DE2344313A1 - Neue modifikation eines disazopigmentes - Google Patents

Neue modifikation eines disazopigmentes

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DE2344313A1
DE2344313A1 DE19732344313 DE2344313A DE2344313A1 DE 2344313 A1 DE2344313 A1 DE 2344313A1 DE 19732344313 DE19732344313 DE 19732344313 DE 2344313 A DE2344313 A DE 2344313A DE 2344313 A1 DE2344313 A1 DE 2344313A1
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Willy Dr Mueller
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds

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Description

CIBA-GElGY AG, CH-4002 Base!
CBA-GElGY
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E, Acsmann Dr. R. Koenigsbarger - Dipl. Fi.ys. U. H-.,!zbauer
Dr. F. Zum3iein jun.
P O t e π t α η ν/ ä 1 t ο .
8 München 2, Bröuhausstraß· 4 /Ul
ι
I Case 3-8394
I Deutschland
: Neue Modifikationen eines Disazopigmentes
In der deutschen Patentschrift Nr. 9V5.9OI : ist im Beispiel 1 dieHerstellung eines braunen Disazopig-
mentes der Formel
COOCH,, 1 J
CONH-
.NHO
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(D
CIBA-GEIGY AG
344313
durch Kondensation des Azocarbonsaurechlorides der Formel
(II) COCl
im Molveihältnis 2:1 mit p-Phenylendiamin in Gegenwart von
Pyridin in Chlorbenzol beschrieben. Der erhaltene Farbstoff weist zwar ausgezeichnete Echtheitseigenschaften auf, ist jedoch wegen seines stumpfen unansehnlichen Farbtons ohne jegliches koloristische Interesse. Fig. stellt das Rontgenbeugungsdxagramm dieses Pigmentes dar, welches wir in der Folge als α-Modifikation bezeichnen., Es wird durch folgende Linien charakteristiert:
Netzebenenabstand oder Intensität der Linie d-Wert in A
17*2 mittel bis schwach
H4I mittel
8,70 mittel bis stark
8,00 mittel bis schwach
6.21 mittel bis schwach 5*75 stark
4.22 mittel bis schwach 3,98 mittel
3,82 mittel
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CIBA-GElGY AG
Netzebenenabstand oder Intensität der Linie d-Wert in S
3,50 stark
3,47 mittel
3ί32 sehr stark
3,15 mittel
wobei im Bereich von l8 bis 3*2 A weitere schwache
Linien auftreten, nämlich bei folgenden d-Werten:
11,8 5,52 4,74 3,89 3,61 3,26 3,21
Es wurde nun gefunden, dass man zu einer neuen wertvollen leuchtend gelbstichig-roten Kristallform des Farbstoffs der Formel (I), ß-Modifikation genannt, gelangt, welche das Rontgenbeugungsspektrum Fig. 2 aufweist, welches durch folgende Linien charakterisiert ist:
Netzebenenabstand oder Intensität der Linie d-Wert in A
12,6 mittel bis schwach
8,70 mittel'
8,33 stark
6,33 mittel bis schwach
5,38 stark
5,18 mittel
4,94 mittel
4,68 mittel
4,37 mittel bis schwach
4,24 . mittel
4,05 mittel bis sehwach
3,74 mittel
3,33 sehr stark
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CIBA-GEIGY AG
-H-
wobei im Bereich I3 bis 3,3 8 weitere schwache Linien auftreten, nämlich bei folgenden d-Werten:
11,5 10,6 6,71 6,09 5,65 3,94 3,50 8. wenn man eine Lösung von ρ-Phenylendiamin in einem inerten organischen Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur einer Lösung des Säurechlorides der Formel II im Molverhältnis 1ί2 allmählich zugibt.
Es wurde ferner gefunden, dass man zu einer ebenfalls neuen gelbstichig-roten Kristallform des Farbstoffes der Formel (i), -γ-Modifikation genannt, gelangt, welche das Rontgenbeugungsspektrum Pig. 3 aufweist, welches durch folgende Linien charakterisiert wird:
Netzebenenabstand oder d-Wert in 8
Intensität der Linie
10,6 mittel bis stark
8,00 stark
6,80 mittel bis schwach
5,33 mittel'
5,01 mittel, bis schwach
4,82 mittel bis schwach \
4,69 mittel bis stark
4,30 Triplett mittel
4,18 mittel bis stark
4,04 mittel
3,81 mittel
3,59 stark
• 3,27 sehr stark
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CiBA-QEtGY AG
wobei bei sehr gut kristallisierten Proben die 4,30 S-Linie die Aufspaltung in ein Triplett von Linien zeigt und im Bereich von 11 bis 'j>ßl A weitere schwache Linien auftreten, nämlich bei folgenden d-Werten: 13,6 12,0 6,21 6,06 4,51 3,16 3,11 8, wenn man die α-Modifikation des Pigmentes der Formel (I) in einem inerten hochsiedenden organischen Lösungsmittel erhitzt.
Für die Herstellung der ß-Modifikation verwendet man als inertes organisches Lösungsmittel, beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol oder Xylol, Nitrobenzol, Dimethylformamid, insbesondere aber Halogenbenzole, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzole, vorzugsweise o-Dichlorbenzol. Man arbeitet zweckmässig bei Temperaturen zwischen 8O-I5O .
Für die Umwandlung der α- in die 7-Modifikation verwendet man als hochsiedendes, inertes, organisches Lösungsmittel beispielsweise 1-Chlornaphthalin, vorzugsweise aber Nitrobenzol.
Die Rontgenbeugungsdiagramme wurden nach einer üblichen Pulvermethode erhalten, wobei das Beugungsbild auf Filmen registriert wurde. Zur Aufnahme diente eine Guinier-de WoIff-Kamera mit Quarzmonochromator; CuK 2~ Strahlung. Aus den Glanzwinkeln wurden die zuge-
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ClBA-GEiGY AG
hörigen Netzebenenabstände auf dem üblichen Wege berechnet. Zur genauen Messung der Glanzwinkel wurde kubisches Ammonium-Aluminiumsulfat-dodeka-Hydrat [NH^Al(SO^)~·12 HpOj* als Eichsubstanz verwendet und für dessen Gitterkonstante der Wert von a = 12,240 +^ 0,002 S angenommen. Die relativen Intensitäten der Linien wurden geschätzt. Die Netzebenenabstände ein und derselben Modifikation zeigen, eine natürliche Streubreite; für Netzebenenabstände über 10 A beträgt sie +_ 5^ relativ und für Netzebenenabstände unter 10 S + 2% relativ.
Die neuen Pigmentmodifikationen können in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden, z.B. Celluloseäthern und -estern, wie Aethylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbora ten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Polyamiden, Polyurethanen oder Polyestern, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen.
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ClBA-GEiGY AG
Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hoch-molekularen Verbindungen als platische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, wo nichts anderes vermerkt wird, Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
Beispiel 1
70 Teile des Farbstoffes, den man durch Kupplung von diazotierten] l-Aminobenzol-2-carbonsäuremethylester mit 2,3-Oxynaphthoesäure erhält, werden in feiner Verteilung im Gemisch mit 308 Teilen o-Dichlorbenzol, 30,2 Teilen Thionylchlorid unter Rühren innert einer Stunde auf 95 erwärmt. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch während 10 Minuten bei 95-98 gehalten. Nach dem Erkalten auf 20° wird das kristallin ausgefallene Azofarbstoffcarbonsäurechlorid durch Filtration isoliert, mit wenig o-Dichlorbenzol, dann mit Benzol nachgewaschen und im Vakuum bei 70 getrocknet,
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CIBA-GEIGY AG
36,85 Teile des so erhaltenen Carbonsäurechlorides werden in 65O Teilen o-Diehlorbenzol unter Rühren bei 100° gelöst. Zu dieser Lösung gibt man im Verlaufe von 5 Minuten eine 120°—warme Lösung enthaltend 5,4 Teile 1,4-Diaminobenzol in 260 Teilen o-Diehlorbenzol. Das Gemisch wird l6 Stunden bei l4O-l45° gerührt. Das gebildete Kondensationsprodukt wird bei 100° abfiltriert, zuerst mit 100°-warmem o-Dichlorbenzol, dann mit 20 -warmem Methanol nachgewaschen und im Vakuum bei 100 getrocknet. Der erhaltene Pigmentfarbstoff stellt ein in organischen Lösungsmitteln sehr schwer lösliches rotes Pulver dar, welches, in eine feine Verteilung gebracht, Polyvinylchlorid in brillanten Rottönen von sehr guter Migrationsund Lichtechtheit färbt.
Elementaranalyse des erhaltenen Pigmentfarbstoffes:
C H NO
Gefunden: 68,0 4,2 10,6 16,5 Berechnet: 68,3 4,1 10,8 16,5
Das erhaltene Pigment stellt die ß-Form des eingangs erwähnten Disazofarbstoffes der Formel I dar.
Das gleiche Pigment kann auch nach dem Eintopfverfahren hergestellt werden, d.h. ohne Isolierung des Azofarbstoffcarbonsäurechlorides.
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CiBA-GEIGY AG
Beispiel 2
Umwandlung der α-Modifikation in die Ύ-Modifikation
10 Teile des gemäss Beispiel 1 der deutschen Patentschrift Nr. 9^3*901 durch Kondensation des Azocarbonsäurechlorides der Formel (II) im Molverhältnis 2:1 mit p-Phenylendiamin in Gegenwart von Pyridin in Chlorbenzol erhaltenen braunen Disazopigmentes werden in 215 Teilen Nitrobenzol unter Rühren während 3° Minuten gekocht. Bei 100 wird das Pigment abfiltriert, zuerst mit wenig 100 -warmem Nitrobenzol, dann mit 20°-warmem Methanol nachgewaschen und im Vakuum bei 100° getrocknet. Man erhält 9,4 Teile eines roten weichen Pigmentpulvers, welches die 7-Form darstellt und welches durch Mahlen oder Salzkneten in eine applikatorisch günstige Form gebracht werden kann, welche Polyvinylchlorid in gelbstichig roten Tönen
von guter Licht- und Migrationsechtheit färbt.
Die Umwandung in die 7-Modifika-cion können auch andere hochsiedende Lösungsmittel wie z.B. 1-Chlornaphthalin bewirkt werden.
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CiBA-GEtGY AG
Elementaranalyse des erhaltenen Pigmentfarbstoffesϊ
C HN 0
Gefunden: 68,2 4,2 11,0 l6,4
Berechnet: 68,3 4,1 10,8 l6,5
Beispiel 3
65 Teile Polyvinylchlorid, 35 Teile Dloctylphthalat und 0,2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Pigmentes werden miteinander vermischt und dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei l40 hin und hergewalzt. Man erhält eine gelbstichig rot gefärbte Folie von brillantem Farbton und sehr guten Licht-, Wetter-, Migrations- und Ueberlackierechtheit.
Beispiel 4
In einer Stangenmühle werden 40 Teile eines Nitrocelluloselackes, 2,375 Teile Titandloxyd und 0,125 Teile des im Beispiel 1 erhaltenen Pigmentes während 16 Stunden gemahlen. Der erhaltene Lack wird auf eine Aluminiumfolie in dünner Schicht ausgetragen. Man erhält einen brillanten gelbstichig roten Lackanstrich mit ausgezeichneten Echtheiten.
4098 12/112S
CIBA-GEiGYAQ Beispiel 5
In einem Kneter behandelt man unter Kühlung eine Mischung aus 25- Teilen des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Pigmentes, 25 Teile Acetylcellulose (3^j3% gebundene Essigsäure), 100 Teile Natriumchlorid und 50 Teile Diacetonalkohol bis zur Erreichung des gewünschten Feinheitsgrades des Pigmentes. Dann gibt man 25 Teile Wasser hinzu und knetet so lange, bis eine feinkörnige Masse entstanden ist. Diese wird auf eine Nutsche gebracht und mit Wasser gewaschen, bis im Filtrat keine Chlorionen mehr nachweisbar sind. Man trocknet im Vakuum bei 85 und mahlt dann in einer Hammermühle.
Zu einer aus 100 Teilen Acetylcellulose und 376 Teilen Aceton bestehenden Acetatseidespinnmasse gibt man 1,33 Teile des erhaltenen Pigmentpräparates. Man verrührt 3 Stunden, was zur vollständigen Verteilung des Farbstoffes führt. Der nach der üblichen Weise nach dem Trocknungsverfahren aus dieser Masse erhaltene Faden weist eine brillante rote Färbung auf, die sehr gute Echtheiten besitzt.
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ClBA-GEIGY AG
Beispiel 6
0,25 Teile des Farbstoffes gemäss Beispiel 1 werden mit 40 Teilen eines Alkyd-Melamin-Einbrennlackes, welcher 5C$ Farbstoff enthält und 4,75 Teile Titandioxyd, während 24 Stunden in einer Stangenmühle gemahlen. Der erhaltene Lack wird auf eine Aluminiumfolie in dünner Schicht ausgezogen und während einer Stunde bei 120° eingebrannt. Man erhält einen leuchtend roten Lackanstrich mit guter Licht- und Wetterbeständigkeit.
. Beispiel 7
4,8 Teile des Farbstoffes gemäss Beispiel 1 werden mit 4,8 Teilen des Natriumsalzes der 1,1'-Dinaphtylmethan-2,2!-disulfonsäure und 22,1 Teilen Wasser so lange in einer der gebräuchlichen Kolloidmühlen gemahlen, bis alle Pigmentteilchen kleiner als 1 μ sind. Die so erhaltene Pigmentsuspension weist einen Pigmentgehalt von ca. 15$ auf.
Gibt man diese wässrige Suspension zur Viskose-Spinnmasse, so erhält man nach dem üblichen Spinnverfahren einen leuchtend rot gefärbten Cellulosefaden mit sehr guten Echtheiten.
409812/112Ö
CIBA-GEIGY AG Beispiel 8
Eine stabilisierte Mischung aus 100 g eines Suspensionspolyvinylchlorids ("Hostalit C 26o", Farbwerke Hoechst AG, K-Wert = 60), 1,5 g eines Komplexes aus Barium- und Cadmiumsalzen höherer Fettsauren, Komplexbildnern und Antioxydantien als Stabilisator ("Advastab B C 26", deutsche Advance GmbH), 0,5 g eines Costabilisators auf der Basis organischer Phosphitverbxndungen ("Advastab CH 300", deutsche Advance GmbH), 3j0 S eines epoxydierten Sojaöles ("Advaplast 39"* deutsche Advance GmbH), 0,5 g eines Gleitmittels ("E-Wachs", Badische Anilin- und Soda-Fabrik), 2,0 g Titandioxid ("Titandioxid KRONOS Cl 220", Titangesellschaft GmbH, Leverkusen) und 0,1 g des Pigmentes nach Beispiel 1 wird während 8 Minuten bei ]80 auf einem Mischwalzwerk mit einer Walzendrehzahl von 20:24 (Friktion 1:1,2) und einem Walzenspalt von 0,3 mm verarbeitet und anschliessend bei einer Temperatur von l80° zu einer Platte von 1 mm gepresst. Die rote Färbung der so erhaltenen Hartpolyvinylchloridpüa tte ist ausgezeichnet reib-, hitze-, migrations-., licht- und wetterecht.
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CIBA-GEIGY AG
Beispiel 9
Aus 10 g des Pigmentes nach Beispiel 1, 30 g Tonerdehydrat und 60 g eines auf Leinöl-Standöl-Basis hergestellten Druckfirnisses stellt man auf einem Dreiwalzenstuhl eine graphische Druckfarbe her,
Die damit im Buchdx-uekverfahren erhaltenen Drucke zeichnen sich durch eine schöne rote Nuance von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guter Lösungsmittel- und Ueberlackierechtheit aus.
Beispiel 10
Eine stabilisierte Mischung aus 65 g eines Emulsionspolyvinylchlorids mit einem K-Wert von 72-74 ("Lonza GD", Lonza AG, Basel), 32 g Dioctylphthalat, 3 S eines epoxydierten Sojaöles als Weichmacher ("Advaplast 39", Ciba-Geigy, Marienberg), 1,5 g eines Komplexes aus fettsauren Barium- und
»
Cadmiumsalzen, Komplexbildnern und Antioxydantien als Stabilisator ("Advastab B C 26", deutsche Advance GmbH, Marienberg), 0,5 g eines Costabilisators auf der Basis organischer Phosphitverbindungen ("Advastab CH 300"* Ciba-Geigy, Marienberg), 5.. g Titandioxid ("Titandioxid KRONOS RN 56", Titangesellschaft GmbH, Leverkusen) und 0,5 g des Pigmentes nach Beispiel 1 wird
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CfBA-GEIGY AG
während 8 Minuten bei ΙβΟ auf einem Mischwalzwerk mit einer Walzendrehzahl von 20:24 (Friktion 1:1,2) und einem Walzenabstand von 0,3 mm verarbeitet. Die rote Färbung der so erhaltenen Weichpolyvinylchloridfolie weist eine sehr gute Migrations-, Reib-, Hitze und Lichtechtheit auf.
