DE2520896A1 - Azopigmente der beta-hydroxynaphthoesaeurereihe - Google Patents
Azopigmente der beta-hydroxynaphthoesaeurereiheInfo
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- C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
Description
BASF Aktiengesellschaft
Unser Zeichen: O.Z. 31 J5O6 Bg/Pe
6700 Ludwigshafen, 9- 5- 1975
Azopigmente der ß-Hydroxynaphthoesäurereihe
Die Erfindung betrifft Azopigmente der Formel I
N Il
x-co-Y
in der
D den Best einer Diazokomponente,
X = -NH oder eine direkte Bindung und
X = -NH oder eine direkte Bindung und
Y = -NH, -CONH, -NH-CO- oder eine direkte Bindung "bedeuten und wobei
die Ringe A und B noch 1-3 Substituenten tragen können.
170/75
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O. Z. 31 306
Insbesondere betrifft die Erfindung Farbstoffe der Formel II
E" P R-
X-GO-Y
in der
D den Rest einer Diazokomponente ,
X eine direkte Bindung und Y -NH oder X -NH und Y eine direkte Bindung und
R , E , R und R^ Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy,·
Äthoxy, Cyan, Nitro, C1- bis C.-Äthoxycarbonyl, Trifluormethyl,
Methylsulfonyl oder gegebenenfalls N-substituiertes Carbamoyl oder
Sulfamoyl bedeuten.
N-substituierte Carbamoylreste sind z.B. N-MethyI, N-Phenyl, N-(Chlor-,
Brom-, Methyl-, Methoxy-, Äthoxy- oder Carbomethoxy-) phenyl oder N-Naphthylcarbamoyl. Gleichermaßen sind die entsprechenden
Sulfamoylreste geeignet.
Als Diazokomponenten kommen vorzugsweise Verbindungen der Aminoanthrachinon-,
Aminophthalimid- oder Anilinreihe in Betracht.
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- 3 - O. Z. Jl 306
Geeignete Diazokomponenten D sind z.B. diazotierbare aromatische Amine
vie:
1-Aminoanthrachinon, 3-Amino-N-phenyl-phthalimid, 2,5-Dichloranilin,
2,4»5-Trichloranilin, 3»4-Eichloranilin, 2-Chloranilin, o-Nitanilin,
2-Chlor-4-nitro-anilin, 2-Amino-5-nitro-benzonitril, 2-Methyl-4-nitro-anilin,
2-Methyl-5-nitro-anilin, 2-Nitro-4-methyl-anilin, 2-Methoxy-4-nitro-anilin,
3-Amino-4-πlethoxy-^^enzonitΓil, 4-Chlor-2-nitro-anilin,
2-Chlor-5-nitro-anilin, 4-Chlor-3-nitro-anilin, 2-Amino-5-chlor-benzonitril,
4"-Chlor-2-methylBulfonyl-anilin, 2-Amino-benzoesäuremethylester,
2-Amino-terephthalsäuredimethylester, 2-Aminoterephthalsäurediäthylester,
2-Amino-4~caxbamoyl-benzoe8äuremethylester,
3-Amino-isophthalsäuredimethylester, 3-Amino-4-chlor-benzonitril,
3--*siiiio-4-aethyl-benzoeBäureisobutyleBter, 2-(3-Pb.enyloxdiazolyl-1,2,4)-anilin,
2-(3-Phenyl-oxdiazolyl-1,2,4)-4-nitroanilin,
2-(2-Phenyl-oxdiazolyl-1,3,4)-anilin, 2-(2-Phenyl-oxdiazolyl-1,3,4)-4-nitro-anilin.
Zur Herstellung der neuen Farbstoffe kann man auf an sich bekannte
Weise z.B.
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a) ein Carbonsäurehalogenid der Formel III
O.Z. 31
N Il
OH
GO-HaI
III
in der Hai Chlor oder Brom bedeutet, mit einem Amin der Formel IV
NH2
kondensieren oder
b) die Diazoverbindung eines Amins der Formel V
D -
mit einer Kupplungskomponente der Formel VI
OH
'CONH-(V)- X-CO-Y
VI
60 9848/093
_ 5 - CZ. 31 306
kuppeln. D, X und Y haben dabei die angegebene Bedeutung und die Hinge A und B können wie angegeben substituiert sein.
