DE1644111B2 - Disazopigmente und verfahren zum pigmentieren von hochmolekularem organischem material - Google Patents

Disazopigmente und verfahren zum pigmentieren von hochmolekularem organischem material

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DE1644111B2
DE1644111B2 DE1967C0043061 DEC0043061A DE1644111B2 DE 1644111 B2 DE1644111 B2 DE 1644111B2 DE 1967C0043061 DE1967C0043061 DE 1967C0043061 DE C0043061 A DEC0043061 A DE C0043061A DE 1644111 B2 DE1644111 B2 DE 1644111B2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • C09B43/38—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting two or more ortho-hydroxy naphthoic acid dyes with polyamines

Description

Es wurde gefunden, daß man zu neuen wertvollen Disazopigmenten der Formel
gelangt, worin Xi eine Methyl-, Carbomethoxy-, substituierten Phenylrest, X2 und X3 H- oder Chlorato-
Carbäthoxy-, Carbophenoxy- oder Carbobenzyloxy- some, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-2 C-Atomen
gruppe, R eine Alkylgruppe mit 1 —4 C-Atomen, eine oder Trifluormethylgruppen und Z ein H- oder
Cyclohexylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine gege- Bromatom oder eine Methoxygruppe bedeuten, wenn
benenfalls durch Chloratome, Methoxygruppen, Alkyl- man ein Carbonsäurechlorid der Formel
gruppen mit 1-8 C-Atomen oder eine Phenylgruppe
COOR
mit einem Arylendiamin der Formel
H,N
NH,
im Molverhältnis 2 :1 kondensiert
Die Azofarbstoffcarbonsäuren, die den erfindungsgemäß zu verwendenden Säurechloriden zugrunde liegen, erhält man durch Kuppeln eines diazotierten Amins der Formel
COOR
worin R und Xi die angegebene Bedeutung haben, mit 23-Hydroxynaphthoesäure oder einem ihrer in 6-Stellung durch ein Bromatom oder eine Methoxygruppe substituierten Derivate.
Als Beispiele von Diazokomponenten seien genannt:
l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäuremethylester,
1 - Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-
äthylester,
l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäurepropylester,
l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäurebutylester, l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäurecyclohexylester,
l-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäure benzylester,
1 - Amino^-methylbenzol-S-carbonsäurephenylester,
l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-2'-chlorphenylester,
l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-4'-chlorphenylester, l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-2',4'-dichlorphenylester,
l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-2',4',5'-trichlorphenylester, 1 - Amino^-methylbenzol-ö-carbonsäure-2'-methyl-phenylester,
l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-4'-methyl-phenylester,
l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-4'-phenyl-phenylester, l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-4'-methoxy-phenylester,
1 - Amino-2- methylbenzol-5-carbonsäure-4'-chlor-2'-methyl-phenylester, 1 - Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-4'-chlor-3'-methyl-phenylester, l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-4'-isobutyl-phenylester,
l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-4'-isooctyl-phenylester, l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-3'-trifluormethylphenylester, 2-Amino-terephthalsäuredimethylester, 2-Amino-terephthalsäurediäthylester,
2-Amino-terephthalsäuredibenzylester,
2-Amino-terephthaisäurediphenylester.
Die erhaltenen Azofarbstoffczrbonsäuren werden mit Mitteln behandelt, die befähigt sind, Carbonsäuren in ihre Chloride überzuführen, so insbesondere mit Phosphortrichlorid oder -pentachlorid, und vorzugsweise mit Thionylchlorid.
Die Behandlung mit solchen säurechlorierenden Mitteln wird zweckmäßig in indifferenten organischen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, z.B. Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder Nitrobenzol durchgeführt, bei den 5 letztgenannten gegebenenfalls unter Zusatz von Dimethylformamid.
Bei der Herstellung der Carbonsäurechloride ist es in der Regel zweckmäßig, die in wässerigem Medium hergestellten Azoverbindungen vorerst zu trocknen oder durch Kochen in einem organischen Lösungsmittel azeotrop von Wasser zu befreien. Die azeotrope Trocknung kann gewünschtenfalls unmittelbar vor der Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln vorgenommen werden.
Gemäß dem vorliegenden Verfahren werden die so erhältlichen Monocarbonsäurehalogenide mit den Diaminobenzolen im Molverhältnis 2 :1 kondensiert.
Als Beispiele seien die folgenden Diaminobenzole genannt:
1,4- Diaminobenzol,
1,4-Diamino-2-chlorbenzol.
1,4-Diamino-2-brombenzol,
1,4- Diamino-2,5-dichlorbenzol,
1 ^-Diamino^-methylbenzol,
1,4-Diamino-2^>-dimethylbenzol,
1,4-Diamino-2-methoxybenzol,
1,4- Diamino-2£-dimethoxybenzol,
1,4- Diamino-23-diäthoxybenzol,
2-Chlor-5-methyl-1,4-phenylendiamin,
2-Chlor-5-methoxy-1,4-phenylendiamin,
2-Methyl-5-methoxy-l,4-phenylendiamin.
Die Kondensation zwischen den Carbonsäurehalogeniden der eingangs genannten Art und den Aminen wird zweckmäßig in wasserfreiem Medium durchgeführt. Unter dieser Bedingung erfolgt sie im allgemeinen überraschend leicht schon bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel, wie Toluol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol und ähnlichen Hegen. Zur Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich im allgemeinen ein säurebindendes Mittel, wie wasserfreies Natriumacetat oder Pyridin, zu verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe sind z.T. kristallin und z.T. amorph und werden meistens in sehr guter Ausbeute und reinem Zustand erhalten. Es ist zweckmäßig, die aus den Carbonsäuren erhaltenen Säurechloride vorerst abzuscheiden. In manchen Fällen kann aber ohne Schaden auf eine Abscheidung der Säurechloride verzichtet werden und die Kondensation unmittelbar anschließend an die Herstellung der Carbonsäurechloride erfolgen.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet werden können, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide und Viskose oder Celluloseäthern und -estern oder von Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern in der Spinnmasse, sowie zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildnem, Lösungen und Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Pclymerisationsharzen oder
Kondensationsharzen, ζ. B. Aminoplasten, Alkydharzen, Phenoplasten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen. Außerdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften, kosmetischen Präparaten oder Laminierplatten verwendea
Gegenüber den in der DT-PS 9 21 223 beschriebenen vergleichbaren Disazopigmenten zeichnen sich die erfindungsgemäßen durch eine bessere Lichtechtheit ι ο aus.
Gegenüber den in der DT-PS 1065 303 erwähnten nächst vergleichbaren Pigmenten zeichnen sich die erfindungsgemäßen durch einen brillianteren Farbton und größere Farbstärke bei Polyesterspinnfärbungen aus.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. ·
Beispiel
18,2 Teile des Azofarbstoffes aus diazotierten! 4-Methyl-3-aminobenzoesäuremethylester und 2,3-Hydroxynaphthoesäure werden in 100 Teilen o-Dichlorbenzol suspendiert. Man gibt zum Gemisch 7 Teile Thionylchlorid und 0,2 Teile Dimethylformamid und erwärmt
CH
2 Stunden unter Rühren auf 110 bis 120 D,e ausgefallene einheitlich kristalline Verbindung wird kalt abgenutscht und mit wenig o-Dichlorbenzol uncI Benzol nachgewaschen. Man trocknet im Vakuum bei 50 b>s 60 und erhält 17 Teile des Azofarbstoftcarbonsaurechlorids der Formel
COOCH3
16 Teile des so hergestellten Säurechlorids werden mit 900 Teilen o-Dichlorbenzol verrührt und bei 30° mit einer heißen Lösung von 2,7Teilen 2,5-Dimethyl-l,4-phenylendiamin in 300 Teilen o-Dichlorbenzol versetzt. Man erwärmt unter Rühren auf 140° und kondensiert 14 Stunden bei 140 bis 145°. Das Reaktionsgemisch wird heiß filtriert, mit heißem o-Dichlorbenzol, anschließend mit Methanol und dann mit Wasser nachgewaschen. Nach dem Trocknen im Vakuum bei 95 bis 100° erhält man 15,3 Teile eines weichkörnigen roten Pigmentpulvers, das Kunststoffe, wie Polyvinylchlorid, sowie Lacke in brillanten roten Tönen von ausgezeichneter Migrations-, Überlackier- und Lichtechtheit färbt. Der Pigmentfarbstoff besitzt folgende Strukturformel
COOCH1
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Säure- 45 Diazokomponente und der in Kolonne II genannten
amidderivate von Azofarbstoffen beschrieben, welche erhalten werden, wenn man nach den obigen Angaben zwei Moleküle des Azofarbstoffes (resp. Azofarbstoffcarbonsäurechlorids) aus der in Kolonne I genannten Kupplungskomponente mit einem Mol des in Kolonne III genannten Diamins kondensiert. Kolonne IV bezeichnet den Farbton einer mit dem Pigment gefärbten Polyvinylchloridfolie.
I II III IV
1 4-Methyl-3-amiinobenzoesäure- 23-Hydroxy- 2,5-Dichlor-1,4-phenylen- rot
methylester naphthoesäure diamin
2 desgl. desgl. 2-Chlor-1,4-phenylendiamin rot
3 desgl. desgl. 2-Methoxy-5-methy!- rot
1,4-phenylendiamin
4 desgl. desgl. 2-Methoxy-5-chlor- rot
1,4-phenylendiamin
5 desgl. desgl. 2-Methyl-5-chlor-l,4-phenylen- Scharlach
diamin
6 desgl. desgl. 2-Trifluormethyl-1,4-phenylen Scharlach
diamin
7 desgl. desgl. 2,5-Dimethoxy-1,4-phenylen bordeaux
diamin
8 desgl. desgl. 2,5- Diäthoxy-1,4-phenylen bordeaux
diamin
Fortsetzung
II
!U
IV
4-Methyl-3-aminobenzoesäure-
methylester
desgl.
2,3-Hydroxynaphthoesäure 6-Methoxy-2,3-hydroxy- naphthoesäure hd
11 desgl.
12 4-Methyl-3-aminobenzoesäureäthylester
13 4-Methyl-3-aminobenzoesäurephenylester
14 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-(4'-chlor)-phenylester
15 4-Methyl-3-aminobenzoesäureisopropylester
16 2-Aminoterephthalsäuredimethylester
17 4-Methyl-3-aminobenzoesäurephenylester
18 desgl.
19 desgl.
20 desgl.
21 desgl.
22 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-(4'-chlor)-phenylester
23 desgl.
24 4-Methyi-3-arninobenzoesäure-(4'-chlor)-phenylester
25 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-(2'-chlor)-phenylester
26 desgl.
27 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-(2',4',5'-trichlor)-phenylester
28 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-
äthylester
29 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-(2'-methyI)-phenylester
30 desgl.
3t desgl.
32 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-(4'-methyl)-phenylester
33 desgl.
34 desgl.
35 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-(4'-phenyl)-phenylester
36 desgl.
