DE1213552B - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

Info

Publication number
DE1213552B
DE1213552B DEF38428A DEF0038428A DE1213552B DE 1213552 B DE1213552 B DE 1213552B DE F38428 A DEF38428 A DE F38428A DE F0038428 A DEF0038428 A DE F0038428A DE 1213552 B DE1213552 B DE 1213552B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino
parts
sulfonic acid
volume
ethanolamide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEF38428A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Erich Dietz
Dr Manfred Foerderreuther
Dr Karl Schilling
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF38428A priority Critical patent/DE1213552B/de
Priority to AT283363A priority patent/AT243393B/de
Priority to CH445463A priority patent/CH400415A/de
Priority to DK166863A priority patent/DK102974C/da
Priority to GB1444263A priority patent/GB1036843A/en
Publication of DE1213552B publication Critical patent/DE1213552B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/22—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. α.:
C09b
Deutsche Kl.: 22a-l
Nummer: 1213 552
Aktenzeichen: F 38428IV c/22 a
Anmeldetag: 30. November 1962
Auslegetag: 31. März 1966
Es wurde gefunden, daß man wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
D- >-N=N-^
SO2-^NH-R1
HO CO-NH
in welcher die Gruppe R1 — HN — O2S — in m- oder ρ-Stellung zur Azogruppe steht, R1 einen Oxalkyl-, Alkenyl- oder Acetylrest bedeutet und die Benzolkerne B und D durch Alkyl-, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein können, herstellen kann, indem man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
•NH,
R1-HN- O2S
in welcher die Gruppe R1 — HN — O2S — in m- oder p-Stellung zur Aminogruppe steht, R1 einen Oxalkyl-, Alkenyl- oder Acetylrest bedeutet und der Benzolkern D durch Alkylgruppen, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, mit 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-benzimidazolonen, die im Benzolkern des Benzimidazolonrestes durch Alkyl-, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein können, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat kuppelt.
An verfahrensgemäß zur Anwendung gelangenden Diazokomponenten seien beispielsweise folgende genannt : 1 - Aminobenzoi - 3 - sulf onsäure - äthanolamid, l-Aminobenzol-4-sulfonsäure-äthanolamid, 1-Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure-äthanolamid, 1-Amino-2 - chlorbenzol - 5 - sulf onsäure - acetylamid, 1 - Amino-4-chlorbenzol-3 -sulf onsäure-äthanolamid, 1 - Amino-2-methylbenzol-5-sulfonsäure-äthanolamid, 1-Amino-2 - methylbenzol - 5 - sulf onsäure - allylamid, 1 - Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure-äthanolamid, 1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure-allylamid, 1-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure-acetylamid, 1-Amino-2,5 - dimethoxy - benzol - 4 - sulf onsäure - äthanolamid, 1 - Amino - 2,5 - dimethoxybenzol - 4 - sulf onsäure - allylamid, 1 - Amino - 2,5 - dimethylbenzol - 4 - sulf onsäureäthanolamid.
Als Azokomponenten können neben dem 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-benzimidazolon auch die im Benzolkern des Benzimidazolonrestes durch Alkylgruppen, Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoff en
Anmelder:
Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning, Frankfurt/M.
Als Erfinder benannt:
Dr. Erich Dietz, Kelkheim (Taunus); Dr. Manfred Förderreuther,
Dr. Karl Schilling, Frankfurt/M.-Höchst
