DE2518560A1 - Neues disazopigment und verfahren zu dessen herstellung - Google Patents

Neues disazopigment und verfahren zu dessen herstellung

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DE2518560A1 DE19752518560 DE2518560A DE2518560A1 DE 2518560 A1 DE2518560 A1 DE 2518560A1 DE 19752518560 DE19752518560 DE 19752518560 DE 2518560 A DE2518560 A DE 2518560A DE 2518560 A1 DE2518560 A1 DE 2518560A1
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Description

CIDA-GEIGYAG, CH-4002 BscoI
Case 3-9391+ DEUTSCHIAND
Dr. F. Zunistöiri aaii. - Dr. E Λ;;^ rinn
Dr. R. Koenig-berger - Dipl - Phys. (■ r c.lzbauer
Dipl. -Ing.f'. K!;r,;. .ilsj.i - Cr. K Zumitsin jun
P a t e ι t ρ η w ä I I θ 8 München 2, Bräuhausstraße
Neues Disazopigment und Verfahren zu dessen Herstellung
Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen wertvollen Disazopigment der Formel
COOCH
COOCH,
gelangt, wenn man
a) ein Carbonsäurehalogenid der Formel
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COOCIL
worin Hal ein Halogenatom bedeutet, mit 4-Chlor-l,3-phenylendiamin im Molverhältnis 2:1 kondensiert, oder b) die Diazoverbindung von Anthranilsäuremethylester mit dem Bis-naphtol der Formel
im Molverhältnis 2:1 kuppelt.
Die Azofarbstoffcarbonsäure, die dem als Ausgangsstoff dienenden Säurehalogenid zu Grunde liegt, erhält man durch Kuppeln von diazotierten* Anthranilsäuremethylester mit 2,3-Hydroxynaphtoesäure.
Die erhaltene Azofarbstoffcarbonsäure wird mit Mitteln behandelt, die befähigt sind, Carbonsäuren in ihre Halogenide, z.B. die Chloride oder Bromide, überzuführen, so insbesondere mit Phosphorhalogeniden, wie Phosphorpentachlorid oder Phosphortrichlorid oder -pentabromid, Phosphoroxyhalogeniden und vorzugsweise mit Thionylchlorid. .
Die Behandlung mit solchen säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmässig in indifferenten organischen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, z.B. Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder Nitrobenzol durchgeführt, bei den 5 letzt-
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~3
genannten gegebenenfalls unter Zusatz von Dimethylformamid. Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide ist es zweckmässig, die in wässrigem Medium hergestellte Azoverbindung vorerst zu trocknen oder durch Kochen in einem organischen Lösungsmittel azeotrop von Wasser zu befreien. Diese azeotrope Trocknung kann gewünschtenfalls unmittelbar vor der Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln vorgenommen werden.
Die Kondensation zwischen dem Carbonsäurehalogenid, insbesondere dem Carbonsäurechlorid mit dem Diainin wird zweckmässig in wasserfreiem Medium durchgeführt. Sie erfolgt bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel, wie Toluol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol, und ähnlichen liegen. Zur Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich, ein säurebindendes Mittel, wie wasserfreies Natriumacetat oder Pyridin zu verwenden. Sofern ein sehr reines Pigment gewünscht wird, ist es zweckmässig, das aus der Azocarbonsäure erhaltene Säurechlorid vor der Umsetzung mit dem Diamin zu isolieren. Für viele Verwendungszwecke genügt jedoch die Reinheit eines Pigmentes, bei dessen Herstellung auf eine Abscheidung des Säurechlorides verzichtet wird und die Kondensation mit dem Amin unmittelbar an die Herstellung des Carbonsäurechlorides erfolgt.
Anstelle des reinen 4-Chlor-l,3-phenylendiamin kann man auch Mischungen desselben mit anderen m-Phenylendiaminen, insbesondere 1,3-Phenylendiamin verwenden. Dadurch können Verbesserungen der koloristischen Eigenschaften der Pigmente erzielt werden.
