CN1083863C - 基于n－乙酰乙酰基脱氢硫代甲苯胺不溶于水的偶氮颜料 - Google Patents

基于n－乙酰乙酰基脱氢硫代甲苯胺不溶于水的偶氮颜料 Download PDF

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Abstract

本发明涉及式(I)的化合物其中R1和R2相互独立地为氢原子、C1-C4烷基、C5-C6环烷基、苄基未取代苯基或具有1-5个优选1-3个选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、硝基、氰基、羟基、CF3、CONH2、CONH(C5-C6环烷基)CON(C1-C4烷基)2、CONH(C1-C4烷基)、COO(C1-C4烷基)、COO(C5-C6环烷基)和CONH(苯基)的取代基的取代苯基；R3是氢原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、硝基、氰基、羟基、CF3、COO(C1-C4烷基)、COO(C5-C6环烷基)和n是1或2。

Description

基于N-乙酰乙酰基脱氢硫代甲苯胺不溶于水的偶氮颜料
本发明涉及基于N-乙酰乙酰基脱氢硫代甲苯胺和氨基苯甲酸衍生物的偶氮颜料。
德国专利393 722公开了基于N-乙酰乙酰基脱氢硫代甲苯胺和苯胺及其甲基、甲氧基、氯和硝基取代的同系物的偶氮颜料，然而，该颜料不能满足热稳定性、着色强度和在高分子量的有机物质中的分散性方面的现行需要。当用于印刷油墨时，它们也不再满足着色强度的现行需要。
本发明的目的是提供具有黄颜色、高热稳定性和高着色强度并且能够满足颜料的现行需要的新偶氮颜料。
业已发现，基于N-乙酰乙酰基脱氢硫代甲苯胺和氨基苯甲酸衍生物的偶氮颜料意想不到地达到了所述的目的。
本发明涉及式(I)的化合物其中R1和R2相互独立地为氢原子、C1-C4烷基、C5-C6环烷基、苄基、未取代苯基或具有1-5个，优选1-3个选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、硝基、氰基、羟基、CF3、CONH2、CONH(C5-C6环烷基)、CON(C1-C4烷基)2、CONH(C1-C4烷基)、COO(C1-C4烷基)、COO(C5-C6环烷基)和CONH(苯基)的取代基的取代苯基；R3是氢原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、硝基、氰基、羟基、CF3、COO(C1-C4烷基)、COO(C5-C6环烷基)和n是1或2。
式(I)的化合物中特别有意义的是这些化合物，其中R1是氢原子或C1-C4烷基，优选甲基、乙基、异丙基或正丁基，苄基或苯基；R2是氢原子或C1-C4烷基例如甲基、乙基、异丙基或正丁基，或具有1-3个选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、F、Cl、Br、CF3、CONH2、CONH(C1-C4烷基)和COO(C1-C4烷基)的取代基的苯基；R3是氢原子、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、F、Cl、Br、硝基、CF3、COOCH3或COOC2H5；和n是1或2。
式(I)的化合物中特别有意义的是这些化合物，其中R1是氢、甲基、乙基、异丙基或正丁基。
式(I)的化合物中特别有意义的是这些化合物，其中R2是氢、甲基、乙基、异丙基或正丁基、环己基、苄基、二甲基苯基、甲氧基苯基、二甲氧基苯基、氯苯基、二氯苯基、二甲氧基氯苯基、羧甲基苯基、羧酰氨基(carboxamido)苯基、三氟甲苯基或三氟甲基氯苯基。
式(I)的化合物中特别有意义的是这些化合物，其中R3是氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、F、Cl、Br、硝基、CF3、COOCH3或COOC2H5。
式(I)被认为是一种理想的化学式，它也包括相应的互变异构化合物，以及每一种互变异构形式可能的构型异构体。式(I)的化合物通常以腙的形式存在。因此，式(I)也包括其腙形式。
本发明还涉及制备本发明式(I)化合物的方法，该方法包括使一种或多种式(II)的胺重氮化，其中R1、R2、R3和n的定义同式(I)，再使重氮化产物与式(III)的化合物以1∶0.9-1.1，优选1∶0.95-1.05的摩尔比偶合。
Figure C9711325900061
式(II)和(III)被认为是一种理想的化学式，它们也包括相应的互变异构化合物，以及每一种互变异构形式可能的构型异构体。
式(II)的胺是，例如4-氨基苯甲酰胺和在2或3位尤其是3位上含有一个取代基的4-氨基苯甲酰胺，该取代基选自C1-C4烷基，尤其是是甲基；C1-C4烷氧基，尤其是甲氧基；卤素，尤其是氯；COO(C1-C4)烷基，尤其是COOCH3；硝基和CF3。此外有价值的胺是3-氨基苯甲酰胺和在4-或5-位上含有一个取代基的3-氨基苯甲酰胺，该取代基选自C1-C4烷基，尤其是是甲基；C1-C4烷氧基，尤其是甲氧基；卤素，尤其是氯；COO(C1-C4)烷基，尤其是COOCH3；硝基和CF3。在4-氨基苯甲酰胺和3-氨基苯甲酰胺中，酰胺基的氮上可以有一个或两个取代基，它们与2-或3-位上(在4-氨基苯甲酰胺中)的取代基或4-或5-位上(在3-氨基苯甲酰胺中)的取代基无关，它们选自C1-C4烷基，尤其是甲基、乙基、异丙基或正丁基；苄基；苯基或带有1-3个取代基的苯基，该取代基选自C1-C4烷基，尤其是甲基、乙基、异丙基或正丁基；C1-C4烷氧基，尤其是甲氧基；卤素，尤其是氯；CF3；CONH2；CONH(C1-C4烷基)，其中烷基尤其是甲基、乙基、异丙基或正丁基；和COO(C1-C4烷基)，其中烷基尤其是甲基。
文献中描述了式(II)胺的制备，例如Houben-Wcyl，Volume VIII，page647以及下列等等。
优选使用的是4-氨基苯甲酰胺、N，N-二甲基-4-氨基苯甲酰胺、N-正丁基-4-氨基苯甲酰胺、N-环己基-4-氨基苯甲酰胺、N-(4′-羧酰胺-苯基)-4-氨基苯甲酰胺、N-(3′，5′-二甲氧基-4-氯苯基)-4-氨基苯甲酰胺、3-氨基-4-甲基苯甲酰胺、N-甲基-3-氨基-4-甲基苯甲酰胺、N-〔5′-甲基-3′-(N′-正丁基羧酰胺)苯基〕-3-氨基-4-甲基苯甲酰胺、3-氨基-4-甲氧基苯甲酰胺、N-〔2′-氯-5′-(三氟甲基)苯基〕-3-氨基-4-甲氧基苯甲酰胺、N-(4′-羧酰胺-苯基)-3-氨基-4-甲氧基苯甲酰胺、3-氨基-4-氯苯甲酰胺、3-氨基-4-甲氧甲酰基苯甲酰胺、N-(2′，5′-二氯苯基)-3-氨基-4-甲氧甲酰基苯甲酰胺和5-氨基间苯二甲双酰胺。
式(III)的偶合组分是N-乙酰乙酰基脱氢硫代甲苯胺。文献中描述了该化合物的制备，例如D.R.P.409 949中。
本发明式(I)的化合物可以用已知的方法，通过使重氮化胺与所提到的偶合组分在水介质中偶合而制备，如果适当，可以在非离子、阳离子或阴离子表面活性剂的存在下偶合，该表面活性剂在水介质中可以有浊度点。如果适当，还可以使用其他添加剂例如天然或合成的树脂或树脂衍生物，或用于色漆、印刷油墨和塑料的常规添加剂。偶合也可以全部或部分地在有机溶剂中进行。
偶合反应可以通过下列常规方法之一在水介质中进行：a)把重氮盐的溶液、悬浮液或分散液加入到偶合组分的悬浮液和分散液中，或b)将重氮盐的溶液、悬浮液或分散液和偶合组分的溶液、悬浮液或分散液同时计量加入到缓冲溶液中或混合喷嘴中，或c)把偶合组分的溶液加入到重氮盐的溶液、悬浮液或分散液中，或d)把偶合组分的悬浮液或分散液加入到重氮盐的溶液、悬浮液或分散液中。
方法参数时间、温度和PH只与常规偶合方法略有不同，因此，对本领域的技术人员来说是已知的。
在本发明的方法中，方法a)和d)是特别有利的。
本发明式(I)的化合物是有价值的不溶于水的颜料，偶合反应后，可以以常规方式将其分离出来。通常，有利的是使偶合反应后所得到的偶氮颜料进行后处理(整理)，以达到足够的着色强度和特别良好的晶体结构。例如，为此目的，可以把湿或干颜料在有机溶剂例如吡啶、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、醇、氯苯、冰醋酸、喹啉、二元醇、硝基苯或芳烃中加热一段时间，如果适当，可以在加压下进行，并且如果适当可以加入非离子、阴离子或阳离子表面活性剂。在某些情况下，仅仅通过用水加热，转变为有利的晶体结构或达到足够的着色强度也是可能的，有时如果适当，可以在加压下进行，并且如果适当可以加入非离子、阴离子或阳离子表面活性剂(它们在水介质中可以有浊度点)，或例如上述类型的有机溶剂。
本发明式(I)的化合物特别适合用于染色高分子量有机物质、油漆、涂料、印刷油墨、电子照相调色剂和显影剂、可以摩擦电或动电喷涂的粉末和粉末涂料和油墨。例如高分子量有机物质是：纤维素醚和酯，例如乙基纤维素、硝基纤维素、乙酸纤维素和丁酸纤维素；天然生成的树脂或合成树脂，例如加聚树脂或缩聚树脂如氨基塑料，尤其是脲和三聚氰胺-甲醛树脂、醇酸树脂、丙烯酸树脂和酚醛塑料、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚乙烯基类化合物尤其是聚氯乙烯或聚乙酸乙烯酯、聚烯烃尤其是聚乙烯和聚丙烯、聚丙烯酸类化合物尤其是聚丙烯腈和聚丙烯酸酯、聚酰胺、聚氨酯或聚酯、橡胶、酪蛋白、硅氧烷和硅氧烷树脂，它们单独或以混合物的形式。特别优选用纤维素酯例如硝基纤维素和聚烯烃例如聚乙烯和聚丙烯作为介质。
无论所提到的高分子量有机化合物以塑料组合物、熔融物质或纺丝溶液的形式存在，或包含在油漆、涂料或印刷油墨中都没关系。根据预定的用途，证明有利的是，用本发明所得到的颜料制剂作补充剂或以制剂或分散液的形式使用。本发明颜料的用量优选是将要染色的高分子量有机物的0.1-10％重量。
本发明式(I)化合物的特征是，特别高的热稳定性、在高分子量有机物中良好的分散性和高着色强度。此外它们适合作电子照相调色剂和显影剂例如单或二组分粉末调色剂(也称为单或二组分显影剂)、磁性调色剂、液体调色剂、聚合调色剂和特定的调色剂(L.B.Schein，“Electrophotography and Development Physics”；Springer Series inElectrophysics 14，Springer Verlag，2nd edition，1992)中的着色剂。
典型的调色剂粘合剂是聚合、加聚和缩聚树脂，例如苯乙烯、苯乙烯丙烯酸酯、苯乙烯丁二烯、丙烯酸酯、聚酯、酚醛-环氧树脂、聚砜、聚氨酯，它们单独或一起使用，以及聚乙烯和聚丙烯，它们也可以含有其他组分，例如电荷控制剂、蜡或流动助剂，或可以随后用这些添加剂改性。
而且本发明式(I)的化合物还适合作粉末和粉末涂料的着色剂，尤其是可以摩擦电或动电喷涂的并且用于物体例如金属、木头、塑料、玻璃、陶瓷、混凝土、纺织材料、纸或橡胶的表面涂层的粉末涂料(J.F.Hughes，“Electrostatics Powder Coating”Research Studies，John Wiley & Sons，1984)。
