JPH07196883A - ジケトピロロピロールとアミノアルキルアクリレート樹脂との顔料組成物 - Google Patents
ジケトピロロピロールとアミノアルキルアクリレート樹脂との顔料組成物Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】成分（Ａ）と（Ｂ）と含有する顔料組成物。
（Ａ） 式（Ｉ）の１、４−ジケトピロロ〔３、４−
ｃ〕ピロール顔料 〔式中、ＡとＢとは互いに独立的に（III）式 の基である〕 （Ｂ） 式（II）のモノマー の単独重合によって、または該モノマーと共重合可能な
モノマーとの共重合によって得られるアクリル樹脂を、
ジケトピロロピロールを基準にして０．１乃至２０重量
％。 【効果】優れたレオロジー特性を有し、これによって得
られた着色物は驚異的に高い光沢を有する。
ｃ〕ピロール顔料 〔式中、ＡとＢとは互いに独立的に（III）式 の基である〕 （Ｂ） 式（II）のモノマー の単独重合によって、または該モノマーと共重合可能な
モノマーとの共重合によって得られるアクリル樹脂を、
ジケトピロロピロールを基準にして０．１乃至２０重量
％。 【効果】優れたレオロジー特性を有し、これによって得
られた着色物は驚異的に高い光沢を有する。
Description
【０００１】本発明は、ジケトピロロピロール顔料とア
ミノアルキルアクリレートとを含有する顔料組成物、な
らびにその顔料組成物を高分子有機材料の着色に使用す
る方法に関する。
ミノアルキルアクリレートとを含有する顔料組成物、な
らびにその顔料組成物を高分子有機材料の着色に使用す
る方法に関する。
【０００２】ジケトピロロピロールをも含めた顔料の特
性が、類似のわずかに変性された生成物および／または
樹脂を用いて処理することによって向上されうることが
各種刊行物に教示されている。特に、米国特許第４７９
１２０４号は、ジケトピロロピロール顔料とスルホン化
ジケトピロロピロールの金属塩またはアンモニウム塩と
を含有する顔料組成物を開示している。これらの組成物
は、卓越したレオロジー特性を有し、そしてこの組成物
を使用して得られた着色物は高い光沢を示す。同様の結
果が、米国特許第５２００５２８号においては、ジケト
ピロロピロール顔料と少なくとも１種のアミノアルコキ
シ基を含有するジケトピロロピロールとを含む顔料組成
物を使用して得られている。また、米国特許第４８８０
４７２号は、ヒドロキシル基を有する中間層によってそ
の顔料粒子に固定された金属酸化物の粘り強いコーティ
ングが施されているジケトピロロピロール顔料を含有す
る有機顔料を開示しており、この顔料もその非常に優れ
たレオロジーによって特徴ずけられている。これらの顔
料組成物は、ポリオレフィン類のいわゆるそり（ワー
プ）を伴わない着色のためにも極めて好適である。欧州
特許第Ａ−４６６６４６号は、たとえばジケトピロロピ
ロールのごとき顔料粒子の表面を、直接的または間接的
に、極性ポリマー、たとえばアクリル酸、メタクリル酸
および／またはそれらのアルキルエステルをベースとし
たアクリル系ポリマーの層を用いてコーティングするこ
とによって、ポリオレフィン類を、そり無しに着色する
方法を開示している。この方法においては、そのアクリ
ルポリマー層は、好ましくはシラン層の上に施される。
他方、そのシラン層は、顔料粒子の表面コーティングし
ている加水分解されたジルコニウムアセチルアセトナー
トの層の上に、吸着されている。米国特許第４７３４１
３７号は、良好なレオロジー特性と優れた光沢とを有す
るアゾ、チオインジゴ、および特にキナクリドン顔料の
製造方法を記載している。その方法は、それら顔料の１
つを、アルカリ金属水酸化物と水との存在下において、
非プロトン極性溶剤中に溶解し、次にアミノアルキルア
クリレート樹脂の酸性水溶液を添加して顔料製剤を沈殿
させる。常用方法によって単離後のこの顔料製剤は、所
望の特性を有している。陰イオン界面活性剤を含有する
同様な顔料製剤が、特開昭５８−２１５４６１号明細書
に開示されている。
性が、類似のわずかに変性された生成物および／または
樹脂を用いて処理することによって向上されうることが
各種刊行物に教示されている。特に、米国特許第４７９
１２０４号は、ジケトピロロピロール顔料とスルホン化
ジケトピロロピロールの金属塩またはアンモニウム塩と
を含有する顔料組成物を開示している。これらの組成物
は、卓越したレオロジー特性を有し、そしてこの組成物
を使用して得られた着色物は高い光沢を示す。同様の結
果が、米国特許第５２００５２８号においては、ジケト
ピロロピロール顔料と少なくとも１種のアミノアルコキ
シ基を含有するジケトピロロピロールとを含む顔料組成
物を使用して得られている。また、米国特許第４８８０
４７２号は、ヒドロキシル基を有する中間層によってそ
の顔料粒子に固定された金属酸化物の粘り強いコーティ
ングが施されているジケトピロロピロール顔料を含有す
る有機顔料を開示しており、この顔料もその非常に優れ
たレオロジーによって特徴ずけられている。これらの顔
料組成物は、ポリオレフィン類のいわゆるそり（ワー
プ）を伴わない着色のためにも極めて好適である。欧州
特許第Ａ−４６６６４６号は、たとえばジケトピロロピ
ロールのごとき顔料粒子の表面を、直接的または間接的
に、極性ポリマー、たとえばアクリル酸、メタクリル酸
および／またはそれらのアルキルエステルをベースとし
たアクリル系ポリマーの層を用いてコーティングするこ
とによって、ポリオレフィン類を、そり無しに着色する
方法を開示している。この方法においては、そのアクリ
ルポリマー層は、好ましくはシラン層の上に施される。
他方、そのシラン層は、顔料粒子の表面コーティングし
ている加水分解されたジルコニウムアセチルアセトナー
トの層の上に、吸着されている。米国特許第４７３４１
３７号は、良好なレオロジー特性と優れた光沢とを有す
るアゾ、チオインジゴ、および特にキナクリドン顔料の
製造方法を記載している。その方法は、それら顔料の１
つを、アルカリ金属水酸化物と水との存在下において、
非プロトン極性溶剤中に溶解し、次にアミノアルキルア
クリレート樹脂の酸性水溶液を添加して顔料製剤を沈殿
させる。常用方法によって単離後のこの顔料製剤は、所
望の特性を有している。陰イオン界面活性剤を含有する
同様な顔料製剤が、特開昭５８−２１５４６１号明細書
に開示されている。
【０００３】今回、アミノアルキルアクリレート樹脂を
用いて特定のジケトピロロピロール顔料を処理すること
によって、特に光沢とレオロジー特性との点において予
期されなかった優れた特性が得られることが見い出され
た。すなわち、本発明は、下記成分（Ａ）と（Ｂ）とを
含有する顔料組成物に関する。 （Ａ）下記式の１、４−ジケトピロロ［３，４−ｃ］ピ
ロール顔料
用いて特定のジケトピロロピロール顔料を処理すること
によって、特に光沢とレオロジー特性との点において予
期されなかった優れた特性が得られることが見い出され
た。すなわち、本発明は、下記成分（Ａ）と（Ｂ）とを
含有する顔料組成物に関する。 （Ａ）下記式の１、４−ジケトピロロ［３，４−ｃ］ピ
ロール顔料
【化５】 ［式中、ＡとＢとは互いに独立的に、式
【化６】 （式中、R1とR2とは互いに独立的に水素、ハロゲン、ま
たはＣＮである）の基である］，および（Ｂ）式
たはＣＮである）の基である］，および（Ｂ）式
【化７】 （式中、R3は水素またはメチルであり、R4とR5とは互い
に独立的に水素、メチルまたはエチルであり、ｎは１乃
至６の整数である）のモノマーの単独重合によって、ま
たは該モノマーと共重合可能なモノマーと該モノマーと
の共重合によって得られるアクリル樹脂を式Ｉのジケト
ピロロピロールを基準にして０．１乃至２０重量％。
に独立的に水素、メチルまたはエチルであり、ｎは１乃
至６の整数である）のモノマーの単独重合によって、ま
たは該モノマーと共重合可能なモノマーと該モノマーと
の共重合によって得られるアクリル樹脂を式Ｉのジケト
ピロロピロールを基準にして０．１乃至２０重量％。
【０００４】R1とR2とが意味するハロゲンは、ヨウ素、
フッ素、好ましくは臭素、最も好ましくは塩素である。
式Ｉのジケトピロロピロール顔料において、ＡとＢとは
好ましくは同種であり、そして、好ましくは、下記式の
基である。
フッ素、好ましくは臭素、最も好ましくは塩素である。
式Ｉのジケトピロロピロール顔料において、ＡとＢとは
好ましくは同種であり、そして、好ましくは、下記式の
基である。
【化８】 （式中、R1は水素、塩素またはフェニルである）。
【０００５】本発明の特に好ましい顔料組成物は、式II
（式中、R3、R4およびR5はメチルであり、そしてｎは１
または２である）のモノマーの単独重合によって得られ
たアクリル樹脂Ｂを、式Ｉのジケトピロロピロールを基
準にして、３乃至１０重量％の量で含有している顔料組
成物である。
（式中、R3、R4およびR5はメチルであり、そしてｎは１
または２である）のモノマーの単独重合によって得られ
たアクリル樹脂Ｂを、式Ｉのジケトピロロピロールを基
準にして、３乃至１０重量％の量で含有している顔料組
成物である。
【０００６】本発明の顔料組成物は、簡単な方法で製造
することができる。典型的には、水性懸濁物中の顔料
を、アクリル樹脂を用いて攪拌しながら後処理すること
によって製造される。予備処理された乾燥顔料粉末か
ら、濾過ケーキから、あるいは処理から得られた懸濁物
から出発することができる。アクリル樹脂は、前もって
水に溶解しておくこともできるし、また顔料懸濁物に固
体形状で添加することもできる。
することができる。典型的には、水性懸濁物中の顔料
を、アクリル樹脂を用いて攪拌しながら後処理すること
によって製造される。予備処理された乾燥顔料粉末か
ら、濾過ケーキから、あるいは処理から得られた懸濁物
から出発することができる。アクリル樹脂は、前もって
水に溶解しておくこともできるし、また顔料懸濁物に固
体形状で添加することもできる。
【０００７】必要な場合には、懸濁物を常用方法によっ
て、たとえば高圧ホモゲナイザーまたは高速インペラー
を使用して分散させることができる。通常は、このよう
な分散作業は必要ではない。なぜならば、アクリル系樹
脂は、通常、非常に良好な湿潤性を有しているからであ
る。懸濁物中の顔料の濃度は、広い範囲にわたって選択
でき、４０重量％までの濃度が可能である。顔料濃度が
５乃至２０重量％である懸濁物を使用するのが好都合で
ある。顔料のアクリル樹脂（Ｂ）を用いる後処理は、室
温において実施することができる。しかし、場合によっ
ては、約８０℃までの高められた温度において実施する
こともできる。撹拌時間は、１乃至２０時間でありう
る。処理された顔料の濾過を容易にするために、濾過助
剤、たとえば８乃至２２個の炭素原子を有する脂肪族
１、２−ジヒドロキシ化合物を０．５乃至１５重量％、
好ましくは１、２−ドデカンジオールを１乃至５重量％
使用することも可能である。ただし、それが本発明によ
る顔料組成物の使用に悪影響を及ぼさないことを条件と
する。同様な成分（たとえば常用分散剤）を、生成物の
分散性を向上させるために通常の量で添加することもで
きる。
て、たとえば高圧ホモゲナイザーまたは高速インペラー
を使用して分散させることができる。通常は、このよう
な分散作業は必要ではない。なぜならば、アクリル系樹
脂は、通常、非常に良好な湿潤性を有しているからであ
る。懸濁物中の顔料の濃度は、広い範囲にわたって選択
でき、４０重量％までの濃度が可能である。顔料濃度が
５乃至２０重量％である懸濁物を使用するのが好都合で
ある。顔料のアクリル樹脂（Ｂ）を用いる後処理は、室
温において実施することができる。しかし、場合によっ
ては、約８０℃までの高められた温度において実施する
こともできる。撹拌時間は、１乃至２０時間でありう
る。処理された顔料の濾過を容易にするために、濾過助
剤、たとえば８乃至２２個の炭素原子を有する脂肪族
１、２−ジヒドロキシ化合物を０．５乃至１５重量％、
好ましくは１、２−ドデカンジオールを１乃至５重量％
使用することも可能である。ただし、それが本発明によ
る顔料組成物の使用に悪影響を及ぼさないことを条件と
する。同様な成分（たとえば常用分散剤）を、生成物の
分散性を向上させるために通常の量で添加することもで
きる。
【０００８】アクリル樹脂（Ｂ）は公知であり、そして
通常の方法、たとえば米国特許第４７３４１３７号明細
書に記載されている方法によって製造することができ
る。本発明の顔料組成物は、高分子有機材料を着色する
ための顔料として使用することができる。
通常の方法、たとえば米国特許第４７３４１３７号明細
書に記載されている方法によって製造することができ
る。本発明の顔料組成物は、高分子有機材料を着色する
ための顔料として使用することができる。
【０００９】本新規顔料組成物によって着色されうる高
分子有機材料の例として、次のものがあげられる。セル
ロースエーテルおよびエステル類、たとえばエチルセル
ロース、ニトロセルロース、セルロースアセテート、セ
ルロースブチラート、天然樹脂または合成樹脂類、たと
えばアミノプラスト、好ましくは尿素／ホルムアルデヒ
ドおよびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹
脂、フェノールプラスチック類、ポリカーボネート類、
ポリオレフィン類、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポ
リテトラフルオロエチレン、ポリアミド類、ポリウレタ
ン類、ポリエステル類、ポリエーテルケトン類、ポリフ
ェニレンオキシド、ゴム、カゼイン、シリコーンおよび
シリコーン樹脂のごとき重合樹脂または縮合樹脂。これ
らは単独または混合して使用しうる。
分子有機材料の例として、次のものがあげられる。セル
ロースエーテルおよびエステル類、たとえばエチルセル
ロース、ニトロセルロース、セルロースアセテート、セ
ルロースブチラート、天然樹脂または合成樹脂類、たと
えばアミノプラスト、好ましくは尿素／ホルムアルデヒ
ドおよびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂、アルキド樹
脂、フェノールプラスチック類、ポリカーボネート類、
ポリオレフィン類、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポ
リテトラフルオロエチレン、ポリアミド類、ポリウレタ
ン類、ポリエステル類、ポリエーテルケトン類、ポリフ
ェニレンオキシド、ゴム、カゼイン、シリコーンおよび
シリコーン樹脂のごとき重合樹脂または縮合樹脂。これ
らは単独または混合して使用しうる。
【００１０】上記高分子有機化合物は、可塑性物質、溶
融物、紡糸原液、塗料、コーティング材料または印刷イ
ンクの形態において単体または混合物でありうる。最終
用途によっては、本発明の顔料組成物をトナーとしてま
たは調合物の形態で使用するのが好都合である。本発明
の顔料組成物は、被着色高分子有機材料を基準にして
０．０１乃至３０重量％の量、好ましくは０．１乃至１
０重量％の量で使用することができる。塗料、コーティ
ング材料または印刷インクを顔料着色するためには、高
分子有機材料と本発明の顔料組成物とを、場合によって
はフィラー、その他の顔料、乾燥剤または可塑剤などと
共に、共通の溶剤または溶剤混合物中において微分散さ
せるか、または溶解させる。この場合、個々の成分を別
々に、あるいはいくつかの成分を一緒にして、溶剤中に
分散または溶解し、そしてそのあと全部の成分を混合す
るようにしてもよい。
融物、紡糸原液、塗料、コーティング材料または印刷イ
ンクの形態において単体または混合物でありうる。最終
用途によっては、本発明の顔料組成物をトナーとしてま
たは調合物の形態で使用するのが好都合である。本発明
の顔料組成物は、被着色高分子有機材料を基準にして
０．０１乃至３０重量％の量、好ましくは０．１乃至１
０重量％の量で使用することができる。塗料、コーティ
ング材料または印刷インクを顔料着色するためには、高
分子有機材料と本発明の顔料組成物とを、場合によって
はフィラー、その他の顔料、乾燥剤または可塑剤などと
共に、共通の溶剤または溶剤混合物中において微分散さ
せるか、または溶解させる。この場合、個々の成分を別
々に、あるいはいくつかの成分を一緒にして、溶剤中に
分散または溶解し、そしてそのあと全部の成分を混合す
るようにしてもよい。
【００１１】プラスチック、繊維、塗料系または印刷イ
ンクに本発明の顔料組成物を使用して得られる着色物
は、良好な全般的堅牢性を示す。たとえば、優れた色濃
度、優秀な分散性、良好な上塗り堅牢性、マイグレーシ
ョン堅牢性、耐熱、耐光および耐候堅牢性を有し、そし
て粘度が低い。さらに、未変性のベース顔料と比較し
て、また従来技術によって処理された顔料と比較して、
本新規顔料組成物は向上された使用性能を示す。たとえ
ば、向上されたレオロジー特性と貯蔵寿命、低減された
分離傾向、たとえば白色顔料を同時に使用した時のフロ
キュレーションの減少、および予期されなかったような
高い光沢を示す。本組成物はこのように良好なレオロジ
カル特性を有しているので、高濃度（high loading）の
コーティング材料および塗料系を製造することも可能で
ある。したがって、本発明による顔料組成物は塗料、特
にメタリック仕上げ塗料の着色のために特に好適であ
る。以下、本発明を実施例によって説明する。
ンクに本発明の顔料組成物を使用して得られる着色物
は、良好な全般的堅牢性を示す。たとえば、優れた色濃
度、優秀な分散性、良好な上塗り堅牢性、マイグレーシ
ョン堅牢性、耐熱、耐光および耐候堅牢性を有し、そし
て粘度が低い。さらに、未変性のベース顔料と比較し
て、また従来技術によって処理された顔料と比較して、
本新規顔料組成物は向上された使用性能を示す。たとえ
ば、向上されたレオロジー特性と貯蔵寿命、低減された
分離傾向、たとえば白色顔料を同時に使用した時のフロ
キュレーションの減少、および予期されなかったような
高い光沢を示す。本組成物はこのように良好なレオロジ
カル特性を有しているので、高濃度（high loading）の
コーティング材料および塗料系を製造することも可能で
ある。したがって、本発明による顔料組成物は塗料、特
にメタリック仕上げ塗料の着色のために特に好適であ
る。以下、本発明を実施例によって説明する。
【００１２】実施例１ （ａ）水３０ｇ中のジメチルアミノエチルメタクリレー
トの１０ｇの溶液に、Ｋ2 Ｓ2 Ｏ8 （モノマーを基準に
して開始剤１重量％）を添加する。この溶液を繰り返し
ガス抜きし、窒素で洗滌し、そして窒素雰囲気下におい
て３０℃で５時間撹拌する。このあと、この溶液を４０
mlの水を用いて希釈する。最初は高粘度物質が形成され
るが、これは再び液状化する。 （ｂ）１、４−ジケト−３、６−ジフェニルピロロ
［３，４−ｃ］ピロールの３６．８％水性濾過ケーキの
２７．２ｇを、ポリマー溶液（ａ）７．７ｇと一緒に６
５ｇの水の中へ室温において５時間よく撹拌して、分散
させる。これは、顔料を基準にして１０重量％のポリマ
ー濃度に相当する。この懸濁物を濾過し、そして濾過残
留物を水洗し、８０℃において乾燥し、粉末化する。
トの１０ｇの溶液に、Ｋ2 Ｓ2 Ｏ8 （モノマーを基準に
して開始剤１重量％）を添加する。この溶液を繰り返し
ガス抜きし、窒素で洗滌し、そして窒素雰囲気下におい
て３０℃で５時間撹拌する。このあと、この溶液を４０
mlの水を用いて希釈する。最初は高粘度物質が形成され
るが、これは再び液状化する。 （ｂ）１、４−ジケト−３、６−ジフェニルピロロ
［３，４−ｃ］ピロールの３６．８％水性濾過ケーキの
２７．２ｇを、ポリマー溶液（ａ）７．７ｇと一緒に６
５ｇの水の中へ室温において５時間よく撹拌して、分散
させる。これは、顔料を基準にして１０重量％のポリマ
ー濃度に相当する。この懸濁物を濾過し、そして濾過残
留物を水洗し、８０℃において乾燥し、粉末化する。
【００１３】実施例２ 開始剤Ｋ2 Ｓ2 Ｏ8 の量を１％から４％に変更しただけ
で、実施例１を繰り返した。
で、実施例１を繰り返した。
【００１４】実施例３ １、４−ジケト−３、６−ビス（４−クロロフェニル）
ピロロ［３，４−ｃ］ピロールの２８．５４％水性濾過
ケーキの１０５１ｇを、実施例２記載の方法（すなわち
開始剤４％使用）により得られたポリマー溶液６７．６
ｇと一緒に１８８１ｇの水の中へ分散させる（顔料を基
準にして５重量％のポリマー濃度に相当）。さらに、こ
の懸濁物を一晩撹拌してから濾過する。その濾過残留物
を水洗し、真空棚乾燥器中において乾燥し、粉末化す
る。
ピロロ［３，４−ｃ］ピロールの２８．５４％水性濾過
ケーキの１０５１ｇを、実施例２記載の方法（すなわち
開始剤４％使用）により得られたポリマー溶液６７．６
ｇと一緒に１８８１ｇの水の中へ分散させる（顔料を基
準にして５重量％のポリマー濃度に相当）。さらに、こ
の懸濁物を一晩撹拌してから濾過する。その濾過残留物
を水洗し、真空棚乾燥器中において乾燥し、粉末化す
る。
【００１５】実施例４ １、４−ジケト−３、６−ジフェニルピロロ［３，４−
ｃ］ピロールの代わりに同重量の１、４−ジケト−３、
６−ビス（４−ジフェニル）ピロロ［３，４−ｃ］ピロ
ールを使用して実施例１を繰り返した。
ｃ］ピロールの代わりに同重量の１、４−ジケト−３、
６−ビス（４−ジフェニル）ピロロ［３，４−ｃ］ピロ
ールを使用して実施例１を繰り返した。
【００１６】実施例５ 顔料を基準にしてポリマーを１０重量％に相当する量で
使用して実施例１を繰り返した。
使用して実施例１を繰り返した。
【００１７】実施例６ 実施例１ｂ）によって得られた生成物２ｇと下記組成の
焼付けラッカーの４８ｇとを常用方法で混合した。 アルキド樹脂ALKYDAL （商標） F310(Bayer 社製品、 キシレン中６０％） ５６ｇ メラミン樹脂 CYMEL（商標） 327(Cyanamid 社製品、 ブタノール中９０％） １３ｇ キシレン ２５ｇ ブタノール ２５ｇ １−メトキシ−２−プロパノール ２．５ｇ シリコーン油（キシレン中１％） １ｇ 得られた着色レーキを、ガラス板に塗布してフィルムを
形成した。この塗膜をガラス板を２５°傾斜して約３０
分間放置することによって風乾した後、空気循環炉中に
おいて焼付けた（１２０℃で３０分間）。その塗膜の光
沢値を、ドイツ工業規格ＤＩＮ67 530の規定にしたがっ
て、２０°の傾斜角度で光沢計〔Zehntner ZGM 1020
（商標）〕を使用して測定した。この上塗りの光沢値
は、コーティング処理してない顔料を使用して得られた
上塗りの光沢値をはるかに上回っていた。実施例１ｂ）
の生成物の代わりに上記実施例２乃至５による各生成物
を使用した場合にも、同様な結果を得た。
焼付けラッカーの４８ｇとを常用方法で混合した。 アルキド樹脂ALKYDAL （商標） F310(Bayer 社製品、 キシレン中６０％） ５６ｇ メラミン樹脂 CYMEL（商標） 327(Cyanamid 社製品、 ブタノール中９０％） １３ｇ キシレン ２５ｇ ブタノール ２５ｇ １−メトキシ−２−プロパノール ２．５ｇ シリコーン油（キシレン中１％） １ｇ 得られた着色レーキを、ガラス板に塗布してフィルムを
形成した。この塗膜をガラス板を２５°傾斜して約３０
分間放置することによって風乾した後、空気循環炉中に
おいて焼付けた（１２０℃で３０分間）。その塗膜の光
沢値を、ドイツ工業規格ＤＩＮ67 530の規定にしたがっ
て、２０°の傾斜角度で光沢計〔Zehntner ZGM 1020
（商標）〕を使用して測定した。この上塗りの光沢値
は、コーティング処理してない顔料を使用して得られた
上塗りの光沢値をはるかに上回っていた。実施例１ｂ）
の生成物の代わりに上記実施例２乃至５による各生成物
を使用した場合にも、同様な結果を得た。
【００１８】実施例７ 流れ特性を評価するため、実施例１乃至５の生成物なら
びに対応する未処理顔料を、それぞれ常法によりアルキ
ド塗料系〔SETAL （商標） 84、オランダ国のKunstharz-
fabrick Synthesis BV社製品; 固形分７０重量％〕に配
合した。顔料を１２重量％含有し、全固形分が４２重量
％であり、そして顔料／バインダー比が０．３である得
られたミルベースの流れ特性を、HAAKE ROTOVISCO （商
標） RV12 粘度計を使用して測定した（測定温度：２５
℃；測定システム：ＳＶ−ＳＰ；剪断範囲：Ｄ＝０−１
００［l/s]）。未処理顔料を用いて得られたミルベース
と比較して、実施例１乃至５の生成物を使用して得られ
たミルベースは顕著に向上された流れ特性（粘度値）を
示した。
びに対応する未処理顔料を、それぞれ常法によりアルキ
ド塗料系〔SETAL （商標） 84、オランダ国のKunstharz-
fabrick Synthesis BV社製品; 固形分７０重量％〕に配
合した。顔料を１２重量％含有し、全固形分が４２重量
％であり、そして顔料／バインダー比が０．３である得
られたミルベースの流れ特性を、HAAKE ROTOVISCO （商
標） RV12 粘度計を使用して測定した（測定温度：２５
℃；測定システム：ＳＶ−ＳＰ；剪断範囲：Ｄ＝０−１
００［l/s]）。未処理顔料を用いて得られたミルベース
と比較して、実施例１乃至５の生成物を使用して得られ
たミルベースは顕著に向上された流れ特性（粘度値）を
示した。
Claims (6)
- 【請求項１】 下記成分（Ａ）と（Ｂ）とを含有する顔
料組成物（Ａ）下記式の１、４−ジケトピロロ［３，４
−ｃ］ピロール顔料 【化１】 ［式中、ＡとＢとは互いに独立的に、式 【化２】 （式中、R1とR2とは互いに独立的に水素、ハロゲンまた
はＣＮである）の基である］，および（Ｂ）式 【化３】 （式中、R3は水素またはメチルであり、R4とR5とは互い
に独立的に水素、メチルまたはエチルであり、ｎは１乃
至６の整数である）のモノマーの単独重合によって、ま
たは該モノマーと共重合可能なモノマーと該モノマーと
の共重合によって得られるアクリル樹脂を式Ｉのジケト
ピロロピロールを基準にして０．１乃至２０重量％。 - 【請求項２】 式Ｉ中においてＡとＢとが同じである
１、４−ジケトピロロ［３，４−ｃ］ピロールである請
求項１記載の顔料組成物。 - 【請求項３】 ＡとＢとが下記式の基である請求項２記
載の顔料組成物 【化４】 （式中、R1は水素、塩素またはフェニルである）。 - 【請求項４】 式II（式中、R3、R4およびR5はメチルで
あり、そしてｎは１または２である）のモノマーの単独
重合によって得られたアクリル樹脂Ｂを、式Ｉのジケト
ピロロピロールを基準にして４乃至１０重量％の量で含
有している請求項１記載の顔料組成物。 - 【請求項５】 請求項１記載の顔料組成物によって着色
された高分子有機材料。 - 【請求項６】 塗料系または印刷インクである請求項５
記載の高分子有機材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH03574/93-4 | 1993-12-01 | ||
| CH357493 | 1993-12-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07196883A true JPH07196883A (ja) | 1995-08-01 |
Family
ID=4258926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6298184A Pending JPH07196883A (ja) | 1993-12-01 | 1994-12-01 | ジケトピロロピロールとアミノアルキルアクリレート樹脂との顔料組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0656403B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07196883A (ja) |
| CA (1) | CA2136911A1 (ja) |
| DE (1) | DE59409405D1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001098054A (ja) * | 1999-08-26 | 2001-04-10 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | Ｄｐｐ含有共役ポリマ−及びエレクトロルミネセンス装置 |
| KR100460247B1 (ko) * | 1996-01-30 | 2005-08-04 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 중합가능한디케토피롤로피롤및그를사용하여제조된중합체 |
| JP2006524278A (ja) * | 2003-04-22 | 2006-10-26 | クラリアント・プロドゥクテ（ドイチュラント）ゲーエムベーハー | 色強度の発現が速い易分散性顔料 |
| JP2008536992A (ja) * | 2005-04-21 | 2008-09-11 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 顔料組成物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0787730B1 (de) * | 1996-01-30 | 2001-08-01 | Ciba SC Holding AG | Polymerisierbare Diketopyrrolopyrrole und damit hergestellte Polymere |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3884871A (en) * | 1973-06-29 | 1975-05-20 | Nl Industries Inc | Process for coating pigment particles with organic polymers |
| CH642992A5 (de) * | 1979-06-05 | 1984-05-15 | Sandoz Ag | Feste pigmentzubereitungen. |
| JPS61255964A (ja) * | 1985-05-10 | 1986-11-13 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | 有機顔料の製造法 |
| ES2091314T3 (es) * | 1990-07-11 | 1996-11-01 | Ciba Geigy Ag | Procedimiento para la pigmentacion, exenta de alabeo, de poliolefinas. |
-
1994
- 1994-11-23 EP EP94810663A patent/EP0656403B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-11-23 DE DE59409405T patent/DE59409405D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-11-29 CA CA002136911A patent/CA2136911A1/en not_active Abandoned
- 1994-12-01 JP JP6298184A patent/JPH07196883A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100460247B1 (ko) * | 1996-01-30 | 2005-08-04 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 중합가능한디케토피롤로피롤및그를사용하여제조된중합체 |
| JP2001098054A (ja) * | 1999-08-26 | 2001-04-10 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | Ｄｐｐ含有共役ポリマ−及びエレクトロルミネセンス装置 |
| JP4719341B2 (ja) * | 1999-08-26 | 2011-07-06 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | Ｄｐｐ含有共役ポリマ−及びエレクトロルミネセンス装置 |
| JP2006524278A (ja) * | 2003-04-22 | 2006-10-26 | クラリアント・プロドゥクテ（ドイチュラント）ゲーエムベーハー | 色強度の発現が速い易分散性顔料 |
| JP2008536992A (ja) * | 2005-04-21 | 2008-09-11 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 顔料組成物 |
| JP4666535B2 (ja) * | 2005-04-21 | 2011-04-06 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 顔料組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE59409405D1 (de) | 2000-07-27 |
| EP0656403A3 (de) | 1996-01-10 |
| EP0656403B1 (de) | 2000-06-21 |
| CA2136911A1 (en) | 1995-06-02 |
| EP0656403A2 (de) | 1995-06-07 |
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