DE2459703A1 - Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung - Google Patents

Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung

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DE2459703A1 DE19742459703 DE2459703A DE2459703A1 DE 2459703 A1 DE2459703 A1 DE 2459703A1 DE 19742459703 DE19742459703 DE 19742459703 DE 2459703 A DE2459703 A DE 2459703A DE 2459703 A1 DE2459703 A1 DE 2459703A1
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Description

Df.
Dr. F. Zurnstsin sen. - Dr. "r. ^i-sm
P α f e r- : : π / ii ! t θ 8 MS η ei·, a- 2, Brijohciusstraßa 4/III
Case 3-9181= Deutschland.
Neue Disazopigmente und Verfahren zu deren Herstellung
Es wurde gefunden, dass man zu neuen wertvollen Disazopigmenten der Formel
worin X ein H- oder Chloratom und Y ein Η-Atom oder eine Methylgruppe bedeuten, wobei X ein Chloratom bedeutet, wenn Y für ein Η-Atom steht und X ein Η-Atom bedeutet, wenn Y fllr eine Metbylgruppe steht, gelangt, wenn man a) ein Carbonsäurehalogenid der Formel
509826/0915
worin Hal ein Halogenatom bedeutet, mit 1,5-Diaminonaphtalin im Molverhältnis 2:1 kondensiert, oder
b) die Diazoverbindung eines Amins der Formel
mit dem Bis-naphtol der Formel
-NHOC
im Molverhältnis 2:1 kuppelt.
Die Azofarbstoffcarbonsäuren, die dem als Ausgangsstoff dienenden Säurehalogenid zu Grunde liegen, erhält man durch Kuppeln von diazotierten! 2, 5-Dichloranilin oder insbesondere 2-Methyl-3-chloranilin mit 2,3-Hydroxynaphtoesäure.
Die erhaltenai Azofarbstoffcarbonsäuren werden mit Mitteln behandelt, die befähigt sind, Carbonsäuren in ihre Halogenide, z.B. die Chloride oder Bromide, Überzuführen, so insbesondere mit Phosphorhalogeniden, wie Phosphorpentachlorid oder Phosphortrichlorid oder -pentabromid, Phosphoroxyhalogeniden und vorzugsweise mit Thionylchlorid.
509826/0915
Die Behandlung mit solchen säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmässig in indifferenten organischen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, z.B. Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder Nitrobenzol durchgeführt, bei den 5 letztgenannten gegebenenfalls unter Zusatz von Dimethylformamid. Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide ist es zweckmässig, die in wässrigem Medium hergestellte Azoverbindung vorerst zu trocknen oder durch Kochen in einem organischen Lösungsmittel azeotrop von Wasser,zu befreien. Diese azeotrope Trocknung kann gewünschtenfalls unmittelbar vor der Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln vorgenommen werden. ·
Die Kondensation zwischen den Carbonsäurehalogeniden, insbesondere den Carbonsäurechloriden mit dem 1,5-Diaminonaphtalin wird zweckmässig in wasserfreiem Medium durchgeführt. Sie erfolgt bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel wie Toluol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol, und ähnlichen liegen. Zur Beschleunigung der '■ Umsetzung empfiehlt es sich, ein säurebindendes Mittel, wie wasserfreies Natriumacetat oder Pyridin zu verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe sind z.T. kristallin und z.T. amorph und werden meistens in sehr guter Ausbeute und reinem Zustande erhalten. Es ist zweckmässig, die aus den Garbonsäuren erhaltenen Säurechloride vorerst abzuscheiden. In manchen Fällen kann aber ohne Schaden auf eine Abscheidung der Säurechloride verzichtet werden und die Kondensation unmittelbar anschliessend an die Herstellung der Carbonsäurechloride erfolgen.
Die Kupplung gemäss Ausführungsform b) des erfindungsgemässen Verfahrens findet zweckmässig durch allmähliche Zugabe der wässerigalkalischen Lösung der Kupplungskomponente zur sauren Lösung des Diazoniumsalzes statt. Die zur Lösung der Kupplungskomponente zu verwendende Alkalihydroxydmenge wird zweckmässig so bemessen, dass sie fUr die Neutralisierung der bei der Kupplung aus dem : t Diazoniumsalz freiwerndenden Mineralsäure ausreicht. Die Kupplung
'■) 5 0 9 8 2 6/0915
wird vorteilhaft bei einem pH-Wert von 4 bis 6 durchgeführt. Der pH-Wert wird vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers eingestellt. Als Puffer kommen z.B. die Salze, insbesondere Alkalisalze der Ameisensäure, Phosphorsäure oder insbesondere der Essigsäure in Betracht. Die alkalische Lösung der Kupplungskomponente enthält zweckmässig ein Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel, beispielsweise ein Aralkylsulfonat, wie Dodecylbenzolsulfonat oder das Natriumsalz der 1,l'-Naphthylmethansulfonsäure, Polykondensationsprodukte von Alkylenoxyden, wie das Einwirkungsprodukt von Aethylenoxyd auf p-tert.-Octylphenol, ferner Alkylester von Sulforicinoleaten, beispielsweise n-Butylsulforicinoleat. Die Dispersion der Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methy!cellulose oder kleinere Mengen inerter, in Wasser schwer löslicher oder unlöslicher organischer Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol, sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie z.B. Tetrachlorkohlenwasserstoff oder Trichlorethylen, ferner mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Aceton, Aethylenglykolmonomethyläther, Methylethylketon, Methanol, Aethanol oder Isopropanol.
Man kann die Kupplung vorteilhaft in der Weise durchführen, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer Mischdüse kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten erfolgt. Es ist darauf zu achten, dass Diazokomponente und Kupplungskomponente in äquimolekularen Mengen in der Mischdüse vorhanden sind, wobei sich ein geringer Ueberschuss an Kupplungskomponente als vorteilhaft erweist. Dies wird am einfachsten durch Kontrolle der pH-Wertes der Flüssigkeit in der Mischdüse bewirkt. Auch ist in der Mischdüse für eine starke Durchwirbelung der beiden Lösungen zu sorgen. Die entstandene Farbstoffdispersion wird der Mischdüse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtration abgetrennt.
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Schliesslich kann die Kupplung auch in der Weise vollzogen werden, dass man das zu diazotierende Amin mit der Kupplungskomponente im Molverhältnis 2:1 in einem organischen Lösungsmittel suspendiert und mit einem diazotierenden Mittel, insbesondere einem Ester der Salpetersäure, wie Methyl-, Aethyl-, Butyl-, Amyl- oder Aethylnitrit behandelt.
Dank ihrer Unlöslichkeit können die erhaltenen Pigmente aus den Reaktionsgemischen durch Abfiltrieren isoliert werden. Da die Nebenprodukte in Lösung bleiben, fallen die erhaltenen Pigmente in hervorragender Reinheit an. Eine Nachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln bei Pigmenten, die auf dem wässrigen Kupplungsweg erhalten werden, ist angezeigt. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens ist die hohe Ausbeute, die pigmenttechnisch günstige Form und die Konstanz der Eigenschaften der erhaltenen Pigmente.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle, rote Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischen Material verwendet werden können, z.B. Celluloseäthern und -estern, wie Aethylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, Polyamiden bzw. Polyurethanen oder Polyester, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen.
Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparen zu verwenden.
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Die mit den erfindungsgemässen Pigmenten erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch grosse Farbstärke und Brillanz, gute Deckkraft, hervorragende Licht- und Migrationsechtheiten und gute Hitzebeständigkeit aus; auch sind die Färbungen frei von Dichroismus.
Gegenüber den in der DT-PS 921.223 beschriebenen isomeren Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemässen Farbstoffe durch eine bessere Migrations- und Lichtechtheit und das Fehlen von Dichroismus aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
68,1 Teile des Farbstoffes, den man durch Kupplung
von diazotiertem l-Amino-2-methyl-3-chiorbenzol mit 2,3-0xynaphtoesäure erhält, werden in feiner Verteilung im Gemisch mit 390 Teilen o-Dichlorbenzol auf 85° erwärmt. Im Verlaufe von 15 Minuten werden bei 80-90° 32,7 Teile Thionylchlorid unter Rühren zugetropft. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch erwärmt und 90 Minuten bei 115-120° gehalten. Nach dem Erkalten auf 20° wird das kristallin ausgefallene Azofarbstoffcarbonsäurechlorid durch Filtration isoliert, mit wenig o-Dichlorbenzol, dann mit Benzol nachgewaschen und im Vakuum bei 70° getrocknet.
35,9 Teile des ro erhaltenen Carbonsäurechlorides werden mit 650 Teilen o-Dichlorbenzol unter Rühren auf 110° erwärmt. Zu dieser Suspension gibt man im Verlaufe von 2-3 Minuten eine 120°-warme Lösung, enthaltend 7,9 Teile 1,5-Diaminonaphtalin
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in 195 Teilen ο-Dichlorbenzol, bei. Das Gemisch wird 16 Stunden bei 140-145° gerührt. Das gebildete Kondensationsprodukt wird bei'100° abfiltriert, zuerst mit l00°-warmem o-Dichlorbenzol, dann mit 20°-warmem Methanol nachgewaschen und im Vakuum bei 100c getrocknet. Der erhaltene Pigmentfarbstoff der Formel
CH3 Cl
Cl CH
/^\ HO.
\O/~—NH0C
stellt ein im organischen Lösungsmittel sehr schwer lösliches rotes Pulver dar, welches, in eine feine Verteilung gebracht, Polyvinylchloridfolien in starken Rottönen von sehr guter Migrations- und Lichtechtheit färbt.
Beispiel
Zu einem Pigment mit ähnlichen Eigenschaften gelangt man, wenn man wie im Beispiel 1 verfährt, jedoch als Diazokomponente 2,5-Dichloranilin verwendet.
Beispiel 3
0,6 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments werden mit 67 g Polyvinylchlorid, 33 g Dioctylphthalat, 2 g Dibutylziniidilaurat und 2 g Titandioxyd zusammengemischt und auf einem Walzenstuhl während 15 Minuten bei 1600C zu einer dlinnen Folie verarbeitet. Die so erzeugte rote Färbung ist farbstark, migrations-, hitze- und lichtecht.
5 09826/0 915
Beispiel
10 g Titandioxyd und 2 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments werden mit 88 g einer Mischung von 26,4 g
Kokosalkydharz, 24,0 g Melamin-Formaldehydharz (50 X Festkörpergehalt), 8,8 g Aethylenglykolmonomethyläther und 28,8 g Xylol
während 48 Stunden in einer Kugelmühle vermählen.
Wird dieser Lack auf eine Aluminiumfolie gespritzt, 30 Minuten bei Raumtemperatur vorgetrocknet und dann während
30 Minuten bei 1200C eingebrannt, dann erhält man eine Rotlackierung, die sich bei guter Farbstärke durch eine sehr gute Ueberlackier-, Licht- und Wetterechtheit auszeichnet.
509826/0915