Die den Azofarbstoffsäurehalogeniden (ill) zugrunde liegenden Azofarbstoffcarbonsäuren
kann man auf übliche Weise durch Kuppeln von Diazoniumsalzen der Amine V mit ß-Oxynaphthoesäure herstellen.
Die so erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäuren lassen sich in bekannter
Weise mit Halogenierungsmitteln wie POX,, PX-, SOX_ oder COX_
(X = Halogen), vorzugsweise in indifferenten Lösungsmitteln wie Nitrobenzol, chlorierten Benzolen, Xylolen oder N-Methylpyrrolidon,
gegebenenfalls unter Zusatz von katalytischen Mengen Dimethylformamid oder Pyridin, in die Säurehalogenide überführen.
Amine der Formel IY, in der Y eine direkte Bindung und X = -NH- ist,
lassen sich z.B. durch Kondensation von Chinazolon-(4)-2-carbonsäureester
mit Nitranilinen und nachfolgender Reduktion herstellen. Man kann auch direkt Phenylendiamine anstelle der Nitraniline verwenden,
wenn deren Substituenten eine eindeutige nur zu einem Produkt
führende Reaktion erlauben.
Amine der Formel 17, in der X eine direkte Bindung und Y -HH-ist,
sind synthetisch bequem zugänglich durch Acylierung von 2-Aminochinazolon-(4) mit gegebenenfalls substituierten Nitrobenzoylchloriden
und nachfolgende Reduktion der Nitro- zur Aminogruppe. Amine der Formel IV sind z.B.
609848/0932
O.Z. j\
Amine ier Formel IV '. sind beispielsweise:
NH
NH
NH,
2 I
NH
CH,
Cl
CH
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CONH-^ V NH
CH.
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NH OCH
Cl
Cl
CONH -O
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NH
5 NO,
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Cl
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609848/0932
NH
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25 I
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NH
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CONH-^JVCl
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609848/0932
O.Z. 31 30$
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NH
NH
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CONH
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Cl
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CONH-^VcOOCH3 (^F^^T CONH
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609848/0932
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Br
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CZ. 31
Cl
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COOCH,
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NH,
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■NH
NH
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Cl
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47 I"
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f^ CONH-^ >-NHr
Cl
Cl CONH-^nV-NH,
Cl
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609848/0932
CZ. ?J.
Cl
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Cl
NE
CH,
OCH.
58
NH
60
NH
NO, NH2
OCH2 V NH,
CH,
- 11 -
609848/0932
Cl
^ CONH-A
OCH
NH CONH
3 Cl
Cl
3-O6
62
NE
OCH
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Cl
Cl
NH Cl
Cl
NH
N CONH-^J)-CH,
NH, 66 ^Tr-NH C?3
CONH -ί' V—NH,
OCH
OCH
Br
3 CH,
CONH-C7 V-NH
CH, Br
NH ο N C"1
Br 70 Ti
NH
OCH,
CH,
Br
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Cl Br 72 Ί,
NH
Cl
CONH-/7 V-NH
OCH,
609848/0932
Er
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CH.
NH,
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O.Z-. 31
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CONH
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
NH,
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Cl
CONH-^-NH2
6098A8/0932
O.Z. 31 306
Cl
CONH -O VNO
Cl
NH,
Cl
86
CONH
Cl
NH,
Cl
Ύ\
O2N
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Cl
88
Cl
CONH-^VS- NH
NO,
Cl
NO,
90 Ml C
N CONH-fVliH,
H2N ■
pH
OCH.
