DE1817589C3 - Wasserunlösliche Monoazoverbindungen und Verfahren zum Pigmentieren - Google Patents

Wasserunlösliche Monoazoverbindungen und Verfahren zum Pigmentieren

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DE1817589C3 DE1817589A DE1817589A DE1817589C3 DE 1817589 C3 DE1817589 C3 DE 1817589C3 DE 1817589 A DE1817589 A DE 1817589A DE 1817589 A DE1817589 A DE 1817589A DE 1817589 C3 DE1817589 C3 DE 1817589C3
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Description

N X1
[ OH
Γ"( Υ
Yi
COHaI
mit einem Amin der alliiemeincn Formel
CONH < VNHCOCONHR
Y,
H2N -<
NHCOCONHR
worin X Wasserstoff, Brom oder Methoxy, Xi und X2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Phenoxy, Chlorphenoxy, Nitro, Methoxycarbonyl, Aethoxycarbonyl oder Trifluormethyl, Xj Wasserstoff, Chlor oder Brom, Yi und Y2 Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy und R Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Chlor, Trifluormethyl, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl sind.
2. Verfahren zurm Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Monoazoverbindungen gemäß Anspruch 1.
kondensiert, in welchen Formeln X, Xi, X2, Xj, Yi, Yj und R die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben. Die den Halogeniden der allgemeinen Formel (2) zugrundeliegenden Carbonsäuren erhält man durch Kuppeln der Diazoniumverbindung eines Aminobenzols der allgemeinen Formel
χμ/2
H2N^Q
mit einer 2,3-Hydroxynaphthoesäure der allgemeinen Formel
OH
Es wurden wertvolle neue wasserunlösliche Azofarbstoffpigmente der allgemeinen Formel
CONH-< VNHCOCONHR
gefunden, worin X Wasserstoff, Brom oder Methoxy, Xi und X2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Phenoxy, Chlorphenoxy, Nitro, Methoxycarbonyl, Aethoxycarbonyl oder Trifluormethyl, X j Wasserstoff, Chlor oder Brom, Yi und Y2 Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy und R Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Chlor, Trifluormethyl, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl sind. Zu ihnen gelangt man, wenn man ein COOH
Als Beispiele von Aminobenzolen der allgemeinen Formel (4) seien die folgenden genannt:
2-, 2-, oder4-Chloranilin,
3,4-Dichloranilin,
2,3-Dichloranilin,
2,4-Dichloranilin,
2,5-Dichloraniltn,
2,6-Dichloranilin,
2,4,5-Trichloranilin,
2,4,6-Trichloranilin,
2-,3- oder 4-Bromanilin,
2,4-Dibromanilin,
2,5-D'bromanilin,
2-M' thyl-5-chloranilin,
2-Vethyl-4-chloranilin,
2-Methyl-3-chloranilin,
2-Chlor-5-trifluormethylanilin,
2-,3- oder4-Nitroanilin,
4-Chlor-2-nitroanilin,
2-Chlor-4-nitroanilin,
4-Melhyl-3-nitroanilin,
2-Methyl-5-nitroanilin,
2-Methyl-4-nitroanilin,
2- und 4-Methoxyanilin,
S-Chlor^-methoxyanilin,
2-Methoxy-5-nitroanilin,
ΗΙίΗ
2-Methoxy-5-trifluormethylanilin, 2-Amino-4-trinuoπnethyl-4'-chlordiphenylätheΓ, 2-Amino-4-chlor-diphenyläther, 2-Amino-2'4-dichlor-diphenyläther, 2-Amino-4,4'-dichlor-diphenyläther, l-Aminobenzol^-carbonsäuremethylester, l-Aminobenzol^-carbonsäureäthylester, l-Aminobenzol^-chlor-S-carbonsäuremethylester, 2-Amino-.5-nitrobenzoesäuremethylester, 4-Amino-3-nitrobenzotriΠuorid, 2-Am!no-5-n!trobenzotriΠuorid, l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäuremethylester,
2-Amino-4-trifluormethyl-diphenyläther.
Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäuren werden mit Mitteln behandelt, die befähigt sind, Carbonsäuren in ihre Halogenide, z. B. Chloride oder Bromide, überzuführen, so insbesondere mit Phosphorhalogeniden, wie Phosphorpentabromid oder Phosphorpentachlorid oder -trichlorid, Phosphoroxyhalogeniden und vorzugsweise mit Thionylchlorid.
Die Behandlung mit solchen säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmäßig in indifferenten organischen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, z. B. Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder Nitrobenzol durchgeführt, bei den 5 letztgenannten gegebenenfalls unter Zusatz von Dimethylformamid. Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide ist es in der Regel zweckmäßig, die in wäßrigem Medium hergestellten Azoverbindungen vorerst zu trocknen oder durch Kochen in einem organischen Lösungsmittel azeotrop von Wasser zu befreien. Diese az.eotrope Trocknung kann gewünschtenfails unmittelbar vor der Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln vorgenommen werden.
Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäurechloride werden mit Monoaminen der allgemeinen Formel (3) kondensiert. Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt:
4-Amino-oxalsäure-di-anilid,
4-Amino-4'-chlor-oxalsäure-di-anilid, 4-Amino-2'-chlor-oxalsäure-di-anilid, 4-Amino-3'-chlor-oxalsäure-di-anilid, 4-Amino-2',5'-dichlor-oxaIsäure-di-anilid, 4-Amino-4'-methoxy-oxalsäure-di-anilid, 4-Amino-2'-methyl-5'-chlor-oxalsäure-di-anilid, 4-Amino-3-methyl-oxalsäure-di-anilid, 4-Amino-3-chlor-oxaIsäure-di-anilid, 4-Amino-3-chlor-4'-chlor-oxalsäure-di-anilid, 4-Amino-2,5-dimethyl-oxalsäure-di-anilid, 4-Amino-2,5-dimethyl-4'-chlor-oxalsäure-di-anilicl, 4-Amino-2,5-dimethyl-2',4'-dichlor-oxalsäure-dianilid,
4-Amino-2,5-dichlor-oxalsäure-di-ani!id, 4-Amino-2,5-dimethoxy-oxalsäure-di-anilid, 4-Amino-2-chlor-5-methoxy-oxalsäure-di-anilid, N-(4-Aminophenyl)-oxa!säure-diamid.
Diese Amine werden nach bekannten Verfahren erhalten, beispielsweise durch Kondensation eines Nitrophenylamiiiooxalsäureesters mit einem Anilinderivat und katalysierte Reduktion der erhaltenen Nitro verbindung.
Die Kondensation zwischen den Carbonsäurehalogeniden der eingangs genannten Art und den Aminen wird zweckmäßig in wasserfreiem Medium durchgeführt Unter dieser Bedingung erfolgt sie im allgemeinen überraschend leicht schon bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel wie
ίο Toluol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol und ähnlichen liegen. Zur Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich im allgemeinen, ein säurebindendes Mittel, wie wasserfreies Natriumacetat oder Pyridin zu verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe sind z.T. kristallin und z.T. amorph und werden meistens in sehr guter Ausbeute und reinem Zustande erhalten. Es ist zweckmäßig, die aus den Carbonsäuren erhaltenen Säurechloride vorerst abzuscheiden. In manchen Fällen kann aber ohne Schaden auf eine Abscheidung der Säurechloride verzichtet werden und die Kondensation unmittelbar anschließend an die Herstellung der Carbonsäurechloride erfolgen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet werden können, z.B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide und Viskose oder Celluloseäthern und -estern oder von Superpolyamiden bzw. Superpoiyurethanen oder Polyestern in der Spinnmasse, sowie zur Herstellung von
}o gefärbten Lacken oder Lackbildnern, Lösungen oder Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, Alkydharzen, Phenoplasten, Polyolefinen, wie Polysty-
.vs rol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen. Außerdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften, Druckfarben, kosmetischen Präparaten oder Laminierplatten verwenden.
Gegenüber den Farbstoffen der amerikanischen Patentschrift 19 47 550, welche anstelle einer Oxanilideine Carbanilidgruppe enthalten, zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch eine bessere Migrations>cehtheit aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
16,2 Teile diazotiertes 2,5-Dichloranilin werden auf übliche Weise mit 18,8 Teilen 2,3-Hydroxynaphthoesäure gekuppelt. Der erhaltene Azofarbstoff wird getrocknet und dann in o-Dichlorbenzol mit Thionylchlorid in das Azofarbstoffcarbonsäurechlorid übergeführt.
7,6 Teile dieses Monoazofarbstoffcarbonsäurechlorides werden in 200 Teilen o-Dichlor^enzol verrührt und eine heiße Lösung von 5,5 Teilen 4-Amino-oxalsäurc-dianilid in 150 Teilen o-Dichlorbenzol hinzugefügt. Die Temperatur des Gemisches beträgt 45 bis 50°. Man erwärmt in 1 bis V/2 Std. auf 140° und rührt während 8 Std. bei KO bis 145°. Dann läßt man auf 100° abkühlen,
()s saugt ab und wäscht mit 500 Teilen heißem o-Dichlorbenzol, anschließend mit 200 Teilen kaltem Methanol und zum Schluß mit heißem Wasser und trocknet im Vakuum bei 70 bis 80°.
