DE2259340A1 - Azopigmente der beta-hydroxy-naphthoesaeurereihe - Google Patents
Azopigmente der beta-hydroxy-naphthoesaeurereiheInfo
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
7 "7 S^ Q "3/ η
Unser Zeichen: O.Z. 29565
67ΟΟ Ludwigshafen, 1.12.1972 Azopigmente der ß-Hydroxy-naphthoesäurereihe
Die Erfindung betrifft Azofarbstoffe der Formel I
in der
D den Rest einer Diazokomponente,
X einen Rest der Formel -NHCO- oder -CONH-, R1 und R2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy oder Alkyl-
sulfonyl,
Hai Chlor oder Brom und
η die Zahlen 2 oder 3
bedeuten.
η die Zahlen 2 oder 3
bedeuten.
Alkyl- und Alkoxyreste für R, und Rp sind z. B. solche mit
1 bis 4 C-Atomen und insbesondere Methyl, Methoxy oder Äthoxy.
Alkylsulfonylgruppen sind ζ. B. Methylsulfonyl oder Äthylsulfonyl.
Überraschenderweise sind die neuen Pigmente trotz Anwesenheit
einer externen Hydroxylgruppe alkaliunempfindlich und in den üblichen Lösungsmitteln praktisch unlöslich. Sie können z. B.
in Druckfarben, zum Einfärben von Kunststoffen oder von Lacken verwendet werden.
689/72 409824/1051
- 2 - O. Z. 29 565
2250340
Die Diazokomponenten stammen vorzugsweise aus der Anilin-, Aminophthalimid- und Arninoanthrachinonreihe. Im einzelnen
seien beispielsweise 1-Aminoanthraehinon, 2-Aminoanthrachinon,
3-Chlor-l-aminoanthraehinon, 3-Amino-N-phenylphthalimid,
2,5-Dichloranilin, 2,4,5-Trichloranilin, 3,4-Dichloranilin,
2-Chloranilin, 2-Nitroanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin,
2-Amino-5-nitrobenzonitril, ^-Amino^-chlorbenzonitril,
2-Methyl-4-nitroanilin, 2-Methyl-5-nitroanilin, 4-Methyl-2-nitroanilin,
2-Methoxy-4-nitroanilin, 2-Nitro-4-ohloranilin, 5-Nitro-2-chloranilin, 3-Nitro~4-chlorani,li'n, 2-Methylsulfonyl-4-chloranilin,
2-Amino-benzoesäuremethylester, 3-Amino-4-methylbenzonitril
oder 2-(2'-Phenyl-oxdiazolyl-1',3',4')-4-nitroanilin
genannt.
Von besonderer Bedeutung sind gegebenenfalls substituierte, insbesondere halogenierte 1-Aminoanthrachinone, 2,5-Dicnlor-
und 2,4,5-Trichloranilin, N-Aryl-3-amino-phthalimide und
2-(2*-Phenyl-oxdiazolyl-1',3*,4')-4-nitroanilin.
X bedeutet vorzugsweise einen -NHCO-Rest. Bevorzugte Reste
R und Rp sind z. B. Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy.
Zur Herstellung der neuen Farbstoffe kann man auf an sich bekannte Weise z. B.
a) ein Carbonsäurehalogenid der Formel II
II
II
CO-HaI
mit einem Amin der Formel III
?1 γ
* Y^C (Hal)n
* Y^C (Hal)n
¥ -^ n in
OH
409824/1051
O.Z. 29 565
kondensieren, oder
b) die Diazoverbindung eines Amins der Formel IV
D-NH,
IV
mit einer Kupplungskomponente der Formel V
OH
CONHHf Λ
N=J=/
N=J=/
R2
kuppeln.
Die den Azofarbstoffsaurehalogeniden (II) zugrundeliegenden
Azofarbstoffcarbonsäuren stellt man auf übliche Weise durch Kuppeln der Diazoniumsalze der Amine der Formel IV mit
2-Hydroxy-naphthoesäure-(3) her. Die Azofarbstoffcarbonsäuren
lassen sich in bekannter Weise mit Chlorierungsmitteln wie POCl^, PCI.,, PCI,-, SOCIp oder COCIp, vorzugsweise" in indifferenten
Lösungsmitteln wie Nitrobenzol, chlorierten Benzolen, XyIolen oder N-Methylpyrrolidon, gegebenenfalls unter Zusatz
von katalytischen Mengen Dimethylformamid oder Pyridin in die Säurechloride überführen. Auf die gleiche Weise kann man auch
die Säurebromide herstellen.