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92 »Jl
CONH
OCH
OCH^
CONH-COy-NH,
OCH,
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CONH
3 NH,
Cl
CH,
CONH-//
OCH,
96
NH
-H-
609848/0932
-H-
NH
NHCO ^ ^ . NH,
99 U
NH Cl
O.Z. 31
NH
Cl
NHCO
100
NH NH,
CE,O
NHCO-^3
NH,
SH NO
NHCO
102 Il
H3C
NH,
H Cl
UU^A
NHCO-(^)-Cl
NH,
NHCO-//
Cl
IC«
NH,
NHCO
C1
Cl NHCO-//
NH, Cl
NH C1
NHCO-// VS-NH,
- 15 -
609848/0932
Cl
H NH,
O.Z. 31 306
110 C1 - »HH 0V,
NH,
V Ii
NHCO -Ö
NH,
Br
NH,
H NHCO-^T/;
Br
112
NH
NHCO-
Br
NH Cl NHCO
NH,
Cl
Cl
Cl
NH,
116
NH2
Ί V ei
Cl
Br Kl
Cl
CP,
NHCO-// V-NH0 120CP
NH,
NHCO -<\ /7
- 16 -
609848/0932
O.Z. 31 3C6
CH-
Cl
NHCO-(V /.
Ή,
124 Cl
NO
CH ^H "NHCO
NH,
- 17 -
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- 17 - o.z. 31 306
Die Kondensation der Azocarbonsäurehalogenide (ill) mit den Aminen
der Formel IV wird vorteilhaft im wasserfreien Medium, z.B. durch Erhitzen der Komponenten in organischen Lösungsmitteln wie Nitrobenzol,
o-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Benzoesäuremethylester,
Xylol, Dimethylformamid, N-Methylpjarolidon etc. durchgeführt, wobei
zweckmäßigerweise säurebindende Mittel, wie Natriumacetat oder Pyridin oder katalytische Mengen einer Verbindung, die die AcylierungB-reaktion
beschleunigt, wie Collidin, Dimethylformamid etc. eingesetzt werden.
Schwerlösliche Amine IV können in der gerade ausreichenden Menge N-Methylpjirolidon oder Dimethylformamid gelöst und dann als Lösung
mit dem Azocarbonsaurehalogenxd der Formel (ill), beispielsweise
in o-Dichlorbenzol, zur Umsetzung gebracht werden.
Nach der Ausführungsform b) gelangt man zu den erfindungsgemäßen
Farbstoffen (i), wenn man ein diazotiertes Amin der Formel V mit
einer Kupplungskomponente der Formel (Vl) auf an sich bekannte Weise vereinigt.
Die Kupplungskomponenten der Formel (Vl) erhält man z.B. durch
Kondensation von 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure mit einem Amin
der Formel IV in Gegenwart eines Chlorierungsmittels, wie beispielsweise Phosphortrichlorid oder Thionylchlorid,
- 18 -
609848/0932
- 18 - 0.2. Jl 306
Die Kupplung wird zweckmäßigerweise durch Zusammengehen der wäßrigalkalischen Lösung der Kupplungskomponente (Vl) (oder einer sehr
feinverteilten Suspension der Kupplungskomponente (Vl) in Wasser gegebenenfalls unter Zusatz eines organischen Lösungsmittels) mit
der sauren Lösung des diazotierten Amins (ν) vorgenommen. Ein pH-Bereich von 4 bis 7» der vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers,
z.B. Natriumacetat, eingestellt wird und die Zugabe von Netz- oder Dispergiermitteln, beispielsweise Aralkylsulfonaten, erleichtern
den gleichmäßigen Ablauf der Reaktion.
Die Kupplungsreaktion kann auch ganz oder teilweise in organischen
Lösungsmitteln wie Methanol, Isopropanol, Eisessig oder Dimethylformamid erfolgen.
Die erfindungsgemäßen Pigmentfarbstoffe werden auf diese Weise in einem sehr reinen chemischen Zustand, aber gelegentlich nicht in
der für alle Verwendungszwecke optimalen physikalischen Form gewonnen. Sie können dann durch die üblichen Maßnahmen, wie Zerkleinern,
Salzvermahlung oder Rekristallisation in die dem jeweiligen Verwendungszweck angepaßte Form gebracht werden.
