DE2104021B2 - Neue Disazopigmente und deren Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischen Material - Google Patents
Neue Disazopigmente und deren Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischen MaterialInfo
- Publication number
- DE2104021B2 DE2104021B2 DE19712104021 DE2104021A DE2104021B2 DE 2104021 B2 DE2104021 B2 DE 2104021B2 DE 19712104021 DE19712104021 DE 19712104021 DE 2104021 A DE2104021 A DE 2104021A DE 2104021 B2 DE2104021 B2 DE 2104021B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- molecular weight
- high molecular
- disazo pigments
- organic material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
- C08K5/23—Azo-compounds
- C08K5/235—Diazo and polyazo compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B27/00—Preparations in which the azo group is formed in any way other than by diazotising and coupling, e.g. oxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/153—Disazo dyes in which the coupling component is a bis-(aceto-acetyl amide) or a bis-(benzoyl-acetylamide)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Disazopiginente der Formel
ch3co coch3
„ n=n—chconh-a—nhcoch — n=n—/- ,
CH3-C-CH3
CH3-C-CH3
worin A einen Rest der Formel
Y2
oder
bedeutet, worin Xi, Yi und Y2 H-, Brom- oder Chloratome, Methyl- oder Methoxygruppen, Y und Y3 Wasserstorfatome
oder Methylgruppen, Z ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl- oder Methoxygruppe, η die Zahl 1
oder 2 und R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten.
Zu den neuen Pigmenten gelangt man, wenn man ein Dihalogenid einer Dicarbonsäure der Formel
-, COCH3 COCH3
Λ JpN=N-CHCONHANHCOCH — N=N
COOH COOH
mit einem Aminobenzol der Formel NH2
CH3
(3)
Y3
im Molverhältnis 1 :2 kondensiert
Die Dicarbonsäuren der Formel (2) erhält man zweckmäßig durch Kuppeln der Diazoverbindung einer t;
Monocarbonsäure der Formel
Z,
COOH
mit einem Diacetoacetyl-arylendiamin der Formel CH3COCH2CONH - A - NHOCCH2COCH3
worin A die angegebene Bedeutung hat, im Molverhältnis 2:1.
Die Diacetoacetyl-arylendiamine erhält man auf einfache Weise durch Einwirkung von Diketen oder
Acetessigester auf aromatische Diamine, wie z. B.
1,4-Diaminobenzol, 1,3-Diaminobenzol,
:>o 1 ,S-Diamino-^methylbenzol,
1,3-Diamino-2-methylbenzol, 1,3-Diamino-4-methoxybenzol,
1,3-Diamino-4-chlorbenzol, 1,3- Diamino-2,5-dichlorbenzol,
l,4-Diamino-2-chlorbenzoI, 1,4-Diamino-2-brombenzol, 1,4-Diamino-2,5-dichlorbenzol,
1,4-Diamino-2-methylbenzol,
l,4-Diamino-2,5-dimethylbenzol, H) l,4-Diamino-2-methoxybenzol,
1.4-Diamino-2-methoxy-5-chlorbenzoI, l,4-Diamino-2,5-dimethoxybenzol,
l,4-Diamino-2-methoxy-5-methylbenzol,
1,4-Diamino-2,5-diäthoxybenzol, π 5 4,4'-Diaminodiphenyl,
3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl, 3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl,
S.S'-Dimethoxy^'-diaminodiphenyl.
Die Diacetoacetyl-arylendiamine werden mit diazotierten Aminobenzolcarbonsäuren der Formel
NH,
COOH
gekuppelt, worin Z und π die angegebene Bedeutung
haben. Als Beispiele seien die folgenden Aminocarbonsäuren genannt:
3-Aminobenzoesäure,
3-Chlor-4-aminobenzoesäure,
4-Chlor-3-aminobenzoesäure,
2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäure,
4-Methyl-3-aminobenzoesäure,
2,4-Dimethyl-5-aminobenzoesäurc,
4-Methoxy-3-aminobenzoesäure.