Amine der Formel III sind z. B.
HaW/ Λν-CONH-/ ^
HO Hal
HO Hal
Hal, R, und Rp haben die oben angegebene Bedeutung.
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- 4 - O. Z. 29 565
Die Kondensation der Azosäurehalogenide der Formel II mit den Aminen der Formel III wird zweckmäßigerweise durch Erhitzen
in organischen Lösungsmitteln wie o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol,
Benzoesäuremethylester, Xylol, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon
durchgeführt, wobei säurebindende Mittel zugesetzt werden können.
Die Kupplungskomponenten der Fcrmel V lassen sich z. B. durch
Kondensation der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure mit Aminen der Formel III in Gegenwart eines Chlorierungsmittels wie PCI-,
oder des Carbonsäurechlorids mit den Aminen der Formel III herstellen.
Die Kupplung der Verbindungen der Formel V mit den Diazoverbindungen
der Amine der Formel IV wird zweckmäßigerweise durch Zusammengeben der wäßrig-alkalischen Lösung der Kupplungskomponente
oder einer sehr feinverteilten Suspension der Kupplungskomponente in Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz
eines organischen Lösungsmittels, mit der sauren Diazoniumsalzlösung vorgenommen. Ein pH-Bereich von k bis 7» der
vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers, wie Natriumacetat, eingestellt wird, ist zweckmäßig. Die Zugabe von Netz- oder
Dispergiermitteln, beispielsweise Aralkylsulfonaten, erleichtert gegebenenfalls den gleichmäßigen Ablauf der Reaktion.
Die so hergestellten Pigmente fallen oft nicht in der für jede der verschiedenen Pigmentverwendungen optimal geeigneten Form
an. Sie können auf an sich bekannte Weise, wie z. B. durch Zerkleinern - evtl. durch Salzvermahlung - und anschließende
Formierung, z. B. Erwärmen mit Lösungsmitteln, in die gewünschte Form überführt werden.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
/5 409824/1051
ο. ζ. 29 565
Der durch Kupplung von diazotiertem 1-Amino-anthrachinon auf 2-Hydroxynaphthoesäure-(3)
erhaltene Farbstoff wird durch Behandeln mit Thionylchlorid in das Azofarbstoffcarbonsäurechlqrid überführt.
8,8 Teile des Säurechlorids werden in die Lösung von 12,0 Teilen
des Amins der Formel
Cl
Cl
in 200 Teilen Nitrobenzol und 20 Teilen Dimethylformamid eingetragen,
innerhalb einer Stunde auf I30 C erwärmt und weitere 5 Stunden bei
dieser Temperatur gehalten. Mach dem Abkühlen auf 100 C wird abgesaugt und das Nutschgut mit Nitrobenzol, Dimethylformamid und schließlich
mit Methanol bis zum klaren Ablauf des Filtrats gewaschen. Mach dem Trocknen bei 60 C unter vermindertem Druck werden 12,8 Teile
eines roten Pigments von ausgezeichneten Echtheiten erhalten, das folgende Formel besitzt:
OH
CONH
Cl
NHCO-//
et
Anlayse: ber# cl.
} gef. Cl: 9,7 %.
-6-
4 0 9 8 2 A / 1 0 5 1
O.Z. 29 565
Man verfährt wie in Beispiel 1, setzt jedoch $,1 Teile des durch
Kupplung von diazotierten! 3-Amino-lT-phenyl-phthalimid auf 2-Hydroxy-naphthoesäure-(5)
und anschließende Behandlung mit Thionylchlorid erhaltenen Azofarbstoffsäurechlorids und 5»0 Teile des
Amins der Formel
Cl
NHCO
HO Cl
ein. Man erhält 11 Teile eines brillanten roten Pigmentes der Formel
OH
CONH-// \VNHCO·//
HO Cl
Analyse: ber. Cl: 10,0 £, gef. Cl: 10,2
-7-
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O. Z. 29 565
Man trägt 8,3 Teile des durch Kupplung von diazotierten!
2,4,5-Trichloranilin auf 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3) und
anschließende Umsetzung mit Thionylchlorid erhaltenen Azofarbstoffsäurechlorids in die Lösung von 7-2 Teilen
des Amins der Formel
. OCH^ . Cl
Cl- HO Cl
in 300 Teilen o-Dichlorbenzol und 4 Teilen Dimethylformamid ein. Innerhalb 1 Stunde wird auf 1200C erwärmt und weitere
3 Stunden diese Temperatur gehalten. Nach dem Abkühlen auf 1000C wird abgesaugt, mit o-Dichlorbenzol, Methylglykol und
Methanol gewaschen. Nach dem Trocknen bei 60°C unter vermindertem Druck werden 14,2 Teile eines roten Pigmentfarb-.
stoffes mit hervorragenden'Echtheiten erhalten. Der Farbstoff
hat die Formel
OCH,
J Vnhco-/
Cl
Analyse: ber.: Cl: 28,8 %, gef. Cl: 28,3 %
-8-
409824/10 5.1
- 8 - o.z. 29 565
Geht man auf analoge Weise wie bei den Beispielen 1 bis j5 vor,
so erhält man weitere Azopigmente, wenn die in der Tabelle genannten Diazokomponenten D und die Amine gemäß Formel III
verwendet werden. In der letzten Kolonne der Tabelle sind die Farbtöne der mit den Pigmenten hergestellten Lackaufstriche
erfaßt:
-9-
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| Beispiel | Amin (ill) | Il | It | Diazokomponente D | Farbton |
| Cl | It | It | |||
| 4 | £V COHH -@-1ΤΠ2 | Il | 1-Aminoanthrachinon | rotviolett | |
| Cl OH | ti | ||||
| 5 | Cl Cl | 2-Chloranilin | marron | ||
| 6 | ^* \\ ^If\TiTTT ft \\ TlTTT if \ J^ *■■* V Ii .IL ^J Ψ \\m ίΐ JXj-l |
2,5-Dichloranilin | marron | ||
| 7 | Cl OH | rot | |||
| 8 | 2-(2·-Phenyl-oxdiazolyl- 1'»3' »'4' )-4-nitro-anilin |
rotbraun | |||
| 9 | 3-Amino-N-phenyl- phthalimid |
marron | |||
| 10 | 2,5-Dichloranilin | orange | |||
| 11 | 2-Methyl-4-nitro anilin | rot |
10 -
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o.z. 29 565
Amin (ill) Diazokomponente D
Farbton
12
13 14 15
16
19
20
Cl
CONH
Cl OH
Cl
Cl OH
Cl
CH5
Cl OH
3-Amino-N-phenylphthalimid
2,5-Dichloranilin
2,4,5-Trichloranilin 3-Nitro-4-chloranilin
1-Aminoanthrachinon
3-Amino-N-phenylphthalimid
1-Aminoanthrachinon
3-Amino-N-pheny1-phthalimid
2,5-Dichloranilin
2-Amino-5-nitro-benzonitril
blaustichig rot
rot
rot
rot
rot
rot
orange
rot
orange
rot
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_ 11 -
ü.Z. 29
| Beispiel | Amin | OCH | Br | It | Diazokomponent e | Farbton |
| Cl | M-CONH-^V-IiH9 | ^- CONH -fi~^)- IWIp | It | |||
| 22 | OH Cl | OH | .11 | 2,5-Dichloranilin | rot | |
| Cl | Il | |||||
| 23 | ti | \-C0NH-^~\_CH, | 2. ~ Chi or anil in | rot | ||
| 24 | Il | OH NH2 | 2-(2·-Phenyl-oxdiazolyl- 1l,3',4')-4~nitroanilin |
rot | ||
| 25 | ti | 2-Chlor-4-nitroanilin | rot | |||
| Cl | ti | |||||
| 26 | 1-Aminoanthrachinon | orange | ||||
| / Cl |
||||||
| 27 | 3-Amino-N-pheny1- phthalimid |
rot | ||||
| 28 | 2-(2'-Phenyl-oxdiazolyl· 1«,3·,4')-4-nitroanilin |
rofbraun | ||||
| 29 | nitril | marron | ||||
| Cl | ||||||
| 30 | (/~ | 1-Aminoanthrachxnon | orange | |||
