TWI810608B - 著色組成物及化合物 - Google Patents
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Abstract
本發明之著色組成物係包含:選自式IZ1所示之化合物、式IZ2所示之化合物、式IZ3所示之化合物、式IZ4所示之化合物、式IZ5所示之化合物、以及式IZ6所示之化合物中之1種以上;以及樹脂與溶劑之至少一者。
Description
本發明係關於著色組成物及化合物。
著色硬化性組成物係被用於液晶顯示裝置、電激發光顯示裝置等顯示裝置所使用之彩色濾光片的製造。就該著色硬化性組成物所含之著色劑而言,已知有C.I.顏料黃185(日本特開2016-66020號公報)。
本發明係包含下述發明。
[1]一種著色組成物,其係包含:選自式IZ1所示之化合物、式IZ2所示之化合物、式IZ3所示之化合物、式IZ4所示之化合物、式IZ5所示之化合物及式IZ6所示之化合物之1種以上,以及
樹脂及溶劑之至少一者。
[式IZ1中,
RO1Z1係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1及R7Z1係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R2Z1與R3Z1、R3Z1與R4Z1、以及R4Z1與R5Z1可分別互相鍵結並形成環。
R101Z1係表示可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R102Z1係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
M係表示氫原子或鹼金屬原子。
R101Z1、R102Z1及M存在複數個時,該等可相同亦可相異。波浪線係表示E體或Z體]
[式IZ2中,
RCO1Z2及RCO2Z2係互相獨立地表示-O-RO1Z2或-NRN1Z2RN2Z2。RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2及R5Z2係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。R2Z2與R3Z2、R3Z2與R4Z2、以及R4Z2與R5Z2可分別互相鍵結並形成環。
R101Z2係表示可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。RO1Z2及R102Z2係互相獨立地表示氫原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。M係表示氫原子或鹼金屬原子。RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R101Z2、R102Z2及M存在複數個時,該等可相同亦可相異。波浪線係表示E體或Z體]
[式IZ3中,
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3及R7Z3係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。R2Z3與R3Z3、R3Z3與R4Z3、以及R4Z3與R5Z3可分別互相鍵結並形成環。R101Z3係表示可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。R102Z3係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。M係表示氫原子或鹼金屬原子。R101Z3、R102Z3及M存在複數個時,該等可相同亦可相異。波浪線係表示E體或Z體]
[式IZ4中,
RN1Z4及RN2Z4係互相獨立地表示-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4及R7Z4係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。R2Z4與R3Z4、R3Z4與R4Z4、以及R4Z4與R5Z4可分別互相鍵結並形成環。R101Z4係表示可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。R102Z4係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。M係表示氫原子或鹼金屬原子。R101Z4、R102Z4及M存在複數個時,該等可相同亦可相異。波浪線係表示E體或Z體]
[式IZ5中,
RN1Z5係表示-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5及R7Z5係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基,R2Z5與R3Z5、R3Z5與R4Z5、以及R4Z5與R5Z5可分別互相鍵結並形成環,R2Z5、R3Z5、R4Z5及R5Z5之至少一者係-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可
具有取代基之雜環基,或者R2Z5與R3Z5、R3Z5與R4Z5、以及R4Z5與R5Z5之至少一組鍵結並形成環。
R101Z5係表示可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R102Z5係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
M係表示氫原子或鹼金屬原子。
R101Z5、R102Z5及M存在複數個時,該等可相同亦可相異。波浪線係表示E體或Z體]
[Ac+]d (I"Z6)
[式IZ6中,
D係表示具有異吲哚啉骨架之結構。Z係表示-SO3 -或-CO2 -。Ac+係表示c價金屬陽離子。a係表示1至10之整數。
b係表示1以上之整數。c係表示2至10之整數。d係表示1以上之整數。D、Z、a或Ac+存在複數個時,該等可分別相同,亦可相異。式I’Z6及式I”Z6係分別表示式IZ6之部分結構,D、Z、Ac+、a、b、c及d係表示與式IZ6中所述者相同者。
惟,式I’Z6所示之部分結構所具有之負價數與式I”Z6所示之部分結構所具有之正價數之絕對值相同]
[2]一種著色硬化性組成物,其係包含前述[1]所述之著色組成物及聚合性化合物。
[3]一種彩色濾光片,其係由前述[1]所述之著色組成物或者申請專利範圍第17或18項所述之著色硬化性組成物所形成者。
[4]一種液晶顯示裝置,其係包含前述[3]所述之彩色濾光片。
[5]一種式(Z1-B)所示之化合物。
[式IZ1-B中,RO11Z1係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R1Z1、R21Z1、R31Z1、R41Z1、R51Z1、R61Z1及R71Z1係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。R21Z1與R31Z1、R31Z1與R41Z1、以及R41Z1與R51Z1可分別互相鍵結並形成環。惟,R21Z1、R31Z1、R41Z1及R51Z1之至少一者係-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、
-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基,或者R21Z1與R31Z1、R31Z1與R41Z1、以及R41Z1與R51Z1之至少一組鍵結並形成環。R101Z1係表示可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R102Z1係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。M係表示氫原子或鹼金屬原子。
R101Z1、R102Z1及M存在複數個時,該等可相同亦可相異。波浪線係表示E體或Z體]
[6]一種式IZ2-B所示之化合物。
[式IZ2-B中,RCO11Z2及RCO21Z2係互相獨立地表示-O-RO1Z2或-NRN1Z2RN2Z2,RCO11Z2及RCO21Z2之至少一者係-NRN1Z2RN2Z2。
RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R21Z2、R31Z2、R41Z2及R51Z2係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、鹵原
子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基,R21Z2與R31Z2、R31Z2與R41Z2、以及R41Z2與R51Z2可分別互相鍵結並形成環,R21Z2、R31Z2、R41Z2及R51Z2之至少一者係-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基,或者R21Z2與R31Z2、R31Z2與R41Z2、以及R41Z2與R51Z2之至少一組鍵結並形成環。
R101Z2係表示可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
RO1Z2及R102Z2係互相獨立地表示氫原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
M係表示氫原子或鹼金屬原子。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R101Z2、R102Z2及M存在複數個時,該等可相同亦可相異。波浪線係表示E體或Z體]
[7]一種式(IZ3-B)所示之化合物。
[式IZ3-B中,
R1Z3、R21Z3、R31Z3、R41Z3、R51Z3、R61Z3及R71Z3係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R21Z3與R31Z3、R31Z3與R41Z3、以及R41Z3與R51Z3可分別互相鍵結並形成環。
惟,R21Z3、R31Z3、R41Z3及R51Z3之至少一者係-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基,或者R21Z3與R31Z3、R31Z3與R41Z3、以及R41Z3與R51Z3之至少一組鍵結並形成環。R101Z3係表示可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。R102Z3係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。M係表示氫原子或鹼金屬原子。
R101Z3、R102Z3及M存在複數個時,該等可相同亦可相異。波浪線係表示E體或Z體]
[8]一種式(IZ4)所示之化合物。
[式IZ4中,
RN1Z4及RN2Z4係互相獨立地表示-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4及R7Z4係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。R2Z4與R3Z4、R3Z4與R4Z4、以及R4Z4與R5Z4可分別互相鍵結並形成環。R101Z4係表示可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。R102Z4係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。M係表示氫原子或鹼金屬原子。R101Z4、R102Z4及M存在複數個時,該等可相同亦可相異。波浪線係表示E體或Z體]
[9]一種式IZ5所示之化合物。
[式IZ5中,
RN1Z5係表示-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5及R7Z5係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基,R2Z5與R3Z5、R3Z5與R4Z5、以及R4Z5與R5Z5可分別互相鍵結並形成環,R2Z5、R3Z5、R4Z5及R5Z5之至少一者係-CO-R102Z5、-COO-R101Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可
具有取代基之雜環基,或者R2Z5與R3Z5、R3Z5與R4Z5、以及R4Z5與R5Z5之至少一組鍵結並形成環。
R101Z5係表示可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。R102Z5係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。M係表示氫原子或鹼金屬原子。R101Z5、R102Z5及M存在複數個時,該等可相同亦可相異。波浪線係表示E體或Z體]
[10]一種式IZ6所示之化合物。
[Ac+]d (I"Z6)
[式IZ6中,
D係表示具有異吲哚啉骨架之結構。Z係表示-SO3 -或-CO2 -。Ac+係表示c價金屬陽離子。a係表示1至10之整數。
b係表示1以上之整數。c係表示2至10之整數。
d係表示1以上之整數。D、Z、a或Ac+存在複數個時,該等可分別相同,亦可相異。式I’Z6及式I”Z6係分別表示式IZ6之部分結構,D、Z、Ac+、a、b、c及d係表示與式IZ6中所述者相同者。
惟,式I’Z6所示之部分結構所具有之負價數與式I”Z6所示之部分結構所具有之正價數之絕對值相同]
本發明之著色組成物係包含:選自式IZ1所示之化合物(以下,有稱為化合物IZ1之情形)、式IZ2所示之化合物(以下,有稱為化合物IZ2之情形)、式IZ3所示之化合物(以下,有稱為化合物IZ3之情形)、式IZ4所示之化合物(以下,有稱為化合物IZ4之情形)、式IZ5所示之化合物(以下,有稱為化合物IZ5之情形)及式IZ6所示之化合物(以下,有稱為化合物IZ6之情形)之1種以上(以下,有稱為化合物Z之情形),以及樹脂(以下,有稱為樹脂(B)之情形)及溶劑(以下,有稱為溶劑(E)之情形)之至少一者。
化合物IZ1、化合物IZ2、化合物IZ3、化合物IZ4、化合物IZ5、化合物IZ6亦分別包含該等之互變異構物或該等之鹽。
可分別作為著色劑使用。
本發明之著色組成物中可含1種或2種以上之化合物IZ1,亦可含1種或2種以上之化合物IZ2,亦可含1種或2種以上之化合物IZ3,亦可含1種或2種以上之化合物IZ4,亦可含1種或2種以上之化合物IZ5,亦可含1種或2種以上之化合物IZ6。
本發明之著色組成物包含選自化合物IZ1、化合物IZ2及化合物IZ3之1種以上時,較佳係必定包含樹脂(B)。
本發明之著色組成物包含選自化合物IZ4、化合物IZ5及化合物IZ6之1種以上時,較佳係必定包含溶劑(E)。
本發明之著色組成物包含溶劑時,化合物IZ1、化合物IZ2、化合物IZ3、化合物IZ4、化合物IZ5、化合物IZ6較佳係分散於溶劑(E)。
本發明之著色組成物包含化合物IZ1時,該著色組成物亦可更包含化合物IZ1以外之著色劑(以下,有稱為著色劑A1Z1之情形。並且,以下,有將合物IZ1及著色劑A1Z1合稱為「著色劑AZ1」之情形)。著色劑A1Z1亦可包含1種或2種以上之著色劑。
本發明之著色組成物包含化合物IZ2時,該著色組成物亦可更包含化合物IZ2以外之著色劑(以下,有稱為著色劑A1Z2之情形。並且,以下,有將化合物IZ2及著色劑A1Z2合稱為「著色劑AZ2」之情形)。著色劑A1Z2亦可包含1種或2種以上之著色劑。
本發明之著色組成物包含化合物IZ3時,該著色組成物亦可更包含化合物IZ3以外之著色劑(以下,有稱為著色劑A1Z3之情形。並且,以下,有將化合物IZ3及著色劑A1Z3合稱為「著色劑AZ3」之情形)。著色劑A1Z3亦可包含1種或2種以上之著色劑。
本發明之著色組成物包含化合物IZ4時,該著色組成物亦可更包含化合物IZ4以外之著色劑(以下,有稱為著色劑A1Z4之情形。並且,以下,有將化合物IZ4
及著色劑A1Z4合稱為「著色劑AZ4」之情形)。著色劑A1Z4亦可包含1種或2種以上之著色劑。
本發明之著色組成物包含化合物IZ5時,該著色組成物亦可更包含化合物IZ5以外之著色劑(以下,有稱為著色劑A1Z5之情形。並且,以下,有將化合物IZ5及著色劑A1Z5合稱為「著色劑AZ5」之情形)。著色劑A1Z5亦可包含1種或2種以上之著色劑。
本發明之著色組成物包含化合物IZ6時,該著色組成物亦可更包含化合物IZ6以外之著色劑(以下,有稱為著色劑A1Z6之情形。並且,以下,有將化合物IZ6及著色劑A1Z6合稱為「著色劑AZ6」之情形)。著色劑A1Z6亦可包含1種或2種以上之著色劑。
以下,將選自著色劑A1Z1、著色劑A1Z2、著色劑A1Z3、著色劑A1Z4、著色劑A1Z5及著色劑A1Z6之1種以上合稱為著色劑ZZ。著色劑ZZ較佳係包含黃色著色劑或綠色著色劑。
以下,將選自著色劑AZ1、著色劑AZ2、著色劑AZ3、著色劑AZ4、著色劑AZ5及著色劑AZ6之1種以上合稱為著色劑ZZZ。
本發明之著色組成物較佳係包含樹脂(B)與溶劑(E)雙方。
又,本發明之著色硬化性組成物係包含:
選自式IZ1所示之化合物、式IZ2所示之化合物、式
IZ3所示之化合物、式IZ4所示之化合物、式IZ5所示之
化合物及式IZ6所示之化合物之1種以上,
樹脂(B)及溶劑(E)之至少一者,以及聚合性化合物
(C)。
換言之,本發明之著色硬化性組成物係包含著色組成物及聚合性化合物(C)。
本發明之著色硬化性組成物亦可包含聚合起始劑(D)。
本發明之著色硬化性組成物亦可包含聚合起始助劑(D1)。
本發明之著色組成物亦可更包含調平劑(F)及抗氧化劑。
<化合物IZ1>
化合物IZ1係式(IZ1)所示之化合物。
[式(IZ1)中,
RO1Z1係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1及R7Z1係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、
-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R2Z1與R3Z1、R3Z1與R4Z1、以及R4Z1與R5Z1可分別互相鍵結並形成環。R101Z1係表示可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。R102Z1係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。M係表示氫原子或鹼金屬原子。R101Z1、R102Z1及M存在複數個時,該等可相同亦可相異。波浪線係表示E體或Z體]
RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1所示之烴基之碳數係1至40,較佳係1至30,更佳係1至20,又更佳係1至15,特佳係1至10。
RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1所示之碳數1至40之烴基可為脂肪族烴基及芳香族烴基,該脂肪族烴基可為飽和或不飽和,且可為鏈狀或脂環。
就RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1所示之飽和或不飽和鏈狀烴基而言,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十七基、十八基及二十基等直鏈狀烷基等;異丙基、異丁基、第二丁
基、第三丁基、(2-乙基)丁基、異戊基、新戊基、第三戊基、(1-甲基)戊基、(2-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、異己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基及(3-乙基)庚基等分枝鏈狀烷基等;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基及2-戊烯基等烯基等。飽和或不飽和鏈狀烴基之碳數較佳係1至30,更佳係1至20,又更佳係1至15,尤佳係1至10,再更佳係1至8,再尤佳係1至5。其中,以碳數1至10、更佳係碳數1至8之直鏈或分枝鏈烷基為尤佳,特佳係甲基、乙基、第三丁基。
就RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1所示之飽和或不飽和脂環式烴基而言,可列舉:環丙基、1-甲基環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基環己基、1,3-二甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,2-二甲基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、環辛基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基及3,3,5,5-四甲基環己基、4-戊基環己基、4-辛基環己基、4-環己基環己基等環烷基;環己烯基(例如環己-2-烯、環己-3-烯)、環庚烯基、環辛烯基等環烯基;降莰烷基、金剛烷基、雙環[2.2.2]辛烷等。
飽和或不飽和脂環式烴基之碳數較佳係3至30,更佳係3至20,又更佳係4至20,再更佳係4至15,再特佳係5至15,最佳係5至10。其中,尤佳係環戊基、環己基、環庚基、環辛基。
就RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1所示之芳香族烴基而言,可列舉:苯基、鄰-甲苯基、間-甲苯基、對-甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、4-乙烯基苯基、鄰-異丙基苯基、間-異丙基苯基、對-異丙基苯基、鄰-第三丁基苯基、間-第三丁基苯基、對-第三丁基苯基、2,4,6-三甲苯基(mesityl)、4-乙基苯基、4-丁基苯基、4-戊基苯基、2,6-雙(2-丙基)苯基、4-環己基苯基、2,4,6-三甲基苯基、4-辛基苯基、4-乙烯基苯基、1-萘基、2-萘基、5,6,7,8-四氫-1-萘基、5,6,7,8-四氫-2-萘基、茀基、菲基及蒽基、芘基等芳香族烴基等。芳香族烴基之碳數較佳係6至30,更佳係6至20,又更佳係6至15。
RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1所示之烴基可為上述所列舉之烴基(例如芳香族烴基、與鏈狀烴基及脂環式烴基之至少一者)組合而成之基,可列舉:苯甲基、苯乙基、1-甲基-1-苯基乙基等芳烷基;苯基乙烯基(phenyl vinyl;phenyl ethenyl)等芳基烯基;苯基乙炔基等芳基炔基;聯苯基、聯三苯基等鍵結有1個以上苯基之苯基;環己基甲基苯基、苯甲基苯基、
(二甲基(苯基)甲基)苯基等。
RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1所示之基係上述所列舉之烴基(例如鏈狀烴基與脂環式烴基)組合而成之基,可為例如:環丙基甲基、環丙基乙基、環丁基甲基、環丁基乙基、環戊基甲基、環戊基乙基、環己基甲基、2-甲基環己基甲基、環己基乙基、金剛烷基甲基等鍵結有1個以上脂環式烴基之烷基。
該等之碳數較佳係4至30,更佳係6至30,又更佳係6至20,再更佳係4至20,進一步更佳係4至15,特佳係6至15。
RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1所示之烴基可具有取代基。取代基可為1價或2價。2價取代基較佳係2個鍵結鍵鍵結在同個碳原子而形成雙鍵。
就該1價取代基而言,可列舉:甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊基氧基、己基氧基、(2-乙基)己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一基氧基、十二基氧基、(2-乙基)己基氧基、二十基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯基氧基、鄰-甲苯基氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,2-二氰基苯基氧基、2,3-二氰
基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基、3-乙氧基苯基氧基等,及下述式所示之基等在單側鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之氧基;
甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、丁基硫基、第三丁基硫基、戊基硫基、己基硫基、(2-乙基)己基硫基、庚基硫基、辛基硫基、壬基硫基、癸基硫基、十一基硫基、十二基硫基、二十基硫基、苯基硫基及鄰-甲苯基硫基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基之硫基;
環氧基、氧雜環丁烷基、四氫呋喃基、四氫哌喃基;
甲醯基;
乙醯基、丙醯基、丁醯基、2,2-二甲基丙醯基、戊醯基、己醯基、(2-乙基)己醯基、庚醯基、辛醯基、壬醯基、癸醯基、十一醯基、十二醯基、二十一醯基、苯甲醯基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至11)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之羰基(將該羰基設為烷醯基時,碳數較佳係2至12);
甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一基氧基羰基、十二基氧基羰基、二十基氧基羰基、苯基氧基羰基、鄰-甲苯基氧基羰基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之氧基羰基;
胺基;
N-甲基胺基、N,N-二甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二乙基胺基、N-丙基胺基、N,N-二丙基胺基、N-異丙基胺基、N,N-二異丙基胺基、N-丁基胺基、N,N-二丁基胺基、N-異丁基胺基、N,N-二異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N,N-二第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N,N-二第三丁基胺基、N-戊基胺基、N,N-二戊基胺基、N-(1-乙基丙基)胺基、N,N-二(1-乙基丙基)胺基、N-己基胺基、N,N-二己基胺基、N-(2-乙基)己基胺基、N,N-二(2-乙基)己基胺基、N-庚基胺基、
N,N-二庚基胺基、N-辛基胺基、N,N-二辛基胺基、N-壬基胺基、N,N-二壬基胺基、N-苯基胺基、N,N-二苯基胺基、N,N-乙基甲基胺基、N,N-丙基甲基胺基、N,N-異丙基甲基胺基、N,N-丁基甲基胺基、N-癸基胺基、N,N-癸基甲基胺基、N-十一基胺基、N,N-十一基甲基胺基、N-十二基胺基、N,N-十二基甲基胺基、N-二十基胺基、N,N-二十基甲基胺基、N,N-第三丁基甲基胺基、N,N-苯基甲基胺基等,及下述式所示之基等經1個或2個碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺基;
胺磺醯基;N-甲基胺磺醯基、N,N-二甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N,N-二丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N,N-二異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N,N-二丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N,N-二異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N,N-二第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N,N-二第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N,N-二戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N,N-二己基胺磺醯基、N-(2-乙基)己基胺磺醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N,N-二庚基胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N,N-二辛基胺磺醯基、N,N-辛基甲基胺磺醯基、N-壬基胺磺醯基、N,N-二壬基胺磺醯基、N-苯基胺磺醯基、N,N-二苯基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-丁基甲基胺磺醯基、N-癸基胺磺醯基、N,N-癸基甲基胺磺醯基、N-十一基胺磺醯基、N,N-十一基甲基胺磺醯基、N-十
二基胺磺醯基、N,N-十二基甲基胺磺醯基、N-二十基胺磺醯基、N,N-二十基甲基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-苯基甲基胺磺醯基等,及下述式所示之基等經1個或2個碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺磺醯基;
甲醯基胺基;乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、2,2-二甲基丙醯基胺基、戊醯基胺基、己醯基胺基、(2-乙基)己醯基胺基、庚醯基胺基、辛醯基胺基、壬醯基胺基、癸醯基胺基、十一醯基胺基、十二醯基胺基、二十一醯基胺基、苯甲醯基胺基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至12)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之羰基胺基(將該羰基胺基設為烷醯基胺基時,碳數較佳係1至12);
羥基;氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等鹵原子;
羧基、-CO2M2(M2係鹼金屬,較佳係鋰、鈉、鉀);磺酸基、-SO3M2(M2係鹼金屬,較佳係鋰、鈉、鉀);硝基;氰基;
甲醯基氧基;乙醯基氧基、丙醯基氧基、丁醯基氧基、2,2-二甲基丙醯基氧基、戊醯基氧基、己醯基氧基、(2-乙基)己醯基氧基、庚醯基氧基、辛醯基氧基、壬醯基氧基、癸醯基氧基、十一醯基氧基、十二醯基氧基、二十一醯基氧基、苯甲醯基氧基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之羰基氧基(將該羰基氧基設為烷醯基氧基時,碳數較佳係
1至10);
甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基、己基磺醯基、(2-乙基)己基磺醯基、庚基磺醯基、辛基磺醯基、壬基磺醯基、癸基磺醯基、十一基磺醯基、十二基磺醯基、二十基磺醯基、苯基磺醯基、對-甲苯基磺醯基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之磺醯基;
胺甲醯基;N-甲基胺甲醯基、N,N-二甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N,N-二丙基胺甲醯基、N-異丙基胺甲醯基、N,N-二異丙基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N,N-二丁基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、N,N-二異丁基胺甲醯基、N-第二丁基胺甲醯基、N,N-二第二丁基胺甲醯基、N-第三丁基胺甲醯基、N,N-二第三丁基胺甲醯基、N-戊基胺甲醯基、N,N-二戊基胺甲醯基、N-(1-乙基丙基)胺甲醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺甲醯基、N-己基胺甲醯基、N,N-二己基胺甲醯基、N-(2-乙基)己基胺甲醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺甲醯基、N-庚基胺甲醯基、N,N-二庚基胺甲醯基、N-辛基胺甲醯基、N,N-二辛基胺甲醯基、N-壬基胺甲醯基、N,N-辛基甲基胺甲醯基、N,N-辛基丁基胺甲醯基、N,N-二壬基胺甲醯基、N-苯基胺甲醯基、N,N-二苯基胺甲醯基、N,N-乙基甲基胺甲醯基、N,N-丙基甲基胺甲醯基、N,N-異丙基甲基胺甲醯基、N,N-丁基甲基胺甲醯基、N-癸基胺甲醯基、N,N-癸基甲基胺甲醯基、N-十一基胺甲醯基、N,N-十一基甲基胺甲醯基、N-十二基胺甲醯基、N,N-十二基甲基胺甲醯基、N-二十基胺甲醯基、N,N-二十基甲基胺甲醯
基、N,N-第三丁基甲基胺甲醯基、N,N-苯基甲基胺甲醯基等,及下述式所示之基等經1個或2個碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺甲醯基;
三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟異丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟十一基、全氟十二基、全氟二十基、全氟環己基及全氟苯基等全部的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基;
全氟乙基甲基、全氟丙基甲基、全氟異丙基甲基、全氟丁基甲基、全氟戊基甲基、全氟己基甲基、全氟庚基甲基、全氟辛基甲基、全氟壬基甲基、全氟癸基甲基、全氟
十一基甲基、全氟十二基甲基、全氟二十基甲基等經全部的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之直鏈或分枝鏈烷基所取代之碳數1至20之烴基;
2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基及2,4,6-三氟苯基等一部分的氫原子經氟取代之碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基;
-CO-SH、-CO-S-CH3、-CO-S-CH2CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH2-CH3等已與碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烷基鍵結之硫基羰基,-CO-S-C6H5等已與碳數6至20之芳基鍵結之硫基羰基;
下述式所示之*-COCO-R(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所列舉之烴基中滿足碳數1至20者)、或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基))之基;
下述式所示之*-NRCONR2(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所列舉之烴基中滿足碳數1至20者)、或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基),該R可互為相同或相異,亦可互相鍵結並形成環)之基;
下述式所示之*-OCONR2(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所列舉之烴基中滿足碳數1至20者)、或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、
羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基),該R可互為相同或相異,亦可互相鍵結並形成環)之基;
下述式所示之*-NRCOOR(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所列舉之烴基中滿足碳數1至20者)、或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基),該R可互為相同或相異,亦可互相鍵結並形成環)之基;
*-OP(O)(OCH3)2等*-OP(O)(OR)2(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所列舉之烴基中滿足碳數1至20者)、或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基),該R可互為相同或相異,亦可互相鍵結並形成環)之基;
*-Si(CH3)3、*-Si(CH2CH3)3、*-Si(C6H5)3及*-Si(CH(CH3)2)3等*-SiR3(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所列舉之烴基中滿足碳數1至20者)、或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基),該R可互為相同或相異,亦可互相鍵結並形成環)之基等。
就2價取代基而言,可列舉:側氧基、硫
酮基(thioxo)、亞胺基、經碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烷基取代之亞胺基及經碳數6至20之芳基取代之亞胺基等。就經烷基取代之亞胺基而言,可列舉CH3-N=、CH3-CH2-N=、CH3-(CH2)2-N=及CH3-(CH2)3-N=等。就經芳基取代之亞胺基而言,可列舉C6H5-N=等。
就碳數1至40之烴基之取代基而言,較佳可列舉群s1的取代基。以下所示之衍生化基,較佳係經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基。
[群s1]
在單側鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生化基之氧基;
鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生化基之羰基;
鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生化基之氧基羰基;
胺基;經1個或2個碳數1至20之烴基或其衍生化基取代之胺基;胺磺醯基;經1個或2個碳數1至20之烴基或其衍生化基取代之胺磺醯基;鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生化基之羰基胺基;羥基;鹵原子;
-CO2M(較佳係羧基)(M係表示氫原子或鹼金屬原子,較佳係表示氫原子);-SO3M(較佳係磺酸基)(M係表示氫原子或鹼金屬原子,較佳係表示氫原子);硝基;氰基;
鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生化基之羰基氧
基;鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生化基之磺醯基;胺甲醯基;經1個或2個碳數1至20之烴基或其衍生化基取代之胺甲醯基;全部的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基;
經全部的氫原子已氟原子取代之碳數1至20之直鏈或分枝鏈烷基所取代之碳數1至20之烴基;一部分的氫原子經氟取代之碳數1至20之烴基;側氧基。
就碳數1至40之烴基之取代基而言,更佳可列舉群s2的取代基。
[群s2]
在單側鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之氧基;
鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之羰基;
鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之氧基羰基;
胺基;經1個或2個碳數1至10之烴基取代之胺基;
胺磺醯基;經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生化基取代之胺磺醯基;鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之羰基胺基;羥基;氟原子、氯原子、溴原子;
-CO2M(較佳係羧基)(M係表示氫原子或鹼金屬原子,較佳係表示氫原子);-SO3M(較佳係磺酸基)(M係表示氫原子或鹼金屬原子,較佳係表示氫原子);硝基;氰基;鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之羰基氧基;鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之磺醯基;胺甲醯基;經1
個或2個碳數1至10之烴基或其衍生化基取代之胺甲醯基;全部的氫原子經氟原子取代之碳數1至10之烴基;經全部的氫原子被氟原子取代之碳數1至10之直鏈或分枝鏈烷基所取代之碳數1至10之烴基;
一部分的氫原子經氟取代之碳數1至10之烴基;側氧基。
就RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1所示之具有取代基之碳數1至40之烴基而言,可列舉具有1價或2價取代基之碳數1至40之烴基,較佳可列舉:具有1價或2價取代基之碳數1至30之飽和或不飽和鏈狀烴基、具有1價或2價取代基之碳數3至30之飽和或不飽和脂環式烴基、具有1價或2價取代基之碳數6至30之芳香族烴基或者將烴基組合而成之基且為具有1價或2價取代基之碳數1至30之基,
更佳可列舉:具有群s1的取代基之碳數1至20之飽和或不飽和鏈狀烴基、具有群s1的取代基之碳數3至20之飽和或不飽和脂環式烴基、具有群s1的取代基之碳數6至20之芳香族烴基或將烴基組合而成之基且為具有群s1的取代基之碳數1至20之基,
尤佳可列舉:具有群s2的取代基之碳數1至15之飽和或不飽和鏈狀烴基、具有群s2的取代基之碳數3至15之飽和或不飽和脂環式烴基、具有群s2的取代基之碳數6至15之芳香族烴基或將烴基組合而成之基且為具有群s2的取代基之碳數1至15之基。
就RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1所示之雜環基而言,可為單環,亦可為多環,較佳係含有雜原子作為環的構成要素之雜環。就雜原子而言,可列舉氮原子、氧原子及硫原子等。
雜環基之碳數較佳係3至30,更佳係3至22,又更佳係3至20,再更佳係3至18,進一步更佳係3至15,特佳係3至14。
2,5-二甲基吡咯等吡咯、2-甲基吡唑、3-甲基吡唑等吡唑、咪唑、1,2,3-三唑及1,2,4-三唑等5員環系不飽和雜環;
吲唑、吲哚啉、異吲哚啉、吲哚、吲哚、苯并咪唑、喹啉、異喹啉、5,6,7,8-四氫(3-甲基)喹啉、3-甲基喹啉等喹啉、喹唑啉、噌啉(cinnoline)、呔、啶、嘌呤、喋啶(pteridine)、苯并吡唑、苯并哌啶等縮合二環系雜環;
就含氧原子之雜環而言,可列舉:環氧乙烷、氧雜環丁烷、四氫呋喃、四氫哌喃、1,3-二烷及1,4-二烷、1-環戊基二氧雜環戊烷等單環系飽和雜環;1,4-二氧雜螺[4.5]癸烷、1,4-二氧雜螺[4.5]壬烷等二環系飽和雜環;α-乙內酯、β-丙內酯、γ-丁內酯、γ-戊內酯及δ-戊
內酯等內酯系雜環;
2,3-二甲基呋喃、2,5-二甲基呋喃等呋喃等5員環系不飽和雜環;2H-哌喃、4H-哌喃等6員環系不飽和雜環;1-苯并呋喃、4-甲基苯并哌喃等苯并哌喃、苯并二呃(benzodioxole)、唍(chroman)及異唍等縮合二環系雜環;二苯并哌喃(xanthene)、二苯并呋喃等縮合三環系雜環等。
就含硫原子之雜環而言,可列舉:二硫雜環戊烷(dithiolane)等5員環系飽和雜環;硫雜環己烷(thiane)、1,3-二硫雜環己烷、2-甲基1,3-二硫雜環己烷等6員環系飽和雜環;3-甲基噻吩、2-羧基噻吩等噻吩、4H-噻喃、苯并四氫噻喃等苯并噻喃等5員環系不飽和雜環;苯并噻吩等縮合二環系雜環;
噻蒽、二苯并噻吩等縮合三環系雜環等。
就含氮原子及氧原子之雜環而言,可列舉:嗎啉、2-吡咯啶酮、2-甲基-2-吡咯啶酮、2-哌啶酮及2-甲基-2-哌啶酮等單環系飽和雜環;
上述雜環可為上述所列舉之烴基組合而成之基,可列舉例如四氫呋喃基甲基等。
再者,上述雜環亦可為下述式所示者。
上述雜環基亦可為R1Z1至R5Z1之2個以上鍵結而形成之雜環基。如此的雜環基係連同R1Z1至R5Z1所鍵結之苯環而具有2環以上之環結構。就該2環以上之環結構而言,可列舉例如下述式之結構。
上述雜環之鍵結位係各環所含之任意氫原子脫離之部分。
RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1所示之雜環基可具有取代基。就該取代基而言,可列舉與RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1所示之烴基可具有之取代基相同者。又,前述雜環含有氮原子作為其構成元素時,該氮原子可鍵結有上述所列舉之烴基作為取代基。
就該取代基之較佳者而言,可列舉與RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1所示之烴基可具有之取代基之較佳者相同者。就RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1所示之具有取代基之雜環基而言,可列舉具有1
價或2價取代基之雜環基,較佳可列舉具有群s1的取代基之雜環基,更佳可列舉具有群s2的取代基之雜環基。
上述烴基或雜環基可具有之取代基(第一取代基)可為1個或2個以上,2個以上之取代基可互相獨立地為相同,亦可相異。再者,前述第一取代基可於其一部分所含之烴基鍵結其他取代基(第二取代基)。第二取代基可從與第一取代基相同的基中選擇。
以下,說明R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1之-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、鹵原子、-SO3M、-CO2M。
就-CO-R102Z1而言,可列舉:甲醯基;乙醯基、丙醯基、丁醯基、2,2-二甲基丙醯基、戊醯基、己醯基、(2-乙基)己醯基、庚醯基、辛醯基、壬醯基、癸醯基、十一醯基、十二醯基、二十一醯基、苯甲醯基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之羰基(將該羰基設為醯基時,碳數係2至41)以及表1Z1至表7Z1及表10Z1至表13Z1所示之化合物中相當於-CO-R102Z1之基等,較佳可列舉:鍵結有碳數1至11(又更佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基之羰基(將該羰基設為烷醯基時,碳數更佳係2至
12)以及表1Z1至表7Z1及表10Z1至表13Z1所示之化合物中相當於-CO-R102Z1之基等。
就-COO-R101Z1而言,可列舉:甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、第三丁氧基羰基、丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一基氧基羰基、十二基氧基羰基、苯基氧基羰基、二十基氧基羰基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之氧基羰基以及表1Z1至表7Z1及表10Z1至表13Z1所示之化合物中相當於-COO-R101Z1之基等,較佳可列舉:鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之氧基羰基以及表1Z1至表7Z1及表10Z1至表13Z1所示之化合物中相當於-COO-R101Z1之基等。
就-OCO-R102Z1而言,可列舉甲醯基氧基;乙醯基氧基、丙醯基氧基、丁醯基氧基、2,2-二甲基丙醯基氧基、戊醯基氧基、己醯基氧基、(2-乙基)已醯基氧基、庚醯基氧基、辛醯基氧基、壬醯基氧基、癸醯基氧基、十一醯基氧基、十二醯基氧基、二十一醯基氧基、苯甲醯基氧基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺
磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之羰基氧基(將該羰基氧基設為醯基氧基時,碳數係2至41)以及表1Z1至表7Z1及表10Z1至表13Z1所示之化合物中相當於-OCO-R102Z1之基等,較佳可列舉鍵結有碳數1至11(又更佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基之羰基氧基(將該羰基氧基設為醯基氧基時,碳數更佳係2至12)以及表1Z1至表7Z1及表10Z1至表13Z1所示之化合物中相當於-OCO-R102Z1之基等。
就-COCO-R102Z1而言,可列舉:甲基草醯基、乙基草醯基、丙基草醯基、丁基草醯基、戊基草醯基、己基草醯基、(2-乙基)己基草醯基、庚基草醯基、辛基草醯基、壬基草醯基、癸基草醯基、十一基草醯基、十二基草醯基、二十基草醯基、環戊基草醯基、環己基草醯基、苯基草醯基、對-甲苯基草醯基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之草醯基、以及表1Z1至表7Z1及表10Z1至表13Z1所示之化合物中相當於-COCO-R102Z1之基等。
就-O-R102Z1而言,可列舉:羥基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊基氧基、己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一基氧基、十二基氧基、(2-乙基)己基氧基、二十基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-
苯基乙氧基、苯基氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,2-二氰基苯基氧基、2,3-二氰基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基、3-乙氧基苯基氧基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之氧基以及表1Z1至表7Z1及表10Z1至表13Z1所示之化合物中相當於-O-R102Z1之基等,較佳可列舉:鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之氧基以及表1Z1至表7Z1及表10Z1至表13Z1所示之化合物中相當於-O-R102Z1之基等。
就-SO2-R101Z1而言,可列舉:甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基、己基磺醯基、(2-乙基)己基磺醯基、庚基磺醯基、辛基磺醯基、壬基磺醯基、癸基磺醯基、十一基磺醯基、十二基磺醯基、二十基磺醯基、苯基磺醯基、對-甲苯基磺醯基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較
佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之磺醯基以及表1Z1至表7Z1及表10Z1至表13Z1所示之化合物中相當於-SO2-R101Z1之基等,較佳可列舉:鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之磺醯基以及表1Z1至表7Z1及表10Z1至表13Z1所示之化合物中相當於-SO2-R101Z1之基等。
就-SO2N(R102Z1)2而言,可列舉:胺磺醯基;N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(2-乙基)己基胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-壬基胺磺醯基、N-癸基胺磺醯基、N-十一基胺磺醯基、N-十二基胺磺醯基、N-二十基胺磺醯基、N-苯基胺磺醯基等,及上述式所示之基等經1個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺磺醯基以及表1Z1至表7Z1及表10Z1至表13Z1所示之化合物中相當於-SO2NH(R102Z1X)(除了R102Z1X不為氫原子以外,與R102Z1相同)之基等;
N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-二丙基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-二異丙基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-二異丁基胺磺醯
基、N,N-二第二丁基胺磺醯基、N,N-二第三丁基胺磺醯基、N,N-丁基甲基胺磺醯基、N,N-二丁基胺磺醯基、N,N-二戊基胺磺醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺磺醯基、N,N-二己基胺磺醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺磺醯基、N,N-二庚基胺磺醯基、N,N-辛基甲基胺磺醯基、N,N-二辛基胺磺醯基、N,N-二壬基胺磺醯基、N,N-癸基甲基胺磺醯基、N,N-十一基甲基胺磺醯基、N,N-十二基甲基胺磺醯基、N,N-二十基甲基胺磺醯基、N,N-苯基甲基胺磺醯基、N,N-二苯基胺磺醯基等,及上述式所示之基等經2個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺磺醯基以及表1Z1至表7Z1及表10Z1至表13Z1所示之化合物中相當於-SO2N(R102Z1X)2(惟,除了R102Z1X不為氫原子以外,與R102Z1相同)之基等,
較佳可列舉:經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生化基取代之胺磺醯基以及表1Z1至表7Z1及表10Z1至表13Z1所示之化合物中相當於-SO2N(R102Z1)2之基等。
就-CON(R102Z1)2而言,可列舉:胺甲醯基;N-甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N-異丙基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、N-第二丁基胺甲醯基、N-第三丁基胺甲醯基、N-戊基胺甲醯基、N-(1-乙基丙基)胺甲醯基、N-己基胺甲醯基、N-(2-乙基)己基胺甲醯基、N-庚基胺甲醯基、N-辛基胺甲醯基、
N-壬基胺甲醯基、N-癸基胺甲醯基、N-十一基胺甲醯基、N-十二基胺甲醯基、N-二十基胺甲醯基、N-苯基胺甲醯基等,及上述式所示之基等經1個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺甲醯基以及表1Z1至表7Z1及表10Z1至表13Z1所示之化合物中相當於-CONH(R102Z1X)(惟,除了R102Z1X不為氫原子以外,與R102Z1相同)之基等;
N,N-二甲基胺甲醯基、N,N-乙基甲基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N,N-丙基甲基胺甲醯基、N,N-二丙基胺甲醯基、N,N-異丙基甲基胺甲醯基、N,N-二異丙基胺甲醯基、N,N-第三丁基甲基胺甲醯基、N,N-二異丁基胺甲醯基、N,N-二第二丁基胺甲醯基、N,N-二第三丁基胺甲醯基、N,N-丁基甲基胺甲醯基、N,N-二丁基胺甲醯基、N,N-丁基辛基胺甲醯基、N,N-二戊基胺甲醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺甲醯基、N,N-二己基胺甲醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺甲醯基、N,N-二庚基胺甲醯基、N,N-辛基甲基胺甲醯基、N,N-二辛基胺甲醯基、N,N-二壬基胺甲醯基、N,N-癸基甲基胺甲醯基、N,N-十一基甲基胺甲醯基、N,N-十二基甲基胺甲醯基、N,N-二十基甲基胺甲醯基、N,N-苯基甲基胺甲醯基及N,N-二苯基胺甲醯基等,及上述式所示之基等經2個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原
子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺甲醯基以及表1Z1至表7Z1及表10Z1至表13Z1所示之化合物中相當於-CON(R102Z1X)2(惟,除了R102Z1X不為氫原子以外,與R102Z1相同)之基等,
較佳可列舉:經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生化基取代之胺甲醯基以及表1Z1至表7Z1及表10Z1至表13Z1所示之化合物中相當於-CON(R102Z1)2之基等。
就-N(R102Z1)2而言,可列舉:胺基;N-甲基胺基、N-乙基胺基、N-丙基胺基、N-異丙基胺基、N-丁基胺基、N-異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N-戊基胺基、N-己基胺基、N-(2-乙基)己基胺基、N-庚基胺基、N-辛基胺基、N-壬基胺基、N-癸基胺基、N-十一基胺基、N-十二基胺基、N-二十基胺基、N-苯基胺基等,及上述式所示之基等經1個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺基以及表1Z1至表7Z1及表10Z1至表13Z1所示之化合物中相當於-NH(R102Z1X)(惟,除了R102Z1X不為氫原子以外,與R102Z1相同)之基等;
N,N-二甲基胺基、N,N-乙基甲基胺基、N,N-二乙基胺基、N,N-丙基甲基胺基、N,N-二丙基胺基、N,N-異丙基甲基胺基、N,N-二異丙基胺基、N,N-第三丁基甲基胺基、N,N-
二異丁基胺基、N,N-二第二丁基胺基、N,N-二第三丁基胺基、N,N-丁基甲基胺基、N,N-二丁基胺基、N,N-二戊基胺基、N,N-二(1-乙基丙基)胺基、N,N-二己基胺基、N,N-二(2-乙基)己基胺基、N,N-二庚基胺基、N,N-二辛基胺基、N,N-二壬基胺基、N,N-癸基甲基胺基、N,N-十一基甲基胺基、N,N-十二基甲基胺基、N,N-二十基甲基胺基、N,N-苯基甲基胺基、N,N-二苯基胺基等,及上述式所示之基等經2個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺基以及表1Z1至表7Z1及表10Z1至表13Z1所示之化合物中相當於-N(R102Z1X)2之基等,
較佳可列舉:經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生化基取代之胺基以及表1Z1至表7Z1及表10Z1至表13Z1所示之化合物中相當於-N(R102Z1)2之基等。
就-NHCO-R102Z1而言,可列舉:甲醯基胺基;乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、2,2-二甲基丙醯基胺基、戊醯基胺基、己醯基胺基、(2-乙基)己醯基胺基、庚醯基胺基、辛醯基胺基、壬醯基胺基、癸醯基胺基、十一醯基胺基、十二醯基胺基、二十一醯基胺基、苯甲醯基胺基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之羰基
胺基(將該羰基胺基設為醯基胺基時,碳數係1至40)以及表1Z1至表7Z1及表10Z1至表13Z1所示之化合物中相當於-NHCO-R102Z1之基等,
較佳可列舉:鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之羰基胺基(將該羰基胺基設為烷醯基胺基時,碳數更佳係1至10)以及表1Z1至表7Z1及表10Z1至表13Z1所示之化合物中相當於-NHCO-R102Z1之基等。
就-NHCON(R102Z1)2而言,可列舉:上述所列舉之基等、表1Z1至表7Z1及表10Z1至表13Z1所示之化合物中相當於-NHCON(R102Z1)2之基等。
就-NHCOOR102Z1而言,可列舉:上述所列舉之基等、表1Z1至表7Z1及表10Z1至表13Z1所示之化合物中相當於-NHCOOR102Z1之基等。
就-OCON(R102Z1)2而言,可列舉:上述所列舉之基等、表1Z1至表7Z1及表10Z1至表13Z1所示之化合物中相當於-OCON(R102Z1)2之基等。
就鹵原子而言,較佳係氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
就-SO3M及-CO2M之M而言,可列舉:氫原子;鋰原子、鈉原子及鉀原子等鹼金屬原子,較佳可列舉氫原子、鈉原子、鉀原子。
上述-CO-R102Z1、-COO-R102Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R102Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCON(R102Z)2、
-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2所含之取代基(第一取代基)可為1個或2個以上,2個以上之取代基可互相獨立地為相同,亦可相異。
再者,前述第一取代基可於其一部分所含之烴基鍵結其他取代基(第二取代基)。第二取代基可從與第一取代基相同的基中選擇。
R2Z1與R3Z1、R3Z1與R4Z1、以及R4Z1與R5Z1所形成之環係與式(IZ1)所示之化合物之異吲哚啉骨架之苯環縮合。就R2Z1與R3Z1、R3Z1與R4Z1、以及R4Z1與R5Z1所形成之環與前述苯環之縮合環結構而言,可列舉:茚、萘、聯苯烯(biphenylene)、引達省(indacene)、苊烯、茀、迫苯并萘(phenalene)、菲、蒽、1,2-苯并苊(fluoranthene)、乙烯嵌菲(acephenanthrylene)、乙烯嵌蒽(aceanthrylene)、聯伸三苯(triphenylene)、芘、1,2-苯并菲(chrysene)、N-甲基酞醯亞胺、N-(1-苯基乙基)酞醯亞胺及稠四苯等烴系縮環結構以及該等之部分還原體(例如,9,10-二氫蒽、1,2,3,4-四氫萘等);吲哚、異吲哚、吲唑、喹啉、異喹啉、呔、喹啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、咔啉、啡啶、吖啶、呸啶(perimidine)、啡啉及啡等含氮縮合雜環以及該等之部分還原體;3-氫苯并呋喃2-酮等含氧縮合雜環及其部分還原體。
R2Z1與R3Z1、R3Z1與R4Z1、以及R4Z1與R5Z1形成環時,該環可具有取代基。就該取代基而言,可列舉與RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1
及R102Z1所示之烴基可具有之取代基相同者。就該取代基之較佳者而言,可列舉與RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1、R7Z1、R101Z1及R102Z1所示之烴基可具有之取代基之較佳者相同者。
R3Z1與R4Z1形成環時,就R2Z1及R5Z1而言,較佳係互相獨立地為氫原子、胺基及羥基。
R2Z1與R3Z1形成環時,較佳係R4Z1與R5Z1不形成環,更佳係R4Z1及R5Z1為氫原子。
又,R4Z1與R5Z1形成環時,較佳係R2Z1與R3Z1不形成環,更佳係R2Z1及R3Z1為氫原子。
本發明中,R1Z1、R6Z1及R7Z1較佳係氫原子。
本發明中,RO1Z1較佳係氫原子或可具有取代基之碳數1至30之烴基,更佳係氫原子或可具有取代基之碳數1至20之烴基,又更佳係氫原子或可具有取代基之碳數1至15之烴基,尤佳係氫原子或可具有取代基之碳數1至10之烴基,再尤佳係氫原子或可具有取代基之碳數1至6之烴基或可具有取代基之碳數1至5之烴基,特佳係氫原子、甲基、乙基、或苯基,最佳係氫原子、甲基或乙基。
從由著色組成物所製作之彩色濾光片之相位差值變小之觀點來看,較佳係R2Z1、R3Z1、R4Z1及R5Z1之至少一者為-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、
-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基,
更佳係可具有取代基之碳數1至40之烴基、鹵原子、-N(R102Z1)2、硝基、全部或一部分的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基、-NHCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO3M或-CO2M,又更佳係硝基或可具有取代基之碳數1至40之烴基,再更佳係硝基或第三丁基。或者,較佳係R2Z1與R3Z1、R3Z1與R4Z1、或R4Z1與R5Z1之至少一組形成環。
化合物IZ1較佳係R2Z1、R3Z1、R4Z1及R5Z1之至少一者為-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基,或者R2Z1與R3Z1、R3Z1與R4Z1、以及R4Z1與R5Z1之至少一組鍵結並形成環之化合物(以下,有將該化合物稱為「化合物IZ1-B」之情形)。化合物IZ1為化合物IZ1-B時,由著色組成物所製作之彩色濾光片之相位差值變小。
從由著色組成物所製作之彩色濾光片之相位差值變小之觀點來看,R2Z1、R3Z1、R4Z1及R5Z1之至少一者,較佳係可具有取代基之碳數1至40之烴基、鹵原子、-N(R102Z1)2、硝基、全部或一部分的氫原子經氟原子取代
之碳數1至20之烴基、-NHCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO3M或-CO2M,
更佳係硝基或可具有取代基之碳數1至40之烴基,又更佳係硝基或第三丁基。尤佳係R3Z1為硝基或第三丁基且R2Z1、R4Z1及R5Z1為氫原子,或者R2Z1、R3Z1及R5Z1為氫原子且R4Z1為硝基或第三丁基。
若將前述化合物IZ1-B以式來定義,則如下。
[式IZ1-B中,
RO11Z1係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。R1Z1、R21Z1、R31Z1、R41Z1、R51Z1、R61Z1及R71Z1係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R21Z1與R31Z1、R31Z1與R41Z1、以及R41Z1與R51Z1可分別互相鍵結並形成環。
惟,R21Z1、R31Z1、R41Z1及R51Z1之至少一者係-CO-R102Z1、-COO-R101Z1、-OCO-R102Z1、-COCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO2-R101Z1、-SO2N(R102Z1)2、-CON(R102Z1)2、-N(R102Z1)2、-NHCO-R102Z1、-NHCO-N(R102Z1)2、-NHCOOR102Z1、-OCON(R102Z1)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基,或者R21Z1與R31Z1、R31Z1與R41Z1、以及R41Z1與R51Z1之至少一組鍵結並形成環。R101Z1係表示可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。R102Z1係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。M係表示氫原子或鹼金屬原子。R101Z1、R102Z1及M存在複數個時,該等可相同亦可相異。波浪線係表示E體或Z體]
式IZ1-B中,RO11Z1、R21Z1、R31Z1、R41Z1、R51Z1、R61Z1及R71Z1分別可列舉與式(IZ1)中之RO1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1及R7Z1相同者。
式IZ1-B中,較佳的RO11Z1、R21Z1、R31Z1、R41Z1、R51Z1、R61Z1及R71Z1分別可列舉與式(IZ1)中之RO1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1及R7Z1之較佳者相同者。
式IZI-B中,較佳係(態樣1)R1Z1、R61Z1及R71Z1為氫原子。又,較佳係(態樣2)RO11Z1為氫原子或可具有取代基之碳數1至10之烴基。再者,較佳係(態樣3)R21Z1、R31Z1、R41Z1及R51Z1之至少一者為硝基或第三丁基。可單獨採用
前述態樣1至3,亦可適當地組合。
就化合物IZ1之具體例而言,可列舉例如:式IZ1-aa中,表1Z1、表2Z1、表3Z1、表4Z1、表5Z1、表6Z1、表7Z1、表10Z1、表11Z1、表12Z1及表13Z1所示之具有取代基之化合物IZ1-1至化合物IZ1-529或其鹼金屬鹽。
Ba1Z1Ba2Z1係表示式(BB1)至式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)所示之任一之部分結構。就Ba1Z1Ba2Z1而言,較佳係式(BB1)、式(BB6)、式(BB8)、式(BB11)、式(BB14)、式(BB19)、式(BB37)、式(BB58)、式(BBJ2)、式(BBO8)及式(BBO10),更佳係式(BB1)、式(BB6)及式(BB19)。
表1Z1、表2Z1、表3Z1、表4Z1、表5Z1、表6Z1、表7Z1、表10Z1、表11Z1、表12Z1及表13Z1中之各記號係表示以下部分結構。再者,部分結構中,「Me」係表示甲基,「Et」係表示乙基,「Bu」係表示丁基,
「TBu」係表示第三丁基,「Hex」係表示己基,「Oct」係表示辛基,
「2EH」係表示2-乙基己基,「CHM」係表示環己基甲基,「CH」係表示環己基,「PH」係表示苯基,「BZ」係表
示苯甲基,「NPR」係表示丙基,
「IPR」係表示異丙基,「IBu」係表示異丁基,「EOE」係表示-CH2CH2OCH2CH3,「ALL」係表示烯丙基,「HYE」係表示2-羥基乙基,「COM」係表示-CO-CH3,「COE」係表示-COO-CH2CH3,「OCM」係表示-OCO-CH3,「OME」係表示-O-CH3,「SOT」係表示甲苯磺醯基,「SNH」係表示-SO2NH-CH2CH(CH2CH3)((CH2)3CH3),「SN2」係表示-SO2N(CH3)((CH2)7CH3),「CNM」係表示-CONHCH3,「CN2」係表示-CON(CH3)C6H5,「NPH」係表示-NHC6H5,
「NOT」係表示-N((CH2)7CH3)2,「NCO」係表示-NHCO((CH2)4CH3),「F」係表示氟原子,「Cl」係表示氯原子,「Br」係表示溴原子,「CN」係表示氰基,「NO2」係表示硝基,「SUA」係表示-SO3H,「CBA」係表示-CO2H,「CHO」係表示-CHO,「OCH」係表示-OCOH,「OH」係表示-OH,「SFM」係表示-SO2NH2,「CBM」係表示-CONH2,「NH2」係表示-NH2,「NCH」係表示-NHCOH,*係表示鍵結鍵。
Ba1Z1及Ba2Z1係分別表示鍵結鍵,Ba1Z1為以下的B1之鍵結鍵時Ba2Z1成為以下的B2之鍵結鍵,Ba1Z1為以下的B2之鍵結鍵時Ba2Z1成為以下的B1之鍵結鍵。
例如,化合物IZ1-1為式IZ1-1所示之化合物。
就化合物IZ1而言,
較佳係化合物IZ1-1至化合物IZ1-171、化合物IZ1-258至化合物IZ1-529,更佳係化合物IZ1-1至化合物IZ1-171、化合物IZ1-258至化合物IZ1-471,
又更佳係化合物IZ1-1至化合物IZ1-171,再更佳係化合物IZ1-1至化合物IZ1-111,尤佳係化合物IZ1-1至化合
物IZ1-54,特佳係化合物IZ1-2至化合物IZ1-3、化合物IZ1-20至化合物IZ1-21及化合物IZ1-38至化合物IZ1-39。
就化合物IZ1之具體例而言,可列舉:表1Z1、表2Z1、表3Z1、表4Z1、表5Z1、表6Z1、表7Z1、表10Z1、表11Z1、表12Z1及表13Z1所示之化合物所含之1至3個氫原子經-SO3M或-CO2M取代之化合物。例如,在表1Z1之化合物IZ1-1鍵結有1至3個磺酸基之化合物係以下述結構表示。惟,式中,-(SO3H)係意指取代表1Z1之化合物IZ1-1之任一氫原子。
本發明中,較佳係在化合物IZ1-1至化合物IZ1-171、化合物IZ1-258至化合物IZ1-529鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物,更佳係在化合物IZ1-1至化合物IZ1-171、化合物IZ1-258至化合物IZ1-431鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物,
又更佳係在化合物IZ1-1至化合物IZ1-171鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物,
再更佳係在化合物IZ1-1至化合物IZ1-111鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物,
尤佳係在化合物IZ1-1至化合物IZ1-54鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物,
特佳係在化合物IZ1-2至化合物IZ1-3、化合物IZ1-20至化合物IZ1-21及化合物IZ1-38至化合物IZ1-39鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物。
就化合物(IZ1)而言,較佳係:式(IZ1)中,-RO1Z1為氫原子、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至20之烴基,R1Z1為氫原子、可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至20之烴基、-SO3M或-CO2M,R2Z1至R5Z1分別獨立地為氫原子、碳數1至20之烴基、鹵原子、-N(R102Z1)2、硝基、全部或一部分的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基、-NHCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO3M或-CO2M,
R6Z1及R7Z1互相獨立地為氫原子、可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至20之烴基、-SO3M或-CO2M,
R102Z1為氫原子、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至20之烴基,
M為氫原子或鹼金屬原子之化合物;
更佳係:RO1Z1為氫原子、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至10之烴基,
R1Z1為氫原子,
R2Z1至R5Z1分別獨立地為氫原子、碳數1至10之烴基、鹵原子、-N(R102Z1)2、硝基、全部或一部分的氫原子經氟原子取代之碳數1至10之烴基、-NHCO-R102Z1、-O-R102Z1、-SO3M或-CO2M,
R6Z1及R7Z1為相同的基,且為氫原子、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至10之烴基,
R102Z1為氫原子、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至10之烴基,
M為氫原子或鹼金屬原子之化合物;
又更佳係:RO1Z1為氫原子、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至10之烴基,
R1Z1為氫原子,
R2Z1至R5Z1分別獨立地為氫原子、碳數1至10之烴基、鹵原子、-N(R102Z1)2、硝基、三氟甲基、-O-R102Z1、-SO3M或-CO2M,
R6Z1及R7Z1為相同的基,且為氫原子、或碳數1至10之烴基,
R102Z1為氫原子、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至10之烴基,
M為氫原子或鹼金屬原子之化合物。
化合物IZ1,當R1Z1為氫原子時,可藉由使
式pt1Z1所示之化合物(以下,有稱為酞腈化合物之情形)與式pt2Z1所示之化合物(以下,有稱為烷氧化物化合物之情形)反應後,使式pt3Z1所示之化合物與式pt4Z1所示之化合物進一步在酸存在下反應而製造。又,R1Z1為氫原子以外時,可藉由進一步與式pt5Z1所示之化合物反應而製造化合物IZ1。
[式pt1Z1、式pt2Z1、式pt3Z1、式pt4Z1、式pt5Z1及式IZ1中,RO1Z1、R1Z1、R2Z1、R3Z1、R4Z1、R5Z1、R6Z1及R7Z1係表示與前述相同意義。R14Z1係表示碳數1至20之烷基。M1Z1係表示鹼金屬原子。LG係表示鹵原子、甲磺醯基氧基、甲苯磺醯基氧基或三氟甲磺醯基氧基]
就R14Z1所示之碳數1至20之烷基而言,可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基及第三丁基等,較佳可列舉碳數1至6之烷基。
就M1Z1所示之鹼金屬原子而言,可列舉鋰原子、鈉原子及鉀原子。
相對於酞腈化合物1莫耳,烷氧化物化合物之使用量通常係0.1至10莫耳,較佳係0.2至5莫耳,更佳係0.3至3莫耳,又更佳係0.4至2莫耳。
相對於酞腈化合物1莫耳,化合物pt3Z1
之使用量通常係1至10莫耳,較佳係1至5莫耳,更佳係1至3莫耳,又更佳係1至2莫耳。
相對於酞腈化合物1莫耳,化合物pt4Z1之使用量通常係1至10莫耳,較佳係1至5莫耳,更佳係1至3莫耳,又更佳係1至2莫耳。
就酸而言,可列舉:鹽酸、氫溴酸、氫碘酸、硫酸、硝酸、氟磺酸及磷酸等無機酸;甲磺酸、三氟甲磺酸及對甲苯磺酸等磺酸;乙酸、檸檬酸、甲酸、葡萄糖酸、乳酸、乙二酸及酒石酸等羧酸,較佳可列舉:鹽酸、氫溴酸、硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、對-甲苯磺酸及羧酸,更佳可列舉乙酸。
相對於酞腈化合物1莫耳,酸之使用量通常係1至20莫耳,較佳係1至10莫耳,更佳係1至8莫耳,又更佳係1至6莫耳。
酞腈化合物、烷氧化物化合物、化合物pt3Z1及化合物pt4Z1之反應通常係在溶劑存在下實施。
就溶劑而言,可列舉:水;乙腈等腈溶劑;甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇及1-辛醇等醇溶劑;四氫呋喃等醚溶劑;丙酮等酮溶劑;乙酸乙酯等酯溶劑;己烷等脂肪族烴溶劑;甲苯等芳香族烴溶劑;二氯甲烷及氯仿等鹵素化烴溶劑;N,N-二甲基甲醛及N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶劑;二甲基亞碸等亞碸溶劑,較佳可列舉:水、腈溶劑、醇溶劑、醚溶劑、酮溶劑、酯溶劑、芳香族烴溶劑、鹵素化烴溶劑、醯胺溶劑及亞碸溶劑,更佳可列舉:
水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氫呋喃、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲醛、N-甲基吡咯啶酮及二甲基亞碸,又更佳可列舉:水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、丙酮、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲醛、N-甲基吡咯啶酮及二甲基亞碸,尤佳可列舉:水、乙腈、甲醇、乙醇及2-丙醇。
相對於酞腈化合物1質量份,溶劑之使用量通常係1至1000質量份。
反應溫度通常係0至200℃,較佳係0至100℃,更佳係0至70℃,又更佳係0至50℃。反應時間通常係0.5至300小時。
相對於R1Z1為氫原子之化合物IZ1為1莫耳,化合物pt5Z1之使用量通常係1至10莫耳,較佳係1至5莫耳,更佳係1至3莫耳,又更佳係1至2莫耳。
又,使化合物pt5Z1反應時,較佳係鹼共存。就鹼而言,可列舉:三乙基胺、4-(N,N-二甲基胺基)吡啶、吡啶及哌啶等有機鹼;甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鈉及第三丁氧化鉀等金屬烷氧化物;丁基鋰、第三丁基鋰及苯基鋰等有機金屬化合物;氫氧化鋰、氫氧化鈉及氫氧化鉀等無機鹼。
相對於R1Z1為氫原子之化合物IZ1為1莫耳,鹼之使用量通常係1至10莫耳,較佳係1至5莫耳,更佳係1至3莫耳,又更佳係1至2莫耳。
又,化合物pt5Z1之反應通常係在溶劑存在下實施。溶劑可從與前述相同範圍中選擇。
相對於R1Z1為氫原子之化合物IZ1為1質量份,溶劑之使用量通常係1至1000質量份。化合物(pt5)之反應溫度通常係-90至200℃,較佳係-80至100℃,更佳係0至50℃。反應時間通常係0.5至300小時。
化合物IZ1不具有磺酸基或-SO3M22時,可藉由使化合物IZ1與發煙硫酸或氯磺酸等磺化劑反應而導入磺酸基或-SO3M2。
M22係表示鹼金屬原子。
就M22所示之鹼金屬原子而言,可列舉鋰原子、鈉原子及鉀原子。
相對於化合物IZ1為1莫耳,發煙硫酸中之SO3之使用量通常係1至50莫耳,較佳係5至40莫耳,更佳係5至30莫耳,又更佳係5至25莫耳。
相對於化合物IZ1為1莫耳,發煙硫酸中之硫酸之使用量通常係1至200莫耳,較佳係10至100莫耳,更佳係10至75莫耳,又更佳係10至50莫耳。
相對於化合物IZ1為1莫耳,氯磺酸之使用量通常係1至500莫耳,較佳係10至300莫耳,更佳係10至200莫耳,又更佳係10至150莫耳。
磺化之反應溫度通常係-20至200℃,較佳係-10至100℃,更佳係0至50℃。反應時間通常係0.5至300小時。
從反應混合物中取出化合物IZ1之方法無特別限定,可藉由公知之各種方法而取出。例如,可藉由在反應結束後,將反應混合物過濾而取出化合物IZ1。又,過濾後,可將所得之殘渣進行管柱層析或再結晶等。又,亦可在反應結束後,將反應混合物之溶劑餾去後,以管柱層析精製。
<化合物IZ2>
化合物IZ2係式IZ2所示之化合物。
[式IZ2中,
RCO1Z2及RCO2Z2係互相獨立地表示-O-RO1Z2或-NRN1Z2RN2Z2。
RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2及R5Z2係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R2Z2與R3Z2、R3Z2與R4Z2、以及R4Z2與R5Z2可分別互
相鍵結並形成環。R101Z2係表示可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。RO1Z2及R102Z2係互相獨立地表示氫原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。M係表示氫原子或鹼金屬原子。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R101Z2、R102Z2及M存在複數個時,該等可相同亦可相異。波浪線係表示E體或Z體]
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2所示之可具有取代基之烴基之碳數係1至40,較佳係1至30,更佳係1至20,又更佳係1至15,尤佳係1至10,再尤佳係1至5。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2所示之碳數1至40之烴基可為脂肪族烴基及芳香族烴基,該脂肪族烴基可為飽和或不飽和,可為鏈狀或脂環。
就RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2所示之飽和或不飽和鏈狀烴基而言,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十七基、十八基及二十基等直鏈狀烷基等;異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、(2-乙基)丁基、異戊基、新戊基、第三戊基、(1-甲基)戊基、(2-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、異己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基及(3-乙基)庚基等分枝鏈狀烷基等;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、
(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基及2-戊烯基等烯基等。飽和或不飽和鏈狀烴基之碳數較佳係1至30,更佳係1至20,又更佳係1至15,尤佳係1至10,再更佳係1至8,再尤佳係1至5。其中,以碳數1至10、更佳係碳數1至8之直鏈或分枝鏈之烷基為尤佳,特佳係甲基、乙基、第三丁基。
就RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2所示之飽和或不飽和脂環式烴基而言,可列舉:環丙基、1-甲基環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基環己基、1,3-二甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,2-二甲基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、環辛基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基及3,3,5,5-四甲基環己基、4-戊基環己基、4-辛基環己基、4-環己基環己基等環烷基;環己烯基(例如環己-2-烯、環己-3-烯)、環庚烯基、環辛烯基等環烯基;降莰烷基、金剛烷基、雙環[2.2.2]辛烷等。飽和或不飽和脂環式烴基之碳數較佳係3至30,更佳係3至20,又更佳係4至20,再更佳係4至15,再特佳係5至15,最佳係5至10。其中,尤佳係環戊基、環己基、環庚基、環辛基。
就RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、
R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2所示之芳香族烴基而言,可列舉:苯基、鄰-甲苯基、間-甲苯基、對-甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、4-乙烯基苯基、鄰-異丙基苯基、間-異丙基苯基、對-異丙基苯基、鄰-第三丁基苯基、間-第三丁基苯基、對-第三丁基苯基、2,4,6-三甲苯基、4-乙基苯基、4-丁基苯基、4-戊基苯基、2,6-雙(2-丙基)苯基、4-環己基苯基、2,4,6-三甲基苯基、4-辛基苯基、4-乙烯基苯基、1-萘基、2-萘基、5,6,7,8-四氫-1-萘基、5,6,7,8-四氫-2-萘基、茀基、菲基及蒽基、芘基等芳香族烴基等。芳香族烴基之碳數較佳係6至30,更佳係6至20,又更佳係6至15。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2所示之烴基可為上述所列舉之烴基(例如芳香族烴基、與鏈狀烴基及脂環式烴基之至少一者)組合而成基,可列舉:苯甲基、苯乙基、1-甲基-1-苯基乙基等芳烷基;苯基乙烯基(phenyl vinyl;phenyl ethenyl)等芳基烯基;苯基乙炔基等芳基炔基;聯苯基、聯三苯基等鍵結有1個以上苯基之苯基;環己基甲基苯基、苯甲基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基等。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2所示之基係上述所列舉之烴基(例如鏈狀烴基與脂環式烴基)組合而成之基,可為例如:環丙基甲基、環丙基乙基、環丁基甲基、環丁基乙基、環
戊基甲基、環戊基乙基、環己基甲基、2-甲基環己基甲基、環己基乙基、金剛烷基甲基等鍵結有1個以上脂環式烴基之烷基。
該等之碳數較佳係4至30,更佳係6至30,又更佳係6至20,再更佳係4至20,進一步更佳係4至15,特佳係6至15。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2所示之烴基可具有取代基。取代基可為1價或2價。2價取代基較佳係2個鍵結鍵鍵結在同個碳原子而形成雙鍵。
就該1價取代基而言,可列舉:甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊基氧基、己基氧基、(2-乙基)己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一基氧基、十二基氧基、(2-乙基)己基氧基、二十基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯基氧基、鄰-甲苯基氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,2-二氰基苯基氧基、2,3-二氰基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基及3-乙氧基苯基氧基等,及下述式所示之基等在單側鍵結有碳
數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之氧基;
甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、丁基硫基、第三丁基硫基、戊基硫基、己基硫基、(2-乙基)己基硫基、庚基硫基、辛基硫基、壬基硫基、癸基硫基、十一基硫基、十二基硫基、二十基硫基、苯基硫基及鄰-甲苯基硫基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基之硫基;
環氧基、氧雜環丁烷基、四氫呋喃基、四氫哌喃基;
甲醯基;
乙醯基、丙醯基、丁醯基、2,2-二甲基丙醯基、戊醯基、己醯基、(2-乙基)己醯基、庚醯基、辛醯基、壬醯基、癸醯基、十一醯基、十二醯基、二十一醯基及苯甲醯基等,
及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至11)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之羰基(將該羰基設為烷醯基時,碳數較佳係2至12);
甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一基氧基羰基、十二基氧基羰基、二十基氧基羰基、苯基氧基羰基、鄰-甲苯基氧基羰基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之氧基羰基;
