JPS61183359A - ビス―イソインドリン顔料及び合成樹脂、印刷インキ又はワニスの着色法 - Google Patents
ビス―イソインドリン顔料及び合成樹脂、印刷インキ又はワニスの着色法Info
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- JPS61183359A JPS61183359A JP61020313A JP2031386A JPS61183359A JP S61183359 A JPS61183359 A JP S61183359A JP 61020313 A JP61020313 A JP 61020313A JP 2031386 A JP2031386 A JP 2031386A JP S61183359 A JPS61183359 A JP S61183359A
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B57/04—Isoindoline dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、次式
（式中Ａは同一でも異なってもよいメチレン活性化合物
の残基、Ｂは２価の残基で、環りは置換されていてもよ
い）で表わされるビス−イソインドリン顔料に関する。
の残基、Ｂは２価の残基で、環りは置換されていてもよ
い）で表わされるビス−イソインドリン顔料に関する。
環りは１〜４個の置換基、例えばハロゲン原子（好まし
くは塩素原子又は臭素原子）、０１〜Ｃ６−アルキル基
（特にメチル基又はエチル基）、０１〜Ｃ６−アルコキ
シ基（例えばメトキシ基又はエトキシ基）、カルボキシ
ル基、ニトロ基及び／又はカルバモイル基により置換さ
れていてもよい。
くは塩素原子又は臭素原子）、０１〜Ｃ６−アルキル基
（特にメチル基又はエチル基）、０１〜Ｃ６−アルコキ
シ基（例えばメトキシ基又はエトキシ基）、カルボキシ
ル基、ニトロ基及び／又はカルバモイル基により置換さ
れていてもよい。
基Ａ−は次式のものである。
式■においてＲ１はメチレン基を活性化する基であって
、その例は次のものである。
、その例は次のものである。
シアン基；
場合により０１〜Ｃ０−アルキル基、ベンジル基、ナフ
チル基又はフェニル基により置換されたカルバモイル基
；この場合フェニル基、ヘンシル基及びナフチル基はさ
らに例えば塩素原子、臭素原子、０１〜Ｃ６−アルキル
基、Ｃ工〜Ｃ６−アルコキシ基、ニトロ基、トリフルオ
ルメチル基、０１〜Ｃ６−アルキルカルボニル基特にア
セチル基、シアン基、０１〜Ｃ６−アルキルアミノ基、
ベンゾイルアミノ基、フタルイミジル基、カルバモイル
基又は０１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル基により置換
されていてもよい； ０１〜Ｃ６−アルキルカルボニル基好ましくはアセチル
基； ペンソイル基、０１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル基、
ベンジルオキシカルボニル基又はフェノキシカルボニル
基（ベンゾイル基、ヘンシル基及びフェノキシ基はハロ
ゲン原子例えば塩素原子又は臭素原子、ニトロ基、０１
〜Ｃ６−アルキル基、０２〜Ｃ７−アルカノイルアミノ
基又はフタルイミジル基により置換されていてもよい）
；ハロゲン原子特に塩素原子又は臭素原子、ニトロ基、
シアン基又はトリフルオルメチル基により置換されてい
てもよいフェニル基； 又は次式の複素環族基 アルキル基及び／又はＣ１〜Ｃ０−アルコキシ基、好ま
しくは塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、メト
キシ基又はエトキシ基により置換されていてもよい。
チル基又はフェニル基により置換されたカルバモイル基
；この場合フェニル基、ヘンシル基及びナフチル基はさ
らに例えば塩素原子、臭素原子、０１〜Ｃ６−アルキル
基、Ｃ工〜Ｃ６−アルコキシ基、ニトロ基、トリフルオ
ルメチル基、０１〜Ｃ６−アルキルカルボニル基特にア
セチル基、シアン基、０１〜Ｃ６−アルキルアミノ基、
ベンゾイルアミノ基、フタルイミジル基、カルバモイル
基又は０１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル基により置換
されていてもよい； ０１〜Ｃ６−アルキルカルボニル基好ましくはアセチル
基； ペンソイル基、０１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル基、
ベンジルオキシカルボニル基又はフェノキシカルボニル
基（ベンゾイル基、ヘンシル基及びフェノキシ基はハロ
ゲン原子例えば塩素原子又は臭素原子、ニトロ基、０１
〜Ｃ６−アルキル基、０２〜Ｃ７−アルカノイルアミノ
基又はフタルイミジル基により置換されていてもよい）
；ハロゲン原子特に塩素原子又は臭素原子、ニトロ基、
シアン基又はトリフルオルメチル基により置換されてい
てもよいフェニル基； 又は次式の複素環族基 アルキル基及び／又はＣ１〜Ｃ０−アルコキシ基、好ま
しくは塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、メト
キシ基又はエトキシ基により置換されていてもよい。
式■ないし■ｂにおいて、基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１
、Ｒ６、ｐ及びｑは下記の意味を有する。
、Ｒ６、ｐ及びｑは下記の意味を有する。
Ｒ２：互いに無関係に水素原子、０１〜Ｃ６−アルキル
基；ハロゲン原子例えば塩素原子又は臭素原子、０１〜
Ｃ０−アルキル基、０１〜Ｃ６−アルコキシ基又はニト
ロ基により置換されていてもよいフェニル基、α−又は
β−ナフチル基； Ｒ３：Ｃ，〜Ｃ６−アルキル基好ましくはメチル基、ア
ミノ基、ベンゾイルアミノ基、カルバモイル基又は０１
〜Ｃ６−アルコキシカルボニル基： Ｒ’：Ｃ，〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキ
シ基、ハロゲン原子好ましくは塩素原子又はニトロ基； ｐ：０．１又は２； Ｚ：Ｏ又はＳ： Ｒ５＋、水素原子又はＣ１〜Ｃ６−アルキル基好ましく
はメチル基： Ｒ６：ハロゲン原子好ましくは塩素原子又はニトロ基； ｑ：０．１．２．６又は４゜ ２価の基−Ｂ−の個々の例としては次のものがあげられ
る。
基；ハロゲン原子例えば塩素原子又は臭素原子、０１〜
Ｃ０−アルキル基、０１〜Ｃ６−アルコキシ基又はニト
ロ基により置換されていてもよいフェニル基、α−又は
β−ナフチル基； Ｒ３：Ｃ，〜Ｃ６−アルキル基好ましくはメチル基、ア
ミノ基、ベンゾイルアミノ基、カルバモイル基又は０１
〜Ｃ６−アルコキシカルボニル基： Ｒ’：Ｃ，〜Ｃ６−アルキル基、Ｃ１〜Ｃ６−アルコキ
シ基、ハロゲン原子好ましくは塩素原子又はニトロ基； ｐ：０．１又は２； Ｚ：Ｏ又はＳ： Ｒ５＋、水素原子又はＣ１〜Ｃ６−アルキル基好ましく
はメチル基： Ｒ６：ハロゲン原子好ましくは塩素原子又はニトロ基； ｑ：０．１．２．６又は４゜ ２価の基−Ｂ−の個々の例としては次のものがあげられ
る。
■ａ ） ｂ ） ｃ ）
ｄ）■ｅ） ｆ）
ｇ）■ｈ） ｔ）
ｋ）■１） ｍ） この場合ペンゾール環及びナフタリン環は、ハロゲン原
子例えば塩素原子又は臭素原子、ニトロ基、０１〜Ｃ６
−アルキル基及び／又は０１〜Ｃ６−アルコキシ基によ
り置換されていてもよい。
ｄ）■ｅ） ｆ）
ｇ）■ｈ） ｔ）
ｋ）■１） ｍ） この場合ペンゾール環及びナフタリン環は、ハロゲン原
子例えば塩素原子又は臭素原子、ニトロ基、０１〜Ｃ６
−アルキル基及び／又は０１〜Ｃ６−アルコキシ基によ
り置換されていてもよい。
この環は好ましくは塩素原子、臭素原子、メチル基、エ
チル基、メトキシ基及び／又はエトキシ基により置換さ
れている。
チル基、メトキシ基及び／又はエトキシ基により置換さ
れている。
好ましいビス−イソインドリン顔料は次式のものである
。
。
Ｈｈ
この式中Ａ１は同一でも異なってもよい次式の基であり
、 Ｂ１は次式の基である。
、 Ｂ１は次式の基である。
この場合Ｒ７はシアン基、カルバモイル基、０１〜Ｃ４
−アルキルカルバモイル基又はフェニルカルバモイル基
（フェニル基は塩素原子、臭素原子、０１〜Ｃ４−アル
キル基、ニトロ基、０１〜Ｃ，−アルコキシ基又は０１
〜Ｃ６−アルコキシカルボニル基により置換されていて
もよい）、又は次式の基であって、Ｍは前記の意味を有
する。
−アルキルカルバモイル基又はフェニルカルバモイル基
（フェニル基は塩素原子、臭素原子、０１〜Ｃ４−アル
キル基、ニトロ基、０１〜Ｃ，−アルコキシ基又は０１
〜Ｃ６−アルコキシカルボニル基により置換されていて
もよい）、又は次式の基であって、Ｍは前記の意味を有
する。
次式のビス−イソインドリン顔料は特に好ましい。
この式中Ａ２は同一でも異なってもよい次式の基であっ
て、Ｂ２はメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ
基、塩素原子又は臭素原子により置換されていてもよい
１，４−又は１，６−フェニレン基であり、この場合Ｈ
ａはシアン基、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイ
ル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、あるいは塩素原子、
臭素原子、メチル基、メトキシ基もしくはカルボメトキ
シ基により置換されたフェニルカルバモイル基を意味す
る。
て、Ｂ２はメチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ
基、塩素原子又は臭素原子により置換されていてもよい
１，４−又は１，６−フェニレン基であり、この場合Ｈ
ａはシアン基、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバモイ
ル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、あるいは塩素原子、
臭素原子、メチル基、メトキシ基もしくはカルボメトキ
シ基により置換されたフェニルカルバモイル基を意味す
る。
式１、Ｋ及びＸの化合物のうち特に重要なものは、両方
の基Ａ、Ａ”及びＡ２が同一のものである。
の基Ａ、Ａ”及びＡ２が同一のものである。
次式
のビス−イソインドリン顔料は特に優れており、式中の
Ｒ９はメチル基又はエチル基、ＲＩ Ｏはメチル基、エ
