JP6234059B2 - 低分子量アミドゲル化剤およびそれを製造する方法 - Google Patents
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Description
低分子量オルガノアミド前駆体(0.25:2EDA:Pripol)の合成
ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)パドル、滴下漏斗、Dean−Starkトラップ、還流冷却器、熱電対プローブを備えた1Lケトルに、Pripol1009(ダイマー酸,酸価=194mgKOH/g、Cognis Corp.から入手可能)(454.27g,785mmol)を添加した。このケトルをアルゴンでパージし、撹拌しながら90℃に加熱した。次に、エチレンジアミン(6.55ml,98mmol、Huntsman Chemical Corp.から入手可能)を、滴下漏斗に添加し、5〜10分かけて徐々にPripolに滴下した。このケトルを、コットンウールおよび箔で包み、温度を維持して、120℃に加熱し、次いで150℃まで上昇させ、最終的に170℃にし、4時間半の間保持した。水副生成物をDean−Starkトラップに回収した。4.5時間後、反応器内容物を箔パンに注ぎ、冷却し、固化した。オルガノアミドが、金色の粘稠液体として単離された(酸価=168.72mg/g)。
オルガノアミド前駆体(0.25:2EDA:Pripol)を用いる低分子量アミドゲル化剤の合成
4−ブレードのスチールインペラ、バッフル、および冷却器を備えた2LのステンレススチールBuchi反応器に、低分子量オルガノアミド(423.4g,酸価=168.72,423.4mmol)を、添加ポートを介して添加し、ヒートガンを用いて材料を溶融させた。次に、反応器をN2ガスで、3SCFH(標準毎時立方フィート)流量にてパージし、210℃に加熱し、450RPMでの混合を始動した。次に、2−フェノキシエタノール(211g,1527mmol,Aldrich Chemicals)およびFascat4100(0.42g,2mmol,Arkema Inc.)を、ビーカー中でプレ混合し、反応に添加した。反応ポートを閉じ、反応を210℃で3時間保持した。3時間後、15gのさらなる2−フェノキシエタノールを添加し、反応をさらに4時間継続させた。反応が完了した後、溶融したゲル化剤生成物を箔パンに放出し、室温まで冷却させた。生成物は琥珀色ゼリーであった。酸価=0.65。
低分子量オルガノアミド前駆体(0.6:2EDA:Pripol)(NC1049NC30890−21を使用)の合成
ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)パドル、滴下漏斗、Dean−Starkトラップ、還流冷却器、熱電対プローブを備えた1Lケトルに、Pripol1009(ダイマー酸,酸価=194mgKOH/g、Cognis Corp.から入手可能)(454.38g,785mmol)を添加した。このケトルをアルゴンでパージし、撹拌しながら90℃に加熱した。次に、エチレンジアミン(15.73ml,236mmol、Huntsman Chemical Corp.から入手可能)を、滴下漏斗に添加し、5〜10分かけて徐々にPripolに滴下した。このケトルを、コットンウールおよび箔で包み、温度を維持して、120℃に加熱し、次いで150℃まで上昇させ、最終的に170℃にし、4時間半の間保持した。水副生成物をDean−Starkトラップに回収した。4.5時間後、反応器内容物を箔パンに注ぎ、冷却し、固化した。オルガノアミドが、金色の粘稠半固体として単離された(酸価=133.68mg/g)。
オルガノアミド前駆体(0.6:2EDA:Pripol)を用いる低分子量アミドゲル化剤の合成
4−ブレードのスチールインペラ、バッフル、および冷却器を備えた2LのステンレススチールBuchi反応器に、低分子量オルガノアミド(454.7g,酸価=133.68,542mmol)を、添加ポートを介して添加し、ヒートガンを用いて材料を溶融させた。次に、反応器をN2ガスで、3SCFH(標準毎時立方フィート)流量にてパージし、210℃に加熱し、450RPMでの混合を始動した。次に、2−フェノキシエタノール(180g,1300mmol,Aldrich Chemicals)およびFascat4100(0.45g,2mmol,Arkema Inc.)を、ビーカー中でプレ混合し、反応に添加した。反応ポートを閉じ、反応を210℃で3時間保持した。3時間後、14.5gのさらなる2−フェノキシエタノールを添加し、反応をさらに4時間継続させた。反応が完了した後、溶融したゲル化剤生成物を箔パンに放出し、室温まで冷却させた。生成物は、金色の軟質ゲルであった。酸価=3.44。
低分子量オルガノアミド前駆体(0.75:2EDA:Pripol)の合成
ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)パドル、滴下漏斗、Dean−Starkトラップ、還流冷却器、熱電対プローブを備えた1Lケトルに、Pripol1009(ダイマー酸,酸価=194mgKOH/g、Cognis Corp.から入手可能)(400.81g,693mmol)を添加した。このケトルをアルゴンでパージし、撹拌しながら90℃に加熱した。次に、エチレンジアミン(17.35ml,260mmol、Huntsman Chemical Corp.から入手可能)を、滴下漏斗に添加し、5〜10分かけて徐々にPripolに滴下した。このケトルを、コットンウールおよび箔で包み、温度を維持して、120℃に加熱し、次いで150℃まで上昇させ、最終的に170℃にし、4時間半の間保持した。水副生成物をDean−Starkトラップに回収した。4.5時間後、反応器内容物を箔パンに注ぎ、冷却し、固化した。オルガノアミドが、金色の粘稠半固体材料として単離された(酸価=123.63mg/g)。
オルガノアミド前駆体(0.75:2EDA:Pripol)を用いる低分子量アミドゲル化剤の合成
4−ブレードのスチールインペラ、バッフル、および冷却器を備えた2LのステンレススチールBuchi反応器に、低分子量オルガノアミド(405g,酸価=123.26,445mmol)を、添加ポートを介して添加し、ヒートガンを用いて材料を溶融させた。次に、反応器をN2ガスで、3SCFH(標準毎時立方フィート)流量にてパージし、210℃に加熱し、450RPMでの混合を始動した。次に、2−フェノキシエタノール(150g,1086mmol,Aldrich Chemicals)およびFascat4100(0.42g,2mmol,Arkema Inc.)を、ビーカー中でプレ混合し、反応に添加した。反応ポートを閉じ、反応を210℃で5時間保持した。反応が完了した後、溶融したゲル化剤生成物を箔パンに放出し、室温まで冷却させた。生成物は、琥珀色の軟質ゲルであった。酸価=1.37。
低分子量オルガノアミド前駆体(0.8:2EDA:Pripol)の合成
ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)パドル、滴下漏斗、Dean−Starkトラップ、還流冷却器、熱電対プローブを備えた1Lケトルに、Pripol1009(ダイマー酸,酸価=194mgKOH/g、Cognis Corp.から入手可能)(450.54g,779mmol)を添加した。このケトルをアルゴンでパージし、撹拌しながら90℃に加熱した。次に、エチレンジアミン(20.8ml,312mmol、Huntsman Chemical Corp.から入手可能)を、滴下漏斗に添加し、5〜10分かけて徐々にPripolに滴下した。このケトルを、コットンウールおよび箔で包み、温度を維持して、120℃に加熱し、次いで150℃まで上昇させ、最終的に170℃にし、4時間半の間保持した。水副生成物をDean−Starkトラップに回収した。4.5時間後、反応器内容物を箔パンに注ぎ、冷却し、固化した。オルガノアミドが、金色の粘稠半固体材料として単離された(酸価=112.22mg/g)。
オルガノアミド前駆体(0.8:2EDA:Pripol)を用いる低分子量アミドゲル化剤の合成
4−ブレードのスチールインペラ、バッフル、および冷却器を備えた2LのステンレススチールBuchi反応器に、低分子量オルガノアミド(440g,酸価=112.22,440mmol)を、添加ポートを介して添加し、ヒートガンを用いて材料を溶融させた。次に、反応器をN2ガスで、3SCFH(標準毎時立方フィート)流量にてパージし、210℃に加熱し、450RPMでの混合を始動した。次に、2−フェノキシエタノール(146g,1055mmol,Aldrich Chemicals)およびFascat4100(0.45g,2.1mmol,Arkema Inc.)を、ビーカー中でプレ混合し、反応に添加した。反応ポートを閉じ、反応を3時間210℃で保持した。3時間後、15gのさらなる2−フェノキシエタノールを添加し、反応をさらに4時間継続させた。反応が完了した後、溶融したゲル化剤生成物を箔パンに放出し、室温まで冷却させた。生成物は、琥珀色の軟質ゲルであった。酸価=0.65。
従来のオルガノアミド前駆体(1.1:2EDA:Pripol)の合成
1.125:2のEDA:Pripol比を用いる従来のアミドゲル化剤前駆体を次のように調製した。バッフルおよび4−ブレードインペラを備えた2Lのステンレススチール反応器に、Pripol1009ダイマー二酸(Cognis Corporation)(703.1g,酸価=194mg/g,1215mmol)を添加した。反応器を、アルゴンでパージし、90℃で加熱し、インペラを400RPMで回転させた。次に、エチレンジアミン(Huntsman Chemical Corporation,21.9g,364mmol)を、15分かけて反応器に直接フィードラインを通して徐々に添加した。反応器温度は95℃に設定した。次に、反応器温度を280分にわたって165℃まで上昇させ、165℃で1時間保持した。最終的に、溶融オルガノアミド生成物を箔パンに放出し、室温に冷却した。生成物は、琥珀色固体樹脂であった。酸価:133.7。
従来のオルガノアミド前駆体を用いる従来のアミドゲル化剤の合成
従来のアミドゲル化剤は、次のように、上記実施例にて調製された従来のオルガノアミド前駆体から調製された。4−ブレードのスチールインペラ、バッフル、および冷却器を備えた2LのステンレススチールBuchi反応器に、従来のオルガノアミド(711.8g,酸価=133.7,614.65mmol)を、添加ポートを介して添加し、ヒートガンを用いて材料を溶融させた。次に、反応器をN2ガスで、3SCFH(標準毎時立方フィート)流量にてパージし、210℃に加熱し、450RPMでの混合を始動した。次に、2−フェノキシエタノール(281.2g,2035.4mmol,Aldrich Chemicals)およびFascat4100(0.70g,3.4mmol,Arkema Inc.)を、ビーカー中でプレ混合し、反応に添加した。反応ポートを閉じ、反応を210℃で2.5時間保持した。2.5時間後、反応ポートを開き、27.5gのさらなるフェノキシエタノールを添加し、反応を4時間行った。反応が完了した後、溶融したゲル化剤生成物を箔パンに放出し、室温まで冷却させた。生成物は、琥珀色の堅いゲルであった。酸価=3.9。
DSC測定
DSC測定は、種々のEDA:Pripol比を有するゲル化剤について行った。図4に示されるように、ゲル化剤分子量とゲル化剤Tgとの間には直接相関がある。
インクは、5つの異なる基材、コーティングされた紙およびコーティングされていない紙の両方およびプラスチック:SG Elite(スーパーグロスeliteコーティングされた紙)、4200(普通紙)、CX(Colour Expressionsコーティングされた紙)、DCEG(Digital Colour Elite Glossコーティングされた紙)、SG Elite(Silk Gloss Eliteコーティングされた紙)およびBOPP(二軸配向されたポリプロピレンプラスチックフィルム)上に、Typhoonプリントヘッド(Xerox Corp.から入手可能)を用いて印刷された。均一性を定性評価するために顕微鏡を通して写真を撮影した。探すべき3つの特定欠陥は、フィルム中のピンホール(湿潤性が劣ることを示す)、不整配列またはドット形式の「モールス符号」ライン(水平化が劣ることを示す)、および印刷されたライン間の白色ギャップ(同様に水平化が劣ることを示す)であった。
Claims (18)
- 自己水平化硬化性固体インクであって、
硬化性ワックスと、
1つ以上のモノマーと、
低分子量アミドゲル化剤と、
光開始剤と、
任意の着色剤と、を含み、前記低分子量アミドゲル化剤は、500〜1,240の数平均分子量を有し、以下の式、
を有し、nは0〜10であり、R1およびR1’は、それぞれ互いに独立して、
からなる群から選択される芳香族基である、自己水平化硬化性固体インク。 - 前記低分子量アミドゲル化剤が、500〜1,150の数平均分子量を有する、請求項1に記載の自己水平化硬化性固体インク。
- 前記低分子量アミドゲル化剤が、500〜1,079の数平均分子量を有する、請求項1に記載の自己水平化硬化性固体インク。
- 前記低分子量アミドゲル化剤が、700〜1,079の数平均分子量を有する、請求項1に記載の自己水平化硬化性固体インク。
- 前記硬化性ワックスが、前記自己水平化硬化性固体インクの総重量の0.1重量%〜30重量%の量で、前記自己水平化硬化性固体インク中に存在する、請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の自己水平化硬化性固体インク。
- 前記1つ以上のモノマーが、前記自己水平化硬化性固体インクの総重量の50重量%〜95重量%の量で、前記自己水平化硬化性固体インク中に存在する、請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載の自己水平化硬化性固体インク。
- 前記任意の着色剤が、前記自己水平化硬化性固体インクの総重量の0.1重量%〜10重量%、の量で、前記自己水平化硬化性固体インク中に存在する、請求項1〜請求項6のいずれか1項に記載の自己水平化硬化性固体インク。
- 前記低分子量アミドゲル化剤が、前記自己水平化硬化性固体インクの総重量の1重量%〜30重量%の量で、前記自己水平化硬化性固体インク中に存在する、請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の自己水平化硬化性固体インク。
- 前記任意の光開始剤が、前記自己水平化硬化性固体インクの総重量の0.5重量%〜15重量%、の量で、前記自己水平化硬化性固体インク中に存在する、請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載の自己水平化硬化性固体インク。
- 非硬化性構成成分をさらに含み、前記非硬化性構成成分が、エトキシル化オクチルフェノール誘導体である、請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載の自己水平化硬化性固体インク。
- 前記低分子量アミドゲル化剤のゲル点が、35℃〜70℃である、請求項1〜請求項10のいずれか1項に記載の自己水平化硬化性固体インク。
- 前記低分子量アミドゲル化剤の室温粘度が、1,000cps〜4x108cpsである、請求項1〜請求項11のいずれか1項に記載の自己水平化硬化性固体インク。
- 20℃〜70℃のゲル点を有する、請求項1〜請求項12のいずれか1項に記載の自己水平化硬化性固体インク。
- 画像をジェット印刷する方法であって、
自己水平化硬化性固体インクをプリント基材上に噴出して、画像を形成する工程と、
前記自己水平化硬化性固体インクと物理的に接触することなく前記画像を水平化する工程と、
前記画像を放射線に曝して、前記プリント基材上の前記自己水平化硬化性固体インクを硬化させる工程と、を含み、前記自己水平化硬化性固体インクが、硬化性ワックスと、1つ以上のモノマーと、ゲル化剤オリゴマー混合物組成物と、光開始剤と、および任意の着色剤と、を含み、前記ゲル化剤オリゴマー混合物組成物が、さらに500〜1,240の数平均分子量を有する低分子量アミドゲル化剤を含み、前記低分子量アミドゲル化剤が、以下の式、
を有し、式中、nは0〜10であり、式中、R1およびR1’はそれぞれ、互いに独立して、
からなる群から選択される芳香族基である、方法。 - 前記低分子量アミドゲル化剤が、500〜1,150の数平均分子量を有する、請求項14に記載の画像をジェット印刷する方法。
- 前記低分子量アミドゲル化剤が、500〜1,079の数平均分子量を有する、請求項14に記載の画像をジェット印刷する方法。
- 前記低分子量アミドゲル化剤が、700〜1,079の数平均分子量を有する、請求項14に記載の画像をジェット印刷する方法。
- 前記自己水平化硬化性固体インクが、20℃〜70℃のゲル点を有する、請求項14〜請求項17のいずれか1項に記載の画像をジェット印刷する方法。
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