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Azopigmente der ß-Hgdroxynaphtho esäurereihe Die Erfindung betrifft
Azofarbstoffe der Formel I
in der D den Rest einer Diazokomponente, R1 Wasserstoff, Chlor, Alkyl oder Alkoxy,
R2 Wasserstoff oder Chlor und R Wasserstoff, Chlor, Alkyl oder Alkoxy bedeuten,
wobei der Benzolring A gegebenenfalls noch durch Chlor oder Brom substituiert sein
kann.
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Alkyl- und Alkoxyreste für R1 und R3 sind insbesondere Methyl, ethyl,
Methoxy oder Lkthoxy.
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Als Diazokomponenten kommen vorzugsweise Verbindungen der Aminoanthrachinon-,
Aminophthalimid- oder Anilinreihe in Betracht.
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Geeignete Diazokomponenten D sind diazotierbare aromatische Amine
wie 1) 1-Aminoanthrachinon 2) 5-Amino-N-phenyl-phthalimid 3) 2,5-Dichloranilin 4)
2,4,5-Trichloranilin 5) 3,4-bichloranilin 6) 2-Chloranilin 7) o-Nitranilin 8) 2-Chlor-4-nitro-anilin
9) 2-Amino-5-nitro-benzonitril 10) 2-Methyl-4-nitro-anilin 11) 2-Methyl-5-nitro-anilin
12) 2-Nitro-4-methyl-anilin 13) 2-Methoxy-4-nitro-anilin 14) 3-Amino-4-methoxy-benzonitril
15) 2-Nitro-4-chloranilin 16) 2-Chlor-5-nitro-anilin 17) 3-Nitro-4-chloranilin 18)
2-Amino-5-chlor-benzonitril 19) 2-Methylsulfonyl-4-chlor-anilin 20) 2-Amino-benzoesäuremethylester
21) 2-Bmino-terephthalsäuredimethylester 22) 3-8mino-4-methyl-benzonitril
23)
3-Amino-4-chlor-benzonitril 24) 3-Chlor-1 -aminoanthrachinon 25) 2-Amino-anthrachinon
Besonders vorteilhaft sind oft Aminoanthrachinone, insbesondere 1-Aminoanthrachinone,
die noch substituiert, insbesondere halogeniert,sein können, 2.5-Dichlor- und 2.4.5-Trichloranilin
und B-Ary1-3-amino-Komponenten phthalimide, die häufiger als anderebesonders gute
Lichtechtheiten ergeben.
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Zur Herstellung der neuen Farbstoffe kann man auf an sich bekannte
Weise z. B.
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a) ein Carbonsäurehalogenid der Formel II
in der Hal Chlor oder Brom bedeutet, mit einem Älin der Formel III
kondensieren, oder
b) die Diazoverbindung eines Amins der Formel
IV D-NH2 IV mit einer Kupplungskomponente der Formel V
kuppeln.
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Die den AzofarbstoffsXurehalogeniden (II) zugrundeliegenden Azofarbstoffcarbonsäuren
stellt man auf übliche Weise durch Kuppeln der Diazoniuisalze der imine der Formel
IV mit 2-0ydroxy-naphthoesOure-(3) her.
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Die Azofarbutoffearbonsäuren lassen sich in bekannter Weise mit Halogenierungsmitteln
wie POX3, PX3, PX5, S0X2 oder COX2 (t s Halogen), vorzugsweise in indifferenten
Lösungsmitteln wie Nitrobenzol, chiorierten Benzolen, Xylolen oder N-Nethylpyrrolidon
gegebenenfalls unter Zusatz von katalytischen Mengen Dimethylforsamid oder Pyridin
in die Säurehalogenide überführen.
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Amine der Formel III sind beispielsweise (KHCO-Gruppe m- oder p-ständig
zur Phthalimidgruppe, R hat die oben angegebene Bedeutung):
Die Kondensation der AzosWurehalogenide der Formel II mit den Aminen der Formel
III wird zweckmäßigerweise durch Erhitzen in organischen Lösungsmitteln wie o-Dichlorbenzol,
Nitrobenzol, Benzoesäureaethylester, Xylol, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon
durchgeführt, wobei ein säurebindendes Mittel wie Natriumacetat oder Pyridin oder
katalytische Mengen einer Verbindung, die bei Temperaturen nber 100 0 die Acylierungsreaktion
beschleunigt, wie Collidin oder N-Methylpyrrolidon, zugesetzt werden können.
