JP6144101B2 - 芳香族末端キャップとオリゴマー分子量分布とを有する新規のゲル化剤組成物 - Google Patents
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Description
本発明の実施形態のインク組成物は、本明細書に開示されたゲル化剤オリゴマー混合組成物を含む。本開示は、本発明の実施形態のゲル化剤オリゴマー混合組成物を含む硬化性インクにも関する。
アミドゲル化剤前駆体(有機アミド)の合成を下記のスキーム1に示す。オリゴマーが生じるのはこの有機アミドの調製の間である(最終的なゲル化剤におけるエステルを生成するための末端キャップ形成は、オリゴマーの分布を変更しない。)。
1.125:2のEDA:プリポール比を使用する基線のアミドゲル化剤前駆体を以下のとおり調製した。バッフルと4羽根の羽根車とを装備した2Lのステンレス鋼反応器へプリポール1009ダイマー二酸(Cognis Corporation)(703.1g、酸価=194mg/g、1215mmol)を入れた。この反応器をアルゴンでパージし、90℃に加熱し、羽根車にスイッチを入れて400RPMにした。次に、エチレンジアミン(Huntsman Chemical Corporation、21.9g、364mmol)を、供給ラインを通じて反応器へと15分間かけて緩徐に添加した。反応器の温度を95℃に設定した。次に、反応器の温度を165℃に280分間かけて上昇させ、165℃で1時間保持した。最後に、溶融した有機アミド産物をホイルパンへと放出して、室温に冷却しておいた。この産物は、琥珀色の固体樹脂であった。酸価:133.7。
0.25:2のEDA:プリポール比を使用する低分子量アミドゲル化剤前駆体を以下のとおり調製した。PTFE製水掻き、滴下漏斗、ディーン・スターク液だめ、還流冷却器、および熱電対プローブを装備した1Lのケットルに、プリポール1009(ダイマー二酸、Cognis Corporation)(454.27g、酸価=194mg/g、785mmol)を入れた。このケットルをアルゴンでパージし、撹拌しながら90℃に加熱した。次に、エチレンジアミン(Huntsman Chemical Corporation、6.55mL、98mmol)を滴下漏斗に入れ、プリポールに5〜10分間かけて滴下して緩徐に添加した。このケットルを150℃に、および最終的には180℃に徐々に加熱し、4〜5時間保持した。反応が完了した後、溶融した有機アミド産物をホイルパンへと放出し、室温に冷却しておいた。この産物は、粘性のある琥珀色のゴムであった。酸価:168.72。
1.5:2のEDA:プリポール比を使用する高分子量アミドゲル化剤前駆体を以下のとおり調製した。PTFE製水掻き、滴下漏斗、ディーン・スターク液だめ、還流冷却器、および熱電対プローブを装備した1Lのケットルに、プリポール1009(ダイマー二酸、Cognis Corporation)(499.81g、酸価=194mg/g、864mmol)を入れた。このケットルをアルゴンでパージし、撹拌しながら90℃に加熱した。次に、エチレンジアミン(Huntsman Chemical Corporation、43.3mL、648mmol)を滴下漏斗に入れ、プリポールに5〜10分間かけて滴下して緩徐に添加した。このケットルを150℃に、および最終的には180℃に徐々に加熱し、4〜5時間保持した。反応が完了した後、溶融した有機アミド産物をホイルパンへと放出し、室温に冷却しておいた。この産物は、琥珀色の固体であった。酸価:55.57。
アミドゲル化剤の合成を下記のスキーム2に示す。これは、フェニルグリコールを用いたオリゴマーの酸終端の末端キャップ形成を包含する。実施例2A、2B、および2Cのゲル化剤を以下のスキームによってすべて説明する。
1.125:2のEDA:プリポール比を使用した基線アミドゲル化剤前駆体を以下のとおり調製した。図2Aを参照されたい。4羽根の羽根車、バッフル、および還流冷却器を装備した2Lのステンレス鋼Buchi反応器へ、添加ポートを介して有機アミド(711.8g、酸価=133.7、614.65mmol)を入れ、この材料を溶融するためにヒートガンを使用した。次に、この反応器をN2ガスで3SCFH(標準の毎時立方フィート)流速でパージし、210℃に加熱し、450RPMでの混合を開始した。次に、2−フェノキシエタノール(281.2g、2035.4mmol、Aldrich Chemicals)およびFascat 4100(0.70g、2.05mmol、Arkema社)をビーカーの中で予備混合し、混合物に添加した。反応ポートを閉鎖し、反応を210℃で2.5時間保持した。2.5時間後、反応ポートを開放し、さらに27.5gのフェノキシエタノールを添加し、反応を4時間実行させておいた。反応が完了した後、溶融したゲル化剤産物をホイルパンへと放出して、室温に冷却しておいた。この産物は、琥珀色の堅いゲルであった。酸価=3.9。
0.25:2のEDA:プリポール比を使用する低分子量アミドゲル化剤前駆体を以下のとおり調製した。図2Bを参照されたい。4羽根の鋼インペラ、バッフル、および還流冷却器を装備した2Lのステンレス鋼Buchi反応器へ、添加ポートを介して有機アミド(423.4g、636mmol)を入れ、この材料を溶融するためにヒートガンを使用した。次に、この反応器をN2で3SCFH(標準毎時立方フィート)流速でパージし、165℃に加熱した。次に、2−フェノキシエタノール(191mL、1527mmol、Aldrich Chemicals)およびFascat 4100(.45g、2.155mmol)をビーカーの中で予備混合し、混合物に添加した。反応ポートを閉鎖し、210℃まで上昇させ、7時間保持した。反応時間のうちの3時間後、反応ポートを開放し、さらに22mLのフェノキシエタノールを添加した。反応が完了した後、溶融したゲル化剤産物をホイルパンへと放出して、室温に冷却しておいた。この産物は、柔らかな琥珀色のゴムのようなゼリーであった。酸価=0.65。
1.5:2のEDA:プリポール比を使用する高分子量アミドゲル化剤前駆体を以下のとおり調製した。図2Cを参照されたい。4羽根の鋼インペラ、バッフル、および還流冷却器を装備した2Lのステンレス鋼Buchi反応器へ、添加ポートを介して有機アミド(502.16g、248mmol)を入れ、この材料を溶融するためにヒートガンを使用した。次に、この反応器をN2で3SCFH(標準毎時立方フィート)流速でパージし、165℃に加熱した。次に、2−フェノキシエタノール(74.8mL、596mmol、Aldrich Chemicals)およびFascat 4100(.45g、2.155mmol)をビーカーの中で予備混合し、混合物に添加した。反応ポートを閉鎖し、210℃まで上昇させ、7時間保持した。反応時間のうちの3時間後、反応ポートを開放し、さらに22mLのフェノキシエタノールを添加した。反応が完了した後、溶融したゲル化剤産物をホイルパンへと放出して、室温に冷却しておいた。この産物は、硬い淡琥珀色のゴムであった。酸価=1.2。
インクを、実施例2Aにおいて説明したアミドゲル化剤を使用して調製した。
インクを、実施例2Bにおいて説明したアミドゲル化剤を使用して調製した。
インクを、実施例2Cにおいて説明したアミドゲル化剤を使用して調製した。
図2は、それぞれ実施例3A、3B、および3Cの名目上の、低分子量の、および高分子量のゲル化剤を用いて作製された3種類のインクについての複合体粘度特性を示す。多様な分子量分布のゲル化剤はインクへと製剤化されており、結果として生じる粘度変化は、ゲル化点および室温での粘度のプロットによって追跡された。図3を参照されたい。一般的に、インク組成物の粘度(噴射温度および室温(RT))および位相変化開始は、ゲル化剤の分子量によって強く影響される。低分子量ゲル化剤(実施例3Bのインク)を使用して調製したインクは、位相変化(傾斜における緩徐な変化)について不十分に規定された転移温度および低い最終RT粘度(106cps未満)を呈し得る。高分子量ゲル化剤を使用して調製されたインク(実施例3Cのインク)は、あまりにも高い噴射粘度(90℃で約20cps)および噴射について問題となる可能性のあるあまりにも高すぎる温度(75℃)での位相変化の開始を呈し得る。名目上の分子量のゲル化剤を使用して調製されたインク(実施例3Aのインク)は、適切な噴射粘度(90℃で13cps)、位相変化の標的開始温度(60℃)、および好適なRT粘度(106cps)を呈する。
Claims (8)
- 硬化性の蝋、1種類以上のモノマー、下記の式(I)で表され、互いにnが異なる2種以上のゲル化剤、光重合開始剤、及び任意に着色剤を含む硬化性固体インクであって、
式(I)中、nは0〜11であり、かつ式(I)中、R1及びR1’は各々互いに独立して、
からなる群から選択される芳香族基であり、
前記2種以上のゲル化剤が、式(I)においてn=0のゲル化剤を40〜60%、式(I)においてn=1のゲル化剤を15〜25%、式(I)においてn=2のゲル化剤を7.5〜10%、及び式(I)においてn=3のゲル化剤を5〜7.5%含み、
前記2種以上のゲル化剤が、前記硬化性固体インク中に、前記硬化性固体インクの総重量当たり1重量%〜30重量%の量で存在する、前記硬化性固体インク。 - 前記2種以上のゲル化剤は、nが0〜11の式(I)の前記ゲル化剤を5種類以上含む、請求項1に記載の硬化性固体インク。
- 前記硬化性の蝋は、前記硬化性固体インク中に、前記硬化性固体インクの総重量の0.1重量%〜30重量%の量で存在する、請求項1又は請求項2に記載の硬化性固体インク。
- 前記1種類以上のモノマーは、前記硬化性固体インク中に、前記硬化性固体インクの総重量の50重量%〜95重量%の量で存在する、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の硬化性固体インク。
- 任意に含まれる前記着色剤は、前記硬化性固体インク中に、前記硬化性固体インクの総重量の0.1重量%〜10重量%の量で存在する、請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の硬化性固体インク。
- 前記光重合開始剤は、前記硬化性固体インク中に、前記硬化性固体インクの総重量の0.5重量%〜15重量%の量で存在する、請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の硬化性固体インク。
- 画像を形成するために硬化性固体インクをプリント基材へ噴射することと、前記硬化性固体インクを前記プリント基材へと硬化させるために、前記画像を放射へ曝露することとを含む、画像を噴射印刷する方法であって、前記硬化性固体インクは、硬化性の蝋、1種類以上のモノマー、下記の式(I)で表され、互いにnが異なる2種以上のゲル化剤、光重合開始剤、及び任意に着色剤を含み、
式(I)中、nは0〜11であり、かつ式(I)中、R1及びR1’は各々互いに独立して、
からなる群から選択される芳香族基であり、
前記2種以上のゲル化剤が、式(I)においてn=0のゲル化剤を40〜60%、式(I)においてn=1のゲル化剤を15〜25%、式(I)においてn=2のゲル化剤を7.5〜10%、及び式(I)においてn=3のゲル化剤を5〜7.5%含み、
前記2種以上のゲル化剤が、前記硬化性固体インク中に前記硬化性固体インクの総重量当たり1重量%〜30重量%の量で存在する、画像を噴射印刷する、前記方法。 - 前記2種以上のゲル化剤は、nが0〜11の式(I)の前記ゲル化剤を5種類以上含む、請求項7に記載の前記方法。
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