DE1273095B - Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureamidazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von CarbonsaeureamidazofarbstoffenInfo
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES 4MTW>
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. CL:
C09b
Deutsche Kl.: 22a-l
Nummer: 1273 095
Aktenzeichen: P 12 73 095.9-43 (C 30695)
Anmeldetag: 16. August 1963
Auslegetag: 18. Juli 1968
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung wertvoller neuer Carbonsäureamidazofarbstoffe, die
von wasserlöslichmachenden Gruppen, insbesondere Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen, frei sind und
der allgemeinen Formel
= N-R1
y OH
1 ^CONH-
/X-
(1)
entsprechen, worin Ri und Rs Benzolreste, R2 einen
Naphthalinrest, in welchem die Azo-, Oxy- und Carbonsäureamidgruppe in 1,2,3-Stellung stehen,
R4 und Rs Arylreste und die X Carbonsäureamidgruppen
bedeuten. Von besonderem Interesse sind Farbstoffe der Formel
CONHR5
worin Xi ein Halogenatom, eine Nitro-, frifluormethyl-,
Carbalkoxy- oder Cyanogruppe, Yi ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Trifluormethyl-
oder Alkylgruppe, Zi ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe, Z2 ein Wasserstoff-
oder Halogenatom und die Re Benzolreste bedeutet.
Zu den neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man ein von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen
freies Monocarbonsäurehalogenid der Formel
N = N-R1
R2
(3)
mit einem Amin der Formel
H2N-R3;
/X "R4
(4)
^X — R5
im M öl verhältnis 1 : 1 kondensiert, wobei in den an-Verf
ahren zur Herstellung
von Carbonsäureamidazofarbstoffen
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Redies, Dr. B. Redies, Dr. D. Türk und DipL-Ing. Ch. Gille, Patentanwälte,
4000 Düsseldorf-Benrath 3,
Erich-Ollenhauer-Str. 7
Als Erfinder benannt:
Dr. Karl Ronco, Riehen (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 17. August 1962 (9849), vom 28. Juni 1963 (8078)
Schweiz vom 17. August 1962 (9849), vom 28. Juni 1963 (8078)
gegebenen Formeln die Reste Ri bis R5 und X die
angegebene Bedeutung haben.
Die als Ausgangsfarbstoffe verwendeten Azomonocarbonsäurehalogenide
der Formel (3) erhält man, wenn man die Diazoverbindungen eines von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen freien aromatischen
Monoamine, insbesondere eines Aminobenzols, mit einer 2-Oxy-3-naphthoesäure kuppelt und das
Kupplungsprodukt mit einem Halogenierungsmittel zum Säurehalogenid umsetzt. Als Diazobasen seien
die folgenden Amine genannt:
4-Amino-3-nitrotrifluormethylbenzol, 5-Amino-2-nitrotrifluormethylbenzol,
3-Amino-4-nitrotrifluormethylbenzol, 4-Chlor-2-nitro-l -aminobenzol,
3-Aminotrifluormethylbenzol. 5-Chlor-2-aminobenzoesäuremethylester,
Anthranilsäuremethylester,
2,4,5-Trichlor-l -aminobenzol, 2,5-Dichlor-l -aminobenzol,
2,4,6-Trichlor-l-aminobenzol, 4-Methyl-2-nitro-1 -aminobenzol, 2-Methyl-5-nitro-l-aminobenzol, 2-Nitro-l-aminobenzol,
3-Nitro-1 -aminobenzol,
2,4-Dinitro-l-aminobenzol,
5-Methyl-2-methoxy-l-aminoben/ol.
2,4,5-Trichlor-l -aminobenzol, 2,5-Dichlor-l -aminobenzol,
2,4,6-Trichlor-l-aminobenzol, 4-Methyl-2-nitro-1 -aminobenzol, 2-Methyl-5-nitro-l-aminobenzol, 2-Nitro-l-aminobenzol,
3-Nitro-1 -aminobenzol,
2,4-Dinitro-l-aminobenzol,
5-Methyl-2-methoxy-l-aminoben/ol.