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Schwerlösliche Amine (III) können zweckmäßig in der gerade ausreichenden
Menge B-Nethylpyrrolidon oder Dimethylformamid gelöst und dann als Lösung mit dem
Azosäurechlorid (II), beispielaweise in o-Dichlorbenzol, zur Umsetzung gebracht
werden.
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Die Kupplungskomponenten der Formel V lassen sich z. B. durch Kondensation
der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure mit Aminen der Formel III in Gegenwart eines
Chlorierungsmittels wie PCl3 oder des Carbonsäurechlorids mit den Aminen der Formel
III herstellen.
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Die Kupplung der Verbindungen der Formel V mit den Diazoverbindungen
der Amine der Formel IV wird zweckmäßigerweise durch Zusammengeben der wäßrig-alkalischen
Lösung der Kupplungskomponente oder einer sehr feinverteilten Suspension der Kupplungskomponente
in Wasser gegebenenfalls unter Zusatz eines organischen Lösungsmittels mit der sauren
Diazoniumsalzlösung vorgenommen. Ein pH-Bereich von 4 bis 7, der vorteilhaft durch
Zugabe eines Puffers, wie Natriumacetat, eingestellt wird, ist zweckmäßig. Die Zugabe
von Netz- oder Dispergiermitteln, beispielsweise Aralkylsulfonaten, erleichtert
gegebenenfalls den gleichmäßigen Ablauf der Reaktion.
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Die so hergestellten Pigmente fallen oft nicht in der fIir jede der
verschiedenen Pigmentverwendungen optimal geeigneten Form an. Sie können auf an
sich bekannte Weise, wie z. B. durch Zerkleinern - evtl. durch Salzvermahlung -
und anschließende Formierung - z. B. Erwärmen mit Lösungsmitteln - in die gewünschte
Form, die z. B. transparentere oder deckendere Färbungen ergeben kann, überfährt
werden.
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Die Verwendung kann z. B. in Kunststoffen wie PVC, Polyolefinen, in
Lacken wie z. B. Acylatlacken, Melaminharzlacken, in Druckpasten wie z. B. Offsetdruckpasten
erfolgen.
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In den nachfolgenden Beispielen bedeuten jlelle, sofern nichts anderes
angegeben ist, Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente.
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Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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Beispiel 1 211 Teile des durch Kupplung von diazotiertem 1-liinoanthrachinon
mit 2-Hydro2ynaphthoesWure-(3) erhaltenen Farbstoffs werden mit 1300 Teilen Nitrobenzol,
90 Teilen Thionylchlorid und 5 Teilen Dimethylformanid unter Rühren 4 Stunden auf
100 - 1100 erwärmt. Man und zieht das überschnssige Thionylchlorid im Vakuum ab/
saugt kalt das einheitlich kristalline Azofarbstoffcarbonsäurechlorid ab. Mit 300
Teilen Xitrobenzol und dann mit 1000 Teilen Cyclohexan wird ausgevaschen. Nach Trocknung
bei 800 unter vermindertem Druck erhält man 195 Teile eines roten Kristallpulvers.
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analysen ber.: Cl 8,05 %, gef.: 8,5 % 8,8 Teile des so erhaltenen
Säurechlorids werden in die Lösung von 8,5 Teilen des Amins der Formel
in 200 Teilen Nitrobenzol und 20 Teilen Dimethylformamid eingetragen und innerhalb
1 Stunde auf 1300 erwärmt und weitere 3 Stunden bei
dieser Temperatur
gehalten. Nach dem Abkühlen auf 1000 wird abgesaugt, das Miltengut Nitrobenzol,
Dimethylformamid und schließlich mit, Methanol bis zum klaren Ablauf des Filtrats
gewaschen. Nach dem Trocknen bei 600 unter vermindertem Druck werden 12 Teile eines
blaustichig roten Pigments erhalten, das in den üblichen Lösungsmitteln praktisch
unlöslich ist. Das Pigment hat die Formel
Analyse: ber. Cl: 8,4 % gef. 8,4 % Beispiel 2 140 Teile des durch Kupplung von diazotiertem
3-Amino-N-phenyl-phthalimid mit 2-Hydroxynaphthoesäure-(3) erhaltenen Farbstoffs
werden mit 400 Teilen Nitrobenzol, 60 Teilen Thionylchlorid und 5 Teilen Dimethylformamid
innerhalb einer Stunde auf 1100 erwärmt und noch 3 Stunden bei dieser Temperatur
belassen. Das tberschtssige Thionylchlorid wird unter vermindertem Druck abgezogen,
das beim Abkühlen
gebildete einheitliche Azofarbstoffsäurechlorid
abgesaugt, mit 200 Teilen Nitrobenzol und dann mit 1000 Teilen Cyclohexan gewaschen.
