CH629235A5 - Verfahren zur herstellung neuer monoazopigmente. - Google Patents

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CH629235A5
CH629235A5 CH206981A CH206981A CH629235A5 CH 629235 A5 CH629235 A5 CH 629235A5 CH 206981 A CH206981 A CH 206981A CH 206981 A CH206981 A CH 206981A CH 629235 A5 CH629235 A5 CH 629235A5
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CH
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group
atoms
amino
alkyl
formula
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CH206981A
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Rolf Mueller
Armand Dr Roueche
Paul Mueller
Karl Dr Ronco
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Ciba Geigy Ag
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    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
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    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft das in den Patentansprüchen definierte Verfahren zur Herstellung neuer, wertvoller Monoazopigmente.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Pigmente eignen sich zum Färben von hochmolekularem organischem Material natürlicher oder künstlicher Herkunft.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe zeichnen sich durch leichte Zugänglichkeit, hohe Farbtonreinheit, eine gute Hitze-, Licht-, Uberlackier-, Migrations- und Wetterechtheit aus. Trotz hohem Molekulargewicht der verwendeten Diazobasen und im 5 Vergleich mit Diazobasen von kleinerem Molekulargewicht zeigen die erfindungsgemässen Pigmente eine hohe Farbstärke.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden an-10 gegeben.
Beispiel 1
15,4 Teile des Azofarbstoffes aus diazotiertem 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-4 ' -propoxy-carbonyl-phenylester und 15 2-Hydroxy-3-naphthoesäure werden in 50 Teilen o-Dichlor-benzol suspendiert. Man gibt zum Gemisch 5 Teile Thionylchlo-rid und 0,05 Teile Pyridin, erwärmt auf 95° und lässt 1 Vi Std. bei 95-100° nachrühren. Die kristalline Verbindung wird kalt abgenutscht. Man trocknet im Vakuum bei 70 bis 75° und erhält 2014 Teile des Azofarbstoffcarbonsäurechlorids.
5,31 Teile des so hergestellten Säurechlorids werden mit 100 Teilen o-Dichlorbenzol unter Rühren auf 110-120° erwärmt. Nun gibt man im Verlauf von 2-3 Minuten eine 100°-warme Lösung enthaltend 1,6 Teile 5-Amino-benzimidazolon 25 in 10 Teilen N-Methyl-2-pyrrolidon und 25 Teilen o-Dichlor-benzol zu. Das ausgefallene Pigment wird 16 Stunden bei 140-145° gerührt. Das Reaktionsgemisch wird heiss filtriert, mit heissem o-Dichlorbenzol, anschliessend mit Methanol und dann mit Wasser nachgewaschen. Nach dem Trocknen im Vakuum 30 bei 60 bis 70° erhält man 4,3 Teile eines weichkörnigen braunen Pigmentpulvers, das Kunststoffe, wie beispielsweise Polyvinylchlorid, sowie Lacke in roten Tönen von ausgezeichneter Migrations-, Überlackier- und Lichtechtheit färbt.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Säureamidderi-35 vate von Azofarbstoffen beschrieben, welche erhalten werden, wenn man nach den obigen Angaben 1 Molekül des Säurechlorides der Azoverbindung aus der in Kolonne I genannten Diazo-komponente und der in Kolonne II genannten Kupplungskomponente mit 1 Mol des in Kolonne HI genannten Amins kon-40 densiert. Kolonne IV bezeichnet den Farbton einer mit dem entsprechenden Pigment gefärbten Polyvinylchloridfolie.
Tabelle
Bsp. I II
2 3-Amino-4-methylbenzoesäure- 2,3-Hydroxy-4 ' -propoxy-carbonyl-phenyl-ester naphthoesäure
3 do. do.
4 do. do.
5 do. do.
6 do. do.
7 do. do.
III
4-Methyl-7,8-benzo-6-amino-chinolon-(2)
5-Amino-6-methoxy-benzimidazolon 5-Amino-6-äthoxy-benzimidazolon 5-Amino-7-methyl-benzimidazolon
1 -N-Äthyl-5 -amino-benzimidazolon l-N-Propyl-5-amino-benzimidazolon
IV
blaustichig rot rot-braun rot-braun rot rot rot
8 3-Amino-4-methylbenzoesäure- do. 4 ' -chlorphenylester
9 do. do.
10 2-Amino-benzoesäure-4'- do.
chlorphenylester
7-Amino-6-chlor-phen- rot morpholon-(3)
7-Amino-6-methyl-phen- rot-braun morpholon-(3)
5-Amino-benzimidazolon rot
Bsp.
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
I
4
II
in
3-Amino-4-methoxybenzol- 2,3-Hydroxy-
sulfonsäure-4'-chlorphenylester naphthoesäure do. do.
do. do.
3-Amino-4-methoxybenzol- do.
sulfonsäure-4 ' -methyl-
phenylester do. do.
3-Amino-4-methoxybenzol- do.
sulfonsäure-4'-methoxy-
phenylester
3-Amino-4-methoxybenzol- 2,3-Hydroxy-sulfonsäure-4'-methoxy- naphthoesäure phenylester do. do.
4-Chlor-3-aminobenzoesäure- 2,3-Hydroxy-3 ' ,5 '-dimethylphenylester naphthoesäure do. do.
do. do.
do. do.
do. do.
4-Methoxy-3-aminobenzoe- do.
säure-ß-chloraethylester do. do.
do. do.
4-(4'-chlorphenoxy)-3-amino- do. benzoesäure-4' ' -chlorphenylester
4-(4'-chlorphenoxy)-3-amino- 2,3-Hydroxy-
benzoesäure-4' ' -chlorphenyl- naphthoesäure ester
4-Methoxy-3-amino-benzoe- 2,3-Hydroxy-
säure-3 ' ,5 ' -dichlorphenyl- naphthoesäure ester
4-Methyl-3-aminobenzoesäure- do.
3 ' ,5 '-dimethylphenylester do. do.
do. do.
4-Chlor-3-aminobenzoesäure- do. 2-naphthylester do. do.
4-Chlor-3-aminobenzoesäure- 2,3-Hydroxy-
2-naphthylester naphthoesäure do. do.
4-Methoxy-3-aminobenzoe- do.
säure-2',5 '-dichlor-
phenylester
4-Methoxy-3-aminobenzol- do. sulfosäurephenylester
5-Amino-benzimidazolon
5-Amino-6-chlor-
benzimidazolon
7-Amino-6-methyl-
phenmorpholon-(3)
5-Amino-benzimidazolon
5 - Amino-6-chlor benzimidazolon
5 - Amino-benzimidazolon
5-Amino-6-methyl-benzimidazolon
5-Amino-6-methoxy-benz-imidazolon
5-Amino-benzimidazolon
6-Methyl-5-amino-benzimidazolon
6-Methoxy-5-amino-benzimidazolon
5-Amino-l-methyl-benzimidazolon
7-Amino-6-methyl-phenmorpholon-3
5 -Aminobenzimidazolon
6-Chlor-5-aminobenzimidazolon
6-Methyl-5-aminobenz-imidazolon
5-Aminobenzimidazolon
5-Amino-l-methyI-benzimidazolon
5-Aminobenzimidazolon
5 -Aminobenzimidazolon
5 -Amino-1 -methyl-benzimidazolon 6-Methyl-7-amino-phenmorpholon-3
5-Aminobenzimidazolon
6-Methyl-5-amino-benzimidazolon
5-Aminobenzimidazolon
5-Amino-1 -methyl-benzimidazolon 5 -Aminobenzimidazolon do.
Bsp. .
I
5
II
Ili
IV
39
4-Methoxy-3-aminobenzol-
6-Methoxy-2,3-
5 -Aminobenzimidazolon violett
sulfosäurephenylester hydroxynaph-
thoesäure
40
3-Amino-4-chlorbenzoesäure-
2,3-Hydroxy-
do.
braun
ß-äthoxyäthylester naphthoesäure
41
do.
do.
5-Amino-6-methylbenz-
do.
imidazolon
42
3 - Amino-4-chIorbenzoesäure-
2,3-Hydroxy-
5 -Amino-benzimidazolon rot
4 ' -chlorphenylester naphthoesäure
43
do.
do.
5-Amino-6-chlor-
rot
benzimidazolon
44
do.
do.
5-Amino-6-methyl-
braun
benzimidazolon rot
45
do.
do.
4-Methyl-6-amino-7-
braun
chlorchinolon-2
46
do.
do.
7-Amino-phenmorpholon-3
47
3 - Amino-4-methoxybenzoe-
do.
5 - Aminobenzimidazolon rot
säure-4'-chlorphenylester
48
do.
do.
5-Amino-6-methylbenz-
rot
imidazolon
49
3 - Amino-benzoesäure-phenyl-
do.
5 - Amino-6-chlorbenz-
rot
ester
imidazolon
50
3-Amino-4-methoxybenzoe-
do.
5 - Amino-benzimidazolon rot
säurephenylester
51
do.
do.
5-Amino-6-methylbenz-
rot
imidazolon
52
3-Amino-4-methylbenzoI-
do.
5-Amino-6-chlorbenz-
rot
sulfonsäure-phenylester
imidazolon
53 3-Amino-4-methylbenzol-sulfonsäure-phenylester
54 do.
55 3-Amino-4-methylbenzol-sulfonsäure-4 ' -chlorphenylester
56 do.
57 do.
58 3-Amino-4-methylbenzoI-sulfonsäure-4 ' -methylphenyl-ester
59 do.
60 do.
61 3-Amino-4-methylbenzoesäure-phenylester
62 3-Amino-4,6-dichlorbenzoe-säurephenylester
63 do.
64 3-Amino-4-chlorbenzoesäure-4'-carbomethoxyphenylester
65 do.
66 do.
67 3-Amino-4-chlorbenzoesäure-4'-carboäthoxyphenylester
68 do.
69 do.
2,3-Hydroxy- 7-Amino-6-methyl- rot naphthoesäure phenmorpholon-3
do. 7-Amino-phenmorpholon-3 rot do. 5-Aminobenzimidazolon rot do. 5-Amino-6-chlor- rot benzimidazolon do. 5-Amino-l-methyl- rot benzimidazolon do. 5-Aminobenzimidazolon rot do. 5-Amino-6-chlor- rot benzimidazolon do. 5-Amino-6-methyl- rot benzimidazolon do. 5-Amino-benzimidazolon rot do. 5-Amino-benzimidazolon rot do. 5-Amino-6-methyl- braun benzimidazolon do. do. rot do. 5-Aminobenzimidazolon braun do. 5-Amino-6-chlor- rot benzimidazolon do. do. rot do. 5-Aminobenzimidazolon braun do. 5-Amino-l-methyl- rot benzimidazolon
Bsp.
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
86
87
88
89
90
91
92
93
94
95
I
6
II
m l-Amino-2-methyl-5-benzoe- 2,3-Hydroxy-
säure-ß-chloräthylester naphthoesäure do. do.
l-Amino-2-methyl-5-benzoe- 2,3-Hydroxy-
säure-ß-chloräthylester naphthoesäure do. do.
do. do.
do. do.
l-Amino-2-methyI-5-benzoe- do.
säure-4'-methoxyphenylester do. do.
do. do.
do. do.
l-Amino-2-methyl-5-benzoe- do.
säure-3 '-trifluormethyl-
phenylester do. do.
1 - Amino-2-methyl-5 -benzoe- 2,3 -Hydroxy-
säure-3 ' -trifluormethyl- naphthoesäure phenylester do. do.
l-Amino-2-methyl-5-benzoe- do.
säure-3 '-trifluormethyl-
phenylester do. do.
do. do.
l-Amino-2-methyl-5-benzoe- do.
säure-4'-carbomethoxy-
phenylester do. do.
do. do.
do. do.
do. do.
l-Amino-2-methyl- 2,3-Hydroxy-
5-benzoesäure-4'- naphthoesäure carbomethoxyphenylester do. do.
do. do.
l-Amino-2-methyl-5-benzoe- do.
säure-ß-naphthylester do. do.
5-Aminobenzimidazolon
5-Amino-6-chlor-benzimidazolon
5-Amino-6-methyl-benzimidazolon
6-Amino-2,4-dioxy-chinazolin
7-Amino-6-methyl-phen-morpholon-(3)
4-Methyl-6-amino-7-chlorchinolon-2
5 -Aminobenzimidazolon
5-Amino-6-chlor-benzimidazolon 5-Amino-6-methyl-benzimidazolon 7-Amino-6-methyl-phenmorpholon-(3)
5 -Aminobenzimidazolon
5-Amino-6-chlor-benzimidazolon
5-Amino-6-methyl-benzimidazolon
5-Amino-6-methoxy-benzimidazolon 1-Methyl-5-amino-benzimidazolon
7-Amino-6-chlor-phen-morpholon-(3) 7-Amino-6-methyl-phen-morpholon-(3) 5 -Aminobenzimidazolon
5 - Amino-6-chlor-benzimidazolon 5-Amino-6-methyl-benzimidazolon 5-Amino-6-methoxy-benzimidazolon 1 -Methyl-5-aminobenzimidazolon
7-Amino-6-chlor-phen-morpholon-(3)
7-Amino-6-methyl-phen-
morpholon-(3)
7 - Aminophenmorpholon-
(3)
5 -Aminobenzimidazolon
5-Amino-6-chlor-benzimidazolon

Claims (7)

629 235
1 V"\ • *
X ! / /
/ V
i II % /*
45
(x,)
/"V \ / / \
.02
s \ / ^ / • •
] IJ
.OH
XIX
COHal
7 n
^ \ \ /
.OH
\ / \ ^ \
COHal
L3
ausgeht, worin
X3 und Z die angegebene Bedeutung haben X7 ein Wasserstoff- oder ein Chloratom oder (XI) 50 n ^ Zahl 1 oder 2 bedeuten.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Azocarbonsäurehalogenid der Formel
X-
30
35
40
• •
I! 1 \ /
=N
2 v • OH
/ • • • •
ROZ I !j I
Qy ^ XC0Hal mit einem Amin der Formel A-NH2 kondensiert.
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Monoazopigmenten der Formel
X,
X \
X,.
mit 1-4 C-Atomen, eine Cycloalkylgruppe, enthaltend 5-6 C-Atome, eine Benzylgruppe oder eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1—4 C-Atomen substituierte Phenylgruppe ist oder 5 Y2 und Y3 zusammen einen ankondensierten, gegebenenfalls mit Chlor substituierten Benzolring bedeuten.
3
629 235
X4 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, enthaltend 1-4 C-Atome oder eine Phenoxy-gruppe n die Zahl 1 oder 2
X5 eine direkte Bindung oder eine Phenylgruppe bedeuten und
Zi eine Gruppe der Formel -OCH2-, -NHCO- oder die -NH-Gruppe ist, mit der Massgabe, dass im Falle von R2 = Alkyl oder Phenyl, bei einer Kondensation mit einem in Anspruch 2 aufgeführten Azocarbonsäurehalogenid der Formel XI mindestens eines der Symbole Yb Y2 oder Y3 des in Anspruch 2 aufgeführten Azocarbonsäurehalogenids der Formel XI kein Wasserstoff bedeuten darf.
3. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Azocarbonsäurehalogenid der Formel
R02
' /
^ \ / /
.OH
(I) 10
Q/ XCONH-A
worin A einen aromatischen Rest, enthaltend einen 5- oder 6-gliedrigen Heteroring, der mindestens eine cyclisch gebundene, gegebenenfalls substituierte -CONH-Gruppe aufweist, Z eine -CO- oder -S02-Gruppe R einen aromatischen Rest, eine Chloralkyl- oder eine Alkoxyäthylgruppe
Xj und X2 jeweils, unabhängig voneinander, ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxycar-bonyl-, Aryloxycarbonyl-, Aryloxy- oder Nitrogruppe,
Q ein Wasserstoff-, ein Bromatom oder eine Alkoxygruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Azocarbonsäurehalogenid der Formel
Ï3
=ü
15
/ S \ / \/
.OH
XVI
20
25
R 00C
m •
\ y \ s \
COHal
\
V\ f ausgeht, worin
X3 und Z die angegebene Bedeutung haben und R3 eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Benzylgruppe oder eine gegebenenfalls durch Chloratome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1—4 C-Atomen substituierte Phenylgruppe bedeutet.
4. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Azocarbonsäurehalogenid der Formel
X,
5. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass zur Kondensation ein Amin der Formel ausgeht, worin
Z eine -CO- oder -S02-Gruppe,
X3 ein H- oder Chloratom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 C-Atome, eine Alkoxycarbonylgruppe enthaltend 2-4 C-Atome oder eine Phenoxygruppe,
ein H- oder Chloratom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 C-Atome,
Y2 und Y3 jeweils, unabhängig voneinander, ein H- oder Chloratom, eine Trifluormethylgruppe, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 C-Atome, eine Alkanoylaminogrup-pe mit 2-4 C-Atomen oder die Gruppe -COOR^ bedeuten, worin
Rj eine gegebenenfalls durch Halogenatome oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome, substituierte Alkylgruppe
55
h2n-x5-
60
<v
\\ A
\
\ ^
,C=0
R
xm verwendet wird, worin 65 R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe enthaltend 1-4 C-Atome oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Al-kyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1-4 C-Atome substituierten Phenylrest
6. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass zur Kondensation ein Amin der Formel
H2N\ /% /"
XVII
verwendet wird, worin R2 die angegebene Bedeutung hat und Xg ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 C-Atome bedeutet.
7. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet, durch die Verwendung der Pigmente der Formel I.
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