JP2011225876A - インク組成物および方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】このインクは、硬化性モノマーと、有機ゲル化剤と、ゲル形成ワックスと、場合により光開始剤と、場合により着色剤とを含む。放射線硬化性インクは、シネレシスを減らし、インクの均一性を高め、放射線硬化性インクの望ましい特性を維持しつつ、裏抜けを防ぎ、より高品質の画像を作り出すようなゲル形成ワックスを含んでいる。このインクは、標準的なホットメルトインクジェット用インクと比べ、吐出温度およびゲル化温度が低い。ゲル化温度が低いと、熱をかけることによって吐出されたインクを平滑にするか、または平らにすることが簡単になり、これにより、さらに高品質の画像が得られる、このようなインクを製造する方法、このようなインクを用いて画像を作成する方法。
【選択図】なし
Description
(i)約1〜約12個の炭素原子を有するアルキレン基(アルキレン基は、二価の脂肪族基またはアルキル基であり、直鎖であるか、分枝であるか、飽和であるか、不飽和であるか、環状であるか、非環状である、置換アルキレン基および置換されていないアルキレン基を含み、ヘテロ原子が、アルキレン基に存在していてもよい);
(ii)約1〜約15個の炭素原子を有するアリーレン基(アリーレン基は、二価の芳香族基またはアリール基であり、置換アリーレン基および置換されていないアリーレン基を含み、ヘテロ原子が、アリーレン基に存在していてもよい);
(iii)約6〜約32個の炭素原子を有するアリールアルキレン基(アリールアルキレン基は、二価のアリールアルキル基であり、置換アリールアルキレン基および置換されていないアリールアルキレン基を含み、アリールアルキレン基のアルキル部分は、直鎖であっても分枝であってもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、環状であっても非環状であってもよく、ヘテロ原子が、アリールアルキレン基のアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在していてもよい);または
(iv)約5〜約32個の炭素原子を有するアルキルアリーレン基(アルキルアリーレン基は、二価のアルキルアリール基であり、置換アルキルアリーレン基および置換されていないアルキルアリーレン基を含み、アルキルアリーレン基のアルキル部分は、直鎖であっても分枝であってもよく、飽和であっても不飽和であってもよく、環状であっても非環状であってもよく、ヘテロ原子が、アルキルアリーレン基のアリール部分またはアルキル部分のいずれかに存在していてもよい)。
(i)約1〜約54個の炭素原子を有するアルキレン基;
(ii)約5〜約15個の炭素原子を有するアリーレン基;
(iii)約6〜約32個の炭素原子を有するアリールアルキレン基;または
(iv)約6〜約32個の炭素原子を有するアルキルアリーレン基。
(a)光開始性基、例えば、式(II)の1−(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オンから誘導される基
式(III)の1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトンから誘導される基
式(IV)の2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンから誘導される基
式(V)のN,N−ジメチルエタノールアミンまたはN,N−ジメチルエチレンジアミンから誘導される基
など;または
(b)以下の基:
(i)約2〜約100個の炭素原子を有するアルキル基(アルキル基は、直鎖であるか、分枝であるか、環状であるか、非環状である、置換アルキル基および置換されていないアルキル基を含み、ヘテロ原子が、アルキル基に存在していてもよい);
(ii)約5〜約100個の炭素原子を有するアリール基(アリール基は、置換アリール基および置換されていないアリール基を含む)、例えば、フェニルなど;
(iii)約5〜約100個の炭素原子を有するアリールアルキル基、例えば、ベンジルなど;または
(iv)約5〜約100個の炭素原子を有するアルキルアリール基、例えば、トリルなど。
(i)水素原子;
(ii)約5〜約100個の炭素原子を有するアルキル基;
(iii)約5〜約100個の炭素原子を有するアリール基;
(iv)約5〜約100個の炭素原子を有するアリールアルキル基;または
(v)約5〜約100個の炭素原子を有するアルキルアリール基
である。
のうち1つ、または混合物を含んでいてもよく、式中、−C34H56+a−は、不飽和部と環状基とを含んでいてもよい分枝鎖アルキレン基をあらわし、変数「a」は、0〜12の整数である。
(i)約2〜約100個の炭素原子を有するアルキレン基;
(ii)約5〜約100個の炭素原子を有するアリーレン基;
(iii)約6〜約100個の炭素原子を有するアリールアルキレン基;
(iv)約6〜約100個の炭素原子を有するアルキルアリーレン基
から選択される。
を有していてもよく、不飽和部と環状基とを含んでいてもよい分枝鎖アルキレン基であり、aは0〜12の整数である。R2およびR2’は、下式
を有する異性体を含んでいてもよい。
(i)約2〜約80個の炭素原子を有するアルキレン基;
(ii)約2〜約50個の炭素原子を有するアリーレン基;
(iii)約6〜約50個の炭素原子を有するアリールアルキレン基;または
(iv)約6〜約50個の炭素原子を有するアルキルアリーレン基。
であってもよい。
を含んでいてもよく、式中、R2、R2’およびR3は、式(X)について上に記載したとおりであり、R1およびR1’は、同じであっても異なっていてもよく、それぞれ互いに独立して、
(i)少なくとも1箇所のエチレン系不飽和部を有し、少なくとも約2個、約3個または約4個の炭素原子、または約100個以下、約60個以下、または約30個以下の炭素原子を有するアルキル基;
(ii)少なくとも1箇所のエチレン系不飽和部を有し、約6〜約100個の炭素原子を有するアリールアルキル基;
(iii)少なくとも1箇所のエチレン系不飽和部を有し、約6〜約100個の炭素原子、例えば、少なくとも約6個または7個の炭素原子、または約100個以下、約60個以下、または約30個以下の炭素原子を有するアルキルアリール基、例えば、トリルなど;または
(iv)非反応性芳香族基であり、
ただし、R1およびR1’のうち、少なくとも1つが非反応性芳香族であり、R1もR1’も光開始性基ではない。
から選択されてもよく、式中、「m」は、O−(CH2)2繰り返し単位の数をあらわす整数である。変数「m」は、1〜10の整数であってもよく、または、「m」は、10より大きな整数であってもよい。
とを、塩化メチレン(CH2Cl2)のような溶媒存在下、4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)のような触媒存在下、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)のようなカップリング剤を用いて低温で反応させた後、最終的に室温まで加温し、有機アミド中間体を得ることによって調製することができる。
の1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)、1−(3−(ジメチルアミノ)プロピル)3−エチルカルボジイミドHCl(EDCl)、N,N−カルボニルジイミダゾール、N−シクロヘキシル−N’−(2−モルホリノエチル)−カルボジイミド メチル−p−トルエンスルホネート、(ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ)トリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(BOP)、(o−ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−ビス(テトラメチレン(ウラニウムヘキサフルオロホスフェート(HBTU)、ビス(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)ホスホン酸クロリド(BOP−Cl)、(1H−1,2,3−ベンゾトリアゾール−1−イルオキシ)トリス(ピロリジノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(PyBOP)、およびこれらの混合物が挙げられる。
の4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)、トリエチルアミン、1,8−ジアザビシクロ(4a.4.)ウンデカ−7−エン(DBU)、およびこれらの混合物が挙げられる。
とを、高温で、希釈していない状態で反応混合物から水を取り除きながら反応させ、下式の末端が酸のオリゴアミド
を得ることによって調製されてもよい。
と、不飽和部分および環状基を含んでいてもよい他の分枝鎖異性体とを含んでいてもよく、Uniqema(デラウェア州ニューキャッスル)から入手可能である。この種類のC36ダイマージオールのさらなる情報は、例えば、「Dimer Acids」、Kirk−Othmer Encyclopedia of Chemical Technology、第8巻、第4版(1992)、pp.223〜237に開示されている。これらのアルコールは、UV硬化性部分を有するカルボン酸と反応させ、反応性エステルを得ることができる。これらの酸の例としては、Sigma−Aldrich Co.から入手可能なアクリル酸またはメタクリル酸が挙げられる。
と、不飽和部分および環状基を含んでいてもよい他の分枝鎖異性体とを含んでいてもよく、Uniqema(デラウェア州ニューキャッスル)から入手可能である。この種類のC36ダイマー酸のさらなる情報は、例えば、「Dimer Acids」、Kirk−Othmer Encyclopedia of Chemical Technology、第8巻、第4版(1992)、pp.223〜237に開示されている。これらのカルボン酸は、UV硬化性部分を有するアルコールと反応させ、反応性エステルを得ることができる。これらのアルコールの例としては、限定されないが、Sigma−Aldrich Co.製の2−アリルオキシエタノール(式(XIV)および式(XV))
Sartomer Company,Inc.製のSR495B;
Sartomer Company,Inc.製のCD572(R=H、n=10);およびSR604(R=Me、n=4)が挙げられる。
放射線硬化性ゲルインクは、インクの硬化に役立つ開始剤(例えば、光開始剤)を含む。放射線(例えば、UV光線)を吸収し、インクの硬化成分の硬化を開始させる光開始剤を使用してもよい。アクリレート基を有するインク組成物、またはポリアミドで構成されるインクは、ベンゾフェノン、ベンゾインエーテル、ベンジルケタール、α−ヒドロキシアルキルフェノン、α−アルコキシアルキルフェノン、α−アミノアルキルフェノン、商標名IRGACUREおよびDAROCUR(Cibaから入手可能)で販売されているアシルホスフィン光開始剤のような光開始剤を含んでいてもよい。また、アミン共力剤を用いてもよい。アミン共力剤は、光開始剤に水素原子を供与し、それによって、重合を開始させるラジカル種を形成する共開始剤である(また、アミン共力剤は、インクに溶解した酸素を消費してもよく、酸素が遊離ラジカル重合を阻害するため、酸素を消費することによって重合速度が上がる)。例示的なアミン共力剤としては、例えば、エチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、2−エチルヘキシル−4−ジメチルアミノベンゾエートが挙げられる。このリストは、すべてを網羅しているものではなく、所望の波長の放射線(例えば、UV光)にさらされると遊離ラジカル反応が始まる任意の既知の光開始剤を限定することなく使用してもよい。
放射線硬化性ゲルインクは、場合により、着色剤または2種以上の着色剤の混合物を含んでいてもよい。本明細書で使用される場合、用語「着色剤」は、顔料、染料、染料混合物、顔料混合物、染料と顔料の混合物などを含む。単純化するために、用語「着色剤」は、本明細書で使用される場合、特定の顔料または他の着色剤成分であると特定されていない限り、このような着色剤、染料、顔料、混合物を包含するという意味を有する。着色剤は、インク組成物に、例えば、ブラック、シアン、マゼンタ、イエロー、赤、緑、青、茶、橙または紫の色を付与してもよい。
実施例1〜4のインクを、K−プルーフ/硬化させた。900W Fusions UVライトハンマーを用い、4種類の異なるベルト速度32、90、150、230fpmで、K−プルーフしたフィルムを硬化させた。K−プルーフは、プラスチックフィルムを、加熱した金属グラビア印刷板上で、ローラーを用いて圧延することによって作り出される印刷シミュレーションである。インクを、加熱したグラビア印刷板からプラスチックフィルムに転写する。インクのついたフィルムを、移動コンベアベルトと、水銀D球UVランプとからなる硬化ステーションを通すことによって硬化させる。ベルト速度を、1分あたりのフィート数(fpm)で上に報告している。
Claims (3)
- 硬化性モノマーと、
有機ゲル化剤と、
ゲル形成ワックスと、
場合により光開始剤と、
場合により着色剤とを含む、放射線硬化性ゲルインク。 - 硬化性モノマーと、有機ゲル化剤と、ゲル形成ワックスと、場合により光開始剤と、場合により着色剤とを混合して混合物を作成することと、
前記混合物を加熱することと、
前記加熱した混合物を冷却してゲルインクを作成することとを含む、放射線硬化性ゲルインクを製造する方法。 - 放射線硬化性ゲルインクを用い、基板上に画像を印刷することを含み、この放射線硬化性ゲルインクが、硬化性モノマーと、有機ゲル化剤と、ゲル形成ワックスと、場合により光開始剤と、場合により着色剤とを含む、画像を作成する方法。
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