Beispiel 11
Ein Einbrennlack aus 20 g Titandioxid (z.B. "Titandioxid KRONOS RN 57" der Titangesellschaft GmbH, Leverkusen), 40 g einer 60$-igen Lösung eines Cocosalkydharzes (Mischpolykondensat" aus Cocosölfettsäure, Phthalsäure und Pentaerythrit) in Xylol, 24 g einer 50$-igen Lösung eines Melaminharzes (z.B. "Superbeckamin 852" der Reichhold-Chemie, Hamburg) in Butanol, 8 g Xylol, 7 g Aethylenglykolmonomethyläther und 1 g des Pigmentes nach Beispiel 1 wird in einer Kugelmühle fein gemahlen, auf eine Aluminiumfolie aufgespritzt, trocknen gelassen und dann während 30 Minuten bei 120° eingebrannt. Die rote Färbung ist sehr gut wetter-, überlackier- und hitzeecht.
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Claims (10)

  1. CIBA-GEIGY AG
    .Pa tentansprüche 1) Disazoplgment der Formel
    COOCH-, r J
    (D
    in seiner neuen ^-Modifikation, gekennzeichnet durch ein Rontgenbeugungsdiagramm, welches auf einem Netzebenenabstand von 3*33 « eine Linie sehr starker Intensität, bei 5*38 u* 8,33 ° Linien starker Intensität bei 3,72U 4,24, 4,68, 4,94, 5,18 und 8,70 S Linien mittlerer Intensität bei 4,05, 4,37, 6,33 und 12,6 S Linien mittlerer bis schwacher Intensität, bei 3*50, 3* 9^* 5*65, 6,09, 6,71, 10,6 und 11,5 S Linien schwacher Intensität aufweist.
  2. 2) Disazopigment der Formel (i) in seiner neuen 7-Modifikation, gekennzeichnet durch ein Höntgenbeugungsdiagramm, welches bei einem Netzebenenabstand von 3*27 i? eine Linie sehr starker Intensität, bei 3,59 und 8,00 S Linien starker Intensität, bei 4,18, 4,69 und 10,6 S. Linien mittlerer bis starker Intensität,
    409812/1128
    CIBA-GEIGY AG
    bei 4,82, 5;Ol und 6,80 S Linien mittlerer bis schwacher Intensität, bei 3,11, 3,16, 4,51, 6,06, 6,21, 12,0 und 13,6 fi Linien schwacher Intensität aufweist.
  3. 3) Verfahren zur Herstellung der ß-Modifikation des Disazopigraentes der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Lösung von p-Phenylendiamin in einem inerten organischen Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur einer Lösung des Säureehlorides der Formel
    COOCH2
    t j
    (II) COCl
    im Molverhältnis 1:2 allmählich zugibt.
  4. 4) Verfahren gemäss Anspruch 3λ dadurch gekennzeichnet, dass man als inertes organisches Lösungsmittel ein chloriertes Benzol verwendet.
  5. 5) Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man o-Dichlorbenzol verwendet.
  6. 6) Verfahren gemäss Anspruch 3j dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 80 und 150 durchführt.
    A09S12/ 1 128
    CIBA-GEIGY AG
  7. 7) Verfahren zur Herstellung der 7-Modifikation des Disazopigmentes der Formel (i), dadurch gekennzeichnet, dass man die α-Modifikation des Pigmentes der Formel (I) in einem inerten hochsiedenden organischen Lösungsmittel erhitzt.
  8. 8) Verfahren gemäss Anspruch 7* dadurch gekennzeichnet, dass man als organisches Lösungsmittel Nitrobenzol verwendet.
  9. 9) Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der ß- oder der -γ-Modifikation des Disazopigmentes der Formel (i).
  10. 10) Gefärbtes hochmolekulares organisches Material enthaltend als Pigment die ß- oder γ-Modifikation des Disazopigmentes der Formel (i).
    409812/1128
DE19732344313 1972-09-05 1973-09-03 Neue modifikation eines disazopigmentes Pending DE2344313A1 (de)

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