CZ290587B6 - Ve vodě nerozpustná azobarviva na bázi aminochinazolindionů a způsob jejich výroby - Google Patents
Ve vodě nerozpustná azobarviva na bázi aminochinazolindionů a způsob jejich výroby Download PDFInfo
- Publication number
- CZ290587B6 CZ290587B6 CZ19962349A CZ234996A CZ290587B6 CZ 290587 B6 CZ290587 B6 CZ 290587B6 CZ 19962349 A CZ19962349 A CZ 19962349A CZ 234996 A CZ234996 A CZ 234996A CZ 290587 B6 CZ290587 B6 CZ 290587B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- carbon atoms
- phenyl
- conh
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- NDFCFTOWEKYFMV-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1h-quinazoline-2,4-dione Chemical class N1C(=O)NC(=O)C2=C1C=CC=C2N NDFCFTOWEKYFMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title abstract description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 17
- -1 cyano, hydroxy Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 14
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 9
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 claims description 5
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 5
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 4
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 3
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000006704 (C5-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 abstract description 4
- 239000002966 varnish Substances 0.000 abstract description 3
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 abstract 1
- 230000027326 copulation Effects 0.000 abstract 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 abstract 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 21
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 21
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 19
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- SDUUYVWJDAEWSE-UHFFFAOYSA-N 6-amino-1h-quinazoline-2,4-dione Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C2=CC(N)=CC=C21 SDUUYVWJDAEWSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 7
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 7
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 3
- 235000019646 color tone Nutrition 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 3
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- MECMQZBUZCGXQW-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1NC(=O)CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 MECMQZBUZCGXQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000012505 colouration Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005597 hydrazone group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 2
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N (2-ethenylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1C=C NJVOHKFLBKQLIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- SHBTUGJAKBRBBJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethyl-2-sulfanylidene-1,3-diazinane-4,6-dione Chemical compound CCN1C(=O)CC(=O)N(CC)C1=S SHBTUGJAKBRBBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCGGMHIZEAHUJL-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione Chemical compound CN1C(=O)CC(=O)NC1=O DCGGMHIZEAHUJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVEHALIGKXOZRY-UHFFFAOYSA-N 6-amino-1,3-dimethylquinazoline-2,4-dione Chemical compound C1=C(N)C=C2C(=O)N(C)C(=O)N(C)C2=C1 ZVEHALIGKXOZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDLUDKLQMNZEDQ-UHFFFAOYSA-N 6-amino-1-methylquinazoline-2,4-dione Chemical compound C1=C(N)C=C2C(=O)NC(=O)N(C)C2=C1 SDLUDKLQMNZEDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOORLJBUFLIDAT-UHFFFAOYSA-N 6-amino-1-phenylquinazoline-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C2=CC(N)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 DOORLJBUFLIDAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLZOJYBUTBCYMC-UHFFFAOYSA-N 6-amino-7-(trifluoromethyl)-1h-quinazoline-2,4-dione Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C2=C1C=C(C(F)(F)F)C(N)=C2 RLZOJYBUTBCYMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920001756 Polyvinyl chloride acetate Polymers 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007656 barbituric acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 229920000591 gum Polymers 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 108010038270 melain Proteins 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002918 oxazolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- CZAAKPFIWJXPQT-UHFFFAOYSA-N quinazolin-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=NC(N)=NC=C21 CZAAKPFIWJXPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFGPXURFKAUHQR-UHFFFAOYSA-N quinazolin-6-amine Chemical compound N1=CN=CC2=CC(N)=CC=C21 XFGPXURFKAUHQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K trisodium;5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4h-pyrazole-3-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
- C09B29/0029—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom
- C09B29/0051—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3665—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms
- C09B29/3669—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms from a pyrimidine ring
- C09B29/3673—Barbituric acid and derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/03—Powdery paints
- C09D5/033—Powdery paints characterised by the additives
- C09D5/035—Coloring agents, e.g. pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/41—Organic pigments; Organic dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0906—Organic dyes
- G03G9/091—Azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Paper (AREA)
- Color Printing (AREA)
Abstract
e en se t²k nov²ch ve vod nerozpustn²ch azobarviv na b zi aminochinazolindion obecn ho vzorce I, ve kter m maj substituenty v²znamy uveden v patentov²ch n roc ch, zp sobu jejich v²roby diazotac odpov daj c ch amin a kopulac v²sledn ho produktu. D le se t²k jejich pou it pro pigmentaci vysokomolekul rn ch organick²ch materi l , lak , n t rov²ch hmot, tiskov²ch barev, elektrofotografick²ch toner a v²vojek, triboelektricky nebo elektrokineticky rozst°ikovateln²ch pr k a pra kov²ch lak a inkoust .\
Description
Ve vodě nerozpustná azobarviva na bázi aminochinazolindionů a způsob jejich výroby
Oblast techniky
Vynález se týká ve vodě nerozpustných azobarviv na bázi aminochinazolindionů, způsob jejich výrony a jejich použití.
