DE1544445A1 - Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer MonoazofarbstoffpigmenteInfo
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Description
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 5490/B
Deutschland
Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente.
Die vorliegende Erfindung betrifft Monoazofarbstoff
pigmente der Formel
-Y
HT
(D
-OH
Z-Ll J -CONH-S~\ -NHCO-
Z-Ll J -CONH-S~\ -NHCO-
i-O-i
X1 . ..
worin X ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppe, ein Y ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-
oder Nitrogruppe, das andere ein Wasserstoffätom oder
eine Alkylgruppe, Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Älkoxygruppe, beäe X, Halogenatome, Alkyl- oder
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154AA45
Alkoxygruppen bedeuten.
Da 'es sich bei den erfindungsgemässen Farbstoffen
um Pigmente handelt, sina ,asserlöslichmachende Gruppen,
insbesondere saure wasserlöslichmachende Gruppen, wie Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen, selbstverständlich
ausgeschlossen.
Zu den neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man a) ein Carbonsäurehalogenid der Formel
Z- [LJ -COHaI
mit einem Amin der Formel
mit einem Amin der Formel
(3)
xl
kondensiert, oder b) die Diazoverbindung eines Amins der Formel
kondensiert, oder b) die Diazoverbindung eines Amins der Formel
(4) H2N-^-Y
Y
mit einem Naphthol der Formel
mit einem Naphthol der Formel
-CO
/ r- \ f Y >
"OH
(5) z
X1
0 0 9816/0577
0 0 9816/0577
15UU5
FUr die AusfUhrungsform a) des erfindungsgemässen
Verfahrens verwendet man vorzugsweise die Carbonsäurechloride. Die entsprechenuen Carbonsäuren erhält man,
wenn man die Diazoverbindung eines Amins der Formel (4)
mit 2,3-Hydroxynaphthoesäure, 2-Hydroxy-6-brom-3-naphthoesäure und 2-Hydroxy-6-methoxy-3-naphthoesäure kuppelt.
Als Diazokomponenten seien die folgenden Amine
genannt:
2-Chlor-4-methylanilin,
2-Chlor-4-methoxyanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin,
2,4-Dichloranilin, 2,5-Dichloranilin,
2,5-Dibromanilin, 2-Chlor-5-methylanilin,
2-Chlor-5-methoxyanilin,
2-Chlor-5-nitroanilin, 2,4-Dirnethylanilin,
2-Methyl-4-Chloranilin, a-Methyl^-methoxyanilin,
2-Methyl-4-nitroanilin,
2-Methyl-5-chloranilin,
2«4!ethyl -5 -me thoxyani lin,
2-Kethyl-5-nitroanilin,
2-Methoxy-4-chloranilin,
2-Methoxy-4-methylanilin,
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15UU5
2-Methoxy-4-nitroanilin, 2-Methoxy-5-chloranilin,
2-Methoxy-5-methylanilin,
2-Methoxy-5-nitroanilln, 2-Nitro-4-chloranilin,
2-Nitro-4-methylanllin,
2-Nitro-4-methoxyanilin, 2,4-Dinitroanilin,
2-Nitrο-5-chloranllin,
2-Nitro-5-methylanilin, 2-Nitro-5-methoxyanilin,
2-Methoxy-4-chlor-5-methylanilin.
Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäuren werden mit Mitteln behandelt« die befähigt sind« Carbonsäuren in
ihre Halogenide* z.B. Chloride oder Bromide, überzuführen,
so insbesondere mit Phosphorhalogeniden, wie Phosphorpentabromld
oder Phosphortrichlorid oder -pentachlorid, Phosphoroxyhalogeniden
und vorzugsweise mit Thionylchlorid.
Die Behandlung mit solchen säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmässig in indifferenten organischen
Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, z.B. Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder Nitrobenzol
durchgeführt, bei den 5 letztgenannten gegebenenfalls unter
Zusatz von Dimethylformamid.
Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide
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ist es in der Regel zweckmässig, die in wässerigem Medium
hergestellten Azoverbindungen vorerst zu trocknen oder durch Kochen in einem organisonen Lösungsmittel azeotrop von
Wasser zu befreien. Diese azeotrop© Trocknung kann gewünschtenfalls unmittelbar vor der Behandlung mit den
säurehalogenierenden Mitteln vorgenommen werden.
Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäurechloride werden mit Monoaminen der Formel (3) kondensiert, worin
die X-, die angegebene Bedeutung haben.
Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt: 2,5-Dichlor-4~benzGylamino-anilini
2,5-Dimethyl-4-benzoylamino-anilin, 2,S-Pimethoxy^-benzoylamino-anilin..
Die Kondensation zwischen den Carbonsäurehalogeniden
der eingangs genannten Art und den Aminen wird zweckmässig in wasserfreiem Medium durchgeführt. Unter dieser Bedingung
erfolgt sie im allgemeinen überraschend leicht schon bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer
Lösungsmittel, wie Toluol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol und ähnlichen liegen. Zur
Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich im allgemeinen,
ein säurebindendes Mittel, wie wasserfreies Natriumacetat oder Pyridin,zu verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe sind
z.T. kristallin und z.T. amorph und werden meistens in sehr guter Ausbeute und reinem Zustande erhalten. Es ist
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154U45-
zweckmässig, die aus den Carbonsäuren erhaltenen Säurechloride
vorerst abzuscheiden· In manchen Fällen kann aber ohne Schaden auf eine Abscheidung der Säurechloride
verzichtet werden und die Kondensation unmittelbar anschliessend
an die Herstellung der Carbonsäurechloride erfolgen.
Nach der Ausfuhrungsform b) des erfindungsgemässen
Verfahrens gelangt man zu den neuen Farbstoffen* wenn man
die Dlazoverbindung eines Amins der Formel (4) mit einem Naphthol der Forrn.el (5) kuppelt.
Die Kupplung findet durch allmähliche Zugabe der wässerig-alkalischen Lösung der Kupplungskomponente zur
sauren Lösung des Diazoniumsalzes statt. Die zur Lösung der Kupplungskomponente zu verwendende Alkalihydroxydmenge
wird zweckmässig so bemessen, dass sie für die Neutralisierung der bei der Kupplung aus dem Diazoniumsalz freiwerdenden
Mineralsäure ausreicht. Die Kupplung wird zweckmässig bei einem p„-Wert von 4 bis 6 durchgeführt. Der
pH-Wert wird vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers eingestellt. Als Puffer kommen z.B. die Salze, insbesondere
Alkallsalze,der Ameisensäure, Phosphorsäure oder insbesondere
der Essigsäure in Betracht. Die alkalische Lösung der Kupp*
lungskomponente enthält zweckmässig ein Netz-, Dispergier-
oder Emulgiermittel, beispielsweise ein Aralkylsulfonat,
wie Dodecylbenzolsulfonat oder das Natriumsalz der Ij, 1' -Naphthylmethansulfonsäure, Polykondensatioiiöpruüuktfe!
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ϊν 154U45
von Alkylenoxyden, wie das Einwirkungsprodukt von Aethylenoxyd auf p-tert.-Octylphenol, ferner Alkylester von SuIforicinoleaten,
beispielsweise n-Butylsulforicinoleaten. Die
Dispersion der Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methylcellulose oder kleinere
Mengen inerter, in Wasser schwer löslicher oder unlöslicher organischer Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls
halogenierte oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzole
oder Nitrobenzol, sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe,
wie z.B. Tetrachlorkohlenwasserstoff oder Trichlorethylen, ferner mit Wasser mischbare organische
Lösungsmittel, wie Aceton, Methylethylketon, Methanol, Aethanol oder Isopropanol.
Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchfuhren, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes
mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer Miechdüse kontinuierlich vereinigt, wobei eine
sofortige Kupplung*der Komponenten erfolgt. Es ist darauf zu achten, dass Diazokomponente und Kupplungskomponente
in äquimolakularen Mengen in der Mischdüse vorhanden sind, wobei sich ein geringer Ueberschuss an Kupplungskomponente
als vorteilhaft erweist. Dies wird am einfachsten durch Kontrolle des p^-Wertes der Flüssigkeit in der MischdUse
bewirkt. Auch ist in der MischdUse für eine starke Durchwirbelung der beiden Lösungen zu sorgen. Die entstandene
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BAD
1544U5
Farbstoffdispersion wird der Mischdüse laufend entzogen
und der Farbstoff durch Filtrieren abgetrennt.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche für die verschiedensten Pigmentapplikationen
verwendet werden können, z.B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide und Viskose oder Celluloseäthern
und -estern oder von Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern in der Spinnmasse, sowie zur
Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildnern, Lösungen oder Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose,
natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisations'-harzen
oder Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, Alkydharzen, Phenoplasten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril,
Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen. Ausserdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften,
kosmetischen Präparaten oder Laminierplatten verwenden«
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die
Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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15UU5 - 9 -
53*0 Teile des Farbstoffes, den man durch Kupplung von in wässeriger Salzsäure und Natriumnitrit
diazotierten! 5-Chlor-2-methoxy-l-aminobenzol mit
2,3-Oxynaphthoesäure erhält, werden im Gemisch mit 500 Teilen o-Dichlorbenzol, 25 Teilen Thionylchlorid
und 2,5 Teilen Dimethylformamid unter Rühren eine Stunde
auf 110 bis 115° erwärmt. Nach dem Erkalten des Reaktionsgemisches wird das einheitlich kristalline Monocarbonsäurechlorid
des Farbstoffes durch Filtration isoliert, mit kaltem o-Dichlorbenzol und Benzol gewaschen und im
Vakuum bei 50 bis 60° getrocknet.
6,75 Teile dieses Chlorides werden im Gemisch mit 4,5 Teilen 2,5-Dimethyl-4-benzoylaminoanilln und
400 Teilen o-Dichlorbenzol 14 Stunden auf l40 bis 145° erwärmt. Anschliessend wird das kristalline, schwer lösliche
Pigment heiss abfiltriert und mit heissem o-Dichlorbenzol, siedendem Alkohol und heissem Wasser gewaschen
und im Vakuum bei 70 bis 80° getrocknet. Der erhaltene Farbstoff der Formel ·
OCH
-OH J[H3
-NHCO-
ri,C
009816/05 7 7 bad
15UU5
- li -
I | Il | II | III | IV | rot | |
1 | 2,5-Dichloranilin | 4-Nitro-2-methoxy- anilin |
2*3-Hydroxy- naphthoesäure |
2,5-Dimethyl-4-benzoyl- . -rainoanilin |
rotviclett | |
2 | 5-Nitro-2-methoxy- | ■ 5-Nitro-2-methyl- anilin |
Il | 2,5-Dichlor-4-benzoyl- aminoanilin |
||
3 | anilin | Il | It | UiUXiiVbUli· XXU | braun | |
4 | 5-Chlor-2 -methyl - anilin |
π | 2, S-Dimethoxy-^-benzoyl- aminoanilin |
blaurot | ||
5 | 4-Methoxy-2-nitro- anilin |
It | 2,5-Dimethyl-4-benzoyl- aminoanilin |
rot | ||
6 | 2,5-Dichloranilin | η | 2,5-Dichlor-4-benzoyl- aminoanilin |
Il | ||
7 # |
η | η | 2,5-Dimethyl-4-benzoyl- aminoanilin |
scharlach | ||
8 | It | ti | blaurct | |||
9 * |
2-Hydroxy-6- brom-3-naph- thoesäure |
It | η | |||
10 | 2-Hydroxy-6- methoxy-3- naphthoe- säure |
ti | bordee.ux | |||
It * |
Cop
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©AD ORiQlNAL
15UU5
- ίο -
stellt ein rotes Pigment dar, welches in den üblichen
Lösungsmitteln schwer bis unlöslich 1st und welches die Polyvinylchloridfolic sowie Lacke in ausgezeichneten
lichter"migrations'-~'ünd" überlackierechten.roten Tönen
färbt.
In entsprechender Weise, wie dies in den Absätzen 1 und 2 beschrieben wird, können die aus den einkernigen
- Diazokomponenten der Kolonne I und den Kupplungskomponenten
der Kolonne II der folgenden Tabelle erhältlichen Azofarbstoffmonocarbonsäuren
über die Monoazofarbstoffmonocarbonsäurechloride
mit 1 Mol der in Kolonne III angegebenen aromatischen zweikernigen Monoamine umgesetzt werden.
Kolonne IV bezeichnet den Farbton einer mit dem Pigment gefärbten Polyvinylchloridfolie.
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15UU5
7*9 Teile S-Chlor^-methoXy-l-aminobenzol werden
In üblicher Welse mit wässeriger Salzsäure, Eis und
Natriumnitrit diazotiert.
Anderseits werden 21,5 Teile 2,5-Dimethyl-l-(2fhydroxy-3'
-naphth0ylam3.no) -4 -benzoylaminobenzol gelöst
in 50 Teilen Aethanol, 10 Teilen 30#iger Natronlauge,
200 Teilen Wasser und 100 Teilen Aethylenglykolmonoäthyläther.
Der Lösung wird 1 Te'll des Kondene ati onsprodukt es
aus 8 Mol Aethylenoxyd und 1 Mol p-tert.-Octylphenol
zugesetzt und anschliessend das Naphthol mit 70 Teilen Eisessig unter gutem Rühren ausgefällt. Man kuppelt durch
Zugabe der in Absatz 1 beschriebenen Diazolösung unter Einhaltung eines p„-Wertes von 3 bis 4 und einer Temperatur
von 35 bis 40°. Zur Beendigung der Kupplung wird 2 Stunden bei gleicher Temperatur nachgerührt, die entstandene
Pigmentsuspension durch Zugabe von Salzsäure kongoeauer gestellt und abfiltriert. Man wäscht mit heissem Wasser,
bis im Filtrat keine Chlorionen mehr nachweisbar sind. Nach dem Trocknen bei 80 bis 90 im Vakuum erhält man in guter
Auäbeute den roten Pigmentfarbstoff der Formel gemäss Beispiel 1, der Kunststoffe, wie Polyvinylchlorid, und
Lacke in scharlachroten Tönen von guter Migrations-, üeberlackier-
und Lichtechtheit färbt.
BAD
ORIGINAL
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65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäss
Beispiel 1, Absatz 2 erhaltenen Farbstoffes werden miteinander verrührt und dann auf einem Zweiwalzenkalander
während 7 Minuten bei l40° hin-und hergewalzt. Man erhält eine rot gefärbte Folie von sehr guter Licht-
und Migrationsechtheit.
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Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffpigmenten
der Formel
worin X ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder
Nitrogruppe, ein Y ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppen das andere ein Wasserstoffatom oder
eine Alkylgruppe, Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe, beide X1 Halogenatome, Alkyl- oder
Alkoxygruppen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) ein Carbonsäurehalogenid der Formel
-OH
^GOHaI
^GOHaI
mit einem Amin der Formel
kondensiert, öder b) die Öiazöverbinöung öines Amins der
Formel
Ϋ mit einem Naphthol der Formel
=-C0
-"13U-. x'
kuppelt.
2. Verfahren gemäße Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man von solchen Verbindungen der angegebenen
Formeln ausgeht« worin Z ein Wasserstoffatom bedeutet.
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US3394124A (en) | 1968-07-23 |
GB1075168A (en) | 1967-07-12 |
NO125637B (de) | 1972-10-09 |
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US3402168A (en) | 1968-09-17 |
BE665977A (de) | 1965-12-27 |
ES314629A1 (es) | 1966-02-16 |
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DE1544441B2 (de) | 1974-10-17 |
DE1544441C3 (de) | 1975-06-05 |
GB1069013A (en) | 1967-05-17 |
NL6508213A (de) | 1965-12-27 |
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BE665976A (de) | 1965-12-27 |
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