CH460991A - Verfahren zur Herstellung eines Disazopigmentes - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Disazopigmentes

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CH460991A
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disazo pigment
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CH488068A
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Ernfred Dr Schnabel
Emil Dr Stocker
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Geigy Ag J R
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • C09B43/38Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting two or more ortho-hydroxy naphthoic acid dyes with polyamines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


      Verfahren        zur        Herstellung    eines     Disazopigmentes       Die vorliegende Erfindung     betrifft    ein Verfahren zur  Herstellung eines neuen     Disazopigments.     
EMI0001.0007     
    in der     Hal    Brom oder insbesondere Chlor bedeutet, mit 1     Mol        1,4-Diaminobenzol    zu einem     Disazopigment    der  Formel     1I     
EMI0001.0013     
    kondensiert.

    Das als     Ausgangsstoff    der Formel I verwendbare       Monoazofarbstoffcarbonsäurehalogenid    erhält man  zweckmässig durch     Behandeln    der entsprechenden       Monoazofarbstoffcarbonsäure    mir     Halogenierungsmit-          teln,    wie     Phosphorpentachlorid,        Phosphoroxychlorid,     oder     Thionylchlorid.    Die     Halogenierung    der     Carbon-          säure    zum     Säurehalogenid        erfolgt    vorzugsweise in or  ganischen Lösungsmitteln,

   wie in gegebenenfalls     haloge-          nierten    oder nitrierten     Kohlenwasserstoffen,    z. B. in  Benzol,     Toluol,        Xylolen    oder Mono- und     Dichlor-          benzolen    oder     Nitrobenzol.     



  Die Kondensation des,     Säurehalogenids    der Formel I  mit dem     1,4-Diaminobenzol    erfolgt vorzugsweise unter       Verwendung        eines        überschusses    an ersterem und mit  Vorteil in organischem Lösungsmittel z. B. in einem der  im vorherigen Abschnitt genannten.

   Manchmal ist es    Es wurde gefunden, dass man ein wertvolles neues       Disazopigment        erhält,    wenn man 2     Mol    eines     Mono-          azofarbstoffcarbonsäurehalogenids    der Formel I         empfehlenswert,    bei erhöhter Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels, z. B. einer tertiären  organischen Stickstoffbase, wie     Pyridin    zu kondensieren.  



  Es ist auch     möglich,    die     Halogenierung    der     Mono-          azofarbstoffcarbonsäure    zum     Säurehalogenid    der Formel  I und     die    Kondensation des letzteren mit dem genannten       1,4-Diaminobenzol    in einem Arbeitsgang ohne Isolie  rung des     Säurehalogenids        durchzuführen.     



  Die Isolierung des neuen     Disazopigments    der For  mel     1I    erfolgt auf übliche Art und Weise, insbesondere  durch Filtration.  



  Das neue     bordeauxfarbene    Pigment weist gute     Echt-          heiten    auf und zeichnet sich     durch    hohe Farbstärke  aus. Für gewisse Zwecke ist das Rohpigment direkt  verwendbar; es kann aber auch nach an sich bekannten  Methoden, beispielsweise durch Kristallisieren oder Ex  trahieren mit organischen Lösungsmitteln oder durch      Mahlen mit nachher wieder     entfernbaren        Mahlhilfs-          mitteln,    z. B.     Salzen:,    in seinen Eigenschaften, besonders  bezüglich Reinheit und Form noch verbessert werden.  



  Das     erfindungsgemäss    erhältliche     Disazopigment    der       Formel        II    ist     zum    Pigmentieren von hochmolekularem  organischem Material geeignet, z.

   B. in Druckfarben für  das graphische Gewerbe, in     Anstrichfarben    auf öliger  Grundlage,     wie    in     Leinölfarben,    oder auf wässriger  Grundlage, wie in     Dispersionsfarben,    in     Lacken:

      ver  schiedener Art, beispielsweise in     Nitro-    oder     Einbrenn-          lacken,    oder in     Alkydlacken.        Ferner    lässt es sich  für die Spinnfärbung von     Viscose    oder     Celluloseacetat     
EMI0002.0022     
    hinsichtlich seiner     Migrationsechtheib        in        weichmacher-          haltigem        Polyvinylchlorid,    was     in        Anbetracht    des,

   klei  neren     Molekulargewichts    der erfindungsgemäss erhält  lichen Verbindung überraschend ist. Es ist ferner licht  und     überlackierechter    als das     vorbekannte    Pigment der  Formel     11I.     



  In den folgenden     Beispielen:    sind     die    Temperaturen  in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  45,7 g des Kupplungsprodukts von     diazotiertem        1-          Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol    und 2     Hydroxy-3-naph-          thoesäure    werden in 750     ml    Chlorbenzol     suspendiert.     Man     destilliert    zur vollständigen     Entwässerung    100     ml     Chlorbenzol ab und gibt bei 70 <B>18,9</B> g destilliertes       Thionylchlorid    innerhalb 5 Minuten zu der Suspension.

    Man hält das     Reaktionsgemisch    ungefähr 5 Stunden  siedend,     filtriert    bei Siedetemperatur das ausgeschiedene       Monoazofarstoffcarbonsäurechlorid    ab, wäscht es mit  etwas Chlorbenzol und trocknet es bei 70      im    Vakuum.  



  Man erhält das     genannte        Carbonsäurechlorid    in  Form grünlich bronzierender Kristalle vom     Smp.    268 bis.  269  (Zersetzung). Aus der     Mutterlauge        kristallisiert          nach    etwa 24     Stunden    eine weitere Fraktion vorstehen  den Säurechlorids vom     Smp.    269 bis 271  (Zersetzung).  



  15,7 g dieses     Monoazofarbstoffcarbonsäurechlorids     werden in 500 ml trockenem     Toluol        .suspendiert.    Bei       Siedetemperatur    (l08 ) werden 2,0 g trockenes 1,4  Diaminobenzol in die Suspension eingetragen und mit  80 ml trockenem     Toluol    nachgespült. Es setzt sogleich  die Kondensation zum     Disazopigment    ein.

   Man hält  beim Siedepunkt bis zur Beendigung der     Salzsäureent          wicklung    23 bis 25     Stunden    am     Rückfluss,    filtriert das       auskristallisierte    Pigment noch heiss ab, wäscht es mit  warmem     Toluol,    bis der Ablauf farblos geworden     ist,     und trocknet es bei 70  im     Vakuum.     



  Man erhält ein rotbraunes Pigmentpulver,     mit    dem  man     weichmacherhaltiges        Polyvinylchlorid    in gut     migra-          tionsechten        bordeauxfarbenen    Tönen pigmentieren kann.  



  20,0 g dieses Rohpigments werden mit 360 g trocke  nem     Nitrobenzol        angerührt    und 2 bis 3     Stunden    bei  einer Temperatur von 200  gerührt. Man filtriert das    zum Pigmentieren von     Kunststoffen,    wie von Poly  äthylen, Polystyrol,     Polyvinylchlorid,    welch     letzteres    auch  Weichmacher     enthalten,    kann, von     Celluloseestern,    von       härtbaren    Harzen, oder zum Pigmentieren von Kau  tschuk, sowie für die     Papiermassefärbung,    zum Be  schichten von Bahnen, z.

   B. bei der Herstellung von       Laminatpapier    oder von Kunstleder sowie für den Pig  mentdruck von     Textilien    verwenden.  



  Das neue     Disazopigment        übertrifft    das aus der  schweizerischen     Patentschrift    Nr.<B>300,780</B> bekannte       bordeauxfarbene    Pigment der Formel     III            feinkristallisierte    Pigment bei einer     Temperatur    von  100  ab, wäscht es mit     warmem        Nitrobenzol,    bis der  Ablauf farblos geworden ist, verdrängt dann das     Nitro-          benzol    aus dem Filterkuchen mit Methanol und trocknet  das Pigment bei ungefähr 100 .  



  Man erhält 18,2 g eines     feinkristallinen,    kornweichen  Pigments     (91,0%    der Einwaage -an Rohpigment), mit  dem man     weichmacherhaltiges        Polyvinylchlorid    in     bor-          deauxfarbenen    Tönen     pigmentieren    kann. Die     Pigmen-          tierungen    weisen noch     bessere        Echtheiten    auf, als die  jenigen, die man     mit    dem Rohpigment erhält.  



  <I>Beispiel 2</I>  Ein Gemisch aus  25 Gewichtsteilen     Polyvinylchlorid        (VESTOLIT     B 7021, der Chemischen Werke  Hüls,     Deutschland),     25 Gewichtsteilen     Polyvinylchlorid        (VESTOLIT     E 8001, der Chemischen Werke  Hüls,     Deutschland),     32 Gewichtsteilen     Dioctylphthalat,     1 Gewichtsteil     Dibutylzinnlaurat,     0,25 Gewichtsteilen     Natrium-Bariumsalz    eines sauren       Phosphorsäurealkylesters,    zum Bei  spiel     FERROCLERE    541 A     (R)

            (Pure        Chemicals    LTD.     Plastic     Division England) als Lichtstabili  sator,  6 Gewichtsteilen     Champagnekreide,     10,75 Gewichtsteilen     Sangajol    und  0,5 Gewichtsteilen     Disazopigment    nach Beispiel 1  (rohes oder veredeltes Pigment)  werden in einer     Kugelmühle        zu     einer Paste vermahlen.  



  Mit dieser Paste beschichtet man ein Leinengewebe  und erhitzt das Gewebe alsdann auf ungefähr 160 bis  180 .     Diese    Prozedur wiederholt man noch zweimal.  



  Man erhält so ein     gleichmässig        bordeauxfarbenes     Kunstleder mit     guter        Migrationsechtheit    der     Pigmen-          tierung.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Disazopigments, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol eines Mono- azofarbstoffcarbonsäurehalogenids der Formel I EMI0003.0006 in der Hal Chlor oder Brom bedeutet, mit 1 Mol 1,4-Diaminobenzol zu einem Disazopigment der Formel II EMI0003.0012 kondensiert.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2197945A1 (de) * 1972-09-05 1974-03-29 Ciba Geigy Ag

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