Claims (1)

  1. -S-
    Patentansprüche
    Disazopigmente der Formel
    worin X ein H- oder Chlorato'm und Y ein Η-Atom oder eine Methylgruppe bedeuten, wobei X ein Chloratom bedeutet, wenn Y für ein H-Atom steht und X ein Η-Atom bedeutet, wenn Y für eine Methylgruppe steht.
    Disazopigment gemäss Anspruch 1 der Formel
    CH3 Cl
    CONH (Q\ HO
    (Cj) NHOC
    509826/0915
    Disazopigment gemäss Anspruch 1 der Formel
    Cl
    OH
    COM
    HC
    NHOC-
    OO
    4. Formel
    Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten der
    dadurch gekennzeichnet, dass man
    a) ein Carbonsäurehalogenid der Formel
    COHaI
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    worin Hal ein Halogenatom bedeutet, mit 1,5-Diaminonaphtalin im Molverhältnis 2:1 kondensiert, oder
    b) die Diazoverbindung eines Amins der Formel
    H2N
    mit dem Bis-naphtol der Formel
    im Molverhältnis 2:1 kuppelt.
    5. Verfahren gemäss Anspruch 4a, dadurch gekennzeichnet,
    dass man von einem Carbonsäurechlorid der Formel
    ausgeht.
    6. Verfahren gemäss Anspruch 4a, dadurch gekennzeichnet,
    dass man von einem Carbonsäurechlorid der Formel
    509826/09 15
    ausgeht.
    7. Verfahren gemäss Anspruch 4h, dadurch gekennzeichnet, dass man von 2-Methyl-3-chloranilin ausgeht.
    8. Verfahren gemäss Anspruch 4h, dadurch gekennzeichnet, dass man von 2,5-Dichloranilin ausgeht.
    9. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäss Anspruch 1.
    10. Hochmolekulares organisches Material enthaltend als Pigment den Farbstoff gemäss Anspruch 1.
    509826/0915
DE2459703A 1973-12-20 1974-12-17 Disazopigmentfarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material Expired DE2459703C3 (de)

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