Dosavadní stav techniky
V DE-A-1 544 394 a DE-A-2 351 294 jsou popsané azopigmenty na bázi 6-aminochinazolindionu a nesubstituované kyseliny barbiturové. které však se zřetelem na teplotní stabilitu, barvivost a dispergovatelnost ve vysokomolekulámích organických materiálech již nesplňují současné požadavky.
Podstata vynálezu
Úkolem předloženého vynálezu je dát k dispozici nové azopigmenty se žlutým barevným tónem, vysokou teplotní stabilitou a vysokou barvivostí, které by splňovaly současné požadavky, kladené na pigmenty.
Bylo zjištěno, že azopigmenty na bázi 6-aminochinazolindionů a N-substituované kyseliny barbiturové překvapivě řeší uvedený úkol.
Předmětem předloženého vynálezu jsou tedy azobarviva obecného vzorce I
ve kterém
X značí kyslíkový atom, atom síry nebo iminoskupinu,
Y značí kyslíkový atom nebo iminoskupinu,
Rj a R2 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo substituovanou fenylovou skupinu s 1 až 5, výhodně 1 až 3 substituenty, vybranými ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroskupinu, hydroxyskupinu, trifluormethylovou skupinu, skupinu CONH2, CONH-cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, skupinu CON-(alkyl)2 s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, CONH-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, COO-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, COO-cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a CONH-fenylovou skupinu, s tím opatřením, že alespoň jeden ze zbytků Rř nebo R2 má některý z významů, různých od vodíku,
-1 CZ 290587 B6
R3 značí vodíkový atom, trifluormethylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu nebo kyanoskupinu a
R-i a R5 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo substituovanou fenylovou skupinu s 1 až 5, výhodně 1 až substituenty, vybranými ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, trifluormethylovou skupinu, skupinu CONHi, CONH-cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, skupinu CON-(alkyl)2 s 1 až uhlíkovými atomy v každém alkylu, COHN-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, COO-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, COO-cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a CONH-fenylovou skupinu.
Obzvláštní význam mají sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém
X značí kyslíkový atom nebo atom síry,
Y značí kyslíkový atom,
Ri značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně methylovou nebo ethylovou skupinu nebo fenylovou skupinu,
R2 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jako je methylová nebo ethylová skupina, nebo fenylovou skupinu,
R3 značí vodíkový atom, trifluormethylovou skupinu, nebo atom chloru a
R4 a R5 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jako je methylová nebo ethylová skupina, nebo fenylovou skupinu nebo substituovanou fenylovou skupinu.
Obecnému vzorci I je třeba rozumět jako idealizované formě a tento vzorec zahrnuje také odpovídající tautomerní sloučeniny, jakož i možné konfigurační izomery každé tautomemí formy. Sloučeniny obecného vzorce I se normálně vyskytují v hydrazonové formě. Obecný vzorec I zahrnuje proto především hydrazonovou formu.
Předmětem předloženého vynálezu je také způsob výroby sloučenin obecného vzorce I podle předloženého vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se diazotuje jeden nebo několik aminů obecného vzorce II
-2CZ 290587 B6 ve kterém mají R3, R4 a R5 výše uvedený význam a v molárním poměru 1 : 0,9 až 1,1, výhodně : 0,95 až 1,05 se kopuluje s jednou nebo několika sloučeninami obecného vzorce III
ve kterém mají X, Y, R! a R2 výše uvedený význam za vhodných podmínek.
Obecným vzorcům II a III je třeba rozumět jako idealizovaným formám a tyto vzorce zahrnují také odpovídající tautomerní sloučeniny, jakož i možné konfigurační izomery každé tautomemí formy.
Vhodné aminy obecného vzorce II jsou například 6-amino-lH,3H-chinazolin-2,4-dion, jakož i substituované 6-amino-lH,3H-chinazolin-2,4-diony, které v poloze 5-, 7- nebo
8-chinazolinového systému, obzvláště v poloze 7-, mají substituent ze skupiny zahrnující atom halogenu, obzvláště chloru, trifluormethylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště methylovou nebo ethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště methoxyskupinu, nitroskupinu nebo kyanoskupinu. Vhodné jsou dále 6-aminochinazolin-2,4-diony, které nezávisle na substituci v poloze 5-, 7- nebo 8-, mají v poloze 1- a/nebo 3-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně methylovou nebo ethylovou skupinu, fenylovou nebo methoxyfenylovou skupinu.
Výroba takovýchto sloučenin je popsaná v literatuře, jako je například Beilstein 5—24—07— 00456 ff, 5-24-07-00523 ff a 4-25-00-04191 ff a ve zde citovaných odkazech na dřívější práce. Výhodně se používá 6-amino-lH,3H-chinazolin-2,4-dion, 7-trifluormethyl-6-amino-lH,3Hchinazolin-2,4-dion, 7-chlor-6-amino-lH,3H-chinazolin-2,4-dion, l-methyl-6-amino-3Hchinazolin-2,4-dion, l-fenyl-6-amino-3H-chinazolin-2,4-dion a l,3-dimethyl-6-aminochinazolin-2,4-dion.
Vhodné kopulační komponenty obecného vzorce III jsou například kyselina 1-methylbarbiturová, kyselina 1,3-dimethylbarbiturová kyselina 1-fenylbarbiturová a kyselina 1,3-diethyl-2-thiobarbiturová. Výroba takovýchto sloučenin je popsána v literatuře, jako je například Beilstein 5-24-07-00094 ff a ve zde citovaných odkazech na dřívější práce.
Výroba sloučenin obecného vzorce I podle předloženého vynálezu se provádí o sobě známými způsoby kopulací diazotovyných aminů pomocí výše uvedených kopulačních komponent ve vodném médiu, popřípadě za přítomnosti neionogenních, anionických nebo kationických povrchově aktivních látek, které mají mít bod zákalu ve vodném médiu. Popřípadě je možno také použít další pomocné prostředky, jako jsou přírodní nebo syntetické pryskyřice nebo jejich deriváty nebo obvyklá aditiva pro laky, tiskové barvy nebo plastické hmoty. Kopulace se může také provádět zcela nebo částečně v organických rozpouštědlech.
Kopulační reakce se provádí podle některé z obvyklých metod ve vodném médiu tak, že se
a) k suspensi nebo dispersi kopulační komponenty přidá roztok diazoniové soli, nebo se
b) roztok diazoniové soli a roztok, suspense nebo disperse kopulační komponenty nadávkuje k roztoku pufru nebo do směšovací trysky, nebo se
c) přidá roztok kopulační komponenty k roztoku diazoniové soli, nebo se
-3 CZ 290587 B6
d) k roztoku diazoniové soli přidá suspense nebo disperse kopulační komponenty.
Parametry způsobu, tedy doba, teplota a hodnota pH se liší pouze málo od parametrů dosavadních kopulačních způsobů a jsou tedy pro odborníky známé.
Pro způsob podle předloženého vynálezu je obzvláště vhodná metoda c).
Sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu představují cenná ve vodě nerozpustná barviva a mohou se po kopulační reakci izolovat obvyklými způsoby. Často je účelné azopigmenty, získané po kopulační reakci, pro dosažení plné barvivosti a obzvláště dobré krystalické struktury, podrobit dodatečnému zpracování (finiš), například je možno k tomuto účelu zahřívat vlhké nebo usušené pigmenty v organických rozpouštědlech, jako je například pyrridin, N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylformamid, dimethylsulfoxid, alkoholy, chlorbenzeny, ledová kyselina octová, chinolin, glykoly, nitrobenzeny nebo aromatické uhlovodíky, po nějakou dobu, popřípadě za zvýšeného tlaku. V některých případech se dosáhne převedení na vhodnou krystalovou strukturu nebo dosažení úplné barvivosti také již zahřívání s vodou, popřípadě za tlaku a popřípadě za přídavku dispergačních činidel nebo organických rozpouštědel, například výše uvedených druhů.
Sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu jsou vhodné obzvláště pro pigmentovaní výšemolekulárních organických materiálů. Vysokomolekulámí organické materiály jsou například ethery a estery celulózy, jako je ethylcelulóza, nitrocelulóza, acetát celulózy, butyrát celulózy, přírodní pryskyřice nebo umělé pryskyřice, jako jsou polymemí pryskyřice nebo kondensační pryskyřice, například aminoplasty, obzvláště močovinoformaldehydové a melaminformaldehydové pryskyřice, alkydové pryskyřice, akrylové pryskyřice, fenolplasty, polykarbonáty, polystyren, polyvinylové sloučeniny, obzvláště polyvinylchlorid nebo polyvinylacetát, polyolefiny, obzvláště polyakrylonitril a estery kyseliny polyakrylové, polyamidy, polyurethany nebo polyestery, guma, kasein, silikon a silikonové pryskyřice, jednotlivě nebo ve směsích. Jako obzvláště výhodná média je možno uvést polyolefiny, jako je polyethylen a polypropylen.
Žádnou roli při tom nehraje skutečnost, zda se vyskytují uvažované organické sloučeniny jako plastické hmoty, taveniny nebo ve formě zvlákňovacích roztoků, nebo v lacích, nátěrových hmotách nebo tiskových barvách. Vždy podle účelu použití se ukazuje jako výhodné, používat podle předloženého vynálezu získané pigmentační přípravky jako naředěné látky nebo ve formě preparátů nebo dispersí, vztaženo na pigmentovaný vysokomolekulámí organický materiál, používají se pigmenty podle předloženého vynálezu v množství výhodně 0,1 až 10 % hmotnostních.
Sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu se vyznačují obzvláště vysokou teplotní stabilitou, dobrou dispergovatelností ve vysokomolekulámích organických materiálech a vysokou barvivosti.
Podle předloženého vynálezu vyrobené ve vodě nerozpustné sloučeniny obecného vzorce I jsou vhodné jako barviva v elektrofotografických tonerech a vývojkách, jako jsou například jednokomponentní nebo dvoukomponentní práškové tonery (také nazývané jednokomponentní nebo dvoukomponentní vývojky), magnettonery, kapalné tonery, polymerační tonery, jakož i speciální tonery (viz například l.B. Schein, „Electrophotographý and Development Physics“, Springer Series in Electrophysics 14, Springer Verlag, 2. edice, 1992).
Typickými tonerovými pojivý jsou polymerační, polyaddiční a polykondenzační pryskyřice, jako jsou styren-, styrenakrylát-, styrenbutadien-, akrylát-, polyester-, fenolepoxidové pryskyřice, polysulfony, polyurethany, jednotlivě nebo ve směsi, jakož i polyethylen a polypropylen, které
-4CZ 290587 B6 mohou obsahovat ještě další látky, jako jsou prostředky pro řízení náboje, vosky nebo pomocné prostředky pro tečení, nebo mohou být těmito přísadami dodatečně modifikovány.
Dále jsou podle předloženého vynálezu vyrobené ve vodě nerozpustné sloučeniny obecného vzorce I vhodné jako barviva v prášcích a práškových lacích, obzvláště v triboelektricky nebo elektrokineticky stříkatelných práškových lacích, které se používají pro potahování povrchů předmětů například z kovů, dřeva, plastických hmot, skla, keramiky, betonu, textilních materiálů, papíru nebo kaučuku (J. F. Hughes, „Electrostatics Powder Coating“ Research Studies, John Wiley&Sons, 1984).