Die Kupplung gemäss Ausführungsform b) des erfindungsgemässen Verfahrens findet zweckmässig durch allmähliche Zugabe der wässerigalkalischen Lösung der Kupplungskomponente zur sauren Lösung des Diazoniumsalzes statt. Die zur Lösung der Kupplungskomponente zu verwendende Alkalihydroxydmenge wird zweckmässig so bemessen, dass sie für die Neutralisierung der bei der Kupp-
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lung aus dem Diazoniumsalz freiwerdenden Mineralsäure ausreicht. Die Kupplung wird vorteilhaft bei einem pH-Wert von 4 bis 6 durchgeführt. Der pH-Wert wird vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers eingestellt. Als Puffer kommen z.B. die Salze, insbesondere Alkalisalze der Ameisensäure, Phosphorsäure oder insbesondere der Essigsäure in Betracht. Die alkalische Lösung der Kupplungskomponente enthält zweckmässig ein Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel, beispielsweise ein Aralkylsulfonat, wie Dodecylbenzolsulfonat oder das Natriumsalz der 1,1'-Naphthylmethansulfonsäure, Polykondensationsprodukte von Alkylenoxyden, wie das Einwirkungsprodukt von Aethylenoxyd auf p-tert.-Octylphenol, ferner Alkylester von Sulforicinoleaten, beispielsweise n-Butylsulforicinoleat. Die Dispersion der Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide, beispielsweise Methylcellulose oder kleinere Mengen inerter, in Wasser schwer löslicher oder unlöslicher organischer Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzole oder Nitrobenzol, sowie aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, wie z.B. Tetrachlorkohlenwasserstoff oder Trichlorethylen, ferner mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, wie Aceton, Aethylenglykolmonomethyläther, Methylethylketon, Methanol, Aethanol oder Isopropanol.
Man kann die Kupplung vorteilhaft in der Weise durchführen, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer Mischdllse kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten erfolgt. Es ist darauf zu achten, dass Diazokomponente und Kupplungskomponente in äquimolekularen Mengen in der Mischdüse vorhanden sind, wobei sich ein geringer Ueberschuss an Kupplungskomponente als vorteilhaft erweist. Dies wird am einfachsten durch Kontrolle des pH-Wertes der Flüssigkeit in der Mischdüse bewirkt. Auch ist in der Mischdüse für eine starke Durchwirbelung der beiden Lösungen zu sorgen. Die entstandene Farbstoffdispersion wird
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der Mischdlise laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtration abgetrennt.
Schliesslich kann die Kupplung auch in der Weise vollzogen v/erden, dass man das zu diazotierende Amin mit der Kupplungskomponente im Molverhältnis 2:1 in einem organischen Lösungsmittel suspendiert und mit einem diazotierenden Mittel, insbesondere einem Ester der Salpetersäure, wie Methyl-, Aethyl-, Butyl- oder Amylnitrit behandelt.
Dank ihrer Unlöslichkeit können die erhaltenen Pigmente aus den Reaktionsgemischen durch Abfiltrieren isoliert .werden. Da die Nebenprodukte in Lösung bleiben, fallen die erhaltenen Pigmente in hervorragender Reinheit an. Eine Kachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln beim Pigment, das auf dem wässrigen Kupplungsweg erhalten wird, ist angezeigt. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens ist die hohe Ausbeute, die pigmenttechnisch günstige Form und die Konstanz der Eigenschaften des erhaltenen Pigmentes.
Der neue Farbstoff stellt ein wertvolles, oranges Pigment dar, welches in feinverteilter Form zum.Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden kann, z.B. Celluloseethern und -estern, wie Aethylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, Polyamiden bzw. Polyurethanen oder Polyester, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen.
Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorlie-
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gen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.
Die mit dem erfindungsgemässen Pigment erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch grosse Farbstärke und Brillanz und Licht- und Migrationsechtheiten aus.
Gegenüber dem nächst vergleichbaren Stand der Technik, nämlich dem im Tabellenbeispiel 1 der DL-PS 61.580 beschriebenen Farbstoff zeichnet sich der erfindungsgemässe Farbstoff durch eine bessere Migrations- und Lichtechtheit aus/
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird. Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
70 Teile des Farbstoffes, den man durch Kupplung von diazotierten 1-Aminobenzol-2-cr.rbonsä'uremethy !ester mit 2,3-Cxynaphthoesäure erhält, werden in feiner Verteilung im Gemisch mit 308 Teilen o-Dichlorbenzol, 30,2 Teilen Thionylchlorid unter Rühren innert einer Stunde auf 95° erwärmt. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch während 10 Minuten bei 95-100° gehalten. Nach dem Erkalten auf 20° wird das kristallin ausgefallene Azofarbstoffcarbonsäurechlorid durch Filtration isoliert, mit wenig o-Dichlorbenzol, dann mit Benzol nachgewaschen und im Vakuum bei 70° getrocknet.
36,85 Teile des so erhaltenen Carbonsäurechlorides werden in 650 Teilen o-Dichlorbenzol unter Rühren bei 100° gelöst. Zu dieser Lösung gibt man im Verlaufe von 3 Minuten eine 120° warme Lösung enthaltend 7,13 Teile 4-Chlor-1,3-diaminobenzol in 260 Teilen o-Dichlorbenzol. Das Gemisch wird 16 Stunden bei 140-145 gerührt. Das gebildete Kondensationsprodukt wird bei
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100° abfiltriert, zuerst mit lOO°-warmem o-Dichlorbenzol, dann mit 2O°-V7armem Methanol nachgewaschen und im Vakuum bei 100° getrocknet. Der erhaltene Pigmentfarbstoff stellt ein in organischen Lösungsmitteln schwer lösliches oranges Pulver dar, welches in eine feine Verteilung gebracht, Polyvinylchloridfolien in brillanten Orangetönen von guter Migrations- und Lichtechtheit färbt.
Elementaranalyse des erhaltenen Pigmentfarbstoffes.
G H Cl N 0
Gefunden % 65,2 3,7 4,3 10,5 15,6 ■ Berechnet % 65,47 3,84 4,40 10,42 15,87
Beispiel 2 (Eintopfverfahren)
35 Teile des Farbstoffes, den man durch Kupplung von diazotierten! 1-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester mit 2,3-Oxynaphthoesäure erhält, werden in feiner Verteilung im Gemisch mit 390 Teilen o-Dichlorbenzol, 15,1 Teilen Thionylchlorid unter Rühren innert einer Stunde auf 95° erwärmt. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch während 10 Minuten bei 95-100° gehalten. Nun wird der Ueberschuss an Thionylchlorid zusammen mit 65 Teilen o-Dichlorbenzol unter schwachem Vakuum abdestilliert. Bei 100° gibt man zu dieser Carbonsäurechloridlösung im Verlauf von 3 Minuten eine 120°-warme Lösung, enthaltend 7,13 Teile 4-Chlor-1,3-diaminobenzol in 130 Teilen o-Dichlorbenzol. Das Gemisch wird 16 Stunden bei 140-145 gerührt. Bei 100° wird das gebildete Kondensationsprodukt abfiltriert und aufgearbeitet wie beschrieben im Beispiel 1. Der erhaltene Pigmentfarbstoff ist mit dem im Beispiel 1 beschriebenen weitgehend identisch.
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Beispiel 3 (ALkyL-Nitritverfahren)
3,L Teile L-AminobenzoL-2-carbonsäuremethyLester und 4,83 TeiLe Bis-[2!-hydroxy-3 r-naphthoyi]-4-chLor-i,3-diaminobenzoL werden unter Rühren in L45 TeiLe Dimethylformamid eingetragen und LO TeiLe Eisessig zugegeben. Die Suspension wird bei 20-3O0C 30 Minuten gerührt. Nun tropft man innert L5 Minuten bei 2O-3O°C ein Gemisch von LO TeiLen DimethyLformamid und 2,6 TeiLen tert.-ButyLnitrit zu. Die Diazotierung und Kupplung verläuft bei folgenden Temperaturen. 2 Stunden bei 2O-3O°C, 1 Stunde bei 40-450C, L Stunde bei 6O-65°C. Anschliessend werden unter Vakuum bei 60-7O0C 50 Teile abdestiliertj damit das Pigment vom Eisessig befreit ist. Jetzt erwärmt man die Pigmentsuspension 3 Stunden bei 120-1300C. Bei LOO0C wird abfiLtriert, zuerst mit DimethyLformamid von LOO0C, anschliessend mit Methanol von 200C, dann mit Wasser von 800C nachgewaschen, und am Schluss im Vakuum bei 1000C getrocknet. Der erhaltene Pigmentfärbstoff ist in Nuance dem im Beispiel 1 beschriebenen weitgehend identisch.
