JP4217156B2 - 新規なアゾ顔料 - Google Patents
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Description
R1およびR2は、R1およびR2が同時に水素ではないという条件で、同一物または異なるものであり、水素、場合によってはヒドロキシ置換、アミノ置換、ハロ置換もしくはメトキシ置換のC1〜C4アルキル基、または、非置換またはC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、F、Cl、Br、CF3、NO2、OH、CONH2、CONH(C1〜C4アルキル)、CON(C1〜C4アルキル)2、COO(C1〜C4アルキル)、SO2NH2、SO2NH(C1〜C4アルキル)およびSO2N(C1〜C4アルキル)2からなる群からの1個、2個または3個の置換基により置換された(C6〜C10)アリール基であり、
R3は、水素、C1〜C4アルキル、ハロ、特にフルオロ、クロロまたはブロモ、トリフルオロメチル、C1〜C4アルコキシ、NO2またはCNであり、
nは、1、2または3である]のアゾ顔料を提供する。
特に好ましいアゾ顔料は、R1がメチルまたはエチルであり、R2が水素であるものである。
2−クロロアニリン、4−メチル−2−ニトロアニリン、4−クロロ−2−ニトロアニリン、3,3’−ジクロロビフェニル−4,4’−ジアミン、3,3’−ジメチルビフェニル−4,4’−ジアミン、4−メトキシ−2−ニトロアニリン、2−メトキシ−4−ニトロアニリン、4−ニトロアニリン、5−アミノイソフタル酸ジメチル、アントラニル酸メチル、2−トリフルオロメチル−アニリン、2−アミノテレフタル酸ジメチル、2−メトキシアニリン、2,4−ジニトロアニリン、3−アミノ−4−クロロベンズアミド、3−アミノ−4−メチルベンズアミド、2,5−ジクロロアニリン、2−クロロ−4−ニトロアニリン、2−メチル−5−ニトロアニリン、2−メチル−4−ニトロアニリン、2,4,5−トリクロロアニリン、4−アミノベンズアミド、4−アミノ−5−メトキシ−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド、2−アミノ−N−(2,5−ジクロロフェニル)テレフタル酸モノメチル、2−アミノ安息香酸ブチル、2−クロロ−5−トリフルオロメチルアニリン、4−アミノ−2,5−ジクロロ−N−メチルベンゼンスルホンアミド、4−アミノ−2,5−ジクロロ−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド、6−アミノ−1H−キナゾリン−2,4−ジオン、4−アミノ−2,5−ジメトキシ−N−メチルベンゼンスルホンアミド、2,4−ジクロロアニリン、5−クロロ−2−メチルアニリン、2−アミノ安息香酸、3−アミノ−4−メトキシ−N−フェニルベンズアミド、3−アミノ−N−[4−(アミノカルボニル)フェニル]−4−メトキシベンズアミド、4−アミノ−5−メトキシ−2−メチル−N−メチルベンゼンスルホンアミド、5−アミノ−ベンゾイミダゾール−2−オン、6−アミノ−キノキサリン−2,3−ジオン、6−メトキシ−7−アミノキノキサリン−2,3−ジオン、4−アミノ−2,5−ジメトキシ−N−フェニルベンゼンスルホンアミド、4−アミノ−N−[4−(アミノカルボニル)フェニル]ベンズアミド、1,2−ビス−(2−アミノフェノキシ)エタン、2−エトキシアニリンおよび4−エトキシアニリンである。
添加する補助剤の全体量は、アゾ顔料を基準として、0から40重量%、好ましくは、1から30重量%、より好ましくは、2.5から25重量%の量とすることができる。
適切なアニオン性物質の例には、脂肪酸タウリン塩、脂肪酸N−メチルタウリン塩、脂肪酸イセチオン酸塩、アルキルフェニルスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルフェノールポリグリコールエーテル硫酸塩、脂肪アルコールポリグリコールエーテル硫酸塩、脂肪酸アミドポリグリコールエーテル硫酸塩、アルキルスルホスクシシアミド酸塩、アルケニルコハク酸モノエステル、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルホコハク酸塩、アルカンスルホン酸塩、脂肪酸グルタミン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、脂肪酸サルコシン塩;例えば、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸等の脂肪酸;例えば、脂肪酸、ナフテン酸、アビエチン酸等樹脂酸などのアルカリ金属塩である石けん、例えば、ロジン変性マレイン酸樹脂、およびシアヌル酸塩化物、タウリン、N,N’−ジエチルアミノプロピルアミン、p−フェニレンジアミン系の縮合生成物等のアルカリ可溶性樹脂が含まれる。特に好ましいのは、樹脂石けん、すなわち、樹脂酸のアルカリ金属塩である。