Jako pryskyřice práškových laků se typicky používají epoxidové pryskyřice, karboxylové skupiny a hydroxylové skupiny obsahující polyesterové pryskyřice, polyurethanové pryskyřice a akrylové pryskyřice společně s obvyklými tužidly. Použití nacházejí také kombinace pryskyřic. Například se často používají epoxidové pryskyřice v kombinaci s polyesterovými pryskyřicemi, obsahujícími karboxylové a hydroxylové skupiny. Typické komponenty tužidel jsou (v závislosti na vytvrzovacím systému) například anhydridy kyselin, imidazoly a dikyandiamid a jeho odvozeniny, maskované izokyanáty, bis-acylurethany, fenolové a melainové pryskyřice, triglycidylizokyanuráty, oxazoliny a dikarboxylové kyseliny.
Kromě toho jsou podle předloženého vynálezu vyrobené, ve vodě nerozpustné sloučeniny obecného vzorce I vhodné jako barviva v Ink-Jet inkoustech na vodné a nevodné bázi, jakož i v takových inkoustech, které pracují na hot-melt principu.
Pro zjištění vlastností pigmentů, vyrobených podle předloženého vynálezu, v lékařském sektoru, byl zvolen z velkého počtu známých laků aromáty obsahující alkydmelaminový pryskyřicový lak (AM) na bázi středně olejovité, nevysychající alkydové pryskyřice.
Pro zjištění vlastností pigmentů, vyrobených podle předloženého vynálezu, v sektoru plastických hmot, byly zvoleny z velkého počtu známých plastických hmot měkký polyvinylchlorid a polyethylen.
Pro zjištění vlastností pigmentů,m vyrobených podle předloženého vynálezu, v tiskařském sektoru byl zvolen z velkého počtu známých tiskařských systémů ofsetový tiskařský systém na bázi alkydových pryskyřic.
Pro zjištění vlastností pigmentů, vyrobených podle předloženého vynálezu, v sektoru tonerů byl zvolen z velkého počtu známých tonerových systémů tonerový systém na bázi polyesterových pryskyřic.
Pro zjištění vlastností pigmentů, vyrobených podle předloženého vynálezu, v sektoru práškových laků byl zvolen z velkého počtu známých systémů práškových laků pryskyřičný systém.
-5CZ 290587 B6
Příklady provedení vynálezu
V následujících příkladech provedení značí díly hmotnostní díly a procenta % hmotnostní.
Výrobní příklady
Příklad 1
a) Roztok diazoniové soli
35,4 dílů 6-amino-lH,3H-chinazolin-2,4-dionu se ve 400 objemových dílech ledové kyseliny octové zahřeje kvaru a přikape se 60 objemových dílů 31% kyseliny chlorovodíkové. Po ochlazení na teplotu 20 °C se v průběhu 5 minut přikape 40 objemových dílů 5 N roztoku dusitanu sodného. Reakční směs se potom míchá po dobu jedné hodiny při teplotě místnosti, načež se zředí 660 objemovými díly vody. Diazoniová sůl se rozpustí, roztok se vyčiří filtrací a přebytek dusitanu se odstraní pomocí kyseliny amidosulfonové.
b) Roztok kopulační komponenty
40,8 dílů kyseliny N-fenylbarbiturové se v 600 objemových dílech vody rozpustí přídavkem 24 objemových dílů 33% hydroxidu sodného.
c) Kopulace
Do kopulační nádoby se předloží roztok diazoniové soli, 200 dílů ledu a 78,2 dílů 10% vodného roztoku polyglykoletheru mastného alkoholu na bázi alkoholu se 16 až 18 uhlíkovými atomy, zreagovaného s asi 25 díly ethylenoxidu. Hodnota pH se potom nastaví pomocí 900 objemových dílů 4 N roztoku octanu sodného na 4,3 až 4,4. Tato směs se v průběhu 50 až 60 minut smísí s roztokem kopulační komponenty. Po ukončení kopulace se zahřeje suspense pigmentu zavedením páry na teplotu 98 °C a tato teplota se udržuje po dobu 90 minut. Potom se nechá ochladit na teplotu 80 °C, pigment se odfiltruje a promyje se vodou.
d) Dodatečné zpracování
Vlhký slisovaný filtrační koláč se v 1 500 objemových dílech ledové kyseliny octové za míchání zahřeje k varu a při této teplotě se ponechá po dobu 10 minut. Po ochlazení na teplotu 100 °C se pigment odsaje, promyje se ledovou kyselinou octovou a potom acetonem a při teplotě 65 °C se usuší, po rozemletí se získá 63,5 dílů žlutého pigmentu.
