DE2137241B2 - Monoazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung - Google Patents

Monoazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung

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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0025—Crystal modifications; Special X-ray patterns
    • C09B67/0028—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds
    • C09B67/0029—Crystal modifications; Special X-ray patterns of azo compounds of monoazo compounds

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Description

25
C=O
30
in seiner neuen /!-Modifikation, gekennzeichnet durch ein Röntgenbeugungsdiagramm mittels Cu-Κα-Strahlung, das bei einem Glanzwinkel von 13,0° ein Maximum hoher Intensität, bei 5,6°, 8,7°, 10,4°, 11,2° Maxima mittlerer Intensität und bei 6,4°, 7,6°, ■J OO OQO 000 QORO WA" Wl" 1OMC0 (5^o 13 70
14,4° und 14,7° Maxima geringer Intensität aufweist, dadurch gekennzeichnet, daß man die «-Modifikation des Monoazopigments der gleichen Formel in wäßriger, wäßrig-organischer oder organischer Suspension, gegebenenfalls unter Zusatz von kationischen oder anionischen oberflächenaktiven Hilfsmitteln auf Temperaturen zwischen 125° und 200° C, vorzugsweise 125° und 15O0C, erhitzt
3. Verwendung des Monoazopigments nach Anspruch 1 zum Pigmentieren von Kunststoffen, natürlichen und synthetischen Harzen, Kautschuk, Papier, Viskose, Celluloseestern, Polyamiden, Polyolefinen, Polyurethanen, Polyacrylnitril, Polyglykolterephthalaten, sowie Druckfarben, Lackfarben so oder Dispersions-Anstrichfarben.
Gegenstand der Erfindung ist ein Monoazopigment der Formel
CFa COCH3
Cl-/ Vn=N-CH-CONH
NH
in seiner neuen jS-Modifikation, die gekennzeichnet ist durch ein Röntgenbeugungsspektrum mittels Cu-Ka-Strahlung, das bei Glanzwinkeln von 13,0° ein Maximum hoher Intensität, bei 5,6°; 8,7°; 10,4° und 11,2° Maxima mittlerer Intensität und bei 6,4°; 7,6°; 7,8°; 8,8°; 93°; 9,85°; 11,4°; 11,7°; 12,45°; 13,4°; 13,7°; 14,4" und 14,7° Maxima geringer Intensität aufweist
s Ein Monoazopigment der oben angegebenen Formel fällt unter den Patentanspruch der deutschen Patentschrift 1227 585. Kuppelt man gemäß den Angaben dieser Patentschrift diazotiertes l-Amino-4-chlor-2-tnfluormethylbenzol mit 5-Acetoacetylammobenzimidazolon, so erhält man ein orangefarbenes Pigment, das hier als «-Modifikation bezeichnet werden soll un4 das im Röntgenbeugungsspektrum mittels Cu-Ka-Strahlung bei Glanzwinkeln von 5,6° und 1235° Maxima hoher Intensität, bei 8^5°; 10,7°; 12,0°; 12£°; 13ß° und 13,5° Maxima mittlerer Intensität und bei 5,2°; 6,4°; 7,4° und 103°; 113° und 15° Maxima geringer Intensität aufweist Bei der «-Modifikation ist die kristalline Phase weniger gut ausgebildet, was zu einem weniger schärf ausgeprägten Röntgenbeugungsdiagramm und verbreiterten Intensitätsmaxima führt Demgegenüber zeigt das Röntgenbeugungsdiagramm der ^-Modifikation scharfe Peaks mit Genauigkeitswerten von 0,1°.
Ein weiteres Charakteristikum der «-Modifikation ist, daß sie sich unter den Bedingungen der Differentialthermoanalyse bei einer Temperatur von 190° C ±5° C irreversibel in die ^-Modifikation umwandelt Das Thermogramm der ^-Modifikation zeigt demgegenüber zwischen Raumtemperatur und Zersetzungspunkt (ca. 365° C) einen vollkommen monotonen Verlauf.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung des genannten Monoazopigments, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die vorstehend charakterisierte «-Modifikation dieses Monoazopigments in wäßriger, wäßrig-organischer oder organischer Suspension, gegebenenfalls unter Zusatz von katior.ischen oder anionischen oberflächenaktiven Hilfsmitteln auf Temperaturen zwischen 125° und 200°C, vorzugsweise 125° und 150°C, erhitzt
Unterhalb 125° C tritt auch bei längerem Erhitzen keine Phasenumwandlung ein.
Als anionische oder kationische oberflächenaktive Mittel können bei der Herstellung der erfindungsgemäßen ^-Modifikation zum Beispiel langkettige Alkylamine, Alkylsulfonate, Alkylsulfonsäuren, Alkylarylsulfonsäuren, Acylaminoessigsäuren oder Acylaminoäthansulfonsäuren zugesetzt werden. Die Höhe der Temperatur und die Dauer des Erhitzern richten sich nach der gewünschten Teilchengröße des Pigments, die durch Variation dieser Größen beeinflußt werden kann. Als organische Lösungsmittel können Dimethylformamid, Pyridin oder vorzugsweise Alkohole eingesetzt werden.
Das erfindungsgemäße Pigment kann auf den verschiedensten Anwendungsgebieten eingesetzt werden, beispielsweise für die Herstellung von Druckfarben, für die Zubereitung von Dispersions-Anstrichfarben und zum Färben von Kautschuk, Kunststoffen, natürlichen und synthetischen Harzen. Das Pigment eignet sich ferner für den Pigmentdurck sowie für das Färben in der Spinnmasse, insbesondere aber wegen seiner hohen Wetterechtheit für die Herstellung von Lackfarben. Die in den genannten Medien erhaltenen Färbungen weisen reine, rotstichige Gelbtöne und hervorragende Licht-, Wetter- und Migrationsechtheiten auf.
Demgegenüber zeigt das Pigment in seiner a-Modifikation im Buchdruck einen wesentlich röteren, trüben Farbton von geringer Lichtechtheit. Unter den Herstel- !up.gsbedingungen von Einbrennlackierungen oder Polyvinylchloridfärbungen wandelt sich die «-Phase in
unkontrollierterWeise in die stabile ^-Modifikation um, so daß sie für derartige Anwendungsbereiche unbrauchbar ist Die ^-Modifikation ist thermisch stabil und besitzt hervorragende Echtheitseigenschaften, so daß sie die für technische Zwecke allein geeignete Pigmentform ist
Beispiel
a) Eine Lösung von 48,9 Gewichtsteilen 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon in 1000 Volumenteilen Wasser und 73,4 Gewichtsteilen 33%iger Natronlauge wird bei 15° C durch Zugabe von Essigsäure gefällt Anschließend kuppelt man bei 200C und einem pH-Wert von 5,5 mit einer Diazoniumsalzlösung aus 39,1 Gewichtsteflen l-Anuno^chlor-Z-trifluormethyl-benzol, 640 Vohuifönteilen 5ni Salzsäure und 133 g Natriumnitrit Nach beendeter Kupplung erhitzt man auf 95° C und hält '/2 Stunde bei dieser Temperatur. Anschließend wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet Man erhält ein oranges Pigment das im Röntgenbeugungsspektrum die charakteristischen Glanzwinkel der «-Modifikation zeigt
b) 88 Gewichtsteile dieser «-Modifikation des
Pigmentes in Form des wäßrigen Filterkuchens werden mit 1600 Volumenteilen Wasser angerührt, im Autoklav auf eine Temperatur von 1500C erhitzt und sechs Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Anschließend wird filtriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und gepulvert Man erhält 83 Gewichtsteile eines rotstichiggelben Pigmentpulvers, das im Röntgenbeugungsdiagramffi die charakteristischen Glanzwinkel der 0-Phase zeigt
Werden 4,5 Gewichtsteile des nach diesem Beispiel erhaltenen Pigments der ^-Modifikation mit 25,5 Gewichtsteilen eines Anreiblackes, bestehend aus einer 20%igen Lösung von Alkydharzlack in Xylol, auf der Vibrationskugelmühle 45 Minuten geschüttelt, mit 60 Gewichtsteilen Klarlack, bestehend aus 52JS Gewichtsteilen einer 70%igen Alkydharzlösung in Xylol, 35 Gewichtsteilen einer 55%igen Melaminharzlösung in Butanol, 2J5 Gewichtsteilen Butylglykol, 5 Gewichtsteilen Butanol und 5 Gewichtsteilen Lackbenzin versetzt so erhält man einen gelbgefärbten Volltonlack; dieser ergibt, auf ein Aluminiumblech gespritzt und 30 Minuten bei 140° C eingebrannt, eine rotstichiggelbe Färbung von einwandfreier Oberlackierechtheit und hervorragender Licht- und Wetterechtheit

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    1. Monoazopigment der Formel
    C=O
    NH
    in seiner neuen ^-Modifikation, gekennzeichnet durch ein Röntgenbeugungsspektrum mittels Cu-Ka-Sitrahlung, das bei einem Glanzwinkel von 13,0° einj Maximum hoher Intensität, bei Glanzwinkeln von 5,6°, 8,7°, 10,4°, 11,2° Maxima mittlerer Intensität und bei Glanzwinkeln von 6,4°, 7,6°, 7,8°, 8,8°, 9,3°, 9,85°, 11,4°, 11,7°, 12,45°, 13,4°, 13,7°, 14,4° und 14,7° Maxima geringer Intensität aufweist
  2. 2. Verfahren zur Herstellung eines Monoazopigments der Formel
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