CH625819A5 - - Google Patents
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- CH625819A5 CH625819A5 CH686877A CH686877A CH625819A5 CH 625819 A5 CH625819 A5 CH 625819A5 CH 686877 A CH686877 A CH 686877A CH 686877 A CH686877 A CH 686877A CH 625819 A5 CH625819 A5 CH 625819A5
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- C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Her- 60 Stellung neuer wertvoller Monoazopigmente wie es in den Patentansprüchen definiert ist.
Die Diazotierung erfolgt nach bekannten Methoden.
Die Kupplung findet vorzugsweise in schwach saurem Medium statt, zweckmässig in Gegenwart gebräuchlicher, die Kupplung fördernder Mittel.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Pigmente eignen sich zum Färben von hochmolekularem organischem Material natürlicher oder künstlicher Herkunft.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe zeichnen sich durch leichte Zugänglichkeit, hohe Farbtonreinheit, eine gute Hitze-, Licht-, Uberlackier-, Migrations- und Wetterechtheit aus. Trotz hohem Molekulargewicht der verwendeten Diazobasen und im Vergleich mit Diazobasen von kleinerem Molekulargewicht zeigen die erfindungsgemässen Pigmente eine hohe Farbstärke.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
31,3 Teile 4-Methyl-3-aminobenzoesäure-4' -propoxy-carbonyl-phenylester werden in 200 Vol.-Teilen Eisessig bei Raumtemperatur verrührt, nach ca. 5 Minuten versetzt man die vollständig klare Lösung mit 25 Vol.-Teilen konz. Salzsäure. Die Lösung wird mit Eis auf 0 0 gekühlt, während 15 Minuten bei 0-5 0 mit 25,5 Vol.-Teilen 4-N-Natriumnitritlösung versetzt, anschliessend mit 150 Vol.-Teilen Eiswasser verdünnt. Nach ca. 1 Stunde Nachrühren bei 0-5 0 korrigiert man mit Sulf aminsäure den Überschuss an Nitrit vollständig weg, anschliessend wird klarfiltriert.
31,9 Teile 5-(2' -Hydroxy-3'-naphthoylamino)-benzimida-zolon werden in 20 Vol.-Teilen 30%iger Natronlauge und 350 Vol.-Teilen Wasser bei Raumtemperatur gelöst, mit 2 Teilen Hyflo versetzt und anschliessend klarfiltriert.
In die Kupplungslösung werden 7,5 Vol.-Teile 30%iger Salzsäure und dann noch 20 Teile Soda calz. zugegeben. Bei 15-200 wird in ca. 30 Minuten die Diazolösung zur Kupplungskomponente gegeben. Der pH-Wert fällt von 12,2 bis 3,9 nach beendeter Diazozugabe. Man lässt noch 8-12 Stunden bei 20-25 0 nachrühren, heizt dann auf 80 °, filtriert das Pigment ab, wäscht mit heissem Wasser und anschliessend mit kaltem Isopropanol nach. Das Filtergut wird im Vakuum bei 70-80 0 getrocknet. Man erhält 50,0 Teile (97,5% d.Th.) eines rotbraunen Pulvers, welches PVC in roten Tönen färbt.
Durch Nachbehandlung in Dimethylformamid oder N-Me-thyl-2-pyrrolidon (30 Minuten bei Siedetemperatur) erfolgt eine Form- und Echtheitsverbesserung und man erhält ein Pigment, welches PVC in reinem Rotton von sehr guter Migrations-, Licht- und Wetterechtheit färbt. Die gleichen Resultate erhält man auch durch 6stündiges Erhitzen des Rohpigmentes in Wasser mit 1 % eines Kondensationsproduktes aus 20 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol Oleylalkohol als Zusatz bei 1500 unter Druck.
In nachstehender Tabelle sind weitere Pigmente beschrieben, die durch Kuppeln der Diazoverbindung des in Kolonne I aufgeführten Amins mit der 2-Hydroxy-3-naphthoesäurearylid-verbindung der Kolonne II und anschliessende Nachbehandlung mit dem in Kolonne IV angegebenen Lösungsmittel erhalten werden, wobei in Kolonne IV die Abkürzung NMP für N-Me-thyl-2-pyrrolidon und DMFA für Dimethylformamid stehen. Kolonne III gibt den Farbton der mit 0,2% dieser Pigmente gefärbten PVC-Folie an.
625 819
Bsp. Diazokomponente
2 3-Amino-4-methoxybenzoesäure-3 '-isopropoxy-carbonyl-phenylest
3 3-Amino-4-chlorbenzoesäure-4' isopropoxy-carbonyl-phenylester
4 3-Amino-4-methylbenzoesäure-a-naphtylester
5 3-Amino-4-methylbenzoesäure-2'-chloräthylester
6 3-Amino-4-methyIbenzoesäure-4'-chlorphenylester
7 3-Amino-4-methoxybenzoesäure-4'-propoxycarbonyl-phenylester
3-Amino-4-methoxybenzoesäure-3
isopropoxy-carbonyl-phenylester
3-Amino-4-chlorbenzoesäure-4'-
isopropoxy-carbonyl-phenylester
3-Amino-4-methylbenzoesäure-a-
naphtylester
3-Amino-4-methyIbenzoesäure-2'-chloräthylester
3-Amino-4-methyIbenzoesäure-4 ' -chlorphenylester 3-Amino-4-methylbenzoesäure-4'-propoxy-carbonyl-phenylester
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
24
3-Amino-4-methoxybenzoesäure-3'-isopropoxy-carbonyl-phenylester
3-Amino-4-chlorbenzoesäure-4'-isopropoxy-carbonyl-phenylester 3-Amino-4-methylbenzoesäure-ß-chloräthylester
3-Amino-4-methylbenzoesäure-4'-chlorphenylester
3-Amino-4-methylbenzoesäure-4'-propoxy-carbonyl-phenylester
3-Amino-4-methoxybenzoesäure-3
isopropoxy-carbonyl-phenylester
3-Amino-4-chlorbenzoesäure-4'-
isopropoxy-carbonyl-phenylester
3-Amino-4-methylbenzoesäure-ß-
chloräthylester
3-Amino-4-methylbenzoesäure-4'-chlorphenylester
3-Amino-4-methylbenzoesäure-
isopropylester do.
25 do.
26 do.
Azokomponente Farbton Lösungsmittel
5-(2'-Hydroxy-3'-naphtoyl- rot DMFA
amino)-benzimidazolon do. rot-braun DMFA
do. violett- NMP
braun do. rot NMP
do. rot NMP
5-(2'-Hydroxy-3'-naphtoyl- rot NMP
amino)-6-chlor-benzimida-
zolon do. rot NMP
do. rot DMFA
do rot NMP
do. rot NMP
do. rot DMFA
5-(2'-Hydroxy-3'-naphtoyl- rot NMP
amino)-6-methyl-benzimida-
zolon
5-(2'-Hydroxy-3'-naphtoyl- violett- NMP
amino)-6-methyl-benzimida- braun zolon do. rot-braun NMP
do. rot NMP
do. rot NMP
l-N-methyl-5-(2'-hydroxy- rot DMFA
3'-naphtoylamino)-benzimi-
dazolon do. rot DMFA
do. rot DMFA
do. rot DMFA
do. rot NMP
5-(2'-Hydroxy-3'-naphtoyl- rot NMP
amino)-benzimidazolon
5-(2'-Hydroxy-3'-naphtoyl- rot NMP
amino)-6-chIor-benzimidazolon
5-(2'-Hydroxy-3'-naphtoyI- rot DMFA
amino)-6-methyl-benzimida-
zolon l-N-Methyl-5-(2'-hydroxy-3'- rot DMFA
naphtoylamino) -benzimidazolon
60
C
Claims (8)
1 II i
% /\ A
,0H
CONH-A
X
1 II %
V\_oi v/V
IX
r3oo
/•
\
XIV
30
35
40
verwendet, worin
X3 und Z die angegebene Bedeutung haben und R3 eine Alkylgruppe mit 1—4 C-Atomen, eine Benzylgruppe oder eine gegebenenfalls durch Chloratome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1—4 C-Atomen substituierte Phenylgruppe bedeutet.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponente die Diazoverbindung eines Amins der Formel
À
50
(Vn
\ / / \
XVIII
55
60
verwendet, worin
X3 und Z die angegebende Bedeutung haben X7 ein Wasserstoff- oder ein Chloratom und n die Zahl 1 oder 2 bedeuten.
