DE1544444A1

DE1544444A1 - Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente

Info

Publication number: DE1544444A1
Application number: DE19651544444
Authority: DE
Inventors: Ronco Dr Karl; Mueller Dr Willy
Original assignee: Ciba Geigy AG; Ciba AG
Current assignee: Novartis AG; BASF Schweiz AG
Priority date: 1964-06-26
Filing date: 1965-06-23
Publication date: 1970-04-16
Also published as: DE1544441B2; NL6508216A; ES314631A1; NL6508213A; BE665977A; GB1075168A; DE1544441C3; NO125637B; BE665976A; GB1068796A; DE1544441A1; IL23787A; DE1544445A1; US3402168A; DE1544708A1; DE1544443A1; NL6508205A; GB1069013A; NL6508217A; ES314629A1

Description

15A4U4

CIBAAKTIE N GESELLSCH A F T, BASEl(SCHWEIZ)

Case 5488/A _ eut 3 or. j. ar. α

Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente

Die vorliegende Erfindung betrifft Monoazofarbstoffpigmente der Formel

-Y

Λ Λ λ

OH

vUiu.

NHC0H

ζ..

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BAD

15U444

worin X ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppe, ein Y ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppe, das a..3ere ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe und worin entweder beide X, Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, oder ein X, ein Wasserstoffatom und das andere ein Halogenatom, eine Alkoxy- oder Trifluormethylgruppe und R einen Benzolrest bedeutet, der durch eine Alkoxy-, Phenoxy-, Carbonsäureester oder aliphatische Acylaminogruppe substituiert ist.

Da es sich bei den erfindungsgemässen

Farbstoffen um Pigmente handelt, sind wasserlöslichmachende Gruppen, insbesondere saure wasserlb'slichmaehende Gruppen, wie Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen selbstverständlich ausgeschlossen.

Zu den neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man a) ein

Carbonsäurehalogenid der Formel

2)

COHaI

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15UU4

- 3 mit einem Amin der Formel

3) h₂

kondensiert, worin die^X. und R die angegebene Bedeutung haben, b) die Diazoverbindung eines Amins der Formel

X 4) K-

ir.it einem Naphthol der Formel

X.

BAD

15U444

Für die Ausführungsform a) des erfindungsgemässen Verfahrens verwendet man vorzugsweise die Carbonsäurechloride. Die entsprecnenden Carbonsäuren erhält man, wenn man die Diazoverbindung eines Amins der Formel 4) nit 2,3-Hydroxynaphthoesäure, 2-Hydroxy-6-brom-3-naphthoesäure und 2-Hydroxy-&-methoxy-3-naphthoesäure kuppelt.

Als Diazokomponenten seien die folgenden Amine genannt: 2-Chlor-4-methylanilin 2-Chlor-4-methoxyanilin

2-Chlor-4-nitroanilin 2,4-Dichloranilin 2,5-Dichloranilin 2,5-Dibromanilin 2-Chlor-5-methylanilin 2-Chlor-5-methoxyanilin 2-Chlor-5-nitroanilin 2,4-Dimethylanilin

2— Methyl -4-chloranilin 2-Methyl-4-methoxyanilin

2-Methyl-4-nitroanilin 2-Methyl-5-chloranilin 2-Methyl-5-methoxyanilin 2-Methyl-5-nitroanilin 2-Methcxy-4-chloranilin

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2-Methoxy-4-methylanilin 2-Methoxy-4-nitroanilin 2-Methoxy-5-ohloranilin 2-Methoxy-5-methylanilin 2-Methoxy-5-nitroanilin 2-Nitro-4-chloranilln 2-Nitro-4-methylanilin 2-Nitro-4-methoxyanilin 2,4-Dinitroanilin 2-Nitro-5-chloranilin 2-Nitro-5-methylanilin 2-Nitro-5-methoxyanilin

2-Methoxy-4-chlor-5-methylanilin

Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäuren

werden mit Mitteln behandelt, die befähigt sind, Carbonsäure in ihre Halogenide, z.B. Chloride oder Bromide, überzuführen, so insbesondere mit Phosphorhalogeniden, wie Phosphorpentabromid oder Phosphortrichlorid oder -pentachlcrid, Phosphoroxyhalogeniden und vorzugsweise mit Thionylchlorid.

Die Behandlung mit solchen säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmässig in indifferenten organischen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, z.B. Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder Nitrobenzol durchgeführt, bei den 5 letztgenannten gegebenenfalls unter Zusatz von Dimethylformamid.

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Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide ist es in .der Regel zweckmässig, die in wässerigem Medium hergestellten AzoverbincL·. _ο-·η vorerst zu trocknen oder durch Kochen in einem organischen Lösungsmittel azeotrop von Wasser zu befreien. Diese azeotrope Trocknung kann gewünschtenfalls unmittelbar vor der Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln vorgenommen werden.

Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäurechloride werden mit Monoaminen der Formel 3) kondensiert. Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt: 4'-Methoxybenzoylamino-anilin
2-Chlor-4-(4'-methoxybenzoylamino)-anilin 2-Methoxy-4-(4^f-metnoxybenzoylamlno)-anilin 2,5-Dichlor-4-(4-methoxybenzoylamino)-anilin 2,5-Dichlor-4- (3' -methoxybenzoylamino) -anilin 2,5-Dimethyl-4-(4'-methoxybenzoylamino)-anilin 2,5-Dimethyl-4-(4'-äthoxybenzoylamino)-anilin 2-Chlor-5-methyl-4-(4'-methoxybenzoylamino)-anilin 2-Methoxy-5-chlor-4-(4'-methoxybenzoylamino)-anilin 3-Trifluormethyl-4-(4'-methoxybenzoylamino)-anilin 2,5-Dimethyl-4-(4'-acetylamlno)-benzoylaminoanilin 2,5-Dimethyl-4-(3'-acetylamino)-benzoylaminoanilin 4-(3'-Acetylamino)-benzoylaminoanilin 2-Methoxy-5-chlor-4-(4'-acetylamino)-benzoylaminoanilin 2,5-Dimethyl-4-(4'-nitro)-benzoylaminoanilin

Bad

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15UU4

2,5-Dichlor-4-(4'-nitro)-benzoylaminoanllin 4-(3'-Nitro)-benzoylaminoanilin 2,5-Dimethyl-4-(4'-chlorr^pnoxy)-benzoylaminoanilin 2,5-Dichlor-4-(4'-phenoxy)-benzoylaminoanilin 4-(2',4¹-Dichlorphenoxy)-benzoylaminoanilin 4-(2^f,4',6'-Trichlorphenoxy)-benzoylaminoanilin 2,5-Dimethyl-4-(4^f-carbornethoxy)-benzoylaminoanilin 2,5-Dichlor-4-(4'-carbomethoxy)-benzoylaminoanilin 4-(4'-Carbomethoxy)-benzoylaminoanilin 2,5-Dichlor-4-(4'-carbäthoxy)-benzoylaminoanilin 4-(4'-Carboäthoxy)-benzoylaminoanilin 4-(p-Chlorphenoxy)-benzoesäure-(2',5'-dimethyl-4'-amino)-anilid

4-(m-Chlorphenoxy)-benzoesäure-(2',5'-dichlor-4¹-amino)-anilid

4-(p-Chlorphenoxy)-benzoesäure-(2'-methyl-5'-chlor-4'-amino)-anilid

4-Phenoxybenzoesäure-(2'-chlor-5¹-methyl-4¹-amino)-anilid 4-(p-Chlorphenoxy)-benzoesäure-4'-amincanilid 4-(p-Bromphenoxy) -benzoesäure-4^! -aminoar.ilid 4-(p-Fluorphenoxy)-benzoesäure-4¹-aminoanilid

Die Kondensation zwischen den Carbonsäurehalogeniden der eingangs genannten Art und den Aminen wird zweckirässig in wasserfreien: Medium durchgeführt. Unter dieser Bedingung erfolgt sie im allgemeinen überraschend leicht schon bei Temperaturen, die irr. Siedebereich normaler crgar.ischer Lösungsmittel, wie Toluol, Mcncc hl erben:: el. richlcrrer.zol, Triohl rrr^r.zcl, N'itrobenzci

009816/05^6

BAD ORIGINAL

15UU4

und ähnlichen liegen. Zur Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich im allgemeinen, ein säurebindendes Mittel, wie wasserfreiem -triumacetat oder Pyridin zu verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe sind z.T. kristallin und z.T. amorph und werden meistens in sehr guter Ausbeute und reinem Zustande erhalten. Es ist zweckmässig, die aus den Carbonsäuren erhaltenen Säurechloride vorerst abzuscheiden. In manchen Fällen kann aber ohne Schaden auf eine Abscheidung der Säurechloride verzichtet werden und die Kondensation unmittelbar anschliessend an die Herstellung der Carbonsäurechloride erfolgen.

Nach der Ausführungsform b) des erfindungsgemässen Verfahrens gelangt man zu den neuen Farbstoffen, wenn man die Diazoverbindung eines Amins der Formel 4) mit einem Naphthol der Formel 5)> insbesondere einem solchen der Formel

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15UU4

kuppelt, worin X₁ die angegebene Bedeutung hat und Y eine Alkoxy-, Phenoxy-, Carbonsäureester-, .'

Carbalkoxy- od«_. aliphatlsche Acylaminogruppe bedeutet.

Die Kupplung findet durch allmähliche Zugabe der wässerig-alkalischen Lösung der Kupplungskomponente zur sauren Lösung des Diazoniumsalzes statt. Die zur Lösung der Kupplungskomponente zu verwendende Alkalihydroxydmenge wird zweckmässig so bemessen, dass sie für die Neutralisierung der bei der Kupplung aus dem Diazoniumsalz freiwerdenden Mineralsäure ausreicht. Die Kupplung wird zweckmässig bei einem p„-Wert von 4 bis 6

Xl

durchgeführt. Der p„-Wert wird vorteilhaft durch Zugabe

eines Puffers eingestellt. Als Puffer kommen z.B. die Salze, insbesondere Alkalisalze der Ameisensäure, Phosphorsäure oder insbesondere der Essigsäure in Betracht. Die alkalische Lösung der Kupplungskomponente enthält zweckmässig ein Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel, beispielsweise ein Araikylsulfonat, wie Dodecylbenzolsulfonat oder das Natriumsalz der 1,1'-Naphthylmethansulfonsäure, Polykondensationsprodukte von Alkylenoxyden, wie das Einwirkungsprodukt von Aethylenoxyd auf p-Tert.-Octylphenol, ferner Alkylester von Sulforicinoleaten, beispielsweise n-Butylsulforicinoleat. Die Dispersion der Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutz-

009816/0576 BAD ORIGINAL

- ίο -

kolloide, beispielsweise Methylcellulose oder kleinere Mengen inerter, in Wasser schwer löslicher oder unlöslicher organischer Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Diphlorbenzole oder Nitrobenzol, sowie allphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie z.B. Tetrachlorkohlen- w wasserstoff oder Trichloräthylen, ferner mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Aceton, Methyläthylketon, Methanol, Aethanol oder Isopropanol.

Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchführen, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer Mischdüse kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten erfolgt. Es ist darauf zu achten, dass Diazokomponente und Kupplungskomponente in äquimolekularen Mengen in der Mischdüse vorhanden sind, wobei sich ein geringer Ueberschuss an Kupplungskomponente als vorteilhaft erweist. Dies wird am einfachsten durch Kontrolle des p_u-Wertes der Flüssigkeit in der Mischdüse bewirkt. Auch

ist in der Mischdüse für eine starke Durchwirbelung der beiden Lösungen zu sorgen. Die entstandene Farbstoffdispersion wird der Mischdüse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtrieren abgetrennt.

0 0 9 816/0576 BAD oriq_/nal*

15UU4

- li -

Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet verden können, z.B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide und Viskose oder Celluloseäthern und -estern oder von Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern in der Spinnmasse, sowie zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildnern, Lösungen oder Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, Alkydharzen, Phenoplasten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Gu^ii, Casein, Silikon und Silikonharzen. Ausserdem lassen sie s\-h vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften, kosmetischen Präparaten oder Laminierplatten verwenden.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

009816/C576 ^8AD

15U4U

Beispiel 1

54,2 Teile des Farbstoffes, den man durch Kupplung von in wässerig?r Salzsäure und Natriumnitrit diazotiertem 2,5-Dichlor-l-aminobenzol mit 2,3-Oxynaphthoesäure erhält, werden im Gemisch mit 500 Teilen o-Dichlorbenzol, 25 Teilen Thionylchlorid und 2,5 Teilen Dimethylformamid unter Rühren eine Stunde auf 110-115° erwärmt. Nach dem Erkalten des Reaktionsgemisches wird das einheitlich kristalline Monocarbonsäurechlorid des Farbstoffes durch Filtration isoliert, mit kaltem o-Dichlorbenzol und Benzol gewaschen und im Vakuum bei 50 bis 60 getrocknet.

6,84 Teile dieses Chlorides werden im

Gemisch mit 5 Teilen 2,5-Dimethyl-4-(4'-methoxy)-benzoylaminoanilin und 400 Teilen o-Dichlorbenzol 14 Stunden auf 140 bis 145° erwärmt. Anschliessend wird das kristalline, schwerlösliche Pigment heiss abfiltriert und mit heissem o-Dichlorbenzol, siedendem Alkohol und heissem Wasser gewaschen und im Vakuum bei 70 bis 80 getrocknet. Der erhaltene Farbstoff der Formel

Cl

CH,
■ j

■./ /—'*j\)2i-^\ /^->C,\J \ / WVIl,;

0 0 9 8 1 6 / 0 5 7 6

15UU4

stellt ein rotes Pigment dar, welches in den üblichen Lösungsmitteln schwer bis unlöslich ist und welches die Polyvinylchlorid^^.« sowie Lacke in ausgezeichneten licht-, migrations- und überlackierechten scharlachroten Tönen färbt.

In entsprechender Weise, wie dies in den Absätzen 1 und 2 beschrieben wird, können die aus den einkernigen Diazokomponenten der Kolonne I und den Kupplungskomponenten der Kolonne II der 'folgenden Tabelle erhältlichen Azofarbstoffmonocarbonsäuren über die Monoazofarbstoffmonocarbonsäurechloride mit 1 Mol der in Kolonne III angegebenen aromatischen zweikernigen Monoamine umgesetzt werden. Kolonne IV bezeichnet den Farbton einer mit dem Pigment gefärbten Polyvinylchloridfolie.

BAD OFwC!NAL 009816/0576

-Ik-

	I	1!	II	009	III	IV	rot
1	2,5-Dichlor- anilin	I!	2,3-Hydroxy- naphthoesäure	¹¹ 'H'-Methoxy)- i enzoylaminoanilin	scharlach	scharlach
2	η	!!	It	2,5-Dichlor-4-(4'- methoxy)-benzoyl aminoanilin	It
3	Il	It	2-Methoxy-5-chlor- 4-(4'-methoxy)- benzoylaminoanilin	rot
4	It	11	2-Methyl-5-chlor-4- (4'-methoxy)-benzoyl aminoanilin	rot
5	Il	Il	2-Chlor-5-methyl-4- (4'-methoxy)-benzoyl aminoanilin	blaurot
6	It	Il	2_J5-Dimethyl-4-(4'- aethoxy)-benzoyl aminoanilin	bordeaux
7	2,5-Dibrom- anilin	!I	2_J5-Dimethyl-4-(4^l- isopropoxy)-benzoyl aminoanilin	rot
8	2,5-Dichlor- anilin	6-Brom-2,3- hydroxy- naphthoesäure	2,5~Dimethyl-4-(4^!- methoxy)-benzovl- aminoanilin	rot
9	It	6-Methoxy-2,3- hydroxy- naphthoesäure	It	ti
10		2,3-Hydroxy- naphthoesäure	Il
11	ti	2,5-Dichlor-4-(4'- acetylamino)- benzoylaminoanilin
12	Il	2,5-Dimethyl-4-(4'- carbomethoxy)- benzoylaminoanilin
	iib/0576

BAD ORK3INAL

	I	ti	II	III	IV
13	2,5-Dichlor- anilin	t!	2,3-Hydroxy- naphthoesäure	2,5-Dimethyl-4- v4-caroMthoxy)- benzoylaminoanilin	rot
14	It	5-Chlor-2- methoxyanilin	It	4-(4'-Carbomethoxy)- benzoylaminoanilin	orangerot
15	1!	4-Nitro-2- methoxyanilin	ti	2,5-Dimethyl-4-(4'- acetylamino)-benzoyl aminoanilin	rot
16	It	5-Nitro-2- methoxyanilin	It	d,5-Dimethyl-4-(3'- acetylamino)- benzoylamino ani1in	rot
17	Il	tt	ti	2-Methoxy-5-chlor-4- (4'-carbomethoxy)- benzoylaminoanilin	braun
18	4-Nitro-2- methylanilin 5-Nitro-2- methylanilin 2,5-Cichlor- ar.il in :	M	2-Methyl-5-chlor-4- (4'-carbomethoxy)- benzoylaminoanilin	rot
19	ti	4-(2'-acetylamino)- benzoylaminoanilin	rot
20	ti	4-(4^f-Carkomethoxy)- benzoy j. arnir.o p.r i lin	rot
21	It	2,5-DIir.ethyl-i- (4-' - acetyla.T.ir.c;) -Y enzoyl - aminoanilin	rot
22	Il	2,5-Dimethyl-4-(4'- methoxy)-benzcyl- ! aminoanilin	rot
23	η i	2,5-Dimethyl-4-(4^f- acetylamino)- benzoylaminoanilln	rot
24 25 2 c	it O O CD OO •1 —» er O Ui I -J ι <x> ;	4-(4'-Methoxy)- benzcylardnoanilin It Z^-Dicr.Icr-^-C-'- nitrc)-cenzoyl- ar.iroanilin I	rot rot ret 1

BAD

- ΐβ -

15UU4

	I	II	III	IV
27	2,5-Dichlor-	2,3-HydroXy-	4-(p-Chlorphenoxy)-	scharlach
	anilin	naphthoesäure	benzoesäure-
			(2',5'-dimethyl-
			4'-amino)-anilid
28	Il	Il	4-(p-Chlorphenoxy)-	It
		«	benzoesäure-4¹-
			aminoanilid
29	5-Methyl-	Il	4-(4'-Methoxy)-	rot
	4-chlor-2-		benzoylamino-
	methoxy-		anilin
	anilin

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1544U4

Beispiel 2

8,1 Teile 2,5-Dichlor-l-aminobenzol werden in üblicher Weise mit wässeriger Salzsäure, Eis und Natriumnitrit diazotiert.

Anderseits werden 22,2 Teile l-Chlor-2-(2¹-hydroxy-3'-naphthoylamino)-4-ChIOr-S-(4"-methoxy)-benzoylaminobenzol gelöst in 50 Teilen Aethanol, 10 Teilen 30#iger Natronlauge, 200 Teilen Wasser und 100 Teilen Aethylenglykolmonoäthyläther. Der Lösung wird 1 Teil des Kondensationsproduktes aus 8 Mol Aethylenoxyd und 1 Mol p-tert. Octylphenol zugesetzt und anschliessend das Naphthol mit 70 Teilen Eisessig unter gutem Rühren ausgefällt. Man kuppelt durch Zugabe der in Absatz 1 beschriebenen Diazolösung unter Einhaltung eines p„-Wertes

von 3 bis 4 und einer Temperatur von 35 bis 40°. Zur Beendigung der Kupplung wird 2 Stunden bei gleicher Temperatur nachgerührt, die entstandene Pigmentsuspension durch Zugabe von Salzsäure kongosauer gestellt und abfiltriert. Man wäscht mit heissem Wasser, bis im Piltrat keine Chlorionen mehr nachweisbar sind. Nach dem Trocknen bei 80 bis 90° im Vakuum erhält man in guter Ausbeute den roten Pigmentfarbstoff der Formel gemäss Beispiel 1, der Kunststoffe, wie Polyvinylchlorid, und Lacke in scharlachroten Tönen von guter Migrations-, Ueberlackler- und Lichtechtheit färbt.

009816/0576 BAD ORIGINAL

- 18 Beispiel 3

.16,2 Teile 2,5-Dichlor-l-aminobenzol werden wie in Beispiel 1 beschrieben diazotiert und klärfiltriert.

Anderseits werden 48 Teile l-Chlor-2-(2'-hydroxy 3'-naphthoylamino)-4-chlor-5-(4"-methoxy)-benzoylaminobenzol in einer Mischung von 15O Teilen Aethylenglykolmonoäthyläther und 10 Teilen 30#iger Natronlauge in der fc Kälte gelöst. Die beiden Lösungen werden, erforderlichenfalls nach Verdünnen mit Wasser, kontinuierlich einer Mischdüse zugeführt, wo eine sofortige Kupplung der Komponenten stattfindet. Durch Regulierung der Zufuhr der Lösungen wird dafür gesorgt, dass der p„-Wert in der

π Mischdüse zwischen 5 und 6 liegt. Die Temperatur soll zwischen 35 bis 40 liegen. Diese kann durch Zugabe von Wasser zu den Lösungen der Komponenten reguliert werden. Die entstandene Farbstoffsuspension wird abfiltriert und der Filterrückstand ausgewaschen; dann wird letzterer mit einer Mischung, bestehend aus 20 Teilen Wasser, 110 Teilen Aethylenglykolmonoäthyläther und 100 Teilen o-Dichlorbenzol, angerührt und das Ganze filtriert. Der Filterrückstand wird zuerst mit Aethylenglykolmonoäthyläther und dann mit Methanol gewaschen und im Vakuum bei 70 bis 80° getrocknet. Der in nahezu quantitativer Ausbeute erhaltene Farbstoff entspricht in Nuance, Reinheit

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15U444 - 19 -

Feinverteilung und Echtheitseigenschaften dem gemäss Beispiel 1 erhaltenen Produkt.

Eine besonders t,ute Peinverteilung des erhaltenen Farbstoffes erzielt man, wenn man der Lösung der Diazokomponente oder der Kupplungskomponente ein anionisches oder nicht ionogenes Netzmittel, beispielsweise das Natriumsalz der N-Benzyl^-heptadecylbenzimldazoldisulfonsäure zugibt.

BmD ORlGiNAjL

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15UU4

Beispiel 4

65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäss Beispiel 1, Absatz 2 erhaltenen Farbstoffes werden miteinander verrührt und dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei l4o° hin- und hergewalzt. Man erhält eine scharlachrot gsfärbte Folie von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.

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Claims

Patentansprüche

1. Verfahren zur Herstellung von Monoazo-

farbstoffpigmenten der Formel

^Xl

worin X ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppe, ein Y ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy- oder Nitrogruppe, das andere ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe, und worin entweder beide X,

Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, oder ein X, ein Wasserstoffatom und das andere ein Halogenatom, eine Alkoxy- oder Trifluormethylgruppe und R einen Benzolrest bedeutet, der durch eine Alkoxy-, Phenoxy-, Carbonsäureester oder aliphatische Acylaminogruppe substituiert ist, dadurch gekennzeichnet, dass man

a) ein von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen freies Carbonsäurehalogenid der Formel

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_ 22 _

15UU4

1 OE

JXX

COHaI

mit einem Amin der Formel

kondensiert, worin die X₁ und R die angegebene Bedeutung haben, b) die Diazoverbindung eines Amins der Formel

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1544U4

mit einem Naphthol der Formel

kuppelt.

2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch

gekennzeichnet, dass man von einem Carbonsäurechlorid der Fcrmel

Cl OH

COCl

ausgeht.

3. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 und 2,

dadurch gekennzeichnet, dass man das Säurehalogenid mit einem A.τ.ir. der Fcrmel

009816/057 ß

,1 Y₁

die' beiden X.. die angegebene Bedeutung haben und Y, eine Alkoxy-, Phenoxy-, Carbalkoxy- oder aliphatische Acylaminogruppe bedeutet, kondensiert.

4. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponente 2,5-Dichloranilin verwendet.

5. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 und 4, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente ein Naphthol der Formel

OH _ Tl

I ^Xl

verwendet, worin die X, und Y₁ die angegebene Bedeutung haben.

00981 B/057G