Nach der Trocknung bei 800C unter reduziertem Druck erhält man 130 Teile eines roten
Pulvers.
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Analyse: ber. C1 7,8 % gef. 7,6 % 9,1 Teile des so erhaltenen Azosäurechlorids
werden ir. d'? Lösung von 7,2 Teilen des Amins der Formel
in 200 Teilen Nitrobenzol und 20 Teilen Dimethylformamid eingetragen. Man erwärmt
innerhalb 1 Stunde auf 1300C und hält die Mischung weitere 3 Stunden bei dieser
Temperatur. Nach dem Abkihlen auf 1000C wird das Pigment abgesaugt und mit Nitrobenzol,
Dimethylformamid und Methanol bis zum klaren Ablauf des Filtrats gewaschen. Nach
der Trocknung bei 600C unter vermindertem Druck werden 13 Teile eines orangeroten
Pulvers erhalten, das in den iiblichen Lösungsmitteln praktisch unlöslich ist. Das
Pigment hat die Formel
BeisPiel 3 350 Teile des durch Kupplung von diazotiertem 2.5-Dichloranilin
mit 2-Hydroxynaphthoesäure-3 erhaltenen Farbstoffs werden mit 1500 Teilen Nitrobenzol,
236 Teilen Thionylchlorid und 2 - 5 Teilen Dimethylformamid langsam (innerhalb von
2 Stunden) auf 1100 erwärmt und dann 2 Stunden bei dieser Temperatur belassen. ffberschüssiges
Thionylchlorid wird unter vermindertem Druck abgezogen und das aus dem abgekühlten
Reaktionsgemisch ausgefallene kristalline Azocarbonsäurechlorid abgesaugt, mit wenig
Benzol, dann mit Cyclohexan ausgewaschen.
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Nach dem Trocknen bei 80° unter 80° unter vermindertem Druck erhält
man 295 Teile rotes Kristallpulver.
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Änalvse: ber. Cl 28,35 gef. 27,9 7,6 Teile des oben erhaltenen Säurechlorids
werden in die Lösung von 7,4 Teilen des Amins der Formel
in 200 Teilen Nitrobenzol und 20 Teilen Dimethylformamid eingetragen, die anschließend
innerhalb einer Stunde auf 1300 erwärmt und weitere 3 Stunden bei dieser Temperatur
gehalten wird. Nach Abkühlen auf 100° wird abgesaugt und mit Nitrobenzol, Dimethylformamid
und Methanol bis zue klaren Ablauf des Filtrats gewaschen. Nach Trocknung bei 600
unter vermindertem Druck erhält man 8,2 Teile eines roten Farbstoffs von guter Lösungsmittelechtheit.
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Das Pigment hat die Formel
Analyse ber. Cl 9,9 % gef. 9,9 % Beispiel 4 237 Teile des durch Kupplung von diazotierten
2.4.5-Trichloranilin und 12-Bydroxynaphthoe aäure- 3 erhaltenen Farbstoffes werden
mit 500 Teilen Nitrobenzol, 142 Teilen Thionylchlorid und 2 Teilen Dimethylyon formamid
innerhalb/2 Stunden auf 1100 erwärmt und dann noch 2 Stunden bei dieser Temperatur
gehalten. Das übersohüssige Thionylchlorid wird im Vakuum abgezogen und das nach
Abkühlung einheitlich kristallin ausgefallene Azocarbonsäurechlorid abgesaugt, zuerst
mit warmem Nitrobenzol, dann mit Cyclohexan gewaschen. Nach der Trocknung bei 800
unter vermindertem Druck erhält man 195 Teile dunkelrote Kristalle.