| f Cl |
||||||
| 31 | 2,5-Dichloranilin | orange | ||||
| 32 | 2-Hethyl-4-nitroanilin | rot |
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12 -
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| Beispiel | Amin | NH2 | Il | CH5 | NH2 | It | Diazokomponente | Farbton |
| 33 | Il | ft~\- CONH -V1Zy Cl | Il | 1-Aminoanthrachinon | rot | |||
| Cl Cl <V~v\- CONH V/~\\ |
Il | Cl OH | Il | |||||
| 34 | Cl OH | It | 3-Amino-N-pheny1- phthalimid |
scharlach | ||||
| 35 | 2,4,5-Trichloranilin | rot | ||||||
| 36 | ^. CONH-^A-NH2 | 2-(2'-Phenyl-oxdiazolyl- 1l,31»4l)-4-nitroanilin |
orange | |||||
| 37 | Cl | Cl | 1-Aminoanthrachinon | rot | ||||
| EO Jr^ | ||||||||
| 38 | / Cl |
2,5-Dichloranilin | orange | |||||
| 39 | 2,4,5-Trichloranilin | rotorange | ||||||
| 40 | 2-(2·-Phenyl-oxdiazolyl- | rot | ||||||
| 41 | 2-Amino-5-nitro-benzo- nitril |
rot | ||||||
| 42 | 1-Aminoanthrachinon | marron | ||||||
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| Beispiel | Amm | y. CONH -([\- NH2 | H | Diazokomponente | Partton |
| Cl | Il | Il | |||
| 43 | HO-/7^ Cl |
Il | Il | 3-Amino-N-phenyl- phthalimid |
rot |
| 44 | H | Il | 2,5-Dichloranilin | rot | |
| 45 | Cl y_ CONH -^"^V- NH2 |
2,4,5-Trichloranilin | rot | ||
| 46 | 2-(2·-Phenyl-oxdiazolyl- 1 f.»3f»4f )-4-nitroanilin |
rotbraun | |||
| 47 | Cl | Il | 2,5-Dichlo ranilin | rot | |
| / Cl |
,-CONH-^X | ||||
| 48 | NH2 | 2-(2·-Phenyl-oxdiazolyl- 1'»3f,4')-4-nitroanilin |
rotbraun | ||
| 49 | Cl | 3,4-Dichloranilin | rot | ||
| Cl | |||||
| 50 | 3-Amino-N-phenyl- phthalimid |
rot | |||
| 51 | 2,5-Dichloranilin | rot | |||
| 52 | 2,4,5-Trichloranilin | rot | |||
| 53 | 2-(2'-Phenyl-oxdiazolyl- 1»,2',3·)-4-nitroanilin |
rot | |||
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- 14 -
-U-
O.Z. 29 565
Amin Diazokomponente
Farbton
56 57 58
60 61
62
Cl
ho
Cl
NH,
CH,
Cl
HO Jt \V CONH Jt V
Cl
Cl HO jT^ CONH Jt V
Cl
Cl
Cl
CH,
HO Jt \V CONH Jt W NH,
Cl 3-Amino-4-methyl-benzonitril
rot
1-Aminoanthrachinon
2,5-Dichloranilin
2,4,5-Trichloranilin
2-Methyl-4-nitroanilin
3-Amino-N-phenyl
phthalimid
phthalimid
2,4,5-Trichloranilin 2-Amino anthrachinon
2,5-Dichloranilin
2,4,5-Trichloranilin
orange
rot
rot
rot
rot
marron
blaustichig rot
orange
ro torange
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-Ί5 -
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| Beispiel | • | 69 | Amin | ^-CONH ^~V\_ NH2 | Il | Cl · | Il | Diazokomponente | ι- | 3-Amino-N-phenyl- phthalimid |
Farbton |
| Cl | Il | y. CONH »ΛΛ | .ι· | 2-(2f-Phenyl-oxdiazolyl- 1'13'»4')-4-nitroanilin |
|||||||
| 64 | 70 | Il | NH2 | Il | 2-(2'-Phenyl-oxdiazolyl- 1' »31 »41 )-4-ni"troanilin |
2-Amino-benzoesäuremethyl ester |
rot | ||||
| 71 | Cl | ΟΓΥΝΓΤΤ // \\ OTT | |||||||||
| 72 | Cl V |
NH2 | 5-Amino-N-phenyl- phthalimid |
||||||||
| 65 | 1-Aminoanthrachinon | rot | |||||||||
| f " Cl |
2,4,5-TriChloranilin | ||||||||||
