ES2553186T3 - Pigmentos encapsulados estables al calor - Google Patents

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ES2553186T3 ES07821311.3T ES07821311T ES2553186T3 ES 2553186 T3 ES2553186 T3 ES 2553186T3 ES 07821311 T ES07821311 T ES 07821311T ES 2553186 T3 ES2553186 T3 ES 2553186T3
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Abstract

Uso de una composición de pigmento que comprende partículas sólidas, cuyas partículas comprenden desde 20 hasta 75% en peso de un pigmento orgánico y desde 80 hasta 25% en peso de un polímero entrecruzado, preferiblemente desde 25 hasta 60% en peso de un pigmento orgánico y desde 75 hasta 40% en peso de un polímero entrecruzado, cada uno con base en el peso total de las partículas sólidas, en donde la superficie de las partículas sólidas consisten esencialmente del polímero entrecruzado y el polímero entrecruzado es obtenible a partir de un agente de entrecruzamiento que es un agente de entrecruzamiento reactivo, que es un poliisocianato, polihidrazida, ácido carboxílico, polioxazolina, poliaziridina, poliepóxido, polisulfonazida, policetimina, resina de melamina- formaldehído o resina de urea-formaldehído, o que es un agente de entrecruzamiento que forma sales con grupos carboxi del prepolímero, que es una poliamina o un ión metálico, y un prepolímero de peso molecular promedio Mw desde 2000 hasta 200000, preferiblemente desde 25000 hasta 150000, lo más preferido desde 80000 hasta 125000, cuyo prepolímero comprende (a) bloques de repetición de fórmula**Fórmula** y (b1) grupos hidroxi, epoxi o amino primario o secundario o (b2) enlaces insaturados, en donde R1 es H, C1-C4 alquilo, C2-C4 alquenilo o COOR5, R2 y R3 son independientemente el uno del otro H, OR6, NHR6, C1-C4 alquilo o C2- C4 alquenilo, R4, R5 y R6 son independientemente el uno del otro H, C1-C6 alquilo no sustituido o C2-C6 alquenilo, o C2-C6 alquilo o C2-C6 alquenilo cada uno sustituido por uno o más grupos hidroxi y/o epoxi, y n es un número de 2 a 2000, preferiblemente de 5 a 1500, para coloración de plásticos para ingeniería con base en poliamida.

Description

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DESCRIPCION
Pigmentos encapsulados estables al calor
La presente invención se relaciona con el uso de composiciones de pigmentos, con procesos para la preparación de los mismos y con el uso de los mismos para la producción de plásticos para ingeniería coloreados (termoplásticos que mantienen la estabilidad dimensional y la mayoría de las propiedades mecánicas por encima de 100°C o por debajo de 0o C) con base en poliamida.
La coloración en masa de polímero procesado a altas temperaturas, tales como plásticos para ingeniería y en particular poliamidas es usualmente llevada a cabo utilizando los llamados colorantes de solventes, los cuales son solubles en la masa de poliamida a altas temperaturas de procesamiento y que, además de tener el requisito de alta resistencia al calor, también tienen estabilidad química adecuada con respecto a, por ejemplo, el medio altamente reductor del fundido de poliamida. Sin embargo, los colorantes solubles en general tienen resistencia a la luz mucho más pobre, en comparación con pigmentos.
El uso de pigmentos en tales polímeros está restringido casi exclusivamente a los pigmentos inorgánicos, la mayoría de los cuales contienen metales pesados, y a una muy pequeña selección de pigmentos orgánicos específicos, principalmente de la clase ftalocianina o quinacridona. Los pigmentos inorgánicos, sin embargo, tienen generalmente tienen generalmente baja intensidad cromática y baja resistencia del color. Los pigmentos orgánicos tienen desventajas tales como fase cristalina y cambios de color, la migración, una tendencia frecuente de los materiales de colores para emitir fluorescencia, y con frecuencia una interacción reactiva con el polímero, lo que conduce a la degradación del pigmento y/o deterioro de las propiedades mecánicas del polímero.
Hay por lo tanto una necesidad de nuevos colorantes los cuales, en plásticos para ingeniería coloreados en masa procesados a alta temperatura, dan como resultado coloraciones altamente saturadas, fuertemente coloreadas, no fluorescentes que son resistentes a la luz y tienen estabilidad a alta temperatura, y que presentan buenas propiedades de firmeza generales, sin afectar negativamente las propiedades físicas del material polimérico.
La FR 1 551 400 y la EP 0 046 729 divulgan colorantes de azopirimidina. La EP 0 061 426 divulga pigmentos de dicetopirrolopirrolo. La WO 98/18 866 divulga pigmentos de pteridina.
La US 3,826,670 divulga pigmentos encapsulados con una sal polimérica intermediaria entrecruzada iónicamente y una piel que consiste esencialmente de, óxido hidratado amorfo, denso o hidróxido de silicio, titanio o zirconio.
La EP 0 744 448 divulga pigmentos adecuados para tintas para esténcil, las cuales están encapsuladas en una matriz polimérica obtenida de la reacción de poliisocianatos con polioles.
La WO 2006/089933 divulga dispersiones acuosas que comprenden pigmentos que están al menos parcialmente revestidos de poliuretano curables por radiación, su producción y que se utilizan especialmente para la impresión por chorro de tinta.
La US 5,905,111 divulga un proceso continuo para la preparación de preparaciones de pigmentos a base de acrilato. Sin embargo, tales preparaciones de pigmentos no proveen resultados satisfactorios en plásticos para ingeniería.
La US 6,800,127 divulga preparaciones de pigmento que comprende partículas de poliamida con un tamaño promedio por debajo de 50 pm y un tamaño promedio de pigmento por debajo de 0.2 pm. Sin embargo, especialmente las propiedades de firmeza aún no son plenamente satisfactorios.
La WO 06/111 493 es una solicitud de patente de acuerdo con el Art. 54 (3) EPC y la Regla 64.3 PCT, la cual está dirigida a pigmentos encapsulados por polímeros que no son entrecruzados.
Ahora se ha encontrado que las composiciones de pigmento de acuerdo con la invención sorprendentemente satisfacen en mayor medida los criterios antes mencionados,
La presente invención de acuerdo con lo anterior, se relaciona con el uso de una composición de pigmento que comprende partículas sólidas, cuyas partículas comprenden desde 20 hasta 75% en peso de un pigmento orgánico y desde 80 hasta 25% en peso de un polímero entrecruzado, preferiblemente desde 25 hasta 60% en peso de un pigmento orgánico y desde 75 hasta 40% en peso de un polímero entrecruzado, cada uno con base en el peso total de las partículas sólidas, en donde la superficie de las partículas sólidas consisten esencialmente del polímero entrecruzado y el polímero entrecruzado es obtenible a partir de un agente de entrecruzamiento que es un agente de entrecruzamiento reactivo, que es un poliisocianato, polihidrazida, ácido carboxílico, polioxazolina, poliazirídina, poliepóxido, polisulfonazida, policetimina, resina de melamina-formaldehído o resina de urea-formaldehído, o que es un agente de entrecruzamiento que forma sales con grupos carboxi del prepolímero, que es una poliamina o un ión metálico, y un prepolímero de peso molecular promedio Mw desde 2000 hasta 200000, preferiblemente desde 25000
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hasta 150000, lo más preferido desde 80000 hasta 125000, cuyo prepolímero comprende (a) bloques de repetición de fórmula
y (b1) grupos hidroxi, epoxi o amino primario o secundario o (b2) enlaces insaturados, en donde Ri es H, C1-C4 alquilo, C2-C4 alquenilo o COORs, R2 y R3 son independientemente el uno del otro H, OR6, NHR6, C1-C4 alquilo o C2- C4 alquenilo, R4, Rs y R6 son independientemente el uno del otro H, C1-C6 alquilo no sustituido o C2-C6 alquenilo, o C2-C6 alquilo o C2-C6 alquenilo cada uno sustituido por uno o más grupos hidroxi y/o epoxi, y n es un número de 2 a 2000, preferiblemente de 5 a 1500, para coloración de plásticos para ingeniería con base en poliamida.
El pigmento orgánico está ya sea directamente embebido en el polímero entrecruzado, o es químicamente o físicamente modificado en la superficie o encapsulado, por ejemplo con un derivado de pigmento, un polímero o una capa de uno o más óxidos de metales de transición adsorbidos sobre o unidos a su superficie. Sin embargo, el pigmento y cualesquier componentes adicionales opcionales deben estar completamente rodeadas de polímero entrecruzado, puesto que la superficie de las partículas sólidas debe consistir esencialmente del polímero entrecruzado, con el fin de obtener las propiedades deseadas.
Los prepolímeros son más adecuadamente homo o copolímeros con base en monómeros insaturados seleccionados del grupo que consiste de ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido maleico y sus derivados, tales como ásteres y amidas de los mismos y anhídrido del ácido maleico, cuyos monómeros pueden ser copolimerizados con menos monómeros polares tales como cloruro de vinilo, alcohol vinílico o preferiblemente estireno. Preferiblemente, los prepolímeros comprenden al menos 30% en peso de bloques de repetición de fórmula (I).
Estos prepolímeros son entrecruzados con agentes de entrecruzamiento reactivos, tales como poli isoci a natos, polihidrazidas, ácidos poli carboxílicos, polioxazolinas, poliaziridinas, poliepóxidos, polisulfonazidas, policetiminas, resinas de melamma-formaldehído, resinas de urea-formaldehído, o con agentes de entrecruzamiento que forman sales por ejemplo, con grupos carboxi del prepolímero, tales como poliaminas o iones metálicos. Agentes de entrecruzamiento polifuncionales comprenden generalmente de 2 a 10, preferiblemente 2, 3 o 4, especialmente 2 grupos funcionales. Un aspecto particularmente preferido de la invención, sin embargo, es el uso de prepolímeros de autoentrecruzamiento, que comprenden tanto grupos entrecruzables como de entrecruzamiento tal como se ha descrito anteriormente. Los grupos entrecruzables y de entrecruzamiento pueden estar en el mismo esqueleto, opcionalmente como bloques de un copolímero, o también en diferentes esqueletos imbricados juntos.
Prepolímeros adecuados son conocidos y también está comercialmente disponible una amplia selección de los mismos. Prepolímeros adecuados se divulgan por ejemplo en el la WO 01/74735. Prepolímeros de autoentrecruzamiento disponibles comercialmente son por ejemplo Acronal® LR 8977, Acronal® S 760 na (tanto BASF AG, Ludwigshafen/DE) como Glascol® C 44 (Ciba Specialty Chemicals Inc.).
La cantidad de agente de entrecruzamiento es de generalmente desde 1 hasta 25% en peso, con base en la cantidad de prepolímero. Cuando el agente de entrecruzamiento se agrega por separado al prepolímero, su cantidad es preferiblemente desde 2 hasta 20% en peso, lo más preferiblemente desde 3 hasta 10% en peso, con base en la cantidad de prepolímero. Cuando el agente de entrecruzamiento está físicamente comprendido en un prepolímero de autoentrecruzamiento, su cantidad es preferiblemente desde 1 hasta 20% en peso, lo más preferiblemente desde 4 hasta 10% en peso, con base en la cantidad de prepolímero. Cuando el agente de entrecruzamiento es parte de un esqueleto de prepolímero autoentrecruzable, la cantidad de monómeros que comprenden los grupos autoentrecruzables usados para hacer el prepolímero es preferiblemente de 1 a 20% en peso, lo más preferiblemente de 4 a 10% en peso, con base en la cantidad total de monómeros usados para preparar el prepolímero.
Las reacciones de entrecruzamiento son conocidas en la técnica de los revestimientos (véase por ejemplo Ullmann’s Enciclopedia of Industrial Chemistry, Paints and Coatings, 2. Types of Paints y Coatings (Binders), Wiley- VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 6th Edition 2002). La reacción de entrecruzamiento puede tener lugar simplemente a temperatura ambiente, tal como en el caso de dispersiones acuosas de prepolímero acrílico a la que subsecuentemente se agregan bishidrazidas o aziridinas, o a temperatura elevada, tal como desde 50 hasta 300°C, especialmente desde 130 hasta 200°C, opcionalmente en presencia de un catalizador adecuado, por ejemplo, ácidos, compuestos de metales, aminas, amonio o iones hidroxi, tales como ácido clorhídrico, laurato de dibutil estaño, trietilamina o yoduro de tetrabutilamonio.
Las composiciones de pigmentos instantáneos generalmente comprenden partículas de pigmento que tienen un tamaño desde 0.01 hasta 10 pm, preferentemente hasta 5 pm, más preferido desde 0.05 hasta 2 pm, especialmente
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desde 0.1 hasta 1 |jm. Las cápsulas que comprenden el pigmento tienen preferiblemente un volumen promedio desde 10_2° hasta 10'8 m3, especialmente desde 10'18 hasta 10'1° m3.
Las composiciones de pigmentos instantáneos comprenden adecuadamente desde 0 hasta 20% en peso de otros componentes, preferiblemente desde 0 hasta 3% en peso de componentes volátiles, lo más preferido hasta un 2% en peso de componentes volátiles, con base en la composición total de pigmento. Los componentes volátiles consisten preferentemente de solventes o agua orgánicos, agua lo más preferido.
Se puede utilizar cualquier pigmento orgánico, por ejemplo pigmentos de dlcetoplrrolopirrolo, quinacrldona, azo, quinoftalona, ftalocianina, indantrona, flavantrona, pirantrona, antraqulnona, perlleno, dioxazina, perinona, tloíndigo, ¡soindolinona, isoindolina, pteridina y de complejos metálicos.
Sin embargo, se da preferencia al uso de pigmentos de dicetopirrolopirrolo, azo, pteridina, isoindolina y de ¡soindolinona, especialmente plrrolo[3,4-c]plrroles de la fórmula
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en donde R7 y Rs son cada uno independientemente del otro un grupo de fórmula
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R9 y R10 son cada uno independientemente del otro hidrógeno, halógeno, C1-C24 alquilo, trifluorometilo, C5-C6 cicloalquilo, C1-C18 alcoxi, C1-C18 alquiltio, C1-C18 alqullamlno, daño, carbamollo, nitro, fenilo, ...C=N-Ci-C24 alquilo,
■*C=N
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R
15 >
¡mldazolllo, pirazolllo, triazolilo, piperazinilo, pirrolilo, oxazolllo, benzoxazolllo, benzotiazolllo, benclmldazolilo, morfollnllo, piperldlnllo o pirrolidinilo, preferiblemente hidrógeno, halógeno, daño, carbamoilo, nitro, trifluorometilo, fenilo, Ci-Ce alquilo, Ci-Ce alcoxi, Ci-Ce alquiltio o Ci-Ce alqullamlno;
R11 y R12 son cada uno independientemente del otro hidrógeno, halógeno o Ci-Ce alquilo;
R13 es -CH2-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-, -CH=N-, -N=N-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, NH o -NCi-Ce alquil-; y
R14 y R15 son cada uno Independientemente del otro hidrógeno, halógeno, Ci-Ce alquilo, Ci-Ce alcoxi o CN; azopirimidmas de fórmula
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OH),
en donde Ríe, R17 y Ris son independientemente el uno del otro hidrógeno; C1-C6 alquilo, C3-C6 cicloalquilo, bencilo o fenilo cada uno no sustituido o sustituido por halógeno, OH, OR26, COR26, SR26, SO2R26, SO3R26, CN, COOH, COO +Mi, COOR26, CONH2, CONHR26 o CONR26R27, preferiblemente R16, R17 o R18 son hidrógeno, lo más preferido R16, R17 y Ris son todos hidrógeno; R19 es
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R20, R21, R22, R23 y R24 son independientemente el uno del otro hidrógeno, halógeno, SO3H, SO3 +Mi, SO3R26, SO2R26, SO2NH2, SO2NHR26, SO2NR26R27, COOH, COO+Mi, COOR26, CONH2, CONHR26, CONR26R27, CN, NO2, OCOR26, NHCOR27, NR26COR27, R26, OH, OR26, SR26, NH2, NHR26 o NR26R27;
10 o R20 y R21 o R21 y R22 están juntos como un par NHCONH, CONHCO o butadienileno que es no sustituido o sustituido por R26 y/o R27;
R25 es H o R26; o R25 forman junto con R22 o R24 un anillo saturado o insaturado de 5- o 6-miembros; y
R26 y R27, cada uno independientemente de cualquier otro R26 o R27, son C1-C6 alquilo, C3-C6 cicloalquilo, bencilo o fenilo cada uno no sustituido o sustituido por uno o más de halógeno, OH, OC1-C5 alquilo, COC1-C5 alquilo, CN, 15 NO2, COOC1-C5 alquilo, COOH, COO+Mi, CONH2, CONHC1-C5 alquilo, CON(Ci-Cs alquilo)2, SO3C1-C5 alquilo, SOsH oSOs +Mi;
Mi+ es Li+, Na+, K\'Á C2+, 1/2 SR2+, 1/2 Ba2+, 1/2 Co2+, 1/2 Cu2+, 'A Ni2+, 1/2 Mn2+,1/2 Mg2+, 1/2 Zn2+, 1/3 Al3+, 1/2 Ti02+, 1/2 Zr02+, o +NR28R29R30R31, en donde R28 a R31 son cada uno independientemente de los otros hidrógeno; bencilo o C1- C24 alquenilo que son cada uno no sustituidos u opcionalmente sustituidos por hidroxi; [C2-C4 alquilen-0]mH o [C2-C4 20 alquilen-0]mR26, en donde m es un número de 1 a 8, o R31 es C2-C12 alquileno que enlaza dos idénticos o diferentes...grupos +NR2sR29R3o;
e Yi, Y2 e Y3 son independientemente el uno del otro O o preferiblemente NH, lo más preferido dos o los tres de Y1, Y2 e Y3 son NH; pirimidopteridinas de fórmula
en donde R32, R33, R34 y R35 son cada uno Independientemente uno de otro NH2, OH, hidrógeno, C1-C4 alquilo, 5 NHR36, N(R36)2 o
0 fenllo, blfenilo o naftilo que son cada uno no sustituido 0 sustituido por halógeno, OH, NH2, C1-C4 alquilo 0 C1-C4 alcoxi, preferiblemente NH2, OH, hidrógeno, metilo, etilo, NHCOR37, NHCOOR37, NHCONHR37, NHCONR36R37 o fenilo que es no sustituido o sustituido por OH o NH2, lo más preferido NH2, OH, hidrógeno, metilo, NHCOR37 o fenilo 10 que es no sustituido o sustituido por NH2, en donde
R36 es C1-C4 alquilo fenilo que es no sustituido o sustituido por halógeno, C1-C4 alquilo o C1-C4- alcoxi, COR37, COOR37 o CONHR37; y
R37 es C1-C4 alquilo o fenilo que es no sustituido o sustituido por halógeno, C1-C4 alquilo o C1-C4- alcoxi, preferiblemente C1-C4 alquilo o fenilo que es no sustituido o sustituido por cloro, metilo, etilo, metoxi o etoxi, lo más 15 preferido metilo, etilo o fenilo, con la condición de que al menos dos de los radicales R32, R33, R34 y R35 are NH2 u OH, lo más preferido en donde R32 y R35 son idénticos, y R33 y R34 son idénticos y al menos uno de los pares R32 y R35 o R33 y R34 es NH2 u OH;
isoindolinas de fórmula
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O
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O
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20 en donde R38 es un grupo
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R
R39 es hidrógeno, C1-C6 alquilo, bencilo o un grupo
-O
R
43
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R40 es hidrógeno o R38, y
R41, R42, R43 y R44 son cada uno independientemente del otro hidrógeno, C1-C6 alquilo, C1-C6 alcoxi, halógeno o trifluorometilo;
5 isoindolinonas de fórmula
en donde R45 y R46 son cada uno independientemente del otro hidrógeno, halógeno o C1-C6 alquilo;
y mezclas de dos o más compuestos de las fórmulas (II), (III), (IV), (V), (VI), (Vil), (VIII), (IX) y/o (X).
Preferiblemente, uno o más de R20, R21, R22, R23 y R24 es COOH, COO+Mi, SO3H o SC>3'+Mi, particularmente en 10 combinación con al menos uno de R16, R17 y R-is siendo hidrógeno, formando así una betaina o sal de sulfobetaina, respectivamente.
Preferiblemente, Mi + es L¡+, 1/2 Ca2+, 1X SR2+, 1X Ba2+, 1X Mn2+, 1/2 Mg2+ o 1X Zn2+.
De particular preferencia son los pigmentos de las fórmulas
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Claims (8)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Uso de una composición de pigmento que comprende partículas sólidas, cuyas partículas comprenden desde 20 hasta 75% en peso de un pigmento orgánico y desde 80 hasta 25% en peso de un polímero entrecruzado, preferiblemente desde 25 hasta 60% en peso de un pigmento orgánico y desde 75 hasta 40% en peso de un 5 polímero entrecruzado, cada uno con base en el peso total de las partículas sólidas, en donde la superficie de las partículas sólidas consisten esencialmente del polímero entrecruzado y el polímero entrecruzado es obtenible a partir de un agente de entrecruzamiento que es un agente de entrecruzamiento reactivo, que es un poliisocianato, polihidrazida, ácido carboxílico, polioxazolina, poliaziridina, poliepóxido, polisulfonazida, policetimina, resina de melamina- formaldehído o resina de urea-formaldehído, o que es un agente de entrecruzamiento que forma sales 10 con grupos carboxi del prepolímero, que es una poliamina o un ión metálico, y un prepolímero de peso molecular promedio Mw desde 2000 hasta 200000, preferiblemente desde 25000 hasta 150000, lo más preferido desde 80000 hasta 125000, cuyo prepolímero comprende (a) bloques de repetición de fórmula
    r <Vor4 R2 R3
    (I)
    y (b1) grupos hidroxi, epoxi o amino primario o secundario o (b2) enlaces ¡nsaturados, en donde R1 es H, C1-C4 15 alquilo, C2-C4 alquenilo o COORs, R2 y R3 son independientemente el uno del otro H, OR6, NHR6, C1-C4 alquilo o C2- C4 alquenilo, R4, Rs y R6 son independientemente el uno del otro H, C1-C6 alquilo no sustituido o C2-C6 alquenilo, o C2-C6 alquilo o C2-C6 alquenilo cada uno sustituido por uno o más grupos hidroxi y/o epoxi, y n es un número de 2 a 2000, preferiblemente de 5 a 1500, para coloración de plásticos para ingeniería con base en poliamida.
  2. 2. Uso de una composición de pigmento de acuerdo con la reivindicación 1, en donde el pigmento orgánico es 20 seleccionado del grupo que consiste de pirrolo[3,4-c]pirroles de la fórmula
    r7 o
    H'NrurN_H (">■
    o Ro
    en donde R7 y Rs son cada uno independientemente del otro un grupo de fórmula
    imagen1
    25 R9 y R10 son cada uno Independientemente del otro hidrógeno, halógeno, C1-C24 alquilo, trifluorometllo, C5-C6 clcloalqullo, C1-C18 alcoxl, C1-C18 alquiltio, C1-C18 alquilamino, ciano, carbamoilo, nitro, fenilo, ...C=N-Ci-C24 alquilo,
    --C=N
    imldazolllo,
    pirazolilo, triazolilo, piperazinilo, pirrolilo, oxazolilo, benzoxazolilo, benzotiazolilo, bencimidazolilo, morfolinilo, piperidinilo o pirrolidinilo, preferiblemente hidrógeno, halógeno, daño, carbamollo, nitro, trifluorometilo, fenilo, C1-C6 alquilo, Ci-Ce alcoxi, Ci-Ce alqulltlo o C1-C6 alquilamino;
    R11 y R12 son cada uno independientemente del otro hidrógeno, halógeno o Ci-Ce alquilo; R13 es -CH2-, -CH(CH3)-, - 5 C(CH3)2-, -CH=N-, -N=N-, -O-, -S-, -SO-, -SO2-, NH o -NCi-Ce alquil-; y
    R14 y R15 son cada uno Independientemente del otro hidrógeno, halógeno, C1-C6 alquilo, C1-C6 alcoxi o CN; azopirimidinas de fórmula
    YrRl6
    N-¿
    YH? VN=N- N=<
    R« (“>■
    '17
    Y3R18
    en donde R16, R17 y R18 son independientemente el uno del otro hidrógeno; C1-C6 alquilo, C3-C6 cicloalquilo, bencilo 10 o fenilo cada uno no sustituido o sustituido por halógeno, OH, OR26, COR26, SR26, SO2R26, SO3R26, CN, COOH, COO'+Mi, COOR26, CONH2, CONHR26 o CONR26R27, preferiblemente Ríe, R17 o Ris are hidrógeno, lo más preferido R16, R17 y Ris son todos hidrógeno;
    R19 es
    imagen2
    r20, R21, R22, R23 y R24 son independientemente el uno del otro hidrógeno, halógeno, SO3H, SO3 '+Mi, SO3R26, SO2R26, SO2NH2 SO2NHR26, SO2NR26R27, COOH, COO'+Mi, COOR26, CONH2, CONHR26, CONR26R27, CN, NO2, OCOR26, NHCOR27, NR26COR27, R26, OH, OR26, SR26, NH2, NHR26 o NR26R27;
    o R20 y R21 o R21 y R22 están juntos como un par NHCONH, CONHCO o butadienileno que es no sustituido o 5 sustituido por R26 y/o R27;
    R25 es H o R26; o R25 forman junto con R22 o R24 un anillo saturado o insaturado de 5- o 6-miembros; y
    R26 y R27, cada uno independientemente de cualquier otro R26 o R27, son C1-C6 alquilo, C3-C6 cicloalquilo, bencilo o fenilo cada uno no sustituido o sustituido por uno o más de halógeno, OH, OC1-C5 alquilo, COC1-C5 alquilo, CN, NO2, COOC1-C5 alquilo, COOH, COO+Mi, CONH2, CONHC1-C5 alquilo, CON(Ci-Cs alquilo)2, SO3C1-C5 alquilo, 10 SOsH o
    S03-+Mi;
    Mi+ es Li+, Na+, K+, 1/2 Ca2+, 1/2 SR2+, 1/2 Ba2+, 1/2 Co2+, 1/2 Cu2+, 1/2 N¡2+, 1/2 Mn2+, 1/2 Mg2+, 1/2 Zn2+, 1/3 Al3+, 1/2 Ti02+, 1/2 Zr02+, o +NR28R29R30R31, en donde R28 a R31 son cada uno independientemente de los otros hidrógeno; bencilo o C1-C24 alquenilo que son cada uno no sustituidos u opcionalmente sustituidos por hidroxi; [C2-C4 alquilen-OjmH o [C2- 15 C4 alquilen-0]mR26, en donde m es un número de 1 a 8, o R31 es C2-C12 alquileno que enlaza dos idénticos o diferentes...grupos +NR28R29R30;
    e Y1, Y2 e Y3 son independientemente el uno del otro O o preferiblemente NH, lo más preferido dos o los tres de Y1, Y2 e Y3 son NH;
    pirimidopteridinas de fórmula
    imagen3
    imagen4
    (V),
    en donde R32, R33, R34 y R35 son cada uno independientemente uno de otro NH2, OH, hidrógeno, C1-C4 alquilo, NHRse, N(Rs6)2 o
    imagen5
    o fenilo, bifenilo o naftilo que son cada uno no sustituidos o sustituidos por halógeno, OH, NH2, C1-C4 alquilo o C1-C4
    25 alcoxi, preferiblemente NH2, OH, hidrógeno, metilo, etilo, NHCOR37, NHCOOR37, NHCONHR37, NHCONR36R37 o fenilo que es no sustituido o sustituido por OH o NH2, lo más preferido NH2, OH, hidrógeno, metilo, NHCOR37 o fenilo que es no sustituido o sustituido por NH2, en donde
    R36 es C1-C4 alquilo fenilo que es no sustituido o sustituido por halógeno, C1-C4 alquilo o C1-C4- alcoxi, COR37, COOR37 o CONHR37; y
    30 R37 es C1-C4 alquilo o fenilo que es no sustituido o sustituido por halógeno, C1-C4 alquilo o C1-C4- alcoxi,
    preferiblemente C1-C4 alquilo o fenilo que es no sustituido o sustituido por cloro, metilo, etilo, metoxi o etoxi, lo más preferido metilo, etilo o fenilo, con la condición de que al menos dos de los radicales R32, R33, R34 y R35 son NH2 u OH, lo más preferido en donde R32 y R35 son idénticos, y R33 y R34 son idénticos y al menos uno de los pares R32 y R35 o R33 y R34 es NH2 u OH;
    35 isoindolinas de fórmula
    imagen6
    en donde R38 es un grupo
    41
    R
    42
    R39 es hidrógeno, C1-C6 alquilo, bencilo o un grupo
    R40 es hidrógeno o R38, y
    R41, R42, R43 y R44 son cada uno independientemente de los otros hidrógeno, C-i-Ce alquilo, C1-C6 alcoxi, halógeno o trlfluorometllo;
    isolndollnonas de fórmula
    imagen7
    en donde R45 y R46 son cada uno Independientemente del otro hidrógeno, halógeno o Ci-Ce alquilo; y mezclas de dos o más compuestos de las fórmulas (II), (III), (IV), (V), (VI), (Vil), (VIII), (IX) y/o (X).
  3. 3. Uso de una composición de pigmento de acuerdo con las reivindicaciones 1 o 2, en donde el prepolímero es seleccionado del grupo que consiste de homo o copolímeros con base en monómeros insaturados seleccionados del
    15 grupo que consiste de ácido acrílico, ácido metacrílico, ácido maleico y sus derivados, tales como ásteres y amidas de los mismos y anhídrido de ácido maleico, cuyos monómeros pueden ser copolimerizados con menos monómeros polares tales como cloruro de vinilo, alcohol vinílico o preferiblemente estireno y comprende al menos 30% en peso de bloques de repetición de fórmula (I).
  4. 4. Uso de una composición de pigmento de acuerdo con las reivindicaciones 1, 2 o 3, en donde la cantidad de 20 agente de entrecruzamiento es de 1 a 25% en peso, con base en la cantidad de prepolímero.
  5. 5. Uso de una composición de pigmento de acuerdo con las reivindicaciones 1, 2, 3 o 4, que comprende partículas de pigmento que tienen un tamaño desde 0.01 hasta 10 pm, preferiblemente hasta 5 pm, más preferiblemente desde 0.05 hasta 2 pm, especialmente desde 0.1 hasta 1 pm.
  6. 6. Uso de una composición de pigmento de acuerdo con las reivindicaciones 1, 2, 3, 4 o 5, que comprende desde 0 5 hasta 20% en peso de otros componentes, preferiblemente desde 0 hasta 3% en peso de los componentes volátiles,
    lo más preferido hasta 2% en peso de los componentes volátiles, con base en la composición total de pigmento.
  7. 7. Un método para producir un plástico para ingeniería de color con base de poliamida, en donde un plástico para ingeniería y una cantidad efectiva con capacidad de tintura de al menos una composición de pigmento como se define en la reivindicación 1 se procesan juntos a una temperatura de 200°C o superior, preferiblemente desde 220
    10 hasta 350°C, lo más preferiblemente desde 240 hasta 330°C.
  8. 8. Un plástico para ingeniería con base en poliamida que comprende una composición de pigmento como se define en las reivindicaciones 1, 2, 3, 4, 5 o 6.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2519519A4 (en) 2009-12-30 2013-04-24 Arqule Inc SUBSTITUTED NAPHTHALENYL-PYRIMIDINE COMPOUNDS
US8980056B2 (en) 2010-11-15 2015-03-17 Kemira Oyj Composition and process for increasing the dry strength of a paper product
EP3181643A1 (en) 2015-12-14 2017-06-21 Cappelle Pigments nv A coated bismuth oxy halide-based pigment
TWI761260B (zh) * 2016-09-02 2022-04-11 日商住友化學股份有限公司 著色組成物及化合物
MX2022015329A (es) * 2020-06-10 2023-01-11 Roehm Gmbh Proceso para colorear un polimero termoplastico.

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB727045A (en) * 1951-05-07 1955-03-30 Bayer Ag Azo dyestuffs
NL283949A (es) * 1961-10-04 1900-01-01
CH455986A (de) * 1965-08-02 1968-05-15 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren schwerlöslichen Azofarbstoffen
CH521422A (de) * 1967-01-09 1972-04-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azopyrimidinfarbstoffen
CH480410A (de) * 1967-01-09 1969-10-31 Geigy Ag J R Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azopyrimidinfarbstoffen
US3826670A (en) * 1972-11-07 1974-07-30 Sherwin Williams Co Encapsulation of organic pigments
US4340430A (en) * 1979-08-17 1982-07-20 Ciba-Geigy Corporation Azo pigments, process for their production and their use
US4370431A (en) * 1980-08-20 1983-01-25 Ciba-Geigy Corporation Process for coloring fibre forming polyamides in the melt with azo pigments
EP0466646B1 (de) * 1990-07-11 1996-08-28 Ciba-Geigy Ag Verfahren zum verzugsfreien Pigmentieren von Polyolefinen
GB9117765D0 (en) * 1991-08-16 1991-10-02 Ciba Geigy Ag Method of improving storage stability
JPH08311384A (ja) 1995-05-22 1996-11-26 Dainippon Ink & Chem Inc 孔版インキ用ポリマー微粒子
DE69703331T2 (de) * 1996-09-12 2001-03-15 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc., Basel Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Farbstoffzusammensetzungen auf Basis von Acrylat
DE19727767A1 (de) * 1997-06-30 1999-01-07 Basf Ag Als Ink-Jet-Tinten geeignete Pigmentzubereitungen mit strahlungshärtbarem Bindemittel
CA2263667C (fr) 1999-03-15 2002-02-26 Axel J. Societe En Commandite Procedes de fabrication de granules de pigments et de coloration de beton
US6395805B1 (en) * 1999-05-20 2002-05-28 Hitachi Maxell, Ltd. Dispersion composition and process for production thereof
JP2001031900A (ja) * 1999-05-20 2001-02-06 Hitachi Maxell Ltd 分散液組成物及びその製造方法
DE10047622A1 (de) * 2000-09-26 2002-04-11 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von polymerumhüllten Pigmentteilchen durch Präzipitation
DE10057164A1 (de) * 2000-11-16 2002-05-23 Basf Ag Pigmentzubereitungen
ES2478619T3 (es) * 2001-04-24 2014-07-22 Basf Se Composiciones de pigmento y materiales de revestimiento pigmentados basados en agua
GB0110989D0 (en) 2001-05-04 2001-06-27 Polytek Hong Kong Ltd Process of entrapping colorants
JP4277490B2 (ja) * 2001-08-27 2009-06-10 セイコーエプソン株式会社 マイクロカプセル化顔料及びその製造方法、水性分散液、並びに、インクジェット記録用インク
JP2005528483A (ja) * 2002-05-01 2005-09-22 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド 顔料調製品
US7284882B2 (en) * 2005-02-17 2007-10-23 Federal-Mogul World Wide, Inc. LED light module assembly
KR20080000675A (ko) 2005-04-21 2008-01-02 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. 안료 제형

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