IR-spektrum: 3 440 cm-1, 3 178 cm1, 3 065 cm1, 2 843 cm“1, 1711 cm“1, 1 642 cm'1,
521 cm'1, 1 420 cm“1, 1 278 cm“1, 1212 cm“1, 720 cm“1.
Když se postupuje analogicky, jak j popsáno v příkladě 1 a použije se namísto 6-amino-lH,3Hchinazolin-2,4-dionu jako báze, popřípadě N-fenylbarbiturové kyseliny jako kopulační komponenty, jiná báze a kopulační komponenta, které jsou uvedené v následující tabulce 1, dospěje se rovněž k cenným pigmentům:
-6CZ 290587 B6
Tabulka 1
| Příklad | Base | Kopulační komponenta | Barva i pigmentu |
| 2 | V' H | 0x VY Π CH, 0 | žlutá |
| 3 | o | w jť Y CBj 0 | žlutá |
| 4 | Ár 0 H CFJ | w ΎϊΟ | žlutá |
| 5 | V 0 1 CM, | °K V w | žlutá |
Tabulka 1 (pokračování)
| Příklad | Base | Kopulačnx komponenta | Barva 1 pigmentu | |
| 6 | Χσ H | w AA CH3S CH3 | žlutá/ červený nádech |
| 7 | ° H C1 | v/ | žlutá s červeným nádechem |
| 8 | 0 C»s II NH, Xxx 0 Cl H | w ύό | žlutá s červeným nádechem |
| 9 | 0 CH, 11 nh, CHj | W Ύ10 | žlutá |
-8CZ 290587 B6
Tabulka 1 (pokračování)
| Příklad | Base | Kopulační komponenta | Barua pigmentu |
| 10 | H | w Ύχ) | žlutá |
Příklady použití:
Pigment z příkladu 1 poskytuje vAM-laku kryjící a barevně silný povlak, který má vysokou stálost na světle. V ofsetovém tisku se získají lesklé a barevně silné tisky. V měkkém polyvinylchloridu se dosáhne dobré dispergovatelnosti, vysoké barvivosti a čistého barevného tónu. Zkoušky v polyethylenu ukazují dobrou teplotní stabilitu a vysokou barvivost. Zkouška vtonerovém systému ukazuje kompatibilitu a homogenní dispergovatelnost vpojivu, vysokou barvivost a dobrou transparentnost, výhodný je obzvláště konstantní elektrostatický vliv na tonerový systém při triboelektrickém nabití. Zkoušky v systému práškového laku dokládají rozprášitelnost laku a jeho zachycení na materiálu.
Pigmenty z příkladů 2 až 6 poskytují v AM-lacích barevně silné povlaky s čistými barevnými tóny.
Claims (9)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Sloučeniny na bázi aminochinazolindionů obecného vzorce I ve kterémX značí kyslíkový atom, atom síry nebo iminoskupinu,-9CZ 290587 B6Y značí kyslíkový atom nebo iminoskupinu,Ri a R2 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo substituovanou fenylovou skupinu s 1 až 5 substituenty, vybranými ze skupiny 5 zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, trifluormethylovou skupinu, skupinu CONH2, CONH-cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, skupinu CON-(alkyl)2 s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, CONH-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, COO-alkylovou skupinu 10 s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, COO-cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a CONH-fenylovou skupinu, s tím opatřením, že alespoň jeden ze zbytků R] nebo R2 má některý z významů, různých od vodíku,R3 značí vodíkový atom, trifluormethylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 15 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu nebo kyanoskupinu aR4 a Rj značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo substituovanou fenylovou skupinu s 1 až 5, substituenty, vybranými 20 ze skupina zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až4 uhlíkovými atomy, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, trifluormethylovou skupinu, skupinu CONH2, CONH-cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, skupinu CON-(alkyl)2 s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, CONH-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, COO-alkylovou skupinu 25 s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, COO-cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a CONH-fenylovou skupinu.
