CN1239630C - 新型偶氮颜料 - Google Patents

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CN1239630C CNB028154681A CN02815468A CN1239630C CN 1239630 C CN1239630 C CN 1239630C CN B028154681 A CNB028154681 A CN B028154681A CN 02815468 A CN02815468 A CN 02815468A CN 1239630 C CN1239630 C CN 1239630C
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Abstract

本发明涉及通式(I)的偶氮颜料，其中D表示重氮组分的基团，R1和R2相同或不同，是氢，非必要地被羟基、氨基、卤素或甲氧基取代的C1-C4烷基，或非必要地被1个、2个或3个选自如下的取代基取代的(C6-C10)芳基：C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、F、Cl、Br、CF3、NO2、OH、CONH2、CONH(C1-C4烷基)、CON(C1-C4烷基)2、COO(C1-C4烷基)、SO2NH2、SO2NH(C1-C4烷基)和SO2N(C1-C4烷基)2，条件是，R1和R2不同时是氢；R3是氢、C1-C4烷基、卤素、三氟甲基、C1-C4烷氧基、NO2或CN，和n是数1、2或3。

Description

新型偶氮颜料
本发明涉及一种新型偶氮颜料，其在N-取代的6-(2’-羟基-3’-萘酰氨基)喹唑啉-2，4-二酮偶合组分的基础上构成。
2-羟基-3-萘甲酰苯胺(naphtoesureanilide)的偶氮颜料，例如C.I.颜料红2、9、12、14、112、144、146、147、170、175、184、185、187、188、210、247或256，对于高分子量有机材料的染色非常重要。这些颜料的缺点是，其光牢度和耐候性不满足目前在有严格要求的应用领域中的要求。
同样，通过2-羟基-3-萘甲酸与6-氨基喹唑啉-2，4-二酮的缩合得到的偶合组分也是已知的(DE-A-12 89 928)。但是，由此制备的着色剂具有不鲜艳的少许发亮的色调和不利的流变性能，可以较差地分散在应用介质中并且颜色很弱。
本发明的任务是提供一种具有高的光牢度和耐候性以及发亮的色调的新型颜料，其此外还可以良好地在应用介质中加工。
现在已经发现，下面定义的通式(I)的化合物惊奇地满足了这些要求。
本发明提供通式(I)的偶氮颜料
Figure C0281546800051
其中D表示重氮组分的基团，
R1和R2相同或不同，是氢，非必要地被羟基、氨基、卤素或甲氧基取代的C1-C4烷基，或非必要地被1个、2个或3个选自如下的取代基取代的(C6-C10)芳基：C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、F、Cl、Br、CF3、NO2、OH、CONH2、CONH(C1-C4烷基)、CON(C1-C4烷基)2、COO(C1-C4烷基)、SO2NH2、SO2NH(C1-C4烷基)和SO2N(C1-C4烷基)2，
条件是，R1和R2不同时是氢；
R3是氢，C1-C4烷基，卤素，特别是氟、氯、溴，三氟甲基，C1-C4烷氧基，NO2，或CN，和
n是数1、2或3。
通式(I)应理解为是一种理想化的描述，还包括相应的互变异构的化合物，以及每种互变异构形式的可能的构型异构体。
优选的基团R1和R2是氢、甲基、乙基或苯基，条件如上所述。特别优选的偶氮颜料中，R1是甲基或乙基，和R2是氢。优选的基团R3是氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、F、Cl、CF3和硝基。
优选的基团D是被1个、2个或3个选自如下的取代基取代的(C6-C12)芳基：C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、苯基、氯苯基、二氯苯基、F、Cl、Br、CF3、NO2、NH2、COOH、OH、CONH2、CONH(C1-C4烷基)、CON(C1-C4烷基)2、COO(C1-C4烷基)、SO2NH2、SO2NH(C1-C4烷基)和SO2N(C1-C4烷基)2，或D是其上稠合有一个含有1个、2个或3个选自N、O和S的杂原子的五元或六元杂环的(C6-C10)芳基。
本发明还提供一种用于制备式(I)化合物的方法，其特征为，将式D-NH2的芳族胺重氮化并与一种或多种通式(II)的化合物偶合，
Figure C0281546800061
特别优选的芳族胺D-NH2是：
2-氯苯胺、4-甲基-2-硝基苯胺、4-氯-2-硝基苯胺、3，3’-二氯联苯基-4，4’-二胺、3，3’-二甲基联苯基-4，4’-二胺、4-甲氧基-2-硝基苯胺、2-甲氧基-4-硝基苯胺、4-硝基苯胺、5-氨基间苯二甲酸二甲酯、邻氨基苯甲酸甲酯、2-三氟甲基苯胺、2-氨基对苯二甲酸二甲酯、2-甲氧基苯胺、2，4-二硝基苯胺、3-氨基-4-氯苯甲酰胺、3-氨基-4-甲基苯甲酰胺、2，5-二氯苯胺、2-氯-4-硝基苯胺、2-甲基-5-硝基苯胺、2-甲基-4-硝基苯胺、2，4，5-三氯苯胺、4-氨基苯甲酰胺、4-氨基-5-甲氧基-N，N-二甲基苯磺酰胺、2-氨基-N-(2，5-二氯苯基)对苯二甲酸单甲酯、2-氨基苯甲酸丁酯、2-氯-5-三氟甲基苯胺，4-氨基-2，5-二氯-N-甲基苯磺酰胺、4-氨基-2，5-二氯-N，N-二甲基苯磺酰胺、6-氨基-1H-喹唑啉-2，4-二酮，4-氨基-2，5-二甲氧基-N-甲基苯磺酰胺、2，4-二氯苯胺、5-氯-2-甲基苯胺、2-氨基苯甲酸、3-氨基-4-甲氧基-N-苯基苯甲酰胺、3-氨基-N-[4-(氨基羰基)苯基]-4-甲氧基苯甲酰胺、4-氨基-5-甲氧基-2-甲基-N-甲基苯磺酰胺、5-氨基苯并咪唑-2-酮、6-氨基喹喔啉-2，3-二酮、6-甲氧基-7-氨基喹喔啉-2，3-二酮、4-氨基-2，5-二甲氧基-N-苯基苯磺酰胺、4-氨基-N-[4-(氨基羰基)苯基]苯甲酰胺、1，2-双(2-氨基苯氧基)乙烷、2-乙氧基苯胺和4-乙氧基苯胺。
偶氮偶合的温度通常在-10至+90℃，优选为-5至+80℃，特别是0至70℃。偶氮偶合反应优选在水溶液或悬浮液中进行，但是也可以使用非必要地以与水的混合物形式的有机溶剂，例如具有1-10个碳原子的醇，例如甲醇，乙醇，正丙醇，异丙醇，丁醇如正丁醇、仲丁醇、叔丁醇，戊醇如正戊醇、2-甲基-2-丁醇，己醇如2-甲基-2-戊醇、3-甲基-3-戊醇，2-甲基-2-己醇，3-乙基-3-戊醇，辛醇如2，4，4-三甲基-2-戊醇，环己醇；或二醇，如乙二醇、二甘醇、丙二醇、二丙二醇，或甘油；聚二醇，如聚乙二醇或聚丙二醇；醚，如甲基异丁基醚，四氢呋喃或二甲氧基乙烷；二醇醚，如乙二醇或丙二醇的单甲醚或单乙醚，二甘醇单甲醚，二甘醇单乙醚，丁基乙二醇或甲氧基丁醇；酮，如丙酮，二乙基甲酮，甲基异丁基酮，甲基乙基酮或环己酮；脂族酰胺，如甲酰胺、二甲基甲酰胺、N-甲基乙酰胺或N，N-二甲基乙酰胺；尿素衍生物，如四甲基脲；或环状酰胺，如N-甲基吡咯烷酮，戊内酰胺或己内酰胺；酯，如羧酸(C1-C6)烷基酯，如甲酸丁酯，乙酸乙酯或丙酸丙酯；或羧酸(C1-C6)二醇酯；或乙二醇醚乙酸酯，如乙酸(1-甲氧基-2-丙)酯；或苯二甲酸的或苯甲酸的(C1-C6)烷基酯，如苯甲酸乙酯；环状酯，如己内酯；腈，如乙腈或苄腈；脂族或芳族烃，如环己烷或苯；或被烷基、烷氧基、硝基或卤素取代的苯，如甲苯、二甲苯、乙苯、苯甲醚、硝基苯、氯苯、邻二氯苯、1，2，4-三氯苯或溴苯；或其它经取代的芳族化合物，如苯甲酸或苯酚；芳族杂环，如吡啶、吗啉、甲基吡啶或喹啉；以及六甲基磷酸三酰胺，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，二甲亚砜和环丁砜。所述的溶剂还可以混合物形式使用。优选可与水混合的溶剂。
在按本发明的方法中，还可以使用常规助剂例如偶合助剂，表面活性剂，含颜料(pigmentre)和不含颜料(nichtpigmentre)的分散剂，填料，标定剂(Stellmittel)，树脂，蜡，消泡剂，除尘剂，增量剂，配色着色剂，防腐剂，干燥抑制剂，用于调控流变学的添加剂，湿润剂，抗氧化剂，紫外吸收剂，光稳定剂，或其组合。添加的助剂的总量可以为0-40wt％，优选1-30wt％，特别优选2.5-25wt％，基于偶氮颜料。
作为表面活性剂考虑阴离子型或阴离子活性，阳离子型或阳离子活性和非离子型物质或它们的混合物。作为阴离子活性的物质考虑例如脂肪酸氨基乙磺酸盐，脂肪酸-N-甲基氨基乙磺酸盐，脂肪酸羟乙磺酸盐，烷基苯基磺酸盐，烷基萘磺酸盐，烷基酚聚二醇醚硫酸盐，脂肪醇聚二醇醚硫酸盐，脂肪酸酰胺聚二醇醚硫酸盐，琥珀酰胺酸烷基酯磺酸盐，链烯基琥珀酸单酯，脂肪醇聚二醇醚磺基琥珀酸盐，烷基磺酸盐，脂肪酸谷氨酸盐，琥珀酸烷基酯磺酸盐，脂肪酸肌氨酸；脂肪酸，例如棕榈酸、硬脂酸和油酸；皂类，例如脂肪酸、环烷酸和树脂酸例如松香酸的碱金属盐，碱溶性树脂，例如松香改性的马来酸酯树脂和基于氰尿酰氯、牛磺酸、N，N’-二乙基氨基丙胺和对苯二胺的缩合产物。特别优选树脂皂类，即树脂酸的碱金属盐。作为阳离子活性的物质考虑例如季铵盐，脂肪胺烷氧基化物，烷氧基化多胺，脂肪胺聚二醇醚，脂肪胺，由脂肪胺或脂肪醇衍生的二元胺和多元胺及其烷氧基化物，由脂肪酸衍生的咪唑啉，和这些阳离子活性的物质的盐，例如乙酸盐。作为非离子型物质考虑例如氧化胺，脂肪醇聚二醇醚，脂肪酸聚二醇酯，甜菜碱，如脂肪酸酰胺-N-丙基甜菜碱，脂族和芳族醇、脂肪醇或脂肪醇聚二醇醚的磷酸酯，脂肪酸酰胺乙氧化物，脂肪醇-氧化烯加合物和烷基酚聚二醇醚。