Die neuen Pigmente können zur Spinnmassefärbung, beispielsweise von Viskose, zur Herstellung von gefärbten Druckpasten für den
Buch- oder Offsetdruck, zur Herstellung von gefärbten Lacken, z.B. von Nitrocelluloselacken, Acrylatlacken, Melaminharzlacken oder
- 19 -
609848/0932
_ 19 - O. Z. ?l 306
Alkydharzen, zum Färben von Phenoplasten oder Aminoplasten, von
Thermoplasten, wie Polystyrol, Polyolefinen oder PVC, von Gummi oder Silikonharzen, zum Färben von Laminatpapieren oder -platten
und für den Textildruck verwendet werden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nicht anders angegeben, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente;
die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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- 20 - 0.2. 3>1 306
350 Teile des durch Kupplung von diazotiertem 2,5-Dichloranilin mit
2-Hydroxynaphthoesäure-3 erhaltenen Farbstoffs werden mit 1500 Teilen
Nitrobenzol, 236 Teilen Thionylchlorid und 2-5 Teilen Dimethylformamid
langsam (innerhalb von 2 Stunden) auf 110 C erwärmt und
dann 2 Stunden bei dieser Temperatur belassen. Überschüssiges Thionylchlorid
wird unter vermindertem Druck abgezogen und das aus dem abe-ekühlten
Reaktionsgemisch ausgefallene kristalline Azocarbonsäurechlorid abgesaugt, mit wenig Benzol, dann mit Cyclohexan ausgewaschen.
Nach dem Trocknen bei 80 °C unter vermindertem Druck erhält man 295
Teile eines roten Kristallpulvers.
Analyse; ber. Cl 28,35 %, gef. 27,9 fi
Analyse; ber. Cl 28,35 %, gef. 27,9 fi
7,6 Teile dieses Säurechlorids werden in die Lösung von 5»6 Teilen
des Amins der Formel
in 200 Teilen Nitrobenzol und 2 Teilen Dimethylformamid eingetragen,
die anschließend innerhalb von 1 Stunde auf liouC erwärmt, 2 Stunden
bei dieser Temperatur gehalten und dann weitere 2 Stunden auf 130 C
erhitzt wird. Nach Abkühlen auf 100 0C wird abgesaugt und mit Nitrobenzol
und Methanol bis zum klaren Ablauf des Filtrats gewaschen.
- 21 -
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- 21 - O. Z. ZA 306
Nach der Trocknung bei 60 C unter vermindertem Druck erhält man 10,1 Teile eines roten Farbstoffs von sehr guter Lösungsmittel-
und Lichtechtheit. Das Pigment hat die Formel
237 Teile des durch Kupplung von diazotierten 2,4»5-Trichloranilin
und 2-Hydroxynaphthoesäure-3 erhaltenen Farbstoffes werden mit 500
Teilen Nitrobenzol, 142 Teilen Thionylchlorid und 2 Teilen Dimethylformamid
innerhalb von 2 Stunden auf 110 C erwärmt und dann noch
2 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. DaB überschüssige Thionylchlorid
wird im Vakuum abgezogen und das nach Abkühlung einheitlich kristallin ausgefallene Azocarbonsaurechlorid abgesaugt, zuerst mit
warmem Nitrobenzol, dann mit Cyclohexan gewaschen. Nach der Trocknung bei 80 °C unter vermindertem Druck erhält man 195 Teile dunkelrote
Kristalle.
Analyse; ber. Cl 34t3 & gef. 34»1 #
Analyse; ber. Cl 34t3 & gef. 34»1 #
- 22 -
609848/0932
O. Z. Jl 306
20,7 Teile des so erhaltenen Säurechlorids werden bei 60 °C zu
12,5 Teilen des Amins der Formel
-χ.
OH,
KH,
in 200 Teilen o-Dichlorbenzol und 2 Teilen Dimethylformamid gegeben,
innerhalb von 2 Stunden auf 110 °C erwärmt und weitere 2 Stunden
auf 130 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 100 0C wird abgesaugt
und mit warmen o-Dichlorbenzol, Dimethylformamid und Methanol bis zum klaren Ablauf des Filtrate gewaschen. Nach der Trocknung bei
60 C unter vermindertem Druck erhält man 23»9 Teile eines roten,
hochlichtechten Pigmentpulvers der Formel
211 Teile des durch Kupplung von diazotiertem 1-Aminoanthrachinon
mit 2-Hydroxynaphthoesäure-(3) erhaltenen Farbstoffs werden mit 13OO Teilen Nitrobenzol, 90 Teilen Thionylchlorid und 5 Teilen
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- 23 - u.Z. _?1 ;>ϋυ
Dimethylformamid unter Rühren 4 Stunden auf 100 - 110 0C erwärmt.