50部の2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸および51.6部の6−アミノ−1−メチルキナゾリン−2,4−ジオンを、200部のピリジン中に懸濁させ、30℃から50℃で、20.4部の三塩化リンを30分かけて滴下して加える。その混合物をその後100℃で1時間攪拌し、300部の水を加え、水蒸気を用いてピリジンを除去する。室温まで冷却した後、その混合物を吸引ろ過し、ろ過物を水で洗浄して乾燥させる。これにより、67部の黄土色をした固体が得られる。
9.7部のアントラニル酸ブチルを、50部の水および17.3部の31%強度の塩酸中で、8.8部の40%強度の亜硝酸ナトリウム溶液により5℃から10℃でジアゾ化し、その生成物を200部の水で希釈して清澄化し、亜硝酸塩の過剰分を除去する。次いで、そのジアゾニウム塩溶液を、10部の10%強度の(登録商標)Genapol T250水溶液および200部の4モル濃度の酢酸ナトリウム溶液と混合する。18.97部の1−メチル−6−(2’−ヒドロキシ−3’−ナフトイルアミノ)キナゾリン−2,4−ジオンを、600部の水および20.4部の33%強度の水酸化ナトリウム溶液に溶解する。そのように調製したカップラー溶液を、25分かけてジアゾニウム塩溶液中に計量しながら加える。その後、その混合物を、pH6.2および30℃でジアゾニウム塩が検知できなくなるまで攪拌し、次いで94℃でさらに30分攪拌し、ろ過してその生成物を水で洗浄する。湿体のプレスケーキを855部のジメチルホルムアミド中に懸濁させ、後処理のため100℃で攪拌する。その後その懸濁液をろ過し、固体生成物を洗浄、乾燥および粉砕する。これにより、21.0部の赤色顔料が得られる。
6.8部のP−アミノベンズアミドを、50部の水および17.3部の31%強度の塩酸に溶解し、8.8部の40%強度の亜硝酸ナトリウム溶液により0℃から5℃でジアゾ化し、その生成物の混合物を200部の水で希釈し、亜硝酸塩の過剰分を除去する。次いで、そのジアゾニウム塩溶液を、10部の10%強度の(登録商標)Genapol T250水溶液および200部の4モル濃度の酢酸ナトリウム溶液と混合する。
18.97部の1−メチル−6−(2’−ヒドロキシ−3’−ナフトイルアミノ)キナゾリン−2,4−ジオンを、600部の水および20.4部の33%強度の水酸化ナトリウム溶液に溶解する。そのように調製したカップラー溶液を、25分かけてジアゾニウム塩溶液中に計量しながら加える。その混合物を、その後、5.5から6.0のpHでジアゾニウム塩が検知できなくなるまで攪拌し、次に94℃でさらに30分それを攪拌してろ過し、その固体生成物を水で洗浄して乾燥する。乾燥した粗製顔料を粉砕し、後処理のため、500部のN−メチルピロリドン中に懸濁させ、106℃で25分間攪拌する。その後それをろ過、洗浄、乾燥し、粉砕する。これにより、17.4部の赤色顔料が得られる。
11.5部の4−アミノ−5−メトキシ−2−メチルベンゼン−N−メチルスルホンアミドを、50部の水および17.3部の31%強度の塩酸に溶解し、8.8部の40%強度の亜硝酸ナトリウム溶液により0℃から5℃でジアゾ化し、その混合物を200部の水で希釈し、亜硝酸塩の過剰分を除去する。そのジアゾニウム塩溶液を、次いで、10部の10%強度の(登録商標)Genapol T250水溶液および200部の4モル濃度の酢酸ナトリウム溶液と混合する。18.97部の1−メチル−6−(2’−ヒドロキシ−3’−ナフトイルアミノ)キナゾリン−2,4−ジオンを、600部の水および20.4部の33%強度の水酸化ナトリウム溶液に溶解する。そのように調製したカップラー溶液を、25分かけてジアゾニウム塩溶液中に計量しながら加える。その混合物を、その後、5.5から6.0のpHでジアゾニウム塩が検知できなくなるまで攪拌し、次に94℃でさらに30分それを攪拌してろ過し、その固体生成物を水で洗浄する。湿体のプレスケーキを700部の酢酸中に懸濁させ、後処理のため100℃で攪拌する。その後それをろ過、洗浄、乾燥し、粉砕する。これにより、27.6部の赤色顔料が得られる。
