DE2104021C3 - Neue Disazopigmente und deren Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischen Material - Google Patents
Neue Disazopigmente und deren Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischen MaterialInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Disazopigmente der Formel
CH3CO COCH3
I ]
-N=N—CHCONH—A—NHCOCH — N=
CH3· (J C03
R3
worin A einen Rest der Formel
bedeutet, worin X1, Y, und Y2 H-, Brom- oder Chloratome, Methyl- oder Methoxygruppen, Y und Y3 Wasserstoffatome
oder Methylgruppen, Z ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl- oder Melhoxygruppe, η die Zahl 1
oder 2 und R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten.
Zu den neuen Pigmenten gelangt man, wenn man ein Dihalogenid einer Dicarbonsäure der Formel
Zu den neuen Pigmenten gelangt man, wenn man ein Dihalogenid einer Dicarbonsäure der Formel
COCH3 COCH3
N=N—CHCONHANHCOCH — N=N
mit einem Aminobenzol der Formel NH2
(3)
im Molverhältnis 1 :2 kondensiert.
Die Dicarbonsäuren der Formel (2) erhält man zweckmäßig durch Kuppeln der Diazoverbindung einer
Monocarbonsäure der Formel
NH2
COOH
mit einem Diacetoacetyl-arylendiamin der Formel CH3COCH2CONH-A-NHOCCH2COCh3
worin A die angegebene Bedeutung hat, im Molverhältnis 2 : 1.
Die Diacetoacetyl-arylendiamine erhält man auf einfache Weise durch Einwirkung von Diketen oder
Acetessigester auf aromatische Diamine, wie z. B.
1,4-Diaminobenzol, 1,3-Diaminobenzol,
l,3-Diamino-4-methyIbenzoI, l,3-Diamino-2-methylbenzol, l,3-Diamino-4-methoxybenzol,
l,3-Diamino-4-chlorbenzol, 1,3-Diamino-2,5-dichlorbenzol, l,4-Diamino-2-chlorbenzol,
l,4-Diamino-2-brombenzol, l,4-Diamino-2,5-dichlorbenzol, 1 ^-Diamino^-methylbenzol,
1,4-Diamino-2,5-dimethylbenzol, l,4-Diamino-2-methoxybenzol,
l^-Diamino^-methoxy-S-chlorbenzol,
l,4-Diamino-2,5-dimethoxybenzol, l,4-Diamino-2-methoxy-5-methylbenzoI,
l,4-Diamino-2,5rdiäthoxybenzol, 4,4'-Diaminodiphenyl, 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl,
3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl, 3,3'-Dimethoxy-4,4'-diaminodiphenyl.
Die Diacetoacetyl-arylendiamine werden mit diazotierten
Aminobenzolcarbonsäuren der Formel
-NH-.
COOH
10
20
gekuppelt, worin Z und π die angegebene Bedeutung
haben. Als Beispiele seien die folgenden Aminocarbonsäuren genannt:
3-Aminobenzoesäure,
3-Chlor-4-aininobenzc taaure,
4-Chlor-3-aminobenzoesäure,
2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäure,
4-MethyI-3-aminobenzoesäure,
2,4-Dimethyl-5-aminobenzoesäure,
^Methoxy-S-aminobenzoesäure.
Die Azodicarbonsäuren der Formel (2) werden mit Mitteln behandelt, die befähigt sind, Carbonsäuren in
ihre Halogenide, z. B. die Bromide oder Chloride, überzuführen, beispielsweise mit Phosphorhalogeniden,
z. B. Phosphortrichlorid, -pentachiorid oder -oxychlorid, insbesondere aber Thionylchlorid. Die Behandlung mit
solchen säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmäßig in indifferenten organischen Lösungsmitteln, wie
Chlorbenzolen, z. B. Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol, Benzol oder Nitrobenzol, durchgeführt. Bei
Verwendung von Thionylchlorid als säurechlorierendem Mittel erweist es sich als vorteilhaft, in Gegenwart
von Dialkylformamiden, insbesondere Dimethylformamid, zu arbeiten.
Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide ist es in der Regel zweckmäßig, die in wäßrigem Medium
hergestellten Azoverbindungen vorerst zu trocknen oder durch Kochen in einem organischen Lösungsmittel
azeotrop von Wasser zu befreien. Diese azeotrope Trocknung kann gewünschtenfalls unmittelbar vor der
Behandlung mit säurehalogenierenden Mitteln vorgenommen werden.
Die so erhältlichen Dicarbonsäurehalogenide werden mit Aminobenzolen der Formel (3)
NH2
(3)
50
umgesetzt.
