DE2359791B2

DE2359791B2 - Isoindolinonpigmente und deren Verwendung

Info

Publication number: DE2359791B2
Application number: DE2359791A
Authority: DE
Inventors: Christoph Dr. Oberwil Frey (Schweiz)
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1972-12-04
Filing date: 1973-11-30
Publication date: 1978-10-12
Also published as: DK143808B; FR2208942B1; CA996562A; JPS4987732A; DK143808C; CH580678A5; JPS5544783B2; AR200749A1; FR2208942A1; AU6244573A; GB1403510A; NL7316597A; DE2359791C3; DE2359791A1; NL176862C; AU476693B2; CS176258B2; US3897439A; BR7309471D0; NL176862B

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Isoindolinonpigmente der Formel
Y

bonyl, 2-Benzthiazolyl oder 2-Benzoxazolyl, X ein S-Atom oder eine NH-Gruppe, Y Chlor, Brom oder Methoxy, Z Nitro, Phenoxy, gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituierte Phenylcarbamoylgruppen oder Carbamoyl, n=0-4, p=0-2, Xi H-, Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy oder Nitro, Yi H-, Chlor oder Methyl und M ein Kobalt, Kupfer- oder Nickelatom bedeuten.

Von besonderem Interesse sind Pigmente der angegebenen Formel, worin R Cyan, XNH und π und ρ Null bedeuten.

Zu den Farbstoffen der vorliegenden Erfindung gelangt man, wenn man Isoindolinone der Formel

worin R, X, Y, Z, Xi, Yi, π und ρ die angegebene Bedeutung haben, mit Kobalt, Nickel oder Kupfer abgebenden Mitteln behandelt.

Die als Ausgangsstoffe dienenden Isoindolinone stellen neue Verbindungen dar, die z.T. zum Färben

jo hydrophober Fasern, insbesondere Polyesterfasern in der Masse verwendet werden können. Man erhält sie nach bekannten Verfahren durch Kondensation eines Azols der Formel

CH₁-R

insbesondere eines solchen der Formel

CH₂CN

mit einem Isoindolinon der Formel
Z_n

wobei in den angegebenen Formeln R, X, Y, Z, Xi, Yi, n, ρ die angegebene Bedeutung haben und V eine Gruppe der Formel

oder C

worin R Methyl, Phenyl, Cyan, Carbamoyl, Methoxycar- bedeutet, worin X₂ eine Imino- oder Thiogruppe und Y₂

ein Halogenatom, eine niedere Alkoxy- oder eine sekundäre Aminogruppe bedeutet.

Als Azole seien Oxazole, Thiazole oder insbesondere Imidazole erwähnt, beispielsweise

2-Cyanmethyl-benzimidazol

2-Cyanmethyl-4-chlor-benzimidazol 2-Cyanmethyl-5-chlor-benzimidazol 2-Cyanmethyl-5,6-dichlor-berizimidazol 2-Cyanmethyl-4-chlor-6-methyl-benzimidazol 2-Cyanmethyl-5-methoxy-benzimidazol 2-Cyanmethyl-6-äthoxy-benzimidazol 2-Cyanmethyl-6-nitro-benzimidazol Benzimidazolyl-2-essigsäureamid Benzimidazolyl-2-essigsäuremethylester 2-Cyan-methyl-benzthiazol

2-Cyanrnethyl-5-chlor-benzthiazol 2-Cyanrnethyl-6-chlor-benzthiazol 2-Cyanrnethyl-7-chlor-benzthiazol 2-Cyanrnethyl-5-methyl-benzthiazol 2-Cyanrnethyl-6-methyl-benzthiazol 2-Cyanmethyl-5-methoxy-benzthiazol 2-Cyanmethyl-6-methoxy-benzthiazol Benzthiazolyl-2-essigsäureamid 2-Äthyl-benzimidazol

2-Benzyl-benzimidazol

2-Äthyl-benzthiazol

2-Benzyl-benzthiazol

Bis-(2-benzthiazolyl)-methan

(2-Benzoxazolyl)-(2'-benzimidazolyl)-methan

Als Isoindolinone kommen vorzugsweise die 3-lminoisoindolinone oder die 3,3-Dimethoxyisoindolinone oder die Alkalisalze der 3,3-Dimethoxyisoindolinone in Betracht. Als Beispiele seien genannt:

3,3-Dimethoxy-4,5,6,7-tetrachlor-isoindolinon-1

S-Imino-S.ö-dichlor-isoindolinon-l

indolinon-1
S-Imino-^J-trichlor-e-phenoxy-iso-

indolinon-1
3,3,6-Trimethoxy-4,5,7-tribrom-isoindolinon-1

indolinon-1

3-Imino-isoindolinon(Imino-phthalimid) S.S-Dimethoxy^-nitro-isoindolinon-l 3,3-Dimethoxy-6-nitro-isoindolinon-l 3,3- Dimethoxy-4,6-dichlor-isoindolinon-1 3-Imino-6-(phenylcarbamoyl)-isoindolinon-l 3,3-Dimethoxy-4,5,6,7-tetrabrom-iso-

indolinon-1
3,3-Dimethoxy-5,7-dichlor-4,6-diphenoxyisoindolinon-1

S-Imino^.S.ej-tetrachlor-isoindolinon-l

S.S-Dimethoxy^-dichlor-isoindolinon-l 3,3-Dimethoxy-4-chlor-isoindolinon-l Sowohl die 3-Imino-isoindolinone als auch die 3,3-Dimethoxy-isoindolinone stellen bekannte Verbindungen dar. Erstere können beispielsweise durch e>o Umsetzen von Phthalonitril mit alkoholischen Salzsäure und letzte durch Behandlung der entsprechenden o-Cyanbenzoesäuremethylester mit Natriummethylat in Methanol erhalten werden. Man kann auch auf eine Isolierung der 3-Iminoisoindolinone verzichten und die ω Pentalonitrile beispielsweise in Äthylenglycolmonoäthyläther mit wäßriger Natronlauge versetzen und im gleichen Gefäß das Azol zur Kondensation zugeben.

Die Kondensation erfolgt zweckmäßig in einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise einem Alkohol, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol oder Äthylenglykolmonoäthyläther, Eisessig oder Dimethylformamid bei erhöhter Temperatur.

Da die erhaltenen Kondensationsprodukte in den erwähnten Lösungsmitteln schwer löslich sind, lassen sie sich leicht durch Filtration isolieren. Allfällige Verunreinigungen können durch Auswaschen entfernt werden.

ίο Zur Überführung in die Metallkomplexe werden die erhaltenen Isoindolinone mit Mitteln behandelt, welche Nickel, Kupfer und Kobalt abgeben. Man verwendet vorzugsweise die Formiate, Acetate oder Stearate dieser Metalle beispielsweise Nickel(II)-acetat, Kupfer(II)-acetat, Kobalt(II)-acetat, oder Kobalt(IH)-acetylacetonat. Die Metallisierung findet zweckmäßig in einem oder in einem Gemisch der oben genannten Lösungsmittel oder insbesondere in Dimethylformamid oder Diäthyienglycol-monoäthyläther statt.

Es ist auch möglich Kondensation und Metallisierung im Eintopfverfahren durchzuführen.

Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z. B. Celluloseäthern und -estern, wie Äthylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, insbesondere Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Polyamiden, Polyurethanen oder Polyestern, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen.

Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.

Um fein verteilte Pigmente zu erreichen, ist es oft von Vorteil dieselben einem Mahlprozeß zu unterwerfen.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.

Beispiel 1

16 Teile 2-Cyanmethyi-benzimidazol und 19 Teile Iminophthalimid-hydrochlorid werden in 150 Teilen Äthylenglykol-monoäthyläther unter Rühren auf 130—135° aufgeheizt und während 3 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Nach dem Erkalten nutscht man den Niederschlag ab, wäscht mit Methanol und Wasser nach und trocknet im Vakuum bei 80-100°. Man erhält ein gelbes Kristallpulver der Formel

Beispiel 2

Zur Komplexbildung werden 11,44 Teile der in Beispiel 1 erhaltenen Verbindung in 100 Teilen Dimethylformamid unter Zusatz von 3,89 Teilen Nickelacetat während 16 Stunden unter Rühren auf 150° erhitzt. Der ausgefallene Niederschlag wird heiß genutscht und mit heißem o-Dichlorbenzol, kaltem Methanol und Wasser gewaschen. Man erhält ein gelbes Pigmentpulver, das z. B. durch Mahlen in Isopropanol mit Hilfe von Mahlkörper in feine Verteilung gebracht wird. In Polyvinylchlorid eingewalzt, liefert es eine gelbe Folie, die gute Migration- und Lichtechtheit besitzt. Ein mit dem erhaltenen Nickelkomplex pigmentierter Lack zeigt sehr gute Licht- und Wetterbeständigkeit

Beispiel 3

Ersetzt man die 3,89 g Nickelacetat durch 5,48 g Cobaltacetat · 4 H2O oder durch 4,4 g Kupferacetat · H₂O und verfährt sonst gleich, so erhält man ebenfalls gelbe Pigmentpulver, die in Polyvinylchlorid eingewalzt, resp. in der Lackausfärbung ähnlich gute Echtheiten zeigen.

