DE1215839B

DE1215839B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE1215839B
Application number: DEF33564A
Authority: DE
Inventors: Dr Erich Dietz; Dr Karl Schilling
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1961-04-01
Filing date: 1961-04-01
Publication date: 1966-05-05

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND

DEUTSCHES

PATENTAMT

AUSLEGESCHRIFT

Int. Cl.:

C09b

Deutsche KL: 22a-l

Nummer: 1215 £39

Aktenzeichen: F 335.64 IV c/22 a

Anmeldetag; 1. April 1961

Auslegetag; 5. Mai 1966

Gegenstand des Patentes 1188 229 ist ein Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der folgenden allgemeinen Formel

HO CO-

R—NH-CO

in

welcher die Gruppe R — NH — CO- in m- oder p-Stellung zur Azobrücke steht, R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet, der Benzolkern A durch Alkoxygruppen und der Benzolkern B durch Alkylgruppen, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, wobei man die Diazoniumverbindungen von m- oder p-Aminobenzoesäureamiden der allgemeinen Formel Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen

Zusatz zum Patent: 1188 229

Anmelder:

Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft

vormals Meister Lucius & Briining,

Frankfurt/M.

Als Erfinder benannt:

Dr. Erich Dietz, Kelkheim (Taunus);

Dr, Karl Schilling, Frankfurt/M.-Höchst

Diazoverbindungen solche von Aminen der allgemeinen Formel

-NH,

NH₂

R —NH-CO

R—NH-CO

in welcher R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet und der Benzolkern A durch Alkoxygruppen substituiert sein kann, mit 5-(2', 3'-0xy~ naphthoylamino)-benzimidazolonen, die im Benzolkern des Benzimidazolonrestes durch Alkylgruppen, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein können, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt.

Die nach dem genannten Verfahren erhältlichen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe besitzen gute bis sehr gute Lichtechtheiten und sehr gute Lösungsmittelechtheiten und eignen sich für die Herstellung von Druckfarben und für die Zubereitung you Farblacken. Ferner können sie zum Färben von Kautschuk und Kunststoffen, insbesondere von Polyvinylchlorid, verwendet werden.

In weiterer Ausgestaltung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß man zu wertvollen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen von gleichwertigen Echtheitseigenschaften gelangt, wenn man im Verfahren des Hauptpatentes an Stelle der dort verwendeten in welcher die Gruppe R — NH — CO — in m- oder p-Stellung zur Aminogruppe steht, R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Arylrest und X einen Alkylrest oder ein Halogenatom bedeutet, verwendet.

Die neuen Farbstoffe lassen sich ebenfalls in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat herstellen. Zu .diesem Zweck werden m- oder p-Aminobenzoesäureamide, die durch Alkylgruppen oder Halogenatome in o-Stellung zur Aminogruppe substituiert sein können, diazotiert und in alkalischem, neutralem oder saurem Medium, vorzugsweise in neutralem bis schwach saurem Medium, mit der 2', 3'-Oxynaphthoylaminoverbindung des 5-Aminobenzirnidazolons vereinigt.

Solche verfahrengemäß verwendbaren Diazokomponenten sind beispielsweise:

l-Amino-o-methylbenzol-S-earbonsäureamidjl-Amino-ö-methylbenzol-S-carbonsäuremethylamid, 1-Amino-o-methylbenzol-S-carbonsäurephenylamid, 1-Amino - 6 - methylbenzol- 3 - carbonsäure - 2' - methylphenylamid, 1 - Amino - 6 - methylbenzol - 3 - carbonsäure-

609 567/465

3 4

4' - methylphenylamid, 1 -Amino - 6 - methylbenzol- erhöhter Temperatur mit einem nicht wasserlös-3-carbonsäure-2'-chlorphenylamid, l-Amino-6-me- liehen organischen Lösungsmittel, gegebenenfalls in thylbenzol - 3 - carbonsäure - 2' - methoxyphenylamid, Gegenwart eines Emulgators, behandelt.
1 -Amino - 6 - methylbenzol - 3 - carbdnsäure-2',4'- di- Die neuen Monoazofarbstoffe stellen wasserunlösmethylphenylamid, 1 -Amino - 6 - methylbenzol - 3 - car- 5 liehe Pigmente dar, die sich durch sehr gute Lösungsbonsäure-2'-methyl-3'-chlorphenylamid, 1-Amino- mittel-, Migrations- und Lichtechtheit auszeichnen. 6 - methylbenzol - 3 - carbonsäure - 2',5' - dichlorphe- Sie eignen sich für die Herstellung von Druckfarben nylamid, 1 - Amino - 6 - chlorbenzol - 3 - carbonsäure- und die Zubereitung von Farblacken. Sie können amid, 1 - Amino - 6 - chlorbenzol - 3 - carbonsäure- auch zum Färben von Kautschuk, von natürlichen methylamid, 1 - Amino - 6 - chlorbenzol - 3 - carbon- ίο Harzen sowie von Polymerisations- und Kondensäurephenylamid, 1 -Amino-6-chlorbenzol-3-carbon- sationskunstharzen, insbesondere aber für die Echtsäure-2'-chlorphenylamid, 1-Amino-6-chlorbenzol- färbung von Polyvinylchlorid, eingesetzt werden. 3 - carbonsäure - 2' - methylphenylamid, 1 - Amino- Weiterhin können die erfindungsgemäßen Produkte o-chlorbenzol-S-carbonsäure-2'-methyl-3'-chlor- zum Färben in der Spinnmasse Verwendung finden, phenylamid oder 1-Amino-6-chlorbenzol-3-carbon- 15 Dem aus der USA.-Patentschrift 2 156 731 bekannsäure-2',5'-dichlorprienylamid. ten Farbstoff aus diazotierten! 2-Chlor-5-methoxy-An Stelle der 2',3'-Oxynaphthoylverbindung des 4-benzoylamino-l-aminobenzol und dem Anilid des 5-Aminobenzimidazolons können auch die entspre- 4'-Oxy-5'-carboxy-3,4-benzacridons sind die verfahchenden, im Benzolkern des Benzimidazolonrestes rensgemäß erhältlichen Farbstoffe in der Lichtechtheit durch Alkylgruppen, Alkoxygruppen oder Halogen- 20 der Druckfärbungen, der Ausblutechtheit der PoIyatome substituierten- Derivate, wie beispielsweise vinylchloridfärbungen und in der Lösungsmittel-

5 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - 6 - chlorbenzimid- echtheit weit überlegen.

azolon, 5 - (2',3' - Oxynaphthoylamino)-7-chlorbenz- In den nachfolgenden Beispielen verhalten sich

imidazolon, 5 - (2',3'- Oxynaphthoylamino) - 6-methyl- Gewichtsteile zu Volumteilen wie Gramm zu Milliliter,

benzimidazolon, 5 - (2',3'- Oxynaphthoylamino)-7-me- 25

thylbenzimidazolon, 5 - (2',3' - Oxynaphthoylamino)- Beispiel 1

6 - äthoxybenzimidazolon, 5 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) -7-methoxybenzimidazolonoder5-(2',3'-Oxy- 15 Gewichtsteile l-Amino^-methylbenzol-S-carbonnaphthoylamino)-7-brombenzimidazolon verwendet säureamid werden in 100 Volumteilen Eiswasser und werden. 30 60 Volumteilen 5n-Salzsäure mit 20 Volumteilen

Für die Herstellung der Pigmente erweist es sich 5n-Natriumnitritlösung diazotiert.

bisweilen als zweckmäßig, die Kupplung in der Form Ferner werden 37 Gewichtsteile 5-(2',3'-Oxynaph-

durchzuführen, daß die Diazoverbindung in wäßrigem thoylamino)-7-chlorbenzimidazolon in 150 Volumtei-

Medium vorgelegt wird. Nach Zugabe von Natrium- len 2n-Natronlauge und 250 Volumteilen Wasser

acetat läßt man hierzu eine alkalische Lösung der 35 gelöst.

Azokomponente zulaufen, oder man legt ein Natrium- Die Diazoverbindung und die alkalische Lösung

acetat-Essigsäure-Puffergemisch vor und läßt die der Kupplungskomponente läßt man dann in etwa

Diazoverbindung und die alkalische Lösung der .20 Minuten bei Temperaturen unterhalb 20° C in

Azokomponente gleichzeitig zulaufen. eine vorgelegte Mischung, bestehend aus 150 Volum-

Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe sind 40 teilen Wasser, 100 Volumteilen 2n-Essigsäure, 100 Voteilweise von hartem Korn und können zur Erzeugung lumteilen 4n-Natriumacetatlösung und 10 Volumder vollen Farbstärke entweder in Form einer wäß- teilen einer lOgewichtsprozentigen Lösung des Narigen Paste, gegebenenfalls unter Zusatz eines orga- triumsalzes des Schwefelsäureesters des Umsetzungsnischen Lösungsmittels, unter Druck auf Tempe- produktes von 2,4,6-Tributylphenol mit Äthylenoxyd, raturen über 100° C, vorzugsweise 120 bis 180⁰C, 45 tropfen. Nach beendeter Kupplung wird durch Einerhitzt werden, oder in Form der wäßrigen Paste leiten von Dampf 20 Minuten auf 95 bis 100° C oder des trockenen Farbstoffes einer Nachbehandlung erhitzt, abgesaugt und gewaschen,
mit organischen Lösungsmitteln unterworfen werden. Das abfiltrierte feuchte Produkt wird mit 350 Vo-Hierbei hat sich die Anwendung von Verbindungen, lumteilen Dimethylformamid 4 Stunden bei Raumwie z. B. Pyridin, Dimethylformamid, N-Methylacet- 50 temperatur gerührt, dann mit 300 Volumteilen Meamid, 1,2-Dichlorbenzol oder Phosphorsäuretrisdi- thanol verdünnt, abgesaugt, zuerst mit Methanol, methylamid, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, dann mit Wasser gewaschen und bei 6O⁰C getrocknet, als zweckmäßig erwiesen. Man erhält 48 bis 50 Gewichtsteile eines roten

Diese Nachbehandlung läßt sich umgehen, indem Pigmentfarbstoffes von sehr guter Licht-, Lösungsman die Kupplung bei erhöhter Temperatur, Vorzugs- 55 mittel-, Überspritz- und Ausblutechtheit gegen Polyweise bei 50 bis 90° C, oder bei Anwesenheit von vinylchloridfolie.

anionaktiven, kationaktiven oder nichtionogenenEmul- Einen identischen Pigmentfarbstoff erhält man,

gatoren, wie beispielsweise paraffinsulfamidoessig- wenn man das abfiltrierte 15- bis 20%ige wäßrige

saurem Natrium (der zugrunde liegende Paraffinrest Produkt zusammen mit derselben Gewichtsmenge

entspricht einer Kohlenwasserstofffraktion vom Siede- 60 Alkohol 2 Stunden unter Druck auf 120 bis 130° C

bereich 180 bis 210° C), dem Natriumsalz des Schwefel- erhitzt.

säureesters des Umsetzungsproduktes von 2,4,6-Tri- Beispiel 2
butylphenol mit Äthylenoxyd, ferner Oleylamin-

acetat, Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid oder 17 Gewichtsteile l-Amino^-chlorbenzol-S-carbon-

dem Umsetzungsprodukt von 1 Mol Oleylalkohol 65 säureamid werden in 160 Volumteilen 2n-Salzsäure

mit 30 Mol Äthylenoxyd oder Emulgatorgemischen, und 400 Volumteilen Wasser mit 50 Volumteilen

durchführt" oder, indem man den Farbstoff nach 2n-Natriumnitritlösung bei 0 bis 5°C diazotiert.

beendeter Kupplung in wäßriger Suspension bei Die klare Diazolösung wird mit 40 Volumteilen

5 6

2 η-Essigsäure, 200 Volumteilen 2n-Natriumacetat- acetat-Essigsäure-Puffergemisch, bestehend aus 160

lösung und 10 Volumteilen einer lOgewichtsprozen- Volumteilen 2n-Essigsäure, 150 Volumteilen 4n-Na-

tigen wäßrigen Lösung des Reaktionsproduktes von triumacetatlösung, 200 Volumteilen Wasser und

1 Mol Oleylalkohol und 30 Mol Äthylenoxyd versetzt. 20 Volumteilen einer lOgewichtsprozentigen wäßrigen

Zu dieser Diazolösung tropft man unter schnellem 5 Lösung eines Emulgiermittels (Reaktionsprodukt von Rühren, am besten unter die Oberfläche, die Lösung 1 Mol Oleylalkohol und 30 Mol Äthylenoxyd), lauvon 34 Gewichtsteilen 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)- fen. Nach beendetem Zulauf arbeitet man, wie im benzimidazolon in 130 Volumteilen 2n-Natronlauge, Beispiel 3 beschrieben, auf und erhält 57 bis 58 Ge-500 Volumteilen Wasser und 5 Volumteilen der wichtsteile eines roten Pigmentfarbstoffes von sehr lOgewichtsprozentigen wäßrigen Lösung des oben- io guter Lichtechtheit und guter Öl- und Migrationserwähnten Emulgiermittels. echtheit.

Nach beendeter Kupplung wird durch Einleiten τ. . . , ,

von Dampf 20 Minuten auf 95 bis 100°C erhitzt, Beispiel D

abgesaugt, gewaschen und bei 60⁰C getrocknet. 40 Gewichtsteile 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-

Der trockene und gemahlene Farbstoff wird mit 15 7-chlorbenzimidazolon werden bei Zimmertemperatur

350 Volumteilen Pyridin 3 Stunden unter Rühren in 150 Volumteilen 2n-Natronlauge und 400 Volum-

und Rückflußkühlung zum Sieden erhitzt und nach teilen Wasser gelöst und diese Lösung mit 20 Volum-

Abkühlenauf 80° C abgesaugt. Nach dem Auswaschen teilen einer lOgewichtsprozentigen wäßrigen Lösung

mit Wasser und Trocknen bei 60° C erhält man eines Emulgiermittels (Reaktionsprodukt von 1 Mol

52 Gewichtsteile eines braunen Pigmentfarbstoffes, 20 Oleylalkohol und 30MoI Äthylenoxyd) versetzt,

der sich durch hohe Lichtechtheit und gute Lösungs- Dann fällt man die Azokomponente unter kräftigem

mittelechtheit auszeichnet. Rühren durch Zugabe von 150 Volumteilen 2n-Essig-

säure in Form einer feinen Suspension wieder aus

Beispiel 3 und gibt dann noch 75 Volumteile 4n-Natriumacetat-

25 lösung zu. Hierzu läßt man bei 20 bis 30° C im Laufe

16,4 Gewichtsteile l-Amino^-methylbenzol-S-car- von 2 bis 3 Stunden die Diazolösung, die aus 24 Gebonsäuremethylamid werden in 100 Volumteilen Eis- wichtsteilen 1 - Amino - 2 - methylbenzol - 5 - carbonwasser und 200 Volumteilen 2n-Salzsäure mit 20 Vo- säure-2'-methylphenylamid unter Verwendung von lumteilen 5n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die ge- 200 Volumteüen Wasser, 150 Volumteilen 2n-Salzklärte Diazolösung wird mit 150 Volumteilen 2n-Na- 30 säure und 20 Volumteilen 5n-Natriumnitritlösung triumacetatlösung und 10.Volumteilen einer lOge- bei 5 bis 1O⁰C bereitet wurde, tropfen,
wichtsprozentigen wäßrigen Lösung eines Emulgier- Nach beendeter Kupplung gibt man 100 Gewichtsmittels (Reaktionsprodukt von 1 Mol Oleylalkohol teile 1,2-Dichlorbenzol zu, rührt 1 Stunde bei Zimmermit 30 Mol Äthylenoxyd) versetzt. temperatur nach und erhitzt dann durch Einleiten

Weiter werden 37 Gewichtsteile 5-(2',3'-Oxynaph- 35 von Dampf 1 Stunde auf 95 bis 100⁰C. Dann arbeitet thoylamino)-7-chlorbenzimidazolon in 150 Volumtei- man in üblicher Weise auf und erhält 64 bis 66 Gelen 2n-Natronlauge und 400 Volumteilen Wasser wichtsteile eines roten Pigmentfarbstoffes von sehr gelöst und diese Lösung mit 5 Volumteilen einer guter Lichtechtheit, einwandfreier Ölechtheit und lOgewichtsprozentigen wäßrigen Lösung des oben- guter Überspritzechtheit.
erwähnten Emulgiermittels versetzt. 40

Die Diazolösung und die Lösung der Azokompo- B e i s ρ i e 1 6
nente laufen dann gleichzeitig und unter kräftigem

Rühren in ein vorgelegtes Natriumacetat-Essigsäure- 25,5 Gewichtsteile l-Amino^-methylbenzol-S-car-

Puffergemisch, bestehend aus 150 Volumteilen 2n-Es- bonsäure-2',4'-dimethylphenylamid werden in 300 Vo-

sigsäure, 100 Volumteilen 4n-Natriumacetatlösungund 45 lumteilen Wasser und 30 Volumteilen 5n-Salzsäure

6 Gewichtsteilen Oleylaminacetat. bei 80 bis 90° C gelöst, diese Lösung wird mit 30 Vo-

Die Kupplung wird durch Zugabe von 200 Volum- lumteilen 5n-Salzsäure versetzt und nach dem Abteilen Pyridin beendet, die Farbstoff suspension durch kühlen auf 0 bis 5⁰C mit 20 Volumteilen 5n-Natrium-Einleiten von Dampf 30 Minuten auf 95 bis 100° C nitritlösung diazotiert. Die Diazolösung wird geklärt, erhitzt, abgesaugt, gewaschen und getrocknet. 50 mit 75 Volumteilen 4n-Natriumacetatlösung, 50 Vo-

Man erhält 55 bis 56 Gewichtsteile eines roten lumteilen 2n-Essigsäure und mit 10 Volumteilen Pigmentfarbstoffes von guter Licht-, Ausblut-, Über- einer lOgewichtsprozentigen Emulgatorlösung (Umspritz- und Ölechtheit. Setzungsprodukt von 1 Mol Oleylalkohol mit 30 Mol

Äthylenoxyd) versetzt.

Beispiel4 55 Zu dieser Diazolösung läuft unter kräftigem

Rühren in 15 bis 20 Minuten die Lösung von 40 Ge-

30 Gewichtsteile l-Amino^-methylbenzol-S-carbon- wichtsteilen 5 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - 7 - chlor-

säure-2'-methyl-3'-chlorphenylamid werden mit 100 Vo- benzimidazolon in 130 Volumteilen 2n-Natronlauge

lumteilen 5n-Salzsäure angerührt und nach Zugabe und 450 Volumteilen Wasser. Die Kupplung ist

von Eis mit 20 Volumteilen 5n-Natriumnitritlösung 60 sofort nach Zulauf der Azokomponente beendet,

diazotiert. Die wäßrige Suspension des gebildeten Monoazo-

Weiterhin werden 41 Gewichtsteile 5-(2',3'-Oxy- farbstoffes wird dann durch Einleiten von Dampf

naphthoylamino)-7-chlorbenzimidazolon in 160 Vo- 20 Minuten auf 95 bis 100⁰C erhitzt, abgesaugt,

lumteilen 2n-Natronlauge und 400 Volumteilen Was- gewaschen und der so erhaltene Preßkuchen mit

ser gelöst. 65 derselben Gewichtsmenge Alkohol unter Druck

Die Diazoverbindung und die alkalische Lösung 3 Stunden auf 140 bis 15O⁰C erhitzt,
der Azokomponente läßt man dann gleichzeitig und Nach dem Aufarbeiten erhält man 68 bis 70 Geunter gutem Rühren in ein auf 70° C erhitztes Natrium- wichtsteile eines roten Pigmentfarbstoffes von sehr

guter Licht-, Lösungsmittel-, Öl- und Migrationsechtheit.

Beispiel 7

Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1:20 45 Minuten bei 35°C in dem nachfolgend genannten Grundierungsbad behandelt, abgequetscht, getrocknet und in dem nachstehend genannten Entwicklungsbad bei 20⁰C ausgefärbt. Dann wird abgequetscht und nach 1 Minute Luftgang 5 Sekunden mit Wasser von 70 bis 80⁰C und 5 Sekunden in einem Bad, das 3 ecm Salzsäure 20° Be im Liter enthält, behandelt. Die so erhaltenen Färbungen werden in üblicher Weise geseift und gespült.

Grundierungsbad

16,0g 5 - (2',3' - Oxynaphthoylamino) - 7 - chlorbenzimidazolon werden mit 50 g denaturiertem Äthylalkohol angeteigt und nach Zugabe von 15,5 ecm Natronlauge 38 ⁰Be in etwa 11 kochendem Wasser gelöst und auf 11 eingestellt.

Entwicklungsbad

7,5 g l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäureamid oder 12,7 g l-Amino^-methylbenzol-S-earbonsäure-2',4'-dimethylphenylamid werden in bekannter Weise in der Kälte mit 20,5 ecm Salzsäure 20⁰Be und 4 g in Wasser gelöstem Natriumnitrit diazotiert.

ίο Nach beendeter Diazotierung stellt man mit 15 g aufgelöstem Natriumacetat und 2 g eines handelsüblichen 20%igen Kondensationsproduktes aus 1 Mol Dodecylalkohol und 30 Mol Äthylenoxyd auf 11 ein. Die so erhaltenen roten Färbungen besitzen ausgezeichnete Echtheit gegen organische Lösungsmittel. In der folgenden Tabelle sind noch verschiedene Kombinationen von Diazo- und Azokomponenten angeführt, die beim Kuppeln nach den in den vorangegangenen Beispielen beschriebenen Verfahren Farb-

ao stoffe mit ähnlich guten Echtheitseigenschaften ergeben.

Diazokomponente

Azokomponente

Farbton

l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäureamid

l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäuremethylamid

l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-4'-methylphenylamid

l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäurephenylamid

l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-2'-chlorphenylamid

l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-4'-methylphenylamid

l-Amino-^-methylbenzol-S-carbonsäure-2'-methoxyphenylamid

l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-2',5'-dichlorphenylamid

l-Amino^-chlorbenzol-S-carbonsäureamid

l-Amino^-ehlorbenzol-S-carbonsäuremethylamid

l-Amino^-chlorbenzol-S-carbonsäurephenylamid

l-Amino^-chlorbenzol-S-carbonsäure-2'-methyl-3'-chlorphenylamid

l-Amino^-chlorbenzol-S-carbonsäure-2',5'-dichlorphenylamid ■

l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäureamid l-Amino-2-methylbenzol-5-carbonsäureamid

l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-2'-methyl-3'-chlorphenylamid

l-Amino^-methylbenzol-S-carbonsäure-2'-methylphenylamid

5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzimidazolon 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzimidazolon

5-(2',3'-Oxynaphthoylaminö)-benzimidazolon

5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-7-chlorbenzimidazolon

5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-7-ehlorbenzimidazolon

5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-7-chlorbenzimidazolon

5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-7-chlorbenzimidazolon ^

5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-7-chlorbenzimidazolon

5-(2',3^/-Oxynaphthoylamino)-7-chlorbenzimidazolon

5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-6-methylbenz- ■ imidazolon

5-(2',3^/-Oxynaphthoylamino)-7-methylbenzimidazolon

5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-7-brombenzimidazolon

5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-6-chlorbenzimidazolon

5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-7-methoxybenzimidazolon

Bordo Bordo

Bordo

Rot

Rotbraun

Braun

Bordo

Rot

9	10	Azokomponente	Farbton
Diazokomponente	5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-7-chlorbenzimid- azolon	Braun
l-Amino^-chlorbenzol-^carbonsäureamid	5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-7-chlorbenzimid- azolon	Rotbraun
l-Ammo^-chlorbenzol-^carbonsäure- phenylamid	5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-7-chlorbenzimid- azolon	Rotbraun
l-Amino^-chlorbenzol-^carbonsäure- 2'-methyl-3'-chlorphenylamid	5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-7-chlorbenzimid- azolon	Rotbraun
l-Amino^-methylbenzoM-carbonsäureamid

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen in Abänderung des Verfahrens gemäß Patent 1188 229, dadurch gekennzeichnet, daß man hier die Diazoniumverbindungen von primären aromatischen Aminen der allgemeinen Formel

R—NH- CO

in welcher die Gruppe R — NH — CO — in m- oder p-Stellung zur Aminogruppe steht, R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Arylrest und X einen Alkylrest oder ein Halogenatom bedeutet, mit 5-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-benzimidazolonen, die im Benzolkern des Benzimidazolonrestes durch Alkyl-, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein können, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat unter Bildung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel

N=N

R_NH—CO

HO CO —NH

in welcher die Gruppe R — NH — CO — in m- oder p-Stellung zur Azogruppe steht, R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Arylrest, der Substituent X einen Alkylrest oder ein Halogenatom bedeutet und der Benzolkern B durch Alkylgruppen, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, kuppelt.

In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 156 731.

Bei der Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.