一般所用的粉末涂料树脂是环氧树脂，含羧基和羟基的聚酯树脂，以及聚氨酯树脂和丙烯酸树脂，连同常规硬化剂。这些树脂也可以结合使用。因此，例如环氧树脂常与含羧基和羟基的聚酯树脂一起使用。典型的硬化剂组分(取决于树脂体系)是例如酸酐、咪唑和双氰胺及其衍生物、掩蔽异氰酸酯、双酰基尿烷、酚醛和三聚氰胺树脂、异氰脲酸三缩水甘油基酯、恶唑啉和二羧酸。
而且本发明式(I)的化合物还适合作水基和非水基喷墨油墨以及通过热熔法操作的那些油墨的着色剂。
为了评价根据本发明所制备的颜料在油漆方面的性质，从大量已知的油漆中选择含有芳族化合物并基于中油、不干醇酸树脂的醇酸-三聚氰胺树脂清漆(AM)。
为了评价根据本发明所制备的颜料在塑料方面的性质，从大量已知的塑料中选择增塑聚氯乙烯和聚乙烯。
为了评价根据本发明所制备的颜料在印刷方面的性质，从大量已知的印刷体系中选择基于醇酸树脂的胶印体系和基于硝基纤维素的插图照相凹板印刷体系。
为了评价根据本发明所制备的颜料在调色剂方面的性质，从大量已知的调色剂体系中选择基于聚酯树脂的调色剂体系。
为了评价根据本发明所制备的颜料在粉末涂料方面的性质，从大量已知的粉末涂料体系中选择一种树脂体系。
在下面的实施例中，份数是重量份数，百分数是重量百分数。制备实施例
实施例1a)重氮盐溶液
把18.2份3-氨基-4-甲氧基苯甲酰胺搅拌在75份(体积)冰醋酸和30份(体积)浓度为31％的盐酸中。冷却至5-10℃后，滴加13.2份(体积)浓度为40％的亚硝酸钠溶液，历时5分钟。随后将混合物搅拌1.5小时，过滤使溶液澄清，并用氨基磺酸破坏过量的亚硝酸盐。b)偶合组分的溶液
在50-60℃下，把32.4份N-乙酰乙酰基脱氢硫代甲苯胺溶于400份(体积)冰醋酸中。c)偶合
最初，把偶合组分的溶液和25.6份浓度为10％的基于C16-C18醇的脂肪醇聚乙二醇醚(已与约25份环氧乙烷反应)的水溶液放入偶合容器中。用250份(体积)4当量的醋酸钠溶液把PH值调节为3.6-3.7，在该PH值下，偶合组分沉积出来。在50-60分钟内，把重氮盐溶液加入到该混合物中。当偶合结束时，通过导入水蒸汽使颜料悬浮液加热到98℃，并在该温度下保持1小时。把该混合物冷却到80℃，过滤出颜料并用水洗涤。d)后处理
边搅拌边把湿滤饼在1100份(体积)N-甲基吡咯烷酮中加热到130℃。冷却到100℃后，抽吸过滤出颜料，用N-甲基吡咯烷酮洗涤，然后用丙酮洗涤，并在65℃下干燥。研磨后，得到46份黄绿色颜料。红外光谱为：
3410cm-1，3174cm-1，2919-1，2859cm-1，2361cm-1，
2335cm-1，1659cm-1，1606cm-1，1583cm-1，1543cm-1，
1516cm-1，1499cm-1，1458cm-1，1448cm-1，1297cm-1，
1280cm-1，1254cm-1，1183cm-1，1096cm-1，1016cm-1，
972cm-1，951cm-1，895cm-1，842cm-1，819cm-1，
613cm-1.如果制备方法与制备实施例相似，而用下面表1中的其他碱代替3-氨基-4-甲氧基苯甲酰胺作为碱，也得到有价值的颜料：
表1：
Figure C9711325900111
Figure C9711325900121
Figure C9711325900131
应用实施例
实施例1的颜料在AM清漆中给出高耐光性不透明的深色涂漆。在胶印和插图照相凹版印刷中，得到有光泽透明的深色印刷。在增塑聚氯乙烯中，得到良好分散性、良好颜色深度和纯色调。对聚乙烯的试验显示出高热稳定性和良好的颜色深度。对调色剂体系的试验显示出在粘合剂中有可相容性和均匀分散性、良好的颜色深度和合适的透明度。在摩擦充电的过程中，对调色剂体系的恒定静电作用是特别有利的。在粉末涂料体系中的试验显示了涂料的可喷涂性和其在工件上的沉积作用。
实施例2-27中所得到的颜料在AM清漆中给出具有纯色调的深色涂漆。

Claims (10)

1、一种式(I)的化合物其中R1和R2相互独立地为氢原子、C1-C4烷基、C5-C6环烷基、苄基、未取代苯基或具有1-5个选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、硝基、氰基、羟基、CF3、CONH2、CONH(C5-C6环烷基)、CON(C1-C4烷基)2、CONH(C1-C4烷基)、COO(C1-C4烷基)、COO(C5-C6环烷基)和CONH(苯基)的取代基的取代苯基；R3是氢原子、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤素、硝基、氰基、羟基、CF3、COO(C1-C4烷基)、COO(C5-C6环烷基)和n是1或2。
2、根据权利要求1的化合物，其中R1是氢原子或C1-C4烷基，苄基或苯基；R2是氢原子，C1-C4烷基，或具有1-3个选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、F、Cl、Br、CF3、CONH2、CONH(C1-C4烷基)和COO(C1-C4烷基)的取代基的苯基；R3是氢原子、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、F、Cl、Br、硝基、CF3、COOCH3或COOC2H5；和n是1或2。
3、根据权利要求1或2的化合物，其中R1是氢、甲基、乙基、异丙基或正丁基。
4、根据权利要求1或2的化合物，其中R2是氢、甲基、乙基、异丙基、正丁基、环己基、苄基、二甲基苯基、甲氧基苯基、二甲氧基苯基、氯苯基、二氯苯基、二甲氧基氯苯基、羧甲基苯基、羧酰氨基苯基、三氟甲苯基或三氟甲基氯苯基。
5、根据权利要求1或2的化合物，其中R3是氢、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、F、Cl、Br、硝基、CF3、COOCH3或COOC2H5。
6、制备权利要求1-5中一项的式(I)化合物的方法，该方法包括使一种或多种式(II)的胺重氮化，
Figure C9711325900031
其中R1、R2、R3和n的定义同式(I)，再使重氮化产物与式(III)的化合物以1∶0.9-1.1的摩尔比偶合，
Figure C9711325900032
7、根据权利要求6的方法，其中重氮化的式(II)胺的溶液、悬浮液或分散液加入到式(III)化合物的悬浮液和分散液中，或式(III)化合物的悬浮液或分散液加入到重氮化的式(II)胺的溶液、悬浮液或分散液中。
8、权利要求1-5中一项的式(I)化合物用于染色高分子量有机物质、油漆、涂料、印刷油墨、电子照相调色剂和显影剂、可以摩擦电或动电喷涂的粉末和粉末涂料和油墨的用途。
9、根据权利要求8的用途，其中高分子量有机物质是聚烯烃。
10、根据权利要求8的用途，在硝基纤维素插图照相凹板印刷中作为着色剂。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10032683A1 (de) 2000-07-05 2002-01-17 Clariant Gmbh Farbmittelmischung
DE60218632T2 (de) * 2001-02-08 2007-11-15 Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. Konditionierung von organischen pigmenten
EP1976937B1 (en) * 2006-01-18 2009-12-02 Basf Se 2-[[1-[[(2,3-dihydro-2-oxo-1h-benzimidazol-5-yl)amino]carbonyl]-2-oxopropyl]azo]-benzoic acid and a process for its preparation

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4602961A (en) * 1983-09-14 1986-07-29 Ciba-Geigy Corporation Process for pigmenting high molecular weight organic material

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE393722C (de) * 1922-05-27 1924-04-07 Griesheim Elektron Chem Fab Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
US1506514A (en) * 1923-04-14 1924-08-26 Corp Of Chemiche Fabrik Griesh Azodyestuffs insoluble in water and process of making same
EP0079858B1 (de) * 1981-11-16 1985-12-27 Ciba-Geigy Ag Azofarbstoffe, Metallkomplexe dieser Farbstoffe, deren Herstellung und Verwendung

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4602961A (en) * 1983-09-14 1986-07-29 Ciba-Geigy Corporation Process for pigmenting high molecular weight organic material

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