DE1544441C3 - Verfahren zur Herstellung eines Monoazopigmentes - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines MonoazopigmentesInfo
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Description
a) ein Carbonsäurehalogenid der allgemeinen Formel
Cl
NHCO-
dadurch gek e η nzeichn e t, daß man
a) ein Carbonsäurehalogenid der allgemeinen Cl
COHaI
worin Hai ein Halogenatom ist, mit dem Amin der Formel
Cl
Formel
20
H,N—< >-NHCO-<
>—Cl (3)
kondensiert, oder
b) die Diazoniumverbindung von 2,4,5-Trichloranilin mit dem Naphthol der Formel
-COHaI
worin Hai ein Halogenatom ist, mit dem Amin der Formel
Cl
OH
CONH
H,N-
NHCO
35
NHCO
Cl
Cl
kondensiert, oder
kondensiert, oder
b) diazotierf.es 2,4,5 - Trichloranilin mit dem
Naphthol der Formel
OH
kuppelt.
Für die Ausführungsform a) verwendet man vorzugsweise das Carbonsäurechlorid. Die entsprechende
Carbonsäure erhält man, wenn man diazotiertes 2,4,5-Trichloranilin mit 2,3-Hydroxynaphthoesäure
kuppelt.
Die erhaltene Azofarbstoffcarbonsäure wird mit Mitteln behandelt, die befähigt sind, Carbonsäuren in
ihre Halogenide, ζ. Β. Chloride oder Bromide, überzuführen, so insbesondere mit Phosphorhalogeniden,
wie Phosphorpentabromid oder Phosphortrichlorid oder-pentachlorid, Phosphoroxyhalogeniden und vorzugsweise
mit Thionylchlorid.
5o Die Behandlung mit solchen säurehalogenierenden
Mitteln wird zweckmäßig in indifferenten organischen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen,
z. B. Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder Nitrobenzol durchgeführt, bei den fünf letztge-Die
Erfindung betrifft das Monoazopigment der 55 nannten gegebenenfalls unter Zusatz von Dimethyl-
CONH
kuppelt.
NHCO-
Formel
NHCO-
formamid.
Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide (2) ist es in der Regel zweckmäßig, die in wäßrigem
Medium hergestellten Azoverbindungen vorerst zu trocknen oder durch Kochen in einem organischen
Lösungsmittel azeotrop von Wasser zu befreien. Diese (1) azeotrope Trocknung kann gewünschtenfalls unmittelbar
vor der Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln vorgenommen werden.
Die Kondensation ?;wischen dem Carbonsäurehalogenid der eingangs genannten Art und dem Amin
der Formel 3 wird zweckmäßig in wasserfreiem Medium durchgeführt. Unter dieser Bedingung erfolgt
sie bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel, wie Toluol, Monochlorbenzol,
Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol und ähnlichen liegen. Zur Beschleunigung der Umsetzung
empfiehlt es sich im allgemeinen, ein säurebindendes Mittel, wie wasserfreies Natriumacetat oder
Pyridin zu verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe sind zum Teil kristallin und zum Teil amorph und werden
meistens in sehr guter Ausbeute und reinem Zustande erhalten. Es ist zweckmäßig, die aus den Carbonsäuren
erhaltenen Säurechloride vorerst abzuscheiden.
Nach der Ausführungsform b) des erfindungsgemäßen Verfahrens gelangt man zu den neuen Farbstoffen,
wenn man diazotiertes 2,4,5-Trichloranilin mit dem Naphthol der Formel 4 kuppelt.