Die Azodicarbonsäuren der Formel (2) werden mit Mitteln behandelt, die befähigt sind, Carbonsäuren in
ihre Halogenide, z.B. die Bromide oder Chloride, überzuführen, beispielsweise mit Phosphorhalogeniclen,
z. B. Phosphortrichlorid, -pentachlorid oder -oxychlorid, insbesondere aber Thionylchlorid. Die Behandlung mit
solchen säurehalogenierenden Mitteln wii d zweckmäßig
in indifferenten organischen Lösungsmitteln, wie Chlorbenzolen, z. B. Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol,
Xylol, Benzol oder Nitrobenzol, durchgeführt. Bei Verwendung von Thionylchlorid als säurechlorierendem
Mittel erweist es sich als vorteilhaft, in Gegenwart von Dialkylformamiden, insbesondere Dimethylformamid,
zu arbeiten.
Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide ist es in der Regel zweckmäßig, die in wäßrigem Medium
hergestellten Azoverbindungen vorerst zu trocknen oder durch Kochen in einem organischen Lösungsmittel
azeotrop von Wasser zu befreien. Diese azeotrope Trocknung kann gewünschtenfalls unmittelbar vor der
Behandlung mit säurehalogenierenden Mitteln vorgenommen werden.
Die so erhältlichen Dicarbonsäurehalogenide werden mit Aminobenzolen der Formel (3)
15
20
NH
CH3
(3)
CH3
35
50 zweckmäßig in wasserfreiem Medium durchgeführt Unter dieser Bedingung erfolgt sie im allgemeinen
überraschend leicht schon bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel, wie
Toluol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol
und Nitrobenzol, liegen. Zur Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich im allgemeinen, ein
säurebindendes Mittel, wie wasserfreies Natriumacetat oder Pyridin, zu verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe
sind zum Teil kristallin und zum Teil amorph und werden meistens in sehr guter Ausbeute und reinem
Zustand erhalten. Es ist zweckmäßig, die aus den Carbonsäuren erhaltenen Säurechloride vorerst abzuscheidea
In manchen Fällen kann aber ohne Schaden auf eine Abscheidung der Säurechloride verzichtet
werden und die Kondensation unmittelbar anschließend an die Herstellung der Carbonsäurechloride erfolgen.
Eine Nachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln, wie dies bei Pigmenten erforderlich ist, die auf dem
wäßrigen Kupplungsweg erhalten werden, ist daher in den meisten Fällen unnötig.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von
hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z. B. Celluloseäthern und -estern,
Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern, Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen
oder Kunstharzen, z. B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen,
Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen,
Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in
Mischungen. Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische
Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken oder Druckfarben vorliegen. Je nach
Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten
zu verwenden. Die neuen Pigmente zeichnen sich durch die hohen Echtheiten, insbesondere eine hervorragende
Licht- und Migrationsechtheit aus. Gegenüber analogen Farbstoffen der FR-PS 14 65 252, welche im Phenoxyrest
anstelle der tertiären Alkylgruppe ein Chloratom enthalten, weisen die erfindungsgemäßen Farbstoffe
eine bessere Wetterechtheit auf.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente, Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
umgesetzt
Als Beispiele seien genannt:
Als Beispiele seien genannt:
2-p-tert.Butylphenoxy-5-trifluormethyl-
anilin,
2-p-(<XA-Dimethy!-n-butyl)-phenoxy-
2-p-(<XA-Dimethy!-n-butyl)-phenoxy-
5-trifluormethylanilin,
2-p(«,«,)',)'-Tetramethyl-n-pentyl)-phenoxy-
2-p(«,«,)',)'-Tetramethyl-n-pentyl)-phenoxy-
5-tririuormethylanilin,
2-(2'-Methyl-4'-tertButylphenoxy)-
2-(2'-Methyl-4'-tertButylphenoxy)-
5-trifluormethyl-anilin,
2-(2'-Methyl-6'-tert.Butylphenoxy)-
2-(2'-Methyl-6'-tert.Butylphenoxy)-
5-trifluormethyl-anilin.
