DE2359791A1 - Neue isoindolinonpigmente und verfahren zu deren herstellung - Google Patents
Neue isoindolinonpigmente und verfahren zu deren herstellungInfo
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Description
C!
Case 3-8540-fr
Deutschland
Dr. F. ^umstitn sen. - Dr. E. Assmann
Dr.lt KQ6nTeofoaFE.5r - Dip!.-Phys.R. Holzbauer
Dr, i:. gu:r.slc;rt pn.
P α t e η r α η w el I te
8 München 2, Brquhqusstroßa 4/1»
2,3 5 97 yi
Neue Isoindollnonpignienfce und
Verfahren zu deren Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Isοindo1inonpigmente
der Formel
f*x£ Y
worin M ein mehrwertiges? Metallatom mit Ausnahme der erd- -
alkalischen Metalle, R einen organischen Substituenten,
X ein 0- oder S-Atom oder eine Iminogruppe, X, und Y1
H- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, Alkylsulfonyl- oder Alkylcarbamoylgruppen enthaltend
1-6 C-Atome, Nitro-, Carbamoyl- oder Arylcarbamoylgruppen,
oder die Reste X-, und Y, einen ankondensierten Benzolring
bilden, X« ein Η-Atom, Y ein Halogenatom, Z eine Nitrogruppe
oder eine Gruppe der Formel RiYo" bedeutet, worin
R| für ein H-Atom, eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe enthaltend
1-6 C-Atome, eine Aralkyl- oder Arylgruppe und Y2 für ein 0- oder S-Atom steht, m«O-4, nK)-4, p*=0-3,
bedeuten, wobei die Summe von mfn+p 4 sfein muss. ,,../,-
In der angegebenen Formel steht R vorzugsweise fUr eine
Alkyl—, Phenyl-, Cyan-, Carbonsäureester—, Carbonsäureamidgruppe
oder eine Gruppe der Formel
4088 23/1043
- "■■."■.. 235979
Von besonderem Interesse sind Pigmente der Formel
worin M, ein Kobalt-, Kupfer- oder Nickelatom bedeutet,
X, Y, Z, X1, Y1, X2* m, η und ρ die angegebene Bedeutung
haben* .
Zu <^en Farbstoffen der vorliegenden Erfindung gelangt
man, wenn man Isoindolinons der Formel , . ·
mit Mitteln behandelt,' die mehrwertige Nichterdalkalimetalle
abgeben.
409823/1043
Die als Ausgangsstoffe dienenden Isoindolinone stellen
neue Verbindungen dar, die z.T. zum Farben hydrophober Fasern, insbesondere Polyesterfasern in der Masse verwendet
werden können. Man erhält sie nach bekannten Verfahren durch Kondensation eines Azols der Formel
-CH2-R
insbesondere eines solchen der Formel
CH2CN
mit einem Isoindolinon der Formel
n ι i.
wobei in den angegebenen Formeln R, X, Y, Z, X_, Y-,
X2, m, η, ρ die angegebene Bedeutung haben und V eine
Gruppe der Formel
Y3 Js-
X3
>C oder C
AO9823/1043
-- ._■ 5 — ■■ ■
bedeutet, worin Xo eine Imino- oder Thiogruppe und Y-,
ein Hälogenatom, eine niedere Alkoxy- oder eine sekundäre Aminogruppe bedeuteti '
Als Azole seien Oxazole, Thiazole oder insbesondere Imidazole erwähnt, beispielsweise
2-Cyanmethy1-benzimidazpl
2-Cyanmethy1-benzimidazpl
2-Cyanmethyl-4-chlorr-benzimidazol '.'■*.
gr-Cyanmethyl-S-ehlor-benz imidazol .·
Z-Cyanmethyl-S, 6-dichlor-benzimidazQl --."■»
2-Cyanmethylτ-4-chlor--6'-methyl-benzimidazol
2-Cyanmethyl-5-rmethoxy-benzimidazol 2-Cyanmethyl-6-äthoxy-benzimidäZQl
2-Cyanmethyl-6-nitro-benziInidazol " , '■*■ '".'!
2-Cyanmethyl-6-cyan-benzimidazol
2-Cyanmethyl-5-methylsül^onyl-ben?imidazol .
Benzimidazolyl-2-essigsäureamid
Benzimidazolyl—2—essigsäuremethylamid ' *
Benzimidazolyl-2-essigsäurephenylainid .
Benzimidazolyl-2-essigsäuremethylester
Benzimidazolyl-2-essigsäureäthyiester Benzimidazolyl-2-es.sigsäurephenylester,
Ä09823/1043
Bis- (2- Benzimi-dazoIyI) -methan
2-Gyanmethyl-benzthiazol · -
2-Cyanmethyl-5-chlor-benzthiazol :
2-Cyanmethyl-6-chlor-benzthiazol . ρ <
. .■ .-/
2-Cyanmethyl-7-chlor-benzthiazol '->:'-"
2-Cyanmethyl-5-methyl-benzthiazol '
2-Cyanmethyi-6-methyl-benzthiazol
2-Cyamnethyl-5-methoxy-benzthiazöl
2-Cyanmethyl-6-methoxy-benzthiazol
BenzthiazoIy1-2-essigsäureamid
Benzthiazolyl-2-essigsäuremethylamid
Benzthiazolyl-2-essigsäurephenylamid
2"-Aethyl~benzimidazol ' V' ·'/'
2-Benzyl-benzimidazol 2-Cyanmethyl-6-trifluormethyl-benzimidazol
2-Aethyl-benzthiazol
2-Benzyl-benzthiazol · ·
2-Aethyl-benzoxazol
2-Benzyl-benzoxazö1 Bis-(2-benzthiazolyl)-methan
2- Cyanine thyl- benzoxazol Benzoxazolyl-2-essigsäureaniid
Bis-(2-benzoxazoIyI)-methan (2-Benzoxazolyl) - (2'-benzimidazolyl)-methan
409823/1043
Als Isoindolinone kommen vorzugsweise die 3-Imino-isoindolinone
oder die 3,3-Dimethoxyisoindolinone oder die Alkali salze der 3,3-Dimethoxyisoindolinone in Betracht.
Als Beispiele seien genannt: .
3, 3-Dimethoxy-4,5, 6, 7-tetrachlor-isoindolinon-l
3-Imino-5, 6-dichlor-isoiindqlfinon-1
3,3, 6-Trimethoxy-4,5, 7-tric.hlor-jLsp^ndQlinon-1
3-Imino-4, 5,T-trichlor-o-p^henpxy-ispindolinon-l
3-Imino-4, 5,7-trichlor-f6-methylmerQapt;.Or ispindolinon-1
3,3-Dimethoxy-6-butoxy-4,5,7-triphior-isoindolinon-1
3-Imino-7-chlor-4~phenylmerpaptp-i.soindolinon-l 3,3,6-Trimethoxy-4,5,7-tribrpm-isoindolinon-1 '
3,3,4, 6-Tetramethoxy-5, 7-dichlor-isoindolinoii-l _t_,,_: .■
3-Imino-isoindolinon (Imino-phtalimid) '
3,3-Dimethoxy-4-nitrp-isoindolinon-1
3,3-Dimethoxy-6-nitro-isoindolinon-1
3,3-Dimethoxy-4,6-<3iehlor-isoindolinon-1
3-Imino-6-(phenylcarbamoyl)-isoindolinon-1 "
3,3-Dimethoxy-4,5,6,7-tetrabrom-isoindolinon-1
3,3 -Dimethoxy-5,7-dichlor-4,6-diphenoxy-isoindolinon-1
3,3 -Dimethoxy-4,5,7-trichlor-6-(4'-chlorphenoxy)-isoindolinon-1
3-Imino-4,5,6,7-tetrachlor-isoindolinon-l ■
3,3-/Dimethoxy-4, 7-dichlor-isoindolirion-1
3,3-Dimethoxy-4-chlor-isoindolinon-1 .
3,3-Dimethoxy-6-jod-isoindolinon-1
3-Imino-5~ oder 6-phenyl—isoindolinon
409 823/1043 "
3,3-Dimethoxy-4,5,y-trichlor-o-äthoxy-isoindolinon-l
3,3-Bismorpholino-4,5,6,7-tetrachlor-isoindolinon-1
Soxrohl die 3-Imino-isoindolinone als auch die 3,3-Dimethoxy-isoindolinone
stellen.bekannte Verbindungen dar. Erstere können beispielsweise durch Umsetzen von Phtaloni
fcril mit alkoholischen Salzsäure und letzte durch Behandlung
der entsprechenden o-Cyanbenzoesäuremethylester mit Natriummethylat in Methanol erhalten werden. Man kann
auch auf eine Isolierung der 3-Iminoisoindolinone verzichten
und die Pntalonitrile beispielsweise in Aethylenglycolmonoäthyläther
mit wässriger Natronlauge versetzen und im gleichen Gefäss das Azöl zur Kondensation zugeben.
Die Kondensation erfolgt zweckmässig in einem organischen
Lösungsmittel, beispielsweise einem Alkohol, wie Methanol, Aethanol, Isopropanol oder Aethylenglykol-
monoäthyläther, Eisessig oder Dimethylformamid bei erhöhter Temperatur.
Da die erhaltenen Kondensationsprodukte in den erwähnten Lösungsmitteln schwer löslich sind, lassen sie sich
leicht durch Filtration isolieren. Allfällige Verunreinigungen können durch Auswaschen entfernt werden.
409 823/1043
- ' 2359794-^
Zur Üeberführung in die Metalkomplexe werden die erhaltenen
Isoindolinöne mit Mitteln behandelt, weiche mehrwertige Üebergangsmetälle- oder Zink oder Cadmium '
abgeben,insbesondere aber Nickel, Kupfer und Kobalt. Man
verwendet vorzugsweise die Formiate, Acetate oder Steärate dieser Metalle beispielsweise^ Nickel-(II)-acetat,
.Kupfer-CiI)-acetat, Kobalt-(il)-acetat, oder
Köbalt--(III)-acetylacetonät. Die Metallisierung findet
zweckmässig in einem oder in einem Gemisch der oben
genannten Lösungsmittel oder insbesondere in Dimethylformamid oder Diäthylenglycoi-mönoäthylather statt.
Es ist auch möglich-Kondensation und Metallisierung im
Eintopfverfahren durchzuführen, ^/ :';
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar,
welche in feinverteilter·Form zum Pigmentieren von
hochmolekularem organischem Material verwendet werden
welche in feinverteilter·Form zum Pigmentieren von
hochmolekularem organischem Material verwendet werden
können, z.B. Celluloseethern und -estern, wie Aethy1-cellulose,
Nitrocellulose, Celluloseacetat,- GelluiOsebutyrat, natürlichen Harzen oder Kunstharzen,,wie PoIymerisatiOnsharzen
öder Kondensätionsharzen, z.R. Aminoplasten,
insbesondere Harnstoff- und Meiamin-Formäldehydharzen,
Älkydharzen, Phenoplasten, Polycärbonaten. Polyolefinen,
wie Polystyrol, Polyviny!chlorid, Polyäthylen, Polypropylen,
409 82 37:1 O^ 3:
Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Polyamiden, Polyurethanen oder Polyestern, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen,
einzeln oder in Mischungen.
Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrich-Stoffen
oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck
erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden.
Um fein verteilte Pigmente zu erreichen, ist es oft von Vorteil dieselben einem Mahlprozess zu unterwerfen.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind
in Celsiusgraden angegeben.
16 Teile 2-Cyanmethyl-benzimidazol und 19 Teile Iminophtalimid-hydrochlorid
werden in 150 Teilen Aethylenglykol-monoäthyläther
unter Rühren auf 130-135° aufgeheizt und während 3 Stunden auf dieser Temperatur
gehalten. Nach dem Erkalten nutscht man den Niederschlag ab, wäscht mit Methanol und Wasser nach und trocknet im
Vakuum bei 80-100°. Man erhält ein gelbes Kristallpulver
der Formel 4Q982SZ1 043 "
Zur Komplexbildung werden 11,44 Teile der in Beispiel 1
erhaltenen Verbindung in 100 Teilen Dimethyl formamid
unter Zusatz von 3,89 Teilen Nickelacetat während
16 Stunden unter Rühren auf 150° erhitzt. Der ausge-"
fallene Niederschlag wird heiss genutscht und mit heissem ö-Dichlorbenzol, kaltem Methanol und Wasser gewaschen.
Man erhält ein gelbes Pigmentpulver, das z.B. durch Mahlen
in Isopropanol mit Hilfe von Mahlkörper in feine Verteilung gebracht wird. In Polyvinylchlorid eingewalzt, liefert es
eine gelbe Folie, die gute Migration- und Lichtechtheit
besitzt. Ein mit dem erhaltenen Nickelkomplex pigmentierter Lack zeigt sehr gute Licht- und Wetterbeständigkeit.
Ersetzt man die 3,89 g Nickelaeetat durch 5,48 g Cobaltacetat.4H2O oder durch 4,4 g Kupferacetat,H2O und verfährt sonst gleich, so erhält man ebenfalls gelbe Pig-
409823/1043
235979
mentpulver, die in Polyvinylchlorid eingewalzt, resp.
in der Lackausfärbung ähnlich gute Echtheiten zeigen.
Beispiel 4
16 Teile 2-Cyanmethyl-benzimidazol werden in 200 Teilen
Eisessig zusammen mit 30 Teilen Tetrachlor-iminophtalimid
3 Stunden unter Rühren im Sieden gehalten. Nach dem Erkalten filtriert man und wäscht das gelbe Kristallpulver
mit Methanol und heissem Wasser gut nach. Es entspricht der Formel
33,1 Teile 4,5,6,7-Tetrachlpr-3,3-dimethoxy-isoindolinon
werden in 80 Teilen Methanol unter Zusatz von 100 Volumteilen
methänolischer ln-Natriummethylat-Lösung gelöst.
Dann fügt man 15,7 Teile 2-Cyanmethyl-benzimidazol zu
und rührt 2 Stunden bei Raumtemperatur. Man erwärmt nun auf Rückfluss und gibt nach 1 Stunde 20 Teile Eisessig
dazu. Man hält die Suspension noch ca. 4 Stunden unter
409823/1043
ORIGINAL INSPECTED
Rlihren bei Rückfluss und lässt dann erkalten. Nach dem [ ■ ■■
Filtrieren wäscht man das erhaltene Produkt mit Methanol
und Wasser gut aus und trocknet es im Vakuum bei 80-100°.
Es ist mit dem in Beispiel, 4 erhaltenen Produkt identisch.
■"■-"·"" B e i ο ρ i e 1 6
Zur Komplex-Bildung werden 8,48 Teile des Produktes aus Beispiel
4 öder 5 in 100 Teilen Dimethylformamid mit 4,4 Teilen
Kupferacetat,HoO entsprechend dem Beispiel 2 umgesetzt
und aufgearbeitet. Man erhält ein Pigment, das - in ,feiner
Verteilung - in Polyvinylchlorid eingewalzt eine bräun- .-iich-gelbe
Folie mit güter Lichtechtheit liefert. ■·. ·
.1
Der entsprechende Nickelkomplex, der wie in Beispiel 6
mit 3,89 Teilen Nickelacetat anstelle der 4*4 Teilen
Küpfefacetat..H20 hergestellt wird, ergibt in feiner
Verteilung in Polyvinylchlprid eingewalzt eine rotstichig
gelbe Folie mit guten Echtheiten. Eine damit pigmentierte
Lackausfärbung zeigt gute Licht- und Wetterechtheit*
409823/1Ö43
14,6 Teile 2-Aethylbenzimidazol und 19 Teile Iminophtalimid
hydrochlorid werden in 100 Teilen N-Methylpyr~ rolidon während 45 Minuten unter Rühren auf 170-175°
erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Masse in 1000 Teile Wasser gegossen, filtriert und mit kaltem Wasser nach
gewaschen. Man erhält ein gelbes Pulver, das aus Dimethylformamid umkristallisiert werden kann. Es hat folgende
Formel
B e i s ρ i e 1 9 . ...
2,9. Teile des gemäss Beispiel 8 erhaltener Farbstoffe
werden mit 1,03 Teilen Nickelacetat in 100 Teilen , Diäthylenglycol-mönoäthyläther während 15 Stunden unter
Rühren auf 145-150° erhitzt.Man erhält ein gelbes Pigment,
das eingewalzt in Polyvinylchlorid eine gelbe Folie ergibt, die gute Migrations und Lichtechtheit besitzt. Eine mit dem
Farbstoff pigmentierte Lackausfärbung zeigt gute Licht- und
Wetterechtheit.
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Beispiel 10-11
Werden die 1,03 Teile Nickelacetat durch eine entsprechende
Menge Kupfer-acetat ILjO oder Kobalt-acetat 4BLO.
ersetzt so erhält man gelbe Pigmente mit ähnlichen
Echtheiten.
ersetzt so erhält man gelbe Pigmente mit ähnlichen
Echtheiten.
B e i s ρ i e 1 12
Erhitzt man 20,8 Teile 2-Benzylbenzimidazol und 19 Teile
Iminophtalimdhydrochiorjd in 100 Teilen N-Methylpyrrolidon
während 2 Stunden auf 170-175° und verfährt sonst gleich
wie in Beispiel 8 angegeben, so erhält man den Farbstoff der Formel
als gelbes Pulver der aus einem Aethylenglycolmonoäthyläther-Wasser-Gemisch
umkristallisiert werden kann.
B e i s ρ i e 1 13
Zur Bildung.des Cu-Komplexes werden 3,37 Teile des gemäss
Beispiel 12 erhaltenen Farbstoffe in 100 Teilen Diäthylenglycol-monoäthylather
mit 1,1 Teilen Kupferacetat.IUO
während 15 Stunden unter Rühren auf 145-150° erhitzt. Das. Pigment wird heiss filtriert, mit heissem o-Dichlorbenzol kaltem Methanol und Wasser gewaschen. Eingewalzt in PoIy-
während 15 Stunden unter Rühren auf 145-150° erhitzt. Das. Pigment wird heiss filtriert, mit heissem o-Dichlorbenzol kaltem Methanol und Wasser gewaschen. Eingewalzt in PoIy-
A09823/10A3
vinylchlorid ergibt es eine gelbe Folie mit guten Echtheiten. Eine damit pigmentierte Lackausfärbung zeigt
sehr gute Licht— und Wetterechtheit.
Beispiel 14
20,2 Teile 5-Nitro-benzimidazolylacetonitril, 19 Teile Iminophtalimid-hydrochlorid
und 9 Teile Natriumacetat oder 7,5 Teile 30%iger Natronlauge werden in 200 Teilen
Aethylenglycolmonoäthyläther unter Rühren auf 130-135° erhitzt und während 3 Stunden auf dieser Temperatur
gehalten. Nach dem Erkalten filtriert man den Niederschlag ab, wäscht mit Methanol und Wasser nach und
trocknet im Vakuum bei 80-100°. Man erhält ein gelbes
Kristallpulver der Formel
H 0
CN
Beispiel 15
Zur Komplexbildung werden 3,31 Teile des gemäss Beispiel 14 erhaltenen Farbstoffen mit 0,97 Teile Nickelacetat nach dem
Verfahren von Beispiel 9 umgesetzt. Man erhält ein Pigment das in Polyvinylchlorid eingewalzt eine gelbe Folie liefert.
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23597 31
B eis ρ i e 1 16
Nimmt man an Stelle des Nickelacetats äquivalente Mengen
Kupfer— oder Kobalt-aeetat und verfährt ebenfalls gemäss Beispiel 9 so erhält man Pigmente, die die Poiivinyl—
chloridfolie rotstichig gelb färben. Die damit pigmentierten
Lackausfärbungen sind ebenfalls rotstichig gelb und
besitzen gute Echtheiten r
Beispiel 18-39 '
.In der nachfolgenden Tabelle s ind weitere Pigmente mit
ähnlichen Echtheitseigenschaften aufgeführt, die man
erhält, wenn man die in Kolonne I angegebenen Azolderivate
mit den in KoI. II angegebenen Iminophtalimiden kondensiert
und die erhaltenen Kondensationspradukte mit den in KpI. III angegebenen Metallsalzen metallisiert. KoI IV
gibt die Nuance an.
4 0 9 8 2 3 / T Ö 4 3*
ο co
CD U)
rn
σ
Beispiel | Azol-Derivat | σΗ /ν Ν | Il | Imino Phtalimid ι | ti | Metallsalz | Nuance |
18 | σΐΝ/ν\ Γ JI V-CH2-ON H |
tt | NH»HCl Il ί Υ ffi |
tt | Ni-acetat | ■ gelt | |
H | Il ο |
||||||
19' ' | ti | Il | Co-a c etat | gelt | |||
20 | tt | Ou-acetat | grünst gelt |
||||
tt | |||||||
21 | ti | Ni-acetat | gelt | ||||
22 | Cu-acetat | , gelt | |||||
23 | Cp-acetat | gelt |
σ* ro
Φ H
■Ρ» O
CD
oo
CO
ep co
Beispiel | CH^ | Azol-Derivat | t» | Imino | Phtalimid | Metallsalz | Fuanc e |
; η | H | it | //\/ | HH. HCl , • KH y Il |
Ni-aoetat | rotst.gelb | |
Il , · 0 |
|||||||
25 | ■ H , '.. , ■ ' | . Il | Co-acetat | gelb | |||
26 | Il | It | Cu-acetat | gelb | |||
27 | ■.'»I | Il | Ni-acetat | gelb | |||
28 | 'It | Co-acetat | rotst.gelb | ||||
29 | s .ti | ' Cu-acetat | gelb | ||||
VO
K)
CO
cn
co
CD
ω ο
.Ω | H |
H | Φ |
φ | So |
SO | |
H ω
SO
K!
+3
,Ω | ,Ω |
H | H |
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CQ | CQ |
-P | -P |
ο | O |
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cd -P
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-P | -P | •Ρ | -ρ | |
«j | cd | CO | CO | cd |
-ρ | -P | -P | -P | -P |
φ | φ | φ | Φ | φ |
ο | ο | O | O | ο |
cd
O |
cd |
T
•Η |
B-O | T |
U | ο | υ | O |
O •Η
•Η H CO -P
•Η
H O
=
•Η
H O IsI
CQ •rl Φ
CAi
KV
to
to
^f- ΙΓν
to to
409823/1043
O CD
co
Beispiel | Azol-Derivat | Imino Phtaliinid | ti , · ■ . | ■ C |
Ίι ■ ', '■■ ■· ' ■ ■'
■ο:. ■ , ■ |
Metallsalz , | Nuance |
BH*Hol U |
.tr. | ||||||
NI "" " II. |
rotst.gelb | ||||||
Γ. 1^
Il |
.'....;.■:■■ .Ζ ; ■ | ||||||
'": 37. |
Il
, Ό |
•Co-acetat . | rot st ,.gelb | ||||
38 ' | Ou-acetat | . grünst gelb | |||||
■. · | |||||||
I 39 , ; | /■ Go:EII_aeetyl- : , acetonat |
. gelb | |||||
, H | ■.·■."··■■ |
K> l->
co
B e i s ρ i e 1 -40
3,68 Teile 2-Cyanmethyl-benzimidazol, 4,37 Teile
Iminophtalimid-Hydrochlorid und I3 95 Teile Nickel-acetat
werden, in 100 Teilen Dimethylformamid unter Rühren während 15 Stunden auf 145-150° erhitzt. Man .filtriert
dann heiss, wäscht mit heissem o-Dichlorbenzol Methanol
und Wasser nach und trocknet in Vakuum bei 100°. Man erhält ein gelbes- Pigment pulver, das mit dem aus
Beispiel 2 identisch ist.
B e i s ρ ie 1 41-42 * -
Die im Beispiel 40 erwähnte Reaktion kann auch in Aethylenglycol-monoäthyläther oder in Wasser
durchgeführt werden. Man erhält ein ähnliches Resultat.
11,4 Teile 4-Chlör-3,3-dimethoxy-iso-indolinon werden in
60 Teilen Methanol unter Einsatz von 50 Volumteilen 1-n-Natriummethylat-Lösung
gelöst. Dann fügt man 8,7 Teile 2-Cyanmethylbenzimidazo 1 zu und rührt 2 Stunden bei
Raumtemperatur. Man erwärmt nun auf Rückfluss und gibt nach 1 Stunde 10 Teile Eisessig zu und rührt noch
1-2 Stunden bei gleicher Temperatur nach. Nach dem Erkalten filtriert man und wäscht mit Methanol und
Wasser gut aus und trocknet das erhaltene Produkt der Formel
409823/104 3
im Vakuum bei ca. 100°.
Be i s ρ ie 1 44-46
Die Metallisierung kann geraäss Beispielen 9-11 durchgeführt
werden und ergibt gelbe Pigmente mit guten Migrations- Licht- und Wetterechtheiten.
■*.- ■■ ι-:
" B e i s ρ ie L 47-76
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Pigmente mit
ähnlichen Echtheitseigenschaften aufgeführt, die man erhält, wenn man die, in Kolonne I angegebenen Azolderivate
mit dem in KoI. II angegebenen 3,3-Dimethoxyisoindolinon
kondensiert und die erhaltenen Kondensa— t ionsprodukte mit den in KoI. III erwähnten Metallsalzen
metallisiert. KoI. IV gibt die Nuance in PVC und Lacken an.
09823/104
4?
48
49
50
Azol-Derivat
IT
IT
313-Dinieth.oxy-Isoindoliiion
II
4-.Chlor~3,3-
Dimethoxy is oind olinon
4-Chlor-3,3-
Dimethoxyisoindolinon
6-ETitro-3,3-dimethoxyisoindolinon
6-4STitro-3»3~dimethoxyisQindolinon
Metallsalz
III
III
Ni-acetat
Co-acetat
Co-acetat
Ni-acetat
Nuance
IV
IV
grünst. gelb
gelb
rotst-gelb
rotst-gelb
8·
ro ι ro -e*
i-r
CO
CO CD
51
52
55
54
Azol-Derivat
■■ I
\-CH_-CN
Έ/ , ά H
N; ; V-CH9-CN
3,3-Dimethoxy-Isoiridolinon
II
II
6-Nitro-3,3-dimethoxy-·
isoindolinon
isoindolinon
4,5,7 -Trichlor-3,3, β-trimethoxy-isoindoiinon
4,5,7-TrIcJiIo^, 3->
β-trimethoxyiso in do lir\on
4,5,7 -Triclilor-3 ,_ 3,6-trimethoxy-isoiridolinon
Metallsalz III
'CtUraeetat
Cu-acetat
Ni-acetat
Co-acetat ·
Nuance
IV -
rotst.gelb
braunstichig gelb
, gelb
rotst.gelb
O CO OO
55
56
57
58
H |
N |
> |
H |
N |
> |
H · |
N. |
V |
■ΟΗ, |
C |
-CH, |
3-CN |
,-CN |
.-CN |
3,3-Diniethoxy-Isoindolinon
II
3,5»4,6-Tetramethoxy~5,7-dichlorisoindolinon
3,3,4,6-Tetramethoxy-5,7-dichlorisoindolinon
3,3,4,6-Tetramethoxy-5,7-dichlorisoindolinon
3,3-Dimethoxy-4,6-diphenoxy-5,7-dichlorisoindolinon
Metallsalz III
Ni-acetat
Cu-acetat
Co-acetat
Ni-acetat
Nuance IV
gelb
rotst .gelb
rotst .gelb
rot'st. gelb ■
Azol-Derivat
3,3-Dimethoxy-Isoindolinon
II
fietallsalz i III
1 Nuance
• IY
59 60 61
62
>-CH2-ClT | |
H | ; ■ ' ■·.. |
IT | |
*/ | -CH2-ClT |
H |
3, 3^-D.imethoxy-4», 6-diphenoxy-5·,
7-dichl'orisdindolinon ·'
.Co-aoetai:
iotst.gelb
3,3-Dimethoxy-4»ö-diphenoxy
5,7-dichlQrisoiridölinon
Cu-^ac etat
,4,5:, S^
Co-äcetat
rotst.gelb
4,5,6,7~Üetrabrom-3,3-dimetkoxy-isolndolinon
Hi-acetat
rotst.gelb
Azol-Derivat
3 > 3-Dimethoxy-Isoindolinon
II
Metallsalz III
Nuance IV
CD CD N) CO
O *■»
CO
64
65
66
ν H
V-O /.
H0-CN
V-O
ir/
H0-CQOCH,
4,5,6,7-Tetrabrom-3,3-dimetlioxy-isoindolinon
Cü-acetat
6-Chlor-3,3-dimethoxy-isoindolinon
Ni-acetat
6-Chlor-3,3-dimethoxy
isoindolinon
isoindolinon
Cu-acetat
6-Chlor-3,3-dimethoxy
isoindolinon
isoindolinon
orange
gelb
gelb
Co-acetat
rotst.gelb
2 3 5 9 7
β». txO
-Ht Ol U Q
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Öl
:H.
-P
CQ
H Φ E<Q
-P
CQ
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CQH
HH
CQH
HH
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-P φ
-ρ cö -P φ
-P
CO
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cö.
-P
cö -P
O.
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φ | τ-Ι |
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Γ E- |
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VO | ί> |
φ |
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φ |
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■3 |
φ
•Η
Ph
CQ:
•Η
Ph
CQ:
E— jCO
VO -VO
Ε—
4Ö9823/1043
74
■ 76
Αζοϊ.-Derivat
• ■ I
' H
3,'2 .Dimethoxy-'lsoind.olirLDn
II
4,5,6,7-Te-braohlor-5,3-d'imethoxy-isoindqlinon
dimethpxy-isoindolinon
-3,3-dime-fchoxyisoindolinon
'~3,5-diinetlioxy-'
Metallsalz
. Ill ..
Ni-acetat
Ni-acetaf
Co-acetat
Co-race ta*b
17
orange
grünst.gelb
grünst. gell?
_ 31 - V
B e i s ρ i e 1 77
6,6 Teile: 4,5,6,7-Tetrachlor-3,3-dimethoxyisoindolinon
wird gemäss Beispiel 5 mit 20 Volumteilen 1-n-Natriummethylat-Lösung
in 60 Teilen Methanol zur Lösung gebracht. Dann werden 3,14 Teile 2 Cyanmethyl-benzimidazoI zugegeben
und eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Nun gibt man 2,6 Teile Kobalt-acetat.4H^O zu, erhitzt auf Rückfluss
und rührt bei dieser Temperatur noch 1-2 Stunden. Nach
Zugabe von 5 Teilen Eisessig wird noch weitere 2 Stunden unter Rühren auf Rückfluss temperatur gehalten. Man filtriert
noch heiss und wäscht mit heissen o-Dichlorberizol kaltem
Methanol und Wasser nach und trocknet das Pigmentpulver
bei ca. 100° im Vakuum. In Polyvinylchlorid eingewalzt' erhält man eine rotstichig gelbe Folie mit guten Echtheiten.
Eine damit pigmentierte Lackausfärbung zeigt sehr
gute Licht- und Wetterechtheiten.
12,8 Teile Phtalodinitril werden in 100 Teilen Äethylenglycolmonoäthyläther
und 20 Teilen Wasser mit 20 Teilen
30%iger Natronlauge versetzt. Sogleich setzt die Reaktion ein, wobei die Temperatur bis 38-40° steigt · Man rührt
noch 3 Stunden bei ca. 40° und gibt dann 15,7 Teile 2-Cyanmethyl-benzimidazol zu, heizt innert einer
halben Stunde auf ca. 100° auf, fügt 15 Teile Eisessig zu und hält noch. 1 Stunde auf dieser Temperatur. Nach dem
4 0 9823/1043
; - ' 235979
Abkühlen filtriert man, wäscht mit Methanol und Wasser nach und trocknet ein Vakuum bei 100°. Man erhält das
gleiche Produkt wie in Beispiel 1.
