CZ290587B6 - Ve vodě nerozpustná azobarviva na bázi aminochinazolindionů a způsob jejich výroby - Google Patents

Ve vodě nerozpustná azobarviva na bázi aminochinazolindionů a způsob jejich výroby Download PDF

Info

Publication number
CZ290587B6
CZ290587B6 CZ19962349A CZ234996A CZ290587B6 CZ 290587 B6 CZ290587 B6 CZ 290587B6 CZ 19962349 A CZ19962349 A CZ 19962349A CZ 234996 A CZ234996 A CZ 234996A CZ 290587 B6 CZ290587 B6 CZ 290587B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
alkyl
group
carbon atoms
phenyl
conh
Prior art date
Application number
CZ19962349A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ234996A3 (en
Inventor
Joachim Dr. Weber
Original Assignee
Clariant Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Clariant Gmbh filed Critical Clariant Gmbh
Publication of CZ234996A3 publication Critical patent/CZ234996A3/cs
Publication of CZ290587B6 publication Critical patent/CZ290587B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C09B29/0029—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom
    • C09B29/0051—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3665—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms
    • C09B29/3669—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms from a pyrimidine ring
    • C09B29/3673—Barbituric acid and derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/03—Powdery paints
    • C09D5/033—Powdery paints characterised by the additives
    • C09D5/035—Coloring agents, e.g. pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/41—Organic pigments; Organic dyes
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/09—Colouring agents for toner particles
    • G03G9/0906—Organic dyes
    • G03G9/091—Azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Color Printing (AREA)

Abstract

e en se t²k nov²ch ve vod nerozpustn²ch azobarviv na b zi aminochinazolindion obecn ho vzorce I, ve kter m maj substituenty v²znamy uveden v patentov²ch n roc ch, zp sobu jejich v²roby diazotac odpov daj c ch amin a kopulac v²sledn ho produktu. D le se t²k jejich pou it pro pigmentaci vysokomolekul rn ch organick²ch materi l , lak , n t rov²ch hmot, tiskov²ch barev, elektrofotografick²ch toner a v²vojek, triboelektricky nebo elektrokineticky rozst°ikovateln²ch pr k a pra kov²ch lak a inkoust .\