Beispiel 4 (Diazoaminoverfahren)
5,6 Teile der Diazoaminoverbindung der Formel
H3C-OOC
N=N-N H 0
(hergestellt durch kuppeln von diazotiertem 1-Aminobenzol-2-carbonsäuremethyLester auf MorphoLin in alkalischem Medium) und 4,83 Teile Bis-[2'-hydroxy-3I-naphthoyl]-4-chlor-l,3-diaminobenzoi werden unter Rühren in 260 TeiLen 1,2-Dichior-
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benzol suspendiert und auf 600C erwärmt. Nun gibt man 20 Teile Eisessig zu und erwärmt 2 Stunden 12O-13O°C. Nach dieser Zeit ist die Spaltung der Diazoaminoverbindung und die Kupplung beendet. Das orange Pigment wird bei 1000C abfiltriert, mit heissem 1,2-Dichlorbenzol von 100°, dann mit Methanol von 200C und mit Wasser von 80°C nachgewaschen, am Schluss im Vakuum bei 1000C getrocknet. Der erhaltene Pigmentfarbstoff ist in Nuance dem im Beispiel 1 beschriebenen weitgehend identisch.
Beispiel 5 (Batchkupplung)
6,1 Teile l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester werden auf übliche Weise bei +0-50C diazotiert.
Bei +5-100C, gibt man die Diazolb'sung innert 45 Minuten zu einer vorgelegten Lösung von, 200 Teilen Wasser, 10 Teilen Natronlauge 30% und 9,65 Teilen Bis-[2'-hydroxy-3'-naphthoyl]-4-chlor-l,3-diaminobenzol. Der pH-Wert soll während der ganzen Kupplungszeit 12-13 betragen, und wird laufend mit verdünnter Natronlauge gehalten.
Nach beendeter Kupplung wird noch 30 Minuten bei 100C nachgerührt. Nun wird das rotorange Pigment mit Salzsäure auf pH-2 gestellt. Man erwärmt die Suspension auf 60°C und hält 30 Minuten bei 60-650C. Das in guter Form angefallene Pigment wird warm abfiltriert, mit Wasser gewaschen, bis neutral, und im Vakuumschrank bei 60-7O0C getrocknet.
Durch Rekristallisation in Nitrobenzol oder anderen über 1700C siedenen Lösungsmitteln wird die optimale Verwendungsform hergestellt. Der erhaltene Pigmentfarbstoff ist in Nuance dem im Beispiel 1 beschriebenen weitgehend identisch.
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-AO-
Beispiel 6 (DUsenkupplung)
31,7 Teile l-Arainobenzol-2-carbonsäuremethylester werden auf übliche Weise mit 2 Teilen Essigsäure, 100 Vol.-Teilen Salzsäure (30%ig), Eis, und 52,5 Vol.-Teilen Natriumnitritlösung 4/n bei +0-5° diazotiert und filtriert.
Anderseits werden 48,3 Teile Bis-[2'-hydroxy-3'-naphthoyl]-4-chlor-l,3-diaminobenzol unter Rühren in 200 Vol.-Teilen Methanol, 100 Vol.-Teilen Natronlauge (30%ig) und 200 Teilen Wasser gelöst und filtriert.
Die beiden Lösungen werden, erforderlichenfalls auf gleiche Volumen gestellt durch verdünnen mit Wasser, kontinuierlich einer Mischdüse zugeführt, wo eine sofortige Kupplung der Komponenten stattfindet. Durch Regulierung der Zuflussgeschwindigkeit der Lösungen wird dafür gesorgt, dass der pH-Wert in der Mischdüse zwischen 4,5 und 5,0 liegt. Die Temperatur soll zwischen 20-3O0C liegen. Die entstandene Farbstoffsuspension wird abfiltriert und gut gewaschen mit Wasser.
Der wasserfeuchte Presskuchen wird mit 800 Teilen Nitrobenzol azcotrap entwässert und anschliessend 2 Stunden am Rückfluss gekocht. Bei 1000C wird abfiltriert, zuerst mit heissem Nitrobenzol, Methanol, Wasser gewaschen und bei 1000C im Vakuumschrank getrocknet.
Der erhaltene Pigmentfarbstoff ist in Nuance dem im Beispiel 1 beschriebenen weitgehend identisch.
Beispiel 7 (Mischkondensation)
36,85 Teile Azofarbstoffcarbonsäurechlorid beschrieben
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im Beispiel 1 werden in 65OTeilen o-Dichlorbenzol unter Rühren bei 1000C gelöst. Zu dieser Lösung gibt man im Verlauf von 3 Minuten eine 1200C warme Lösung enthaltend 3,57 Teile 4-Chlor-l,3-diaminobenzol und 2,7 Teile 1,3-Diaminobenzol in 260 Teilen o-Dichlorbenzol. Das auf diese Weise hergestellte Pigment wird analog dem im Beispiel 1 beschreibenen kondensiert und aufgearbeitet.
