KR100416015B1 - 아미노퀴나졸린디온계수불용성아조착색제 - Google Patents

아미노퀴나졸린디온계수불용성아조착색제 Download PDF

Info

Publication number
KR100416015B1
KR100416015B1 KR1019960032965A KR19960032965A KR100416015B1 KR 100416015 B1 KR100416015 B1 KR 100416015B1 KR 1019960032965 A KR1019960032965 A KR 1019960032965A KR 19960032965 A KR19960032965 A KR 19960032965A KR 100416015 B1 KR100416015 B1 KR 100416015B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
group
conh
phenyl
formula
Prior art date
Application number
KR1019960032965A
Other languages
English (en)
Other versions
KR970010897A (ko
Inventor
요아힘 베버
Original Assignee
클라리안트 게엠베하
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 클라리안트 게엠베하 filed Critical 클라리안트 게엠베하
Publication of KR970010897A publication Critical patent/KR970010897A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100416015B1 publication Critical patent/KR100416015B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
    • C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds
    • C09B29/0029—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom
    • C09B29/0051—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds the heterocyclic ring containing only nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3665—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms
    • C09B29/3669—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic ring with two nitrogen atoms from a pyrimidine ring
    • C09B29/3673—Barbituric acid and derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/03—Powdery paints
    • C09D5/033—Powdery paints characterised by the additives
    • C09D5/035—Coloring agents, e.g. pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/41—Organic pigments; Organic dyes
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00—Developers
    • G03G9/08—Developers with toner particles
    • G03G9/09—Colouring agents for toner particles
    • G03G9/0906—Organic dyes
    • G03G9/091—Azo dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Color Printing (AREA)

Abstract

본 발명은 하기 일반식(I)의 화합물에 관한 것이다:
[화학식 1]
상기식에서,
X는 O 또는 S 원자이거나 이미노 그룹이고;
Y는 O 원자 또는 이미노 그룹이고;
R1 및 R2는 수소 원자, C1-C4 알킬, 치환되지 않은 페닐 그룹, 또는 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록실, CF3, CONH2, CONH(C5-C6 사이클로알킬), CON(C1-C4 알킬)2, CONH(C1-C4 알킬), COO(C1-C4 알킬), COO(C5-C6 사이클로알킬) 및 CONH(페닐)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개 내지 5개의 치환체로 치환된 페닐 그룹이나. 단, 라디칼 R1 또는 R2중 하나이상이 수소를 제외한 상기 정의된 의미중 하나를 갖고;
R3는 수소 원자, 트리플루오로메틸 그룹, 할로겐 원자, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, 1-1 니트로 또는 시아노 그룹이고;
R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C4 알킬, 페닐, 또는 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록실, CF3, CONH2, CONH(C5-C6 사이클로알킬), CON(C1-C4 알킬)2, CONH(C1-C4 알킬), COO(C1-C4 알킬), COO(C5-C6 사이클로알킬) 및 CONH(페닐)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개 내지 5개의 치환체로 치환된 페닐 그룹이다.

Description

아미노퀴나졸린디온계 수불용성 아조 착색제
본 발명은 6-아미노퀴나졸린-2,4-디온 및 N-치환된 바르비투르산을 기재로 하는 아조 안료에 관한 것이다.
GB-A-1 136 673, US-A-4 014 863 및 US-A-4 421 601은 6-아미노퀴나졸린디온 및 치환되지 않은 바르비투르산을 기재로 한 아조 안료를 개시하지만, 이들은 열안정성, 착색강도 및 고분자량 유기 물질에서의 분산성과 관련하여 현재 요구되는 조건을 더이상 충족시키지 못한다.
본 발명은 안료에 대한 현재의 요구를 충족시키는 높은 열안정성 및 높은 착색강도를 갖는 황색조의 신규한 아조 안료를 제공하는 것을 목적으로 한다.
놀랍게도, 6-아미노퀴나졸린디온 및 N-치환된 바르비투르산을 기재로 하는 아조 안료가 본 목적을 달성할 수 있음이 밝혀졌다.
본 발명은 하기 일반식(I)의 아조 안료에 관한 것이다:
화학식 1
상기식에서,
X는 O 또는 S 원자이거나 이미노 그룹이고,
Y는 O 원자 또는 아미노 그룹이고;
R1 및 R2는 수소 원자, C1-C4 알킬, 치환되지 않은 페닐 그룹, 또는 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록실, CF3, CONH2, CONH(C5-C6 사이클로알킬), CON(C1-C4 알킬)2, CONH(C1-C4 알킬), COO(C1-C4 알킬), COO(C5-C6 사이클로알킬) 및 CONH(페닐)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개 내지 5개, 바람직하게는 1개 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐 그룹이나, 단, 라디칼 R1 또는 R2중 하나이상이 수소를 제외한 상기 정의된 의미중 하나를 갖고;
R3는 수소 원자, 트리플루오로메틸 그룹, 할로겐 원자, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, 니트로 또는 시아노 그룹이고;
R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C4 알킬, 페닐, 또는 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록실, CF3, CONH2, CONH(C5-C6 사이클로알킬), CON(C1-C4 알킬)2, CONH(C1-C4 알킬), COO(C1-C4 알킬), COO(C5-C6 사이클로알킬) 및 CONH(페닐)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개 내지 5개, 바람직하게는 1개 내지 3개의 치환체로 치환된 페닐 그룹이다.
특히 관심이 가는 일반식(I)의 화합물은 X가 O 또는 S 원자이고, Y가 O 원자이고, R1이 수소 원자, C1-C4 알킬 그룹(바람직하게는 메틸 또는 에틸) 또는 페닐 그룹이고, R2는 C1-C4 알킬 그룹(예를 들면 메틸 또는 에틸) 또는 페닐 그룹이고, R3는 수소 원자, 트리플루오로메틸 그룹 또는 염소 원자이고, R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C4 알킬(예를 들면 메틸 또는 에틸) 또는 페닐 그룹이다.
일반식(I)은 이상적인 일반식으로서 이해해야 하며, 또한 상응하는 호변이성질체 화합물 뿐만 아니라, 각 호변이성질체의 가능한 구조의 이성질체를 포함한다. 일반식(I)의 화합물은 통상적으로 하이드라존 구조로서 존재한다. 그러므로, 일반식(I)은 무엇보다도 하이드라존 구조를 포함한다.
본 발명은 또한 하나이상의 하기 일반식(II)의 아민을 디아조화시키고, 이 디아조화 생성물을 하나이상의 하기 일반식(III)의 화합물과 1:0.9 내지 1.1, 바람직하게는 1:0.95 내지 1.05의 몰비로서 적합한 조건하에서 커플링시킴을 포함하는, 본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다:
[화학식 2]
[화학식 3]
상기식에서, X, Y, R1, R2, R3, R4 및 R5는 일란식(I)에서 정의된 의미를 갖는다.
일반식(II) 및 (III)는 또한 상응하는 호변이성질체 화합물과 각 호변이성질체의 가능한 구조의 이성질체를 포함하는 이상적인 일반식으로서 이해해야 한다.
일반식(II)의 적합한 아민은 예를 들면, 퀴나졸린 시스템의 5-, 7-또는 8-위치, 특히 7-위치에 할로겐, 특히 염소; 트리플루오로메틸, C1-C4 알킬, 특히 메틸 또는 에틸; C1-C4 알콕시, 특히 메톡시; 니트로 및 시아노로 이루어진 그룹으로부터 선택된 치환체를 갖는 6-아미노-1H,3H-퀴나졸린-2,4-디온 및 치환된-6-아미노-1H,3H-퀴나졸린-2,4-디온이다, 또한 적합한 아민은 5-, 7-또는 8-위치에 있는 치환체와는 독립적으로 1-위치 및/또는 3-위치에 C1-C4 알킬, 바람직하게는 메틸 또는 에틸, 페닐, 클로로페닐, 메틸페닐 또는 메톡시페닐을 갖는 6-아미노-퀴나졸린-2,4-디온이다.
상기 화합물의 제조 방법은 문헌, 예를 들면 Beilstein 5-24-07-00456(이하 참조), 5-24-00523(이하 참조), 4-25-04191(이하 참조) 및 상기 문헌에서 인용된 보충서에 대한 참조문헌에 기술되어 있다. 바람직하게 사용되는 화합물은 6-아미노-1H,3H-퀴나졸린-2,4-디온, 7-트리플루오로메틸-6-아미노-1H,3H-퀴나졸린-2,4-디온, 7-클로로-6-아미노-1H,3H-퀴나졸린-2,4-디온, 1-메틸-6-아미노-3H-퀴나졸린-2,4-디온, 1-페닐-6-아미노-3H-퀴나졸린-2,4-디온 및 1,3-디메틸-6-아미노-퀴나졸린-2,4-디온이다.
일반식(III)의 적합한 커플링 성분은 예를 들면 1-메틸바르비투르산, 1,3-디메틸바르비투르산, 1-페닐바르비투르산 및 1,3-디에틸-2-티오바르비투르산이다. 상기 화합물의 제조방법은 문헌, 예를 들면 Beilstein 5-24-09-00094(이하 참조) 및 상기 문헌에서 인용된 보충서에 대한 참조문헌에 기술되어 있다.
본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물은 수성 매질중에서, 경우에 따라 수성 매질중에서 흐림점을 가질 수 있는 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 계면할성 물질의 존재하에서 상기 언급된 커플링 성분과 디아조화된 아민을 커플링시킴으로써 그 자체로 공지된 방법에 의해 제조한다. 경우에 따라서, 천연 수지, 합성 수지 또는 수지 유도체와 같은 추가의 보조제 또는 페인트, 인쇄용 잉크 또는 플라스틱에 통상적인 첨가제를 또한 사용할 수도 있다. 커플링을 또한 유기 용매중에서 전체적으로 또는 부분적으로 수행할 수 있다.
커플링 반응을 수성 매질내에서 통상적인 방법, 예를 들면, (a) 디아조늄염의 용액을 커플링 성분의 현탁액 또는 분산액에 첨가하는 방법; (b) 디아조늄염의 용액 및 커플링 성분의 용액, 현탁액 또는 분산액을 완충용액 또는 혼합 노즐에 동시에 계량해 넣는 방법: (c) 커플링 성분의 용액을 디아조늄염의 용액에 첨가하는 방법; 또는 (d) 커플링 성분의 현탁액 또는 분산액을 디아조늄염의 용액에 첨가하는 방법중 한 방법에 의해 수행한다.
시간, 온도 및 pH과 같은 공정 조건은 통상적인 커플링 공정에서와 거의 같으므로, 전문가에게는 공지되어 있다.
방법(c)가 본 발명에 따른 공정에서 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물은 유용한 수불용성 착색제이며 커플링 반응 이후에 통상적인 방법으로 단리될 수 있다. 충분한 착색강도 및 특히 유리한 결정 구조를 달성하기 위해서, 커플링 반응 이후에 수득된 아조 안료를 후처리(마무리)하는 것이 종종 필요하다. 예를 들면, 상기 목적을 위해서는 습윤 또는 건조한 안료를 유기 용매, 예를 들면 피리딘, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸포름아미드, 디메틸 설폭사이드, 알콜, 클로로벤젠, 빙초산, 퀴놀린, 글리콜, 니트로벤젠 또는 방향족 탄화수소중에서 경우에 따라 적당하게는 승압하에서 가열시킬 수 있다. 어떤 경우에는, 적당하게는 압력하에서 및 적당하게는 분산제 또는 전술된 유기 용매를 첨가하여 물과 함께 가열시키기만 해도 이미 충분한 착색강도가 얻어지거나, 유리한 결정 구조로의 전환이 달성될 수 있다.
