DE1276841B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

Info

Publication number
DE1276841B
DE1276841B DEF36514A DEF0036514A DE1276841B DE 1276841 B DE1276841 B DE 1276841B DE F36514 A DEF36514 A DE F36514A DE F0036514 A DEF0036514 A DE F0036514A DE 1276841 B DE1276841 B DE 1276841B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
sulfonic acid
amino
volume
methoxybenzene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF36514A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Erich Dietz
Dr Manfred Foerderreuther
Dr Karl Schilling
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF36514A priority Critical patent/DE1276841B/de
Priority to CH445463A priority patent/CH400415A/de
Priority to AT283363A priority patent/AT243393B/de
Priority to DK166863A priority patent/DK102974C/da
Priority to GB1444263A priority patent/GB1036843A/en
Publication of DE1276841B publication Critical patent/DE1276841B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/22—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of heterocyclic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Deutsche Kl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C09b
C07c
22a-l 12q-12
P 12 76 841.1-43 (F 36514)
10. April 1962
5. September 1962
Es wurde gefunden, daß man neue wasserlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn man Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
R — HN — O,S
NH,
in welcher die Gruppe R — HN — SO2 — in m- oder p-Stellung zur Aminogruppe steht, R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Cyclohexyl-, Benzyl- oder einen gegebenenfalls durch nichtionogene Reste substituierten Arylrest bedeutet und der Benzolkern C durch Alkylgruppen, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, mit 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-benzimidazolonen, die im Benzolkern des Benzimidazolonrestes' durch Alkyl-, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein können, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat unter Bildung von Farbstoffen der allgemeinen Formel
R — HN — CsS
N = N-
-NH
in welcher die Gruppe R — HN — SO2 — in m- oder p-Stellung zur Azogruppe steht. R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-. Cyclohexyl-, Benzyl- oder einen gegebenenfalls durch nichtionogene Reste substituierten Arylrest bedeutet und die Benzolkerne B und C durch Alkyl-, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein können, kuppelt.
Verfahrensgemäß verwendbare Diazokomponenten sind beispielsweise:
l-Aminobenzol-3-sulfonsäure-methylamid, l-Aminobenzol-3-sulfonsäure-i-propylamid, l-Aminobenzo!-3-sulfonsäure-n-butylamid, l-Aminobenzol-3-sulfonsäureanilid, l-AminobenzoW-sulfonsäure-I'-chloranilid, l-Amino~2-methylbenzol-5-sulfonsäureamid, l-Amino-I-methylbenzol-S-sulfonsäureäthvlamid.
Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning, 6000 Frankfurt
Als Erfinder benannt:
Dr. Erich Dietz, 6233 Kelkheim; Dr. Manfred Förderreuther, Dr. Karl Schilling, 6000 Frankfurt-Höchst
l-Amino^-methylbenzol-S-sulfonsäure-
i-propylamid,
1 -Amino-2-methylbenzol-5 1 -Amino^-methylbenzol-S
2'-methylanilid, 1 -Amino-i-methylbenzol-S
4'-chloranilid,
1 -Amino-2-methoxybenzol· 1 -Amino-2-methoxybenzol
methylamid,
1 -Amino-2-methoxybenzol·
äthylamid,
1 -Amino-2-methoxybenzol·
i-propylamid,
1 -Amino-2-methoxybenzol·
n-butylamid,
1 -Amino-2-methoxybenzol-
cyclohexylamid, 1 -Amino-2-methoxybenzol· benzylamid,
1 -Amino-2-methoxybenzol-1 -Amino-2-methoxybenzol·
2'-chloranilid,
1-Amino-2-methoxybenzol·
3'-chloranilid,
1 -Amino-2-methoxybenzol-
4'-chloranilid,
1 -Amino-2-metnoxybenzol-
2'-methylanilid, l-Amino-2-methoxybenzol-
2',5'-dichloranilid, 1 -Amino-2-methoxybenzol-
2'-methoxyanilid, 1 -Amino-2-methoxybenzol-4'-methoxyanilid,
-sulfonsäureanilid, •-sulfonsäure-
-sulfonsäure-
•5-sulfonsäureamid, ■5-sulfonsäure-
•5-sulfonsäure-5-sulfonsäure-■5-sulfonsäure-5-sulfonsäure-5-sulfonsäure-
5-sulfonsäureanilid, 5-sulfonsäure-
5-sulfonsäure-5-sulfonsäure-5-sulfonsäure-5-sulfonsäure-5-sulfonsäure-5-sulfonsäure-
»09 599/491
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure-
2'-methyl-3'-chloranilid,
l-Amino^-chlorbenzol-S-sulfonsäure-
methylamid,
l-Amino^-chlorbenzol-S-sulfonsäure-
cydohexylamidj
l-Amino^-chlorbenzol-S-sulfonsäureanilid,
l-Aminobenzol-4-sulfonsäure-ätliylamid,
r-Aminobenzol-4-sulfonsäure-n-butylamid,
l-Aminobenzol-4-sulfonsäureanilid.
IO
An Stelle der 2'-Oxy~3'-naphthoylverbindung des 5-Amino-benzimidazolons können auch die entsprechenden, .im Benzolkern des Benzimidazolonrestes durch Alkylgruppen, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituierten Derivate, wie beispielsweise
5-(2'-Öxy-3'-naphthoylamino)-6-chlorbenzimidazolon,
benzimidazolon,
5-(2'-Oxy-3 '-naphthoylamino)-6-methyl-
benzimidazolon,
5-(2'-Oxy-3 '-naphthoylamino)-7-methyl-
benzimidazolon,
5-(2'-Oxy-3 '-naphthoylamino)-7-methoxy-
benzimidazolon oder
5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-7-brom-
benzimidazolon,
25
30
verwendet werden.
Für die Herstellung der Pigmente erweist es sich bisweilen als zweckmäßig, die Kupplung in der Form durchzuführen, daß die Diazo verbindung in wäßrigem Medium vorgelegt wird. Nach Zugabe von Natriumacetat läßt man hierzu die alkalische Lösung der Azokomponente zulaufen, oder man legt ein Natriumaeetat-Essigsäure-Puffergemisch vor und läßt die Diazoverbindung und die alkalische Lösung der Azokomponente gleichzeitig zulaufen. Es -ist zweckmäßig, die Kupplung in Gegenwart eines anionischen, kationischen oder nichtionogenen oberflächenaktiven Mittels vorzunehmen. Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe fallen teilweise in kornharter Form an. Sie können zur Erzeugung der vollen Farbstärke entweder in Form ihrer wäßrigen Paste, ,gegebenenfalls unter Zusatz eines organischen Lösungsmittels, unter Druck auf Temperaturen über 1000C, vorzugsweise 120 bis 1800C, erhitzt oder in Form ihrer wäßrigen Paste oder in Form des trockenen Farbstoffes einer Nachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln unterworfen werden. Hierbei hat sich die Anwendung von Verbindungen, wie beispielsweise Pyridin, Dimethylformamid, N-Methylacetamid oder 1,2-DichIorbenzol, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, als zweckmäßig erwiesen.
Die neuen Monoazofarbstoffe stellen wasserunlösliche Pigmente dar, die sich durch sehr gute Lösungsmittel-, Migrations- und Lichtechtheit auszeichnen. Sie eignen sich für die Herstellung von Druckfarben und die Zubereitung von Farblacken. Sie können auch zum Färben von Kautschuk, von natürlichen Harzen sowie von Polymerisations- und Kondensationskunstharzen, insbesondere aber für die Echtfärbung von . Polyvinylchlorid eingesetzt werden. Weiterhin können die erfindungsgemäßen Produkte zum Färben in der Spinnmasse Verwendung finden.
Gegenüber den aus der belgischen Patentschrift 600 945 bekannten wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen ähnlicher Zusammensetzung, die an Stelle der Gruppe — SO2 — NH — R die Gruppe — CO — NH — R. im Benzolkern der Diazokomponente enthalten, zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe durch bessere Echtheiten, beispielsweise durch bessere Lichtechtheiten, aus.
Gegenüber dem aus der französischen Patentschrift 1 278 821, S. 6, letztes Tabellenbeispiel, bekannten Monoazofarbstoff zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Monoazofarbstoffe ähnlicher Zusammensetzung durch eine bessere Lichtechtheit und eine bessere Ausblutechtheit in Weiß-Polyvinylchlorid aus.
Beispiel 1
10,8 Gewichtsteile 1 - Amino - 2 - methoxybenzol-5-sulfonsäure-methylamid werden in 30 Volumteilen 5 η-Salzsäure und 100 Volumteilen Wasser gelöst und unter Eiskühlung mit 10,1 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Nach beendeter Diazotierung wird mit Kieselgur geklärt und die überschüssige salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure entfernt.
Ferner werden 18 Gewichtsteile 5-(2/-Oxy-3'-naphthoylamino)-benzimidazolon in 75 Volumteilen
2 η-Natronlauge gelöst, mit 400 Teilen Wasser verdünnt und mit 3 Volumteilen einer lOgewichtsprozentigen wäßrigen Lösung eines Emulgiermittels (Reaktionsprodukt aus 1 Mol Oleylalkohol und 30 Mol Äthylenoxyd) versetzt.
Beide Lösungen stellt man auf gleiche Volumina und läßt sie bei Zimmertemperatur unter schnellem Rühren gleichzeitig und mit gleicher Geschwindigkeit innerhalb lk Stunde in eine Pufferlösung aus 50 Volumteilen 2 n-Essigsäure, 50 Volumteilen 4 n-Natriumacetatlösung, 400 Teilen Wasser und
3 Volumteilen der lOgewichtsprozentigen Lösung des obenerwähnten Emulgiermittels einlaufen. Nach beendeter Kupplung erhitzt man durch Einleiten von Dampf 1 Stunde auf 95°C und filtriert dann ab. Nach dem Auswaschen mit Wasser und Trocknen erhält man 27,5 Gewichtsteile eines roten Pigmentes von weichem Korn und großer Farbstärke. Es zeichnet sich durch hohe Lichtechtheit, gute Lösungsmittelechtheit und einwandfreie Ausblutechtheit in weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid aus.
Beispiel 2
10,1 Gewichtsteile 1 - Amino - 2 - methoxybenzol-5-sulfonsäureamid werden mit 100 Volumteilen Wasser, 30 Volumteilen 5 η-Salzsäure und 10,1 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung bei 00C diazotiert. Die überschüssige salpetrige Säure wird mit Amidosulfonsäure entfernt und die Lösung mit Kieselgur geklärt.
18 Gewichtsteile 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-benzimidazolon werden in 75 Volumteilen 2 n-Natronlauge gelöst, mit 400 Teilen Wasser verdünnt und mit 3 Volumteilen einer lOgewichtsprozentigen Lösung des im Beispiel 1 erwähnten Emulgiermittels versetzt.
Beide Lösungen stellt man auf gleiche Volumina und laßt sie bei 200C unter schnellem Rühren gleichzeitig und mit gleicher Geschwindigkeit innerhalb V2 Stunde in eine Pufferlösung aus 50 Volumteilen 2 n-Essigsäure, 50 Volumteilen 4 n-Natrium-
acetatlösung, 400 Teilen Wasser und 3 Volumteilen einer lOgewichtsprozentigen Lösung des obenerwähnten Emulgiermittels einlaufen. Nach beendeter Kupplung erhitzt man durch Einleiten von Dampf 1 Stunde auf 950C und filtriert dann ab. Nach dem Auswaschen mit Wasser und Trocknen erhält man 27 Gewichtsteile eines Pigmentes von hartem Korn und geringer Farbstärke.
Der Farbstoff wird mit 30 Volumteilen Dimethylformamid unter Rühren 2 Stunden auf 1200C erhitzt. Man verdünnt mit 200 Teilen Methanol, filtriert ab, wäscht mit Methanol bis zum farblosen Ablauf und trocknet.
Man erhält 25 Gewichtsteile eines roten Pigmentes von weichem Korn und großer Farbstärke, das sich durch hohe Lichtechtheit, gute Lösungsmittelechtheit und sehr gute Ausblutechtheit in Polyvinylchlorid auszeichnet.
Beispiel 3
13,9 Gewichtsteile 1 - Amino - 2 - methoxybenzol-5-sulfonsäureanilid werden mit 100 Teilen Wasser, 30 Volumteilen 5n-Salzsäure und 10,1 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung bei 0°C diazotiert. Die überschüssige salpetrige Säure wird mit Amidosulfonsäure entfernt und die Lösung mit Kieselgur geklärt.
18 Gewichtsteile 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-benzimidazolon werden in 75 Volumteilen 2 n-Natronlauge gelöst, mit 400 Teilen Wasser verdünnt und mit 3 Volumteilen einer lOgewichtsprozentigen Lösung des im Beispiel 1 erwähnten Emulgiermittels versetzt.
Man stellt beide Lösungen auf gleiches Volumen und läßt sie bei 200C unter schnellem Rühren gleichzeitig und mit gleicher Geschwindigkeit innerhalb Va Stunde in eine Pufferlösung aus 50 Volumteilen 2 n-Essigsäure, 50 Volumteilen 4 n-Natriumacetatlösung, 400 Teilen Wasser und 3 Volumteilen einer lOgewichtsprozentigen Lösung des obenerwähnten Emulgiermittels einlaufen. Nach beendeter Kupplung erhitzt man durch Einleiten von Dampf 1 Stunde auf 95 0C und filtriert dann ab. Nach dem Auswaschen und Trocknen erhält man 30,5 Gewichtsteile eines roten Pigmentes von weichem Korn und großer Farbstärke. Es zeichnet sich durch hohe Lichtechtheit, gute Lösungsmittelechtheit und einwandfreie Ausblutechtheit in Polyvinylchlorid aus.
Beispiel 4
10,8 Gewichtsteile 1 - Amino - 2 - methoxybenzol-5-sulfonsäure-methylamid werden mit 100 Teilen Wasser, 30 Volumteilen 5 η-Salzsäure und 10,1 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung bei 00C diazotiert. Die überschüssige salpetrige Säure wird mit Amidosulfonsäure entfernt und die Lösung mit Kieselgur geklärt.
Ferner werden 18,5 Gewichtsteile 5 - (2' - Oxy-3' - naphthoylamino) - 6 - methyl - benzimidazolon in 75 Volumteilen 2 η-Natronlauge gelöst, mit 400 Teilen Wasser verdünnt und mit 3 Volumteilen einer lOgewichtsprozentigen wäßrigen Lösung eines Emulgiermittels (Reaktionsprodukt aus 1 Mol Oleylalkohol und 30 Mol Äthylenoxyd) versetzt. Man stellt beide Lösungen auf gleiche Volumina und läßt sie bei 200C unter schnellem Rühren gleichzeitig und mit gleicher Geschwindigkeit innerhalb Va Stunde in eine Pufferlösung aus 50 Volumteilen 2 n-Essigsäure, 50 Volumteilen 4 n-Natriumacetatlösung, 400 Teilen Wasser und 3 Volumteilen einer lOgewichtsprozentigen wäßrigen Lösung des obenerwähnten Emulgiermittels einlaufen. Nach beendeter Kupplung erhitzt man durch Einleiten von Dampf 1 Stunde auf 95 0C. Man filtriert ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält 28,5 Gewichtsteile eines roten Pigmentes von hartem Korn und geringer Farbstärke.
Der Farbstoff wird mit 300 Volumteilen Dimethylformamid oder Pyridin unter Rühren 2 Stunden auf 1200C erhitzt. Man verdünnt mit 200 Volumteilen Methanol, filtriert ab, wäscht mit Methanol bis zum farblosen Ablauf und trocknet.
Man erhält 24 Gewichtsteile eines roten Pigmentes von weichem Korn und großer Farbstärke, das sich durch hohe Lichtechtheit, gute Lösungsmittelechtheit und sehr gute Ausblutechtheit in Polyvinylchlorid auszeichnet.
Ein praktisch identisches Produkt erhält man durch 2stündiges Erhitzen des wäßrigen Farbstoffpreßkuchens unter Druck auf 140 bis 1500C.
Beispiel 5
11,7 Gewichtsteile 1-Amino-2-chlorbenzol-S-sulfonsäure-äthylamid werden mit 100 Volumteilen Wasser, 30 Volumteilen 5 η-Salzsäure und 10,1 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung bei 00C diazotiert. Die überschüssige salpetrige Säure wird mit Amidosulfonsäure entfernt und die Lösung mit Kieselgur geklärt.
Es werden 20 Gewichtsteile 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-7-chlor-benzimidazolon in 75 Volumteilen 2 η-Natronlauge gelöst, mit 400 Teilen Wasser verdünnt und mit 3 Volumteilen einer lOgewichtsprozentigen, wäßrigen Lösung eines Emulgiermittels (Reaktionsprodukt aus 1 Mol Oleylalkohol und 30 Mol Äthylenoxyd) versetzt.
Man stellt beide Lösungen auf gleiche Volumina und läßt sie bei 200C unter schnellem Rühren gleichzeitig und mit gleicher Geschwindigkeit innerhalb V-2 Stunde in eine Pufferlösung aus 50 Volumteilen 2 n-Essigsäure, 50 Volumteilen 4 n-Natriumacetatlösung, 400 Teilen Wasser und 3 Volumteilen einer lOgewichtsprozentigen wäßrigen Lösung des obenerwähnten Emulgiermittels einlaufen. Nach beendeter Kupplung erhitzt man durch Einleiten von Dampf 1 Stunde auf 95 0C, filtriert ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält 29 Gewichtsteile eines gelbstichigroten Pigmentes von hartern Korn und geringer Farbstärke.
Der Farbstoff wird mit 300 Volumteilen Dimethylformamid 2 Stunden unter Rühren auf 1200C erhitzt. Man verdünnt mit 200 Volumteilen Methanol, filtriert ab, wäscht mit Methanol bis zum farblosen Ablauf und trocknet.
Man erhält 21 Gewichtsteile eines Pigmentes von weichem Korn und großer Farbstärke, das sich durch hohe Lichtechtheit, gute Lösungsmittelechtheit und sehr gute Ausblutechtheit in Polyvinylchlorid auszeichnet.
Ein praktisch identisches Produkt erhält man, indem man den feuchten Farbstoffpreßkuchen in 400 Gewichtsteile 1,2-Dichlorbenzol einträgt, anschließend bis zur Entfernung des Wassers erhitzt, dann abfiltriert und aus dem Preßkuchen das Lösungsmittel durch Wasserdampfdestillation entfernt.
Beispiel 6
13 Gewichtsteile 1 - Amino - 2 - methoxybenzol-5-sulfonsäure-n-butylamid werden unter Verwendung von 30 Volumteilen 5 n-Salzsäure, 10 Volumteilen 5n-Natriumnitritlösung und 100 Volumteilen Wasser in üblicher Weise bei 00C diazotiert und die Lösung des Diazoniumsalzes mit Eiswasser auf 500 Volumteile aufgefüllt.
Ferner werden 19 Gewichtsteile 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-7-chlor-benzimidazolon in 75 Volumteilen 2 η-Natronlauge gelöst und diese Lösung auf 500 Volumteile aufgefüllt.
Die Diazolösung und die Lösung der Azokomponente laufen dann gleichzeitig unter kräftigem Rühren in ein vorgelegtes Natriumacetat-Essigsäure-Puffergemisch, bestehend aus 400 Volumteilen Wasser, 50 Volumteilen 2 n-Essigsäure, 100 Volumteilen 2 n-Natriumacetatlösung und 20 Volumteilen einer 5ge\vichtsprozentigen wäßrigen Oleylaminacetatlösung.
Nach dem Auskuppeln wird durch Einleiten von Dampf 1 Stunde auf 95 bis 1000C erhitzt und anschließend in üblicher Weise aufgearbeitet. Man erhält 34 Gewichtsteile eines klären roten Pigmentfarbstoffes von sehr guter Licht-, Lösungsmittel-, Ausblut- und Uberspritzechtheit.
Beispiel 7
22,8 Gewichtsteile l-Aminobenzol-4-sulfonsäuren-butylamid werden in 500 Volumteilen Wasser und 60 Volumteilen 5 η-Salzsäure auf 80 bis 90 "C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 00C wird mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert und auf 1000 Volumteile eingestellt.
Weiterhin werden 38 Gewichtsteile -5 - (2' - Oxy-3' - naphthoylamino) - 7 - chlor - benzimidazolon in 150 Volumteilen 2 η-Natronlauge gelöst und diese Lösung auf 1000 Volumteile aufgefüllt.
Die Diazolösung und die Lösung der Azokomponente laufen dann gleichzeitig unter kräftigem Rühren in ein vorgelegtes Natriumacetat-Essigsäure-Puffergemisch, bestehend aus 400 Volumteilen Wasser, 100 Volumteilen 2 n-Essigsäure, 150 Volumteilen 2 n-Natriumacetatlösung und 5 Gewichtsteilen der aus der deutschen Patentschrift 889 042 bekannten Emulgator-Öl-Mischung.
Nach dem Auskuppeln erhitzt man durch Einleiten von Dampf 20 Minuten auf 95 bis 100 C. filtriert ab und wäscht neutral.
Der feuchte Nutschkuchen wird in 1000 Volumteilen Dimethylformamid 30 Minuten auf 1000C erhitzt, mit 500 Volumteilen Methanol verdünnt, abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält 54 Gewichtsteile eines gelbstichigroten Pigmentfarbstoffes von sehr guter Licht-, Lösungsmittel-, Ausblut- und Uberspritzechtheit.
Beispiel 8
Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 45 Minuten bei 35°C in dem nachfolgend genannten Grundierungsbad behandelt, abgequetscht, getrocknet und in dem nachstehend genannten Entwick-
j5 lungsbad bei 20° C ausgefärbt. Dann wird abgequetscht und nach 1 Minute Luftgang 5 Sekunden mit Wasser von 70 bis 800C und 5 Sekunden in einem Bad, das 3 Volumteile Salzsäure 20° Be im Liter enthält, behandelt. Die so erhaltenen Färbungen werden in üblicher Weise geseift und gespült.
Grundierungsbad
15,8 Gewichtsteile 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-7-chlor-benzimidazolon werden mit 50 Gewichtsteilen denaturiertem Äthylalkohol angeteigt und nach Zugabe von 15,5 Volumteilen Natronlauge 38° Be in etwa 1000 Volumteilen kochendem Wasser gelöst und die Lösung auf 1000 Volumteile eingestellt.
Entwicklungsbad
12,8 Gewichtsteile 1 - Amino - 2 - methoxybenzol-5-sulfonsäure-n-butylamid werden in bekannter Weise in der Kälte mit 20,5 Volumteilen Salzsäure 20° Be und 4 Gewichtsteilen in Wasser gelöstem Natriumnitrit diazotiert.
Nach beendeter Diazotierung stellt man mit
15 Gewichtsteilen in Wasser gelöstem Natriumacetat und 2 Gewichtsteilen eines handelsüblichen 20%igen
Kondensationsproduktes aus 1 Mol Dodecylalkohol und 30 Mol Äthylenoxyd auf 1000 Volumteile ein.
Die so erhaltene rote Färbung besitzt eine gute
Lichtechtheit und ausgezeichnete Echtheit gegen organische Lösungsmittel.
In der folgenden Tabelle sind noch verschiedene
Kombinationen von Diazo- und Azokomponenten angeführt, die man durch Kuppeln nach den in den
vorangegangenen Beispielen beschriebenen Verfahren erhält.
Diazokomponente Azokomponenle Farbton
l-Aminobenzol-3-sulfonsäure-methylamid 5-(2'-Oxy-3'-naphthoy.lamino)-
benzimidazolon		 Rot
l-Aminobenzol-3-sulfonsäure-i-propylamid desgl. Rot
l-Aminobenzol-3-sulfonsäureanilid desgl. Rotbraun
l-Amino^-methylbenzol-S-sulfonsäure-
äthylamid		 desgl. Rot
l-Amino^-methylbenzol-S-sulfonsäure-
i-propylamid		 desgl. Rot
l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäureanilid desgl. Rot
L-Amino-2-methoxybenzol-
5-sulfonsäureamid		 desgl. Rot
Fortsetzung
Diazokomponente Azokomponente Farbton
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- 5-(2'-Oxy-3 '-naphthoylamino)- Rot
methylamid benzimidazolon
l-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- desgl. Rot
äthylamid
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rot
i-propylamid
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rot
n-butylamid
l-Amino-^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rot
cyclohexylamid
l,-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- desgl. Rot
benzylamid
1 -Amino-2-methoxybenzol- desgl. Rot
5-sulfonsäureanilid
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rot
2'-chloranilid
l-Amino-^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rot
3'-chloranilid
l-Amino^-methoxybenzol-f-sulfonsäure- desgl. Rot
4'-chloranilid
l-Amino-^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rot
2'-methylanilid
l-Amino-^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rot
4'-methoxyanilid
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- ' desgl. Rot
2',5'-dichloranilid
l-Amino^-chlorbenzol-S-sulfonsäure- desgl. Braun
methylamid
l-Amino^-chlorbenzol-S-sulfonsäure- desgl. Braun
cyclohexylamid
l-Amino-^-chlorbenzol-S-sulfonsäureanilid desgl. Rotbraun
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-6-chlor- Rot
äthylamid benzimidazolon
l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure- 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-7-chlor- Rot
i-propylamid benzimidazolon
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rot
methylamid
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rot
äthylamid
l-Amino-^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rot
i-propylamid
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rot
n-butylamid
1 -Amino-2-methoxybenzol- desgl. Rot
5-sulfonsäureanilid
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rot
2'-methyl-3'-chloranilid
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rot
4'-chloranilid
l-Aminobenzol-3-sulfonsäure-n-butylamid desgl. Rotbraun
l-Aminobenzol-4-sulfonsäure-äthylamid desgl. Rot
l-Aminobenzol-4-sulfonsäure-fi-butyla'mid desgl. Rot
[-Aminobenzol-4-sulfonsäureanilid desgl. Rot
[-Amino-^-chlorbenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rotbraun
n-butvlamid
Fortsetzung
Diazokomponente Azokomponente Farbton '· Braun
l-Amino^-chlorbenzol-S-sulfonsäure- 5-(2/-Oxy-3'-naphthoylamino)-7-chlor- Rotbraun Blaustichigrot
cyclohexylamid benzimidazolon
l-Amino^-chlorbenzol-S-sulfonsäureanilid desgl. Gelbstichigrot Blaustichigrot
l-Amino^-methylbenzol-S-sulfonsäure- 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-6-methyl- Blaustichigrot
i-propylamid benzimidazolon Blaustichigrot
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rot · Rot
methylamid
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfbnsäure-
n-butvlamid		 desgl. Blaustichigrot Rotviolett
l-Amino-l-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rot
cyclohexylamid Rotviolett
l-Amino-2-methoxybenzol- desgl. Braun
5-sulfonsäureanilid Rot
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. - Bordo
2'-chloranilid Rotbraun
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Bordo
2'-methylanilid Blaustichigrot
l-Amino^-chlorbenzoM-sulfonsäure- desgl. Braun
methylamid Blaustichigrot
l-Amino^-chlorbenzol-S-sulfonsäure- desgl. Braun
cyclohexylamid Blaustichigrot
l-Ammo^-chlorbenzol-S-sulfonsäureanilid desgl.
l-Ammo^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-7-methyl- Rot
methylamid benzimidazoloh
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsaure- 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-7-brom- '■ Rotviolett
äthylamid benzimidazolon
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure-
n-butylamid		 desgl. Blaustichigrot
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-7-methoxy-
äthylamid benzimidazolon . Orange
l-Amino-2,5-dimethoxybenzol- 5-(2/-Oxy-3'-naphthoylamino)-
4-sulfonsäure-methylamid benzimidazolon Rotviolett
l-Amino^jS-dimethoxybenzol- desgl.
4-sulfonsäure-äthylamid
l-AmiIlo-4-chlorbenzol-3-sulfonsäure- desgl.
methylamid
l-Amino^-cWorbenzol-S-sulfonsäure- 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-6-methyl-
methylamid benzimidazolon
l-Amino^^-dimethylbenzol-^sulfonsaure- 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-7-brom-
methylamid benzimidazolon
l-Amino^Tmethoxy-S-methylbenzol- 5-(2'-Oxy-3'-naphtlioylaniino)-
4-sulfonsäure-methylamid benzimidazolon
l-Amino^-methoxy-S-chlorbenzol- desgl.
4-sulfonsäure-methylamid
1 -Amino^-chlor-S-methoxybenzol- desgl.
4-sulfonsäure-methylamid
l-Amino-2,4-dimethoxybenzol- desgl.
5-sulfpnsäure-methylamid
l-Amino-2-methoxy-4-chlorbenzol- desgl.
5-sulfonsäure-methylamid
l-Amino^-chlor-S-methylbenzol- 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-6-methyl·
4-sulfonsäure-methyiamid benzimidazolon
l-Amino^^-dimethoxybenzol- desgl.
4-sulfonsäure-methylamid
Fortsetzung
Diazokomponente Azokomponente Farbton
l-Aminobenzol-3-sulfonsäure-methylamid 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-6-methyl-
benzimidazolon		 Gelbstichig
braun
l-Amino^-methylbenzol-S-sulfonsäure-
isonronvlamid		 desgl. Blaustichigrot
l-Aminobenzol-3-sulfonsäure-methylamid 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-7-brom-
benzimidazolon		 Gelbstichigrot
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure-
isopropylamid		 desgl. Blaustichigrot

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
    20
    R-HN-O2S
    Substrat unter Bildung von Farbstoffen der allgemeinen Formel
    R — HN — O2S
    NH
    NH,
    in welcher die Gruppe R — HN — SO2— in m- oder p-Stellung zur Aminogruppe steht, R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Cyclohexyl-, Benzyl- oder einen gegebenenfalls durch nichtionogene Reste substituierten Arylrest bedeutet und der Benzolkern C durch Alkylgruppen, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, mit 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-benzimidazolone^ die im Benzolkern des Benzimidazolonrestes durch Alkyl-, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein können, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen
    in welcher die Gruppe R — HN — SO2— in m- oder p-Stellung zur Azogruppe steht, R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Cyclohexyl-, Benzyl- oder einen gegebenenfalls durch nichtionogene Reste substituierten Arylrest bedeutet und die Benzolkerne B und C durch Alkyl-, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein können, kuppelt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Französische Patentschrift Nr. 1 278 821.
    Bei der'Bekanntmachung der Anmeldung sind zwei Färbetafeln mit Erläuterungen ausgelegt worden.
    809 599/491 1.68 Q Bundesdruckerei Berlin
DEF36514A 1960-03-05 1962-04-10 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen Pending DE1276841B (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF36514A DE1276841B (de) 1962-04-10 1962-04-10 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
CH445463A CH400415A (de) 1960-03-05 1963-04-08 Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
AT283363A AT243393B (de) 1962-04-10 1963-04-08 Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
DK166863A DK102974C (da) 1962-04-10 1963-04-09 Fremgangsmåde til fremstilling af vanduopløselige monoazofarvestoffer.
GB1444263A GB1036843A (en) 1962-04-10 1963-04-10 Water-insoluble monoazo-dyestuffs and processes for preparing them

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF36514A DE1276841B (de) 1962-04-10 1962-04-10 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1276841B true DE1276841B (de) 1968-09-05

Family

ID=7096484

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF36514A Pending DE1276841B (de) 1960-03-05 1962-04-10 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1276841B (de)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1278821A (fr) * 1960-12-12 1961-12-15 Hoechst Ag Colorants monoazoïques insolubles dans l'eau et leur préparation

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1278821A (fr) * 1960-12-12 1961-12-15 Hoechst Ag Colorants monoazoïques insolubles dans l'eau et leur préparation

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1281606B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE2364476C3 (de) Dispersionsmonoazofarbstoffe und ihre Verwendung
DE1235468B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE1276841B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE960486C (de) Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe
DE1227585B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE2013791A1 (en) Yellow basic hydrazone dyes for polyacry-lonitrile etc
DE1215839B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE1217008B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE1222187B (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Disazofarbstoffe
DE2607965C3 (de) Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel
DE2130040B2 (de) Wasserunlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE666478C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE1213552B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE614893C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE1208435B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
AT237152B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
DE2328678C3 (de) Neue Disazopigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
AT227852B (de) Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe
DE845085C (de) Verfahren zur Herstellung unsymmetrischer Harnstoffderivate von Aminoazofarbstoffen
DE2107427C2 (de) Monoazoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung
DE1188229B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE1644233C (de) Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1216460B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE1964148C3 (de) Chromhaltige Azo-Triazol-Komplexfarbstoffe und Verfahren zur Herstellung derselben und deren Verwendung