DE1817589C3 - Wasserunlösliche Monoazoverbindungen und Verfahren zum Pigmentieren - Google Patents
Wasserunlösliche Monoazoverbindungen und Verfahren zum PigmentierenInfo
- Publication number
- DE1817589C3 DE1817589C3 DE1817589A DE1817589A DE1817589C3 DE 1817589 C3 DE1817589 C3 DE 1817589C3 DE 1817589 A DE1817589 A DE 1817589A DE 1817589 A DE1817589 A DE 1817589A DE 1817589 C3 DE1817589 C3 DE 1817589C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- same
- anilide
- oxalic acid
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/28—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/147—Disazo dyes in which the coupling component is a bis -(-o-hydroxy-carboxylic- acid amide)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B33/02—Disazo dyes
- C09B33/153—Disazo dyes in which the coupling component is a bis-(aceto-acetyl amide) or a bis-(benzoyl-acetylamide)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/023—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is a hydroxy or polyhydroxy compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/021—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type
- C09B35/033—Disazo dyes characterised by two coupling components of the same type in which the coupling component is an arylamide of an o-hydroxy-carboxylic acid or of a beta-keto-carboxylic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
- C09B43/38—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting two or more ortho-hydroxy naphthoic acid dyes with polyamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
N X1
[ OH
Γ"( Υ
Yi
COHaI
mit einem Amin der alliiemeincn Formel
CONH < VNHCOCONHR
Y,
H2N -<
NHCOCONHR
worin X Wasserstoff, Brom oder Methoxy, Xi und X2
Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Phenoxy, Chlorphenoxy, Nitro, Methoxycarbonyl, Aethoxycarbonyl
oder Trifluormethyl, Xj Wasserstoff, Chlor oder Brom, Yi und Y2 Wasserstoff, Chlor,
Methyl oder Methoxy und R Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Chlor, Trifluormethyl, Methyl
oder Methoxy substituiertes Phenyl sind.
2. Verfahren zurm Pigmentieren von hochmolekularem
organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Monoazoverbindungen gemäß
Anspruch 1.
kondensiert, in welchen Formeln X, Xi, X2, Xj, Yi, Yj
und R die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben. Die den Halogeniden der allgemeinen Formel (2)
zugrundeliegenden Carbonsäuren erhält man durch Kuppeln der Diazoniumverbindung eines Aminobenzols
der allgemeinen Formel
χμ/2
H2N^Q
mit einer 2,3-Hydroxynaphthoesäure der allgemeinen Formel
OH
Es wurden wertvolle neue wasserunlösliche Azofarbstoffpigmente der allgemeinen Formel
CONH-< VNHCOCONHR
gefunden, worin X Wasserstoff, Brom oder Methoxy, Xi
und X2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy,
Phenoxy, Chlorphenoxy, Nitro, Methoxycarbonyl, Aethoxycarbonyl oder Trifluormethyl, X j Wasserstoff, Chlor
oder Brom, Yi und Y2 Wasserstoff, Chlor, Methyl oder
Methoxy und R Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Chlor, Trifluormethyl, Methyl oder Methoxy substituiertes
Phenyl sind. Zu ihnen gelangt man, wenn man ein COOH
Als Beispiele von Aminobenzolen der allgemeinen Formel (4) seien die folgenden genannt:
2-, 2-, oder4-Chloranilin,
3,4-Dichloranilin,
2,3-Dichloranilin,
2,4-Dichloranilin,
2,5-Dichloraniltn,
2,6-Dichloranilin,
2,4,5-Trichloranilin,
2,4,6-Trichloranilin,
2-,3- oder 4-Bromanilin,
2,4-Dibromanilin,
2,5-D'bromanilin,
2-M' thyl-5-chloranilin,
2-Vethyl-4-chloranilin,
2-Methyl-3-chloranilin,
2-Chlor-5-trifluormethylanilin,
2-,3- oder4-Nitroanilin,
4-Chlor-2-nitroanilin,
2-Chlor-4-nitroanilin,
4-Melhyl-3-nitroanilin,
2-Methyl-5-nitroanilin,
2-Methyl-4-nitroanilin,
2- und 4-Methoxyanilin,
S-Chlor^-methoxyanilin,
2-Methoxy-5-nitroanilin,
ΗΙίΗ
2-Methyl-5-nitroanilin,
2-Methyl-4-nitroanilin,
2- und 4-Methoxyanilin,
S-Chlor^-methoxyanilin,
2-Methoxy-5-nitroanilin,
ΗΙίΗ
2-Methoxy-5-trifluormethylanilin,
2-Amino-4-trinuoπnethyl-4'-chlordiphenylätheΓ,
2-Amino-4-chlor-diphenyläther, 2-Amino-2'4-dichlor-diphenyläther, 2-Amino-4,4'-dichlor-diphenyläther,
l-Aminobenzol^-carbonsäuremethylester,
l-Aminobenzol^-carbonsäureäthylester,
l-Aminobenzol^-chlor-S-carbonsäuremethylester,
2-Amino-.5-nitrobenzoesäuremethylester,
4-Amino-3-nitrobenzotriΠuorid,
2-Am!no-5-n!trobenzotriΠuorid,
l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäuremethylester,
2-Amino-4-trifluormethyl-diphenyläther.
Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäuren werden mit Mitteln behandelt, die befähigt sind, Carbonsäuren in
ihre Halogenide, z. B. Chloride oder Bromide, überzuführen, so insbesondere mit Phosphorhalogeniden, wie
Phosphorpentabromid oder Phosphorpentachlorid oder -trichlorid, Phosphoroxyhalogeniden und vorzugsweise
mit Thionylchlorid.
Die Behandlung mit solchen säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmäßig in indifferenten organischen
Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, z. B. Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder
Nitrobenzol durchgeführt, bei den 5 letztgenannten gegebenenfalls unter Zusatz von Dimethylformamid.
Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide ist es in der Regel zweckmäßig, die in wäßrigem Medium
hergestellten Azoverbindungen vorerst zu trocknen oder durch Kochen in einem organischen Lösungsmittel
azeotrop von Wasser zu befreien. Diese az.eotrope Trocknung kann gewünschtenfails unmittelbar vor der
Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln vorgenommen werden.
Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäurechloride werden mit Monoaminen der allgemeinen Formel (3)
kondensiert. Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt:
4-Amino-oxalsäure-di-anilid,
4-Amino-4'-chlor-oxalsäure-di-anilid, 4-Amino-2'-chlor-oxalsäure-di-anilid,
4-Amino-3'-chlor-oxalsäure-di-anilid, 4-Amino-2',5'-dichlor-oxaIsäure-di-anilid,
4-Amino-4'-methoxy-oxalsäure-di-anilid, 4-Amino-2'-methyl-5'-chlor-oxalsäure-di-anilid,
4-Amino-3-methyl-oxalsäure-di-anilid, 4-Amino-3-chlor-oxaIsäure-di-anilid,
4-Amino-3-chlor-4'-chlor-oxalsäure-di-anilid, 4-Amino-2,5-dimethyl-oxalsäure-di-anilid,
4-Amino-2,5-dimethyl-4'-chlor-oxalsäure-di-anilicl, 4-Amino-2,5-dimethyl-2',4'-dichlor-oxalsäure-dianilid,
4-Amino-2,5-dichlor-oxalsäure-di-ani!id,
4-Amino-2,5-dimethoxy-oxalsäure-di-anilid, 4-Amino-2-chlor-5-methoxy-oxalsäure-di-anilid,
N-(4-Aminophenyl)-oxa!säure-diamid.
Diese Amine werden nach bekannten Verfahren erhalten, beispielsweise durch Kondensation eines
Nitrophenylamiiiooxalsäureesters mit einem Anilinderivat
und katalysierte Reduktion der erhaltenen Nitro verbindung.
Die Kondensation zwischen den Carbonsäurehalogeniden der eingangs genannten Art und den Aminen wird zweckmäßig in wasserfreiem Medium durchgeführt Unter dieser Bedingung erfolgt sie im allgemeinen überraschend leicht schon bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel wie
Die Kondensation zwischen den Carbonsäurehalogeniden der eingangs genannten Art und den Aminen wird zweckmäßig in wasserfreiem Medium durchgeführt Unter dieser Bedingung erfolgt sie im allgemeinen überraschend leicht schon bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel wie
ίο Toluol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol,
Nitrobenzol und ähnlichen liegen. Zur Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich im allgemeinen,
ein säurebindendes Mittel, wie wasserfreies Natriumacetat oder Pyridin zu verwenden. Die erhaltenen
Farbstoffe sind z.T. kristallin und z.T. amorph und werden meistens in sehr guter Ausbeute und reinem
Zustande erhalten. Es ist zweckmäßig, die aus den Carbonsäuren erhaltenen Säurechloride vorerst abzuscheiden.
In manchen Fällen kann aber ohne Schaden auf eine Abscheidung der Säurechloride verzichtet
werden und die Kondensation unmittelbar anschließend an die Herstellung der Carbonsäurechloride erfolgen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche für die verschiedensten Pigmentapplikationen
verwendet werden können, z.B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide und
Viskose oder Celluloseäthern und -estern oder von Superpolyamiden bzw. Superpoiyurethanen oder Polyestern
in der Spinnmasse, sowie zur Herstellung von
}o gefärbten Lacken oder Lackbildnern, Lösungen oder
Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten,
Alkydharzen, Phenoplasten, Polyolefinen, wie Polysty-
.vs rol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril,
Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen. Außerdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung
von Farbstiften, Druckfarben, kosmetischen Präparaten oder Laminierplatten verwenden.
Gegenüber den Farbstoffen der amerikanischen Patentschrift 19 47 550, welche anstelle einer Oxanilideine
Carbanilidgruppe enthalten, zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch eine bessere
Migrations>cehtheit aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
16,2 Teile diazotiertes 2,5-Dichloranilin werden auf
übliche Weise mit 18,8 Teilen 2,3-Hydroxynaphthoesäure gekuppelt. Der erhaltene Azofarbstoff wird getrocknet
und dann in o-Dichlorbenzol mit Thionylchlorid in das Azofarbstoffcarbonsäurechlorid übergeführt.
7,6 Teile dieses Monoazofarbstoffcarbonsäurechlorides werden in 200 Teilen o-Dichlor^enzol verrührt und
eine heiße Lösung von 5,5 Teilen 4-Amino-oxalsäurc-dianilid in 150 Teilen o-Dichlorbenzol hinzugefügt. Die
Temperatur des Gemisches beträgt 45 bis 50°. Man erwärmt in 1 bis V/2 Std. auf 140° und rührt während 8
Std. bei KO bis 145°. Dann läßt man auf 100° abkühlen,
()s saugt ab und wäscht mit 500 Teilen heißem o-Dichlorbenzol,
anschließend mit 200 Teilen kaltem Methanol und zum Schluß mit heißem Wasser und trocknet im
Vakuum bei 70 bis 80°.
OH
Cl
CONH
NHCOCONH
ist ein rotes, feinkristallines Pulver, das in den üblichen
organischen Lösungsmitteln schwer bis unlöslich ist.
Kunststoffe wie Polyvinylchlorid und Lacke werden in brillanten roten Tönen mit sehr guter Migrations-,
Überlackier- und Lichtechtheit Gefärbt.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Monoazopigmente beschrieben, die erhalten werden, wenn man
nach dem in Absatz 1 beschriebenen Verfahren 1 Mol der Diazoniumverbindung der in Kolonne I genannten
Amine auf 1 Mol der in Kolonne H genannten 23-Hydroxynaphthoesäure kuppelt, die erhaltene Monoazofarbstoffcarbonsäure ins Säurechlorid überführt
und mit 1 Mol des in Kolonne III genannten Amins kondensiert Kolonne IV bezeichnet den Farbton einer
mit dem erhaltenen Pigment gefärbten Polyvinylchloridfolie.
I | il | Ill | I\ | |
1 | 2,5-Dichloranilin | 2,3-Hydroxynaphthoesäure | 4-Amino^t'-chloroxal- | rot |
säure-di-anilid | ||||
2 | desgl. | desgl. | '»-Amino^'^'-dichlor- | rot |
oxalsäure-di-anilid | ||||
3 | desgl. | desgl. | 4-Amino^f'-methoxy- | rol |
oxalsäure-di-anilid | ||||
4 | desgl. | desgl. | 4-Amino-4'-methyl- | rot |
oxalsäure-di-anilid | ||||
5 | desgl. | desgl. | 4-Amino-2'-chlor | rot |
oxalsa'ure-di-anilid | ||||
6 | desgl. | desgl. | 4-Amino-2,5-dichlor- | gelbstichigrot |
oxalsaure-di-anilid | ||||
7 | desgl. | desgl. | 4-Amino-2,5-dimethyl- | blaustichigrot |
oxalsäure-di-anilid | ||||
8 | desgl. | desgl. | 4-Λ mi no-2,5-di methyl - | rot |
4'-chlor-oxalsiiure-di-anilid | ||||
9 | desgl. | de.sfl. | 4-Amino-2,5-dimelhoxy- | hlaustichigrot |
oxalsäure-di-anilid | ||||
IO | desgl. | desgl. | 4-Amino-3-methyl- | rot |
oxalsäure-di-anilid | ||||
Il | 2,4,5-Trichloranilin | desgl. | 4-Amino-3-methyl- | rot |
oxalsäure-di-anilid | ||||
12 | desgl. | desgl. | 4-Amino-oxalsäurc- | rol |
di-anilid | ||||
13 | desgl. | desgl. | 4-Amino-2'.5'-dichl(ir- | rot |
oxalsäure-di-anilid | ||||
14 | desgl. | desgl. | 4-Amino-2,5-dimethyl- | rot |
oxalsäure-di-anilid | ||||
15 | desgl. | desgl. | 4-Amino-3'-trinuormethyl- | gclbstichigrot |
oxalsäure-di-anilid | ||||
16 | 2-Chlor-5-triniiormethyl- | desgl. | 4-Amino-oxalsäure- | Scharlach |
anilin | di-anilid | |||
17 | desgl. | desgl. | 4-Amino-4'-chlor- | Scharlach |
oxalsäure-di-anilid | ||||
18 | desgl. | desgl. | 4-Amino-2,5-dimethoxy- | gclbslichigrot |
3'-chlor-oxalsiiure-di-anilid | ||||
19 | 4-Trilluormcthyl-2-nilro- | desgl. | 4-Amino-()xiilsiiiirc'- | orange |
anilin | di-anilid | |||
20 | l-Melhyl-.vchloranilin | desgl. | 4-Aniino-oxalsaLire- | scharlacli |
di-anilid | ||||
21 | 2,4,()-I lichloranilin | desgl. | 4-Amino-()xalsäure | rol |
I | Beispiel 2 | Il | III | IV | |
22 | 2-Chloranilin | 2,3-1 lydroxynaphthoesäure | 4-Amino-oxalsaure- | gelbstichigrot | |
di-anilid | |||||
23 | 4-Methoxyanilin | desgl. | 4-Amino-oxdlsiiure- | gclbstichigrot | |
di-anilid | |||||
24 | 4-Chlor-3-aminobenzoe- | desgl. | 4-Amino-oxalsiiure- | gclbstichigrot | |
sauremethylester | di-anilid | ||||
25 | desgl. | desgl. | 4-Amino4'-chlor- | gelbstichigrot | |
oxalsäure-di-anilid | |||||
26 | -t-iv ι Ciily ι-J-αι ι ιΐΐΐυυ (^i IZ.UC- | desgl. | 4-Arnino-4'-chlor- | rot | |
säureäthyl-ester | oxalsäure-di-anilid | ||||
27 | desgl. | desgl. | 4-Amino-oxalsäure- | rot | |
di-anilid | |||||
28 | desgl. | desgl. | 4-Amino-2,5-dimethyl- | rot | |
oxalsäure-di-anilid | |||||
29 | 4-Methoxy-3-aminobenzoe- | desgl. | 4-Amino-o\alsäure- | blaustichigrot | |
säuremethylester | di-anilid | ||||
30 | 4-Methoxy-2-nitroanilin | desgl. | 4-Amino-oxalsäure- | rot | |
di-anilid | |||||
31 | S-Chlor^-methoxyanilin | desgl. | 4-Amino-2,5-dimethyl- | blaurot | |
4'-methoxy-oxalsäure-di- | |||||
anilid | |||||
32 | 5-Nitro-2-methoxyanilin | desgl. | 4-Amino-2,5-dimethyl- | blaurot | |
4'-methoxy-oxalsäure-di- | |||||
anilid | |||||
33 | desgl. | desgl. | 4-Amino-2,5-dimethyl- | blaurot | |
oxalsäure-di-anilid | |||||
34 | desgl. | desgl. | 4-Amino-oxalsäure- | blaurot | |
di-anilid | |||||
35 | 5-Chlor-2-methoxyanilin | desgl. | 4-Amino-4'-methoxy- | blaurot | |
oxalsa'ure-di-anilid | |||||
36 | 4-Nitro-2-methoxyanilin | desgl. | 4-Amino-4'-methoxy- | rubin | |
oxalsäure-di-anilid | |||||
37 | 2,5-Dichloranilin | 6-Brom-2,3-hydroxy- | 4-Amino-oxalsäure- | rot | |
naphthoesäure | diamid | ||||
38 | desgl. | 6-M ethoxy-2,3-hydroxy- | 4-Amino-oxalsäure- | blaustichigrot | |
naphthoesäure | diamid | ||||
erhaltenen Farbstoffes werden miteinander verrühr | |||||
und auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuter |
so bei 140° hin- und hergewalzt Man erhält eine reine
65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile orangegefärbte Folie von sehr guter Licht- un<
Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäß Beispiel 1 Migrationsechtheit
Claims (1)
1. Wasserunlösliche Monoazo verbindungen der allgemeinen Formel
Carbonsäurehalogenid der allgemeinen Formel
X1 X2
X1 X2
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH33268A CH501708A (de) | 1968-01-10 | 1968-01-10 | Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Azoverbindungen |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1817589A1 DE1817589A1 (de) | 1969-10-16 |
DE1817589B2 DE1817589B2 (de) | 1977-10-06 |
DE1817589C3 true DE1817589C3 (de) | 1978-06-01 |
Family
ID=4184598
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1817589A Expired DE1817589C3 (de) | 1968-01-10 | 1968-12-31 | Wasserunlösliche Monoazoverbindungen und Verfahren zum Pigmentieren |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3627750A (de) |
BE (1) | BE726684A (de) |
BR (1) | BR6905490D0 (de) |
CH (2) | CH501037A (de) |
DE (1) | DE1817589C3 (de) |
FR (1) | FR1598676A (de) |
GB (1) | GB1243281A (de) |
NL (1) | NL6900344A (de) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE758847A (fr) * | 1969-11-12 | 1971-04-16 | Bayer Ag | Colorants disazoiques insolubles dans l'eau |
JPS5516573B2 (de) * | 1972-11-16 | 1980-05-02 | ||
US4062838A (en) * | 1974-05-09 | 1977-12-13 | Ciba-Geigy Corporation | Disazo pigments containing acylamino groups |
DE3048610A1 (de) * | 1980-12-23 | 1982-07-29 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | "disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung" |
DE19525608A1 (de) * | 1995-07-14 | 1997-01-16 | Bayer Ag | Substantive Disazofarbstoffe |
EP1192227B1 (de) | 2000-02-21 | 2014-04-16 | Kao Corporation | Wässrige tinte |
FI127024B (en) * | 2014-10-03 | 2017-09-29 | Adrian Harel | Multivalent compounds for use in the treatment and prevention of brain damage |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1947550A (en) * | 1929-08-09 | 1934-02-20 | Du Pont | Azo dyes |
DE1066303B (de) * | 1956-10-11 | 1959-10-01 | Ciba Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamidderivaten von Azofarbstoffen |
US3113938A (en) * | 1959-12-12 | 1963-12-10 | Hoechst Ag | Water-insoluble monoazo-dyestuffs and process for their manufacture |
NL273080A (de) * | 1960-12-30 | |||
BE661361A (de) * | 1964-03-20 | 1965-09-20 | ||
GB1050806A (de) * | 1964-06-26 | |||
CH466458A (de) * | 1965-04-02 | 1968-12-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente |
-
1968
- 1968-01-10 CH CH526770A patent/CH501037A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-01-10 CH CH33268A patent/CH501708A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-12-24 US US786751A patent/US3627750A/en not_active Expired - Lifetime
- 1968-12-24 FR FR1598676D patent/FR1598676A/fr not_active Expired
- 1968-12-31 DE DE1817589A patent/DE1817589C3/de not_active Expired
-
1969
- 1969-01-02 GB GB316/69A patent/GB1243281A/en not_active Expired
- 1969-01-09 NL NL6900344A patent/NL6900344A/xx unknown
- 1969-01-09 BE BE726684D patent/BE726684A/xx unknown
- 1969-01-10 BR BR205490/69A patent/BR6905490D0/pt unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1817589B2 (de) | 1977-10-06 |
BE726684A (de) | 1969-07-09 |
FR1598676A (de) | 1970-07-06 |
US3627750A (en) | 1971-12-14 |
CH501708A (de) | 1971-01-15 |
BR6905490D0 (pt) | 1973-01-02 |
DE1817589A1 (de) | 1969-10-16 |
CH501037A (de) | 1970-12-31 |
GB1243281A (en) | 1971-08-18 |
NL6900344A (de) | 1969-07-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1817589C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazoverbindungen und Verfahren zum Pigmentieren | |
DE1544460B2 (de) | Bfs (Acetoacet)-arykliamid-Disazopigmentfarbstoffe | |
DE2254625C3 (de) | Disazopigmente und deren Verwendung | |
DE2244035C3 (de) | Disazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischen Material | |
DE2032601A1 (de) | Neue Disazopigmente und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE1644111B2 (de) | Disazopigmente und verfahren zum pigmentieren von hochmolekularem organischem material | |
DE2145422C3 (de) | Neue Disazopigmente | |
DE1544459A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten | |
DE2002067B2 (de) | Neue Disazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material | |
DE1944344A1 (de) | Neue wasserunloesliche Azoverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2021326C3 (de) | Neue Monoazopigmente und deren Verwendung | |
DE1644115A1 (de) | Neue Monoazofarbstoffpigmente und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE1544445A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente | |
DE1816990B2 (de) | Monoazopigmente und deren verwendung | |
DE1961159A1 (de) | Neue Azofarbstoffpigmente und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE1903649A1 (de) | Neue wasserunloesliche Azoverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE1544462B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffpigmenten | |
DE2430197A1 (de) | Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung | |
DE1644102A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffpigmenten | |
DE1544437C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffpigmenten | |
DE1719067A1 (de) | Neue Monoazofarbstoffpigmente und Verfahren zu deren Herstellung | |
CH472473A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente | |
CH472472A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente | |
DE1644119A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffpigmenten | |
DE2312734A1 (de) | Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
EHV | Ceased/renunciation |