Die Kondensation zwischen den Carbonsäurehalogeniden der eingangs genannten Art und den Aminen wird
bO
b5 Beispie! 1
70,6 Teile des trockenen Farbstoffes aus 2 Mol diazotierter 4-ChIor-3-aminobenzoesäure und 1 Mol 2,5
Bis-acetoacetylainino-4-chlor-1 -methoxybenzol werden
in 1000 Teilen o-Dichlorbenzol mit 5 Teilen Dimethylformamid
verrührt und bei 95—100° in 10-15 Minuten 32,8 Teile Thionylchlorid hinzufließen gelassen. Man
erwärmt dann 2 Stunden auf 110—115°. Nachdem die Salzsäureentwicklung nachgelassen hat, läßt man auf
40° abkühlen, saugt das kristalline Farbstoffcarbonsäurechlorid ab und wäscht mit 500 Teilen o-Dichlorbenzol,
anschließend mit Benzol und Petroläther und trocknet im Vakuum bei 40-50°. Man erhält so ca. 78 Teile des
Säurechlorides als gelbes kristallines Pulver.
7,45 Teile des trockenen Säurechlorides werden in 100 Teilen o-Dichlorbenzol mit 0,05 Teilen Thionylchlorid
verrührt und auf 90 — 95° erwärmt. Zu dieser Säurechloridsuspension fügt man eine Lösung von 7,1 g
2-p-tert. Amylphenoxy-5-trifluormethylanilin und 0,5
Teilen Pyridin in 50 Teilen o-Dichlorbenzol. Dann rührt
man 12 Stunden bei 140-145°, läßt dann auf 100° abkühlen, filtriert und wäscht mit heißem o-Dichlorbenzol
bis das Filtrat vollständig farblos abläuft. Anschließend wäscht man mit kaltem Methanol und zum Schluß
mit heißem Wasser. Nach dem Trocknen erhält man ein lockeres weiches Pigment der Formel
C2H | 5 |
CH3-C- | CH3 |
A
L I Y |
Cl A |
I O J |
Y |
<> | I -NHCO |
P CG3 |
rnpu OCH,
C OC H3 j
-N = N-CHOCHN-
COCH3
i
NHCOCH-N=
NHCOCH-N=
Cl C2H5
CH1-C-CH.,
CH1-C-CH.,
CONH-
das im Polyvinylchlorid eingewalzt brillant neutrale Gelbtöne mit ausgezeichneten Migrationsechtheiten und
hervorragende Licht- und Wetterbeständigkeit ergibt.
Weitere Farbstoffe erhält man, wenn man nach den Angaben dieses Beispiels eine Aminobenzoesäure der Formel
Z1
COOH
mit einem Bis-acetoacetyl-arylendiamin der Formel
CHjCOCHCONH—f >—NHCOCHCOCh3
Y1
CH3COCH2CONH
NHCOCh2COCH3
kuppelt, 1 Mol der erhaltenen Disazofarbstoffdicarbonsäure mit 2 Mol eines Amins der Formel
CH3
CF,
kondensiert, wobei die Symbole R3, X1, Y, Y1, Y2, Y3, Z1 und Z2 die in den nachfolgenden Tabellen angegebene
Bedeutung haben.
R
18 -CH3
19 -CH3 Tabelle II
Γ | desgl. | CH3 | desgl. | CH3 | :- -CH2-C- | desgl. | H | Cl | H |
CH3-C- | desgl. | C2H5-C | desgl. | C1H7-C | CH3 CH3 | ||||
CH, | desgl. | desgl. | CH3 | H | Cl | H | |||
desgl. | CHj | desgl. | CH3 | C2H5 C | H | Cl | H | ||
desgl. | CH3 CHj | CH3 | H | Cl | H | ||||
desgl. | C2H5-C | H | Cl | H | |||||
desgl. | H | Cl | H | ||||||
desgl. | H | Cl | C | ||||||
H | CH3 | H | |||||||
H | -OCH3 | H | |||||||
H | Cl | H | |||||||
H | Cl | H | |||||||
H | Cl | H | |||||||
H | Cl | H | |||||||
H | Cl | Cl | |||||||
H | Cl | H | |||||||
H | Cl | H | |||||||
H | Cl | H | |||||||
-CH3 | Cl | H | |||||||
Z, X1
Y,
I-urblon
CH, grünstichiggelb
Cl Cl sehr grünstichiggelb
-OCH3 H neutral gelb
-CH., -CH3 rotstichiggelb
-OCH3 -CH3 stark rotstichiggelb
— OCH3 — OCHj orangegelb
Cl CH3 grünstichiggelb
-OCH3 H rotstichiggelb
-OCH3 Cl neutral gelb
-CH3 Cl
grünstichiggelb
CH3 -CH3 rotstichiggelb
OCH3 H rotstichiggelb
OCH3 -OCH3 gelborange
-OCH3 —Cl grünstichiggelb
-OCH3 -Cl grünstichiggelb
-OCH3 -Cl grünstichiggelb
-OCH3 -Cl grünstichiggelb
-OCH3 -Cl grünstichiggelb
Farbton
CH3
20 H CH3-C-
CH3
21 H desgl.
H Cl
H Cl
-CH3 rotstichiggelb
H -OCH3 neutral gelb
11
Fortsetzung
Yj /-ι
12
ζ, υ.
Kiirbton
CH, C2H5-C-
CH3 desgl.
H Cl H Cl
H Ci
gelb
-OCH3 rotstichiggelb
Claims (3)
1. Disazopigmente der Formel
7 ch3co coch3
n=n—chconh—a—nhcoch—n
worin A einen Rest der Formel
— oder
bedeutet, worin X1, Y, und Y2 H-, Brom- oder Chloratome, Methyl- oder Methoxygruppen, Y und Y3 Wasserstoffatome
oder Methylgruppen, Z ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl- oder Methoxygruppe,
η die Zahl 1 oder 2 und R3 eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten.
2. Disazopigmente gemäß Anspruch 1 der Formel
Cl
CH3CO
COCH3
Cl
(ClL-i^^
N==N—CHCONH—A—NHCOCH — N=N-Tf^
CF3
CONH
/~lu'»-'JCF1
CONH—f^ O
Y.,
CH3-C-CH3
CH,-C —CH,
worin m die Zahl 1 oder 2 bedeutet und A, R3, Y und Y3 die angegebene Bedeutung haben.
3. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die
Verwendung der Farbstoffe gemäß Ansprüchen 1 und 2.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH152270A CH562861A5 (de) | 1970-02-03 | 1970-02-03 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2104021A1 DE2104021A1 (de) | 1971-08-19 |
DE2104021B2 true DE2104021B2 (de) | 1979-12-20 |
DE2104021C3 DE2104021C3 (de) | 1980-08-28 |
Family
ID=4212404
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19712104021 Expired DE2104021C3 (de) | 1970-02-03 | 1971-01-28 | Neue Disazopigmente und deren Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischen Material |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5347374B1 (de) |
BE (1) | BE762406A (de) |
BR (1) | BR7100683D0 (de) |
CH (1) | CH562861A5 (de) |
CS (1) | CS166747B2 (de) |
DE (1) | DE2104021C3 (de) |
FR (1) | FR2079199B1 (de) |
GB (1) | GB1306324A (de) |
NL (1) | NL7101364A (de) |
PL (1) | PL81868B1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0442846A2 (de) * | 1990-02-15 | 1991-08-21 | Ciba-Geigy Ag | Disazoverbindungen mit langkettigen Alkylester- oder Alkylamidresten |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02166910A (ja) * | 1988-12-21 | 1990-06-27 | Matsushima Kogyo Co Ltd | 気密容器及び圧電振動子 |
-
1970
- 1970-02-03 CH CH152270A patent/CH562861A5/xx not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-01-07 FR FR7100340A patent/FR2079199B1/fr not_active Expired
- 1971-01-22 CS CS49871A patent/CS166747B2/cs unknown
- 1971-01-28 DE DE19712104021 patent/DE2104021C3/de not_active Expired
- 1971-01-29 BR BR68371A patent/BR7100683D0/pt unknown
- 1971-02-02 BE BE762406A patent/BE762406A/xx unknown
- 1971-02-02 PL PL14596171A patent/PL81868B1/pl unknown
- 1971-02-02 NL NL7101364A patent/NL7101364A/xx unknown
- 1971-02-03 JP JP383371A patent/JPS5347374B1/ja active Pending
- 1971-04-19 GB GB2101471A patent/GB1306324A/en not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0442846A2 (de) * | 1990-02-15 | 1991-08-21 | Ciba-Geigy Ag | Disazoverbindungen mit langkettigen Alkylester- oder Alkylamidresten |
EP0442846A3 (en) * | 1990-02-15 | 1992-09-16 | Ciba-Geigy Ag | Disazo compounds with long-chain alkylester- or alkylamide moieties |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1306324A (de) | 1973-02-07 |
FR2079199A1 (de) | 1971-11-12 |
BR7100683D0 (pt) | 1973-03-13 |
DE2104021A1 (de) | 1971-08-19 |
BE762406A (fr) | 1971-08-02 |
NL7101364A (de) | 1971-08-05 |
CS166747B2 (de) | 1976-03-29 |
DE2104021C3 (de) | 1980-08-28 |
PL81868B1 (de) | 1975-10-31 |
CH562861A5 (de) | 1975-06-13 |
FR2079199B1 (de) | 1974-02-15 |
JPS5347374B1 (de) | 1978-12-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1768892B2 (de) | Disazopigmente und deren Verwendung | |
DE1544460C3 (de) | Bis-(acetoacetyl)-arylendiamiddisazopigmente | |
DE2244035C3 (de) | Disazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischen Material | |
DE2823930A1 (de) | Neue monoazopigmente und verfahren zu deren herstellung | |
DE2104021C3 (de) | Neue Disazopigmente und deren Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischen Material | |
DE2032601A1 (de) | Neue Disazopigmente und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2145422C3 (de) | Neue Disazopigmente | |
DE1817589B2 (de) | Wasserunloesliche monoazoverbindungen und verfahren zum pigmentieren | |
DE1644111B2 (de) | Disazopigmente und verfahren zum pigmentieren von hochmolekularem organischem material | |
DE1544428C3 (de) | Neue Disazopigmente | |
DE2758407C2 (de) | ||
DE1544459A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten | |
DE2002067B2 (de) | Neue Disazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material | |
DE2459703C3 (de) | Disazopigmentfarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material | |
DE1278628B (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureamidazofarbstoffen | |
DE2312734A1 (de) | Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung | |
DE2906774A1 (de) | Neue monoazopigmente und verfahren zu deren herstellung | |
DE2430197A1 (de) | Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung | |
DE1644115A1 (de) | Neue Monoazofarbstoffpigmente und Verfahren zu deren Herstellung | |
EP0031798A2 (de) | Neue Monoazopigmente und Verfahren zu deren Herstellung | |
EP0006154A1 (de) | Monoazopigmente und deren Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material | |
DE2262283A1 (de) | Schwer loesliche disazoverbindungen, ihre herstellung und verwendung | |
DE2251747A1 (de) | Azopigmente der beta-hydroxynaphthoesaeurereihe | |
DE1795052C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Ihre Verwendung afs Pigmente | |
DE2260558A1 (de) | Disazopigmente und verfahren zu deren herstellung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OD | Request for examination | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |