JP2978555B2 - アニオン系アゾ染料 - Google Patents
アニオン系アゾ染料Info
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- JP2978555B2 JP2978555B2 JP2311405A JP31140590A JP2978555B2 JP 2978555 B2 JP2978555 B2 JP 2978555B2 JP 2311405 A JP2311405 A JP 2311405A JP 31140590 A JP31140590 A JP 31140590A JP 2978555 B2 JP2978555 B2 JP 2978555B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はアニオン系アゾ染料に関する。
数多くの染料が各種繊維材料、皮革、紙またはパルプ
などの染色に使用されているが、これらは染着速度また
は染着率などの染色特性および耐光堅牢度または湿潤堅
牢度などの諸堅牢度において十分でなく満足できるもの
でない。従来のアニオン系アゾ染料ではセルロース材料
例えば紙およびパルプの染色においては染着力が弱く高
濃度に染着することができず、またその未染着の染料が
染色廃水中に多量に残存するため廃水汚染などの公害上
重大な問題をもたらしている。
などの染色に使用されているが、これらは染着速度また
は染着率などの染色特性および耐光堅牢度または湿潤堅
牢度などの諸堅牢度において十分でなく満足できるもの
でない。従来のアニオン系アゾ染料ではセルロース材料
例えば紙およびパルプの染色においては染着力が弱く高
濃度に染着することができず、またその未染着の染料が
染色廃水中に多量に残存するため廃水汚染などの公害上
重大な問題をもたらしている。
またポリアミド繊維を染色する従来のアニオン系アゾ
染料で、日光堅牢度に優れた鮮明な黄色染色物を得るこ
とが困難である。
染料で、日光堅牢度に優れた鮮明な黄色染色物を得るこ
とが困難である。
〔発明が解決しようとする課題〕 染色工業においては、その工程合理化がますます要求
されており、特に染色時間の短縮および環境保全の観点
から、染色速度、および染着率が高く、染色後の廃水が
無色になる染料で、かつ染色物の諸堅牢度が良好な染料
の開発が切望されている。すなわち本発明は上記のよう
な従来技術の欠点を解消するために創案されたものであ
り、良好な染色特性および堅牢度を有する染料を提供し
ようとするものである。
されており、特に染色時間の短縮および環境保全の観点
から、染色速度、および染着率が高く、染色後の廃水が
無色になる染料で、かつ染色物の諸堅牢度が良好な染料
の開発が切望されている。すなわち本発明は上記のよう
な従来技術の欠点を解消するために創案されたものであ
り、良好な染色特性および堅牢度を有する染料を提供し
ようとするものである。
本発明者らは上記課題を解決すべく各種繊維材料、皮
革、紙およびパルプなどの染色において、染着特性の優
れた、いわゆる染着速度および染着率が高く、かつ耐光
および湿潤堅牢度の優れた染料について鋭意研究を行な
った結果、次の一般式（Ｉ） （式中R1およびR2はそれぞれ独立して、C1〜C4のアルキ
ル基、C1〜C4のアルコキシ基、シアノ基またはハロゲン
基であり、 ＸはＯまたはNHであり、ＹはO,S,N−CNまたはＮ−CON
H2であり、 ｍは１〜３であり、 ＭはH,Li,Na,K,NH4または置換されたアンモニウムで
ある） で表わされるアニオン系アゾ染料が優れた特色特性およ
び堅牢度を有することを見い出し本発明を完成した。
革、紙およびパルプなどの染色において、染着特性の優
れた、いわゆる染着速度および染着率が高く、かつ耐光
および湿潤堅牢度の優れた染料について鋭意研究を行な
った結果、次の一般式（Ｉ） （式中R1およびR2はそれぞれ独立して、C1〜C4のアルキ
ル基、C1〜C4のアルコキシ基、シアノ基またはハロゲン