Der erhaltene Farbstoff der Formel
OH
Cl
CONH
NHCOCONH
ist ein rotes, feinkristallines Pulver, das in den üblichen
organischen Lösungsmitteln schwer bis unlöslich ist.
Kunststoffe wie Polyvinylchlorid und Lacke werden in brillanten roten Tönen mit sehr guter Migrations-, Überlackier- und Lichtechtheit Gefärbt.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Monoazopigmente beschrieben, die erhalten werden, wenn man nach dem in Absatz 1 beschriebenen Verfahren 1 Mol der Diazoniumverbindung der in Kolonne I genannten Amine auf 1 Mol der in Kolonne H genannten 23-Hydroxynaphthoesäure kuppelt, die erhaltene Monoazofarbstoffcarbonsäure ins Säurechlorid überführt und mit 1 Mol des in Kolonne III genannten Amins kondensiert Kolonne IV bezeichnet den Farbton einer mit dem erhaltenen Pigment gefärbten Polyvinylchloridfolie.
I il Ill I\
1 2,5-Dichloranilin 2,3-Hydroxynaphthoesäure 4-Amino^t'-chloroxal- rot
säure-di-anilid
2 desgl. desgl. '»-Amino^'^'-dichlor- rot
oxalsäure-di-anilid
3 desgl. desgl. 4-Amino^f'-methoxy- rol
oxalsäure-di-anilid
4 desgl. desgl. 4-Amino-4'-methyl- rot
oxalsäure-di-anilid
5 desgl. desgl. 4-Amino-2'-chlor rot
oxalsa'ure-di-anilid
6 desgl. desgl. 4-Amino-2,5-dichlor- gelbstichigrot
oxalsaure-di-anilid
7 desgl. desgl. 4-Amino-2,5-dimethyl- blaustichigrot
oxalsäure-di-anilid
8 desgl. desgl. 4-Λ mi no-2,5-di methyl - rot
4'-chlor-oxalsiiure-di-anilid
9 desgl. de.sfl. 4-Amino-2,5-dimelhoxy- hlaustichigrot
oxalsäure-di-anilid
IO desgl. desgl. 4-Amino-3-methyl- rot
oxalsäure-di-anilid
Il 2,4,5-Trichloranilin desgl. 4-Amino-3-methyl- rot
oxalsäure-di-anilid
12 desgl. desgl. 4-Amino-oxalsäurc- rol
di-anilid
13 desgl. desgl. 4-Amino-2'.5'-dichl(ir- rot
oxalsäure-di-anilid
14 desgl. desgl. 4-Amino-2,5-dimethyl- rot
oxalsäure-di-anilid
15 desgl. desgl. 4-Amino-3'-trinuormethyl- gclbstichigrot
oxalsäure-di-anilid
16 2-Chlor-5-triniiormethyl- desgl. 4-Amino-oxalsäure- Scharlach
anilin di-anilid
17 desgl. desgl. 4-Amino-4'-chlor- Scharlach
oxalsäure-di-anilid
18 desgl. desgl. 4-Amino-2,5-dimethoxy- gclbslichigrot
3'-chlor-oxalsiiure-di-anilid
19 4-Trilluormcthyl-2-nilro- desgl. 4-Amino-()xiilsiiiirc'- orange
anilin di-anilid
20 l-Melhyl-.vchloranilin desgl. 4-Aniino-oxalsaLire- scharlacli
di-anilid
21 2,4,()-I lichloranilin desgl. 4-Amino-()xalsäure rol
I Beispiel 2 Il III IV
22 2-Chloranilin 2,3-1 lydroxynaphthoesäure 4-Amino-oxalsaure- gelbstichigrot
di-anilid
23 4-Methoxyanilin desgl. 4-Amino-oxdlsiiure- gclbstichigrot
di-anilid
24 4-Chlor-3-aminobenzoe- desgl. 4-Amino-oxalsiiure- gclbstichigrot
sauremethylester di-anilid
25 desgl. desgl. 4-Amino4'-chlor- gelbstichigrot
oxalsäure-di-anilid
26 -t-iv ι Ciily ι-J-αι ι ιΐΐΐυυ (^i IZ.UC- desgl. 4-Arnino-4'-chlor- rot
säureäthyl-ester oxalsäure-di-anilid
27 desgl. desgl. 4-Amino-oxalsäure- rot
di-anilid
28 desgl. desgl. 4-Amino-2,5-dimethyl- rot
oxalsäure-di-anilid
29 4-Methoxy-3-aminobenzoe- desgl. 4-Amino-o\alsäure- blaustichigrot
säuremethylester di-anilid
30 4-Methoxy-2-nitroanilin desgl. 4-Amino-oxalsäure- rot
di-anilid
31 S-Chlor^-methoxyanilin desgl. 4-Amino-2,5-dimethyl- blaurot
4'-methoxy-oxalsäure-di-
anilid
32 5-Nitro-2-methoxyanilin desgl. 4-Amino-2,5-dimethyl- blaurot
4'-methoxy-oxalsäure-di-
anilid
33 desgl. desgl. 4-Amino-2,5-dimethyl- blaurot
oxalsäure-di-anilid
34 desgl. desgl. 4-Amino-oxalsäure- blaurot
di-anilid
35 5-Chlor-2-methoxyanilin desgl. 4-Amino-4'-methoxy- blaurot
oxalsa'ure-di-anilid
36 4-Nitro-2-methoxyanilin desgl. 4-Amino-4'-methoxy- rubin
oxalsäure-di-anilid
37 2,5-Dichloranilin 6-Brom-2,3-hydroxy- 4-Amino-oxalsäure- rot
naphthoesäure diamid
38 desgl. 6-M ethoxy-2,3-hydroxy- 4-Amino-oxalsäure- blaustichigrot
naphthoesäure diamid
erhaltenen Farbstoffes werden miteinander verrühr
und auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuter
so bei 140° hin- und hergewalzt Man erhält eine reine
65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile orangegefärbte Folie von sehr guter Licht- un< Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäß Beispiel 1 Migrationsechtheit

