JP2010507698A - 熱安定性のカプセル化顔料 - Google Patents
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Abstract
Description
式(II):
R9およびR10は、それぞれ他から独立して、水素、ハロゲン、C1〜C24アルキル、トリフルオロメチル、C5〜C6シクロアルキル、C1〜C18アルコキシ、C1〜C18アルキルチオ、C1〜C18アルキルアミノ、シアノ、カルバモイル、ニトロ、フェニル、…C=N−C1〜C24アルキル、
R11およびR12は、それぞれ他から独立して、水素、ハロゲンまたはC1〜C6アルキルであり;
R13は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、−CH=N−、−N=N−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、NHまたは−NC1〜C6アルキル−であり;
R14およびR15は、それぞれ他から独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはCNである)で示されるピロロ[3,4−c]ピロール;
式(III):
R19は、式:
R20、R21、R22、R23およびR24は、互いに独立して、水素、ハロゲン、SO3H、SO3 −+M1、SO3R26、SO2R26、SO2NH2、SO2NHR26、SO2NR26R27、COOH、COO−+M1、COOR26、CONH2、CONHR26、CONR26R27、CN、NO2、OCOR26、NHCOR27、NR26COR27、R26、OH、OR26、SR26、NH2、NHR26またはNR26R27であるか;
あるいはR20とR21、またはR21とR22が、対として一緒になって、非置換であるか、またはR26および/もしくはR27により置換されたNHCONH、CONHCOまたはブタジエニレンとなっており;
R25は、HもしくはR26であるか;またはR25は、R22もしくはR24と一緒になって、5−もしくは6−員飽和もしくは不飽和環を形成しており;
R26およびR27は、それぞれ他のR26またはR27から独立して、それぞれ非置換であるか、または1種以上のハロゲン、OH、OC1〜C5アルキル、COC1〜C5アルキル、CN、NO2、COOC1〜C5アルキル、COOH、COO−+M1、CONH2、CONHC1〜C5アルキル、CON(C1〜C5アルキル)2、SO3C1〜C5アルキル、SO3HもしくはSO3 −+M1により置換されたC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、ベンジルまたはフェニルであり;
M1 +は、Li+、Na+、K+、1/2Ca2+、1/2Sr2+、1/2Ba2+、1/2Co2+、1/2Cu2+、1/2Ni2+、1/2Mn2+、1/2Mg2+、1/2Zn2+、1/3Al3+、1/2TiO2+、1/2ZrO2+、または+NR28R29R30R31であり、ここでR28〜R31は、それぞれ他から独立して、水素;それぞれ非置換であるか、もしくは場合によりヒドロキシにより置換されたベンジルもしくはC1〜C24アルケニル;[C2〜C4アルキレン−O] mHもしくは[C2〜C4アルキレン−O] mR26であり、ここでmは、1〜8の数であるか、またはR31は、同一もしくは異なる…+NR28R29R30基2個をつなぐC2〜C12アルキレンであり;
Y1、Y2およびY3は、互いに独立して、Oまたは好ましくはNHであり、最も好ましくはY1、Y2およびY3の2個または3個全てが、NHである)で示されるアゾピリミジン;
式(IV)または(V):
R36は、C1〜C4アルキル;非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4アルコキシで置換されたフェニル、COR37、COOR37あるいはCONHR37であり;
R37は、C1〜C4アルキルあるいは非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4アルコキシで置換されたフェニルであり、好ましくはC1〜C4アルキルあるいは非置換であるか、またはクロロ、メチル、エチル、メトキシもしくはエトキシで置換されたフェニルであり、最も好ましくはメチル、エチルまたはフェニルであるが、基:R32、R33、R34およびR35のうちの少なくとも2個が、NH2またはOHであることが前提であり、最も好ましくはR32およびR35が、同一であり、R33およびR34が、同一であり、対:R32とR35またはR33とR34の少なくとも一方が、NH2またはOHである)示されるピリミドプテリジン;
式(VI)、(VII)または(VIII):
R39は、水素、C1〜C6アルキル、ベンジルまたは基:
R40は、水素またはR38であり;
R41、R42、R43およびR44は、それぞれ他から独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロゲンまたはトリフルオロメチルである)で示されるイソインドリン;
式(IX)または(X):
ならびに式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)および/または(X)で示される化合物2種以上の混合物の使用である。
Claims (12)
- 固体粒子を含む顔料組成物であって、その粒子が、それぞれ固体粒子の総重量に基づいて、有機顔料を20〜75重量%および架橋ポリマーを80〜25重量%、好ましくは有機顔料を25〜60重量%および架橋ポリマーを75〜40重量%を含み、その固体粒子の表面が、主として架橋ポリマーからなり、その架橋ポリマーが、架橋剤と、平均分子量:Mwが2000〜200000、好ましくは25000〜150000、最も好ましくは80000〜125000のプレポリマーとから得られ、そのプレポリマーが、(a)式(I):
(式中、R1は、Hであり、C1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニルまたはCOOR5であり、R2およびR3は、互いに独立して、H、OR6、NHR6、C1〜C4アルキルまたはC2〜C4アルケニルであり、R4、R5およびR6は、互いに独立して、H、非置換C1〜C6アルキルもしくはC2〜C6アルケニル、またはそれぞれがヒドロキシおよび/もしくはエポキシ基1個以上で置換されたC2〜C6アルキルもしくはC2〜C6アルケニルであり、nは、2〜2000、好ましくは5〜1500の数である)で示される反復ブロックと、(b1)ヒドロキシ、エポキシまたは第一級もしくは第二級アミノ基あるいは(b2)不飽和結合と、を含む顔料組成物。 - 有機顔料が、式(II):
(式中、R7およびR8は、それぞれ他から独立して、式:
で示される基であり、
R9およびR10は、それぞれ他から独立して、水素、ハロゲン、C1〜C24アルキル、トリフルオロメチル、C5〜C6シクロアルキル、C1〜C18アルコキシ、C1〜C18アルキルチオ、C1〜C18アルキルアミノ、シアノ、カルバモイル、ニトロ、フェニル、…C=N−C1〜C24アルキル、
イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ピロリル、オキサゾリル、ベンゾキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、モルホリニル、ピペリジニルまたはピロリジニルであり、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、カルバモイル、ニトロ、トリフルオロメチル、フェニル、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオまたはC1〜C6アルキルアミノであり;
R11およびR12は、それぞれ他から独立して、水素、ハロゲンまたはC1〜C6アルキルであり;
R13は、−CH2−、−CH(CH3)−、−C(CH3)2−、−CH=N−、−N=N−、−O−、−S−、−SO−、−SO2−、NHまたは−NC1〜C6アルキル−であり;
R14およびR15は、それぞれ他から独立して、水素、ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはCNである)で示されるピロロ[3,4−c]ピロール;
式(III):
(式中、R16、R17およびR18は、互いに独立して、水素;それぞれ非置換であるか、またはハロゲン、OH、OR26、COR26、SR26、SO2R26、SO3R26、CN、COOH、COO−+M1、COOR26、CONH2、CONHR26もしくはCONR26R27により置換されたC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、ベンジルまたはフェニルであり、好ましくはR16、R17またはR18は、水素であり、最も好ましくはR16、R17およびR18は、全て水素であり;
R19は、式:
であり;
R20、R21、R22、R23およびR24は、互いに独立して、水素、ハロゲン、SO3H、SO3 −+M1、SO3R26、SO2R26、SO2NH2、SO2NHR26、SO2NR26R27、COOH、COO−+M1、COOR26、CONH2、CONHR26、CONR26R27、CN、NO2、OCOR26、NHCOR27、NR26COR27、R26、OH、OR26、SR26、NH2、NHR26またはNR26R27であるか;
あるいはR20とR21、またはR21とR22が、対として一緒になって、非置換であるか、またはR26および/もしくはR27により置換されたNHCONH、CONHCOまたはブタジエニレンとなっており;
R25は、HもしくはR26であるか;またはR25は、R22もしくはR24と一緒になって、5−もしくは6−員飽和もしくは不飽和環を形成しており;
R26およびR27は、それぞれ他のR26またはR27から独立して、それぞれ非置換であるか、または1種以上のハロゲン、OH、OC1〜C5アルキル、COC1〜C5アルキル、CN、NO2、COOC1〜C5アルキル、COOH、COO−+M1、CONH2、CONHC1〜C5アルキル、CON(C1〜C5アルキル)2、SO3C1〜C5アルキル、SO3HもしくはSO3 −+M1により置換されたC1〜C6アルキル、C3〜C6シクロアルキル、ベンジルまたはフェニルであり;
M1 +は、Li+、Na+、K+、1/2Ca2+、1/2Sr2+、1/2Ba2+、1/2Co2+、1/2Cu2+、1/2Ni2+、1/2Mn2+、1/2Mg2+、1/2Zn2+、1/3Al3+、1/2TiO2+、1/2ZrO2+、または+NR28R29R30R31であり、ここでR28〜R31は、それぞれ他から独立して、水素;それぞれ非置換であるか、もしくは場合によりヒドロキシにより置換されたベンジルもしくはC1〜C24アルケニル;[C2〜C4アルキレン−O] mHもしくは[C2〜C4アルキレン−O] mR26であり、ここでmは、1〜8の数であるか、またはR31は、同一もしくは異なる…+NR28R29R30基2個をつなぐC2〜C12アルキレンであり;
Y1、Y2およびY3は、互いに独立して、Oまたは好ましくはNHであり、最も好ましくはY1、Y2およびY3の2個または3個全てが、NHである)で示されるアゾピリミジン;
式(IV)または(V):
(式中、R32、R33、R34およびR35は、それぞれ互いに独立して、NH2、OH、水素、C1〜C4アルキル、NHR36、N(R36)2または
あるいはそれぞれが非置換であるか、またはハロゲン、OH、NH2、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4アルコキシにより置換されたフェニル、ビフェニルまたはナフチルであり、好ましくはNH2、OH、水素、メチル、エチル、NHCOR37、NHCOOR37、NHCONHR37、NHCONR36R37あるいは非置換であるか、またはOHもしくはNH2で置換されたフェニルであり、最も好ましくは、NH2、OH、水素、メチル、NHCOR37または非置換であるか、もしくはNH2で置換されたフェニルであり、ここで
R36は、C1〜C4アルキル;非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4アルコキシで置換されたフェニル、COR37、COOR37あるいはCONHR37であり;
R37は、C1〜C4アルキルあるいは非置換であるか、またはハロゲン、C1〜C4アルキルもしくはC1〜C4アルコキシで置換されたフェニルであり、好ましくはC1〜C4アルキルあるいは非置換であるか、またはクロロ、メチル、エチル、メトキシもしくはエトキシで置換されたフェニルであり、最も好ましくはメチル、エチルまたはフェニルであるが、基:R32、R33、R34およびR35のうちの少なくとも2個が、NH2またはOHであることが前提であり、最も好ましくはR32およびR35が、同一であり、R33およびR34が、同一であり、対:R32とR35またはR33とR34の少なくとも一方が、NH2またはOHである)示されるピリミドプテリジン;
式(VI)、(VII)または(VIII):
(式中、R38は、基:
であり;
R39は、水素、C1〜C6アルキル、ベンジルまたは基:
であり;
R40は、水素またはR38であり;
R41、R42、R43およびR44は、それぞれ他から独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ、ハロゲンまたはトリフルオロメチルである)で示されるイソインドリン;
式(IX)または(X):
(式中、R45およびR46は、それぞれ他から独立して、水素、ハロゲンまたはC1〜C6アルキルである)で示されるイソインドリノン、
ならびに式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)、(VIII)、(IX)および/または(X)で示される化合物2種以上の混合物から選択される、請求項1記載の顔料組成物。 - プレポリマーが、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸およびその誘導体(例えば、そのエステルおよびアミドならびにマレイン酸無水物)からなる群から選択され、極性の低いモノマー(例えば、塩化ビニル、ビニルアルコールまたは好ましくはスチレン)と共重合されていてもよい不飽和モノマーに基づくホモ−またはコポリマーからなる群から選択され、式(I)で示される反復ブロックを少なくとも30重量%含む、請求項1または2記載の顔料組成物。
- 架橋剤の量が、プレポリマーの量に基づいて、1〜25重量%である、請求項1、2または3記載の顔料組成物。
- 0.01〜10μm、好ましくは5μmまで、最も好ましくは0.05〜2μm、特に0.1〜1μmの寸法を有する顔料粒子を含む、請求項1、2、3または4記載の顔料組成物。
- 全顔料組成物に基づいて、他の成分を0〜20重量%、好ましくは揮発性成分を0〜3重量%、最も好ましくは揮発性成分を2重量%まで含む、請求項1、2、3、4または5記載の顔料組成物。
- エンジニアリングプラスチックおよび着色に効果的な量の少なくとも1種の請求項1、2、3、4、5または6記載の顔料組成物を含む組成物。
- エンジニアリングプラスチックが、20℃での比誘電率2.5以上のポリマー、好ましくは、ポリエステル(PETなど)、ポリカーボナート(PC)、ポリスチレン(PS)、ポリメタクリル酸メチル(PMMA)、ポリアミド、ポリエチレン、ポリプロピレン、スチレン/アクリロニトリル(SAN)またはアクリロニトリル/ブタジエン/スチレン(ABS)である、請求項7記載の組成物。
- エンジニアリングプラスチックおよび着色に効果的な量の少なくとも1種の本発明の顔料組成物が、200℃以上、好ましくは220〜350℃、最も好ましくは240〜330℃の温度で一緒に加工される、着色されたエンジニアリングプラスチックの製造方法。
- 顔料およびプレポリマーを一緒に分散させるか、または顔料をプレポリマーの分散体もしくは溶液に分散させるか、またはプレポリマーを顔料の分散体に分散もしくは溶解させるか、またはプレポリマーを顔料の存在下での乳化もしくは懸濁重合により製造する、請求項1、2、3、4、5または6記載の顔料組成物の調製物。
- エンジニアリングプラスチックを着色するための、請求項1、2、3、4、5または6記載の顔料組成物の使用。
- 請求項1、2、3、4、5または6記載の顔料組成物を含むエンジニアリングプラスチック。
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