胺基;N-甲基胺基、N,N-二甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二乙基胺基、N-丙基胺基、N,N-二丙基胺基、N-異丙基胺基、N,N-二異丙基胺基、N-丁基胺基、N,N-二丁基胺基、N-異丁基胺基、N,N-二異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N,N-二第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N,N-二第三丁基胺基、N-戊基胺基、N,N-二戊基胺基、N-(1-乙基丙基)胺基、N,N-二(1-乙基丙基)胺基、N-己基胺基、N,N-二己基胺基、N-(2-乙基)己基胺基、N,N-二(2-乙基)己基胺基、N-庚基胺基、N,N-二庚基胺基、N-辛基胺基、N,N-二辛基胺基、N-壬基胺基、N,N-二壬基胺基、N-苯基
胺基、N,N-二苯基胺基、N,N-乙基甲基胺基、N,N-丙基甲基胺基、N,N-異丙基甲基胺基、N,N-丁基甲基胺基、N-癸基胺基、N,N-癸基甲基胺基、N-十一基胺基、N,N-十一基甲基胺基、N-十二基胺基、N,N-十二基甲基胺基、N-二十基胺基、N,N-二十基甲基胺基、N,N-第三丁基甲基胺基及N,N-苯基甲基胺基等,及下述式所示之基等經1個或2個碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺基;
胺磺醯基;N-甲基胺磺醯基、N,N-二甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N,N-二丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N,N-二異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N,N-二丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N,N-二異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N,N-二第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N,N-二第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N,N-二戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N,N-二己基胺磺醯基、N-(2-乙基)己基胺磺醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N,N-二庚基胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N,N-二辛基胺磺醯基、N,N-辛基甲基胺磺醯基、N-壬基胺磺醯基、N,N-二壬基胺磺醯基、N-苯基胺磺醯基、N,N-二苯基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-丁基甲基胺磺醯基、N-癸基胺磺醯基、N,N-癸基甲基胺磺醯基、N-十一基胺磺醯基、N,N-十一基甲基胺磺醯基、N-十二基胺磺醯基、N,N-十二基甲基胺磺醯基、N-二十基胺磺醯基、N,N-二十基甲基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基及N,N-苯基甲基胺磺醯基等,及下述式所示之基等經1個或2個碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺磺醯基;
甲醯基胺基;乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、2,2-二甲基丙醯基胺基、戊醯基胺基、己醯基胺基、(2-乙基)己醯基胺基、庚醯基胺基、辛醯基胺基、壬醯基胺基、癸醯基胺基、十一醯基胺基、十二醯基胺基、二十一醯基胺基、苯甲醯基胺基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至12)之烴基或其衍生化
基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之羰基胺基(將該羰基胺基設為烷醯基胺基時,碳數較佳係1至12);
羥基;氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等鹵原子;
羧基、-CO2M2(M2係鹼金屬,較佳係鋰、鈉、鉀);磺酸基、-SO3M2(M2係鹼金屬,較佳係鋰、鈉、鉀);硝基;氰基;
甲醯基氧基;乙醯基氧基、丙醯基氧基、丁醯基氧基、2,2-二甲基丙醯基氧基、戊醯基氧基、己醯基氧基、(2-乙基)己醯基氧基、庚醯基氧基、辛醯基氧基、壬醯基氧基、癸醯基氧基、十一醯基氧基、十二醯基氧基、二十一醯基氧基、苯甲醯基氧基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數
1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之羰基氧基(將該羰基氧基設為烷醯基氧基時,碳數較佳係1至10);
甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基、己基磺醯基、(2-乙基)己基磺醯基、庚基磺醯基、辛基磺醯基、壬基磺醯基、癸基磺醯基、十一基磺醯基、十二基磺醯基、二十基磺醯基、苯基磺醯基、對-甲苯基磺醯基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之磺醯基;
胺甲醯基;N-甲基胺甲醯基、N,N-二甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N,N-二丙基胺甲醯基、N-異丙基胺甲醯基、N,N-二異丙基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N,N-二丁基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、N,N-二異丁基胺甲醯基、N-第二丁基胺甲醯基、N,N-二第二丁基胺甲醯基、N-第三丁基胺甲醯基、N,N-二第三丁基胺甲醯基、N-戊基胺甲醯基、N,N-二戊基胺甲醯基、N-(1-乙基丙基)胺甲醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺甲醯基、N-己基胺甲醯基、N,N-二己基胺甲醯基、N-(2-乙基)己基胺甲醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺甲醯基、N-庚基胺甲醯基、N,N-二庚基胺甲醯基、N-辛基胺甲醯基、N,N-二辛基胺甲醯基、N-壬基胺甲醯基、N,N-辛基甲基胺甲醯基、N,N-辛基丁基胺甲醯基、N,N-二壬基胺甲醯基、N-苯基胺甲醯基、N,N-二苯基胺甲醯基、N,N-乙基甲基胺甲醯基、N,N-丙基甲基胺甲醯基、N,N-異丙基
甲基胺甲醯基、N,N-丁基甲基胺甲醯基、N-癸基胺甲醯基、N,N-癸基甲基胺甲醯基、N-十一基胺甲醯基、N,N-十一基甲基胺甲醯基、N-十二基胺甲醯基、N,N-十二基甲基胺甲醯基、N-二十基胺甲醯基、N,N-二十基甲基胺甲醯基、N,N-第三丁基甲基胺甲醯基、N,N-苯基甲基胺甲醯基等,及下述式所示之基等經1個或2個碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺甲醯基;
三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟異丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟十一基、全氟十二基、全氟二十基、全氟環己基及全氟苯基等全部的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基;
全氟乙基甲基、全氟丙基甲基、全氟異丙基甲基、全氟丁基甲基、全氟戊基甲基、全氟己基甲基、全氟庚基甲基、全氟辛基甲基、全氟壬基甲基、全氟癸基甲基、全氟十一基甲基、全氟十二基甲基及全氟二十基甲基等經全部的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之直鏈或分枝鏈烷基所取代之碳數1至20之烴基;
2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基及2,4,6-三氟苯基等一部分的氫原子經氟取代之碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基;
-CO-SH、-CO-S-CH3、-CO-S-CH2CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH3及-CO-S-CH2-CH2-CH2-CH3等已與碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烷基鍵結之硫基羰基,-CO-S-C6H5等已與碳數6至20之芳基鍵結之硫基羰基;
下述式所示之*-COCO-R(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所列舉之烴基中滿足碳數1至20者)、或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基))之基;
下述式所示之*-NRCONR2(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所列舉之烴基中滿足碳數1至20者)、或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基
(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基),該R可互為相同或相異,亦可互相鍵結並形成環)之基;
下述式所示之*-OCONR2(式中,R係氫原
子、碳數1至20之烴基(例如上述所列舉之烴基中滿足碳數1至20者)、或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基),該R可互為相同或相異,亦可互相鍵結並形成環)之基;
下述式所示之*-NRCOOR(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所列舉之烴基中滿足碳數1至20者)、或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基),該R可互為相同或相異,亦可互相鍵結並形成環)之基;
*-OP(O)(OCH3)2等*-OP(O)(OR)2(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所列舉之烴基中滿足碳數1至20者)、或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基),該R可互為相同或相異,亦可互相鍵結並形成環)之基;
*-Si(CH3)3、*-Si(CH2CH3)3、*-Si(C6H5)3及*-Si(CH(CH3)2)3等*-SiR3(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所列舉之烴基中滿足碳數1至20者)、或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基),該R可互為相同或相異,亦可互相鍵結並形成環)之基;等。
就2價取代基而言,可列舉側:氧基、硫酮基、亞胺基、經碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烷基之亞胺基及經碳數6至20之芳基之亞胺基等。就經烷基取代之亞胺基而言,可列舉CH3-N=、CH3-CH2-N=、CH3-(CH2)2-N=及CH3-(CH2)3-N=等。就經芳基取代之亞胺基而言,可列舉C6H5-N=等。
就碳數1至40之烴基之取代基而言,較佳可列舉群s1的取代基。以下所示之衍生化基,較佳係經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基。
[群s1]
在單側鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生化基之氧基;
鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生化基之羰基;
鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生化基之氧基羰基;
胺基;經1個或2個碳數1至20之烴基或其衍生化基取代之胺基;胺磺醯基;經1個或2個碳數1至20之烴基或其衍生化基取代之胺磺醯基;鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生化基之羰基胺基;羥基;鹵原子;
-CO2M(較佳係羧基)(M係表示氫原子或鹼金屬原子,較佳係表示氫原子);-SO3M(較佳係磺酸基)(M係表示氫原子或鹼金屬原子,較佳係表示氫原子);硝基;氰基;鍵結
有碳數1至20之烴基或其衍生化基之羰基氧基;
鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生化基之磺醯基;胺甲醯基;經1個或2個碳數1至20之烴基或其衍生化基取代之胺甲醯基;全部的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基;
經全部的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之直鏈或分枝鏈烷基所取代之碳數1至20之烴基;一部分的氫原子經氟取代之碳數1至20之烴基;側氧基。
就碳數1至40之烴基之取代基而言,可列舉更佳群s2的取代基。
[群s2]
在單側鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之氧基;
鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之碳基;
鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之氧基羰基;
胺基;經1個或2個碳數1至10之烴基取代之胺基;
胺磺醯基;經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生化基取代之胺磺醯基;
鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之羰基胺基;
羥基;氟原子、氯原子、溴原子;
-CO2M(較佳係羧基)(M係表示氫原子或鹼金屬原子,較佳係表示氫原子);
-SO3M(較佳係磺酸基)(M係表示氫原子或鹼金屬原
子,較佳係表示氫原子);硝基;氰基;
鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之羰基氧基;
鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之磺醯基;
胺甲醯基;經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生化基取代之胺甲醯基;全部的氫原子經氟原子取代之碳數1至10之烴基;經全部的氫原子經氟原子取代之碳數1至10之直鏈或分枝鏈烷基所取代之碳數1至10之烴基;一部分的氫原子經氟取代之碳數1至10之烴基;側氧基。
就RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2所示之具有取代基之碳數1至40之烴基而言,可列舉具有1價或2價取代基之碳數1至40之烴基,較佳可列舉:具有1價或2價取代基之碳數1至30之飽和或不飽和鏈狀烴基、具有1價或2價取代基之碳數3至30之飽和或不飽和脂環式烴基、具有1價或2價取代基之碳數6至30之芳香族烴基或將烴基組合而成之基且為具有1價或2價取代基之碳數1至30之基,
更佳可列舉:具有群s1的取代基之碳數1至20之飽和或不飽和鏈狀烴基、具有群s1的取代基之碳數3至20之飽和或不飽和脂環式烴基、具有群s1的取代基之碳數6至20之芳香族烴基或將烴基組合而成之基且為具有群s1的取代基之碳數1至20之基,
尤佳可列舉:具有群s2的取代基之碳數1至15之飽和或不飽和鏈狀烴基、具有群s2的取代基之碳數3至15之飽和或不飽和脂環式烴基、具有群s2的取代
基之碳數6至15之芳香族烴基或將烴基組合而成之基且為具有群s2的取代基之碳數1至15之基。
就RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2所示之雜環基而言,可為單環,亦可為多環,較佳係含有雜原子作為環的構成要素之雜環。就雜原子而言,可列舉氮原子、氧原子及硫原子等。前述雜環基之碳數較佳係3至30,更佳係3至22,又更佳係3至20,再更佳係3至18,進一步更佳係3至15,特佳係3至14。
就含氮原子之雜環而言,可列舉:氮雜環丙烷、氮雜環丁烷、吡咯啶、哌啶及哌等單環系飽和雜環;2,5-二甲基吡咯等吡咯、2-甲基吡唑、3-甲基吡唑等吡唑、咪唑、1,2,3-三唑及1,2,4-三唑等5員環系不飽和雜環;
吲唑、吲哚啉、異吲哚啉、吲哚、吲哚、苯并咪唑、喹啉、異喹啉、5,6,7,8-四氫(3-甲基)喹啉、3-甲基喹啉等喹啉、喹唑啉、噌啉、呔、啶、嘌呤、喋啶、苯并吡唑、苯并哌啶等縮合二環系雜環;咔唑、吖啶及啡等縮合三環系雜環等。
就含氧原子之雜環而言,可列舉:環氧乙烷、氧雜環丁烷、四氫呋喃、四氫哌喃、1,3-二烷及1,4-二烷、1-環戊基二氧雜環戊烷等單環系飽和雜環;1,4-二氧雜螺[4.5]癸烷、1,4-二氧雜螺[4.5]壬烷等二環系飽和
雜環;α-乙內酯、β-丙內酯、γ-丁內酯、γ-戊內酯及δ-戊內酯等內酯系雜環;2,3-二甲基呋喃、2,5-二甲基呋喃等呋喃等5員環系不飽和雜環;2H-哌喃、4H-哌喃等6員環系不飽和雜環;1-苯并呋喃、4-甲基苯并哌喃等苯并哌喃、苯并二呃、唍及異唍等縮合二環系雜環;二苯并哌喃、二苯并呋喃等縮合三環系雜環等。
就含硫原子之雜環而言,可列舉:二硫雜環戊烷等5員環系飽和雜環;
硫雜環己烷、1,3-二硫雜環己烷、2-甲基1,3-二硫雜環己烷等6員環系飽和雜環;
3-甲基噻吩、2-羧基噻吩等噻吩、4H-噻喃、苯并四氫噻喃等苯并噻喃等5員環系不飽和雜環;
苯并噻吩等縮合二環系雜環;噻蒽、二苯并噻吩等縮合三環系雜環等。
就含氮原子及氧原子之雜環而言,可列舉:嗎啉、2-吡咯啶酮、2-甲基-2-吡咯啶酮、2-哌啶酮及2-甲基-2-哌啶酮等單環系飽和雜環;4-甲基唑等唑、2-甲基異唑、3-甲基異唑等異唑等單環系不飽和雜環;
上述雜環可為上述所列舉之烴基組合而成之基,可列舉例如四氫呋喃基甲基等。
再者,上述雜環亦可為下述式所示者。
上述雜環基亦可為R1Z2至R5Z2之2個以上鍵結而形成之雜環基。如此的雜環基係連同R1Z2至R5Z2所鍵結之苯環而具有2環以上之環結構。就該2環以上之環結構而言,可列舉例如下述式之結構。
上述雜環之鍵結位係各環所含之任意氫原子脫離之部分。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2所示之雜環基可具有取代基。就該取代基而言,可列舉與RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2所示之烴基可具有之取代基相同者。又,前述雜環含有氮原子作為其構成元素時,該氮原子可鍵結有上述所列舉之烴基作為取代基。
就該取代基之較佳者而言,可列舉與RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2所示之烴基可具有之取代基之較佳者相同者。就RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2所示之具有取代基之雜環基而言,可列舉具有1
價或2價取代基之雜環基,較佳可列舉具有群s1的取代基之雜環基,更佳可列舉具有群s2的取代基之雜環基。
上述烴基或雜環基可具有之取代基(第一取代基)可為1個或2個以上,2個以上之取代基可互相獨立地為相同,亦可相異。再者,前述第一取代基可於其一部分所含之烴基鍵結其他取代基(第二取代基)。第二取代基可從與第一取代基相同的基中選擇。
以下,說明RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2之-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、鹵原子、-SO3M、-CO2M。
就-CO-R102Z2而言,可列舉:甲醯基;乙醯基、丙醯基、丁醯基、2,2-二甲基丙醯基、戊醯基、己醯基、(2-乙基)己醯基、庚醯基、辛醯基、壬醯基、癸醯基、十一醯基、十二醯基、二十一醯基、苯甲醯基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之羰基(將該羰基設為醯基時,碳數係2至41)以及表1Z2至表22Z2及表27Z2至表37Z2所示之化合物中相當於-CO-R102Z2之基等,較佳可列舉:鍵結有碳數1至11(又更佳係碳數1至10)之烴基或其
衍生化基之羰基(將該羰基設為烷醯基時,碳數更佳係2至12)以及表1Z2至表22Z2及表27Z2至表37Z2所示之化合物中相當於-CO-R102Z2之基等。
就-COO-R101Z2而言,可列舉:甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、第三丁氧基羰基、丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一基氧基羰基、十二基氧基羰基、苯基氧基羰基、二十基氧基羰基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之氧基羰基以及表1Z2至表22Z2及表27Z2至表37Z2所示之化合物中相當於-COO-R101Z2之基等,較佳可列舉:鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之氧基羰基以及表1Z2至表22Z2及表27Z2至表37Z2所示之化合物中相當於-COO-R101Z2之基等。
就-OCO-R102Z2而言,可列舉:甲醯基氧基;乙醯基氧基、丙醯基氧基、丁醯基氧基、2,2-二甲基丙醯基氧基、戊醯基氧基、己醯基氧基、(2-乙基)己醯基氧基、庚醯基氧基、辛醯基氧基、壬醯基氧基、癸醯基氧基、十一醯基氧基、十二醯基氧基、二十一醯基氧基、苯甲醯基氧基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、
硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之羰基氧基(將該羰基氧基設為醯基氧基時,碳數係2至41)
以及表1Z2至表22Z2及表27Z2至表37Z2所示之化合物中相當於-OCO-R102Z2之基等,較佳可列舉:鍵結有碳數1至11(又更佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基之羰基氧基(將該羰基氧基設為醯基氧基時,碳數更佳係2至12)、以及表1Z2至表22Z2及表27Z2至表37Z2所示之化合物中相當於-OCO-R102Z2之基等。
就-COCO-R102Z2而言,可列舉:甲基草醯基、乙基草醯基、丙基草醯基、丁基草醯基、戊基草醯基、己基草醯基、(2-乙基)己基草醯基、庚基草醯基、辛基草醯基、壬基草醯基、癸基草醯基、十一基草醯基、十二基草醯基、二十基草醯基、環戊基草醯基、環己基草醯基、苯基草醯基、對-甲苯基草醯基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之草醯基以及表1Z2至表22Z2及表27Z2至表37Z2所示之化合物中相當於-COCO-R102Z2之基等。
就-O-R102Z2基而言,可列舉:羥基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊基氧基、己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一基氧基、十二基氧
基、(2-乙基)己基氧基、二十基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯基氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,2-二氰基苯基氧基、2,3-二氰基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基、3-乙氧基苯基氧基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之氧基以及表1Z2至表22Z2及表27Z2至表37Z2所示之化合物中相當於-O-R102Z2之基等,較佳可列舉:鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之氧基以及表1Z2至表22Z2及表27Z2至表37Z2所示之化合物中相當於-O-R102Z2之基等。
就-SO2-R101Z2而言,可列舉:甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基、己基磺醯基、(2-乙基)己基磺醯基、庚基磺醯基、辛基磺醯基、壬基磺醯基、癸基磺醯基、十一基磺醯基、十二基磺醯基、二十基磺醯基、苯基磺醯基、對-甲苯基磺醯基等,
及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(經羧基、磺酸基、硝基、羥基、
鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之磺醯基以及表1Z2至表22Z2及表27Z2至表37Z2所示之化合物中相當於-SO2-R101Z2之基等,較佳可列舉:鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之磺醯基以及表1Z2至表22Z2及表27Z2至表37Z2所示之化合物中相當於-SO2-R101Z2之基等。
就-SO2N(R102Z2)2而言,可列舉:胺磺醯基;N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(2-乙基)己基胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-壬基胺磺醯基、N-癸基胺磺醯基、N-十一基胺磺醯基、N-十二基胺磺醯基、N-二十基胺磺醯基、N-苯基胺磺醯基等,及上述式所示之基等經1個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺磺醯基以及表1Z2至表22Z2及表27Z2至表37Z2所示之化合物中相當於-SO2NH(R102Z2X)(除了R102Z2X不為氫原子以外,與R102Z2相同)之基等;N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-二丙基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-二異丙基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-二
異丁基胺磺醯基、N,N-二第二丁基胺磺醯基、N,N-二第三丁基胺磺醯基、N,N-丁基甲基胺磺醯基、N,N-二丁基胺磺醯基、N,N-二戊基胺磺醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺磺醯基、N,N-二己基胺磺醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺磺醯基、N,N-二庚基胺磺醯基、N,N-辛基甲基胺磺醯基、N,N-二辛基胺磺醯基、N,N-二壬基胺磺醯基、N,N-癸基甲基胺磺醯基、N,N-十一基甲基胺磺醯基、N,N-十二基甲基胺磺醯基、N,N-二十基甲基胺磺醯基、N,N-苯基甲基胺磺醯基、N,N-二苯基胺磺醯基等,及上述式所示之基等經2個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺磺醯基以及表1Z2至表22Z2及表27Z2至表37Z2所示之化合物中相當於-SO2N(R102Z2X)2(惟,除了R102Z2X不為氫原子以外,與R102Z2相同)之基等,
較佳可列舉:經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生化基取代之胺磺醯基以及表1Z2至表22Z2及表27Z2至表37Z2所示之化合物中相當於-SO2N(R102Z2)2之基等。
就-CON(R102Z2)2而言,可列舉:胺甲醯基:N-甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N-異丙基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、N-第二丁基胺甲醯基、N-第三丁基胺甲醯基、N-戊基胺甲醯基、N-(1-乙基丙基)胺甲醯基、N-己基胺甲醯基、N-(2-乙基)己基胺甲醯基、N-庚基胺甲醯基、N-辛基胺甲醯基、
N-壬基胺甲醯基、N-癸基胺甲醯基、N-十一基胺甲醯基、N-十二基胺甲醯基、N-二十基胺甲醯基、N-苯基胺甲醯基等,及上述式所示之基等經1個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺甲醯基以及表1Z2至表22Z2及表27Z2至表37Z2所示之化合物中相當於-CONH(R102Z2X)(惟,除了R102Z2X不為氫原子以外,與R102Z2相同)之基等;
N,N-二甲基胺甲醯基、N,N-乙基甲基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N,N-丙基甲基胺甲醯基、N,N-二丙基胺甲醯基、N,N-異丙基甲基胺甲醯基、N,N-二異丙基胺甲醯基、N,N-第三丁基甲基胺甲醯基、N,N-二異丁基胺甲醯基、N,N-二第二丁基胺甲醯基、N,N-二第三丁基胺甲醯基、N,N-丁基甲基胺甲醯基、N,N-二丁基胺甲醯基、N,N-丁基辛基胺甲醯基、N,N-二戊基胺甲醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺甲醯基、N,N-二己基胺甲醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺甲醯基、N,N-二庚基胺甲醯基、N,N-辛基甲基胺甲醯基、N,N-二辛基胺甲醯基、N,N-二壬基胺甲醯基、N,N-癸基甲基胺甲醯基、N,N-十一基甲基胺甲醯基、N,N-十二基甲基胺甲醯基、N,N-二十基甲基胺甲醯基、N,N-苯基甲基胺甲醯基、N,N-二苯基胺甲醯基等,及上述式所示之基等經2個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原
子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺甲醯基以及表1Z2至表22Z2及表27Z2至表37Z2所示之化合物中相當於-CON(R102Z2X)2(惟,除了R102Z2X不為氫原子以外,與R102Z2相同)之基等,
較佳可列舉:經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生化基取代之胺甲醯基以及表1Z2至表22Z2及表27Z2至表37Z2所示之化合物中相當於-CON(R102Z2)2中相當於基等。
就-N(R102Z2)2而言,可列舉:胺基;
N-甲基胺基、N-乙基胺基、N-丙基胺基、N-異丙基胺基、N-丁基胺基、N-異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N-戊基胺基、N-己基胺基、N-(2-乙基)己基胺基、N-庚基胺基、N-辛基胺基、N-壬基胺基、N-癸基胺基、N-十一基胺基、N-十二基胺基、N-二十基胺基、N-苯基胺基等,及上述式所示之基等經1個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺基以及表1Z2至表22Z2及表27Z2至表37Z2所示之化合物中相當於-NH(R102Z2X)(惟,除了R102Z2X不為氫原子以外,與R102Z2相同)之基等;
N,N-二甲基胺基、N,N-乙基甲基胺基、N,N-二乙基胺基、N,N-丙基甲基胺基、N,N-二丙基胺基、N,N-異丙基甲基胺基、N,N-二異丙基胺基、N,N-第三丁基甲基胺基、N,N-
二異丁基胺基、N,N-二第二丁基胺基、N,N-二第三丁基胺基、N,N-丁基甲基胺基、N,N-二丁基胺基、N,N-二戊基胺基、N,N-二(1-乙基丙基)胺基、N,N-二己基胺基、N,N-二(2-乙基)己基胺基、N,N-二庚基胺基、N,N-二辛基胺基、N,N-二壬基胺基、N,N-癸基甲基胺基、N,N-十一基甲基胺基、N,N-十二基甲基胺基、N,N-二十基甲基胺基、N,N-苯基甲基胺基、N,N-二苯基胺基等,及上述式所示之基等經2個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺基以及表1Z2至表22Z2及表27Z2至表37Z2所示之化合物中相當於-N(R102Z2X)2(惟,除了R102Z2X不為氫原子以外,與R102Z2相同)之基等,
較佳可列舉:經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生化基取代之胺基以及表1Z2至表22Z2及表27Z2至表37Z2所示之化合物中相當於-N(R102Z2)2之基等。
就-NHCO-R102Z2而言,可列舉:甲醯基胺基;乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、2,2-二甲基丙醯基胺基、戊醯基胺基、己醯基胺基、(2-乙基)己醯基胺基、庚醯基胺基、辛醯基胺基、壬醯基胺基、癸醯基胺基、十一醯基胺基、十二醯基胺基、二十一醯基胺基、苯甲醯基胺基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷
基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之羰基胺基(將該羰基胺基設為醯基胺基時,碳數係1至40)以及表1Z2至表22Z2及表27Z2至表37Z2所示之化合物中相當於-NHCO-R102Z2之基等,
較佳可列舉:鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之羰基胺基(將該羰基胺基設為烷醯基胺基時,碳數更佳係1至10)以及表1Z2至表22Z2及表27Z2至表37Z2所示之化合物中相當於-NHCO-R102Z2之基等。
就-NHCON(R102Z2)2而言,可列舉:上述所列舉之基等、表1Z2至表22Z2及表27Z2至表37Z2所示之化合物中相當於-NHCON(R102Z2)2之基等。
就-NHCOOR102Z2而言,可列舉:上述所列舉之基等、表1Z2至表22Z2及表27Z2至表37Z2所示之化合物中相當於-NHCOOR102Z2之基等。
就-OCON(R102Z2)2而言,可列舉:上述所列舉之基等、表1Z2至表22Z2及表27Z2至表37Z2所示之化合物中相當於-OCON(R102Z2)2之基等。
就鹵原子而言,較佳係氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
就-SO3M及-CO2M之M而言,可列舉:氫原子;鋰原子、鈉原子及鉀原子等鹼金屬原子,較佳可列舉氫原子、鈉原子、鉀原子。
上述-CO-R102Z2、-COO-R102Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R102Z2、-SO2N(R102Z2)2、
-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCON(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2所含之取代基(第一取代基)可為1個或2個以上,2個以上之取代基可互相獨立地為相同,亦可相異。
再者,前述第一取代基可於其一部分所含之烴基鍵結其他取代基(第二取代基)。第二取代基可從與第一取代基相同的基中選擇。
R2Z2與R3Z2、R3Z2與R4Z2、以及R4Z2與R5Z2所形成之環係與式IZ2所示之化合物之異吲哚啉骨架之苯環縮合。就R2Z2與R3Z2、R3Z2與R4Z2、以及R4Z2與R5Z2所形成之環與前述苯環之縮合環結構而言,可列舉:茚、萘、聯苯烯、引達省、苊烯、茀、迫苯并萘、菲、蒽、1,2-苯并苊、乙烯嵌菲、乙烯嵌蒽、聯伸三苯、芘、1,2-苯并菲、N-甲基酞醯亞胺、N-(1-苯基乙基)酞醯亞胺及稠四苯等烴系縮環結構以及該等之部分還原體(例如,9,10-二氫蒽、1,2,3,4-四氫萘等);吲哚、異吲哚、吲唑、喹啉、異喹啉、呔、喹啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、咔啉、啡啶、吖啶、呸啶、啡啉及啡等含氮縮合雜環以及該等之部分還原體;3-氫苯并呋喃2-酮等含氧縮合雜環及其部分還原體。
R2Z2與R3Z2、R3Z2與R4Z2、以及R4Z2與R5Z2形成環時,該環可具有取代基。就該取代基而言,可列舉與RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2所示之烴基可具有之取代基相同者。就該
取代基之較佳者而言,可列舉與RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2、R101Z2及R102Z2所示之烴基可具有之取代基之較佳者相同者。
R3Z2與R4Z2形成環時,就R2Z2及R5Z2而言,較佳係互相獨立地為氫原子、胺基及羥基。
R2Z2與R3Z2形成環時,較佳係R4Z2與R5Z2不形成環,更佳係R4Z2及R5Z2為氫原子。
R4Z2與R5Z2形成環時,較佳係R2Z2與R3Z2不形成環,更佳係R2Z2及R3Z2為氫原子。R1Z2較佳係氫原子。RO1Z2較佳係氫原子或可具有取代基之碳數1至30之烴基,更佳係氫原子或可具有取代基之碳數1至20之烴基,又更佳係氫原子或可具有取代基之碳數1至15之烴基,尤佳係氫原子或可具有取代基之碳數1至10之烴基,再尤佳係氫原子或可具有取代基之碳數1至5之烴基,特佳係氫原子、甲基或乙基。
RN1Z2及RN2Z2較佳係氫原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-CO2M或可具有取代基之碳數1至40之烴基,更佳係氫原子或可具有取代基之碳數1至30之烴基,又更佳係氫原子或可具有取代基之碳數1至20之烴基,尤佳係氫原子或可具有取代基之碳數1至15之烴基,再尤佳係氫原子或可具有取代基之碳數1至10之烴基,特佳係氫原子或可具有取代基之碳數1至6之烴基或可具有取代基之碳數1至5之烴基,再特佳係氫原子、甲基、乙基、或苯基,最佳係氫原子、甲基、
或乙基。又,RN1Z2及RN2Z2可為相同的基,亦可為相異的基,較佳係相同的基。
從由著色組成物所形成之彩色濾光片之相位差值變小之觀點來看,較佳係R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2之至少一者為-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之羥基或可具有取代基之雜環基,更佳係可具有取代基之碳數1至40之烴基、鹵原子、-N(R102Z2)2、硝基、全部或一部分的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基、-NHCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO3M或-CO2M,又更佳係硝基或可具有取代基之碳數1至40之烴基,再更佳係硝基或第三丁基。或者,較佳係R2Z2與R3Z2、R3Z2與R4Z2、或R4Z2與R5Z2之至少一組形成環。
從由著色組成物所形成之彩色濾光片之相位差值變小之觀點來看,R2Z2、R3Z2、R4Z2、R5Z2之至少一者,較佳係可具有取代基之碳數1至40之烴基、鹵原子、-N(R102Z2)2、硝基、全部或一部分的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基、-NHCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO3M或-CO2M,更佳係硝基或可具有取代基之碳數1至40之烴基,又更佳係硝基或第三丁基。其中,再更佳係R3Z2為硝基或第三丁基且R2Z2、R4Z2及R5Z2為氫原子,或者R2Z2、
R3Z2及R5Z2為氫原子且R4Z2為硝基或第三丁基。
化合物IZ2較佳係式IZ2-B所示之化合物(以下,有稱為化合物IZ2-B之情形)。化合物IZ2為化合物IZ2-B時,由包含化合物IZ2-B之著色組成物所形成之彩色濾光片之相位差值變更小。
[式IZ2-B中,RCO11Z2及RCO21Z2係互相獨立地表示-O-RO1Z2或-NRN1Z2RN2Z2,RCO11Z2及RCO21Z2之至少一者為-NRN1Z2RN2Z2。
RN1Z2、RN2Z2、R1Z2、R21Z2、R31Z2、R41Z2、R51Z2係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、-OCON(R102Z2)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基,R21Z2與R31Z2、R31Z2與R41Z2、以及R41Z2與R51Z2可分別互相鍵結並形成環,R21Z2、R31Z2、R41Z2及R51Z2之至少一者係-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-OCO-R102Z2、-COCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO2-R101Z2、-SO2N(R102Z2)2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-NHCO-R102Z2、-NHCO-N(R102Z2)2、-NHCOOR102Z2、
-OCON(R102Z2)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基,或者R21Z2與R31Z2、R31Z2與R41Z2、以及R41Z2與R51Z2之至少一組鍵結並形成環。
R101Z2係表示可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。RO1Z2及R102Z2係互相獨立地表示氫原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。M係表示氫原子或鹼金屬原子。
RO1Z2、RN1Z2、RN2Z2、R101Z2、R102Z2及M存在複數個時,該等可相同亦可相異。波浪線係表示E體或Z體]
式IZ2-B中,就RCO11Z2、RCO21Z2、R21Z2、R31Z2、R41Z2及R51Z2而言,可列舉與式IZ2中之RCO1Z2、RCO2Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2及R5Z2相同者。
式IZ2-B中,就較佳之RCO11Z2、RCO21Z2、R21Z2、R31Z2、R41Z2及R51Z2而言,可列舉式IZ2中之RCO1Z2、RCO2Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2及R5Z2之較佳者相同者。
從容易合成之觀點來看,式IZ2-B中,R1Z2較佳係氫原子。
式IZ2-B中,RO1Z2較佳係氫原子或可具有取代基之碳數1至30之烴基,更佳係氫原子或可具有取代基之碳數1至20之烴基,又更佳係氫原子或可具有取代基之碳數1至15之烴基,尤佳係氫原子或可具有取代基之碳數1至10之烴基,再尤佳係氫原子或可具有取代基之碳數1至5之烴基,特佳係氫原子、甲基或乙基。
RN1Z2及RN2Z2較佳係氫原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-CON(R102Z2)2、-N(R102Z2)2、-CO2M或可具有取代基之碳數1至40之烴基,更佳係氫原子或可具有取代基之碳數1至30之烴基,又更佳係氫原子或可具有取代基之碳數1至20之烴基,尤佳係氫原子或可具有取代基之碳數1至15之烴基,再尤佳係氫原子或可具有取代基之碳數1至10之烴基,特佳係氫原子或可具有取代基之碳數1至6之烴基或可具有取代基之碳數1至5之烴基,再特佳係氫原子、甲基、乙基、或苯基,最佳係氫原子、甲基、或乙基。又,RN1Z2及RN2Z2可為相同的基,亦可為相異的基,較佳係相同的基。
從由著色組成物所形成之彩色濾光片之相位差值變小之觀點來看,式IZ2-B中,R21Z2、R31Z2、R41Z2及R51Z2之至少一者,較佳係可具有取代基之碳數1至40之烴基、鹵原子、-N(R102Z2)2、硝基、全部或一部分的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基、-NHCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO3M或-CO2M,
更佳係硝基或可具有取代基之碳數1至40之烴基,又更佳係硝基或第三丁基。其中,再更佳係R31Z2為硝基或第三丁基且R21Z2、R41Z2及R51Z2為氫原子,或者R21Z2、R31Z2及R51Z2為氫原子且R41Z2為硝基或第三丁基。
就化合物IZ2之具體例而言,例如,
式IaZ2中,可列舉表1Z2、表2Z2、表3Z2、表4Z2、表5Z2、表6Z2、表27Z2、表28Z2、表29Z2及表30Z2
所示之具有取代基之化合物IaZ2-1至化合物IaZ2-494或其鹼金屬鹽;
式IbZ2中,可列舉表7Z2、表8Z2、表9Z2、表10Z2、表11Z2、表12Z2、表13Z2、表14Z2、表31Z2、表32Z2、表33Z2、表34Z2、表35Z2、表36Z2及表37Z2所示之具有取代基之化合物IbZ2-1至化合物IbZ2-840或其鹼金屬鹽;
式IcZ2中,可列舉表15Z2、表16Z2、表17Z2、表18Z2、表19Z2、表20Z2、表21Z2及表22Z2所示之具有取代基之化合物IcZ2-1至化合物IcZ2-296或其鹼金屬鹽。
Ba1Z2Ba2Z2係表示式(BB1)至式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)所示之任一之部分結構。式(BB1)至式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)係與表示式IZ1-aa之Ba1Z1Ba2Z1之(BB1)至(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)相同者。Ba1Z2及Ba2Z2係分別表示鍵結鍵,Ba1Z2為式(BB1)至式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)之B1之鍵結鍵時Ba2Z2成為B2之鍵結鍵,Ba1Z2為式(BB1)至式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)
及式(BBJ2)之B2之鍵結鍵時Ba2Z2成為B1之鍵結鍵。
就Ba1Z2Ba2Z2而言,較佳係式(BB1)、式(BB6)、式(BB8)、式(BB11)、式(BB14)、式(BB19)、式(BB37)、式(BB58)、式(BBJ2)、式(BBO8)及式(BBO10),更佳係式(BB1)、式(BB6)及式(BB19)。
表1Z2、表2Z2、表3Z2、表4Z2、表5Z2、表6Z2、表7Z2、表8Z2、表9Z2、表10Z2、表11Z2、表12Z2、表13Z2、表14Z2、表15Z2、表16Z2、表17Z2、表18Z2、表19Z2、表20Z2、表21Z2、表22Z2、表27Z2、表28Z2、表29Z2、表30Z2、表31Z2、表32Z2、表33Z2、表34Z2、表35Z2、表36Z2及表37Z2中之各記號係表示以下部分結構。再者,部分結構中,「Me」係表示甲基,「Et」係表示乙基,「Bu」係表示丁基,「TBu」係表示第三丁基,「Hex」係表示己基,「Oct」係表示辛基,「2EH」係表示2-乙基己基,「CHM」係表示環己基甲基,「CH」係表示環己基,「PH」係表示苯基,「BZ」係表示苯甲基,「NPR」係表示丙基,「IPR」係表示異丙基,「IBu」係表示異丁基,「EOE」係表示-CH2CH2OCH2CH3,「ALL」係表示烯丙基,
「HYE」係表示2-羥基乙基,「COM」係表示-CO-CH3,「COE」係表示-COO-CH2CH3,「CBA」係表示-CO2H,「CBM」係表示-CONH2,「NH2」係表示-NH2,*係表示鍵結鍵。
表中,下述式所示之部分結構係以符號表示。
例如,化合物IaZ2-1為式IaZ2-1所示之化合物。
較佳係化合物IaZ2-1至化合物IaZ2-165、IaZ2-223至化合物IaZ2-494、化合物IbZ2-1至化合物IbZ2-248、化合物IbZ2-311至化合物IbZ2-840、化合物IcZ2-1至化合物IcZ2-234,更佳係化合物IaZ2-1至化合物IaZ2-165、IaZ2-223至化合物IaZ2-436、化合物IbZ2-1至
化合物IbZ2-248、化合物IbZ2-311至化合物IbZ2-782、化合物IcZ2-1至化合物IcZ2-234,
又更佳係化合物IaZ2-1至化合物IaZ2-165、化合物IbZ2-1至化合物IbZ2-248及化合物IcZ2-1至化合物IcZ2-234,再更佳係化合物IaZ2-1至化合物IaZ2-111、化合物IbZ2-1至化合物IbZ2-248及化合物IcZ2-1至化合物IcZ2-234,尤佳係化合物IaZ2-1至化合物IaZ2-54及化合物IbZ2-1至化合物IbZ2-186。
就化合物IZ2之具體例而言,可列舉表1Z2、表2Z2、表3Z2、表4Z2、表5Z2、表6Z2、表7Z2、表8Z2、表9Z2、表10Z2、表11Z2、表12Z2、表13Z2、表14Z2、表15Z2、表16Z2、表17Z2、表18Z2、表19Z2、表20Z2、表21Z2、表22Z2、表27Z2、表28Z2、表29Z2、表30Z2、表31Z2、表32Z2、表33Z2、表34Z2、表35Z2、表36Z2及表37Z2所示之化合物中,該化合物所含之1至3個氫原子經-SO3M或-CO2M取代之化合物。例如,在表1Z2之化合物IaZ2-1鍵結有1至3個磺酸基之化合物係以下述結構表示。惟,式中,-(SO3H)係意指取代表1Z2之化合物IaZ2-1之任一氫原子。
較佳係在化合物IaZ2-1至化合物IaZ2-165、
IaZ2-223至化合物IaZ2-494、化合物IbZ2-1至化合物IbZ2-248、化合物IbZ2-311至化合物IbZ2-840、化合物IcZ2-1至化合物IcZ2-234鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物,
更佳係在化合物IaZ2-1至化合物IaZ2-165、IaZ2-223至化合物IaZ2-436、化合物IbZ2-1至化合物IbZ2-248、化合物IbZ2-311至化合物IbZ2-782、化合物IcZ2-1至化合物IcZ2-234鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物,
又更佳係在化合物IaZ2-1至化合物IaZ2-165、化合物IbZ2-1至化合物IbZ2-248及化合物IcZ2-1至化合物IcZ2-234鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物,
再更佳係在化合物IaZ2-1至化合物IaZ2-111、化合物IbZ2-1至化合物IbZ2-248及化合物IcZ2-1至化合物IcZ2-234鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物,
尤佳係在化合物IaZ2-1至化合物IaZ2-54及化合物IbZ2-1至化合物IbZ2-186鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物。
就鍵結有-CO2M之化合物而言,特佳係在化合物IbZ2-2、化合物IbZ2-3、化合物IbZ2-4、化合物IbZ2-12、化合物IbZ2-126、化合物IbZ2-127、化合物IbZ2-687、化合物IbZ2-370等鍵結有2個-CO2H之化合物,尤佳係化合物IbZ2-317、化合物IbZ2-318、化合物IbZ2-319、化合物IbZ2-320、化合物IbZ2-515、化合物IbZ2-516、化合物IbZ2-706、化合物IbZ2-389等。
就化合物(IZ2)而言,較佳係:式(IZ2)中,RCO1Z2及RCO1Z2為相同的基,且RO1Z2為氫原子、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至20之烴基,RN1Z2及RN2Z2互相獨立地為氫原子、-CO-R102Z2、-COO-R101Z2、-CON(R102Z2)2、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至20之烴基,R1Z2為氫原子、可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至20之烴基、-SO3M或
-CO2M,R2Z2至R5Z2分別獨立地為氫原子、碳數1至20之烴基、鹵原子、-N(R102Z2)2、硝基、全部或一部分的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基、-NHCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO3M或-CO2M,R102Z2為氫原子、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至20之烴基,
R101Z2為可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至20之烴基,M為氫原子或鹼金屬原子之化合物;
更佳係:RCO1Z2及RCO1Z2為相同的基,且RO1Z2為氫原子、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至10之烴基,RN1Z2及RN2Z2互相獨立地為氫原子、-CO-R102Z2、-CON(R102Z2)2、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至10之烴基,R1Z2為氫原子,R2Z2至R5Z2分別獨立地為氫原子、碳數1至10之烴基、鹵原子、-N(R102Z2)2、硝基、全部或一部分的氫原子經氟原子取代之碳數1至10之烴基、-NHCO-R102Z2、-O-R102Z2、-SO3M或-CO2M,R102Z2為氫原子、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至10之烴基,R101Z2可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至10之烴基,M為氫原子或鹼金屬原子之化合物;
又更佳係:RCO1Z2及RCO1Z2為相同的基,且RO1Z2為氫原子、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之
取代基之碳數1至10之烴基,RN1Z2及RN2Z2互相獨立地為氫原子、-CO-R102Z2、-CON(R102Z2)2、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至10之烴基,R1Z2為氫原子,R2Z2至R5Z2分別獨立地為氫原子、碳數1至10之烴基、鹵原子、-N(R102Z2)2、硝基、三氟甲基、-O-R102Z2、-SO3M或-CO2M,R102Z2為氫原子、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至10之烴基,R101Z2為可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至10之烴基,M為氫原子或鹼金屬原子之化合物。
化合物IZ2,當R1Z2為氫原子時,可藉由使式pt1Z2所示之化合物(以下,有稱為酞腈化合物之情形)與式pt2Z2所示之化合物(以下,有稱為烷氧化物化合物之情形)反應後,使式pt3Z2所示之化合物與式pt4Z2所示之化合物進一步在酸存在下反應而製造。又,R1Z2為氫原子以外時,可藉由進一步與式pt5Z2所示之化合物反應而製造化合物IZ2。
[式pt1Z2、式pt2Z2、式pt3Z2、式pt4Z2、式pt5Z2及式IZ2中,RCO1Z2、RCO2Z2、R1Z2、R2Z2、R3Z2、R4Z2及R5Z2係表示與前述相同意義。R14Z2係表示碳數1至20之
烷基。M1Z2係表示鹼金屬原子。
LG係表示鹵原子、甲磺醯基氧基、甲苯磺醯基氧基或三氟甲磺醯基氧基]。
就R14Z2所示之碳數1至20之烷基而言,可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基及第三丁基等,較佳可列舉碳數1至6之烷基。
就M1Z2所示之鹼金屬原子而言,可列舉鋰原子、鈉原子及鉀原子。
相對於酞腈化合物1莫耳,烷氧化物化合物之使用量通常係0.1至10莫耳,較佳係0.2至5莫耳,更佳係0.3至3莫耳,又更佳係0.4至2莫耳。
相對於酞腈化合物1莫耳,化合物pt3Z2之使用量通常係1至10莫耳,較佳係1至5莫耳,更佳係1至3莫耳,又更佳係1至2莫耳。
相對於酞腈化合物1莫耳,化合物pt4Z2之使用量通常係1至10莫耳,較佳係1至5莫耳,更佳係1至3莫耳,又更佳係1至2莫耳。
就酸而言,可列舉:鹽酸、氫溴酸、氫碘酸、硫酸、硝酸、氟磺酸及磷酸等無機酸;甲磺酸、三氟甲磺酸及對甲苯磺酸等磺酸;乙酸、檸檬酸、甲酸、葡萄糖酸、乳酸、乙二酸及酒石酸等羧酸,較佳可列舉鹽酸、氫溴酸、硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、對-甲苯磺酸及羧酸,更佳可列舉乙酸。
相對於酞腈化合物1莫耳,酸之使用量通
常係1至20莫耳,較佳係1至10莫耳,更佳係1至8莫耳,又更佳係1至6莫耳。
酞腈化合物、烷氧化物化合物、化合物pt3Z2及化合物pt4Z2之反應通常係在溶劑存在下實施。
就溶劑而言,可列舉:水;乙腈等腈溶劑;甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇及1-辛醇等醇溶劑;四氫呋喃等醚溶劑;丙酮等酮溶劑;乙酸乙酯等酯溶劑;己烷等脂肪族烴溶劑;甲苯等芳香族烴溶劑;二氯甲烷及氯仿等鹵素化烴溶劑;N,N-二甲基甲醛及N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶劑;二甲基亞碸等亞碸溶劑,較佳可列舉:水、腈溶劑、醇溶劑、醚溶劑、酮溶劑、酯溶劑、芳香族烴溶劑、鹵素化烴溶劑、醯胺溶劑及亞碸溶劑,更佳可列舉:水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氫呋喃、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲醛、N-甲基吡咯啶酮及二甲基亞碸,又更佳可列舉:水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、丙酮、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲醛、N-甲基吡咯啶酮及二甲基亞碸,尤佳可列舉:水、乙腈、甲醇、乙醇及2-丙醇。
相對於酞腈化合物1質量份,溶劑之使用量通常係1至1000質量份。
反應溫度通常係0至200℃,較佳係0至100℃,更佳係0至70℃,又更佳係0至50℃。反應時間通常係0.5至300小時。
相對於R1Z2為氫原子之化合物IZ2為1莫耳,化合物pt5Z2之使用量通常係1至10莫耳,較佳係1至5莫耳,更佳係1至3莫耳,又更佳係1至2莫耳。
使化合物pt5Z2反應時,較佳係鹼共存。就鹼而言,可列舉:三乙基胺、4-(N,N-二甲基胺基)吡啶、吡啶及哌啶等有機鹼;甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鈉及第三丁氧化鉀等金屬烷氧化物;丁基鋰、第三丁基鋰及苯基鋰等有機金屬化合物;氫氧化鋰、氫氧化鈉及氫氧化鉀等無機鹼。
相對於R1Z2為氫原子之化合物IZ2為1莫耳,鹼之使用量通常係1至10莫耳,較佳係1至5莫耳,更佳係1至3莫耳,又更佳係1至2莫耳。
化合物pt5Z2之反應通常係在溶劑存在下實施。溶劑可從與前述相同範圍中選擇。
相對於R1Z2為氫原子之化合物IZ2為1質量份,溶劑之使用量通常係1至1000質量份。化合物pt5Z2之反應溫度通常係-90至200℃,較佳係-80至100℃,更佳係0至50℃。反應時間通常係0.5至300小時。
化合物IZ2不具有磺酸基或-SO3M22時,可藉由使化合物IZ2與發煙硫酸或氯磺酸等磺化劑反應而導入磺酸基或-SO3M2。
M22係表示鹼金屬原子。
就M22所示之鹼金屬原子而言,可列舉鋰原子、鈉原子及鉀原子。
相對於化合物IZ2為1莫耳,發煙硫酸中之SO3之使用量通常係1至50莫耳,較佳係5至40莫耳,更佳係5至30莫耳,又更佳係5至25莫耳。
相對於化合物IZ2為1莫耳,發煙硫酸中之硫酸之使用量通常係1至200莫耳,較佳係10至100莫耳,更佳係10至75莫耳,又更佳係10至50莫耳。
相對於化合物IZ2為1莫耳,氯磺酸之使用量通常係1至500莫耳,較佳係10至300莫耳,更佳係10至200莫耳,又更佳係10至150莫耳。
磺化之反應溫度通常係-20至200℃,較佳係-10至100℃,更佳係0至50℃。反應時間通常係0.5至300小時。
從反應混合物中取出化合物IZ2之方法無特別限定,可藉由公知之各種方法而取出。例如,可藉由在反應結束後,將反應混合物過濾而取出化合物IZ2。又,過濾後,可將所得之殘渣進行管柱層析或再結晶等。又,亦可在反應結束後,將反應混合物之溶劑餾去後,以管柱層析精製。
<化合物IZ3>
化合物IZ3係式IZ3所示之化合物。
[式IZ3中,
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3及R7Z3係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。R2Z3與R3Z3、R3Z3與R4Z3、以及R4Z3與R5Z3可分別互相鍵結並形成環。R101Z3係表示可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。R102Z3係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。M係表示氫原子或鹼金屬原子。R101Z3、R102Z3及M存在複數個時,該等可相同亦可相異。波浪線係表示E體或Z體]。
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3所示之烴基之碳數係1至40,較佳係1至30,更佳係1至20,又更佳係1至15,特佳係1至10。
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3所示之碳數1至40之烴基可為脂肪族烴基及芳香族烴基,該脂肪族烴基可為飽和或不飽和,可為鏈
狀或脂環。
就R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3所示之飽和或不飽和鏈狀烴基而言,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十七基、十八基及二十基等直鏈狀烷基等;異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、(2-乙基)丁基、異戊基、新戊基、第三戊基、(1-甲基)戊基、(2-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、異己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基及(3-乙基)庚基等分枝鏈狀烷基等;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基及2-戊烯基等烯基等。飽和或不飽和鏈狀烴基之碳數較佳係1至30,更佳係1至20,又更佳係1至15,尤佳係1至10,再更佳係1至8,再尤佳係1至5。其中,以碳數1至10、更佳係碳數1至8之直鏈或分枝鏈烷基為尤佳,特佳係甲基、乙基、第三丁基。
就R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3所示之飽和或不飽和脂環式烴基而言,可列舉:環丙基、1-甲基環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基環己基、1,3-二甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲
基環己基、3,5-二甲基環己基、2,2-二甲基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、環辛基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基及3,3,5,5-四甲基環己基、4-戊基環己基、4-辛基環己基、4-環己基環己基等環烷基;環己烯基(例如環己-2-烯、環己-3-烯)、環庚烯基、環辛烯基等環烯基;降莰烷基、金剛烷基、雙環[2.2.2]辛烷等。飽和或不飽和脂環式烴基之碳數較佳係3至30,更佳係3至20,又更佳係4至20,再更佳係4至15,再特佳係5至15,最佳係5至10。其中,尤佳係環戊基、環己基、環庚基、環辛基。
就R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3所示之芳香族烴基而言,可列舉:苯基、鄰-甲苯基、間-甲苯基、對-甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、4-乙烯基苯基、鄰-異丙基苯基、間-異丙基苯基、對-異丙基苯基、鄰-第三丁基苯基、間-第三丁基苯基、對-第三丁基苯基、2,4,6-三甲苯基、4-乙基苯基、4-丁基苯基、4-戊基苯基、2,6-雙(2-丙基)苯基、4-環己基苯基、2,4,6-三甲基苯基、4-辛基苯基、4-乙烯基苯基、1-萘基、2-萘基、5,6,7,8-四氫-1-萘基、5,6,7,8-四氫-2-萘基、茀基、菲基及蒽基、芘基等芳香族烴基等。芳香族烴基之碳數較佳係6至30,更佳係6至20,又更佳係6至15。
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、
R101Z3及R102Z3所示之烴基可為上述所列舉之烴基(例如芳香族烴基、與鏈狀烴基及脂環式烴基之至少一者)組合而成之基,可列舉:苯甲基、苯乙基、1-甲基-1-苯基乙基等芳烷基;苯基乙烯基(phenyl vinyl;phenyl ethenyl)等芳基烯基;苯基乙炔基等芳基炔基;聯苯基、聯三苯基等鍵結有1個以上苯基之苯基;環己基甲基苯基、苯甲基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基等。
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3所示之基係上述所列舉之烴基(例如鏈狀烴基與脂環式烴基)組合而成之基,可為例如:環丙基甲基、環丙基乙基、環丁基甲基、環丁基乙基、環戊基甲基、環戊基乙基、環己基甲基、2-甲基環己基甲基、環己基乙基、金剛烷基甲基等鍵結有1個以上脂環式烴基之烷基。
該等之碳數較佳係4至30,更佳係6至30,又更佳係6至20,再更佳係4至20,進一步更佳係4至15,特佳係6至15。
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3所示之烴基可具有取代基。取代基可為1價或2價。2價取代基較佳係2個鍵結鍵鍵結在同個碳原子而形成雙鍵。
就該1價取代基而言,可列舉:甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊基氧基、己基氧基、(2-乙基)己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一
基氧基、十二基氧基、(2-乙基)己基氧基、二十基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯基氧基、鄰-甲苯基氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,2-二氰基苯基氧基、2,3-二氰基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基、3-乙氧基苯基氧基等,及下述式所示之基等在單側鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之氧基;
甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、丁基硫基、第三丁基硫基、戊基硫基、己基硫基、(2-乙基)己基硫基、庚基硫基、辛基硫基、壬基硫基、癸基硫基、十一基硫基、十二基硫基、二十基硫基、苯基硫基及鄰-甲苯基硫基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基之硫基;
環氧基、氧雜環丁烷基、四氫呋喃基、四氫哌喃基;
甲醯基;
乙醯基、丙醯基、丁醯基、2,2-二甲基丙醯基、戊醯基、己醯基、(2-乙基)己醯基、庚醯基、辛醯基、壬醯基、癸醯基、十一醯基、十二醯基、二十一醯基、苯甲醯基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至11)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之羰基(將該羰基設為烷醯基時,碳數較佳係2至12);
甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一基氧基羰基、十二基氧基羰基、
二十基氧基羰基、苯基氧基羰基、鄰-甲苯基氧基羰基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之氧基羰基;
胺基;N-甲基胺基、N,N-二甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二乙基胺基、N-丙基胺基、N,N-二丙基胺基、N-異丙基胺基、N,N-二異丙基胺基、N-丁基胺基、N,N-二丁基胺基、N-異丁基胺基、N,N-二異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N,N-二第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N,N-
二第三丁基胺基、N-戊基胺基、N,N-二戊基胺基、N-(1-乙基丙基)胺基、N,N-二(1-乙基丙基)胺基、N-己基胺基、N,N-二己基胺基、N-(2-乙基)己基胺基、N,N-二(2-乙基)己基胺基、N-庚基胺基、N,N-二庚基胺基、N-辛基胺基、N,N-二辛基胺基、N-壬基胺基、N,N-二壬基胺基、N-苯基胺基、N,N-二苯基胺基、N,N-乙基甲基胺基、N,N-丙基甲基胺基、N,N-異丙基甲基胺基、N,N-丁基甲基胺基、N-癸基胺基、N,N-癸基甲基胺基、N-十一基胺基、N,N-十一基甲基胺基、N-十二基胺基、N,N-十二基甲基胺基、N-二十基胺基、N,N-二十基甲基胺基、N,N-第三丁基甲基胺基、N,N-苯基甲基胺基等,及下述式所示之基等經1個或2個碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺基;
胺磺醯基;N-甲基胺磺醯基、N,N-二甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N,N-二丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N,N-二異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N,N-二丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N,N-二異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N,N-二第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N,N-二第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N,N-二戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N,N-二己基胺磺醯基、N-(2-乙基)己基胺磺醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N,N-二庚基胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N,N-二辛基胺磺醯基、N,N-辛基甲基胺磺醯基、N-壬基胺磺醯基、N,N-二壬基胺磺醯基、N-苯基胺磺醯基、N,N-二苯基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-丁基甲基胺磺醯基、N-癸基胺磺醯基、N,N-癸基甲基胺磺醯基、N-十一基胺磺醯基、N,N-十一基甲基胺磺醯基、N-十二基胺磺醯基、N,N-十二基甲基
胺磺醯基、N-二十基胺磺醯基、N,N-二十基甲基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-苯基甲基胺磺醯基等,及下述式所示之基等經1個或2個碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺磺醯基;
甲醯基胺基;乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、2,2-二甲基丙醯基胺基、戊醯基胺基、己醯基胺基、(2-乙基)己醯基胺基、庚醯基胺基、辛醯基胺基、壬醯基胺基、癸醯基胺基、十一醯基胺基、十二醯基胺基、二十一醯基胺基、苯甲醯基胺基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至12)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之羰基胺基(將該羰基胺基設為烷醯基胺基時,碳數較佳係1至12);
羥基;氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等鹵原子;羧基、-CO2M2(M2係鹼金屬,較佳係鋰、鈉、鉀);磺酸基、-SO3M2(M2係鹼金屬,較佳係鋰、鈉、鉀);硝基;氰基;甲醯基氧基;乙醯基氧基、丙醯基氧基、丁
醯基氧基、2,2-二甲基丙醯基氧基、戊醯基氧基、己醯基氧基、(2-乙基)己醯基氧基、庚醯基氧基、辛醯基氧基、壬醯基氧基、癸醯基氧基、十一醯基氧基、十二醯基氧基、二十一醯基氧基、苯甲醯基氧基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之羰基氧基(將該羰基氧基設為烷醯基氧基時,碳數較佳係1至10);
甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基、己基磺醯基、(2-乙基)己基磺醯基、庚基磺醯基、辛基磺醯基、壬基磺醯基、癸基磺醯基、十一基磺醯基、十二基磺醯基、二十基磺醯基、苯基磺醯基、對-甲苯基磺醯基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例
如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之磺醯基;
胺甲醯基;N-甲基胺甲醯基、N,N-二甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N,N-二丙基胺甲醯基、N-異丙基胺甲醯基、N,N-二異丙基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N,N-二丁基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、N,N-二異丁基胺甲醯基、N-第二丁基胺甲醯基、N,N-二第二丁基胺甲醯基、N-第三丁基胺甲醯基、N,N-二第三丁基胺甲醯基、N-戊基胺甲醯基、N,N-二戊基胺甲醯基、N-(1-乙基丙基)胺甲醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺甲醯基、N-己基胺甲醯基、N,N-二己基胺甲醯基、N-(2-乙基)己基胺甲醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺甲醯基、N-庚基胺甲醯基、N,N-二庚基胺甲醯基、N-辛基胺甲醯基、N,N-二辛基胺甲醯基、N-壬基胺甲醯基、N,N-
辛基甲基胺甲醯基、N,N-辛基丁基胺甲醯基、N,N-二壬基胺甲醯基、N-苯基胺甲醯基、N,N-二苯基胺甲醯基、N,N-乙基甲基胺甲醯基、N,N-丙基甲基胺甲醯基、N,N-異丙基甲基胺甲醯基、N,N-丁基甲基胺甲醯基、N-癸基胺甲醯基、N,N-癸基甲基胺甲醯基、N-十一基胺甲醯基、N,N-十一基甲基胺甲醯基、N-十二基胺甲醯基、N,N-十二基甲基胺甲醯基、N-二十基胺甲醯基、N,N-二十基甲基胺甲醯基、N,N-第三丁基甲基胺甲醯基、N,N-苯基甲基胺甲醯基等,及下述式所示之基等經1個或2個碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺甲醯基;
三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟異
丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟十一基、全氟十二基、全氟二十基、全氟環己基及全氟苯基等全部的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基;
全氟乙基甲基、全氟丙基甲基、全氟異丙基甲基、全氟丁基甲基、全氟戊基甲基、全氟己基甲基、全氟庚基甲基、全氟辛基甲基、全氟壬基甲基、全氟癸基甲基、全氟十一基甲基、全氟十二基甲基、全氟二十基甲基等經全部的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之直鏈或分枝鏈烷基所取代之碳數1至20之烴基;
2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基及2,4,6-三氟苯基等一部分的氫原子經氟取代之碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基;
-CO-SH、-CO-S-CH3、-CO-S-CH2CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH2-CH3等已與碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烷基鍵結之硫基羰基,-CO-S-C6H5等已與碳數6至20之芳基鍵結之硫基羰基;下述式所示之*-COCO-R(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所列舉之烴基中滿足碳數1至20者)、或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基))之基;
下述式所示之*-NRCONR2(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所列舉之烴基中滿足碳數1至20者)、或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基),該R可互為相同或相異,亦可互相鍵結並形成環)之基;
下述式所示之*-OCONR2(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所列舉之烴基中滿足碳數1至20者)、或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基),該R可互為相同或相異,亦可互相鍵結並形成環)之基;
下述式所示之*-NRCOOR(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所列舉之烴基中滿足碳數1至20者)、或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基),該R可互為相同或相異,亦可互相鍵結並形成環)之基;
*-OP(O)(OCH3)2等*-OP(O)(OR)2(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所列舉之烴基中滿足碳數1至20者)、或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺
磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基),該R可互為相同或相異,亦可互相鍵結並形成環)之基;
*-Si(CH3)3、*-Si(CH2CH3)3、*-Si(C6H5)3及*-Si(CH(CH3)2)3等*-SiR3(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所列舉之烴基中滿足碳數1至20者)、或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基),該R可互為相同或相異,亦可互相鍵結並形成環)之基;等。
就2價取代基而言,可列舉:側氧基、硫酮基、亞胺基、經碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烷基取代之亞胺基及經碳數6至20之芳基取代之亞胺基等。就經烷基取代之亞胺基而言,可列舉CH3-N=、CH3-CH2-N=、CH3-(CH2)2-N=及CH3-(CH2)3-N=等。就經芳基取代之亞胺基而言,可列舉C6H5-N=等。
就碳數1至40之烴基之取代基而言,較佳可列舉群s1的取代基。以下所示之衍生化基,較佳係經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基。
[群s1]
在單側鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生化基之氧基;
鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生化基之羰基;
鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生化基之氧基羰基;
胺基;經1個或2個碳數1至20之烴基或其衍生化基取代之胺基;胺磺醯基;經1個或2個碳數1至20之烴基或其衍生化基取代之胺磺醯基;鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生化基之羰基胺基;羥基;鹵原子;-CO2M(較佳係羧基)(M係表示氫原子或鹼金屬原子,較佳係表示氫原子);-SO3M(較佳係磺酸基)(M係表示氫原子或鹼金屬原子,較佳係表示氫原子);硝基;氰基;鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生化基之羰基氧基;鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生化基之磺醯基;胺甲醯基;經1個或2個碳數1至20之烴基或其衍生化基取代之胺甲醯基;
全部的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基;
經全部的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之直鏈或分枝鏈烷基所取代之碳數1至20之烴基;
一部分的氫原子經氟取代之碳數1至20之烴基;
側氧基。
就碳數1至40之烴基之取代基而言,更佳可列舉群s2的取代基。
[群s2]
在單側鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之氧基;
鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之羰基;
鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之氧基羰基;
胺基;經1個或2個碳數1至10之烴基取代之胺基;
胺磺醯基;經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生化基取代之胺磺醯基;鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之羰基胺基;羥基;氟原子、氯原子、溴原子;-CO2M(較佳係羧基)(M係表示氫原子或鹼金屬原子,較佳係表示氫原子);-SO3M(較佳係磺酸基)(M係表示氫原子或鹼金屬原子,較佳係表示氫原子);硝基;氰基;鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之羰基氧基;鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之磺醯基;
胺甲醯基;經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生化基取代之胺甲醯基;全部的氫原子經氟原子取代之碳數1至10之烴基;經全部的氫原子經氟原子取代之碳數1至10之直鏈或分枝鏈烷基所取代之碳數1至10之烴基;一部分的氫原子經氟取代之碳數1至10之烴基;側氧基。
就R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3所示之具有取代基之碳數1至40之烴基而言,可列舉具有1價或2價取代基之碳數1至40之烴基,較佳可列舉:具有1價或2價取代基之碳數1至30之飽和或不飽和鏈狀烴基、具有1價或2價取代基之碳數3至30之飽和或不飽和脂環式烴基、具有1價或2價取代基之碳數6至30之芳香族烴基或將烴基組合而成之基且為具有1價或2價取代基之碳數1至30之基,
更佳可列舉:具有群s1的取代基之碳數1至20之飽和或不飽和鏈狀烴基、具有群s1的取代基之碳數3至20之飽和或不飽和脂環式烴基、具有群s1的取代基之碳數6至20之芳香族烴基或將烴基組合而成之基且為具有群s1的取代基之碳數1至20之基,
尤佳可列舉:具有群s2的取代基之碳數1至15之飽和或不飽和鏈狀烴基、具有群s2的取代基之碳數3至15之飽和或不飽和脂環式烴基、具有群s2的取代基之碳數6至15之芳香族烴基或將烴基組合而成之基且為具有群s2的取代基之碳數1至15之基。
就R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3所示之雜環基而言,可為單環,亦可為多環,較佳係含有雜原子作為環的構成要素之雜環。就雜原子而言,可列舉氮原子、氧原子及硫原子等。
雜環基之碳數較佳係3至30,更佳係3至22,又更佳係3至20,再更佳係3至18,進一步更佳係3至15,特佳係3至14。
就含氮原子之雜環而言,可列舉:氮雜環丙烷、氮雜環丁烷、吡咯啶、哌啶及哌等單環系飽和雜環;2,5-二甲基吡咯等吡咯、2-甲基吡唑、3-甲基吡唑等吡唑、咪唑、1,2,3-三唑及1,2,4-三唑等5員環系不飽和雜環;
吲唑、吲哚啉、異吲哚啉、吲哚、吲哚、
苯并咪唑、喹啉、異喹啉、5,6,7,8-四氫(3-甲基)喹啉、3-甲基喹啉等喹啉、喹唑啉、噌啉、呔、啶、嘌呤、喋啶、苯并吡唑、苯并哌啶等縮合二環系雜環;咔唑、吖啶及啡等縮合三環系雜環等。
就含氧原子之雜環而言,可列舉:環氧乙烷、氧雜環丁烷、四氫呋喃、四氫哌喃、1,3-二烷及1,4-二烷、1-環戊基二氧雜環戊烷等單環系飽和雜環;1,4-二氧雜螺[4.5]癸烷、1,4-二氧雜螺[4.5]壬烷等二環系飽和雜環;α-乙內酯、β-丙內酯、γ-丁內酯、γ-戊內酯及δ-戊內酯等內酯系雜環;2,3-二甲基呋喃、2,5-二甲基呋喃等呋喃等5員環系不飽和雜環;2H-哌喃、4H-哌喃等6員環系不飽和雜環;
就含硫原子之雜環而言,可列舉:二硫雜環戊烷等5員環系飽和雜環;硫雜環己烷、1,3-二硫雜環己烷、2-甲基1,3-二硫雜環己烷等6員環系飽和雜環;3-甲基噻吩、2-羧基噻吩等噻吩、4H-噻喃、苯并四氫噻喃等苯并噻喃等5員環系不飽和雜環;苯并噻吩等縮合二環系雜環;噻蒽、二苯并噻吩等縮合三環系雜環等。
就含氮原子及氧原子之雜環而言,可列舉:嗎啉、2-吡咯啶酮、2-甲基-2-吡咯啶酮、2-哌啶酮及2-甲基-2-哌啶酮等單環系飽和雜環;4-甲基唑等唑、
2-甲基異唑、3-甲基異唑等異唑等單環系不飽和雜環;
上述雜環可為上述所列舉之烴基組合而成之基,可列舉例如四氫呋喃基甲基等。
上述雜環亦可為下述式所示者。
上述雜環基亦可為R1Z3至R5Z3之2個以上鍵結而形成之雜環基。如此的雜環基係連同R1Z3至R5Z3所鍵結之苯環而具有2環以上之環結構。就該2環以上之環結構而言,可列舉例如下述式之結構。
上述雜環之鍵結位係各環所含之任意氫原子脫離之部分。
R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3所示之雜環基可具有取代基。就該取代基而言,可列舉與R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3所示之烴基可具有之取代基相同者。又,
前述雜環含有氮原子作為其構成元素時,該氮原子可鍵結有上述所列舉之烴基作為取代基。
就該取代基之較佳者而言,可列舉與R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3所示之烴基可具有之取代基之較佳者相同者。就R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3所示之具有取代基之雜環基而言,可列舉具有1價或2價取代基之雜環基,較佳可列舉具有群s1的取代基之雜環基,更佳可列舉具有群s2的取代基之雜環基。
上述烴基或雜環基可具有之取代基(第一取代基)可為1個或2個以上,2個以上之取代基可互相獨立地為相同,亦可相異。前述第一取代基可於其一部分所含之烴基鍵結其他取代基(第二取代基)。第二取代基可從與第一取代基相同的基中選擇。
以下,說明R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3及R7Z3之-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、鹵原子、-SO3M、-CO2M。
就-CO-R102Z3而言,可列舉:甲醯基;乙醯基、丙醯基、丁醯基、2,2-二甲基丙醯基、戊醯基、己醯基、(2-乙基)己醯基、庚醯基、辛醯基、壬醯基、癸醯基、十一醯基、十二醯基、二十一醯基、苯甲醯基等,及上述
式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之羰基(將該羰基設為醯基時,碳數係2至41)以及表1Z3至表6Z3所示之化合物中相當於-CO-R102Z3之基等,較佳可列舉:鍵結有碳數1至11(又更佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基之羰基(將該羰基設為烷醯基時,碳數更佳係2至12)、以及表1Z3至表6Z3所示之化合物中相當於-CO-R102Z3之基等。
就-COO-R101Z3而言,可列舉:甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、第三丁氧基羰基、丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一基氧基羰基、十二基氧基羰基、苯基氧基羰基、二十基氧基羰基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之氧基羰基以及表1Z3至表6Z3所示之化合物中相當於-COO-R102Z3之基等,較佳可列舉:鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之氧基羰基以及表1Z3至表6Z3所示之化合物中相當於-COO-R102Z3之基等。
就-OCO-R102Z3而言,可列舉:甲醯基氧基;乙醯基氧基、丙醯基氧基、丁醯基氧基、2,2-二甲基丙醯
基氧基、戊醯基氧基、己醯基氧基、(2-乙基)己醯基氧基、庚醯基氧基、辛醯基氧基、壬醯基氧基、癸醯基氧基、十一醯基氧基、十二醯基氧基、二十一醯基氧基、苯甲醯基氧基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之羰基氧基(將該羰基氧基設為醯基氧基時,碳數係2至41)以及表1Z3至表6Z3所示之化合物中相當於-OCO-R102Z3之基等,較佳可列舉:鍵結有碳數1至11(又更佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基之羰基氧基(將該羰基氧基設為醯基氧基時,碳數更佳係2至12)、以及表1Z3至表6Z3所示之化合物中相當於-OCO-R102Z3之基等。
就-COCO-R102Z3而言,可列舉:甲基草醯基、乙基草醯基、丙基草醯基、丁基草醯基、戊基草醯基、己基草醯基、(2-乙基)己基草醯基、庚基草醯基、辛基草醯基、壬基草醯基、癸基草醯基、十一基草醯基、十二基草醯基、二十基草醯基、環戊基草醯基、環己基草醯基、苯基草醯基、對-甲苯基草醯基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之草醯基以及表1Z3至表6Z3所示之化合物中相當於-COCO-R102Z3之基等。
就-O-R102Z3而言,可列舉:羥基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊基氧基、己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一基氧基、十二基氧基、(2-乙基)己基氧基、二十基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯基氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,2-二氰基苯基氧基、2,3-二氰基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基、3-乙氧基苯基氧基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之氧基以及表1Z3至表6Z3所示之化合物中相當於-O-R102Z3之基等,較佳可列舉:鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之氧基以及表1Z3至表6Z3所示之化合物中相當於-O-R102Z3之基等。
就-SO2-R101Z3而言,可列舉:甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基、己基磺醯基、(2-乙基)己基磺醯基、庚基磺醯基、辛基磺醯基、壬基磺醯基、癸基磺醯基、十一基磺醯基、十二基磺
醯基、二十基磺醯基、苯基磺醯基、對-甲苯基磺醯基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之磺醯基以及表1Z3至表6Z3所示之化合物中相當於-SO2-R102Z3之基等,較佳可列舉:鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之磺醯基以及表1Z3至表6Z3所示之化合物中相當於-SO2-R102Z3之基等。
就-SO2N(R102Z3)2而言,可列舉:胺磺醯基;N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(2-乙基)己基胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-壬基胺磺醯基、N-癸基胺磺醯基、N-十一基胺磺醯基、N-十二基胺磺醯基、N-二十基胺磺醯基、N-苯基胺磺醯基等,及上述式所示之基等經1個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺磺醯基以及表1Z3至表6Z3所示之化合物中相當於-SO2NH(R102Z3X)(惟,除了R102Z3X不為氫原子以外,與R102Z3相同)之基等;
N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺
醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-二丙基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-二異丙基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-二異丁基胺磺醯基、N,N-二第二丁基胺磺醯基、N,N-二第三丁基胺磺醯基、N,N-丁基甲基胺磺醯基、N,N-二丁基胺磺醯基、N,N-二戊基胺磺醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺磺醯基、N,N-二己基胺磺醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺磺醯基、N,N-二庚基胺磺醯基、N,N-辛基甲基胺磺醯基、N,N-二辛基胺磺醯基、N,N-二壬基胺磺醯基、N,N-癸基甲基胺磺醯基、N,N-十一基甲基胺磺醯基、N,N-十二基甲基胺磺醯基、N,N-二十基甲基胺磺醯基、N,N-苯基甲基胺磺醯基、N,N-二苯基胺磺醯基等,及上述式所示之基等經2個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺磺醯基以及表1Z3至表6Z3所示之化合物中相當於-SO2N(R102Z3X)2(惟,除了R102Z3X不為氫原子以外,與R102Z3相同)之基等,
較佳可列舉:經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生化基取代之胺磺醯基以及表1Z3至表6Z3所示之化合物中相當於-SO2N(R102Z3)2之基等。
就-CON(R102Z3)2而言,可列舉:胺甲醯基;N-甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N-異丙基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、
N-第二丁基胺甲醯基、N-第三丁基胺甲醯基、N-戊基胺甲醯基、N-(1-乙基丙基)胺甲醯基、N-己基胺甲醯基、N-(2-乙基)己基胺甲醯基、N-庚基胺甲醯基、N-辛基胺甲醯基、N-壬基胺甲醯基、N-癸基胺甲醯基、N-十一基胺甲醯基、N-十二基胺甲醯基、N-二十基胺甲醯基、N-苯基胺甲醯基等,及上述式所示之基等經1個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺甲醯基以及表1Z3至表6Z3所示之化合物中相當於-CONH(R102Z3X)(除了R102Z3X不為氫原子以外,與R102Z3相同)之基等;
N,N-二甲基胺甲醯基、N,N-乙基甲基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N,N-丙基甲基胺甲醯基、N,N-二丙基胺甲醯基、N,N-異丙基甲基胺甲醯基、N,N-二異丙基胺甲醯基、N,N-第三丁基甲基胺甲醯基、N,N-二異丁基胺甲醯基、N,N-二第二丁基胺甲醯基、N,N-二第三丁基胺甲醯基、N,N-丁基甲基胺甲醯基、N,N-二丁基胺甲醯基、N,N-丁基辛基胺甲醯基、N,N-二戊基胺甲醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺甲醯基、N,N-二己基胺甲醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺甲醯基、N,N-二庚基胺甲醯基、N,N-辛基甲基胺甲醯基、N,N-二辛基胺甲醯基、N,N-二壬基胺甲醯基、N,N-癸基甲基胺甲醯基、N,N-十一基甲基胺甲醯基、N,N-十二基甲基胺甲醯基、N,N-二十基甲基胺甲醯基、N,N-苯基甲基胺甲醯基、N,N-二苯基胺甲醯基等,及上述式所示之基
等經2個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺甲醯基以及表1Z3至表6Z3所示之化合物中相當於-CON(R102Z3X)2(除了R102Z3X不為氫原子以外,與R102Z3相同)之基等,
較佳可列舉:經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生化基取代之胺甲醯基以及表1Z3至表6Z3所示之化合物中相當於-CON(R102Z3)2之基等。
就-N(R102Z3)2而言,可列舉:胺基;N-甲基胺基、N-乙基胺基、N-丙基胺基、N-異丙基胺基、N-丁基胺基、N-異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N-戊基胺基、N-己基胺基、N-(2-乙基)己基胺基、N-庚基胺基、N-辛基胺基、N-壬基胺基、N-癸基胺基、N-十一基胺基、N-十二基胺基、N-二十基胺基、N-苯基胺基等,及上述式所示之基等經1個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺基以及表1Z3至表6Z3所示之化合物中相當於-NH(R102Z3X)(除了R102Z3X不為氫原子以外,與R102Z3相同)之基等;
N,N-二甲基胺基、N,N-乙基甲基胺基、N,N-二乙基胺基、N,N-丙基甲基胺基、N,N-二丙基胺基、N,N-異丙基甲基胺基、N,N-二異丙基胺基、N,N-第三丁基甲基
胺基、N,N-二異丁基胺基、N,N-二第二丁基胺基、N,N-二第三丁基胺基、N,N-丁基甲基胺基、N,N-二丁基胺基、N,N-二戊基胺基、N,N-二(1-乙基丙基)胺基、N,N-二己基胺基、N,N-二(2-乙基)己基胺基、N,N-二庚基胺基、N,N-二辛基胺基、N,N-二壬基胺基、N,N-癸基甲基胺基、N,N-十一基甲基胺基、N,N-十二基甲基胺基、N,N-二十基甲基胺基、N,N-苯基甲基胺基、N,N-二苯基胺基等,及上述式所示之基等經2個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺基以及表1Z3至表6Z3所示之化合物中相當於-N(R102Z3X)2(除了R102Z3X不為氫原子以外,與R102Z3相同)之基等;較佳可列舉:經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生化基取代之胺基以及表1Z3至表6Z3所示之化合物中相當於-N(R102Z3)2之基等。
就-NHCO-R102Z3而言,可列舉:甲醯基胺基;乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、2,2-二甲基丙醯基胺基、戊醯基胺基、己醯基胺基、(2-乙基)己醯基胺基、庚醯基胺基、辛醯基胺基、壬醯基胺基、癸醯基胺基、十一醯基胺基、十二醯基胺基、二十一醯基胺基、苯甲醯基胺基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之經基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之羰基
胺基(將該羰基胺基設為醯基胺基時,碳數係1至40)、以及表1Z3至表6Z3所示之化合物中相當於-NHCO-R102Z3之基等,
較佳可列舉:鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之羰基胺基(將該羰基胺基設為烷醯基胺基時,碳數更佳係1至10)以及表1Z3至表6Z3所示之化合物中相當於-NHCO-R102Z3之基等。
就-NHCON(R102Z3)2而言,可列舉:上述所列舉之基等、表1Z3至表6Z3所示之化合物中相當於-NHCON(R102Z3)2之基等。
就-NHCOOR102Z3而言,可列舉:上述所列舉之基等、表1Z3至表6Z3所示之化合物中相當於-NHCOOR102Z3之基等。
就-OCON(R102Z3)2而言,可列舉:上述所列舉之基等、表1Z3至表6Z3所示之化合物中相當於-OCON(R102Z3)2之基等。
就鹵原子而言,較佳係氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
就-SO3M及-CO2M之M而言,可列舉:氫原子;鋰原子、鈉原子及鉀原子等鹼金屬原子,較佳可列舉氫原子、鈉原子、鉀原子。
上述-CO-R102Z3、-COO-R102Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R102Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCON(R102Z3)2、
-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2所含之取代基(第一取代基)可為1個或2個以上,2個以上之取代基可互相獨立地為相同,亦可相異。
再者,前述第一取代基可於其一部分所含之烴基鍵結其他取代基(第二取代基)。第二取代基可從與第一取代基相同的基中選擇。
R2Z3與R3Z3、R3Z3與R4Z3、以及R4Z3與R5Z3所形成之環係與式IZ3所示之化合物之異吲哚啉骨架之苯環縮合。就R2Z3與R3Z3、R3Z3與R4Z3、以及R4Z3與R5Z3所形成之環與前述苯環之縮合環結構而言,可列舉:茚、萘、聯苯烯、引達省、苊烯、茀、迫苯并萘、菲、蒽、1,2-苯并苊、乙烯嵌菲、乙烯嵌蒽、聯伸三苯、芘、1,2-苯并菲、N-甲基酞醯亞胺、N-(1-苯基乙基)酞醯亞胺及稠四苯等烴系縮環結構以及該等之部分還原體(例如,9,10-二氫蒽、1,2,3,4-四氫萘等);吲哚、異吲哚、吲唑、喹啉、異喹啉、呔、喹啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、咔啉、啡啶、吖啶、呸啶、啡啉及啡等含氮縮合雜環以及該等之部分還原體;3-氫苯并呋喃2-酮等含氧縮合雜環及其部分還原體。
R2Z3與R3Z3、R3Z3與R4Z3、以及R4Z3與R5Z3形成環時,該環可具有取代基。就該取代基而言,可列舉與R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、R7Z3、R101Z3及R102Z3所示之烴基可具有之取代基相同者。就該取代基之較佳者而言,可列舉與R1Z3、R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3、
R7Z3、R101Z3及R102Z3所示之烴基可具有之取代基之較佳者相同者。
R3Z3與R4Z3形成環時,就R2Z3及R5Z3而言,較佳係互相獨立地為氫原子、胺基及羥基。
R2Z3與R3Z3形成環時,較佳係R4Z3與R5Z3不形成環,更佳係R4Z3及R5Z3為氫原子。
R4Z3與R5Z3形成環時,較佳係R2Z3與R3Z3不形成環,更佳係R2Z3及R3Z3為氫原子。
本發明中,R1Z3、R6Z3及R7Z3較佳係氫原子。
從由著色組成物所製作之彩色濾光片之相位差值變小之觀點來看,較佳係R2Z3、R3Z3、R4Z3及R5Z3之至少一者為-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基,更佳係可具有取代基之碳數1至40之烴基、鹵原子、-N(R102Z3)2、硝基、全部或一部分的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基、-NHCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO3M或-CO2M,又更佳係硝基或可具有取代基之碳數1至40之烴基,再更佳係硝基或第三丁基。或者,較佳係R2Z3與R3Z3、R3Z3與R4Z3、或R4Z3與R5Z3之至少一組形成環。
化合物IZ3較佳係R2Z3、R3Z3、R4Z3及R5Z3
之至少一者為-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基,或者R2Z3與R3Z3、R3Z3與R4Z3、以及R4Z3與R5Z3之至少一組鍵結並形成環之化合物(以下,有將該化合物稱為「化合物IZ3-B」之情形)。化合物IZ3為化合物IZ3-B時,由著色組成物所製作之彩色濾光片之相位差值變小。
若將前述化合物IZ3-B以式來定義,則如下。
[式IZ3-B中,R1Z3、R21Z3、R31Z3、R41Z3、R51Z3、R61Z3及R71Z3係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R21Z3與R31Z3、R31Z3與R41Z3、以及R41Z3與R51Z3可
分別互相鍵結並形成環。
惟,R21Z3、R31Z3、R41Z3及R5Z3之至少一者係-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基,或者R21Z3與R31Z3、R31Z3與R41Z3、以及R41Z3與R51Z3之至少一組鍵結並形成環。
R101Z3係表示可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R102Z3係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
M係表示氫原子或鹼金屬原子。
R101Z3、R102Z3及M存在複數個時,該等可相同亦可相異。波浪線係表示E體或Z體]
式IZ3-B中,R21Z3、R31Z3、R41Z3、R51Z3、R61Z3及R71Z3分別可列舉與式IZ3中之R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3及R7Z3相同者。
式IZ3-B中,較佳的R21Z3、R31Z3、R41Z3、R51Z3、R61Z3及R71Z3分別可列舉與式IZ3中之R2Z3、R3Z3、R4Z3、R5Z3、R6Z3及R7Z3之較佳者相同者。
式IZ3-B中,較佳係(態樣1)R1Z3、R61Z3及R71Z3為氫原子。又,較佳係(態樣2)R21Z3、R31Z3、R41Z3
及R51Z3之至少一者為硝基或第三丁基。可採用態樣1、2之一方,亦可採用雙方。
從由著色組成物所製作之彩色濾光片之相位差值變小之觀點來看,較佳係R2Z3、R3Z3、R4Z3及R5Z3之至少一者為可具有取代基之碳數1至40之烴基、鹵原子、-N(R102Z3)2、硝基、全部或一部分的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基、-NHCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO3M或-CO2M,更佳係硝基或可具有取代基之碳數1至40之烴基,又更佳係硝基或第三丁基。尤佳係R3Z3為硝基或第三丁基且R2Z3、R4Z3及R5Z3為氫原子,或者R2Z3、R3Z3及R5Z3為氫原子且R4Z3為硝基或第三丁基。
就化合物IZ3之具體例而言,可列舉例如:式IZ3-aa中,表1Z3、表2Z3、表3Z3、表4Z3、表5Z3及表6Z3所示之具有取代基之化合物IZ3-1至化合物IZ3-212或其鹼金屬鹽。
Ba1Z3Ba2Z3係表示式(BB1)至式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)所示之任一之部分結構。式(BB1)至式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)係與表示式IZ1-aa之Ba1Z1Ba2Z1之(BB1)至(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)相同者。Ba1Z3及Ba2Z3係分別表示鍵結鍵,Ba1Z3
為式(BB1)至式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)之B1之鍵結鍵時Ba2Z3成為B2之鍵結鍵,Ba1Z3為式(BB1)至式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)之B2之鍵結鍵時Ba2Z3成為B1之鍵結鍵。就Ba1Z3Ba2Z3而言,較佳係式(BB1)、式(BB6)、式(BB8)、式(BB11)、式(BB14)、式(BB19)、式(BB37)、式(BB58)、式(BBJ2)、式(BBO8)及式(BBO10),更佳係式(BB1)、式(BB6)及式(BB19)。
表1Z3、表2Z3、表3Z3、表4Z3、表5Z3及表6Z3中之各記號係表示以下部分結構。再者,部分結構中,「Me」係表示甲基,「Et」係表示乙基,「Bu」係表示丁基,「TBu」係表示第三丁基,「Hex」係表示己基,「Oct」係表示辛基,「2EH」係表示2-乙基己基,「CHM」係表示環己基甲基,「CH」係表示環己基,
「PH」係表示苯基,「BZ」係表示苯甲基,「NPR」係表示丙基,「IPR」係表示異丙基,「IBu」係表示異丁基,「EOE」係表示-CH2CH2OCH2CH3,「ALL」係表示烯丙基,「HYE」係表示2-羥基乙基,「COM」係表示-CO-CH3,「COE」係表示-COO-CH2CH3,「OCM」係表示
-OCO-CH3,「OME」係表示-O-CH3,「SOT」係表示甲苯磺醯基,「SNH」係表示-SO2NH-CH2CH(CH2CH3)((CH2)3CH3),「SN2」係表示-SO2N(CH3)((CH2)7CH3),「CNM」係表示-CONHCH3,「CN2」係表示-CON(CH3)C6H5,「NPH」係表示-NHC6H5,「NOT」係表示-N((CH2)7CH3)2,「NCO」係表示-NHCO((CH2)4CH3),「F」係表示氟原子,「Cl」係表示氯原子,「Br」係表示溴原子,「CN」係表示氰基,「NO2」係表示硝基,「SUA」係表示-SO3H,「CBA」係表示-CO2H,「CHO」係表示-CHO,「OCH」係表示-OCOH,「OH」係表示-OH,「SFM」係表示-SO2NH2,「CBM」係表示-CONH2,「NH2」係表示-NH2,「NCH」係表示-NHCOH。
例如,化合物IZ3-1為式IZ3-1所示之化合物。
就化合物IZ3而言,較佳係化合物IZ3-1至化合物IZ3-120及IZ3-207至化合物IZ3-212,更佳係化合物IZ3-1至化合物IZ3-120,又更佳、係化合物IZ3-1至化合物IZ3-60,再更佳係化合物IZ3-1至化合物IZ3-36、化合物IZ3-37及化合物IZ3-58,
尤佳係化合物IZ3-1至化合物IZ3-36,再尤佳係化合物IZ3-1、化合物IZ3-6、化合物IZ3-8、化合物IZ3-11、化合物IZ3-14及化合物IZ3-19,特佳係化合物IZ3-1、化合物IZ3-6及化合物IZ3-19。
就化合物IZ3之具體例而言,可列舉表1Z3
至表6Z3所示之化合物所含之1至3個氫原子經-SO3M或-CO2M取代之化合物。例如,在表1Z3之化合物IZ3-1鍵結有1至3個磺酸基之化合物係以下述結構表示。惟,式中,-(SO3H)係意指取代表1Z3之化合物IZ3-1之任一氫原子。
本發明中,較佳係在化合物IZ3-1至化合物IZ3-120及IZ3-207至化合物IZ3-212鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物,
更佳係在化合物IZ3-1至化合物IZ3-120鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物,又更佳係在化合物IZ3-1至化合物IZ3-60鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物,再更佳係在化合物IZ3-1至化合物IZ3-36、化合物IZ3-37及化合物IZ3-58鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物,尤佳係在化合物IZ3-1至化合物IZ3-36鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物,再尤佳係在化合物IZ3-1、化合物IZ3-6、化合物IZ3-8、化合物IZ3-11、化合物IZ3-14及化合物IZ3-19鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物,特佳係在化合物IZ3-1、化合物IZ3-6或化合物IZ3-19鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物。
就化合物(IZ3)而言,較佳係:式(IZ3)中,R1Z3為氫原子、可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至20之烴基、-SO3M或-CO2M,
R2Z3至R5Z3分別獨立地為氫原子、碳數1至20之烴基、鹵原子、-N(R102Z3)2、硝基、全部或一部分的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基、-NHCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO3M或-CO2M,
R6Z3及R7Z3互相獨立地為氫原子、可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至20之烴基、-SO3M或-CO2M,R102Z3為氫原子、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至20之烴基,M為氫原子或鹼金屬原子之化合物;
更佳係:R1Z3為氫原子,
R2Z3至R5Z3分別獨立地為氫原子、碳數1至10之烴基、鹵原子、-N(R102Z3)2、硝基、全部或一部分的氫原子經氟原子取代之碳數1至10之烴基、-NHCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO3M或-CO2M,R6Z3及R7Z3為相同的基,且為氫原子、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至10之烴基,R102Z3為氫原子、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1
至10之烴基,
M為氫原子或鹼金屬原子之化合物;
又更佳係:R1Z3為氫原子,R2Z3至R5Z3分別獨立地為氫原子、碳數1至10之烴基、鹵原子、-N(R102Z3)2、硝基、三氟甲基、-O-R102Z3、-SO3M或-CO2M,R6Z3及R7Z3為相同的基,且為氫原子、或碳數1至10之烴基,
R102Z3為氫原子、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至10之烴基,
M為氫原子或鹼金屬原子之化合物。
化合物IZ3,當R1Z3為氫原子時,可藉由使式pt1Z3所示之化合物(以下,有稱為酞腈化合物之情形)與式pt2Z3所示之化合物(以下,有稱為烷氧化物化合物之情形)反應後,使式pt3Z3所示之化合物與式pt4Z3所示之化合物進一步在酸存在下反應而製造。又,R1Z3為氫原子以外時,可藉由進一步與式pt5Z3所示之化合物反應而製造化合物IZ3。
[式pt1Z3、式pt2Z3、式pt3Z3、式pt4Z3、式pt5Z3及式IZ3中,R1Z3至R7Z3係表示與前述相同意義。R14Z3係表示碳數1至20之烷基。M1Z3係表示鹼金屬原子。LG
係表示鹵原子、甲磺醯基氧基、甲苯磺醯基氧基或三氟甲磺醯基氧基]
就R14Z3所示之碳數1至20之烷基而言,可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基及第三丁基等,較佳可列舉碳數1至6之烷基。
就M1Z3所示之鹼金屬原子而言,可列舉鋰原子、鈉原子及鉀原子。
相對於酞腈化合物1莫耳,烷氧化物化合物之使用量通常係0.1至10莫耳,較佳係0.2至5莫耳,更佳係0.3至3莫耳,又更佳係0.4至2莫耳。
相對於酞腈化合物1莫耳,化合物pt3Z3之使用量通常係1至10莫耳,較佳係1至5莫耳,更佳係1至3莫耳,又更佳係1至2莫耳。
相對於酞腈化合物1莫耳,化合物pt4Z3之使用量通常係1至10莫耳,較佳係1至5莫耳,更佳係1至3莫耳,又更佳係1至2莫耳。
就酸而言,可列舉:鹽酸、氫溴酸、氫碘酸、硫酸、硝酸、氟磺酸及磷酸等無機酸;甲磺酸、三氟甲磺酸及對甲苯磺酸等磺酸;乙酸、檸檬酸、甲酸、葡萄糖酸、乳酸、乙二酸及酒石酸等羧酸,較佳可列舉:鹽酸、氫溴酸、硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、對-甲苯磺酸及羧酸,更佳可列舉乙酸。
相對於酞腈化合物1莫耳,酸之使用量通常係1至20莫耳,較佳係1至10莫耳,更佳係1至8莫
耳,又更佳係1至6莫耳。
酞腈化合物、烷氧化物化合物、化合物pt3Z3及化合物pt4Z3之反應通常係在溶劑存在下實施。
就溶劑而言,可列舉:水;乙腈等腈溶劑;甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇及1-辛醇等醇溶劑;四氫呋喃等醚溶劑;丙酮等酮溶劑;乙酸乙酯等酯溶劑;己烷等脂肪族烴溶劑;甲苯等芳香族烴溶劑;二氯甲烷及氯仿等鹵素化烴溶劑;N,N-二甲基甲醛及N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶劑;二甲基亞碸等亞碸溶劑,較佳可列舉:水、腈溶劑、醇溶劑、醚溶劑、酮溶劑、酯溶劑、芳香族烴溶劑、鹵素化烴溶劑、醯胺溶劑及亞碸溶劑,更佳可列舉:水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氫呋喃、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲醛、N-甲基吡咯啶酮及二甲基亞碸,又更佳可列舉:水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、丙酮、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲醛、N-甲基吡咯啶酮及二甲基亞碸,尤佳可列舉:水、乙腈、甲醇、乙醇及2-丙醇。
相對於酞腈化合物1質量份,溶劑之使用量通常係1至1000質量份。
反應溫度通常係0至200℃,較佳係0至100℃,更佳係0至70℃,又更佳係0至50℃。反應時間通常係0.5至300小時。
相對於R1Z3為氫原子之化合物IZ3為1莫耳,化合物
pt5Z3之使用量通常係1至10莫耳,較佳係1至5莫耳,更佳係1至3莫耳,又更佳係1至2莫耳。
使化合物pt5Z3反應時,較佳係鹼共存。就鹼而言,可列舉:三乙基胺、4-(N,N-二甲基胺基)吡啶、吡啶及哌啶等有機鹼;甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鈉及第三丁氧化鉀等金屬烷氧化物;丁基鋰、第三丁基鋰及苯基鋰等有機金屬化合物;氫氧化鋰、氫氧化鈉及氫氧化鉀等無機鹼。
相對於R1Z3為氫原子之化合物IZ3為1莫耳,鹼之使用量通常係1至10莫耳,較佳係1至5莫耳,更佳係1至3莫耳,又更佳係1至2莫耳。
化合物pt5Z3之反應通常係在溶劑存在下實施。溶劑可從與前述相同範圍中選擇。
相對於R1Z3為氫原子之化合物IZ3為1質量份,溶劑之使用量通常係1至1000質量份。化合物pt5Z3之反應溫度通常係-90至200℃,較佳係-80至100℃,更佳係0至50℃。反應時間通常係0.5至300小時。
化合物IZ3不具有磺酸基或-SO3M2時,可藉由使化合物IZ3與發烴硫酸或氯磺酸等磺化劑反應而導入磺酸基或-SO3M22。
M22係表示鹼金屬原子。就M22所示之鹼金屬原子而言,可列舉鋰原子、鈉原子及鉀原子。
相對於化合物IZ3為1莫耳,發煙硫酸中之SO3之使用量通常係1至50莫耳,較佳係5至40莫耳,更佳係5
至30莫耳,又更佳係5至25莫耳。
相對於化合物IZ3為1莫耳,發煙硫酸中之硫酸之使用量通常係1至200莫耳,較佳係10至100莫耳,更佳係10至75莫耳,又更佳係10至50莫耳。
相對於化合物IZ3為1莫耳,氯磺酸之使用量通常係1至500莫耳,較佳係10至300莫耳,更佳係10至200莫耳,又更佳係10至150莫耳。
磺化之反應溫度通常係-20至200℃,較佳係-10至100℃,更佳係0至50℃。反應時間通常係0.5至300小時。
從反應混合物中取出化合物IZ3之方法無特別限定,可藉由公知之各種方法而取出。例如,可藉由在反應結束後,將反應混合物過濾而取出化合物IZ3。又,過濾後,可將所得之殘渣進行管柱層析或再結晶等。又,亦可在反應結束後,將反應混合物之溶劑餾去後,以管柱層析精製。
<化合物IZ4>
化合物IZ4係式IZ4所示之化合物。
[式IZ4中,
RN1Z4及RN2Z4係互相獨立地表示-CO-R102Z4、
-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4及R7Z4係互相獨立地表示氫原子、-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。R2Z4與R3Z4、R3Z4與R4Z4、以及R4Z4與R5Z4可分別互相鍵結並形成環。R101Z4係表示可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。R102Z4係表示氫原子、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基。
M係表示氫原子或鹼金屬原子。
R101Z4、R102Z4及M存在複數個時,該等可相同亦可相異。波浪線係表示E體或Z體]。
RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4所示之烴基之碳數係1至40,較佳係1至30,更佳係1至20,又更佳係1至15,特佳係1至10。RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、
R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4所示之碳數1至40之烴基可為脂肪族烴基及芳香族烴基,該脂肪族烴基可為飽和或不飽和,可為鏈狀或脂環。
就RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4所示之飽和或不飽和鏈狀烴基而言,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十七基、十八基及二十基等直鏈狀烷基等;異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、(2-乙基)丁基、異戊基、新戊基、第三戊基、(1-甲基)戊基、(2-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、異己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基及(3-乙基)庚基等分枝鏈狀烷基等;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基及2-戊烯基等烯基等。飽和或不飽和鏈狀烴基之碳數較佳係1至30,更佳係1至20,又更佳係1至15,尤佳係1至10,再更佳係1至8,再尤佳係1至5。其中,以碳數1至10、更佳係碳數1至8之直鏈或分枝鏈烷基為尤佳,特佳係甲基、乙基、第三丁基。
就RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4所示之飽和或不飽和脂環式烴基而言,可列舉:環丙基、1-甲基環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基環己基、1,3-二
甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,2-二甲基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、環辛基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基及3,3,5,5-四甲基環己基、4-戊基環己基、4-辛基環己基、4-環己基環己基等環烷基;環己烯基(例如環己-2-烯、環己-3-烯)、環庚烯基、環辛烯基等環烯基;降莰烷基、金剛烷基、雙環[2.2.2]辛烷等。飽和或不飽和脂環式烴基之碳數較佳係3至30,更佳係3至20,又更佳係4至20,再更佳係4至15,再特佳係5至15,最佳係5至10。其中,尤佳係環戊基、環己基、環庚基、環辛基。
就RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4所示之芳香族烴基而言,可列舉:苯基、鄰-甲苯基、間-甲苯基、對-甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、4-乙烯基苯基、鄰-異丙基苯基、間-異丙基苯基、對-異丙基苯基、鄰-第三丁基苯基、間-第三丁基苯基、對-第三丁基苯基、2,4,6-三甲苯基、4-乙基苯基、4-丁基苯基、4-戊基苯基、2,6-雙(2-丙基)苯基、4-環己基苯基、2,4,6-三甲基苯基、4-辛基苯基、4-乙烯基苯基、1-萘基、2-萘基、5,6,7,8-四氫-1-萘基、5,6,7,8-四氫-2-萘基、茀基、菲基及蒽基、芘基等芳香族烴基等。芳香族烴基之碳數較佳係6至30,更佳係
6至20,又更佳係6至15。
RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4所示之烴基可為上述所列舉之烴基(例如芳香族烴基、與鏈狀烴基及脂環式烴基之至少1者)組合而成之基,可列舉:苯甲基、苯乙基、1-甲基-1-苯基乙基等芳烷基;苯基乙烯基(phenyl vinyl;phenyl ethenyl)等芳基烯基;苯基乙炔基等芳基炔基;聯苯基、聯三苯基等鍵結有1個以上苯基之苯基;環己基甲基苯基、苯甲基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基等。
RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4所示之基係上述所列舉之烴基(例如鏈狀烴基與脂環式烴基)組合而成之基,可為例如:環丙基甲基、環丙基乙基、環丁基甲基、環丁基乙基、環戊基甲基、環戊基乙基、環己基甲基、2-甲基環己基甲基、環己基乙基、金剛烷基甲基等鍵結有1個以上脂環式烴基之烷基。
該等之碳數較佳係4至30,更佳係6至30,又更佳係6至20,再更佳係4至20,進一步更佳係4至15,特佳係6至15。
RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4所示之烴基可具有取代基。取代基可為1價或2價。2價取代基較佳係2個鍵結鍵鍵結在同個碳原子而形成雙鍵。
就該1價取代基而言,可列舉:
甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊基氧基、己基氧基、(2-乙基)己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一基氧基、十二基氧基、(2-乙基)己基氧基、二十基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯基氧基、鄰-甲苯基氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,2-二氰基苯基氧基、2,3-二氰基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基、3-乙氧基苯基氧基等,及下述式所示之基等在單側鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之氧基;
甲基硫基、乙基硫基、丙基硫基、丁基硫基、第三丁基硫基、戊基硫基、己基硫基、(2-乙基)己基硫基、庚基硫基、辛基硫基、壬基硫基、癸基硫基、十一基硫基、十二基硫基、二十基硫基、苯基硫基及鄰-甲苯基硫基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基之硫基;
環氧基、氧雜環丁烷基、四氫呋喃基、四氫哌喃基;甲醯基;乙醯基、丙醯基、丁醯基、2,2-二甲基丙醯基、戊醯基、己醯基、(2-乙基)己醯基、庚醯基、辛醯基、壬醯基、癸醯基、十一醯基、十二醯基、二十一醯基、苯甲醯基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至11)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之羰基(將該羰基設為烷醯基時,碳數較佳係2至12);
甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一基氧基羰基、十二基氧基羰基、二十基氧基羰基、苯基氧基羰基、鄰-甲苯基氧基羰基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之氧基羰基;
胺基;N-甲基胺基、N,N-二甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二乙基胺基、N-丙基胺基、N,N-二丙基胺基、N-異丙基胺基、N,N-二異丙基胺基、N-丁基胺基、N,N-二丁基胺基、N-異丁基胺基、N,N-二異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N,N-二第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N,N-二第三丁基胺基、N-戊基胺基、N,N-二戊基胺基、N-(1-乙基丙基)胺基、N,N-二(1-乙基丙基)胺基、N-己基胺基、N,N-二己基胺基、N-(2-乙基)己基胺基、N,N-二(2-乙基)己基胺基、N-庚基胺基、N,N-二庚基胺基、N-辛基胺基、N,N-二辛基胺基、N-壬基胺基、N,N-二壬基胺基、N-苯基胺基、N,N-二苯基胺基、N,N-乙基甲基胺基、N,N-丙基甲基胺基、N,N-異丙基甲基胺基、N,N-丁基甲基胺基、N-癸基胺基、N,N-癸基甲基胺基、N-十一基胺基、N,N-十一基甲基胺基、N-十二基胺基、N,N-十二基甲基胺基、N-二十基胺基、N,N-二十基甲基胺基、N,N-第三丁基甲基胺基、N,N-苯基甲基胺基等,及下述式所示之基等經1個或2個碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、
硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺基;
胺磺醯基;N-甲基胺磺醯基、N,N-二甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N,N-二丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N,N-二異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N,N-二丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N,N-二異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N,N-二第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N,N-二第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N,N-二戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N,N-
二(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N,N-二己基胺磺醯基、N-(2-乙基)己基胺磺醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N,N-二庚基胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N,N-二辛基胺磺醯基、N,N-辛基甲基胺磺醯基、N-壬基胺磺醯基、N,N-二壬基胺磺醯基、N-苯基胺磺醯基、N,N-二苯基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-丁基甲基胺磺醯基、N-癸基胺磺醯基、N,N-癸基甲基胺磺醯基、N-十一基胺磺醯基、N,N-十一基甲基胺磺醯基、N-十二基胺磺醯基、N,N-十二基甲基胺磺醯基、N-二十基胺磺醯基、N,N-二十基甲基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-苯基甲基胺磺醯基等,及下述式所示之基等經1個或2個碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺磺醯基;
甲醯基胺基;乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、2,2-二甲基丙醯基胺基、戊醯基胺基、己醯基胺基、(2-乙基)己醯基胺基、庚醯基胺基、辛醯基胺基、壬醯基胺基、癸醯基胺基、十一醯基胺基、十二醯基胺基、二十一醯基胺基、苯甲醯基胺基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至12)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之羰基胺基(將該羰基胺基設為烷醯基胺基時,碳數較佳係1至12);
羥基;氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等鹵原子;
羧基、-CO2M2(M2係鹼金屬,較佳係鋰、鈉、鉀);磺酸基、-SO3M2(M2係鹼金屬,較佳係鋰、鈉、鉀);硝基;氰基;
甲醯基氧基;乙醯基氧基、丙醯基氧基、丁醯基氧基、2,2-二甲基丙醯基氧基、戊醯基氧基、己醯基氧基、(2-乙基)己醯基氧基、庚醯基氧基、辛醯基氧基、壬醯基氧基、癸醯基氧基、十一醯基氧基、十二醯基氧基、二十一醯基氧基、苯甲醯基氧基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之羰基氧基(將該羰基氧基設為烷醯基氧基時,碳數較佳係1至10);
甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基、己基磺醯基、(2-乙基)己基磺醯基、庚基磺醯基、辛基磺醯基、壬基磺醯基、癸基磺醯基、十一基磺醯基、十二基磺醯基、二十基磺醯基、苯基磺醯基、對-甲苯基磺醯基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之磺醯基;
胺甲醯基;N-甲基胺甲醯基、N,N-二甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N,N-二丙基胺甲醯基、N-異丙基胺甲醯基、N,N-二異丙基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N,N-二丁基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、N,N-二異丁基胺甲醯基、N-第二丁基胺甲醯基、N,N-二第二丁基胺甲醯基、N-第三丁基胺甲醯基、N,N-二第三丁基胺甲醯基、N-戊基胺甲醯基、N,N-二戊基胺甲醯基、N-(1-乙基丙基)胺甲醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺甲醯基、N-己基胺甲醯基、N,N-二己基胺甲醯基、N-(2-乙基)己基胺甲醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺甲醯基、N-庚基胺甲醯基、N,N-二庚基胺甲醯基、N-辛基胺甲醯基、N,N-二辛基胺甲醯基、N-壬基胺甲醯基、N,N-辛基甲基胺甲醯基、N,N-辛基丁基胺甲醯基、N,N-二壬基胺甲醯基、N-苯基胺甲醯基、N,N-二苯基胺甲醯基、N,N-乙基甲基胺甲醯基、N,N-丙基甲基胺甲醯基、N,N-異丙基甲基胺甲醯基、N,N-丁基甲基胺甲醯基、N-癸基胺甲醯基、N,N-癸基甲基胺甲醯基、N-十一基胺甲醯基、N,N-十一基甲基胺甲醯基、N-十二基胺甲醯基、N,N-十二基甲基胺甲醯基、N-二十基胺甲醯基、N,N-二十基甲基胺甲醯
基、N,N-第三丁基甲基胺甲醯基、N,N-苯基甲基胺甲醯基等,及下述式所示之基等經1個或2個碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺甲醯基;
三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟異丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟十一基、全氟十二基、全氟二十基、全氟環己基及全氟苯基等全部的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基;
全氟乙基甲基、全氟丙基甲基、全氟異丙基甲基、全氟丁基甲基、全氟戊基甲基、全氟己基甲基、全氟庚基甲基、全氟辛基甲基、全氟壬基甲基、全氟癸基甲基、全氟
十一基甲基、全氟十二基甲基、全氟二十基甲基等經全部的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之直鏈或分枝鏈烷基所取代之碳數1至20之烴基;
2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基及2,4,6-三氟苯基等一部分的氫原子經氟取代之碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烴基;
-CO-SH、-CO-S-CH3、-CO-S-CH2CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH2-CH3等已與碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烷基鍵結之硫基羰基,-CO-S-C6H5等已與碳數6至20之芳基鍵結之硫基羰基;
下述式所示之*-COCO-R(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所列舉之烴基中滿足碳數1至20者)、或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基))之基;
下述式所示之*-NRCONR2(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所列舉之烴基中滿足碳數1至20者)、或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基),該R可互為相同或相異,亦可互相鍵結並形成環)之基;
下述式所示之*-OCONR2(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所列舉之烴基中滿足碳數1至20者)、或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、
羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基),該R可互為相同或相異,亦可互相鍵結並形成環)之基;
下述式所示之*-NRCOOR(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所列舉之烴基中滿足碳數1至20者)、或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基),該R可互為相同或相異,亦可互相鍵結並形成環)之基;
*-OP(O)(OCH3)2等*-OP(O)(OR)2(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所列舉之烴基中滿足碳數1至20者)、或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基),該R可互為相同或相異,亦可互相鍵結並形成環)之基;
*-Si(CH3)3、*-Si(CH2CH3)3、*-Si(C6H5)3及*-Si(CH(CH3)2)3等*-SiR3(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如上述所列舉之烴基中滿足碳數1至20者)、或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基),該R可互為相同或相異,亦可互相鍵結並形成環)之基等。
就2價取代基而言,可列舉:側氧基、硫
酮基、亞胺基、經碳數1至20(較佳係碳數1至10)之烷基取代之亞胺基及經碳數6至20之芳基取代之亞胺基等。就經烷基取代之亞胺基而言,可列舉CH3-N=、CH3-CH2-N=、CH3-(CH2)2-N=及CH3-(CH2)3-N=等。就經芳基取代之亞胺基而言,可列舉C6H5-N=等。
就碳數1至40之烴基之取代基而言,較佳可列舉群s1的取代基。以下所示之衍生化基,較佳係經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基。
[群s1]
在單側鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生化基之氧基;
鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生化基之羰基;
鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生化基之氧基羰基;
胺基;經1個或2個碳數1至20之烴基或其衍生化基取代之胺基;胺磺醯基;經1個或2個碳數1至20之烴基或其衍生化基取代之胺磺醯基;鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生化基之羰基胺基;羥基;鹵原子;-CO2M(較佳係羧基)(M係表示氫原子或鹼金屬原子,較佳係表示氫原子);-SO3M(較佳係磺酸基)(M係表示氫原子或鹼金屬原子,較佳係表示氫原子);硝基;氰基;鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生化基之羰基氧基;鍵結有碳數1至20
之烴基或其衍生化基之磺醯基;胺甲醯基;經1個或2個碳數1至20之烴基或其衍生化基取代之胺甲醯基;全部的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基;經全部的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之直鏈或分枝鏈烷基所取代之碳數1至20之烴基;
一部分的氫原子經氟取代之碳數1至20之烴基;
側氧基。
就碳數1至40之烴基之取代基而言,更佳可列舉群s2的取代基。
[群s2]
碳數1至10之烴基或其衍生化基鍵結在單側之氧基;
鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之羰基;
鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之氧基羰基;
胺基;經1個或2個碳數1至10之烴基取代之胺基;
胺磺醯基;經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生化基取代之胺磺醯基;鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之羰基胺基;羥基;氟原子、氯原子、溴原子;-CO2M(較佳係羧基)(M係表示氫原子或鹼金屬原子,較佳係表示氫原子);-SO3M(較佳係磺酸基)(M係表示氫原子或鹼金屬原子,較佳係表示氫原子);硝基;氰基;鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之羰基氧基;鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之磺醯基;胺甲醯基;經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生化基取代之胺甲醯基;全
部的氫原子經氟原子取代之碳數1至10之烴基;經全部的氫原子經氟原子取代之碳數1至10之直鏈或分枝鏈烷基所取代之碳數1至10之烴基;一部分的氫原子經氟取代之碳數1至10之烴基;側氧基。
就RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4所示之具有取代基之碳數1至40之烴基而言,可列舉具有1價或2價取代基之碳數1至40之烴基,較佳可列舉:具有1價或2價取代基之碳數1至30之飽和或不飽和鏈狀烴基、具有1價或2價取代基之碳數3至30之飽和或不飽和脂環式烴基、具有1價或2價取代基之碳數6至30之芳香族烴基或將烴基組合而成之基且為具有1價或2價取代基之碳數1至30之基,
更佳可列舉:具有群s1的取代基之碳數1至20之飽和或不飽和鏈狀烴基、具有群s1的取代基之碳數3至20之飽和或不飽和脂環式烴基、具有群s1的取代基之碳數6至20之芳香族烴基或將烴基組合而成之基且為具有群s1的取代基之碳數1至20之基,
尤佳可列舉:具有群s2的取代基之碳數1至15之飽和或不飽和鏈狀烴基、具有群s2的取代基之碳數3至15之飽和或不飽和脂環式烴基、具有群s2的取代基之碳數6至15之芳香族烴基或將烴基組合而成之基且為具有群s2的取代基之碳數1至15之基。
就RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4所示之雜環基而言,可
為單環,亦可為多環,較佳係含有雜原子作為環的構成要素之雜環。就雜原子而言,可列舉氮原子、氧原子及硫原子等。
雜環基之碳數較佳係3至30,更佳係3至22,又更佳係3至20,再更佳係3至18,進一步更佳係3至15,特佳係3至14。
就含氮原子之雜環而言,可列舉:
就含氧原子之雜環而言,可列舉:
1,4-二氧雜螺[4.5]癸烷、1,4-二氧雜螺[4.5]壬烷等二環系飽和雜環;
α-乙內酯、β-丙內酯、γ-丁內酯、γ-戊內酯及δ-戊內酯等內酯系雜環;
2,3-二甲基呋喃、2,5-二甲基呋喃等呋喃等5員環系不飽和雜環;2H-哌喃、4H-哌喃等6員環系不飽和雜環;
二苯并哌喃、二苯并呋喃等縮合三環系雜環等。
就含硫原子之雜環而言,可列舉:二硫雜環戊烷等5員環系飽和雜環;
硫雜環己烷、1,3-二硫雜環己烷、2-甲基1,3-二硫雜環己烷等6員環系飽和雜環;
3-甲基噻吩、2-羧基噻吩等噻吩、4H-噻喃、苯并四氫噻喃等苯并噻喃等5員環系不飽和雜環;
苯并噻吩等縮合二環系雜環;噻蒽、二苯并噻吩等縮合三環系雜環等。
就含氮原子及氧原子之雜環而言,可列舉:嗎啉、2-吡咯啶酮、2-甲基-2-吡咯啶酮、2-哌啶酮及2-甲基-2-哌啶酮等單環系飽和雜環;4-甲基唑等唑、2-甲基異唑、3-甲基異唑等異唑等單環系不飽和雜環;
上述雜環可為上述所列舉之烴基組合而成之基,可列舉例如四氫呋喃基甲基等。
再者,上述雜環亦可為下述式所示者。
上述雜環基亦可為R1Z4至R5Z4之2個以上鍵結而形成之雜環基。如此的雜環基係連同R1Z4至R5Z4所鍵結之苯環而具有2環以上之環結構。就該2環以上之環結構而言,可列舉例如下述式之結構。
再者,上述雜環之鍵結位係各環所含之任意氫原子脫離之部分。
RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4所示之雜環基可具有取代基。就該取代基而言,可列舉與RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4所示之烴基可具有之取代基相同者。前述雜環含有氮原子作為其構成元素時,該氮原子可鍵結有上述所列舉之烴基作為取代基。
就該取代基之較佳者而言,可列舉與RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4所示之烴基可具有之取代基之較佳者相同者。
就RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4所示之具有取代基之雜環基而言,可列舉具有1價或2價取代基之雜環基,較佳可列舉具有群s1的取代基之雜環基,更佳可列舉具有群s2的取代基之雜環基。上述烴基或雜環基可具有之取代基(第一取代基)可為1個或2個以上,2個以上之取代基可互相獨立地為相同,亦可相異。再者,前述第一取代基可於其一部分所含之烴基鍵結其他取代基(第二取代基)。第二取代基可從與第一取代基相同的基中選擇。
以下,說明RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4之-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、鹵原子、-SO3M、-CO2M。
就-CO-R102Z4而言,可列舉:甲醯基;乙醯基、丙醯基、丁醯基、2,2-二甲基丙醯基、戊醯基、己醯基、(2-乙基)己醯基、庚醯基、辛醯基、壬醯基、癸醯基、十一醯基、十二醯基、二十一醯基、苯甲醯基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之羰基(將該羰基設為醯基時,碳數係2至41)以及表1Z4至表8Z4及表11Z4至表
16Z4所示之化合物中相當於-CO-R102Z4之基等,較佳可列舉:鍵結有碳數1至11(又更佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基之羰基(將該羰基設為烷醯基時,碳數更佳係2至12)以及表1Z4至表8Z4及表11Z4至表16Z4所示之化合物中相當於-CO-R102Z4之基等。
就-COO-R101Z4而言,可列舉:甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、第三丁氧基羰基、丁氧基羰基、戊基氧基羰基、己基氧基羰基、(2-乙基)己基氧基羰基、庚基氧基羰基、辛基氧基羰基、壬基氧基羰基、癸基氧基羰基、十一基氧基羰基、十二基氧基羰基、苯基氧基羰基、二十基氧基羰基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之氧基羰基以及表1Z4至表8Z4及表11Z4至表16Z4所示之化合物中相當於-COO-R102Z4之基等,較佳可列舉:鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之氧基羰基以及表1Z4至表8Z4及表11Z4至表16Z4所示之化合物中相當於-COO-R102Z4之基等。
就-OCO-R102Z4而言,可列舉:甲醯基氧基;乙醯基氧基、丙醯基氧基、丁醯基氧基、2,2-二甲基丙醯基氧基、戊醯基氧基、己醯基氧基、(2-乙基)己醯基氧基、庚醯基氧基、辛醯基氧基、壬醯基氧基、癸醯基氧基、十一醯基氧基、十二醯基氧基、二十一醯基氧基、苯甲醯基
氧基等、上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之羰基氧基(將該羰基氧基設為醯基氧基時,碳數係2至41)以及表1Z4至表8Z4及表11Z4至表16Z4所示之化合物中相當於-OCO-R102Z4之基等,較佳可列舉:鍵結有碳數1至11(又更佳係碳數1至10)之烴基或其衍生化基之羰基氧基(將該羰基氧基設為醯基氧基時,碳數更佳係2至12)、以及表1Z4至表8Z4及表11Z4至表16Z4所示之化合物中相當於-OCO-R102Z4之基等。
就-COCO-R102Z4而言,可列舉:甲基草醯基、乙基草醯基、丙基草醯基、丁基草醯基、戊基草醯基、己基草醯基、(2-乙基)己基草醯基、庚基草醯基、辛基草醯基、壬基草醯基、癸基草醯基、十一基草醯基、十二基草醯基、二十基草醯基、環戊基草醯基、環己基草醯基、苯基草醯基、對-甲苯基草醯基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之草醯基以及表1Z4至表8Z4及表11Z4至表16Z4所示之化合物中相當於-COCO-R102Z4之基等。
就-O-R102Z4而言,可列舉:羥基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁
氧基、第三丁氧基、戊基氧基、己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、壬基氧基、癸基氧基、十一基氧基、十二基氧基、(2-乙基)己基氧基、二十基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯基氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,2-二氰基苯基氧基、2,3-二氰基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基、3-乙氧基苯基氧基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之氧基以及表1Z4至表8Z4及表11Z4至表16Z4所示之化合物中相當於-O-R102Z4之基等,較佳可列舉:鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之氧基以及表1Z4至表8Z4及表11Z4至表16Z4所示之化合物中相當於-O-R102Z4之基等。
就-SO2-R101Z4而言,可列舉:甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基、己基磺醯基、(2-乙基)己基磺醯基、庚基磺醯基、辛基磺醯基、壬基磺醯基、癸基磺醯基、十一基磺醯基、十二基磺醯基、二十基磺醯基、苯基磺醯基、對-甲苯基磺醯基等,
及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之磺醯基以及表1Z4至表8Z4及表11Z4至表16Z4所示之化合物中相當於-SO2-R102Z4之基等,較佳可列舉:鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之磺醯基以及表1Z4至表8Z4及表11Z4至表16Z4所示之化合物中相當於-SO2-R102Z4之基等。
就-SO2N(R102Z4)2而言,可列舉:胺磺醯基;N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(2-乙基)己基胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-壬基胺磺醯基、N-癸基胺磺醯基、N-十一基胺磺醯基、N-十二基胺磺醯基、N-二十基胺磺醯基、N-苯基胺磺醯基等,及上述式所示之基等經1個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺磺醯基以及表1Z4至表8Z4及表11Z4至表16Z4所示之化合物中相當於-SO2NH(R102Z4X)(惟,除了R102Z4X不為氫原子以外,與R102Z4相同)之基等;
N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-
二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-二丙基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-二異丙基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-二異丁基胺磺醯基、N,N-二第二丁基胺磺醯基、N,N-二第三丁基胺磺醯基、N,N-丁基甲基胺磺醯基、N,N-二丁基胺磺醯基、N,N-二戊基胺磺醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺磺醯基、N,N-二己基胺磺醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺磺醯基、N,N-二庚基胺磺醯基、N,N-辛基甲基胺磺醯基、N,N-二辛基胺磺醯基、N,N-二壬基胺磺醯基、N,N-癸基甲基胺磺醯基、N,N-十一基甲基胺磺醯基、N,N-十二基甲基胺磺醯基、N,N-二十基甲基胺磺醯基、N,N-苯基甲基胺磺醯基、N,N-二苯基胺磺醯基等,及上述式所示之基等經2個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺磺醯基以及表1Z4至表8Z4及表11Z4至表16Z4所示之化合物中相當於-SO2N(R102Z4X)2(惟,除了R102Z4X不為氫原子以外,與R102Z4相同)之基等,
較佳可列舉:經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生化基取代之胺磺醯基以及表1Z4至表8Z4及表11Z4至表16Z4所示之化合物中相當於-SO2N(R102Z4)2之基等。
就-CON(R102Z4)2而言,可列舉:胺甲醯基;N-甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N-
異丙基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、N-第二丁基胺甲醯基、N-第三丁基胺甲醯基、N-戊基胺甲醯基、N-(1-乙基丙基)胺甲醯基、N-己基胺甲醯基、N-(2-乙基)己基胺甲醯基、N-庚基胺甲醯基、N-辛基胺甲醯基、N-壬基胺甲醯基、N-癸基胺甲醯基、N-十一基胺甲醯基、N-十二基胺甲醯基、N-二十基胺甲醯基、N-苯基胺甲醯基等,及上述式所示之基等經1個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺甲醯基以及表1Z4至表8Z4及表11Z4至表16Z4所示之化合物中相當於-CONH(R102Z4X)(惟,除了R102Z4X不為氫原子以外,與R102Z4相同)之基等;
N,N-二甲基胺甲醯基、N,N-乙基甲基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N,N-丙基甲基胺甲醯基、N,N-二丙基胺甲醯基、N,N-異丙基甲基胺甲醯基、N,N-二異丙基胺甲醯基、N,N-第三丁基甲基胺甲醯基、N,N-二異丁基胺甲醯基、N,N-二第二丁基胺甲醯基、N,N-二第三丁基胺甲醯基、N,N-丁基甲基胺甲醯基、N,N-二丁基胺甲醯基、N,N-丁基辛基胺甲醯基、N,N-二戊基胺甲醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺甲醯基、N,N-二己基胺甲醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺甲醯基、N,N-二庚基胺甲醯基、N,N-辛基甲基胺甲醯基、N,N-二辛基胺甲醯基、N,N-二壬基胺甲醯基、N,N-癸基甲基胺甲醯基、N,N-十一基甲基胺甲醯基、N,N-十二基
甲基胺甲醯基、N,N-二十基甲基胺甲醯基、N,N-苯基甲基胺甲醯基、N,N-二苯基胺甲醯基等,及上述式所示之基等經2個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺甲醯基以及表1Z4至表8Z4及表11Z4至表16Z4所示之化合物中相當於-CON(R102Z4X)2(惟,除了R102Z4X不為氫原子以外,與R102Z4相同)之基等,
較佳可列舉:經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生化基取代之胺甲醯基以及表1Z4至表8Z4及表11Z4至表16Z4所示之化合物中相當於-CON(R102Z4)2之基等。
就-N(R102Z4)2而言,可列舉:胺基;N-甲基胺基、N-乙基胺基、N-丙基胺基、N-異丙基胺基、N-丁基胺基、N-異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N-戊基胺基、N-己基胺基、N-(2-乙基)己基胺基、N-庚基胺基、N-辛基胺基、N-壬基胺基、N-癸基胺基、N-十一基胺基、N-十二基胺基、N-二十基胺基、N-苯基胺基等,及上述式所示之基等經1個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺基以及表1Z4至表8Z4及表11Z4至表16Z4所示之化合物中相當於-NH(R102Z4X)(惟,除了R102Z4X不為氫原子以外,與R102Z4
相同)之基等;
N,N-二甲基胺基、N,N-乙基甲基胺基、N,N-二乙基胺基、N,N-丙基甲基胺基、N,N-二丙基胺基、N,N-異丙基甲基胺基、N,N-二異丙基胺基、N,N-第三丁基甲基胺基、N,N-二異丁基胺基、N,N-二第二丁基胺基、N,N-二第三丁基胺基、N,N-丁基甲基胺基、N,N-二丁基胺基、N,N-二戊基胺基、N,N-二(1-乙基丙基)胺基、N,N-二己基胺基、N,N-二(2-乙基)己基胺基、N,N-二庚基胺基、N,N-二辛基胺基、N,N-二壬基胺基、N,N-癸基甲基胺基、N,N-十一基甲基胺基、N,N-十二基甲基胺基、N,N-二十基甲基胺基、N,N-苯基甲基胺基、N,N-二苯基胺基等,及上述式所示之基等經2個碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)取代之胺基以及表1Z4至表8Z4及表11Z4至表16Z4所示之化合物中相當於-N(R102Z4X)2(惟,除了R102Z4X不為氫原子以外,與R102Z4相同)之基等,
較佳可列舉:經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生化基取代之胺基以及表1Z4至表8Z4及表11Z4至表16Z4所示之化合物中相當於-N(R102Z4)2之基等。
就-NHCO-R102Z4而言,可列舉:甲醯基胺基;乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、2,2-二甲基丙醯基胺基、戊醯基胺基、己醯基胺基、(2-乙基)己醯基胺基、庚醯基胺基、辛醯基胺基、壬醯基胺基、癸醯基胺
基、十一醯基胺基、十二醯基胺基、二十一醯基胺基、苯甲醯基胺基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳係碳數1至20)之烴基或其衍生化基(例如經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳係氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳係辛基胺磺醯基)等衍生化之基)之羰基胺基(將該羰基胺基設為醯基胺基時,碳數係1至40)以及表1Z4至表8Z4及表11Z4至表16Z4所示之化合物中相當於-NHCO-R102Z4之基等,
較佳可列舉:鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生化基之羰基胺基(將該羰基胺基設為烷醯基胺基時,碳數更佳係1至10)以及表1Z4至表8Z4及表11Z4至表16Z4所示之化合物中相當於-NHCO-R102Z4之基等。
就-NHCON(R102Z4)2而言,可列舉:上述所列舉之基等、表1Z4至表8Z4及表11Z4至表16Z4所示之化合物中相當於-NHCON(R102Z4)2之基等。
就-NHCOOR102Z4而言,可列舉:上述所列舉之基等、表1Z4至表8Z4及表11Z4至表16Z4所示之化合物中相當於-NHCOOR102Z4之基等。
就-OCON(R102Z4)2而言,可列舉:上述所列舉之基等、表1Z4至表8Z4及表11Z4至表16Z4所示之化合物中相當於-OCON(R102Z4)2之基等。
就鹵原子而言,較佳係氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
就-SO3M及-CO2M之M而言,可列舉:氫
原子;鋰原子、鈉原子及鉀原子等鹼金屬原子,較佳可列舉:氫原子、鈉原子、鉀原子。
上述-CO-R102Z4、-COO-R102Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R102Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCON(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2所含之取代基(第一取代基)可為1個或2個以上,2個以上之取代基可互相獨立地為相同,亦可相異。
再者,前述第一取代基可於其一部分所含之烴基鍵結其他取代基(第二取代基)。第二取代基可從與第一取代基相同的基中選擇。
R2Z4與R3Z4、R3Z4與R4Z4、以及R4Z4與R5Z4所形成之環係與式IZ4所示之化合物之異吲哚啉骨架之苯環縮合。就R2Z4與R3Z4、R3Z4與R4Z4、以及R4Z4與R5Z4所形成之環與前述苯環之縮合環結構而言,可列舉:茚、萘、聯苯烯、引達省、苊烯、茀、迫苯并萘、菲、蒽、1,2-苯并苊、乙烯嵌菲、乙烯嵌蒽、聯伸三苯、芘、1,2-苯并菲、N-甲基酞醯亞胺、N-(1-苯基乙基)酞醯亞胺及稠四苯等烴系縮環結構以及該等之部分還原體(例如、9,10-二氫蒽、1,2,3,4-四氫萘等);吲哚、異吲哚、吲唑、喹啉、異喹啉、呔、喹啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、咔啉、啡啶、吖啶、呸啶、啡啉及啡等含氮縮合雜環以及該等之部分還原體;3-氫苯并呋喃2-酮等含氧縮合雜環及其部分還原體。
R2Z4與R3Z4、R3Z4與R4Z4、以及R4Z4與R5Z4形成環時,該環可具有取代基。就該取代基而言,可列舉與RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4所示之烴基可具有之取代基相同者。就該取代基之較佳者而言,可列舉與RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4、R7Z4、R101Z4及R102Z4所示之烴基可具有之取代基之較佳者相同者。
R3Z4與R4Z4形成環時,就R2Z4及R5Z4而言,較佳係互相獨立地為氫原子、胺基及羥基。
R2Z4與R3Z4形成環時,較佳係R4Z4與R5Z4不形成環,更佳係R4Z4及R5Z4為氫原子。
又,R4Z4與R5Z4形成環時,較佳係R2Z4與R3Z4不形成環,更佳係R2Z4及R3Z4為氫原子。
本發明中,R1Z4、R6Z4及R7Z4較佳係氫原子。
本發明中,RN1Z4及RN2Z4較佳係互相獨立地為-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-CO2M或可具有取代基之碳數1至40之烴基,更佳係可具有取代基之碳數1至30之烴基,又更佳係可具有取代基之碳數1至20之烴基,尤佳係可具有取代基之碳數1至15之烴基,再尤佳係可具有取代基之碳數1至10之烴基,特佳係可具有取代基之碳數1至6之烴基或可具有取代基之碳數1至5之烴基,再特佳係甲基、乙基、或苯基,最佳係甲基或乙基。又,RN1Z4及RN2Z4可為相同的基,亦可為相異的基,較佳係相同的基。
從由著色組成物所製作之彩色濾光片之相位差值變小之觀點來看,較佳係R2Z4、R3Z4、R4Z4及R5Z4之至少一者為-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-OCO-R102Z4、-COCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO2-R101Z4、-SO2N(R102Z4)2、-CON(R102Z4)2、-N(R102Z4)2、-NHCO-R102Z4、-NHCO-N(R102Z4)2、-NHCOOR102Z4、-OCON(R102Z4)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基,
更佳係可具有取代基之碳數1至40之烴基、鹵原子、-N(R102Z4)2、硝基、全部或一部分的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基、-NHCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO3M或-CO2M,
又更佳係硝基或可具有取代基之碳數1至40之烴基,再更佳係硝基或第三丁基。或者,較佳係R2Z4與R3Z4、R3Z4與R4Z4、或R4Z4與R5Z4之至少一組形成環。
從由著色組成物所製作之彩色濾光片之相位差值變小之觀點來看,較佳係R2Z4、R3Z4、R4Z4及R5Z4之至少一者為可具有取代基之碳數1至40之烴基、鹵原子、-N(R102Z4)2、硝基、全部或一部分的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基、-NHCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO3M或-CO2M,更佳係硝基或可具有取代基之碳數1至40之烴基,又更佳係硝基或第三丁基。尤佳係R3Z4為硝基或第三丁基且R2Z4、R4Z4及R5Z4為氫原子,或者R2Z4、R3Z4及R5Z4為氫原子且R4Z4為硝基或第三丁基。
就化合物IZ4之具體例而言,可列舉例如:式IZ4-aa種,表1Z4、表2Z4、表3Z4、表4Z4、表5Z4、表6Z4、表7Z4、表8Z4及表11Z4至表16Z4所示之具有取代基之化合物IZ4-1至化合物IZ4-769或其鹼金屬鹽。
Ba1Z4Ba2Z4係表示式(BB1)至式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)所示之任一之部分結構。式(BB1)至式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)係與表示式IZ1-aa之Ba1Z1Ba2Z1之(BB1)至(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)相同者。Ba1Z4及Ba2Z4係分別表示鍵結鍵,Ba1Z4為式(BB1)至式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)之B1之鍵結鍵時Ba2Z4成為B2之鍵結鍵,Ba1Z4為式(BB1)至式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)之B2之鍵結鍵時Ba2Z4成為B1之鍵結鍵。
就Ba1Z4Ba2Z4而言,較佳係式(BB1)、式(BB6)、式(BB8)、式(BB11)、式(BB14)、式(BB19)、式(BB37)、式(BB58)、式(BBJ2)、式(BBO8)及式(BBO10),更佳係式(BB1)、式(BB6)及式(BB19)。
表1Z4、表2Z4、表3Z4、表4Z4、表5Z4、表6Z4、表7Z4、表8Z4及表11Z4至表16Z4中之各記號係表示以下部分結構。再者,部分結構中,「Me」係表示甲基,「Et」係表示乙基,「Bu」係表示丁基,「TBu」係表示第三丁基,
「Hex」係表示己基,「Oct」係表示辛基,「2EH」係表示2-乙基己基,「CHM」係表示環己基甲基,
「CH」係表示環己基,「PH」係表示苯基,「BZ」係表示苯甲基,「NPR」係表示丙基,
「IPR」係表示異丙基,「IBu」係表示異丁基,「EOE」係表示-CH2CH2OCH2CH3,「ALL」係表示烯丙基,「HYE」係表示2-羥基乙基,「COM」係表示-CO-CH3,「COE」係表示-COO-CH2CH3,「OCM」係表示-OCO-CH3,「OME」係表示-O-CH3,「SOT」係表示甲苯磺醯基,「SNH」係表示-SO2NH-CH2CH(CH2CH3)((CH2)3CH3),「SN2」係表示-SO2N(CH3)((CH2)7CH3),「CNM」係表示-CONHCH3,「CN2」係表示-CON(CH3)C6H5,「NPH」係表示-NHC6H5,「NOT」係表示-N((CH2)7CH3)2,「NCO」係表示-NHCO((CH2)4CH3),「F」係表示氟原子,「Cl」係表示氯原子,「Br」係表示溴原子,「CN」係表示氰基,「NO2」係表示硝基,「SUA」係表示-SO3H,「CBA」係表示-CO2H,「CHO」係表示-CHO,
「OCH」係表示-OCOH,「OH」係表示-OH,「SFM」係表示-SO2NH2,「CBM」係表示-CONH2,「NH2」係表示-NH2,「NCH」係表示-NHCOH,*係表示鍵結鍵。
再者,表中,下述式所示之部分結構係以該結構下所附之符號表示。
例如,化合物IZ4-1係式IZ4-1所示之化合物。
就化合物IZ4而言,較佳係化合物IZ4-1至化合物IZ4-234及化合物IZ4-321至化合物IZ4-769,更佳係化合物IZ4-1至化合物IZ4-234及化合物IZ4-321至化合物IZ4-711,又更佳係化合物IZ4-1至化合物IZ4-234,再更佳係化合物IZ4-1至化合物IZ4-174,尤佳係化合物IZ4-1至化合物IZ4-117,
特佳係化合物IZ4-1至化合物IZ4-2、化合物IZ4-40至化合物IZ4-41、化合物IZ4-79至化合物IZ4-80。
就化合物IZ4之具體例而言,可列舉表1Z4、表2Z4、表3Z4、表4Z4、表5Z4、表6Z4、表7Z4、表8Z4及表11Z4至表16Z4所示之化合物所含之1至3個氫原子經-SO3M或-CO2M取代之化合物。例如,在表1Z4之化合物IZ4-1鍵結有1至3個磺酸基之化合物係以下述結構表示。惟,式中,-(SO3H)係意指取代表1Z4之化合物IZ4-1之任一氫原子。
本發明中,較佳係在化合物IZ4-1至化合物IZ4-234及化合物IZ4-321至化合物IZ4-769鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物,更佳係在化合物IZ4-1至化合物IZ4-234及化合物IZ4-321至化合物IZ4-711鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物,
又更佳係在化合物IZ4-1至化合物IZ4-234鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物,
再更佳係在化合物IZ4-1至化合物IZ4-174鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物,
尤佳係在化合物IZ4-1至化合物IZ4-117鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物,
特佳係在化合物IZ4-1至化合物IZ4-2、化合物IZ4-40至化合物IZ4-41及化合物IZ4-79至化合物IZ4-80鍵結有
1至3個-SO3M或-CO2M之化合物。
就化合物(IZ4)而言,較佳係:式(IZ4)中,RN1Z4及RN2Z4互相獨立地為-CO-R102Z4、-COO-R101Z4、-CON(R102Z4)2、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至20之烴基,R1Z4為氫原子、可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至20之烴基、-SO3M或-CO2M,
R2Z4至R5Z4分別獨立地為氫原子、碳數1至20之烴基、鹵原子、-N(R102Z4)2、硝基、全部或一部分的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基、-NHCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO3M或-CO2M,R6Z4及R7Z4互相獨立地為氫原子、可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至20之烴基、-SO3M或-CO2M,R102Z4為氫原子、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至20之烴基,R101Z4為可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至20之烴基,M為氫原子或鹼金屬原子化合物;
更佳係:RN1Z4及RN2Z4互相獨立地為-CO-R102Z4、-CON(R102Z4)2、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至10之烴基,R1Z4為氫原子,R2Z4至R5Z4分別獨立地為氫原子、碳數1至10
之烴基、鹵原子、-N(R102Z4)2、硝基、全部或一部分的氫原子經氟原子取代之碳數1至10之烴基、-NHCO-R102Z4、-O-R102Z4、-SO3M或-CO2M,
R6Z4及R7Z4為相同的基,且為氫原子、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至10之烴基,
R102Z4為氫原子、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至10之烴基,R101Z4可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至10之烴基,M為氫原子或鹼金屬原子之化合物;
又更佳係:RN1Z4及RN2Z4互相獨立地為-CO-R102Z4、-CON(R102Z4)2、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至10之烴基,
R1Z4為氫原子,R2Z4至R5Z4分別獨立地為氫原子、碳數1至10之烴基、鹵原子、-N(R102Z4)2、硝基、三氟甲基、-O-R102Z4、-SO3M或-CO2M,
R6Z4及R7Z4為相同的基,且為氫原子、或碳數1至10之烴基,R102Z4為氫原子、或可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至10之烴基,
R101Z4為可具有選自由-SO3M及-CO2M所構成之群組之取代基之碳數1至10之烴基,M為氫原子或鹼金屬原子之化合物。
化合物IZ4,當R1Z4為氫原子時,可藉由使
式pt1Z4所示之化合物(以下,有稱為酞腈化合物之情形)與式pt2Z4所示之化合物(以下,有稱為烷氧化物化合物之情形)反應後,使式pt3Z4所示之化合物與式pt4Z4所示之化合物進一步在酸存在下反應而製造。又,R1Z4為氫原子以外時,可藉由進一步與式pt5Z4所示之化合物反應而製造化合物IZ4。
[式pt1Z4、式pt2Z4、式pt3Z4、式pt4Z4、式pt5Z4及式IZ4中,RN1Z4、RN2Z4、R1Z4、R2Z4、R3Z4、R4Z4、R5Z4、R6Z4及R7Z4係表示與前述相同意義。R14Z4係表示碳數1至20之烷基。M1Z4係表示鹼金屬原子。LG係表示鹵原子、甲磺醯基氧基、甲苯磺醯基氧基或三氟甲磺醯基氧基]
就R14Z4所示之碳數1至20之烷基而言,可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基及第三丁基等,較佳可列舉碳數1至6之烷基。
就M1Z4所示之鹼金屬原子而言,可列舉鋰原子、鈉原子及鉀原子。相對於酞腈化合物1莫耳,烷氧化物化合物之使用量通常係0.1至10莫耳,較佳係0.2至5莫耳,更佳係0.3至3莫耳,又更佳係0.4至2莫耳。
相對於酞腈化合物1莫耳,化合物pt3Z4之使用量通常係1至10莫耳,較佳係1至5莫耳,更佳係1至3莫耳,又更佳係1至2莫耳。
相對於酞腈化合物1莫耳,化合物pt4Z4之使用量通常係1至10莫耳,較佳係1至5莫耳,更佳係1至3莫耳,又更佳係1至2莫耳。
就酸而言,可列舉:鹽酸、氫溴酸、氫碘酸、硫酸、硝酸、氟磺酸及磷酸等無機酸;甲磺酸、三氟甲磺酸及對甲苯磺酸等磺酸;乙酸、檸檬酸、甲酸、葡萄糖酸、乳酸、乙二酸及酒石酸等羧酸,較佳可列舉:鹽酸、氫溴酸、硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、對-甲苯磺酸及羧酸,更佳可列舉乙酸。
相對於酞腈化合物1莫耳,酸之使用量通常係1至20莫耳,較佳係1至10莫耳,更佳係1至8莫耳,又更佳係1至6莫耳。
酞腈化合物、烷氧化物化合物、化合物pt3Z4及化合物pt4Z4之反應通常係在溶劑存在下實施。
就溶劑而言,可列舉:水;乙腈等腈溶劑;甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇及1-辛醇等醇溶劑;四氫呋喃等醚溶劑;丙酮等酮溶劑;乙酸乙酯等酯溶劑;
己烷等脂肪族烴溶劑;甲苯等芳香族烴溶劑;二氯甲烷及氯仿等鹵素化烴溶劑;N,N-二甲基甲醛及N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶劑;二甲基亞碸等亞碸溶劑,較佳可列舉:水、腈溶劑、醇溶劑、醚溶劑、酮溶劑、酯溶劑、芳香族烴溶劑、鹵素化烴溶劑、醯胺溶劑及亞碸溶劑,更佳可列舉:水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氫呋喃、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲醛、N-甲基吡咯啶酮及二甲基亞碸,又更佳可列舉:水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、丙酮、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲醛、N-甲基吡咯啶酮及二甲基亞碸,尤佳可列舉:水、乙腈、甲醇、乙醇及2-丙醇。
相對於酞腈化合物1質量份,溶劑之使用量通常係1至1000質量份。反應溫度通常係0至200℃,較佳係0至100℃,更佳係0至70℃,又更佳係0至50℃。反應時間通常係0.5至300小時。
相對於R1Z4為氫原子之化合物IZ4為1莫耳,化合物pt5Z4之使用量通常係1至10莫耳,較佳係1至5莫耳,更佳係1至3莫耳,又更佳係1至2莫耳。
使化合物pt5Z4反應時,較佳係鹼共存。就鹼而言,可列舉:三乙基胺、4-(N,N-二甲基胺基)吡啶、吡啶及哌啶等有機鹼;甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鈉及第三丁氧化鉀等金屬烷氧化物;丁基鋰、第三丁基鋰及苯基鋰等有機金屬化合物;氫氧化鋰、氫氧化鈉及氫氧
化鉀等無機鹼。
相對於R1Z4為氫原子之化合物IZ4為1莫耳,鹼之使用量通常係1至10莫耳,較佳係1至5莫耳,更佳係1至3莫耳,又更佳係1至2莫耳。
化合物pt5Z4之反應通常係在溶劑存在下實施。溶劑可從與前述相同範圍中選擇。
相對於R1Z4為氫原子之化合物IZ4為1質量份,溶劑之使用量通常係1至1000質量份。化合物pt5Z4之反應溫度通常係-90至200℃,較佳係-80至100℃,更佳係0至50℃。反應時間通常係0.5至300小時。
化合物IZ4不具有磺酸基或-SO3M2時,可藉由使化合物IZ4與發煙硫酸或氯磺酸等磺化劑反應而導入磺酸基或-SO3M22。
M22係表示鹼金屬原子。就M22所示之鹼金屬原子而言,可列舉鋰原子、鈉原子及鉀原子。
相對於化合物IZ4為1莫耳,發煙硫酸中之SO3之使用量通常係1至50莫耳,較佳係5至40莫耳,更佳係5至30莫耳,又更佳係5至25莫耳。
相對於化合物IZ4為1莫耳,發煙硫酸中之硫酸之使用量通常係1至200莫耳,較佳係10至100莫耳,更佳係10至75莫耳,又更佳係10至50莫耳。
相對於化合物IZ4為1莫耳,氯磺酸之使用量通常係1至500莫耳,較佳係10至300莫耳,更佳係10至200莫耳,又更佳係10至150莫耳。
磺化之反應溫度通常係-20至200℃,較佳係-10至100℃,更佳係0至50℃。反應時間通常0.5至300小時。
從反應混合物中取出化合物IZ4之方法無特別限定,可藉由公知之各種方法而取出。例如,可藉由在反應結束後,將反應混合物過濾而取出化合物IZ4。又,過濾後,可將所得之殘渣進行管柱層析或再結晶等。又,亦可在反應結束後,將反應混合物之溶劑餾去後,以管柱層析精製。
<化合物IZ5>
化合物IZ5係式IZ5所示者。
[式IZ5中,RN1Z5表示-CO-R102Z5、-COO-R101Z、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基。
R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、以及R7Z5係互
相獨立地表示氫原子、-CO-R102Z5、-COO-R101Z、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基。R2Z5與R3Z5、R3Z5與R4Z5、以及R4Z5與R5Z5、係能夠分別互相鍵結形成環,R2Z5、R3Z5、R4Z5及R5Z5中之至少一個,係-CO-R102Z5、-COO-R101Z、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基,或者是R2Z5與R3Z5、R3Z5與R4Z5、以及R4Z5與R5Z5中之至少一組係鍵結形成環。
R101Z表示能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基。
R102Z5表示氫原子、能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基。M表示氫原子或鹼金屬原子。R101Z、R102Z5及M為複數存在時,此等能夠為相同,亦能夠為不同。波浪線表示E型或Z型]
RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z及R102Z5所示之能夠具有取代基之烴基的碳數,是1至40,較佳為1至30,更佳為1至20,又更佳
為1至15,特佳為1至10,更特佳為1至5。
RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z及R102Z5所示之碳數1至40之烴基,能夠為脂肪族烴基及芳香族烴基,該脂肪族烴基,能夠為飽和或不飽和,亦能夠為鏈狀或脂環。
作為RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z及R102Z5所示之飽和或不飽和鏈狀烴基,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十七基、十八基及二十基等直鏈狀烷基等;異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、(2-乙基)丁基、異戊基、新戊基、第三戊基、(1-甲基)戊基、(2-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、異己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基及(3-乙基)庚基等分枝鏈狀烷基等;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基),(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基及2-戊烯基等烯基等。飽和或不飽和鏈狀烴基的碳數,較佳為1至30,更佳為1至20,又更佳為1至15,特佳為1至10,又再更佳為1至8,更特佳為1至5。其中,尤其佳為碳數1至10(更佳為碳數1至8)之直鏈或分枝鏈之烷基,特佳為甲基、乙基、第三丁基。
作為RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z及R102Z5所示之飽和或不飽和脂環式烴基者,可列舉:環丙基、1-甲基環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基
環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基環己基、1,3-二甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,2-二甲基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、環辛基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基及3,3,5,5-四甲基環己基、4-戊基環己基、4-辛基環己基、4-環己基環己基等環烷基;環己烯基(例如,環己-2-烯、環己-3-烯)、環庚烯基及環辛烯基等環烯基;降莰烷基、金剛烷基、雙環[2.2.2]辛烷等。飽和或不飽和之脂環式烴基的碳數,較佳為3至30,更佳為3至20,又更佳為4至20,又再更佳為4至15,更特佳為5至15,最佳為5至10。其中,特佳為環戊基、環己基、環庚基、環辛基。
作為RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z及R102Z5所示之芳香族烴基者,可列舉:苯基、鄰-甲苯基、間-甲苯基、對-甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、4-乙烯基苯基、鄰-異丙基苯基、間-異丙基苯基、對-異丙基苯基、鄰-第三丁基苯基、間-第三丁基苯基、對-第三丁基苯基、2,4,6-三甲苯基(mesityl)、4-乙基苯基、4-丁基苯基、4-戊基苯基、2,6-雙(2-丙基)苯基、4-環己基苯基、2,4,6-三甲基苯基、4-辛基苯基、4-乙烯基苯基、1-萘基、2-萘基、5,6,7,8-四氫-1-萘基、5,6,7,8-四氫-2-萘基、茀基、菲基及蒽基、芘基等
芳香族烴基等。芳香族烴基的碳數,較佳為6至30,更佳為6至20,又更佳為6至15。
RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z及R102Z5所示之烴基,能夠為將上述列舉之烴基(例如,芳香族烴基、鏈狀烴基及脂環式烴基之至少一者)組合而成之基,可列舉:苯甲基、苯乙基、1-甲基-1-苯基乙基等芳烷基;苯基乙烯基(phenyl vinyl;phenyl ethenyl)等芳基烯基;苯基乙炔基等芳基炔基;聯苯基、聯三苯基等鍵結有1個以上苯基之苯基;環己基甲基苯基、苯甲基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基等。
RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z及R102Z5所示之基,作為將上述列舉之烴基(例如,鏈狀烴基與脂環式烴基)組合而成之基者,例如能夠為:環丙基甲基、環丙基乙基、環丁基甲基、環丁基乙基、環戊基甲基、環戊基乙基、環己基甲基、2-甲基環己基甲基、環己基乙基、金剛烷基甲基等鍵結有1個以上脂環式烴基之烷基。此等的碳數,較佳為4至30,更佳為6至30,又更佳為6至20,再佳為4至20,又更佳為4至15,特佳為6至15。
RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z及R102Z5所示之烴基,能夠具有取代基。取代基,能夠為1價亦能夠為2價。2價取代基,較佳為2個鍵結鍵鍵結於相同碳原子而形成雙鍵。
作為該1價取代基者,可列舉:甲氧基、
乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、(2-乙基)己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一基氧基、十二基氧基、(2-乙基)己氧基、二十基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯基氧基、鄰-甲苯氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,2-二氰基苯基氧基、2,3-二氰基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基、3-乙氧基苯基氧基等,及下述式所示之基等在單側鍵結有碳數1至20(較佳為碳數1至10)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等所衍生之基)之氧基;
甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、第三丁硫基、戊硫基、己硫基、(2-乙基)己硫基、庚硫基、辛硫基、壬硫基、癸硫基、十一基硫基、十二基硫基、二十基硫基、苯硫基及鄰-甲苯硫基等鍵結有碳數1至20(較佳為碳數1至10)之烴基的硫基;
環氧基、氧雜環丁烷基、四氫呋喃基、四氫哌喃基;
甲醯基;乙醯基、丙醯基、丁醯基、2,2-二甲基丙醯基、戊醯基、己醯基、(2-乙基)己醯基、庚醯基、辛醯基、壬醯基、癸醯基、十一醯基、十二醯基、二十一醯基、苯甲醯基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳為碳數1至11)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)之羰基(該羰基為烷醯基時,碳數較佳為2至12);
甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、(2-乙基)己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、十一基氧基羰基、十二基氧基羰基、二十基氧基羰基、苯氧基羰基、鄰-甲苯氧基羰基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳為碳數1至10)
之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)之氧基羰基;
胺基;N-甲基胺基、N,N-二甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二乙基胺基、N-丙基胺基、N,N-二丙基胺基、N-異丙基胺基、N,N-二異丙基胺基、N-丁基胺基、N,N-二丁基胺基、N-異丁基胺基、N,N-二異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N,N-二第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N,N-二第三丁基胺基、N-戊基胺基、N,N-二戊基胺基、N-(1-乙基丙基)胺基、N,N-二(1-乙基丙基)胺基、N-己基胺基、
N,N-二己基胺基、N-(2-乙基)己基胺基、N,N-二(2-乙基)己基胺基、N-庚基胺基、N,N-二庚基胺基、N-辛基胺基、N,N-二辛基胺基、N-壬基胺基、N,N-二壬基胺基、N-苯基胺基、N,N-二苯基胺基、N,N-乙基甲基胺基、N,N-丙基甲基胺基、N,N-異丙基甲基胺基、N,N-丁基甲基胺基、N-癸基胺基、N,N-癸基甲基胺基、N-十一基胺基、N,N-十一基甲基胺基、N-十二基胺基、N,N-十二基甲基胺基、N-二十基胺基、N,N-二十基甲基胺基、N,N-第三丁基甲基胺基、N,N-苯基甲基胺基等,及下述式所示之基等經1個或2個碳數1至20(較佳為碳數1至10)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)取代之胺基;
胺磺醯基;N-甲基胺磺醯基、N,N-二甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N,N-二丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N,N-二異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N,N-二丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N,N-二異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N,N-二第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N,N-二第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N,N-二戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N,N-二己基胺磺醯基、N-(2-乙基)己基胺磺醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N,N-二庚基胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N,N-二辛基胺磺醯基、N,N-辛基甲基胺磺醯基、N-壬基胺磺醯基、N,N-二壬基胺磺醯基、N-苯基胺磺醯基、N,N-二苯基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-丁基甲基胺磺醯基、N-癸基胺磺醯基、N,N-癸基甲基胺磺醯基、N-十一基胺磺醯基、N,N-十一基甲基胺磺醯基、N-十
二基胺磺醯基、N,N-十二基甲基胺磺醯基、N-二十基胺磺醯基、N,N-二十基甲基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-苯基甲基胺磺醯基等,及下述式所示之基等經1個或2個碳數1至20(較佳為碳數1至10)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)取代之胺磺醯基;
甲醯基胺基;乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、2,2-二甲基丙醯基胺基、戊醯基胺基、己醯基胺基、(2-乙基)己醯基胺基、庚醯基胺基、辛醯基胺基、壬醯基胺基、癸醯基胺基、十一醯基胺基、十二醯基胺基、二十一醯基胺基、苯甲醯基胺基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳為碳數1至12)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)之羰基胺基(該羰基胺基為烷醯基胺基時,碳數較佳為1至12);
羥基;氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等鹵原子;
羧基、-CO2M2(M2係鹼金屬,較佳為鋰、鈉、鉀);磺酸基、-SO3M2(M2係鹼金屬,較佳為鋰、鈉、鉀);硝基;
氰基;
甲醯氧基;乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、2,2-二甲基丙醯氧基、戊醯氧基、己醯氧基、(2-乙基)己醯氧基、庚醯氧基、辛醯氧基、壬醯氧基、癸醯氧基、十一醯基氧基、十二醯基氧基、二十一醯基氧基、苯甲醯氧基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳為碳數1至10)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)之羰基氧基(該羰基氧基為烷醯氧基時,碳數較佳為1至10);
甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基、己基磺醯基、(2-乙基)己基磺醯基、庚基磺醯基、辛基磺醯基、壬基磺醯基、癸基磺醯基、十一基磺醯基、十二基磺醯基、二十基磺醯基、苯基磺醯基、對-甲苯基磺醯基等,及下述式所示之基等鍵結有
碳數1至20(較佳為碳數1至10)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)之磺醯基;
胺甲醯基;N-甲基胺甲醯基、N,N-二甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N,N-二丙基胺甲醯基、N-異丙基胺甲醯基、N,N-二異丙基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N,N-二丁基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、N,N-二異丁基胺甲醯基、N-第二丁基胺甲醯基、N,N-二第二丁基胺甲醯基、N-第三丁基胺甲醯基、N,N-二第三丁基胺甲醯基、N-戊基胺甲醯基、N,N-二戊基胺甲醯基、N-(1-乙基丙基)胺甲醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺甲醯基、N-己基胺甲醯基、N,N-二己基胺甲醯基、N-(2-乙基)己基胺甲醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺甲醯基、N-庚基胺甲醯基、N,N-二庚基胺甲醯基、N-辛
基胺甲醯基、N,N-二辛基胺甲醯基、N-壬基胺甲醯基、N,N-辛基甲基胺甲醯基、N,N-辛基丁基胺甲醯基、N,N-二壬基胺甲醯基、N-苯基胺甲醯基、N,N-二苯基胺甲醯基、N,N-乙基甲基胺甲醯基、N,N-丙基甲基胺甲醯基、N,N-異丙基甲基胺甲醯基、N,N-丁基甲基胺甲醯基、N-癸基胺甲醯基、N,N-癸基甲基胺甲醯基、N-十一基胺甲醯基、N,N-十一基甲基胺甲醯基、N-十二基胺甲醯基、N,N-十二基甲基胺甲醯基、N-二十基胺甲醯基、N,N-二十基甲基胺甲醯基、N,N-第三丁基甲基胺甲醯基、N,N-苯基甲基胺甲醯基等,及下述式所示之基等經1個或2個碳數1至20(較佳為碳數1至10)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)取代之胺甲醯基;
三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟異丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟十一基、全氟十二基、全氟二十基、全氟環己基及全氟苯基等全部的氫原子經氟原子取代的碳數1至20之烴基;
全氟乙基甲基、全氟丙基甲基、全氟異丙基甲基、全氟丁基甲基、全氟戊基甲基、全氟己基甲基、全氟庚基甲基、全氟辛基甲基、全氟壬基甲基、全氟癸基甲基、全氟十一基甲基、全氟十二基甲基及全氟二十基甲基等取代有全部的氫原子經氟原子取代之碳數1至20的直鏈或分枝鏈之烷基之碳數1至20之烴基;
2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基及2,4,6-三氟苯基等氫原子一部份經氟取代之碳數1至20(較佳為碳數1至10)之烴基;
-CO-SH、-CO-S-CH3、-CO-S-CH2CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH3及-CO-S-CH2-CH2-CH2-CH3等已與碳數1至20(較佳為碳數1至10)之烷基鍵結之硫羰基,-CO-S-C6H5等已與碳數6至20之芳基鍵結之硫羰基;
下述式所示之*-COCO-R(式中,R為氫原子、碳數1至20之烴基(例如,上述所列舉之烴基之中滿足碳數1至20者)、或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)之基;
下述式所示之*-NRCONR2(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如,上述所列舉之烴基之中滿足碳數1至20者)、或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基),該R能夠彼此為相同亦能夠為不同,亦能夠彼此鍵結形成環)之基;
下述式所示之*-OCONR2(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如,上述所列舉之烴基之中滿足碳數1至20者)、或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基),該R係彼此能夠為相同亦能夠為不同,亦能夠彼此鍵結形成環)之基;
下述式所示之*-NRCOOR(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如,上述所列舉之烴基之中滿足碳數1至20者)、或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基),該R係彼此能夠為相同亦能夠為不同,亦能夠彼此鍵結形成環)之基;
*-OP(O)(OCH3)2等*-OP(O)(OR)2(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如,上述所列舉之烴基之中滿足碳數1至20者)、或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之
烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基),該R係彼此能夠為相同亦能夠為不同,亦能夠彼此鍵結形成環)之基;
*-Si(CH3)3、*-Si(CH2CH3)3、*-Si(C6H5)3及*-Si(CH(CH3)2)3等*-SiR3(式中,R係氫原子、碳數1至20之烴基(例如,上述所列舉之烴基之中滿足碳數1至20者)、或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基),該R係彼此能夠為相同亦能夠為不同,亦能夠彼此鍵結形成環)之基;等。
作為2價取代基者,可列舉側氧基、硫酮基、亞胺基、經碳數1至20(較佳為碳數1至10)之烷基取代之亞胺基及經碳數6至20之芳基取代之亞胺基等。作為經烷基取代之亞胺基者,可列舉:CH3-N=、CH3-CH2-N=、CH3-(CH2)2-N=及CH3-(CH2)3-N=等。作為經芳基取代之亞胺基者,可列舉C6H5-N=等。
作為碳數1至40之烴基的取代基者,較佳可列舉群s1之取代基。下述所示之衍生基,較佳為經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基。
[群s1]
在單側鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生基之氧基;
鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生基之羰基;
鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生基之氧基羰基;
胺基;經1個或2個碳數1至20之烴基或其衍生基取代之胺基;胺磺醯基;經1個或2個碳數1至20之烴基或其衍生基取代之胺磺醯基;鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生基之羰基胺基;羥基;鹵原子;-CO2M(較佳為羧基)(M表示氫原子或鹼金屬原子,較佳為表示氫原子);-SO3M(較佳為磺酸基)(M表示氫原子或鹼金屬原子,較佳為表示氫原子);硝基;氰基;鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生基之羰基氧基;鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生基之磺醯基;胺甲醯基;經1個或2個碳數1至20之烴基或其衍生基取代之胺甲醯基;全部的氫原子經氟原子取代的碳數1至20之烴基;經全部的氫原子被氟原子取代之碳數1至20的直鏈或分枝鏈之烷基所取代之碳數1至20之烴基;氫原子的一部分經氟取代的碳數1至20之烴基;側氧基。
作為碳數1至40之烴基的取代基者,更佳可列舉群s2之取代基。
[群s2]
在單側鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基的氧基;
鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基的羰基;
鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基的氧基羰基;
胺基;經1個或2個碳數1至10之烴基取代之胺基;
胺磺醯基;經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍
生基取代的胺磺醯基;鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基的羰基胺基;羥基;氟原子,氯原子,溴原子;-CO2M(較佳為羧基)(M表示氫原子或鹼金屬原子,較佳為表示氫原子);-SO3M(較佳為磺酸基)(M表示氫原子或鹼金屬原子,較佳為表示氫原子);硝基;氰基;鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基的羰基氧基;鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基的磺醯基;胺甲醯基;經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生基取代的胺甲醯基;全部的氫原子經氟原子取代的碳數1至10之烴基;經全部的氫原子被氟原子取代的碳數1至10之直鏈或分枝鏈之烷基所取代的碳數1至10之烴基;
氫原子的一部分經氟取代的碳數1至10之烴基;側氧基。
作為RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z及R102Z5所示之具有取代基之碳數1至40之烴基者,可列舉具有1價或2價的取代基之碳數1至40之烴基,較佳可列舉:具有1價或2價的取代基之碳數1至30的飽和或不飽和鏈狀烴基、具有1價或2價的取代基之碳數3至30的飽和或不飽和脂環式烴基、以及具有1價或2價的取代基之碳數6至30的芳香族烴基或將烴基組合而成之基且具有1價或2價的取代基之碳數1至30的基,
更佳可列舉:具有群s1取代基的碳數1至20的飽和或不飽和鏈狀烴基、具有群s1取代基之碳數3至20的飽和或不飽和脂環式烴基、具有群s1取代基之碳
數6至20的芳香族烴基或將烴基組合而成之基且具有群s1取代基之碳數1至20之基,
特佳可列舉:具有群s2取代基之碳數1至15的飽和或不飽和鏈狀烴基、具有群s2取代基之碳數3至15的飽和或不飽和脂環式烴基、以及具有群s2取代基之碳數6至15的芳香族烴基或將烴基組合而成之基且具有群s2取代基之碳數1至15之基。
作為RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z及R102Z5所示之雜環基者,能夠為單環亦能夠為多環,較佳為含有雜原子作為環的構成要素之雜環。作為雜原子者,可列舉:氮原子、氧原子及硫原子等。
雜環基的碳數,較佳為3至30,更佳為3至22,又更佳為3至20,再更佳為3至18,又再更佳為3至15,特佳為3至14。
作為含有氮原子之雜環者,可列舉:氮雜環丙烷、氮雜環丁烷、吡咯啶、哌啶及哌等單環系飽和雜環;2,5-二甲基吡咯等吡咯、2-甲基吡唑、3-甲基吡唑等吡唑、咪唑、1,2,3-三唑及1,2,4-三唑等5員環系不飽和雜環;
吲唑、吲哚啉、異吲哚啉、吲哚、吲哚(indolizine)、苯并咪唑、喹啉、異喹啉、5,6,7,8-四氫(3-甲基)喹啉、3-甲基喹啉等喹啉、喹唑啉、噌啉、呔
、啶、嘌呤、喋啶、苯并吡唑、苯并哌啶等縮合二環系雜環;咔唑、吖啶及啡等縮合三環系雜環;等。
作為含有氧原子之雜環者,可列舉:環氧乙烷、氧雜環丁烷、四氫呋喃、四氫哌喃、1,3-二烷及1,4-二烷、1-環戊基二氧雜環戊烷等單環系飽和雜環;1,4-二氧雜螺[4.5]癸烷、1,4-二氧雜螺[4.5]壬烷等二環系飽和雜環;α-乙內酯、β-丙內酯、γ-丁內酯、γ-戊內酯及δ-戊內酯等內酯系雜環;2,3-二甲基呋喃、2,5-二甲基呋喃等呋喃等5員環系不飽和雜環;2H-哌喃、4H-哌喃等6員環系不飽和雜環;1-苯并呋喃、4-甲基苯并哌喃等苯并哌喃、苯并二呃、唍(chroman)及異唍等縮合二環系雜環;二苯并哌喃、二苯并呋喃等縮合三環系雜環;等。
作為含有硫原子之雜環者,可列舉:二硫雜環戊烷等5員環系飽和雜環;
硫雜環己烷、1,3-二硫雜環己烷、2-甲基1,3-二硫雜環己烷等6員環系飽和雜環;
3-甲基噻吩、2-羧基噻吩等噻吩、4H-噻喃、苯并四氫噻喃等苯并噻喃等5員環系不飽和雜環;
苯并噻吩等縮合二環系雜環;噻蒽、二苯并噻吩等縮合三環系雜環;等。
作為含有氮原子及氧原子之雜環者,可列舉:嗎啉、2-吡咯啶酮、2-甲基-2-吡咯啶酮、2-哌啶酮及2-甲基-2-哌啶酮等單環系飽和雜環;4-甲基唑等唑、2-甲基異唑、3-甲基異唑等異唑等單環系不飽和雜
環;苯并唑、苯并異唑、苯并、苯并二烷、苯并咪唑咻等縮合二環系雜環;啡等縮合三環系雜環;等。
上述雜環,亦能夠為將上述列舉之烴基組合之基,例如,可列舉四氫呋喃基甲基等。
上述雜環,亦能夠為下述式所示者。
上述雜環基,亦能夠為R1Z5至R5Z5中之2個以上鍵結形成之雜環基。如此之雜環基,連同R1Z5至R5Z5所鍵結之苯環一起而具有2環以上的環結構。作為此2環以上的環結構者,例如下述式之結構。
上述雜環之鍵結位,係各環所含有之任意的氫原子脫離後的部分。
RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z及R102Z5所示之雜環基能夠具有取代基。作為該取代基者,可列舉與RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z及R102Z5所示之烴基能夠具有之取代基為相同者。再者,前述雜環含有氮原子作為其構成
元素時,在此氮原子,亦能夠鍵結有上述列舉之烴基作為取代基。該取代基之較佳者,可列舉與RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z及R102Z5所示之烴基能夠具有之較佳取代基為相同者。
作為RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z及R102Z5所示之具有取代基之雜環基者,可列舉具有1價或2價的取代基之雜環基,較佳可列舉具有群s1取代基之雜環基,更佳可列舉具有群s2取代基之雜環基。
上述烴基或雜環基能夠具有之取代基(第一取代基),能夠為1個或2個以上,2個以上的取代基,互相獨立地,能夠為相同亦能夠為不同。前述第一取代基,亦能夠為在其一部份所含有之烴基鍵結有其他取代基(第二取代基)。第二取代基,能夠選自與第一取代基相同之基。
下述針對RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、以及R7Z5之-CO-R102Z5、-COO-R101Z、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、鹵原子、-SO3M、-CO2M進行說明。
作為-CO-R102Z5者,可列舉:甲醯基;乙醯基、丙醯基、丁醯基、2,2-二甲基丙醯基、戊醯基、己醯基、(2-乙基)己醯基、庚醯基、辛醯基、壬醯基、癸醯基、十一醯基、十二醯基、二十一醯基、苯甲醯基等,及上述
式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳為碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)之羰基(該羰基為醯基時,碳數為2至41)以及表1Z5至表7Z5及表10Z5至表13Z5所示之化合物中對應-CO-R102Z5之基等,較佳可列舉鍵結有碳數1至11(又更佳為碳數1至10)之烴基或其衍生基之羰基(該羰基為烷醯基時,碳數更佳為2至12),以及表1Z5至表7Z5及表10Z5至表13Z5所示之化合物中對應-CO-R102Z5之基等。
作為-COO-R101Z5者,可列舉:甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、第三丁氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、(2-乙基)己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、十一基氧基羰基、十二基氧基羰基、苯基氧基羰基、二十基氧基羰基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳為碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)之氧基羰基以及表1Z5至表7Z5及表10Z5至表13Z5所示之化合物中對應-COO-R102Z5之基等,較佳可列舉鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基的氧基羰基以及表1Z5至表7Z5及表10Z5至表13Z5所示之化合物中對應-COO-R102Z5之基等。
作為-OCO-R102Z5者,可列舉:甲醯氧基;
乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、2,2-二甲基丙醯氧基、戊醯氧基、己醯氧基、(2-乙基)己醯氧基、庚醯氧基、辛醯氧基、壬醯氧基、癸醯氧基、十一醯基氧基、十二醯基氧基、二十一醯基氧基、苯甲醯氧基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳為碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)之羰基氧基(該羰基氧基為醯基氧基時,碳數為2至41),以及表1Z5至表7Z5及表10Z5至表13Z5所示之化合物中對應-OCO-R102Z5之基等,較佳可列舉鍵結有碳數1至11(又更佳為碳數1至10)之烴基或其衍生基之羰基氧基(該羰基氧基為醯基氧基時,碳數更佳為2至12),以及表1Z5至表7Z5及表10Z5至表13Z5所示之化合物中對應-OCO-R102Z5之基等。
作為-COCO-R102Z5者,可列舉:甲基草醯基、乙基草醯基、丙基草醯基、丁基草醯基、戊基草醯基、己基草醯基、(2-乙基)己基草醯基、庚基草醯基、辛基草醯基、壬基草醯基、癸基草醯基、十一基草醯基、十二基草醯基、二十基草醯基、環戊基草醯基、環己基草醯基、苯基草醯基、對-甲苯基草醯基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳為碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)之草醯基以及表1Z5至表7Z5及表10Z5至表13Z5
所示之化合物中對應-COCO-R102Z5之基等。
作為-O-R102Z5基者,可列舉:羥基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一基氧基、十二基氧基、(2-乙基)己氧基、二十基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯基氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,2-二氰基苯基氧基、2,3-二氰基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基、3-乙氧基苯基氧基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳為碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)之氧基以及表1Z5至表7Z5及表10Z5至表13Z5所示之化合物中對應-O-R102Z5之基等,較佳可列舉鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基的氧基以及表1Z5至表7Z5及表10Z5至表13Z5所示之化合物中對應-O-R102Z5之基等。
作為-SO2-R101Z者,可列舉:甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基、己基磺醯基、(2-乙基)己基磺醯基、庚基磺醯基、辛基磺醯
基、壬基磺醯基、癸基磺醯基、十一基磺醯基、十二基磺醯基、二十基磺醯基、苯基磺醯基、對-甲苯基磺醯基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳為碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)之磺醯基以及表1Z5至表7Z5及表10Z5至表13Z5所示之化合物中對應-SO2-R102Z5之基等,較佳可列舉鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基的磺醯基以及表1Z5至表7Z5及表10Z5至表13Z5所示之化合物中對應-SO2-R102Z5之基等。
作為-SO2N(R102Z5)2者,可列舉:胺磺醯基;N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(2-乙基)己基胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N-壬基胺磺醯基、N-癸基胺磺醯基、N-十一基胺磺醯基、N-十二基胺磺醯基、N-二十基胺磺醯基、N-苯基胺磺醯基等,及上述式所示之基等經1個碳數1至40(較佳為碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)取代之胺磺醯基以及表1Z5至表7Z5及表10Z5至表13Z5所示之化合物中對應-SO2NH(R102Z5X)(惟,除了R102Z5X不為氫原子以外,其餘
與R102Z5相同)之基等;
N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-二丙基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-二異丙基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-二異丁基胺磺醯基、N,N-二第二丁基胺磺醯基、N,N-二第三丁基胺磺醯基、N,N-丁基甲基胺磺醯基、N,N-二丁基胺磺醯基、N,N-二戊基胺磺醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺磺醯基、N,N-二己基胺磺醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺磺醯基、N,N-二庚基胺磺醯基、N,N-辛基甲基胺磺醯基、N,N-二辛基胺磺醯基、N,N-二壬基胺磺醯基、N,N-癸基甲基胺磺醯基、N,N-十一基甲基胺磺醯基、N,N-十二基甲基胺磺醯基、N,N-二十基甲基胺磺醯基、N,N-苯基甲基胺磺醯基、N,N-二苯基胺磺醯基等,及上述式所示之基等經2個碳數1至40(較佳為碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)取代之胺磺醯基以及表1Z5至表7Z5及表10Z5至表13Z5所示之化合物中對應-SO2N(R102Z5X)2(惟,除了R102Z5X不為氫原子以外,其餘與R102Z5相同)之基等,
較佳可列舉經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生基取代的胺磺醯基以及表1Z5至表7Z5及表10Z5至表13Z5所示之化合物中對應-SO2N(R102Z5)2之基等。
作為-CON(R102Z5)2者,可列舉:胺甲醯基;
N-甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N-異丙基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、N-第二丁基胺甲醯基、N-第三丁基胺甲醯基、N-戊基胺甲醯基、N-(1-乙基丙基)胺甲醯基、N-己基胺甲醯基、N-(2-乙基)己基胺甲醯基、N-庚基胺甲醯基、N-辛基胺甲醯基及N-壬基胺甲醯基、N-癸基胺甲醯基、N-十一基胺甲醯基、N-十二基胺甲醯基、N-二十基胺甲醯基、N-苯基胺甲醯基等,及上述式所示之基等經1個碳數1至40(較佳為碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)取代之胺甲醯基以及表1Z5至表7Z5及表10Z5至表13Z5所示之化合物中對應-CONH(R102Z5X)(惟,除了R102Z5X不為氫原子以外,其餘與R102Z5)之基等;
N,N-二甲基胺甲醯基、N,N-乙基甲基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N,N-丙基甲基胺甲醯基、N,N-二丙基胺甲醯基、N,N-異丙基甲基胺甲醯基、N,N-二異丙基胺甲醯基、N,N-第三丁基甲基胺甲醯基、N,N-二異丁基胺甲醯基、N,N-二第二丁基胺甲醯基、N,N-二第三丁基胺甲醯基、N,N-丁基甲基胺甲醯基、N,N-二丁基胺甲醯基、N,N-丁基辛基胺甲醯基、N,N-二戊基胺甲醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺甲醯基、N,N-二己基胺甲醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺甲醯基、N,N-二庚基胺甲醯基、N,N-辛基甲基胺甲醯基、N,N-二辛基胺甲醯基、N,N-二壬基胺甲醯基、N,N-癸
基甲基胺甲醯基、N,N-十一基甲基胺甲醯基、N,N-十二基甲基胺甲醯基、N,N-二十基甲基胺甲醯基、N,N-苯基甲基胺甲醯基、N,N-二苯基胺甲醯基等,及上述式所示之基等經2個碳數1至40(較佳為碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)取代之胺甲醯基以及表1Z5至表7Z5及表10Z5至表13Z5所示之化合物中對應-CON(R102Z5X)2(除了R102Z5X不為氫原子以外,其餘與R102Z5相同)之基等,
較佳為經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生基取代的胺甲醯基以及表1Z5至表7Z5及表10Z5至表13Z5所示之化合物中對應-CON(R102Z5)2之基等。
作為-N(R102Z5)2者,可列舉:胺基;N-甲基胺基、N-乙基胺基、N-丙基胺基、N-異丙基胺基、N-丁基胺基、N-異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N-戊基胺基、N-己基胺基、N-(2-乙基)己基胺基、N-庚基胺基、N-辛基胺基、N-壬基胺基、N-癸基胺基、N-十一基胺基、N-十二基胺基、N-二十基胺基、N-苯基胺基等,及上述式所示之基等經1個碳數1至40(較佳為碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)取代之胺基以及表1Z5至表7Z5及表10Z5至表13Z5所示之化合物中對應-NH(R102Z5X)(除了R102Z5X不為氫原子以外,其餘與R102Z5
相同)之基等;
N,N-二甲基胺基、N,N-乙基甲基胺基、N,N-二乙基胺基、N,N-丙基甲基胺基、N,N-二丙基胺基、N,N-異丙基甲基胺基、N,N-二異丙基胺基、N,N-第三丁基甲基胺基、N,N-二異丁基胺基、N,N-二第二丁基胺基、N,N-二第三丁基胺基、N,N-丁基甲基胺基、N,N-二丁基胺基、N,N-二戊基胺基、N,N-二(1-乙基丙基)胺基、N,N-二己基胺基、N,N-二(2-乙基)己基胺基、N,N-二庚基胺基、N,N-二辛基胺基、N,N-二壬基胺基、N,N-癸基甲基胺基、N,N-十一基甲基胺基、N,N-十二基甲基胺基、N,N-二十基甲基胺基、N,N-苯基甲基胺基、N,N-二苯基胺基等,及上述式所示之基等經2個碳數1至40(較佳為碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)取代之胺基以及表1Z5至表7Z5及表10Z5至表13Z5所示之化合物中對應-N(R102Z5X)2(惟,除了R102Z5X不為氫原子以外,其餘與R102Z5相同)之基等,
較佳可列舉經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生基取代的胺基以及表1Z5至表7Z5及表10Z5至表13Z5所示之化合物中對應-N(R102Z5)2之基等。
作為-NHCO-R102Z5者,可列舉:甲醯基胺基;乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、2,2-二甲基丙醯基胺基、戊醯基胺基、己醯基胺基、(2-乙基)己醯基胺基、庚醯基胺基、辛醯基胺基、壬醯基胺基、癸醯基胺
基、十一醯基胺基、十二醯基胺基、二十一醯基胺基、苯甲醯基胺基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳為碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)之羰基胺基(該羰基胺基為醯基胺基時,碳數為1至40)以及表1Z5至表7Z5及表10Z5至表13Z5所示之化合物中對應-NHCO-R102Z5之基等,
較佳可列舉鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基的羰基胺基(該羰基胺基為烷醯基胺基時,碳數更佳為1至10)以及表1Z5至表7Z5及表10Z5至表13Z5所示之化合物中對應-NHCO-R102Z5之基等。
作為-NHCON(R102Z5)2者,可列舉上述列舉之基等及表1Z5至表7Z5及表10Z5至表13Z5所示之化合物中對應-NHCON(R102Z5)2之基等。
作為-NHCOOR102Z5者,可列舉上述列舉之基等及表1Z5至表7Z5及表10Z5至表13Z5所示之化合物中對應-NHCOOR102Z5之基等。
作為-OCON(R102Z5)2者,可列舉上述列舉之基等及表1Z5至表7Z5及表10Z5至表13Z5所示之化合物中對應-OCON(R102Z5)2之基等。
作為鹵原子者,較佳為氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
作為-SO3M及-CO2M之M者,可列舉氫原子;鋰原子、
鈉原子及鉀原子等鹼金屬原子,較佳可列舉氫原子、鈉原子、鉀原子。
上述-CO-R102Z5、-COO-R102Z5、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R102Z5、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCON(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2所含有之取代基(第一取代基),能夠為1個或2個以上,2個以上的取代基係互相獨立地,能夠為相同亦能夠為不同。
再者,前述第一取代基亦能夠在其一部份所含有之烴基鍵結有其他取代基(第二取代基)。第二取代基能夠選自與第一取代基為相同之基。
R2Z5與R3Z5、R3Z5與R4Z5、以及R4Z5與R5Z5所形成之環,係與式IZ5所示之化合物之異吲哚啉骨架的苯環縮合。作為R2Z5與R3Z5、R3Z5與R4Z5、以及R4Z5與R5Z5所形成之環與前述苯環之縮合環結構者,可列舉:茚、萘、聯苯烯、引達省(indacene)、苊烯、茀、迫苯并萘、菲、蒽、1,2-苯并苊(fluoranthene)、乙烯嵌菲(acephenanthrylene)、乙烯嵌蒽(aceanthrylene)、聯伸三苯、芘、1,2-苯并菲(chrysene)、N-甲基酞醯亞胺、N-(1-苯基乙基)酞醯亞胺及稠四苯等烴系縮環結構以及此等之部分還原物(例如,9,10-二氫蒽、1,2,3,4-四氫萘等);吲哚、異吲哚、吲唑、喹啉、異喹啉、呔、喹啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、咔啉、啡啶、吖啶、呸啶、啡啉及啡等含氮縮合
雜環以及此等之部分還原物;3-氫苯并呋喃2-酮等含氧縮合雜環及其部分還原物。
R2Z5與R3Z5、R3Z5與R4Z5、以及R4Z5與R5Z5形成環時,該環能夠具有取代基。作為該取代基者,可列舉與RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z及R102Z5所示之烴基能夠具有之取代基為相同者。該取代基之較佳者,可列舉與RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、R7Z5、R101Z及R102Z5所示之烴基能夠具有之較佳取代基為相同者。
R3Z5與R4Z5形成環時,作為R2Z5及R5Z5,較佳係互相獨立地為氫原子、胺基及羥基。
R2Z5與R3Z5形成環時,較佳為R4Z5與R5Z5不形成環,更佳為R4Z5及R5Z5為氫原子。
R4Z5與R5Z5形成環時,較佳為R2Z5與R3Z5不形成環,更佳為R2Z5及R3Z5為氫原子。R1Z5、R6Z5及R7Z5較佳為氫原子。
RN1Z5,較佳為-CO-R102Z5、-COO-R101Z,-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-CO2M或能夠具有取代基之碳數1至40之烴基,更佳為能夠具有取代基之碳數1至30之烴基,又更佳為能夠具有取代基之碳數1至20之烴基,特佳為能夠具有取代基之碳數1至15之烴基,更特佳為能夠具有取代基之碳數1至10之烴基,特佳為能夠具有取代基之碳數1至6之烴基或能夠具有取代基之碳數1至5之烴基,更特佳為甲基、乙基、或苯基,最佳為甲基或
乙基。
從著色組成物所形成之彩色濾光片的相位差值變小之觀點而言,較佳係R2Z5、R3Z5、R4Z5、以及R5Z5中之至少一個為-CO-R102Z5、-COO-R101Z、-OCO-R102Z5、-COCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO2-R101Z、-SO2N(R102Z5)2、-CON(R102Z5)2、-N(R102Z5)2、-NHCO-R102Z5、-NHCO-N(R102Z5)2、-NHCOOR102Z5、-OCON(R102Z5)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基,更佳為能夠具有取代基之碳數1至40之烴基、鹵原子、-N(R102Z5)2、硝基、全部或一部分的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基、-NHCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO3M或-CO2M,又更佳為硝基或能夠具有取代基之碳數1至40之烴基,再更佳為硝基或第三丁基。或者是,較佳為R2Z5與R3Z5、R3Z5與R4Z5、或R4Z5與R5Z5中之至少一組形成環。
從著色組成物所形成之彩色濾光片的相位差值變小之觀點而言,較佳係R2Z5、R3Z5、R4Z5、以及R5Z5中之至少一個為能夠具有取代基之碳數1至40之烴基、鹵原子,-N(R102Z5)2,硝基、全部或一部份的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基、-NHCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO3M或-CO2M,
更佳為硝基或能夠具有取代基之碳數1至40之烴基,又更佳為硝基或第三丁基。其中,又更佳係R3Z5為硝基或第三丁基且R2Z5、R4Z5及R5Z5為氫原子,或者是,
R2Z5、R3Z5及R5Z5為氫原子且R4Z5為硝基或第三丁基。
作為化合物IZ5之具體例者,可列舉在式IZ5-aa中,表1Z5、表2Z5、表3Z5、表4Z5、表5Z5、表6Z5、表7Z5及表10Z5至表13Z5所示之具有取代基的化合物IZ5-1至化合物IZ5-542或其鹼金屬鹽。Ba1Z5Ba2Z5表示式(BB2)至式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)所示之任一個部分結構。式(BB2)至式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2),係與表示式IZ1-aa之Ba1Z1Ba2Z1的式(BB2)至(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)為相同者。Ba1Z5及Ba2Z5分別表示鍵結鍵,Ba1Z5為式(BB2)至式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)之B1的鍵結鍵時,Ba2Z5成為B2之鍵結鍵,Ba1Z5為式(BB2)至式(BB60)、式(BBK2)、式(BBK3)、式(BBK4)、式(BBK14)、式(BBI1)、式(BBO8)、式(BBO10)、式(BBD1)及式(BBJ2)的B2之鍵結鍵時,Ba2Z5成為B1之鍵結鍵。作為Ba1Z5Ba2Z5者,較佳為式(BB6)、式(BB8)、式(BB11)、式(BB14)、式(BB19)、式(BB37)、式(BB58)、式(BBJ2)、式(BBO8)及式(BBO10),更佳為式(BB6)及式(BB19)。
表1Z5、表2Z5、表3Z5、表4Z5、表5Z5、表6Z5、表7Z5及表10Z5至表13Z5中之各記號表示下述部分結構。此外,部分結構中,「Me」表示甲基,「Et」表示乙基,「Bu」表示丁基,「TBu」表示第三丁基,「Hex」表示己基,「Oct」表示辛基,「2EH」表示2-乙基己基,「CHM」表示環己基甲基,「CH」表示環己基,「PH」表示苯基,「BZ」表示苯甲基,「NPR」表示丙基,「IPR」表示異丙基,「IBu」表示異丁基,「EOE」表示-CH2CH2OCH2CH3,「ALL」表示烯丙基,「HYE」表示2-羥基乙基,「COM」表示-CO-CH3,「COE」表示-COO-CH2CH3,「OCM」表示-OCO-CH3,「OME」表示-O-CH3,「SOT」表示甲苯磺醯基,「SNH」表示-SO2NH-CH2CH(CH2CH3)((CH2)3CH3),「SN2」表示-SO2N(CH3)((CH2)7CH3),「CNM」表示-CONHCH3,「CN2」表示-CON(CH3)C6H5,「NPH」表示-NHC6H5,「NOT」表示-N((CH2)7CH3)2,「NCO」表示-NHCO((CH2)4CH3),「F」表示氟原子,「Cl」表示氯原子,「Br」表示溴原子,「CN」表示氰基,「NO2」表示硝基,「SUA」表示-SO3H,「CBA」表示-CO2H,「CHO」表示-CHO,「OCH」表示-OCOH,「OH」表示-OH,「SFM」表示-SO2NH2,「CBM」表示-CONH2,「NH2」表示-NH2,「NCH」表示-NHCOH,*表示鍵結鍵。表中,下述部分結構係以符號表示。
例如,化合物IZ5-1係下述式IZ5-1所示之化合物。
較佳為化合物IZ5-1至化合物IZ5-160及化合物IZ5-247至化合物IZ5-542,更佳為化合物IZ5-1至化合物IZ5-160及化合物IZ5-247至化合物IZ5-484,又更佳為化合物IZ5-1至化合物IZ5-160,又再更佳為化合物IZ5-1至化合物IZ5-101,特佳為化合物IZ5-1至化合物IZ5-44。
作為化合物IZ5之具體例者,亦可列舉表1Z5、表2Z5、表3Z5、表4Z5、表5Z5、表6Z5、表7Z5
及表10Z5至表13Z5所示之化合物所含有之1至3個氫原子經-SO3M或-CO2M取代之化合物。例如,在表1Z5之化合物IZ5-1鍵結有1至3個磺酸基之化合物,如下述結構所示。式中,-(SO3H)意指取代表1Z5之化合物IZ5-1的任一個氫原子。
較佳為在化合物IZ5-1至化合物IZ5-160及化合物IZ5-247至化合物IZ5-542鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物,
更佳為在化合物IZ5-1至化合物IZ5-160及化合物IZ5-247至化合物IZ5-484鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物,
又更佳為在化合物IZ5-1至化合物IZ5-160鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物,又更佳為在化合物IZ5-1至化合物IZ5-101鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物,特佳為在化合物IZ5-1至化合物IZ5-44鍵結有1至3個-SO3M或-CO2M之化合物。
作為化合物(IZ5)者,在式(IZ5)中,較佳為:RN1Z5係-CO-R102Z5、-COO-R101Z、-CON(R102Z5)2、或能夠具有選自由-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基的碳數1至20之烴基,R1Z5係氫原子、能夠具有選自由-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基之碳數1至20之烴基、-SO3M或-CO2M,R2Z5至R5Z5係各自獨立地為氫原子、碳數1至20之烴基、鹵原子、-N(R102Z5)2、硝基、全部或一部份的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基、-NHCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO3M或-CO2M,R2Z5至R5Z5中之至少一個係碳數1至20之烴基、鹵原子、-N(R102Z5)2、硝基、全部或一部份的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基、-NHCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO3M或-CO2M,
R6Z5及R7Z5互相獨立地為氫原子、或能夠具有選自由-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基的碳數1至20之烴基、-SO3M或-CO2M,
R102Z5係氫原子、或能夠具有選自由-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基之碳數1至20之烴基,R101Z係能夠具有選自由-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基的碳數1至20之烴基,M係氫原子或鹼金屬原子之化合物;
更佳為:RN1Z5係-CO-R102Z5、-CON(R102Z5)2、或能夠具有選自由-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基的碳數1至10之烴基,R1Z5係氫原子,R2Z5至R5Z5係各自獨立地為氫原子、碳數1至10之烴基、鹵原子,-N(R102Z5)2、硝基、全部或一部份的氫原子經氟
原子取代之碳數1至10之烴基、-NHCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO3M或-CO2M,R2Z5至R5Z5中之至少一個係碳數1至10之烴基、鹵原子、-N(R102Z5)2、硝基、全部或一部份的氫原子經氟原子取代之碳數1至10之烴基、-NHCO-R102Z5、-O-R102Z5、-SO3M或-CO2M,R6Z5及R7Z5為相同之基,且係氫原子、或能夠具有選自由-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基之碳數1至10之烴基,R102Z5係氫原子、或能夠具有選自由-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基之碳數1至10之烴基,R101Z係能夠具有選自由-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基之碳數1至10之烴基,M係氫原子或鹼金屬原子的化合物;
又更佳為:RN1Z5係-CO-R102Z5、-CON(R102Z5)2、或能夠具有選自由-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基之碳數1至10之烴基,
R1Z5係氫原子,R2Z5至R5Z5係各自獨立地為氫原子、碳數1至10之烴基、鹵原子、-N(R102Z5)2、硝基、三氟甲基、-O-R102Z5、-SO3M或-CO2M,R2Z5至R5Z5中之至少一個係碳數1至10之烴基、鹵原子、-N(R102Z5)2、硝基、三氟甲基、-O-R102Z5、-SO3M或-CO2M,
R6Z5及R7Z5,係相同之基,且為氫原子、或碳數1至10之烴基,
R102Z5係氫原子、或能夠具有選自由-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基的碳數1至10之烴基,R101Z係能夠具有選自由-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基的碳
數1至10之烴基,
M係氫原子或鹼金屬原子的化合物。
化合物IZ5當R1Z5為氫原子時,係能夠藉由使式pt1Z5所示之化合物(以下,有稱為酞腈化合物之情形)與式pt2Z5所示之化合物(以下,有稱為烷氧化物化合物之情形)反應後,進一步使式pt3Z5所示之化合物與式pt4Z5所示之化合物在酸的存在下進行反應而製造。再者,R1Z5為氫原子以外時,能夠藉由進一步與式pt5Z5所示之化合物反應而製造化合物IZ5。
[式pt1Z5、式pt2Z5、式pt3Z5、式pt4Z5、式pt5Z5及式IZ5中,RN1Z5、R1Z5、R2Z5、R3Z5、R4Z5、R5Z5、R6Z5、以及R7Z5表示與前述相同意義。R14Z5表示碳數1至20之烷基。M1Z5表示鹼金屬原子。LG表示鹵原子、甲磺醯基氧基、甲苯磺醯基氧基或三氟甲磺醯基氧基]
作為R14Z5所示之碳數1至20之烷基者,
可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基及第三丁基等,較佳為碳數1至6之烷基。
作為M1Z5所示之鹼金屬原子者,可列舉鋰原子、鈉原子及鉀原子。
相對於酞腈化合物1莫耳,烷氧化物化合物的使用量,通常為0.1至10莫耳,較佳為0.2至5莫耳,更佳為0.3至3莫耳,又更佳為0.4至2莫耳。
相對於酞腈化合物1莫耳,化合物pt3Z5的使用量,通常為1至10莫耳,較佳為1至5莫耳,更佳為1至3莫耳,又更佳為1至2莫耳。
相對於酞腈化合物1莫耳,化合物pt4Z5的使用量,通常為1至10莫耳,較佳為1至5莫耳,更佳為1至3莫耳,又更佳為1至2莫耳。
作為酸者,可列舉:鹽酸、氫溴酸、氫碘酸、硫酸、硝酸、氟磺酸及磷酸等無機酸;甲磺酸、三氟甲磺酸及對-甲苯磺酸等磺酸;乙酸、檸檬酸、甲酸、葡萄糖酸、乳酸、乙二酸及酒石酸等羧酸,較佳可列舉鹽酸、氫溴酸、硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、對-甲苯磺酸及羧酸,更佳可列舉乙酸。
相對於酞腈化合物1莫耳,酸的使用量,通常為1至20莫耳,較佳為1至10莫耳,更佳為1至8莫耳,又更佳為1至6莫耳。
酞腈化合物、烷氧化物化合物、化合物pt3Z5及化合物pt4Z5的反應,通常,在溶劑的存在下實施。
作為溶劑者,可列舉:水;乙腈等腈溶劑;甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇及1-辛醇等醇溶劑;四氫呋喃等醚溶劑;丙酮等酮溶劑;乙酸乙酯等酯溶劑;己烷等脂肪族烴溶劑;甲苯等芳香族烴溶劑;二氯甲烷及氯仿等鹵化烴溶劑;N,N-二甲基甲醛及N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶劑;二甲基亞碸等亞碸溶劑,較佳可列舉:水、腈溶劑、醇溶劑、醚溶劑、酮溶劑、酯溶劑、芳香族烴溶劑、鹵化烴溶劑、醯胺溶劑及亞碸溶劑,更佳可列舉:水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氫呋喃、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲醛、N-甲基吡咯啶酮及二甲基亞碸,又更佳可列舉:水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、丙酮、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲醛、N-甲基吡咯啶酮及二甲基亞碸,特佳可列舉:為水、乙腈、甲醇、乙醇及2-丙醇。
相對於酞腈化合物1質量份,溶劑的使用量,通常為1至1000質量份。
反應溫度,通常為0至200℃,較佳為0至100℃,更佳為0至70℃,又更佳為0至50℃。反應時間通常為0.5至300小時。
相對於R1Z5為氫原子之化合物IZ5為1莫耳,化合物pt5Z5的使用量,通常為1至10莫耳,較佳為1至5莫耳,更佳為1至3莫耳,又更佳為1至2莫耳。
使化合物pt5Z5反應時,較佳為與鹼共存。
作為鹼者,可列舉:三乙基胺、4-(N,N-二甲基胺基)吡啶、吡啶及哌啶等有機鹼;甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鈉及第三丁氧化鉀等金屬烷氧化物;丁基鋰、第三丁基鋰及苯基鋰等有機金屬化合物;氫氧化鋰、氫氧化鈉及氫氧化鉀等無機鹼。
相對於R1Z5為氫原子之化合物IZ5為1莫耳,鹼的使用量,通常為1至10莫耳,較佳為1至5莫耳,更佳為1至3莫耳,又更佳為1至2莫耳。
化合物pt5Z5的反應,通常在溶劑存在下實施。溶劑能夠選自與前述相同的範圍。
相對於R1Z5為氫原子之化合物IZ5為1質量份,溶劑的使用量,通常為1至1000質量份。化合物pt5Z5的反應溫度,通常-90至200℃,較佳為-80至100℃,更佳為0至50℃。反應時間通常為0.5至300小時。
化合物IZ5不具有磺酸基或-SO3M2時,藉由使化合物IZ5與發煙硫酸或氯磺酸等磺化劑反應,能夠導入磺酸基或-SO3M22。M22表示鹼金屬原子。作為M22所示之鹼金屬原子者,可列舉:鋰原子、鈉原子及鉀原子。
相對於化合物IZ5為1莫耳,發煙硫酸中之SO3的使用量,通常為1至50莫耳,較佳為5至40莫耳,更佳為5至30莫耳,又更佳為5至25莫耳。相對於化合物IZ5為1莫耳,發煙硫酸中硫酸的使用量,通常為1至200莫耳,較佳為10至100莫耳,更佳為10至75莫耳,又更佳為10至50莫耳。相對於化合物IZ5為1莫耳,氯
磺酸的使用量,通常為1至500莫耳,較佳為10至300莫耳,更佳為10至200莫耳,又更佳為10至150莫耳。
磺化的反應溫度,通常為-20至200℃,較佳為-10至100℃,更佳為0至50℃。反應時間,通常為0.5至300小時。
從反應混合物取出化合物IZ5之方法沒有特別的限定,能夠藉由各種公知的方法取出。例如,反應完成後,能夠藉由將反應混合物過濾,取出化合物IZ5。過濾後,亦能夠將所獲得之殘渣進行管柱層析或再結晶等。反應完成後,將反應混合物的溶劑蒸餾去除後,亦能夠藉由管柱層析進行精製。
<化合物IZ6>
化合物IZ6係式IZ6所示者。
[A
c+
]
d
(I"Z6)
[式IZ6中,D表示具有異吲哚啉骨架之結構。Z表示-SO3 -或-CO2 -。Ac+表示c價的金屬陽離子。a表示1至10的整數。b表示1以上的整數。c表示2至10的整數。d表示1以上的整數。
D、Z、a或Ac+為複數存在時,此等能夠分別為相同,亦能夠為不同。式I’Z6及式I”Z6,係各自表示式IZ6的
部分結構,D、Z、Ac+、a、b、c及d表示與式IZ6中者為相同者。惟,式I’Z6所示之部分結構所具有之負價數、與式I”Z6所示之部分結構所具有之正價數的絕對值相同]
a所示之整數,為1至10,較佳為1至8,更佳為1至6,又更佳為1至4。b所示之整數,為1以上,較佳為1至10,更佳為1至8。c所示之整數,為2至10,較佳為2至8,更佳為2至6,又更佳為2至4。d所示之整數,為1以上,較佳為1至10,更佳為1至8。Z較佳為-CO2 -。
Ac+表示2價以上的金屬陽離子。作為2價以上的金屬陽離子者,
可列舉元素周期表之2族至15族的金屬陽離子,較佳可列舉:Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Cd2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Hg2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Pb2+及Mn2+等2價的金屬陽離子;Al3+、Fe3+及Cr3+等3價的金屬陽離子;Sn4+及Mn4+等4價的金屬陽離子,更佳可列舉:Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+、Sn4+及Mn4+,又更佳可列舉:Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+及Mn4+。
式(IZ6)所示之化合物,較佳為式IZ6-A所示之化合物(以下,有稱為化合物IZ6-A之情形)。
[A
c+
]
d
(IZ6-A")
[式(IZ6-A)中,Ac+、b、c及d表示與前述相同意義。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6,係互相獨立地表示:氫原子、-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基。
R2AZ6與R3AZ6、R3AZ6與R4AZ6、R4AZ6與R5AZ6、RAA1Z6與RAA2Z6及R12AZ6與R13AZ6,係能夠各自相互鍵結而形成環。R101AZ6,互相獨立地表示能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基。
R102AZ6,互相獨立地表示氫原子、能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基。M表示氫原子或鹼金屬原子。
式IZ6-A’及式IZ6-A”,係各自表示式IZ6-A的部分結構,Ac+、b、c、d、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6表示與式IZ6-A中之者為相同者。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6、R102AZ6、M、c或Ac+為複數存在時,此等能夠分別為相同,亦能夠為不同。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6,係滿足(ra-i)至(ra-iii)中之至少一個,R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所具有之-SO3 -或-CO2 -的合計個數為a。
(ra-i)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6中之至少一個,為-SO3 -或-CO2 -。
(ra-ii)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6中之至少一個,為-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、或-OCON(R102AZ6)2,該R101AZ6及R102AZ6,為具有-SO3 -或-CO2 -之碳數1至40之烴基或具有-SO3 -或-CO2 -之雜環基。惟,該烴基或該雜環基,亦能夠具有-SO3 -及-CO2 -以外的取代基。
(ra-iii)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、
RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6中之至少一個,為具有-SO3 -或-CO2 -之碳數1至40之烴基或具有-SO3 -或-CO2 -之雜環基。惟,該烴基及該雜環基,亦能夠具有-SO3 -或-CO2 -以外的取代基。
a表示與式IZ6中之者相同意義。a為複數存在時,此等能夠為相同,亦能夠為不同。
式IZ6-A’所示之部分結構所具有之負價數、與式IZ6-A”所示之部分結構所具有之正價數的絕對值相同。波浪線表示E型或Z型]
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之烴基的碳數,為1至40,較佳為1至30,更佳為1至20,又更佳為1至15,特佳為1至10。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之碳數1至40之烴基,能夠為脂肪族烴基及芳香族烴基,該脂肪族烴基,能夠為飽和或不飽和,亦能夠為鏈狀或脂環。
作為R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之飽和或不飽和鏈狀烴基者,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十七基、十八基及二十基等直鏈狀烷基等;異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、(2-乙基)丁基、異戊基、新戊基、第三戊基、(1-甲基)戊基、(2-甲基)戊基、(1-
乙基)戊基、(3-乙基)戊基、異己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基及(3-乙基)庚基等分枝鏈狀烷基等;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基),(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基及2-戊烯基等烯基;等。飽和或不飽和鏈狀烴基的碳數,較佳為1至30,更佳為1至20,又更佳為1至15。其中,以碳數1至10(更佳為碳數1至8,又再更佳為碳數1至5)之直鏈或分枝鏈之烷基為特佳。
作為R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之飽和或不飽和脂環式烴基者,可列舉:環丙基、1-甲基環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基環己基、1,3-二甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,2-二甲基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、環辛基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基及3,3,5,5-四甲基環己基、4-戊基環己基、4-辛基環己基、4-環己基環己基等環烷基;環己烯基(例如,環己-2-烯、環己-3-烯),環庚烯基及環辛烯基等環烯基;降莰烷基、金剛烷基、雙環[2.2.2]辛烷等。飽和或不飽和之脂環式烴基的碳數,較佳為3至30,更佳為3至20,又更佳為4至20,又再更佳為4至15,更特佳為5至15,最佳為5至
10。其中,特佳為環戊基、環己基、環庚基、環辛基。
作為R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之芳香族烴基者,可列舉:苯基、鄰-甲苯基、間-甲苯基、對-甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、4-乙烯基苯基、鄰-異丙基苯基、間-異丙基苯基、對-異丙基苯基、鄰-第三丁基苯基、間-第三丁基苯基、對-第三丁基苯基、2,4,6-三甲苯基、4-乙基苯基、4-丁基苯基、4-戊基苯基、2,6-雙(2-丙基)苯基、4-環己基苯基、2,4,6-三甲基苯基、4-辛基苯基、4-乙烯基苯基、1-萘基、2-萘基、5,6,7,8-四氫-1-萘基、5,6,7,8-四氫-2-萘基、茀基、菲基及蒽基、芘基等芳香族烴基;等。芳香族烴基的碳數,較佳為6至30,更佳為6至20,又更佳為6至15。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之烴基,亦能夠為將上述列舉之烴基(例如,芳香族烴基、與鏈狀烴基及脂環式烴基之至少一者)組合而成之基,可列舉:苯甲基、苯乙基及1-甲基-1-苯基乙基等芳烷基;苯基乙烯基(phenyl vinyl;phenyl ethenyl)等芳基烯基;苯基乙炔基等芳基炔基;聯苯基及聯三苯基等鍵結有1個以上苯基之苯基;環己基甲基苯基、苯甲基苯基、(二甲基(苯基)甲基)苯基等。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、
RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之基,作為將上述列舉之烴基(例如,鏈狀烴基與脂環式烴基)組合而成之基者,可列舉例如:環丙基甲基、環丙基乙基、環丁基甲基、環丁基乙基、環戊基甲基、環戊基乙基、環己基甲基、2-甲基環己基甲基、環己基乙基、金剛烷基甲基等鍵結有1個以上脂環式烴基之烷基。
此等的碳數,較佳為4至30,更佳為6至30,又更佳為6至20,又再佳為4至20,又更佳為4至15,特佳為6至15。
R1AZ6、R2AZ6、R3A26、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之烴基,能夠具有取代基。取代基,能夠為1價亦能夠為2價。2價的取代基,較佳為2個鍵結鍵鍵結於相同之碳原子而形成雙鍵。
作為該1價的取代基者,可列舉:甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、(2-乙基)己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一基氧基、十二基氧基、(2-乙基)己氧基、二十基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯基氧基、鄰-甲苯氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,2-二氰基苯基氧基、2,3-二氰基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基
氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基、3-乙氧基苯基氧基等,及下述式所示之基等在單側鍵結有碳數1至20(較佳為碳數1至10)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)之氧基;
甲硫基、乙硫基、丙硫基、丁硫基、第三丁硫基、戊硫基、己硫基、(2-乙基)己硫基、庚硫基、辛硫基、壬硫基、癸硫基、十一基硫基、十二基硫基、二十基硫基、苯硫基及鄰-甲苯硫基等鍵結有碳數1至20(較佳為碳數1至10)之烴基之硫基;
環氧基、氧雜環丁烷基、四氫呋喃基、四氫哌喃基;
甲醯基;
乙醯基、丙醯基、丁醯基、2,2-二甲基丙醯基、戊醯基、己醯基、(2-乙基)己醯基、庚醯基、辛醯基、壬醯基、
癸醯基、十一醯基、十二醯基、二十一醯基、苯甲醯基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳為碳數1至11)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)之羰基(該羰基為烷醯基時,碳數較佳為2至12);
甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、(2-乙基)己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、十一基氧基羰基、十二基氧基羰基、二十基氧基羰基、苯基氧基羰基、鄰-甲苯基氧基羰基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳為碳數1至10)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)之氧基羰基;
胺基;N-甲基胺基、N,N-二甲基胺基、N-乙基胺基、N,N-二乙基胺基、N-丙基胺基、N,N-二丙基胺基、N-異丙基胺基、N,N-二異丙基胺基、N-丁基胺基、N,N-二丁基胺基、N-異丁基胺基、N,N-二異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N,N-二第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N,N-二第三丁基胺基、N-戊基胺基、N,N-二戊基胺基、N-(1-乙基丙基)胺基、N,N-二(1-乙基丙基)胺基、N-己基胺基、N,N-二己基胺基、N-(2-乙基)己基胺基、N,N-二(2-乙基)己基胺基、N-庚基胺基、N,N-二庚基胺基、N-辛基胺基、
N,N-二辛基胺基、N-壬基胺基、N,N-二壬基胺基、N-苯基胺基、N,N-二苯基胺基、N,N-乙基甲基胺基、N,N-丙基甲基胺基、N,N-異丙基甲基胺基、N,N-丁基甲基胺基、N-癸基胺基、N,N-癸基甲基胺基、N-十一基胺基、N,N-十一基甲基胺基、N-十二基胺基、N,N-十二基甲基胺基、N-二十基胺基、N,N-二十基甲基胺基、N,N-第三丁基甲基胺基、N,N-苯基甲基胺基等,及下述式所示之基等經1個或2個碳數1至20(較佳為碳數1至10)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)取代之胺基;
胺磺醯基;N-甲基胺磺醯基、N,N-二甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N,N-二丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N,N-二異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N,N-二丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N,N-二異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N,N-二第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N,N-二第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N,N-二戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N,N-二己基胺磺醯基、N-(2-乙基)己基胺磺醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N,N-二庚基胺磺醯基、N-辛基胺磺醯基、N,N-二辛基胺磺醯基、N,N-辛基甲基胺磺醯基、N-壬基胺磺醯基、N,N-二壬基胺磺醯基、N-苯基胺磺醯基、N,N-二苯基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-丁基甲基胺磺醯基、N-癸基胺磺醯基、N,N-癸基甲基胺磺醯基、N-十一基胺磺醯基、N,N-十一基甲基胺磺醯基、N-十
二基胺磺醯基、N,N-十二基甲基胺磺醯基、N-二十基胺磺醯基、N,N-二十基甲基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-苯基甲基胺磺醯基等,及下述式所示之基等經1個或2個碳數1至20(較佳為碳數1至10)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)取代之胺磺醯基;
甲醯基胺基;乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、2,2-二甲基丙醯基胺基、戊醯基胺基、己醯基胺基、(2-乙基)己醯基胺基、庚醯基胺基、辛醯基胺基、壬醯基胺基、癸醯基胺基、十一醯基胺基、十二醯基胺基、二十一醯基胺基、苯甲醯基胺基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳為碳數1至12)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)之羰基胺基(該羰基胺基為烷醯基胺基時,碳數較佳為1至12);
羥基;氟原子,氯原子,溴原子及碘原子等鹵原子;
羧基、-CO2M2(M2係鹼金屬,較佳為鋰、鈉、鉀);磺酸基、-SO3M2(M2係鹼金屬,較佳為鋰、鈉、鉀);硝基;氰基;
甲醯氧基;乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、2,2-二甲基丙醯氧基、戊醯氧基、己醯氧基、(2-乙基)己醯氧基、庚醯氧基、辛醯氧基、壬醯氧基、癸醯氧基、十一醯基氧基、十二醯基氧基、二十一醯基氧基、苯甲醯氧基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳為碳數1至10)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)之羰基氧基(該羰基氧基為烷醯氧基時,碳數較佳為1至10);
甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基、己基磺醯基、(2-乙基)己基磺醯基、庚基磺醯基、辛基磺醯基、壬基磺醯基、癸基磺醯基、十一基磺醯基、十二基磺醯基、二十基磺醯基、苯基磺醯基、對-甲苯基磺醯基等,及下述式所示之基等鍵結有碳數1至20(較佳為碳數1至10)之烴基或其衍生基(例如,
經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)之磺醯基;
胺甲醯基;N-甲基胺甲醯基、N,N-二甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N,N-二丙基胺甲醯基、N-異丙基胺甲醯基、N,N-二異丙基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N,N-二丁基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、N,N-二異丁基胺甲醯基、N-第二丁基胺甲醯基、N,N-二第二丁基胺甲醯基、N-第三丁基胺甲醯基、N,N-二第三丁基胺甲醯基、N-戊基胺甲醯基、N,N-二戊基胺甲醯基、N-(1-乙基丙基)胺甲醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺甲醯基、N-己基胺甲醯基、N,N-二己基胺甲醯基、N-(2-乙基)己基胺甲醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺甲醯基、N-庚基胺甲醯基、N,N-二庚基胺甲醯基、N-辛基胺甲醯基、N,N-二辛基胺甲醯基、N-壬基胺甲醯基、N,N-
辛基甲基胺甲醯基、N,N-辛基丁基胺甲醯基、N,N-二壬基胺甲醯基、N-苯基胺甲醯基、N,N-二苯基胺甲醯基、N,N-乙基甲基胺甲醯基、N,N-丙基甲基胺甲醯基、N,N-異丙基甲基胺甲醯基、N,N-丁基甲基胺甲醯基、N-癸基胺甲醯基、N,N-癸基甲基胺甲醯基、N-十一基胺甲醯基、N,N-十一基甲基胺甲醯基、N-十二基胺甲醯基、N,N-十二基甲基胺甲醯基、N-二十基胺甲醯基、N,N-二十基甲基胺甲醯基、N,N-第三丁基甲基胺甲醯基、N,N-苯基甲基胺甲醯基等,及下述式所示之基等經1個或2個碳數1至20(較佳為碳數1至10)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)取代之胺甲醯基;
三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟異
丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、全氟庚基、全氟辛基、全氟壬基、全氟癸基、全氟十一基、全氟十二基、全氟二十基、全氟環己基及全氟苯基等全部的氫原子經氟原子取代的碳數1至20之烴基;
全氟乙基甲基、全氟丙基甲基、全氟異丙基甲基、全氟丁基甲基、全氟戊基甲基、全氟己基甲基、全氟庚基甲基、全氟辛基甲基、全氟壬基甲基、全氟癸基甲基、全氟十一基甲基、全氟十二基甲基及全氟二十基甲基等經全部的氫原子被氟原子取代之碳數1至20之直鏈或分枝鏈之烷基取代之碳數1至20之烴基;
2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基及2,4,6-三氟苯基等氫原子的一部份經氟取代之碳數1至20(較佳為碳數1至10)之烴基;
-CO-SH、-CO-S-CH3、-CO-S-CH2CH3、-CO-S-CH2-CH2-CH3及-CO-S-CH2-CH2-CH2-CH3等碳數1至20(較佳為碳數1至10)之烷基硫羰基、-CO-S-C6H5等碳數6至20之芳基硫羰基;
下述式所示之*-COCO-R(式中,R為氫原子、碳數1至20之烴基(例如,上述所列舉之烴基之中滿足碳數1至20者)、或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基))之基;
下述式所示之*-NRCONR2(式中,R為氫原子、碳數1至20之烴基(例如,上述所列舉之烴基之中滿足碳數1至20者)、或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基),該R係彼此能夠為相同亦能夠為不同,亦能夠彼此鍵結形成環)之基;
下述式所示之*-OCONR2(式中,R為氫原子、碳數1至20之烴基(例如,上述所列舉之烴基之中滿足碳數1至20者)、或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基),該R係彼此能夠為相同亦能夠為不同,亦能夠彼此鍵結形成環)之基;
下述式所示之*-NRCOOR(式中,R為氫原子、碳數1至20之烴基(例如,經上述所列舉之烴基之中滿足碳數1至20者)、或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基),該R係彼此能夠為相同亦能夠為不同,亦能夠彼此鍵結形成環)之基;
*-OP(O)(OCH3)2等*-OP(O)(OR)2(式中,R為氫原子、碳數1至20之烴基(例如,上述所列舉之烴基之中滿足碳數1至20者)、或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之
烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基),該R係彼此能夠為相同亦能夠為不同,亦能夠彼此鍵結形成環)之基;
*-Si(CH3)3、*-Si(CH2CH3)3、*-Si(C6H5)3及*-Si(CH(CH3)2)3等*-SiR3(式中,R為氫原子、碳數1至20之烴基(例如,上述所列舉之烴基之中滿足碳數1至20者)、或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基),該R係彼此能夠為相同亦能夠為不同,亦能夠彼此鍵結形成環)之基;-SO3 -;-CO2 -;等。
作為2價取代基者,可列舉:側氧基、硫酮基、亞胺基、經碳數1至20(較佳為碳數1至10)之烷基取代之亞胺基及經碳數6至20之芳基取代之亞胺基等。作為經烷基取代之亞胺基者,可列舉CH3-N=、CH3-CH2-N=、CH3-(CH2)2-N=及CH3-(CH2)3-N=等。作為經芳基取代之亞胺基者,可列舉C6H5-N=等。
作為碳數1至40之烴基的取代基者,較佳可列舉群s1之取代基。下述所示之衍生基,較佳為經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基。
[群s1]
在單側鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生基之氧基;
鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生基之羰基;
鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生基之氧基羰基;
胺基;經1個或2個碳數1至20之烴基或其衍生基取代之胺基;胺磺醯基;經1個或2個碳數1至20之烴基或其衍生基取代之胺磺醯基;鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生基之羰基胺基;羥基;鹵原子;-CO2M(較佳為羧基)(M表示氫原子或鹼金屬原子,較佳為表示氫原子);
-SO3M(較佳為磺酸基)(M表示氫原子或鹼金屬原子,較佳為表示氫原子);硝基;氰基;鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生基之羰基氧基;鍵結有碳數1至20之烴基或其衍生基之磺醯基;胺甲醯基;經1個或2個碳數1至20之烴基或其衍生基取代之胺甲醯基;全部的氫原子經氟原子取代的碳數1至20之烴基;經全部的氫原子被氟原子取代之碳數1至20的直鏈或分枝鏈之烷基所取代之碳數1至20之烴基;氫原子的一部分經氟取代的碳數1至20之烴基;側氧基;-SO3 -;-CO2 -。
作為碳數1至40之烴基的取代基者,更佳可列舉群s2之取代基。
[群s2]
在單側鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基的氧基;
鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基的羰基;
鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基的氧基羰基;
胺基;經1個或2個碳數1至10之烴基取代之胺基;
胺磺醯基;經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生基取代的胺磺醯基;鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基的羰基胺基;羥基;氟原子,氯原子,溴原子;-CO2M(較佳為羧基)(M表示氫原子或鹼金屬原子,較佳為表示氫原子);
-SO3M(較佳為磺酸基)(M表示氫原子或鹼金屬原子,較佳為表示氫原子);硝基;氰基;
鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基的羰基氧基;
鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基的磺醯基;
胺甲醯基;經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生基取代的胺甲醯基;全部的氫原子經氟原子取代的碳數1至10之烴基;
經全部的氫原子被氟原子取代的碳數1至10之直鏈或分枝鏈之烷基取代的碳數1至10之烴基;氫原子的一部分經氟取代的碳數1至10之烴基;側氧基;-SO3 -;-CO2 -。
作為R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之具有取代基的碳數1至40之烴基者,可列舉具有1價或2價的取代基之碳數1至40之烴基;較佳可列舉:具有1價或2價的取代基之碳數1至30的飽和或不飽和鏈狀烴基、具有1價或2價的取代基之碳數3至30的飽和或不飽和脂環式烴基、以及具有1價或2價的取代基之碳數6至30的芳香族烴基或將烴基組合而成之基且具有1價或2價的取代基之碳數4至30的基;
更佳可列舉:具有群s1取代基之碳數1至20的飽和或不飽和鏈狀烴基、具有群s1取代基之碳數3至20的飽和或不飽和脂環式烴基、以及具有群s1取代基之碳數6至20之芳香族烴基或將烴基組合而成之基且具有群s1取代基之碳數4至20之基;
特佳可列舉:具有群s2取代基之碳數1至15的飽和或不飽和鏈狀烴基、具有群s2取代基之碳數3至15的飽和或不飽和脂環式烴基、以及具有群s2取代基之碳數6至15之芳香族烴基或將烴基組合而成之基且具有群s2取代基之碳數4至15之基。
作為R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之雜環基者,能夠為單環亦能夠為多環,較佳為含有雜原子作為環的構成要素之雜環。作為雜原子者,可列舉:氮原子、氧原子及硫原子等。
雜環基的碳數,較佳為3至30,更佳為3至22,又更佳為3至20,再更佳為3至18,又再更佳為3至15,特佳為3至14。
作為含有氮原子之雜環者,可列舉:氮雜環丙烷、氮雜環丁烷、吡咯啶、哌啶及哌等單環系飽和雜環;2,5-二甲基吡咯等吡咯、2-甲基吡唑、3-甲基吡唑等吡唑、咪唑、1,2,3-三唑及1,2,4-三唑等5員環系不飽和雜環;吡啶、嗒、6-甲基嘧啶等嘧啶、吡及1,3,5-三等6員環系不飽和雜環;吲唑、吲哚啉、異吲哚啉、吲哚、
吲哚、苯并咪唑、喹啉、異喹啉、5,6,7,8-四氫(3-甲基)喹啉、3-甲基喹啉等喹啉、喹唑啉、噌啉、呔、啶、嘌呤、喋啶、苯并吡唑、苯并哌啶等縮合二環系雜環;咔唑、吖啶及啡等縮合三環系雜環;等。
作為含有氧原子之雜環者,可列舉:環氧乙烷、氧雜環丁烷、四氫呋喃、四氫哌喃、1,3-二烷及1,4-二烷、1-環戊基二氧雜環戊烷等單環系飽和雜環;1,4-二氧雜螺[4.5]癸烷、1,4-二氧雜螺[4.5]壬烷等二環系飽和雜環;α-乙內酯、β-丙內酯、γ-丁內酯、γ-戊內酯及δ-戊內酯等內酯系雜環;2,3-二甲基呋喃、2,5-二甲基呋喃等呋喃等5員環系不飽和雜環;2H-哌喃、4H-哌喃等6員環系不飽和雜環;
作為含有硫原子之雜環者,可列舉:二硫雜環戊烷等5員環系飽和雜環;硫雜環己烷、1,3-二硫雜環己烷、2-甲基1,3-二硫雜環己烷等6員環系飽和雜環;3-甲基噻吩、2-羧基噻吩等噻吩、4H-噻喃、苯并四氫噻喃等苯并噻喃等5員環系不飽和雜環;苯并噻吩等縮合二環系雜環;噻蒽、二苯并噻吩等縮合三環系雜環;等。
作為含有氮原子及氧原子之雜環者,可列舉:嗎啉、2-吡咯啶酮、2-甲基-2-吡咯啶酮、2-哌啶酮及2-甲基-2-哌啶酮等單環系飽和雜環;4-甲基唑等唑、
2-甲基異唑、3-甲基異唑等異唑等單環系不飽和雜環;
上述雜環亦能夠為將上述列舉之烴基組合之基,可列舉例如,四氫呋喃基甲基等。
上述雜環亦能夠為下述式所示者。
上述雜環基,能夠為R1AZ6至R5AZ6之2個以上鍵結形成之雜環基。如此之雜環基,連同R1AZ6至R5AZ6所鍵結之苯環一起而具有2環以上的環結構。作為此2環以上的環結構者,可列舉例如,下述式的結構。
上述雜環之鍵結位,係各環所含有之任意的氫原子脫離後之部分。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之雜環基,
能夠具有取代基。作為該取代基者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之烴基能夠具有之取代基為相同者。再者,前述雜環,含有氮原子作為其構成元素時,在此氮原子,亦能夠鍵結上述列舉之烴基作為取代基。
該取代基之較佳者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之烴基能夠具有之取代基的較佳者為相同者。
作為R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之具有取代基之雜環基者,可列舉具有1價或2價的取代基之雜環基,較佳可列舉具有群s1取代基之雜環基,更佳可列舉具有群s2取代基之雜環基。
上述烴基或雜環基能夠具有之取代基(第一取代基),能夠為1個或2個以上,2個以上的取代基係互相獨立地,能夠為相同亦能夠為不同。再者,前述第一取代基,亦能夠在其一部分所含有之烴基鍵結有其他取代基(第二取代基)。第二取代基能夠選自與第一取代基為相同之基。
以下,針對R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6之-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、
-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2、鹵原子、-SO3M、-CO2M進行說明。在下述例示之-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2,較佳為對應R101AZ6、R102AZ6之部分鍵結有群s2取代基,特別是-SO3 -、-CO2 -等。
作為-CO-R102AZ6者,可列舉:甲醯基;乙醯基、丙醯基、丁醯基、2,2-二甲基丙醯基、戊醯基、己醯基、(2-乙基)己醯基、庚醯基、辛醯基、壬醯基、癸醯基、十一醯基、十二醯基、二十一醯基、苯甲醯基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳為碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)之羰基(該羰基為醯基時,碳數為2至41),以及表1Z6至表4Z6所示之化合物中對應-CO-R102AZ6之基等,較佳可列舉:鍵結有碳數1至11(又更佳為碳數1至10)之烴基或其衍生基之羰基(該羰基為烷醯基時,碳數更佳為2至12)以及表1Z6至表4Z6所示之化合物中對應-CO-R102AZ6之基等。
作為-COO-R101AZ6者,可列舉:甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、第三丁氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、(2-乙基)己氧基羰基、
庚氧基羰基、辛氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、十一基氧基羰基、十二基氧基羰基、苯基氧基羰基、二十基氧基羰基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳為碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)之氧基羰基以及表1Z6至表4Z6所示之化合物中對應-COO-R102AZ6之基等,較佳可列舉:鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基的氧基羰基以及表1Z6至表4Z6所示之化合物中對應-COO-R102AZ6之基等。
作為-OCO-R102AZ6者,可列舉:甲醯氧基;乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、2,2-二甲基丙醯氧基、戊醯氧基、己醯氧基、(2-乙基)己醯氧基、庚醯氧基、辛醯氧基、壬醯氧基、癸醯氧基、十一醯基氧基、十二醯基氧基、二十一醯基氧基、苯甲醯氧基、以及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳為碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)之羰基氧基(該羰基氧基為醯基氧基時,碳數為2至41),以及表1Z6至表4Z6所示之化合物中對應-OCO-R102AZ6之基等,較佳可列舉:鍵結有碳數1至11(又更佳為碳數1至10)之烴基或其衍生基之羰基氧基(該羰基氧基為醯基氧基時,碳數更佳為2至12)以及表1Z6至表4Z6所示之化合物中對應-OCO-R102AZ6之基等。
作為-COCO-R102AZ6者,可列舉:甲基草醯基、乙基草醯基、丙基草醯基、丁基草醯基、戊基草醯基、己基草醯基、(2-乙基)己基草醯基、庚基草醯基、辛基草醯基、壬基草醯基、癸基草醯基、十一基草醯基、十二基草醯基、二十基草醯基、環戊基草醯基、環己基草醯基、苯基草醯基、對-甲苯基草醯基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳為碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)之草醯基等。
作為-O-R102AZ6者,可列舉:羥基;甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一基氧基、十二基氧基、(2-乙基)己氧基、二十基氧基、1-苯基乙氧基、1-甲基-1-苯基乙氧基、苯基氧基、2,3-二甲基苯基氧基、2,4-二甲基苯基氧基、2,5-二甲基苯基氧基、2,6-二甲基苯基氧基、3,4-二甲基苯基氧基、3,5-二甲基苯基氧基、2,2-二氰基苯基氧基、2,3-二氰基苯基氧基、2,4-二氰基苯基氧基、2,5-二氰基苯基氧基、2,6-二氰基苯基氧基、3,4-二氰基苯基氧基、3,5-二氰基苯基氧基、4-甲氧基苯基氧基、2-甲氧基苯基氧基、3-甲氧基苯基氧基、4-乙氧基苯基氧基、2-乙氧基苯基氧基、3-乙氧基苯基氧基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳為碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、
磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)之氧基以及表1Z6至表4Z6所示之化合物中對應-O-R102AZ6之基等,較佳為鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基的氧基以及表1Z6至表4Z6所示之化合物中對應-O-R102AZ6之基等。
作為-SO2-R101AZ6者,可列舉:甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、丁基磺醯基、戊基磺醯基、己基磺醯基、(2-乙基)己基磺醯基、庚基磺醯基、辛基磺醯基、壬基磺醯基、癸基磺醯基、十一基磺醯基、十二基磺醯基、二十基磺醯基、苯基磺醯基、對-甲苯基磺醯基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳為碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)之磺醯基以及表1Z6至表4Z6所示之化合物中對應-SO2-R102AZ6之基等,較佳為鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基的磺醯基以及表1Z6至表4Z6所示之化合物中對應-SO2-R102AZ6之基等。
作為-SO2N(R102AZ6)2者,可列舉:胺磺醯基;N-甲基胺磺醯基、N-乙基胺磺醯基、N-丙基胺磺醯基、N-異丙基胺磺醯基、N-丁基胺磺醯基、N-異丁基胺磺醯基、N-第二丁基胺磺醯基、N-第三丁基胺磺醯基、N-戊基胺磺醯基、N-(1-乙基丙基)胺磺醯基、N-己基胺磺醯基、N-(2-乙基)己基胺磺醯基、N-庚基胺磺醯基、N-辛基胺磺
醯基、N-壬基胺磺醯基、N-癸基胺磺醯基、N-十一基胺磺醯基、N-十二基胺磺醯基、N-二十基胺磺醯基、N-苯基胺磺醯基等,及上述式所示之基等經1個碳數1至40(較佳為碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)取代之胺磺醯基以及表1Z6至表4Z6所示之化合物中對應-SO2NH(R102AZ6X)(除了R102AZ6X不為氫原子以外,其餘與R102AZ6相同)之基等;N,N-二甲基胺磺醯基、N,N-乙基甲基胺磺醯基、N,N-二乙基胺磺醯基、N,N-丙基甲基胺磺醯基、N,N-二丙基胺磺醯基、N,N-異丙基甲基胺磺醯基、N,N-二異丙基胺磺醯基、N,N-第三丁基甲基胺磺醯基、N,N-二異丁基胺磺醯基、N,N-二第二丁基胺磺醯基、N,N-二第三丁基胺磺醯基、N,N-丁基甲基胺磺醯基、N,N-二丁基胺磺醯基、N,N-二戊基胺磺醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺磺醯基、N,N-二己基胺磺醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺磺醯基、N,N-二庚基胺磺醯基、N,N-辛基甲基胺磺醯基、N,N-二辛基胺磺醯基、N,N-二壬基胺磺醯基、N,N-癸基甲基胺磺醯基、N,N-十一基甲基胺磺醯基、N,N-十二基甲基胺磺醯基、N,N-二十基甲基胺磺醯基、N,N-苯基甲基胺磺醯基、N,N-二苯基胺磺醯基等,及上述式所示之基等經2個碳數1至40(較佳為碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)
取代之胺磺醯基以及表1Z6至表4Z6所示之化合物中對應-SO2N(R102AZ6X)2(除了R102AZ6X不為氫原子以外,其餘與R102AZ6相同)之基等,較佳為經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生基取代的胺磺醯基以及表1Z6至表4Z6所示之化合物中對應-SO2N(R102AZ6)2之基等。
作為-CON(R102AZ6)2者,可列舉:胺甲醯基;N-甲基胺甲醯基、N-乙基胺甲醯基、N-丙基胺甲醯基、N-異丙基胺甲醯基、N-丁基胺甲醯基、N-異丁基胺甲醯基、N-第二丁基胺甲醯基、N-第三丁基胺甲醯基、N-戊基胺甲醯基、N-(1-乙基丙基)胺甲醯基、N-己基胺甲醯基、N-(2-乙基)己基胺甲醯基、N-庚基胺甲醯基、N-辛基胺甲醯基及N-壬基胺甲醯基、N-癸基胺甲醯基、N-十一基胺甲醯基、N-十二基胺甲醯基、N-二十基胺甲醯基、N-苯基胺甲醯基等,及上述式所示之基等經1個碳數1至40(較佳為碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)取代之胺甲醯基以及表1Z6至表4Z6所示之化合物中對應-CONH(R102AZ6X)(除了R102AZ6X不為氫原子以外,其餘與R102AZ6相同)之基等;
N,N-二甲基胺甲醯基、N,N-乙基甲基胺甲醯基、N,N-二乙基胺甲醯基、N,N-丙基甲基胺甲醯基、N,N-二丙基胺甲醯基、N,N-異丙基甲基胺甲醯基、N,N-二異丙基胺甲醯基、N,N-第三丁基甲基胺甲醯基、N,N-二異丁基
胺甲醯基、N,N-二第二丁基胺甲醯基、N,N-二第三丁基胺甲醯基、N,N-丁基甲基胺甲醯基、N,N-二丁基胺甲醯基、N,N-丁基辛基胺甲醯基、N,N-二戊基胺甲醯基、N,N-二(1-乙基丙基)胺甲醯基、N,N-二己基胺甲醯基、N,N-二(2-乙基)己基胺甲醯基、N,N-二庚基胺甲醯基、N,N-辛基甲基胺甲醯基、N,N-二辛基胺甲醯基、N,N-二壬基胺甲醯基、N,N-癸基甲基胺甲醯基、N,N-十一基甲基胺甲醯基、N,N-十二基甲基胺甲醯基、N,N-二十基甲基胺甲醯基、N,N-苯基甲基胺甲醯基、N,N-二苯基胺甲醯基等,及上述式所示之基等經2個碳數1至40(較佳為碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)取代之胺甲醯基以及表1Z6至表4Z6所示之化合物中對應-CON(R102AZ6X)2(除了R102AZ6X不為氫原子以外,其餘與R102AZ6相同)之基等,
較佳為經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生基取代的胺甲醯基以及表1Z6至表4Z6所示之化合物中對應-CON(R102AZ6)2之基等。
作為-N(R102AZ6)2者,可列舉:胺基;N-甲基胺基、N-乙基胺基、N-丙基胺基、N-異丙基胺基、N-丁基胺基、N-異丁基胺基、N-第二丁基胺基、N-第三丁基胺基、N-戊基胺基、N-己基胺基、N-(2-乙基)己基胺基、N-庚基胺基、N-辛基胺基、N-壬基胺基、N-癸基胺基、N-十一基胺基、N-十二基胺基、N-二十基胺基、N-苯基胺基等,
及上述式所示之基等經1個碳數1至40(較佳為碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)取代之胺基以及表1Z6至表4Z6所示之化合物中對應-NH(R102AZ6X)(惟,除了R102AZ6X不為氫原子以外,其餘與R102AZ6相同)之基等;
N,N-二甲基胺基、N,N-乙基甲基胺基、N,N-二乙基胺基、N,N-丙基甲基胺基、N,N-二丙基胺基、N,N-異丙基甲基胺基、N,N-二異丙基胺基、N,N-第三丁基甲基胺基、N,N-二異丁基胺基、N,N-二第二丁基胺基、N,N-二第三丁基胺基、N,N-丁基甲基胺基、N,N-二丁基胺基、N,N-二戊基胺基、N,N-二(1-乙基丙基)胺基、N,N-二己基胺基、N,N-二(2-乙基)己基胺基、N,N-二庚基胺基、N,N-二辛基胺基、N,N-二壬基胺基、N,N-癸基甲基胺基、N,N-十一基甲基胺基、N,N-十二基甲基胺基、N,N-二十基甲基胺基、N,N-苯基甲基胺基、N,N-二苯基胺基等,及上述式所示之基等經2個碳數1至40(較佳為碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)取代之胺基以及表1Z6至表4Z6所示之化合物中對應-N(R102AZ6X)2(惟,除了R102AZ6X不為氫原子以外,其餘與R102AZ6相同)之基等,較佳為經1個或2個碳數1至10之烴基或其衍生基取代的胺基以及表1Z6至表4Z6所示之化合物中對應-N(R102AZ6)2之基等。
作為-NHCO-R102AZ6者,可列舉:甲醯基胺基;乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、2,2-二甲基丙醯基胺基、戊醯基胺基、己醯基胺基、(2-乙基)己醯基胺基、庚醯基胺基、辛醯基胺基、壬醯基胺基、癸醯基胺基、十一醯基胺基、十二醯基胺基、二十一醯基胺基、苯甲醯基胺基等,及上述式所示之基等鍵結有碳數1至40(較佳為碳數1至20)之烴基或其衍生基(例如,經羧基、磺酸基、硝基、羥基、鹵素(較佳為氯原子)、碳數1至10之烷基胺磺醯基(較佳為辛基胺磺醯基)等衍生之基)之羰基胺基(該羰基胺基為醯基胺基時,碳數為1至40)以及表1Z6至表4Z6所示之化合物中對應-NHCO-R102AZ6之基等,較佳為鍵結有碳數1至10之烴基或其衍生基的羰基胺基(該羰基胺基為烷醯基胺基時,碳數更佳為1至10)以及表1Z6至表4Z6所示之化合物中對應-NHCO-R102AZ6之基等。
作為-NHCON(R102AZ6)2者,可列舉:上述列舉之基等、表1Z6至表4Z6所示之化合物中對應-NHCON(R102AZ6)2之基等。
作為-NHCOOR102AZ6者,可列舉:上述列舉之基等、表1Z6至表4Z6所示之化合物中對應-NHCOOR102AZ6之基等。
作為-OCON(R102AZ6)2者,可列舉:上述列舉之基等、表1Z6至表4Z6所示之化合物中對應-OCON(R102AZ6)2之基等。
作為鹵原子者,較佳為氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
作為-SO3M及-CO2M之M者,可列舉:氫原子;鋰原子、鈉原子及鉀原子等鹼金屬原子,較佳為氫原子、鈉原子、鉀原子。
上述-CO-R102AZ6、-COO-R102AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R102AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCON(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2所含有之取代基(第一取代基),能夠為1個或2個以上,2個以上的取代基係互相獨立地,能夠為相同亦能夠為不同。
進一步,前述第一取代基,亦能夠在其一部份所含有之烴基鍵結有其他取代基(第二取代基)。第二取代基能夠選自與第一取代基為相同之基。
作為R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6者,較佳為氫原子、-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基。
作為R101AZ6者,較佳為能夠具有取代基之碳數1至40之烴基。
作為R102AZ6者,較佳為氫原子或能夠具有取代基之碳數1至40之烴基。
R2AZ6與R3AZ6、R3AZ6與R4AZ6、以及R4AZ6
與R5AZ6所形成之環,係與式IZ6所示之化合物之異吲哚啉骨架的苯環縮合。作為R2AZ6與R3AZ6、R3AZ6與R4AZ6、以及R4AZ6與R5AZ6所形成之環與前述苯環之縮合環結構,可列舉:茚、萘、聯苯烯、引達省、苊烯、茀、迫苯并萘、菲、蒽、1,2-苯并苊、乙烯嵌菲、乙烯嵌蒽、聯伸三苯、芘、1,2-苯并菲、N-甲基酞醯亞胺、N-(1-苯基乙基)酞醯亞胺及稠四苯等烴系縮環結構以及此等之部分還原物(例如,9,10-二氫蒽、1,2,3,4-四氫萘等);吲哚、異吲哚、吲唑、喹啉、異喹啉、呔、喹啉、喹唑啉、噌啉、咔唑、咔啉、啡啶、吖啶、呸啶、啡啉及啡等含氮縮合雜環及其部分還原物;3-氫苯并呋喃2-酮等含氧縮合雜環及其部分還原物。
R2AZ6與R3AZ6、R3AZ6與R4AZ6、以及R4AZ6與R5AZ6形成環時,該環能夠具有取代基。作為該取代基者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之烴基能夠具有之取代基為相同者。該取代基之較佳者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之烴基能夠具有之較佳取代基為相同者。
R3AZ6與R4AZ6形成環時,R2AZ6及R5AZ6,係互相獨立地,較佳為氫原子、胺基或羥基。
R2AZ6與R3AZ6形成環時,較佳為R4AZ6與R5AZ6不形成環,更佳為R4AZ6與R5AZ6為氫原子。
再者,R4AZ6與R5AZ6形成環時,較佳為R2AZ6
與R3AZ6不形成環,更佳為R2AZ6與R3AZ6為氫原子。
RAA1Z6與RAA2Z6、以及R12AZ6與R13AZ6所形成之環,係與式IZ6之異吲哚啉骨架之環外碳碳雙鍵(exomethylene)(C=CH2)鍵結,列舉作為包含RAA1Z6與RAA2Z6、以及R12AZ6與R13AZ6所形成之環與此環外碳碳雙鍵(C=CH2)之結構時,能夠例示例如,下述群A、群B之各種按序排列有羰基、環外碳碳雙鍵與羰基之結構。**表示與異吲哚啉骨架之鍵結鍵。
R104AZ6、R105AZ6、R106AZ6、及R107AZ6係互相獨立表示:氫原子、-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基。
R104AZ6、R105AZ6、R106AZ6、以及R107AZ6所示之-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2、鹵原子、-SO3M及-CO2M,係可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6所示之-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-OCO-R102AZ6、-COCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2、-N(R102AZ6)2、-NHCO-R102AZ6、-NHCO-N(R102AZ6)2、-NHCOOR102AZ6、-OCON(R102AZ6)2、鹵原子、-SO3M及-CO2M為相同者。
R104AZ6、R105AZ6、R106AZ6、以及R107AZ6所示之能夠具有取代基之碳數1至40之烴基及能夠具有取代基之雜環基,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基為相同者。
R104AZ6、R105AZ6、R106AZ6、以及R107AZ6所示之碳數1至40之烴基及雜環基能夠具有取代基。作為該取代基者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之烴基能夠具有之取代基為相同者。該取代基之較佳者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、
R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之烴基能夠具有之較佳取代基為相同者。
作為R104AZ6、R105AZ6、R106AZ6、以及R107AZ6者,較佳可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6中之較佳者為相同者。
作為R104AZ6、R105AZ6、R106AZ6、以及R107AZ6者,更佳可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基、(2-乙基)己基、庚基、辛基、壬基、環己基及苯基等碳數1至10之烴基以及氫原子。
群A及群B所例示之基,亦能夠為鍵結於環結構之氫原子經取代基取代者。
作為該取代基者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之烴基能夠具有之取代基為相同者。
該取代基之中,作為較佳者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之烴基能夠具有之較佳取代基為相同者。
R1AZ6為氫原子,R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6及R5AZ6互相獨立地,
較佳為氫原子、碳數1至20之烴基、鹵原子、-N(R102AZ6)2、硝基、全部或一部份的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基、-NHCO-R102AZ6、-O-R102AZ6、-SO3M或-CO2M,
更佳為氫原子、第三丁基或硝基。
R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6,較佳為滿足(raa-i)至(raa-iii)中之至少一者,R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所具有之-SO3 -或-CO2 -的合計個數為a。
(raa-i)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6中之至少一個為-SO3 -或-CO2 -。
(raa-ii)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6中之至少一個為-CO-R102AZ6、-COO-R101AZ6、-O-R102AZ6、-SO2-R101AZ6、-SO2N(R102AZ6)2、-CON(R102AZ6)2或-N(R102AZ6)2,該R101AZ6及R102AZ6為具有-SO3 -或-CO2 -之碳數1至40之烴基或具有-SO3 -或-CO2 -之雜環基。惟,該烴基或該雜環基能夠具有-SO3 -及-CO2 -以外之取代基。
(raa-iii)R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6中之至少一個為具有-SO3 -或-CO2 -之碳數1至40之烴基或具有-SO3 -或-CO2 -之雜環基。該烴基或該雜環基能夠具有-SO3 -及-CO2 -以外之取代基。
作為前述群A及群B者,可列舉:式(QQ1)至式(QQ25)及式(QQA1)至式(QQA36)所示之環。
式IZ6-A所示之化合物,較佳為式IZ6-B所示之化合物(以下,有稱為化合物IZ6-B之情形)。
[A
c+
]
d
(IZ6-B")
[式IZ6-B中,Ac+、b、c、d及波浪線表示與前述相同意義。L1表示-CO-或-SO2-。R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及R13BZ6,係互相獨立地表示:氫原子、-CO-R102BZ6、-COO-R101BZ6、-OCO-R102BZ6、-COCO-R102BZ6、-O-R102BZ6、-SO2-R101BZ6、-SO2N(R102BZ6)2、-CON(R102BZ6)2、-N(R102BZ6)2、-NHCO-R102BZ6、-NHCO-N(R102BZ6)2、-NHCOOR102BZ6、-OCON(R102BZ6)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基。
R2BZ6與R3BZ6、R3BZ6與R4BZ6、R4BZ6與R5BZ6、以及R12BZ6與R13BZ6,係能夠各自相互鍵結而形成環。
R101BZ6,係互相獨立地表示能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基。
R102BZ6,係互相獨立地表示氫原子、能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基。
式IZ6-B’及式IZ6-B”係各自表示式IZ6-B的部分結
構,Ac+、b、c、d、R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6及L1表示與式IZ6-B中者為相同者。
M表示與前述相同意義。
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6、R102BZ6、L1、M、c或Ac+為複數存在時,此等能夠分別為相同,亦能夠為不同。
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6及R102BZ6,係滿足(rb-i)至(rb-iii)中之至少一者,R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6及R102BZ6所具有之-SO3 -或-CO2 -的合計個數為a。
(rb-i)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及R13BZ6中之至少一個為-SO3 -或-CO2 -。
(rb-ii)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及R13BZ6中之至少一個為-CO-R102BZ6、-COO-R101BZ6、-OCO-R102BZ6、-COCO-R102BZ6、-O-R102BZ6、-SO2-R101BZ6、-SO2N(R102BZ6)2、-CON(R102BZ6)2、-N(R102BZ6)2、-NHCO-R102BZ6、-NHCO-N(R102BZ6)2、-NHCOOR102BZ6、或-OCON(R102BZ6)2,該R101BZ6及R102BZ6為具有-SO3 -或-CO2 -之碳數1至40之烴基或具有-SO3 -或-CO2 -之雜環基。惟,該烴基或該雜環基能夠具有-SO3 -及-CO2 -以外之取代基。
(rb-iii)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及R13BZ6中之至少一個為具有-SO3 -或-CO2 -之碳數1
至40之烴基或具有-SO3 -或-CO2 -之雜環基。惟,該烴基或該雜環基能夠具有-SO3 -及-CO2 -以外之取代基。
a表示與式IZ6-A中者為相同意義。a為複數存在時,此等能夠為相同,亦能夠為不同。
式IZ6-B’所示之部分結構所具有之負價數、與式IZ6-B”所示之部分結構所具有之正價數的絕對值為相同]
作為R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及R13BZ6者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6為相同者。
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及R13BZ6之較佳者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6之較佳者為相同者。
作為R101BZ6者,可列舉R101AZ6為相同者。R101BZ6之較佳者,可列舉與R101AZ6之較佳者為相同者。作為R102BZ6者,可列舉與R102AZ6為相同者。R102BZ6之較佳者,可列舉與R102AZ6之較佳者為相同者。R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6及R102BZ6所示之碳數1至40之烴基及雜環基,能夠具有取代基。作為該取代基者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之烴基能夠具有之取代基為相同者。該取代基之較佳者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之
烴基能夠具有之較佳取代基為相同者。
L1較佳為-CO-。
R11BZ6,較佳為能夠具有取代基之碳數1至40的脂肪族烴基、能夠具有取代基之苯基、能夠具有取代基之萘基、能夠具有取代基之四氫萘基、能夠具有取代基之噻吩基、能夠具有取代基之呋喃基或能夠具有取代基之吡啶基。
R11BZ6所示之脂肪族烴基的碳數,為1至40,較佳為1至30,更佳為1至20,又更佳為1至15。
該脂肪族烴基,能夠為飽和或不飽和,亦能夠為鏈狀或脂環。
作為R11BZ6所示之飽和或不飽和鏈狀脂肪族烴基者,可列舉:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十七基、十八基及二十基等直鏈狀烷基等;異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、(2-乙基)丁基、異戊基、新戊基、第三戊基、(1-甲基)戊基、(2-甲基)戊基、(1-乙基)戊基、(3-乙基)戊基、異己基、(5-甲基)己基、(2-乙基)己基及(3-乙基)庚基等分枝鏈狀烷基等;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、(1-甲基)乙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、(1-(2-丙烯基))乙烯基、(1,2-二甲基)丙烯基及2-戊烯基等烯基;等。飽和或不飽和鏈狀烴基的碳數,較佳為1至30,更佳為1至20,又更佳為1至15,特佳為1至10。
作為R11BZ6所示之飽和或不飽和脂環式烴基者,可列舉:環丙基、1-甲基環丙基、環丁基、環戊基、
環己基、環庚基、1-甲基環己基、2-甲基環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、1,2-二甲基環己基、1,3-二甲基環己基、1,4-二甲基環己基、2,3-二甲基環己基、2,4-二甲基環己基、2,5-二甲基環己基、2,6-二甲基環己基、3,4-二甲基環己基、3,5-二甲基環己基、2,2-二甲基環己基、3,3-二甲基環己基、4,4-二甲基環己基、環辛基、2,4,6-三甲基環己基、2,2,6,6-四甲基環己基及3,3,5,5-四甲基環己基、4-戊基環己基、4-辛基環己基、4-環己基環己基等環烷基;環己烯基(例如,環己-2-烯、環己-3-烯)、環庚烯基、環辛烯基等環烯基;降莰烷基、金剛烷基、雙環[2.2.2]辛烷等。飽和或不飽和脂環式烴基的碳數,較佳為3至30,更佳為3至20,又更佳為4至20,又再更佳為4至15,更特佳為5至15,最佳為5至10。其中,特佳為環戊基、環己基、環庚基、環辛基。
R11BZ6所示之脂肪族烴基,亦能夠為上述列舉之脂肪族烴基所含有之氫原子經碳數1至40的芳香族烴基取代之基或將上述列舉之脂肪族烴基組合之基。
作為所述之芳香族烴基者,可列舉:苯基、鄰-甲苯基、間-甲苯基、對-甲苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、鄰-異丙基苯基、間-異丙基苯基、對-異丙基苯基、鄰-第三丁基苯基、間-第三丁基苯基、對-第三丁基苯基、2,4,6-三甲苯基、2,6-雙(2-丙基)苯基、2,4,6-三甲基苯基、1-萘基、2-萘基、5,6,7,8-四氫-1-萘基、
5,6,7,8-四氫-2-萘基、茀基、菲基及蒽基等芳香族烴基;等。該芳香族烴基的碳數,較佳為6至30,更佳為6至20,又更佳為6至15。
上述列舉之脂肪族烴基所含有之氫原子經碳數1至40的芳香族烴基取代之基,可列舉:苯甲基、苯乙基及1-甲基-1-苯基乙基等芳烷基。作為將上述列舉之脂肪族烴基組合之基者,可列舉環己基甲基等(環烷基)烷基等。脂肪族烴基所含有之氫原子經碳數1至40的芳香族烴基取代之基或將脂肪族烴基組合之基的碳數,較佳為4至30,更佳為4至20,又更佳為4至15。
R11BZ6所示之碳數1至40的脂肪族烴基、苯基、萘基、四氫萘基、噻吩基、呋喃基及吡啶基能夠具有取代基。
作為該取代基者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之烴基能夠具有之取代基為相同者。該取代基之較佳者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之烴基能夠具有之較佳取代基為相同者。
在化合物IZ6-B中,R1BZ6較佳為氫原子。
R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6或R5BZ6,係互相獨立較佳為:氫原子、碳數1至20之烴基、鹵原子、-N(R102BZ6)2、硝基、全部或一部份的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基、-NHCO-R102BZ6、-O-R102BZ6、-SO3M或-CO2M,更佳為氫原子或硝基。硝基的個數較佳為0至
2個,更佳為0或1個。
R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6及R102BZ6,較佳為滿足(rbb-i)至(rbb-iii)中之至少一個,R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6、R13BZ6、R101BZ6及R102BZ6所具有之-SO3 -或-CO2 -的合計個數為a。
(rbb-i)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及R13BZ6中之至少一個為-SO3 -或-CO2 -。
(rbb-ii)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及R13BZ6中之至少一個為-CO-R102BZ6、-COO-R101BZ6、-O-R102BZ6、-SO2-R101BZ6、-SO2N(R102BZ6)2、-CON(R102BZ6)2或-N(R102BZ6)2,該R101BZ6及R102BZ6為具有-SO3 -或-CO2 -之碳數1至40之烴基或具有-SO3 -或-CO2 -之雜環基。惟,該烴基或該雜環基能夠具有-SO3 -及-CO2 -以外之取代基。
(rbb-iii)R1BZ6、R2BZ6、R3BZ6、R4BZ6、R5BZ6、R11BZ6、R12BZ6及R13BZ6中之至少一個為具有-SO3 -或-CO2 -之碳數1至40之烴基或具有-SO3 -或-CO2 -之雜環基。惟,該烴基或該雜環基能夠具有-SO3 -及-CO2 -以外之取代基。
在式IZ6-B中,R12BZ6與R13BZ6不形成環時,化合物IZ6-B,較佳為式IZ6-C所示之化合物(以下,有稱為化合物IZ6-C之情形)。
[A
c+
]
d
(IZ6-C")
[式IZ6-C中,Ac+、b、c、d、L1及波浪線表示與前述相同意義。
L2表示-CO-或-SO2-。R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及R14CZ6係互相獨立表示:氫原子、-CO-R102CZ6、-COO-R101CZ6、-OCO-R102CZ6、-COCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO2-R101CZ6、-SO2N(R102CZ6)2、-CON(R102CZ6)2、-N(R102CZ6)2、-NHCO-R102CZ6、-NHCO-N(R102CZ6)2、-NHCOOR102CZ6、-OCON(R102CZ6)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基。
R2CZ6與R3CZ6、R3CZ6與R4CZ6、以及R4CZ6與R5CZ6能夠各自相互鍵結而形成環。
R101CZ6係互相獨立地表示能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基。
R102CZ6係互相獨立地表示氫原子、能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基。
M表示與前述相同意義。
式IZ6-C’及式IZ6-C”係各自表示式IZ6-C的部分結構,Ac+、b、c、d、R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、L1及L2表示與式IZ6-C中者為相同者。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6、R102CZ6、L1、L2、M、c或Ac+為複數存在時,此等能夠分別為相同,亦能夠為不同。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及R102CZ6係滿足(rc-i)至(rc-iii)中之至少一者,R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及R102CZ6所具有之-SO3 -或-CO2 -的合計個數為a。
(rc-i)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及R14CZ6中之至少一個為-SO3 -或-CO2 -。
(rc-ii)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、以及R5CZ6、R11CZ6及R14CZ6中之至少一個為-CO-R102CZ6、-COO-R101CZ6、-OCO-R102CZ6、-COCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO2-R101CZ6、-SO2N(R102CZ6)2、-CON(R102CZ6)2、-N(R102CZ6)2、-NHCO-R102CZ6、-NHCO-N(R102CZ6)2、-NHCOOR102CZ6、或-OCON(R102CZ6)2,該R101CZ6及R102CZ6為具有-SO3 -或-CO2 -之碳數1至40之烴基或具有-SO3 -或-CO2 -之雜環基。該烴基或該雜環基能夠具有-SO3 -及-CO2 -以外之取代基。
(rc-iii)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及R14CZ6中之至少一個為具有-SO3 -或-CO2 -之碳數1至40之烴基或具有-SO3 -或-CO2 -之雜環基。惟,該烴基或該雜環基能夠具有-SO3 -及-CO2 -以外之取代基。
a表示與式IZ6-B中者相同意義。a為複數存在時,此等能夠為相同,亦能夠為不同。
式IZ6-C’所示之部分結構所具有之負價數、與式IZ6-C”所示之部分結構所具有之正價數的絕對值相同]
作為R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及R14CZ6者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6為相同者。R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及R14CZ6之較佳者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6之較佳者為相同者。
作為R101CZ6者,可列舉與R101AZ6為相同者。R101CZ6之較佳者,可列舉與R101AZ6之較佳者為相同者。
作為R102CZ6者,可列舉與R102AZ6為相同者。R102CZ6之較佳者,可列舉與R102AZ6之較佳者為相同者。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及R102CZ6所示之碳數1至40之烴基及雜環基,係能夠具有取代基。作為該取代基者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之烴基能夠具有之取代基為相同者。該取代基之較佳者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之烴基能夠具有之較佳取代基為相同者。
L1或L2較佳為-CO-。較佳為R11CZ6與R14CZ6為相同基,且L1與L2為相同基。
R11CZ6及R14CZ6互相獨立地較佳為:能夠具有取代基之碳數1至40的脂肪族烴基、能夠具有取代基之苯基、能夠具有取代基之萘基、能夠具有取代基之四氫萘基、能夠具有取代基之噻吩基、能夠具有取代基之呋喃基或能夠具有取代基之吡啶基。
就所述之能夠具有取代基之碳數1至40的脂肪族烴基、能夠具有取代基之苯基、能夠具有取代基之萘基、能夠具有取代基之四氫萘基、能夠具有取代基之噻吩基、能夠具有取代基之呋喃基或能夠具有取代基之吡啶基而言,可列舉與作為化合物IZ6-B中的R11BZ6中之較佳者而列舉的上述之能夠具有取代基之碳數1至40的脂肪族烴基、能夠具有取代基之苯基、能夠具有取代基之萘基、能夠具有取代基之四氫萘基、能夠具有取代基之噻吩基、能夠具有取代基之呋喃基或能夠具有取代基之吡啶基為相同者。
在化合物IZ6-C中,R1CZ6較佳為氫原子。
R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6及R5CZ6,係互相獨立地較佳為:氫原子、碳數1至20之烴基、鹵原子、-N(R102CZ6)2、硝基、全部或一部份的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基、-NHCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO3M或-CO2M,更佳為氫原子或硝基。硝基之個數,較佳為0至2個、更佳為0或1個。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及R102CZ6,較佳為滿足(rcc-i)至(rcc-iii)中之至少一者,R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及R102CZ6所具有之-SO3 -或-CO2 -的合計個數為a。
(rcc-i)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、以及R14CZ6中之至少一個為-SO3 -或-CO2 -。
(rcc-ii)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及R14CZ6中之至少一個為-CO-R102CZ6、-COO-R101CZ6、-COCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO2-R101CZ6、-SO2N(R102CZ6)2、-CON(R102CZ6)2、-N(R102CZ6)2、-NHCO-N(R102CZ6)2、-NHCOOR102CZ6、或-OCON(R102CZ6)2,該R101CZ6及R102CZ6為具有-SO3 -或-CO2 -之碳數1至40之烴基或具有-SO3 -或-CO2 -之雜環基。惟,該烴基或該雜環基能夠具有-SO3 -及-CO2 -以外之取代基。
(rcc-iii)R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6及R14CZ6中之至少一個為具有-SO3 -或-CO2 -之碳數1至40之烴基或具有-SO3 -或-CO2 -之雜環基。惟,該烴基或該雜環基能夠具有-SO3 -及-CO2 -以外之取代基。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及R102CZ6,較佳為滿足(rc-I)及(rc-II)中之至少一者。
(rc-I)R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6中之至少一個為-SO3 -或-CO2 -。(rc-II)R1CZ6、R11CZ6及R14CZ6中之至少一個為具
有-SO3 -或-CO2 -之能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或具有-SO3 -或-CO2 -之雜環基。惟,該烴基或該雜環基能夠具有-SO3 -及-CO2 -以外之取代基。
R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及R102CZ6,較佳為滿足(rcc-I)及(rcc-II)中之至少一者。
(rcc-I)R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6中之至少一個為-SO3 -或-CO2 -。
(rcc-II)R1CZ6、R11CZ6及R14CZ6中之至少一個為具有-SO3 -或-CO2 -之能夠具有取代基之碳數1至40之烴基。
惟,該烴基或該雜環基能夠具有-SO3 -及-CO2 -以外之取代基。
惟,R1CZ6、R2CZ6、R3CZ6、R4CZ6、R5CZ6、R11CZ6、R14CZ6、R101CZ6及R102CZ6所具有之-SO3 -或-CO2 -的合計個數為a。
在化合物IZ6-B中,R12BZ6與R13BZ6形成環時,化合物IZ6-B較佳為式(IZ6-D)所示之化合物(以下,有稱為化合物IZ6-D之情形)。
[A
c+
]
d
(IZ6-D")
[式IZ6-D中,Ac+、b、c、d、L1及波浪線表示與前述相同意義。R20DZ6及R30DZ6係鍵結而形成環Q。環Q能夠具有取代基,且為環之構成員數為5至7的環,該環Q能夠為烴環亦能夠為雜環。在環Q中,能夠縮合:選自烴環及雜環之環的構成員數為5至7之能夠具有取代基之單環或2個以上該單環縮合而成之縮環。
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及R11DZ6,係互相獨立地表示:氫原子、-CO-R102DZ6、-COO-R101DZ6、-OCO-R102DZ6、-COCO-R102DZ6、-O-R102DZ6、-SO2-R101DZ6、-SO2N(R102DZ6)2、-CON(R102DZ6)2、-N(R102DZ6)2、-NHCO-R102DZ6、-NHCO-N(R102DZ6)2、-NHCOOR102DZ6、-OCON(R102DZ6)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基。
R2DZ6與R3DZ6、R3DZ6與R4DZ6、以及R4DZ6與R5DZ6,係能夠各自相互鍵結而形成環。
R101DZ6係互相獨立地表示能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基。
R102DZ6係互相獨立地表示氫原子、能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基。
M表示與前述相同意義。
式IZ6-D’及式IZ6-D”係各自表示式IZ6-D的部分結構,Ac+、b、c、d、R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R20DZ6、R30DZ6及L1表示與式IZ6-D中者為相同者。
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6、L1、M、R20DZ6、R30DZ6、環Q、c或Ac+為複數存在時,此等能夠分別為相同、亦能夠為不同。
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6及環Q,係滿足(rd-i)至(rd-iv)中之至少一者,R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6及環Q所具有之-SO3 -或-CO2 -的合計個數為a。
(rd-i)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及R11DZ6中之至少一個為-SO3 -或-CO2 -。
(rd-ii)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及R11DZ6中之至少一個為-CO-R102DZ6、-COO-R101DZ6、-OCO-R102DZ6、-COCO-R102DZ6、-O-R102DZ6、-SO2-R101DZ6、-SO2N(R102DZ6)2、-CON(R102DZ6)2、-N(R102DZ6)2、-NHCO-R102DZ6、-NHCO-N(R102DZ6)2、-NHCOOR102DZ6、或-OCON(R102DZ6)2,該R101DZ6及R102DZ6為具有-SO3 -或-CO2 -之碳數1至40之烴基或具有-SO3 -或-CO2 -之雜環基。惟,該烴基或該雜環基能夠具有-SO3 -及-CO2 -以外之取代基。
(rd-iii)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及R11DZ6中之至少一個為具有-SO3 -或-CO2 -之碳數1至40之烴基或具有-SO3 -或-CO2 -之雜環基。該烴基或該雜環基能夠具有-SO3 -及-CO2 -以外之取代基。
(rd-iv)環Q具有-SO3 -或-CO2 -。
a表示與式IZ6-B中者為相同意義。a為複數存在時,此等能夠為相同、亦能夠為不同。
式IZ6-D’所示之部分結構所具有之負價數、與式IZ6-D”所示之部分結構所具有之正價數的絕對值相同]
環之構成員數,較佳為5至6。
此等單環或縮環,較佳為在2處與環Q鍵結而構成縮環。
作為環Q及於環Q縮合有單環或縮環之環者,可列舉與前述群A為相同者。
其中,較佳可列舉式(Q1)、式(Q4)、式(Q7)、式(Q8)及式(Q18),更佳可列舉式(Q8)、式(Q18)。
環Q、以及能夠與環Q縮合之選自烴環及雜環之環之構成員數為5至7之能夠具有取代基之單環或2個以上該單環縮合而成之縮環,係能夠具有取代基。作為該取代基者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之烴基能夠具有之取代基為相同者。
該取代基之較佳者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之烴基能夠具有之較佳取代基為相同者。
作為R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及R11DZ6者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6為相同者。
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及R11DZ6之較佳者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、
RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6之較佳者為相同者。
作為R101DZ6者,可列舉與R101AZ6為相同者。R101DZ6之較佳者,可列舉與R101AZ6之較佳者為相同者。
作為R102DZ6者,可列舉與R102AZ6為相同者。R102DZ6之較佳者,可列舉與R102AZ6之較佳者為相同者。
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6及R102DZ6所示之碳數1至40之烴基及雜環基,能夠具有取代基。作為該取代基者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之烴基能夠具有之取代基為相同者。該取代基之較佳者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之烴基能夠具有之較佳取代基為相同者。
L1較佳為-CO-。
R11DZ6,互相獨立地較佳為:能夠具有取代基之碳數1至40之脂肪族烴基、能夠具有取代基之苯基、能夠具有取代基之萘基、能夠具有取代基之四氫萘基、能夠具有取代基之噻吩基、能夠具有取代基之呋喃基或能夠具有取代基之吡啶基。
所述之能夠具有取代基之碳數1至40之脂肪族烴基、能夠具有取代基之苯基、能夠具有取代基之萘基、能夠具有取代基之四氫萘基、能夠具有取代基之噻吩基、能夠具有取代基之呋喃基或能夠具有取代基之吡啶基,可列舉與作為化合物IZ6-B中的R11BZ6中之較佳者而
列舉之上述之能夠具有取代基之碳數1至40之脂肪族烴基、能夠具有取代基之苯基、能夠具有取代基之萘基、能夠具有取代基之四氫萘基、能夠具有取代基之噻吩基、能夠具有取代基之呋喃基或能夠具有取代基之吡啶基為相同者。
化合物IZ6-D中,R1DZ6較佳為氫原子。
R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6及R5DZ6,係互相獨立地較佳為:氫原子、碳數1至20之烴基、鹵原子、-N(R102DZ6)2、硝基、全部或一部份的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基、-NHCO-R102DZ6、-O-R102DZ6、-SO3M或-CO2M,更佳為氫原子或硝基。硝基之個數,較佳為0至2個、更佳為0或1個。
R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6及環Q,較佳為滿足(rdd-i)至(rdd-iv)中之至少一者,R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6、R11DZ6、R101DZ6、R102DZ6及環Q所具有之-SO3 -或-CO2 -的合計個數為a。
(rdd-i)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及R11DZ6中之至少一個為-SO3 -或-CO2 -。
(rdd-ii)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及R11DZ6中之至少一個為-CO-R102DZ6、-COO-R101DZ6、-O-R102DZ6、-SO2-R101DZ6、-SO2N(R102DZ6)2、-CON(R102DZ6)2或-N(R102DZ6)2,該R101DZ6及R102DZ6,為具有-SO3 -或-CO2 -之碳數1至40之烴基或具有-SO3 -或-CO2 -之雜環基。惟,
該烴基或該雜環基能夠具有-SO3 -及-CO2 -以外之取代基。
(rdd-iii)R1DZ6、R2DZ6、R3DZ6、R4DZ6、R5DZ6及R11DZ6中之至少一個為具有-SO3 -或-CO2 -之碳數1至40之烴基或具有-SO3 -或-CO2 -之雜環基。該烴基或該雜環基能夠具有-SO3 -及-CO2 -以外之取代基。
(rdd-iv)環Q具有-SO3 -或-CO2 -。
化合物IZ6-D更佳為式IZ6-E所示之化合物(以下,有稱為化合物IZ6-E)。
[A
c+
]
d
(IZ6-E")
[式IZ6-E中,Ac+、b、c、d、L1及波浪線表示與前述相同意義。
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及R11EZ6,係互相獨立地表示:氫原子、-CO-R102EZ6、-COO-R101EZ6、-OCO-R102EZ6、-COCO-R102EZ6、-O-R102EZ6、-SO2-R101EZ6、-SO2N(R102EZ6)2、-CON(R102EZ6)2、-N(R102EZ6)2、-NHCO-R102EZ6、-NHCO-N(R102EZ6)2、-NHCOOR102EZ6、-OCON(R102EZ6)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、-SO3 -、-CO2 -、能夠具有取代基之碳數1
至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基。
R2EZ6與R3EZ6,R3EZ6與R4EZ6,及R4EZ6與R5EZ6,能夠各自相互鍵結而形成環。
R101EZ6,互相獨立地表示能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基。
R102EZ6,互相獨立地表示氫原子、能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基。
M表示與前述相同意義。
式IZ6-E’及式IZ6-E”各自表示式IZ6-E的部分結構,Ac+、b、c、d、R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6及L1表示與式IZ6-E中者為相同者。
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6、R102EZ6、L1、M、c或Ac+為複數存在時,此等能夠分別為相同,亦能夠為不同。
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6及R102EZ6,係滿足(re-i)至(re-iii)中之至少一者,R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6及R102EZ6所具有之-SO3 -或-CO2 -的合計個數為a。
(re-i)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及R11EZ6中之至少一個為-SO3 -或-CO2 -。
(re-ii)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、以及R7EZ6及R11EZ6中之至少一個為-CO-R102EZ6、-COO-R101EZ6、-OCO-R102EZ6、-COCO-R102EZ6、-O-R102EZ6、-SO2-R101EZ6、-SO2N(R102EZ6)2、-CON(R102EZ6)2、-N(R102EZ6)2、
-NHCO-R102EZ6、-NHCO-N(R102EZ6)2、-NHCOOR102EZ6、或-OCON(R102EZ6)2,該R101EZ6及R102EZ6為具有-SO3 -或-CO2 -之碳數1至40之烴基或具有-SO3 -或-CO2 -之雜環基。惟,該烴基或該雜環基能夠具有-SO3 -及-CO2 -以外之取代基。
(re-iii)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及R11EZ6中之至少一個為具有-SO3 -或-CO2 -之碳數1至40之烴基或具有-SO3 -或-CO2 -之雜環基。惟,該烴基或該雜環基能夠具有-SO3 -及-CO2 -以外之取代基。
a表示與式IZ6-D中者為相同意義。a為複數存在時,此等能夠為相同,亦能夠為不同。
式IZ6-E’所示之部分結構所具有之負價數、與式IZ6-E”所示之部分結構所具有之正價數的絕對值相同]
作為R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、以及R7EZ6及R11EZ6者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、以及R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6為相同者。
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、以及R7EZ6及R11EZ6之較佳者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、以及R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6及R13AZ6之較佳者為相同者。
R6EZ6及R7EZ6,互相獨立地較佳為:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基、(2-乙基)己基、庚基、辛基、壬基、環己基及苯基等碳數1至10之烴基或氫原子。
作為R101EZ6者,可列舉與R101AZ6為相同者。R101EZ6之較佳者,可列舉與R101AZ6之較佳者為相同者。
作為R102EZ6者,可列舉與R102AZ6為相同者。R102EZ6之較佳者,可列舉與R102AZ6之較佳者為相同者。
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6及R102EZ6所示之碳數1至40之烴基及雜環基,能夠具有取代基。作為該取代基者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之烴基能夠具有之取代基為相同者。該取代基之較佳者,可列舉與R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6、R101AZ6及R102AZ6所示之烴基能夠具有之較佳取代基為相同者。
L1較佳為-CO-。
R11EZ6互相獨立地較佳為:能夠具有取代基之碳數1至40之脂肪族烴基、能夠具有取代基之苯基、能夠具有取代基之萘基、能夠具有取代基之四氫萘基、能夠具有取代基之噻吩基、能夠具有取代基之呋喃基或能夠具有取代基之吡啶基。
所述之能夠具有取代基之碳數1至40的脂肪族烴基、能夠具有取代基之苯基、能夠具有取代基之萘基、能夠具有取代基之四氫萘基、能夠具有取代基之噻吩基、能夠具有取代基之呋喃基或能夠具有取代基之吡啶基,可列舉與作為化合物IZ6-B中之R11BZ6中之較佳者所
列舉之上述之能夠具有取代基之碳數1至40之脂肪族烴基、能夠具有取代基之苯基、能夠具有取代基之萘基、能夠具有取代基之四氫萘基、能夠具有取代基之噻吩基、能夠具有取代基之呋喃基或能夠具有取代基之吡啶基為相同者。
在化合物IZ6-E中,R1EZ6較佳為氫原子。
R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6及R5EZ6,係互相獨立地較佳為:氫原子、碳數1至20之烴基、鹵原子、-N(R102EZ6)2、硝基、全部或一部份的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基、-NHCO-R102EZ6、-O-R102EZ6、-SO3M或-CO2M,
更佳為氫原子或硝基。硝基的個數,較佳為0至2個,更佳為0或1個。
R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6及R102EZ6,較佳為滿足(ree-i)至(ree-iii)中之至少一者,R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6、R11EZ6、R101EZ6及R102EZ6所具有之-SO3 -或-CO2 -的合計個數為a。
(ree-i)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及R11EZ6中之至少一個為-SO3 -或-CO2 -。
(ree-ii)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及R11EZ6中之至少一個為-CO-R102EZ6、-COO-R101EZ6、-O-R102EZ6、-SO2-R101EZ6、-SO2N(R102EZ6)2、-CON(R102EZ6)2或-N(R102EZ6)2,該R101EZ6及R102EZ6為具有
-SO3 -或-CO2 -之碳數1至40之烴基或具有-SO3 -或-CO2 -之雜環基。惟,該烴基或該雜環基能夠具有-SO3 -及-CO2 -以外之取代基。
(ree-iii)R1EZ6、R2EZ6、R3EZ6、R4EZ6、R5EZ6、R6EZ6、R7EZ6及R11EZ6中之至少一個為具有-SO3 -或-CO2 -之碳數1至40之烴基或具有-SO3 -或-CO2 -之雜環基。惟,該烴基或該雜環基能夠具有-SO3 -及-CO2 -以外之取代基。
作為化合物IZ6之具體例者,可列舉在式IFZ6、式IGZ6、式IHZ6及式IJZ6中,表1Z6至表4Z6所示之化合物IFZ6-1至化合物IFZ6-32、化合物IGZ6-1至化合物IGZ6-32、化合物IHZ6-1至化合物IHZ6-32及化合物IJZ6-1至化合物IJZ6-32。
在式IFZ6、式IGZ6、式IHZ6及式IJZ6中,「-SO3 -」,意指將各個括弧內的部分結構所含有之任一個氫原子取代者。
例如,化合物IFZ6-1為式IFZ6-1所示之化合物。
作為化合物IZ6者,較佳為化合物IFZ6-1至化合物IFZ6-4、化合物IFZ6-6至化合物IFZ6-7、化合物IFZ6-10至化合物IFZ6-13、化合物IFZ6-15至化合物IFZ6-19、化合物IFZ6-21至化合物IFZ6-22、化合物IFZ6-25至化合物IFZ6-28及化合物IFZ6-30至IFZ6-31;化合物IGZ6-1至化合物IGZ6-4、化合物IGZ6-6至化合物IGZ6-7、化合物IGZ6-10至化合物IGZ6-13、化合物IGZ6-15至化合物IGZ6-19、化合物IGZ6-21至化合物IGZ6-22、化合物IGZ6-25至化合物IGZ6-28及化合物IGZ6-30;化合物IHZ6-1至化合物IHZ6-4、化合物IHZ6-6至化合物IHZ6-7、化合物IHZ6-10至化合物IHZ6-13、化合物IHZ6-15至化合物IHZ6-19、化合物IHZ6-21至化合物IHZ6-22、化合物IHZ6-25至化合物IHZ6-28及化合物IHZ6-30;以及化合物IJZ6-1至化合物IJZ6-4、化合物IJZ6-6至化合物IJZ6-7、化合物IJZ6-10至化合物IJZ6-13、化合物IJZ6-15至化合物IJZ6-19、化合物IJZ6-21至化合物IJZ6-22、化合物IJZ6-25至化合物IJZ6-28及化合物IJZ6-30,
更佳為化合物IFZ6-1至化合物IFZ6-4、化合物IFZ6-6至化合物IFZ6-7、化合物IFZ6-10至化合物IFZ6-13、化合物IFZ6-15至化合物IFZ6-19、化合物IFZ6-21至化合物IFZ6-22、化合物IFZ6-25至化合物IFZ6-28及化合物
IFZ6-30;以及化合物IJZ6-1至化合物IJZ6-4、化合物IJZ6-6至化合物IJZ6-7、化合物IJZ6-10至化合物IJZ6-13、化合物IJZ6-15至化合物IJZ6-19、化合物IJZ6-21至化合物IJZ6-22、化合物IJZ6-25至化合物IJZ6-28及化合物IJZ6-30至IJZ6-32。
[A
c+
]
d
(IZ6-C")
作為化合物(IZ6)者,在式(IZ6-C)中,較佳為:L1與L2為相同之基,且為-CO-或-SO2-,較佳為-CO-,R11CZ6及R14CZ6為相同之基,且為羥基、-O-、或能夠具有選自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基之碳數1至20之烴基,R1CZ6為氫原子、或能夠具有選自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基之碳數1至20之烴基、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M或-CO2M,
R2CZ6至R5CZ6係各自獨立地為氫原子、碳數1至20之烴基、鹵原子、-N(R102CZ6)2、硝基、全部或一部份的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基、-NHCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M或-CO2M,R102CZ6為氫原子、或能夠具有選自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M
所構成群組中之取代基之碳數1至20之烴基,
Ac+為Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Cd2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Hg2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Pb2+及Mn2+等2價的金屬陽離子;Al3+、Fe3+及Cr3+等3價的金屬陽離子;Sn4+及Mn4+等4價的金屬陽離子,M為氫原子或鹼金屬原子之化合物;
更佳為:L1與L2為相同之基,且為-CO-或-SO2-,較佳為-CO-,R11CZ6及R14CZ6為相同之基,且為羥基、-O-、或能夠具有選自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基之碳數1至10之烴基,R1CZ6為氫原子,R2CZ6至R5CZ6各自獨立地為氫原子、碳數1至10之烴基、鹵原子、-N(R102CZ6)2、硝基、全部或一部份的氫原子經氟原子取代之碳數1至10之烴基、-NHCO-R102CZ6、-O-R102CZ6、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M或-CO2M,
R102CZ6為氫原子、或能夠具有選自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基之碳數1至10之烴基,
Ac+為Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+、Sn4+或Mn4+,M為氫原子或鹼金屬原子之化合物;
又更佳為:L1與L2為相同之基,且為-CO-或-SO2-,較佳為-CO-,R11CZ6及R14CZ6為相同之基,且為羥基、-O-、或能夠具有選自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基之碳數1至10之烴基,R1CZ6為氫
原子,R2CZ6至R5CZ6各自獨立地為氫原子、碳數1至10之烴基、鹵原子、-N(R102CZ6)2、硝基、三氟甲基、-O-R102CZ6、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M或-CO2M,R102CZ6為氫原子、或能夠具有選自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基之碳數1至10之烴基,Ac+為Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+或Mn4+,M為氫原子或鹼金屬原子之化合物。
[A
c+
]
d
(IZ6-E")
作為化合物(IZ6)者,在式(IZ6-E)中,較佳為:L1為-CO-或-SO2-,較佳為-CO-,R11EZ6為羥基、-O-、或能夠具有選自由-SO3 -、-CO2 -,-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基之碳數1至20之烴基,R1EZ6為氫原子、或能夠具有選自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基之碳數1至20之烴基、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M或-CO2M,
R2EZ6至R5EZ6各自獨立地為:氫原子、碳數1至20之烴基、鹵原子、-N(R102EZ6)2、硝基、全部或一部份的氫原子經氟原子取代之碳數1至20之烴基、-NHCO-R102EZ6、
-O-R102EZ6、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M或-CO2M,
R102EZ6為氫原子、或能夠具有選自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基之碳數1至20之烴基,
R6EZ6及R7EZ6互相獨立地為氫原子、或能夠具有選自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基之碳數1至20之烴基、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M或-CO2M,
Ac+為Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Cd2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Hg2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Pb2+及Mn2+等2價的金屬陽離子;Al3+、Fe3+及Cr3+等3價的金屬陽離子;Sn4+及Mn4+等4價的金屬陽離子,
M為氫原子或鹼金屬原子之化合物;
更佳為:L1為-CO-或-SO2-,較佳為-CO-,
R11EZ6為羥基、-O-,或能夠具有選自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基之碳數1至10之烴基,
R1EZ6為氫原子,R2EZ6至R5EZ6係各自獨立地為氫原子、碳數1至10之烴基、鹵原子、-N(R102EZ6)2、硝基、全部或一部份的氫原子經氟原子取代之碳數1至10之烴基、-NHCO-R102EZ6、-O-R102EZ6、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M或-CO2M,
R102EZ6為氫原子、或能夠具有選自由-SO3 -,-CO2 -、-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基之碳數1至10之烴基,
R6EZ6及R7EZ6互相獨立地為氫原子、或能夠具有選自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基之碳數1至10之烴基,Ac+為Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Ni2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Co2+、Sn2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+、Sn4+或Mn4+,M為氫原子或鹼金屬原子之化合物;
又更佳為:L1為-CO-或-SO2-,較佳為-CO-,R11EZ6為羥基、-O-、或能夠具有選自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基之碳數1至10之烴基,
R1EZ6為氫原子,R2EZ6至R5EZ6各自獨立地為氫原子、碳數1至10之烴基、鹵原子、-N(R102EZ6)2、硝基、三氟甲基、-O-R102EZ6、-SO3 -、-CO2 -、-SO3M或-CO2M,R102EZ6為氫原子、或能夠具有選自由-SO3 -、-CO2 -、-SO3M及-CO2M所構成群組中之取代基之碳數1至10之烴基,R6EZ6及R7EZ6互相獨立地為氫原子、或碳數1至10之烴基,Ac+為Mg2+,Ca2+、Sr2+、Ba2+、Zn2+、Cu2+、Fe2+、Mn2+、Al3+、Fe3+、Cr3+或Mn4+,M為氫原子或鹼金屬原子之化合物。
式IZ6所示之化合物,係能夠藉由使式JZ6所示之化合物與式KZ6所示之化合物進行反應而製造。惟,作為式JZ6所示之化合物及式KZ6所示之化合物,能夠分別使用1種或使用2種以上。
[式JZ6、式KZ6及式IZ6中,a、b、c、d、D、Z及
Ac+表示與前述相同意義。ZZ表示-SO3M或-CO2M。M表示與前述相同意義。MM表示含有對Ac+賦予0個以上c個以下電子之金屬的化合物。
式JZ6所示之化合物、D、ZZ、a、MM、M為複數存在時,此等能夠為相同,亦能夠為不同]
作為式KZ6所示之化合物者,可列舉:含有對Ac+賦予0個以上c個以下電子之金屬之氯化物、溴化物、碘化物、硫酸鹽、硝酸鹽、氟磺酸鹽、磷酸鹽等無機化合物;含有對Ac+賦予0個以上c個以下電子之金屬之甲磺酸鹽、三氟甲磺酸鹽、對-甲苯磺酸鹽等磺酸鹽;
含有對Ac+賦予0個以上c個以下電子之金屬之乙酸鹽、檸檬酸鹽、甲酸鹽、葡萄糖酸鹽、乳酸鹽、乙二酸鹽、酒石酸鹽等羧酸鹽;
經甲氧基、乙氧基、第三丁氧基等烷氧基取代之對Ac+賦予0個以上c個以下電子之金屬;經丁基、第三丁基、苯基等取代之對Ac+賦予0個以上c個以下電子之金屬;
經羥基取代之對Ac+賦予0個以上c個以下電子之金屬等。
相對於式JZ6所示之化合物1莫耳,式KZ6所示之化合物的使用量,通常為0.05至20莫耳,較佳為0.06至15莫耳,更佳為0.1至10莫耳。
使式JZ6所示之化合物與式KZ6所示之化合物反應時,較佳為與鹼共存。作為鹼者,可列舉:三乙基胺、4-(N,N-二甲基胺基)吡啶、吡啶、哌啶等有機鹼,
甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀等金屬烷氧化物,丁基鋰、第三丁基鋰、苯基鋰等有機金屬化合物,以及氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等無機鹼。
相對於式JZ6所示之化合物1莫耳,鹼的使用量,通常為0.0001至10莫耳,較佳為0.0001至8莫耳,更佳為0.0001至5莫耳,又更佳為0.0001至4莫耳。
式JZ6所示之化合物與式KZ6所示之化合物的反應,通常在溶劑的存在下實施。
作為溶劑者,可列舉:水;乙腈等腈溶劑;甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇及1-辛醇等醇溶劑;四氫呋喃等醚溶劑;丙酮等酮溶劑;乙酸乙酯等酯溶劑;己烷等脂肪族烴溶劑;甲苯等芳香族烴溶劑;二氯甲烷及氯仿等鹵化烴溶劑;N,N-二甲基甲醛及N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶劑;以及二甲基亞碸等亞碸溶劑,較佳可列舉:水、腈溶劑、醇溶劑、醚溶劑、酮溶劑、酯溶劑、芳香族烴溶劑、鹵化烴溶劑、醯胺溶劑、以及亞碸溶劑,更佳可列舉:水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氫呋喃、丙酮、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲醛、N-甲基吡咯啶酮及二甲基亞碸,又更佳可列舉:水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、丙酮、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲醛、N-甲基吡咯啶酮及二甲基亞碸,特佳可列舉:水、乙腈、甲醇、乙醇及2-丙醇。
相對於式JZ6所示之化合物1質量份,溶劑的使用量
通常為1至1000質量份。
式JZ6所示之化合物與式KZ6所示之化合物之反應溫度,通常為-20至200℃,較佳為-10至100℃,更佳為0至50℃。反應時間,通常為0.5至300小時。
式IZ6所示之化合物為式IZ6-A所示之化合物時,能夠與上述同樣地製造。具體而言,能夠藉由使式JJZ6所示之化合物與式KZ6所示之化合物反應而製造。
惟,作為式JJZ6所示之化合物及式KZ6所示之化合物,能夠分別使用1種或2種以上。
[式JJZ6、式KZ6及式IZ6-A中,Ac+、b、c、d、R1AZ6、R2AZ6、R3AZ6、R4AZ6、R5AZ6、RAA1Z6、RAA2Z6、R12AZ6、R13AZ6及波浪線表示與前述相同意義。
R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6及R13AAZ6,係互相獨立地表示:氫原子、-CO-R102AAZ6、-COO-R101AAZ6、-OCO-R102AAZ6、-O-R102AAZ6、-SO2-R101AAZ6、-SO2N(R102AAZ6)2、-CON(R102AAZ6)2、-N(R102AAZ6)2、-NHCO-R102AAZ6、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基。
R2AAZ6與R3AAZ6、R3AAZ6與R4AAZ6、R4AAZ6與R5AAZ6、
RAAA1Z6與RAAA2Z6及R12AAZ6與R13AAZ6,能夠各自相互鍵結而形成環。
R101AAZ6互相獨立地表示能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基。
R102AAZ6互相獨立地表示氫原子、能夠具有取代基之碳數1至40之烴基或能夠具有取代基之雜環基。
M表示與前述相同意義。R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6、R13AAZ6、R101AAZ6、R102AAZ6或M為複數存在時,此等能夠為相同,亦能夠為不同。
R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6、R13AAZ6、R101AAZ6及R102AAZ6,係滿足(j-i)至(j-iii)中之至少一者,R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6、R13AAZ6、R101AAZ6及R102AAZ6所具有之-SO3M或-CO2M之合計個數為a以上。
(j-i)R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6及R13AAZ6中之至少一個為-SO3M或-CO2M。
(j-ii)R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6及R13AAZ6中之至少一個為-CO-R102AAZ6、-COO-R101AAZ6、-OCO-R102AAZ6、-O-R102AAZ6、-SO2-R101AAZ6、-SO2N(R102AAZ6)2、-CON(R102AAZ6)2、-N(R102AAZ6)2或-NHCO-R102AAZ6,該R101AAZ6及R102AAZ6為具有-SO3 -或-CO2 -之碳數1至40之烴基或具有-SO3 -或
-CO2 -之雜環基。惟,該烴基或該雜環基能夠具有-SO3 -及-CO2 -以外之取代基。
(j-iii)R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6及R13AAZ6中之至少一個為具有-SO3M或-CO2M之碳數1至40之烴基或具有-SO3M或-CO2M之雜環基。惟,該烴基或該雜環基能夠具有-SO3 -及-CO2 -以外之取代基。
a表示與式IZ6中者相同意義。a為複數存在時,此等能夠為相同,亦能夠為不同]
式JJZ6所示之化合物(以下,有稱為化合物JJZ6之情形),當R1AAZ6為氫原子時,能夠藉由使式pt1Z6所示之化合物(以下,有稱為酞腈化合物之情形)與式pt2Z6所示之化合物(以下,有稱為烷氧化物化合物之情形)反應後,進一步使式pt3Z6所示之化合物(以下,有稱為化合物pt3Z6之情形)與式pt4Z6所示之化合物(以下,有稱為化合物pt4Z6之情形)在酸的存在下反應而製造。再者,當R1AAZ6為氫原子以外時,藉由進一步使式pt5Z6所示之化合物(以下,有稱為化合物pt5Z6之情形)反應,能夠製造式JJZ6所示之化合物。此處,式pt1Z6、式pt1Z6、式pt3Z6、式pt4Z6及式pt5Z6所示之化合物,互相獨立地為單獨化合物,亦能夠為不同之化合物的混合物。
[式pt1Z6、式pt1Z6、式pt3Z6、式pt4Z6、式pt5Z6及式JJZ6中,R1AAZ6、R2AAZ6、R3AAZ6、R4AAZ6、R5AAZ6、RAAA1Z6、RAAA2Z6、R12AAZ6及R13AAZ6表示與前述相同意義。R50Z6表示碳數1至20之烷基。M1Z6表示鹼金屬原子。LG表示鹵原子、甲磺醯基氧基、甲苯磺醯基氧基或三氟甲磺醯基氧基]
作為R50Z6所示之碳數1至20之烷基者,可列舉:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第二丁基及第三丁基等,較佳為碳數1至6之烷基。
作為M1Z6所示之鹼金屬原子者,可列舉:鋰原子、鈉原子及鉀原子。
相對於酞腈化合物1莫耳,烷氧化物化合物的使用量,通常為0.1至10莫耳,較佳為0.2至5莫耳,更佳為0.3至3莫耳,又更佳為0.4至2莫耳。
相對於酞腈化合物1莫耳,化合物pt3Z6的使用量,通常為1至10莫耳,較佳為1至5莫耳,更佳
為1至3莫耳,又更佳為1至2莫耳。
相對於酞腈化合物1莫耳,化合物pt4Z6的使用量,通常為1至10莫耳,較佳為1至5莫耳,更佳為1至3莫耳,又更佳為1至2莫耳。
作為酸者,可列舉:鹽酸、氫溴酸、氫碘酸、硫酸、硝酸、氟磺酸、磷酸等無機酸;甲磺酸、三氟甲磺酸及對-甲苯磺酸等磺酸;乙酸、檸檬酸、甲酸、葡萄糖酸、乳酸、乙二酸及酒石酸等羧酸,較佳可列舉:鹽酸、氫溴酸、硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸、對-甲苯磺酸及羧酸,更佳可列舉:乙酸。
相對於酞腈化合物1莫耳,酸的使用量,通常為1至20莫耳,較佳為1至10莫耳,更佳為1至8莫耳,又更佳為1至6莫耳。
酞腈化合物、烷氧化物化合物、化合物pt3Z6及化合物pt4Z6的反應,通常在溶劑的存在下實施。
作為溶劑者,可列舉:水;乙腈等腈溶劑;甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇及1-辛醇等醇溶劑;四氫呋喃等醚溶劑;丙酮等酮溶劑;乙酸乙酯等酯溶劑;己烷等脂肪族烴溶劑;甲苯等芳香族烴溶劑;二氯甲烷及氯仿等鹵化烴溶劑;N,N-二甲基甲醛及N-甲基吡咯啶酮等醯胺溶劑;二甲基亞碸等亞碸溶劑,較佳為水、腈溶劑、醇溶劑、醚溶劑、酮溶劑、酯溶劑、芳香族烴溶劑、鹵化烴溶劑、醯胺溶劑及亞碸溶劑,更佳可列舉:水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、四氫呋喃、
丙酮、乙酸乙酯、甲苯、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲醛、N-甲基吡咯啶酮及二甲基亞碸,又更佳可列舉:水、乙腈、甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、1-戊醇、1-辛醇、丙酮、二氯甲烷、氯仿、N,N-二甲基甲醛、N-甲基吡咯啶酮及二甲基亞碸,特佳可列舉:水、乙腈、甲醇、乙醇及2-丙醇。
相對於酞腈化合物1質量份,溶劑的使用量,通常為1至1000質量份。
反應溫度,通常為0至200℃,較佳為0至100℃,更佳為0至70℃,又更佳為0至50℃。反應時間,通常為0.5至300小時。
相對於R1AAZ6為氫原子之化合物JJZ6為1莫耳,化合物pt5Z6的使用量,通常為1至10莫耳,較佳為1至5莫耳,更佳為1至3莫耳,又更佳為1至2莫耳。
使化合物pt5Z6反應時,較佳為與鹼共存。作為鹼者,可列舉:三乙基胺、4-(N,N-二甲基胺基)吡啶、吡啶、哌啶等有機鹼;甲氧化鈉、乙氧化鈉、第三丁氧化鈉、第三丁氧化鉀等金屬烷氧化物;丁基鋰、第三丁基鋰及苯基鋰等有機金屬化合物;氫氧化鋰、氫氧化鈉及氫氧化鉀等無機鹼。
相對於R1AAZ6為氫原子之化合物JJZ6為1莫耳,鹼的使用量,通常為1至10莫耳,較佳為1至5莫耳,更佳為1至3莫耳,又更佳為1至2莫耳。
化合物pt5Z6的反應,通常在溶劑的存在下實施。溶
劑,能夠選自與前述相同之範圍。
相對於R1AAZ6為氫原子之化合物JJZ6為1質量份,溶劑的使用量,通常為1至1000質量份,化合物pt5Z6的反應溫度,通常為-90至200℃,較佳為-80至100℃,更佳為0至50℃。反應時間,通常為0.5至300小時。
化合物JJZ6為不具有-SO3M之化合物(以下,有稱為化合物JJJZ6之情形)時,能夠藉由使化合物JJJZ6與發煙硫酸或氯磺酸等磺化劑反應,而導入-SO3M。
相對於化合物JJJZ6為1莫耳,發煙硫酸中之SO3的使用量,通常為1至50莫耳,較佳為5至40莫耳,更佳為5至30莫耳,又更佳為5至25莫耳。
相對於化合物JJJZ6為1莫耳,發煙硫酸中之硫酸的使用量,通常為1至200莫耳,較佳為10至100莫耳,更佳為10至75莫耳,又更佳為10至50莫耳。
相對於化合物JJJZ6為1莫耳,氯磺酸的使用量,通常為1至500莫耳,較佳為10至300莫耳,更佳為10至200莫耳,又更佳為10至150莫耳。
磺化的反應溫度,通常為-20至200℃,較佳為-10至100℃,更佳為0至50℃。反應時間,通常為0.5至300小時。
從反應混合物,取出化合物JJZ6之方法沒有特別的限定,能夠藉由各種公知的方法來取出。例如,反應完成後,藉由將反應混合物過濾,而能夠將化合物JJZ6取出。再者,過濾後,亦能夠將所獲得之殘渣進行管
柱層析或再結晶等。再者,反應完成後,將反應混合物之溶劑蒸餾去除後,亦能夠藉由管柱層析進行精製。
本發明之著色組成物,含有前述化合物Z、以及樹脂(B)及溶劑(E)中之至少一者,較佳為含有前述化合物Z、與樹脂(B)及溶劑(E)之雙方。
本發明的著色組成物,較佳為含有樹脂(以下,有稱為樹脂(B)之情形)。著色組成物,藉由含有樹脂(B),有分散穩定性能夠更為改善之情形。
<樹脂(B)>
樹脂(B),較佳為鹼可溶性樹脂,更佳為具有源自單體(a)(以下,有稱為「(a)」之情形)之結構單元的聚合物,該單體(a)為選自由不飽和羧酸及不飽和羧酸酐所構成群組中之至少1種。
樹脂(B)較佳為具有源自單體(b)(以下,有稱為「(b)」之情形)之結構單元、以及其他結構單元的共聚物,該單體(b)具有碳數2至4之環狀醚結構與乙烯性不飽和鍵。
作為其他結構單元者,可列舉:源自能夠與單體(a)共聚合之單體(c)(惟,與單體(a)及單體(b)不同;以下有稱為「(c)」之情形)的結構單元、具有乙烯性不飽和鍵之結構單元等。
作為(a)者,可列舉例如:丙烯酸、甲基丙烯酸、2-丁烯酸及鄰-、間-、對-乙烯基苯甲酸等不飽和單羧酸;
順丁烯二酸、反丁烯二酸、檸康酸、中康酸、伊康酸、3-乙烯基酞酸、4-乙烯基酞酸、3,4,5,6-四氫酞酸、1,2,3,6-四氫酞酸、二甲基四氫酞酸及1,4-環己烯二羧酸等不飽和二羧酸;
甲基-5-降莰烯-2,3-二羧酸、5-羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯及5-羧基乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基之雙環不飽和化合物;反丁烯二酸及中康酸以外之上述不飽和二羧酸之酐等羧酸酐;琥珀酸單[2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基]酯及酞酸單[2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基]酯等2元以上之多元羧酸的不飽和單[(甲基)丙烯醯基氧基烷基]酯類;
如α-(羥基甲基)丙烯酸之在同一分子中含有羥基及羧基之不飽和丙烯酸酯類等。
此等之中,從共聚合反應性之點、所獲得之樹脂對鹼性水溶液之溶解性之點而言,較佳為丙烯酸、甲基丙烯酸及順丁烯二酸酐等。
(b)係指具有碳數2至4之環狀醚結構(例如,選自由環氧乙烷環、氧雜環丁烷環及四氫呋喃環所構成群組中之至少1種)及乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。(b)較佳為具有碳數2至4之環狀醚及(甲基)丙烯醯基氧基之單體。
作為(b)者,可列舉例如:具有環氧乙烷基及乙烯性不飽和鍵之單體(b1)(以下,有稱為「(b1)」之情形)、具有氧雜環丁烷基及乙烯性不飽和鍵之單體(b2)(以
下,有稱為「(b2)」之情形)及具有四氫呋喃基及乙烯性不飽和鍵之單體(b3)(以下,有稱為「(b3)」之情形)等。
作為(b1)者,可列舉例如:具有直鏈狀或分枝鏈狀之脂肪族不飽和烴經環氧化之結構的單體(b1-1)(以下,有稱為「(b1-1)」之情形)及具有脂環式不飽和烴經環氧化之結構的單體(b1-2)(以下,有稱為「(b1-2)」之情形)。
作為(b1-1)者,較佳為具有環氧丙基及乙烯性不飽和鍵之單體。作為(b1-1)者,具體而言,可列舉:(甲基)丙烯酸環氧丙基酯、(甲基)丙烯酸β-甲基環氧丙基酯、(甲基)丙烯酸β-乙基環氧丙基酯、環氧丙基乙烯基醚、乙烯基苯甲基環氧丙基醚、α-甲基乙烯基苯甲基環氧丙基醚、2,3-雙(環氧丙基氧基甲基)苯乙烯、2,4-雙(環氧丙基氧基甲基)苯乙烯、2,5-雙(環氧丙基氧基甲基)苯乙烯、2,6-雙(環氧丙基氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-參(環氧丙基氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-參(環氧丙基氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-參(環氧丙基氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-參(環氧丙基氧基甲基)苯乙烯及2,4,6-參(環氧丙基氧基甲基)苯乙烯等。
作為(b1-2)者,可列舉:乙烯基環己烯一氧化物、1,2-環氧基-4-乙烯基環己烷(例如,CELLOXIDE(註冊商標)2000;Daicel股份有限公司製)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基環己基甲基酯(例如,CYCLOMER(註冊商標)A400;Daicel股份有限公司製)、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基環己基甲基酯(例如,CYCLOMER(註冊商標)M100;Daicel股份有限公司製)、式(BI)所示之化合物及式(BII)所示之化合物
等。
[式(BI)及式(BII)中,Ra及Rb互相獨立地表示氫原子或碳數1至4之烷基,該烷基所含有之氫原子能夠經羥基取代。Xa及Xb互相獨立地表示單鍵、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-或*-Rc-NH-。Rc表示碳數1至6之烷二基。*表示與O的鍵結鍵]
作為式(BI)所示之化合物者,可列舉式(BI-1)至式(BI-15)之任一者所示之化合物等,較佳可列舉式(BI-1)、式(BI-3)、式(BI-5)、式(BI-7)、式(BI-9)及式(BI-11)至式(BI-15)所示之化合物,更佳可列舉式(BI-1)、式(BI-7)、式(BI-9)及式(BI-15)所示之化合物。
作為式(BII)所示之化合物者,可列舉式(BII-1)至式(BII-15)之任一者所示之化合物等,較佳可列舉式(BII-1)、式(BII-3)、式(BII-5)、式(BII-7)、式(BII-9)及式(BII-11)至式(BII-15)所示之化合物,更佳可列舉式(BII-1)、式(BII-7)、式(BII-9)及式(BII-15)所示之化合物。
式(BI)所示之化合物及式(BII)所示之化合物,係能夠各自單獨使用,亦能夠將式(BI)所示之化合物與式(BII)所示之化合物併用。將此等併用時,式(BI)所示之化合物及式(BII)所示之化合物之含有比率以莫耳為基準,較佳為5:95至95:5,更佳為10:90至90:10,又更佳為20:80至80:20。
作為(c)者,可列舉例如:(甲基)丙烯酸甲基酯、(甲基)丙烯酸乙基酯、(甲基)丙烯酸正丁基酯、(甲基)丙烯酸第二丁基酯、(甲基)丙烯酸第三丁基酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己基酯、(甲基)丙烯酸十二基酯、(甲基)丙烯酸
月桂基酯、(甲基)丙烯酸硬脂基酯、(甲基)丙烯酸環戊基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-9-基酯、(甲基)丙烯酸二環戊基氧基乙基酯、(甲基)丙烯酸異莰基酯、(甲基)丙烯酸金剛烷基酯、(甲基)丙烯酸烯丙基酯、(甲基)丙烯酸炔丙基酯、(甲基)丙烯酸苯基酯、(甲基)丙烯酸萘基酯及(甲基)丙烯酸苯甲基酯等(甲基)丙烯酸酯;
(甲基)丙烯酸2-羥基乙基酯及(甲基)丙烯酸2-羥基丙基酯等含有羥基之(甲基)丙烯酸酯;
順丁烯二酸二乙酯、反丁烯二酸二乙酯及伊康酸二乙酯等二羧酸二酯;雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羥基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羥基甲基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羥基乙基)雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基-5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-羥基甲基-5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-第三丁氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-環己氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5,6-雙(第三丁氧基羰基)雙環[2.2.1]
庚-2-烯及5,6-雙(環己氧基羰基)雙環[2.2.1]庚-2-烯等雙環不飽和化合物;N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苯甲基順丁烯二醯亞胺、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺苯甲酸酯、N-琥珀醯亞胺基-4-順丁烯二醯亞胺丁酸酯、N-琥珀醯亞胺基-6-順丁烯二醯亞胺己酸酯、N-琥珀醯亞胺基-3-順丁烯二醯亞胺丙酸酯及N-(9-吖啶基)順丁烯二醯亞胺等二羰基醯亞胺衍生物;
苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯及對-甲氧基苯乙烯等含有乙烯基之芳香族化合物;(甲基)丙烯腈等含乙烯基之腈;氯乙烯及偏二氯乙烯等鹵化烴;(甲基)丙烯醯胺等含有乙烯基之醯胺;乙酸乙烯酯等酯;1,3-丁二烯、異戊二烯及2,3-二甲基-1,3-丁二烯等二烯;等。
此等之中,從共聚合反應性及耐熱性之點而言,較佳為:苯乙烯、乙烯基甲苯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-8-基酯、(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯-9-基酯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-苯甲基順丁烯二醯亞胺、雙環[2.2.1]庚-2-烯及(甲基)丙烯酸苯甲基酯等。
具有乙烯性不飽和鍵之結構單元,較佳為具有(甲基)丙烯醯基之結構單元。具有如此之結構單元的樹脂,能夠藉由於具有源自(a)、(b)之結構單元的聚合物,加成具有能夠與(a)、(b)所具有之基反應之基及乙烯性不飽和鍵的單體而獲得。
作為如此之結構單元者,可列舉:在(甲基)丙烯酸單元加成有(甲基)丙烯酸環氧丙基酯之結構單元、在順丁烯二酸酐單元加成有(甲基)丙烯酸2-羥基乙基酯之結構單元及在(甲基)丙烯酸環氧丙基酯單元加成有(甲基)丙烯酸之結構單元等。再者,此等之結構單元具有羥基時,亦可列舉更加成有羧酸酐之結構單元來作為具有乙烯性不飽和鍵之結構單元。
具有源自(a)之結構單元的聚合物,例如,能夠藉由在聚合起始劑的存在下,將構成聚合物的結構單元之單體在溶劑中進行聚合而製造。聚合起始劑及溶劑等,沒有特別的限定,能夠使用在該技術領域中通常使用者。例如,作為聚合起始劑者,可列舉:偶氮化合物(2,2’-偶氮雙異丁腈、2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)等)、有機過氧化物(苯甲醯基過氧化物等),作為溶劑者,只要是能夠將各單體溶解者即可。
此外,所獲得之聚合物,能夠直接使用反應後溶液,亦能夠使用經濃縮或稀釋之溶液,又能夠使用以再沉澱等方法作為固體(粉體)取出者。
因應所需,亦能夠使用羧酸或羧酸酐及環狀醚的反應催化劑(例如,參(二甲基胺基甲基)苯酚等)及聚合抑制劑(例如,對苯二酚等)等。
作為羧酸酐者,可列舉:順丁烯二酸酐、檸康酸酐、伊康酸酐、3-乙烯基酞酸酐、4-乙烯基酞酸酐、3,4,5,6-四氫酞酸酐,1,2,3,6-四氫酞酸酐、二甲基四氫酞
酸酐及5,6-二羧基雙環[2.2.1]庚-2-烯酐等。
作為樹脂(B)者,具體而言,可列舉:(甲基)丙烯酸3,4-環氧基環己基甲基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸環氧丙基酯/(甲基)丙烯酸苯甲基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸環氧丙基酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺/(甲基)丙烯酸2-羥基乙基酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-乙基己基酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸三環[5.2.1.02,6]癸烯基酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯醯基氧基甲基氧雜環丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸苯甲基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物以及日本特開平9-106071號公報、日本特開2004-29518號公報及日本特開2004-361455號公報之各公報所記載的樹脂等。
其中,作為樹脂(B)者,較佳為含有源自(a)之結構單元及源自(b)之結構單元的共聚物。
樹脂(B)亦能夠組合2種以上,此時,樹脂
(B),較佳為至少含有選自(甲基)丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/N-環己基順丁烯二醯亞胺/(甲基)丙烯酸2-羥基乙基酯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸基酯/(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸2-乙基己基酯共聚物中之1種以上。
樹脂(B)之經聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw),較佳為3,000至100,000,更佳為5,000至50,000,又更佳為5,000至30,000。樹脂(B)之分散度[重量平均分子量(Mw)/數量平均分子量(Mn)],較佳為1.1至6,更佳為1.2至4。
樹脂(B)之酸價(固形份換算值),較佳為10至300mg-KOH/g,更佳為20至250mg-KOH/g,又更佳為30至200mg-KOH/g。此處酸價係作為中和樹脂(B)1g所需之氫氧化鉀之量(mg)而測定之值,例如能夠藉由使用氫氧化鉀水溶液進行滴定而求出。
著色組成物中,相對於固形份的總量,樹脂(B)之含有率,較佳為3至99質量%,更佳為5至99質量%,又更佳為7至95質量%。
本發明之著色組成物,較佳為含有溶劑(以下,有稱為溶劑(E)之情形)。著色組成物,含有溶劑(E)時,有更改善分散穩定性之情形。
<溶劑(E)>
溶劑(E),可列舉例如:酯溶劑(在分子內含有-COO-,且不含有-O-之溶劑)、醚溶劑(分子內含有-O-,且不含有-COO-之溶劑)、醚酯溶劑(分子內含有-COO-及-O-之溶劑)、酮溶劑(分子內含有-CO-,且不含有-COO-之溶劑)、醇溶劑(分子內含有OH,且不含有-O-、-CO-及-COO-之溶劑)、芳香族烴溶劑、醯胺溶劑及二甲基亞碸等。
作為酯溶劑者,可列舉:乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羥基異丁酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸戊酯、乙酸異戊酯、丙酸丁酯、丁酸異丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、環己醇乙酸酯及γ-丁內酯等。
作為醚溶劑者,可列舉:乙二醇單甲基醚、乙二醇單乙基醚、乙二醇單丙基醚、乙二醇單丁基醚、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚、二乙二醇單丁基醚、丙二醇單甲基醚、丙二醇單乙基醚、丙二醇單丙基醚、丙二醇單丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氫呋喃、四氫哌喃、1,4-二烷、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丙基醚、二乙二醇二丁基醚、苯甲醚、苯基乙基醚及甲基苯甲醚等。
作為醚酯溶劑者,可列舉:甲氧基乙酸甲
酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁基酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁基酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯、丙二醇單乙基醚乙酸酯、丙二醇單丙基醚乙酸酯、乙二醇單甲基醚乙酸酯、乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單乙基醚乙酸酯、二乙二醇單丁基醚乙酸酯及二丙二醇甲基醚乙酸酯等。
作為酮溶劑者,可列舉:4-羥基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、環戊酮、環己酮及異佛酮等。
作為醇溶劑者,可列舉:甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、丙二醇及甘油等。
作為芳香族烴溶劑者,可列舉:苯、甲苯、二甲苯及均三甲苯等。
作為醯胺溶劑者,可列舉:N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺及N-甲基吡咯啶酮等。
此等溶劑,能夠併用2種以上。
相對於著色組成物的總量,溶劑(E)之含有率,較佳為40至99質量%,更佳為50至95質量%。
在本發明之著色組成物中,化合物Z,較佳為分散於溶劑(E)中。
化合物Z,因應所需,能夠實施松香(rosin)處理、使用導入有酸性基或鹼性基之衍生物等之表面處理、經由高分子化合物等對化合物Z表面進行之接枝處理、經由硫酸微粒化法等進行之微粒化處理、經由用以去除不純物之有機溶劑或水等進行之洗淨處理、經由離子性不純物之離子交換法等進行之去除處理等。化合物Z之粒徑,較佳為大致均一。藉由使化合物Z含有分散劑進行分散處理,化合物Z能夠成為在分散液中呈現均勻地分散的狀態。
作為分散劑者,可列舉:界面活性劑等,能夠為陽離子系、陰離子系、非離子系及兩性之任一者的界面活性劑。具體而言可列舉:聚酯系、多胺系及丙烯酸系等之界面活性劑等。此等分散劑,能夠單獨使用或將二種以上組合使用。作為分散劑者,以商品名表示可列舉:KP(信越化學工業股份有限公司製)、FLOWLEN(共榮社化學股份有限公司製)、Solspers(註冊商標)(Zeneca股份有限公司製)、EFKA(註冊商標)(BASF股份有限公司製)、AJISPER(註冊商標)(味之素Fine-Techno股份有限公司製)、Disperbyk(註冊商標)(BYK Additives&Instruments股份有限公司製)、BYK(註冊商標)(BYK Additives&Instruments股份有限公司製)等。
使用分散劑時,相對於化合物Z 100質量份,分散劑(固形份)的使用量,較佳為300質量份以下,更佳為5質量份以上100質量份以下。若分散劑的使用量
為前述範圍時,有能夠獲得更均勻分散狀態之著色組成物的傾向。
在著色組成物的總量中,著色組成物中之化合物Z的含有率,通常為0.1至60質量%,較佳為0.5至50質量%,更佳為1至40質量%。
著色組成物中,相對於固形份的總量,化合物Z之含有率,通常為1質量%以上90質量%以下,較佳為1質量%以上80質量%以下,更佳為2質量%以上75質量%以下。
本發明之著色組成物為含有化合物Z時,該著色組成物係能夠更含有化合物Z以外的著色劑(亦即,前述之著色劑A1Z1、著色劑A1Z2、著色劑A1Z3、著色劑A1Z4、著色劑A1Z5、著色劑A1Z6等)。以下,有將著色劑A1Z1、著色劑A1Z2、著色劑A1Z3、著色劑A1Z4、著色劑A1Z5、以及著色劑A1Z6,總稱為「著色劑ZZ」之情形。在著色劑ZZ中,亦能夠含有1種或2種以上的著色劑。著色劑ZZ,較佳為含有黃色著色劑或綠色著色劑。
<著色劑ZZ>
著色劑ZZ,係能夠為染料亦能夠為顏料。作為染料者,能夠使用公知的染料,可舉出在比色指數(Color Index)(The Society of Dyers and Colourists出版)染色筆記(色染社)所記載之染料。再者,依據化學結構,可列舉:偶氮染
料、蔥醌染料、三苯基甲烷染料、二苯并哌喃染料及酞青素染料等。此等染料,能夠單獨使用、或將2種以上組合使用。
具體而言,可列舉如下述之比色指數(C.I.)編號之染料。
C.I.溶劑黃(solvent yellow)14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162;C.I.酸性黃(acid yellow)1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;C.I.活性黃(reactive yellow)2、76、116;C.I.直接黃(direct yellow)2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;C.I.分散黃(disperse yellow)51、54、76;C.I.溶劑橘(solvent orange)2、7、11、15、26、41、54、56、99;C.I.酸性橘(acid orange)6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.活性橘(reactive orange)16;C.I.直接橘(direct orange)26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;C.I.溶劑紅(solvent red)24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;C.I.酸性紅(acid red)52、73、80、91、92、97、138、151、211、274、289;C.I.酸性紫(acid violet)34、102;C.I.分散紫(disperse violet)26、27;C.I.溶劑紫(solvent violet)11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;C.I.溶劑藍(solvent blue)14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;C.I.酸性藍(acid blue)25、27、40、45、78、80、112;C.I.直接藍(direct blue)40;C.I.分散藍(disperse blue)1、14、56、60;C.I.溶劑綠(solvent green)1、3、5、28、29、32、33;C.I.酸性綠(acid green)3、5、9、25、27、28、41;C.I.鹼性綠(basic green)1;C.I.甕綠(Vat green)1等。
作為顏料者,能夠使用公知的顏料,可列
舉例如,在比色指數(The Society of Dyers and Colourists出版)中被分類為顏料之顏料。能夠將此等單獨使用、或將2種以上組合使用。
具體的而言,可列舉:C.I.顏料黃1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等黃色顏料;C.I.顏料橘13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橘色顏料;C.I.顏料紅9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等紅色顏料;C.I.顏料藍15、15:3、15:4、15:6、60等藍色顏料;C.I.顏料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色顏料;C.I.顏料綠7、36、58、59等綠色顏料。
作為著色劑ZZ者,較佳為黃色染料及黃色顏料(以下,有將此等總稱為「黃色著色劑」之情形)、綠色染料及綠色顏料(以下,有將此等總稱為「綠色著色劑」之情形),更佳為黃色顏料及綠色顏料,又更佳為綠色顏料。
作為黃色染料者,可列舉在上述染料之中,色相被分類為黃色的染料,作為黃色顏料者,可列舉在上述顏料之中,色相被分類為黃色的顏料。
在黃色顏料之中,較佳為喹啉酮
(quinophthalone)黃色顏料、含有金屬之黃色顏料、異吲哚啉黃色顏料,更佳為C.I.顏料黃129、138、139、150、185,又更佳為C.I.顏料黃138、139、150、185。
作為綠色染料者,可列舉在上述染料之中,色相被分類為綠色的染料,作為綠色顏料者,可列舉在上述顏料之中,色相被分類為綠色的顏料。
綠色顏料之中,較佳為酞青素顏料,更佳為選自由鹵化銅酞青素顏料及鹵化鋅酞青素顏料所構成群組中之至少一種,又更佳為選自由C.I.顏料綠7、36、58及59所構成群組中之至少一種。
本發明之著色組成物含有著色劑ZZ及溶劑(E)之情形,能夠在預先調製含有著色劑ZZ與溶劑(E)之著色劑ZZ含有液後,使用該著色劑ZZ含有液來調製著色組成物。著色劑ZZ不溶解於溶劑(E)之情形,著色劑ZZ含有液,係能夠藉由使著色劑ZZ分散在溶劑(E)並且混合而調製。著色劑ZZ含有液,亦能夠含有著色組成物所含有之溶劑(E)的一部份或全部。
本發明之著色組成物,較佳為藉由將化合物Z、樹脂(B)、含有著色劑ZZ及溶劑(E)之著色劑ZZ含有液進行混合而製造;或者是,藉由將化合物Z、溶劑(E)、含有著色劑ZZ及溶劑(E)之著色劑ZZ含有液進行混合而製造;又或者是,藉由將化合物Z、樹脂(B)與溶劑(E)、含有著色劑ZZ及溶劑(E)之著色劑ZZ含有液進行混合而製造。
作為前述製造方法者,較佳為將化合物Z、樹脂(B)藉由珠磨機(beads mill)等進行混合而調製著色組成物,將所獲得之著色組成物、與含有著色劑ZZ及溶劑(E)之著色劑ZZ含有液進行混合的方法;或者是,將化合物Z、溶劑(E)藉由珠磨機等進行混合調製著色組成物,將所獲得之著色組成物、與含有著色劑ZZ及溶劑(E)之著色劑ZZ含有液混合的方法;又或者是,將化合物Z、樹脂(B)及溶劑(E)藉由珠磨機等進行混合調製著色組成物,將所獲得之著色組成物、與含有著色劑ZZ及溶劑(E)之著色劑ZZ含有液混合的方法。
著色劑ZZ,較佳為含有選自綠色著色劑、以及黃色著色劑中之1種以上的著色劑。
著色劑ZZ,因應所需,能夠實施松香(rosin)處理、使用導入有酸性基或鹼性基之著色劑衍生物等之表面處理、經由高分子化合物等對著色劑ZZ表面進行之接枝處理、經由硫酸微粒化法等進行之微粒化處理、經由用以去除不純物之有機溶劑或水等進行之洗淨處理、經由離子性不純物之離子交換法等進行之去除處理等。著色劑ZZ的粒徑,較佳為大致均勻。著色劑ZZ,係藉有含有分散劑進行分散處理,使著色劑ZZ能夠在著色劑ZZ含有液之中呈現均勻地分散的狀態。著色劑ZZ,能夠各自單獨地分散處理,亦能夠將複數種混合進行分散處理。
作為分散劑者,可列舉界面活性劑等,能夠為陽離子系、陰離子系、非離子系及兩性之任一種界面
活性劑。具體而言,可列舉聚酯系、多胺系及丙烯酸系等界面活性劑等。此等之分散劑,係能夠單獨使用,或將二種以上組合使用。作為分散劑者,以商品名表示時,可列舉:KP(信越化學工業股份有限公司製)、FLOWLEN(共榮社化學股份有限公司製)、Solspers(註冊商標)(Zeneca股份有限公司製)、EFKA(註冊商標)(BASF股份有限公司製)、AJISPER(註冊商標)(味之素Fine-Techno股份有限公司製)、Disperbyk(註冊商標)(BYK Additives&Instruments股份有限公司製)、BYK(註冊商標)(BYK Additives&Instruments股份有限公司製)等。
為了調製前述著色劑ZZ含有液,使用分散劑時,相對於著色劑ZZ 100質量份,該分散劑(固形份)的使用量,較佳為300質量份以下,更佳為5質量份以上100質量份以下。該分散劑的使用量為前述範圍時,有獲得呈現更均勻分散狀態之著色劑ZZ含有液的傾向。
在著色劑ZZ含有液的總量中,著色劑ZZ含有液中之著色劑ZZ的含有率,通常為0.1至60質量%,較佳為0.5至50質量%,更佳為1至40質量%。
在著色劑ZZ含有液中,相對於固形份的總量,著色劑ZZ之含有率,通常為1質量%以上90質量%以下,較佳為1質量%以上80質量%以下,更佳為2質量%以上75質量%以下。
本發明之著色組成物含有樹脂(B),在預先調製含有著色劑ZZ與溶劑之著色劑ZZ含有液後,使用該
著色劑ZZ含有液來調製本發明之著色組成物時,著色劑ZZ含有液,係
能夠預先包含著色組成物所含有之樹脂(B)的一部份或全部,較佳為一部份。藉由預先包含樹脂(B),能夠更改善著色劑ZZ含有液之分散穩定性。相對於著色劑ZZ 100質量份,著色劑ZZ含有液中之樹脂(B)的含量,例如為1至500質量份,較佳為5至200質量份,更佳為10至100質量份。
著色組成物中,相對於固形份的總量,組合化合物Z及著色劑ZZ之著色劑ZZZ的含有率,通常為1質量%以上90質量%以下,較佳為1質量%以上80質量%以下,更佳為2質量%以上75質量%以下。
在著色劑ZZZ的總量中,化合物Z的含有率,通常為0.001質量%以上,較佳為0.003質量%以上,更佳為0.005質量%以上,上限為100質量%以下,較佳為99.999質量%以下,更佳為99.997質量%以下。
在黃色著色劑的總量中,化合物Z的含有率,通常為0.001質量%以上,較佳為40質量%以上,更佳為50質量%以上,又更佳為60質量%以上,特佳為70質量%以上,上限為100質量%以下,較佳為99.999質量%以下,更佳為99.997質量%以下。
含有著色劑ZZ之情形,相對於化合物Z100質量份,著色劑ZZ的含量,較佳為0.1質量份以上,更佳為0.5質量份以上,又更佳為1質量份以上,較佳為10000
質量份以下,更佳為5000質量份以下。
本發明之著色硬化性組成物,係含有化合物Z、樹脂(B)及溶劑(E)中之至少一者、以及聚合性化合物(C)。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C),係能夠藉由從聚合起始劑(D)所產生之活性自由基及/或酸進行聚合之化合物,例如,聚合性的具有乙烯性不飽和鍵之化合物等,較佳為(甲基)丙烯酸酯化合物。
作為具有1個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物者,可列舉例如:壬基苯基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基-3-苯氧基丙基酯、2-乙基己基卡必醇丙烯酸酯、丙烯酸2-羥基乙基酯、N-乙烯基吡咯啶酮等,以及上述的單體(a)、單體(b)及單體(c)。
作為具有2個乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物者,可列舉例如:1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、雙酚A之雙(丙烯醯基氧基乙基)醚及3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
其中,聚合性化合物(C),較佳為具有3個以上乙烯性不飽和鍵之聚合性化合物。作為如此之聚合性化合物者,可列舉例如:三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇六(甲基)丙烯酸
酯、三新戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三新戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四新戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四新戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三聚異氰酸參(2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基)酯、乙二醇改質新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改質二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改質二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質新戊四醇四(甲基)丙烯酸酯及己內酯改質二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等,較佳可列舉二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二新戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
聚合性化合物(C)之重量平均分子量,較佳為150以上2,900以下,更佳為250以上1,500以下。
在著色硬化性組成物中,相對於固形份的總量,聚合性化合物(C)之含有率,較佳為1至65質量%,更佳為3至60質量%,又更佳為5至55質量%。
本發明之著色硬化性組成物,亦能夠含有聚合起始劑(D)。
<聚合起始劑(D)>
聚合起始劑(D),只要是能夠藉由光或熱的作用產生活性自由基、酸等,並且開始進行聚合之化合物即可,沒有特別的限定,能夠使用公知的聚合起始劑。
作為O-醯基肟化合物者,可列舉例如:N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環己基丙烷-1-酮-2-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧雜環戊基甲基氧基)苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亞胺、N-乙醯氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-亞胺及N-苯甲醯基氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺等。再者,作為O-醯基肟化合物者,亦能夠使用Irgacure OXE01、OXE02(以上,皆為BASF股份有限公司製)及N-1919(ADEKA股份有限公司製)等市售品。其中,作為O-醯基肟化合物者,較佳為選自由N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亞胺、N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺及N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)-3-環戊基丙烷-1-酮-2-亞胺所構成群組中之至少1種,更佳為N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺。
作為苯烷基酮化合物者,可列舉:2-甲基-2-嗎啉基-1-(4-甲基硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-2-苯甲基丁烷-1-酮及2-(二甲基胺基)-2-[(4-
甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]丁烷-1-酮等。作為苯烷基酮化合物者,亦能夠使用Irgacure 369、907、379(以上,皆為BASF股份有限公司製)等市售品。
作為苯烷基酮化合物者,亦可列舉:2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羥基-2-甲基-1-[4-(2-羥基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-(4-異丙烯基苯基)丙烷-1-酮之寡聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮及苯甲基二甲基縮酮。
作為聯咪唑化合物者,可列舉例如:2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑、2,2’-雙(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基聯咪唑(例如,可參照日本特開平6-75372號公報、日本特開平6-75373號公報等)、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)聯咪唑、2,2’-雙(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)聯咪唑(例如,可參照日本特公昭48-38403號公報、日本特開昭62-174204號公報等)及4,4’,5,5’-位之苯基經烷氧羰基取代之咪唑化合物(例如,可參照日本特開平7-10913號公報等)等。
作為三化合物者,可列舉:2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙
烯基]-1,3,5-三、2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基胺基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三及2,4-雙(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三等。
作為醯基氧化膦化合物者,可列舉:2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等。
作為聚合起始劑(D)者,可列舉:苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻異丙基醚、苯偶姻異丁基醚等苯偶姻化合物;二苯甲酮、鄰-苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’、4,4’-四(第三丁基過氧基羰基)二苯甲酮及2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物;9,10-菲醌、2-乙基蔥醌及樟腦醌等醌化合物;10-丁基-2-氯吖啶酮、二苯乙二酮、苯基乙醛酸甲酯及二茂鈦化合物等。
此等較佳為與後述之聚合起始助劑(D1)(特別是胺類)組合使用。
在著色硬化性組成物中之固形份的總量中,聚合起始劑(D)之含有率,較佳為0.001至40質量%,更佳為0.01至30質量%。
本發明之著色硬化性組成物,亦能夠含有聚合起始助劑(D1)。
<聚合起始助劑(D1)>
聚合起始助劑(D1),係為了促進利用聚合起始劑而開始進行聚合之聚合性化合物的聚合而使用的化合物,或增感劑。含有聚合起始助劑(D1)時,通常與聚合起始劑(D)組合使用。
作為聚合起始助劑(D1)者,可列舉:胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻噸酮(thioxanthone)化合物及羧酸化合物等。
作為胺化合物者,可列舉:三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三異丙醇胺、4-二甲基胺基苯甲酸甲酯、4-二甲基胺基苯甲酸乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、苯甲酸2-二甲基胺基乙酯、4-二甲基胺基苯甲酸2-乙基己酯、N,N-二甲基對甲苯胺、4,4’-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(通稱米其勒酮)、4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮及4,4’-雙(乙基甲基胺基)二苯甲酮等,較佳可列舉:4,4’-雙(二乙基胺基)二苯甲酮。再者,作為胺化合物者,亦能夠使用EAB-F(保土谷化學工業股份有限公司製)等市售品。
作為烷氧基蒽化合物者,可列舉:9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽及2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。
作為噻噸酮化合物者,可列舉:2-異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮及1-
氯-4-丙氧基噻噸酮等。
作為羧酸化合物者,可列舉:苯基硫基乙酸、甲基苯基硫基乙酸、乙基苯基硫基乙酸、甲基乙基苯基硫基乙酸、二甲基苯基硫基乙酸、甲氧基苯基硫基乙酸、二甲氧基苯基硫基乙酸、氯苯基硫基乙酸、二氯苯基硫基乙酸、N-苯基甘胺酸、苯氧基乙酸、萘基硫基乙酸、N-萘基甘胺酸及萘氧基乙酸等。
使用此等聚合起始助劑(D1)時,在著色硬化性組成物中的固形份的總量中,聚合起始助劑(D1)含有率,較佳為0.001至30質量%,更佳為0.01至20質量%。
本發明之著色組成物,亦能夠更含有調平劑(F)及抗氧化劑。
<調平劑(F)>
作為調平劑(F)者,可列舉聚矽氧系界面活性劑、氟系界面活性劑及具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑等。此等亦能夠在側鏈具有聚合性基。
作為聚矽氧系界面活性劑者,可舉出在分子內具有矽氧烷鍵之界面活性劑等。具體而言,可列舉:Toray Silicone DC3PA、Toray Silicone SH7PA、Toray Silicone DC11PA、Toray Silicone SH21PA、Toray Silicone SH28PA、Toray Silicone SH29PA、Toray Silicone SH30PA、Toray Silicone SH8400(皆為商品名、Toray Dow Corning股份有限公司製);KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、
KP340、KP341(皆為信越化學工業股份有限公司製);TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452及TSF4460(Momentive Performance Materials Japan合同公司製)等。
作為氟系界面活性劑者,可舉出在分子內具有氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言,可列舉:Fluorad(註冊商標)FC430、Fluorad FC431(皆為住友3M股份有限公司製)、Megafac(註冊商標)F142D、Megafac F171、Megafac F172、Megafac F173、Megafac F177、Megafac F183、Megafac F554、Megafac R30、Megafac RS-718-K(皆為DIC股份有限公司製)、Eftop(註冊商標)EF301、Eftop EF303、Eftop EF351、Eftop EF352(皆為三菱材料電子化成股份有限公司製)、Surflon(註冊商標)S381、Surflon S382、Surflon SC101、Surflon SC105(皆為旭硝子股份有限公司製)及E5844(大金精密化學研究所股份有限公司製)等。
作為具有氟原子之聚矽氧系界面活性劑者,可舉出在分子內具有矽氧烷鍵及氟碳鏈之界面活性劑等。具體而言,可列舉:Megafac(註冊商標)R08、Megafac BL20、Megafac F475、Megafac F477及Megafac F443(皆為DIC股份有限公司製)等。
含有調平劑(F)時,相對於著色組成物的總量,調平劑(F)的含有率,通常為0.0005質量%以上1質量%以下,較佳為0.001質量%以上0.5質量%以下,更佳為0.001質量%以上0.2質量%以下,又更佳為0.002質量%
以上0.1質量%以下,特佳為0.005質量%以上0.1質量%以下。若調平劑(F)的含有率為前述範圍內時,彩色濾光片的平坦性能夠成為良好。
<抗氧化劑>
從使著色劑的耐熱性及耐光性提升之觀點而言,較佳為將抗氧化劑單獨使用或將2種以上組合使用。作為抗氧化劑者,只要是一般工業上所使用之抗氧化劑即可,沒有特別的限定,能夠使用苯酚系抗氧化劑、磷系抗氧化劑及硫系抗氧化劑等。
作為前述苯酚系抗氧化劑者,可列舉例如:Irganox 1010(Irganox 1010:新戊四醇肆[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯],BASF股份有限公司製)、Irganox 1076(Irganox 1076:十八基-3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯,BASF股份有限公司製)、Irganox 1330(Irganox 1330:3,3’,3”,5,5’,5”-六-第三丁基-a,a’,a”-(均三甲苯-2,4,6-三基)三-對-甲酚,BASF股份有限公司製)、Irganox 3114(Irganox 3114:1,3,5-參(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯甲基)-1,3,5-三-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮,BASF股份有限公司製)、Irganox 3790(Irganox 3790:1,3,5-參((4-第三丁基-3-羥基-2,6-二甲苯基)甲基)-1,3,5-三-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮,BASF股份有限公司製)、Irganox 1035(Irganox 1035:硫代二乙烯雙[3-(3,5-二-第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯],BASF股份有限公司製)、Irganox 1135(Irganox 1135:苯丙
烷酸,3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥基,C7-C9側鏈烷基酯,BASF股份有限公司製)、Irganox 1520L(Irganox 1520L:4,6-雙(辛基硫甲基)-鄰-甲酚,BASF股份有限公司製)、Irganox 3125(BASF股份有限公司製)、Irganox 565(Irganox 565:2,4-雙(正辛基硫基)-6-(4-羥基3’,5’-二-第三丁基苯胺基)-1,3,5-三,BASF股份有限公司製)、ADK STAB AO-80(ADK STAB AO-80:3,9-雙(2-(3-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙醯基氧基)-1,1-二甲基乙基)-2,4,8,10-四氧雜螺(5,5)十一烷,ADEKA股份有限公司製)、Sumilizer BHT(住友化學股份有限公司製)、Sumilizer GA-80(住友化學股份有限公司製)、Sumilizer GS(住友化學股份有限公司製)、Cyanox 1790(scitec股份有限公司製)及維生素E(Eisai股份有限公司製)等。
作為前述磷系抗氧化劑者,可列舉:Irgafos 168(Irgafos 168:參(2,4-二-第三丁基苯基)亞磷酸鹽,BASF股份有限公司製)、Irgafos 12(Irgafos 12:參[2-[[2,4,8,10-四-第三丁基二苯并[d,f][1,3,2]二氧雜磷雜環庚烷-6-基]氧基]乙基]胺,BASF股份有限公司製)、Irgafos 38(Irgafos 38:雙(2,4-雙(1,1-二甲基乙基)-6-甲基苯基)乙基酯亞磷酸、BASF股份有限公司製)、ADK STAB 329K(ADEKA股份有限公司製)、ADK STAB PEP36(ADEKA股份有限公司製)、ADK STAB PEP-8(ADEKA股份有限公司製)、Sandstab P-EPQ(CLARIANT公司製)、Weston618(GE公司製)、Weston619G(GE公司製)、Ultranox626(GE公司製)及
Sumilizer GP(Sumilizer GP:6-[3-(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)丙氧基]-2,4,8,10-四-第三丁基二苯并[d,f][1.3.2]二氧雜磷雜環庚烷)(住友化學股份有限公司製)等。
作為前述硫系抗氧化劑者,可列舉:硫代二丙酸二月桂基酯、雙肉豆蔻酯或二硬脂酯等硫代二丙酸二烷基酯化合物及肆[亞甲基(3-十二基硫)丙酸酯]甲烷等多元醇之β-烷基硫醇基丙酸酯化合物等。
<其他成份>
本發明之著色組成物,係因應所需,亦能夠含有填充劑、其他高分子化合物、密接促進劑、光穩定劑、鏈移動劑等,該技術領域中公知之添加劑。
作為密著促進劑者,可列舉例如:乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、乙烯基參(2-甲氧基乙氧基)矽烷、3-環氧丙基氧基丙基三甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-環氧丙氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-氯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯基氧基丙基三甲氧基矽烷、3-硫醇基丙基三甲氧基矽烷、3-氫硫基丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二乙氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二
乙氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三乙氧基矽烷等。
<彩色濾光片>
能夠從本發明之著色組成物或著色硬化性組成物,形成彩色濾光片。作為形成著色圖案之方法者,可列舉:光蝕刻法(photolithography)、噴墨法、印刷法等,較佳可列舉光蝕刻法。光蝕刻法,係將前述著色硬化性組成物塗佈在基板,使其乾燥而形成著色硬化性組成物層,將該著色硬化性組成物層隔著光罩進行曝光,再進行顯影之方法。在光蝕刻法中,著色硬化性組成物較佳為含有聚合起始劑(D)。在光蝕刻法中,藉由在曝光之際不使用光罩,及/或不進行顯影,而可形成屬於上述著色硬化性組成物層之硬化物的著色塗膜。如此所形成之著色圖案或著色塗膜可作為本發明之彩色濾光片。
所製作之彩色濾光片的膜厚,係沒有特別的限定,可因應目的及用途等而適當地調整,例如可為0.1至30μm,較佳為0.1至20μm,又更佳為0.5至6μm。
作為基板者,可使用:玻璃板、樹脂板、矽、以及在前述基板上形成有鋁、銀、銀/銅/鈀之合金薄膜等者。在此等之基板上,亦可形成有其他彩色濾光片層、樹脂層、電晶體及迴路等。
經由光蝕刻法進行之各色像素的形成,能夠藉由公知
或慣用的裝置、條件進行。例如,能夠如下所述之方式進行製作。
首先,將著色硬化性組成物塗佈在基板上,藉由進行加熱乾燥(預烘烤)及/或減壓乾燥來去除溶劑等揮發成分並使其乾燥,而獲得平滑的著色硬化性組成物層。
作為塗佈方法者,可列舉:旋轉式塗佈法、狹縫式塗佈法、以及狹縫式與旋轉式塗佈法等。
接著,著色硬化性組成物層,係隔著用以形成目的之著色圖案的光罩進行曝光。為了能夠對曝光面整體均勻地照射平行光線,或進行光罩與形成有著色硬化性組成物層之基板之正確位置之對準,較佳為使用光罩對準曝光機及步進機等曝光裝置。
藉由使曝光後之著色硬化性組成物層與顯影液接觸而進行顯影,從而在基板上形成著色圖案。藉由顯影,使著色硬化性組成物層之未曝光部份溶解於顯影液中而被去除。
顯影液,較佳為例如氫氧化鉀、碳酸氫鈉、碳酸鈉、氫氧化四甲基銨等鹼性化合物的水溶液。
顯影方法可為覆液法、浸漬法及噴霧法等之任一者。進一步,顯影時亦可使基板傾斜任意角度。
顯影後之基板,較佳為進行水洗。
進一步,較佳為對所獲得之著色圖案進行後烘烤。
前述彩色濾光片,可用作為顯示裝置(液晶
顯示裝置、有機EL裝置、電子紙等)及固體攝像元件所使用之彩色濾光片,其中作為液晶顯示裝置所使用之彩色濾光片特別有用。
[實施例]
以下,在沒有特別說明之限制下,「份」意指「質量份」,「%」意指「質量%」。
在下述之合成例中,化合物的結構,係藉由NMR(JMM-ECA-500;日本電子股份有限公司製)或質量分析(LC;Agilent製1200型,MASS;Agilent製LC/MSD6130型)進行確認。
樹脂之經聚苯乙烯換算之重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)之測定,係藉由GPC法並且以下述之條件進行。
裝置:HLC-8120GPC(TOSOH股份有限公司製)
管柱:TSK-GELG2000HXL
管柱溫度:40℃
溶劑:四氫呋喃
流速:1.0mL/分鐘
分析試料之固形份濃度:0.001至0.01質量%
注入量:50μL
檢測器:RI
校正用標準物質:TSK標準聚苯乙烯(TSK STANDARD POLYSTYRENE)F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(TOSOH股份有限公司製)
將上述所獲得之聚苯乙烯換算的重量平均分子量(Mw)及數量平均分子量(Mn)的比(Mw/Mn)作為分散度。
[實施例Z1]
實施例1Z1
將4-硝基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)36.2份與甲醇526份進行混合。一邊維持在5℃下,一邊在所獲得之混合物中,將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)20.9份與甲醇10份的混合物,花費1小時滴下。
將所獲得之混合物在5℃下攪拌4小時。
一邊維持在5℃以下,一邊在所獲得之混合物中,添加乙酸13.1份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製)23.7份。
將所獲得之混合物在5℃下攪拌1小時後,在室溫下攪拌3日。
在所獲得之混合物中添加氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製)2.37份及甲醇231份,在室溫下攪拌1日。
在所獲得之混合物中添加氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製)0.496份及甲醇26份,在40℃下攪拌2小時30分鐘。
在所獲得之混合物中添加乙酸17.1份、巴比妥酸26.9
份及水793份,在40℃下攪拌2小時。
在所獲得之混合物中添加乙酸17.0份,巴比妥酸26.9份、甲醇12份及水12份,在40℃下攪拌30分鐘後,在室溫下攪拌2日。
將所獲得之混合物進行過濾,將殘渣以50%甲醇水溶液915份洗淨1次,以50%甲醇水溶液950份洗淨1次,以50%甲醇水溶液1600份洗淨1次及以水1800份洗淨1次。
將所獲得之殘渣使用N,N-二甲基甲醯胺進行再結晶,而獲得式(IZ1-38)所示之化合物與式(IZ1-39)所示之化合物的混合物30.7份。
<式IZ1-38所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+384
Exact Mass:383
<式IZ1-39所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+398
Exact Mass:397
實施例2Z1
除了將4-硝基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)替換為4-第三丁基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)以外,其餘與實施例1Z1同樣地實施,而獲得式IZ1-20所示之化合物與式IZ1-21所示之化合物的混合物。
<式IZ1-20所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+395
Exact Mass:394
<式IZ1-21所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+409
Exact Mass:408
實施例3Z1
除了將4-硝基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)替
換為酞腈(東京化成工業股份有限公司製)以外,其餘與實施例1Z1同樣地實施,而獲得式IZ1-2所示之化合物與式IZ1-3所示之化合物的混合物。
<式IZ1-2所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+339
Exact Mass:338
<式IZ1-3所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+353
Exact Mass:352
實施例4Z1
除了將氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製)替換為氰基乙酸甲酯(東京化成工業股份有限公司製)以外,其餘與實施例1Z1同樣地實施,而獲得式IZ1-38所示之化合物。
<式IZ1-38所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+384
Exact Mass:383
實施例5Z1
除了將4-硝基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)替換為4-第三丁基酞腈(東京化成工業股份有限公司製),並且,將氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製)替換為氰基乙酸甲酯(東京化成工業股份有限公司製)以外,其餘與實施例1Z1同樣地實施,而獲得式IZ1-20所示之化合物。
<式IZ1-20所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+395
Exact Mass:394
實施例6Z1
除了將4-硝基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)替換為酞腈(東京化成工業股份有限公司製),並且將氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製)替換為氰基乙酸甲酯(東京化成工業股份有限公司製)以外,其餘與實施例1Z1
同樣地實施,而獲得式IZ1-2所示之化合物。
<式IZ1-2所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+339
Exact Mass:338
實施例7Z1XXX(tBu)
將4-第三丁基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)10.0份及甲醇84份進行混合。一邊維持在5℃以下,一邊在所獲得之混合物中,將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)8.15份及甲醇73份的混合物,花費1小時滴下。將所獲得之混合物在5至20℃下攪拌2日。
在10至20℃下,在所獲得之混合物中,添加乙酸5.42份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製)6.14份。將所獲得之混合物在65℃下攪拌3日。
在所獲得之混合物中,添加乙酸2.69份及氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製)3.07份,在65℃下攪拌3日。再者,直到此時間點為止,除了上述所記載之甲醇以外,甲醇合計添加206份。在所獲得之混合物中,添加乙酸5.36份、巴比妥酸(東京化成工業股份有限公司製)7.25份、以及水363份,在65℃下攪拌9日。
將所獲得之混合物藉由旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式IZ1-20所示之化合物與式IZ1-21所示之化合物的混合物。
<式IZ1-20所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+395
Exact Mass:394
<式IZ1-21所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+409
Exact Mass:408
實施例8Z1XXX(542)
將酞腈(東京化成工業股份有限公司製)2.57份及甲醇24.5份進行混合。在室溫下,在所獲得之混合物中,添加28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)2.00份。將所獲得之混合物在43℃下攪拌1小時30分
鐘。
在所獲得之混合物中,添加氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製)2.53份、乙酸1.26份、以及甲醇54.5份,在40℃下攪拌1小時30分鐘。在所獲得之混合物中,添加巴比妥酸(東京化成工業股份有限公司製)2.84份、乙酸1.63份、以及甲醇9份,在40℃下攪拌1小時。將所獲得之混合物藉由旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式IZ1-2所示之化合物與式IZ1-3所示之化合物的混合物。
<式IZ1-2所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+339
Exact Mass:338
<式IZ1-3所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+353
Exact Mass:352
實施例9Z1XXX(NO2)
將4-硝基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)10.0份
及甲醇149份進行混合。一邊維持在2至6℃下,一邊在所獲得之混合物中,將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)5.86份花費20分鐘滴下。將所獲得之混合物一邊維持在5℃以下,一邊進行攪拌5小時。將所獲得之混合物一邊維持在5℃以下,一邊添加乙酸5.79份、氰基乙酸甲酯(東京化成工業股份有限公司製)5.72份、以及甲醇74份。將所獲得之混合物在65℃下攪拌3日。在所獲得之混合物中,添加乙酸2.88份及氰基乙酸甲酯(東京化成工業股份有限公司製)2.86份。將所獲得之混合物在65℃下攪拌3日。再者,直到此時間點為止,除了上述所記載之甲醇以外,甲醇合計添加140份。在所獲得之混合物中,添加乙酸24.0份、巴比妥酸(東京化成工業股份有限公司製)15.3份、以及水363份,在65℃下攪拌9日。將所獲得之混合物藉由旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式IZ1-38所示之化合物。
<式IZ1-38所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+384
Exact Mass:383
實施例10Z1XXX(tBu)
將4-第三丁基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)10.0份及甲醇84份進行混合。一邊維持在5℃以下,一邊在所獲得之混合物中,將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)8.15份及甲醇73份的混合物,花費1小時滴下。將所獲得之混合物在5至20℃下攪拌2日。
在10至20℃下,在所獲得之混合物中,添加乙酸5.42份及氰基乙酸甲酯(東京化成工業股份有限公司製)5.38份。將所獲得之混合物在65℃下攪拌3日。
在所獲得之混合物中,添加乙酸2.69份及氰基乙酸甲酯(東京化成工業股份有限公司製)2.69,在65℃下攪拌3日。再者,直到此時間點為止,除了上述所記載之甲醇以外,甲醇合計添加206份。在所獲得之混合物中,添加乙酸5.36份、巴比妥酸(東京化成工業股份有限公司製)7.25份、以及水363份,在65℃下攪拌9日。
將所獲得之混合物藉由旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式IZ1-20所示之化合物。
<式IZ1-20所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+395
Exact Mass:394
實施例11Z1XXX(645)
將酞腈(東京化成工業股份有限公司製)60.0份甲醇501份進行混合。一邊維持在2℃,一邊在所獲得之混合物中,將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)46.7份花費15分鐘滴下。將所獲得之混合物,一邊維持在2℃至6℃下,一邊攪拌5小時。一邊維持在5℃以下,一邊在此混合液中添加甲醇556份。在此混合物中,添加乙酸29.3份、氰基乙酸甲酯46.5份、以及甲醇22份。將此混合物在室溫下攪拌12小時後,在40℃下攪拌3小時20分鐘。將此混合物與乙酸3.00份、以及氰基乙酸甲酯4.71份進行混合,在40℃下攪拌1小時25分鐘。將此混合物與乙酸2.98份、以及氰基乙酸甲酯4.71份進行混合,在40℃下攪拌2小時。將此混合物與乙酸2.96份、以及氰基乙酸甲酯4.70份進行混合,在40℃下攪拌2小時。將此混合物與乙酸1.50份、以及氰基乙酸甲酯2.40份進行混合。
再者,直到此時間點為止,除了上述所記載之甲醇以外,甲醇合計添加111份。將所獲得之混合物在40℃下攪拌1小時40分鐘。在所獲得之混合物中,添加乙酸38.1份及巴比妥酸60.6份,在40℃下攪拌42小時。再者,直到此時間點為止,除了上述所記載之甲醇以外,
甲醇合計添加66份。將此混合物進行過濾,將殘渣以甲醇400份洗淨6次。將此殘渣以管柱層析進行精製,而獲得式IZ1-2所示之化合物。
<式IZ1-2所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+339
Exact Mass:338
實施例12Z1
將4,5-二氯酞腈5.0份與甲醇62份進行混合。將此混合物一邊維持在5℃以下,一邊添加25%甲氧化鈉甲醇溶液,該25%甲氧化鈉甲醇溶液含有莫耳數為4,5-二氯酞腈5.0份之莫耳數的0.5倍的甲氧化鈉。將此混合物在5℃以下攪拌5小時。一邊維持在5℃以下,一邊在此混合物中,添加莫耳數為4,5-二氯酞腈5.0份之莫耳數的1.5倍之氰基乙酸甲酯及乙酸6.1份。
將此混合物在65℃下攪拌3日。將此混合物與乙酸4.2份、巴比妥酸5.2份、甲醇500份、以及水562份進行混合,在65℃下攪拌9日。將此混合物藉由旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式(IZ1-258)所示之化合物0.297份。
<式(IZ1-258)所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+407
Exact Mass:406
實施例13Z1XXX(659)
將酞腈(東京化成工業股份有限公司製)25.9份與甲醇513份進行混合。一邊維持在3℃至5℃下,一邊在所獲得之混合物中,將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)30.3份及甲醇12份的混合物,花費10分鐘滴下。將所獲得之混合物一邊維持在3℃至5℃,一邊攪拌6小時。一邊維持在3℃至5℃下,一邊在所獲得之混合物中,添加乙酸19.8份、氰基乙酸第三丁酯28.5份、以及甲醇26份。將所獲得之混合物在室溫下攪拌2日後,在40℃下攪拌3小時。在所獲得之混合物中添加乙酸5.09份、氰基乙酸第三丁酯7.17份,在40℃下攪拌4小時。在所獲得之混合物中添加乙酸4.95份、氰基乙酸第三丁酯7.15份及甲醇38份,在40℃下攪拌16小時。在所獲得之混合物中添加乙酸19.9份、巴比妥酸25.8份、甲醇209份、以及水800份,在40℃下攪拌3小時。
將所獲得之混合物進行過濾,而獲得殘渣。將此殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式(IZ1-5)所
示之化合物。
<式(IZ1-5)所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+381
Exact Mass:380
實施例14Z1XXX(661)
將4-硝基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)15.1份及甲醇284份進行混合。一邊維持在5℃以下,一邊在所獲得之混合物中,將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)8.81份及甲醇18份的混合物,花費10分鐘滴下。將所獲得之混合物一邊維持在5℃以下,一邊攪拌4小時。
一邊維持在5℃以下,一邊在所獲得之混合物中,添加乙酸5.55份,並且攪拌30分鐘。將此混合物與氰基乙酸第三丁酯12.3份進行混合,在40℃下攪拌14小時。將此混合物與乙酸0.654份、以及氰基乙酸第三丁酯1.24份進行混合,在40℃下攪拌4小時。將此混合物與乙酸0.613份、以及氰基乙酸第三丁酯1.23份進行混合,在40℃下攪拌3小時。將此混合物與乙酸0.647份、以及氰基乙酸第三丁酯1.24份進行混合。再者,直到此時
間點為止,除了上述所記載之甲醇以外,甲醇合計添加89份。將此混合物在40℃下攪拌17小時。將此混合物與乙酸7.14份、巴比妥酸11.3份、水508份進行混合。直到此時間點為止,除了上述所記載之甲醇以外,甲醇合計添加117份。將此混合物在40℃下攪拌24小時。將此混合物與乙酸3.65份、以及巴比妥酸5.61份進行混合,在40℃下攪拌9小時,在室溫下攪拌2日。將此混合物進行過濾,將殘渣以50%甲醇水溶液1330份進行洗淨3次。將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式(IZ1-41)所示之化合物。
<式IZ1-41所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+426
Exact Mass:425
合成例1
在具備有迴流冷卻器、滴下漏斗及攪拌機之燒瓶內將氮適量地流入取代成氮環境,並且饋入丙二醇單甲基醚乙酸酯280份,一邊攪拌一邊加熱至80℃。接著,將丙烯酸38份、丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物289
份、與丙二醇單甲基醚乙酸酯125份的混合溶液花費5小時滴下。另一方面,將在丙二醇單甲基醚乙酸酯235份中溶解有2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)33份之混合溶液花費6小時滴下。滴下完成後,維持在相同溫度4小時後,冷卻至室溫,而獲得固形份35.0%之共聚物(樹脂B1)的溶液。所獲得之樹脂B1之重量平均分子量(Mw)為8800,分散度為2.1,溶液酸價為28mg-KOH/g。
合成例2
在具備有迴流冷卻器、滴下漏斗及攪拌機之燒瓶內將氮適量地流入取代成氮環境,並且饋入丙二醇單甲基醚乙酸酯371份,一邊攪拌一邊加熱至85℃。接著,將丙烯酸54份、丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯及丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物225份、乙烯基甲苯(異構物混合物)81份、丙二醇單甲基醚乙酸酯80份的混合溶液花費4小時滴下。另一方面,將在丙二醇單甲基醚乙酸酯160份中溶解有聚合起始劑2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)30份之溶液花費5小時滴下。在起始劑溶液的滴下完成後,維持在相同溫度4小時後,冷卻至室溫,而獲得固形份37.5%之共聚物(樹脂B3)的溶液。所獲得之樹脂B3之重量平均分子量(Mw)為10600,分散度為2.01,溶液酸價為43mg-KOH/g。
合成例3
在具備有迴流冷卻器、滴下漏斗及攪拌機之燒瓶內將氮適量地流入取代成氮環境,並且饋入丙二醇單甲基醚乙酸酯350份,一邊攪拌一邊加熱至85℃。接著,將丙烯酸70份、丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯或/及丙烯酸3,4-環氧基三環[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物202份、乙烯基甲苯(異構物混合物)78份、丙二醇單甲基醚乙酸酯100份的混合溶液花費4小時滴下。另一方面,將在丙二醇單甲基醚乙酸酯167份中溶解有聚合起始劑2,2-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)33份之溶液花費5小時滴下。在起始劑溶液的滴下完成後,維持在相同溫度4小時後,冷卻至室溫,而獲得固形份38.1%之共聚物(樹脂B5)的溶液。所獲得之樹脂B5之重量平均分子量(Mw)為10400,分散度為2.03,溶液酸價為53mg-KOH/g。
實施例101Z1
將顏料:C.I.顏料綠58 60份、
丙烯酸系顏料分散劑 8.1份、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73份、以及
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 290份
進行混合,並且使用珠磨機使顏料分散來調製出顏料分散液(著色劑A1Z1含有液)。另外,將
著色劑AZ1:在實施例1Z1所得之式IZ1-38所示之化合物與式IZ1-39所示之化合物的混合物 50份、
分散劑(BYK-LPN6919;BYK Additives & Instruments
Japan股份有限公司製) 58份、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93份、以及
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 800份
進行混合,並且使用珠磨機,使在實施例1Z1所獲得之式IZ1-38所示之化合物與式IZ1-39所示之化合物的混合物分散而獲得著色組成物。接著,將
所獲得之顏料分散液(著色劑A1Z1含有液)的全量;
所獲得之著色組成物 400份;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45份;
聚合性化合物(C):二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA;日本化藥股份有限公司製) 25份;
聚合起始劑(D):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF股份有限公司製) 15份;
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 86份;及
調平劑:聚醚改質聚矽氧油(Toray Silicone SH8400;Toray Dow Corning股份有限公司製) 0.12份;
進行混合而獲得著色硬化性組成物1Z1。
[著色圖案的製作]
在2英吋見方的玻璃基板(Eagle XG;Corning公司製)上,將著色硬化性組成物1Z1藉由旋轉塗佈法進行塗佈後,以100℃進行預烘烤3分鐘而形成著色硬化性組成物層。冷卻後,將形成有著色硬化性組成物層之基板與石英
玻璃製光罩之間的間隔設為200μm,使用曝光機(TME-150RSK;TOPCON股份有限公司製),在大氣環境下,以80mJ/cm2的曝光量(365nm基準)進行曝光。此外,作為光罩,使用形成有100μm之線和空間(line and space)圖案者。將曝光後之著色硬化性組成物層,在含有非離子系界面活性劑0.12%及氫氧化鉀0.04%之水溶液中在25℃下浸漬70秒且進行顯影,並且水洗。將此著色硬化性組成物層,藉由在230℃下進行後烘烤30分鐘,而獲得著色圖案。
[相位差值測定]
在2英吋見方的玻璃基板(Eagle XG;Corning公司製)上,將著色硬化性組成物1Z1藉由旋轉塗佈法進行塗佈後,以100℃進行預烘烤3分鐘而形成著色硬化性組成物層。冷卻後,對著色硬化性組成物層使用曝光機(TME-150RSK;TOPCON股份有限公司製),在大氣環境下,以80mJ/cm2之曝光量(365nm基準)進行曝光。將曝光後的著色硬化性組成物層,在含有非離子系界面活性劑0.12%及氫氧化鉀0.04%之水溶液中在25℃下浸漬70秒且進行顯影,並且水洗。將此著色塗膜,藉由在230℃下進行後烘烤30分鐘,而獲得著色塗膜。
將所獲得之著色塗膜的膜厚使用DEKTAK3(日本真空技術股份有限公司製)進行測定。使用橢圓偏光計(M-220型分光橢圓偏光計;日本分光股份有限公司
製),測定此著色塗膜之傾斜角45°中之相位差值。在相位差值測定中,使用波長550nm之光。結果示於表8Z1。
實施例102Z1
除了將在實施例1Z1所獲得之式IZ1-38所示之化合物與式IZ1-39所示之化合物的混合物替換為在實施例2Z1所獲得之式IZ1-20所示之化合物與式IZ1-21所示之化合物的混合物以外,其餘與實施例101Z1同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物2Z1,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z1。
實施例103Z1
除了將在實施例1Z1所獲得之式IZ1-38所示之化合物與式IZ1-39所示之化合物的混合物替換為實施例3Z1所獲得之式IZ1-2所示之化合物與式IZ1-3所示之化合物的混合物以外,其餘與實施例101Z1同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物3Z1,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z1。
實施例104Z1
除了將在實施例1Z1所獲得之式IZ1-38所示之化合物與式IZ1-39所示之化合物的混合物替換為實施例4Z1所獲得之式IZ1-38所示之化合物以外,其餘與實施例101Z1
同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物4Z1,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z1。
實施例105Z1
除了將實施例1Z1所獲得之式IZ1-38所示之化合物與式IZ1-39所示之化合物的混合物替換為實施例5Z1所獲得之式IZ1-20所示之化合物以外,其餘與實施例101Z1同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物5Z1,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z1。
實施例106Z1
除了將實施例1Z1所獲得之式IZ1-38所示之化合物與式IZ1-39所示之化合物的混合物替換為實施例6Z1所獲得之式IZ1-2所示之化合物以外,其餘與實施例101Z1同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物6Z1,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z1。
實施例107Z1
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其餘與實施例101Z1同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物7Z1,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜
厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z1。
實施例108Z1
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7,將在實施例1Z1所獲得之式IZ1-38所示之化合物與式IZ1-39所示之化合物的混合物替換為實施例2Z1所獲得之式IZ1-20所示之化合物與式IZ1-21所示之化合物的混合物外,其餘與實施例101Z1同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物8Z1,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z1。
實施例109Z1
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7,將在實施例1Z1所獲得之式IZ1-38所示之化合物與式IZ1-39所示之化合物的混合物替換為實施例3Z1所獲得之式IZ1-2所示之化合物與式IZ1-3所示之化合物的混合物以外,其餘與實施例101Z1同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物9Z1,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z1。
實施例110Z1
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7,將在實施例1Z1所獲得之式IZ1-38所示之化合物與式IZ1-39所示之化合物的混合物替換為實施例4Z1所獲得之式IZ1-38
所示之化合物以外,其餘與實施例101Z1同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物10Z1,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z1。
實施例111Z1
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7,將在實施例1Z1所獲得之式IZ1-38所示之化合物與式IZ1-39所示之化合物的混合物替換為實施例5Z1所獲得之式IZ1-20所示之化合物以外,其餘與實施例101Z1同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物11Z1,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z1。
實施例112Z1
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7,將在實施例1Z1所獲得之式IZ1-38所示之化合物與式IZ1-39所示之化合物的混合物替換為實施例6Z1所獲得之式IZ1-2所示之化合物以外,其餘與實施例101Z1同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物12Z1,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z1。
實施例113Z1
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例101Z1同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物13Z1,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z1。
實施例114Z1
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59,將在實施例1Z1所獲得之式IZ1-38所示之化合物與式IZ1-39所示之化合物的混合物替換為實施例2Z1所獲得之式IZ1-20所示之化合物與式IZ1-21所示之化合物的混合物以外,其餘與實施例101Z1同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物14Z1,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z1。
實施例115Z1
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59,將在實施例1Z1所獲得之式IZ1-38所示之化合物與式IZ1-39所示之化合物的混合物替換為實施例3Z1所獲得之式IZ1-2所示之化合物與式IZ1-3所示之化合物的混合物以外,其餘與實施例101Z1同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物15Z1,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z1。
實施例116Z1
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59,將在實施例1Z1所獲得之式IZ1-38所示之化合物與式IZ1-39所示之化合物的混合物替換為實施例4Z1所獲得之式IZ1-38所示之化合物以外,其餘與實施例101Z1同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物16Z1,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z1。
實施例117Z1
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59,將在實施例1Z1所獲得之式IZ1-38所示之化合物與式IZ1-39所示之化合物的混合物替換為實施例5Z1所獲得之式IZ1-20所示之化合物以外,其餘與實施例101Z1同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物17Z1,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z1。
實施例118Z1
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59,將在實施例1Z1所獲得之式IZ1-38所示之化合物與式IZ1-39所示之化合物的混合物替換為實施例6Z1所獲得之式IZ1-2所示之化合物以外,其餘與實施例101Z1同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物18Z1,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表
8Z1。
比較例1Z1
除了將實施例1Z1所獲得之式IZ1-38所示之化合物與式IZ1-39所示之化合物的混合物替換為C.I.顏料黃185以外,其餘與實施例101Z1同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物C1Z1,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z1。
比較例2Z1
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7,將在實施例1Z1所獲得之式IZ1-38所示之化合物與式IZ1-39所示之化合物的混合物替換為C.I.顏料黃185以外,其餘與實施例101Z1同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物C2Z1,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z1。
比較例3Z1
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59,將在實施例1Z1所獲得之式IZ1-38所示之化合物與式IZ1-39所示之化合物的混合物替換為C.I.顏料黃185以外,其餘與實施例101Z1同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物C3Z1,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z1。
實施例119Z1
將顏料:C.I.顏料綠58 60份、
丙烯酸系顏料分散劑8.1份、
樹脂(B):樹脂B5溶液73份、以及
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯290份
進行混合,使用珠磨機來調製分散有顏料之顏料分散液(著色劑A1Z1含有液)。
另外,將
著色劑AZ1:實施例1Z1所獲得之式IZ1-38所示之化合物與式IZ1-39所示之化合物的混合物50份、
分散劑溶液(固形份60%)58份、
樹脂(B):樹脂B3溶液93份、以及
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯800份
進行混合,使用珠磨機,使實施例1Z1所獲得之式IZ1-38所示之化合物與式IZ1-39所示之化合物的混合物分散而獲得著色組成物。
接著,將
所獲得之顏料分散液(著色劑A1Z1含有液)之全量;
所獲得之著色組成物400份;
樹脂(B):樹脂B1溶液45份;
聚合性化合物(C):二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA;日本化藥股份有限公司製)25份;
聚合起始劑(D):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)
辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF股份有限公司製)15份;
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯86份;及
調平劑:聚醚改質聚矽氧油(Toray Silicone SH8400;Toray Dow Corning股份有限公司製)0.12份;
進行混合而獲得著色硬化性組成物19Z1。
除了使用著色硬化性組成物19Z1代替著色硬化性組成物1Z1以外,其餘與實施例101Z1同樣地施作,而製作著色圖案。再者,除了使用著色硬化性組成物19Z1代替著色硬化性組成物1Z1以外,其餘與實施例101Z1同樣地施作,而獲得著色塗膜,並且進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z1。
實施例120Z1至實施例127Z1
除了將實施例1Z1所獲得之式IZ1-38所示之化合物與式IZ1-39所示之化合物的混合物替換為表9Z1的「著色劑」欄所示之著色劑以外,其餘與實施例119Z1同樣地施作,獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z1。
實施例128Z1至實施例136Z1
除了將實施例1Z1所獲得之式IZ1-38所示之化合物與式IZ1-39所示之化合物的混合物替換為表9Z1之「著色劑」欄所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以
外,其餘與實施例119Z1同樣地施作,獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z1。
實施例137Z1至實施例145Z1
除了將實施例1Z1所獲得之式IZ1-38所示之化合物與式IZ1-39所示之化合物的混合物替換為表9Z1之「著色劑」欄所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例119Z1同樣地施作,獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z1。
在實施例Z1的檢討中,從上述結果可知,相對於從含有C.I.顏料黃185之著色硬化性組成物所形成之著色塗膜,在從含有本發明之化合物的著色硬化性組成物所形成之著色塗膜中,相位差值變小。
[實施例Z2]
實施例1Z2
將4-硝基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)5.02份與甲醇22份進行混合。在所獲得之混合物中,添加28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)2.90份,在25℃下攪拌3小時。
在所獲得之混合物中,添加氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製)3.67份、乙酸1.83份及甲醇30份,在25℃下攪拌1小時30分鐘。
在所獲得之混合物中,添加氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製)3.62份、乙酸2.37份及甲醇30份,在63℃下攪拌3小時。
在所獲得之混合物中,添加氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製)3.63份、乙酸2.36份及甲醇30份,在63℃下攪拌2小時。
在所獲得之混合物中,添加氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製)3.62份及乙酸2.40份,在63℃下攪拌1小時,在室溫下攪拌11小時,在63℃下攪拌6小時。
所獲得之混合物的溫度下降至室溫後,進行過濾。
使所獲得之殘渣乾燥,而獲得式IaZ2-39所示之化合物、式IaZ2-38所示之化合物及式IaZ2-149所示之化合物的混合物10.0份。
<式IaZ2-39所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+383
Exact Mass:382
<式IaZ2-38所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+355
Exact Mass:354
<式IaZ2-149所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+369
Exact Mass:368
實施例2Z2
除了將氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製)替換為2-氰基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)以外,其餘與實施例1Z2同樣地實施,而獲得式IbZ2-125所示之化合物。
<式IbZ2-125所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+325
Exact Mass:324
實施例3Z2
除了將氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製)替換為2-氰基-N-甲基乙醯胺以外,其餘與實施例1Z2同樣地實施,而獲得式IbZ2-126所示之化合物。
<式IbZ2-126所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+353
Exact Mass:352
實施例4Z2
除了將氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製)替換為2-氰基-N,N-二甲基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)以外,其餘與實施例1Z2同樣地實施,而獲得式IbZ2-148所示之化合物。
<式IbZ2-148所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+381
Exact Mass:380
實施例5Z2
除了將氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製)替換為2-氰基-N,N-二乙基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)以外,其餘與實施例1Z2同樣地實施,而獲得式IbZ2-149所示之化合物。
<式IbZ2-149所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+437
Exact Mass:436
實施例6Z2
除了將氰基乙酸乙酯(東京化成工業股份有限公司製)替換為2-氰基乙醯胺苯(東京化成工業股份有限公司製)以
外,其餘與實施例1Z2同樣地實施,而獲得式IbZ2-128所示之化合物。
<式IbZ2-128所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+477
Exact Mass:476
實施例7Z2XXX(662)
將4-硝基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)2.55份與甲醇84份進行混合。將此混合物一邊維持在5℃以下,一邊添加28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)1.47份及甲醇30份的混合物。將此混合物在5℃以下攪拌5小時。在此混合物中,添加乙酸2.16份、2-氰基-N-甲基乙醯胺2.92份、以及甲醇21份,在40℃下攪拌3小時。
在此混合物中,添加28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)13.5份,在40℃下攪拌12小時,在62℃下攪拌9小時。
在此混合物中,添加2-氰基-N-甲基乙醯胺1.50份及28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)3.05份,在62℃下攪拌5小時,在40℃下攪拌17小時。
再者,直到此時間點為止,除了上述所記載之甲醇以外,甲醇合計添加6份。將此混合物藉由旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式IbZ2-126所示之化合物。
<式IbZ2-126所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+353
Exact Mass:352
實施例8Z2
將4-硝基酞腈10份與甲醇80份進行混合。
將此混合物一邊維持在0℃,一邊添加25%甲氧化鈉甲醇溶液,該25%甲氧化鈉甲醇溶液含有莫耳數為4-硝基酞腈10份之莫耳數的0.5倍之甲氧化鈉。將此混合物在0℃下攪拌5小時。
在此混合物中,添加莫耳數為4-硝基酞腈10份之莫耳數的3.3倍之2-氰基乙醯胺及乙酸16份,並且在60℃下攪拌21日。
將此混合物藉由旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式IbZ2-125所示之化合物。
<式IbZ2-125所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+325
Exact Mass:324
實施例9Z2
將4-硝基酞腈10份與甲醇80份進行混合。
將此混合物一邊維持在0℃,一邊添加25%甲氧化鈉甲醇溶液,該25%甲氧化鈉甲醇溶液含有莫耳數為4-硝基酞腈10份之莫耳數的0.5倍的甲氧化鈉。將此混合物在0℃下攪拌5小時。
在此混合物中,添加莫耳數為4-硝基酞腈10份之莫耳數的3.3倍之2-氰基-N,N-二甲基乙醯胺及乙酸16份,並且在60℃下攪拌21日。將此混合物藉由旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式IbZ2-148所示之化合物。
<式IbZ2-148所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+381
Exact Mass:380
實施例10Z2
將4-硝基酞腈10份與甲醇80份進行混合。將此混合物一邊維持在0℃,一邊添加25%甲氧化鈉甲醇溶液,該25%甲氧化鈉甲醇溶液含有莫耳數為4-硝基酞腈10份之莫耳數的0.5倍之甲氧化鈉。將此混合物在0℃下攪拌5小時。在此混合物中,添加莫耳數為4-硝基酞腈10份之莫耳數的3.3倍之2-氰基-N,N-二乙基乙醯胺及乙酸16份,並且在60℃下攪拌21日。
將此混合物藉由旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式(IbZ2-149)所示之化合物。
<式IbZ2-149所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+437
Exact Mass:436
實施例11Z2XXX(660)
將4-硝基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)1.25份及甲醇41份進行混合。一邊維持在5℃以下,一邊在所獲得之混合物中,將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)0.722份及甲醇19份的混合物,花費5分鐘
滴下。將所獲得之混合物一邊維持在5℃以下,一邊攪拌4小時。
將所獲得之混合物一邊維持在5℃以下,一邊添加乙酸1.21份、2-氰基乙醯胺苯(東京化成工業股份有限公司製)2.33份、以及甲醇18份。將所獲得之混合物在40℃下攪拌21小時。在所獲得之混合物中,添加乙酸0.596份、2-氰基乙醯胺苯(東京化成工業股份有限公司製)1.17份、以及甲醇17份。將所獲得之混合物在40℃下攪拌3小時。在所獲得之混合物中,添加乙酸2.09份,在50℃下攪拌2小時,在60℃下攪拌2小時,在室溫下攪拌15小時,在62℃下攪拌3小時。
在所獲得之混合物中,添加三氟乙酸0.981份,在62℃下攪拌2小時。
在所獲得之混合物中,添加28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)11.5份,在62℃下攪拌2小時,在室溫下攪拌14小時,在62℃下攪拌5小時。再者,直到此時間點為止,除了上述所記載之甲醇以外,甲醇合計添加10份。將所獲得之混合物冷卻至23℃,並且添加至50%乙酸水溶液1100份中。
在所獲得之混合物中,添加甲醇40份及50%乙酸水溶液400份。
將所獲得之混合物過濾,將所獲得之殘渣以50%乙酸水溶液250份洗淨6次,以水250份洗淨3次洗淨。將所獲得之殘渣在60℃下進行減壓乾燥,而獲得式IbZ2-128
所示之化合物3.32份。
<式IbZ2-128所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+477
Exact Mass:476
實施例12Z2XXX(653)
將4-第三丁基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)25.2份及甲醇212份進行混合。一邊維持在5℃以下,一邊在所獲得之混合物中,將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)20.5份及甲醇184份的混合物,花費1小時滴下。將所獲得之混合物在5至20℃下攪拌2日。
在10至20℃下,在所獲得之混合物中,添加乙酸13.7份及2-氰基-N-甲基乙醯胺13.5份。將所獲得之混合物在10至20℃下攪拌5小時後,在40℃下攪拌16小時。在所獲得之混合物中,添加乙酸6.79份及2-氰基-N-甲基乙醯胺6.75份,在40℃下攪拌6小時,在50℃下攪拌65小時。再者,直到此時間點為止,除了上述所記載之甲醇以外,甲醇合計添加201份。在所獲得之混合物中,添加乙酸13.5份、巴比妥酸(東京化成工業股份有限公司製)18.3份及水
604份,在40℃下攪拌53小時。
將所獲得之混合物進行過濾,將殘渣以50%甲醇水溶液洗淨。將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式(IbZ2-64)所示之化合物。
<式IbZ2-64所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+364
Exact Mass:363
實施例13Z2XXX(659)
將酞腈(東京化成工業股份有限公司製)25.9份及甲醇513份進行混合。一邊維持在3℃至5℃下,一邊在所獲得之混合物中,將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)30.3份及甲醇12份的混合物,花費10分鐘滴下。將所獲得之混合物一邊維持在3℃至5℃下,一邊攪拌6小時。
一邊維持在3℃至5℃下,一邊在所獲得之混合物中,添加乙酸19.8份、氰基乙酸第三丁酯28.5份、以及甲醇26份。將所獲得之混合物在室溫下攪拌2日後,在40℃下攪拌3小時。在所獲得之混合物中添加乙酸5.09份、氰基乙酸第三丁酯7.17份,並且在40℃下攪拌4小時。
在所獲得之混合物中添加乙酸4.95份、氰基乙酸第三丁酯7.15份及甲醇38份,並且在40℃下攪拌16小時。在所獲得之混合物中添加乙酸19.9份、巴比妥酸25.8份、甲醇209份、以及水800份,並且在40℃下攪拌3小時。將所獲得之混合物進行過濾,而獲得殘渣。將此殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式(IaZ2-5)所示之化合物。
<式(IaZ2-5)所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+394
Exact Mass:393
實施例14Z2XXX(661)
將4-硝基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)15.1份及甲醇284份進行混合。一邊維持在5℃以下,一邊在所獲得之混合物中,將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)8.81份及甲醇18份的混合物,花費10分鐘滴下。將所獲得之混合物一邊維持在5℃以下,一邊攪拌4小時。一邊維持在5℃以下,一邊在所獲得之混合物中添加乙酸5.55份,並且攪拌30分鐘。將此混合物及氰基乙酸第三丁酯12.3份進行混合,並且在40℃下攪拌14小時。
將此混合物、乙酸0.654份、以及氰基乙酸第三丁酯
1.24份進行混合,並且40℃下攪拌4小時。將此混合物、乙酸0.613份、氰基乙酸第三丁酯1.23份進行混合,並且在40℃下攪拌3小時。將此混合物、乙酸0.647份、以及氰基乙酸第三丁酯1.24份進行混合。再者,直到此時間點為止,除了上述所記載之甲醇以外,甲醇合計添加89份。將此混合物在40℃下攪拌17小時。將此混合物、乙酸7.14份、巴比妥酸11.3份、以及水508份進行混合。再者,直到此時間點為止,除了上述所記載之甲醇以外,甲醇合計添加117份。將此混合物在40℃下攪拌24小時。將此混合物、乙酸3.65份、以及巴比妥酸5.61份進行混合,並且在40℃下攪拌9小時,在室溫下攪拌2日。將此混合物進行過濾,將殘渣以50%甲醇水溶液1330份洗淨3次。將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式(IaZ1-41)所示之化合物。
<式(IaZ1-41)所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+439
Exact Mass:438
實施例15Z2XXX(520)
將3,4,5,6-四氟酞腈5.41份及甲醇23.6份進行混合。
在20℃至25℃下,在此混合物中,添加28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)2.70份及甲醇10份的混合物。
將此混合物在20℃至25℃下攪拌4小時20分鐘。在此混合物中,添加乙酸3.36份、氰基乙酸甲酯5.99份、甲醇7.5份。將此混合物在63℃下攪拌2小時。將所獲得之混合物藉由旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式(IaZ2-223)所示之化合物。
<式(IaZ2-223)所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+382
Exact Mass:381
實施例16Z2XXX(538)
將酞腈(東京化成工業股份有限公司製)2.52份及甲醇22.8份進行混合。在室溫下,在此混合物中,添加28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)1.98份。將此混合物在38℃下攪拌3小時。
在此混合物中,添加氰基乙醯基尿素(東京化成工業股份有限公司製)2.79份及乙酸1.26份。將此混合物在40℃
下攪拌1小時30分鐘。
在此混合物中,添加氰基乙醯基尿素(東京化成工業股份有限公司製)2.77份及乙酸1.61份。再者,直到此時間點為止,除了上述所記載之甲醇以外,甲醇合計添加39.2份。將此混合物在40℃下攪拌1小時。在此混合物中,添加水65.2份,在40℃下攪拌2小時30分鐘。在此混合物中,添加氰基乙醯基尿素(東京化成工業股份有限公司製)2.80份及乙酸1.60份,在40℃下攪拌20小時。再者,直到此時間點為止,除了上述所記載之甲醇以外,甲醇合計添加31份。將此混合物藉由旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式(IbZ2-19)所示之化合物。
<式(IbZ2-19)所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+366
Exact Mass:365
實施例17Z2
將酞腈8份及乙醇63份進行混合。
在此混合物中,添加21%乙氧化鈉乙醇溶液,該21%乙氧化鈉乙醇溶液含有莫耳數為酞腈8份之莫耳數的1倍
之乙氧化鈉。將此混合物在室溫下攪拌2小時。在此混合物中,添加乙酸25份及莫耳數為酞腈8份之莫耳數的2.3倍之式(ppp1)所示之化合物,在90℃下攪拌64小時。
將此混合物冷卻至室溫下,並且進行過濾。將所獲得之殘渣以甲醇160份進行洗淨,並且乾燥。將所獲得之殘渣24份及N,N-二甲基甲醯胺230份進行混合。
在此混合物中添加乙酸210份。將此混合物進行過濾。
將所獲得之殘渣以甲醇79份進行洗淨,並且乾燥,而獲得式(IbZ2-311)所示之化合物17份。
<式(IbZ2-311)所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+508
Exact Mass:507
在式(IbZ2-311)所示之化合物15份中,添加二氯甲烷200份及三氟乙酸150份,在室溫下攪拌50小時。
在所獲得之混合物中添加甲醇160份,並且進行過濾。
將所獲得之殘渣進行乾燥,而獲得殘渣13份。
將此殘渣12份及N,N-二甲基甲醯胺230份進行混合,攪拌1小時後,進行過濾。將所獲得之殘渣及甲醇160份進行混合,在70℃下進行攪拌。
將所獲得之混合物進行過濾。將此殘渣進行乾燥,而獲得式(IbZ2-317)所示之化合物9份。
<式(IbZ2-317所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-394
Exact Mass:395
實施例18Z2
將4-硝基酞腈5份及乙醇39份進行混合。
將此混合物一邊維持在0℃,一邊添加21%乙氧化鈉乙醇溶液,該21%乙氧化鈉乙醇溶液含有莫耳數為4-硝基酞腈5份之莫耳數的0.5倍乙氧化鈉。將此混合物在0℃下攪拌3小時。在此混合物中,添加乙酸16份及莫耳數為4-硝基酞腈5份之莫耳數的3.3倍之式(ppp1)所示之化合物。將此混合物進行封管,在90℃下攪拌56小時。將此混合物冷卻至室溫下,並且進行過濾。此殘渣以乙醇進行洗淨,而獲得殘渣A 8份。將4-硝基酞腈10份及乙醇79份進行混合。將此混合物一邊維持在0℃,一邊添加21%乙氧化鈉乙醇溶液,該21%乙氧化鈉乙醇溶液含有莫耳數為4-硝基酞腈10份之莫耳數的0.5倍之乙氧化鈉。將此混合物在0℃下攪拌3小時。在此混合物中,添加乙酸31份及莫耳數為4-硝基酞腈10份之莫耳數的3.3倍之式(ppp1)所示之化合物。將此混合物進行封管,在90℃下攪拌56小時。將此混合物冷卻至室溫下,並且進行過濾。將所獲
得之殘渣以乙醇進行洗淨,而獲得殘渣B 15份。將殘渣A 4份、殘渣B 14份、以及N,N-二甲基甲醯胺170份進行混合。
將此此混合物及甲醇710份進行混合,在室溫下攪拌16小時。
將此混合物進行過濾,而獲得含有式(IbZ2-312)所示之化合物之殘渣13份。
<式(IbZ2-312)所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+553
Exact Mass:552
將含有式(IbZ2-312)所示之化合物之殘渣13份、二氯甲烷170份、以及三氟乙酸130份進行混合,在室溫下攪拌16小時。
將此混合物蒸餾去除溶劑後,在所獲得之殘渣12份中添加N,N-二甲基甲醯胺190份,在90℃下攪拌10分鐘後,並且進行過濾。將所獲得之濾液在室溫下靜置16小時。將此濾液進行過濾,而獲得殘渣8.0份。將此殘渣8.0份及四氫呋喃22份進行混合,在70℃下攪拌3小時後,進行過濾。
將所獲得之殘渣7.2份及乙酸21份進行混合,在80
℃下攪拌2小時後,進行過濾。
將所獲得之殘渣6.2份及甲苯170份進行混合,在95℃下攪拌3小時後,進行過濾。
將所獲得之殘渣5.6份及水50份進行混合,在90℃下攪拌16小時後,進行過濾。
將所獲得之殘渣進行乾燥,而獲得式(IbZ2-515)所示之化合物5.4份。
<式(IbZ2-515)所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-439
Exact Mass:440
實施例19Z2
將酞腈2份及甲醇16份進行混合。
將此混合物一邊維持在0℃,一邊添加25%甲氧化鈉甲醇溶液,該25%甲氧化鈉甲醇溶液含有莫耳數為酞腈2份之莫耳數的0.5倍之甲氧化鈉。
將此混合物在0℃下攪拌5小時。在此混合物中,添加莫耳數為酞腈2份之莫耳數的3.3倍之式(ppp2)所示之化合物及乙酸4.2份,在60℃下攪拌6日。將此混合物冷卻至室溫下,並且進行過濾。將所獲得之殘渣以甲醇進行洗淨,而獲得含有式(IbZ2-313)所示之化合物之殘渣Aa 4
份。將酞腈8份及甲醇63份進行混合。將此混合物一邊維持在0℃,一邊添加25%甲氧化鈉甲醇溶液,該25%甲氧化鈉甲醇溶液含有莫耳數為酞腈8份之莫耳數的0.5倍之甲氧化鈉。將此混合物在0℃下攪拌5小時。在此混合物中,添加莫耳數為酞腈8份之莫耳數的3.3倍之式(ppp2)所示之化合物及乙酸17份,在60℃下攪拌10日。
將此混合物冷卻至室溫下,並且進行過濾。將所獲得之殘渣以甲醇進行洗淨,而獲得含有式(IbZ2-313)所示之化合物之殘渣Bb 16份。
<式(IbZ2-313)所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+536
Exact Mass:535
將含有式(IbZ2-313)所示之化合物之殘渣Aa 2份、二氯甲烷27份、三氟乙酸22份進行混合,在室溫下攪拌16小時。將此混合物蒸餾去除溶劑,而獲得殘渣Aaa 2份。將含有式(IbZ2-313)所示之化合物之殘渣Aa 2份、含有式(IbZ2-313)所示之化合物之殘渣Bb 16份、二氯甲烷240份、以及三氟乙酸190份進行混合,在室溫下攪拌16小時。
將此混合物蒸餾去除溶劑,而獲得殘渣Ccc 16份。
將殘渣Aaa 1.7份、殘渣Ccc 16份、以及乙酸210份進行混合,在80℃下攪拌16小時。將此混合物進行過濾,
而獲得殘渣13份。將此殘渣及二乙基醚71份進行混合,在室溫下攪拌16小時。將此混合物進行過濾,將所獲得之殘渣進行乾燥,而獲得式(IbZ2-318)所示之化合物12份。
<式(IbZ2-318)所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-422
Exact Mass:423
實施例20Z2
將4-硝基酞腈2份及甲醇16份進行混合。
將此混合物一邊維持在0℃,一邊添加25%甲氧化鈉甲醇溶液,該25%甲氧化鈉甲醇溶液含有莫耳數為4-硝基酞腈2份之莫耳數的0.5倍之甲氧化鈉。將此混合物在0℃下攪拌3小時。在此混合物中,添加莫耳數為4-硝基酞腈2份之莫耳數的3.3倍之式(ppp2)所示之化合物及乙酸2.1份,在60℃下攪拌15日。將此混合物冷卻至室溫下,並且進行過濾。將所獲得之殘渣以甲醇48份進行洗淨,而獲得含有式(IbZ2-314)所示之化合物之殘渣8.4份。
<式(IbZ2-314)所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+581
Exact Mass:580
將含有式(IbZ2-314)所示之化合物之殘渣8.4份、二氯甲烷110份、以及三氟乙酸89份進行混合,在室溫下攪拌16小時。將此混合物蒸餾去除溶劑,而獲得殘渣6.9份。將此殘渣6.1份及二甲基亞碸34份進行混合,在室溫下攪拌5分鐘。將此混合物及乙酸190份進行混合,在室溫下攪拌30分鐘。將此混合物及甲醇290份進行混合,在室溫下攪拌1小時。將此混合物進行過濾,而獲得殘渣5.7份。將此殘渣5.6份及水150份進行混合,在80℃下攪拌2小時,並且進行過濾。
將所獲得之殘渣進行乾燥,而獲得式(IbZ2-516)所示之化合物5.4份。
<式(IbZ2-516所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-467
Exact Mass:468
實施例21Z2
將莫耳數為酞腈6份之莫耳數的1.1倍之式(ppp3)所示之化合物、二甲基亞碸66份、以及莫耳數為酞腈6份之莫耳數的1倍之第三丁氧基鉀進行混合,在室溫下攪拌10
分鐘。在此混合物中,添加酞腈6份,並且在80℃下攪拌2小時。在此混合物中,添加莫耳數為酞腈6份之莫耳數的1.1倍之式(ppp3)所示之化合物,並且在180℃下攪拌2小時。將此混合物冷卻至室溫,進行過濾,而獲得殘渣5.3份。將此殘渣5.0份、二甲基亞碸55份、以及N,N-二甲基甲醯胺47份進行混合,在80℃下攪拌30分鐘。
將此混合物及甲醇240份進行混合,並且在80℃下攪拌30分鐘。
將此混合物冷卻至室溫,並且進行過濾。將所獲得之殘渣、二甲基亞碸55份、以及N,N-二甲基甲醯胺47份進行混合,並且在80℃下攪拌30分鐘。將此混合物及甲醇240份進行混合,並且在80℃下攪拌30分鐘。此混合物冷卻至室溫,進行過濾,而獲得殘渣4.6份。將此殘渣及甲醇進行混合,在80℃下攪拌2小時。將此混合物進行過濾,將所獲得之殘渣進行乾燥,而獲得式(IbZ2-319)所示之化合物4.5份。
<式(IbZ2-319)所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-518
Exact Mass:519
實施例22Z2
將4-胺基甲基苯甲酸50份、莫耳數為4-胺基甲基苯甲酸50份之莫耳數的1.2倍之氰基乙酸、莫耳數為4-胺基甲基苯甲酸50份之莫耳數的0.9倍之N,N’-二環己基碳二亞胺、以及四氫呋喃890份進行混合,並且在室溫下攪拌16小時。將此混合物進行過濾,將濾液蒸餾去除溶劑而獲得殘渣。
將所獲得之殘渣及乙酸乙酯270份進行混合,並且進行過濾。
將所獲得之殘渣進行乾燥,而獲得式(ppp4)所示之化合物30份。
<式(ppp4)所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-217
Exact Mass:218
另外,將酞腈3份及乙二醇110份進行混合。在此混合物中,在室溫下,添加25%甲氧化鈉甲醇溶液,該25%甲氧化鈉甲醇溶液含有莫耳數為酞腈3份之莫耳數的1.5倍之甲氧化鈉。
將此混合物在室溫下攪拌4小時。在此混合物中,添加莫耳數為酞腈3份之莫耳數的3.1倍之式(ppp4)所示之化合物及乙二醇110份,並且在110℃下攪拌16小時。將此混合物冷卻至室溫後,添加甲醇630份。將此混合物及乙酸26份進行混合。將此混合物進行過濾,而獲得殘渣
11份。將此殘渣及二甲基亞碸220份進行混合。將此混合物及甲醇630份進行混合。將此混合物進行過濾,而獲得殘渣9.5份。將此殘渣及二甲基亞碸220份進行混合。將此混合物及甲醇630份進行混合。將此混合物進行過濾,而獲得殘渣9份。將此殘渣及水200份進行混合,並且在80℃下攪拌2小時。將此混合物及乙酸2.1份進行混合。將此混合物進行過濾,而獲得殘渣8.5份。將此殘渣8.1份及二甲基亞碸260份進行混合,並且在60℃下攪拌20分鐘。將此混合物冷卻至室溫,在室溫下靜置2小時,並且進行過濾。
將所獲得之殘渣以2%乙酸水溶液進行洗淨,而獲得殘渣6.2份。將此殘渣及水150份進行混合,並且在80℃下攪拌30分鐘。將此混合物冷卻至室溫,並且進行過濾。
將所獲得之殘渣以水200份進行洗淨。將此殘渣進行乾燥,而獲得式(IbZ2-320)所示之化合物6份。
<式(IbZ2-320所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-546
Exact Mass:547
實施例23Z2
將4,5-二溴酞腈5份及2-乙氧基乙醇93份進行混合。
在此混合物中,添加25%甲氧化鈉甲醇溶液,該25%甲氧化鈉甲醇溶液含有莫耳數為4,5-二溴酞腈5份之莫耳數的1倍之甲氧化鈉。將此混合物在室溫下攪拌6小時。在此混合物中,添加莫耳數為4,5-二溴酞腈5份之莫耳數的6倍之式(ppp1)所示之化合物,並且在90℃下攪拌65小時後,在100℃下攪拌10小時。將此混合物、水300份、及乙酸21份進行混合。將此混合物進行過濾,而獲得殘渣10份。將此殘渣、甲醇120份、及乙酸10份進行混合。將此混合物進行過濾,而獲得含有式(IbZ2-315)所示之化合物的殘渣5.5份。
<式(IbZ2-315)所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+664
Exact Mass:663
將含有式(IbZ2-315)所示之化合物之殘渣5.5份、三氟乙酸45份、及二氯甲烷80份進行混合,在室溫下攪拌16小時。將此混合物蒸餾去除溶劑,而獲得殘渣6份。將此殘渣及甲醇79份進行混合。將此混合物進行過濾,而獲得殘渣4份。
將此殘渣、氫氧化鋰0.24份、四氫呋喃36份、及水12份進行混合,在室溫下攪拌6小時。從此混合物,使用蒸發器蒸餾去除四氫呋喃。在所獲得之混合物中,添加水
及1.5N鹽酸。將此混合物進行過濾,而獲得殘渣3.5份。將此殘渣及甲醇40份進行混合。將此混合物進行過濾,並且將殘渣以己烷13份進行洗淨,而獲得殘渣3份。將此殘渣2.8份及二甲基亞碸33份進行混合,在70℃下攪拌20分鐘。將此混合物冷卻至室溫,並且進行過濾。
將所獲得之殘渣以甲醇40份進行洗淨後,再以水50份進行洗淨。
將此殘渣進行乾燥,而獲得式(IbZ2-706)所示之化合物1.8份。
<式(IbZ2-706所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-550
Exact Mass:551
實施例24Z2
將4,5-二氯酞腈13份及甲醇160份進行混合。
將此混合物一邊維持在0℃,一邊添加25%甲氧化鈉甲醇溶液,該25%甲氧化鈉甲醇溶液含有莫耳數為4,5-二氯酞腈13份之莫耳數的0.5倍之甲氧化鈉。將此混合物在0℃下攪拌5小時。在此混合物中,添加莫耳數為4,5-二氯酞腈13份之莫耳數的4.4倍之式(ppp1)所示之化合物及乙酸16份,並且在75℃下攪拌7日。在此混合物中,添加
乙酸14份及莫耳數為4,5-二氯酞腈13份之莫耳數的3倍之式(ppp1)所示之化合物,並且在75℃下攪拌11日。
將此混合物進行過濾。將所獲得之殘渣以甲醇320份進行洗淨,而獲得殘渣26份。
將此殘渣13份及甲醇100份、乙酸16份、式(ppp1)所示之化合物26.3份進行混合,在75℃下攪拌48小時。將此混合物進行過濾。將所獲得之殘渣以甲醇40份進行洗淨,而獲得含有式(IbZ2-316)所示之化合物的殘渣12份。
<式(IbZ2-316所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+576
Exact Mass:575
將含有式(IbZ2-316)所示之化合物之殘渣12份、二氯甲烷160份、及三氟乙酸130份進行混合,在室溫下攪拌16小時。將此混合物進行過濾,而獲得殘渣6.2份。將此殘渣及乙酸73份進行混合,並且在80℃下攪拌2小時。此混合物進行過濾,而獲得殘渣5.3份。將此殘渣及水60份進行混合,並且在80℃下攪拌2小時。將此混合物進行過濾,將所獲得之殘渣進行乾燥,而獲得式(IbZ2-389)所示之化合物5份。
<式(IbZ2-389所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-462
Exact Mass:463
實施例101Z2
將顏料:C.I.顏料綠58 60份、
丙烯酸系顏料分散劑 8.1份、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73份、及
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 290份
進行混合,使用珠磨機來調製分散有顏料之顏料分散液(著色劑A1Z2含有液)。另外,將
著色劑AZ2:在實施例1Z2所獲得之式IaZ2-39所示之化合物、式IaZ2-38所示之化合物及式IaZ2-149所示之化合物的混合物 50份、
分散劑(BYK-LPN6919;BYK Additives & Instruments Japan股份有限公司製) 58份、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93份、及
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 800份
進行混合,使用珠磨機,使在實施例1Z2所獲得之式IaZ2-39所示之化合物、式IaZ2-38所示之化合物及式IaZ2-149所示之化合物的混合物分散而獲得著色組成物。
接著,將所獲得之顏料分散液(著色劑A1Z2含有液)之全量;
所獲得之著色組成物 400份;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45份;
聚合性化合物(C):二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA;日本化藥股份有限公司製) 25份;
聚合起始劑(D):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF股份有限公司製) 15份;
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 86份;及
調平劑:聚醚改質聚矽氧油(Toray Silicone SH8400;Toray Dow Corning股份有限公司製) 0.12份;
進行混合而獲得著色硬化性組成物1Z2。
[著色圖案的製作]
在2英吋見方的玻璃基板(Eagle XG;Corning公司製)上,將著色硬化性組成物1Z2藉由旋轉塗佈法進行塗佈後,以100℃進行預烘烤3分鐘而形成著色硬化性組成物層。冷卻後,將形成有著色硬化性組成物層之基板與石英玻璃製光罩之間的間隔設為200μm,使用曝光機(TME-150RSK;TOPCON股份有限公司製),在大氣環境下,以80mJ/cm2的曝光量(365nm基準)進行曝光。此外,作為光罩,使用形成有100μm之線和空間(line and space)圖案者。將曝光後之著色硬化性組成物層,在含有非離子
系界面活性劑0.12%及氫氧化鉀0.04%之水溶液中在25℃下浸漬70秒且進行顯影,並且水洗。將此著色硬化性組成物層,藉由在230℃下進行後烘烤30分鐘,而獲得著色圖案。
[相位差值測定]
在2英吋見方的玻璃基板(Eagle XG;Corning公司製)上,將著色硬化性組成物1Z2藉由旋轉塗佈法進行塗佈後,以100℃進行預烘烤3分鐘而形成著色硬化性組成物層。冷卻後,對著色硬化性組成物層使用曝光機(TME-150RSK;TOPCON股份有限公司製),在大氣環境下,以80mJ/cm2之曝光量(365nm基準)進行曝光。將曝光後的著色硬化性組成物層,在含有非離子系界面活性劑0.12%及氫氧化鉀0.04%之水溶液中在25℃下浸漬70秒且進行顯影,並且水洗。將此著色硬化性組成物層,藉由在230℃下進行後烘烤30分鐘,而獲得著色塗膜。
將所獲得之著色塗膜的膜厚使用DEKTAK3(日本真空技術股份有限公司製)進行測定。使用橢圓偏光計(M-220型分光橢圓偏光計;日本分光股份有限公司製),測定此著色塗膜之傾斜角45°中之相位差值。在相位差值測定中,使用波長550nm之光。結果示於表23Z2。
實施例102Z2
除了將在實施例1Z2所獲得之式IaZ2-39所示之化合
物、式IaZ2-38所示之化合物及式IaZ2-149所示之化合物的混合物替換為在實施例2Z2所獲得之式IbZ2-125所示之化合物以外,其餘與實施例101Z2同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物2Z2,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表23Z2。
實施例103Z2
除了將實施例1Z2所獲得之式IaZ2-39所示之化合物、式IaZ2-38所示之化合物及式IaZ2-149所示之化合物的混合物替換為在實施例3Z2所獲得之式IbZ2-126所示之化合物以外,其餘與實施例101Z2同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物3Z2,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表23Z2。
實施例104Z2
除了將實施例1Z2所獲得之式IaZ2-39所示之化合物、式IaZ2-38所示之化合物及式IaZ2-149所示之化合物的混合物替換為在實施例4Z2所獲得之式IbZ2-148所示之化合物以外,其餘與實施例101Z2同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物4Z2,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表23Z2。
實施例105Z2
除了將實施例1Z2所獲得之式IaZ2-39所示之化合
物、式IaZ2-38所示之化合物及式IaZ2-149所示之化合物的混合物替換為在實施例5Z2所獲得之式IbZ2-149所示之化合物以外,其餘與實施例101Z2同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物5Z2,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表23Z2。
實施例106Z2
除了將實施例1Z2所獲得之式IaZ2-39所示之化合物、式IaZ2-38所示之化合物及式IaZ2-149所示之化合物的混合物替換為在實施例6Z2所獲得之式IbZ2-128所示之化合物以外,其餘與實施例101Z2同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物6Z2,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表23Z2。
實施例107Z2
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其餘與實施例101Z2同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物7Z2,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表23Z2。
實施例108Z2
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7,將在實施例1Z2所獲得之式IaZ2-39所示之化合物、式IaZ2-38所示之化合物及式IaZ2-149所示之化合物的混合物替換為
在實施例2Z2所獲得之式IbZ2-125所示之化合物以外,其餘與實施例101Z2同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物8Z2,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表23Z2。
實施例109Z2
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7,將在實施例1Z2所獲得之式IaZ2-39所示之化合物、式IaZ2-38所示之化合物及式IaZ2-149所示之化合物的混合物替換為在實施例3Z2所獲得之式IbZ2-126所示之化合物以外,其餘與實施例101Z2同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物9Z2,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表23Z2。
實施例110Z2
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7,將在實施例1Z2所獲得之式IaZ2-39所示之化合物、式IaZ2-38所示之化合物及式IaZ2-149所示之化合物的混合物替換為在實施例4Z2所獲得之式IbZ2-148所示之化合物以外,其餘與實施例101Z2同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物10Z2,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表23Z2。
實施例111Z2
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7,將在實施例1Z2所獲得之式IaZ2-39所示之化合物、式IaZ2-38所示之化合物及式IaZ2-149所示之化合物的混合物替換為在實施例5Z2所獲得之式IbZ2-149所示之化合物以外,其餘與實施例101Z2同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物11Z2,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表23Z2。
實施例112Z2
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7,將在實施例1Z2所獲得之式IaZ2-39所示之化合物、式IaZ2-38所示之化合物及式IaZ2-149所示之化合物的混合物替換為在實施例6Z2所獲得之式IbZ2-128所示之化合物以外,其餘與實施例101Z2同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物12Z2,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表23Z2。
實施例113Z2
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例101Z2同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物13Z2,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表23Z2。
實施例114Z2
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59,將在實施例1Z2所獲得之式IaZ2-39所示之化合物、式IaZ2-38所示之化合物及式IaZ2-149所示之化合物的混合物替換為在實施例2Z2所獲得之式IbZ2-125所示之化合物以外,其餘與實施例101Z2同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物14Z2,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表23Z2。
實施例115Z2
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59,將在實施例1Z2所獲得之式IaZ2-39所示之化合物、式IaZ2-38所示之化合物及式IaZ2-149所示之化合物的混合物替換為在實施例3Z2所獲得之式IbZ2-126所示之化合物以外,其餘與實施例101Z2同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物15Z2,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表23Z2。
實施例116Z2
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59,將在實施例1Z2所獲得之式IaZ2-39所示之化合物、式IaZ2-38所示之化合物及式IaZ2-149所示之化合物的混合物替換為在實施例4Z2所獲得之式IbZ2-148所示之化合物以外,其餘與實施例101Z2同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物16Z2,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜
厚測定及相位差值測定。結果示於表23Z2。
實施例117Z2
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59,將在實施例1Z2所獲得之式IaZ2-39所示之化合物、式IaZ2-38所示之化合物及式IaZ2-149所示之化合物的混合物替換為在實施例5Z2所獲得之式IbZ2-149所示之化合物以外,其餘與實施例101Z2同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物17Z2,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表23Z2。
實施例118Z2
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59,將在實施例1Z2所獲得之式IaZ2-39所示之化合物、式IaZ2-38所示之化合物及式IaZ2-149所示之化合物的混合物替換為在實施例6Z2所獲得之式IbZ2-128所示之化合物以外,其餘與實施例101Z2同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物18Z2,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表23Z2。
比較例1Z2
除了將實施例1Z2所獲得之式IaZ2-39所示之化合物、式IaZ2-38所示之化合物及式IaZ2-149所示之化合物的混合物替換為C.I.顏料黃185以外,其餘與實施例101Z2
同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物C1Z2,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表23Z2。
比較例2Z2
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7,將在實施例1Z2所獲得之式IaZ2-39所示之化合物、式IaZ2-38所示之化合物及式IaZ2-149所示之化合物的混合物替換為C.I.顏料黃185以外,其餘與實施例101Z2同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物C2Z2,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表23Z2。
比較例3Z2
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59,將在實施例1Z2所獲得之式IaZ2-39所示之化合物、式IaZ2-38所示之化合物及式IaZ2-149所示之化合物的混合物替換為C.I.顏料黃185以外,其餘與實施例101Z2同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物C3Z2,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表23Z2。
實施例119Z2
將顏料:C.I.顏料綠58 60份、
丙烯酸系顏料分散劑 8.1份、
樹脂(B):樹脂B5溶液 73份、及
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 290份
進行混合,使用珠磨機來調製分散有顏料之顏料分散液(著色劑A1Z2含有液)。
另外,將
著色劑AZ2:在實施例1Z2所獲得之式IaZ2-39所示之化合物、式IaZ2-38所示之化合物及式IaZ2-149所示之化合物的混合物 50份、
分散劑溶液(固形份60%) 58份、
樹脂(B):樹脂B3溶液 93份、及
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 800份
進行混合,使用珠磨機,使在實施例1Z2所獲得之式IaZ2-39所示之化合物、式IaZ2-38所示之化合物及式IaZ2-149所示之化合物的混合物分散而獲得著色組成物。
接著,將所獲得之顏料分散液(著色劑A1Z2含有液)之全量;
所獲得之著色組成物 400份;
樹脂(B):樹脂B1溶液 45份;
聚合性化合物(C):二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA;日本化藥股份有限公司製) 25份;
聚合起始劑(D):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)
辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF股份有限公司製) 15份;
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯 86份;及
調平劑:聚醚改質聚矽氧油(Toray Silicone SH8400;Toray Dow Corning股份有限公司製) 0.12份;
進行混合而獲得著色硬化性組成物19Z2。
除了使用著色硬化性組成物19Z2代替著色硬化性組成物1Z2以外,其餘與實施例101Z2同樣地施作,而獲得著色圖案。再者,除了使用著色硬化性組成物19Z2代替著色硬化性組成物1Z2以外,其餘與實施例101Z2同樣地施作,而獲得著色塗膜,且進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表24Z2。
實施例120Z2至實施例138Z2
除了將實施例1Z2所獲得之式IaZ2-39所示之化合物、式IaZ2-38所示之化合物及式IaZ2-149所示之化合物的混合物替換為表24Z2之「著色劑」欄所示之著色劑以外,其餘與實施例119Z2同樣地施作,獲而得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表24Z2。
實施例139Z2至實施例158Z2
除了將實施例1Z2所獲得之式IaZ2-39所示之化合物、式IaZ2-38所示之化合物及式IaZ2-149所示之化合物
的混合物替換為表24Z2之「著色劑」欄所示之著色劑,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其餘與實施例119Z2同樣地施作,而獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表25Z2。
實施例159Z2至實施例178Z2
除了將實施例1Z2所獲得之式IaZ2-39所示之化合物、式IaZ2-38所示之化合物及式IaZ2-149所示之化合物的混合物替換為表24Z2之「著色劑」欄所示之著色劑,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例119Z2同樣地施作,而獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表26Z2。
在表24Z2、表25Z2、表26Z2中,顯示式IaZ2-1所示之化合物的化學式。
在實施例Z2的檢討中,由上述的結果可知,相對於從含有C.I.顏料黃185之著色硬化性組成物所形成之著色塗膜,在從含有本發明之化合物的著色硬化性組成物所形成之著色塗膜中,相位差值變小。
[實施例Z3]
實施例1Z3
將酞腈(東京化成工業股份有限公司製)10.3份及甲醇44.8份進行混合。一邊維持在20至25℃下,一邊在所獲得之混合物中,滴下28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)8.01份。
將所獲得之混合物在20℃至25℃下攪拌2小時。
一邊維持在20至25℃下,一邊在所獲得之混合物中,添加甲醇10份。
將所獲得之混合物在20至25℃下攪拌2小時。
在所獲得之混合物中,添加2-氰基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)7.49份及乙酸4.98份,將所獲得之混合物在40℃下攪拌2小時,在65℃下攪拌2小時。
在所獲得之混合物中,添加巴比妥酸(東京
化成工業股份有限公司製)11.3份、乙酸6.53份及水160份,將所獲得之混合物在65℃下攪拌3小時,在室溫下2日,在75℃下攪拌5小時。
在室溫下,在所獲得之混合物中添加甲醇230份。
將所獲得之化合物進行過濾,將所獲得之殘渣以甲醇170份洗淨1次,以甲醇400份洗淨2次,以水1000份洗淨1次,以甲醇200份洗淨11次。
在所獲得之殘渣中,添加5%氫氧化鈉水溶液641份,並且在室溫下進行攪拌。
將所獲得之混合物進行過濾,將所獲得之殘渣以水1000份洗淨。
在所獲得之殘渣中,添加水478份,並且在室溫下進行攪拌。
將所獲得之混合物過濾,將所獲得之殘渣以水500份洗淨。
使所獲得之殘渣乾燥,而獲得式IZ3-1所示之化合物19.1份。
<式IZ3-1所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+324
Exact Mass:323
實施例2Z3
除了將酞腈(東京化成工業股份有限公司製)替換為4-硝基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)以外,其餘與實施例1Z3同樣地實施,而獲得式IZ3-19所示之化合物。
<式IZ3-19所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+369
Exact Mass:368
實施例3Z3
除了將酞腈(東京化成工業股份有限公司製)替換為4-第三丁基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)以外,其餘與實施例1Z3同樣地實施,而獲得式IZ3-6所示之化合物。
<式IZ3-6所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+380
Exact Mass:379
實施例4Z3XXX(516)
將酞腈(東京化成工業股份有限公司製)10.3份及甲醇
44.8份進行混合。
一邊維持在20至25℃下,一邊在所獲得之混合物中,將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)8.01份滴下。
將所獲得之混合物在20℃至25℃下攪拌2小時。
一邊維持在20至25℃下,一邊在所獲得之混合物中,添加甲醇10份。
將所獲得之混合物在20至25℃下攪拌2小時。
在所獲得之混合物中,添加2-氰基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)7.49份及乙酸4.98份,將所獲得之混合物在40℃下攪拌2小時,在65℃下攪拌2小時。
在所獲得之混合物中,添加巴比妥酸(東京化成工業股份有限公司製)11.3份、乙酸6.53份及水160份,將所獲得之混合物在65℃下攪拌3小時,在室溫下攪拌2日,在75℃下攪拌5小時。
在室溫下,在所獲得之混合物中添加甲醇230份。
將所獲得之化合物進行過濾,將所獲得之殘渣以甲醇170份洗淨1次,以甲醇400份洗淨2次,以水1000份洗淨1次,以甲醇200份洗淨11次。
在所獲得之殘渣中,添加5%氫氧化鈉水溶液641份,並且在室溫下進行攪拌。
將所獲得之混合物過濾,將所獲得之殘渣以水1000份進行洗淨。
在所獲得之殘渣中,添加水478份,並且在室溫下進
行攪拌。
將所獲得之混合物過濾,將所獲得之殘渣以水500份進行洗淨。
將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式IZ3-1所示之化合物部。
<式IZ3-1所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+324
Exact Mass:323
實施例5Z3XXX
將4-硝基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)10.0份及甲醇149份進行混合。一邊維持在2至6℃下,一邊在所獲得之混合物中,將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)5.86份花費20分鐘滴下。將所獲得之混合物一邊維持在5℃以下,一邊攪拌5小時。將所獲得之混合物一邊維持在5℃以下,一邊添加乙酸5.79份、2-氰基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)4.86份、及甲醇74份。將所獲得之混合物在65℃下攪拌3日。
在所獲得之混合物中,添加乙酸2.88份及2-氰基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)2.43份。將所獲得之混合物在65℃下攪拌3日。再者,直到此時間點為止,除了
上述所記載之甲醇以外,甲醇合計添加140份。
在所獲得之混合物中,添加乙酸24.0份、巴比妥酸(東京化成工業股份有限公司製)15.3份、水363份,在65℃下攪拌9日。
將所獲得之混合物藉由旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式IZ3-19所示之化合物。
<式IZ3-19所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+369
Exact Mass:368
實施例6Z3XXX
將4-第三丁基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)10.0份及甲醇84份進行混合。一邊維持在5℃以下,一邊在所獲得之混合物中,將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)8.15份及甲醇73份的混合物花費1小時滴下。將所獲得之混合物在5至20℃下攪拌2日。
在10至20℃下,在所獲得之混合物中,添加乙酸5.42份及2-氰基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)4.56份。將所獲得之混合物在65℃下攪拌3日。
在所獲得之混合物中,添加乙酸2.69份及2-氰基乙醯
胺(東京化成工業股份有限公司製)2.28,在65℃下攪拌3日。再者,直到此時間點為止,除了上述所記載之甲醇以外,甲醇合計添加206份。在所獲得之混合物中,添加乙酸5.36份、巴比妥酸(東京化成工業股份有限公司製)7.25份、及水363份,在65℃下攪拌9日。
將所獲得之混合物藉由旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式IZ3-6所示之化合物。
<式IZ3-6所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+380
Exact Mass:379
實施例7Z3
將4,5-二氯酞腈5.0份及甲醇62份進行混合。將此混合物一邊維持在5℃以下,一邊添加25%甲氧化鈉甲醇溶液,該25%甲氧化鈉甲醇溶液含有莫耳數為4,5-二氯酞腈5.0份之莫耳數的0.5倍之甲氧化鈉。將此混合物在5℃以下攪拌5小時。在此混合物中,一邊維持在5℃以下,一邊添加莫耳數為4,5-二氯酞腈5.0份的莫耳數之1.5倍的2-氰基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)及乙酸6.1份。將此混合物在65℃下攪拌3日。
將此混合物及乙酸4.2份、巴比妥酸5.2份、甲醇500份、及水562份進行混合,在65℃下攪拌9日。
將此混合物藉由旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式(IZ3-8)所示之化合物。
<式IZ3-8所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+392
Exact Mass:391
實施例101Z3
將顏料:C.I.顏料綠58 60份、
丙烯酸系顏料分散劑8.1份、
樹脂(B):樹脂B5溶液73份、及
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯290份
進行混合,使用珠磨機來調製分散有顏料之顏料分散液(著色劑A1Z3含有液)。另外,將
著色劑AZ3:實施例1Z3所獲得之式IZ3-1所示之化合物50份、
分散劑(BYK-LPN6919;BYK Additives & Instruments Japan股份有限公司製)58份、
樹脂(B):樹脂B3溶液93份、及
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯800份進行混合,使用珠磨機使在實施例1Z3所獲得之式IZ3-1所示之化合物分散而獲得著色組成物。接著,將
所獲得之顏料分散液(著色劑A1Z3含有液)之全量;
所獲得之著色組成物400份;
樹脂(B):樹脂B1溶液45份;
聚合性化合物(C):二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA;日本化藥股份有限公司製)25份;
聚合起始劑(D):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF股份有限公司製)15份;
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯86份;及
調平劑:聚醚改質聚矽氧油(Toray Silicone SH8400;Toray Dow Corning股份有限公司製)0.12份;
進行混合而獲得著色硬化性組成物1Z3。
[著色圖案的製作]
在2英吋見方的玻璃基板(Eagle XG;Corning公司製)上,將著色硬化性組成物1Z3藉由旋轉塗佈法進行塗佈後,以100℃進行預烘烤3分鐘而形成著色硬化性組成物層。冷卻後,將形成有著色硬化性組成物層之基板與石英玻璃製光罩之間的間隔設為200μm,使用曝光機(TME-150RSK;TOPCON股份有限公司製),在大氣環境下,以80mJ/cm2的曝光量(365nm基準)進行曝光。此外,
作為光罩,使用形成有100μm之線和空間(line and space)圖案者。將曝光後之著色硬化性組成物層,在含有非離子系界面活性劑0.12%及氫氧化鉀0.04%之水溶液中在25℃下浸漬70秒且進行顯影,並且水洗。將此著色硬化性組成物層,藉由在230℃下進行後烘烤30分鐘,而獲得著色圖案。
[相位差值測定]
在2英吋見方的玻璃基板(Eagle XG;Corning公司製)上,將著色硬化性組成物1Z3藉由旋轉塗佈法進行塗佈後,以100℃進行預烘烤3分鐘而形成著色硬化性組成物層。冷卻後,對著色硬化性組成物層使用曝光機(TME-150RSK;TOPCON股份有限公司製),在大氣環境下,以80mJ/cm2之曝光量(365nm基準)進行曝光。將曝光後的著色硬化性組成物層,在含有非離子系界面活性劑0.12%及氫氧化鉀0.04%之水溶液中在25℃下浸漬70秒且進行顯影,並且水洗。將此著色硬化性組成物層,藉由在230℃下進行後烘烤30分鐘,而獲得著色塗膜。
將所獲得之著色塗膜的膜厚使用DEKTAK3(日本真空技術股份有限公司製)進行測定。使用橢圓偏光計(M-220型分光橢圓偏光計;日本分光股份有限公司製),測定此著色塗膜之傾斜角45°中之相位差值。在相位差值測定中,使用波長550nm之光。結果示於表7Z3。
實施例102Z3
除了將實施例1Z3所獲得之式IZ3-1所示之化合物替換為在實施例2Z3所獲得之式IZ3-19所示之化合物以外,其餘與實施例101Z3同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物2Z3,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z3。
實施例103Z3
除了將實施例1Z3所獲得之式IZ3-1所示之化合物替換為在實施例3Z3所獲得之式IZ3-6所示之化合物以外,與實施例101Z3同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物3Z3,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z3。
實施例104Z3
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其餘與實施例101Z3同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物4Z3,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z3。
實施例105Z3
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7,將在實施例1Z3所獲得之式IZ3-1所示之化合物替換為在實施例2Z3所獲得之式IZ3-19所示之化合物以外,其餘與實施例101Z3同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物5Z3,且獲
得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z3。
實施例106Z3
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7,將在實施例1Z3所獲得之式IZ3-1所示之化合物替換為在實施例3Z3所獲得之式IZ3-6所示之化合物以外,其餘與實施例101Z3同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物6Z3,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z3。
實施例107Z3
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例101Z3同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物7Z3,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z3。
實施例108Z3
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59,將在實施例1Z3所獲得之式IZ3-1所示之化合物替換為在實施例2Z3所獲得之式IZ3-19所示之化合物以外,其餘與實施例101Z3同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物8Z3,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z3。
實施例109Z3
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59,將在實施例1Z3所獲得之式IZ3-1所示之化合物替換為在實施例3Z3所獲得之式IZ3-6所示之化合物以外,其餘與實施例101Z3同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物9Z3,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z3。
比較例1Z3
除了將實施例1Z3所獲得之式IZ3-1所示之化合物替換為C.I.顏料黃185以外,其餘與實施例101Z3同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物C1Z3,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z3。
比較例2Z3
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7,將在實施例1Z3所獲得之式IZ3-1所示之化合物替換為C.I.顏料黃185以外,其餘與實施例101Z3同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物C2Z3,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z3。
比較例3Z3
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59,將在實施例1Z3所獲得之式IZ3-1所示之化合物替換為C.I.顏料黃185以外,其餘與實施例101Z3同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物C3Z3,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z3。
實施例110Z3
將顏料:C.I.顏料綠58 60份、
丙烯酸系顏料分散劑8.1份、
樹脂(B):樹脂B5溶液73份、及
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯290份
進行混合,使用珠磨機來調製分散有顏料之顏料分散液(著色劑A1Z3含有液)。另外,將
著色劑AZ3:式IZ3-1所示之化合物50份、
分散劑溶液(固形份60%)58份、
樹脂(B):樹脂B3溶液93份、及
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯800份進行混合,使用珠磨機,使式IZ3-1所示之化合物分散而獲得著色組成物。接著,將
所獲得之顏料分散液(著色劑A1Z3含有液)之全量;
所獲得之著色組成物400份;
樹脂(B):樹脂B1溶液45份;
聚合性化合物(C):二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA;日本化藥股份有限公司製)25份;
聚合起始劑(D):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF股份有限公司製)15份;
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯86份;及
調平劑:聚醚改質聚矽氧油(Toray Silicone SH8400;Toray Dow Corning股份有限公司製)0.12份;
進行混合而獲得著色硬化性組成物10Z3。
除了使用著色硬化性組成物10Z3代替著色硬化性組成物1Z3以外,其餘與實施例101Z3同樣地施作,而獲得
著色圖案。再者,除了使用著色硬化性組成物10Z3代替著色硬化性組成物1Z3以外,其餘與實施例101Z3同樣地施作,而獲得著色塗膜,且進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z3。
實施例111Z3至實施例113Z3
除了將式IZ3-1所示之化合物替換為表8Z3之「著色劑」欄所示之著色劑以外,其餘與實施例110Z3同樣地施作,而獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z3。
實施例114Z3至實施例117Z3
除了將式IZ3-1所示之化合物替換為表8Z3之「著色劑」欄所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其餘與實施例110Z3同樣地施作,而獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z3。
實施例118Z3至實施例121Z3
除了將式IZ3-1所示之化合物替換為表8Z3之「著色劑」欄所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例110Z3同樣地施作,而獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z3。
在實施例Z3中,從上述的結果可知,相對於從含有C.I.顏料黃185之著色硬化性組成物所形成之著色塗膜,在從含有本發明之化合物的著色硬化性組成物所形成之著色塗膜中,相位差值變小。
[實施例Z4]
實施例1Z4
將酞腈(東京化成工業股份有限公司製)20.5份及甲醇171份進行混合。一邊維持在5℃下,一邊在所獲得之混合物中,將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公
司製)23.9份及甲醇215份的混合物花費1小時20分鐘滴下。
將所獲得之混合物在2至6℃下攪拌7小時。
在所獲得之混合物中,添加乙酸15.6份、2-氰基-N,N-二甲基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)17.9份及甲醇118份,在40℃下攪拌15小時,在65℃下攪拌7小時。在所獲得之混合物中,添加乙酸7.82份、2-氰基-N,N-二甲基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)8.97份及甲醇80份,在40℃下攪拌17小時,在65℃下攪拌4小時。在所獲得之混合物中,添加乙酸12.6份、2-氰基-N,N-二甲基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)14.3份及甲醇104份,在40℃下攪拌16小時,在60℃下攪拌9小時。在所獲得之混合物中,添加乙酸6.32份、2-氰基-N,N-二甲基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)7.19份及甲醇40份,在60℃下攪拌3小時,在室溫下攪拌59小時。在所獲得之混合物中,添加乙酸15.7份、巴比妥酸(東京化成工業股份有限公司製)20.5份、甲醇16份及水744份,在60℃下攪拌24小時。將所獲得之混合物過濾,將殘渣以50%甲醇水溶液進行洗淨。將所獲得之殘渣在60℃下進行減壓乾燥,而獲得式IZ4-1所示之化合物43.1份。
<式IZ4-1所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+352
Exact Mass:351
實施例2Z4
除了將2-氰基-N,N-二甲基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)替換為2-氰基-N,N-二乙基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)以外,其餘與實施例1Z4同樣地實施,而獲得式IZ4-2所示之化合物。
<式IZ4-2所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+380
Exact Mass:379
實施例3Z4
除了將酞腈(東京化成工業股份有限公司製)替換為4-硝基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)以外,其餘與實施例1Z4同樣地實施,而獲得式IZ4-79所示之化合物。
<式IZ4-79所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+397
Exact Mass:396
實施例4Z4
除了將酞腈(東京化成工業股份有限公司製)替換為4-硝基酞腈(東京化成工業股份有限公司製),將2-氰基-N,N-二甲基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)替換為2-氰基-N,N-二乙基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)以外,其餘與實施例1Z4同樣地實施,而獲得式IZ4-80所示之化合物。
<式IZ4-80所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+425
Exact Mass:424
實施例5Z4
除了將酞腈(東京化成工業股份有限公司製)替換為4-第三丁基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)以外,其餘與實施例1Z4同樣地實施,而獲得式IZ4-40所示之化合物。
<式IZ4-40所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+408
Exact Mass:407
實施例6Z4
除了將酞腈(東京化成工業股份有限公司製)替換為4-第三丁基酞腈(東京化成工業股份有限公司製),將2-氰基-N,N-二甲基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)替換為2-氰基-N,N-二乙基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)以外,其餘與實施例1Z4同樣地實施,而獲得式IZ4-41所示之化合物。
<式IZ4-41所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+436
Exact Mass:435
實施例7Z4XXX(651)
將酞腈(東京化成工業股份有限公司製)20.5份及甲醇171份進行混合。
一邊維持在2至5℃下,一邊在所獲得之混合物中,將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)23.9份及甲醇215份的混合物,花費1小時20分鐘滴下。將所獲得之混合物在2至6℃下攪拌7小時。在所獲
得之混合物中,添加乙酸15.6份、2-氰基-N,N-二甲基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)17.9份及甲醇46.9份。再者,直到此時間點為止,除了上述所記載之甲醇以外,甲醇合計添加71份。將所獲得之混合物,在40℃下攪拌15小時,在65℃下攪拌7小時。在所獲得之混合物中,添加乙酸7.82份、2-氰基-N,N-二甲基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)8.97份及甲醇80份,在40℃下攪拌17小時,在65℃下攪拌4小時。在所獲得之混合物中,添加乙酸12.6份、2-氰基-N,N-二甲基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)14.3份及甲醇104份,在40℃下攪拌16小時,在60℃下攪拌9小時。在所獲得之混合物中,添加乙酸6.32份、2-氰基-N,N-二甲基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)7.19份及甲醇40份,在60℃下攪拌3小時,在室溫下攪拌59小時。在所獲得之混合物中,添加乙酸15.7份、巴比妥酸(東京化成工業股份有限公司製)20.5份、甲醇16份及水744份,在60℃下攪拌9日。
將所獲得之混合物過濾,將殘渣以50%甲醇水溶液洗淨。
將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式IZ4-1所示之化合物。
<式IZ4-1所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+352
Exact Mass:351
實施例8Z4XXX
將酞腈(東京化成工業股份有限公司製)10.0份及甲醇83份進行混合。
一邊維持在2至5℃下,一邊在所獲得之混合物中,將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)11.7份及甲醇105份的混合物,花費1小時30分鐘滴下。將所獲得之混合物在2至6℃下攪拌7小時。在所獲得之混合物中,添加乙酸7.62份、2-氰基-N,N-二乙基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)10.9份、及甲醇140份。再者,直到此時間點為止,除了上述所記載之甲醇以外,甲醇合計添加35份。
將所獲得之混合物在65℃下攪拌3日。在所獲得之混合物中,添加乙酸3.82份及2-氰基-N,N-二乙基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)5.48份,在65℃下攪拌3日。在所獲得之混合物中,添加乙酸7.65份、巴比妥酸(東京化成工業股份有限公司製)10.0份、及水363份,在65℃下攪拌9日。將所獲得之混合物藉由旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,其餘與實施例1Z4同樣地實施,而獲得式IZ4-2所示之化合物。
<式IZ4-2所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+380
Exact Mass:379
實施例9Z4XXX(529)
將4-硝基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)2.56份及甲醇22份進行混合。一邊維持在5℃以下,一邊在所獲得之混合物中,添加28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)2.96份。將所獲得之混合物一邊維持在5℃以下,一邊攪拌3小時。將所獲得之混合物一邊維持在5℃以下,一邊添加2-氰基-N,N-二甲基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)1.84份及乙酸1.90份。將所獲得之混合物在40℃下攪拌1小時,在65℃下攪拌1小時。在所獲得之混合物中,添加巴比妥酸(東京化成工業股份有限公司製)2.09份、乙酸2.48份、及水41份。再者,直到此時間點為止,除了上述所記載之甲醇以外,甲醇合計添加24份。將所獲得之混合物在65℃下攪拌15小時。將所獲得之混合物藉由旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式IZ4-79所示之化合物。
<式IZ4-79所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+397
Exact Mass:396
實施例10Z4XXX
將4-硝基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)10.0份及甲醇149份進行混合。一邊維持在2至6℃下,一邊在所獲得之混合物中,將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)5.86份花費20分鐘滴下。將所獲得之混合物一邊維持在5℃以下,一邊攪拌5小時。將所獲得之混合物一邊維持在5℃以下,一邊添加乙酸5.79份、2-氰基-N,N-二乙基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)8.10份、及甲醇74份。將所獲得之混合物在65℃下攪拌3日。在所獲得之混合物中,添加乙酸2.88份及2-氰基-N,N-二乙基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)4.05份。將所獲得之混合物在65℃下攪拌3日。再者,直到此時間點為止,除了上述所記載之甲醇以外,甲醇合計添加140份。在所獲得之混合物中,添加乙酸24.0份、巴比妥酸(東京化成工業股份有限公司製)15.3份、及水363份,在65℃下攪拌9日。將所獲得之混合物藉由旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,
而獲得式IZ4-80所示之化合物。
<式IZ4-80所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+425
Exact Mass:424
實施例11Z4XXX
將4-第三丁基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)10.0份及甲醇84份進行混合。一邊維持在5℃以下,一邊在所獲得之混合物中,將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)8.15份及甲醇73份的混合物花費1小時滴下。將所獲得之混合物在5至20℃下攪拌2日。在10至20℃下,在所獲得之混合物中,添加乙酸5.42份及2-氰基-N,N-二甲基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)6.09份。將所獲得之混合物在65℃下攪拌3日。在所獲得之混合物中,添加乙酸2.69份及2-氰基-N,N-二甲基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)3.04,在65℃下攪拌3日。再者,直到此時間點為止,除了上述所記載之甲醇以外,甲醇合計添加206份。在所獲得之混合物中,添加乙酸5.36份、巴比妥酸(東京化成工業股份有限公司製)7.25份、及水363份,在65℃下攪拌9日。將所獲得之混合物藉由旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之殘
渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式IZ4-40所示之化合物。
<式IZ4-40所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+408
Exact Mass:407
實施例12Z4XXX
將4-第三丁基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)10.0份及甲醇84份進行混合。一邊維持在5℃以下,一邊在所獲得之混合物中,將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)8.15份及甲醇73份的混合物花費1小時滴下。將所獲得之混合物在5至20℃下攪拌2日。在10至20℃下,在所獲得之混合物中,添加乙酸5.42份及2-氰基-N,N-二乙基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)7.61份。將所獲得之混合物在65℃下攪拌3日。在所獲得之混合物中,添加乙酸2.69份及2-氰基-N,N-二乙基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)3.80,並且在65℃下攪拌3日。再者,直到此時間點為止,除了上述所記載之甲醇以外,甲醇合計添加206份。在所獲得之混合物中,添加乙酸5.36份、巴比妥酸(東京化成工業股份有限公司製)7.25份、及水363份,並且在65℃下攪拌9日。將所
獲得之混合物藉由旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式IZ4-41所示之化合物。
<式IZ4-41所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+436
Exact Mass:435
實施例13Z4
將4,5-二氯酞腈5.0份及甲醇62份進行混合。將此混合物一邊維持在5℃以下,一邊添加25%甲氧化鈉甲醇溶液,該25%甲氧化鈉甲醇溶液含有莫耳數為4,5-二氯酞腈5.0份之莫耳數的0.5倍之甲氧化鈉。
將此混合物在5℃以下攪拌5小時。一邊維持在5℃以下,一邊在此混合物中,添加莫耳數為4,5-二氯酞腈5.0份之莫耳數的1.5倍之2-氰基-N,N-二甲基乙醯胺(東京化成工業股份有限公司製)及乙酸6.1份。將此混合物在65℃下攪拌3日。將此混合物、乙酸4.2份、巴比妥酸5.2份、甲醇500份、及水562份進行混合,在65℃下攪拌9日。將此混合物藉由旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式(IZ4-321)所示之化合物。
<式(IZ4-321)所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+420
Exact Mass:419
實施例101Z4
將顏料:C.I.顏料綠58 60份、
丙烯酸系顏料分散劑8.1份、
樹脂(B):樹脂B5溶液73份、及
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯290份
進行混合,使用珠磨機來調製分散有顏料之顏料分散液(著色劑A1Z4含有液)。另外,將
著色劑AZ4:實施例1Z4所獲得之式IZ4-1所示之化合物50份、
分散劑(BYK-LPN6919;BYK Additives & Instruments Japan股份有限公司製)58份、
樹脂(B):樹脂B3溶液93份、及
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯800份
進行混合,使用珠磨機,使在實施例1Z4所獲得之式IZ4-1所示之化合物分散而獲得著色組成物。接著,將
所獲得之顏料分散液(著色劑A1Z4含有液)之全量;
所獲得之著色組成物400份;
樹脂(B):樹脂B1溶液45份;
聚合性化合物(C):二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA;日本化藥股份有限公司製)25份;
聚合起始劑(D):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF股份有限公司製)15份;
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯86份;及
調平劑:聚醚改質聚矽氧油(Toray Silicone SH8400;Toray Dow Corning股份有限公司製)0.12份;進行混合而獲得著色硬化性組成物1Z4。
[著色圖案的製作]
在2英吋見方的玻璃基板(Eagle XG;Corning公司製)上,將著色硬化性組成物1Z4藉由旋轉塗佈法進行塗佈後,以100℃進行預烘烤3分鐘而形成著色硬化性組成物層。冷卻後,將形成有著色硬化性組成物層之基板與石英玻璃製光罩之間的間隔設為200μm,使用曝光機(TME-150RSK;TOPCON股份有限公司製),在大氣環境下,以80mJ/cm2的曝光量(365nm基準)進行曝光。此外,作為光罩,使用形成有100μm之線和空間(line and space)圖案者。將曝光後之著色硬化性組成物層,在含有非離子系界面活性劑0.12%及氫氧化鉀0.04%之水溶液中在25℃下浸漬70秒且進行顯影,並且水洗。將此著色硬化性組成物層,藉由在230℃下進行後烘烤30分鐘,而獲得著色圖
案。
[相位差值測定]
在2英吋見方的玻璃基板(Eagle XG;Corning公司製)上,將著色硬化性組成物1Z4藉由旋轉塗佈法進行塗佈後,以100℃進行預烘烤3分鐘而形成著色硬化性組成物層。冷卻後,對著色硬化性組成物層使用曝光機(TME-150RSK;TOPCON股份有限公司製),在大氣環境下,以80mJ/cm2之曝光量(365nm基準)進行曝光。將曝光後的著色硬化性組成物層,在含有非離子系界面活性劑0.12%及氫氧化鉀0.04%之水溶液中在25℃下浸漬70秒且進行顯影,並且水洗。將此著色硬化性組成物層,藉由在230℃下進行後烘烤30分鐘,而獲得著色塗膜。
將所獲得之著色塗膜的膜厚使用DEKTAK3(日本真空技術股份有限公司製)進行測定。
使用橢圓偏光計(M-220型分光橢圓偏光計;日本分光股份有限公司製),測定此著色塗膜之傾斜角45°中之相位差值。在相位差值測定中,使用波長550nm之光。結果示於表9Z4。
實施例102Z4
除了將實施例1Z4所獲得之式IZ4-1所示之化合物替換為實施例2Z4所獲得之式IZ4-2所示之化合物以外,其餘與實施例101Z4同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物
2Z4,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z4。
實施例103Z4
除了將實施例1Z4所獲得之式IZ4-1所示之化合物替換為實施例3Z4所獲得之式IZ4-79所示之化合物以外,其餘與實施例101Z4同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物3Z4,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z4。
實施例104Z4
除了將實施例1Z4所獲得之式IZ4-1所示之化合物替換為實施例4Z4所獲得之式IZ4-80所示之化合物以外,其餘與實施例101Z4同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物4Z4,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z4。
實施例105Z4
除了將實施例1Z4所獲得之式IZ4-1所示之化合物替換為實施例5Z4所獲得之式IZ4-40所示之化合物以外,其餘與實施例101Z4同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物5Z4,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z4。
實施例106Z4
除了將實施例1Z4所獲得之式IZ4-1所示之化合物替換為實施例6Z4所獲得之式IZ4-41所示之化合物以外,其餘與實施例101Z4同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物6Z4,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z4。
實施例107Z4
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其餘與實施例101Z4同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物7Z4,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z4。
實施例108Z4
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7,將在實施例1Z4所獲得之式IZ4-1所示之化合物替換為實施例2Z4所獲得之式IZ4-2所示之化合物以外,其餘與實施例101Z4同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物8Z4,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z4。
實施例109Z4
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7,將在實施例1Z4所獲得之式IZ4-1所示之化合物替換為實施例3Z4
所獲得之式IZ4-79所示之化合物以外,其餘與實施例101Z4同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物9Z4,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z4。
實施例110Z4
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7,將在實施例1Z4所獲得之式IZ4-1所示之化合物替換為實施例4Z4所獲得之式IZ4-80所示之化合物以外,其餘與實施例101Z4同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物10Z4,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z4。
實施例111Z4
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7,將在實施例1Z4所獲得之式IZ4-1所示之化合物替換為實施例5Z4所獲得之式IZ4-40所示之化合物以外,其餘與實施例101Z4同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物11Z4,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z4。
實施例112Z4
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7,將在實施例1Z4所獲得之式IZ4-1所示之化合物替換為實施例6Z4
所獲得之式IZ4-41所示之化合物以外,其餘與實施例101Z4同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物12Z4,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z4。
實施例113Z4
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例101Z4同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物13Z4,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z4。
實施例114Z4
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59,將在實施例1Z4所獲得之式IZ4-1所示之化合物替換為實施例2Z4所獲得之式IZ4-2所示之化合物以外,其餘與實施例101Z4同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物14Z4,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z4。
實施例115Z4
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59,將在實施例1Z4所獲得之式IZ4-1所示之化合物替換為實施例3Z4所獲得之式IZ4-79所示之化合物以外,其餘與實施例101Z4同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物15Z4,且獲
得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z4。
實施例116Z4
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59,將在實施例1Z4所獲得之式IZ4-1所示之化合物替換為實施例4Z4所獲得之式IZ4-80所示之化合物以外,其餘與實施例101Z4同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物16Z4,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z4。
實施例117Z4
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59,將在實施例1Z4所獲得之式IZ4-1所示之化合物替換為實施例5Z4所獲得之式IZ4-40所示之化合物以外,其餘與實施例101Z4同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物17Z4,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z4。
實施例118Z4
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59,將在實施例1Z4所獲得之式IZ4-1所示之化合物替換為實施例6Z4所獲得之式IZ4-41所示之化合物以外,其餘與實施例101Z4同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物18Z4,且獲
得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z4。
比較例1Z4
除了將實施例1Z4所獲得之式IZ4-1所示之化合物替換為C.I.顏料黃185以外,其餘與實施例101Z4同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物C1Z4,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z4。
比較例2Z4
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7,將在實施例1Z4所獲得之式IZ4-1所示之化合物替換為C.I.顏料黃185以外,其餘與實施例101Z4同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物C2Z4,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z4。
比較例3Z4
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59,將在實施例1Z4所獲得之式IZ4-1所示之化合物替換為C.I.顏料黃185以外,其餘與實施例101Z4同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物C3Z4,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z4。
實施例119Z4
將顏料:C.I.顏料綠58 60份、
丙烯酸系顏料分散劑8.1份、
樹脂(B):樹脂B5溶液73份、及
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯290份
進行混合,使用珠磨機來調製分散有顏料之顏料分散液(著色劑A1Z4含有液)。另外,將
著色劑AZ4:式IZ4-1所示之化合物50份、
分散劑溶液(固形份60%)58份、
樹脂(B):樹脂B3溶液93份及
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯800份
進行混合,使用珠磨機,使式IZ4-1所示之化合物分散而獲得著色組成物。接著,將
所獲得之顏料分散液(著色劑A1Z4含有液)之全量;
所獲得之著色組成物400份;
樹脂(B):樹脂B1溶液45份;
聚合性化合物(C):二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA;日本化藥股份有限公司製)25份;
聚合起始劑(D):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF股份有限公司製)15份;
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯86份;及
調平劑:聚醚改質聚矽氧油(Toray Silicone SH8400;
Toray Dow Corning股份有限公司製)0.12份;進行混合而獲得著色硬化性組成物19Z4。
除了使用著色硬化性組成物19Z4代替著色硬化性組成物1Z4以外,其餘與實施例101Z4同樣地施作,而製作著色圖案。再者,除了使用著色硬化性組成物19Z4代替著色硬化性組成物1Z4以外,其餘與實施例101Z4同樣地施作,而獲得著色塗膜,且進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表10Z4。
實施例120Z4至實施例125Z4
除了將式IZ4-1所示之化合物替換為表10Z4之「著色劑」欄所示之著色劑以外,其餘與實施例119Z4同樣地施作,而獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表10Z4。
實施例126Z4至實施例132Z4
除了將式IZ4-1所示之化合物替換為表10Z4之「著色劑」欄所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其餘與實施例119Z4同樣地施作,而獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表10Z4。
實施例133Z4至實施例139Z4
除了將式IZ4-1所示之化合物替換為表10Z4之「著色
劑」欄所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例119Z4同樣地施作,而獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表10Z4。
在實施例Z4中,從上述的結果可知,相對於從含有C.I.顏料黃185之著色硬化性組成物所形成之著色塗膜,在從含有本發明之化合物的著色硬化性組成物所形成之著色塗膜中,相位差值變小。
[實施例Z5]
實施例1Z5
將4-第三丁基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)25.2份及甲醇212份進行混合。一邊維持在5℃下,一邊在所獲得之混合物中,將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)20.5份及甲醇184份的混合物花費1小時滴下。將所獲得之混合物在5至20℃下攪拌2日。
在10至20℃下,在所獲得之混合物中,添加乙酸13.7份及2-氰基-N-甲基乙醯胺13.5份。將所獲得之混合物在10至20℃下攪拌5小時後,在40℃下攪拌16小時。在所獲得之混合物中,添加乙酸6.79份、2-氰基-N-甲基乙醯胺6.75份及甲醇201份,在40℃下攪拌6小時,在50℃下攪拌65小時。在所獲得之混合物中,添加乙酸13.5份、巴比妥酸(東京化成工業股份有限公司製)18.3份及水604份,並且在40℃下攪拌52小時。將所獲得之混合物過濾,將殘渣以50%甲醇水溶液進行洗淨。將所獲得之殘渣以60℃下進行減壓乾燥,而獲得式IZ5-1所示之化合物49.9份。
<式IZ5-1所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+394
Exact Mass:393
實施例2Z5
除了將2-氰基-N-甲基乙醯胺替換為2-氰基乙醯胺苯(東京化成工業股份有限公司製)以外,其餘與實施例1Z5同樣地實施,而獲得式IZ5-3所示之化合物。
<式IZ5-3所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+456
Exact Mass:455
實施例3Z5
除了將4-第三丁基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)替換為4-硝基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)以外,其餘與實施例1Z5同樣地實施,而獲得式IZ5-23所示之化合物。
<式IZ5-23所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+383
Exact Mass:382
實施例4Z5
除了將4-第三丁基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)替換為4-硝基酞腈(東京化成工業股份有限公司製),將2-氰基-N-甲基乙醯胺替換為2-氰基乙醯胺苯(東京化成工業股份有限公司製)以外,其餘與實施例1Z5同樣地實施,而獲得式IZ5-25所示之化合物。
<式IZ5-25所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+445
Exact Mass:444
實施例5Z5XXX(653)
將4-第三丁基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)25.2份及甲醇212份進行混合。一邊維持在5℃以下,
一邊在所獲得之混合物中,將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)20.5份及甲醇184份的混合物花費1小時滴下。將所獲得之混合物在5至20℃下攪拌2日。在10至20℃下,在所獲得之混合物中,添加乙酸13.7份及2-氰基-N-甲基乙醯胺13.5份。將所獲得之混合物在10至20℃下攪拌5小時後,在40℃下攪拌16小時。在所獲得之混合物中,添加乙酸6.79份及2-氰基-N-甲基乙醯胺6.75份,在40℃下攪拌6小時,在50℃下攪拌65小時。再者,直到此時間點為止,除了上述所記載之甲醇以外,甲醇合計添加201份。
在所獲得之混合物中,添加乙酸13.5份、巴比妥酸(東京化成工業股份有限公司製)18.3份及水604份,在40℃下攪拌53小時。將所獲得之混合物過濾,將殘渣以50%甲醇水溶液進行洗淨。將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式IZ5-1所示之化合物。
<式IZ5-1所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+394
Exact Mass:393
實施例6Z5XXX
將4-第三丁基酞腈(東京化成工業股份有限公司
製)10.0份及甲醇84份進行混合。一邊維持在5℃以下,一邊在所獲得之混合物中,將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)8.15份及甲醇73份的混合物花費1小時滴下。將所獲得之混合物在5至20℃下攪拌2日。
在10至20℃下,在所獲得之混合物中,添加乙酸5.42份及2-氰基乙醯胺苯(東京化成工業股份有限公司製)8.69份。將所獲得之混合物在65℃下攪拌3日。
在所獲得之混合物中,添加乙酸2.69份及2-氰基乙醯胺苯(東京化成工業股份有限公司製)4.35,在65℃下攪拌3日。再者,直到此時間點為止,除了上述所記載之甲醇以外,甲醇合計添加206份。在所獲得之混合物中,添加乙酸5.36份、巴比妥酸(東京化成工業股份有限公司製)7.25份、及水363份,在65℃下攪拌9日。
將所獲得之混合物藉由旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式IZ5-3所示之化合物。
<式IZ5-3所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+456
Exact Mass:455
實施例7Z5XXX(654)
將4-硝基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)25.2份及甲醇376份進行混合。一邊維持在2至6℃下,一邊在所獲得之混合物中,將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)14.8份花費20分鐘滴下。將所獲得之混合物一邊維持在5℃以下,一邊攪拌5小時。
將所獲得之混合物一邊維持在5℃以下,一邊添加乙酸9.31份及2-氰基-N-甲基乙醯胺14.4份。將所獲得之混合物在室溫下攪拌14小時,在40℃下攪拌29小時。
在所獲得之混合物中,添加乙酸1.50份及2-氰基-N-甲基乙醯胺2.24份。將所獲得之混合物在40℃下攪拌19小時。
在所獲得之混合物中,添加乙酸4.83份及2-氰基-N-甲基乙醯胺7.36份。將所獲得之混合物在40℃下攪拌79小時。
在所獲得之混合物中,添加乙酸4.60份及2-氰基-N-甲基乙醯胺7.30份。將所獲得之混合物在40℃下攪拌24小時。再者,直到此時間點為止,除了上述所記載之甲醇以外,甲醇合計添加259份。在所獲得之混合物中,添加乙酸12.1份、巴比妥酸(東京化成工業股份有限公司製)19.1份、水635份、甲醇14.2份及50%甲醇水溶液20份,在40℃下攪拌21小時,在63℃下攪拌5小時。
在所獲得之混合物中添加乙酸23.4份,並且在63℃下攪拌18小時。在所獲得之混合物中,添加乙酸24.9份、
巴比妥酸19.4份及甲醇32.8份,在63℃下攪拌7小時。在所獲得之混合物中添加50%甲醇水溶液259份,在63℃下攪拌7日。將所獲得之混合物進行過濾。在所獲得之殘渣中添加四氫呋喃902份,在室溫下進行攪拌。將此混合物進行過濾,將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式IZ5-23所示之化合物。
<式IZ5-23所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+383
Exact Mass:382
實施例8Z5XXX
將4-硝基酞腈(東京化成工業股份有限公司製)10.0份及甲醇149份進行混合。一邊維持在2至6℃下,一邊在所獲得之混合物中,將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)5.86份花費20分鐘滴下。將所獲得之混合物一邊維持在5℃以下,一邊攪拌5小時。
將所獲得之混合物一邊維持在5℃以下,一邊添加乙酸5.79份、2-氰基乙醯胺苯(東京化成工業股份有限公司製)9.25份、及甲醇74份。將所獲得之混合物在65℃下攪拌3日。在所獲得之混合物中,添加乙酸2.88份及2-氰基乙醯胺苯(東京化成工業股份有限公司製)4.63份。將所獲
得之混合物在65℃下攪拌3日。再者,直到此時間點為止,除了上述所記載之甲醇以外,甲醇合計添加140份。
在所獲得之混合物中,添加乙酸24.0份、巴比妥酸(東京化成工業股份有限公司製)15.3份、及水363份,在65℃下攪拌9日。將所獲得之混合物藉由旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式IZ5-25所示之化合物。
<式IZ5-25所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+445
Exact Mass:444
實施例9Z5
將4,5-二氯酞腈5.0份及甲醇62份進行混合。
將此混合物一邊維持在5℃以下,一邊添加25%甲氧化鈉甲醇溶液,該25%甲氧化鈉甲醇溶液含有莫耳數為4,5-二氯酞腈5.0份之莫耳數的0.5倍之甲氧化鈉。將此混合物在5℃以下攪拌5小時。一邊維持在5℃以下,一邊在此混合物中,添加莫耳數為4,5-二氯酞腈5.0份之莫耳數的1.5倍之2-氰基-N-甲基乙醯胺及乙酸6.1份。將此混合物在65℃下攪拌3日。
將此混合物、乙酸4.2份、巴比妥酸5.2份、甲醇500份、及水562份進行混合,在65℃下攪拌9日。將此混合物藉由旋轉蒸發器蒸餾去除溶劑後,將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式(IZ5-247)所示之化合物。
<式(IZ5-247)所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+406
Exact Mass:405
實施例101Z5
將顏料:C.I.顏料綠58 60份、
丙烯酸系顏料分散劑8.1份、
樹脂(B):樹脂B5溶液73份、及
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯290份
進行混合,使用珠磨機來調製分散有顏料之顏料分散液(著色劑A1Z5含有液)。另外,將
著色劑AZ5:實施例1Z5所獲得之式IZ5-1所示之化合物50份、
分散劑(BYK-LPN6919;BYK Additives & Instruments Japan股份有限公司製)58份、
樹脂(B):樹脂B3溶液93份、及
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯800份
進行混合,使用珠磨機,使實施例1Z5所獲得之式IZ5-1所示之化合物分散而獲得著色組成物。
接著,將
所獲得之顏料分散液(著色劑A1Z5含有液)之全量;
所獲得之著色組成物400份;
樹脂(B):樹脂B1溶液45份;
聚合性化合物(C):二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA;日本化藥股份有限公司製)25份;
聚合起始劑(D):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF股份有限公司製)15份;
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯86份;及
調平劑:聚醚改質聚矽氧油(Toray Silicone SH8400;Toray Dow Corning股份有限公司製)0.12份;
進行混合而獲得著色硬化性組成物1Z5。
[著色圖案的製作]
在2英吋見方的玻璃基板(Eagle XG;Corning公司製)上,將著色硬化性組成物1Z5藉由旋轉塗佈法進行塗佈後,以100℃進行預烘烤3分鐘而形成著色硬化性組成物層。冷卻後,將形成有著色硬化性組成物層之基板與石英玻璃製光罩之間的間隔設為200μm,使用曝光機(TME-150RSK;TOPCON股份有限公司製),在大氣環境下,以80mJ/cm2的曝光量(365nm基準)進行曝光。此外,
作為光罩,使用形成有100μm之線和空間(line and space)圖案者。將曝光後之著色硬化性組成物層,在含有非離子系界面活性劑0.12%及氫氧化鉀0.04%之水溶液中在25℃下浸漬70秒且進行顯影,並且水洗。將此著色硬化性組成物層,藉由在230℃下進行後烘烤30分鐘,而獲得著色圖案。
[相位差值測定]
在2英吋見方的玻璃基板(Eagle XG;Corning公司製)上,將著色硬化性組成物1Z5藉由旋轉塗佈法進行塗佈後,以100℃進行預烘烤3分鐘而形成著色硬化性組成物層。冷卻後,對著色硬化性組成物層使用曝光機(TME-150RSK;TOPCON股份有限公司製),在大氣環境下,以80mJ/cm2之曝光量(365nm基準)進行曝光。將曝光後的著色硬化性組成物層,在含有非離子系界面活性劑0.12%及氫氧化鉀0.04%之水溶液中在25℃下浸漬70秒且進行顯影,並且水洗。將此著色硬化性組成物層,藉由在230℃下進行後烘烤30分鐘,而獲得著色塗膜。
將所獲得之著色塗膜的膜厚使用DEKTAK3(日本真空技術股份有限公司製)進行測定。
使用橢圓偏光計(M-220型分光橢圓偏光計;日本分光股份有限公司製),測定此著色塗膜之傾斜角45°中之相位差值。在相位差值測定中,使用波長550nm之光。結果示於表8Z5。
實施例102Z5
除了將實施例1Z5所獲得之式IZ5-1所示之化合物替換為在實施例2Z5所獲得之式IZ5-3所示之化合物以外,其餘與實施例101Z5同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物2Z5,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z5。
實施例103Z5
除了將實施例1Z5所獲得之式IZ5-1所示之化合物替換為在實施例3Z5所獲得之式IZ5-23所示之化合物以外,其餘與實施例101Z5同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物3Z5,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z5。
實施例104Z5
除了將實施例1Z5所獲得之式IZ5-1所示之化合物替換為在實施例4Z5所獲得之式IZ5-25所示之化合物以外,其餘與實施例101Z5同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物4Z5,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z5。
實施例105Z5
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其餘
與實施例101Z5同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物5Z5,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z5。
實施例106Z5
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7,將在實施例1Z5所獲得之式IZ5-1所示之化合物替換為在實施例2Z5所獲得之式IZ5-3所示之化合物以外,其餘與實施例101Z5同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物6Z5,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z5。
實施例107Z5
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7,將在實施例1Z5所獲得之式IZ5-1所示之化合物替換為在實施例3Z5所獲得之式IZ5-23所示之化合物以外,其餘與實施例101Z5同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物7Z5,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z5。
實施例108Z5
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7,將在實施例1Z5所獲得之式IZ5-1所示之化合物替換為在實施例4Z5所獲得之式IZ5-25所示之化合物以外,其餘與實施例
101Z5同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物8Z5,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z5。
實施例109Z5
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例101Z5同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物9Z5,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z5。
實施例110Z5
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59,將在實施例1Z5所獲得之式IZ5-1所示之化合物替換為在實施例2Z5所獲得之式IZ5-3所示之化合物以外,其餘與實施例101Z5同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物10Z5,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z5。
實施例111Z5
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59,將在實施例1Z5所獲得之式IZ5-1所示之化合物替換為在實施例3Z5所獲得之式IZ5-23所示之化合物以外,其餘與實施例101Z5同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物11Z5,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相
位差值測定。結果示於表8Z5。
實施例112Z5
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59,將在實施例1Z5所獲得之式IZ5-1所示之化合物替換為實施例4Z5所獲得之式IZ5-25所示之化合物以外,其餘與實施例101Z5同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物12Z5,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z5。
比較例1Z5
除了將實施例1Z5所獲得之式IZ5-1所示之化合物替換為C.I.顏料黃185以外,其餘與實施例101Z5同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物C1Z5,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z5。
比較例2Z5
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7,將在實施例1Z5所獲得之式IZ5-1所示之化合物替換為C.I.顏料黃185以外,其餘與實施例101Z5同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物C2Z5,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z5。
比較例3Z5
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59,將在實施例1Z5所獲得之式IZ5-1所示之化合物替換為C.I.顏料黃185以外,其餘與實施例101Z5同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物C3Z5,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z5。
實施例113Z5
將顏料:C.I.顏料綠58 60份、
丙烯酸系顏料分散劑8.1份、
樹脂(B):樹脂B5溶液73份、及
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯290份
進行混合,使用珠磨機來調製分散有顏料之顏料分散液(著色劑A1Z5含有液)。另外,將
著色劑AZ5:式IZ5-1所示之化合物50份、
分散劑溶液(固形份60%)58份、
樹脂(B):樹脂B3溶液93份、及
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯800份
進行混合,使用珠磨機,使式IZ5-1所示之化合物分散而獲得著色組成物。
接著,將
所獲得之顏料分散液(著色劑A1Z5含有液)之全量;
所獲得之著色組成物400份;
樹脂(B):樹脂B1溶液45份;
聚合性化合物(C):二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA;日本化藥股份有限公司製)25份;
聚合起始劑(D):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF股份有限公司製)15份;
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯86份;及
調平劑:聚醚改質聚矽氧油(Toray Silicone SH8400;Toray Dow Corning股份有限公司製)0.12份;
進行混合而獲得著色硬化性組成物13Z5。
除了使用著色硬化性組成物13Z5代替著色硬化性組成物1Z5以外,其餘與實施例101Z5同樣地施作,而製作著色圖案。再者,除了使用著色硬化性組成物13Z5代替著色硬化性組成物1Z5以外,其餘與實施例101Z5同樣地施作,而獲得著色塗膜,且進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z5。
實施例114Z5至實施例117Z5
除了將式IZ5-1所示之化合物替換為表9Z5之「著色劑」欄所示之著色劑以外,其餘與實施例113Z5同樣地施作,而獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z5。
實施例118Z5至實施例122Z5
除了將式IZ5-1所示之化合物替換為表9Z5之「著色劑」欄所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其餘與實施例113Z5同樣地施作,而獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z5。
實施例123Z5至實施例127Z5
除了將式IZ5-1所示之化合物替換為表9Z5之「著色劑」欄所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例113Z5同樣地施作,而獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z5。
在實施例Z5中,從上述的結果可知,相對於從含有C.I.顏料黃185之著色硬化性組成物所形成之著色塗膜,
在從含有本發明之化合物的著色硬化性組成物所形成之著色塗膜中,相位差值變小。
[實施例Z6]
實施例1Z6
將酞腈(東京化成工業股份有限公司製)7.02份及甲醇61.6份進行混合。一邊將所獲得之混合物的溫度維持在2℃下,一邊將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)8.20份及甲醇74.6份的混合物花費1小時30分鐘滴下。將所獲得之混合物在2℃下攪拌6小時15分鐘。一邊將所獲得之混合物的溫度維持在4℃以下,一邊添加乙酸10.7份。在所獲得之混合物中,添加苯甲醯基乙腈(東京化成工業股份有限公司製)17.6份,在室溫下攪拌44小時。將所獲得之混合物過濾,將殘渣以甲醇800份進行洗淨。將所獲得之殘渣在60℃下進行減壓乾燥,而獲得式IFFZ6-1所示之化合物18.0份。
<式IFFZ6-1所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+402
Exact Mass:401
一邊攪拌3℃下的發煙硫酸(25%)(和光純藥工業股份有限公司製)7.6份,一邊添加實施例2Z6所獲得之式
IFFZ6-1所示之化合物0.513份。在所獲得之混合物中添加發煙硫酸(25%)(和光純藥工業股份有限公司製)3.8份。一邊攪拌所獲得之混合物,一邊花費3小時30分鐘上升至15℃。在所獲得之混合物中添加冰水139份,進一步添加氯化鈉38.2份。將所獲得之混合物過濾,將所獲得之殘渣以21.5%氯化鈉水溶液64份進行洗淨。將所獲得之殘渣在60℃下進行減壓乾燥,而獲得式IFFZ6-2所示之化合物1.02份。
<式IFFZ6-2所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-560
Exact Mass:561
在室溫下,將式IFFZ6-2所示之化合物5.11份及水511份進行混合。在所獲得之混合物中,添加氯化鋇二水合物(和光純藥工業股份有限公司製)6.72份及水60份的混合物。將所獲得之混合物過濾,將所獲得之殘渣以水進行洗淨。將所獲得之殘渣在60℃下進行減壓乾燥,而獲得式IFZ6-4所示之化合物2.98份。
<式IFZ6-4所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-Ba++H]-560
Exact Mass:697
實施例2Z6
在室溫下,將式IFFZ6-2所示之化合物10.0份及水1000份進行混合。在所獲得之混合物中,將5%氫氧化鈉水溶液滴下,而獲得均勻溶液。在此均勻溶液中,添加10%氯化鋇二水合物水溶液87.0份。將所獲得之混合物過濾,將所獲得之殘渣以水進行洗淨。將所獲得之殘渣在60℃下進行減壓乾燥,而獲得式IFZ6-4所示之化合物9.43份。
<式IFZ6-4所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-Ba+H]-560
Exact Mass:697
實施例3Z6
在室溫下,將式IFFZ6-2所示之化合物5.02份及50%甲醇水溶液500份進行混合。在所獲得之混合物中,將5%氫氧化鈉水溶液滴下,而獲得均勻溶液。在此均勻溶液中,添加10%氯化鍶六水合物水溶液95.0份。將所獲得之混合物過濾,將所獲得之殘渣以50%甲醇水溶液進行洗淨。將所獲得之殘渣在60℃下進行減壓乾燥,而獲得式IFZ6-3
所示之化合物4.00份。
<式IFZ6-3所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-Sr+H]-560
Exact Mass:647
實施例4Z6
在室溫下,將式IFFZ6-2所示之化合物0.501份及水50.0份進行混合。在所獲得之混合物中,將5%氫氧化鈉水溶液滴下,而獲得均勻溶液。在此均勻溶液中,添加10%氯化鈣水溶液12.6份。將所獲得之混合物過濾,將所獲得之殘渣以水進行洗淨。將所獲得之殘渣在60℃下進行減壓乾燥,而獲得式IFZ6-2所示之化合物0.024份。
<式IFZ6-2所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-Ca+H]-560
Exact Mass:599
實施例5Z6
在室溫下,將式IFFZ6-2所示之化合物0.500份及水
50.0份進行混合。在所獲得之混合物中,將5%氫氧化鈉水溶液滴下,而獲得均勻溶液。在此均勻溶液中,添加10%氯化錳四水合物水溶液3.52份。將所獲得之混合物過濾,將所獲得之殘渣以水進行洗淨。將所獲得之殘渣在60℃下進行減壓乾燥,而獲得式IFZ6-10所示之化合物0.015份。
<式IFZ6-10所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-Mn+H]-560
Exact Mass:614
實施例6Z6
除了將氯化鋇二水合物替換為硝酸鋅六水合物以外,其餘與實施例2Z6同樣地實施,而獲得式IFZ6-6所示之化合物。
<式IFZ6-6所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-Zn+H]-560
Exact Mass:623
實施例7Z6
在室溫下,將式IFFZ6-2所示之化合物5.00份及水500份進行混合。在所獲得之混合物中,將5%氫氧化鈉水溶液滴下,而獲得均勻溶液。在此均勻溶液中,添加10%氯化鋁水溶液23.7份。將所獲得之混合物過濾,將所獲得之殘渣以水進行洗淨。將所獲得之殘渣在60℃下進行減壓乾燥,而獲得式IFZ6-11所示之化合物0.474份。
<式IFZ6-11所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[(M-2Al)/3+H]-560
Exact Mass:1731
實施例8Z6
在室溫下,將式IFFZ6-2所示之化合物5.01份及水500份進行混合。在所獲得之混合物中,將5%氫氧化鈉水溶液滴下,而獲得均勻溶液。在此均勻溶液中,添加10%硝酸鐵九水合物水溶液36.0份。將所獲得之混合物過濾,將所獲得之殘渣以水進行洗淨。將所獲得之殘渣在60℃下進行減壓乾燥,而獲得式IFZ6-12所示之化合物3.80份。
<式IFZ6-12所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[(M-2Fe)/3+H]-560
Exact Mass:1789
實施例9Z6
在室溫下,將式IFFZ6-2所示之化合物0.498份及水49.9份進行混合。在所獲得之混合物中,將5%氫氧化鈉水溶液滴下,而獲得均勻溶液。在此均勻溶液中,添加10%硫酸銅五水合物水溶液4.45份。將所獲得之混合物過濾,將所獲得之殘渣以水進行洗淨。將所獲得之殘渣在60℃下進行減壓乾燥,而獲得式IFZ6-31所示之化合物0.018份。
<式IFZ6-31所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-Cu+H]-560
Exact Mass:622
實施例10Z6
除了將苯甲醯基乙腈替換為4-氰基乙醯基苯甲酸以
外,其餘與在實施例1Z6中獲得式IFFZ6-1所示之化合物之方法同樣地實施,而獲得式IJJZ6-1所示之化合物。
<式IJJZ6-1所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-488
Exact Mass:489
在室溫下,將式IJJZ6-1所示之化合物16.3份及水1630份進行混合。在所獲得之混合物中,將5%氫氧化鈉水溶液滴下,而獲得均勻溶液。在所獲得之均勻溶液中,添加10%氯化鋇二水合物水溶液163份。將所獲得之混合物過濾,將所獲得之殘渣以水進行洗淨。將所獲得之殘渣在60℃下進行減壓乾燥,而獲得式IJZ6-4所示之化合物7.49份。
<式IJZ6-4所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-Ba+H]-488
Exact Mass:625
實施例11Z6
除了將氯化鋇二水合物替換為氯化鍶六水合物以
外,其餘與實施例10Z6同樣地實施,而獲得式IJZ6-3所示之化合物。
<式IJZ6-3所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-Sr+H]-488
Exact Mass:575
實施例12Z6
除了將氯化鋇二水合物替換為氯化鈣以外,其餘與實施例10Z6同樣地實施,而獲得式IJZ6-2所示之化合物。
<式IJZ6-2所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-Ca+H]-488
Exact Mass:527
實施例13Z6
除了將氯化鋇二水合物替換為氯化錳四水合物以外,其餘與實施例10Z6同樣地實施,而獲得式IJZ6-10所示之化合物。
<式IJZ6-10所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-Mn+H]-488
Exact Mass:542
實施例14Z6
除了將氯化鋇二水合物替換為硫酸銅五水合物以外,其餘與實施例10Z6同樣地實施,而獲得式IJZ6-31所示之化合物。
<式IJZ6-31所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-Cu+H]-488
Exact Mass:550
實施例15Z6
除了將氯化鋇二水合物替換為硝酸鋅六水合物以外,其餘與實施例10Z6同樣地實施,而獲得式IJZ6-6所示之化合物。
<式IJZ6-6所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-Zn+H]-488
Exact Mass:551
實施例16Z6
除了將氯化鋇二水合物替換為氯化鋁以外,其餘與實施例10Z6同樣地實施,而獲得式IJZ6-11所示之化合物。
<式IJZ6-11所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[(M-2Al)/3+H]-488
Exact Mass:1515
實施例17Z6
除了將氯化鋇二水合物替換為硝酸鐵九水合物以外,其餘與實施例10Z6同樣地實施,而獲得式IJZ6-12所示之化合物。
<式IJZ6-12所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[(M-2Fe)/3+H]-488
Exact Mass:1573
實施例18Z6
除了將氯化鋇二水合物替換為氯化鎂以外,其餘與實施例10Z6同樣地實施,而獲得式IJZ6-1所示之化合物。
<式IJZ6-1所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-Mg+H]-488
Exact Mass:511
實施例19Z6
將酞腈(東京化成工業股份有限公司製)5.00份及甲醇44份進行混合。一邊維持在5℃以下,一邊將28%甲氧化鈉甲醇溶液(和光純藥工業股份有限公司製)5.84份及甲醇54份的混合物,在所獲得之混合物中花費1小時30分鐘滴下。將所獲得之混合物,在5℃以下攪拌12小時。一邊維持在5℃以下,一邊在所獲得之混合物中添加乙酸11.5份,進一步添加4-氰基乙醯基苯甲酸24.5份及甲醇712份。將所獲得之混合物在室溫下攪拌4小時後,在40℃下攪拌96小時。將所獲得之混合物藉由旋轉蒸發器蒸餾去除
溶劑後,將所獲得之殘渣藉由管柱層析進行精製,而獲得式IJJZ6-1所示之化合物0.471份。
<式IJJZ6-1所示之化合物之鑑定>
(質量分析)離子化模式=ESI-:m/z=[M-H]-488
Exact Mass:489
實施例101Z6
將顏料:C.I.顏料綠58 60份、
丙烯酸系顏料分散劑8.1份、
樹脂(B):樹脂B5溶液73份、及
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯290份
進行混合,使用珠磨機來調製分散有顏料之顏料分散液(著色劑A1Z6含有液)。另外,將
著色劑AZ6:式IFZ6-4所示之化合物50份、
分散劑(BYK-LPN6919;BYK Additives & Instruments Japan股份有限公司製)58份、
樹脂(B):樹脂B3溶液93份、及
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯800份
進行混合,使用珠磨機,使式IFZ6-4所示之化合物分散而獲得著色組成物。接著,將
所獲得之顏料分散液(著色劑A1Z6含有液)之全量;
所獲得之著色組成物400份;
樹脂(B):樹脂B1溶液45份;
聚合性化合物(C):二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA;日本化藥股份有限公司製)25份;
聚合起始劑(D):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF股份有限公司製)15份;
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯86份;及
調平劑:聚醚改質聚矽氧油(Toray Silicone SH8400;Toray Dow Corning股份有限公司製)0.12份;
進行混合而獲得著色硬化性組成物1Z6。
[著色圖案的製作]
在2英吋見方的玻璃基板(Eagle XG;Corning公司製)上,將著色硬化性組成物1Z6藉由旋轉塗佈法進行塗佈後,以100℃進行預烘烤3分鐘而形成著色硬化性組成物層。冷卻後,將形成有著色硬化性組成物層之基板與石英玻璃製光罩之間的間隔設為200μm,使用曝光機(TME-150RSK;TOPCON股份有限公司製),在大氣環境下,以80mJ/cm2的曝光量(365nm基準)進行曝光。此外,作為光罩,使用形成有100μm之線和空間(line and space)圖案者。將曝光後之著色硬化性組成物層,在含有非離子系界面活性劑0.12%及氫氧化鉀0.04%之水溶液中在25℃下浸漬70秒且進行顯影,並且水洗。將此著色硬化性組成
物層,藉由在230℃下進行後烘烤30分鐘,而獲得著色圖案。
[相位差值測定]
在2英吋見方的玻璃基板(Eagle XG;Corning公司製)上,將著色硬化性組成物1Z6藉由旋轉塗佈法進行塗佈後,以100℃進行預烘烤3分鐘而形成著色硬化性組成物層。冷卻後,對著色硬化性組成物層使用曝光機(TME-150RSK;TOPCON股份有限公司製),在大氣環境下,以80mJ/cm2之曝光量(365nm基準)進行曝光。將曝光後的著色硬化性組成物層,在含有非離子系界面活性劑0.12%及氫氧化鉀0.04%之水溶液中在25℃下浸漬70秒且進行顯影,並且水洗,乾燥。將乾燥後之著色硬化性組成物層,藉由在230℃下進行後烘烤30分鐘,而獲得著色塗膜。
將所獲得之著色塗膜的膜厚使用DEKTAK3(日本真空技術股份有限公司製)進行測定。
使用橢圓偏光計(M-220型分光橢圓偏光計;日本分光股份有限公司製),測定此著色塗膜之傾斜角45°中之相位差值。在相位差值測定中,使用波長550nm之光。結果示於表5Z6。
實施例102Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IFZ6-2所示
之化合物以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物2Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表5Z6。
實施例103Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IFZ6-3所示之化合物以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物3Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表5Z6。
實施例104Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IFZ6-6所示之化合物以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物4Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表5Z6。
實施例105Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IFZ6-10所示之化合物以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物5Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表
5Z6。
實施例106Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IFZ6-11所示之化合物以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物6Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表5Z6。
實施例107Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IFZ6-12所示之化合物以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物7Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表5Z6。
實施例108Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IFZ6-31所示之化合物以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物8Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表5Z6。
實施例109Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-1所示之化合物以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物9Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表5Z6。
實施例110Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-2所示之化合物以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物10Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表5Z6。
實施例111Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-3所示之化合物以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物11Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表5Z6。
實施例112Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-4所示之化合物以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物12Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著
色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表5Z6。
實施例113Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-6所示之化合物以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物13Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表5Z6。
實施例114Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-10所示之化合物以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物14Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表5Z6。
實施例115Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-11所示之化合物以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物15Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表5Z6。
實施例116Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-12所示之化合物以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物16Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表5Z6。
實施例117Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-31所示之化合物以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物17Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表5Z6。
實施例118Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IFZ6-2所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物18Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表6Z6。
實施例119Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IFZ6-3所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其
餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物19Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表6Z6。
實施例120Z6
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物20Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表6Z6。
實施例121Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IFZ6-6所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物21Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表6Z6。
實施例122Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IFZ6-10所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物22Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表6Z6。
實施例123Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IFZ6-11所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物23Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表6Z6。
實施例124Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IFZ6-12所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物24Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表6Z6。
實施例125Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IFZ6-31所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物25Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表6Z6。
實施例126Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-1所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其
餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物26Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表6Z6。
實施例127Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-2所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物27Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表6Z6。
實施例128Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-3所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物28Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表6Z6。
實施例129Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-4所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物29Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表6Z6。
實施例130Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-6所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物30Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表6Z6。
實施例131Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-10所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物31Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表6Z6。
實施例132Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-11所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物32Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表6Z6。
實施例133Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-12所示
之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物33Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表6Z6。
實施例134Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-31所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物34Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表6Z6。
實施例135Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IFZ6-2所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物35Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z6。
實施例136Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IFZ6-3所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物36Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行
膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z6。
實施例137Z6
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物37Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z6。
實施例138Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IFZ6-6所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物38Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z6。
實施例139Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IFZ6-10所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物39Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z6。
實施例140Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IFZ6-11所示
之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物40Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z6。
實施例141Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IFZ6-12所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物41Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z6。
實施例142Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IFZ6-31所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物42Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z6。
實施例143Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-1所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物43Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行
膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z6。
實施例144Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-2所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物44Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z6。
實施例145Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-3所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物45Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z6。
實施例146Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-4所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物46Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z6。
實施例147Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-6所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物47Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z6。
實施例148Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-10所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物48Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z6。
實施例149Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-11所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物49Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z6。
實施例150Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-12所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成
物50Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z6。
實施例151Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為式IJZ6-31所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物51Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表7Z6。
比較例1Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為C.I.顏料黃185以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物C1Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z6。
比較例2Z6
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7,將式IFZ6-4所示之化合物替換為C.I.顏料黃185以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物C2Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z6。
比較例3Z6
除了將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59,將式IFZ6-4所示之化合物替換為C.I.顏料黃185以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色硬化性組成物C3Z6,且獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表8Z6。
實施例152Z6
將顏料:C.I.顏料綠58 60份、
丙烯酸系顏料分散劑8.1份、
樹脂(B):樹脂B5溶液73份、及
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯290份
進行混合,使用珠磨機來調製分散有顏料之顏料分散液(著色劑A1Z6含有液)。另外,將
著色劑AZ6:式IFZ6-4所示之化合物50份、
分散劑溶液(固形份60%)58份、
樹脂(B):樹脂B3溶液93份、及
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯800份
進行混合,使用珠磨機,使式IFZ6-4所示之化合物分散而獲得著色組成物。接著,將
所獲得之顏料分散液(著色劑A1Z6含有液)之全量;
所獲得之著色組成物400份;
樹脂(B):樹脂B1溶液45份;
聚合性化合物(C):二新戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(註冊商標)DPHA;日本化藥股份有限公司製)25份;
聚合起始劑(D):N-苯甲醯基氧基-1-(4-苯基硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亞胺(Irgacure(註冊商標)OXE-01;BASF股份有限公司製)15份;
溶劑(E):丙二醇單甲基醚乙酸酯86份;及
調平劑:聚醚改質聚矽氧油(Toray Silicone SH8400;Toray Dow Corning股份有限公司製)0.12份;
進行混合而獲得著色硬化性組成物52Z6。
除了使用著色硬化性組成物52Z6代替著色硬化性組成物1Z6以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而製作著色圖案。再者,除了使用著色硬化性組成物52Z6代替著色硬化性組成物1Z6以外,其餘與實施例101Z6同樣地施作,而獲得著色塗膜,且進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z6。
實施例153Z6至實施例168Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為表9Z6之「著色劑」欄所示之著色劑以外,其餘與實施例152Z6同樣地施作,而獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表9Z6。
實施例169Z6至實施例185Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為表10Z6之「著
色劑」欄所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠7以外,其餘與實施例152Z6同樣地施作,而獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表10Z6。
實施例186Z6至實施例202Z6
除了將式IFZ6-4所示之化合物替換為表11Z6之「著色劑」欄所示之化合物,將C.I.顏料綠58替換為C.I.顏料綠59以外,其餘與實施例152Z6同樣地施作,而獲得著色圖案。再者,獲得著色塗膜後,進行膜厚測定及相位差值測定。結果示於表11Z6。
在實施例Z6中,從上述的結果可知,相對於從含有C.I.顏料黃185之著色硬化性組成物所形成之著色塗膜,
在從含有本發明的化合物之著色硬化性組成物所形成之著色塗膜中,相位差值變小。
[產業上之能夠利用性]
本發明之著色組成物及化合物,由於可用以形成相位差值較小的彩色濾光片,故適用於彩色濾光片、液晶顯示裝置等顯示裝置中。
Claims (13)
- 一種著色組成物,係包含式IZ3所示之化合物、以及鹼可溶性樹脂;
- 如申請專利範圍第1項所述之著色組成物,其中,R1Z3、R6Z3及R7Z3為氫原子。
- 如申請專利範圍第1或2項所述之著色組成物,其中,R2Z3、R3Z3、R4Z3及R5Z3之至少一者為-CO-R102Z3、-COO-R101Z3、-OCO-R102Z3、-COCO-R102Z3、-O-R102Z3、-SO2-R101Z3、-SO2N(R102Z3)2、-CON(R102Z3)2、-N(R102Z3)2、-NHCO-R102Z3、-NHCO-N(R102Z3)2、-NHCOOR102Z3、-OCON(R102Z3)2、鹵原子、氰基、硝基、-SO3M、-CO2M、可具有取代基之碳數1至40之烴基或可具有取代基之雜環基,或者R2Z3與R3Z3、R3Z3與R4Z3、以及R4Z3與R5Z3之至少一組鍵結並形成環。
- 如申請專利範圍第1或2項所述之著色組成物,其中,R2Z3、R3Z3、R4Z3及R5Z3之至少一者為硝基或第三丁基。
- 如申請專利範圍第1或2項所述之著色組成物,係更包含溶劑。
- 如申請專利範圍第1或2項所述之著色組成物,係更包含黃色著色劑或綠色著色劑。
- 一種著色硬化性組成物,係包含申請專利範圍第1至6項中任一項所述之著色組成物及聚合性化合物。
- 如申請專利範圍第7項所述之著色硬化性組成物,係更包含聚合起始劑。
- 一種彩色濾光片,其係由申請專利範圍第1至6項中任一項所述之著色組成物或申請專利範圍第7或8項所述 之著色硬化性組成物所形成者。
- 一種液晶顯示裝置,其係包含申請專利範圍第9項所述之彩色濾光片。
- 一種式IZ3-B所示之化合物,
- 如申請專利範圍第11項所述之化合物,其中,R1Z3、R61Z3及R71Z3為氫原子。
- 如申請專利範圍第11或12項所述之化合物,其中,R21Z3、R31Z3、R41Z3及R51Z3之至少一者為硝基或第三丁基。
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