Die Kupplung findet durch allmähliche Zugabe der wäßrig-alkalischen Lösung der Kupplungskomponente
zur sauren Lösung des Diazoniumsalzes statt. Die zur Lösung der Kupplungskomponente zu verwendende
Alkalihydroxydmenge wird zweckmäßig so bemessen, daß sie für die Neutralisierung der bei
der Kupplung aus dem Diazoniumsalz frei werdenden Mineralsäure ausreicht. Die Kupplung wird zweckmäßig
bei einem pH-Wert von 4 bis 6 durchgeführt. Der pH-Wert wird vorteilhaft durch Zugabe eines
Puffers eingestellt. Als Puffer kommen z. B. die Salze, insbesondere die Alkalisalze der Ameisensäure, Phosphorsäure
oder insbesondere der Essigsäure in Betracht. Die alkalische Lösung der Kupplungskomponente
enthält zweckmäßig ein Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel, beispielsweise ein Aralkylsulfonat,
wie Dodecylbenzolsulfonat oder das Natriumsalz der 1,1 '-Naphthylmethansulfonsäure, Polykondensationsprodukte
von Alkylenoxyden, wie das Einwirkungsprodukt von Äthylenoxyd auf p-tert.-Octylphenol,
ferner Alkylester von Sulforicinoleaten, beispielsweise n-ButylsulforicinoIeat. Die Dispersion der Kupplungskomponente
kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methylcellulose oder kleinere Mengen
inerter, in Wasser schwer löslicher oder unlöslicher organischer Lösungsmittel enthalten, beispielsweise
gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol,
Dichlorbenzole oder Nitrobenzol, sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie z. B. Tetrachlorkohlenwasserstoff
oder Trichloräthylen, ferner mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Aceton, Methyläthylketon, Methanol, Äthanol oder
Isopropanol.
Man kann die Kupplung auch vorteilhaft in der Weise durchführen, daß man eine saure Lösung des
Diazoniumsalzes mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer Mischdüse kontinuierlich
vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten erfolgt. Es ist darauf zu achten,
daß Diazokomponente und Kupplungskomponente in äquimolaren Mengen in der Mischdüse vorhanden
sind, wobei sich ein geringer Überschuß an Kupplungskomponente als vorteilhaft erweist.
Dies wird am einfachsten durch Kontrolle des pH-Wertes der Flüssigkeit in der Mischdüse bewirkt.
Auch ist in der Mischdüse für eine starke Durchwirbelung der beiden Lösungen zu sorgen. Die
entstandene Farbstoffdispersion wird der Mischdüse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtrieren
abgetrennt.
Der erfindungsgemäß erhaltene Farbstoff stellt ein wertvolles, braunrotes Pigment dar, welches für die
verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet werden kann, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von
Kunstseide und Viskose oder Celluloseäthern und -estern oder von Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen
oder Polyestern in der Spinnmasse, sowie zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildnern,
Lösungen oder Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen,
wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, Alkydharzen, Phenoplasten,
Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Gummi,
Casein, Silikon und Silikonharzen. Außerdem läßt er sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften,
kosmetischen Präparaten oder Laminierplatten verwenden.
Gegenüber dem nächstvergleichbaren Farbstoff der französischen Patentschrift 784 220 und gegenüber
dem Farbstoff der französischen Patentschrift 1 381 126
zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch eine bessere Migrationsechtheit aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
78.6 Teile diazotiertes 2,4,5-Trichloranilin werden in üblicher Weise mit 76 Teilen 2,3-Hydroxy-naphthoesäure
gekuppelt. Der erhaltene Monoazofarbstoff wird getrocknet, mit Thionylchlorid und katalytischen
Mengen Dimethylformamid in das Monoazofarbstoffcarbonsäurechlorid übergeführt.
8,3 Teile dieses Chlorides werden in 400 Teilen o-Dichlorbenzol verrührt und eine Losung von 6,3 Teilen
2,5-Dichlor-4-(4'-chlorbenzoylamino)-1 -aminobenzol in 200 Teilen o-Dichlorbenzol hinzugefügt.
Man erwärmt langsam auf 140° und rührt während 10 Stunden bei 140 bis 145°. Dann läßt man auf
100° abkühlen, saugt ab und wäscht mit heißem o-Dichlorbenzol, anschließend mit Methanol und
zum Schluß mit heißem Wasser und trocknet im Vakuum bei 70 bis 80°. Das erhaltene Pigment
ist ein braunes, sehr feinkristallines Pulver, das in organischen Lösungsmitteln schwer bis unlöslich ist.
Kunststoffe, wie z. B. Polyvinylchlorid und Lacke werden in braunen Tönen von sehr guter Migrationsund
Uberlackierechtheit und mit ausgezeichneter Lichtechtheit gefärbt.
19.7 Teile 2,4,5-Trichloranilin werden eingetragen in 80 Teilen Eisessig. Man fügt 30 Teile 30%ige SaIzsäure
hinzu, kühlt bis 0° und diazotiert bei 0 bis 5° unter Zugabe von Eis mit 29,5 Teilen 4 n-Nitritlösung.
Andererseits werden 48,5 Teile 2-Hydroxy-
3 - naphthoesäure - [4' - (A" - chlor - benzoylamino)-2',5'-dichlor]-phenylamid,
gelöst in 100 Teilen Äthanol, 12 Teilen 30%iger Natronlauge, 200 Teilen Wasser
und 100 Teilen Äthylenglykolmonoäthyläther. Der Lösung wird 1 Teil des Kondensationsproduktes aus
8 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol p-tert.-Octylphenol zugesetzt und anschließend das Naphthol mit 50 Teilen
Eisessig unter gutem Rühren ausgefällt. Man kuppelt durch Zugabe der in Absatz 1 beschriebenen
Diazosuspension unter Einhaltung eines pH-Wertes von 3 bis 4 und einer Temperatur von 15 bis 20°.
Zur Beendigung der Kupplung wird 2 Stunden bei gleicher Temperatur nachgerührt, die entstandene
Pigmentsuspension durch Zugabe von Salzsäure kongosauer gestellt und abfiltriert. Man wäscht mit
heißem Wasser, bis im Filtrat keine Chlorionen mehr nachweisbar sind. Nach dem Trocknen bei 80 bis 90°
im Vakuum erhält man in guter Ausbeute den gleichen braunen Pigmentfarbstoff wie im Beispiel 1.
B e i s ρ i e 1 3
19,7 Teile 2,4,5-Trichloranilin werden wie im Beispiel
2 beschrieben diazotiert.
Andererseits werden 50,6 Teile 2-Hydroxy-3 - naphthoesäure - [4' - (4" - chlor - benzoylamino)-2',5'-dichlor]-phenylamid
in einer Mischung von 150 Teilen Äthylenglykolmonoäthyläther und 12 Teilen
30%iger Natronlauge in der Kälte gelöst. Die beiden Lösungen werden erforderlichenfalls nach
Verdünnen mit Wasser kontinuierlich einer Mischdüse zugeführt, wo eine sofortige Kupplung der Komponenten
stattfindet. Durch Regulierung der Zufuhr der Lösungen wird dafür gesorgt, daß der pH-Wert in
der Mischdüse zwischen 5 und 6 liegt. Die Temperatur soll zwischen 35 und 40° liegen. Diese kann durch
Zugabe von Wasser zu den Lösungen der Komponenten reguliert werden. Die entstandene Farbstoffsuspension
wird abfiltriert und der Filterrückstand ausgewaschen; dann wird letzterer mit einer Mischung,
bestehend aus 20 Teilen Wasser, 110 Teilen Äthylenglykolmonoäthyläther
und 100 Teilen o-Dichlorbenzol, angerührt und das Ganze filtriert. Der Filterrückstand
wird zuerst mit Äthylenglykolmonoäthyläther und dann mit Methanol gewaschen und im
Vakuum bei 70 bis 80° getrocknet. Der in nahezu quantitativer Ausbeute erhaltene Farbstoff entspricht
in Nuance, Reinheit, Feinverteilung und Echtheitseigenschaften dem gemäß Beispiel 1 erhaltenen Produkt.
Eine besonders gute Feinverteilung des erhaltenen Farbstoffes erzielt man, wenn man der Lösung der
Diazokomponente oder der Kupplungskomponente ein anionisches oder nichtionogenes Netzmittel, beispielsweise
das Natriumsalz der N-Benzyl-u-heptadecylbenzimidazoldisulfonsäure
zugibt.
65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat
und 0,2 Teile des gemäß Beispiel 1, Absatz 2, erhaltenen Farbstoffes werden miteinander
verrührt und dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei 140° hin- und hergewalzt.
Man erhält eine braungefärbte Folie von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung des Monoazopigments der FormelClZum erfindungsgemäßen Farbstoff gelangt man. wenn man
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EHV | Ceased/renunciation |