顔料を製造するために、1−メチル−6−(2’−ヒドロキシ−3’−ナフトイルアミノ)キナゾリン−2,4−ジオンの代わりに6−(2’−ヒドロキシ−3’−ナフトイルアミノ)キナゾリン−2,4−ジオンを使用して実施例2に記載の手順を繰り返す。これにより、28.1gの赤色顔料が得られる。
顔料を製造するために、1−メチル−6−(2’−ヒドロキシ−3’−ナフトイルアミノ)キナゾリン−2,4−ジオンの代わりに6−(2’−ヒドロキシ−3’−ナフトイルアミノ)キナゾリン−2,4−ジオンを使用して実施例3に記載の手順を繰り返す。これにより、28.5gの赤色顔料が得られる。
色の濃さ: 195%
純度差(彩度): dC=3.49
比較例2と比較した実施例3:
色の濃さ: 115%
純度差(彩度): dC=5.52
Claims (8)
- 式(I)
R1およびR2は、R1およびR2が同時に水素ではないという条件で、同一物または異なるものであり、水素、非置換またはヒドロキシ、アミノ、ハロもしくはメトキシ基により置換されたC1〜C4アルキル基、または、非置換またはC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、F、Cl、Br、CF3、NO2、OH、CONH2、CONH(C1〜C4アルキル)、CON(C1〜C4アルキル)2、COO(C1〜C4アルキル)、SO2NH2、SO2NH(C1〜C4アルキル)およびSO2N(C1〜C4アルキル)2からなる群からの1個、2個または3個の置換基により置換された(C6〜C10)アリール基であり、
R3は、水素、C1〜C4アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、C1〜C4アルコキシ、NO2またはCNであり、
nは、1、2または3である]のアゾ顔料。 - R1およびR2が、水素、メチル、エチルまたはフェニルである請求項1に記載のアゾ顔料。
- R1が、メチルまたはエチルであり、R2が、水素である請求項1または2に記載のアゾ顔料。
- R3が、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、F、Cl、CF3またはニトロである請求項1から3のいずれか一項に記載のアゾ顔料。
- Dが、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、フェニル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、F、Cl、Br、CF3、NO2、NH2、COOH、OH、CONH2、CONH(C1〜C4アルキル)、CON(C1〜C4アルキル)2、COO(C1〜C4アルキル)、SO2NH2、SO2NH(C1〜C4アルキル)およびSO2N(C1〜C4アルキル)2からなる群からの1個、2個または3個の置換基により置換された(C6〜C12)アリール基であるか、またはN、OおよびSからなる群からの1個、2個または3個のヘテロ原子を有する5員または6員複素環の環が縮合した(C6〜C10)アリール基である請求項1から4のいずれか一項に記載のアゾ顔料。
- 式(II)
R1およびR2は、R1およびR2が同時に水素ではないという条件で、同一物または異なるものであり、水素、非置換またはヒドロキシ、アミノ、ハロもしくはメトキシ基により置換されたC1〜C4アルキル基、または、非置換またはC1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、F、Cl、Br、CF3、NO2、OH、CONH2、CONH(C1〜C4アルキル)、CON(C1〜C4アルキル)2、COO(C1〜C4アルキル)、SO2NH2、SO2NH(C1〜C4アルキル)およびSO2N(C1〜C4アルキル)2からなる群からの1個、2個または3個の置換基により置換された(C6〜C10)アリール基であり、
R3は、水素、C1〜C4アルキル、ハロ、トリフルオロメチル、C1〜C4アルコキシ、NO2またはCNであり、
nは、1、2または3である]の化合物。 - ワニス、プラスチック、印刷インキ、電子写真トナーもしくは現像剤、粉体塗料材料、グラフィック用インキ、水性もしくは非水性顔料調製物、またはカラーフィルタの着色用、あるいは種子着色用としての請求項1から5に記載のアゾ顔料の使用。
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