Als Beispiele seien genannt:
2-p-tertButylphenoxy-5-trifluormethy[-
anilin,
2-p-(oc,ix-Dimethyl-n-butyl)-phenoxy-
2-p-(oc,ix-Dimethyl-n-butyl)-phenoxy-
5-trifluormethylanilin,
2-p(aA,)',)'-Tetrame!:iiy' n-pentyl)-phenoxy-
2-p(aA,)',)'-Tetrame!:iiy' n-pentyl)-phenoxy-
5-trifIuonnethylanilin,
2-(2'-Methyl-4'-tert.Butylphenoxy)-
2-(2'-Methyl-4'-tert.Butylphenoxy)-
5-trifluormethyl-anilin,
2-(2'-Methyl-6'-tert.Butylphenoxy)-
2-(2'-Methyl-6'-tert.Butylphenoxy)-
5-trifluormethyl-anilin.
Die Kondensation zwischen den Carbonsäurehalogeniden der eingangs genannten Art und den Aminen wird
55
60
65 zweckmäßig in wasserfreiem Medium durchgeführt Unter dieser Bedingung erfolgt sie im allgemeinen
überraschend leicht schon bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel, wie
Toluol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol und Nitrobenzol, liegen. Zur Beschleunigung der
Umsetzung empfiehlt es sich im allgemeinen, ein säurebindendes Mittel, wie wasserfreies Natriumacetat
oder Pyridin, zu verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe sind zum Teil kristallin und zum Teil amorph und
werden meistens in sehr guter Ausbeute und reinem Zustand erhalten. Es ist zweckmäßig, die aus den
Carbonsäuren erhaltenen Säurechloride vore st abzuscheiden. In manchen Fällen kann aber ohne Schaden
auf eine Abscheidung der Säurechloride verzichtet werden und die Kondensation unmittelbar anschließend
an die Herstellung der Carbonsäurechloride erfolgen.
Eine Nachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln, wie dies bei Pigmenten erforderlich ist, die auf dem
wäßrigen Kupplungsweg erhalten werden, ist daher in den meisten Fällen unnötig.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von
hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z. B. Celluloseäthern und -estern,
Superoolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern, Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen
oder Kunstharzen, z. B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen,
Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen,
Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in
Mischungen. Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische
Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken oder Druckfarben vorliegen. Je nach
Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten
zu verwenden. Die neuen Pigmente zeichnen sich durch die hohen Echtheiten, insbesondere eine hervorragende
Licht- und Migrationsechtheit aus. Gegenüber analogen Farbstoffen der FR-PS 14 65 252, welche im Phenoxyrest
anstelle der tertiären Alkylgruppe ein Chloratom enthalten, weisen die erfindungsgemäßen Farbstoffe
eine bessere Wetterechtheit auf.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente, Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
70,6 Teile des trockenen Farbstoffes aus 2 Mol diazotierter 4-Chlor-3-aminobenzoesäure und 1 Mol 2,5
Bis-acetoacetylamino-4-chlor-1 -methoxybenzol werden
in 1000 Teilen o-Dichlorbenzol mit 5 Teilen Dimethylformamid
verrührt und bei 95—100° in 10-15 Minuten 32,8 Teile Thionylchlorid hinzufließen gelassen. Man
erwärmt dann 2 Stunden auf 110-115°. Nachdem die Salzsäureentwicklung nachgelassen hat, läßt man auf
40° abkühlen, saugt das kristalline Farbstoffcarbonsäurechlorid ab und wäscht mit 500 Teilen o-Dichlorbenzol,
anschließend mit Benzol und Petroläther und trocknet im Vakuum bei 40-50°. Man erhält so ca 78 Teile des
Säurechlorides als selbes kristallines Pulver.
7,45 Teile des trockenen Säurechlorides werden in 100 Teilen o-Dichlorbenzol mit 0,05 Teilen Thionylchlorid
verrührt und auf 90 — 95° erwärmt. Zu dieser Säurechloridsuspension fügt man eine Lösung von 7,1 g
2-p-tert. Amylphenoxy-5-trifluormethylanilin und 0,5
Teilen Pyridin in 50 Teilen o-Dichlorbenzol. Dann rührt
man 12 Stunden bei 140-145°, läßt dann auf 100°
abkühlen, filtriert und wäscht mit heißem o-Dichlorbenzol bis das Filtrat vollständig farblos abläuft. Anschließend
wäscht man mit kaltem Methanol und zum Schluß mit heißem Wasser. Nach dem Trocknen erhält man ein
lockeres weiches Pigment der Formel
CG,
COCH3 ?CH3 COCH3
N=N—CHOCHN—<^\—NHCOCH — N=N
Cl
NHCO CONH
NHCO CONH
das im Polyvinylchlorid eingewalzt brillant neutrale Gelbtöne mit ausgezeichneten Migrationsechtheiten und
hervorragende Licht- und Wetterbeständigkeit ergibt.
Weitere Farbstoffe erhält man, wenn man nach den Angaben dieses Beispiels eine Aminobenzoesäure der Formel
Weitere Farbstoffe erhält man, wenn man nach den Angaben dieses Beispiels eine Aminobenzoesäure der Formel
mit einem Bis-acetoacetyl-arylendiamin der Formel
COOH
NHCOCHCOCH3
Y2
CH1COCH1CONH-Z-1W^-S-
NHCOCH2COCh3
kuppelt, 1 Mol der erhaltenen Disazofarbstoffdicarbonsäure mit 2 Mol eines Amins der Forme!