Man zieht das überschüssige Thionylchlorid im Vakuum ab und saugt kalt das einheitlich kristalline Azofarbstoffcarbonsäurechlorid cc.
Mit 300 Teilen Nitrobenzol und dann mit 1000 Teilen Cyclohexan vird
ausgewaschen. Nach der Trocknung bei 80 0C unter vermindertem Druck
erhält man 195 Teile eines roten Kristallpulvers. Analyse; her. Cl 8,05 ?°, gef. 7,9 #
66 Teile des so erhaltenen Säurechlorids werden mit 52 Teilen des
Amins der Formel
in 350 Teilen Nitrobenzol innerhalb 1 Stunde auf 130 °C erwärmt und
bei dieser Temperatur 4 Stunden gehalten. Nach dem Abkühlen auf 60 C
wird abgesaugt, das Filtergut mit Nitrobenzol, Methanol und anschließend mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen werden 85 Teile
eines stark blaustichig roten Pigments erhalten, das in den üblichen
Lösungsmitteln praktisch unlöslich ist. Das Pigment hat die Formel
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o.z.
Analyse; ber. N 11,7 %» gef. 11,8
140 Teile des durch Kupplung von diazotiertem 3-Amino-N-phenyl-phthalimid
mit 2-Hydroxynaphthoesäure-(3) erhaltenen Farbstoffs werden mit 400 Teilen Nitrobenzol, 60 Teilen Thionylchlorid und 5 Teilen Dimethylformamid
innerhalb einer Stunde auf 110 °C erwärmt und noch 3 Stunden
bei dieser Temperatur belassen. Las überschüssige Thionylchlorid wird
unter vermindertem Druck abgezogen, das beim Abkühlen gebildete einheitliche Azofarbstoffsäurechlorid abgesaugt, mit 200 Teilen Nitrobenzol
und dann mit 1000 Teilen Cyclohexan gewaschen. Nach der Trocknung bei 80 0C unter reduziertem Druck erhält man I30 Teile
eines roten Pulvers.
Analyse; ber. Cl 7,8 fo, gef. 7,6 9ε
Analyse; ber. Cl 7,8 fo, gef. 7,6 9ε
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O.Z.■ 31
68,3 Teile des so erhaltenen Säurechlorids und 51,9 Teile des Amins
der Formel
werden in 350 Teile Dimethylformamid eingetragen. Man erwärmt innerhalb 1 Stunde auf 110 0C und hält die Mischung weitere 3 Stunden bei
130 C. Nach dem Abkühlen saugt man ab, wäscht mit Dimethylformamid
und Methanol und trocknet. Man erhält 86 Teile eines roten Pulvers von sehr guter Lösungsmittelechtheit.
Das Pigment hat die Formel
CONH-
-CONH
Mit den Komponenten der nachstehenden Tabellen erhält man weitere Mono·
azopigmente, wenn man 1 Mol der Diazoverbindung dee in Kolonne 1 genannten Amins mit 1 Mol 2-Hydroxynaphthoesäure-(3) kuppelt, die erhaltene Monoazofarbstoffcarbonsäure in das Säurehalogenid überführt
und mit 1 Mol des in Kolonne II genannten Amins kondensiert.
- 26 -
609848/0932
O.Z. 31 30ό
In Kolonne III ist der Farbton eines mit den erhaltenen Pigmenten hergestellten Lackaufstiches beschrieben.