| 66 | 2-(2·-Phenyl-oxdiazolyl- 1'.3'.4*)-4-nitroanilin |
rotorange | |||||||||
| 67 | 2-Methyl-4-nitroanilin | rot | |||||||||
| 68 | - rotorange | ||||||||||
| Cl | |||||||||||
| rot | |||||||||||
| Cl | |||||||||||
| gelbrot | |||||||||||
| rot | |||||||||||
| rotorange | |||||||||||
- 16 -
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| Beispiel | Amin | ^CONH | Cl | Diazokomponente | Farbton |
| Cl | ^.NH2 | ||||
| 73 | HO λ"ν> | Il | 1-Aminoanthrachinon | blaustichig rot |
|
| Cl | ti | ||||
| 74 | Il | 3-Amino-N-phenyl- phthalimid |
blaustichig rot |
||
| 75 | 2,5-Dichloranilin | rot | |||
| 76 | y-CONH | CHj | 2,4,5-Trichloranilin | rot | |
| Cl | ^-Cl | ||||
| 77 | H0_i7^ | Il | \ NH2 |
1-Aminoanthrachinon | orange |
| / Cl |
Il | ||||
| 78 | Il | 3-Amino-N-phenyl- phthalimid |
orange | ||
| 79 | Il | 2,5-Dichloranilin | rot | ||
| 80 | 2,4,5-Trichloranilin | rot | |||
| 81 | ^CONH | Cl | 2-(2·-Phenyl-oxdiaaolyl- 1't3',4')-4-nitroanilin |
blauetichig rot |
|
| Cl | ,0-NH2 | ||||
| 82 | HO ^J | η | CH5 | 1-Aminoanthrachinon | rot |
| / Cl |
|||||
| 83 | 3-N-Phenyl-phthalimid | blauetiohig rot |
|||
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| Beispiel | -· | 94 | Amin | \\_CONH,/ '-* > |
Il | Cl | Il | Cl | Il | Cl | H3 | \ NH2 |
Diazokomponente | - | 2,5-Bichloranilin | Farbton |
| Cl V |
I C |
It | A_C0NH_/ u \ |
Il |
Λ-ΟΟΝΗ-Λ
=/ > |
|||||||||||
| 84 | Cl | Il | Cl | 2 9 4,5-Trichloranilin | rot | |||||||||||
| f Cl |
Il | 2-(2'-Phenyl-oxdiazolyl- 1 % 3',4')-4-nitroanilin |
||||||||||||||
| 85 | Il | rot | ||||||||||||||
| 86 | 1-Aminoanthrachinon | rot | ||||||||||||||
| 87 | 3-Amino-N-pheny1- phthalimid |
rot | ||||||||||||||
| HO | 2,5-Dichloranilin | |||||||||||||||
| 88 | 2,4,5-Trichloranilin | blaustichig rot |
||||||||||||||
| 89 | 2-(2·-Phenyl-oxdiazolyl- 1',3',4')-4-nitroanilin |
rotorange | ||||||||||||||
| 90 | 2-Methyl-4-nitroanilin | rot | ||||||||||||||
| 91 | blaustichig rot |
|||||||||||||||
| 92 | 1-Aminoanthrachinon | rot | ||||||||||||||
| 93 | 3-Amino-N-phenyl- phthalimid |
rot | ||||||||||||||
| HO | ||||||||||||||||
| rot | ||||||||||||||||
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-18 -
_ 18 -
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| Beispiel | Amin | Cl | Cl | Diazokomponente | Farbton | - | rot |
| Cl ^~vL CONH-/^V) | Cl -^y- CONH -^~\\- CH3 | rotοrang· | |||||
| 95 | HO Cl NH2 | HO Cl NH2 | 2,5-Dichloranilin | orange | |||
| Il | Il | orange | |||||
| 96 | Il | It | 2,4,5-Trichloranilin | rotοrange | |||
| 97 | Il | Cl CHj | 2-(2'-Phenyl-oxdiazolyl- 1·,3«,4·)-4-nitroanilin |
rot | rot | ||
| 98 | C1-^~VV CONH_^V\_C1 | 3-Amino-4-ohlor-"benzo- nitril |
rotorange | rotorange | |||
| HO Cl NH2 | |||||||
| 99 | Il | 3-Amino-N-phenyl- phthalimid |
rot | ||||
| Il | |||||||
| 100 | 2-(2'-Phenyl-oxdiazolyl- 1\ 13'14')-4-nitroanilin |
||||||
| 101 | 2-Methylsulfony1-4-chlor- anilin |
||||||
| 102 | 1-Aminoanthraohinon | ||||||
| 103 | 2,5-Dichloranilin | ||||||
| 104 | 2,4,5-Trichloranilin |
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| Beispiel | Amin | Cl | Cl V |
Il | BH2 | Diazokomponente | Farbton |
| Il | |||||||
| 105 | 2-Aminoanthrachinon | rot | |||||
| Cl_^\- CONH -^~\\- NH2 | ONH^. | ||||||
| 106 | HO Cl | 3-Amino-N-pheny1- phthalimid |
blaustichig rot |
||||
| 107 | Il | 2,5-Dichloranilin | rot | ||||
| Il | |||||||
| 108 | Br | Il | NH2 | 1-Aminoanthrachinon | violett | ||
| Il | |||||||
| 109 | Br OH | 3-Amino-N-pheny1- phthalimid |
rotviolett | ||||
| 110 | om-©- | 2,5-Dichloranilin | rotviolett | ||||
| 111 | 2,4,5-Trichloranilin | blaustichig rot |
|||||
| 112 | Il | 2-Methoxy-4-nitroanilin | rot | ||||
| 113 | Br | 3-Amino-N-phenyl- phthalimid |
blaustichig rot |
||||
| 114 | Br OH | 2,5-Dichloranilin | blaustichig rot |
||||
- 20 -
409824/1051
o.z. 29 565
22593A0
| Beispiel | Amm | \- CONH | It | It | \ OH |
CH5 | NH2 | Cl | Diazokomponente | Farbton |
| Br | OH | Il | Il | ^)-NH2 | ||||||
| 115 | Il | 2-(2'-Phenyl-oxdiazolyl- 1',3«,4·)-4-nitroanilin |
rot | |||||||
| Br |
fy- CONH
< |
Il | Cl | SO2CH5 | ||||||
| Br | OH | ^_NH2 | ||||||||
| 116 | ^V-CONH | OCH | 1-Aminoanthrachinon | blauBtichig rot |
||||||
| Br | \ OH |
|||||||||
| 117 | 3-Amino-N-phenyl- phthalimid |
scharlach | ||||||||
| 118 | 2,5-Dichloranilin | rot | ||||||||
| 119 | 2,4,5-Trichloranilin | rot | ||||||||
| 120 | 2-(2f-Phenyl-oxdiazolyl- 1'13'»4')-4-nitroanilin |
rot | ||||||||
| Br | ||||||||||
| 121 | 2,5-Dichloranilin | rot | ||||||||
| / Br |
||||||||||
| 122 | 2,4,5-Trichloranilin | blaustichig rot |
||||||||
| 123 | 2-Nitro-4-chloranilin | rot | ||||||||
| Br | ||||||||||
| 124 | 1-Aminoanthrachinon | orange | ||||||||
| Br | ||||||||||
409824/1051
- 21 -
O. Z- ?Q
| Beispiel | Amin | SO2CH5 | IV) | Il | Diazokomponente, | Farbton |
| Br ν |
\y GONE -/^V- M2 OH |
Il | - | |||
| Ϊ25 |
/V~
■ Bv |
Il | 5-Amino-Ii-phenyl- phthalimid |
rot | ||
| 126 · | Il | 2,5-Dichloranilin | rotorange | |||
| 127 | Il | 2,4,5-Trichloranilin | rot | |||
| 128 | 2-(2·-Phenyl-oxdiazolyl- 1',5',41)-4-nitroanilin |
rot | ||||
| Br | ^_ COHH -^NX-IiH2 | |||||
| 129 | HO -/T V= |
1-Aminoanthrachinon | rotviolett | |||
| Br | Il | |||||
| 150 | It | 5-Amino-Itf-phenyl- phthalimid |
rotviolett | |||
| 151 | >\- CONH _^S | 2,4,5-Trichloranilin | rot | |||
| 152 | Br | 1-Aminoanthrachinon | Scharlach | |||
| r Br |
||||||
| 155 | 2-(2'-Phenyl-oxdiazolyl- 1'»5'»4')-4-nitroanilin |
blaustichig rot |
||||
| 154 " | 5-Amino-4-methyl-benzo- nitril |
rot | ||||
409824/1051
- 22 -
O. Z. 29 565
| Beispiel | Amin | Cl | It | CH5 | It | NH2 | Diazokomponente | Farbton |
| Br | KCONH_^~^ | Il | ,-CONH_Av\_Cl | M | ||||
| 135 | HH2 | NH2 | ti | 2,4,5-Trichloranilin | orange | |||
| g Br |
It | |||||||