B e i s ρ i e 1 79
Ein zur Faserherstellung geeignetes unmattiertes PoIyäthylenterepthalat-Granulat
wird in einem verschliessbaren Gefäss zusammen mit YL des Farbstoffes gemäss Beispiel 1
auf einer SchUttelmaschine 15 Minuten geschüttelt. Die gleichmässig gefärbten Granulatkörner werden auf einer
Schmelzpinnanlage (285° + 3°, Verweilzeit in der Spinnmaschine
ca. 5 Minuten) zu Fäden versponnen,, die auf einer Streckzwirnanlage verstreckt und aufgespult werden.
Man erhält infolge der Löslichtkeit des Farbstoffs in Polyäthylenterepthalat lebhafte gelbe Färbungen, die sich
durch hervorragende Lichtechtheit, vorzügliche Wasch-, Trockenreinigungs-, Ueberfärbe- und Sublimationsechtheit
sowie hohe Chloritbleichebestandigke.it und sehr gute
Reibechtheit nach Thermofixierung des gefärbten Materials auszeichnen.
409823/1043
;■""■' B 6 i" s ρ i e 1 80
65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylplithalat.
und. 0,2 Teile des gemäss Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffes werden miteinander verrührt und dann
auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei 140°
hin- und hergewalzt. Man erhält eine gelb gefärbte Folie
von sehr guter Licht- und Migrationseehtheit.
lOg Titändioxyd und 2g des nach Beispiel 3 hergestellten .Pigments
werden mit"88 g einer Mischung von 26r4 g KdkOsaclk'ydharz; *..-.
"24,0 g Melamiti-Föröial'd ehydhar ζ (505t !"estkörper-gehalt) , '■ ';
8,8 g AethylemglykolmonomethylatherAind 2;8, 8 g 5CyIoI'*
während- 4r8 S tün'dön in'einer Rugelmühle vermähl en*'. ' ^ ' -!
Wird- dieser -Lack; auf eine Aluminiumfolie -jgevspr i_tzt,;
30 Minuten bei Raumtemperatur vorgetrocknet und dann . '_, . .
während 30 Minuten bei 1200C eingebrannt, dann erhält
man eine Gelblackierung, die sich bei guter-Färb stärke
durch eine sehr gute Heber lackier-, Licht- und X-ietterechtheit
auszeichnet.
Beispiel 82 ; . (Acrylharz-Einbrennlack),
4 Teile des fein verteilten Pigments gemäss Beispiel 2 werden in 20 Teilen Lösungsmittel
der folgenden Zusammensetzung eingerührt:
50 Teile Solves so 150 (Gemisch aromatischer Kohlenstoffe)
15 Teile Butylacetat
5 Teile Exkin II (Verlaufmittel auf Ketoximbasis) 25 Teile Methyl-Isobutylketon
5 Teile Silikonöl (1% in Solvesso 150).
Nachdem die vollständige Feinverteilung erreicht ist "
(je nach Art des Rührers in ca. 15-60 Minuten), werden
die Bindemittel zugesetzt, nämlich
48,3 Teile Baycryl L 530 (Acrylharz) (51% in Xylol/
Butanol 3:1) und _ .. . ■■.
23,7 Teile Maprenal TTX (Melaminharz) (55% in Butanol)
Nach kurzem Homogenisieren wird der Lack nach Üblichen
Methoden wie Spritzen und Tauchen oder speziell zur kon- ; tinuierliehen Beschichtung von Metallblecheh im "Coil-Coating"-Verfahren appliziert und eingebrannt (Einbrennen 30 Min,, 130°). Die erhaltenen gelben Lackierungen zeich-5 nen sich aus durch sehr guten Verlauf, hohen. Glanz und
ausgezeichnete Feinverteilung des Pigmentes, sowie durch ; ausgezeichnete Wetterechtheiten. „ ,_^._ „,.,,.,.«. ü
Methoden wie Spritzen und Tauchen oder speziell zur kon- ; tinuierliehen Beschichtung von Metallblecheh im "Coil-Coating"-Verfahren appliziert und eingebrannt (Einbrennen 30 Min,, 130°). Die erhaltenen gelben Lackierungen zeich-5 nen sich aus durch sehr guten Verlauf, hohen. Glanz und
ausgezeichnete Feinverteilung des Pigmentes, sowie durch ; ausgezeichnete Wetterechtheiten. „ ,_^._ „,.,,.,.«. ü
09822/^04*3
Anstelle des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Präparates können mit
ebenso gutem Erfolg die gemäss Beispielen 2-10 erhaltenen Präparate
eingesetzt werden.
B ei s pi e 1 83 - 91
In der nachfolgenden Tabelle sind, weitere.,Pigmente mit ähnlichen
Echtheitseigenschaften aufgeführt, die man erhält, wenn man 2-Cyanmethylbenzimidazol mit den in Kolonne I angegebenen Iminoisoindolinonen
kondensiert und die erhaltenen Kondensationsprodukte mit den in Kolonne II erwähnten Metallsalzen metallisiert.