基であり、 ＸはＯまたはNHであり、ＹはO,S,N−CNまたはＮ−CON
H2であり、 ｍは１〜３であり、 ＭはH,Li,Na,K,NH4または置換されたアンモニウムで
ある） で表わされるアニオン系アゾ染料が優れた特色特性およ
び堅牢度を有することを見い出し本発明を完成した。
すなわち、本発明は上記した一般式（Ｉ）で示される
アニオン系アゾ染料に関する。
アニオン系アゾ染料に関する。
上記した一般式（Ｉ）中、R1およびR2はそれぞれ独立
してC1〜C4のアルキル基例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、好ましくはメチル基;C1〜C4のアルコキシ基
例えばメトキシ基、エトキシ基、好ましくはメトキシ
基；シアノ基またはハロゲン基例えば塩基、臭素、ヨウ
素であり、ＸはＯまたはNH、ＹはO,S,N−CNまたはＮ−C
ONH2であり、 ｍは１〜３であり、 ＭはH,Li,Na,K,NH4または置換されたアンモニウム例
えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチル−ジ
エタノールアミン、N,N−ジメチルエタノールアミンで
ある。
してC1〜C4のアルキル基例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、好ましくはメチル基;C1〜C4のアルコキシ基
例えばメトキシ基、エトキシ基、好ましくはメトキシ
基；シアノ基またはハロゲン基例えば塩基、臭素、ヨウ
素であり、ＸはＯまたはNH、ＹはO,S,N−CNまたはＮ−C
ONH2であり、 ｍは１〜３であり、 ＭはH,Li,Na,K,NH4または置換されたアンモニウム例
えばモノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、トリエチルアミン、Ｎ−エチル−ジ
エタノールアミン、N,N−ジメチルエタノールアミンで
ある。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる新規なアニオン系
アゾ染料は公知の方法で製造することができる。
アゾ染料は公知の方法で製造することができる。
例えば次の一般式（II） （式中R1,R2,M,およびｍは上記で定義したとおりであ
る）で表わされるアミンをジアゾ化し次いで次の一般式
（III） （式中X,Yは上記で定義したとおりである）で表わされ
るバルビツル酸誘導体をカップリングさせることにより
得られる。
る）で表わされるアミンをジアゾ化し次いで次の一般式
（III） （式中X,Yは上記で定義したとおりである）で表わされ
るバルビツル酸誘導体をカップリングさせることにより
得られる。
一般式（Ｉ）のジアゾ成分は４−アシルマミノアニリ
ン誘導体例えば、２−アセチルアミノ−５−アミノトル
エン、２−アミノ−５−アセチルアミノトルエン、２−
アセチルアミノ−５−アミノアニソール、および２−ア
ミノ−４−メトキシ−５−アセチルアミノトルエンなど
をジアゾ化し、１−または２−アミノナフタレンモノス
ルホン酸類、ジスルホン酸類またはトリスルホン酸類に
カップリングさせ、次に４−アシルアミノアニリンの誘
導体に由来するアシルアミノ基を加水分解し、その生成
物を既知の方法によって硫酸銅でトリアゾール化するそ
れ自体既知の方法で得られる。
ン誘導体例えば、２−アセチルアミノ−５−アミノトル
エン、２−アミノ−５−アセチルアミノトルエン、２−
アセチルアミノ−５−アミノアニソール、および２−ア
ミノ−４−メトキシ−５−アセチルアミノトルエンなど
をジアゾ化し、１−または２−アミノナフタレンモノス
ルホン酸類、ジスルホン酸類またはトリスルホン酸類に
カップリングさせ、次に４−アシルアミノアニリンの誘
導体に由来するアシルアミノ基を加水分解し、その生成
物を既知の方法によって硫酸銅でトリアゾール化するそ
れ自体既知の方法で得られる。
適当な１−または２−アミノナフタレン−スルホン酸
としては例えば、１−アミノナフタレン−3,−4,−また
は−５−スルホン酸、２−アミノナフタレン−１−，−
３−，−５−，−６−，−７−，または−８−スルホン
酸、１−アミノナフタレン−4,6−，−4,7−，または−
5,7−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−3,6−，−
3,7−，−4,7−，−5,7−，−4,8−，または−6,8−ジ
スルホン酸、１−アミノナフタレン−4,6,8−トリスル
ホン酸または２−アミノナフタレン−4,6,8−または−
3,6,8−トリスルホン酸などが挙げられる。
としては例えば、１−アミノナフタレン−3,−4,−また
は−５−スルホン酸、２−アミノナフタレン−１−，−
３−，−５−，−６−，−７−，または−８−スルホン
酸、１−アミノナフタレン−4,6−，−4,7−，または−
5,7−ジスルホン酸、２−アミノナフタレン−3,6−，−
3,7−，−4,7−，−5,7−，−4,8−，または−6,8−ジ
スルホン酸、１−アミノナフタレン−4,6,8−トリスル
ホン酸または２−アミノナフタレン−4,6,8−または−
3,6,8−トリスルホン酸などが挙げられる。
一般式（II）により表わされる構造式に包含される６
種のカップル成分を示すと次のとおりであって、これら
のすべては既知の化合物である。
種のカップル成分を示すと次のとおりであって、これら
のすべては既知の化合物である。
本発明の一般式（Ｉ）で示される染料の具体例および
色相を第１表に示す。
色相を第１表に示す。
本発明の一般式（Ｉ）で表わされる新規なアニオン系
アゾ染料は乾燥して粉末状または顆粒状の形態とするこ
とができるが、好ましくはカップリング完結後、別さ
れた湿ケーキおよび／または酸析され、別された湿ケ
ーキは、無機塩基例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムまたは水酸化アンモニウムおよび
有機アミン、例えばモノエタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、トリエチルアミン、
Ｎ−メチルまたはＮ−エチル−ジエタノールアミン、N,
N−ジエチルエタノールアミン、N,N−ジエチルエタノー
ルアミンおよび自体公知のヒドロトロピー化合物、例え
ばヒドロトロピー塩の系列のもの、例えば安息香酸ナト
リウム、ベンゼンスルホン酸ナトリウム、ｐ−トリエン
スルホン酸ナトリウム、キシレンスルホン酸ナトリウ
ム、Ｎ−ベンジルスルファニル酸ナトリウムまたはアミ
ド性カルボニル基含有化合物系のもの、例えばホルムア
ミド、ジメチルホルムアミド、アセトアミド、ε−カプ
ロラクタム、Ｎ−メチルピロリドン、尿素、チオ尿素ま
たは、アルコール系のもの、例えばエタノール、ｎ−プ
ロパノール、イソプロパノール、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,2
−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコー
ル、1,3−ブチレングリコール、2,3−ブチレングリコー
ル、1,4−ブチレングリコール、2,2−ジエチル−プロパ
ンジオール−（1,3）、1,6−ヘキシルグリコール、３−
メチルおよび２−メチル−ヘキシルグリコール−（1,
6）、エチレングリコールアルキルエーテル、ジエチレ
ングリコールアルキルエーテル、トリエチレングリコー
ルアルキルエーテル、ポリエチレングリコールアルキル
エーテル、それぞれ特にアルキル残基中に１〜４個のＣ
原子を有するものなどと混合されるか、また必要によっ
ては更に水と一緒に混合される。通常貯蔵安定な濃厚染
料溶液は上記した無機塩基、有機アミンおよびヒドロト
ロピー化合物の１つまたはそれ以上を含有している。
アゾ染料は乾燥して粉末状または顆粒状の形態とするこ
とができるが、好ましくはカップリング完結後、別さ
れた湿ケーキおよび／または酸析され、別された湿ケ
ーキは、無機塩基例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウムまたは水酸化アンモニウムおよび
有機アミン、例えばモノエタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、トリエチルアミン、
Ｎ−メチルまたはＮ−エチル−ジエタノールアミン、N,
N−ジエチルエタノールアミン、N,N−ジエチルエタノー
ルアミンおよび自体公知のヒドロトロピー化合物、例え
ばヒドロトロピー塩の系列のもの、例えば安息香酸ナト
リウム、ベンゼンスルホン酸ナトリウム、ｐ−トリエン
スルホン酸ナトリウム、キシレンスルホン酸ナトリウ
ム、Ｎ−ベンジルスルファニル酸ナトリウムまたはアミ
ド性カルボニル基含有化合物系のもの、例えばホルムア
ミド、ジメチルホルムアミド、アセトアミド、ε−カプ
ロラクタム、Ｎ−メチルピロリドン、尿素、チオ尿素ま
たは、アルコール系のもの、例えばエタノール、ｎ−プ
ロパノール、イソプロパノール、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,2
−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコー
ル、1,3−ブチレングリコール、2,3−ブチレングリコー
ル、1,4−ブチレングリコール、2,2−ジエチル−プロパ
ンジオール−（1,3）、1,6−ヘキシルグリコール、３−
メチルおよび２−メチル−ヘキシルグリコール−（1,
6）、エチレングリコールアルキルエーテル、ジエチレ
ングリコールアルキルエーテル、トリエチレングリコー
ルアルキルエーテル、ポリエチレングリコールアルキル
エーテル、それぞれ特にアルキル残基中に１〜４個のＣ
原子を有するものなどと混合されるか、また必要によっ
ては更に水と一緒に混合される。通常貯蔵安定な濃厚染
料溶液は上記した無機塩基、有機アミンおよびヒドロト
ロピー化合物の１つまたはそれ以上を含有している。
以下の実施例によって本発明をさらに詳しく説明する
が、本発明はこれに限定されるものでない。
が、本発明はこれに限定されるものでない。
実施例中において、部は重量部、％は重量％を表わ
す。
す。
実施例 １ 水400部中に２−アセチルアミノ−５−アミノトルエ
ン16.4部と濃塩酸28.2部とを充分混合した溶液に4N亜硝
酸ナトリウム25部を０゜〜５℃で加え、混合物をさらに
30分間反応させた。過剰の亜硝酸はスルファミン酸で除
去した。
ン16.4部と濃塩酸28.2部とを充分混合した溶液に4N亜硝
酸ナトリウム25部を０゜〜５℃で加え、混合物をさらに
30分間反応させた。過剰の亜硝酸はスルファミン酸で除
去した。
このジアゾ化溶液を水150部中に１−アミノナフタレ
ン−４−スルホン酸22.3部を溶解した中性溶液中に加
え、混合物を酢酸ナトリウムでpH3.5に調節した。反応
完結後、pHを10に調節し、さらに水酸化ナトリムム15部
を加えた。反応溶液を80゜〜90℃で１時間加熱し、次い
で中和し、硫酸銅56部と濃アンモニア水90mlを加えた。
トリアゾール化の完結後、混合物を塩酸で酸性にし、生
成物を単離した。次に水500部中に得られた生成物を投
入し、水酸化ナトリム５部を加え、加熱完溶させた後、
濃塩酸60部を加えて、4N亜硝酸ナトリウム溶液25部を０
゜〜５℃で加え、混合物をさらに30分間反応させた。
ン−４−スルホン酸22.3部を溶解した中性溶液中に加
え、混合物を酢酸ナトリウムでpH3.5に調節した。反応
完結後、pHを10に調節し、さらに水酸化ナトリムム15部
を加えた。反応溶液を80゜〜90℃で１時間加熱し、次い
で中和し、硫酸銅56部と濃アンモニア水90mlを加えた。
トリアゾール化の完結後、混合物を塩酸で酸性にし、生
成物を単離した。次に水500部中に得られた生成物を投
入し、水酸化ナトリム５部を加え、加熱完溶させた後、
濃塩酸60部を加えて、4N亜硝酸ナトリウム溶液25部を０