不含颜料的分散剂是指在结构上不是通过有机颜料的化学改性而衍生来的物质。它们作为分散剂在颜料的制备过程中已经加入，但经常还是在将颜料加入待染色的应用介质中时，例如在通过将颜料分散到相应的粘合剂中而制备涂料或印刷油墨的过程中添加。它们可以是聚合物，例如聚烯烃、聚酯、聚醚、聚酰胺、聚亚胺、聚丙烯酸酯、聚异氰酸酯，其嵌段共聚物，相应的单体的共聚物，或用少量的另一类单体改性的一类聚合物。这些聚合物带有极性的粘固基团例如羟基，氨基，亚氨基和铵基，羧酸基和羧酸酯基，磺酸基和磺酸酯基或膦酸基和膦酸酯基，并且还可以用芳族的不含颜料的物质改性。此外，不含颜料的分散剂还可以是在化学上用功能基团改性的，不是从有机颜料衍生来的物质。这类不含颜料的分散剂是熟练技术人员已知的，部分可购买到(例如Solsperse，Avecia；Disperbyk，Byk，Efka，Efka)。下面将代表性地提及一些类型，但是原则上可以使用任意其它已经描述的物质，例如异氰酸酯和醇，二元醇或多元醇，氨基醇或二元胺或多元胺的缩合产物，羟基羧酸的聚合物，烯烃单体或乙烯基单体与烯属不饱和羧酸酯的共聚物，烯属不饱和单体的含氨基甲酸酯的聚合物，氨基甲酸酯改性的聚酯，基于氰尿酰卤的缩合产物，含硝酰基化合物的聚合物，聚酯酰胺，改性的聚酰胺，改性的丙烯酸系聚合物，聚酯和丙烯酸系聚合物的蜂窝状分散剂，磷酸酯，由三嗪衍生的聚合物，改性的聚醚，或由芳族的不含颜料的物质衍生的分散剂。这里，将这些基本结构多次地进一步改性，例如通过与其它的带有功能基团的物质发生化学反应或通过生成盐而进行改性。
含颜料的分散剂是指由一种有机颜料作为母体衍生而来，通过对这些母体进行化学改性而制备的颜料解胶剂，例如含糖精的颜料解胶剂，含哌啶基的颜料解胶剂，由萘或苝衍生的颜料解胶剂，带有经过一个亚甲基与颜料母体连接的功能基团的颜料解胶剂，用聚合物进行化学改性的颜料母体，含磺酸基的颜料解胶剂，含氨磺酰基的颜料解胶剂，含醚基的颜料解胶剂，或含羧酸基、羧酸酯基或酰胺基的颜料解胶剂。
为了调控期望的pH值，可以供给缓冲溶液，优选有机酸及其盐，例如甲酸/甲酸盐缓冲液，乙酸/乙酸盐缓冲液，柠檬酸/柠檬酸盐缓冲液；或无机酸及其盐的缓冲液，例如磷酸/磷酸盐缓冲液或碳酸/碳酸氢盐或碳酸盐缓冲液。
优选将偶氮颜料在反应后直接分离出来。但是，也可以用水和/或有机溶剂进行后处理(整饰)，例如在温度为20-250℃，非必要地还使用助剂的条件下进行。例如可以为此将湿颜料或干燥的颜料在水中或在有机溶剂例如吡啶、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲亚砜、醇、氯苯、冰醋酸、喹啉或二醇或这些溶剂的混合物中，非必要地在高压下和非必要地在使用非离子型或离子型表面活性的物质的条件下加热一段时间。
本发明还提供通式(II)的偶合组分，
其中R1、R2和R3具有前面所述的含义，以及提供相应的互变异构形式和每种互变异构形式各自的构型异构体。
式(II)的化合物可以如下进行制备：将2-羟基-3-萘甲酸或2-羟基-3-萘甲酰氯与通式(IV)的胺缩合，优选在温度为0-80℃下，在PCl3和一种碱例如吡啶存在下进行。
按本发明的式(I)的化合物特别适合用于将涂料，塑料，印刷油墨，电子照相调色剂和显影剂，粉末涂料，油墨，优选喷墨印刷用油墨，水基和非水基颜料制剂，滤色器的着色，和用于种子的染色。例如可以将如下物质单独或以混合物形式着色：天然或合成的高分子量有机材料，例如纤维素醚和酯，如乙基纤维素、硝基纤维素、纤维素乙酸酯或纤维素丁酸酯，天然树脂或合成树脂，如加聚树脂或缩合树脂，例如氨基塑料，特别是脲-甲醛树脂和蜜胺-甲醛树脂，醇酸树脂，丙烯酸系树脂，酚醛塑料，聚碳酸酯，聚烯烃，如聚苯乙烯，聚氯乙烯，聚乙烯，聚丙烯，聚丙烯腈，聚丙烯酸酯，聚酰胺，聚氨酯或聚酯，橡胶，胶乳，酪蛋白，聚硅氧烷和有机硅树脂。这里，是否所提及的高分子量有机化合物是作为塑性物料、浇注树脂、糊、熔体形式，或以纺丝溶液、涂料、透明漆、泡沫、绘图墨水、油墨、媒染剂、涂层材料、乳胶漆或印刷油墨的形式存在并不重要。视使用目的而定，已经证明有利的是，按本发明的偶氮着色剂以共混物形式或以制剂或分散体的形式加以利用。基于待染色的高分子量有机材料，按本发明制备的偶氮着色剂的用量为优选0.05-30wt％，优选为0.1-15wt％。用按本发明的偶氮颜料可以将例如工业上常用的醇酸-蜜胺树脂漆、丙烯酸系-蜜胺树脂漆、聚酯漆、高固体丙烯酸系树脂漆、聚氨酯基水基涂料以及可聚异氰酸酯交联的丙烯酸系树脂基双组分漆类的烘漆，特别是汽车金属涂料加以着色。
按本发明的偶氮着色剂还适用作在电子照相调色剂和显影剂，例如单组分或双组分粉末调色剂(也称为单组分或双组分显影剂)，磁性调色剂，液体调色剂，聚合调色剂以及特种调色剂中的着色剂。典型的调色剂粘合剂是加聚树脂、聚加成树脂和缩聚树脂，如苯乙烯树脂、苯乙烯丙烯酸酯树脂、苯乙烯丁二烯树脂、丙烯酸酯树脂、聚酯树脂、酚-环氧树脂、聚砜、聚氨酯，它们单独或组合使用，以及聚乙烯和聚丙烯，其还可以含有其它成分如电荷调节剂、蜡或流动助剂，或事后用这些添加剂改性。
此外，按本发明的偶氮着色剂还适用作在粉末和粉末涂料中，特别是在可摩擦电或动电喷涂的粉末涂料中的着色剂，该粉末涂料用于涂覆由例如金属、木材、塑料、玻璃、陶瓷、混凝土、纺织材料、纸或橡胶构成的物件的表面。作为粉末涂料树脂典型的是环氧树脂、含羧基和羟基的聚酯树脂、聚氨酯树脂和丙烯酸系树脂与常用的硬化剂一起使用。还可以使用树脂的组合。例如经常将环氧树脂与含羧基和羟基的聚酯树脂组合使用。典型的硬化剂组分(视树脂体系而定)有例如酸酐，咪唑以及双氰胺及其衍生物，封端的异氰酸酯，双酰基氨基甲酸酯，酚醛树脂和蜜胺树脂，三缩水甘油基异氰尿酸酯，噁唑啉和二元羧酸。
此外，按本发明的偶氮着色剂适用作在水基和非水基喷墨印刷用油墨中，以及在按热熔法工作的那些油墨中的着色剂。
此外，按本发明的偶氮着色剂还适用作用于既用于减法生色又用于加法生色的滤色器中的着色剂。
对于上述应用，式(I)化合物可以作为粉末、压滤饼或挤水色浆的形式使用。
按本发明的式(I)化合物具有的特征为，发亮的色调，高的光牢度、溶剂牢度和耐再涂牢度，温度稳定性，高的颜色强度，在应用介质中的优良分散性以及良好的流变性能。
为了评价按本发明制备的颜料在涂料方面的性能，从大量的已知涂料中选择一种基于中油度的不干性醇酸树脂的含芳族化合物的醇酸蜜胺漆(AM)。
在下面的实施例中，份数是指重量份数，百分比是重量百分比。1-甲基-6-(2’-羟基-3’-萘酰氨基)喹唑啉-2，4二酮的制备：
将50份2-羟基-3-萘甲酸和51.6份6-氨基-1-甲基喹唑啉-2，4-二酮悬浮于200份吡啶中并在30分钟内在30℃-50℃下滴加入20.4份三氯化磷。然后，在100℃下搅拌1h，加入300份水并用水蒸气将吡啶排出。在冷却至室温后吸滤，用水洗涤并干燥。得到67份赭色的固体。
实施例1