37 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-(4'-methoxy)-phenylester
38 desgl.
39 4-Amino-3-methylbenzoesäure-(4'-chlor)-phenylester
naphthoesäure 2,3-Hydroxynaphthoesäure desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
2.3-Hydroxy-
naphthoesäure
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
1.4-Phenylendiamin
2,5-Dimethoxy-l,4-phenylendiamin
desgl.
2,5-Dimethyl-1,4-phenylendiamin desgl.
desgl. desgl.
2,5-Dimethyl-1,4-phenylendiamin 2,5-Dichlor-l,4-phenylendiamin
2,5-Dimethoxy-l,4-phenylendiamin 2,5-Diäthoxy-l,4-phenylendiamin 2-Methoxy-5-chlor-1,4-phenylendiamin
2-Methoxy-5-methyl-1,4-phenylendiamin desgl.
2,5-Dimethoxy-1,4-phenylendiamin 2-Methoxy-5-chlor-1.4-phenylendiamin 2,5-Dimethyl-1,4-phenylendiamin 2-Methoxy-5-methyl-1,4-phenylendiamin 2,5-Dimethoxy-l, 4-phenylendiamin 2-Methoxy-5-chlor-1,4-phenylendiamin 2,5-Dimethyl-1,4-phenylendiamin 2,5-Diäthoxy-l 4-phenylendiamin 2,5-Dimethoxy-1,4-phenylendiamin 2,5- Dimethyl-1,4-phenylendiamin 2,5-Dimethoxy-1,4-phenylendiamin 2-Methoxy-5-chlor-1,4-phenylendiamin desgl.
2,5-Dimethoxy-1,4-phenylendiamin 2,5-Diäthoxy-1.4-phenylendiamin 2.5-Dimethoxy-1,4-phenylendiarmn 2.f--Dimethyl-1,4-pheny!endiamin
bordeaux bordeaux
blaurot
rot
rot
rot
rot
rot
rot
blaustichigrot
blaustichigrot
rot
rot
rot
blaustichigrot
rot
bordeaux blaustichigrol blaustichigroi
blaustichigro
bordeaux
braun
bordeaux
rot
blaustichigrc
rot
rot
blaustichign braun
biaustichign braun
609 53;
Forlsetzung I 16 44 Ii 111 Vp 10 Ml IV
4-Amino-3-methylbenzoesäure- 2,3-Hydroxy- 2,5-Dimethoxy-l,4-phenylen- braun
40 (4'-chlor)-phenylester naphthoesäure diamin
9 desgl. desgl. 2-Chlor-1,4-phenylendiamin braun
41 4-Amino-3-methylbenzoesäure- desgl. 2,5-Dimethyl-l,4-phenylen- bordeaux
42 (4'-methyl)-phenylester diamin
desgl. desgl. 2-Methoxy-5-chlor- braun
43 1,4-phenylendiamin
4-Amino-3-methylbenzoesäure- desgl. desgl. rot
44 methylester
desgl. desgl. 2,5-Dimethyl-l,4-phenylen rot
45 diamin
4-Methyl-3-aminobenzoesäure- desgl. 2-Methyl-1,4-phenylendiamin rot
46 pnenyiesier
4-Methyl-3-aminobenzoesäure-		 6-Methoxy- 2,5-Dimethyl-l,4-phenylen rubin
47 phenylester 2,3-hydroxy- diamin
naphthoesäure
desgl. desgl. 2,5-Dimethoxy-l, 4-phenylen rotviolett
48 diamin
4-Methyl-3-aminobenzoesäure- desgl. 2,5-Dimethyl-1,4-phenylen blaustichigrot
49 methylester diamin
desgl. desgl. 2-Chlor-l,4-phenylendiamin blaustichigroi
50 4-Methyl-3-aminobenzoesäure- 2,3-Hydroxy- 2,5-Dimethyl-l,4-phenylen rot
51 cyclohe~ylester naphthoesäure diamin
4-Methyl-3-aminobenzoesäure- desgl. desgl. rot
52 benzylester
4-Methyl-3-aminobenzoesäure- desgl. desgl. rot
53 (4'-chlor-2'-methyl)-phenylester

Claims (2)

1. Disazopigmente der Formel
Patentansprüche:
I OH
zJ^oYoLcONH
worin Xi eine Methyl-, Carbomethoxy-, Carbäthoxy-, Carbophenoxy- oder Carbobenzyloxygruppe, R eine Alkylgruppe mit 1—4 C-Atomen, eine Cyclohexylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine gegebenenfalls durch Chloratome, Methoxygruppen, Alkylgruppen mit 1—8 C-Atomen oder eine Phenylgruppe substituierten Phenylrest, X2 und X3
H- oder Chloratome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-2C-Atomen oder Trifluormethylgruppen und Z ein H- oder Bromatom oder eine Methoxygruppe bedeuten.
2. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Pigmente gemäß Anspruch 1.
DE1967C0043061 1966-08-15 1967-08-08 Disazopigmente und verfahren zum pigmentieren von hochmolekularem organischem material Granted DE1644111B2 (de)

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