DE2459703B2 - Disazopigmentfarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material - Google Patents

Disazopigmentfarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material

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DE2459703B2
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Ciba Geigy AG
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    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/147—Disazo dyes in which the coupling component is a bis -(-o-hydroxy-carboxylic- acid amide)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
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Description

2. Verfahren zur Herstellung eines Disazopigmentes der Formel
Cf/., a
ΠΙ., Cl
N \O > N
oiol
Cl CH,
OH
O >-N
^ X Il
N O I Ol HO
Ό > I O
— NHOC
dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Carbonsäurehalogenid der Formel
CH, Cl
N- U
Il \ /
O O
OH
COHaI
worin Hai ein Halogenatom bedeutet, mit 1,5-Diaminonaphlhalin im Molverhällnis 2: I kondensiert.
3. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung des Pigmentes gemäß Anspruch 1.
Es wurde gefunden, daß man zu einem neuen wertvollen Disazopigment der Formel
CH., Cl
N-<O\ C1 CH-<
Il V-/
1 OH
/VV ν
CONH—< O > [O
O > NHOC
gelaimt. wenn man ein Carhonsüiirchalogunid der Formel
CII1 Cl
N <O/ N
! on
worin Hai ein Halogenatom bedeutet, mit 1,5-Diaminonaphthalin im Moiverhältnis 2 : 1 kondensiert.
Die Azofarbstoffcarbonsäure, die dem als Ausgangsstoff dienenden Säurehalogenid zugrunde liegt, erhält man durdi Kuppeln von diazotiertem 2-Methyl-3-chloranilin mit2,3-Hydroxynaphthoesäure.
Die erhaltene Azofarbstoffcarbonsäure wird mit Mitteln behandelt, die befähigt sind, Carbonsäuren in ihre Halogenide, z. B. die Chloride oder Bromide, überzuführen, so inbesondere mit Phosphorhalogeniden, wie Phosphorpentachlorid oder Phosphortrichlorid oder -pentabromid, Phosphoroxyhalogeniden und vorzugsweise mit Thionylchlorid.
Die Behandlung mit solchen säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmäßig in indifferenten organischen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, z. B. Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder Nitrobenzol durchgeführt, bei den fünf letztgenannten gegebenenfalls unter Zusatz von Dimethylformamid. Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide ist es zweckmäßig, die in wäßrigem Medium hergestellte Azoverbindung vorerst zu trocknen oder durch Kochen in einem organischen Lösungsmittel azeotrop von Wasser zu befreien. Diese azeotrope Trocknung kann gewünschtenfalls unmittelbar vor der Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln vorgenommen werden.
Die Kondensation zwischen dem Carbonsäurehalogenid, insbesondere dem Carbonsäurechlorid mit dem 1,5-Diaminonaphthalin wird zweckmäßig in wasserfreiem Medium durchgeführt. Sie erfolgt bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel wie Toluol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol und ähnlichen liegen. Zur Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich, ein säurebindendes Mittel wie wasserfreies Natriumacetat oder Pyridin zu verwenden. Das erhaltene Pigment wird in sehr guter Ausbeute und reinem Zustande erhalten. Es ist zweckmäßig, das aus der Carbonsäure erhaltene Säurechlorid vorerst abzuscheiden. Man kann aber ohne Schaden auf eine Abscheidung des Säurechlorids verzichten und die Kondensation unmittelbar anschließend an die Herstellung des Carbonsäurechlorids erfolgen lassen.
Dank seiner Unlöslichkeit kann das erhaltene Pigment aus den Reaktionsgemischen durch Abfiltrieren isoliert werden. Da die Nebenprodukte in Lösung bleiben, fällt das erhaltene Pigment in hervorragender Reinheit an. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens ist die hohe Ausbeute, die pigmenttechnisch günstige Form und die Konstanz der Eigenschaften des erhaltenen Pigmentes.
Das neue Pigment stellt ein wertvolles rotes Pigment dar, welches in feinverteilter Form zum Pigmentieren
COHaI
r, von hochmolekularem organischem Material verwendet werden kann, z. B. Celluloseäthern und -estern, wie Äthylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat Cellulosebutyrat, Polyamiden bzw. Polyurethanen oder Polyester, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie
.'(i Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, ι. B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, PoIy-
_>-) acrylsäureester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen.
Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken,
in Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen. )e nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, das neue Pigment als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden. Das erfindungsgemäße Pigment ist ganz besonders geeignet zum Färben von Kunstleder aus
π PVC.
Die mit dem erfindungsgemäßen Pigment erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch große Farbstärke und Brillanz, gute Deckkraft, hervorragende Licht- und Migrationsechtheiten und gute Hitzebeständigkeit aus; auch sind die Färbungen frei von Dichroismus.
Gegenüber den in der DE-PS 9 21 223 beschriebenen isomeren Pigmenten und dem in der CH-PS 3 04 990 beanspruchten Pigment, welches sich vom erfindungsgemäßen dadurch unterscheidet, daß es durch Konden-
4") sation mit 4,4'-Diaminodiphenyl statt mit 1,5-Diaminonaphthalin erhalten wird, zeichnet sich das erfindungsgemäße Pigment überraschenderweise durch bessere Migrationsechtheit und durch das Fehlen von Dichroismus aus. Besonders letztere, unerwartete Eigenschaft ist
-,η von großer Bedeutung beim Färben von Kunstleder.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sonfern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
68,1 Teile des Farbstoffes, den man durch Kupplung von diazotiertem l-Amino-2-methyl-3-chlorbenzol mit 2,3-Oxynaphtoesäure erhält, werden in feiner Verteilung im Gemisch mit 390 Teilen o-Dichlorbenzol auf 85° erwärmt. Im Verlaufe von 15 Minuten werden bei 80-90° 32,7 Teile Thionylchlorid unter Rühren zugetropft. Anschließend wird das Reaktionsgemisch erwärmt und 90 Minuten bei 115—120° gehalten. Nach
b5 dem Erkalten auf 20° wird das kristallin ausgefallene Azofarbstoffcarbonsäurechlorid durch Filtration isoliert, mit wenig o-Dichlorbenzol, dann mit Benzol nachgewaschen und im Vakuum bei 70° getrocknet.
Teile des so erhaltenen Carbonsäurechlorids η mit 650 Teilen o-Dichlorbenzol unter Rühren 0° erwärmt. Zu dieser Suspension gibt man im lic von 2—3 Minuten eine 120° warme Lösung, lend 7,9Teile 1,5-Diaminonaphthalin in 195Teilen ilorbenzol, bei. Das Gemisch wird 16 Stunden bei 145" gerührt. Das gebildete Kondensationsprovird bei 100° abfiltriert, zuerst mit 100" warmem ilorbenzol, dann mit 20° warmem Methanol ewaschen und im Vakuum bei 100° getrocknet, -haitene Pigmentfarbstoff der Formel
(Ί
(Ί
on
CONIl
Cl
CH1
O ί O
NHOC
ein im organischen Lösungsmittel sehr schwer lösliches rotes Pulver dar, welches, in eine feine Verteilung gebracht, Polyvinylchloridfolien in starken Rottönen von sehr guter Migrations- und Lichtechtheil färbt.
Beispiel 2
0,6 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments werden mil 67 g Polyvinylchlorid, 33.g Dioctylphlhalal, 2 g Dibutylzinndilaurat und 2 g Titandioxyd zusammengemischt und auf einem Walzenstuhl während 15 Minuten bei 160°C zu einer dünnen Folie verarbeitet. Die so erzeugte rote Färbung ist farbstark, migrations-, hitze- und lichtecht.
Beispiel 3
10 g Titandioxyd und 2 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments werden mit 88 g einer Mischung von 26,4 g Kokosalkydharz, 24,0 g Melamin-Formaldehydharz (50% Festkörpergehall), 8,8 g Aethylenglykolmonomethyläther und 28,8 g Xylol während 48 Stunden in einer Kugelmühle vermählen.
Wird dieser Lack auf eine Aluminiumfolie gespritzt, 30 Minuten bei Raumtemperatur vorgetrocknet und dann während 30 Minuten bei 120°C eingebrannt, dann erhält man eine Rotlackierung, die sich bei guter Farbstärke durch eine sehr gute Überlackier-, Licht- und Wetlerechtheit auszeichnet.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Disazopigmenl der Formel
    CII, Cl
    IK)
    O >—NHOC
    CONII
DE2459703A 1973-12-20 1974-12-17 Disazopigmentfarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material Expired DE2459703C3 (de)

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