将9.7份邻氨基苯甲酸丁酯在50份水和17.3份31％的盐酸中，用8.8份40％亚硝酸钠溶液，在5-10℃下重氮化，用200份水稀释，澄清并排除过量的亚硝酸盐。然后，向该重氮盐溶液中掺入10份10％的Genapol T250的水溶液和200份4mol乙酸钠溶液。将18.97份1-甲基-6-(2’-羟基-3’-萘酰氨基)喹唑啉-2，4-二酮溶解在600份水和20.4份33％氢氧化钠溶液中。将按此方法制备的偶合剂溶液在25min内计量加入到重氮盐溶液中。随后在pH值为6.2的条件下在30℃下搅拌，直到再也检测不到任何重氮盐，在94℃下继续搅拌30min，过滤出来并用水洗涤。将湿的压滤饼悬浮于855份二甲基甲酰胺中并在100℃下搅拌以进行后处理。随后过滤出来，洗涤，干燥并研磨。得到21.0份红色的颜料。
实施例2
将6.8份对氨基苯甲酰胺溶解在50份水和17.3份31％的盐酸中，并用8.8份40％亚硝酸钠溶液在0-5℃下重氮化，用200份水稀释并排除过量的亚硝酸盐。然后，向该重氮盐溶液中掺入10份10％的GenapolT250的水溶液和200份4mol乙酸钠溶液。将18.97份1-甲基-6-(2’-羟基-3’-萘酰氨基)喹唑啉-2，4-二酮溶解在600份水和20.4份33％氢氧化钠溶液中。将按此方法制备的偶合剂溶液在25min内计量加入到重氮盐溶液中。随后在pH值为5.5-6.0的条件下继续搅拌，直到再也检测不到任何重氮盐，在94℃下继续搅拌30min，过滤出来，用水洗涤并干燥。将经干燥的粗颜料研磨并悬浮于500份N-甲基吡咯烷酮中以进行后处理，并在106℃下搅拌25min。随后过滤出来，洗涤，干燥并研磨。得到17.4份红色的颜料。
实施例3
将11.5份4-氨基-5-甲氧基-2-甲基苯-N-甲基磺酰胺溶解在50份水和17.3份31％的盐酸中，并用8.8份40％亚硝酸钠溶液在0-5℃下重氮化，用200份水稀释并排除过量的亚硝酸盐。然后，向该重氮盐溶液中掺入10份10％的Genapol T250的水溶液和200份4mol乙酸钠溶液。将18.97份1-甲基-6-(2’-羟基-3’-萘酰氨基)喹唑啉-2，4-二酮溶解在600份水和20.4份33％氢氧化钠溶液中。将按此方法制备的偶合剂溶液在25min内计量加入到重氮盐溶液中。随后在pH值为5.5-6.0的条件下继续搅拌，直到再也检测不到任何重氮盐，在94℃下继续搅拌30min，过滤出来并用水洗涤。将湿的压滤饼悬浮于700份乙酸中并在100℃下搅拌以进行后处理。随后过滤出来，洗涤，干燥并研磨。得到27.6份红色的颜料。
类似于实施例1而进行，作为偶合组分使用上面制备的1-甲基-6-(2’-羟基-3’-萘酰氨基)喹唑啉-2，4-二酮，以及使用在表1中列出的重氮组分：
表1：
Figure C0281546800141
表1(续)：
比较实施例1：
在颜料的制备方面，如实施例2中所述进行，只是不用1-甲基-6-(2’-羟基-3’-萘酰氨基)喹唑啉-2，4-二酮，而是使用6-(2’-羟基-3’-萘酰氨基)喹唑啉-2，4-二酮。得到28.1g红色的颜料。
比较实施例2：
在颜料的制备方面，如实施例3中所述进行，只是不用1-甲基-6-(2’-羟基-3’-萘酰氨基)喹唑啉-2，4-二酮，而是使用6-(2’-羟基-3’-萘酰氨基)喹唑啉-2，4-二酮。得到28.5g红色的颜料。
为了评价本发明的颜料的应用技术性能，选择醇酸-蜜胺漆体系(AM)。本发明的颜料相对于比较实施例具有明显更高的颜色强度、更纯净的色调以及明显更高的遮盖力的特征。
实施例2与比较实施例1相比：
颜色强度：             195％
纯度差别(彩度)：       dC＝3.49