Bsp. | I | II | III |
VJl | ^Cl Cl ^ NH2 |
2 | rot |
6 | Il | 3 | rot |
7 | Il | 10 | rot |
8 | Il | 11 | rot |
9 | Il | 12 | rot |
10 | It | 16 | rot |
11 | ti | 18 | rot |
12 | Il | 19 | rot |
13 | Il | 20 | rot |
Η | Il | 24 | rot |
15 | Il | 25 | rot |
16 | Il | 28 | marron |
17 | Il | 30 | rot |
18 | Il | 35 | rot |
19 | Il | 44 | rot |
20 | Il | 46 | marron |
21 | Il | 53 | rot |
609848/0932
- 27 -
0.2.' 31
Βερ. | I | II | III |
22 | Cl NH2 | 54 | rot |
23 | Il | 58 | rot |
24 | H | 64 | rot |
25 | η | 65 | rot |
26 | η | 66 | rot |
27 | η | 68 | rot |
28 | η | 76 | rot |
29 | H | 84 | rot |
30 | η | 90 | rot |
31 | η | 96 | rot |
32 | η | 97 | rot |
33 | η | 98 | sarron |
34 | 99 | rot | |
35 | η | 100 | marron |
36 | η | 105 | rot |
- 28 -
609848/0932
O. Z. 31 306
Bsp. | I | II | III |
Cl Cl | |||
37 | 1 | rot | |
38 | Il | 3 | rot |
39 | Il | 4 | rot |
40 | Il | 5 | rot |
41 | Il | 6 | marron |
42 | Il | 8 | rot |
43 | Il | 10 | rot |
44 | Il | 11 | rot |
45 | Il | 12 | rot |
46 | η | 13 | rot |
47 | η | 16 | rot |
48 | Il | 18 | rot |
49 | Il | 19 | rot |
50 | η | 20 | rot |
51 | Il | 23 | rot |
52 | Il | 24 | rot |
53 | η | 25 | rot |
54 | Il | 28 | marron |
55 | η | 29 | rot |
56 | Il | 34 | rot |
609848/0932
O. Z. 31 306
Bsp. | I | II | III |
57 | Cl Cl Cl ^"^ NH2 |
53 | rot |
58 | Il | 54 | rot |
59 | Il | 58 | rot |
60 | η | 64 | rot |
61 | Il | 68 | rot |
62 | Il | 73 | rot |
63 | Il | 74 | rot |
64 | Il | 79 | iot |
65 | Il | 86 | rot |
66 | η | 96 | rot |
67 | η | 97 | rot |
68 | Il | 98 | rot |
69 | η | 100 | rot |
609848/0932
3»Ο6
Bsp. | I | HH2 | Il | II | 4 | III |
70 | Il | 1 | 10 | rot | ||
•I | 11 | |||||
71 | Il | 3 | 12 | rot | ||
72 | Il | 13 | rot | |||
73 | Il | 18 | rot | |||
74 | It | 20 | rot | |||
75 | Il | 24 | rot | |||
76 | •1 | 53 | rot | |||
77 | Il | 54 | rot | |||
78 | Il | 55 | rot | |||
79 | Il | 63 | rot | |||
80 | Il | 96 | rot | |||
81 | Il | 97 | rot | |||
82 | Il | rot | ||||
83 | rot | |||||
84 | rot | |||||
85 | rot |
609848/0932
O. ζ. 31 306
Bsp. | I | II | 3 | 4 | III |
0 | VJI | ||||
86 | 1 | 10 | rot | ||
0 NEL | 12 | ||||
87 | Il | 2 | 15 | rot | |
88 | Il | 14 | rot | ||
89 | Il | 17 | rot | ||
90 | η | 18 | rot | ||
91 | Il | 19 | rot | ||
92 | •ι | 20 | rot | ||
93 | η | 22 | rot | ||
9.4 | Il | 24 | rot | ||
95 | η | 25 | rot | ||
96 | Il | 28 | rot | ||
97 | η | 29 | rot | ||
98 | ' M | 30 | rot | ||
99 | η | rot | |||
100 | η | rot | |||
101 | η | rot | |||
102 | η | rot | |||
103 | η | rot | |||
104 | η | rot |
- 32 -
609848/0932
- 52 -
O. Z. 31 306
Bsp. | I | II | III |
0 | |||
105 | OOP | 52 | rot |
0 NH2 | |||
106 | η | 34 | rot |
107 | Il | 38 | rot |
108 | Il | 50 | rot |
109 | Il | 53 | rot |
110 | η | 55 | rot |
111 | Il | 56 | rot |
112 | •ι | 58 | rot |
113 | Il | 59 | rot |
114 | Il | 68 | rot |
115 | Il | 74 | rot |