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Monoazopigmenten der Formel
V
\
X,
II
-N=N
" //
R0Z /\ /'
î II Î
,0H
QX \oNH-A
10
15
worin
A einen aromatischen Rest, enthaltend einen 5- oder 6-gliedrigen Heteroring, der eine cyclisch gebundene -CONH-Gruppe aufweist,
Z eine -CO- oder -S02-Gruppe, 20
R einen aromatischen Rest, eine Chloralkyl- oder eine Alk-oxyäthylgruppe X] und X2 jeweils, unabhängig voneinander, ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Alk-oxycarbonyl-, Aryloxycarbonyl-, Aryloxy- oder Nitrogruppe,
Q ein Wasserstoff-, ein Bromatom oder eine Alkoxygruppe 25 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbin-dung eines Amins der Formel
Yj ein H- oder Chloratom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1—4 C-Atome,
Y2 und Y3 jeweils, unabhängig voneinander, ein H- oder Chloratom, eine Trifluormethylgruppe, eine Alkyl- oder Alk-i oxygruppe enthaltend 1-4 C-Atome, eine Alkanoylaminogrup-pe mit 2—4 C-Atomen oder die Gruppe -COORj- bedeuten, worin
Rt eine gegebenenfalls durch Halogenatome oder Alkoxy-gruppen, enthaltend \-A C-Atome, substituierte Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Cycloalkylgruppe, enthaltend 5-6 C-Atome, eine Benzylgruppe oder eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1—4 C-Atomen substituierte Phenylgruppe ist oder
Y2 und Y3 zusammen einen ankondensierten, gegebenenfalls mit Chlor substituierten Benzolring bedeuten.
3
625 819
verwendet, worin A die angegebene Bedeutung hat.
3. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazoverbindung eines Amins der Formel
• »
I! J \ /
X,
X'
ROZ
mit einem Naphthoesäurearylid der Formel
/\ A /°H
4 nY\ A
:c=o
10
XII
verwendet, worin
R2 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe enthaltend 1-4 C-Atome oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome, AI- 20 kyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1—4 C-Atome, substituierten Phenylrest
X4 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 C-Atome oder eine Phenoxy-gruppe 25
n die Zahl 1 oder 2
X5 eine direkte Bindung oder eine Phenylengruppe bedeuten und
Zj eine Gruppe der Formel -OCH2-, -NHCO-, -CONH-oder die NH-Gruppe ist, mit der Massgabe, dass im Falle von R2 30 Alkyl oder Phenyl bei einer Kupplung mit einer Diazoverbindung eines der im Anspruch 2 aufgeführten Amine der Formel IX mindestens eines der Symbole Yj, Y2 oder Y3 des in Anspruch 2 aufgeführten Amins der Formel IX kein Wasserstoff bedeuten darf. 35
4. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponente die Diazoverbindung eines Amins der Formel
/"H2
ÌI I
45
kuppelt.
5. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente ein Naphthoesäurearylid der Formel verwendet, worin
Z eine -CO- oder -S02-Gruppe,
X3 ein H- oder Chloratom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 C-Atome, eine Alkoxycarbonylgruppe enthaltend 2-A C-Atome oder eine Phenoxygruppe,
^ \ ^ / • • •
! 5 !
Q/ XC0NH-A
VI
VII
ßi /H2
6. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente ein Naphthoesäurearylid der Formel
S V v
I 11 I
VvN
.OH
CONH-X.
(X/> V . 7
7. Verfahren gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente ein Naphthoesäurearylid der Formel
/ V V
I II I
\y\A
,OH
h
• * C0N\A/\
40
45
XV
50
verwendet, worin
R2 die angegebene Bedeutung hat und Xé ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe enthaltend 1-4 C-Atome bedeutet.
8. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung ei- 55 nes Pigmentes der Formel (I).
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |