DE1281606B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

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DE1281606B
DE1281606B DEF39512A DEF0039512A DE1281606B DE 1281606 B DE1281606 B DE 1281606B DE F39512 A DEF39512 A DE F39512A DE F0039512 A DEF0039512 A DE F0039512A DE 1281606 B DE1281606 B DE 1281606B
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Dipl-Chem Dr Karl Schilling
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    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND Int. Cl.:
C09b
Deutsche Kl.: C07c • 22a-l
DEUTSCHES ^PVK^ PATENTAMT 12q-12
Nummer: 1 281 606
Aktenzeichen: P 12 81 606.7-43 (F 39512)
AUSLEGESCHRIFT Anmeldetag: 18. April 1963
Auslegetag: 31. Oktober 1968
1 281 606
Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften gelangt, wenn man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
R ~~ NH — O,S
NH7
in welcher die Gruppe R — HN — O2S — in meta- oder para-Stellung zur Aminogruppe steht, R ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Oxalkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder einen gegebenenfalls durch nichtionogene Reste substituierte" Arylrest bedeutet und der Benzolkern C durch Alkylgruppen, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, mit 5-Acetoacelylamino-benzimidazolonen, die im Benzolkern des Benzimidazolonrestes durch Alkylgruppen, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein können, unter Bildung von Farbstoffen der allgemeinen Formel
R- HN- -O2S' = N NH
CH3
CO		 / NH
-( co- V
KU
NH-
— N
<B
CO
worin R die vorstehend genannte Bedeutung besitzt und die Benzolkerne B und C in der oben angegebenen Weise substituiert sein können, kuppelt.
Die Herstellung der verfahrensgemäß erhältlichen Monoazofarbstoffe kann in der Weise erfolgen, daß man die Lösung oder Suspension der Diazoverbindung mit der in schwach saurem Medium in Form einer feinen Dispersion vorliegenden Azokomponente vereinigt oder daß man die alkalische Lösung der Azokomponente zu der vorgelegten, durch Zugabe von Natriumacetat auf einen pH-Wert von 5 bis 6 gestellten Lösung oder Suspension der Diazokomponente fließen läßt. Eine weitere Möglichkeit zur Durchführung der Kupplung besteht darin, daß man die Lösung oder Suspension der Diazokomponente zusammen mit der alkalischen Lösung der Azokomponente zu einem vorgelegten Natriumacetat-Essigsäure-Puffergemisch fließen läßt. Die Kupplung kann in Gegenwart von anionischen, kationischen oder nichtionogenen oberflächenaktiven Mitteln erfolgen.
Verfahren zur Herstellung
von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft
vormals Meister Lucius & BrUning,
6000 Frankfurt
Als Erfinder benannt:
Dipl.-Chem. Dr. E. Dietz, 6233 Kelkheim;
Dipl.-Chem. Dr. Karl Schilling,
6230 Frankfurt-Höchst
Zur Erzielung einer optimalen Kornbeschaffenheit der Pigmente und zur Verbesserung der Lösungsmittelechtheit ist es zweckmäßig, die Farbstoffsuspension nach erfolgter Kupplung einige Zeit, gegebenenfalls in Gegenwart geringer Mengen organischer Lösungsmittel, wie beispielsweise Methanol, Äthanol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dimethylformamid, Pyridin oder Chinolin, zu erhitzen, gegebenenfalls auch auf Temperaturen über 10O0C unter Druck. Eine andere Art der Nachbehandlung besteht darin, daß man den wäßrigen Farbstoffpreßkuchen oder den getrockneten Farbstoff in geeigneten organischen Lösungsmitteln, wie beispielsweise Methanol, Äthanol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Formamid, Dimethylformamid, N-Methylacetamid, Dimethylsulfoxyd oder Pyridin, einige Zeit, gegebenenfalls in der Wärme, verrührt. Je nach Art der angewandten Nachbehandlungsmethode kann dabei eine Verschiebung des Farbtons beobachtet werden, die auf eine Änderung der Kristallstruktur zurückzuführen ist.
Die neuen Pigmente eignen sich für die Herstellung von Druckfarben und die Zubereitung von Farblacken sowie zum Färben von Kautschuk, von natürlichen Harzen und von Polymerisations- und Kondensationskunststoffen. Weiterhin können die erfindungsgemäßen Farbstoffe zum Färben in der Spinnmasse und zum Färben oder Bedrucken nach den üblichen Pigmentfärbe- oder Pigmentdruckverfahren Verwendung finden.
Gegenüber bekannten Monoazofarbstoffen der Acetessiganilidreihe, die sich nicht von den Acetoacetylverbindungen der 5-Amino-benzimidazolone ableiten, zeichnen sich die neuen Pigmente neben sehr
guter Licht- und Wetterechtheit durch eine erhöhte Lösungsmittelechtheit aus. Dies zeigt sich in allen mit der'Lösungsmittelechtheit zusammenhängenden Eigenschaften, wie beispielsweise ölechtheit, Uberspritzechtheit, Uberlackier-, Ausblüh- und Ausblutechtheit.
Gegenüber dem aus der" deutschen Patentschrift 845 374 bekannten Monoazofarbstoff l-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäurephenylamid —» 1-Acetoacetylamino^S-dimethoxy-^chlorbenzol und dem aus der belgischen Patentschrift 609 975 bekannten Monoazofarbstostoff l-Amino^S-dimethoxybenzol-4 - sulfonsäureamid —»1 - Acetoacetylamino - 2,5 - dimethoxy-4-chlorbenzol zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Monoazofarbstoffe durch eine bessere Ausblutechtheit in weiß pigmentiertes Polyvinylchlorid aus.
Beispiel 1
20
21,6 Gewichtsteile 1 - Amino - 2 - methoxybenzol-5-sulfonsäuremethyIamid werden in 300 Volumteilen Eiswasser und 60 Volumteilen 5 η-Salzsäure mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert und die Diazolösung durch Zugabe von Eiswasser auf 750 Volumteile gestellt.
Ferner werden 24,5 Gewichtsteile 5-Acetoacetylamino-benzimidazolon in 150 Volumteilen 2n-Natronlauge und 600 Volumteilen Wasser gelöst.
Beide Lösungen läßt man unter kräftigem Rühren gleichzeitig und mit etwa gleicher Geschwindigkeit in etwa 30 Minuten zu einer vorgelegten Puffermischung, bestehend aus 250 Volumteilen Wasser, 100 Volumteilen 4 η - Natriumacetatlösung, 150 Volumteilen 2 η-Essigsäure und 15 Volumteilen einer lOgewichtsprozentigen wäßrigen Lösung des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Oleylalkohol mit 30 Mol Äthylenoxyd, tropfen.
Nachdem die Kupplung beendet ist, erhitzt man durch Einleiten von Dampf 1 Stunde auf 90 bis 95 0C, saugt den gebildeten Farbstoff ab, wäscht mit Wasser und trocknet.
Man erhält 46 Gewichtisteile eines rotstichiggelben Pigmentfarbstoffes, der zur Verbesserung der Kornbeschaffenheit in 600 Volumteilen Äthanol 1 Stunde zum Sieden erhitzt wird. Dann wird abgesaugt, mit Äthanol gewaschen und getrocknet. Das erhaltene Pigment besitzt eine hervorragende Lichtechtheit sowie eine sehr gute Lösungsmittel-, Uberspritz- und Ausblutechtheit.
Beispiel 2
26,2 Gewichtsteile l-Amino^-methylbenzol-S-sulfonsäureanilid werden in 300 Volumteilen Wasser und 60 Volumteilen 5 η-Salzsäure mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung bei 00C diazotiert. Diese Diazolösung läßt man unter schnellem Rühren zu einer vorgelegten essigsauren Suspension der Azokomponente fließen, die wie folgt hergestellt wurde. 24,5 Gewichtsteile 5-Acetoacetylamino-benzimidazolon werden in 150 Volumteilen 2 η-Natronlauge gelöst und die Lösung mit 600 Volumteilen Wasser verdünnt. Nach Zugabe von 100 Volumteilen 4n-Natriumacetatlösung und 25 Volumteilen einer 5gewichtsprozentigen wäßrigen Lösung von Oleylaminacetat fällt man die Azokomponente unter kräftigem Rühren durch Zugabe von 150 Volumteilen 2 n-Essigsäure wieder aus.
Nach Zulauf der Diazolösung gibt man 30 Volumteile Pyridin zu und erhitzt, nachdem die Kupplung beendet ist, durch Einleiten von Dampf 1 Stunde auf 90 bis 95 "C. Dann wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält 50 Gewichtsteile eines rotstichiggelben Pigmentfarbstoffes von sehr guter Lichtechtheit sowie guter Lösungsmittel- und Migrationsechtheit.
B e.i spiel 3
26 Gewichtsteile l-Amino-2,5-dimethoxybenzoI-4-sulfonsäureäthylamid werden in 300 Volumteilen Eiswasser und 60 Volumteilen 5 η-Salzsäure mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert und die Diazolösung durch Zugabe von Eiswasser auf 750 Volumteile gestellt.
Ferner werden 24,5 Gewichtsteile 5-Acetoacetylamino-benzimidazolon in 150 Volumteilen 2 n-Natronlauge und 600 Volumteilen Wasser gelöst.
Beide Lösungen läßt man unter kräftigem Rühren gleichzeitig und mit etwa gleicher Geschwindigkeit in 30 Minuten zu einer vorgelegten Puffermischung, bestehend aus 250 Volumteilen Wasser, 100 Volumteilen 4 η - Natriumacetatlösung, 150 Volumteilen 2 η-Essigsäure und 15 Volumteilen einer lOgewichtsprozentigen wäßrigen Lösung des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Oleylalkohol mit 10 Mol Äthylenoxyd, tropfen.
Nachdem die Kupplung beendet ist, erhitzt man durch Einleiten von Dampf 1 Stunde auf 90 bis 95 'C, saugt den gebildeten Farbstoff ab und wäscht mit Wasser. Der feuchte Farbstoffpreßkuchen wird dann mit wenig Wasser zu einem Brei angerührt und nach Zugabe von 100 Volum teilen Äthanol 3 Stunden unter Druck auf 125 bis 1300C erhitzt. Anschließend wird erneut abgesaugt, kurz gewaschen und getrocknet. Man erhält 49 Gewichtsteile eines gelben Pigmentes, das eine hervorragende Lichtechtheit sowie sehr gute Lösungsmittel-, Uberspritz- und Ausblutechtheit besitzt.
Die folgende Tabelle beschreibt eine Anzahl von weiteren verfahrensgemäß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der aus diesen Komponenten erhältlichen Monoazofarbstoffe.
Diazokomponente Azokomponente Farbton
l-Aminobenzol-3-sulfonsäure-methylamid
l-Aminobenzol-4-sulfonsäure-methylamid
l-Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäureamid
l-Amino^-methylbenzol-S-sulfonsäure-
methylamid
l-Amino^-methylbenzol-S-sulfonsäure-
benzylamid 		5-Acetoacetylamino-benzimidazolon
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.		 Gelb
Gelb
Rotstichiggelb
Rotstichiggelb
Rotstichiggelb
Fortsetzung
Diazokomponente Azokomponente Farbton
l-Amino-^-chlorbenzol-S-sulfonsäurearnid S-Acetoacetylamino-benzimidazolon Gelb
l-Amino^-chlorbenzol-S-sulfonsäure- desgl. Gelb
methylamid
l-Arnino^-chlorbenzol-S-sulfonsäureanilid desgl. Gelb
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rotstichiggelb
äthylamid
l-Amino-^-methoxybenzol-S-sulfbnsäure- desgl. Rotstichiggelb
äthanolamid
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rotstichiggelb
i-propylamid
l-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfc>nsäure- desgl. Rotstichiggelb
n-butylamid
l-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- desgl. Rotstichiggelb
benzylamid
l-Amino-^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. GaIb
cyclohexylamid
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rotstichiggelb
allylamid
l-Amino^-methoxybenzoI-S-sulfonsäure- desgl. Rotstichiggelb
anilid
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfbnsäure- desgl. Rotstichiggelb
2'-methylaniIid
l-Amino-I-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rotstichiggelb
4'-methylanilid
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rotstichiggelb
2'-chloranilid
l-Amino-^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rotstichiggelb
4'-chloranilid
l-Amino-^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Gelb
3'-methoxyanilid
l-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- desgl. Gelb
4'-methoxyanilid
l-Amino^-nnethoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rotstichiggelb
2'-chlor-5'-methylanilid
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Gelb
2',5'-dichIoranilid
l-Amino^-methoxy^-chlorbenzol- desgl. Gelb
5-sulfonsäure-äthylamid
l-Amino^-methoxy^-methylbenzol- desgl. . Gelb
5-sulfonsäure-äthanolamid
l-Amino^-chlorbenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rotstichiggelb
l-Amino-I^-dimethoxybenzol^-sulfon- desgl. Gelb
säureamid
l-Amino-^.S-dirnethoxybenzoM-sulfon- desgl. Gelb
säure-methylamid
l-Amino^^S-diäthoxybenzol^-sulfonsäure- desgl. Gelb
äthylamid
l-Amino^^-dimethoxybenzol^-sulfon- desgl. Gelb
säure-äthanolamid
l-Amino^^-diäthoxybenzoM-sulfonsäure- desgl. Gelb
äthanolamid
l-Aniino^^-dimethoxybenzol^-sulfon- desgl. Gelb
säure-n-butylamid
l-Amino-l^-dimethoxybenzol^-sulfon- desgl. Gelb
säure-allylamid
l-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-sulfon- desgl. Gelb
säureanilid
Fortsetzung
Diazokomponente Azokomponente Farbton
l-Amino^S-dimethoxybenzoM-sulfon- 5-Acetoacetylamino-benzimidazolon Gelb
säure-cyclohexylamid
l-Amino-I^-dimethoxybenzol-^-sulfon- desgl. Gelb
säure-2'-methylanilid
l-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-sulfon- desgl. Gelb
säure-4'-chloranilid
l-Amino^-methoxy-S-chlorbenzol- desgl. Gelb
4-sulfonsäure-methylamid
l-Amino^-methoxy-S-chlorbenzol- desgl. Gelb
4-sulfonsäure-äthanoIamid
l-Amino^-methoxy-S-methylbenzol- desgl. Gelb
4-sulfonsäure-äthylamid
l-Amino^-methoxy-S-methylbenzol- desgl. Gelb
4-sulfonsäure-benzylamid
l-Amino-2,5-dichlorbenzol-4-sulfonsäure- desgl. Gelb
methylamid
1 -Aminobenzol-3-sulfonsäureamid S-Acetoacetylamino-o-chlor-benzimid- Gelb
azolon
l-Aminobenzol-3-sulfonsäure-äthylamid desgl. Gelb
l-Amino^-chlorbenzol-S-sulfonsäureamid desgl. Gelb
l-Amino^S-dimethoxybenzoM-sulfon- desgl. Gelb
säure-äthylamid
1 -Aminobenzol-3-sulfonsäureamid S-Acetoacetylamino-y-chlor-benzimid- Gelb
azolon
l-Aminobenzol-3-sulfonsäure-cyclohexyl- desgl. Gelb
amid
l-Amino^-methylbenzol-S-sulfonsäure- desgl. Gelb
benzylamid
l-Amino-I-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Gelb
amid
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Gelb
anilid
l-Amino^-chlorbenzol-S-sulfonsäureamid desgl. Gelb
l-Amino^.S-dimethoxybenzoM-sulfon- desgl. Gelb
säure-äthanolamid
l-Amino^S-dimethoxybenzoM-sulfon- desgl. Gelb
säureanilid
l-Amino-I-methoxybenzol-S-sulfonsäure- S-Acetoacetylamino-T-brom-benzimid- Gelb
amid azolon
l-Amino-Z-chlorbenzol-S-sulfonsäureamid S-Acetoacetylamino-o-methyl-benzimid- Gelb
azolon
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Gelb
allylamid
l-Amino^.S-dimethoxybenzol^-sulfon- desgl. Gelb
säure-methylamid
l-Amino^^-dimethoxybenzoM-sulfon- desgl. Gelb
säure-äthanolamid
l-Amino^-methoxy-S-methylbenzol- desgl. Gelb
4-sulfonsäure-äthylamid
1-Aminobenzol-3-sulfonsäureamid S-Acetoacetylamino-T-methoxy-benz- Gelb
l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Gelb
amid
l-Amino^-chlorbenzol-S-sulfonsäureamid desgl. Gelb
1-Aminobenzol-3-sulfonsäureamid S-Acetoacetylamino-o-äthoxy-benzimid- Gelb
azolon
[-Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure- desgl. Gelb
methvlamid

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffe!!, d ad urch ge k e Ii η ζ e i c h net, daß man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
    — O->S
    NH,
    in welcher die Gruppe R — HN — O2S — in meta- oder para-Steüung zur Aminogruppe steht, R ein Wasserstoffatom. einen Alkyl-, Oxalkyl-, Alkenyl-. Cycloalkyl-. Aralkyl- oder einen gegebenenfalls durch nichtionogene Reste substituierten Arylrest bedeutet und der Benzolkern C durch Alkylgruppen, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, mil 5-Acetoacetylamino-bcfiziinidazoloiien, die im Benzolkern des ßenzimidazolonrestes durch Alkylgruppen. Aikoxygruppen oder
    10
    substituiert sein können, unter Bildung von Farbstoffen der allgemeinen Formel
    R — HN — O7S"
    CH3
    CO
    -CH-CO —NH
    NHs
    NH'
    Halogenatome worin R die vorstehend genannte Bedeutung besitzt und die Benzolkerne B und C in der oben angegebenen Weise substituiert sein können., kuppelt.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 845 374; ausgelegte Unterlagen des belgischen Patents Nr. 609 975.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
    80S 629/1185 10.68 © Bundesdruckerei .Berlin
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