- 2. Sloučeniny podle nároku 1, obecného vzorce I, ve kterém30 X značí kyslíkový atom nebo atom síry,Y značí kyslíkový atom,Ri značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo fenylovou 35 skupinu,R2 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo fenylovou skupinu,R3 značí vodíkový atom, trifluormethylovou skupinu, nebo atom chloru,R4 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo fenylovou skupinu aR5 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo fenylovou skupi45 nu.
- 3. Sloučeniny podle nároku 1 nebo 2 obecného vzorce I, ve kterém alkylové skupiny s 1 až '
- 4 uhlíkovými atomy jsou methylová skupina nebo ethylová skupina.50 4. Sloučeniny podle alespoň jednoho z nároků 1 až 3 obecného vzorce I ve kterém je zbytek R3 v poloze 7 chinazolinového systému.- 10CZ 290587 B6
- 5. Sloučeniny podle alespoň jednoho z nároků 1 až 3 obecného vzorce I ve kterémRi značí fenylovou skupinu,R2, R3, R4 a R5 značí vždy vodíkový atom aX a Y značí vždy kyslíkový atom.
- 6. Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I alespoň podle jednoho z nároků 1 až 6, vyznačující se tím, že se diazotuje jeden nebo několik aminů obecného vzorce II ve kterém mají R3, R4 a R5 výše uvedený význam a v molámím poměru 1 : 0,9 až 1,1, výhodně1 : 0,95 až 1,05 se kopuluje s jednou nebo několika sloučeninami obecného vzorce III ve kterém mají X, Y, Ri a R2 výše uvedený význam, za vhodných podmínek.
- 7. Použití sloučenin obecného vzorce I podle jednoho nebo několika nároků 1 až 5 pro pigmentaci vysokomolárních organických materiálů, laků, nátěrových hmot, tiskových barev, elektrofotografických tonerů a vývojek, triboelektricky nebo elektrokineticky rozstřikovatelných prášků a práškových laků a inkoustů.
- 8. Použití podle nároku 7, kde vysokomolekulámím organickým mediem je polyolefin.
- 9. Použití podle nároku 8, kde polyolefinem je polyethylen nebo polypropylen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19529262A DE19529262A1 (de) | 1995-08-09 | 1995-08-09 | Wasserunlösliche Azofarbmittel auf Basis von Aminochinazolindionen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ234996A3 CZ234996A3 (en) | 1997-02-12 |
| CZ290587B6 true CZ290587B6 (cs) | 2002-08-14 |
Family
ID=7769069
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19962349A CZ290587B6 (cs) | 1995-08-09 | 1996-08-08 | Ve vodě nerozpustná azobarviva na bázi aminochinazolindionů a způsob jejich výroby |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5747566A (cs) |
| EP (1) | EP0761764B1 (cs) |
| JP (1) | JPH09137073A (cs) |
| KR (1) | KR100416015B1 (cs) |
| CN (1) | CN1066174C (cs) |
| BR (1) | BR9603347A (cs) |
| CZ (1) | CZ290587B6 (cs) |
| DE (2) | DE19529262A1 (cs) |
| DK (1) | DK0761764T3 (cs) |
| ES (1) | ES2143114T3 (cs) |
| TW (1) | TW419506B (cs) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19747395A1 (de) * | 1997-10-27 | 1999-04-29 | Clariant Int Ltd | Heterocyclische Verbindungen als polymerlösliche Farbstoffe |
| US6245839B1 (en) | 1998-11-25 | 2001-06-12 | The Lubrizol Corporation | Powder-coating compositions containing transfer efficiency-enhancing additives |
| EP1026043B1 (en) | 1999-02-02 | 2005-04-20 | Lear Corporation | Foam harness protection that snaps over wires |
| ATE252574T1 (de) | 1999-03-10 | 2003-11-15 | Ciba Sc Holding Ag | Benzofuran-2-ones als färbemittel für organische materialien |
| DE10032683A1 (de) * | 2000-07-05 | 2002-01-17 | Clariant Gmbh | Farbmittelmischung |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1544394A1 (de) * | 1966-02-03 | 1971-03-04 | Basf Ag | Wasserunloesliche Azofarbstoffe |