チル基、メトキシ基、エトキシ基又は塩素原子、ｎは０
．１又は２であって、ｎ ＝ ２の場合は、２個のＲＩ
Ｇは同一でも異なってもよい。
Ｒ９はメチル基又はエチル基、ＲＩ Ｏはメチル基、エ
チル基、メトキシ基、エトキシ基又は塩素原子、ｎは０
．１又は２であって、ｎ ＝ ２の場合は、２個のＲＩ
Ｇは同一でも異なってもよい。
０１〜Ｃ６−アルキル基特に０１〜Ｃ４−アルキル基の
個々の例は、メチル基、エチル基、ｎ−及び１−プロピ
ル基、ｎ−及び１−ブチル基、ブチル−（２）基、三級
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基又は２，２−ジメチ
ルブチル基である。
個々の例は、メチル基、エチル基、ｎ−及び１−プロピ
ル基、ｎ−及び１−ブチル基、ブチル−（２）基、三級
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基又は２，２−ジメチ
ルブチル基である。
０１〜Ｃ６−アルコキシ基特に０１〜Ｃ４−アルコキシ
基の個々の例は、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−及び１
−プロポキシ基、ｎ−及び１−ブトキシ基、ペントキシ
基又はヘキソキシ基で、メトキシ基及びエトキシ基が優
れている。
基の個々の例は、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−及び１
−プロポキシ基、ｎ−及び１−ブトキシ基、ペントキシ
基又はヘキソキシ基で、メトキシ基及びエトキシ基が優
れている。
式Ｉの化合物の製造は、−Ｂ−が式■ａないし■ｐの基
の場合は、次式 の化合物を弐Ｈ２Ｎ −Ｂ −ＮＨ２（Ｘ［Ｉｌ）のジ
アミンと段階的に反応させることにより、また−Ｂ−が
式■ｑ又は■ｒの基の場合は、対応するジカルボン酸の
ヒドラジドとアンモニアの脱離下に反応させることによ
り行われる。
の場合は、次式 の化合物を弐Ｈ２Ｎ −Ｂ −ＮＨ２（Ｘ［Ｉｌ）のジ
アミンと段階的に反応させることにより、また−Ｂ−が
式■ｑ又は■ｒの基の場合は、対応するジカルボン酸の
ヒドラジドとアンモニアの脱離下に反応させることによ
り行われる。
Ｂが式■ｔないし■Ｖの基である式Ｉの化合物は、化合
物■を対応するジイソシアナートと段階的に反応させる
ことにより得られる。Ｂが式■ｑ、■ｒ又は■Ｓの基で
ある式Ｉの化合物は、次式 の化合物を対応するテレフタル酸クロリド、オ反応は好
ましくは不活性溶剤中で、２０〜１５０℃好ましくは５
０〜１２０℃の温度で行われる。
物■を対応するジイソシアナートと段階的に反応させる
ことにより得られる。Ｂが式■ｑ、■ｒ又は■Ｓの基で
ある式Ｉの化合物は、次式 の化合物を対応するテレフタル酸クロリド、オ反応は好
ましくは不活性溶剤中で、２０〜１５０℃好ましくは５
０〜１２０℃の温度で行われる。
適当な有機溶剤はアルコール例えばメタノール、エタノ
ール、アミルアルコール又ハクリコールモノアルキルエ
ーテル；芳香族化合物例えばクロルベンゾール、ニトロ
ペンゾール又バドルオール；アミド系溶剤例えばホルム
アミド、インシアナートとの反応には、芳香族炭化水素
例エバキジロール、ドルオール、クロルベンゾール又ハ
ニトロベンゾールアルいハＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドを使用することができる。
ール、アミルアルコール又ハクリコールモノアルキルエ
ーテル；芳香族化合物例えばクロルベンゾール、ニトロ
ペンゾール又バドルオール；アミド系溶剤例えばホルム
アミド、インシアナートとの反応には、芳香族炭化水素
例エバキジロール、ドルオール、クロルベンゾール又ハ
ニトロベンゾールアルいハＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドを使用することができる。
非対称の化合物ｌ（すなわち２個のＡが相違するもの）
は、式■の化合物の混合物の縮合によって得られる。こ
の非対称化合物Ｉは、式■の化合物をニトロアミノ化合
物Ｈ，Ｎ−Ｂ −ＮＯ２（ＸＩＩＩａ）と反応させて、
次式 の化合物となし、これを還元して得られる対応するアミ
ン化合物を、さらに化合物Ｘ［Ｉ（Ａが式ＷのＡと異な
るもの）と縮合させて非対称化合物（１）にすることに
よっても製造できる。
は、式■の化合物の混合物の縮合によって得られる。こ
の非対称化合物Ｉは、式■の化合物をニトロアミノ化合
物Ｈ，Ｎ−Ｂ −ＮＯ２（ＸＩＩＩａ）と反応させて、
次式 の化合物となし、これを還元して得られる対応するアミ
ン化合物を、さらに化合物Ｘ［Ｉ（Ａが式ＷのＡと異な
るもの）と縮合させて非対称化合物（１）にすることに
よっても製造できる。
式Ｉの化合物の塩又は錯化合物の製造は、既知方法によ
り、例えばこの化合物を対応する金属塩とＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はホルムア
ミドの中で、数時間（約５〜１０時間）高温（約１４０
°Ｃ）に加熱して反応させることにより行われる。
り、例えばこの化合物を対応する金属塩とＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はホルムア
ミドの中で、数時間（約５〜１０時間）高温（約１４０