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Analysen ber. Cl 34,3 % gef. 34,4 %
8,3 Teile des
so erhaltenen Säurechlorids werden in die Lösung von 7,8 Teilen des Amins der Formel
in 200 Teilen o-Dichlorbenzol und 20 Teilen Dimethylformamid eingetragen, innerhalb
einer Stunde auf 1200 erwärmt und weitere 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten.
Nach.Abkühlen auf 1000 wird abgesaugt und mit o-Dichlorbenzol, Dimethylformamid
und Methanol bis zum klaren Ablauf des Filtrats gewaschen. Nach trocknung bei 600
unter vermindertem Druck erhält man 11,6 Teile eines blaustichig roten Pigments,
das in den üblichen Lösungsmitteln praktisch unlöslich iat.
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Der Farbstoff hat die Formel
Analyse: ber. Cl 18,2 ffi gef. 18,3 ffi
Geht man auf analoge Weise
wie in Beispiel 1 vor, so erhält man weitere Azopigmente, wenn die in der Tabelle
genannten Diazokomponenten D gemäß Formel I und die Amine gemäß Formel III verwendet
werden.
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In der letsten Kolonne der Tabelle sind die Farbtöne der mit den Pigmenten
hergestellten Lackaufstriche erfaßt:
| Beispiel Ilin (Formel III) Diazokomponente D Farbton |
| 0 seiten 2/3 |
| 5 4 e NHCO < NE2 1 rot |
| 6 ,. 2 orangerot |
| 7 3 orange |
| 8 ,. 4 orangerot |
| O Cl |
| 9 XJe NHCO < 1 rotbraun |
| 0 NH2 |
| 10 n 2 blaustichig rot |
| 11 . 3 orange |
| 12 n n 4 orangerot |
| Beispiel | Amin (Formel III) Diazokomponente D Farbton |
| 0 Cl |
| 13 MHCO X cl 1 rot |
| 1o wH |
| 14 n 2 orange |
| 15 ., 3 . scharlach |
| 16 n 4 blaustichig rot |
| 0 |
| 17 t t NHC0 < CH3 1 rot |
| . 0 E2 |
| 18 (I 1 zu 2 orange |
| 19 n 3 orange |
| 20 - n 4 braunrot |
| o Ci 0 |
| 3 |
| 21 C 1 rot |
| 22 « + n 2 orange |
| 23 n 3 rot |
| 24 n n 4 scharlach |
| Beispiel Inin (Formel III) 0 Diazokonponente D I Farbton |
| 0 |
| < Heo cl 1 rot |
| o 1112 |
| 26 n 2 orange |
| 27 n 3 orange |
| 28 n 4 orange |
| O Cl |
| 29 W 2 IOHCOH2 1 blaustichig |
| 0 |
| 30 n 2 acharlach |
| 31 n 3 rot |
| 32 .. 4 rot |
| 0 |
| 33 (½i.nC0 1 rot |
| o 1112 |
| 34 n 2 scharlach |
| 35 n 3 orange |
| 36 n 4 orange |
| Beispiel Amin (Formel III) IDiasokomponente D 1 Farbton |
| 0 OCH |
| 3 |
| 37 -)-'PH2 X C, 1 rot |
| 0 |
| 38 n 2 1 orange |
| 39 a 4 gelbstichig rot |
| O OCH Cl |
| 40 t i 3 NECO < 1 orangerot |
| \z( |
| 41 n . 2 blaustichig rot |
| 42 n 3 scharlach |
| 43 n 4 orangerot |
| O OCH |
| 44 ())£114%miC0 1 1 rot |
| o - |
| 45 n | 2 orange |
| 46 n 1 3 orange |
| 47. n 4 scharlach |
| Beispiel laien (Formel III) Diasokosponente D Farbton |
| o NOCH, OCH3 |
| 48 4 %nco 1 rot |
| o |
| 49 n 1 2 scharlach |
| so . ,1 3 orange |
| 51 .. 4 orange |
| O OCH Cl |
| 52 IQHCO > C1 1 rot |
| O |
| 53 N 2 rot |
| 54 n 3 orange |
| 55 1I . 4 rotbraun |
| O NOCH, C1 |
| 56 4 b 2 | 1 - olaustichig rot |
| 0 |
| 57 o 2 rot |
| 58 n | 3 orange |
| u n 4 orange |
| Beispiel Amin (Formel III) Diazokomponente Farbton |
| o OCH |
| 60 Cg g .NHCO Cl C1 1 rot |
| 0 nah2 |
| 61 II 2 rot |
| 62 ,1 3 scharlach |
| 63 " 4 orange |
| o OCH |
| 64 4N b NHCO 1 rot |
| O NH2 |
| 65 1, 2 rot |
| 66 .. 3 gelbstichig rot |
| 67 n 4 orange |
| O C1 |
| 68 68 - NHCO NHCO e KH2 1 blaustichig rot |
| O |
| 69 I1 - 2 rot |
| 70 II 3 rot |
| 71 n 1 4 rot |
| Beiepiel liln (Formel III) Diazokeiponente D g Farbton |
| O Cl Cl |
| 72 IOHCO KHCO X 2 soharlach |
| O 2 |
| 73 n 3 rot |
| 74 nI 4 rot |
| Cl |
| 75 Gf b XHCO q CH3 1 |
| o H2 |
| 76 n 2 |
| 77 N , 3 scX c 3 |
| 78 n 4 c'orange |
| Cl |
| 79 4§ CO < 1 rot |
| 0 1112 |
| 80 n 2 rot |
| 81 n 3 orange |
| 82 n 4 rot |
| Beispiel ! Amin (Formel III) Diazokomponente D Farbton |
| 0 Cl Cl |
| 83 Q)y%?)\r%)\-NHC0\Cl C1 t jblaustichigt |
| 0 2 |
| 84 " 2 rot |
| 85 n 3 rot |
| 86 ." . 4 blaustichig |
| rot |
| O C1 |
| 87 $#N NHCO- 1 blaustlchig |
| O NH2 |
| 88 n 2 scharlach |
| 89 n 3 rot |
| 90 n 4 rot |
| O C1 Cl |
| 91 4 b NHCO 4 NH2 1 blaustichig |
| rot |
| 92 1? 2 rot |
| 93 ll 3 rot |
| 94 Ii 4 rot |
| Beispiel Ilin (Formel III) Diazokoiponente D Farbton |
| Cl |
| 95 4J 4 NHCO 1 1 blaustichig |
| O 2 |
| 96 n 2 rot |
| 97 n 3 rot |
| 98 n 4 rot |
| 0 |
| 99 4 N ß MHCO e 1112 1 rot |
| 0 |
| 100 n 3 orangerot |
| 101 n 4 blauctichig |
| rot |
| 0 |
| 102 XN JX NHCO CH3 1 rPot |
| O 2 |
| 103 M 2 |
| 104 n 3 Sch rJ* |
| 105 N 1 4 |
| Beispiel I Alin (Formel III) Diazokomponente D zuFarbton |
| H S Cl |
| 106 (%{iNJWft'iHCO<)'2 1 1 rot |
| 0 |
| 107 .. 2 blaustichig rot |
| 108 n 3 rot |
| 0 NOCH, |
| 109 4 N 4 NHCO - - 1 blaustichig rot |
| O 1112 |
| 110 n 2 rot |
| 111 n 3 orange |
| 112 n 4 - orange |
| 0 Cl |
| 113 zu I[J 3 NHCO ß Cl 1 blaustichig rot |
| 0 1112 |
| 114 , 2 blaustichig rot |
| 115 h 3 rot |
| 116 II . 4 rot |
| Beispiel kein (Formel III) Diazokomponente D Farbton |
| 0 |
| 117 X ß nHCO zu Cl 1 rot |
| O n2 |
| 118 n 2 orange |
| 119 n 3 orange |
| 120 n 4 orange |
| 0 Cl |
| 121 g!O-Q Iwco- Iw, 1 blaustichig r(t |
| 0 |
| 122 n 2 rot |
| 123 n 3 rot |
| 124 n 4 rot |
| 0 |
| 125 0 R2 1 1 1 rotviolett |
| O MH2 |
| 126 n 2 blaustichig rot |
| 127 3 .3 3 blaustichigrot |
| 128 1 4 blaustichigrot |
| Beispiel Amin Diazokomponente D Farbton |
| 0 Cl |
| Ift |
| 129 T C0/\ 2 blaustichig |
| rot |
| 130 ß N e NHCO e NH2 3 orange |
| Cl O |
| 0 |
| NOCH, Cl |
| 131 X ast %NH0/2 4 orangerot |
| Cl 0 NH2 |
| CH3 |
| 132 Cl LHHC0NH2 1 rot |
| 0 |
| 0 |
| 133 1M(;)#N 4 N 9 ~ NH2 3 rot |
| O Cl |
| Cl |
| 134 Cl 4 N 4 NH ClNNN NHC0¾Ü 2 rot |
| 0 |
| Cl 0 |