116 | ■II | 76 | rot |
117 | Il | 84 | rot |
118 | Il | 90 | rot |
119 | Il | 96 | blaustichig rot |
120 | Il | 97 | blauatichig rot |
121 | η | 99 | violett |
122 | Il | 100 | rot |
- 55 -
609848/0932
O. Z. 31 206
Bsp. | I | 0 | Il | II | III |
Il | |||||
123 | H2N 0 | ti | 1 | rot | |
Il | |||||
124 | Il | 2 | marron | ||
125 | Il | 3 | marron | ||
126 | Il | 10 | rot | ||
127 | Il | 11 | rot | ||
128 | Il | 12 | rot | ||
129 | Il | 22 | rot | ||
130 | Il | 24 | rot | ||
131 | Il | 28 | marron | ||
132 | Il | 53 | rot | ||
133 | Il | 54 | rot | ||
134 | Il | 65 | rot | ||
135 | 79 | rot | |||
136 | 96 | rot | |||
137 | 97 | rot | |||
138 | 100 | rot |
609848/0932
u.Z. 31 306
Bsp. | I | O | Il | II | III |
139 | H2N O | Il | 1 | rot | |
Il | |||||
140 | It | 3 | n&rron | ||
141 | Il | 4 | rot | ||
142 | 10 | rot | |||
143 | NH2 | 12 | rot | ||
144 | Il | 96 | rot | ||
145 | Il | 1 | rot | ||
•ι | |||||
146 | Il | 5 | rot | ||
147 | Il | 11 | rot | ||
148 | Il | 18 | rot | ||
149 | 20 | rot | |||
150 | 28 | rot | |||
151 | 97 | gelbstichig rot |
- 35 -
609848/0932
O. Ί. Jl
Bsp. | I | Cl | η | II | III |
N-N | η | ||||
152 | η | 1 | rot | ||
153 | η | η | 10 | rot | |
154 | Il | η | 11 | rot | |
155 | η | 12 | rot | ||
156 | η | 20 | rot | ||
157 | η | 22 | rot | ||
158 | η | 28 | rot | ||
159 | η | 53 | rot | ||
160 | Il | 54 | rot | ||
161 | η | 96 | rot | ||
162 | 1 | rot | |||
163 | 96 | blaustichig rot | |||
164 | 97 | violett | |||
165 | 98 | violett | |||
166 | 99 | blaustichig rot | |||
167 | 100 | blaustichig rot |
- 36
609848/0932
0.2;. 31 30ό
Bsp. | I | NO2 | Il | II | III |
Il | |||||
168 | 96 | marron | |||
169 | 97 | marron | |||
170 | 99 | marron |
"W
609848/0932
Claims (2)
- Patentansprüchein derS den Beat einer Diazokomponente« X ■ -HH oder eine direkte Bindung undT * -NE, -CONE» -NE-CO- oder eine direkte Bindung bedeuten und vobei die Binge A und B nooh 1-3 Subetituenten tragen können·
- 2. Azopigmente gema\3 Anspruch 1 der FormelX-OO-YIIin derD den Beet einer Diazokomponente ,X eine direkte Bindung und Y -NH oderX -NH und Y eine direkte Bindung undH1, B2, B3 und B4 Vaaaeratoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, MethoxyrXthoxy, Cyan, Nitro, C^- bia C.-Ithoxycarbonyl, Trifluormethyl,Methylaulfonyl oder gegebenenfalla N-aubatituiertea Carbaooyl oderSuIf aaoyl bedeuten. 609848/0932 -38-O. Z. 3ι 30ό3· Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Carbonsäurehalogenid der Formel IIICCOOHCO-HaIIIIin der Hal Chlor oder Brom bedeutet, mit einem Amin der formel IVkondensiert oder die Diazoverbindung eines Amins der Formel VD-NH2 Vmit einer Kupplungekomponente der formel VICCO,OHX-CO-Ykuppelt.Verwendung der Azopigmente gemäß Anspruch 1 zum Färben von Druckfarben, lacken oder Kunststoffen.BASF Aktiengesellschaft,Y809848/0932
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