°Ｃ）に加熱して反応させることにより行われる。
式■の化合物は顔料として利用するに適する形で得られ
、あるいは自体既知の後処理法により、例えば粉砕助剤
例えば無機塩と共に又はその不在で、場合により溶剤例
えばドルオール、キジロール、ジクロルペンゾール又は
Ｎ−メチルピロリドンの存在下で粉砕することにより、
適当な形に変えることができる。この顔料の色濃度及び
透明性は、後処理の変化により影響を受ける。
、あるいは自体既知の後処理法により、例えば粉砕助剤
例えば無機塩と共に又はその不在で、場合により溶剤例
えばドルオール、キジロール、ジクロルペンゾール又は
Ｎ−メチルピロリドンの存在下で粉砕することにより、
適当な形に変えることができる。この顔料の色濃度及び
透明性は、後処理の変化により影響を受ける。
式Ｉの化合物は、その光堅牢性及び移行堅牢性によって
多方面の顔料利用に適する。すなわちこれはきわめて堅
牢な顔料着色系、例えば他の物質との混合物、調製物、
塗料、印刷インキ、着色紙及び着色した巨大分子物質の
製造に用いられる。他の物質との混合物とは、例えば無
機白色顔料例えば二酸化チタン（ルチル）又はセメント
との混合物をいう。調製物とは、例えば有機液体を含有
するフラッシュペーストあるいは水、分散剤及び場合に
より保存剤を含有するペースト又は微細ペーストである
。塗料とは、例えば物理的又は酸化的に乾燥されるワニ
ス、焼付ケワニス、反応性ワニス、二成分ワニス、耐候
性被膜用の分散色料及びのり色料をいう。印刷インキと
は、紙、繊維及びブリキ印刷のためのものである。巨大
分子物質は、天然物に由来するもの例えばゴム、化学的
変性により得られタモの例エバアセチルセルロース、セ
ルロースブチラード又はビスコース、あるいは合成によ
り得られたもの例えば重合物、重付加生成物及び重縮合
物である。熱可塑性物質は、例えばポリ塩化ビニル、ポ
リ酢酸ビニル、ポリプロピオン酸ビニル、ポリオレフィ
ン例えばポリエチレン又はポリアミド、スーパーポリア
ミド、あるいはアクリルエステル、メタクリルエステル
、アクリルニトリル、アクリルアミド、ブタジエ／、ス
チロール等からの重合物及び共重合物、ならびにポリウ
レタン及びポリカーボネートであ゛る。本発明の生成物
を用いて顔料着色された式Ｉの顔料は耐水性、耐油性、
耐酸性、耐石 。
多方面の顔料利用に適する。すなわちこれはきわめて堅
牢な顔料着色系、例えば他の物質との混合物、調製物、
塗料、印刷インキ、着色紙及び着色した巨大分子物質の
製造に用いられる。他の物質との混合物とは、例えば無
機白色顔料例えば二酸化チタン（ルチル）又はセメント
との混合物をいう。調製物とは、例えば有機液体を含有
するフラッシュペーストあるいは水、分散剤及び場合に
より保存剤を含有するペースト又は微細ペーストである
。塗料とは、例えば物理的又は酸化的に乾燥されるワニ
ス、焼付ケワニス、反応性ワニス、二成分ワニス、耐候
性被膜用の分散色料及びのり色料をいう。印刷インキと
は、紙、繊維及びブリキ印刷のためのものである。巨大
分子物質は、天然物に由来するもの例えばゴム、化学的
変性により得られタモの例エバアセチルセルロース、セ
ルロースブチラード又はビスコース、あるいは合成によ
り得られたもの例えば重合物、重付加生成物及び重縮合
物である。熱可塑性物質は、例えばポリ塩化ビニル、ポ
リ酢酸ビニル、ポリプロピオン酸ビニル、ポリオレフィ
ン例えばポリエチレン又はポリアミド、スーパーポリア
ミド、あるいはアクリルエステル、メタクリルエステル
、アクリルニトリル、アクリルアミド、ブタジエ／、ス
チロール等からの重合物及び共重合物、ならびにポリウ
レタン及びポリカーボネートであ゛る。本発明の生成物
を用いて顔料着色された式Ｉの顔料は耐水性、耐油性、
耐酸性、耐石 。
天性、耐アルカリ性、耐溶剤性、上掛は堅牢性、再塗装
堅牢性、昇華堅牢性、熱安定性、加硫安定性及び多産性
において優れており、熱可塑性物質によく分散できる。
堅牢性、昇華堅牢性、熱安定性、加硫安定性及び多産性
において優れており、熱可塑性物質によく分散できる。
下記実施例中の部は重量部を意味する。
実施例１
１−イミノ−６−（シアノ−Ｎ−メチルカルバモイル−
メチレン）−イソインドリン４５部及びｐ−フユニレン
ジアミン１１部を、氷酢酸７００部中で１１０℃で５時
間攪拌する。７０℃に冷却したのちヂ過し、氷酢酸及び
メタノールで洗浄したのち乾燥する。次式 の化合物４７部が得られ、このものはフェノに混合加工
すると、濃色で被覆性がありそして良好な堅牢性を有す
る光沢のある橙色を与える。
メチレン）−イソインドリン４５部及びｐ−フユニレン
ジアミン１１部を、氷酢酸７００部中で１１０℃で５時
間攪拌する。７０℃に冷却したのちヂ過し、氷酢酸及び
メタノールで洗浄したのち乾燥する。次式 の化合物４７部が得られ、このものはフェノに混合加工
すると、濃色で被覆性がありそして良好な堅牢性を有す
る光沢のある橙色を与える。
実施例２〜５６
実施例１と同様に操作し、ただし１−イミノ−３−（シ
アノ−Ｎ−メチルカルバモイル−メチレン）−イソイン
ドリン及びｐ−フェニレンジアミンの代わりに、次式 のイソインドリン化合物及び次式 Ｈ２Ｎ−Ｂ−ＮＨ２（Ｘ［ＩＩ） を与え、そして同様な性質を有する顔料が得られる。
アノ−Ｎ−メチルカルバモイル−メチレン）−イソイン
ドリン及びｐ−フェニレンジアミンの代わりに、次式 のイソインドリン化合物及び次式 Ｈ２Ｎ−Ｂ−ＮＨ２（Ｘ［ＩＩ） を与え、そして同様な性質を有する顔料が得られる。
８〃９黄
６１ −Ｃ；）−□分 〃６６
９黄 ＣＲ３ 実施例５７〜５９ 実施例１と同様に操作し、ただし１−イミノ−３−（シ
アノ−Ｎ−メチルカルバモイル−メチレン）−イソイン
ドリンの代わりに、下記表の第２欄に示すイソインドリ
ン化合物を用いてｐ有する顔料が得られる。
９黄 ＣＲ３ 実施例５７〜５９ 実施例１と同様に操作し、ただし１−イミノ−３−（シ
アノ−Ｎ−メチルカルバモイル−メチレン）−イソイン
ドリンの代わりに、下記表の第２欄に示すイソインドリ
ン化合物を用いてｐ有する顔料が得られる。
実施例 イソインドリン化合物 色調実施例
６０ １−イミノ−３−（シアノ−Ｎ−メチルカルバモイル−
メチレン）−イソインドリン４５部及びｐ−フェニレン
ジイソシアナート１６部を、ジメチルホルムアミド６０
０部中で１５０°Ｃで５時間攪拌する。７０℃に冷却し
たのち濾過し、ジメチルホルムアミド及びメタノールで
洗浄したのち乾燥する。次式 の化合物が４０部得られ、このものはフェノに混合加工
すると、濃色で被覆力があり、そして良好な移行堅牢性
を有する赤色着色を与、える。
６０ １−イミノ−３−（シアノ−Ｎ−メチルカルバモイル−
メチレン）−イソインドリン４５部及びｐ−フェニレン
ジイソシアナート１６部を、ジメチルホルムアミド６０
０部中で１５０°Ｃで５時間攪拌する。７０℃に冷却し
たのち濾過し、ジメチルホルムアミド及びメタノールで
洗浄したのち乾燥する。次式 の化合物が４０部得られ、このものはフェノに混合加工
すると、濃色で被覆力があり、そして良好な移行堅牢性
を有する赤色着色を与、える。
実施例６１〜６７
実施例６０と同様に操作し、ただし１−イミ／−５−（
シアノ−Ｎ−メチルカルバモイル−メチレン）−イソイ
ンドリ／及びｐ−フェニレンジイソシアナートの代わり
に、式■のイソインドリン化合物及び次式 ％式％ のジイソシアナート（Ａ及びＢｌは下記表に示す意味を
有する）を使用する。得られる顔料はフェノを第４欄に
示す色調に着色する。この顔料の性質は実施例６０によ
り得られたものと同様である。
シアノ−Ｎ−メチルカルバモイル−メチレン）−イソイ
ンドリ／及びｐ−フェニレンジイソシアナートの代わり
に、式■のイソインドリン化合物及び次式 ％式％ のジイソシアナート（Ａ及びＢｌは下記表に示す意味を
有する）を使用する。得られる顔料はフェノを第４欄に
示す色調に着色する。この顔料の性質は実施例６０によ
り得られたものと同様である。
応用例
Ａ）ワニス
実施例１により得られた色素１０部及びやし油アルキド
樹脂（キジロールに６０％に溶解）７０％及びメラミン
樹脂（ブタノール／キジロールに約５５％に溶解）３０
％を含有する焼付はワニス混合物９５部を、磨砕器中で
磨砕する。
樹脂（キジロールに６０％に溶解）７０％及びメラミン
樹脂（ブタノール／キジロールに約５５％に溶解）３０
％を含有する焼付はワニス混合物９５部を、磨砕器中で
磨砕する。
生成物を塗布して１２０℃で３０分間焼付けすると、良
好な光堅牢性及び上掛は堅牢性を有する橙色の全色塗装
が得られる。二酸化チタンを混和すると、橙色の白色希
釈が得られる。
好な光堅牢性及び上掛は堅牢性を有する橙色の全色塗装
が得られる。二酸化チタンを混和すると、橙色の白色希
釈が得られる。
実施例２〜６７により得られた色素を使用するときも、
類似の色調及び類似の性質を有する塗装が得られる。
類似の色調及び類似の性質を有する塗装が得られる。
Ｂ）合成樹脂
実施例１により得られた色素０．５部を、ポリスチロー
ル顆粒（標準品）１００部にドラム混合し、着色された
顆粒を押出機により均質化する（１９０〜１９５°Ｃ）
。橙色の押出物は良好な光堅牢性を有する着色を示す。
ル顆粒（標準品）１００部にドラム混合し、着色された
顆粒を押出機により均質化する（１９０〜１９５°Ｃ）
。橙色の押出物は良好な光堅牢性を有する着色を示す。
この色素０．５部及び二酸化チタン１部からの混合物を
使用すると、被覆力のある橙色の着色が得られる。
使用すると、被覆力のある橙色の着色が得られる。
実施例２〜６７により得られた色素を使用するときも、
同様な着色が得られる。
同様な着色が得られる。
Ｃ）印刷インキ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ａは同一でも異なってもよいメチレン活性化合物
の残基、Ｂは２価の残基で、環Ｌは置換されていてもよ
い）で表わされるビス−イソインドリン顔料。 ２、Ａが次式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼ のメチレン活性残基で、この場合２個のＡは同一でも異
なってもよく、Ｒ＾１はシアン基；Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ア
ルキル基、ベンジル基、ナフチル基もしくはフェニル基
により置換されていてもよいカルバモイル基（フェニル
基、ベンジル基及びナフチル基は、塩素原子、臭素原子
、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アル
コキシ基、ニトロ基、トリフルオルメチル基、Ｃ＿１〜
Ｃ＿６−アルキルカルボニル基、シアン基、Ｃ＿１〜Ｃ
＿６−アルキルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、フタル
イミジル基、カルバモイル基もしくはＣ＿１〜Ｃ＿６−
アルコキシカルボニル基により置換されていてもよい）
；Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキルカルボニル基、ベンゾイル
基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシカルボニル基、ベンジ
ルオキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基（ベン
ゾイル基、ベンジル基及びフェノキシ基はハロゲン原子
、ニトロ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ
＿７−アルカノイルアミノ基もしくはフタルイミジル基
により置換されていてもよい）；ハロゲン原子、ニトロ
基、トリフルオルメチル基もしくはシアン基により置換
されていてもよいフェニル基又は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ （環Ｍはハロゲン原子、ニトロ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−ア
ルキル基もしくはＣ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ基により
置換されていてもよい）の複素環族残基；Ｒ＾２は互い
に無関係に水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基；ハ
ロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ
＿６−アルコキシ基もしくはニトロ基により置換されて
いてもよいフェニル基、α−又はβ−ナフチル基；Ｒ＾
３はＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基、アミノ基、ベンゾイ
ルアミノ基、カルバモイル基又はＣ＿１〜Ｃ＿６−アル
コキシカルボニル基；Ｒ＾４はＣ＿１〜Ｃ＿６−アルキ
ル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ基、ハロゲン原子又
はニトロ基；Ｒ＾５は水素原子又はＣ＿１〜Ｃ＿６−ア
ルキル基；Ｒ＾６はハロゲン原子又はニトロ基；ＺはＯ
又はＳ；ｐは０、１又は２そしてｑは０、１、２、３又
は４であることを特徴とする、特許請求の範囲第１項に
記載の化合物。 ３、両方のＡが同一であることを特徴とする、特許請求
の範囲第１項又は第２項に記載の化合物。 ４、Ｂが次式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼ の残基で、この場合ベンゾール環及びナフタリン環はハ
ロゲン原子、ニトロ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基及
び／又はＣ＿１〜Ｃ＿６−アルコキシ基により置換され
ていてもよいことを特徴とする、特許請求の範囲第１項
ないし第３項のいずれかに記載の化合物。 ５、ハロゲン原子が塩素原子又は臭素原子であることを
特徴とする、特許請求の範囲第１項ないし第４項のいず
れかに記載の化合物。 ６、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ａ＾１は同一でも異なってもよい次式の基▲数式
、化学式、表等があります▼ Ｂ＾１は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼ の残基であり、Ｒ＾７はシアン基、カルバモイル基、Ｃ
＿１〜Ｃ＿４−アルキルカルバモイル基又はフェニルカ
ルバモイル基（フェニル基は塩素原子、臭素原子、Ｃ＿
１〜Ｃ＿４−アルキル基、ニトロ基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−
アルコキシ基もしくはＣ＿１〜Ｃ＿４−アルコキシカル
ボニル基により置換されていてもよい）、又は次式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
▼ の基を意味し、環Ｍは塩素原子、臭素原子、ニトロ基、
Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキル基及び／又はＣ＿１〜Ｃ＿６
−アルコキシ基により置換されていてもよい〕で表わさ
れることを特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の
化合物。 ７、環Ｍが非置換であるが、あるいは塩素原子、臭素原
子、メチル基、エチル基、メトキシ基及び／又はエトキ
シ基により置換されていることを特徴とする、特許請求
の範囲第６項に記載の化合物。 ８、両方の基Ａ＾１が同一であることを特徴とする、特
許請求の範囲第６項又は第７項に記載の化合物。 ９、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ａ＾２は同一でも異なってもよい次式▲数式、化
学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
ます▼ ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ の残基、Ｂ＾２はメチル基、エチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、塩素原子もしくは臭素原子により置換されて
いてもよい１，４−又は１，３−フェニレン基であり、
Ｒ＾８はシアン基、カルバモイル基、Ｎ−メチルカルバ
モイル基、Ｎ−エチルカルバモイル基、又は塩素原子、
臭素原子、メチル基、メトキシ基もしくはメトキシカル
ボニル基により置換されたフェニルカルバモイル基を意
味する）で表わされることを特徴とする、特許請求の範
囲第１項に記載の化合物。 １０、両方の基Ａ＾２が同一であることを特徴とする、
特許請求の範囲第９項に記載の化合物。 １１、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾９はメチル基又はエチル基、Ｒ＾１＾０はメ
チル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基又は塩素原
子、ｎは０、１又は２を意味し、ｎ＝２の場合は両方の
基Ｒ＾１＾０は同一でも異なってもよい）で表わされる
ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の化合
物。 １２、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ａは同一でも異なってもよいメチレン活性化合物
の残基、Ｂは２価の残基で、環Ｌは置換されていてもよ
い）で表わされるビス−イソインドリン顔料を、合成樹
脂、印刷インキ又はワニスの顔料着色に使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853503776 DE3503776A1 (de) | 1985-02-05 | 1985-02-05 | Bis-isoindolinpigmente und ihre verwendung |
| DE3503776.8 | 1985-02-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61183359A true JPS61183359A (ja) | 1986-08-16 |
| JPH07747B2 JPH07747B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=6261652
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61020313A Expired - Lifetime JPH07747B2 (ja) | 1985-02-05 | 1986-02-03 | ビス―イソインドリン顔料及び合成樹脂、印刷インキ又はワニスの着色法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4707548A (ja) |
| EP (1) | EP0190692B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07747B2 (ja) |
| DE (2) | DE3503776A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007071924A (ja) * | 2005-09-02 | 2007-03-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ |
| JP2008081211A (ja) * | 2006-09-26 | 2008-04-10 | Kyocera Mita Corp | 用紙搬送装置及びこれを搭載した画像形成装置 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3642104A1 (de) * | 1986-12-10 | 1988-06-16 | Bayer Ag | Heterocyclische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung |
| DE4341769A1 (de) * | 1993-12-08 | 1995-06-14 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Bisisoindolinpigmenten |
| DE4409902A1 (de) * | 1994-03-23 | 1995-09-28 | Basf Ag | Isoindolinazopigmente |
| US5958999A (en) * | 1996-04-05 | 1999-09-28 | Cabot Corporation | Ink compositions and method for generating images produced therefrom |
| DE10302020A1 (de) * | 2003-01-21 | 2004-07-29 | Clariant Gmbh | ß-Isoindigofarbmittel |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5283362A (en) * | 1975-12-29 | 1977-07-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | Synthesis of isoindoline derivative pigment |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1537299A (fr) * | 1966-09-09 | 1968-08-23 | Bayer Ag | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'isoindoline |
| BE794089A (fr) * | 1972-01-17 | 1973-07-16 | Ciba Geigy | Pigments derivant de l'iso-indolinone |
| US4223152A (en) * | 1978-04-05 | 1980-09-16 | Toyo Soda Manufacturing Co., Ltd. | Process for purifying crude isoindolinone series pigments |
| CH633030A5 (de) * | 1978-06-19 | 1982-11-15 | Ciba Geigy Ag | Bis-isoindolinpigmente. |
| DE3216723A1 (de) * | 1982-05-05 | 1983-11-10 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 4,4'-bis-benz-ox(-thi,-imid)-azol-2-yl-stilbenen |
| DE3229733A1 (de) * | 1982-08-10 | 1984-02-16 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Isoindolazine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung |
-
1985
- 1985-02-05 DE DE19853503776 patent/DE3503776A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-01-24 US US06/821,972 patent/US4707548A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-02-03 EP EP86101341A patent/EP0190692B1/de not_active Expired
- 1986-02-03 JP JP61020313A patent/JPH07747B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-02-03 DE DE8686101341T patent/DE3666044D1/de not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5283362A (en) * | 1975-12-29 | 1977-07-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | Synthesis of isoindoline derivative pigment |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007071924A (ja) * | 2005-09-02 | 2007-03-22 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物およびカラーフィルタ |
| JP2008081211A (ja) * | 2006-09-26 | 2008-04-10 | Kyocera Mita Corp | 用紙搬送装置及びこれを搭載した画像形成装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4707548A (en) | 1987-11-17 |
| EP0190692B1 (de) | 1989-10-04 |
| EP0190692A3 (en) | 1987-12-23 |
| DE3503776A1 (de) | 1986-08-14 |
| EP0190692A2 (de) | 1986-08-13 |
| DE3666044D1 (en) | 1989-11-09 |
| JPH07747B2 (ja) | 1995-01-11 |
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