SU1063290A3 - Композици дл получени окрашенного в массе высокомолекул рного органического полимерного материала - Google Patents

Композици дл получени окрашенного в массе высокомолекул рного органического полимерного материала Download PDF

Info

Publication number
SU1063290A3
SU1063290A3 SU752192802A SU2192802A SU1063290A3 SU 1063290 A3 SU1063290 A3 SU 1063290A3 SU 752192802 A SU752192802 A SU 752192802A SU 2192802 A SU2192802 A SU 2192802A SU 1063290 A3 SU1063290 A3 SU 1063290A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
yellow
resin
group
polyethylene
carbamoyl
Prior art date
Application number
SU752192802A
Other languages
English (en)
Inventor
Фрей Кристоф
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1063290A3 publication Critical patent/SU1063290A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/04Isoindoline dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)

Description

Изобретение относиус  к красильно-отделочному прои 1водству, в частности к. композици м дл  получени  окра}иенного в масле высокомолекул рного органического полимерного материала .
Известна композици  Г1 дл  получени  окрашенного в масле высокомолекул рного органического полимерного материала, содержаща  металлический комплекс азотсодержащего гетероцикла общей формулы
где М - ион двухвалентного металла.
ческого комплекса азотсодержащего гетероцикла содержит соединение общей формулы
Yii
М - кобальт, медь или никель, R - метил, фенил, циан, группа сложного эфира или амида карбоновой кислоты, или группа формулы и полимер, выбранный из группы:поли этилен, полиакрилонитрил, полипропи , лен, поливинилхлорид, полиэтилентер фталат, акрилова  смола, меламинова смола, меламиноформальдегидна  смола , алкидна  осмола или ее смесь с меламиновой смолой, меламино-формал дегидной смолой при следующем соотношении компонентов, вес,%: Металлический комплекс азотсодержаще го гетероцикла0,1-10,0, ПолимерОстальное Недостатком данной композиции  в л етс  низка  миграционна  стойкост окраски высокомолекул рного органического полимера материала. Целью изобретени   вл етс  повышение миграционной стойкости окраски . , Указанна  цель достигаетс  тем, что композици  дл  получени  окра-. шенного в масле высокомолекул рного органического полимерного материала содержаща  металлический комплекс азотсодержащего гетероцикла и .полимер , выбранный из группы, включающей поливини/услорид, полиэтилентер фталат, акриловую смолу, полиэтилен полиакрилонитрил, полипропилен, алкидную смолу или ее смесь с меламиновой смолой или меламиноформальдегидной смолой, в качестве металлигдй X - кислород, сера или иминогруппа; водород, хлор, метил, этокСИ- , нитро- и карбамоильна  группа или X:, и у образуют присоединенное конденсацией бензольное кольцо; Xg- водород, у - хлор, бром, Z - нитро- или метоксигруппа, т 0-4, п 0-4, . р 0-гЗ, причем m + п + р 4; при следующем соотношении компонентов , мас.%: Металлический комплекс азотсодержащего гетероцикла0 ,2-10,0 Полимер Остальное Пример 1. 16 вес.ч. 2-цианметил-бензимидазола и 19 вес.ч. иминофталимидгидрохлорида нагревают, размешив1а , до 130-135 в 150 вес ч а этиленгликольмоноэтилового эфира, затем 3 ч выдерживают при этой температуре . По охлаждении осадок отфильтровывают на нутче, домывают метанолом и водой и высушивают.в вакууме при вО-ЮО с, получа  желтый
Ацетат
Желтый никел 
7
8
JC VcHzCN 9
N
Н
10 11
CHgCN
12
То же а
Желтый с зеленым отливом
Желтый
То же
а
Желтый с красным отливом
3,68 вес.ч, 2-цианметил-бенэамиг дазола, 4,37 вес.ч. иминофталимидгидрохлорида и 1,95 вес.ч. ацетата никел  иагревают, размешива , в течение 15 ч до 145-150с в 100 вес.ч,
Продолжение табл. 1
диметилформамида. Затем в гор чем виде фильтруют, домывают гор чимо-хлорбензолсм , метанолом и водой к высушивают в вакууме при , получа  желтый пигментный порошок. CHj-CN 4-хлор-3,3-диметоксиизоиндолинон 6-нитро-3,3-диметокси- то же изоиндолинон 6-нитро-3,3-диметокси- Ацетат изоиндолинон меди 4,5,7-трихлор-3,3,6- То же триметоксиизоиндоЧ -X
II CH2-CN Xjj/
I Н Ацетат никел  Ацетат кобальт Ацетат никел 
Желтый
Ацетат
То же никел  желтый с зеленым отливрм Желтый Желтый с красным отливом Желтый с красным отливом Желтый с коричневым отливом 5о(Г|Г VcHrCONH
52
То же
Ацетат
То же кобальта 4,5,6,7-тетрахлор3 ,3-димётоксииэоиндолинон Продолжение табл. 2 r:z::::::E:i Желтый Ацетат Желтый с меди коричневым отливом
4,5,6,7-тетрахлор-З,3диметоксиизоиндолинов
То же
Ацетат
Оранжевый меди
же
Ацетат
Желтый с
коричневым никел 
отливом
5-хлор-З,3-диметоксиизоиндолинон
То же
Желтый с
зеленым
отливом
6-йод-З,3-диметокеи- Ацетат изоиндолинон кобальта
Желтый
Пример 59о 6,6 вес.ч. 4,5,6,7-тетрахлор-3,3-диметоксиизоиндолинона аналогично примеру 5 раствор ют с 20 вес.ч. по объему 1 н.раствора метилата натри  в 60 вес.ч. метанола с Затем добавл ют 3,14 веСоЧ. 2-цианметилбензимидазола и 1 ч размешивают при комнатной температуре. После этого добавл ют 2,6 вес.ч. ацетата кобальта с 4UnO нагревают с обратным холодильником в при этой температуре еще 1-2 ч размешиваюто По добавлении 5 вес.ч. лед ной уксусной кислоты еще 2 ч вьщерживают с размешиванием при температуре дефлегмации,. Затем филь труют в гор чем виде, домывают гор чим о-дихлорбензолом, холодным ме танолом и водой и высушивают пигментный порошок при приблизительно 100°С в вакууме. При вальцевании в ПВХ получают желтую с красным отливом пленку хороших прочностей. Пигментированное этим продуктом лаковое покрытие отличаетс  очень хорс ией погодо- и .светоустойчивостьюо
Пример 60. К 12,8 вес.ч. . фталОдинитрила в 100 вес.ч. этилёнгликольмоноэтилового эфира и 20 . воды добавл ют 20 вес.чо 1,30%-ного раствора едкого натра. .Реакци  проходит моментально, причём температура поднимаетс  до 38-40 0, Затем еще 3 ч размешивают при приблизительно 40°С, добавл   затем 15,7 вес.ч. 2-цианметил-бензимидазола , в течение получаса нагревают до приблизительно , добавл ют 15 вес.ч. лед ной уксусной кислоты и еще 1 ч выдерживают при этой температуре . По охлаждении фильтруют, домывают метанолом и водой и высуши вают в вакууме при 100 С,
Пример 61. Пригодный дл  изготовлени  волокна нематированный полиэтилёнтерефталатный гранул т 15 мин обрабатывают.в закрывающемс  сосуде вместе с 1% красител  1 на

Claims (1)