| DD96076A5 (cs) * | 1970-12-28 | 1973-03-05 | ||
| US4171301A (en) * | 1972-07-13 | 1979-10-16 | Ciba-Geigy Corporation | Monoazo pigments containing barbituric acid derivatives |
| US4028322A (en) * | 1972-07-13 | 1977-06-07 | Ciba-Geigy Corporation | 6-Methylbenzimidazolonylazobarbituric acid pigment |
| CH580141A5 (cs) * | 1973-05-03 | 1976-09-30 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2351294A1 (de) * | 1973-10-12 | 1975-04-24 | Bayer Ag | Azopigmente |
| GB1459547A (en) * | 1974-08-09 | 1976-12-22 | Ciba Geigy Ag | Monoazo pigments from amino quinolones and barbituric acids |
| DE3215875A1 (de) * | 1981-09-02 | 1983-03-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azobarbitursaeure-derivate, ihre festen loesungen, einschlussverbindungen und interkalationsverbindungen |
-
1995
- 1995-08-09 DE DE19529262A patent/DE19529262A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-07-29 ES ES96112208T patent/ES2143114T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-29 EP EP96112208A patent/EP0761764B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-29 DK DK96112208T patent/DK0761764T3/da active
- 1996-07-29 DE DE59604022T patent/DE59604022D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-08-06 JP JP20729796A patent/JPH09137073A/ja active Pending
- 1996-08-07 TW TW085109578A patent/TW419506B/zh active
- 1996-08-08 US US08/694,162 patent/US5747566A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-08-08 CZ CZ19962349A patent/CZ290587B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-08-08 BR BR9603347A patent/BR9603347A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-08-08 CN CN96109396A patent/CN1066174C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-08-08 KR KR1019960032965A patent/KR100416015B1/ko not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5747566A (en) | 1998-05-05 |
| KR100416015B1 (ko) | 2005-08-05 |
| CN1066174C (zh) | 2001-05-23 |
| CZ234996A3 (en) | 1997-02-12 |
| DK0761764T3 (da) | 2000-04-25 |
| DE59604022D1 (de) | 2000-02-03 |
| KR970010897A (ko) | 1997-03-27 |
| EP0761764B1 (de) | 1999-12-29 |
| JPH09137073A (ja) | 1997-05-27 |
| DE19529262A1 (de) | 1997-02-13 |
| TW419506B (en) | 2001-01-21 |
| ES2143114T3 (es) | 2000-05-01 |
| CN1149604A (zh) | 1997-05-14 |
| BR9603347A (pt) | 1998-05-05 |
| EP0761764A1 (de) | 1997-03-12 |
| MX9603282A (es) | 1997-07-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4339942B2 (ja) | キノキサリン−モノアゾ−アセトアリーライド顔料 | |
| JP2000290523A (ja) | ジケトピロロピロール顔料及び塩基性ペリレン分散剤を主成分とする顔料配合物 | |
| US6482817B1 (en) | Hybrid pigments | |
| US5716446A (en) | Isoindoline pigments based on aminoquinoxalinediones | |
| US3979386A (en) | Iminoisoindoline pigments and processes for the preparation thereof | |
| US6375732B1 (en) | Pigments, the process of their manufacturing and their use | |
| JP2007502875A (ja) | Ｃｉピグメントレッド１７０誘導体を含有する混晶 | |
| US5698705A (en) | Isoindoline pigments | |
| CZ290587B6 (cs) | Ve vodě nerozpustná azobarviva na bázi aminochinazolindionů a způsob jejich výroby | |
| US5756691A (en) | Water--insoluble azo colorants based on N-acetoacetyldehydrothiotoluidine | |
| US20060199882A1 (en) | Heterocyclic dyes based on benzodipyrroles | |
| JP2004517823A (ja) | 複素環化オルトアミノフェノールおよび染料成分としてのその使用 | |
| CZ289924B6 (cs) | Azopyrazolonová sloučenina ve formě soli a způsob její přípravy | |
| JP2004537635A (ja) | 新規なアゾ顔料 | |
| MXPA96003282A (en) | Aminekinazoline-diones-based water-insoluble azo dyes | |
| US4732975A (en) | Disazo compounds |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20070808 |