본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물은 고분자랑 유기 물질을 착색시키는데 특히 적합하다. 고분자량 유기 물질은 예를 들면, 셀룰로스 에테르 및 에스테르, 예를 들면 에틸셀룰로스, 니트로셀룰로스, 셀룰로스 아세테이트 및 셀룰로스 부티레이트; 천연 수지 또는 합성 수지, 예를 들면 중합 수지 또는 축합 수지, 예를 들면, 아미노플라스트, 특히 우레아- 및 멜라민-포름알데히드 수지, 알키드 수지, 아크릴 수지 및 페노플라스트, 폴리카보네이트, 폴리스티렌, 폴리비닐 화합물, 특히 폴리비닐 클로라이드 또는 폴리비닐 아세테이트, 폴리올레핀, 특히 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌, 폴리아크릴 화합물, 특히 폴리아크릴로니트릴 및 폴리아크릴산 에스테르, 폴리아미드, 폴리우레탄 또는 폴리에스테르; 고무, 카제인, 실리콘 및 실리콘 수지(단독 또는 혼합물)이다. 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌과 같은 플리올레핀이 특히 매질로서 바람직하다.
전술된 고분자량 유기 화합물이 플라스틱 조성물로 존재하는지, 용융물로 존재하는지, 방사 용액의 형태로 존재하는지와 래커에 함유되었는지, 페인트 또는 인쇄용 잉크에 함유되었는지의 여부는 본원에서는 중요하지 않다. 의도하는 용도에 따라, 본 발명에 따라서 수득된 안료 배합물을 블렌드로서 또는 제제 또는 분산액 형태로 사용하는 것이 유리하다. 본 발명에 따른 안료는 착색될 고분자량 유기 물질의 중량을 기준으로 바람직하게는, 01 내지 10 중량%의 양으로 사용된다.
본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물은 특히 높은 열안정성, 고분자량 유기 물질에서의우수한 분산성 및 높은 착색강도를 특징으로 한다.
본 발명에 따른 일반식(I)의 수불용성 화합물은 전자 사진 토너 및 현상제, 예를 들면 일성분 또는 이성분 분말 토너(또한 일성분 또는 이성분 현상제라고도 불림), 자기 토너, 액체 토너, 중합 토너 및 특수 토너에서 착색제로서 적합하다(문헌 [L.B.Schein, "Electrophotography and Development Physics", Springer Series in Electrophysics 14, Springer Verlag, 2nd edition, 1992] 참조).
전형적인 토너 결합제는 중합, 중첨가 및 중축합 수지, 예를 들면 스티렌, 스티렌/아크릴레이트, 스티렌/부타디엔, 아크릴레이트, 폴리에스테르 및 페놀성 에폭시 수지, 폴리설폰 및 폴리우레탄(단독 및 혼합물) 뿐만 아니라 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌이고, 이들은 또한 전하조절제, 왁스 또는 유동 보조제와 같은 기타 성분을 포함할 수 있거나 상기 첨가제로 후속적으로 개질될 수 있다.
본 발명에 따라 제조된 일반식(I)의 수불용성 화합물은 또한 분말 및 분말 코팅재, 특히 마찰전기적으로 또는 동전기적으로 분무될 수 있고 대상물의 표면, 예를 들면 금속, 목재, 플라스틱, 유리, 세라믹, 콘크리트, 직물, 종이 또는 고무의 표면을 코팅시키는데 사용되는 분말 코팅재에서 착색제로서 적합하다(문헌[J.F,Hughes, "Electrostatics Powder Coating" Research Studies, John Wiley & Sons, 1984] 참조).
에폭시 수지, 카복실 그룹 및 하이드록실 그룹을 함유하는 폴리에스테르 수지, 폴리우레탄 수지 및 아크릴 수지와 통상적인 경화제를 전형적으로 분말 코팅 수지로서 사용한다. 수지의 혼합물 또한 사용한다. 그러므로, 예를 들면 에폭시 수지를 종종 카복실 그룹 및 하이드록실 그룹을 함유하는 폴리에스테르 수지와 혼합하여 사용한다. 전형적인 경화제 성분(수지 시스템에 따라)은 예를 들면 산 무수물, 이미다졸 및 디시안디아미드 및 그의 유도체, 매스킹된 이소시아네이트, 비스아실우레탄, 페놀성 수지, 멜라민 수지, 트리글리시딜 이소시아누레이트, 옥사졸린 및 디카복실산이다.
본 발명에 따라 제조된 일반석(I)의 수불용성 화합물은 또한 수성 및 비수성 기재상에서의 잉크-젯 잉크 및 고온 용융 공정에 의해 조작되는 잉크에서의 착색제로서 적합하다.
페인트 분야에서 본 발명에 따라 제조되는 안료의 성질을 평가하기 위해서, 불건성중유 알키드 수지를 기재로 하는 방향족-함유 알키드-멜라민 수지 페인트(AM)를 수많은 공지된 페인트중에서 선택하였다.
플라스틱 분야에서 본 발명에 따라 제조된 안료의 성질을 평가하기 위해서, 가소화 폴리비닐 클로라이드 및 폴리에틸렌을 수많은 공지된 플라스틱중에서 선택하였다.
인쇄 분야에서 본 발명에 따라 제조된 안료의 성질을 평가하기 위해서, 알키드 수지를 기재로 하는 오프셋 인쇄 시스템을 수많은 공지된 인쇄 시스템중에서 선택하였다.
토너 분야에서 본 발명에 따라 제조된 안료의 성질을 평가하기 위해서, 폴리에스테르 수지를 기재로 하는 토너 시스템을 수많은 공지된 토너 시스템중에서 선택하였다.
분말 코팅 분야에서 본 발명에 따라 제조된 안료의 성질을 평가하기 위해서, 수지 시스템을 수많은 공지된 분말 코팅 시스템중에서 선택하였다.
하기 실시예에서, 부 및 백분율은 중량부 및 중량 백분율이다.
제조예
실시예 1
(a) 디아조늄염 용액
35.4부의 6-아미노-1H,3H-퀴나졸린-2,4-디온을 비등점까지 가열시키고, 400 부피부의 빙초산 및 60 부피부의 31% 염산을 적가하였다. 20℃까지 냉각시킨후, 40 부피부의 5N 아질산나트륨 용액을 5분에 걸쳐 적가하였다. 이어서 혼합물을 실온에서 1시간동안 교반한후 660 부피부의 물로 희석하였다. 디아조늄염이 용해되며, 용액을 여과에 의해 정화시키고 과량의 아질산염을 아미노설폰산으로 분해시켰다.
(b) 커플링 성분의 용액
24 부피부의 33% 수산화나트륨 용액을 첨가함으로써 40.8부의 N-페닐바르비투르산을 600 부피부의 물에 용해시켰다.
(c) 커플링
200 중량부의 얼음 및 78.2 중량부의 C16-C18 알콜계 지방 알콜 폴리글리콜 에테르의 10% 수용액을 약 25 중량부의 산화에틸렌과 반응시켜 제조한 디아조늄염 용액을 커플링 용기에 넣었다. 900 부피부의 4N 아세트산나트륨 용액을 사용하여 pH를 4.3내지 4.4로 조절하였다. 커플링 성분의 용액을 50 내지 60분에 걸쳐 상기 혼합물에 첨가하였다. 커플링이 종결되면, 안료 현탁액을 증기에 통과시킴으로써 98℃로 가열하고 상기 온도에서 90분동안 주었다. 이를 80℃로 냉각시키고 안료를 여과시켜 제거하고 물로 세척하였다.
(d) 후처리
습윤 압축-케이크를 1500 부피부의 빙초산중에서 교반시키면서 비등점까지 가열시키고, 상기 온도에서 10분동안 두었다. 100℃로 냉각시킨후에 안료를 흡입에 의해 여과 제거하고, 빙초산으로 세척한후 아세톤으로 세척하고 65℃에서 건조시켰다.
분쇄시킨후 63.6 중량부의 황색 안료를 수득하였다.
IR-스펙트럼: 3440cm-1, 3178cm-1, 3065cm-1, 2843cm-1, 1711cm-1, 1642cm-1, 1521cm-1, 1420cm-1, 1278cm-1, 1212cm-1, 720cm-1.
상기 제조예와-유사한 공정으로, 기재로서 6-아미노-1H,3H-퀴나졸린-2,4-디온 대신에 하기 표 1에 상응하는 기타 기재를 사용하고 커플링 성분으로서 N-페닐바르비투르산 대신 하기 표 1에 상응하는 커플링 성분을 사용하면, 유용한 안료가 유사하게 수득된다.
[ 표 1a ]
[ 표 1b ]
용례:
실시예 1로부터 제조된 안료는 AM 페인트에서 광에 대한 견뢰도가 높고 불투명하며 강하게 착색된 코팅을 제공한다. 오프셋 인쇄 시스템에서, 광택이 있는 강하게 착색된 인쇄물이 수득된다. 가소화 폴리비닐 클로라이드의 경우, 우수한 분산성, 높은 착색강도 및 고순도 색상이 수득된다. 폴리에틸렌중에서 시험한 결과 높은 열안정성 및 높은 착색강도를 나타낸다. 토너 시스템에서 시험한 결과 결합제에서 상용성 및 균일한 분산성, 높은 착색강도 및 유리한 투명도를 나타낸다. 마찰 전기적 충전시 토너 시스템에 일정한 정전기적 영향을 미치는 것은 특히 바람직한 것이다. 분말 코팅재 시스템에서 시험한 결과 코팅재의 분무성 및 제품상의 침착력이 증명되었다.
AM 페인트중에서 실시예 2 내지 6으로부터 제조된 안료는 고순도 색상을 갖고 강하게 착색된 코팅을 제공한다.

Claims (9)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물:
    화학식 1
    상기식에서,
    X는 O 또는 S 원자이거나 이미노 그룹이고;
    Y는 O 원자 또는 이미노 그룹이고;
    R1 및 R2는 수소 원자, C1-C4 알킬, 치환되지 않은 페닐 그룹, 또는 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록실, CF3, CONH2, CONH(C5-C6 사이클로알킬), CON(C1-C4 알킬)2, CONH(C1-C4 알킬), COO(C1-C4 알킬), COO(C5-C6 사이클로알킬) 및 CONH(페닐)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개 내지 5개의 치환체로 치환된 페닐 그룹이되, 단, 라디칼 R1 또는 R2중 하나이상은 수소를 제외한 상기 정의된 의미중 하나를 갖고;
    R3는 수소 원자, 트리플루오로메틸 그룹, 할로겐 원자, C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, 니트로 또는 시아노 그룹이고;
    R4 및 R5는 서로 독립적으로 수소 원자, C1-C4 알킬, 페닐, 또는 C1-C4 알킬, C1-C4 알콕시, 할로겐, 니트로, 시아노, 하이드록실, CF3, CONH2, CONH(C5-C6 사이클로알킬), CON(C1-C4 알킬)2, CONH(C1-C4 알킬), COO(C1-C4 알킬), COO(C5-C6 사이클로알킬) 및 CONH(페닐)로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개 내지 5개의 치환체로 치환된 페닐 그룹이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    X가 O 또는 S 원자이고, Y가 O 원자이고, R1이 수소 원자, C1-C4 알킬 그룹 또는 페닐 그룹이고, R2가 C1-C4 알킬 그룹 또는 페닐 그룹이고, R3가 수소 원자, 염소 원자 또는 CF3 그룹이고, R4가 수소 원자, 페닐 또는 C1-C4 알킬이고, R5가 수소 원자, 페닐 또는 C1-C4 알킬인 화합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    C1-C4 알킬 그룹이 각각 메틸 또는 에틸인 화합물.
  4. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    라디칼 R3가 퀴나졸린 시스템의 7-위치에 있는 화합물.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    R1이 페닐이고, R2, R3, R4 및 R5가 각각 수소이고, X 및 Y가 각각 O 원자인 화합물.
  6. 하나이상의 하기 일반식(II)의 아민을 디아조화시키고, 이 디아조화 생성물을 하나이상의 하기 일반식(III)의 화합물과 1:0.9 내지 1:1.1, 바람직하게는 1:0.95 내지 1:1.05의 몰비로서 적합한 조건하에 커플링시킴을 포함하는, 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법:
    화학식 2
    화학식 3
    상기식에서, X, Y, R1, R2, R3, R4 및 R5는 상기 일반식(I)에서 정의된 의미를 갖는다.
  7. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 일반식(I)의 화합물을 사용하는 것을 특징으로 하는, 고분자량 유기 물질, 래커, 페인트, 인쇄 잉크, 전자 사진 토너 또는 현상제, 마찰전기적으로 또는 동전기적으로 분무할 수 있는 분말 및 분말 코팅재 또는 잉크를 착색시키는 방법.
  8. 제 7 항에 있어서,
    상기 고분자량 유기 매질이 폴리올레핀인 방법.
  9. 제 8 항에 있어서,
    상기 폴리올레핀이 폴리에틸렌 또는 폴리프로필렌인 방법.
KR1019960032965A 1995-08-09 1996-08-08 아미노퀴나졸린디온계수불용성아조착색제 KR100416015B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19529262A DE19529262A1 (de) 1995-08-09 1995-08-09 Wasserunlösliche Azofarbmittel auf Basis von Aminochinazolindionen
DE19529262.6 1995-08-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR970010897A KR970010897A (ko) 1997-03-27
KR100416015B1 true KR100416015B1 (ko) 2005-08-05

Family

ID=7769069

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019960032965A KR100416015B1 (ko) 1995-08-09 1996-08-08 아미노퀴나졸린디온계수불용성아조착색제

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5747566A (ko)
EP (1) EP0761764B1 (ko)
JP (1) JPH09137073A (ko)
KR (1) KR100416015B1 (ko)
CN (1) CN1066174C (ko)
BR (1) BR9603347A (ko)
CZ (1) CZ290587B6 (ko)
DE (2) DE19529262A1 (ko)
DK (1) DK0761764T3 (ko)
ES (1) ES2143114T3 (ko)
TW (1) TW419506B (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19747395A1 (de) * 1997-10-27 1999-04-29 Clariant Int Ltd Heterocyclische Verbindungen als polymerlösliche Farbstoffe
US6245839B1 (en) * 1998-11-25 2001-06-12 The Lubrizol Corporation Powder-coating compositions containing transfer efficiency-enhancing additives
EP1026043B1 (en) 1999-02-02 2005-04-20 Lear Corporation Foam harness protection that snaps over wires
WO2000053597A2 (en) 1999-03-10 2000-09-14 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Benzofuran-2-ones as colorants for organic materials
DE10032683A1 (de) 2000-07-05 2002-01-17 Clariant Gmbh Farbmittelmischung

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1544394A1 (de) * 1966-02-03 1971-03-04 Basf Ag Wasserunloesliche Azofarbstoffe
DD96076A5 (ko) * 1970-12-28 1973-03-05
US4171301A (en) * 1972-07-13 1979-10-16 Ciba-Geigy Corporation Monoazo pigments containing barbituric acid derivatives
US4028322A (en) * 1972-07-13 1977-06-07 Ciba-Geigy Corporation 6-Methylbenzimidazolonylazobarbituric acid pigment
CH580141A5 (ko) * 1973-05-03 1976-09-30 Ciba Geigy Ag
DE2351294A1 (de) * 1973-10-12 1975-04-24 Bayer Ag Azopigmente
GB1459547A (en) * 1974-08-09 1976-12-22 Ciba Geigy Ag Monoazo pigments from amino quinolones and barbituric acids
DE3215875A1 (de) * 1981-09-02 1983-03-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azobarbitursaeure-derivate, ihre festen loesungen, einschlussverbindungen und interkalationsverbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
DK0761764T3 (da) 2000-04-25
CN1066174C (zh) 2001-05-23
DE19529262A1 (de) 1997-02-13
BR9603347A (pt) 1998-05-05
TW419506B (en) 2001-01-21
CZ290587B6 (cs) 2002-08-14
JPH09137073A (ja) 1997-05-27
EP0761764B1 (de) 1999-12-29
MX9603282A (es) 1997-07-31
US5747566A (en) 1998-05-05
DE59604022D1 (de) 2000-02-03
KR970010897A (ko) 1997-03-27
ES2143114T3 (es) 2000-05-01
CZ234996A3 (en) 1997-02-12
EP0761764A1 (de) 1997-03-12
CN1149604A (zh) 1997-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100543996B1 (ko) 퀴녹살린-모노아조-아세트아릴리드안료
US7377974B2 (en) Use of a pigment preparation based on C.I. pigment yellow 74
CA2532170A1 (en) Quinacridone pigment compositions comprising unsymmetrically substituted components
US7419541B2 (en) Monoazo pigment preparations based on C.I. Pigment Yellow 74
KR20000058069A (ko) 디케토피롤로피롤 안료 및 염기성 페릴렌 분산제에 기초한안료 제제
US5716446A (en) Isoindoline pigments based on aminoquinoxalinediones
KR100416015B1 (ko) 아미노퀴나졸린디온계수불용성아조착색제
US6375732B1 (en) Pigments, the process of their manufacturing and their use
US5698705A (en) Isoindoline pigments
US5756691A (en) Water--insoluble azo colorants based on N-acetoacetyldehydrothiotoluidine
JP4217156B2 (ja) 新規なアゾ顔料
US20060199882A1 (en) Heterocyclic dyes based on benzodipyrroles
MXPA96003282A (en) Aminekinazoline-diones-based water-insoluble azo dyes
KR20050021986A (ko) 디스아조 안료의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
N231 Notification of change of applicant
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
LAPS Lapse due to unpaid annual fee