Beispiel 4

16 Teile 2-Cyanmethyl-benzimidazol werden in 200 Teilen Eisessig zusammen mit 30 Teilen Tetrachlor-iminophthalimid 3 Stunden unter Rühren im Sieden gehalten. Nach dem Erkalten filtriert man und wäscht das gelbe Kristallpulver mit Methanol und heißem Wasser gut nach. Es entspricht der Formel

Teilen Kupferacetat · H₂O hergestellt wird, ergibt in feiner Verteilung in Polyvinylchlorid eingewalzt eine rotstichig gelbe Folie mit guten Echtheiten. Eine damit pigmentierte Lackausfärbung zeigt gute Licht- und Wetterechtheit

Beispiel 8

14,6 Teile 2-Äthylbenzimidazol und 19 Teile Imino-

lü phthalimidhydrochlorid werden in 100 Teilen N-Methylpyrrolidon während 45 Minuten unter Rühren auf 170-175° C erhitzt Nach dem Abkühlen wird die Masse in 1000 Teile Wasser gegossen, filtriert und mit kaltem Wasser nach gewaschen. Man erhält ein gelbes Pulver, das aus Dimethylformamid umkristallisiert werden kann. Es hat folgende Formel

20

25

Beispiel 5

33,1 Teile 4,5,6,7-Tetrachlor-3,3-dimethoxy-isoindolinon werden in 80 Teilen Methanol unter Zusatz von 100 Volumteilen methanolischer 1 n-Natriummethylat-Lösung gelöst. Dann fügt man 15,7 Teile 2-Cyanmethylbenzimidazol zu und rührt 2 Stunden bei Raumtemperatur. Man erwärmt nun auf Rückfluß und gibt nach 1 Stunde 20 Teile Eisessig dazu. Man hält die Suspension noch ca. 4 Stunden unter Rühren bei Rückfluß und läßt dann erkalten. Nach dem Filtrieren wäscht man das erhaltene Produkt mit Methanol und Wasser gut aus und trocknet es im Vakuum bei 80—100°. Es ist mit dem in Beispiel 4 erhaltenen Produkt identisch.

Beispiel 6

Zur Komplexbildung werden 8,48 Teile des Produktes aus Beispiel 4 oder 5 in 100 Teilen Dimethylformamid mit 4,4 Teilen Kupferacetat · H₂O entsprechend dem to Beispiel 2 umgesetzt und aufgearbeitet. Man erhält ein Pigment, das — in feiner Verteilung — in Polyvinylchlorid eingewalzt eine bräunlichgelbe Folie mit guter Lichtechtheit liefert

Beispiel 9

2,9 Teile des gemäß Beispiel 8 erhaltener Farbstoffe werden mit 1,03 Teilen Nickelacetat in 100 Teilen Diäthylenglycol-monoäthyläther während 15 Stunden unter Rühren auf 145-150° erhitzt. Man erhält ein gelbes Pigment, das eingewalzt in Polyvinylchlorid eine gelbe Folie ergibt die gute Migrations- und Lichtechtheit besitzt Eine mit dem Farbstoff pigmentierte Lackausfärbang zeigt gute Licht- und Wetterechtheit.

BeispielelO-11

Werden die 1,03 Teile Nickelacetat durch eine entsprechende Menge Kupfer-acetat H₂O oder Kobaltacetat 4 HjO ersetzt so erhält man gelbe Pigmente mit ähnlichen Echtheiten.

Beispiel 12

Erhitzt man 20,8 Teile 2-Benzylbenzimidazol und 19 Teile Iminophtalimidhydrochlorid in 100 Teilen N-Methylpyrrolidon während 2 Stunden auf 170—175' und verfährt sonst gleich wie in Beispiel 8 angegeben, so erhält man den Farbstoff der Formel

Beispiel 7

Der entsprechende Nickelkomplex, der wie in Beispiel 6 mit 3,89 Teilen Nickelacetat anstelle der 4,4

als gelbes Pulver der aus einem Äthylenglycolmonoäthyläther-Wasser-Gemisch umkristallisiert werden kann.

Beispiel 13

Zur Bildung des Cu-Komplexes werden 3,37 Teile des gemäß Beispiel 12 erhaltenen Farbstoffe in 100 Teilen Diäthylenglycol-monoäthyläther mit 1,1 Teilen Kupfer-

acetat · H₂O während 15 Stunden unter Rühren auf 145-150° erhitzt. Das Pigment wird heiß filtriert, mit heißem o-Dichlorbenzol kaltem Methanol und Wasser gewaschen. Eingewalzt in Polyvinylchlorid ergibt es eine gelbe Folie mit guten Echtheiten. Eine damit pigmentierte Lackausfärbung zeigt sehr gute Licht- und Wetterechtheit.

Beispiel 14

20,2 Teile 5-Nitro-benzimidazolylacetonitril, 19 Teile Iminophthalimid-hydrochlorid und 9 Teile Natriumacetat oder 7,5 Teile 30%iger Natronlauge werden in 200 Teilen Athylenglycolmonoäthyläther unter Rühren auf 130-135° erhitzt und während 3 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Nach dem Erkalten filtriert man den Niederschlag ab, wäscht mit Methanol und Wasser nach und trocknet im Vakuum bei 80-100°. Man erhält ein gelbes Kristallpulver der Formel

O, N

Beispiel 15

Zur Komplexbildung werden 3,31 Teile des gemäß Beispiel 14 erhaltenen Farbstoffen mit 0,97 Teile Nickelacetat nach dem Verfahren von Beispiel 9 umgesetzt. Man erhält ein Pigment das in Polyvinylchlorid eingewalzt eine gelbe Folie liefert.

Beispiele 16—17

Nimmt man an Stelle des Nickelacetats äquivalente Mengen Kupfer- oder Kobalt-acetat und verfährt ebenfalls gemäß Beispiel 9 so erhält man Pigmente, die die Polyvinylchloridfolie rotstichig gelb färben. Die damit pigmentierten Lackausfärbungen sind ebenfalls rotstichig gelb und besitzen gute Echtheiten.

Beispielel8-39

In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Pigmente mit ähnlichen Echtheitseigenschaften aufgeführt, die man erhält, wenn man die in Kolonne I angegebenen Azolderivate mit den in KoI. II angegebenen Iminophthalimiden kondensiert und die erhaltenen Kondensationsprodukte mit den in KoI. III angegebenen Metallsalzen metallisiert. KoI. IV gibt die Nuance an.

Tabelle I Beispiel Azol-Derival

	Imino Phthalimid	NH ■ HCl Γ	Y O	Metallsalz	Nuance
		NH
CH₂-CN	0		Ni-acetat	gelb

	desgl.	Co-acetat	gelb
	desgl.	Cu-acetat	grünst, gelb

^aXx:y

19	desgl.	C H
20	desgl.
21	CH, X)
22	desgl.	C H
23	desgl.
24	CH, X CH,
25	desgl.
26	desgl.

CH₂CN

desgl.

desgl. desgl.

desgl.

desgl. desgl.

Ni-acetat gelb

Cu-acetat gelb

Co-acetat gelb

Ni-acetat rotst. gelb

Co-acetal gelb

Cu-acetat gelb

ίο

Fortsetzung

Beispiel Azol-Derivat Imino Phthalimid Metallsalz Nuance

C₂H₅O

CH₂N

28 desgl.

29 desgl.

^-CH₂-CN

NH · HCl

31	desgl.	Y Y V-CH₂-CN	desgl.	desgl.	NH · HCl Il	desgl.
32	desgl.	desgl.	desgl.	•Λ I ^NH vy	desgl.
	C₂H₅O			Il O
33	ÖV^cHiCN	desgl.
34		desgl.
35	desgl.	desgl.
	desgl.
36

37
38

NH

Ni-acetat gelb

Co-acetat rotst. gelb

Cu-acetat gelb

Ni-acetat gelb

Co-acetat gelb

Cu-acetat gelb

Ni-acetat rotst. gelb

Co-acetat rotst. gelb

Cu-acetat rotst. gelb

Ni-acetat rotst. gelb

Co-acetat rotst. gelb

Cu-acetat grünst, gelb

Co'"-acetyl- gelb acetonat

„.., Beispiele 41-42

Beispiel 40 >>o ^μ

■j co τ ι ^ ^ Die im Beispiel 40 erwähnte Reaktion kann auch in

ι · ιΤκΤ 2-Qfanmetliyl-benziinidazol. 4,37 Teile Äthylenglycol-monoäthyläther oder in Wasser durchge he^7t Ji^mid '"Ä*^ond "^nd J <⁹,? ^{Teile Nickel}- führt werden. Man erhält ein ähnliches Resultat, acetat werden in 100 Teilen Dimethylformamid unter

Rühren während 15 Stunden auf 145 -150° erhitzt. Man .

filtriert dann heiß, wäscht mit heißem o-Dichlorbenzol B e ι s ρ ι e 1 4J

11,4 Teile 4-Chlor-3.3-dimethoxy-iso-indolinon werden in 60 Teilen Methanol unter Einsatz von

11

12

Volumteilen 1-n-Natriummethylat-Lösung gelöst. Dann fügt man 8,7 Teile 2-Cyanmethylbenzimidazol zu und rührt 2 Stunden bei Raumtemperatur. Man erwärmt nun auf Rückfluß und gibt nach 1 Stunde 10 Teile Eisessig zu und rührt noch 1 —2 Stunden bei gleicher Temperatur nach. Nach dem Erkalten filtriert man und wäscht mit Methanol und Wasser gut aus und trocknet das erhaltene Produkt der Formel

im Vakuum bei ca. 100°.

Beispiele 44-46

Die Metallisierung kann gemäß Beispielen 9-11 durchgeführt werden und ergibt gelbe Pigmente mit guten Migrations-, Licht- und Wetterechtheiten.

Beispiele 47—75

In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Pigmente methoxy-isoindolinon kondensiert und die erhaltenen

mit ähnlichen Echtheitseigenschaften aufgeführt, die 25 Kondensationsprodukte mit den in KoI. Ill erwähnten

man erhält, wenn man die in Kolonne I angegebenen Metallsalzen metallisiert. KoI. IV gibt die Nuance in

Azolderivate mit dem in KoI. II angegebenen 3,3-Di- PVC und Lacken an.

Tabelle II

Beispiel Azol-Derivat I 3,3-Dimelhoxy-Isoindolinon U

Metallsalz Nuance

III IV

isoindolinon

4-Chlor-3,3-Dimethoxyisoindolinon

6-Nitro-3,3-dimethoxyisoindolinon

6-Nitro-3,3-dimcthoxyisoindolinon

mcthoxy-isoindolinon

4,5,7-Trichlor-3,3,6-trimethoxy-isoindolinon

Ni-acetat grünst, gelb

Co-acetat gelb

Co-acetat rotst. gelb

Ni-acetat rotst. gelb

Cu-acetat rotst. gelb

Cu-acetat braunst, gelb

Ni-acctal gelb

Fortsetzung	Azol-Derivat 1	13	23 59 791	14	Nuance IV
Beispie	0> H		3,3-Dimelhoxy-lsoindolinon Il	Metallsalz IM	rotst. gelb
54	H	-CH₂-CN	4,5,7-TnChIOr-S^₁O-In- methoxy-isoindolinon	Co-acelat	gelb
55	VAn/ H	-CH₂-CN	S.SAo-Tetramethoxy-SJ-di- chlorisoindolinon	Ni-acetat	rotst. gelb
56	-CH₂-CN	S^Ao-Tetramethoxy-SJ-di- chlorisoindolinon	Cu-acetat

/VN

^VN H

CH₂-CN

I] ^^CH₂—CN H

CH,-CN

62 I I ^-CH₂- CN

63 Il >—CH₂-CN

VAn/

Oc^N>

ΧΛν/

Ii V-CH₂-CN

^n/

Cl

V
⁶⁴ I !i V-CH₂-CN

Nk i V-C

65 Il >—CH₂-COOCH,

VA/

3,3,4,6-Tetramethoxy-5,7-dichlorisoindolinon

Co-acetat rotst. gelb

S^-Dimethoxy^o-diphenoxy- Ni-acetat rotst. gelb 5,7-dichlorisoindolinon

- Co-acetal rotst. gelb

5,7-dichlorisoindolinon

3,3-Dimethoxy-4,6-diphenoxy- Cu-acetat rotst. gelb 5,7-dichlorisoindolinon

4,5,6,7-Tctrabrom-3,3-dimethoxy-isoindolinon

4,5,6,7-Tctrabrom-3,3-dimcthoxy-isoindolinon

Co-acetat rotst. gelb

Ni-acetat rotst. uelb

Cu-acetal orange

isoindolinon

Ni-acelat gelb

Cu-acctat gelb

Fortsetzung

Beispiel Azol-Derival
I

16

3,3-Dimethoxy-lsoindolinon

Metallsalz
III

Nuance IV

isoindolinon

Co-acetat rotst. gelb

N^
- >-CH,— COOCH, isoindolinon

V-CH₂-CONH₂

CH,-CONH,

methoxyisoindolinon

4,5,6,7-Tetrachlor-3,3-dimethoxyisoindolinon

methoxy-isoindolinon

isoindolinon

isoindolinon Ni-acetat rotst. eelb

Ni-acetat gelb

Cu-acetat braunst, gelb

Co-acetat braunst, gelb

Cu-acetal orange

Ni-acetat braunst, gelb

Ni-acetat grünst, gelb

Co-acetal grünst, gelb

Beispiel 76

6,6 Teile 4,5,6,7-Tetrachlor-S^-dimethoxyisoindolinon wird gemäß Beispiel 5 mit 20 Volumteilen 1-n-Natriummethylat-Lösung in 60 Teilen Methanol zur Lösung gebracht. Dann werden 3,14 Teile 2 Cyanmethyl-benzimidazol zugegeben und eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Nun gibt man 2,6 Teile Kobalt-acetat · 4 H2O zu, erhitzt auf Rückfluß und rührt bei dieser Temperatur noch 1 - 2 Stunden. Nach Zugabe von 5 Teilen Eisessig wird noch weitere 2 Stunden unter Rühren auf Rückflußtemperatur gehalten. Man filtriert noch heiß und wäscht mit heißen o-Dichlorbenzol kaltem Methanol und Wasser nach und trocknet das Pigmentpulver bei ca. 100° im Vakuum. In Polyvinylchlorid eingewalzt erhält man eine rotstichig gelbe Folie mit guten Echtheiten. Eine damit pigmentierte Lackausfärbung zeigt sehr gute Licht- und Wetterechtheiten.

Beispiel 77

12,8 Teile Phthalodinitril werden in 100 Teilen Athylenglycolmonoäthyläther und 20 Teilen Wasser mil Teilen 3O°/oiger Natronlauge versetzt. Sogleich setzl die Reaktion ein, wobei die Temperatur bis 38-40° steigt. Man rührt noch 3 Stunden bei ca. 40° und gibi dann 15,7 Teile 2-Cyanmethyl-benzimidazol zu, heizl innert einer halben Stunde auf ca. 100° auf, fügt 15 Teile Eisessig zu und hält noch 1 Stunde auf diesel Temperatur. Nach dem Abkühlen filtriert man, wasch! mit Methanol und Wasser nach und trocknet eir

Vakuum bei 100°. Man erhält das gleiche Produkt wie in Beispiel 1.

Beispiel 78

Ein zur Faserherstellung geeignetes ummattiertes Polyäthylenterepthalat-Cranulat wird in einem verschließbaren Gefäß zusammen mit 1% des Farbstoffs gemäß Beispiel 1 auf einer Schüttelmaschine 15 Minuten geschüttelt. Die gleichmäßig gefärbten Granulatkörner werden auf einer Schmelzspinnanlage (285° ±3°, ι ο Verweilzeit in der Spinnmaschine ca. 5 Minuten) zu Fäden versponnen, die auf einer Streckzwirnanlage verstreckt und aufgespult werden. Man erhält infolge der Löslichkeit des Farbstoffs in Polyethylenterephthalat lebhafte gelbe Färbungen, die sich durch hervorragende Lichtechtheit, vorzügliche Wasch-, Trockenreinigungs-, Überfärbe- und Sublimationsechtheit sowie hohe Chloritbleichebeständigkeit und sehr gute Reibechtheit nach Thermofixierung des gefärbten Materials auszeichnen.

Beispiel 79

65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäß Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffes werden miteinander verrührt und dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei 140° hin- und hergewalzt. Man erhält eine gelb gefärbte Folie von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.