809 570'4M
2,5-Difluor-l-aminobenzol,
3,5-Ditrifluormethyl-l-aminobenzol, 4-Chlor-3-aminotΓifluormethyIbenzol,
2-M ethyl-5-chlor-1 -aminobenzol,
2-Methoxy-5-nitro-1 -aminobenzol, 2-Nitro-4-methoxy-l-aminobenzol,
2-Methoxy-5-chlor-l-aminobenzol,
^Nitro^-cyano-l-aminobenzoI, 2,5-Dimethyl-4-chlor-l-aminobenzol.
Die Kupplungsprodukte werden zur Halogenierung mit Mitteln behandelt, die befähigt sind, Carbonsäuren
in ihre Halogenide, z. B. die Chloride oder Bromide, überzuführen, so insbesondere mit Phosphorhalogeniden,
wie Phosphorpentabromid oder Phosphortrichlorid oder -pentachlorid, Phosphoroxyhalogeniden
und vorzugsweise mit Thionylchlorid.
Die Behandlung mit solchen säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmäßig in indifferenten organischen
Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, z. B. Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol
oder Nitrobenzol durchgeführt, bei den fünf letztgenannten gegebenenfalls unter Zusatz von Dimethylformamid.
Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide ist es in der Regel zweckmäßig, die in wässerigem Medium
hergestellten Azoverbindungen vorerst zu trocknen oder durch Kochen in einem organischen
Lösungsmittel azeotrop von Wasser zu befreien. Diese azeotrope Trocknung kann gewünschtenfalls
unmittelbar vor der Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln vorgenommen werden.
Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäurehalogenide sind im Molverhältnis 1 : 1 mit einem Amin der
Formel (4), insbesondere mit einem Aminobenzoldicarbonsäuredianilid
der Formel
H2N
CONHR6 CONHR6
(5)
worin die Re Benzolreste bedeutet, zu kondensieren.
Von besonderem Interesse sind die Aminoterephthalsäuredianilide der Formel An Stelle von Aminobenzoldicarbonsäurediaryliden
können als Amine der Formel (4) auch Diaroyltriaminobenzole verwendet werden, insbesondere
solche der Formel
NHCORn
H, N
NHCOR6
CONHR6
H,N
(6) so
CONHR6
worin Re Benzolreste bedeutet.
Als Beispiele von Aminobenzoldicarbonsäurediaryliden
seien genannt:
Aminoterephthalsäuredianilid, Aminoterephthalsäure-di-(p-chloranilid),
Aminoterephthalsäure-bis-(2',5'-dichloranilid), Aminoterephthalsäure-di-(m-trifiuormethylanilid),
Arninoterephthalsäure-di-(a-naphthylamid), l-Ammo^S-benzoIdicarbonsäuredianilid,
l-Amino-S^-benzoIdicarbonsäure-dHp-chloranilid),
Aminoterephthalsäure-di-(p-methoxyanilid).
worin die R« Benzolreste bedeutet, beispielsweise l-Amino-2,5-dibenzoylaminobenzol, l-Amino-2,5-di-(p-chlorbenzoylamino)-benzol.
Die erfindungsgemäße Kondensation zwischen den Azomonocarbonsäurehalogeniden der Formel (3) und
den Aminen der Formel (4) wird zweckmäßig in wasserfreiem Medium durchgeführt. Unter dieser
Bedingung erfolgt sie im allgemeinen überraschend leicht schon bei Temperaturen, die im Siedebereich
normaler organischer Lösungsmittel, wie Toluol. Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol,
Nitrobenzol u. ä., liegen. Zur Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich im allgemeinen, ein
säurebindendes Mittel, wie wasserfreies Natriumacetat oder Pyridin zu verwenden. Die erhaltenen
Farbstoffe sind zum Teil kristallin und zum Teil amorph und werden meistens in sehr guter Ausbeute
und reinem Zustand erhalten. Es ist zweckmäßig, die aus den Carbonsäuren erhaltenen Säurechloride vorerst
abzuscheiden. In manchen Fällen kann aber ohne Schaden auf eine Abscheidung der Säurechloride verzichtet
werden und die Kondensation unmittelbar anschließend an die Herstellung der Carbonsäurechloride
erfolgen.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche für die verschiedensten Pigmentapplikationen
verwendet werden können, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide und Viskose
oder Celluloseäthern und -estern oder von Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern in
der Spinnmasse sowie zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildnern, Lösungen und Produkten
aus Acetylcellulose. Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen
oder ftondensationsharzen, z. B. Aminoplasten. Alkydharzen,
Phenoplasten, Polyolefinen, wie Polystyrol,. Polyvinylchlorid, Polyäthylen. Polypropylen,
Polyacrylnitril, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen. Außerdem lassen sie sich vorteilhaft bei der
Herstellung von Farbstiften, kosmetischen Präparaten oder Laminierplatten verwenden. Die neuen
Farbstoffe zeichnen sich durch eine sehr gute Licht- und Migrationsechtheit aus. Selbst mit jenen der
erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe, die im Arylidrest kein Halogen enthalten, erhält man Färbungen
von ausgezeichneter Lichtechtheit. Bemerkenswert ist ferner, daß man mit den erfindungsgemäß
herstellbaren Farbstoffen bei geeigneter Wahl der Komponenten zu gelben Farbtönen gelangt, was
sonst mit p'-Oxynaphthoesäurearylidazofarbstoffen nicht möglich ist. Gegenüber den Farbstoffen der
USA.-Patentschrift 1 947 550 zeigen die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe den Vorzug einer
besseren Migrationsechtheit.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Ge-
wichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
a) Herstellung des Ausgangs!arbstoffs
61 Teile des Farbstoffs, den man durch Kupplung von in Eisessig oder mit Nitrosylschwefelsäure diazotierten!
4-Trifluormethyl-2-nitro-l-aminobenzol mit ro
2,3-Oxynaphthoesäure erhält, werden im Gemisch mit 6IK) Teilen o-Dichlorbenzol, 2,5 Teilen Dimethylformamid
und 25 Teilen Thionylchlorid unter Rühren 1 Stunde auf 120 bis 125 erwärmt. Nach dem Erkalten
des Reaktionsgemisches wird das einheitlich kristallin ausgefallene Monocarbonsäurechlorid des
Farbstoffs durch Filtration isoliert, mit wenig kaltem o-Dichlorbenzol und Benzol gewaschen und im
Vakuum bei 50 bis 60 getrocknet.
b) Erfindungsgemäßes Verfahren
8,5 Teile dieses Chlorids werden in 500 Teilen o-Dichlorbenzol unter Rühren kalt vorgelegt. Dazu
gießt man eine warme Lösung von 7 Teilen 2-Aminoterephthalsäiire-di-phenylamid
in 500 Teilen o-Dichlorbenzol. Das Gemisch wird 15 Stunden bei 140
bis 145 verrührt: dann filtriert man das aus einheitlich gekrümmten Nädelchen bestehende Pigment bei
KX) bis 110 ab, wäscht mit heißem o-Dichlorbenzol,
heißem Benzol, Methanol und Wasser nach und trocknet im Vakuum bei 70 bis 80 . Der Kondensationsfarbstoff
der Formel
NO
NO
CONH
stellt ein gelboranges Pigment dar, welches in den üblichen Lösungsmitteln schwer bis unlöslich ist und
welches die Polyvinylchloridfolie in ausgezeichnet licht- und migrationsechten, rotstichiggelben Tönen
färbt.
In entsprechender Weise, wie dies im Beispiel beschrieben
wird, können die aus den Diazokomponenten der Kolonne I und den Kupplungskomponenten
der Kolonne II der folgenden Tabelle erhältlichen Azofarbstoffmonocarbonsäuren über die Farbstoffmonocarbonsäurechloride
mit 1 Mol der in Kolonne III angegebenen aromatischen dreikernigen Amine umgesetzt werden. Kolonne IV gibt die Farbtöne
der mit den Pigmenten hergestellten Polyvinylchloridfolien an.