Alkoxygruppen oder Halogenatome substituierten Derivate, wie beispielsweise 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino) - 6 - chlor - benzimidazolon, 5 - (2'- Oxy - 3'- naphthoylamino) - 7 - chlor - benzimidazolon, 5 - (2' - Oxy-3' - naphthoylamino) - 6 - methyl - benzimidazolon, 5 - (2' - Oxy - 3' - naphthoyl - amino) - 7 - methyl - benzimidazolon, 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-7-methoxybenzimidazolon oder 5-(2'-Oxy-3'-naphthoyl-amino)-7-brom-benzimidazolon, verwendet werden.
Für die Herstellung der Pigmente erweist es sich bisweilen als zweckmäßig, die Kupplung in der Form durchzuführen, daß die Diazoverbindung in wäßrigem Medium vorgelegt wird. Nach Zugabe von Natriumacetat läßt man hierzu die alkalische Lösung der Azokomponente zulaufen, oder man legt ein Natriumacetat-Essigsäure-Puffergemisch vor und läßt die Diazoverbindung und die alkalische Lösung der Azokomponente gleichzeitig zulaufen. Es ist zweckmäßig, die Kupplung in Gegenwart eines anionischen, kationischen oder nichtionogenen oberflächenaktiven Mittels vorzunehmen. Die erfindungsgemäß erhältliehen Farbstoffe fallen teilweise in kornharter Form an. Sie können zur Erzeugung der vollen Farbstärke entweder in Form ihrer wäßrigen Paste, gegebenenfalls unter Zusatz eines organischen Lösungsmittels, unter Druck auf Temperaturen über 10O0C, vorzugsweise 120 bis 180° C, erhitzt, oder in Form ihrer wäßrigen Paste, oder in Form des trockenen Farbstoffes einer Nachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln unterworfen werden. Hierbei hat sich die Anwendung von Verbindungen, wie beispielsweise Pyridin, Dimethylformamid, N-Methylacetamid oder 1,2-Dichlorbenzol, gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, als zweckmäßig erwiesen.
609 540/369
3 4
Die neuen Monoazofarbstoffe stellen wasserun- 2n-Natronlauge gelöst, mit 400 Teilen Wasser ver-
lösHehe Pigmente dar, die.sich durch sehr gute Lö- dünnt und mit 3 Volumteilen einer lOgewichts-
sungsmittel-, Migrations- und hervorragende Licht- prozentigen Lösung des im Beispiel 1 erwähnten
echtheit auszeichnen. Sie eignen sich für die Herstellung Emulgiermittels versetzt.
von Druckfarben und die Zubereitung von Farblacken. 5 Man stellt beide Lösungen auf gleiches Volumen Sie können auch zum Färben von Kautschuk, von und läßt sie bei 200C unter schnellem Rühren gleichnatürlichen Harzen sowie von Polymerisations- und zeitig und mit gleicher Geschwindigkeit innerhalb von Kondensationskunstharzen, insbesondere aber für die 30 Minuten in eine Pufferlösung aus 50 Volumteilen Echtfärbung von Polyvinylchlorid eingesetzt werden. 2n-Essigsäure, 50 Volumteilen 4n-Natriumacetatlö-Weiterhin können die erfindungsgemäßen Produkte io sung, 400 Teilen Wasser und 3 Volumteilen einer zum Färben in der Spinnmasse Verwendung finden. lOgewichtsprozentigen Lösung des obenerwähnten
Gegenüber dem aus der französischen Patentschrift Emulgiermittels einlaufen. Nach beendeter Kupplung
1 286 993 bekannten Monoazofarbstoff aus diazo- erhitzt man durch Einleiten von Dampf 1 Stunde auf
tiertem 3-Amino-4-methoxybenzoesäureanilid und 95° C und filtriert dann ab. Nach dem Auswaschen
5 - (2',3' - Hydroxynaphthoylamino) - benzimidazolon 15 und Trocknen erhält man 29,5 Gewichtsteile eines
zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Mono- Pigmentes von hartem Korn und geringer Farbstärke,
azofarbstoffe ähnlicher Zusammensetzung durch eine Der Farbstoff wird mit 300 Volumteilen Dimethyl-
bessere Lichtechtheit aus. formamid oder Pyridin unter Rühren 1 Stunde auf
12O0C erhitzt. Man verdünnt mit 200 Volumteilen
Beispiell 20 Methanol, filtriert ab, wäscht mit Methanol bis zum
farblosen Ablauf und trocknet.
13,8 Gewichtsteile l-Amino^S-dimethoxybenzol- Man erhält 27 Gewichtsteile eines roten Pigmentes
4-sulfonsäure-äthanolamid werden in 30 Volumteilen von weichem Korn und großer Farbstärke, das sich
5n-Salzsäure und 100 Volumteilen Wasser gelöst und durch hohe Lichtechtheit, gute Lösungsmittelechtheit
unter Eiskühlung mit 10,1 Volumteilen 5n-Natrium- 25 und sehr gute Ausblutechtheit in Polyvinylchlorid
nitritlösung diazotiert. Nach beendeter Diazotierung auszeichnet.
wird mit Kieselgur geklärt und die überschüssige Ein praktisch identisches Produkt erhält man durch
salpetrige Säure mit Amidosulfonsäure entfernt. 2stündiges Erhitzen des wäßrigen Farbstoffpreß-
Ferner werden 18 Gewichtsteile 5-(2'-Oxy-3'-naph- kuchens unter Druck auf 140 bis 150° C.
thoylamino)-benzimidazolon in 75 Volumteilen 2n-Na- 3°
tronlauge gelöst, mit 400 Teilen Wasser verdünnt und Beispiel 3
mit 3 Volumteilen einer lOgewichtsprozentigen wäßrigen Lösung eines Emulgiermittels (Reaktionspro- 12,2 Gewichtsteile l-Amino^-methoxybenzol-S-suldukt aus 1 Mol Oleylalkohol und 30 Mol Äthylenoxyd) f onsäure-acetylamid werden in 30 Volumteilen 5 n-Salzversetzt. 35 säure und 100 Volumteilen Wasser gelöst und unter
Beide Lösungen stellt man auf gleiche Volumina Eiskühlung mit 10,1 Volumteilen 5n-Natriumnitritein und läßt sie bei Zimmertemperatur unter schnellem lösung diazotiert. Nach beendeter Diazotierung wird Rühren gleichzeitig und mit gleicher Geschwindigkeit mit Kieselgur geklärt und die überschüssige salpetrige innerhalb von 30 Minuten in eine Pufferlösung aus Säure mit Amidosulfonsäure entfernt.
50 Volumteilen 2n-Essigsäure, 50 Volumteilen 4n-Na- 40 Ferner werden 22 Gewichtsteile 5-(2'-Oxy-3'-naphtriumacetatlösung, 400 Teilen Wasser und 3 Volum- thoylamino)-7-brom-benzimidazolon in 75 Volumteilen teilen der lOgewichtsprozentigen Lösung des oben 2n-Natronlauge gelöst, mit 400 Teilen Wasser vererwähnten Emulgiermittels einlaufen. Nach beendeter dünnt und mit 3 Volumteilen einer lOgewichts-Kupplung erhitzt man durch Einleiten von Dampf prozentigen wäßrigen Lösung eines Emulgiermittels 1 Stunde auf 95° C und filtriert dann ab. Nach dem 45 (Reaktionsprodukt aus 1 Mol Oleylalkohol und 30 Mol Auswaschen mit Wasser und Trocknen erhält man Äthylenoxyd) versetzt.
30,5 Gewichtsteile eines rotvioletten Pigmentes Von Beide Lösungen stellt man auf gleiche Volumina
hartem Korn und geringer Farbstärke. und läßt sie bei Zimmertemperatur unter schnellem
Der Farbstoff wird mit 300 Volumteilen Dimethyl- Rühren gleichzeitig und mit gleicher Geschwindigkeit
formamid kurze Zeit auf 100°Ό erhitzt. Man verdünnt 50 innerhalb von 30 Minuten in eine Pufferlösung aus
mit 200 Volumteilen Methanol, filtriert ab und wäscht 50 Volumteilen 2n-Essigsäure, 50 Volumteilen 4n-Na-
mit Methanol bis zum farblosen Ablauf. triumacetatlösung, 400 Teilen Wasser und 3 Volum-
Man erhält so 26 Gewichtsteile eines rotvioletten teilen der lOgewichtsprozentigen Lösung des oben-
Pigmentes von weichem Korn und großer Farbstärke, erwähnten Emulgiermittels einlaufen. Nach beendeter
das sich durch hohe Lichtechtheit, sehr gute Lösungs- 55 Kupplung erhitzt man durch Einleiten von Dampf
mittelechtheit und sehr gute Ausblutechtheit in Poly- 1 Stunde auf 95° C und filtriert dann ab. Nach dem
vinylchlorid auszeichnet. Auswaschen mit Wasser und Trocknen erhält man
32 Gewichtsteile eines Pigmentes von hartem Korn
Beispiel 2 und geringer Farbstärke.
60 Der Farbstoff wird mit 300 Volumteilen Dimethyl-
12,1 Gewichtsteile l-Amino-2-methoxybenzol- formamid 2 Stunden bei Zimmertemperatur verrührt.
5-sulf onsäure-allylamid werden mit 100 Teilen Wasser, Man verdünnt mit 200 Volumteilen Methanol, filtriert
30 Volumteilen 5n-Salzsäure und 10,1 Volumteilen ab, wäscht mit Methanol bis zum farblosen Ablauf und
5n-Natriumnitritlösung bei 0°C diazotiert. Die über- trocknet. Man erhält 25 Gewichtsteile eines roten
schüssige salpetrige Säure wird mit Amidosulfonsäure 65 Pigmentes von weichem Korn und großer Farbstärke,
entfernt und die Lösung mit Kieselgur geklärt. das sich durch hohe Lichtechtheit, gute Lösungs-
18,5 Gewichtsteile 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)- mittelechtheit und sehr gute Ausblutechtheit in PoIy-
6-methylbenzimidazolon werden in 75 Volumteilen vinylchlorid auszeichnet.
In der folgenden Tabelle sind noch verschiedene Kombinationen von Diazo- und Azokomponenten angeführt, aus denen man durch Kuppeln nach den in den vorangegangenen Beispielen beschriebenen Verfahren ähnliche Monoazofarbstoffe erhält.
Diazokomponente Azokomponente Farbton
1. l-Arnmobenzol-3-sulfonsäure- 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)- Rotbraun
äthanolamid benzimidazolon
2. l-Aminobenzol-4-sulfonsäure- desgl. Rotbraun
äthanolamid
3. l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rot
allylamid
4. l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rot
äthanolamjd
5. l-Amino-^-niethoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rot
acetylamid
6. l-Amino^-chlorbenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rotbraun
äthanolamid
7. l-Amino^-chlorbenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rotbraun
acetylamid
8. l-Amino-^S-dimethoxybenzol- desgl. Rotviolett
4-sulfonsäure-äthanolamid
9. l-Amino^jS-dimethoxybenzol- desgl. Rotviolett
4-sulfonsäure-allylamid
10. l-Amino^-chlorbenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rot
äthanolamid
11. l-Amino^-methylbenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rot
äthanolamid
12. l-Amino^-methylbenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rot
allylamid
13. l-Amino-2,5-dimethylbenzol- desgl. Blausticbigrot
4-sulfonsäure-äthanolamid
14. l-Amino-^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-6-methyl- Rot
allylamid benzimidazolon
15. l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rot
äthanolamid
16. l-Amino-^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rot
acetylamid
17. l-Amino^jS-dimethoxybenzol- desgl. Blauviolett
4-sulfonsäure-äthanolamid
18. l-Amino^^-dimethoxybenzol- desgl. Blauviolett
4-sulfonsäure-allylamid
19. l-Amino-2-methoxybenzol-5-suh°onsäure- 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-7-methyl- Rot
äthanolamid benzimidazolon
20. l-Amino-2-methoxybenzol-5-sulfonsäure- 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-7-chlor- Rot
allylamid benzimidazolon
21. l-Amino^-methoxybenzol-S-suhOnsäure- desgl. Rot
äthanolamid
22. l-Arnino-2,5-dimethoxybenzol- desgl. Rotviolett
4-sulfonsäure-äthanolamid
23. l-Amino^jS-dimethoxybenzol- desgl. Rotviolett
4-sutfonsäure-allylamid
24. l-Amino^-methoxybenzol-S-suhOnsäure- 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-6-chlor- Rot
äthanolamid benzimidazolon
25. l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamido)-7-brom- Rot
allylamid benzimidazolon
26. l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rot
äthanolamid
27. l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- desgl. Rot
acetylamid
28. l-Amino^^-dimethoxybenzol- desgl. Rotviolett
4-sulfonsäure-äthanolamid
29. l-Amino^^-dimethoxybenzol- desgl. Rotviolett
4-sulfonsäure-allylamid
30. l-Amino^-methoxybenzol-S-sulfonsäure- 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-7-methoxy- Rot
allylamid benzimidazolon

Claims (1)

  1. R1-HN- O2S
    Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazof arbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoniumverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
    R1-HN- O2S
    in welcher die Gruppe R1 — HN — O2S — in m- oder p-Stellung zur Aminogruppe steht, Ri einen Oxalkyl-, Alkenyl- oder Acetylrest bedeutet und der Benzolkern D durch Alkylgruppen, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, mit 5-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-benzimidazolonen, die im Benzolkern des Benzimidazolonrestes durch Alkyl-, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein können, in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat zu Monoazofarbstoffen der allgemeinen Formel
    HO CO L λ
    \/xNH
    in welcher die Gruppe R1 — HN — O2S — in m- oder p-Stellung zur Azogruppe steht, R1 einen Oxalkyl-, Alkenyl- oder Acetylrest bedeutet und die Benzolkerne B und D durch Alkyl-, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein können,
    kuppelt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Französische Patentschrift Nr. 1286 993.
    Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel mit Erläuterungen ausgelegt worden.
    609 540/369 3.66 © Bundesdruckerei Berlin
DEF38428A 1960-03-05 1962-11-30 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen Pending DE1213552B (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF38428A DE1213552B (de) 1962-11-30 1962-11-30 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
AT283363A AT243393B (de) 1962-04-10 1963-04-08 Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
CH445463A CH400415A (de) 1960-03-05 1963-04-08 Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
DK166863A DK102974C (da) 1962-04-10 1963-04-09 Fremgangsmåde til fremstilling af vanduopløselige monoazofarvestoffer.
GB1444263A GB1036843A (en) 1962-04-10 1963-04-10 Water-insoluble monoazo-dyestuffs and processes for preparing them

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF38428A DE1213552B (de) 1962-11-30 1962-11-30 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1213552B true DE1213552B (de) 1966-03-31

Family

ID=7097334

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF38428A Pending DE1213552B (de) 1960-03-05 1962-11-30 Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1213552B (de)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1286993A (fr) * 1961-03-06 1962-03-09 Hoechst Ag Nouveaux colorants mono-azoïques insolubles dans l'eau et leur préparation

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1286993A (fr) * 1961-03-06 1962-03-09 Hoechst Ag Nouveaux colorants mono-azoïques insolubles dans l'eau et leur préparation

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1644328C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE1281606B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE2200112C3 (de) Carbostyril-Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente
DE1213552B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE1217008B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE1227585B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE2200659C3 (de) Wasserunlösliche Disazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmentfarbstoffe
DE1215839B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE2607965C3 (de) Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel
DE1276841B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE1233517B (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
DE1544509C3 (de) Basische Triazolmonoazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung
AT237152B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
DE2130040A1 (de) Neue wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE1216460B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
CH438526A (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
CH400415A (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
DE666478C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE2328678C3 (de) Neue Disazopigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
AT227349B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen
DE1544360C (de) Verfahren zur Herstellung von hetero cyclischen Disazofarbstoffen
DE1188229B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE614207C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE1289928B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE1793301C3 (de) Neue, wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung