DE1644111C3 - Disazoplgmente und Verfahren zum Pigmentleren von hochmolekularem organischem Material - Google Patents
Disazoplgmente und Verfahren zum Pigmentleren von hochmolekularem organischem MaterialInfo
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- DE1644111C3 DE1644111C3 DE19671644111 DE1644111A DE1644111C3 DE 1644111 C3 DE1644111 C3 DE 1644111C3 DE 19671644111 DE19671644111 DE 19671644111 DE 1644111 A DE1644111 A DE 1644111A DE 1644111 C3 DE1644111 C3 DE 1644111C3
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Description
Z-I0A0^CONH-/ O V- NHCO
worin Xi eine Methyl-, Carbomethoxy-, Carbäthoxy-,
Carbophenoxy- oder Carbobenzyloxygruppe, R eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, eine
Cyclohexylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine gegebenenfalls durch Chloratome, Methoxygruppen,
Alkylgruppen mit 1-8 C-Atomen oder eine Phenylgruppe substituierten Phenylrest, X2 und X3
H- oder Chloratome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1-2 C-Atomen oder Trifluormethylgruppen
und Z ein H- oder Bromatom oder eine Methoxygruppe bedeuten.
2. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch
die Verwendung der Pigmente gemäß Anspruch 1.
Es wurde gefunden, daß man zu neuen wertvollen Disazopicmenten der Formel
gelangt, worin Xi eine Methyl-, Carbomethoxy-,
Carbäthoxy-, Carbophenoxy- oder Carbobenzyloxygruppe, R eine Alkylgruppe mit 1 —4 C-Atomen, eine
Cyclohexylgruppe, eine Benzylgruppe oder eine gegebenenfalls durch Chloratome, Methoxygruppen, Alkylgruppen
mit 1—8 C-Atomen oder eine Phenylgruppe substituierten Phenylrest, X2 und X3 H- oder Chloratome,
Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1—2 C-Atomen oder Trifluormethylgruppen und Z ein H- oder
Bromatom oder eine Methoxygruppe bedeuten, wenn man ein Carbonsäurechlorid der Formel
COOR
OH
COCl
mit einem Arylendiamin der Formel
H2N -/ O)-NH2
im Molverhältnis 2 :1 kondensiert.
Die Azofarbstoffcarbonsäuren, die den erfindungsgemäß zu verwendenden Säurechloriden zugrunde liegen,
erhält man durch Kuppeln eines diazotierten Amins der Formel
H1N
χ.
COOR
worin R und Xi die angegebene Bedeutung haben, mit 2,3-Hydroxynaphthoesäure oder einem ihrer in 6-Stellung
durch ein Bromatom oder eine Methoxygruppe substituierten Derivate.
Als Beispiele von Diazokomponenten seien genannt: l-Aniino^-methylbenzol-S-carbonsäuremethylester,
1 ■ Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure- ^o
äthylester,
l-Arr,ino-2-methylbenzol-5-carbonsäurepropylester,
l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-
butylester, ,<
1-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsaur(jcyclohexylester,
l-Amino-P-methylbenzol-S-carbor.säurcbenzylester,
1 - Amino^-methylbenzoI-S-carbonsäurephenylester,
l-Amino^-methylbenzol-S-earbonsäure-2'-chlorphenylester,
l-Amino^-methyibenzoi-S-carbüüsäüre-4'-chlorphenylesttr,
l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-2',4'-dichlorphenylester,
l-Amino^-methylbcnzol-S-carbonsäure-2',4',5'-trichlorphenylester,
1 - Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-2'-methy!-phenylester,
i-ATiino^-methylbenzol-S-carbonsäure-4'-methyl-phenylester,
l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-4'-phenyl-phenylester,
l-Amino-2-methyrben~ol-5-carbonsäure-4'-methoxy-phenylester,
l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-4'-chlor-2'·
methyl-phenylester,
1 -Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-4'-chlor-3'-methyl-phenylester,
l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-4'-isobutyl-phenylester,
l-Amino^-methylbenzoI-S-carbonsäure-4'-isooctyl-phenylester,
l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäurc-3'-trifluormethylphenylester,
2-Amino-terephthalsäuredimethylester,
50 2-Amino-terephthalsäurediäthylesier,
2-Amino-terephthalsäuredibenzylester,
2-Amino-terephthalsäurediphenylester.
Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäuren werden mit Mitteln behandelt, die befähigt sind. Carbonsäuren in ihre Chloride überzuführen, so insbesondere mit Phosphortrichlorid oder -pentachlorid, und vorzugsweise mit Thionylchlorid.
Die erhaltenen Azofarbstoffcarbonsäuren werden mit Mitteln behandelt, die befähigt sind. Carbonsäuren in ihre Chloride überzuführen, so insbesondere mit Phosphortrichlorid oder -pentachlorid, und vorzugsweise mit Thionylchlorid.
Die Behandlung mit solchen säurechlorierenden Mitteln wird zweckmäßig in indifferenten organischen
Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, z. B. Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder
Nitrobenzol durchgeführt, bei den 5 letztgenannten gegebenenfalls unter Zusatz von Dimethylformamid.
Bei der Herstellung der Carbonsäurechloride ist es in der Regel zweckmäßig, die in wässerigem Medium
hergestellten Azoverbindungen vorerst zu trocknen oder durch Kochen in einem organischen Lösungsmittel
azeotrop von Wasser zu befreien. Die azeotrope Trocknung kann gewünschrenfalls unmittelbar vor der
Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln vorgenommen werden.
Gemäß dem vorliegenden Verfahren werden die so erhältlichen Monocarbonsäurehalogenide mit den Diuminobenzolen
im Molverhältnis 2 :1 kondensiert.
Als Beispiele seien die folgenden Diaminobenzole genannt:
M-Diaminobenzol,
l,4-Diamino-2-chlorbenzol.
1.4-Diamino-2brombLiizol,
1.4-Diamino-2,5-dichlorbenzol,
1 •i-Diamino^-methylbenzol,
l,4-Diamino-2,5-dimethylben7.ol.
1,4-Diamino-2-methoxybenzi.il.
l^-Diamino^.S-dimethoxybenzol,
M-Diamino^.S-diäthoxybenzol,
2-Chlor-5-methyIl,4-phenylendiamin,
2-Chlor-5-metho\.. -1,4-phenylendiamin.
2-MeIh1Zl-S-ITIeIhOXy- 1,4-phenylendiamin.
Die Kondensation zwischen den Carbonsäurehalogeniden der eingangs genannten Art und den Aminen wird zweckmäßig in wasserfreiem Medium durchgeführt. Unter dieser Bedingung erfolgt sie im allgemeinen überraschend lexht schon bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel, wie Toluol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol und ähnlichen liegen. Zur Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich im allgemeinen ein säurebindendes Mittel, wie wasserfreies Natriumacetat oder Pyridin, zu verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe sind z.T. kristallin und z.T. amorph und werden meistens in sehr guter Ausbeute und reinem Zustand erhalten. Es ist zweckmäßig, die aus den Carbonsäuren erhaltenen Säurechloride vorerst abzuscheiden. In manchen Fällen kann aber ohne Schaden auf eine Abscheidung der Säurechloride verzichtet werden und die Kondensat'on unmittelbar anschließend an die Herstellung der Carbonsäurechloride erfolgen.
Die Kondensation zwischen den Carbonsäurehalogeniden der eingangs genannten Art und den Aminen wird zweckmäßig in wasserfreiem Medium durchgeführt. Unter dieser Bedingung erfolgt sie im allgemeinen überraschend lexht schon bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel, wie Toluol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol und ähnlichen liegen. Zur Beschleunigung der Umsetzung empfiehlt es sich im allgemeinen ein säurebindendes Mittel, wie wasserfreies Natriumacetat oder Pyridin, zu verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe sind z.T. kristallin und z.T. amorph und werden meistens in sehr guter Ausbeute und reinem Zustand erhalten. Es ist zweckmäßig, die aus den Carbonsäuren erhaltenen Säurechloride vorerst abzuscheiden. In manchen Fällen kann aber ohne Schaden auf eine Abscheidung der Säurechloride verzichtet werden und die Kondensat'on unmittelbar anschließend an die Herstellung der Carbonsäurechloride erfolgen.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche für die verschiedensten Pigmentapplikationen
verwendet werden können, z. B. in feinverteiltcr Form zum Färben von Kunstseide und Viskose oder
Celluloseäthern und -estern oder von Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen oder Polyestern in der
Spinnmasse, sowie zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildnern. Lösungen und Produkten
aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder
Kondensationsharzen, ζ. Β. Aminoplasten, Alkydharzen,
Phenoplasten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril.
Gummi, Casein, Silikon und S'likonharzen. Außerdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von
Farbstiften, kosmetischen Präparaten oder Laminierplatten verwenden.
Gegenüber den in der DT-PS 9 21 223 beschriebenen vergleichbaren Disazopigmenten zeichnen sich die
erfindungsgemäßen durch eine bessere Lichtechtheil aus.
Gegenüber den in der DT-PS 10 66 303 erwähnten nächst vergleichbaren Pigmenten zeichnen sich die
erfindungsgemäßen durch einen brillianteren Farbton und größere Farbstärke bei Polyesterspinnfärbungen
aus.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die
Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
18,2 Teile des Azofarbstoffes aus diazotierten! 4-Methyl-3-aminobenzoesäuremethylester
und 2,3-Hydroxy- . naphthoesäure werden in 100Teilen o-Dichlorbenzol
suspendiert. Man gibt zum Gemisch 7 Teile Thionylchlorid und 0.2 Teile Dimethylformamid und erwärmt
CH,
2 Stunden unter Rühren auf 110 bis 120. Die
ausgefallene einheitlich kristalline Verbindung wird kalt abgenutscht und mit wenig o-Dichlorbenzol und Benzol
nachgewaschen. Man trocknet im Vakuum bei 50 bis 60: und erhält 17 Teile des Azofarbstoffcarbonsäurechloridsder
Formel
CU, HO
COCI
COOCH, °/
Ib Teile des so hergestellten Säurechlorids werden
mit 900 Teilen o-Dichlorbenzol verrührt und bei 30c mit
einer heißen Lösung von 2.7 Teilen 2,5-Dimethyl-l,4-phenylendiamin
in 300 Teilen o-Dichlorbenzol versetzt. Man erwärmt unter Rühren auf 140° und kondensiei ι
14 Stunden bei 140bis 145°. Das Reaktionsgemisch wird heiß filtriert mit heißem o-Dichlorbenzol, anschließend
mit Methanol und dann mit Wasser nachgewaschen. Nach dem Trocknen im Vakuum bei 95 bis 100c erhält
man 15.3 Teile eines weichkornigen roten Pigmentpulvers,
das Kunststoffe, wie Polyvinylchlorid, sowie Lacke in brillanten roten Tönen von ausgezeichneter Migrations-,
Überlackier- und Lichtechtheit färbt. Der Pig.Tientfarbstoff besitzt folgende Strukturformel
CH.,
N~< O >
ο ι ο
COOCH,
OH
CH, HO j
CONH—x O -NHCO-
COOCH,
CH,
In der nachstehenden Tabelle dnd weitere Säure- -4? Diazokomponente und der in Kolonne II genannten
amiddern/ate von Azofarbstoffen beschrieben, welche
erhalten werden, wenn man nach den obigen Angaben zwei Moleküle des Azofarbstoffes (resp. Azofarbstoffcarbonsäurechlorids)
aus der in Kolonne I genannten Kupplungskomponente mit einem Mol des in Kolonne III genannten Diamins kondensiert. Kolonne IV
bezeichnet den Farbton einer mit dem Pigment gefärbten Polyvinylchloridfolie.
| I | Il | IN | IV | |
| 1 | 4-Methyl-3-aminobenzoesäure- | 2,3-Hydroxy- | 2,5-Dichlor-1,4-phenylen- | rot |
| methylester | naphthoesäure | diamin | ||
| 2 | desgl. | desgl. | 2-Chlor-1,4-phenylendiamin | rot |
| 3 | desgl. | desgl. | 2-Methoxy-5 methyl- | rot |
| 1,4-phenylendiamin | ||||
| 4 | desgl. | desgl. | 2-Methoxy-5-chlor- | rot |
| 1,4-phenylendiamin | ||||
| 5 | desgl. | desgl. | 2-Methyl-5-chlor-1.4-phenylen- | scharlach |
| diamin | ||||
| 6 | desgl. | desgl. | 2-Trifluormethyl-1,4-phenylen- | scharlach |
| diamin | ||||
| 7 | desgl. | de\d. | 2,5-Dimethoxy-1.4-phcnylen- | bordeaux |
| diamin | ||||
| 8 | desgl. | desgl. | 2,:>-Diäihoxv-1.4-r>henvlen- | b:irrlo;iiix |
Fortsetzung
9 4-Methyl-3-aminobenzoesäurc-
methylester
10 desgl.
10 desgl.
11 desgl.
12 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-
äthylester
13 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-
phenylester
14 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-
(4'-chlor)-phenylester
15 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-
isopropylester
16 2-Aminoterephthalsäure-
dimethylester
17 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-
phenylester
18 desgl.
19 desgl.
20 desgl.
21 desgl.
22 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-(4'-chior)-pher.ylester
23 desgl.
24 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-(4'-chlor)-p'uenylester
25 «-Methyl-S-aminobenzoesäure-(2'-chlor)-phenylester
26 desgl.
27 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-(2',4',5'-trichlor)-phenylester
28 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-
äthylester
29 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-
(2'-methyl)-phenylester
30 desgl.
31 desgl.
32 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-(4'-methyl)-phenylester
33 desgl.
34 desgl.
35 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-(4'-phenyl)-phenylester
36 desgl.
37 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-(4'-methoxy)-phenylester
38 desgl.
39 4-Amino-3-methylbenzoesäure-(4'-chlor)-phenylester
Il
2.3-Hydrox\-
naphthoesäure
6-Methoxy-
2.3-hydroxy-
naphthoesäure
naphthoesäure
2,3-Hydroxy-
naphthoesäure
desgl. desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
dpsgl.
2,3-Hydroxynaphthoesäure
desgl. desgl. desgl. desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl. desgl. desgl.
Ill
1,4-Phcnylendiamin
2,5-Dimcihuxy-1.4-phenylendiamin
desgl.
2,5-Dimethyl-1,4-phenylendiamin
desgl.
desgl. desgl.
2,5-Dimethyl- 1,4-phenylendiamin
2.5-Dichlor-1,4-phenylendiamin
2,5-Dimethoxy-l,4-phenylendiamin 2.5-Diäthoxy-l,4-phcnylendiamin 2-Methoxy-5-chlor-1.4-phenylendiamin
2-Methoxy-5-methyl-1,4-phenylendiamin desgl.
2,5- Dimethoxy-1,4-phenylendiamin 2-Methoxy-5-chlor-1,4-phenyiendiamin
2,5-Dimethyl-1,4-phenylendiamin 2-Methoxy-5-methyl-1,4-phenylendiamin
2,5-Dimethoxy-1.4-phenylendiamin 2-Methoxy-5-chlor-1,4-phenylendiamin
2,5-Dimethyl-1,4-phenylendiamin
2,5-Diäthoxy-l ,4-phenylendiamin
2,5-Dimethoxy-1,4-phenylendiamin
2,5-Dimethyl-1,4-phenylendiamin
2,5-Dimethoxy-1,4-phenylendiamin 2-Methoxy-5-chlor-1,4-phenylendiamin
desgl.
2,5-Dimethoxy-1,4-phenylendiamin
2,5-Diäthoxy-1,4-phenylendiamin
2,5-Dimethoxy-1,4-phenylendiamin
2,5-Dimethyl-1,4-phenylendiamin
IV
bordeaux bordeaux
blaurot
rot
rot
rot
rot
rot
rot
blaustichigrot
blaustichigrot
rot
rot
rot
blaustichigrot
rot
bordeaux
blaustichigrot
blaustichigrot
blaustichigrot
bordeaux
braun
bordeaux
rot
blaustichigrot
rot
rot
blaustichigrot
braun
blaustichigrot
braun
709617/48
| 1 orlset/iing | ι | 16 44 | 11 | 111 f. | III | IV | |
| 4-Amino-3-methyIbenzoesäure- | 2.3-1 Ivdrow- | VJ> ίο | 2,5-Dimethoxy-l,4-phenylen- | braun | |||
| 40 | (4'-chlor)-phenylester | nupluhocsiuire | diamin | ||||
| 9 | desgl. | desgl. | 2-Chlor-1,4-phenylendiamin | braun | |||
| 41 | 4-Amino-3-methylbenzoesäure- | desgl. | 2,5-Dimethyl-1,4-phenylcn- | bordeaux | |||
| 42 | (4'-methyl)-phenylester | diamin | |||||
| desgl. | desgl. | 2-Methoxy-5-chlor- | braun | ||||
| 43 | 1,4-phenylendiamin | ||||||
| 4-Amino-3-methylbenzoesäur e- | desgl. | desgl. | rot | ||||
| 44 | methylester | ||||||
| desgl. | desgl. | 2,5-Dimethyl-1.4-phenylen- | rot | ||||
| 45 | diamin | ||||||
| 4-Methyl-3-aminobenzoesäure- | desgl. | 2-Methyl-1.4-phenylendiamin | rot | ||||
| 46 | phenylester 4-Methyl-3-aminobenzoesäure- |
6-Methoxy- | 2,5-Dimethyl-l,4-phenylen- | rubin | |||
| 47 | phenylester | 2,3-hydroxy- | diamin | ||||
| naphthoesäure | |||||||
| desgl. | desgl. | 2,5-Dimethoxy-l,4-phenylen- | rotviolett | ||||
| 48 | diamin | ||||||
| 4-Methyl-3-aminobenzoesäure- | desgl. | 2,5-Dimethyl-1,4-phenylen- | blaustichigro | ||||
| 49 | methylester | diamin | |||||
| desgl. | desgl. | 2-Chlor-1.4-phenylendiamin | blaustichigro | ||||
| 50 | 4-Methyl-3-aminobenzoesäure- | 2.3-Hydroxy- | 2,5-Dimethyl-l,4-phenylen- | rot | |||
| 51 | cyclohexylester | naphthoesäure | diamin | ||||
| 4-Methyl-3-aminobenzoesäure- | desgl. | desgl. | rot | ||||
| 52 | benzylester | ||||||
| 4-Methyl-3-aminobenzoesäure- | desgl. | desgl. | rot | ||||
| 53 | (4'-chlor-2'-methyl)-phenylester | ||||||
Claims (1)
1. Disazopigmente der Formel
Patentansprüche:
N-<O>
COOR
ROOC
OH X2 HO
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1175566 | 1966-08-15 | ||
| CH919867 | 1967-06-28 | ||
| DEC0043061 | 1967-08-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1644111C3 true DE1644111C3 (de) | 1977-04-28 |
Family
ID=
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