DE1817589B2 - Wasserunloesliche monoazoverbindungen und verfahren zum pigmentieren - Google Patents

Wasserunloesliche monoazoverbindungen und verfahren zum pigmentieren

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X, X1
/IV "
N ■< >
N X.,
! OH
X X
N X1
OH
COHaI
Aa \
X CONIl
Y ι mit einem Amiii der allgemeinen Formel
>-Nl ICOCONHR
Y,
Y,
-NHCOCONHR
worin X Wasserstoff, Brom oder Methoxy, Xi und X2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Phenoxy, Chlorphenoxy, Nitro, Methoxycarbonyl, Aethoxycarbonyl oder Trifluormethyl, Xj Wasserstoff, Chlor oder Brom, Y, und Y2 Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy und R Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Chlor, Trifluormethyl, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl sind.
2. Verfahren zurm Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Monoazoverbindungen gemäß Anspruch 1.
X1 X,
-NHCOCONHR
gefunden, worin X Wasserstoff, Brom oder Methoxy,
und X2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Phenoxy, Chlorphenoxy, Nitro, Methoxycarbonyl, Aethoxycarbonyl oder Trifluormethyl, Xj Wasserstoff, Chlor oder Brom, Y1 und Y2 Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy und R Vv'asserstoff oder gegebenenfalls durch Chlor, Trifluormethyl, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl sind. Zu ihnen gelangt man, wenn man ein
Y,
kondensiert, in welchen Formeln X, Xi, X2, Xj, Y,, Y2 und R die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben. Die den Halogeniden der allgemeinen Formel (2) zugrundeliegenden Carbonsäuren erhält man durch Kuppeln der Diazoniumverbindung eines Aminobenzols der allgemeinen Formel
X1 X2
H,N —
mit einer 2.3-Hydroxynaphthoesäure der allgemeinen Formel
OH
Es wurden wertvolle neue wasserunlösliche Azofarbstoffpigmente der allgemeinen Formel
COOH
Als Beispiele von Aminobenzolen der allgemeinen Formel (4) seien die folgenden genannt:
2-, 2-, oder 4-Chloranilin, 3,4-Dichloranilin, 2,3-Dichloranilin, 2,4-Dichloranilin, 2,5-Dichloranilin, 2,6-Dichloranilin, 2,4,5-Trichloranilin, 2,4,6-Trichloranilin, 2-,J- oder 4-Bromanilin, 2,4-Dibromanilin, 2,5-Dibromanilin, 2-Methyl-5-chloranilin, 2-Methyl-4-chloranilin, 2-Methyl-3-chloranilin, 2-Chlor-5-trifluormethy!aniiiri, 2-,3- oder 4-Nitroanilin, 4-Chlor-2-nitroanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin,
4-Methyl-3-nitroanilin,
2-Methyl-5-nitroanilin,
2-Methyl-4-nitroanilin,
2-und4-Methoxyanilin,
S-Chlor^-methoxyanilin,
2-Methoxy-5-nitroanilin,
2-Methoxy-5-chloranilin,
o.Methoxy-S-trifluormethylanilin,
2.Amino-4-trifluormethyl-4'-chlordiphenyläther,
2.Amino-4-chloΓ-diphenyläther,
2-Amino-2'4-dichlor-diphenyIäther,
2-Amino-4,4'-dichlor-diphenyläther,
i-Aminobenzol^-carbonsäuremethylester,
l-Aminobenzol^-carbonsäureäthylester,
l.Aminobenzol^-chlor-S-carbonsäuremethylester,
j.Amino-S-nitrobenzoesäuremethylester,
4-Am'ino-3-nitrobenzotrifluorid,
2-Amino-5-nitrobenzotrifluorid,
1.Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäuremethyl-
ester,
j.AmJno^-trifluormethyl-diphenyläther.
Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäuren werden mit Mitteln behandelt, die befähigt sind, Carbonsäuren in •hre Halogenide, ζ. B. Chloride oder Bromide, überzu- 2s führen so insbesondere mit Phosphorhalogeniden, wie Phosphorpentabromid oder Phosphorpentachlond oder -trichlorid, Phosphoroxyhalogeniden und vorzugsweise mit Thionylchlorid.
Die Behandlung mit solchen säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmäßig in indifferenten organischen rwunesmitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, B Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder Mitr'obenzol durchgeführt, bei den 5 letztgenannten ' ebenenfalls unter Zusatz von Dimethylformamid. Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide ist es in der Regel zweckmäßig, die in wäßrigem Medium hergestellten Azoverbindungen vorerst zu trocknen rrler durch Kochen in einem organischen Lösungsmittel azeotrop von Wasser zu befreien. Diese azeotrope 4< Trocknung kann gewünschtenfalls unmittelbar vor der Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln vorgenommen werden.
Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsaurechlonde werden mit Monoaminen der allgemeinen Formel (3) kondensiert. Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt:
4-Amino-oxalsäure-di-anilid,
4-Amino-4'-chlor-oxalsäure-di-anilid,
4-Amino-2'-chlor-oxalsäure-di-anilid,
4-Amino-3'-chlor-oxalsäure-di-anilid,
4-Amino-2',5'-dichlor-oxa!säure-di-anilid,
4-Amino-4'-methoxy-oxalsäure-di-anilid,
4-Amino-2'-methyl-5'-chlor-oxalsäure-di-anilid,
4-Amino-3-methyl-oxalsäure-di-anilid, Nitrophenylaminooxalsäureesters mit einem Anilinderivat und katalysierte Reduktion der erhaltenen Nitroverbindung.
Die Kondensation zwischen den Carbonsäurehaloge· niden der eingangs genannten Art und den Aminen wird zweckmäßig in wasserfreiem Medium durchgeführt. Unter dieser Bedingung erfolgt sie im allgemeinen üoerraschend leicht schon bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel wie Toluol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol und ähnlichen liegen. Zur Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich im allgemeinen, ein säurebindendes Mittel, wie wasserfreies Natriumacetat oder Pyridin zu verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe sind z.T. kristallin und z.T. amorph und werden meistens in sehr guter Ausbeute und reinem Zustande erhalten. Es ist zweckmäßig, die aus den Carbonsäuren erhaltenen Säurechloride vorerst abzuscheiden. In manchen Fällen kann aber ohne Schaden auf eine Abscheidung der Säurechloride verzichtet werden und die Kondensation unmittelbar anschließend an die Herstellung der Carbonsäurechloride erfolgen.
Die erfinriungsgemäßen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche für die verschiedensten Pigments applikationen verwendet werden können, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide und Viskose oder Celluloseäthern und -estern oder von Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern in der Spinnmasse, sowie zur Herstellung von ο gefärbten Lacken oder Lackbildnern, Lösungen oder Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, Alkydharzen, Phenoplasten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen. Außerdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften, Druckfarben, kosmetischen Präparaten oder Laminierplatten verwenden.
Gegenüber den Farbstoffen der amerikanischen Patentschrift 19 47 550, welche anstelle einer Oxanilideine Carbanilidgruppe enthalten, zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch eine bessere Migrationsechtheit aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
4-Amino-3-chlor-4'-chlor-oxalsäure-di-anilid, 4-Amino-2,5-dimethyl-oxalsäure-di-anilid, 4-Amino-2,5-dimethyl-4'-chlor-oxalsäure-di-anilid, 4-Amino-2,5-dimethyl-2',4'-dichlor-oxalsäure-dianilid,
4-Amino-2,5-dichlor-oxa!säure-di-anilid,
4-Amino-2,5-dimethoxy-oxalsäure-di-anilid,
4-Amino-2-chlor-5-methoxy-oxalsäure-di-anilid,
N-(4-Aminophenyl)-oxalsäure-diamid.
Diese Amine werden nach bekannten Verfahren erhalten, beispielsweise durch Kondensation eines
Beispiel 1
16,2 Teile diazotiertes 2,5-Dichloranilin werden auf übliche Weise mit 18,8 Teilen 2,3-Hydroxynaphthoesäure gekuppelt. Der erhaltene Azofarbstoff wird getrocknet und dann in o-Dichlorbenzol mit Thionylchlorid in das Azofarbstoffcarbonsäurechlorid übergeführt.
7,6 Teile dieses Monoazofarbstoffcarbonsäurechlorides werden in 200 Teilen o-Dichlorbenzol verrührt und eine heiße Lösung von 5,5 Teilen 4-Amino-oxalsäure-dianilid in 150 Teilen o-Dichlorbenzol hinzugefügt. Die Temperatur des Gemisches beträgt 45 bis 50°. Man erwärmt in 1 bis IV2 Std. auf 140° und rührt während Std. bei 140 bis 145°. Dann läßt man auf 100° abkühlen, saugt ab und wäscht mit 500 Teilen heißem o-Dichlorbenzol, anschließend mit 200 Teilen kaltem Methanol und zum Schluß mit heißem Wasser und trocknet im Vakuum bei 70 bis 80°.
5 Der erhaltene Farbstoff der Formel
CONH
NHCOCONH
ist ein rotes, feinkristallines Pulver, das in den üblichen organischen Lösungsmitteln schwer bis unlöslich ist.
Kunststoff« wie Polyvinylchlorid und Lacke werden in brillanten roten Tönen mit sehr guter Migrations-, überlackier- und Lichtechtheit gefärbt.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Monoazoniemente beschrieben, die erhalten werden, wenn man Sach dem in Absatz 1 beschriebenen Verfahren 1 Mol der Diazoniumverbindung der in Kolonne i genannten Amine auf 1 Mol der in Kolonne Il genannten 3 Hvdroxynaphthoesäure kuppelt, die erhaltene Monoazofarbstoffcarbonsäure ins Säurechlond überführt und mit 1 Mol des in Kolonne III genannten Amins kondensiert Kolonne IV bezeichnet den Farbton einer mit dem erhaltenen Pigment gefärbten Polyvinylchloridfolie.
I 11
I 2,5-Dichlorunilin 2,3-1 lydroxynaphthoesiiure
2 desgl. desgl.
3 desgl. desgl.
4 desgl. desgl.
5 desgl. desgl.
6 desgl. desgl.
7 desgl. desgl.
8 desgl. desgl.
9 desgl. desgl.
10 desgl. desgl.
Il 2,4,5-Trichlorunilin desgl.
12 desgl. desgl.
13 desgl. desgl.
14 desgl. desgl.
15 desgl. desgl.
16
17		 2-C'hlor-5-trilluormethyl-
anilin
desgl.		 desgl.
desgl.
18 desgl. desgl.
19
20 		4-Trifiuormethyl-2-nitro-
anilin
2-Methy!-5-chloraniIin		 desgl.
desgl.
1 4 n-Trichloranilin desgl.
Ill
IV
4-Amino-4'-chloroxitlsäure-di-anilid
4-Amino-2',4'-dichloroxalsiiure-di-anilid
4-Amino-4'-methoxyoxalsäure-di-anilid
4-Amino-4'-methyloxalsüure-di-anilid
4-Amino-2'-chloroxalsäure-di-anilid
4-Amino-2,5-dichloroxalsiiure-di-anilid
4-Amino-2,5-dimethyloxalsäure-di-anilid
4-Amino-2,5-dimethyl-4'-chlor-oxalsäure-di-anilid
4-Amino-2,5-dimethoxyoxalsiiure-di-anilid
4-Amino-3-methyloxalsiiure-di-anilid
4-Amino-3-methyloxalsiiure-di-anilid
4-Amino-oxalsäuredi-anilid
4-Amino-2',5'-dichloroxalsiiure-di-anilid
4-Amino-2,5-dimethyloxalsäure-di-anilid
4-Amino-3'-trifluormethyloxalsäure-di-anilid
4-Amino-oxalsäuredi-anilid
4-Amino-4'-chloroxalsäure-di-anilid
4-Amino-2,5-dimethoxy-3'-chlor-oxalsäure-di-anilid
4-Amino-oxalsäure-
di-anilid
4-Amino-oxalsäure-
di-anilid
4-Amino-oxalsäure
rot
rot
rot
rot
rot
gclbstichigrot
blaustichigrot
rot
blaustichigrot
rot
rot
rot
rot
rot
gelbstichigrot
Scharlach
Scharlach
gelbstichigrot
orange
Scharlach
rot
, 5
•onsi'l/ιιημ 1 Beispiel 2 U 111 IV
2-Cliloranilin 2,3-Hydroxy naphthoesäure 4-Amino-oxalsa'ure- gclbstichigrot
22 di-anilid
4-Methoxyanilin desgl. 4-Ainino-oxalsäurc- gclbstichigrot
23 di-anilid
4-Chlor-3-aminobenzoe- desgl. 4-Amino-oxalsäure- gelbstichigrol
24 siiuremethylester di-anilid
desgl. desgl. 4-Amino-4'-chlor- gelbstichigrot
25 oxalsäure-di-anilid
4-Methyl-3-aminobenzoe- desgl. 4-Amino-4'-chlor- rot
26 säureäthyl-ester oxalsäure-di-anilid
desgl. desgl. 4-Amino-oxalsäure- rot
27 di-anilid
desgl. desgl. 4-Amino-2,5-dimethyl- rot
28 oxalsäure-di-anilid
4-Methoxy-3-aminobenzoe- desgl. 4-Amino-oxalsäure- blaustichigrot
29 säuremethylester di-anilid
4-Methoxy-2-nitroanilin desgl. 4-Amino-oxalsäure-
di-anilid		 rot
30 5-Chlor-2-methoxyanilin desgl. 4-Amino-2,5-dimethyl- blaurot
31 4'-methoxy-oxalsäure-di-
anilid
5-Nitro-2-methoxyanilin desgl. 4-Amino-2,5-dimethyl- blaurot
32 4'-methoxy-oxalsäure-di-
anilid
desgl. desgl. 4-Amino-2,5-dimethyl- blaurot
33 oxalsäure-di-anilid
desgl. desgl. 4-Amino-oxalsiiure-
di-anilid		 blaurot
34 S-ChloixZ-mcthoxyanilin desgl. 4-Amino-4'-methoxy- blaurot
35 oxalsäurc-di-anilid
4-Nitro-2-mcthoxyanilin desgl. 4-Amino-4'-mcthoxy- rubin
36 oxalsäurc-di-anilid
2,5-Dichloranilin 6-ikom-2,3-hydroxy- 4-Amino-oxalsäure- rot
37 naplUhocsäure diamid
desgl. G-Mcthoxy^-hydroxy- 4-Amino-oxalsiiurc- blaustichigrot
38 naphthocsiiurc diamid
erhaltenen Farbstoffes werden miteinander verrührt
und auf einem Zweiwalzcnkalander während 7 Minuten
bei 140° hin- und licrgcwalzt. Man erhallt eine reine 65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile orangcgcfarbtc Folie von sehr guter Licht- und Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäß Beispiel 1 Migrationscchthcil.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Wasserunlösliche Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel
    X1 X,
    ,■IV "
    Carbonsäurehulogenid der allgemeinen Funnel
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