  1. -,(54' КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ. ОКРАШЕННОГО В МАСЛЕ ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯР-. .НОГО ОРГАНИЧЕСКОГО ПОЛИМЕРНОГО МАТЕРИАЛА, содержащая металлический комплекс. азотсодержащего гетероцикла и полимер, выбранный из группы, включающей поливинилхлорид, полиэтилентерефталат, акриловую смолу, полиэтилен , полиакрилонитрил, полипропилен , алкидную смолу или ее смесь с меламиновой смолой или меламиноформальдегидной смолой, отличающаяся тем, что, с целью повыше> ния миграционной стойкости окраски, в качестве металлического комплекса азотсодержащего г&тероцикла она содержит соединение общей формулы где М - кобальт, медь или никель;
    R - метил, фенил, циан, группа сложного эфира или амида карбоновой кислоты или группа общей формулы где х - кислород, сера или иминогруппа;
    х1 и у - водород, хлор, метил, этокси-, нитро- и карба, моильная группа или и у образуют присоединенное конденсацией бензольное кольцо;
    К2 водород;
    у - хлор, бром;
    Z - нитро- или метоксигруппа,' tn = 0-4, h = 0-4, р = 0-3, причем m + р + П - 4, при следующем соотношении компонен· тов, мас.%:
    Металлический комплекс азотсодержащего гетероцикла Полимер
    0,2-10,0
    Остальное
SU752192802A 1972-12-04 1975-11-21 Композици дл получени окрашенного в массе высокомолекул рного органического полимерного материала SU1063290A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1762572A CH580678A5 (ru) 1972-12-04 1972-12-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1063290A3 true SU1063290A3 (ru) 1983-12-23

Family

ID=4426818

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752192802A SU1063290A3 (ru) 1972-12-04 1975-11-21 Композици дл получени окрашенного в массе высокомолекул рного органического полимерного материала

Country Status (15)

Country Link
US (1) US3897439A (ru)
JP (1) JPS5544783B2 (ru)
AR (1) AR200749A1 (ru)
AU (1) AU476693B2 (ru)
BE (1) BE808134A (ru)
BR (1) BR7309471D0 (ru)
CA (1) CA996562A (ru)
CH (1) CH580678A5 (ru)
CS (1) CS176258B2 (ru)
DE (1) DE2359791C3 (ru)
DK (1) DK143808C (ru)
FR (1) FR2208942B1 (ru)
GB (1) GB1403510A (ru)
NL (1) NL176862C (ru)
SU (1) SU1063290A3 (ru)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3919235A (en) * 1972-11-20 1975-11-11 Sterling Drug Inc Polycyclic iminoisoindoline chelates
US4002635A (en) * 1972-12-04 1977-01-11 Ciba-Geigy Corporation Isoindolinone compounds useful in preparing heavy metal containing pigments
US4111947A (en) * 1974-02-06 1978-09-05 Ciba-Geigy Corporation Novel metal complexes of azomethines and process for their manufacture
CH594721A5 (ru) * 1974-09-05 1978-01-31 Ciba Geigy Ag
CH606335A5 (ru) * 1974-10-17 1978-10-31 Ciba Geigy Ag
CH606282A5 (ru) * 1974-10-17 1978-10-31 Ciba Geigy Ag
DE2848622A1 (de) * 1978-11-09 1980-05-22 Bayer Ag Saure monomethin-metallkomplexfarbstoffe
CH644145A5 (de) * 1979-05-02 1984-07-13 Sandoz Ag Metallkomplexe von oximinoverbindungen und ihre verwendung als pigmente.
EP0023889B1 (de) * 1979-08-03 1983-03-09 Ciba-Geigy Ag Imino-isoindolinon-Metallkomplexe, Verfahren zu deren Herstellung, Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material und hochmolekulares organisches, einen solchen Metallkomplex enthaltendes Material
US4515955A (en) * 1982-03-08 1985-05-07 Minnesota Mining And Manufacturing Company Isoindoline cationic dyes
DE3443465A1 (de) * 1984-11-29 1986-05-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue isoindolinverbindungen, deren metallkomplexe und deren verwendung
DE3508553A1 (de) * 1985-03-11 1986-09-11 Hüls AG, 4370 Marl Verfahren und vorrichtung zum katalytischen umsetzen von gasen
TW217426B (ru) * 1992-01-08 1993-12-11 Mekku Kk
US5667856A (en) * 1992-01-24 1997-09-16 Revlon Consumer Products Corporation Radiation curable pigmented compositions and decorated substrates
US5571359A (en) * 1992-01-24 1996-11-05 Revlon Consumer Products Corporation Radiation curable pigmented compositions
US6136382A (en) 1997-12-29 2000-10-24 Deco Patents, Inc. Method and compositions for decorating vitreous articles with radiation curable inks having improved adhesion and durability
TWI810608B (zh) * 2016-09-02 2023-08-01 日商住友化學股份有限公司 著色組成物及化合物
DE102018109102A1 (de) * 2018-04-17 2019-10-17 Schott Ag Bedruckte Gerätekomponente