Beispiel 80

10 g Titandioxyd und 2 g des nach Beispiel 3 hergestellten Pigments werden mit 88 g einer Mischung von 26,4 g Kokosalkydharz, 24,0 g Melamin-Formaldehydharz (50% Festkörpergehalt), 8,8 g Äthylenglykolmonomethyläther und 28,8 g Xylol während 48 Stunden in einer Kugelmühle vermählen.

Wird dieser Lack auf eine Aluminiumfolie gespritzt, 30 Minuten bei Raumtemperatur vorgetrocknet und dann während 30 Minuten bei 120° C eingebrannt, dann erhält man eine Gelblackierung, die sich bei guter Farbstärke durch eine sehr gute Überlackier-, Licht- und Wetterechtheit auszeichnet.

Beispiel 81
(Acrylharz-Einbrennlack)

4 Teile des fein verteilten Pigments gemäß Beispiel 2

werden in 20 Teilen Lösungsmittel der folgenden Zusammensetzung eingerührt:

50 Teile Solvesso 150 (Gemisch aromatischer Kohlenstoffe)

15 Teile Butylacetat

5 Teile Exkin II (Verlaufmittel auf Ketoximbasis)

30

J5

40

45 25 Teile Methyl-Isobutylketon
5 Teile Silikonöl (1% in Solvesso 150).

Nachdem die vollständige Feinverteilung erreicht ist (je nach Art des Rührers in ca. 15-60 Minuten), werden die Bindemittel zugesetzt, nämlich

48,3 Teile Baycryl L 530 (Acrylharz) (51% in Xylol/Bu-

tanol3 : l)und
23,7 Teile Maprenal TTX (Melaminharz) (55% in Butanol).

Nach kurzem Homogenisieren wird der Lack nach üblichen Methoden wie Spritzen und Tauchen oder speziell zur kontinuierlichen Beschichtung von Metallblechen im »Coil-Coating«-Verfahren appliziert und eingebrannt (Einbrennen 30 Min., 130°). Die erhaltenen gelben Lackierungen zeichnen sich aus durch sehr guten Verlauf, hohen Glanz und ausgezeichnete Feinverteilung des Pigmentes, sowie durch ausgezeichnete Wetterechtheiten.

Anstelle des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Präparates können mit ebenso gutem Erfolg die gemäß Beispielen 2—10 erhaltenen Präparate eingesetzt werden.

Beispiele 82—90

In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Pigmente mit ähnlichen Echtheitseigenschaften aufgeführt, die man erhält, wenn man 2-Cyanmethylbenzimidazol mit den in Kolonne I angegebenen Iminoisoindolinonen kondensiert und die erhaltenen Kondensationsprodukte mit den in Kolonne II erwähnten Metallsalzen metallisiert. Kolonne III gibt die Nuance der erhaltenen Färbungen in PVC und Lacken an.

Bsp.	I	II	III
	Isoindolinon	Metallsalz	Nuance
82	3-ImJnO-S- oder 6-(p-chlor- phenyl)-carbamoyl-isoindoi i- non-1	Ni-acetat	gelb
83	desgl.	Co-acetat	gelb
84	desgl.	Cu-acetat	orange
85	S-Imino-S-phenylcarb- amoyl-isoindolinon-1	Ni-acetat	gelb
86	desgl.	Co-acetat	gelb
87	desgl.	Cu-acetat	orange
88	3-Imino-5-(p-methylphenyl)- carbomoyl-isoindolinon-1	Ni-acetat	gelb
89	desgl.	Co-acetat	gelb
90	desgl.	Cu-acetat	orange

Claims

Patentansprüche:
1. Isoindolinonpigmente der Formel

Y.,

worin R Methyl, Phenyl, Cyan, Carbamoyl, Methoxycarbonyl, 2-Benzthiazolyl oder 2-Benzoxazolyl, X ein S-Atom oder eine NH-Gruppe, Y Chlor, Brom oder Methoxy, Z Nitro, Phenoxy, gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituierte Phenylcarbamoylgruppen oder Carbamoyj, /j=0-4,p=0-2, X, H-, Chlor, Methyl, Methoxy, Äthoxy oder Nitro, Yi H-, Chlor oder Methyl und M ein Kobalt, Kupferoder Nickelatom bedeuten.
2. Isoindolinonpigmente gemäß Anspruch 1, worin R Cyan, XNH und π und ρ Null bedeuten.
3. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Pigmente gemäß Anspruch 1.