I | II | III | IV | |
1 | 4-Trifluormethyl-2-nitro- | 2,3-Oxynaphthoesäure | 2-Aminoterephthalsäure-bis- | Rotstichig |
1-aminobenzol | (2 '.5 '-dichlorphenylamid) | gelb | ||
1 | desgl. | desgl. | 2-Aminoterephthalsäure-bis- | Rotstichig |
(4'-chlorphenylamid) | gelb | |||
3 | desgl. | desgl. | 1.4-Di-(4'-chlorbenzoyl- | Orange |
amino)-2-aminobenzol | ||||
4 | desgl. | desgl. | 5-AminoisophthaIsäure- | Orange |
diphenylamid | ||||
5 | desgl. | desgl. | 5-Aminoisophthalsäure-bis- | Orange |
(4'-chlorphenylamid) | ||||
6 | desgl. | desgl. | 2-Aminoterephthalsäure-bis- | Gelborange |
(3'-trifluormethyl-phenyl- | ||||
amid) | ||||
7 | desgl. | desgl. | 2-Aminoterephthalsäure- | Gelborange |
di-a-napthylamid | ||||
8 | 5-TrifluormethvI-2-nitro- | desgl. | 2-Aminoterephthalsäure- | Orange |
1-aminobenzol | diphenylamid | |||
9 | 4-Chlor-2-nitro-l -amino- | desgl. | 2-Aminoterephthalsäure-di- | Orange |
benzol | phenylamjd | |||
10 | desgl. | desgl. | 5-Aminoisophthalsäure-bis- | Rotorange |
(4'-chlorphenylamid) | ||||
11 | 3.5-Di-trifluormethvl- | desgl. | 1,4-Di-(4'-chlorbenzoyl- | Orange |
1-aminobenzol. | amino)-2-aminobenzol | |||
12 | 2,4,5-Trichlor-l-amino- | desgl. | 2-Aminoterephthalsäure-di- | flotorange |
benzol | phenylamid | |||
13 | 5-Chlor-2-aminobenzoe- | desgl. | 5-Aminoisophthalsäure- | Orange |
säuremethylester | . di-phe,nylamid | |||
14 | 4-Trifluormethyl-2-nitro- | 6-ßrom-2,3-oxyr | 2-Aminoterephthalsäure- | Orange |
1-aniinobenzol | naphthoesäuite | di-phenylamid |
7 | I | II | 8 | III | IV | |
S-Trifluormethyl^-chlor- | 2,3-Oxynaphthoesäure | 2-Aminoterephthalsäure- | Orange | |||
15 | 1-aminobenzol | di-phenylamid | ||||
2,5-Dimethyl-4-chlor- | desgl. | 1,4-Di-(4'-chlorbenzoyl- | Rot | |||
16 | 1-aminobenzol | amino)-2-aminobenzol | ||||
2,4-Dinifro-l -aminobenzol | desgl. | desgl. | Rotorange | |||
17 | 4-Nitro-2-cyano-l-amino- | desgl. | 2-Aminoterephthalsäure- | Scharlach | ||
18 | benzol | di-phenylamid | ||||
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamidazofarbstoffen, die frei von sauren, wasserlöslichmachenden
Gruppen sind, dadurch gekennzeichnet, daß man ein von sauren,
wasserlöslichmachenden Gruppen freies Carbonsäurehalogenid der Formel
= N-R1
R2
OH
^COHaI
mit einem Amin der Formel
/X R4
η,ν—mc
im Molverhältnis 1 : 1 kondensiert, wobei in den angegebenen Formeln Ri und R3 Benzolreste,
R-a einen Naphthalinrest, in welchem die Azo-, Oxy- und Carbonsäuregruppen in 1,2,3-Steilung
stehen, Ri und Rs Arylreste und die X Carbonsäureamidgruppen
bedeuten.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Carbonsäurehalogenid
der Formel
N = N
OH
COCl
COCl
worin Xi ein Halogenatom, eine Nitro-, Trifluormethyl-,
Carbalkoxy- oder Cyanogruppe, Yi ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Trifluormethyl-
oder Alkylgruppe, Zi ein Wasserstoff- oder Halogenatom und Z2 ein Wasserstoff-
oder Halogenatom bedeutet, mit einem Monoamin der Formel
H-N
H-N
CONHR6
CONHR6
umsetzt, worin Re einen Benzolrest bedeutet.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man von einem Carbonsäurehalogenid
der Formel
N = N
CF,
NO2
OH
COCl
COCl
ausgeht, worin Z2 die angegebene Bedeutung hat.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß man ein Monoamin der
CONHR6
H,N
CONHR6
verwendet, worin Re einen Benzolrest bedeutet.
5. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Monoamin der
Formel
NHCOR5
H2N
NHCOR6
verwendet, worin Re einen Benzolrest bedeutet.
6. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation in
einem organischen Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur durchführt.
In Betracht gezogene Druckschriften: USA .-Patentschrift Nr. 1 947 550.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH984962A CH428032A (de) | 1962-08-17 | 1962-08-17 | Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsäureamidazofarbstoffe |
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---|---|
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---|---|---|---|
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-
1963
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