| 136 | 2-(2·-Phenyl-oxdiazolyl- 1',3·,4·)-4-nitroanilin |
rot | ||||||
| 137 | 2-Chlor-4-nitroanilin | rotorange | ||||||
| Br | ||||||||
| 138 | H0-© | 1-Aminoanthrachinon | rotorange | |||||
| Br | ||||||||
| 139 | 3-Amino-N-pheny1- phthalimid |
rotorange | ||||||
| 140 | 2,5-Biohloranilin | orange | ||||||
| HI | 2,4,5-Trichloranilin | orange | ||||||
| 142 | 2-(2'-Phenyl-oxdiazolyl- 1'f 3'14')-4-nitroanilin |
rot | ||||||
| Br | ||||||||
| 143 | HO_^N | 3-Amino-N-pheny1- phthalimid |
rot | |||||
| Br | ||||||||
| 144 | 2-(2'-Phenyl-oxdiazolyl- 1'»3'14')-4-nitroanilin |
rot | ||||||
409824/1051
- 23 -
O.ζ. 29 565
| Beispxel | Amxn | OH | It | CH3 | Dxazokomponente | Farbton | • |
| Br y |
rotorange | ||||||
| 145 | ^.CONH | 3-Amino-N-phenyl- phthalimid |
|||||
| Br | rot | ||||||
| 146 | 2,5-Dichloranilin | rot | |||||
| 147 | OH | 2,4,5-Trichloranilin | blaustichig rot |
||||
| 148 | Br | Z-(2'-Phenyl-oxdiazolyl- 1f.3f14')-4-nitroanilin |
marron | ||||
| 149 | Br | 3-Amino-4-methyl-l>enzo- nitril |
|||||
| Cl | rot | ||||||
| 150 | I Ά1 | 2,5-Dichloranilin | |||||
| / Cl |
rot | ||||||
| . 151 | 2,4,5-Trichloranilin | ||||||
| Cl » |
NH2 | blaustichig rot |
|||||
| 152 | HO-^" > Cl |
2,4,5-Trichloranilin | |||||
| Br V |
■© | marron | |||||
| 153 . | C | NH2 | 2,4,5-Trichloranilin | ||||
| Br | |||||||
| rot | |||||||
| 154 | Br-^" > HO |
3-Amino-N-phenyl- phthalimid |
|||||
| ^V. CONH ZJ |
|||||||
| ■ 11 | |||||||
| Il | |||||||
| Il | |||||||
| Il | |||||||
409824/1 051
- 24 -
Amin Diazokomponente
Farbton
159
16O
Cl
ei-/ Λ-nhco-/ \y
Cl OH
•NH2
Cl
ei,/ Vnhco-/ yci
Cl OH NH^
Cl Cl
Cl-/\wNHCO
Cl OH
Cl Cl Cl
Cl OH
NH. 2,4,5-Trichloranilin
rot
2-(2f-Phenyl- blaustichig
oxdiazolyl-l',3',4f)- rot
4-nitroanilin.
5-Atnino-N-phenylphthalimid
1-Aminoanthrachinon
1-Aminoanthraehinon
2-(2'-Phenyl-oxdiazolyl-l',3\4')-4-
nitroanilin
rot
marron
rot
blaustichig rot
-25-
A0982A/1051
- 25 - O. Z. 29 565
"Verwendung <j >y r Q ο / η
5 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes und 95 Teile
Einbrennlackmischung (z. B. 70 % Kokosalkydharz, 60$ig in
Xylol und 30 % Melaminharz, ungefähr 55$ig in Butanol/Xylol)
werden in einem Attritor angerieben. Nach dem Auftragen und einer Einbrennzeil; von ca. 30 Minuten bei 12O0C werden
brillante Volltonlackierungen mit sehr guter Licht.echtheit
und Überlackierechtheit erhalten. Bei Zugabe von z. B. TiO?
werden brillante Weißaufhellungen erzielt.
Ähnliche Lackierungen werden bei Verwendung der in den anderen Beispielen dieser Anmeldung beschriebenen Farbstoffe erhalten,
5 Teile des gemäß Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffs, 30 bis 40
Teile Harz (ζ. B* mit Phenolformaldehyd modifiziertes Kolophoniumharz) und 55 bis 65 Teile Toluol werden in einem Dispergieraggregat
innig vermischt. Man erhält so eine Toluoltiefdruckfarbe von ausgezeichneter Lichtechtheit und hervorragender
Brillanz.
Auch die anderen in den Beispielen aufgezählten Pigmente ergeben Druckfarben mit ähnlichen Eigenschaften und.den angegebenen
Farbtönen.
Transparente Weich-PVC-Einfärbungen von ausgezeichneter Lichtechtheit
erhält man, wenn.0,05 Teile des nach Beispiel 3 erhaltenen
Farbstoffs in 100 Teile Weich-PVC-Mischung (aus 65 Teilen PVC-Pulver,
35 Teilen Weichmacher und 2 Teilen Stabilisator hergestellt) eingearbeitet werden.
Die Einfärbung erfolgt auf einem heizbaren'Mischwalzwerk.
Die Einfärbung erfolgt auf einem heizbaren'Mischwalzwerk.
Deckende Weich-PVC-Einfärbungen werden analog hergestellt aus 0,25 Teilen des obigen Farbstoffs, 2,5. Teilen Titandioxid,
409824/1051 ~26~ '
- 26 - O. Z. 29 565
ζ. B. RN 5β, und 50 Teilen Weich-PVC-Mischung.
Die in den Beispielen beschriebenen weiteren Pigmente ergeben
ähnliche Ergebnisse.
-27-
409824/1051
Claims (2)
1. Äzopigmente der ß-Hydroxynaphthoesäurereihe der Formel
in der
D den Rest einer Diazokomponente, X einen Rest der Formel-NHCO- oder -CONH-,
R1 und Rp Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Alkyl-
sulfonyl,
Hai Chlor oder Brom und η die Zahlen 2 oder >
bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Pigmenten gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
a) ein Carbonsäurehalogenid der Formel
D t
N ti
CO-HaI mit einem Amin der Formel
Rl A
(HaI)n
OH-
-28-
409 8 24/1051
_ 28 -
.Z. 29 565
üi ert, ouer
) die üiazover:jinuung eines Amins der Formel
mit einer Kupplungskomponente der Formel )H R1
CONH
kuppelt.
D-NH
Din Vervjendung der Pigmente gemäß Anspruch 1 zum Färben
von La-JKen, Kunststoffen oder Druckfarben.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
ßAD ORIGINAL.
4098 2 4/1051
Priority Applications (6)
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|---|---|---|---|
| DE19722259340 DE2259340A1 (de) | 1972-12-04 | 1972-12-04 | Azopigmente der beta-hydroxy-naphthoesaeurereihe |
| BE138300A BE807966A (fr) | 1972-12-04 | 1973-11-29 | Pigments azoiques derives de l'acide 3-hydroxy-2-naphtoique |
| GB5591873A GB1443985A (en) | 1972-12-04 | 1973-12-03 | Azo pigments of the beta-hydroxynaphthoic acid series |
| FR7342995A FR2208944B3 (de) | 1972-12-04 | 1973-12-03 | |
| IT5406373A IT1000183B (it) | 1972-12-04 | 1973-12-03 | Pigmenti azoici della serie dell acido beta idrossi naftoico |
| JP13494273A JPS4987734A (de) | 1972-12-04 | 1973-12-04 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722259340 DE2259340A1 (de) | 1972-12-04 | 1972-12-04 | Azopigmente der beta-hydroxy-naphthoesaeurereihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2259340A1 true DE2259340A1 (de) | 1974-06-12 |
Family
ID=5863488
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19722259340 Pending DE2259340A1 (de) | 1972-12-04 | 1972-12-04 | Azopigmente der beta-hydroxy-naphthoesaeurereihe |
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| Country | Link |
|---|---|
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| BE (1) | BE807966A (de) |
| DE (1) | DE2259340A1 (de) |
| FR (1) | FR2208944B3 (de) |
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-
1972
- 1972-12-04 DE DE19722259340 patent/DE2259340A1/de active Pending
-
1973
- 1973-11-29 BE BE138300A patent/BE807966A/xx unknown
- 1973-12-03 IT IT5406373A patent/IT1000183B/it active
- 1973-12-03 GB GB5591873A patent/GB1443985A/en not_active Expired
- 1973-12-03 FR FR7342995A patent/FR2208944B3/fr not_active Expired
- 1973-12-04 JP JP13494273A patent/JPS4987734A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1443985A (en) | 1976-07-28 |
| JPS4987734A (de) | 1974-08-22 |
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| IT1000183B (it) | 1976-03-30 |
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| FR2208944A1 (de) | 1974-06-28 |
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