实施例3与比较实施例2相比：
颜色强度：             115％
纯度差别(彩度)：       dC＝5.52

Claims (9)

1.通式(I)的偶氮颜料，
Figure C028154680002C1
其中D表示重氮组分的基团，
R1和R2相同或不同，是氢，非必要地被羟基、氨基、卤素或甲氧基取代的C1-C4烷基，或非必要地被1个、2个或3个选自如下的取代基取代的(C6-C10)芳基：C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、F、Cl、Br、CF3、NO2、OH、CONH2、CONH(C1-C4烷基)、CON(C1-C4烷基)2、COO(C1-C4烷基)、SO2NH2、SO2NH(C1-C4烷基)和SO2N(C1-C4烷基)2，
条件是，R1和R2不同时是氢；
R3是氢、C1-C4烷基、卤素、三氟甲基、C1-C4烷氧基、NO2或CN，和
n是数1、2或3。
2.根据权利要求1的偶氮颜料，其特征为，R1和R2是氢、甲基、乙基或苯基。
3.根据权利要求1或2的偶氮颜料，其特征为，R1是甲基或乙基，和R2是氢。
4.根据权利要求1或2的偶氮颜料，其特征为，R3是氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、F、Cl、CF3或硝基。
5.根据权利要求1或2的偶氮颜料，其特征为，D是被1个、2个或3个选自如下的取代基取代的(C6-C12)芳基：C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、苯基、氯苯基、二氯苯基、F、Cl、Br、CF3、NO2、NH2、COOH、OH、CONH2、CONH(C1-C4烷基)、CON(C1-C4烷基)2、COO(C1-C4烷基)、SO2NH2、SO2NH(C1-C4烷基)和SO2N(C1-C4烷基)2，或D是其上稠合有一个含有1个、2个或3个选自N、O和S的杂原子的五元或六元杂环的(C6-C10)芳基。
6.一种制备根据权利要求1-5中任一项的偶氮颜料的方法，其特征为，将式D-NH2的胺重氮化并与式(II)的化合物偶合：
7.式(II)的化合物
Figure C028154680003C2
其中
R1和R2相同或不同，是氢，非必要地被羟基、氨基、卤素或甲氧基取代的C1-C4烷基，或非必要地被1个、2个或3个选自如下的取代基取代的(C6-C10)芳基：C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、F、Cl、Br、CF3、NO2、OH、CONH2、CONH(C1-C4烷基)、CON(C1-C4烷基)2、COO(C1-C4烷基)、SO2NH2、SO2NH(C1-C4烷基)和SO2N(C1-C4烷基)2，
条件是，R1和R2不同时是氢；
R3是氢、C1-C4烷基、卤素、三氟甲基、C1-C4烷氧基、NO2或CN，和
n是数1、2或3。
8.根据权利要求1-5中任一项的偶氮颜料用于将涂料，塑料，印刷油墨，电子照相调色剂和显影剂，粉末涂料，油墨，水基和非水基颜料制剂，滤色器加以着色和用于将种子染色的用途。
9.根据权利要求8的用途，其特征为，用于将喷墨印刷用油墨加以着色。
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