NH,
CH
kondensiert, wobei die Symbole R3, X1, Y, Y1, Y2, Y3, Z1 und Z, die in den nachfolgenden Tabellen angegebene
Bedeutung haben.
Y | 9 | R3 | CH3 | desgl. | CH, | CH3 | desgl. | R3 | CH3 | desgl. | Y3 | 21 04 | 021 | X1 | 10 | Y1 | • | -Cl | i | |
Tabelle I | CH3-C- | desgl. | V^2H5 γ | C3H7-C- | CH3-C- | I | ||||||||||||||
Y | 20 H | CH3 | desgl. | CH3 desgl. |
CHj | CH3 | H | Z1 | Z2 | Cl | CH3 | -Cl | Farbton 5·' | |||||||
desgl. | desgl. | CHj CHj | ||||||||||||||||||
2 H | 21 H | desgl. | desgl. | I I CU r* CVt C* I I |
H | Cl | H | Cl | Cl | Y2 | grünstichiggelb | | |||||||||
desgl. | desgl. | CH3 CH3 | H | -OCH3 | H | j | ||||||||||||||
3 H | desgl. | CH3 | H | Cl | H | -CH3 | -CH3 | -CH3 | sehr grünstichiggelb Sj | |||||||||||
4 H | desgl. | C2H5-C- | H | Cl | H | -OCH3 | -CH3 | neutral gelb Üf | ||||||||||||
5 H | CH3 | H | Cl | H | -OCH3 | -OCH3 | -OCH3 | rotstichiggelb m | ||||||||||||
6 H | H | Cl | H | Cl | CH3 | stark rotstichiggelb 1 | ||||||||||||||
7 H | H | Cl | H | -OCH3 | H | orangegelb | | ||||||||||||||
8 H | H | CI | Cl | OCH3 | Cl | grünstichiggelb j | ||||||||||||||
9 H | CH3 | H | rotstichiggelb | | |||||||||||||||||
10 H | H | -OCH3 | H | -CH3 | Cl | neutral gelb | I |
||||||||||||||
H | -CH3 | -CH3 | ι | |||||||||||||||||
11 H | H | Cl | H | —OCH3 | H | grünstichiggelb f | ||||||||||||||
12 H | H | Cl | H | -OCH3 | -OCH3 | 1 rotstichiggelb 1 |
||||||||||||||
13 H | H | Cl | H | -OCH3 | -Cl | rotstichiggelb | | ||||||||||||||
14 H | Cl | H | gelborange | | |||||||||||||||||
15 H | H | Cl | Cl | -OCH3 | -Cl | grünstichiggelb *i | ||||||||||||||
16 H | Cl | H | grünstichiggelb ^ | |||||||||||||||||
H | —OCH3 | -Cl | I | |||||||||||||||||
f | ||||||||||||||||||||
17 H | Cl | H | grünstichiggelb \ | |||||||||||||||||
H | -OCH3 | \ | ||||||||||||||||||
I | ||||||||||||||||||||
18 -CH3 | Cl | H | -OCH3 | grünstichiggelb -f\ | ||||||||||||||||
I | ||||||||||||||||||||
19 -CH3 | -CH3 Cl | H | Z2 | grünstichiggelb | | ||||||||||||||||
Tabelle II | \ | |||||||||||||||||||
H | Farbton ΐ | |||||||||||||||||||
I | ||||||||||||||||||||
H | rotstichiggelb | | |||||||||||||||||||
j | ||||||||||||||||||||
neutral gelb S | ||||||||||||||||||||
Y3 Z1 | ||||||||||||||||||||
H CI | ||||||||||||||||||||
H Cl |
Fortsetzung
11
12
Farbton
CH3 C2Hs-C-
H Cl
H Cl
gelb
CH3
H desgl.
H Cl
H —OCH3 rotstichiggelb
Claims (3)
1. Disazopigmente der Formel
CH3CO COCH3
N=N—CHC0NH—A—NHC0CH— N=N
worin A einen Rest der Formel
CH3-C-CH3
bedeutet, worin X1, Y1 und Y2 H-, Brom- oder Chloratomc, Methyl- oder Methoxygruppen, Y und Y3 Wasserstoffatome
oder Methylgruppen, Z ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl- oder Methoxygruppe,
/j die Zahl 1 oder 2 und R3 eine Alkylgruppc mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten.
2. Disazopigmente gemäß Anspruch 1 der Formel
Cl
CH3CO COCH3
/V- N=N- CHCONH— A—NHCOCH — N=N-/\
(Cl)m_,-Ill ^
CONH—f ^ CONH
-, CF3
worin in die Zahl 1 oder 2 bedeutet und A, R3, Y und Y3 die angegebene Bedeutung haben.
3. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die
Verwendung der Farbstoffe gemäß Ansprüchen 1 und 2.
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