| 135 y;{'iN)W\ ISHCO %½Cl t rot |
| Cl 0 NH2 |
| Beispiel Amin |Diazokomponentn D | Farbton |
| Cl 0 OCH |
| 136 X N r-c NHC0Yü NH2 4 orangerot |
| Cl 0 |
| Cl 0 |
| 137 CCI N e NHCO t Neu2 1 rot |
| Cl O |
| 0 |
| blau- |
| 138 $iffi\ NHCO t NH2 8 stichia |
| 0 |
| 0 |
| 139 1 II NHC0C2l 9 rot |
| \Z1 |
| 140 NHCO- NH b NH2 10 rot |
| 0 |
| o Cl |
| 141 W N 6 NHCO e NH2 12 rot |
| 0 |
| 0 OCH |
| 142 e ( ¢N 3 NHCO t NH2 19 scharlach |
| 0 |
| 0 |
| 143 l ¢N <6,NHCO < CH3 20 ; orangerot |
| 0 NHp |
| Beispiel Amin Diazokomponente D Farbton |
| . |
| 144 - 0Nffi\ NHCO e NH2 22 rtituhig |
| 0 stichig |
| 145 X > NHCO zu Cl 23 rot |
| 0 2 |
| 146 C N e NHCO zu Cl | ç 25 rot |
| O O - NH2 |
Verwendung Beispiel 1: in Lacken 5 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs
und 95 Teile Einbrennlackmischung (z.B. 70 % Kokosalkydharz, 60 %ig in Xylol und
30 % Melaminharz, ungefähr 55 %ig in Butanol/Xylol) werden in einem Attritor angerieben.
Nach dem Auftragen und einer Einbrennzeit von ca. 30 Minuten bei 1200C werden brillante
Volltonlackierungen mit sehr guter Lichtechtheit und überlackierechtheit erhalten.
Bei Zugabe von z.B. TiO2 werden brillante Weißaufhellungen erzielt.
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Ähnliche Lackierungen werden bei Verwendung der anderen in den Beispielen
dieser Anmeldung genannten Produkte erhalten.
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Beispiel 2: in Druckfarben 5 Teile des gemäß Beispiel 2 erhaltenen
Farbstoffs, 30 bis 40 Teile Harz (z.B. mit Phenolformaldehyd modifiziertes Kolophoniumharz)
und 55 bis 65 Teile Toluol werden in einem Dispergieraggregat innig vermischt. Man
erhält so eine Toluoltiefdruckfarbe von ausgezeichneter Lichtechtheit und hervorragender
Brillanz.
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Auch die anderen in den Beispielen aufgezählten Pigmente ergeben Druckfarben
mit ähnlichen Eigenschaften und den angegebenen Farbtönen.
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BeisPiel 3: in Kunststoffen Transparente Weich-PVC-Einfärbungen von
ausgezeichneter Lichtechtheit erhält man, wenn 0,05 Teile des nach Beispiel 3 erhaltenen
Farbstoffs in 100 Teile Weich-PVC-Mischung (aus 65 Teilen PVC-Pulver, 35 Teilen
Weichmacher und 2 Teilen Stabilisator hergestellt) eingearbeitet werden.
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Die Einfärbung erfolgt auf einem heizbaren Mischwalzwerk.
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Deckende Weich-PVC-Einfärbungen werden analog hergestellt aus 0,25
Teilen des obigen Farbstoffs, 2,5 Teilen Titandioxid und 50 Teilen Weich-PVC-Mischung.
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Die in den Beispielen angegebenen anderen Pigmente ergeben ähnliche
Ergebnisse.