゜〜５℃で加え、混合物をさらに30分間反応させた。
このジアゾ溶液を水200部中にバルビツル酸12.8部と
炭酸ナトリウム23部とを混合した溶液中に５℃以下で注
入した。カップリング完結後、濃塩酸でコンゴー酸性と
した後、別した。得られた湿ケーキを水80部とトリエ
タノールアミン25部および尿素60部中に練り込むと染料
分15％を含有する貯蔵安定な濃厚溶液260部が得られ
た。
炭酸ナトリウム23部とを混合した溶液中に５℃以下で注
入した。カップリング完結後、濃塩酸でコンゴー酸性と
した後、別した。得られた湿ケーキを水80部とトリエ
タノールアミン25部および尿素60部中に練り込むと染料
分15％を含有する貯蔵安定な濃厚溶液260部が得られ
た。
この生成物は紙を黄色に染色した。これは良好な日
光、および湿潤堅牢度、かつ優れたビルドアップ性を有
し廃水の着色は全くなかった。
光、および湿潤堅牢度、かつ優れたビルドアップ性を有
し廃水の着色は全くなかった。
上記の２−アセチルアミノ−５−アミノトルエンの代
わりに２−アセチルアミノ−５−アミノアニソール18部
を用いて同様の操作を行って、紙を赤味黄色に染色し、
同じ染色特性を有した染料分15％を含有する貯蔵安定な
濃厚溶液260部が得られた。
わりに２−アセチルアミノ−５−アミノアニソール18部
を用いて同様の操作を行って、紙を赤味黄色に染色し、
同じ染色特性を有した染料分15％を含有する貯蔵安定な
濃厚溶液260部が得られた。
実施例 ２ 水400部中に２−アセチルアミノ−５−アミノトルエ
ン16.4部と濃塩酸28.2部とを充分混合した溶液に4N亜硝
酸ナトリウム25部を０゜〜５℃で加え、混合物をさらに
30分間反応させた。過剰の亜硝酸はスルファミン酸で除
去した。
ン16.4部と濃塩酸28.2部とを充分混合した溶液に4N亜硝
酸ナトリウム25部を０゜〜５℃で加え、混合物をさらに
30分間反応させた。過剰の亜硝酸はスルファミン酸で除
去した。
ジアゾ化溶液を水150部中に２−アミノナフタレン−
5,7−ジスルホン酸30.3部を溶解した中性溶液中に加
え、混合物を酢酸ナトリウムでpH3.5に調節した。反応
完結後、pH10に調節し、さらに水酸化ナトリウム15部を
加えた。
5,7−ジスルホン酸30.3部を溶解した中性溶液中に加
え、混合物を酢酸ナトリウムでpH3.5に調節した。反応
完結後、pH10に調節し、さらに水酸化ナトリウム15部を
加えた。
反応液を80゜〜90℃で１時間加熱し、次いで中和し、
硫酸銅56部と濃アンモニア水90mlを加えた。トリアゾー
ル化の完結後、混合物を塩酸で酸性にし、生成物を単離
した。
硫酸銅56部と濃アンモニア水90mlを加えた。トリアゾー
ル化の完結後、混合物を塩酸で酸性にし、生成物を単離
した。
水500部中に得られた生成物を入れ、水酸化ナトリウ
ム10部を加え、加熱完溶させた後、濃塩酸60部を加え
て、4N亜硝酸ナトリウム溶液25部を０゜〜５℃で加え、
混合物をさらに30分間反応させた。
ム10部を加え、加熱完溶させた後、濃塩酸60部を加え
て、4N亜硝酸ナトリウム溶液25部を０゜〜５℃で加え、
混合物をさらに30分間反応させた。
ジアゾ溶液を水200部中にバルビツル酸12.8部と炭酸
ナトリウム23部とを混合した溶液中に５℃以下で注入し
た。カップリング完結後、塩化ナトリウム110部の添加
により沈殿した染料を別し、乾燥した。かくして黄色
粉末65部が得られた。得られた染料は水に容易に黄色に
溶解し、耐光に優れた黄色の色合にナイロンおよびパル
プを染色した。
ナトリウム23部とを混合した溶液中に５℃以下で注入し
た。カップリング完結後、塩化ナトリウム110部の添加
により沈殿した染料を別し、乾燥した。かくして黄色
粉末65部が得られた。得られた染料は水に容易に黄色に
溶解し、耐光に優れた黄色の色合にナイロンおよびパル
プを染色した。
上記の２−アミノナフタレン−5,7−ジスルホン酸の
代わりに１−アミノナフタレン−4,6,8−トリスルホン
酸38.3部を用いて同様の操作をすることにより同じ性質
を有した染料75部が得られた。
代わりに１−アミノナフタレン−4,6,8−トリスルホン
酸38.3部を用いて同様の操作をすることにより同じ性質
を有した染料75部が得られた。
実施例 ３ 水400部中に２−アミノ−４−メトキシ−５−アセチ
ルアミノトルエン19.4部と濃塩酸28.2部とを充分に混合
した溶液に4N亜硝酸ナトリウム25部を０゜〜５℃で加
え、混合物をさらに30分間反応させた。過剰の亜硝酸は
スルファミン酸で除去した。ジアゾ化溶液を水150部に
２−アミノ−5,7−ジスルホン酸30.3部を溶解した中性
溶液中に加え、混合物を酢酸ナトリウムでpH3.5に調節
した。反応完結後、pH10に調節し、さらに水酸化ナトリ
ウム15部を加えた。
ルアミノトルエン19.4部と濃塩酸28.2部とを充分に混合
した溶液に4N亜硝酸ナトリウム25部を０゜〜５℃で加
え、混合物をさらに30分間反応させた。過剰の亜硝酸は
スルファミン酸で除去した。ジアゾ化溶液を水150部に
２−アミノ−5,7−ジスルホン酸30.3部を溶解した中性
溶液中に加え、混合物を酢酸ナトリウムでpH3.5に調節
した。反応完結後、pH10に調節し、さらに水酸化ナトリ
ウム15部を加えた。
反応液を80゜〜90℃で１時間加熱し、次いで中和し、
硫酸銅56部と濃アンモニア水90mlを加えた。トリアゾー
ル化完結後、混合物を塩酸で酸性にし、生成物を単離し
た。
硫酸銅56部と濃アンモニア水90mlを加えた。トリアゾー
ル化完結後、混合物を塩酸で酸性にし、生成物を単離し
た。
水500部中にこのようにして得られた生成物を入れ、
水酸化ナトリウム10部を加え、加熱完溶させた後、濃塩
酸60部を加えて、4N亜硝酸ナトリウム溶液25部を０゜〜
５℃で加え、混合物をさらに30分間反応させた。
水酸化ナトリウム10部を加え、加熱完溶させた後、濃塩
酸60部を加えて、4N亜硝酸ナトリウム溶液25部を０゜〜
５℃で加え、混合物をさらに30分間反応させた。
ジアゾ溶液を水200部中に２−シアノイミノバルビツ
ル酸15.2部と炭酸ナトリウム23部とを混合した溶液中に
５℃以下で注入した。カップリング完結後、濃塩酸で、
コンゴー酸性とした後、別した。得られた湿ケーキを
水120部とトリエタノールアミン50部およびε−カプロ
ラクタム35部中に練り込むと染料分17％を含有する貯蔵
安定な濃厚溶液320部が得られた。
ル酸15.2部と炭酸ナトリウム23部とを混合した溶液中に
５℃以下で注入した。カップリング完結後、濃塩酸で、
コンゴー酸性とした後、別した。得られた湿ケーキを
水120部とトリエタノールアミン50部およびε−カプロ
ラクタム35部中に練り込むと染料分17％を含有する貯蔵
安定な濃厚溶液320部が得られた。
この生成物は、耐光に優れた赤味黄色の色合にナイロ
ンおよび紙を染色した。
ンおよび紙を染色した。
実施例 ４ 実施例１の記載に従い尿素60部の代わりにエチレング
リコール120部を用いて操作することにより実施例１と
同様の貯蔵安定な濃厚染料溶液が得られた。
リコール120部を用いて操作することにより実施例１と
同様の貯蔵安定な濃厚染料溶液が得られた。
染色例 １ 叩解度25゜SRのLBKP:NBKP（50:50）パルプ100部（乾
燥重量20部）と水600部のパルプ溶液に上記実施例１で
得られた染料４部を加えかきまぜた。10分後、常法によ
るサイジングと固定を行なった。これに水1300部を加
え、希釈した後、常法に従って抄紙した。抄紙廃水の着
色は全くなく得られた染色紙は良好な日光、湿潤および
アルコール堅牢度を有するカラバリューのある黄色であ
った。
燥重量20部）と水600部のパルプ溶液に上記実施例１で
得られた染料４部を加えかきまぜた。10分後、常法によ
るサイジングと固定を行なった。これに水1300部を加
え、希釈した後、常法に従って抄紙した。抄紙廃水の着
色は全くなく得られた染色紙は良好な日光、湿潤および
アルコール堅牢度を有するカラバリューのある黄色であ
った。
染色例 ２ ナイロン100部を室温で水5000部に溶解した上記実施
例２で得られた染料１部、85％ギ酸４部および硫酸ナト
リウム（結晶）10部の染浴に加えた。染浴は約20分かけ
て85℃に加温し、その温度で45分間保つ。その後、染色
したナイロンを水洗し、乾燥した。良好な日光堅牢度を
有する黄色の染色物を得た。
例２で得られた染料１部、85％ギ酸４部および硫酸ナト
リウム（結晶）10部の染浴に加えた。染浴は約20分かけ
て85℃に加温し、その温度で45分間保つ。その後、染色
したナイロンを水洗し、乾燥した。良好な日光堅牢度を
有する黄色の染色物を得た。
本発明により基材に対する染色速度、染着率および染
色基材は優れた耐光および湿潤堅牢度を有するものであ
るアニオン系アゾ染料を提供することができた。その
上、染色廃水は無色であるため、工業化に際して安全操
業を可能にするもので、廃水規制すなわち環境保全の面
からも大きな利点となるものである。
色基材は優れた耐光および湿潤堅牢度を有するものであ
るアニオン系アゾ染料を提供することができた。その
上、染色廃水は無色であるため、工業化に際して安全操
業を可能にするもので、廃水規制すなわち環境保全の面
からも大きな利点となるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 29/52 C09B 56/02 C09B 55/00 C09B 57/00
Claims (1)
- 【請求項１】次の一般式（Ｉ） （式中R1およびR2はそれぞれ独立して、C1〜C4のアルキ
ル基、C1〜C4のアルコキシ基、シアノ基またはハロゲン
基であり、 ＸはＯまたはNH、ＹはO,S,N−CNまたはＮ−CONH2であ
り、 ｍは１〜３であり、 ＭはH,Li,Na,K,NH4または置換されたアンモニウムであ
る） で表されるアニオン系アゾ染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2311405A JP2978555B2 (ja) | 1990-11-19 | 1990-11-19 | アニオン系アゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2311405A JP2978555B2 (ja) | 1990-11-19 | 1990-11-19 | アニオン系アゾ染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04183752A JPH04183752A (ja) | 1992-06-30 |
| JP2978555B2 true JP2978555B2 (ja) | 1999-11-15 |
Family
ID=18016804
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2311405A Expired - Fee Related JP2978555B2 (ja) | 1990-11-19 | 1990-11-19 | アニオン系アゾ染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2978555B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07331105A (ja) * | 1994-06-06 | 1995-12-19 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | アゾ色素の製造方法 |
-
1990
- 1990-11-19 JP JP2311405A patent/JP2978555B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04183752A (ja) | 1992-06-30 |
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