Kolonne III gibt die Nuance der erhaltenen Färbungen in PVC und Lacken an·»- -,.-' _.,- . ; . ' ■--...■■ " .*-'.. l
I | II | III | |
Bsp. | Ispindolinon | ::.. Metallsalz- | Nunace . |
83 | : 3—Imino-5-(p-chlorphenyl)- carbamoyl-isoindolinon-1 |
. Ni-acetat. | gelb |
84 | Il | Co-acetat | gelb |
85 | 11 | Cu-acetat | orange |
86 | 3-Imino-5-phenyicarb- amoyl-'i so indo Linon-1 |
Ni-acetat | gelb |
87 | Il | Co-acetat | gelb |
88 | - '. -.·.--.-. ■■ '■ Ii ■■■-...■■·-■■;-.. :" | Cu-acetat | orange |
89 | 3-!minor5^(p-methylphenyl)- carbamoyl-isoindolinon-1 |
Ni-acetat | gelb. |
90 | ,-".·■--;.* - ■"■' -.- π ■.■"-·-■ ■- - | Cö-äcetat | gelb |
91 | Gut-acetät ! | orange. |
4098 23/10 43
Claims (1)
- PatentansprücheIsoindolinonpigraente der Formelworin M ein mehrwertiges Nichterdalkalimetailatom, R einen organischen Pvest, X ein 0- oder S-Atom oder eine Iminogrup-pe, X·, und Y-. H- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, Alkylsulfonyl- oder Alkylcarbamoylgruppen enthaltend 1-6 C-Atöme, Nitro-, Carbamoyl- oder Arylcarbamoylgruppen, oder die Reste X. und Y, einen ankondensierten Benzolring bilden, X^ ein Η-Atom, Y ein Halogenatom und Z eine Nitrogruppe oder eine Gruppe der Formel R-,YJ- bedeutet, worin R, für ein Η-Atom, eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe enthaltend 1-6 C-Atome, eine Aralkyl- oder Arylgruppe und Y2 für ein 0- oder S-Atom steht, τη = 0-4, η = 0-4, ρ = 0-3, bedeuten, wobei die0 9 8 2 3 / 1 0 4 32369791Summe von m+n-fp 4 sein muss*2. Isoindolinoripigmente gemäss Anspruch I5 worin Reine Alkyl-,Phenyl-, Cyan-^Carbonsäureester-i Carbonsäureamidgruppe oder eine Gruppe der Formelbedeutet. - . .3. Isoindolihonpigmente gemäss Anspruch 1der Formel ---_'-' _■''■'409823/1QA3worin M^ ein Kobalt, Kupfer- oder Nickelatom bedeutet, X, Y, Z, X.., Y,, Xp, m, η und ρ die angegebene Bedeutung haben.4. Verfahren zur Herstellung von Isoindolinonpigmenten der Formel(X0)
2'mworin M ein mehrwertiges Nichterdalkaliinetallatom, R einen organischen Rest, X ein 0- oder S-Atom oder eine Iminogruppe, X-j und Y, H- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, Alkylsulfonyl- oder Alkylcarbamoylgruppen enthaltend 1-6 C-Atome, Nitro-, Carbamoyl- oder Arylcarbamoylgruppen, oder die Reste X^ und Y-, einen ankondensierten Benzolring bilden, Xy e^-n H-Atom, Y ein409823/1043Halogenatom und Z eine Nitrogruppe oder eine Gruppe der Formel B-i^" bedeutet, worin R-," flir ein Η-Atom, eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe enthaltend 1-6 C-Atome, eine Aralkyl- oder Arylgruppe und Y„ für ein Ö- oder S-Atom steht, m =0-4,.η = 0-4, ρ =.0-3* bedeuten, wobei die Summe von nrri-n+p 4 sein muss, dadurch gekennzeichnet, dass-man ein Isoindolinon der Formel(Xo)2'mmit Mitteln behandelt, die mehrwertige· Nichterdalkalimetalle abgehen.5. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Isoiiidolinon der Formel40982371043ausgeht, worin X, Y, Z, X,, Y,, m, η und ρ die angegebene Bedeutung haben.6. Verfahren gemäss Ansprüchen 4-5 dadurchgekennzeichnet, dass man als metallgebende Mittel die Salze des Nickels, Kupfers oder Kobalts verwendet.7' Isoindolinone der Formel(X9)■2'mworin R, X, Xi ,Y-, ,Y2, Y, Z,m,n und ρ die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.8. Isoindolinone gemäss Anspruch 7, worinR eine C3?angruppe bedeutet.der FormelVerfahren zur Herstellung von Isoindolinonen2'm409823/104323597S1wöriö. S., X-Sj Χ-., ι Χ« j Ϋ« . ·2* -my η iinä ρ die im Änspriien 1 angegebene Bedeutung waben* 4ädtdr61a g thäü Sim 4zö 6εΐ. Förmsliiiit etnetii Isöiridöiinöri der Föfhielküild en s i er t ·, ·wobei iri den angegebenen Έ'or me in R> H5 Ij ^ K^, Y^, * Xg, inj ftj. ρ die angegebene Bedeutung haben und V eine Gruppe der Formelιοί Yo . Xo3 ^ y 3 ,i3bedeutet j worin X^ eine Imino-' oder tThiogf lippe und Yg ein Hälogenaüömj eine niedere Mkeskjf·- oder eine sekun däre Äminögruppe bedeutete -ΙΟ. Verfahren gemäss Anspruch 9, dadurchgekennzeichnet, dass man von einem Azol der Formelausgeht.11., Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäss Anspruch 1-3,12, Das gemäss Anspruch 11 erhaltene pigmentierte Material,09823/1Ö43Λ.
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