DE2137241C3 - Monoazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung - Google Patents
Monoazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine VerwendungInfo
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- C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
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Description
NH
C=O
10
in seiner neuen ^-Modifikation, gekennzeichnet durch ein Röntgenbeugungsspektrum mittels
Cu-Ka-Strahlung, das bei einem Glanzwinkel von 13,0° ein Maximum hoher Intensität, bei Glanzwinkeln
von 5,6°, 8,7°, 10,4°, 112° Maxima mittlerer
Intensität und bei Glanzwinkeln von 6,4°, 7,6°, 7,8°, 8,8°, 93°, 9,85°, 11,4°, 11,7°, 12,45°, 13,4°, 13,7°, 14,4°
und 14,7° Maxima geringer Intensität aufweist.
2. Verfahren zur Herstellung eines Monoazopigments der Formel
CF.
CI-
COCHj
N=N-CH-CONH
N=N-CH-CONH
N"
C=O
NH
C(KH,
NH
Nco
Nil
in seiner neuen ,5'Modifikation, die gekennzeichnet ist
durch ein Rönlgenbeugtingsspektrum mittels Cu*Krt-Slrahlung,
das bei Glanzwinkeln von 13,0° ein
20
in seiner neuen ^-Modifikation, gekennzeichnet durch ein Röntgenbeugungsdiagramm mittels Cu-Κα-Strahiung,
das bei einem Glanzwinkel von 13,0° p:.n Maximum hoher Intensität, bei 5,6°, 8,7°, 10,4°,
11,2° Maxima mittlerer Intensität und bei 6,4°, 7,6°, η
7,8°, 8,8°, 93°. 9,85°, 11,4°, 11,7°, 12,45°, 13,4°, 13,7°.
14,4° und 14,7° Maximageringer Intensität aufweist, dadurch gekennzeichnet, daß man die α-Modifikation
des Monoazopigments der gleichen Formel in wäßriger, wäßrig-organischer oder organischer
Suspension, gegebenenfalls unter Zusatz von kationischen oder anionischen oberflächenaktiven Hilfsmitteln
auf Temperaluren zwischen 125° und 200° C, vorzugsweise 125° und 150°C, erhitzt.
3. Verwendung des Monoazopigments nach 4'■>
Anspruch t zum Pigmentieren von Kunststoffen, natürlichen und synthetischen Harzen, Kautschuk,
Papier. Viskose. Celluloseestern, Polyamiden, Polyolefinen.
Polyurethanen. Polyacrylnitril. Polyglykolterephthalalen. sowie Druckfarben. Lackfarben >n
oder Dispersions- Anstrichfarben.
Gegenstand der Erfindung ist ein Monoa/opigment
der Formel
Maximum hoher Intensität, bei 5,6°; 8.7°; 10,4° und 11,2°
Maxima mittlerer Intensität und bei 6,4°; 7,6°; 7,8°; 8,8°; 93°; 9,85°; 11,4°; 11,7°; 12,45°; 13,4°; 13,7°; 14,4° und
14,7" Maxima geringer Intensität aufweist.
Ein Monoazopigment der oben angegebenen Formel fällt unter den Patentanspruch der deutschen Patentschrift
12 27 585. Kuppelt man gemäß den Angaben dieser Patentschrift diazotiertes l-Amino^-chlor^-trifluormethylbenzo!
mit 5-AcetoacetyIaminobenzimidazolon, so erhält man ein orangefarbenes Pigment, das
hier als «-Modifikation bezeichnet werden soll und das
im Röntgenbeugungsspektrum mittels Cu-Ka-Strahlung bei Glanzwinkeln von 5,6° und 12,85° Maxima
hoher Intensität, bei 8,25°; 10,7°; 12,0°; 12,2°; 133° und
13,5° Maxima mittlerer Intensität und bei 5,2°; 6,4°; 7,4° und 103°; 11,3" und 15° Maxima geringer Intensität
aufweist Bei der «-Modifikation ist die kristalline Phase weniger gut ausgebildet, was zu einem weniger scharf
ausgeprägten Röntgenbeugungsdiagramm und verbreiterten Intensitätsmaxima führt. Demgegenüber zeigt
das Röntgenbeugungsdiagramm der ^-Modifikation scharfe Peaks mit Genauigkeitswerten von 0,1 \
Ein weiteres Charakteristikum der Λ-Modifikation ist,
daß sie sich unter den Bedingungen der Differentialthermoanalyse bei einer Temperatur von 190° C ±5° C
irreversibel in die /i-Modifikation umwandelt. Das Thermogramm der ^-Modifikation zeigt demgegenüber
zwischen Raumtemperatur und Zersetzungspunkt (ca. 365°C) einen vollkommen monotonen Verlauf.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung des genannten Monoazopigments, das
dadurch gekennzeichnet ist. daß man die vorstehend charakterisierte α-Modifikation dieses Monoazopigments
in wäßriger, wäßrig-organischer oder organischer Suspension, gegi !>enenfails unter Zusatz von
kationischen oder anionischen oberflächenaktiven Hilfsmitteln auf Temperaturen zwischen 125° und
20O11C. vorzugsweise 125" und 150°C. erhitzt.