Der erhaltene Pigmentfärbstoff stellt ein in organischen Lösungsmitteln schwer lösliches oranges Pulver dar, welches in eine feine Verteilung gebracht, Polyvinylchloridfolien in brillanten orangetönen von guter Migration- und Lichtechtheit färbt. In Nuance ist das Pigment dem im Beispiel 1 beschriebenen weitgehend identisch.
Zur Verschiebung der Nuance, noch röter oder oranger, können die Teile der eingesetzten 1,3-Phenylendiamine in den Variationen 10-907o oder 90-10% kombiniert werden.
Beispiel 8 (Mischkondensation)
35 Teile des Farbstoffes, den man durch Kupplung von diazotiertem l-Aminobenzol-2-carbonsäure-methylester mit 2,3-Oxynaphthoesäure erhält, werden in feiner Verteilung im Gemisch mit 390 Teilen o-Dichlorbenzol, 15,1 Teilen Thionylchlorid unter Rühren innert einer Stunde auf 950C erwärmt. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch während 10 Minuten bei 95-10O0C gehalten. Nun wird der lieber schuss an Thionylchlorid zusammen mit 65 Teilen o-Dichlorbenzol unter schwachem Vakuum abdestilliert. Bei 1000C gibt man dieser Carbonsäurechloridlösung im Verlauf von 3 Minuten eine 1200C warme Lösung, enthaltend 4,3 Teile 4-Chlor-l,3-diaminobenzol und 2,16 Teile 1,3-Diaminobenzol in 130 Teilen o-Dichlorbenzol zu. Das Gemisch wird 16 Stunden bei 140-145 gerührt und auf-
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gearbeitet wie beschrieben im Beispiel 1. Der erhaltene Pigmentfarbstoff ist mit dem im Beispiel 1 beschriebenen weitgehend identisch.
Zur Verschiebung der Nuance, noch röter oder oranger, können die Teile der eingesetzten 1,3-Phenylendiamine in den Variationen 10-90% oder 90-10% kombiniert werden.
Beispiel 9
0,6 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments werden mit 67 g Polyvinylchlorid, 33 g Dioctylphthalat, 2 g Dibutylzinndilaurat und 2 g Titandioxyd zusammengemischtund auf einem Walzenstuhl während 15 Minuten bei 1600C zu einer dünnen Folie verarbeitet. Die so erzeugte orange Färbung ist färbstark, migrations-, hitze- und lichtecht.
Beispiel 10
10 g Titandioxyd und 2 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments werden mit 88 g einer Mischung von 26,4 g Kokosalkydharz, 24,0 g Melamin-Formaldehydharz (50% Festkörpergehalt), 8,8 g Aethyleriglykolmonomethyläther und 28,8 g Xylol während 48 Stunden in einer Kugelmühle vermählen.
Wird dieser Lack auf eine Aluminiumfolie gespritzt, 30 Minuten bei Raumtemperatur vorgetrocknet und dann während 30 Minuten bei 1200C eingebrannt, dann erhält man eine orange Lackierung, die sich bei guter Färbstärke durch eine gute Ueberlackier- und Lichtechtheit auszeichnet.
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Beispiel 11
2 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments werden rait 36 g Tonerdehydrat, 60 g Leinölfirnis von mittlerer Viskosität und
2 g Kobaltlinoleat auf dem Dreiwalzenstuhl angerieben. Die mit der entstehenden Farbpaste erzeugten orangen Drucke sind farbstark und gut lichtecht.
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Claims (5)

  1. Patentansprüche
    Disazopigment der Formel
    OOCH'
    COOCH
    .0H
    ONH
    HO
    -NHOC Cl
  2. 2. Verfahren zur Herstellung des Disazopigmentes
    der Formel
    COOCH 1—.
    COOCH
    dadurch gekennzeichnet, dass man
    a) ein Carbonsäure halogenid der Formel
    COOCH.
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    - IS-
    worin Hal ein Halogenatom bedeutet, mit 4-Chlor-l,3-phenylendiamin im Ho!verhältnis 2:1 kondensiert, oder b) die Diazoverbindung von Anthranilsäuremethylester mit dem Bis-naphtol der Formel
    im Molverhältnis 2:1 kuppelt.
  3. 3. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung des Farbstoffs gemäss Anspruch 1.
  4. 4. Hochmolekulares organisches Material enthaltend als Pigment den Farbstoff gemäss Anspruch
  5. 5. Druckfarbe enthaltend als Pigment den Farbstoff
    gemäss Anspruch 1.
    50984 6/0977
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