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Wasserunlösliche Monoazo verbindungen der allgemeinen Formel
Carbonsäurehalogenid der allgemeinen Formel
X1 X2
X1 X2
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE758847A (fr) * 1969-11-12 1971-04-16 Bayer Ag Colorants disazoiques insolubles dans l'eau
JPS5516573B2 (de) * 1972-11-16 1980-05-02
US4062838A (en) * 1974-05-09 1977-12-13 Ciba-Geigy Corporation Disazo pigments containing acylamino groups
DE3048610A1 (de) * 1980-12-23 1982-07-29 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung"
DE19525608A1 (de) * 1995-07-14 1997-01-16 Bayer Ag Substantive Disazofarbstoffe
EP1192227B1 (de) * 2000-02-21 2014-04-16 Kao Corporation Wässrige tinte
FI127024B (en) * 2014-10-03 2017-09-29 Adrian Harel Multivalent compounds for use in the treatment and prevention of brain damage

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1947550A (en) * 1929-08-09 1934-02-20 Du Pont Azo dyes
BE561517A (de) * 1956-10-11
US3113938A (en) * 1959-12-12 1963-12-10 Hoechst Ag Water-insoluble monoazo-dyestuffs and process for their manufacture
NL273080A (de) * 1960-12-30
BE661361A (de) * 1964-03-20 1965-09-20
GB1050806A (de) * 1964-06-26
CH466458A (de) * 1965-04-02 1968-12-15 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente

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Publication number Publication date
FR1598676A (de) 1970-07-06
DE1817589B2 (de) 1977-10-06
US3627750A (en) 1971-12-14
BE726684A (de) 1969-07-09
NL6900344A (de) 1969-07-14
GB1243281A (en) 1971-08-18
BR6905490D0 (pt) 1973-01-02
CH501037A (de) 1970-12-31
CH501708A (de) 1971-01-15
DE1817589A1 (de) 1969-10-16

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