Unterhalb 125"C tritt auch bei längerem Erhitzen keine Phasenumwandlung ein.
Als anionische oder kationische oberflächenaktive Mittel können bei der Herstellung der erfindungsgemäßen
ß-Modifikation /um Beispiel langkettige Alkylamine.
Alkylsulfonate. Alkylsulfonsäuren, Alkylarylsulfonsäuren. Acylaminoessigsäuren oder Acylaminoäthansulfonsäuren
zugeset/t werden. Die Höhe der Temperatur und die Dauer des Erhitzens richten sich nach der
gewünschten Teilchengröße des Pigments, die durch Variation dieser Großen beeinflußt werden kann. Als
organische Lösungsmittel können Dimethylformamid. Pyndin oder vorzugsweise Alkohole eingesetzt werden.
Pas erfindungsgemäße Pigment kann auf den verschiedensten Anwendungsgebieten eingesetzt werden,
beispielsweise für die Herstellung von Druckfarben, für die Zubereitung von Dispersions-Anstrichfarben und
zum I ärben von Kautschuk. Kunststoffen, natürlichen und synthetischen Har/en. Das Pigment eignet sich
ferner für den Pigmenidiirck sowie für das F iirben in der
Spinnmasse, insbesondere aber wegen seiner hohen WetUreehtheit fur die Her<iellung von Lackfarben. Die
in den genannten Medien erhdlienrr f ärbiingen weisen
reine, rotstichige Gelbtöne und hervorragende Licht-, Wetter- Und Migrättohsechthciten auf.
Demgegenüber zeigt das Pigment in seiner Ä-Modifikation im Buchdruck einen wesentlich röteren, trüben
Farbton von geringer Lichtechlheil, Unter den Herstellungsbedingungen
von Einbrennlackiertihgen oder Polyvinylchloridfärbungen
wandelt sich die «-Phase in
unkontrollierter Weise in die stabile ^-Modifikation um,
so daß sie für derartige Anwendungsbereiche unbrauchbar ist. Die ^-Modifikation ist thermisch stabil und
besitzt hervorragende Echtheitseigenschaften, so daß sie die für technische Zwecke allein geeignete
Pigmentform ist
Beispie!
a) Eine Lösung von 48,9 Gewichtsteilen 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon
in 1000 Volumenteilen Wasser und 73,4 Gewichtsteilen 33%iger Natronlauge wird bei
15°C durch Zugabe von Essigsäure gefällt. Anschließend kuppelt man bei 20"C und einem pH-Wert von 5,5
mit einer Diazoniumsalzlösung aus 39,1 Gewichtsteilen
l-Amino^-chlor^-trifluormethyl-benzol, 640 Volumenteilen
5n-Salzsäure und 13,9 g Natriumnitrit. Nach beendeter Kupplung erhitzt man auf 95°C und hält '/2
Stunde bei dieser Temperatur. Anschließend wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet Man erhält ein
oranges Pigmentdasim Röntgenbeugungsspektrum die
charakteristischen Glanzwinke! der «Modifikation zeigt
b) 88 Gewichtsteile dieser α-Modifikation des
Pigmentes in Form des wäßrigen Filterkuchens werden mit 1600 Volumenteilen Wasser angerührt, im Autoklav
auf eine Temperatur von 150°C erhitzt und sechs
Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend wird filtriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und
gepulvert Man erhält 83 Gewichtsteile eines rotstichiggelben Pigmentpulvers, das im Röntgenbeugungsdiagramm
die charakteristischen Glanzwinkel der ß-Phase zeigt
Werden 4,5 Gewichtsteile des nach diesem Beispiel erhaltenen Pigments der ^-Modifikation mit 253
Gewichtsteilen eines Anreiblackes, bestehend aus einer 20%igen Lösung von Alkydharzlack in Xylol, auf der
Vibrationskugelmühle 45 Minuten geschüttelt mit 60 Gewichtsteilen Klarlack, bestehend aus 52,5 GewichtsteiL
η einer 70%igen Alkydharzlösung in Xylol, J5 Gewichtsteilen einer 55%igen Melaminharzlösung in
Butanol, 2,5 Gewichtsteilen Butylglykol, 5 Gewichtsteilen Butano! und 5 Gewichtsteilen Lackbenzin versetzt,
jo so erhält man einen gelbgefärbten Volltonlack; dieser
ergibt, auf ein Aluminiumblech gespritzt und 30 Minuten bei !400C eingebrannt, eine rotstichiggelbe Färbung
von einwandfreier Oberlackierechtheit und hervorragender Licht- und Wetterechtheit.
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Monoazopigment der FormelCOCHjN = N-CHCONH-NH
\
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