Description

Ve vodě nerozpustná azobarviva na bázi aminochinazolindionů a způsob jejich výroby
Oblast techniky
Vynález se týká ve vodě nerozpustných azobarviv na bázi aminochinazolindionů, způsob jejich výrony a jejich použití.
Dosavadní stav techniky
V DE-A-1 544 394 a DE-A-2 351 294 jsou popsané azopigmenty na bázi 6-aminochinazolindionu a nesubstituované kyseliny barbiturové. které však se zřetelem na teplotní stabilitu, barvivost a dispergovatelnost ve vysokomolekulámích organických materiálech již nesplňují současné požadavky.
Podstata vynálezu
Úkolem předloženého vynálezu je dát k dispozici nové azopigmenty se žlutým barevným tónem, vysokou teplotní stabilitou a vysokou barvivostí, které by splňovaly současné požadavky, kladené na pigmenty.
Bylo zjištěno, že azopigmenty na bázi 6-aminochinazolindionů a N-substituované kyseliny barbiturové překvapivě řeší uvedený úkol.
Předmětem předloženého vynálezu jsou tedy azobarviva obecného vzorce I
ve kterém
X značí kyslíkový atom, atom síry nebo iminoskupinu,
Y značí kyslíkový atom nebo iminoskupinu,
Rj a R2 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo substituovanou fenylovou skupinu s 1 až 5, výhodně 1 až 3 substituenty, vybranými ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroskupinu, hydroxyskupinu, trifluormethylovou skupinu, skupinu CONH2, CONH-cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, skupinu CON-(alkyl)2 s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, CONH-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, COO-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, COO-cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a CONH-fenylovou skupinu, s tím opatřením, že alespoň jeden ze zbytků Rř nebo R2 má některý z významů, různých od vodíku,
-1 CZ 290587 B6
R3 značí vodíkový atom, trifluormethylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu nebo kyanoskupinu a
R-i a R5 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo substituovanou fenylovou skupinu s 1 až 5, výhodně 1 až substituenty, vybranými ze skupiny zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, trifluormethylovou skupinu, skupinu CONHi, CONH-cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, skupinu CON-(alkyl)2 s 1 až uhlíkovými atomy v každém alkylu, COHN-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, COO-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, COO-cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a CONH-fenylovou skupinu.
Obzvláštní význam mají sloučeniny obecného vzorce 1, ve kterém
X značí kyslíkový atom nebo atom síry,
Y značí kyslíkový atom,
Ri značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně methylovou nebo ethylovou skupinu nebo fenylovou skupinu,
R2 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jako je methylová nebo ethylová skupina, nebo fenylovou skupinu,
R3 značí vodíkový atom, trifluormethylovou skupinu, nebo atom chloru a
R4 a R5 značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, jako je methylová nebo ethylová skupina, nebo fenylovou skupinu nebo substituovanou fenylovou skupinu.
Obecnému vzorci I je třeba rozumět jako idealizované formě a tento vzorec zahrnuje také odpovídající tautomerní sloučeniny, jakož i možné konfigurační izomery každé tautomemí formy. Sloučeniny obecného vzorce I se normálně vyskytují v hydrazonové formě. Obecný vzorec I zahrnuje proto především hydrazonovou formu.
Předmětem předloženého vynálezu je také způsob výroby sloučenin obecného vzorce I podle předloženého vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se diazotuje jeden nebo několik aminů obecného vzorce II
-2CZ 290587 B6 ve kterém mají R3, R4 a R5 výše uvedený význam a v molárním poměru 1 : 0,9 až 1,1, výhodně : 0,95 až 1,05 se kopuluje s jednou nebo několika sloučeninami obecného vzorce III
ve kterém mají X, Y, R! a R2 výše uvedený význam za vhodných podmínek.
Obecným vzorcům II a III je třeba rozumět jako idealizovaným formám a tyto vzorce zahrnují také odpovídající tautomerní sloučeniny, jakož i možné konfigurační izomery každé tautomemí formy.
Vhodné aminy obecného vzorce II jsou například 6-amino-lH,3H-chinazolin-2,4-dion, jakož i substituované 6-amino-lH,3H-chinazolin-2,4-diony, které v poloze 5-, 7- nebo
8-chinazolinového systému, obzvláště v poloze 7-, mají substituent ze skupiny zahrnující atom halogenu, obzvláště chloru, trifluormethylovou skupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště methylovou nebo ethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště methoxyskupinu, nitroskupinu nebo kyanoskupinu. Vhodné jsou dále 6-aminochinazolin-2,4-diony, které nezávisle na substituci v poloze 5-, 7- nebo 8-, mají v poloze 1- a/nebo 3-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně methylovou nebo ethylovou skupinu, fenylovou nebo methoxyfenylovou skupinu.
Výroba takovýchto sloučenin je popsaná v literatuře, jako je například Beilstein 5—24—07— 00456 ff, 5-24-07-00523 ff a 4-25-00-04191 ff a ve zde citovaných odkazech na dřívější práce. Výhodně se používá 6-amino-lH,3H-chinazolin-2,4-dion, 7-trifluormethyl-6-amino-lH,3Hchinazolin-2,4-dion, 7-chlor-6-amino-lH,3H-chinazolin-2,4-dion, l-methyl-6-amino-3Hchinazolin-2,4-dion, l-fenyl-6-amino-3H-chinazolin-2,4-dion a l,3-dimethyl-6-aminochinazolin-2,4-dion.
Vhodné kopulační komponenty obecného vzorce III jsou například kyselina 1-methylbarbiturová, kyselina 1,3-dimethylbarbiturová kyselina 1-fenylbarbiturová a kyselina 1,3-diethyl-2-thiobarbiturová. Výroba takovýchto sloučenin je popsána v literatuře, jako je například Beilstein 5-24-07-00094 ff a ve zde citovaných odkazech na dřívější práce.
Výroba sloučenin obecného vzorce I podle předloženého vynálezu se provádí o sobě známými způsoby kopulací diazotovyných aminů pomocí výše uvedených kopulačních komponent ve vodném médiu, popřípadě za přítomnosti neionogenních, anionických nebo kationických povrchově aktivních látek, které mají mít bod zákalu ve vodném médiu. Popřípadě je možno také použít další pomocné prostředky, jako jsou přírodní nebo syntetické pryskyřice nebo jejich deriváty nebo obvyklá aditiva pro laky, tiskové barvy nebo plastické hmoty. Kopulace se může také provádět zcela nebo částečně v organických rozpouštědlech.
Kopulační reakce se provádí podle některé z obvyklých metod ve vodném médiu tak, že se
a) k suspensi nebo dispersi kopulační komponenty přidá roztok diazoniové soli, nebo se
b) roztok diazoniové soli a roztok, suspense nebo disperse kopulační komponenty nadávkuje k roztoku pufru nebo do směšovací trysky, nebo se
c) přidá roztok kopulační komponenty k roztoku diazoniové soli, nebo se
-3 CZ 290587 B6
d) k roztoku diazoniové soli přidá suspense nebo disperse kopulační komponenty.
Parametry způsobu, tedy doba, teplota a hodnota pH se liší pouze málo od parametrů dosavadních kopulačních způsobů a jsou tedy pro odborníky známé.
Pro způsob podle předloženého vynálezu je obzvláště vhodná metoda c).
Sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu představují cenná ve vodě nerozpustná barviva a mohou se po kopulační reakci izolovat obvyklými způsoby. Často je účelné azopigmenty, získané po kopulační reakci, pro dosažení plné barvivosti a obzvláště dobré krystalické struktury, podrobit dodatečnému zpracování (finiš), například je možno k tomuto účelu zahřívat vlhké nebo usušené pigmenty v organických rozpouštědlech, jako je například pyrridin, N-methyl-2-pyrrolidon, dimethylformamid, dimethylsulfoxid, alkoholy, chlorbenzeny, ledová kyselina octová, chinolin, glykoly, nitrobenzeny nebo aromatické uhlovodíky, po nějakou dobu, popřípadě za zvýšeného tlaku. V některých případech se dosáhne převedení na vhodnou krystalovou strukturu nebo dosažení úplné barvivosti také již zahřívání s vodou, popřípadě za tlaku a popřípadě za přídavku dispergačních činidel nebo organických rozpouštědel, například výše uvedených druhů.
Sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu jsou vhodné obzvláště pro pigmentovaní výšemolekulárních organických materiálů. Vysokomolekulámí organické materiály jsou například ethery a estery celulózy, jako je ethylcelulóza, nitrocelulóza, acetát celulózy, butyrát celulózy, přírodní pryskyřice nebo umělé pryskyřice, jako jsou polymemí pryskyřice nebo kondensační pryskyřice, například aminoplasty, obzvláště močovinoformaldehydové a melaminformaldehydové pryskyřice, alkydové pryskyřice, akrylové pryskyřice, fenolplasty, polykarbonáty, polystyren, polyvinylové sloučeniny, obzvláště polyvinylchlorid nebo polyvinylacetát, polyolefiny, obzvláště polyakrylonitril a estery kyseliny polyakrylové, polyamidy, polyurethany nebo polyestery, guma, kasein, silikon a silikonové pryskyřice, jednotlivě nebo ve směsích. Jako obzvláště výhodná média je možno uvést polyolefiny, jako je polyethylen a polypropylen.
Žádnou roli při tom nehraje skutečnost, zda se vyskytují uvažované organické sloučeniny jako plastické hmoty, taveniny nebo ve formě zvlákňovacích roztoků, nebo v lacích, nátěrových hmotách nebo tiskových barvách. Vždy podle účelu použití se ukazuje jako výhodné, používat podle předloženého vynálezu získané pigmentační přípravky jako naředěné látky nebo ve formě preparátů nebo dispersí, vztaženo na pigmentovaný vysokomolekulámí organický materiál, používají se pigmenty podle předloženého vynálezu v množství výhodně 0,1 až 10 % hmotnostních.
Sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu se vyznačují obzvláště vysokou teplotní stabilitou, dobrou dispergovatelností ve vysokomolekulámích organických materiálech a vysokou barvivosti.
Podle předloženého vynálezu vyrobené ve vodě nerozpustné sloučeniny obecného vzorce I jsou vhodné jako barviva v elektrofotografických tonerech a vývojkách, jako jsou například jednokomponentní nebo dvoukomponentní práškové tonery (také nazývané jednokomponentní nebo dvoukomponentní vývojky), magnettonery, kapalné tonery, polymerační tonery, jakož i speciální tonery (viz například l.B. Schein, „Electrophotographý and Development Physics“, Springer Series in Electrophysics 14, Springer Verlag, 2. edice, 1992).
Typickými tonerovými pojivý jsou polymerační, polyaddiční a polykondenzační pryskyřice, jako jsou styren-, styrenakrylát-, styrenbutadien-, akrylát-, polyester-, fenolepoxidové pryskyřice, polysulfony, polyurethany, jednotlivě nebo ve směsi, jakož i polyethylen a polypropylen, které
-4CZ 290587 B6 mohou obsahovat ještě další látky, jako jsou prostředky pro řízení náboje, vosky nebo pomocné prostředky pro tečení, nebo mohou být těmito přísadami dodatečně modifikovány.
Dále jsou podle předloženého vynálezu vyrobené ve vodě nerozpustné sloučeniny obecného vzorce I vhodné jako barviva v prášcích a práškových lacích, obzvláště v triboelektricky nebo elektrokineticky stříkatelných práškových lacích, které se používají pro potahování povrchů předmětů například z kovů, dřeva, plastických hmot, skla, keramiky, betonu, textilních materiálů, papíru nebo kaučuku (J. F. Hughes, „Electrostatics Powder Coating“ Research Studies, John Wiley&Sons, 1984).
Jako pryskyřice práškových laků se typicky používají epoxidové pryskyřice, karboxylové skupiny a hydroxylové skupiny obsahující polyesterové pryskyřice, polyurethanové pryskyřice a akrylové pryskyřice společně s obvyklými tužidly. Použití nacházejí také kombinace pryskyřic. Například se často používají epoxidové pryskyřice v kombinaci s polyesterovými pryskyřicemi, obsahujícími karboxylové a hydroxylové skupiny. Typické komponenty tužidel jsou (v závislosti na vytvrzovacím systému) například anhydridy kyselin, imidazoly a dikyandiamid a jeho odvozeniny, maskované izokyanáty, bis-acylurethany, fenolové a melainové pryskyřice, triglycidylizokyanuráty, oxazoliny a dikarboxylové kyseliny.
Kromě toho jsou podle předloženého vynálezu vyrobené, ve vodě nerozpustné sloučeniny obecného vzorce I vhodné jako barviva v Ink-Jet inkoustech na vodné a nevodné bázi, jakož i v takových inkoustech, které pracují na hot-melt principu.
Pro zjištění vlastností pigmentů, vyrobených podle předloženého vynálezu, v lékařském sektoru, byl zvolen z velkého počtu známých laků aromáty obsahující alkydmelaminový pryskyřicový lak (AM) na bázi středně olejovité, nevysychající alkydové pryskyřice.
Pro zjištění vlastností pigmentů, vyrobených podle předloženého vynálezu, v sektoru plastických hmot, byly zvoleny z velkého počtu známých plastických hmot měkký polyvinylchlorid a polyethylen.
Pro zjištění vlastností pigmentů,m vyrobených podle předloženého vynálezu, v tiskařském sektoru byl zvolen z velkého počtu známých tiskařských systémů ofsetový tiskařský systém na bázi alkydových pryskyřic.
Pro zjištění vlastností pigmentů, vyrobených podle předloženého vynálezu, v sektoru tonerů byl zvolen z velkého počtu známých tonerových systémů tonerový systém na bázi polyesterových pryskyřic.
Pro zjištění vlastností pigmentů, vyrobených podle předloženého vynálezu, v sektoru práškových laků byl zvolen z velkého počtu známých systémů práškových laků pryskyřičný systém.
-5CZ 290587 B6
Příklady provedení vynálezu
V následujících příkladech provedení značí díly hmotnostní díly a procenta % hmotnostní.
Výrobní příklady
Příklad 1
a) Roztok diazoniové soli
35,4 dílů 6-amino-lH,3H-chinazolin-2,4-dionu se ve 400 objemových dílech ledové kyseliny octové zahřeje kvaru a přikape se 60 objemových dílů 31% kyseliny chlorovodíkové. Po ochlazení na teplotu 20 °C se v průběhu 5 minut přikape 40 objemových dílů 5 N roztoku dusitanu sodného. Reakční směs se potom míchá po dobu jedné hodiny při teplotě místnosti, načež se zředí 660 objemovými díly vody. Diazoniová sůl se rozpustí, roztok se vyčiří filtrací a přebytek dusitanu se odstraní pomocí kyseliny amidosulfonové.
b) Roztok kopulační komponenty
40,8 dílů kyseliny N-fenylbarbiturové se v 600 objemových dílech vody rozpustí přídavkem 24 objemových dílů 33% hydroxidu sodného.
c) Kopulace
Do kopulační nádoby se předloží roztok diazoniové soli, 200 dílů ledu a 78,2 dílů 10% vodného roztoku polyglykoletheru mastného alkoholu na bázi alkoholu se 16 až 18 uhlíkovými atomy, zreagovaného s asi 25 díly ethylenoxidu. Hodnota pH se potom nastaví pomocí 900 objemových dílů 4 N roztoku octanu sodného na 4,3 až 4,4. Tato směs se v průběhu 50 až 60 minut smísí s roztokem kopulační komponenty. Po ukončení kopulace se zahřeje suspense pigmentu zavedením páry na teplotu 98 °C a tato teplota se udržuje po dobu 90 minut. Potom se nechá ochladit na teplotu 80 °C, pigment se odfiltruje a promyje se vodou.
d) Dodatečné zpracování
Vlhký slisovaný filtrační koláč se v 1 500 objemových dílech ledové kyseliny octové za míchání zahřeje k varu a při této teplotě se ponechá po dobu 10 minut. Po ochlazení na teplotu 100 °C se pigment odsaje, promyje se ledovou kyselinou octovou a potom acetonem a při teplotě 65 °C se usuší, po rozemletí se získá 63,5 dílů žlutého pigmentu.
IR-spektrum: 3 440 cm-1, 3 178 cm1, 3 065 cm1, 2 843 cm“1, 1711 cm“1, 1 642 cm'1,
521 cm'1, 1 420 cm“1, 1 278 cm“1, 1212 cm“1, 720 cm“1.
Když se postupuje analogicky, jak j popsáno v příkladě 1 a použije se namísto 6-amino-lH,3Hchinazolin-2,4-dionu jako báze, popřípadě N-fenylbarbiturové kyseliny jako kopulační komponenty, jiná báze a kopulační komponenta, které jsou uvedené v následující tabulce 1, dospěje se rovněž k cenným pigmentům:
-6CZ 290587 B6
Tabulka 1
Příklad Base Kopulační komponenta Barva i pigmentu
2 V' H 0x VY Π CH, 0 žlutá
3 o w jť Y CBj 0 žlutá
4 Ár 0 H CFJ w ΎϊΟ žlutá
5 V 0 1 CM, °K V w žlutá
Tabulka 1 (pokračování)
Příklad Base Kopulačnx komponenta Barva 1 pigmentu |
6 Χσ H w AA CH3S CH3 žlutá/ červený nádech
7 ° H C1 v/ žlutá s červeným nádechem
8 0 C»s II NH, Xxx 0 Cl H w ύό žlutá s červeným nádechem
9 0 CH, 11 nh, CHj W Ύ10 žlutá
-8CZ 290587 B6
Tabulka 1 (pokračování)
Příklad Base Kopulační komponenta Barua pigmentu
10 H w Ύχ) žlutá
Příklady použití:
Pigment z příkladu 1 poskytuje vAM-laku kryjící a barevně silný povlak, který má vysokou stálost na světle. V ofsetovém tisku se získají lesklé a barevně silné tisky. V měkkém polyvinylchloridu se dosáhne dobré dispergovatelnosti, vysoké barvivosti a čistého barevného tónu. Zkoušky v polyethylenu ukazují dobrou teplotní stabilitu a vysokou barvivost. Zkouška vtonerovém systému ukazuje kompatibilitu a homogenní dispergovatelnost vpojivu, vysokou barvivost a dobrou transparentnost, výhodný je obzvláště konstantní elektrostatický vliv na tonerový systém při triboelektrickém nabití. Zkoušky v systému práškového laku dokládají rozprášitelnost laku a jeho zachycení na materiálu.
Pigmenty z příkladů 2 až 6 poskytují v AM-lacích barevně silné povlaky s čistými barevnými tóny.

Claims (9)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Sloučeniny na bázi aminochinazolindionů obecného vzorce I ve kterém
    X značí kyslíkový atom, atom síry nebo iminoskupinu,
    -9CZ 290587 B6
    Y značí kyslíkový atom nebo iminoskupinu,
    Ri a R2 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo substituovanou fenylovou skupinu s 1 až 5 substituenty, vybranými ze skupiny 5 zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, trifluormethylovou skupinu, skupinu CONH2, CONH-cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, skupinu CON-(alkyl)2 s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, CONH-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, COO-alkylovou skupinu 10 s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, COO-cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a CONH-fenylovou skupinu, s tím opatřením, že alespoň jeden ze zbytků R] nebo R2 má některý z významů, různých od vodíku,
    R3 značí vodíkový atom, trifluormethylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 15 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu nebo kyanoskupinu a
    R4 a Rj značí nezávisle na sobě vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, fenylovou skupinu nebo substituovanou fenylovou skupinu s 1 až 5, substituenty, vybranými 20 ze skupina zahrnující alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až
    4 uhlíkovými atomy, atom halogenu, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, trifluormethylovou skupinu, skupinu CONH2, CONH-cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, skupinu CON-(alkyl)2 s 1 až 4 uhlíkovými atomy v každém alkylu, CONH-alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, COO-alkylovou skupinu 25 s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, COO-cykloalkylovou skupinu s 5 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu a CONH-fenylovou skupinu.
  2. 2. Sloučeniny podle nároku 1, obecného vzorce I, ve kterém
    30 X značí kyslíkový atom nebo atom síry,
    Y značí kyslíkový atom,
    Ri značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo fenylovou 35 skupinu,
    R2 značí alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo fenylovou skupinu,
    R3 značí vodíkový atom, trifluormethylovou skupinu, nebo atom chloru,
    R4 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo fenylovou skupinu a
    R5 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nebo fenylovou skupi45 nu.
  3. 3. Sloučeniny podle nároku 1 nebo 2 obecného vzorce I, ve kterém alkylové skupiny s 1 až '
  4. 4 uhlíkovými atomy jsou methylová skupina nebo ethylová skupina.
    50 4. Sloučeniny podle alespoň jednoho z nároků 1 až 3 obecného vzorce I ve kterém je zbytek R3 v poloze 7 chinazolinového systému.
    - 10CZ 290587 B6
  5. 5. Sloučeniny podle alespoň jednoho z nároků 1 až 3 obecného vzorce I ve kterém
    Ri značí fenylovou skupinu,
    R2, R3, R4 a R5 značí vždy vodíkový atom a
    X a Y značí vždy kyslíkový atom.
  6. 6. Způsob výroby sloučenin obecného vzorce I alespoň podle jednoho z nároků 1 až 6, vyznačující se tím, že se diazotuje jeden nebo několik aminů obecného vzorce II ve kterém mají R3, R4 a R5 výše uvedený význam a v molámím poměru 1 : 0,9 až 1,1, výhodně
    1 : 0,95 až 1,05 se kopuluje s jednou nebo několika sloučeninami obecného vzorce III ve kterém mají X, Y, Ri a R2 výše uvedený význam, za vhodných podmínek.
  7. 7. Použití sloučenin obecného vzorce I podle jednoho nebo několika nároků 1 až 5 pro pigmentaci vysokomolárních organických materiálů, laků, nátěrových hmot, tiskových barev, elektrofotografických tonerů a vývojek, triboelektricky nebo elektrokineticky rozstřikovatelných prášků a práškových laků a inkoustů.
  8. 8. Použití podle nároku 7, kde vysokomolekulámím organickým mediem je polyolefin.
  9. 9. Použití podle nároku 8, kde polyolefinem je polyethylen nebo polypropylen.
CZ19962349A 1995-08-09 1996-08-08 Ve vodě nerozpustná azobarviva na bázi aminochinazolindionů a způsob jejich výroby CZ290587B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19529262A DE19529262A1 (de) 1995-08-09 1995-08-09 Wasserunlösliche Azofarbmittel auf Basis von Aminochinazolindionen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ234996A3 CZ234996A3 (en) 1997-02-12
CZ290587B6 true CZ290587B6 (cs) 2002-08-14

Family

ID=7769069

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19962349A CZ290587B6 (cs) 1995-08-09 1996-08-08 Ve vodě nerozpustná azobarviva na bázi aminochinazolindionů a způsob jejich výroby

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5747566A (cs)
EP (1) EP0761764B1 (cs)
JP (1) JPH09137073A (cs)
KR (1) KR100416015B1 (cs)
CN (1) CN1066174C (cs)
BR (1) BR9603347A (cs)
CZ (1) CZ290587B6 (cs)
DE (2) DE19529262A1 (cs)
DK (1) DK0761764T3 (cs)
ES (1) ES2143114T3 (cs)
TW (1) TW419506B (cs)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19747395A1 (de) * 1997-10-27 1999-04-29 Clariant Int Ltd Heterocyclische Verbindungen als polymerlösliche Farbstoffe
US6245839B1 (en) 1998-11-25 2001-06-12 The Lubrizol Corporation Powder-coating compositions containing transfer efficiency-enhancing additives
EP1026043B1 (en) 1999-02-02 2005-04-20 Lear Corporation Foam harness protection that snaps over wires
EP1159276B1 (en) 1999-03-10 2003-10-22 Ciba SC Holding AG Benzofuran-2-ones as colorants for organic materials
DE10032683A1 (de) * 2000-07-05 2002-01-17 Clariant Gmbh Farbmittelmischung

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1544394A1 (de) * 1966-02-03 1971-03-04 Basf Ag Wasserunloesliche Azofarbstoffe
DD96076A5 (cs) * 1970-12-28 1973-03-05
US4028322A (en) * 1972-07-13 1977-06-07 Ciba-Geigy Corporation 6-Methylbenzimidazolonylazobarbituric acid pigment
US4171301A (en) * 1972-07-13 1979-10-16 Ciba-Geigy Corporation Monoazo pigments containing barbituric acid derivatives
CH580141A5 (cs) * 1973-05-03 1976-09-30 Ciba Geigy Ag
DE2351294A1 (de) * 1973-10-12 1975-04-24 Bayer Ag Azopigmente
GB1459547A (en) * 1974-08-09 1976-12-22 Ciba Geigy Ag Monoazo pigments from amino quinolones and barbituric acids
DE3215875A1 (de) * 1981-09-02 1983-03-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azobarbitursaeure-derivate, ihre festen loesungen, einschlussverbindungen und interkalationsverbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
DE19529262A1 (de) 1997-02-13
BR9603347A (pt) 1998-05-05
JPH09137073A (ja) 1997-05-27
KR970010897A (ko) 1997-03-27
ES2143114T3 (es) 2000-05-01
EP0761764A1 (de) 1997-03-12
DK0761764T3 (da) 2000-04-25
MX9603282A (es) 1997-07-31
CN1149604A (zh) 1997-05-14
DE59604022D1 (de) 2000-02-03
CZ234996A3 (en) 1997-02-12
EP0761764B1 (de) 1999-12-29
US5747566A (en) 1998-05-05
KR100416015B1 (ko) 2005-08-05
CN1066174C (zh) 2001-05-23
TW419506B (en) 2001-01-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4339942B2 (ja) キノキサリン−モノアゾ−アセトアリーライド顔料
US6409816B1 (en) Pigment preparations based on diketopyrrolopyrrole pigments with basic perylene dispersants
US5716446A (en) Isoindoline pigments based on aminoquinoxalinediones
US3979386A (en) Iminoisoindoline pigments and processes for the preparation thereof
US6375732B1 (en) Pigments, the process of their manufacturing and their use
US6482817B1 (en) Hybrid pigments
JP2007502875A (ja) Ｃｉピグメントレッド１７０誘導体を含有する混晶
US5698705A (en) Isoindoline pigments
CZ290587B6 (cs) Ve vodě nerozpustná azobarviva na bázi aminochinazolindionů a způsob jejich výroby
JP2004517823A (ja) 複素環化オルトアミノフェノールおよび染料成分としてのその使用
US5756691A (en) Water--insoluble azo colorants based on N-acetoacetyldehydrothiotoluidine
US20060199882A1 (en) Heterocyclic dyes based on benzodipyrroles
CZ289924B6 (cs) Azopyrazolonová sloučenina ve formě soli a způsob její přípravy
JP2004537635A (ja) 新規なアゾ顔料
MXPA96003282A (en) Aminekinazoline-diones-based water-insoluble azo dyes
US4732975A (en) Disazo compounds

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20070808