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3256291A (en) * 1965-03-08 1966-06-14 Du Pont Neutral and ionic chelates of 1-pyrazoledithiocarboxylic acids with divalent metals of atomic number 24-30
US3481945A (en) * 1966-12-09 1969-12-02 Moleculon Corp Tetrabenzimidazole
US3678007A (en) * 1971-08-23 1972-07-18 Ppg Industries Inc Metal salt complexes of imidazolium salts as curing agents for one part epoxy resins

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1„ Извести высших учебных за.ведений. Сери Хими . Т„7, 1964, № 1, с. 116 (прототип). -. *

Also Published As

Publication number Publication date
DK143808B (da) 1981-10-12
FR2208942B1 (ru) 1976-06-25
CA996562A (en) 1976-09-07
JPS4987732A (ru) 1974-08-22
DK143808C (da) 1982-03-29
CH580678A5 (ru) 1976-10-15
JPS5544783B2 (ru) 1980-11-14
AR200749A1 (es) 1974-12-13
FR2208942A1 (ru) 1974-06-28
AU6244573A (en) 1975-05-15
GB1403510A (en) 1975-08-28
DE2359791B2 (de) 1978-10-12
NL7316597A (ru) 1974-06-06
DE2359791C3 (de) 1979-07-12
DE2359791A1 (de) 1974-06-06
NL176862C (nl) 1985-06-17
AU476693B2 (en) 1976-09-30
CS176258B2 (ru) 1977-06-30
US3897439A (en) 1975-07-29
BR7309471D0 (pt) 1974-09-24
NL176862B (nl) 1985-01-16
BE808134A (fr) 1974-06-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1063290A3 (ru) Композици дл получени окрашенного в массе высокомолекул рного органического полимерного материала
US4931566A (en) Process for the preparation of pyrrolo[3,4-c]pyrroles
CS228540B2 (en) Method for dyeing high-molecular organic material in mass
US4044036A (en) Metal complexes of bis-azomethines from hydroxy-aldehydes and alkylene diamines
US4613669A (en) Preparation of 1,4-diketopyrrolo-[3,4-c]pyrroles
DE2442315A1 (de) Neue azomethinpigmente und verfahren zu deren herstellung
US3979386A (en) Iminoisoindoline pigments and processes for the preparation thereof
JPS62220562A (ja) アゾ化合物のアミン塩の新規顔料、その製造方法、及びその使用による高分子有機材料の着色方法
CA2145375A1 (en) Fluorescent chromophores containing cyanimino groups
US4564680A (en) Isoindolazines
US5817832A (en) Blue diketopyrrolopyrrole pigments
US4065462A (en) Iminoisoindolinone metal complex
US4077960A (en) Imido-quinoline dyes
US4009165A (en) Naphtholactam dyes
US5378276A (en) Diketopyrrolopyrroles containing nitroxyl groups
DE2157547B2 (de) Perinonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
EP1611206B1 (de) Heterocyclische farbmittel auf basis von benzodipyrrolen
US4052410A (en) Iminoisoindoline pigments
US4116959A (en) Isoindoline pigments
CA1052803A (en) Water-insoluble disazo methine compounds, process for their preparation and their use
JPS61183359A (ja) ビス―イソインドリン顔料及び合成樹脂、印刷インキ又はワニスの着色法
US3926987A (en) Dioxazine dyes
US4725685A (en) Novel isoindoline compounds, their metal complexes and their use as pigments
US4097484A (en) Mixed complexes of methine dyes
US4730014A (en) Use of pyridoquinolone derivatives as pigments