DE2137241A1 - Monoazopigment und verfahren zu seiner herstellung - Google Patents
Monoazopigment und verfahren zu seiner herstellungInfo
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Description
FARBWERKE HOECHST AG. vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen HOE 7I/F 135
Frankfurt (Main)-Höchst, den 22. Juli 1971
Monoazopigment und Verfahren zu seiner Herstellung
Gegenstand der Erfindung ist ein Monoazopigiaent der Formel
CF COCH
^C , L cor,
Cl-? >-N=N-Cii- COKiI-/ vT^-KH \
in seiner neuen ß-Modifikation, die gekennzeichnet ist durch
ein Röntgenbeugungsspektrura mittels Cu-KcL Strahlung, das bei Glanzwinke-ln von 13 PO ein Maximum hoher Intensität, bei
5,6°; 8,7°; 10,4° und 11,2° Maxima mittlerer Intensität und bei 6,4°; 7,6°; 7,8°; 8,8°; 9,3°; 9,85°; 11,4°; 11,7°; 12,45°;
13,4°; 13,7°; 14,4° und 14,7° Maxima geringer Intensität aufweist,
Ein Monoazopigment der oben angegebenen Formel fällt unter den Patentanspruch der deutschen Patentschrift 1 227 585.
Kuppelt man gemäß den Angaben dieser Patentschrift diazotiertes l-Amino-4-chlor-2-trifluormethylbenzol mit 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon,
so erhält man ein orangefarbenes Pigment, das hier als<x,-Modifikation bezeichnet werden soll und das im
Röntgenbeugungsspektrum mittels Cu-Kd. Strahlung bei Glanzwinkeln
Von 5,6° und 12,85° Maxima hoher Intensität, bei 8,25°; 10,7°;
12,0°;12,2°; 13,3° und 13,5° Maxima mittlerer Intensität und bei 5,2°; 6,4°; 7,4° und 10,3°; 11,3° und 15° Maxima geringer
intensität aufweist. Bei der ei-Modifikation ist die kristalline
Phase weniger gut ausgebildet, was zu einem weniger scharf ausgeprägten Röntgenbeugungsdiagramm und verbreiterten Intensi—
tätsmaxima führt. Demgegenüber zeigt das Röntgenbeugungsdiagramm
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der ß-Modifikation scharfe Peaks ei it Genauigkeitswerten von O,l .
Ein weiteres Charakteristikum der cL-Modifikation ist, daß sie
sich unter den Bedingungen der Differentialthermoanalyse bei
einer Temperatur von 190 C ±5 irreversibel in die ß-Modifikation umwandelt. Das Thermogramm der ß-Modifikation zeigt demgegenüber
zwisehen Raumtemperatur und Z<
vollkommen monotonen Verlauf.
vollkommen monotonen Verlauf.
zwischen Raumtemperatur und Zersetzungspunkt (ca, 365 C) einen
Die Herstellung der neuen ß-Modifikation erfolgt durch Erhitzen
einer wäßrigen Suspension der cL-Modifikation unter Druck auf
Temperaturen zwischen 125° und 2OO C, vorzugsweise zwischen
und 150 C. Unterhalb 125 tritt auch bei längerem Erhitzen keine Phasenumwandlung ein. Ein Zusatz von anionischen oder kationischen
oberflächenaktiven Mitteln, wie zum Beispiel langkettigen Alkylaminen,
Alkylsulfonate!^ Alky!sulfonsäuren, Alkylarylsulfonsäuren,
Aeylaminoessigsäuren oder Acylaminoäthansulfonsäuren kann die
Umwandlung erleichtern, ist aber keine Bedingung. Die Höhe der Temperatur und Dauer des Erhitzens richten sich nach der gewünschten
Teilchengröße des Pigments, die durch Variation dieser Größen beeinflußt werden kann. Das Wasser kann auch ganz oder
teilweise durch organische Lösungsmittel wie Diraethylformanid,
Pyridin oder vorzugsweise Alkohole ersetzt werden.
Das so hergestellte Pigment in der ß-Modifikation kann auf den verschiedensten Anwendungsgebieten eingesetzt werden, beispielsweise
für die Herstellung von Druckfarben, für die Zubereitung von Dispersions-Anstrichfarben und zum Färben von Kautschuk,
Kunststoffen, natürlichen und synthetischen Harzen. Das Pigment
eignet sich ferner für den Pigmentdruck sowie für das Färben in der Spinnmasse, insbesondere aber wegen seiner hohen Wetterechtheit
für die Herstellung von Lackfarben. Die in den genannten
Medien erhaltenen Färbungen weisen reine, rotstichige Gelbtöne und hervorragende Licht-, Wetter- und Migrationsechtheiten auf.
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Demgegenüber zeigt das Pigment in seiner <L-Modifikation im
Buchdruck einen -wesentlich röteren, trüben Farbton von geringer Lichtechtheit. Unter den Herstellungsbedingungen
von Einbrennlackierungen oder Polyvinylchloridfärbungen ■wandelt sich die (X- -Phase in unkontrollierter Weise in die
stabile ß-Modifikation um, so daß sie für derartige
Anwendungsbereiche unbrauchbar ist. Die ß-Modifikation ist thermisch stabil und besitzt hervorragende Echtheitseigenschaften, so daß sie die für technische Zwecke allein
geeignete Pigmentform ist.
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a) Eine Lösung von 48,9 Gewichtsteilen 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon
in 1000 Vo lumen teilen Wasser und 73»^
Gewichtsteilen 33%iger Natronlauge wird bei 15 C durch
Zugabe von Essigsäure gefällt« Anschließend kuppelt man bei 20° C und einem pH-Wert von 5 »5 mit einer DiazoniurasalzlÖsung
aus 39»1 Gewichtsteilen 1—Amino-^-chlor-2-
trifluorinethyl-benzol, 6*tO Volumenteilen 5n-Salzsäure
und 1319 S Natriumnitrit. Nach beendeter Kupplung erhitzt
W man auf 95° C und hält 1/2 Stunde bei dieser Temperatur.
Anschließend wird abfiltriert, gewaschen und getrocknet« Han erhält ein oranges Pigment, das im Röntgenbeugungsspektrum
die charakteristischen Glanzwinkel der^L-Modi-'
fikation zeigt.
b) 88 Gewichtsteile dieser #> -Modifikation, des Pigmentes
in Form des wäßrigen Filterkuchens werden mit l600 Volumenteilen Wasser angerührt, im Autoklaven auf eine
Temperatur von 150 C erhitzt und sechs Stunden bei
dieser Temperatur gehalten. Anschließend wird filtriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und gepulvert. Man erhält
83 Gewichtsteile eines rotstichig~gelben Pigmentpulvers,
das im Rönigenbeugungsdiagramm die charakteristischen
Glanzwinkel der ß-Phase zeigt.
Werden 4,5 Gewichtsteile des nach diesem Beispiel erhaltenen
Pigments der ß-Modifikation mit 25,5 Gewichtsteilen eines Anreiblackes, bestehend aus einer 20%igen
Lösung von Alkydharzlack in Xylol, auf der Vibrationskugelmühle 45 Minuten geschüttelt, mit 60 Gewichtsteilen
Klarlack, bestehend aus 52,5 Gewichtsteilen einer 705Eigen
Alkydharz lösung in Xylol, 35 Gewicht steilen einer 55?ip;en
Melaminharzlösung in Butanol, 2,5 Gewichtsteilen Butylglykol,
5 Gewichtsteilen Butanol und 5 Gewichtsteilen Lackbenzin
versetzt, so erhält man einen selbftefärbten Vollton-
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lack; dieser ergibt, auf ein Aluminiumblech gespritzt
und 30 Minuten bei 140 C eingebrannt, eine rotstichig
gelbe Färbung von einwandfreier Uberlackierechtheit und hervorragender Licht- und Wetterechtheit.
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Claims (5)
1. Monoanzopigment der Formel
COCH
Cl-/ "Vn=N-CHCONII
in seiner neuen ß-Modifikation, gekennzeichnet durch ein
Röntgenbeugungsspektrum mittels Cu-K ci_~ Strahlung, das
bei einem Glanzvrinkel von i3»0 ein Maximum hoher Intensität, bei Glanzwinkeln von 5,6°, 8i7°i 10,4 , 11,2
Maxima mittlerer Intensität und bei Glanzwinkeln von 6,4°, 7,6°, 7,8°, 8,8°, 9,3°, 9,85°, 11,4°, 11,7°,
12,45°, 13,4°, 13,7°, 14,4° und 14,7° Maxima geringer Intensität aufweist.
2. Verfahren zur Herstellung eines Monoazopigments der Formel
CF, COCH,
I
I
. Cl-^ y-N=N-CH-CONH
in seiner neuen ß-Modifikation, gekennzeichnet durch ein Röntgenbeugungsdiagramm mittels Cu-KcL-Strahlung, das bei
einem Glanzwinkel von 13.0 ein Maximum hoher Intensität,
bei 5,6°, 8,7°, 10,4°, 11,2° Maxima mittlerer Intensität und bei 6,4°, 7,6°, 7,8°, 8,8°, 9,3°, 9,85°, 11,4°, 11,7°,
12,45°, 13,4°, 13,7°t 14,4° und 14,7° Maxima geringer
Itensität aufweist, dadurch gekennzeichnet, daß man die csL -Modifikation des Monoazopigments der gleichen Formel
in wäßriger Suspension, gegebenenfalls unter Zusatz von kationischen oder anionischen oberflächenaktiven Hilfsmitteln
auf Temperaturen zwischen 125° und 200 C, vorzugsweise 125° und 1500C, erhitzt.
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3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man
die ot- -Modifikation in wäßrig-organischer oder organischer
Phase erhitzt.
4. Kunststoffe, natürliche und synthetische Harze, Kautschuk,
Papier, Viskose, Zelluloseester, Polyamide, Polyolefine, Polyurethane, Polyacrylnitril, Polyglykolterephthalate, die
mit dem in Anspruch -1 genannten Pigment gefärbt oder bedruckt sind.
5. Druckfarben, Lackfarben oder Dispersions-Anstrichfarben, die unter Verwendung des in Anspruch 1 beschriebenen
Pigments zubereitet worden sind.
:· η ο 8 8 ε /1 2 ?
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