KR20210103964A

KR20210103964A - 착색 조성물, 화합물, 컬러 필터 및 표시 장치

Info

Publication number: KR20210103964A
Application number: KR1020210018389A
Authority: KR
Inventors: 카츠나리 오다; 사토시 미카미
Original assignee: 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤
Priority date: 2020-02-14
Filing date: 2021-02-09
Publication date: 2021-08-24
Also published as: CN113264918A; TW202130633A; JP2021127453A

Abstract

[과제] 본 발명은, 종래부터 알려진 C.I. 피그먼트 옐로우 138의 흡수 스펙트럼의 가장 장파장측의 극대 흡수 파장보다도 장파장측에, 흡수 스펙트럼의 가장 장파장측의 극대 흡수 파장을 가지는 화합물, 및/또는 흡수 스펙트럼의 가장 장파장측의 숄더 피크의 파장을 가지는 화합물 및 이를 포함하는 착색 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
[해결 수단] 식 (I)로 나타내어지는 화합물(단 Q¹ 및 Q² 중 적어도 하나는 식 (QQ20)으로 나타내어지는 기임.).

Description

착색 조성물, 화합물, 컬러 필터 및 표시 장치{COLORING COMPOSITION, COMPOUND, COLOR FILTER AND DISPLAY DEVICE}

[0001] 본 발명은, 착색 조성물, 화합물, 컬러 필터 및 표시 장치에 관한 것이다.

[0002] 착색 조성물은, 액정 표시 장치, 전계 발광 표시 장치 등의 표시 장치에 사용되는 컬러 필터의 제조에 이용되고 있다. 착색 조성물에 포함되는 착색제로서는, C.I. 피그먼트 옐로우 138이 알려져 있다(특허문헌 1).

[0003]

(C.I. 피그먼트 옐로우 138)

[0004] 1. 일본 특허공개공보 제2013-82906호

[0005] 최근, 표시 디스플레이는, 표시 가능한 색 재현 영역을 넓히기 위한 개발이 진행되고 있으며, 그 일환으로서, 컬러 필터도, 보다 짙은 색(濃色)일 것이 요구되고 있다. 그 요구를 만족하기 위해서는, 종래부터 알려진 C.I. 피그먼트 옐로우 138의 흡수 스펙트럼의 가장 장파장(長波長)측의 극대 흡수 파장보다도 장파장측에, 흡수 스펙트럼의 가장 장파장측의 극대 흡수 파장을 가지는 화합물, 및/또는 흡수 스펙트럼의 가장 장파장측의 숄더 피크(shoulder peak)의 파장을 가지는 화합물 및 이를 포함하는 착색 조성물이 필요해지고 있다.

상기의 흡수 스펙트럼의 가장 장파장측의 숄더 피크의 파장이란,

화합물이,

· C.I. 피그먼트 옐로우 138의 흡수 스펙트럼의 가장 장파장측의 극대 흡수 파장보다도 장파장측에, 흡수 스펙트럼의 가장 장파장측의 극대 흡수 파장을 가지지 않는 경우이며,

또한,

· 흡수 스펙트럼의 가장 장파장측의 극대 흡수 파장보다도 장파장측에, 흡수 스펙트럼의 변곡점을 2개 이상 가지는 경우에,

흡수 스펙트럼의 가장 장파장측의 변곡점의 파장과, 흡수 스펙트럼의 2번째로 장파장측의 변곡점의 파장의 평균치의 파장을 의미한다.

[0006] 본 발명은, 이하의 [1]∼[5]를 제공하는 것이다.

[1] 하기의 식 (I)로 나타내어지는 화합물.

[0007]

[식 (I) 중,

R¹∼R⁵는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO₃M, -CO₂M, MM, 탄소수 1∼40인 1가(價)의 탄화수소기 또는 탄소수 1∼40인 1가의 헤테로 고리기를 나타내며,

해당 1가의 탄화수소기 및 해당 1가의 헤테로 고리기를 구성하는 -C(-)(-)-는, -Si(-)(-)-로 치환되어 있어도 되고,

해당 1가의 탄화수소기 및 해당 1가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH(-)-는, -N(-)-으로 치환되어 있어도 되고,

해당 1가의 탄화수소기 및 해당 1가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH＝는, -N＝으로 치환되어 있어도 되고,

해당 1가의 탄화수소기 및 해당 1가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH₂-는, -O-, -S-, -S(O)₂- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 되고,

해당 1가의 탄화수소기 및 해당 1가의 헤테로 고리기를 구성하는 수소 원자는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO₃M, -CO₂M 또는 MM으로 치환되어 있어도 된다.

R¹ 및 R², R² 및 R³, 및 R³ 및 R⁴는, 각각 서로 결합하여 고리(環)를 형성하고 있어도 된다.

M은, 수소 원자, 알칼리 금속 원자, 배위자를 가지고 있어도 되는 금속 원자 또는 N(Z¹)(Z²)(Z³)(Z⁴)를 나타낸다.

MM은, 알칼리 금속 원자, 배위자를 가지고 있어도 되는 금속 원자 또는 N(Z¹)(Z²)(Z³)(Z⁴)를 나타낸다.

Z¹∼Z⁴는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1∼40인 1가의 탄화수소기 또는 탄소수 1∼40인 1가의 헤테로 고리기를 나타내며,

Q¹ 및 Q²는, 각각 독립적으로, 2가의 탄화수소기 또는 2가의 헤테로 고리기를 나타내도 되며,

해당 2가의 탄화수소기 및 해당 2가의 헤테로 고리기를 구성하는 -C(-)(-)-는, -Si(-)(-)-로 치환되어 있어도 되고,

해당 2가의 탄화수소기 및 해당 2가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH(-)-는, -N(-)-으로 치환되어 있어도 되고,

해당 2가의 탄화수소기 및 해당 2가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH＝는, -N＝으로 치환되어 있어도 되고,

해당 2가의 탄화수소기 및 해당 2가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH₂-는, -O-, -S-, -S(O)₂- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 되고,

해당 2가의 탄화수소기 및 해당 2가의 헤테로 고리기를 구성하는 수소 원자는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO₃M, -CO₂M 또는 MM으로 치환되어 있어도 된다.

Z¹∼Z⁴, M 및 MM이 각각 복수 존재하는 경우, 이들은 서로 동일하거나 또는 상이해도 된다.

Q¹ 및 Q² 중 적어도 하나는, 식 (QQ20)으로 나타내어지는 기이다.

[식 (QQ20) 중,

p는, 0 이상의 정수(整數)이며,

q는, 0 이상의 정수이며,

p와 q의 합은 1 이상의 정수이다.

L은, (2p＋2q＋2)가(價)의 탄화수소기 또는 (2p＋2q＋2)가의 헤테로 고리기를 나타내며,

해당 (2p＋2q＋2)가의 탄화수소기 및 해당 (2p＋2q＋2)가의 헤테로 고리기를 구성하는 -C(-)(-)-는, -Si(-)(-)-로 치환되어 있어도 되고,

해당 (2p＋2q＋2)가의 탄화수소기 및 해당 (2p＋2q＋2)가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH(-)-는, -N(-)-으로 치환되어 있어도 되고,

해당 (2p＋2q＋2)가의 탄화수소기 및 해당 (2p＋2q＋2)가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH＝는, -N＝으로 치환되어 있어도 되고,

해당 (2p＋2q＋2)가의 탄화수소기 및 해당 (2p＋2q＋2)가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH₂-는, -O-, -S-, -S(O)₂- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 되고,

해당 (2p＋2q＋2)가의 탄화수소기 및 해당 (2p＋2q＋2)가의 헤테로 고리기를 구성하는 수소 원자는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO₃M, -CO₂M 또는 MM으로 치환되어 있어도 된다.

Q³ 및 Q⁴는, 각각 독립적으로, 2가의 탄화수소기 또는 2가의 헤테로 고리기를 나타내며,

R^Q95∼R^Q104는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO₃M, -CO₂M, MM, 탄소수 1∼40인 1가의 탄화수소기 또는 탄소수 1∼40인 1가의 헤테로 고리기를 나타내며,

R^Q95∼R^Q104는, 각각 R^Q95∼R^Q104로부터 선택되는 하나 이상과 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.

M 및 MM은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.

※는, 결합손(結合手)을 나타낸다.

Q³, Q⁴, R^Q95∼R^Q104, M 및 MM이 각각 복수 존재하는 경우, 이들은 서로 동일하거나 또는 상이해도 된다.]]

[2] [1]에 기재된 화합물 및 수지를 포함하는 착색 조성물.

[3] 중합성 화합물과 중합 개시제를 포함하는 [2]에 기재된 착색 조성물.

[4] [2] 또는 [3]에 기재된 착색 조성물에 의해 형성되는 컬러 필터.

[5] [4]에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.

[0008] 본 발명에 의하면, C.I. 피그먼트 옐로우 138을 포함하는 착색 조성물에 비해, 보다 짙은 색인 컬러 필터의 형성에 이용할 수 있는 착색 조성물 및 화합물이 제공된다.

[0009] [착색 조성물]

본 발명의 착색 조성물은, 식 (I)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(I)이라고 하는 경우가 있음.)과, 수지(이하, 수지(B)라고 하는 경우가 있음.)를 포함한다.

[0010]

[식 (I) 중,

R¹∼R⁵는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO₃M, -CO₂M, MM, 탄소수 1∼40인 1가의 탄화수소기 또는 탄소수 1∼40인 1가의 헤테로 고리기를 나타내며,

R¹ 및 R², R² 및 R³, 및 R³ 및 R⁴는, 각각 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.

[식 (QQ20) 중,

p는, 0 이상의 정수이며,

q는, 0 이상의 정수이며,

p와 q의 합은 1 이상의 정수이다.

L은, (2p＋2q＋2)가의 탄화수소기 또는 (2p＋2q＋2)가의 헤테로 고리기를 나타내며,

M 및 MM은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.

※는, 결합손을 나타낸다.

[0011] 화합물(I)에는, 이의 호변이성체(互變異性體)나 이들의 염도 포함된다.

화합물(I)은, 착색제로서 사용할 수가 있다.

본 발명의 착색 조성물에는, 1종 또는 2종 이상의 화합물(I)이 포함되어 있어도 된다.

본 발명의 착색 조성물은, 용제(이하, 용제(E)라고 하는 경우가 있음.)를 포함하고 있어도 된다.

본 발명의 착색 조성물은, 중합성 화합물(이하, 중합성 화합물(C)라고 하는 경우가 있음.)을 포함하고 있어도 된다.

본 발명의 착색 조성물은, 중합 개시제(이하, 중합 개시제(D)라고 하는 경우가 있음.)를 포함하고 있어도 된다.

본 발명의 착색 조성물은, 중합 개시 조제(이하, 중합 개시 조제(D1)이라고 하는 경우가 있음.)를 포함하고 있어도 된다.

본 발명의 착색 조성물은, 화합물(I) 이외의 착색제(이하, 착색제(A1)이라고 하는 경우가 있음. 그리고 이하에서는, 화합물(I) 및 착색제(A1)을 「착색제(A)」라고 총칭하는 경우가 있음.)를 포함하고 있어도 된다.

착색제(A1)에는, 1종 또는 2종 이상의 착색제가 포함되어 있어도 된다.

착색제(A1)은, 황색 착색제, 주황색(橙色) 착색제, 적색 착색제 및 녹색 착색제로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것이 바람직하다.

본 발명의 착색 조성물은, 레벨링제(이하, 레벨링제(F)라고 하는 경우가 있음.)를 포함해도 된다.

본 발명의 착색 조성물은, 산화 방지제(이하, 산화 방지제(G)라고 하는 경우가 있음.)를 포함해도 된다.

[0012] [화합물(I)]

이하에서는, 화합물(I)의 부분 구조를 예로 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하겠지만, 각 부분 구조에 있어서, 고리 구조에 결합하는 치환기가, 고리 구조의 어느 하나의 부위에서 결합하는 것밖에 예시되어 있지 않더라도, 이하의 예시에는, 해당 치환기가, 고리 구조의 모든 부위에, 각각 결합하는 양태가 포함된다. 1개 또는 2개 이상의 치환기가 고리 구조에 결합되어 있어도 되며, 2개 이상의 치환기가 고리 구조에 결합하는 경우, 해당 치환기는 각각, 동일해도 되고 상이해도 된다.

[0013] 할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자 등을 들 수 있으며, 불소 원자, 염소 원자 및 브롬 원자가 바람직하다.

[0014] R¹∼R⁵ 및 Z¹∼Z⁴로 나타내어지는 탄화수소기의 탄소수는, 1∼40이며, 바람직하게는 1∼30이며, 보다 바람직하게는 1∼20이며, 더욱 바람직하게는 1∼18이며, 더더욱 바람직하게는 1∼12이다.

R¹∼R⁵ 및 Z¹∼Z⁴로 나타내어지는 탄소수 1∼40인 1가의 탄화수소기는, 지방족 탄화수소기 및 방향족 탄화수소기여도 되며, 해당 지방족 탄화수소기는, 포화 또는 불포화여도 되고, 사슬 형상(鎖狀) 또는 고리 형상(環狀)(지환식 탄화수소기)여도 된다.

[0015] R¹∼R⁵ 및 Z¹∼Z⁴로 나타내어지는 포화 또는 불포화 사슬 형상 탄화수소기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 트리데실기, 테트라데실기, 펜타데실기, 헥사데실기, 헵타데실기, 옥타데실기, 노나데실기, 이코실기, 헨이코실기, 도코실기, 트리코실기, 테트라코실기, 펜타코실기, 헥사코실기, 헵타코실기, 옥타코실기, 노나코실기, 트리아콘틸기, 헨트리아콘틸기, 도트리아콘틸기, 트리트리아콘틸기, 테트라트리아콘틸기, 펜타트리아콘틸기, 헥사트리아콘틸기, 헵타트리아콘틸기, 옥타트리아콘틸기, 노나트리아콘틸기 및 테트라콘틸기 등의 직쇄 형상 알킬기;

이소프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 2-에틸부틸기, 3,3-디메틸부틸기, 1,1,3,3-테트라메틸부틸기, 1-메틸부틸기, 1-에틸프로필기, 3-메틸부틸기, 네오펜틸기, 1,1-디메틸프로필기, 2-메틸펜틸기, 3-에틸펜틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2-프로필펜틸기, 1-에틸-1,2-디메틸프로필기, 1-메틸펜틸기, 4-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 1-메틸헥실기, 1-에틸펜틸기, 1-프로필부틸기, 3-에틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-메틸헵틸기, 1-에틸헥실기, 1-프로필펜틸기, 1-메틸옥틸기, 1-에틸헵틸기, 1-프로필헥실기, 1-부틸펜틸기, 1-메틸노닐기, 1-에틸옥틸기, 1-프로필헵틸기 및 1-부틸헥실기 등의 분지쇄 형상 알킬기;

에텐일기(비닐기), 프로펜일기(예컨대, 1-프로펜일기, 2-프로펜일기(알릴기)), 1-메틸에텐일기, 부텐일기(예컨대, 1-부텐일기, 2-부텐일기, 3-부텐일기), 3-메틸-1-부텐일기, 1,3-부타디엔일기, 1-(2-프로펜일)에텐일기, 1-(1-메틸에텐일)에텐일기, 1,2-디메틸-1-프로펜일기, 펜텐일기(예컨대, 1-펜텐일기, 2-펜텐일기, 3-펜텐일기, 4-펜텐일기), 1-(1,1-디메틸에틸)에텐일기, 1,3-디메틸-1-부텐일기, 헥센일기(예컨대, 1-헥센일기, 5-헥센일기), 헵텐일기(예컨대, 1-헵텐일기, 6-헵텐일기), 옥텐일기(예컨대, 1-옥텐일기, 7-옥텐일기), 노넨일기(예컨대, 1-노넨일기, 8-노넨일기), 데센일기(예컨대, 1-데센일기, 9-데센일기), 운데센일기, 도데센일기, 트리데센일기, 테트라데센일기, 펜타데센일기, 헥사데센일기, 헵타데센일기, 옥타데센일기, 노나데센일기, 이코세닐기, 1,1-디메틸-2-프로펜일기, 1-에틸-2-프로펜일기 및 1-메틸-1-부텐일기 등의 알케닐기;

에티닐기, 프로피닐기(예컨대, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기), 옥티닐기(예컨대, 1-옥티닐기, 7-옥티닐기), 부티닐기, 펜티닐기, 헥시닐기, 헵티닐기, 노니닐기, 데시닐기, 운데시닐기, 도데시닐기, 트리데시닐기, 테트라데시닐기, 펜타데시닐기, 헥사데시닐기, 헵타데시닐기, 옥타데시닐기, 노나데시닐기 및 이코시닐기 등의 알키닐기;

등을 들 수 있다. 포화 또는 불포화 사슬 형상 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 1∼30이며, 보다 바람직하게는 1∼20이며, 더욱 바람직하게는 1∼18이며, 더더욱 바람직하게는 1∼12이다. 그 중에서도, 탄소수 1∼12인 직쇄 형상 또는 분기쇄 형상 알킬기인 것이 특히 바람직하다.

[0016] R¹∼R⁵ 및 Z¹∼Z⁴로 나타내어지는 포화 또는 불포화 지환식 탄화수소기로서는, 시클로프로필기, 1-메틸시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 1-메틸시클로헥실기, 2-메틸시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 1,2-디메틸시클로헥실기, 1,3-디메틸시클로헥실기, 1,4-디메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 2,4-디메틸시클로헥실기, 2,5-디메틸시클로헥실기, 2,6-디메틸시클로헥실기, 3,4-디메틸시클로헥실기, 3,5-디메틸시클로헥실기, 2,2-디메틸시클로헥실기, 3,3-디메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기, 시클로옥틸기, 2,4,6-트리메틸시클로헥실기, 2,2,6,6-테트라메틸시클로헥실기, 3,3,5,5-테트라메틸시클로헥실기, 4-펜틸시클로헥실기, 4-옥틸시클로헥실기 및 4-시클로헥실시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 시클로헥센일기(예컨대, 시클로헥사-1-엔-1-일기, 시클로헥사-2-엔-1-일기, 시클로헥사-3-엔-1-일기), 시클로헵텐일기 및 시클로옥텐일기 등의 시클로알케닐기; 노보닐기, 노보네닐기, 아다만틸기 및 비시클로[2.2.2]옥틸기 등의 포화 또는 불포화 다환식 탄화수소기; 등을 들 수 있다. 포화 또는 불포화 지환식 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 3∼30이며, 보다 바람직하게는 3∼20이며, 더욱 바람직하게는 3∼18이며, 더더욱 바람직하게는 3∼12이다. 그 중에서도, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만틸기인 것이 특히 바람직하다.

[0017] R¹∼R⁵ 및 Z¹∼Z⁴로 나타내어지는 방향족 탄화수소기로서는, 페닐기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, 2-에틸페닐기, 3-에틸페닐기, 4-에틸페닐기, 2,3-디메틸페닐기, 2,4-디메틸페닐기, 2,5-디메틸페닐기, 2,6-디메틸페닐기, 3,4-디메틸페닐기, 3,5-디메틸페닐기, 4-비닐페닐기, o-이소프로필페닐기, m-이소프로필페닐기, p-이소프로필페닐기, o-tert-부틸페닐기, m-tert-부틸페닐기, p-tert-부틸페닐기, 3,5-디(tert-부틸)페닐기, 3,5-디(tert-부틸)-4-메틸페닐기, 4-부틸페닐기, 4-펜틸페닐기, 2,6-비스(1-메틸에틸)페닐기, 2,4,6-트리스(1-메틸에틸)페닐기, 4-시클로헥실페닐기, 2,4,6-트리메틸페닐기, 4-옥틸페닐기, 4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 6-메틸-2-나프틸기, 5,6,7,8-테트라히드로-1-나프틸기, 5,6,7,8-테트라히드로-2-나프틸기, 플루오렌일기, 페난트릴기, 안트릴기, 2-도데실페닐기, 3-도데실페닐기, 4-도데실페닐기, 페릴렌일기, 크리센일기 및 피렌일기 등의 방향족 탄화수소기; 등을 들 수 있다. 방향족 탄화수소기의 탄소수는, 바람직하게는 6∼30이며, 보다 바람직하게는 6∼20이며, 더욱 바람직하게는 6∼18이며, 더더욱 바람직하게는 6∼12이다.

[0018] R¹∼R⁵ 및 Z¹∼Z⁴로 나타내어지는 탄화수소기는, 상기에 예시한 탄화수소기(예컨대 방향족 탄화수소기와, 사슬 형상 탄화수소기 및 지환식 탄화수소기 중 적어도 하나)를 조합한 기여도 되고,

벤질기, (2-메틸페닐)메틸기, (3-메틸페닐)메틸기, (4-메틸페닐)메틸기, (2-에틸페닐)메틸기, (3-에틸페닐)메틸기, (4-에틸페닐)메틸기, (2-(tert-부틸)페닐)메틸기, (3-(tert-부틸)페닐)메틸기, (4-(tert-부틸)페닐)메틸기, (3,5-디메틸페닐)메틸기, 1-페닐에틸기, 1,1-디페닐에틸기, 페네틸기, 1-메틸-1-페닐에틸기, (1-나프틸)메틸기 및 (2-나프틸)메틸기 등의 아랄킬기;

1-페닐에텐일기, 2-페닐에텐일기(페닐비닐기), 2,2-디페닐에텐일기, 2-페닐-2-(1-나프틸)에텐일기 등의 아릴알케닐기; 페닐에티닐기 등의 아릴알키닐기; 비페닐일기, 테르페닐일기 등의 하나 이상의 페닐기가 결합한 페닐기; 시클로헥실메틸페닐기, 벤질페닐기, (디메틸(페닐)메틸)페닐기 등을 들 수 있다.

이들의 탄소수는, 바람직하게는 4∼30이며, 보다 바람직하게는 4∼20이며, 더욱 바람직하게는 4∼18이며, 더더욱 바람직하게는 4∼12이다. 이들 범위의 하한은, 바람직하게는 7이다.

R¹∼R⁵ 및 Z¹∼Z⁴로 나타내어지는 기는, 상기에 예시한 탄화수소기(예컨대 사슬 형상 탄화수소기와 지환식 탄화수소기)를 조합한 기로서, 예컨대, 시클로프로필메틸기, 시클로프로필에틸기, 시클로부틸메틸기, 시클로부틸에틸기, 시클로펜틸메틸기, 시클로펜틸에틸기, 시클로헥실메틸기, (2-메틸시클로헥실)메틸기, 시클로헥실에틸기, 아다만틸메틸기 등의 하나 이상의 지환식 탄화수소기가 결합한 알킬기여도 된다.

이들의 탄소수는, 바람직하게는 4∼30이며, 보다 바람직하게는 4∼20이며, 더욱 바람직하게는 4∼18이며, 더더욱 바람직하게는 4∼12이다.

[0019] R¹∼R⁵ 및 Z¹∼Z⁴로 나타내어지는 탄소수 1∼40인 1가의 헤테로 고리기는, 고리의 구성 요소로서 헤테로 원자를 포함하는 기를 나타낸다. 탄소수 1∼40인 1가의 헤테로 고리기로서는, 단환(單環)이어도 되고 다환(多環)이어도 된다. 헤테로 원자로서는, 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자 등을 들 수 있다.

헤테로 고리기의 탄소수는, 바람직하게는 3∼30이며, 보다 바람직하게는 3∼20이며, 더욱 바람직하게는 3∼18이며, 더더욱 바람직하게는 3∼12이다.

[0020] 질소 원자를 포함하는 헤테로 고리로서는,

아지리딘, 아제티딘, 피롤리딘, 피페리딘 및 피페라진 등의 단환계(單環系; 단일 고리계) 포화 헤테로 고리;

피롤, 1-메틸피롤, 2,5-디메틸피롤 등의 피롤, 피라졸, 1-메틸피라졸, 2-메틸피라졸, 3-메틸피라졸, 4-메틸피라졸, 5-메틸피라졸 등의 피라졸, 이미다졸, 1,2,3-트리아졸 및 1,2,4-트리아졸 등의 5원(員) 고리계 불포화 헤테로 고리;

피리딘, 피리다진, 피리미딘, 6-메틸피리미딘 등의 피리미딘, 피라진 및 1,3,5-트리아진 등의 6원 고리계 불포화 헤테로 고리;

인다졸, 인돌린, 이소인돌린, 인돌, 인돌리진, 벤조이미다졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 5,6,7,8-테트라히드로(3-메틸)퀴녹살린, 3-메틸퀴녹살린 등의 퀴녹살린, 퀴나졸린, 신놀린, 프탈라진, 나프티리딘, 퓨린, 프테리딘, 벤조피라졸, 벤조피페리딘 등의 축합 2고리계(二環系) 헤테로 고리;

카르바졸, 아크리딘 및 페나진 등의 축합 3고리계(三環系) 헤테로 고리; 등을 들 수 있다.

[0021] 산소 원자를 포함하는 헤테로 고리로서는,

옥시란, 옥세탄, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 1,3-디옥산 및 1,4-디옥산, 1-시클로펜틸디옥솔란, 2-시클로펜틸디옥솔란 등의 단환계 포화 헤테로 고리;

1,4-디옥사스피로[4.5]데칸, 1,4-디옥사스피로[4.5]노난, 1,4-디옥사스피로[4.4]노난 등의 2고리계 포화 헤테로 고리;

α-아세토락톤, β-프로피오락톤, γ-부티로락톤, γ-발레로락톤 및 δ-발레로락톤 등의 락톤계 헤테로 고리;

푸란, 2,3-디메틸푸란, 2,5-디메틸푸란 등의 푸란 등의 5원 고리계 불포화 헤테로 고리;

2H-피란, 4H-피란 등의 6원 고리계 불포화 헤테로 고리;

1-벤조푸란 등의 벤조푸란, 벤조피란, 4-메틸벤조피란 등의 벤조피란, 벤조디옥솔, 1,3-벤조디옥솔, 벤조디옥산, 크로만 및 이소크로만 등의 축합 2고리계 헤테로 고리;

크산텐, 디벤조푸란 등의 축합 3고리계 헤테로 고리; 등을 들 수 있다.

[0022] 황 원자를 포함하는 헤테로 고리로서는,

디티올란 등의 5원 고리계 포화 헤테로 고리;

티안, 1,3-디티안, 2-메틸-1,3-디티안 등의 6원 고리계 포화 헤테로 고리;

티오펜, 3-메틸티오펜, 2-카르복시티오펜 등의 티오펜, 2H-티오피란, 4H-티오피란 등의 티오피란, 벤조테트라히드로티오피란 등의 벤조티오피란 등의 5원 고리계 불포화 헤테로 고리 및 6원 고리계 불포화 헤테로 고리;

벤조티오피란, 벤조테트라히드로티오피란 등의 벤조티오피란, 벤조티오펜 등의 축합 2고리계 헤테로 고리 등;

티안트렌, 디벤조티오펜 등의 축합 3고리계 헤테로 고리; 등을 들 수 있다.

[0023] 질소 원자 및 산소 원자를 포함하는 헤테로 고리로서는,

모르폴린, 2-피롤리돈, 1-메틸-2-피롤리돈, 2-메틸-2-피롤리돈, 2-피페리돈, 1-메틸-2-피페리돈 및 2-메틸-2-피페리돈 등의 단환계 포화 헤테로 고리;

옥사졸, 4-메틸옥사졸 등의 옥사졸, 2-메틸이소옥사졸, 3-메틸이소옥사졸, 4-메틸이소옥사졸, 5-메틸이소옥사졸 등의 이소옥사졸 등의 단환계 불포화 헤테로 고리;

벤조옥사졸, 벤조이소옥사졸, 벤조옥사진, 벤조디옥산, 벤조이미다졸린 등의 축합 2고리계 헤테로 고리;

페녹사진 등의 축합 3고리계 헤테로 고리; 등을 들 수 있다.

[0024] 질소 원자 및 황 원자를 포함하는 헤테로 고리로서는,

티아졸, 2-메틸티아졸, 3-메틸티아졸, 4-메틸티아졸, 5-메틸티아졸, 2,4-디메틸티아졸 등의 티아졸 등의 단환계 헤테로 고리;

벤조티아졸 등의 축합 2고리계 헤테로 고리;

페노티아진 등의 축합 3고리계 헤테로 고리; 등을 들 수 있다.

[0025] 또한, 상기의 헤테로 고리기의 결합 위치는, 각 헤테로 고리에 포함되는 임의의 수소 원자가 이탈한 부분이다.

[0026] 상기 헤테로 고리기는, 상기에 예시한 헤테로 고리와 상기에 예시한 탄화수소기를 조합한 기여도 되며, 예컨대, 테트라히드로푸릴메틸기 등을 들 수 있다.

[0027] 또한 상기 헤테로 고리기는, 이하의 식으로 나타내어지는 것이어도 된다. ※는 결합손을 나타낸다.

[0028]

[0029] 해당 1가의 탄화수소기 및 해당 1가의 헤테로 고리기를 구성하는 -C(-)(-)-는, -Si(-)(-)-로 치환되어 있어도 되고,

해당 1가의 탄화수소기 및 해당 1가의 헤테로 고리기를 구성하는 수소 원자는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO₃M, -CO₂M 또는 MM으로 치환되어 있어도 된다. 해당 1가의 탄화수소기 및 해당 1가의 헤테로 고리기를 구성하는 수소 원자를 치환하는 기는, 바람직하게는 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO₃H, 또는 -CO₂H이다. 이러한 기로서는, 이하의 기를 들 수 있다.

[0030] 예컨대, 트리클로로메틸기, 트리플루오로메틸기, 2,2,2-트리플루오로에틸기, 2,2-디브로모에틸기, 2,2,3,3-테트라플루오로프로필기, 2-에톡시에틸기, 2-부톡시에틸기, 2-니트로프로필기, 디에틸아미노에틸기, (4-메톡시페닐)메틸기, (2-메톡시페닐)메틸기, (3-메톡시페닐)메틸기, (4-니트로페닐)메틸기, (2,4-디클로로페닐)메틸기, (4-플루오로페닐)메틸기, (3,5-디플루오로페닐)메틸기, 2,2,2-트리플루오로-1-트리플루오로메틸-1-페닐에틸기, (페녹시)(페닐)메틸기, (벤질옥시)(페닐)메틸기, 피롤일메틸기, 피롤일에틸기, (4-아미노페닐)메틸기, (4-시아노페닐)메틸기, 2-히드록시-1-메틸-1-페닐에틸기, 2-클로로-1-메틸-1-페닐에틸기;

-CH₂CH₂OCH₂CH₃, -CH₂CH₂O(CH₂)₃CH₃, -(CH₂CH₂O)₂CH₂CH₃, -(CH₂CH₂O)₃CH₂CH₃, -(CH₂CH₂O)₄CH₂CH₃, -(CH₂CH₂O)₅CH₂CH₃, -(CH₂CH₂O)₆CH₂CH₃, -(CH₂CH₂O)₇CH₂CH₃, -(CH₂CH₂O)₈CH₂CH₃, -(CH₂CH₂O)₉CH₂CH₃, -(CH₂CH₂O)₁₀CH₂CH₃, -(CH₂CH₂O)₁₁CH₂CH₃, -(CH₂CH₂O)₁₂CH₂CH₃, -(CH₂CH₂O)₁₃CH₃, -CH₂CH₂OH, -(CH₂CH₂O)₂H, -(CH₂CH₂O)₃H, -(CH₂CH₂O)₄H, -(CH₂CH₂O)₅H, -(CH₂CH₂O)₆H, -(CH₂CH₂O)₇H, -(CH₂CH₂O)₈H, -(CH₂CH₂O)₉H, -(CH₂CH₂O)₁₀H, -(CH₂CH₂O)₁₁H, -(CH₂CH₂O)₁₂H, -(CH₂CH₂O)₁₃H, -CH₂CH₂OCH₃, -(CH₂CH₂O)₂CH₃, -(CH₂CH₂O)₃CH₃, -(CH₂CH₂O)₄CH₃, -(CH₂CH₂O)₅CH₃, -(CH₂CH₂O)₆CH₃, -(CH₂CH₂O)₇CH₃, -(CH₂CH₂O)₈CH₃, -(CH₂CH₂O)₉CH₃, -(CH₂CH₂O)₁₀CH₃, -(CH₂CH₂O)₁₁CH₃, -(CH₂CH₂O)₁₂CH₃, -(CH₂CH₂O)₁₃CH₃ 등의 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기의 -CH₂-가 -O-로 치환된 기;

등의 치환기를 가지는 알킬기(이하, 이들을 그룹 A의 기라고 하는 경우가 있음)를 들 수 있다.

[0031] 예컨대, 4-브로모페닐기, 4-니트로페닐기, 4-메톡시페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 펜타플루오로페닐기, 2-아미노페닐기, 2-메틸-4-클로로페닐기, 4-히드록시-1-나프틸기, 4,5,8-트리클로로-2-나프틸기, 안트라퀴논일기, 2-아미노안트라퀴논일기 등의 치환기를 가지는 아릴기(이하, 이들을 그룹 B의 기라고 하는 경우가 있음)를 들 수 있다.

[0032] 예컨대 포르밀기; 아세틸기, 프로파노일기, 부타노일기, 2,2-디메틸프로파노일기, 펜타노일기, 헥사노일기, 2-에틸헥사노일기, 헵타노일기, 옥타노일기, 노나노일기, 데카노일기, 운데카노일기, 도데카노일기, 헨이코사노일기, 벤조일기,

[0033]

및, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기가 결합한 카르보닐기 등을 들 수 있으며,

[0034] 탄소수 1∼30인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것이 결합한 카르보닐기가 바람직하고,

탄소수 1∼20인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것이 결합한 카르보닐기가 보다 바람직하고,

탄소수 1∼18인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것이 결합한 카르보닐기가 더욱 바람직하고,

탄소수 1∼12인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것이 결합한 카르보닐기가 더더욱 바람직하다.

※는, 결합손을 나타낸다.

[0035] 예컨대 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 프로폭시카르보닐기, tert-부톡시카르보닐기, 부톡시카르보닐기, 펜틸옥시카르보닐기, 헥실옥시카르보닐기, (2-에틸헥실)옥시카르보닐기, 헵틸옥시카르보닐기, 옥틸옥시카르보닐기, 노닐옥시카르보닐기, 데실옥시카르보닐기, 운데실옥시카르보닐기, 도데실옥시카르보닐기, 페닐옥시카르보닐기, 이코실옥시카르보닐기,

[0036]

및, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기가 결합한 옥시카르보닐기 등을 들 수 있으며,

[0037] 탄소수 1∼30인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것이 결합한 옥시카르보닐기가 바람직하고,

탄소수 1∼20인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것이 결합한 옥시카르보닐기가 보다 바람직하고,

탄소수 1∼18인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것이 결합한 옥시카르보닐기가 더욱 바람직하고,

탄소수 1∼12인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것이 결합한 옥시카르보닐기가 더더욱 바람직하다.

※는, 결합손을 나타낸다.

[0038] 예컨대 포르밀옥시기; 아세톡시기, 프로파노일옥시기, 부타노일옥시기, (2,2-디메틸프로파노일)옥시기, 펜타노일옥시기, 헥사노일옥시기, (2-에틸헥사노일)옥시기, 헵타노일옥시기, 옥타노일옥시기, 노나노일옥시기, 데카노일옥시기, 운데카노일옥시기, 도데카노일옥시기, 헨이코사노일옥시기, 벤조일옥시기, 에텐일카르보닐옥시기, (2-프로펜일)카르보닐옥시기, (1-메틸에텐일)카르보닐옥시기 및, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기가 결합한 카르보닐옥시기 등을 들 수 있으며,

[0039] 탄소수 1∼30인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것이 결합한 카르보닐옥시기가 바람직하고,

탄소수 1∼20인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것이 결합한 카르보닐옥시기가 보다 바람직하고,

탄소수 1∼18인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것이 결합한 카르보닐옥시기가 더욱 바람직하고,

탄소수 1∼12인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것이 결합한 카르보닐옥시기가 더더욱 바람직하다.

[0040] 예컨대 히드록시기; 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, 이소부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기, 펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 1-에틸-1,2-디메틸프로폭시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 운데실옥시기, 도데실옥시기, (2-에틸헥실)옥시기, 스테아릴옥시기, 이코실옥시기, 1-페닐에톡시기, 1-메틸-1-페닐에톡시기, 페닐옥시기, 벤질옥시기, 2,3-디메틸페닐옥시기, 2,4-디메틸페닐옥시기, 2,5-디메틸페닐옥시기, 2,6-디메틸페닐옥시기, 3,4-디메틸페닐옥시기, 3,5-디메틸페닐옥시기, 2,3-디시아노페닐옥시기, 2,4-디시아노페닐옥시기, 2,5-디시아노페닐옥시기, 2,6-디시아노페닐옥시기, 3,4-디시아노페닐옥시기, 3,5-디시아노페닐옥시기, 4-메톡시페닐옥시기, 2-메톡시페닐옥시기, 3-메톡시페닐옥시기, 4-에톡시페닐옥시기, 2-에톡시페닐옥시기, 3-에톡시페닐옥시기;

트리클로로메톡시기, 트리플루오로메톡시기, 2,2,2-트리플루오로에톡시기, 2,2,3,3-테트라플루오로프로폭시기, 3,3,3-트리플루오로-2-트리플루오로메틸-2-메틸프로폭시기, 2-부톡시에톡시기, 2-니트로프로폭시기, -OCH₂CH₂OH, -O(CH₂CH₂O)₄H, -OCH₂CF₂CF₂H, -OCH₂CH₂O(CH₂)₃CH₃, -OCH₂CH₂OCH₂CH₃, -O(CH₂CH₂O)₂CH₂CH₃, -O(CH₂CH₂O)₄CH₂CH₃, -OCH₂CH₂O(CH₂)₃CH₃,

[0041]

[0042]

및, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기가 결합한 옥시기 등을 들 수 있으며,

[0043] 탄소수 1∼30인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것이 결합한 옥시기, 또는 히드록시기가 바람직하고,

탄소수 1∼20인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것이 결합한 옥시기, 또는 히드록시기가 보다 바람직하고,

탄소수 1∼18인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것이 결합한 옥시기, 또는 히드록시기가 더욱 바람직하고,

탄소수 1∼12인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것이 결합한 옥시기, 또는 히드록시기가 더더욱 바람직하다.

※는, 결합손을 나타낸다.

[0044] 예컨대 메르캅토기; 메틸티오기, 에틸티오기, 프로필티오기, 부틸티오기, tert-부틸티오기, 펜틸티오기, 헥실티오기, (2-에틸헥실)티오기, 헵틸티오기, 옥틸티오기, 노닐티오기, 데실티오기, 운데실티오기, 도데실티오기, 이코실티오기, 페닐티오기, o-톨릴티오기,

[0045]

및, 수소 원자가 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기로 치환된 메르캅토기 등을 들 수 있으며,

[0046] 수소 원자가 탄소수 1∼30인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것으로 치환된 메르캅토기, 또는 메르캅토기가 바람직하고,

수소 원자가 탄소수 1∼20인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것으로 치환된 메르캅토기, 또는 메르캅토기가 보다 바람직하고,

수소 원자가 탄소수 1∼18인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것으로 치환된 메르캅토기, 또는 메르캅토기가 더욱 바람직하고,

수소 원자가 탄소수 1∼12인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것으로 치환된 메르캅토기, 또는 메르캅토기가 더더욱 바람직하다.

※는, 결합손을 나타낸다.

[0047] 예컨대 메틸설포닐기, 에틸설포닐기, 프로필설포닐기, 부틸설포닐기, 펜틸설포닐기, 헥실설포닐기, (2-에틸헥실)설포닐기, 헵틸설포닐기, 옥틸설포닐기, 노닐설포닐기, 데실설포닐기, 운데실설포닐기, 도데실설포닐기, 이코실설포닐기, 페닐설포닐기, p-톨릴설포닐기,

[0048]

및, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기가 결합한 설포닐기 등을 들 수 있으며,

[0049] 탄소수 1∼30인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것이 결합한 설포닐기가 바람직하고,

탄소수 1∼20인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것이 결합한 설포닐기가 보다 바람직하고,

탄소수 1∼18인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것이 결합한 설포닐기가 더욱 바람직하고,

탄소수 1∼12인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것이 결합한 설포닐기가 더더욱 바람직하다.

※는, 결합손을 나타낸다.

[0050] 예컨대,

설파모일기;

N-메틸설파모일기, N-에틸설파모일기, N-프로필설파모일기, N-이소프로필설파모일기, N-부틸설파모일기, N-이소부틸설파모일기, N-(sec-부틸)설파모일기, N-(tert-부틸)설파모일기, N-펜틸설파모일기, N-(1-에틸프로필)설파모일기, N-헥실설파모일기, N-(2-에틸헥실)설파모일기, N-헵틸설파모일기, N-옥틸설파모일기, N-노닐설파모일기, N-데실설파모일기, N-운데실설파모일기, N-도데실설파모일기, N-이코실설파모일기, N-페닐설파모일기, -SO₂NH(CH₂)₂N(CH₂CH₃)₂, -SO₂NHCH₂CH₂CH₂Si(OCH₂CH₃)₃, 및, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기가 1개 치환된 설파모일기 등;

[0051] N,N-디메틸설파모일기, N-에틸-N-메틸설파모일기, N,N-디에틸설파모일기, N-프로필-N-메틸설파모일기, N,N-디프로필설파모일기, N-이소프로필-N-메틸설파모일기, N,N-디이소프로필설파모일기, N,N-디이소부틸설파모일기, N,N-디(sec-부틸)설파모일기, N-(tert-부틸)-N-메틸설파모일기, N,N-디(tert-부틸)설파모일기, N-부틸-N-메틸설파모일기, N,N-디부틸설파모일기, N-부틸-N-옥틸설파모일기, N,N-디펜틸설파모일기, N,N-비스(1-에틸프로필)설파모일기, N-부틸-N-헥실설파모일기, N-헥실-N-메틸설파모일기, N,N-디헥실설파모일기, N-(2-에틸헥실)-N-메틸설파모일기, N,N-비스(2-에틸헥실)설파모일기, N,N-디헵틸설파모일기, N-옥틸-N-메틸설파모일기, N,N-디옥틸설파모일기, N,N-디노닐설파모일기, N-데실-N-메틸설파모일기, N-운데실-N-메틸설파모일기, N-도데실-N-메틸설파모일기, N-이코실-N-메틸설파모일기, N-페닐-N-메틸설파모일기, N,N-디페닐설파모일기, 및,

상기의 그룹 A∼B의 기, 상기의 1가의 탄화수소기 및 상기의 1가의 헤테로 고리기로부터 선택되는 2개가 치환된 설파모일기 등을 들 수 있으며,

[0052] 탄소수 1∼30인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기, 상기의 1가의 탄화수소기 중 바람직한 것 및 상기의 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것으로부터 선택되는 1개 또는 2개가 치환된 설파모일기, -SO₂NH(CH₂)₂N(CH₂CH₃)₂ 또는 설파모일기가 바람직하고,

탄소수 1∼20인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기, 상기의 1가의 탄화수소기 중 바람직한 것 및 상기의 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것으로부터 선택되는 1개 또는 2개가 치환된 설파모일기, -SO₂NH(CH₂)₂N(CH₂CH₃)₂ 또는 설파모일기가 보다 바람직하고,

탄소수 1∼18인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기, 상기의 1가의 탄화수소기 중 바람직한 것 및 상기의 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것으로부터 선택되는 1개 또는 2개가 치환된 설파모일기, -SO₂NH(CH₂)₂N(CH₂CH₃)₂ 또는 설파모일기가 더욱 바람직하고,

탄소수 1∼12인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기, 상기의 1가의 탄화수소기 중 바람직한 것 및 상기의 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것으로부터 선택되는 1개 또는 2개가 치환된 설파모일기, -SO₂NH(CH₂)₂N(CH₂CH₃)₂ 또는 설파모일기가 더더욱 바람직하다.

[0053] 예컨대,

카르바모일기;

N-메틸카르바모일기, N-에틸카르바모일기, N-프로필카르바모일기, N-이소프로필카르바모일기, N-부틸카르바모일기, N-이소부틸카르바모일기, N-(sec-부틸)카르바모일기, N-(tert-부틸)카르바모일기, N-펜틸카르바모일기, N-(1-에틸프로필)카르바모일기, N-헥실카르바모일기, N-(2-에틸헥실)카르바모일기, N-헵틸카르바모일기, N-옥틸카르바모일기, N-노닐카르바모일기, N-데실카르바모일기, N-운데실카르바모일기, N-도데실카르바모일기, N-이코실카르바모일기, N-페닐카르바모일기, -CONH(CH₂)₂N(CH₂CH₃)₂, -CONHCH₂CH₂CH₂Si(OCH₂CH₃)₃, 및, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기가 1개 치환된 카르바모일기 등;

[0054] N,N-디메틸카르바모일기, N-에틸-N-메틸카르바모일기, N,N-디에틸카르바모일기, N-프로필-N-메틸카르바모일기, N,N-디프로필카르바모일기, N-이소프로필-N-메틸카르바모일기, N,N-디이소프로필카르바모일기, N,N-디이소부틸카르바모일기, N,N-디(sec-부틸)카르바모일기, N-(tert-부틸)-N-메틸카르바모일기, N,N-디(tert-부틸)카르바모일기, N-부틸-N-메틸카르바모일기, N,N-디부틸카르바모일기, N-부틸-N-옥틸카르바모일기, N,N-디펜틸카르바모일기, N,N-비스(1-에틸프로필)카르바모일기, N-부틸-N-헥실카르바모일기, N-헥실-N-메틸카르바모일기, N,N-디헥실카르바모일기, N-(2-에틸헥실)-N-메틸카르바모일기, N,N-비스(2-에틸헥실)카르바모일기, N,N-디헵틸카르바모일기, N-옥틸-N-메틸카르바모일기, N,N-디옥틸카르바모일기, N,N-디노닐카르바모일기, N-데실-N-메틸카르바모일기, N-운데실-N-메틸카르바모일기, N-도데실-N-메틸카르바모일기, N-이코실-N-메틸카르바모일기, N-페닐-N-메틸카르바모일기, N,N-디페닐카르바모일기, 및,

상기의 그룹 A∼B의 기, 상기의 1가의 탄화수소기 및 상기의 1가의 헤테로 고리기로부터 선택되는 2개가 치환된 카르바모일기 등을 들 수 있으며,

[0055] 탄소수 1∼30인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기, 상기의 1가의 탄화수소기 중 바람직한 것 및 상기의 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것으로부터 선택되는 1개 또는 2개가 치환된 카르바모일기, 또는 카르바모일기가 바람직하고,

탄소수 1∼20인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기, 상기의 1가의 탄화수소기 중 바람직한 것 및 상기의 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것으로부터 선택되는 1개 또는 2개가 치환된 카르바모일기, 또는 카르바모일기가 보다 바람직하고,

탄소수 1∼18인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기, 상기의 1가의 탄화수소기 중 바람직한 것 및 상기의 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것으로부터 선택되는 1개 또는 2개가 치환된 카르바모일기, 또는 카르바모일기가 더욱 바람직하고,

탄소수 1∼12인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기, 상기의 1가의 탄화수소기 중 바람직한 것 및 상기의 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것으로부터 선택되는 1개 또는 2개가 치환된 카르바모일기, 또는 카르바모일기가 더더욱 바람직하다.

[0056] 예컨대,

아미노기;

N-메틸아미노기, N-에틸아미노기, N-프로필아미노기, N-이소프로필아미노기, N-부틸아미노기, N-이소부틸아미노기, N-(sec-부틸)아미노기, N-(tert-부틸)아미노기, N-펜틸아미노기, N-(1-에틸프로필)아미노기, N-헥실아미노기, N-(2-에틸헥실)아미노기, N-헵틸아미노기, N-옥틸아미노기, N-노닐아미노기, N-데실아미노기, N-운데실아미노기, N-도데실아미노기, N-이코실아미노기, N-페닐아미노기, 및, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기가 1개 치환된 아미노기 등;

[0057] N,N-디메틸아미노기, N-에틸-N-메틸아미노기, N,N-디에틸아미노기, N-프로필-N-메틸아미노기, N,N-디프로필아미노기, N-이소프로필-N-메틸아미노기, N,N-디이소프로필아미노기, N,N-디이소부틸아미노기, N,N-디(sec-부틸)아미노기, N-(tert-부틸)-N-메틸아미노기, N,N-디(tert-부틸)아미노기, N-부틸-N-메틸아미노기, N,N-디부틸아미노기, N-부틸-N-옥틸아미노기, N,N-디펜틸아미노기, N,N-비스(1-에틸프로필)아미노기, N-부틸-N-헥실아미노기, N-헥실-N-메틸아미노기, N,N-디헥실아미노기, N-(2-에틸헥실)-N-메틸아미노기, N,N-비스(2-에틸헥실)아미노기, N,N-디헵틸아미노기, N-옥틸-N-메틸아미노기, N,N-디옥틸아미노기, N,N-디노닐아미노기, N-데실-N-메틸아미노기, N-운데실-N-메틸아미노기, N-도데실-N-메틸아미노기, N-이코실-N-메틸아미노기, N-페닐-N-메틸아미노기, N,N-디페닐아미노기, 및,

상기의 그룹 A∼B의 기, 상기의 1가의 탄화수소기 및 상기의 1가의 헤테로 고리기로부터 선택되는 2개가 치환된 아미노기 등을 들 수 있으며,

[0058] 탄소수 1∼30인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기, 상기의 1가의 탄화수소기 중 바람직한 것 및 상기의 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것으로부터 선택되는 1개 또는 2개가 치환된 아미노기, 또는 아미노기가 바람직하고,

탄소수 1∼20인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기, 상기의 1가의 탄화수소기 중 바람직한 것 및 상기의 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것으로부터 선택되는 1개 또는 2개가 치환된 아미노기, 또는 아미노기가 보다 바람직하고,

탄소수 1∼18인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기, 상기의 1가의 탄화수소기 중 바람직한 것 및 상기의 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것으로부터 선택되는 1개 또는 2개가 치환된 아미노기, 또는 아미노기가 더욱 바람직하고,

탄소수 1∼12인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기, 상기의 1가의 탄화수소기 중 바람직한 것 및 상기의 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것으로부터 선택되는 1개 또는 2개가 치환된 아미노기, 또는 아미노기가 더더욱 바람직하다.

[0059] 예컨대, 포르밀아미노기; 아세틸아미노기, 프로파노일아미노기, 부타노일아미노기, (2,2-디메틸프로파노일)아미노기, 펜타노일아미노기, 헥사노일아미노기, (2-에틸헥사노일)아미노기, 헵타노일아미노기, 옥타노일아미노기, 노나노일아미노기, 데카노일아미노기, 운데카노일아미노기, 도데카노일아미노기, 헨이코사노일아미노기, 벤조일아미노기,

[0060]

및, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기가 결합한 카르보닐아미노기 등을 들 수 있으며,

[0061] 탄소수 1∼30인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것이 결합한 카르보닐아미노기가 바람직하고,

탄소수 1∼20인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것이 결합한 카르보닐아미노기가 보다 바람직하고,

탄소수 1∼18인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것이 결합한 카르보닐아미노기가 더욱 바람직하고,

탄소수 1∼12인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기 혹은 상기의 1가의 탄화수소기 또는 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것이 결합한 카르보닐아미노기가 더더욱 바람직하다.

※는, 결합손을 나타낸다.

[0062] 예컨대,

-SiH₃;

-Si(CH₃)₃,

-Si(CH₂CH₃)₃,

-Si((CH₂)₂CH₃)₃,

-Si(CH(CH₃)₂)₃,

-Si((CH₂)₃CH₃)₃,

-Si((CH₂)₄CH₃)₃,

-Si((CH₂)₅CH₃)₃,

-Si((CH₂)₆CH₃)₃,

-Si((CH₂)₇CH₃)₃,

-Si((CH₂)₈CH₃)₃,

-Si((CH₂)₉CH₃)₃,

-Si((CH₂)₁₀CH₃)₃,

-Si((CH₂)₁₁CH₃)₃,

-Si((CH₂)₁₂CH₃)₃,

-Si(C₆H₅)₃,

-Si(C₁₀H₇)₃,

-Si(CH₃)₂(CH₂CH₃),

-Si(CH₃)₂((CH₂)₂CH₃),

-Si(CH₃)₂(CH(CH₃)₂),

-Si(CH₃)₂((CH₂)₃CH₃),

-Si(CH₃)₂((CH₂)₅CH₃),

-Si(CH₃)₂((CH₂)₇CH₃),

-Si(CH₃)₂((CH₂)₉CH₃),

-Si(CH₃)₂((CH₂)₁₁CH₃),

-Si(CH₃)₂((CH₂)₁₃CH₃),

-Si(CH₃)₂((CH₂)₁₅CH₃),

-Si(CH₃)₂((CH₂)₁₇CH₃),

-Si(CH₃)₂((CH₂)₁₉CH₃),

-Si(CH₃)₂((CH₂)₂₉CH₃),

-Si(CH₃)₂(C₆H₅),

-Si(CH₃)(C₆H₅)₂,

-Si(CH₃)₂(C₁₀H₇),

및, 상기의 그룹 A∼B의 기, 상기의 1가의 탄화수소기 및 상기의 1가의 헤테로 고리기로부터 선택되는 1개, 2개 또는 3개가 치환된 -SiH₃등;

[0063] -Si(OH)₃;

-Si(OCH₃)₃,

-Si(OCH₂CH₃)₃,

-Si(O(CH₂)₂CH₃)₃,

-Si(OCH(CH₃)₂)₃,

-Si(O(CH₂)₃CH₃)₃,

-Si(O(CH₂)₄CH₃)₃,

-Si(O(CH₂)₅CH₃)₃,

-Si(O(CH₂)₆CH₃)₃,

-Si(O(CH₂)₇CH₃)₃,

-Si(O(CH₂)₈CH₃)₃,

-Si(O(CH₂)₉CH₃)₃,

-Si(O(CH₂)₁₀CH₃)₃,

-Si(O(CH₂)₁₁CH₃)₃,

-Si(OC₆H₅)₃,

-Si(OC₁₀H₇)₃,

-Si(OCH₃)₂(OCH₂CH₃),

-Si(OCH₃)₂(O(CH₂)₂CH₃),

-Si(OCH₃)₂(OCH(CH₃)₂),

-Si(OCH₃)₂(O(CH₂)₃CH₃),

-Si(OCH₃)₂(O(CH₂)₅CH₃),

-Si(OCH₃)₂(O(CH₂)₇CH₃),

-Si(OCH₃)₂(O(CH₂)₉CH₃),

-Si(OCH₃)₂(O(CH₂)₁₁CH₃),

-Si(OCH₃)₂(O(CH₂)₁₃CH₃),

-Si(OCH₃)₂(O(CH₂)₁₅CH₃),

-Si(OCH₃)₂(O(CH₂)₁₇CH₃),

-Si(OCH₃)₂(O(CH₂)₁₉CH₃),

-Si(OCH₃)₂(O(CH₂)₂₉CH₃),

-Si(OCH₃)₂(OC₆H₅),

-Si(OCH₃)(OC₆H₅)₂,

-Si(OCH₃)₂(OC₁₀H₇),

및, 상기의 그룹 A∼B의 기, 상기의 1가의 탄화수소기 및 상기의 1가의 헤테로 고리기로부터 선택되는 1개, 2개 또는 3개가 치환된 -Si(OH)₃등;

[0064] -SiH(OH)₂;

-Si(CH₃)(OCH₃)₂,

-Si((CH₂)₁₁CH₃)(O(CH₂)₁₁CH₃)₂,

-Si(C₆H₅)(OC₆H₅)₂,

-Si(CH₃)(OH)₂,

-Si((CH₂)₃₆CH₃)(OH)₂,

-Si(C₆H₅)(OH)₂,

및, 상기의 그룹 A∼B의 기, 상기의 1가의 탄화수소기 및 상기의 1가의 헤테로 고리기로부터 선택되는 1개, 2개 또는 3개가 치환된 -SiH(OH)₂등;

[0065] -SiH₂(OH);

-Si(CH₃)₂(OCH₃),

-Si((CH₂)₁₁CH₃)₂(O(CH₂)₁₁CH₃),

-Si(C₆H₅)₂(OC₆H₅),

-Si(CH₃)₂(OH),

-Si((CH₂)₁₇CH₃)₂(OH),

-Si(C₆H₅)₂(OH),

및, 상기의 그룹 A∼B의 기, 상기의 1가의 탄화수소기 및 상기의 1가의 헤테로 고리기로부터 선택되는 1개, 2개 또는 3개가 치환된 -SiH₂(OH) 등;

을 들 수 있으며,

[0066] 탄소수 1∼30인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기, 상기의 1가의 탄화수소기 중 바람직한 것 및 상기의 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것으로부터 선택되는 1개, 2개 또는 3개가 치환된 -SiH₃, -Si(OH)₃, -SiH(OH)₂및 -SiH₂(OH), 또는 -Si(OH)₃이 바람직하고,

탄소수 1∼20인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기, 상기의 1가의 탄화수소기 중 바람직한 것 및 상기의 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것으로부터 선택되는 1개, 2개 또는 3개가 치환된 -SiH₃, -Si(OH)₃, -SiH(OH)₂및 -SiH₂(OH), 또는 -Si(OH)₃이 보다 바람직하고,

탄소수 1∼18인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기, 상기의 1가의 탄화수소기 중 바람직한 것 및 상기의 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것으로부터 선택되는 1개, 2개 또는 3개가 치환된 -SiH₃, -Si(OH)₃, -SiH(OH)₂및 -SiH₂(OH), 또는 -Si(OH)₃이 더욱 바람직하고,

탄소수 1∼12인 탄화수소기, 상기의 그룹 A∼B의 기, 상기의 1가의 탄화수소기 중 바람직한 것 및 상기의 1가의 헤테로 고리기 중 바람직한 것으로부터 선택되는 1개, 2개 또는 3개가 치환된 -SiH₃, -Si(OH)₃, -SiH(OH)₂및 -SiH₂(OH), 또는 -Si(OH)₃이 더더욱 바람직하다.

[0067] 예컨대, 치환기를 가져도 되는 프탈이미드메틸기(C₆H₄(CO)₂N-CH₂-)를 들 수 있으며, 해당 치환기로서는, 상기의 할로겐 원자, 상기의 그룹 A∼B의 기, 상기의 1가의 탄화수소기 및 상기의 1가의 헤테로 고리기 등으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나를 들 수 있다.

[0068] 기타의 기로서, -SCOCH₃,

[0069]

등을 들 수 있다.

※는, 결합손을 나타낸다.

[0070] 해당 1가의 탄화수소기 또는 해당 1가의 헤테로 고리기에는, -SO₃ ^-N⁺(C₁₂H₂₅)(CH₃)₃, -CO₂ ^-N⁺(C₁₂H₂₅)(CH₃)₃, -SO₃ ^-, -CO₂ ^- 등이 치환되어 있어도 된다.

[0071] R¹ 및 R², R² 및 R³, 및 R³ 및 R⁴는, 각각 서로 결합하여 고리를 형성하고 있어도 된다.

[0072] M 및 MM으로 나타내어지는 알칼리 금속 원자로서는, 리튬 원자, 나트륨 원자 및 칼륨 원자 등의 알칼리 금속 원자를 들 수 있다.

[0073] M 및 MM으로 나타내어지는 배위자를 가지고 있어도 되는 금속 원자의 금속 원자로서는, 원소 주기율표의 2족∼15족에 속하는 금속 원자를 들 수 있다. 배위자를 가지고 있어도 되는 금속 원자의 금속 원자로서는, 보다 바람직하게는, Mg, Ca, Sr, Ba, Cd, Ni, Zn, Cu, Hg, Fe, Co, Sn, Pb, Mn, Al, Cr, Rh, Ir, Pd, Ti, Zr, Hf, Si, Ge이며, 더욱 바람직하게는, Mg, Ca, Sr, Ba, Ni, Zn, Cu, Fe, Co, Sn, Mn, Al, Cr이며, 더더욱 바람직하게는, Mg, Ca, Sr, Ba, Ni, Zn, Cu, Fe, Co, Mn, Al, Cr이다.

[0074] M 및 MM으로 나타내어지는 N(Z¹)(Z²)(Z³)(Z⁴)로서는,

NH₄;

NH₃((CH₂)₇CH₃), NH₃((CH₂)₁₁CH₃), NH₃((CH₂)₁₇CH₃) 등의 NH₄에 알킬기가 1개 치환된 기;

N(CH₃)₃((CH₂)₁₅CH₃), N(CH₃)₃((CH₂)₁₁CH₃), N(CH₃)₂((CH₂)₁₁CH₃)₂, N(CH₃)₂((CH₂)₁₇CH₃)₂등의 NH₄에 알킬기가 4개 치환된 기;

및, 상기의 그룹 A∼B의 기, 상기의 1가의 탄화수소기 및 상기의 1가의 헤테로 고리기로부터 선택되는 1개, 2개, 3개 또는 4개가 치환된 NH₄

등을 들 수 있다.

[0075] M은,

수소 원자;

알칼리 금속 원자;

배위자를 가지고 있어도 되는 Mg, 배위자를 가지고 있어도 되는 Ca, 배위자를 가지고 있어도 되는 Sr, 배위자를 가지고 있어도 되는 Ba, 배위자를 가지고 있어도 되는 Ni, 배위자를 가지고 있어도 되는 Zn, 배위자를 가지고 있어도 되는 Cu, 배위자를 가지고 있어도 되는 Fe, 배위자를 가지고 있어도 되는 Co, 배위자를 가지고 있어도 되는 Sn, 배위자를 가지고 있어도 되는 Mn, 배위자를 가지고 있어도 되는 Al, 배위자를 가지고 있어도 되는 Cr;

NH₄;

N(CH₃)₃((CH₂)₁₅CH₃), N(CH₃)₃((CH₂)₁₁CH₃), N(CH₃)₂((CH₂)₁₁CH₃)₂, N(CH₃)₂((CH₂)₁₇CH₃)₂등의 NH₄에 알킬기가 4개 치환된 기

가 바람직하고,

[0076] 수소 원자;

나트륨 원자, 칼륨 원자;

배위자를 가지고 있어도 되는 Mg, 배위자를 가지고 있어도 되는 Ca, 배위자를 가지고 있어도 되는 Sr, 배위자를 가지고 있어도 되는 Ba, 배위자를 가지고 있어도 되는 Ni, 배위자를 가지고 있어도 되는 Zn, 배위자를 가지고 있어도 되는 Cu, 배위자를 가지고 있어도 되는 Fe, 배위자를 가지고 있어도 되는 Co, 배위자를 가지고 있어도 되는 Mn, 배위자를 가지고 있어도 되는 Al, 배위자를 가지고 있어도 되는 Cr;

NH₄;

가 보다 바람직하다.

[0077] MM은,

알칼리 금속 원자;

NH₄;

가 바람직하고,

[0078] 나트륨 원자, 칼륨 원자;

NH₄;

가 보다 바람직하다.

[0079] Q¹ 및 Q²는, 각각 독립적으로, 2가의 탄화수소기 또는 2가의 헤테로 고리기를 나타내도 되며,

[0080] Q¹ 및 Q²는, 식 (QQ1)∼식 (QQ19)로 나타내어지는 기인 것이 바람직하다.

[0081]

[0082]

[0083] [식 (QQ1)∼식 (QQ19) 중,

R^Q1∼R^Q94는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO₃M, -CO₂M, MM, 탄소수 1∼40인 1가의 탄화수소기 또는 탄소수 1∼40인 1가의 헤테로 고리기를 나타내며,

R^Q1∼R^Q94는, 각각 R^Q1∼R^Q94로부터 선택되는 하나 이상과 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.

M 및 MM은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.

※는, 결합손을 나타낸다.]

[0084] R^Q1∼R^Q94로 나타내어지는 탄소수 1∼40인 1가의 탄화수소기 또는 탄소수 1∼40인 1가의 헤테로 고리기이며,

해당 1가의 탄화수소기 및 해당 1가의 헤테로 고리기를 구성하는 수소 원자는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO₃M, -CO₂M 또는 MM으로 치환되어 있어도 되는 기

로서는,

R¹∼R⁵ 및 Z¹∼Z⁴로 나타내어지는 탄소수 1∼40인 1가의 탄화수소기 또는 탄소수 1∼40인 1가의 헤테로 고리기이며,

와 동일한 것을 들 수 있다.

[0085] R^Q1∼R^Q94 중 바람직한 것으로서는, R¹∼R⁵ 및 Z¹∼Z⁴ 중 바람직한 것과 동일한 것을 들 수 있다.

[0086] Q¹ 및 Q²는,

식 (QQ1)∼식 (QQ12)로 나타내어지는 기인 것이 바람직하고,

식 (QQ1)∼식 (QQ5)로 나타내어지는 기인 것이 보다 바람직하고,

식 (QQ1)∼식 (QQ4)로 나타내어지는 기인 것이 더욱 바람직하고,

식 (QQ1) 및 식 (QQ2)로 나타내어지는 기인 것이 더더욱 바람직하고,

식 (QQ2)로 나타내어지는 기인 것이 한층 더 바람직하다.

[0087] 식 (QQ1)∼식 (QQ19)로서는, 예컨대, 하기의

식 (Qa1)∼식 (Qa50);

식 (Qb1)∼식 (Qb27);

식 (Qc1)∼식 (Qc56);

식 (Qd1)∼식 (Qd41);

식 (Qe1)∼식 (Qe16);

식 (Qf1)∼식 (Qf15);

식 (Qg1)∼식 (Qg40);

식 (Qh1)∼식 (Qh40);

식 (Qj1)∼식 (Qj29);

식 (Qk1)∼식 (Qk22);

식 (Qm1)∼식 (Qm20);

식 (Qn1)∼식 (Qn16);

식 (Qo1)∼식 (Qo15);

식 (Qp1)∼식 (Qp83);

식 (Qq1)∼식 (Qq72);

식 (Qr1)∼식 (Qr17);

식 (Qs1)∼식 (Qs26);

식 (Qt1)∼식 (Qt26);

식 (Qu1)∼식 (Qu17);

식 (Qv1)∼식 (Qv26);

식 (Qx1)∼식 (Qx2); 및

식 (Qy1)∼식 (Qy10)

으로 나타내어지는 기 등을 들 수 있다. 단, ※는, 결합손을 나타낸다.

[0088]

[0089]

[0090]

[0091]

[0092]

[0093]

[0094]

[0095]

[0096]

[0097]

[0098]

[0099]

[0100]

[0101]

[0102]

[0103]

[0104]

[0105]

[0106]

[0107]

[0108]

[0109]

[0110]

[0111]

[0112]

[0113]

[0114]

[0115]

[0116]

[0117]

[0118]

[0119]

[0120]

[0121]

[0122]

[0123]

[0124]

[0125]

[0126]

[0127]

[0128] Q¹ 및 Q² 중 적어도 하나는, 식 (QQ20)으로 나타내어지는 기이다.

[0129]

[0130] [식 (QQ20) 중,

p는, 0 이상의 정수이며,

q는, 0 이상의 정수이며,

p와 q의 합은 1 이상의 정수이다.

M 및 MM은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.

※는, 결합손을 나타낸다.

Q³, Q⁴, R^Q95∼R^Q104, M 및 MM이 각각 복수 존재하는 경우, 이들은 서로 동일하거나 또는 상이해도 된다.]

[0131] 식 (QQ20) 중의 p는, 0 이상의 정수이고, 바람직하게는 0∼11의 정수이고, 보다 바람직하게는 0∼5의 정수이고, 더욱 바람직하게는 0∼3의 정수이고, 더더욱 바람직하게는 0∼2의 정수이고, 한층 더 바람직하게는 0∼1의 정수이며,

식 (QQ20) 중의 q는, 0 이상의 정수이고, 바람직하게는 0∼11의 정수이고, 보다 바람직하게는 0∼5의 정수이고, 더욱 바람직하게는 0∼3의 정수이고, 더더욱 바람직하게는 0∼2의 정수이고, 한층 더 바람직하게는 0∼1의 정수이며,

식 (QQ20) 중의 p와 q의 합은, 바람직하게는 1∼11의 정수이고, 보다 바람직하게는 1∼5의 정수이고, 더욱 바람직하게는 1∼3의 정수이고, 더더욱 바람직하게는 1∼2의 정수이고, 한층 더 바람직하게는 1의 정수이다.

[0132] Q³ 및 Q⁴는, 각각 독립적으로, 2가의 탄화수소기 또는 2가의 헤테로 고리기를 나타내며,

[0133] Q³ 및 Q⁴는, 식 (QQ1)∼식 (QQ19)로 나타내어지는 기인 것이 바람직하고,

식 (QQ1)∼식 (QQ12)로 나타내어지는 기인 것이 보다 바람직하고,

식 (QQ1)∼식 (QQ5)로 나타내어지는 기인 것이 더욱 바람직하고,

식 (QQ1)∼식 (QQ4)로 나타내어지는 기인 것이 더더욱 바람직하고,

식 (QQ1) 및 식 (QQ2)로 나타내어지는 기인 것이 한층 더 바람직하고,

식 (QQ2)로 나타내어지는 기인 것이 특히 바람직하다.

[0134] Q³ 및 Q⁴는, 식 (QQ1)∼식 (QQ19)로 나타내어지는 기인 것이 바람직하고, 해당 식 (QQ1)∼식 (QQ19)로서는, 예컨대,

식 (Qa1)∼식 (Qa50);

식 (Qb1)∼식 (Qb27);

식 (Qc1)∼식 (Qc56);

식 (Qd1)∼식 (Qd41);

식 (Qe1)∼식 (Qe16);

식 (Qf1)∼식 (Qf15);

식 (Qg1)∼식 (Qg40);

식 (Qh1)∼식 (Qh40);

식 (Qj1)∼식 (Qj29);

식 (Qk1)∼식 (Qk22);

식 (Qm1)∼식 (Qm20);

식 (Qn1)∼식 (Qn16);

식 (Qo1)∼식 (Qo15);

식 (Qp1)∼식 (Qp83);

식 (Qq1)∼식 (Qq72);

식 (Qr1)∼식 (Qr17);

식 (Qs1)∼식 (Qs26);

식 (Qt1)∼식 (Qt26);

식 (Qu1)∼식 (Qu17);

식 (Qv1)∼식 (Qv26);

식 (Qx1)∼식 (Qx2); 및

식 (Qy1)∼식 (Qy10)

[0135] R^Q95∼R^Q104로 나타내어지는 탄소수 1∼40인 1가의 탄화수소기 또는 탄소수 1∼40인 1가의 헤테로 고리기이며,

로서는,

와 동일한 것을 들 수 있다.

[0136] R^Q95∼R^Q104 중 바람직한 것으로서는, R¹∼R⁵ 및 Z¹∼Z⁴ 중 바람직한 것과 동일한 것을 들 수 있다.

[0137] L로 나타내어지는 기로서는, 예컨대, 하기의

식 (da1)∼식 (da27);

식 (db1)∼식 (db16);

식 (dc1)∼식 (dc52);

식 (dd1)∼식 (dd68);

식 (de1)∼식 (de86);

식 (df1)∼식 (df3);

식 (dh1)∼식 (dh13); 및

식 (dr21)로 나타내어지는 기,

이들의 호변이성체,

이들 기에 포함되는 수소 원자가 할로겐 원자, 메틸기, 메톡시기, 트리플루오로메틸기, 또는 트리플루오로메톡시기로 치환되어 있는 기,

및 이들 기에 포함되는 -CO₂H 및 -SO₃H의 적어도 1개의 수소 원자가 리튬 원자, 나트륨 원자 또는 칼륨 원자 등의 알칼리 금속 원자로 치환되어 있는 기를 들 수 있다.

단, b1∼b6은, 결합손을 나타낸다.

[0138]

[0139]

[0140]

[0141]

[0142]

[0143]

[0144]

[0145]

[0146]

[0147]

[0148]

[0149]

[0150]

[0151]

[0152]

[0153]

[0154]

[0155]

[0156] 화합물(I)로서는, 예컨대, 하기의 표 p1∼표 p22에 나타낸 식 (Ip)로 나타내어지는 화합물 또는 그 알칼리 금속염을 들 수 있다. 식 (Ip)로 나타내어지는 화합물은, 식 (I)로 나타내어지는 화합물에 있어서, Q²가 식 (QQ20)으로 나타내어지는 기이며, p＝0, q＝1인 경우의 화합물과 동일해도 된다.

또한, 표 p1∼표 p22 중의 「Q^d＋1」란(欄), 「Q^d11」란, 「Q^d21」란 및 「L¹」란에 기재되어 있는 기호는, 각각 상기의 식으로 나타내어지는 기에 대응하고 있다.

표 p1∼표 p22 중의 「Q^d＋1」란은, 식 (Ip)로 나타내어지는 화합물 중의 Q^d11로 나타내어지는 기 및 Q^d21로 나타내어지는 기가, 「Q^d＋1」란에 기재되어 있는 기호에 대응하는 기인 것을 나타낸다.

※ 및 b1∼b4는, 결합손을 나타낸다.

식 (Ip) 중, C^b11, C^b21, C^b31, C^b41은, 각각 L¹과 결합을 형성하는 탄소 원자를 나타내며,

식 (da1)∼식 (da27);

식 (db1)∼식 (db16);

식 (dc1)∼식 (dc52);

식 (dd1)∼식 (dd68);

식 (de1)∼식 (de86); 및 식 (dh1)∼식 (dh13)

으로 나타내어지는 기 중,

b1로 나타내어지는 결합손과 C^b11이 결합을 형성하고,

b2로 나타내어지는 결합손과 C^b21이 결합을 형성하고,

b3으로 나타내어지는 결합손과 C^b31이 결합을 형성하고,

b4로 나타내어지는 결합손과 C^b41이 결합을 형성한다.

Q^d11 및 Q^d21은, 각각 독립적으로, 2가의 탄화수소기 또는 2가의 헤테로 고리기를 나타내며, Q¹ 및 Q²로 나타내어지는 2가의 탄화수소기 또는 2가의 헤테로 고리기와 동일한 것이어도 된다.

[0157]

[0158] [표 p1]

[0159] [표 p2]

[0160] [표 p3]

[0161] [표 p4]

[0162] [표 p5]

[0163] [표 p6]

[0164] [표 p7]

[0165] [표 p8]

[0166] [표 p9]

[0167] [표 p10]

[0168] [표 p11]

[0169] [표 p12]

[0170] [표 p13]

[0171] [표 p14]

[0172] [표 p15]

[0173] [표 p16]

[0174] [표 p17]

[0175] [표 p18]

[0176] [표 p19]

[0177] [표 p20]

[0178] [표 p21]

[0179] [표 p22]

[0180] 식 (Ip)로 나타내어지는 화합물에 있어서, Q^d11 및 Q^d21은, 각각 독립적으로, 바람직하게는 2가의 탄화수소기, 보다 바람직하게는 식 (QQ1)∼식 (QQ7)로 나타내어지는 기, 더욱 바람직하게는 식 (QQ1)∼식 (QQ4)로 나타내어지는 기, 더더욱 바람직하게는 식 (QQ1)로 나타내어지는 기 또는 식 (QQ2)로 나타내어지는 기이다.

L¹은, 바람직하게는 식 (da1)∼식 (da27)로 나타내어지는 기, 식 (de1)∼식 (de86)으로 나타내어지는 기이고, 보다 바람직하게는 식 (da4)로 나타내어지는 기, 식 (da16)으로 나타내어지는 기, 식 (de1)로 나타내어지는 기, 또는 식 (de86)으로 나타내어지는 기이다.

[0181] 화합물(I)로서는, 예컨대, 하기의 표 q1∼표 q22에 나타낸 식 (Iq)로 나타내어지는 화합물 또는 그 알칼리 금속염을 들 수 있다.

식 (Iq)로 나타내어지는 화합물은, 식 (I)로 나타내어지는 화합물에 있어서, Q¹이 식 (QQ20)으로 나타내어지는 기이며, p＝0, q＝1인 경우의 화합물과 동일해도 된다.

또한, 표 q1∼표 q22 중의 「Q^d＋2」란, 「Q^d12」란, 「Q^d22」란 및 「L²」란에 기재되어 있는 기호는, 각각 상기의 식으로 나타내어지는 기에 대응하고 있다.

표 q11∼표 q22 중의 「Q^d＋2」란은, 식 (Iq)로 나타내어지는 화합물 중의 Q^d12로 나타내어지는 기 및 Q^d22로 나타내어지는 기가, 「Q^d＋2」란에 기재되어 있는 기호에 대응하는 기인 것을 나타낸다.

※ 및 b1∼b4는, 결합손을 나타낸다.

식 (Iq) 중, C^b12, C^b22, C^b32, C^b42는, 각각 L²와 결합을 형성하는 탄소 원자를 나타내며,

식 (da1)∼식 (da27);

식 (db1)∼식 (db16);

식 (dc1)∼식 (dc52);

식 (dd1)∼식 (dd68);

식 (de1)∼식 (de86); 및

식 (dh1)∼식 (dh13)

으로 나타내어지는 기 중,

b1로 나타내어지는 결합손과 C^b12가 결합을 형성하고,

b2로 나타내어지는 결합손과 C^b22가 결합을 형성하고,

b3으로 나타내어지는 결합손과 C^b32가 결합을 형성하고,

b4로 나타내어지는 결합손과 C^b42가 결합을 형성한다.

Q^d12 및 Q^d22는, 각각 독립적으로, 2가의 탄화수소기 또는 2가의 헤테로 고리기를 나타내며, Q¹ 및 Q²로 나타내어지는 2가의 탄화수소기 또는 2가의 헤테로 고리기와 동일한 것이어도 된다.

[0182]

[0183] [표 q1]

[0184] [표 q2]

[0185] [표 q3]

[0186] [표 q4]

[0187] [표 q5]

[0188] [표 q6]

[0189] [표 q7]

[0190] [표 q8]

[0191] [표 q9]

[0192] [표 q10]

[0193] [표 q11]

[0194] [표 q12]

[0195] [표 q13]

[0196] [표 q14]

[0197] [표 q15]

[0198] [표 q16]

[0199] [표 q17]

[0200] [표 q18]

[0201] [표 q19]

[0202] [표 q20]

[0203] [표 q21]

[0204] [표 q22]

[0205] 화합물(I)로서는, 예컨대, 하기의 표 r1∼표 r23에 나타낸 식 (Ir)로 나타내어지는 화합물 또는 그 알칼리 금속염을 들 수 있다.

식 (Ir)로 나타내어지는 화합물은, 식 (I)로 나타내어지는 화합물에 있어서, Q¹이 식 (QQ20)으로 나타내어지는 기이며, p＝1, q＝0인 경우의 화합물과 동일해도 된다.

또한, 표 r1∼표 r23 중의 「Q^d＋3」란, 「Q^d13」란, 「Q^d23」란 및 「L³」란에 기재되어 있는 기호는, 각각 상기의 식으로 나타내어지는 기 및 하기의 식 (dr1)∼식 (dr22)로 나타내어지는 기에 대응하고 있다.

표 r1∼표 r23 중의 「Q^d＋3」란은, 식 (Ir)로 나타내어지는 화합물 중의 Q^d13으로 나타내어지는 기 및 Q^d23으로 나타내어지는 기가, 「Q^d＋3」란에 기재되어 있는 기호에 대응하는 기인 것을 나타낸다.

※ 및 b1∼b4는, 결합손을 나타낸다.

식 (Ir) 중, C^b13, C^b23, C^b33, C^b43은, 각각 L³과 결합을 형성하는 탄소 원자를 나타내며,

식 (da1)∼식 (da27);

식 (db1)∼식 (db16);

식 (dc1)∼식 (dc52);

식 (dd1)∼식 (dd68);

식 (de1)∼식 (de86);

식 (dh1)∼식 (dh13); 및

식 (dr1)∼식 (dr22)

로 나타내어지는 기 중,

b1로 나타내어지는 결합손과 C^b13이 결합을 형성하고,

b2로 나타내어지는 결합손과 C^b23이 결합을 형성하고,

b3으로 나타내어지는 결합손과 C^b33이 결합을 형성하고,

b4로 나타내어지는 결합손과 C^b43이 결합을 형성한다.

Q^d13 및 Q^d23은, 각각 독립적으로, 2가의 탄화수소기 또는 2가의 헤테로 고리기를 나타내며, Q¹ 및 Q²로 나타내어지는 2가의 탄화수소기 또는 2가의 헤테로 고리기와 동일한 것이어도 된다.

[0206]

[0207]

[0208] [표 r1]

[0209] [표 r2]

[0210] [표 r3]

[0211] [표 r4]

[0212] [표 r5]

[0213] [표 r6]

[0214] [표 r7]

[0215] [표 r8]

[0216] [표 r9]

[0217] [표 r10]

[0218] [표 r11]

[0219] [표 r12]

[0220] [표 r13]

[0221] [표 r14]

[0222] [표 r15]

[0223] [표 r16]

[0224] [표 r17]

[0225] [표 r18]

[0226] [표 r19]

[0227] [표 r20]

[0228] [표 r21]

[0229] [표 r22]

[0230] [표 r23]

[0231] 화합물(I)로서는, 예컨대, 하기의 표 w1에 나타낸 식 (Iw)로 나타내어지는 화합물 및 이들의 알칼리 금속염을 들 수 있다.

또한, 표 w1 중의 「tu」란, 「Q¹」란 및 「Q²」란에 기재되어 있는 기호는, 각각 상기의 식으로 나타내어지는 기 및 하기의 식 (tu1)∼식 (tu100)으로 나타내어지는 기에 대응하고 있다.

하기의 식 (tu1)∼식 (tu100)으로 나타내어지는 기 중, ＃은 Q¹과의 결합손을 나타내며, &는 Q²와의 결합손을 나타낸다.

[0232]

[0233]

[0234]

[0235]

[0236]

[0237]

[0238]

[0239]

[0240]

[0241]

[0242]

[0243]

[0244]

[0245]

[0246]

[0247]

[0248]

[0249]

[0250]

[0251]

[0252]

[0253] [표 w1]

[0254] 화합물(I)로서는, 예컨대,

식 (Ip1)∼식 (Ip5932), 식 (Ip6000)으로 나타내어지는 화합물,

식 (Iq1)∼식 (Iq5932)로 나타내어지는 화합물,

식 (Ir1)∼식 (Ir6242)로 나타내어지는 화합물, 및

식 (Iw1)∼식 (Iw200)으로 나타내어지는 화합물

에, -SO₃H, -CO₂H, -SO₃NH₄, -CO₂NH₄, -SO₂NH₂, -CONH₂, 프탈이미드메틸기(C₆H₄(CO)₂N-CH₂-), -SO₂NH(CH₂)₂N(CH₂CH₃)₂, -N(CH₃)((CH₂)₁₁CH₃), 불소 원자, 염소 원자 및 브롬 원자로부터 선택되는 하나 이상이 치환된 화합물도 들 수 있다.

[0255] 화합물(I)로서는, 예컨대,

식 (Ip1)∼식 (Ip5932), 식 (Ip6000)으로 나타내어지는 화합물,

식 (Iq1)∼식 (Iq5932)로 나타내어지는 화합물,

식 (Ir1)∼식 (Ir6242)로 나타내어지는 화합물, 및

식 (Iw1)∼식 (Iw200)으로 나타내어지는 화합물

에, -SO₃H, -CO₂H, -SO₃NH₄, -CO₂NH₄, -SO₂NH₂, -CONH₂, 프탈이미드메틸기(C₆H₄(CO)₂N-CH₂-), -SO₂NH(CH₂)₂N(CH₂CH₃)₂, -N(CH₃)((CH₂)₁₁CH₃), 불소 원자, 염소 원자 및 브롬 원자로부터 선택되는 하나 이상이, 1∼6개 치환된 화합물도 들 수 있다.

[0256] 화합물(I)로서는, 예컨대,

식 (Ip1)∼식 (Ip5932), 식 (Ip6000)으로 나타내어지는 화합물,

식 (Iq1)∼식 (Iq5932)로 나타내어지는 화합물,

식 (Ir1)∼식 (Ir6242)로 나타내어지는 화합물, 및

식 (Iw1)∼식 (Iw200)으로 나타내어지는 화합물

에, -SO₃ ^- 및 -CO₂ ^-로부터 선택되는 하나 이상이 치환된 음이온과,

Mg²⁺, Ca²⁺, Sr²⁺, Ba²⁺, Ni²⁺, Zn²⁺, Fe²⁺, Co²⁺, Sn²⁺, Mn²⁺, Al³⁺, Fe³⁺, Cr³⁺, Sn⁴⁺, Mn⁴⁺, Cu²⁺, Li^+, Na⁺및 K⁺로부터 선택되는 하나 이상의 양이온으로 이루어진 금속염을 들 수 있다.

[0257] 화합물(I)로서는,

식 (Ip1)∼식 (Ip3198)로 나타내어지는 화합물;

식 (Ip3997)∼식 (Ip5253), 식 (Ip6000)으로 나타내어지는 화합물;

식 (Iq1)∼식 (Iq3198)로 나타내어지는 화합물;

식 (Iq3997)∼식 (Iq5253)으로 나타내어지는 화합물;

식 (Ir1)∼식 (Ir3486)으로 나타내어지는 화합물;

식 (Ir4305)∼식 (Ir5563)으로 나타내어지는 화합물;

식 (Iw1)∼식 (Iw200)으로 나타내어지는 화합물;

식 (Ip1)∼식 (Ip3198)로 나타내어지는 화합물,

식 (Ip3997)∼식 (Ip5253), 식 (Ip6000)으로 나타내어지는 화합물,

식 (Iq1)∼식 (Iq3198)로 나타내어지는 화합물,

식 (Iq3997)∼식 (Iq5253)으로 나타내어지는 화합물,

식 (Ir1)∼식 (Ir3486)으로 나타내어지는 화합물,

식 (Ir4305)∼식 (Ir5563)으로 나타내어지는 화합물, 및

식 (Iw1)∼식 (Iw200)으로 나타내어지는 화합물

에, -SO₃H, -CO₂H, -SO₃NH₄, -CO₂NH₄, -SO₂NH₂, -CONH₂, 프탈이미드메틸기(C₆H₄(CO)₂N-CH₂-), -SO₂NH(CH₂)₂N(CH₂CH₃)₂, -N(CH₃)((CH₂)₁₁CH₃), 불소 원자, 염소 원자 및 브롬 원자로부터 선택되는 하나 이상이 치환된 화합물; 및

식 (Ip1)∼식 (Ip3198)로 나타내어지는 화합물,

식 (Ip3997)∼식 (Ip5253), 식 (Ip6000)으로 나타내어지는 화합물,

식 (Iq1)∼식 (Iq3198)로 나타내어지는 화합물,

식 (Iq3997)∼식 (Iq5253)으로 나타내어지는 화합물,

식 (Ir1)∼식 (Ir3486)으로 나타내어지는 화합물,

식 (Ir4305)∼식 (Ir5563)으로 나타내어지는 화합물, 및

식 (Iw1)∼식 (Iw200)으로 나타내어지는 화합물

Mg²⁺, Ca²⁺, Sr²⁺, Ba²⁺, Ni²⁺, Zn²⁺, Fe²⁺, Co²⁺, Sn²⁺, Mn²⁺, Al³⁺, Fe³⁺, Cr³⁺, Sn⁴⁺, Mn⁴⁺, Cu²⁺, Li⁺, Na⁺및 K⁺로부터 선택되는 하나 이상의 양이온으로 이루어진 금속염

이 바람직하고,

[0258] 식 (Ip1)∼식 (Ip3198)로 나타내어지는 화합물;

식 (Ip3997)∼식 (Ip5253), 식 (Ip6000)으로 나타내어지는 화합물;

식 (Iq1)∼식 (Iq3198)로 나타내어지는 화합물;

식 (Iq3997)∼식 (Iq5253)으로 나타내어지는 화합물;

식 (Ir1)∼식 (Ir3486)으로 나타내어지는 화합물;

식 (Ir4305)∼식 (Ir5563)으로 나타내어지는 화합물;

식 (Iw1)∼식 (Iw200)으로 나타내어지는 화합물;

식 (Ip1)∼식 (Ip3198)로 나타내어지는 화합물,

식 (Ip3997)∼식 (Ip5253), 식 (Ip6000)으로 나타내어지는 화합물,

식 (Iq1)∼식 (Iq3198)로 나타내어지는 화합물,

식 (Iq3997)∼식 (Iq5253)으로 나타내어지는 화합물,

식 (Ir1)∼식 (Ir3486)으로 나타내어지는 화합물,

식 (Ir4305)∼식 (Ir5563)으로 나타내어지는 화합물, 및

식 (Iw1)∼식 (Iw200)으로 나타내어지는 화합물

에, -SO₃H, -CO₂H, -SO₃NH₄, -CO₂NH₄, 불소 원자, 염소 원자 및 브롬 원자로부터 선택되는 하나 이상이 치환된 화합물

이 보다 바람직하고,

[0259] 식 (Ip1)∼식 (Ip3198)로 나타내어지는 화합물;

식 (Ip3997)∼식 (Ip5253), 식 (Ip6000)으로 나타내어지는 화합물;

식 (Iq1)∼식 (Iq3198)로 나타내어지는 화합물;

식 (Iq3997)∼식 (Iq5253)으로 나타내어지는 화합물;

식 (Ir1)∼식 (Ir3486)으로 나타내어지는 화합물;

식 (Ir4305)∼식 (Ir5563)으로 나타내어지는 화합물;

식 (Iw1)∼식 (Iw200)으로 나타내어지는 화합물;

식 (Ip1)∼식 (Ip3198)로 나타내어지는 화합물,

식 (Ip3997)∼식 (Ip5253), 식 (Ip6000)으로 나타내어지는 화합물,

식 (Iq1)∼식 (Iq3198)로 나타내어지는 화합물,

식 (Iq3997)∼식 (Iq5253)으로 나타내어지는 화합물,

식 (Ir1)∼식 (Ir3486)으로 나타내어지는 화합물,

식 (Ir4305)∼식 (Ir5563)으로 나타내어지는 화합물, 및

식 (Iw1)∼식 (Iw200)으로 나타내어지는 화합물

에, -SO₃H, -CO₂H, -SO₃NH₄, -CO₂NH₄, 염소 원자 및 브롬 원자로부터 선택되는 하나 이상이 치환된 화합물

이 더욱 바람직하고,

[0260] 식 (Ip1)∼식 (Ip3198)로 나타내어지는 화합물;

식 (Ip3997)∼식 (Ip5253), 식 (Ip6000)으로 나타내어지는 화합물;

식 (Iq1)∼식 (Iq3198)로 나타내어지는 화합물;

식 (Iq3997)∼식 (Iq5253)으로 나타내어지는 화합물;

식 (Ir1)∼식 (Ir3486)으로 나타내어지는 화합물;

식 (Ir4305)∼식 (Ir5563)으로 나타내어지는 화합물; 및

식 (Iw1)∼식 (Iw200)으로 나타내어지는 화합물이 더더욱 바람직하다.

[0261] 화합물(I)은, 식 (Ip)로 나타내어지는 화합물, 식 (Iq)로 나타내어지는 화합물, 식 (Ir)로 나타내어지는 화합물, 식 (Iw)로 나타내어지는 화합물 중, 식 (Ip)로 나타내어지는 화합물이어도 되며,

식 (Ip1)∼식 (Ip3198)로 나타내어지는 화합물; 및

식 (Ip3997)∼식 (Ip5253), 식 (Ip6000)으로 나타내어지는 화합물;

이 특히 더 바람직하고,

[0262] 식 (Ip4)로 나타내어지는 화합물, 식 (Ip16)으로 나타내어지는 화합물, 식 (Ip164)로 나타내어지는 화합물, 식 (Ip412)로 나타내어지는 화합물, 식 (Ip1156)으로 나타내어지는 화합물, 식 (Ip6000)으로 나타내어지는 화합물이 가장 바람직하다.

[0263] 본 발명의 화합물은, 예컨대, 후술하는 바와 같이, 식 (IM1)로 나타내어지는 화합물, 식 (IM2)로 나타내어지는 화합물, 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물, 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물, 식 (pt-L)로 나타내어지는 화합물을 이용하여 합성할 수 있다.

[0264] 식 (IM1)로 나타내어지는 화합물은, 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물 간의 반응에 의해, 식 (I')로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(I')라고 하는 경우가 있음.)을 제조하고, 이어서,

식 (I')로 나타내어지는 화합물을, 염기 존재하에서, 가수분해함으로써, 식 (IM1)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(IM1)이라고 하는 경우가 있음.)을 제조할 수 있다.

[0265]

[0266] 식 (pt1), 식 (pt2), 식 (I') 및 식 (IM1) 중, R¹∼R⁵, Q¹은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.

[0267] 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물의 반응에 있어서의, 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물의 사용량은, 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 통상, 0.1∼60몰이며, 바람직하게는 1∼40몰이며, 보다 바람직하게는 1∼32몰이며, 더욱 바람직하게는 2∼20몰이다.

[0268] 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물의 반응에 있어서의 반응 온도는, 통상 -100∼300℃이며, 바람직하게는 0∼280℃이며, 보다 바람직하게는 50∼250℃이며, 더욱 바람직하게는 100∼230℃이며, 더더욱 바람직하게는 150∼200℃이다.

[0269] 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물의 반응에 있어서의 반응 시간은, 통상 0.5시간∼500시간이다.

[0270] 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물의 반응은, 통상, 용매의 존재하에 실시된다.

[0271] 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물의 반응에 있어서의 용매로서는, 물; 아세토니트릴 등의 니트릴 용매; 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 1-펜탄올, 1-헥산올, 1-헵탄올, 2-에틸-1-헥산올, 1-옥탄올, 페놀 등의 알코올 용매; 아민 용매; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디페닐에테르 등의 에테르 용매; 아세톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매; 아세트산에틸, 안식향산메틸 등의 에스테르 용매; 헥산 등의 지방족 탄화수소 용매; 톨루엔, 트리메틸벤젠(예컨대, 1,3,5-트리메틸벤젠), 데칼린, 테트랄린 등의 방향족 탄화수소 용매; 염화메틸렌, 클로로포름, 1,2-디클로로벤젠, 트리클로로벤젠(예컨대, 1,3,5-트리클로로벤젠), 1-클로로나프탈렌, 2-클로로나프탈렌 등의 할로겐화 탄화수소 용매; 니트로벤젠 등의 니트로화 탄화수소 용매; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용매; 디메틸설폭시드 등의 설폭시드 용매를 들 수 있으며,

[0272] 바람직하게는, 디페닐에테르, 안식향산메틸, 트리메틸벤젠(예컨대, 1,3,5-트리메틸벤젠), 데칼린, 테트랄린, 1,2-디클로로벤젠, 트리클로로벤젠(예컨대, 1,3,5-트리클로로벤젠), 1-클로로나프탈렌, 2-클로로나프탈렌, 니트로벤젠, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸설폭시드를 들 수 있으며,

[0273] 보다 바람직하게는, 디페닐에테르, 안식향산메틸, 트리메틸벤젠(예컨대, 1,3,5-트리메틸벤젠), 데칼린, 테트랄린, 1,2-디클로로벤젠, 트리클로로벤젠(예컨대, 1,3,5-트리클로로벤젠), 1-클로로나프탈렌, 2-클로로나프탈렌, 니트로벤젠, N-메틸피롤리돈을 들 수 있으며,

[0274] 더욱 바람직하게는, 안식향산메틸을 들 수 있다.

[0275] 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물의 반응에 있어서의 용매의 사용량은, 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물 1질량부에 대해, 통상 1∼1000질량부이다.

[0276] 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물의 반응에서는, 산 및 금속염으로부터 선택되는 1종 이상이 공존하는 것이 바람직하다.

[0277] 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물의 반응에 있어서의 산으로서는, 염화수소, 브롬화수소, 요오드화수소, 황산, 질산, 플루오로설폰산, 인산 등의 무기산; 메탄설폰산, 트리플루오로메탄설폰산 및 p-톨루엔설폰산 등의 설폰산; 아세트산, 트리플루오로아세트산, 구연산, 포름산, 글루콘산, 락트산, 옥살산, 안식향산 및 타르타르산 등의 카르복실산; 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 염화수소, 브롬화수소, 황산, 메탄설폰산, 트리플루오로메탄설폰산, p-톨루엔설폰산 및 카르복실산을 들 수 있으며, 보다 바람직하게는 카르복실산을 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 안식향산을 들 수 있다.

[0278] 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물의 반응에 있어서의 산의 사용량은, 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 통상 1∼90몰이며, 바람직하게는 1∼70몰이며, 보다 바람직하게는 1∼50몰이며, 더욱 바람직하게는 1∼30몰이다.

[0279] 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물의 반응에 있어서의 금속염으로서는, 염화아연 및 염화알루미늄 등을 들 수 있다.

[0280] 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물의 반응에 있어서의 금속염의 사용량은, 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 통상 0.01∼30몰이며, 바람직하게는 0.01∼20몰이며, 보다 바람직하게는 0.01∼10몰이며, 더욱 바람직하게는 0.01∼3몰이다.

[0281] 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물의 반응에 있어서의 반응 혼합물로부터, 식 (I')로 나타내어지는 화합물을 추출하는 방법은 특별히 한정되지 않으며, 공지된 다양한 방법으로 추출하는 것이 가능하다.

예컨대, 반응 종료 후, 반응 혼합물 중의 화합물(I')는 용해되기 어렵지만, 화합물(I') 이외의 화합물이 용해되기 쉬운, 메탄올 등의 용매에, 반응 혼합물을 첨가하여, 잘 혼합한 후, 여과함으로써, 화합물(I')를 추출하는 것이 가능하다. 또한, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용매, 디메틸설폭시드 등의 설폭시드 용매 또는 이들의 혼합 용매나, 수산화나트륨 수용액 등의 알칼리성 수용액이나, 및/또는 염산 등의 산성 수용액에 의해, 얻어진 잔여물을 세정한 후, 물, 메탄올 등의 저비점(低沸點) 알코올 또는 이들의 혼합 용매로 세정하여, 화합물(I')를 추출해도 된다. 나아가, 칼럼 크로마토그래피 및/또는 재결정(再結晶) 등에 의해 정제해도 된다.

또는, 반응 종료 후, 반응 혼합물의 용매를 증류 제거(溜去)하여, 얻어진 잔여물을 칼럼 크로마토그래피 및/또는 재결정 등에 의해 정제해도 되고,

반응 종료 후, 반응 혼합물을 칼럼 크로마토그래피 및/또는 재결정 등에 의해 정제해도 된다.

반응 종료 후, 반응 혼합물 중의 화합물(I')는 용해되기 어렵지만, 화합물(I') 이외의 화합물이 용해되기 쉬운, 메탄올 등의 용매에, 반응 혼합물을 첨가하여, 잘 혼합한 후, 여과함으로써, 화합물(I')를 추출하는 것이 가능하다. 나아가, 칼럼 크로마토그래피 및/또는 재결정 등에 의해 정제해도 된다.

[0282] 염기 존재하의, 식 (I')로 나타내어지는 화합물의 가수분해 반응에 있어서의 염기로서는, 트리에틸아민, 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘, 피리딘, 피페리딘, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-7-엔, 1,5-디아자비시클로[4.3.0]노나-5-엔, 1,5-디아자비시클로[4.3.0]노나-5-엔 등의 유기염기, 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드, 나트륨tert-부톡시드, 칼륨tert-부톡시드 등의 금속 알콕시드, 메틸리튬, 부틸리튬, tert-부틸리튬 및 페닐리튬 등의 유기 금속 화합물, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 수산화리튬, 수산화나트륨, 및 수산화칼륨 등의 무기염기 등을 들 수 있으며,

무기염기가 바람직하고,

수산화리튬, 수산화나트륨, 및 수산화칼륨이 보다 바람직하고,

수산화나트륨 및 수산화칼륨이 더욱 바람직하고,

수산화칼륨이 더더욱 바람직하다.

[0283] 염기 존재하의, 식 (I')로 나타내어지는 화합물의 가수분해 반응에 있어서의 염기의 사용량은, 식 (I')로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 통상, 0.1∼100몰이며, 바람직하게는 1∼70몰이며, 보다 바람직하게는 2∼40몰이다.

[0284] 염기 존재하의, 식 (I')로 나타내어지는 화합물의 가수분해 반응에 있어서의 물의 사용량은, 식 (I')로 나타내어지는 화합물 1질량부에 대해, 통상 1∼1000질량부이며, 바람직하게는, 1∼200질량부이며, 보다 바람직하게는, 1∼100질량부이며, 더욱 바람직하게는, 1∼50질량부이다.

[0285] 염기 존재하의, 식 (I')로 나타내어지는 화합물의 가수분해 반응에 있어서의 반응 온도는, 통상, 0∼100℃이며, 바람직하게는, 5∼100℃이며, 보다 바람직하게는, 20∼100℃이며, 더욱 바람직하게는, 40∼100℃이며, 더더욱 바람직하게는, 60∼100℃이다.

[0286] 염기 존재하의, 식 (I')로 나타내어지는 화합물의 가수분해 반응에 있어서의 반응 시간은, 통상, 0.5∼120시간이며, 바람직하게는, 1∼72시간이며, 보다 바람직하게는, 1∼24시간이다.

[0287] 염기 존재하의, 식 (I')로 나타내어지는 화합물의 가수분해 반응에 있어서의 반응 혼합물로부터, 식 (IM1)로 나타내어지는 화합물을 추출하는 방법은 특별히 한정되지 않으며, 공지된 다양한 방법으로 추출하는 것이 가능하다.

예컨대, 반응 종료 후, 반응 혼합물에 염산 등의 산성 수용액을 첨가하여 중화한 후, 여과함으로써, 화합물(IM1)을 추출하는 것이 가능하다. 나아가, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용매, 디메틸설폭시드 등의 설폭시드 용매, 아세톤 등의 케톤 용매, 메탄올 등의 알코올 용매, 아세토니트릴 등의 니트릴 용매, 물 또는 이들의 혼합 용매나, 수산화나트륨 수용액 등의 알칼리성 수용액이나, 및/또는 염산 등의 산성 수용액에 의해, 얻어진 잔여물을 세정하여, 화합물(IM1)을 추출해도 된다. 나아가, 칼럼 크로마토그래피 및/또는 재결정 등에 의해 정제해도 된다.

또는, 반응 종료 후, 반응 혼합물의 용매를 증류 제거하여, 얻어진 잔여물을 칼럼 크로마토그래피 및/또는 재결정 등에 의해 정제해도 되고,

반응 종료 후, 반응 혼합물에 염산 등의 산성 수용액을 첨가하여 중화한 후, 여과함으로써, 화합물(IM1)을 추출하는 것이 가능하다. 나아가, 칼럼 크로마토그래피 및/또는 재결정 등에 의해 정제해도 된다.

[0288] 식 (IM2)로 나타내어지는 화합물은, 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt3)으로 나타내어지는 화합물 간의 반응에 의해, 식 (IM2)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(IM2)라고 하는 경우가 있음.)을 제조할 수 있다.

[0289] 식 (pt1), 식 (pt3), 식 (IM2) 중, R¹∼R⁵, Q²는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.

[0290] 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt3)으로 나타내어지는 화합물 간의 반응에 있어서의, 식 (pt3)으로 나타내어지는 화합물의 사용량은, 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 통상, 0.1∼10몰이며, 바람직하게는, 0.1∼5몰이며, 보다 바람직하게는 0.5∼2몰이며, 더욱 바람직하게는 0.8∼1.5몰이다.

[0291] 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt3)으로 나타내어지는 화합물 간의 반응에 있어서의 반응 온도는, 통상 -100∼300℃이며, 바람직하게는 0∼280℃이며, 보다 바람직하게는 50∼250℃이며, 더욱 바람직하게는 100∼230℃이며, 더더욱 바람직하게는 120∼200℃이다.

[0292] 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt3)으로 나타내어지는 화합물 간의 반응에 있어서의 반응 시간은, 통상 0.5시간∼500시간이다.

[0293] 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt3)으로 나타내어지는 화합물 간의 반응은, 통상, 용매의 존재하에 실시된다.

[0294] 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt3)으로 나타내어지는 화합물 간의 반응에 있어서의 용매로서는, 물; 아세토니트릴 등의 니트릴 용매; 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 1-펜탄올, 1-헥산올, 1-헵탄올, 2-에틸-1-헥산올, 1-옥탄올, 페놀 등의 알코올 용매; 아민 용매; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디페닐에테르 등의 에테르 용매; 아세톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매; 아세트산에틸, 안식향산메틸 등의 에스테르 용매; 헥산 등의 지방족 탄화수소 용매; 톨루엔, 트리메틸벤젠(예컨대, 1,3,5-트리메틸벤젠), 데칼린, 테트랄린 등의 방향족 탄화수소 용매; 염화메틸렌, 클로로포름, 1,2-디클로로벤젠, 트리클로로벤젠(예컨대, 1,3,5-트리클로로벤젠), 1-클로로나프탈렌, 2-클로로나프탈렌 등의 할로겐화 탄화수소 용매; 니트로벤젠 등의 니트로화 탄화수소 용매; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용매; 디메틸설폭시드 등의 설폭시드 용매를 들 수 있으며,

[0295] 바람직하게는, 페놀, 디페닐에테르, 안식향산메틸, 트리메틸벤젠(예컨대, 1,3,5-트리메틸벤젠), 데칼린, 테트랄린, 1,2-디클로로벤젠, 트리클로로벤젠(예컨대, 1,3,5-트리클로로벤젠), 1-클로로나프탈렌, 2-클로로나프탈렌, 니트로벤젠, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸설폭시드를 들 수 있으며,

[0296] 보다 바람직하게는, 페놀, 디페닐에테르, 안식향산메틸, 트리메틸벤젠(예컨대, 1,3,5-트리메틸벤젠), 데칼린, 테트랄린, 1,2-디클로로벤젠, 트리클로로벤젠(예컨대, 1,3,5-트리클로로벤젠), 1-클로로나프탈렌, 2-클로로나프탈렌, 니트로벤젠, N-메틸피롤리돈을 들 수 있으며,

[0297] 더욱 바람직하게는, 페놀, 안식향산메틸을 들 수 있으며,

[0298] 더더욱 바람직하게는, 페놀을 들 수 있다.

[0299] 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt3)으로 나타내어지는 화합물 간의 반응에 있어서의 용매의 사용량은, 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물 1질량부에 대해, 통상 1∼1000질량부이며, 바람직하게는 1∼200질량부이며, 보다 바람직하게는 1∼100질량부이며, 더욱 바람직하게는, 1∼50질량부이다.

[0300] 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt3)으로 나타내어지는 화합물 간의 반응에 있어서의 반응 혼합물로부터, 화합물(IM2)를 추출하는 방법은 특별히 한정되지 않으며, 공지된 다양한 방법으로 추출하는 것이 가능하다.

예컨대, 반응 종료 후, 반응 혼합물 중의 화합물(IM2)는 용해되기 어렵지만, 화합물(IM2) 이외의 화합물이 용해되기 쉬운, 메탄올 등의 용매를, 반응 혼합물에 첨가하여, 잘 혼합한 후, 여과함으로써, 화합물(IM2)를 추출하는 것이 가능하다.

나아가, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용매, 디메틸설폭시드 등의 설폭시드 용매, 아세톤 등의 케톤 용매, 메탄올 등의 알코올 용매, 아세토니트릴 등의 니트릴 용매, 물 또는 이들의 혼합 용매나, 수산화나트륨 수용액 등의 알칼리성 수용액이나, 및/또는 염산 등의 산성 수용액에 의해, 얻어진 잔여물을 세정하여, 화합물(IM2)를 추출하는 것이 가능하다.

나아가, 칼럼 크로마토그래피 및/또는 재결정 등에 의해 정제해도 된다.

반응 종료 후, 반응 혼합물 중의 화합물(IM2)는 용해되기 어렵지만, 화합물(IM2) 이외의 화합물이 용해되기 쉬운, 메탄올 등의 용매에, 반응 혼합물을 첨가하여, 잘 혼합한 후, 여과함으로써, 화합물(IM2)를 추출하는 것이 가능하다. 나아가, 칼럼 크로마토그래피 및/또는 재결정 등에 의해 정제해도 된다.

[0301] 식 (I)로 나타내어지는 화합물 중, Q²가, 식 (QQ20)으로 나타내어지는 기인, 식 (IQQ20-1)로 나타내어지는 화합물은, 식 (IM1)로 나타내어지는 화합물, 식 (pt-L)로 나타내어지는 화합물, 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물 및 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물의 반응에 의해, 제조할 수 있다.

[0302]

[0303]

[0304] 식 (pt-L), 식 (IM1), 식 (IM3), 식 (IM4) 및 식 (IQQ20-1) 중, L, Q¹, Q³, Q⁴, R¹∼R⁵, R^Q95∼R^Q104, p 및 q는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.

Q³, Q⁴, R^Q95∼R^Q104, M 및 MM이 각각 복수 존재하는 경우, 이들은 서로 동일하거나 또는 상이해도 된다.

[0305] L이 될 수 있는 화합물(예컨대 식 (pt-L)로 나타내어지는 화합물)로서는, 구체적으로는 이하의 화합물을 들 수 있다.

L은, 상기의 각 화합물로부터, －C(=O)－O－C(=O)－를 제외한 구조에 해당한다.

[0306] 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물은, 상기의 식 (IM1)로 나타내어지는 화합물과 동일하게 하여, 제조할 수 있다.

[0307] 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물은, 상기의 식 (IM2)로 나타내어지는 화합물과 동일하게 하여, 제조할 수 있다.

[0308] 식 (pt-L)로 나타내어지는 화합물의 사용량은, 식 (IM1)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 통상, 0.001∼10몰이며, 바람직하게는, 0.005∼5몰이며, 보다 바람직하게는 0.01∼2몰이며, 더욱 바람직하게는 0.1∼1.5몰이다.

[0309] p가 0이 아닌 경우, 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물의 사용량은, 식 (IM1)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 통상, 0.01∼100몰이며, 바람직하게는 0.05∼20몰이며, 보다 바람직하게는 0.1∼10몰이다.

[0310] q가 0이 아닌 경우, 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물의 사용량은, 식 (IM1)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 통상, 0.01∼100몰이며, 바람직하게는 0.05∼20몰이며, 보다 바람직하게는 0.1∼10몰이다.

[0311] 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물의 사용량 및 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물의 사용량은, 식 (IM1)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물은 p몰이고, 또한, 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물은 q몰인 것이 바람직하다.

[0312] 반응 온도는, 통상 -100∼300℃이며, 바람직하게는 0∼280℃이며, 보다 바람직하게는 50∼250℃이며, 더욱 바람직하게는 100∼230℃이며, 더더욱 바람직하게는 150∼200℃이다.

[0313] 반응 시간은, 통상 0.5시간∼500시간이다.

[0314] 식 (IM1)로 나타내어지는 화합물, 식 (pt-L)로 나타내어지는 화합물, 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물 및 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물의 반응은, 통상, 용매의 존재하에 실시된다.

[0315] 용매로서는, 물; 아세토니트릴 등의 니트릴 용매; 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 1-펜탄올, 1-헥산올, 1-헵탄올, 2-에틸-1-헥산올, 1-옥탄올, 페놀 등의 알코올 용매; 아민 용매; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디페닐에테르 등의 에테르 용매; 아세톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매; 아세트산에틸, 안식향산메틸 등의 에스테르 용매; 헥산 등의 지방족 탄화수소 용매; 톨루엔, 트리메틸벤젠(예컨대, 1,3,5-트리메틸벤젠), 데칼린, 테트랄린 등의 방향족 탄화수소 용매; 염화메틸렌, 클로로포름, 1,2-디클로로벤젠, 트리클로로벤젠(예컨대, 1,3,5-트리클로로벤젠), 1-클로로나프탈렌, 2-클로로나프탈렌 등의 할로겐화 탄화수소 용매; 니트로벤젠 등의 니트로화 탄화수소 용매; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용매; 디메틸설폭시드 등의 설폭시드 용매; 등을 들 수 있으며,

[0316] 바람직하게는, 디페닐에테르, 안식향산메틸, 트리메틸벤젠(예컨대, 1,3,5-트리메틸벤젠), 데칼린, 테트랄린, 1,2-디클로로벤젠, 트리클로로벤젠(예컨대, 1,3,5-트리클로로벤젠), 1-클로로나프탈렌, 2-클로로나프탈렌, 니트로벤젠, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸설폭시드를 들 수 있으며,

[0317] 보다 바람직하게는, 디페닐에테르, 안식향산메틸, 트리메틸벤젠(예컨대, 1,3,5-트리메틸벤젠), 데칼린, 테트랄린, 1,2-디클로로벤젠, 트리클로로벤젠(예컨대, 1,3,5-트리클로로벤젠), 1-클로로나프탈렌, 2-클로로나프탈렌, 니트로벤젠, N-메틸피롤리돈을 들 수 있으며,

[0318] 더욱 바람직하게는, 안식향산메틸을 들 수 있다.

[0319] 용매의 사용량은, 식 (IM1)로 나타내어지는 화합물, 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물 및 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물의 총(總) 질량부에 대해, 통상 1∼1000배의 질량부이다.

[0320] 식 (IM1)로 나타내어지는 화합물, 식 (pt-L)로 나타내어지는 화합물, 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물 및 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물의 반응에서는, 산 및 금속염으로부터 선택되는 1종 이상이 공존하는 것이 바람직하다.

[0321] 산으로서는, 염화수소, 브롬화수소, 요오드화수소, 황산, 질산, 플루오로설폰산, 인산 등의 무기산; 메탄설폰산, 트리플루오로메탄설폰산 및 p-톨루엔설폰산 등의 설폰산; 아세트산, 트리플루오로아세트산, 구연산, 포름산, 글루콘산, 락트산, 옥살산, 안식향산 및 타르타르산 등의 카르복실산; 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 염화수소, 브롬화수소, 황산, 메탄설폰산, 트리플루오로메탄설폰산, p-톨루엔설폰산 및 카르복실산을 들 수 있으며, 보다 바람직하게는 카르복실산을 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 안식향산을 들 수 있다.

[0322] 산의 사용량은, 식 (IM1)로 나타내어지는 화합물, 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물 및 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물의 총 몰에 대해, 통상 1∼90배의 몰이며, 바람직하게는 1∼70배의 몰이며, 보다 바람직하게는 1∼50배의 몰이며, 더욱 바람직하게는 1∼30배의 몰이다.

[0323] 금속염으로서는, 염화아연 및 염화알루미늄 등을 들 수 있다.

[0324] 금속염의 사용량은, 식 (IM1)로 나타내어지는 화합물, 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물 및 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물의 총 몰에 대해, 통상 0.01∼30배의 몰이며, 바람직하게는 0.01∼20배의 몰이며, 보다 바람직하게는 0.01∼10배의 몰이며, 더욱 바람직하게는 0.01∼3배의 몰이다.

[0325] 반응 혼합물로부터, 식 (IQQ20-1)로 나타내어지는 화합물을 추출하는 방법은 특별히 한정되지 않으며, 공지된 다양한 방법으로 추출하는 것이 가능하다.

예컨대, 반응 종료 후, 반응 혼합물 중의 화합물(IQQ20-1)은 용해되기 어려운 경우가 있지만, 화합물(IQQ20-1) 이외의 화합물이 용해되기 쉬운, 메탄올 등의 용매와 반응 혼합물을, 잘 혼합한 후, 여과함으로써, 화합물(IQQ20-1)을 추출하는 것이 가능하다. 나아가, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용매, 디메틸설폭시드 등의 설폭시드 용매, 아세톤 등의 케톤 용매, 메탄올 등의 알코올 용매, 아세토니트릴 등의 니트릴 용매, 물 또는 이들의 혼합 용매나, 수산화나트륨 수용액 등의 알칼리성 수용액이나, 및/또는 염산 등의 산성 수용액에 의해, 얻어진 잔여물을 세정한 후, 물, 메탄올 등의 저비점 알코올 또는 이들의 혼합 용매로 세정하여, 화합물(IQQ20-1)을 추출해도 된다. 나아가, 칼럼 크로마토그래피 및/또는 재결정 등에 의해 정제해도 된다.

반응 종료 후, 반응 혼합물 중의 화합물(IQQ20-1)은 용해되기 어려운 경우가 있지만, 화합물(IQQ20-1) 이외의 화합물이 용해되기 쉬운, 메탄올 등의 용매와 반응 혼합물을, 잘 혼합한 후, 여과함으로써, 화합물(IQQ20-1)을 추출하는 것이 가능하다. 나아가, 칼럼 크로마토그래피 및/또는 재결정 등에 의해 정제해도 된다.

[0326] 식 (I)로 나타내어지는 화합물 중, Q¹이, 식 (QQ20)으로 나타내어지는 기인, 식 (IQQ20-2)로 나타내어지는 화합물은, 식 (IM2)로 나타내어지는 화합물, 식 (pt-L)로 나타내어지는 화합물, 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물 및 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물의 반응에 의해, 제조할 수 있다.

[0327]

[0328]

[0329] 식 (pt-L), 식 (IM2), 식 (IM3), 식 (IM4), 식 (IQQ20-2) 중, L, Q², Q³, Q⁴, R¹∼R⁵, R^Q95∼R^Q104, p 및 q는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.

[0330] 식 (pt-L)로 나타내어지는 화합물의 사용량은, 식 (IM2)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 통상, 0.001∼10몰이며, 바람직하게는, 0.005∼5몰이며, 보다 바람직하게는 0.01∼2몰이며, 더욱 바람직하게는 0.1∼1.5몰이다.

[0331] p가 0이 아닌 경우, 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물의 사용량은, 식 (IM2)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 통상, 0.01∼100몰이며, 바람직하게는 0.05∼20몰이며, 보다 바람직하게는 0.1∼10몰이다.

[0332] q가 0이 아닌 경우, 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물의 사용량은, 식 (IM2)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 통상, 0.01∼100몰이며, 바람직하게는 0.05∼20몰이며, 보다 바람직하게는 0.1∼10몰이다.

[0333] 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물의 사용량 및 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물의 사용량은, 식 (IM2)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물은 p몰이고, 또한, 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물은 q몰인 것이 바람직하다.

[0334] 반응 온도는, 통상 -100∼300℃이며, 바람직하게는 0∼280℃이며, 보다 바람직하게는 50∼250℃이며, 더욱 바람직하게는 100∼230℃이며, 더더욱 바람직하게는 150∼200℃이다.

[0335] 반응 시간은, 통상 0.5시간∼500시간이다.

[0336] 식 (IM2)로 나타내어지는 화합물, 식 (pt-L)로 나타내어지는 화합물, 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물 및 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물의 반응은, 통상, 용매의 존재하에 실시된다.

[0337] 용매로서는, 물; 아세토니트릴 등의 니트릴 용매; 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 1-펜탄올, 1-헥산올, 1-헵탄올, 2-에틸-1-헥산올, 1-옥탄올, 페놀 등의 알코올 용매; 아민 용매; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디페닐에테르 등의 에테르 용매; 아세톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매; 아세트산에틸, 안식향산메틸 등의 에스테르 용매; 헥산 등의 지방족 탄화수소 용매; 톨루엔, 트리메틸벤젠(예컨대, 1,3,5-트리메틸벤젠), 데칼린, 테트랄린 등의 방향족 탄화수소 용매; 염화메틸렌, 클로로포름, 1,2-디클로로벤젠, 트리클로로벤젠(예컨대, 1,3,5-트리클로로벤젠), 1-클로로나프탈렌, 2-클로로나프탈렌 등의 할로겐화 탄화수소 용매; 니트로벤젠 등의 니트로화 탄화수소 용매; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용매; 디메틸설폭시드 등의 설폭시드 용매; 등을 들 수 있으며,

[0338] 바람직하게는, 디페닐에테르, 안식향산메틸, 트리메틸벤젠(예컨대, 1,3,5-트리메틸벤젠), 데칼린, 테트랄린, 1,2-디클로로벤젠, 트리클로로벤젠(예컨대, 1,3,5-트리클로로벤젠), 1-클로로나프탈렌, 2-클로로나프탈렌, 니트로벤젠, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸설폭시드를 들 수 있으며,

[0339] 보다 바람직하게는, 디페닐에테르, 안식향산메틸, 트리메틸벤젠(예컨대, 1,3,5-트리메틸벤젠), 데칼린, 테트랄린, 1,2-디클로로벤젠, 트리클로로벤젠(예컨대, 1,3,5-트리클로로벤젠), 1-클로로나프탈렌, 2-클로로나프탈렌, 니트로벤젠, N-메틸피롤리돈을 들 수 있으며,

[0340] 더욱 바람직하게는, 안식향산메틸을 들 수 있다.

[0341] 용매의 사용량은, 식 (IM2)로 나타내어지는 화합물, 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물 및 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물의 총 질량부에 대해, 통상 1∼1000배의 질량부이다.

[0342] 식 (IM2)로 나타내어지는 화합물, 식 (pt-L)로 나타내어지는 화합물, 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물 및 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물의 반응에서는, 산 및 금속염으로부터 선택되는 1종 이상이 공존하는 것이 바람직하다.

[0343] 산으로서는, 염화수소, 브롬화수소, 요오드화수소, 황산, 질산, 플루오로설폰산, 인산 등의 무기산; 메탄설폰산, 트리플루오로메탄설폰산 및 p-톨루엔설폰산 등의 설폰산; 아세트산, 트리플루오로아세트산, 구연산, 포름산, 글루콘산, 락트산, 옥살산, 안식향산 및 타르타르산 등의 카르복실산; 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 염화수소, 브롬화수소, 황산, 메탄설폰산, 트리플루오로메탄설폰산, p-톨루엔설폰산 및 카르복실산을 들 수 있으며, 보다 바람직하게는 카르복실산을 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 안식향산을 들 수 있다.

[0344] 산의 사용량은, 식 (IM2)로 나타내어지는 화합물, 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물 및 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물의 총 몰에 대해, 통상 1∼90배의 몰이며, 바람직하게는 1∼70배의 몰이며, 보다 바람직하게는 1∼50배의 몰이며, 더욱 바람직하게는 1∼30배의 몰이다.

[0345] 금속염으로서는, 염화아연 및 염화알루미늄 등을 들 수 있다.

[0346] 금속염의 사용량은, 식 (IM2)로 나타내어지는 화합물, 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물 및 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물의 총 몰에 대해, 통상 0.01∼30배의 몰이며, 바람직하게는 0.01∼20배의 몰이며, 보다 바람직하게는 0.01∼10배의 몰이며, 더욱 바람직하게는 0.01∼3배의 몰이다.

[0347] 반응 혼합물로부터, 식 (IQQ20-2)로 나타내어지는 화합물을 추출하는 방법은 특별히 한정되지 않으며, 공지된 다양한 방법으로 추출하는 것이 가능하다.

예컨대, 반응 종료 후, 반응 혼합물 중의 화합물(IQQ20-2)는 용해되기 어려운 경우가 있지만, 화합물(IQQ20-2) 이외의 화합물이 용해되기 쉬운, 메탄올 등의 용매와 반응 혼합물을, 잘 혼합한 후, 여과함으로써, 화합물(IQQ20-2)를 추출하는 것이 가능하다. 나아가, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용매, 디메틸설폭시드 등의 설폭시드 용매, 아세톤 등의 케톤 용매, 메탄올 등의 알코올 용매, 아세토니트릴 등의 니트릴 용매, 물 또는 이들의 혼합 용매나, 수산화나트륨 수용액 등의 알칼리성 수용액이나, 및/또는 염산 등의 산성 수용액에 의해, 얻어진 잔여물을 세정한 후, 물, 메탄올 등의 저비점 알코올 또는 이들의 혼합 용매로 세정하여, 화합물(IQQ20-2)를 추출해도 된다. 나아가, 칼럼 크로마토그래피 및/또는 재결정 등에 의해 정제해도 된다.

반응 종료 후, 반응 혼합물 중의 화합물(IQQ20-2)는 용해되기 어려운 경우가 있지만, 화합물(IQQ20-2) 이외의 화합물이 용해되기 쉬운, 메탄올 등의 용매와 반응 혼합물을, 잘 혼합한 후, 여과함으로써, 화합물(IQQ20-2)를 추출하는 것이 가능하다. 나아가, 칼럼 크로마토그래피 및/또는 재결정 등에 의해 정제해도 된다.

[0348] 식 (I)로 나타내어지는 화합물 중, Q¹ 및 Q²가, 식 (QQ20)으로 나타내어지는 기인, 식 (IQQ20-3)으로 나타내어지는 화합물은, 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물, 식 (pt-L)로 나타내어지는 화합물, 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물 및 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물의 반응에 의해, 제조할 수 있다.

[0349]

[0350]

[0351] 식 (pt-L), 식 (pt1), 식 (IM3), 식 (IM4) 중, L, Q³, Q⁴, R¹∼R⁵, R^Q95∼R^Q104, p 및 q는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.

[식 (IQQ20-3) 중, L, Q³, Q⁴, R¹∼R⁵, R^Q95∼R^Q104, p 및 q는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.

p'는, 0 이상의 정수이며,

q'는, 0 이상의 정수이며,

p'와 q'의 합은 1 이상의 정수이다.

L, Q³, Q⁴, R^Q95∼R^Q104, M 및 MM이 각각 복수 존재하는 경우, 이들은 서로 동일하거나 또는 상이해도 된다.]

[0352] 식 (IQQ20-3) 중의 p'는, 0 이상의 정수이고, 바람직하게는 0∼11의 정수이고, 보다 바람직하게는 0∼5의 정수이고, 더욱 바람직하게는 0∼3의 정수이고, 더더욱 바람직하게는 0∼2의 정수이고, 한층 더 바람직하게는 0∼1의 정수이며,

식 (IQQ20-3) 중의 q'는, 0 이상의 정수이고, 바람직하게는 0∼11의 정수이고, 보다 바람직하게는 0∼5의 정수이고, 더욱 바람직하게는 0∼3의 정수이고, 더더욱 바람직하게는 0∼2의 정수이고, 한층 더 바람직하게는 0∼1의 정수이며,

식 (IQQ20-3) 중의 p'와 q'의 합은, 바람직하게는 1∼11의 정수이고, 보다 바람직하게는 1∼5의 정수이고, 더욱 바람직하게는 1∼3의 정수이고, 더더욱 바람직하게는 1∼2의 정수이고, 한층 더 바람직하게는 1의 정수이다.

[0353] 식 (pt-L)로 나타내어지는 화합물의 사용량은, 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 통상, 0.001∼20몰이며, 바람직하게는, 0.005∼10몰이며, 보다 바람직하게는 0.01∼4몰이며, 더욱 바람직하게는 0.1∼3몰이다.

[0354] p 또는 p'가 0이 아닌 경우, 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물의 사용량은, 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 통상, 0.01∼200몰이며, 바람직하게는 0.05∼40몰이며, 보다 바람직하게는 0.1∼20몰이다.

[0355] q 또는 q'가 0이 아닌 경우, 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물의 사용량은, 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 통상, 0.01∼200몰이며, 바람직하게는 0.05∼40몰이며, 보다 바람직하게는 0.1∼20몰이다.

[0356] 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물의 사용량 및 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물의 사용량은, 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물은 (p＋p')몰이고, 또한, 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물은 (q＋q')몰인 것이 바람직하다.

[0357] 반응 온도는, 통상 -100∼300℃이며, 바람직하게는 0∼280℃이며, 보다 바람직하게는 50∼250℃이며, 더욱 바람직하게는 100∼230℃이며, 더더욱 바람직하게는 150∼200℃이다.

[0358] 반응 시간은, 통상 0.5시간∼500시간이다.

[0359] 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물, 식 (pt-L)로 나타내어지는 화합물, 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물 및 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물의 반응은, 통상, 용매의 존재하에 실시된다.

[0360] 용매로서는, 물; 아세토니트릴 등의 니트릴 용매; 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 1-펜탄올, 1-헥산올, 1-헵탄올, 2-에틸-1-헥산올, 1-옥탄올, 페놀 등의 알코올 용매; 아민 용매; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디페닐에테르 등의 에테르 용매; 아세톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매; 아세트산에틸, 안식향산메틸 등의 에스테르 용매; 헥산 등의 지방족 탄화수소 용매; 톨루엔, 트리메틸벤젠(예컨대, 1,3,5-트리메틸벤젠), 데칼린, 테트랄린 등의 방향족 탄화수소 용매; 염화메틸렌, 클로로포름, 1,2-디클로로벤젠, 트리클로로벤젠(예컨대, 1,3,5-트리클로로벤젠), 1-클로로나프탈렌, 2-클로로나프탈렌 등의 할로겐화 탄화수소 용매; 니트로벤젠 등의 니트로화 탄화수소 용매; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용매; 디메틸설폭시드 등의 설폭시드 용매; 등을 들 수 있으며,

[0361] 바람직하게는, 디페닐에테르, 안식향산메틸, 트리메틸벤젠(예컨대, 1,3,5-트리메틸벤젠), 데칼린, 테트랄린, 1,2-디클로로벤젠, 트리클로로벤젠(예컨대, 1,3,5-트리클로로벤젠), 1-클로로나프탈렌, 2-클로로나프탈렌, 니트로벤젠, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸설폭시드를 들 수 있으며,

[0362] 보다 바람직하게는, 디페닐에테르, 안식향산메틸, 트리메틸벤젠(예컨대, 1,3,5-트리메틸벤젠), 데칼린, 테트랄린, 1,2-디클로로벤젠, 트리클로로벤젠(예컨대, 1,3,5-트리클로로벤젠), 1-클로로나프탈렌, 2-클로로나프탈렌, 니트로벤젠, N-메틸피롤리돈을 들 수 있으며,

[0363] 더욱 바람직하게는, 안식향산메틸을 들 수 있다.

[0364] 용매의 사용량은, 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물, 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물 및 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물의 총 질량부에 대해, 통상 1∼1000배의 질량부이다.

[0365] 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물, 식 (pt-L)로 나타내어지는 화합물, 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물 및 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물의 반응에서는, 산 및 금속염으로부터 선택되는 1종 이상이 공존하는 것이 바람직하다.

[0366] 산으로서는, 염화수소, 브롬화수소, 요오드화수소, 황산, 질산, 플루오로설폰산, 인산 등의 무기산; 메탄설폰산, 트리플루오로메탄설폰산 및 p-톨루엔설폰산 등의 설폰산; 아세트산, 트리플루오로아세트산, 구연산, 포름산, 글루콘산, 락트산, 옥살산, 안식향산 및 타르타르산 등의 카르복실산; 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 염화수소, 브롬화수소, 황산, 메탄설폰산, 트리플루오로메탄설폰산, p-톨루엔설폰산 및 카르복실산을 들 수 있으며, 보다 바람직하게는 카르복실산을 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 안식향산을 들 수 있다.

[0367] 산의 사용량은, 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물, 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물 및 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물의 총 몰에 대해, 통상 1∼90배의 몰이며, 바람직하게는 1∼70배의 몰이며, 보다 바람직하게는 1∼50배의 몰이며, 더욱 바람직하게는 1∼30배의 몰이다.

[0368] 금속염으로서는, 염화아연 및 염화알루미늄 등을 들 수 있다.

[0369] 금속염의 사용량은, 식 (pt1)로 나타내어지는 화합물, 식 (IM3)으로 나타내어지는 화합물 및 식 (IM4)로 나타내어지는 화합물의 총 몰에 대해, 통상 0.01∼30배의 몰이며, 바람직하게는 0.01∼20배의 몰이며, 보다 바람직하게는 0.01∼10배의 몰이며, 더욱 바람직하게는 0.01∼3배의 몰이다.

[0370] 반응 혼합물로부터, 식 (IQQ20-3)으로 나타내어지는 화합물을 추출하는 방법은 특별히 한정되지 않으며, 공지된 다양한 방법으로 추출하는 것이 가능하다.

예컨대, 반응 종료 후, 반응 혼합물 중의 화합물(IQQ20-3)은 용해되기 어려운 경우가 있지만, 화합물(IQQ20-3) 이외의 화합물이 용해되기 쉬운, 메탄올 등의 용매와 반응 혼합물을, 잘 혼합한 후, 여과함으로써, 화합물(IQQ20-3)을 추출하는 것이 가능하다. 나아가, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용매, 디메틸설폭시드 등의 설폭시드 용매, 아세톤 등의 케톤 용매, 메탄올 등의 알코올 용매, 아세토니트릴 등의 니트릴 용매, 물 또는 이들의 혼합 용매나, 수산화나트륨 수용액 등의 알칼리성 수용액이나, 및/또는 염산 등의 산성 수용액에 의해, 얻어진 잔여물을 세정한 후, 물, 메탄올 등의 저비점 알코올 또는 이들의 혼합 용매로 세정하여, 화합물(IQQ20-3)을 추출해도 된다. 나아가, 칼럼 크로마토그래피 및/또는 재결정 등에 의해 정제해도 된다.

반응 종료 후, 반응 혼합물 중의 화합물(IQQ20-3)은 용해되기 어려운 경우가 있지만, 화합물(IQQ20-3) 이외의 화합물이 용해되기 쉬운, 메탄올 등의 용매와 반응 혼합물을, 잘 혼합한 후, 여과함으로써, 화합물(IQQ20-3)을 추출하는 것이 가능하다. 나아가, 칼럼 크로마토그래피 및/또는 재결정 등에 의해 정제해도 된다.

[0371] 복수의 화합물(I)의, 각각의 R¹∼R⁵ 및 R^Q1∼R^Q104로부터 선택되는 적어도 하나가, 서로 결합함으로써 형성되는 올리고머 또는 폴리머;

복수의 화합물(I)의, 각각의 R¹∼R⁵ 및 R^Q1∼R^Q104로부터 선택되는 적어도 하나가 결합손으로 치환되고, 해당 결합손이, 서로 단결합으로 결합함으로써 형성되는 올리고머 또는 폴리머; 및

복수의 화합물(I)의, 각각의 R¹∼R⁵ 및 R^Q1∼R^Q104로부터 선택되는 적어도 하나가, 각각 결합손으로 치환되거나, 또는, 결합손으로 치환되지 않고, 해당 결합손 및 해당 결합손으로 치환되지 않았던 기가, 서로 결합함으로써 형성되는 올리고머 또는 폴리머;는, 상기와 동일한 반응에 의해 제조할 수 있다.

[0372] 예컨대, 식 (I¹¹)로 나타내어지는 화합물(이하, 화합물(I¹¹)이라고 하는 경우가 있음.)은, 식 (pt11)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물 및 식 (pt3)으로 나타내어지는 화합물 간의 반응에 의해 제조할 수 있다.

또한, 본 발명의 화합물(I)에는, 식 (I¹¹)로 나타내어지는 화합물도 함유된다.

[0373]

[0374] 식 (pt11) 및 식 (I¹¹) 중, R¹∼R⁵, Q¹ 및 Q²는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.

식 (pt11) 및 식 (I¹¹) 중, [ ]-TU-[ ]는,

[ ] 내의 각각의 R¹∼R⁵로부터 선택되는 적어도 하나가, 서로 결합하는 것;

[ ] 내의 각각의 R¹∼R⁵로부터 선택되는 적어도 하나가 결합손으로 치환되고, 해당 결합손이, 서로 단결합으로 결합하는 것; 또는

[ ] 내의 각각의 R¹∼R⁵로부터 선택되는 적어도 하나가, 각각 결합손으로 치환되거나, 또는, 결합손으로 치환되지 않고, 해당 결합손 및 해당 결합손으로 치환되지 않았던 기가, 서로 결합하는 것;을 나타낸다.

[0375] 식 (pt11)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물 및 식 (pt3)으로 나타내어지는 화합물 간의 반응에 있어서의, 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물의 사용량은, 식 (pt11)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 통상, 0.1∼60몰이며, 바람직하게는 1∼40몰이며, 보다 바람직하게는 1∼32몰이며, 더욱 바람직하게는 2∼20몰이다.

[0376] 식 (pt11)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물 및 식 (pt3)으로 나타내어지는 화합물 간의 반응에 있어서의, 식 (pt3)으로 나타내어지는 화합물의 사용량은, 식 (pt11)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 통상, 0.1∼60몰이며, 바람직하게는 1∼40몰이며, 보다 바람직하게는 1∼32몰이며, 더욱 바람직하게는 2∼20몰이다.

[0377] 반응 온도는, 통상 -100∼300℃이며, 바람직하게는 0∼280℃이며, 보다 바람직하게는 50∼250℃이며, 더욱 바람직하게는 100∼230℃이며, 더더욱 바람직하게는 150∼200℃이다.

[0378] 반응 시간은, 통상 0.5시간∼500시간이다.

[0379] 식 (pt11)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물 및 식 (pt3)으로 나타내어지는 화합물 간의 반응은, 통상, 용매의 존재하에 실시된다.

[0380] 용매로서는, 물; 아세토니트릴 등의 니트릴 용매; 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 1-펜탄올, 1-헥산올, 1-헵탄올, 2-에틸-1-헥산올, 1-옥탄올, 페놀 등의 알코올 용매; 아민 용매; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디페닐에테르 등의 에테르 용매; 아세톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매; 아세트산에틸, 안식향산메틸 등의 에스테르 용매; 헥산 등의 지방족 탄화수소 용매; 톨루엔, 트리메틸벤젠(예컨대, 1,3,5-트리메틸벤젠), 데칼린, 테트랄린 등의 방향족 탄화수소 용매; 염화메틸렌, 클로로포름, 1,2-디클로로벤젠, 트리클로로벤젠(예컨대, 1,3,5-트리클로로벤젠), 1-클로로나프탈렌, 2-클로로나프탈렌 등의 할로겐화 탄화수소 용매; 니트로벤젠 등의 니트로화 탄화수소 용매; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용매; 디메틸설폭시드 등의 설폭시드 용매를 들 수 있으며,

[0381] 바람직하게는, 디페닐에테르, 안식향산메틸, 트리메틸벤젠(예컨대, 1,3,5-트리메틸벤젠), 데칼린, 테트랄린, 1,2-디클로로벤젠, 트리클로로벤젠(예컨대, 1,3,5-트리클로로벤젠), 1-클로로나프탈렌, 2-클로로나프탈렌, 니트로벤젠, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸설폭시드를 들 수 있으며,

[0382] 보다 바람직하게는, 디페닐에테르, 안식향산메틸, 트리메틸벤젠(예컨대, 1,3,5-트리메틸벤젠), 데칼린, 테트랄린, 1,2-디클로로벤젠, 트리클로로벤젠(예컨대, 1,3,5-트리클로로벤젠), 1-클로로나프탈렌, 2-클로로나프탈렌, 니트로벤젠, N-메틸피롤리돈을 들 수 있으며,

[0383] 더욱 바람직하게는, 안식향산메틸을 들 수 있다.

[0384] 용매의 사용량은, 식 (pt11)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물 및 식 (pt3)으로 나타내어지는 화합물 간의 반응에 있어서의, 식 (pt11)로 나타내어지는 화합물 1질량부에 대해, 통상 1∼2000질량부이다.

[0385] 식 (pt11)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물 및 식 (pt3)으로 나타내어지는 화합물 간의 반응에서는, 산 및 금속염으로부터 선택되는 1종 이상이 공존하는 것이 바람직하다.

[0386] 산으로서는, 염화수소, 브롬화수소, 요오드화수소, 황산, 질산, 플루오로설폰산, 인산 등의 무기산; 메탄설폰산, 트리플루오로메탄설폰산 및 p-톨루엔설폰산 등의 설폰산; 아세트산, 트리플루오로아세트산, 구연산, 포름산, 글루콘산, 락트산, 옥살산, 안식향산 및 타르타르산 등의 카르복실산; 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 염화수소, 브롬화수소, 황산, 메탄설폰산, 트리플루오로메탄설폰산, p-톨루엔설폰산 및 카르복실산을 들 수 있으며, 보다 바람직하게는 카르복실산을 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 안식향산을 들 수 있다.

[0387] 식 (pt11)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물 및 식 (pt3)으로 나타내어지는 화합물 간의 반응에 있어서의 산의 사용량은, 식 (pt11)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 통상 1∼180몰이며, 바람직하게는 1∼140몰이며, 보다 바람직하게는 1∼100몰이며, 더욱 바람직하게는 1∼60몰이다.

[0388] 금속염으로서는, 염화아연 및 염화알루미늄 등을 들 수 있다.

[0389] 식 (pt11)로 나타내어지는 화합물과, 식 (pt2)로 나타내어지는 화합물 및 식 (pt3)으로 나타내어지는 화합물 간의 반응에 있어서의 금속염의 사용량은, 식 (pt11)로 나타내어지는 화합물 1몰에 대해, 통상 0.01∼60몰이며, 바람직하게는 0.01∼40몰이며, 보다 바람직하게는 0.01∼20몰이며, 더욱 바람직하게는 0.01∼6몰이다.

[0390] 반응 혼합물로부터, 식 (I¹¹)로 나타내어지는 화합물을 추출하는 방법은 특별히 한정되지 않으며, 공지된 다양한 방법으로 추출하는 것이 가능하다.

예컨대, 반응 종료 후, 반응 혼합물 중의 식 (I¹¹)로 나타내어지는 화합물은 용해되기 어려운 경우가 있지만, 식 (I¹¹)로 나타내어지는 화합물 이외의 화합물이 용해되기 쉬운, 메탄올 등의 용매와 반응 혼합물을, 잘 혼합한 후, 여과함으로써, 식 (I¹¹)로 나타내어지는 화합물을 추출하는 것이 가능하다. 나아가, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용매, 디메틸설폭시드 등의 설폭시드 용매, 아세톤 등의 케톤 용매, 메탄올 등의 알코올 용매, 아세토니트릴 등의 니트릴 용매, 물 또는 이들의 혼합 용매나, 수산화나트륨 수용액 등의 알칼리성 수용액이나, 및/또는 염산 등의 산성 수용액에 의해, 얻어진 잔여물을 세정한 후, 물, 메탄올 등의 저비점 알코올 또는 이들의 혼합 용매로 세정하여, 식 (I¹¹)로 나타내어지는 화합물을 추출해도 된다. 나아가, 칼럼 크로마토그래피 및/또는 재결정 등에 의해 정제해도 된다.

반응 종료 후, 반응 혼합물 중의 식 (I¹¹)로 나타내어지는 화합물은 용해되기 어려운 경우가 있지만, 식 (I¹¹)로 나타내어지는 화합물 이외의 화합물이 용해되기 쉬운, 메탄올 등의 용매와 반응 혼합물을, 잘 혼합한 후, 여과함으로써, 식 (I¹¹)로 나타내어지는 화합물을 추출하는 것이 가능하다. 나아가, 칼럼 크로마토그래피 및/또는 재결정 등에 의해 정제해도 된다.

[0391] 화합물(I)과, 발연(發煙) 황산 또는 클로로설폰산 등의 설포화제를 반응시킴으로써, 화합물(I)에 설포기 또는 -SO₃M을 도입할 수 있다.

화합물(I)에 설포기 또는 -SO₃M을 도입한 화합물은, 본 발명의 화합물에 포함된다.

[0392] 발연 황산 중의 SO₃의 사용량은, 화합물(I) 1몰에 대해, 통상 1∼200몰이며, 바람직하게는 2∼150몰이며, 보다 바람직하게는 3∼100몰이며, 더욱 바람직하게는 5∼80몰이다.

[0393] 발연 황산 중의 SO₃는, 발연 황산 100질량부 중, 통상 1∼90질량부이며, 바람직하게는 5∼70질량부이며, 보다 바람직하게는 10∼60질량부이며, 더욱 바람직하게는 15∼50질량부이다.

[0394] 클로로설폰산의 사용량은, 화합물(I) 1몰에 대해, 통상 1∼500몰이며, 바람직하게는 1∼300몰이며, 보다 바람직하게는 1∼200몰이며, 더욱 바람직하게는 1∼150몰이다.

[0395] 클로로설폰산을 이용하여, 화합물(I)에 설포기 또는 -SO₃M을 도입하는 경우, 용매 존재하에서 실시해도 된다.

해당 용매로서는, 염화메틸렌, 클로로포름, 1,2-디클로로벤젠, 트리클로로벤젠(예컨대, 1,3,5-트리클로로벤젠), 1-클로로나프탈렌, 2-클로로나프탈렌 등의 할로겐화 탄화수소 용매를 들 수 있다.

[0396] 해당 용매의 사용량은, 화합물(I) 1질량부에 대해, 통상 1∼1000질량부이다.

[0397] 설포화의 반응 온도는, 통상 -20∼200℃이며, 바람직하게는 -10∼150℃이며, 보다 바람직하게는 0∼100℃이다. 반응 시간은, 통상 0.5∼300시간이다.

[0398] 반응 혼합물로부터, 화합물(I)에 설포기 또는 -SO₃M을 도입한 화합물을 추출하는 방법은 특별히 한정되지 않으며, 공지된 다양한 방법으로 추출하는 것이 가능하다.

예컨대, 반응 종료 후, 반응 혼합물을 얼음에 적하(滴下, dripping)하고, 얻어진 혼합물을 여과함으로써, 화합물(I)에 설포기 또는 -SO₃M을 도입한 화합물을 추출하는 것이 가능하다.

또는, 반응 종료 후, 반응 혼합물을 얼음에 적하하고, 얻어진 혼합물을, 화합물(I)에 설포기 또는 -SO₃M을 도입한 화합물은 용해되기 어려운 경우가 있지만, 화합물(I)에 설포기 또는 -SO₃M을 도입한 화합물 이외의 화합물이 용해되기 쉬운, 메탄올 등의 알코올 용매, 아세토니트릴 등의 니트릴 용매 및 이들의 혼합 용매 등의 친수성 유기 용매와 혼합하고, 여과함으로써, 화합물(I)에 설포기 또는 -SO₃M을 도입한 화합물을 추출하는 것이 가능하다. 나아가, 칼럼 크로마토그래피 및/또는 재결정 등에 의해 정제해도 된다.

또는, 반응 종료 후, 반응 혼합물을 얼음에 적하하고, 얻어진 혼합물을, 암모니아, 수용성 아민 또는 이들의 혼합물 등의 수용액으로 중화한 후, 이 혼합물을, 메탄올 등의 알코올 용매, 아세토니트릴 등의 니트릴 용매 및 이들의 혼합 용매 등의 친수성 유기 용매와 혼합하고, 여과하여, 얻어진 여과액의 용매를 증류 제거함으로써, 화합물(I)에 설포기 또는 -SO₃M을 도입한 화합물을 추출하는 것이 가능하다. 나아가, 칼럼 크로마토그래피 및/또는 재결정 등에 의해 정제해도 된다.

[0399] -SO₃H 및/또는 -CO₂H를 가지는 화합물(I)은, MM을 가지는 염과 반응시킴으로써, -SO₃(MM) 및/또는 -CO₂(MM)을 가지는 화합물(I)을 제조할 수 있다.

[0400] MM을 가지는 염의 사용량은, -SO₃H 및/또는 -CO₂H를 가지는 화합물(I) 1몰에 대해, 통상 0.01∼100몰이며, 바람직하게는 0.02∼50몰이며, 보다 바람직하게는 0.1∼30몰이다.

[0401] 반응 온도는, 통상 0∼100℃이며, 바람직하게는, 0∼80℃이며, 보다 바람직하게는, 0∼60℃이며, 더욱 바람직하게는, 0∼40℃이다.

[0402] 반응 시간은, 통상 0.5시간∼500시간이다.

[0403] -SO₃H 및/또는 -CO₂H를 가지는 화합물(I)과 MM을 가지는 염 간의 반응은, 통상, 용매의 존재하에서 실시된다.

해당 용매로서는, 물; 아세토니트릴 등의 니트릴 용매; 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 1-펜탄올, 1-헥산올, 1-헵탄올, 2-에틸-1-헥산올, 1-옥탄올, 페놀 등의 알코올 용매; 아민 용매; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디페닐에테르 등의 에테르 용매; 아세톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매; 아세트산에틸, 안식향산메틸 등의 에스테르 용매; 헥산 등의 지방족 탄화수소 용매; 톨루엔, 트리메틸벤젠(예컨대, 1,3,5-트리메틸벤젠), 데칼린, 테트랄린 등의 방향족 탄화수소 용매; 염화메틸렌, 클로로포름, 1,2-디클로로벤젠, 트리클로로벤젠(예컨대, 1,3,5-트리클로로벤젠), 1-클로로나프탈렌, 2-클로로나프탈렌 등의 할로겐화 탄화수소 용매; 니트로벤젠 등의 니트로화 탄화수소 용매; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용매; 디메틸설폭시드 등의 설폭시드 용매; 등을 들 수 있으며,

물; 아세토니트릴 등의 니트릴 용매; 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올 등의 알코올 용매; 테트라히드로푸란 등의 에테르 용매; 아세톤 등의 케톤 용매; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용매; 디메틸설폭시드 등의 설폭시드 용매; 및 이들의 혼합 용매가 바람직하고,

물이 보다 바람직하다.

[0404] 해당 용매의 사용량은, -SO₃H 및/또는 -CO₂H를 가지는 화합물(I) 1질량부에 대해, 통상 1∼1000질량부이며, 바람직하게는 10∼500질량부이며, 보다 바람직하게는 20∼300질량부이다.

[0405] -SO₃H 및/또는 -CO₂H를 가지는 화합물(I)과 MM을 가지는 염 간의 반응은, 염기 존재하에서 실시되어도 된다.

[0406] 해당 염기로서는, 트리에틸아민, 4-(N,N-디메틸아미노)피리딘, 피리딘, 피페리딘, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데카-7-엔, 1,5-디아자비시클로[4.3.0]노나-5-엔, 1,5-디아자비시클로[4.3.0]노나-5-엔 등의 유기염기, 나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드, 나트륨tert-부톡시드, 칼륨tert-부톡시드 등의 금속 알콕시드, 메틸리튬, 부틸리튬, tert-부틸리튬 및 페닐리튬 등의 유기 금속 화합물, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 수산화리튬, 수산화나트륨, 및 수산화칼륨 등의 무기염기 등을 들 수 있으며, 무기염기가 바람직하고,

수산화나트륨 및 수산화칼륨이 더욱 바람직하고,

수산화나트륨이 더더욱 바람직하다.

[0407] 해당 염기의 사용량은, -SO₃H 및/또는 -CO₂H를 가지는 화합물(I) 1몰에 대해, 통상 1∼100몰이며, 바람직하게는 1∼50몰이며, 보다 바람직하게는 1∼20몰이며, 더욱 바람직하게는 1∼10몰이다.

[0408] 반응 혼합물로부터, -SO₃(MM) 및/또는 -CO₂(MM)을 가지는 화합물(I)을 추출하는 방법은 특별히 한정되지 않으며, 공지된 다양한 방법으로 추출하는 것이 가능하다.

예컨대, 반응 종료 후, 반응 혼합물을 여과함으로써, -SO₃(MM) 및/또는 -CO₂(MM)을 가지는 화합물(I)을 추출하는 것이 가능하다. 나아가, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용매, 디메틸설폭시드 등의 설폭시드 용매, 아세톤 등의 케톤 용매, 메탄올 등의 알코올 용매, 아세토니트릴 등의 니트릴 용매, 물 또는 이들의 혼합 용매로, 얻어진 잔여물을 세정한 후, 물, 메탄올 등의 저비점 알코올 또는 이들의 혼합 용매로 세정하여 정제해도 된다.

[0409] [착색 조성물]

본 발명의 착색 조성물은, 화합물(I) 및 수지(B)를 포함한다. 본 발명의 착색 조성물에 의하면, C.I. 피그먼트 옐로우 138을 포함하는 착색 조성물에 비해, 보다 짙은 색인 컬러 필터를 형성할 수 있다. 본 발명의 착색 조성물로부터 형성되는 컬러 필터는, 액정 표시 장치 등의 표시 장치에 적합하게 이용된다. 본 발명의 착색 조성물은, 바람직하게는 황색 조성물, 주황색 조성물, 적색 조성물 및 녹색 조성물이다.

[0410] 착색 조성물 중의 고형분(固形分)의 함유율은, 착색 조성물의 총량에 대해, 100질량％ 미만이며, 바람직하게는 0.01질량％ 이상 100질량％ 미만이며, 보다 바람직하게는 0.1질량％ 이상 99.9질량％ 이하이며, 더욱 바람직하게는 0.1질량％ 이상 99질량％ 이하이며, 더더욱 바람직하게는 1질량％ 이상 90질량％ 이하이며, 한층 더 바람직하게는 1질량％ 이상 80질량％ 이하이며, 특히 바람직하게는 1질량％ 이상 70질량％ 이하이며, 극히 바람직하게는 1질량％ 이상 60질량％ 이하이며, 가장 바람직하게는 1질량％ 이상 50질량％ 이하이다.

본 명세서에 있어서 「고형분의 총량」이란, 본 발명의 착색 조성물로부터 용제(E)를 제외한 성분의 합계량을 말한다. 고형분의 총량 및 이에 대한 각 성분의 함유량은, 액체 크로마토그래피 또는 가스 크로마토그래피 등의 공지된 분석 수단으로 측정할 수 있다.

[0411] 착색 조성물 중의 화합물(I)의 함유율은, 고형분의 총량 중, 100질량％ 미만이며, 바람직하게는 0.0001질량％ 이상 99.9999질량％ 이하이며, 보다 바람직하게는 0.0001질량％ 이상 99질량％ 이하이며, 더욱 바람직하게는 0.0001질량％ 이상 90질량％ 이하이며, 더더욱 바람직하게는 0.0001질량％ 이상 80질량％ 이하이며, 한층 더 바람직하게는 0.0001질량％ 이상 70질량％ 이하이며, 특히 바람직하게는 0.0001질량％ 이상 60질량％ 이하이며, 극히 바람직하게는 0.0001질량％ 이상 55질량％ 이하이며, 가장 바람직하게는 0.1질량％ 이상 55질량％ 이하이다.

[0412] [용제(E)]

용제(E)는 특별히 한정되지 않으며, 해당 분야에서 통상 사용되는 용제를 이용할 수 있다.

용제(E)는, 예컨대, 에스테르 용제(분자 내에 -CO-O-를 포함하며, -O-를 포함하지 않는 용제), 에테르 용제(분자 내에 -O-를 포함하며, -CO-O-를 포함하지 않는 용제), 에테르에스테르 용제(분자 내에 -CO-O-와 -O-를 포함하는 용제), 케톤 용제(분자 내에 -CO-를 포함하며, -CO-O-를 포함하지 않는 용제), 알코올 용제(분자 내에 OH를 포함하며, -O-, -CO- 및 -CO-O-를 포함하지 않는 용제), 방향족 탄화수소 용제, 아미드 용제 및 디메틸설폭시드 등을 들 수 있다.

[0413] 에스테르 용제로서는, 락트산메틸, 락트산에틸, 락트산부틸, 2-히드록시이소부탄산메틸, 아세트산에틸, 아세트산n-부틸, 아세트산이소부틸, 포름산펜틸, 아세트산이소펜틸, 프로피온산부틸, 부티르산이소프로필, 부티르산에틸, 부티르산부틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 피루브산프로필, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 시클로헥산올아세테이트 및 γ-부티로락톤 등을 들 수 있다.

[0414] 에테르 용제로서는, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노프로필에테르, 프로필렌글리콜모노부틸에테르, 3-메톡시-1-부탄올, 3-메톡시-3-메틸부탄올, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 1,4-디옥산, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르, 아니솔, 페네톨 및 메틸아니솔 등을 들 수 있다.

[0415] 에테르에스테르 용제로서는, 메톡시아세트산메틸, 메톡시아세트산에틸, 메톡시아세트산부틸, 에톡시아세트산메틸, 에톡시아세트산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산메틸, 2-메톡시프로피온산에틸, 2-메톡시프로피온산프로필, 2-에톡시프로피온산메틸, 2-에톡시프로피온산에틸, 2-메톡시-2-메틸프로피온산메틸, 2-에톡시-2-메틸프로피온산에틸, 3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트 및 디프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트 등을 들 수 있다.

[0416] 케톤 용제로서는, 4-히드록시-4-메틸-2-펜탄온, 아세톤, 2-부탄온, 2-헵탄온, 3-헵탄온, 4-헵탄온, 4-메틸-2-펜탄온, 시클로펜탄온, 시클로헥산온 및 이소포론 등을 들 수 있다.

[0417] 알코올 용제로서는, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥산올, 시클로헥산올, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜 및 글리세린 등을 들 수 있다.

[0418] 방향족 탄화수소 용제로서는, 벤젠, 톨루엔, 크실렌 및 메시틸렌 등을 들 수 있다.

[0419] 아미드 용제로서는, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 및 N-메틸피롤리돈 등을 들 수 있다.

[0420] 이들 용제는, 2종 이상을 병용해도 된다.

[0421] 상기의 용제 중, 도포성, 건조성의 관점에서 보면, 1atm에 있어서의 비점이 120℃ 이상 180℃ 이하인 유기 용제가 바람직하다. 용제로서는, 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 락트산에틸, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 3-에톡시프로피온산에틸, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 4-히드록시-4-메틸-2-펜탄온, 및 N,N-디메틸포름아미드를 들 수 있으며, 보다 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 락트산에틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 및 4-히드록시-4-메틸-2-펜탄온 등을 들 수 있다.

[0422] 용제(E)의 함유율은, 착색 조성물의 총량에 대해, 100질량％ 미만이고, 바람직하게는 99.99질량％ 이하이며, 보다 바람직하게는 0.1질량％ 이상 99.9질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 1질량％ 이상 99.9질량％ 이하, 더더욱 바람직하게는 10질량％ 이상 99질량％ 이하이며, 한층 더 바람직하게는 20질량％ 이상 99질량％ 이하이며, 특히 바람직하게는 30질량％ 이상 99질량％ 이하이며, 극히 바람직하게는 40질량％ 이상 99질량％ 이하이며, 가장 바람직하게는 50질량％ 이상 99질량％ 이하이다.

[0423] [수지(B)]

수지(B)는, 알칼리 가용성(可溶性) 수지인 것이 바람직하고, 불포화 카르복실산 및 불포화 카르복실산 무수물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종의 단량체(이하, 「단량체(a)」라고 하는 경우가 있음.)에 유래하는 구조 단위를 가지는 중합체인 것이 보다 바람직하다.

수지(B)는, 탄소수 2∼4인 고리 형상 에테르 구조와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 단량체(이하, 「단량체(b)」라고 하는 경우가 있음.)에 유래하는 구조 단위, 및 기타의 구조 단위를 가지는 공중합체인 것이 바람직하다.

기타의 구조 단위로서는, 단량체(a)와 공중합 가능한 단량체(단, 단량체(a) 및 단량체(b)와는 상이함. 이하, 「단량체(c)」라고 하는 경우가 있음.)에 유래하는 구조 단위, 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 구조 단위 등을 들 수 있다.

[0424] 본 명세서에 있어서 「(메타)아크릴산」이란, 아크릴산 및 메타크릴산으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종을 나타낸다. 「(메타)아크릴로일」 및 「(메타)아크릴레이트」 등의 표기도, 동일한 의미를 가진다.

[0425] 단량체(a)로서는, 예컨대, 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산 및 o-, m-, p-비닐안식향산 등의 불포화 모노카르복실산;

말레산, 푸마르산, 시트라콘산, 메사콘산, 이타콘산, 3-비닐프탈산, 4-비닐프탈산, 3,4,5,6-테트라히드로프탈산, 1,2,3,6-테트라히드로프탈산, 디메틸테트라히드로프탈산 및 1,4-시클로헥센디카르복실산 등의 불포화 디카르복실산;

메틸-5-노보넨-2,3-디카르복실산, 5-카르복시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디카르복시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-카르복시-5-메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-카르복시-5-에틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-카르복시-6-메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-카르복시-6-에틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔 등의 카르복시기를 함유하는 비시클로 불포화 화합물;

무수말레산, 시트라콘산 무수물, 이타콘산 무수물, 3-비닐프탈산 무수물, 4-비닐프탈산 무수물, 3,4,5,6-테트라히드로프탈산 무수물, 1,2,3,6-테트라히드로프탈산 무수물, 디메틸테트라히드로프탈산 무수물, 5,6-디카르복시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔 무수물 등의 불포화 디카르복실산 무수물;

숙신산모노〔2-(메타)아크릴로일옥시에틸〕 및 프탈산모노〔2-(메타)아크릴로일옥시에틸〕 등의 2가 이상인 다가(多價) 카르복실산의 불포화 모노〔(메타)아크릴로일옥시알킬〕에스테르;

α-(히드록시메틸)아크릴산 등, 동일 분자 중에 히드록시기 및 카르복시기를 함유하는 불포화 아크릴레이트;

등을 들 수 있다.

[0426] 이들 중, 공중합 반응성의 관점이나 얻어지는 수지의 알칼리 수용액에 대한 용해성의 관점에서 보았을 때, 아크릴산, 메타크릴산, o-, m-, p-비닐안식향산 및 무수말레산 등이 바람직하다.

[0427] 단량체(b)는, 탄소수 2∼4인 고리 형상 에테르 구조(예컨대, 옥시란 고리, 옥세탄 고리 및 테트라히드로푸란 고리로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종)와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 중합성 화합물을 말한다.

단량체(b)는, 탄소수 2∼4인 고리 형상 에테르 구조와 (메타)아크릴로일옥시기를 가지는 단량체인 것이 바람직하다.

[0428] 단량체(b)로서는, 예컨대, 옥시라닐기와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 단량체)(이하, 「단량체(b1)」이라고 하는 경우가 있음.), 옥세타닐기와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 단량체(이하, 「단량체(b2)」라고 하는 경우가 있음.) 및 테트라히드로푸릴기와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 단량체(이하, 「단량체(b3)」이라고 하는 경우가 있음.) 등을 들 수 있다.

[0429] 단량체(b1)로서는, 예컨대, 직쇄 형상 또는 분기쇄 형상의 지방족 불포화 탄화수소가 에폭시화된 구조를 가지는 단량체(이하, 「단량체(b1-1)」이라고 하는 경우가 있음.) 및 지환식 불포화 탄화수소가 에폭시화된 구조를 가지는 단량체(이하, 「단량체(b1-2)」라고 하는 경우가 있음.)를 들 수 있다.

[0430] 단량체(b1-1)로서는, 글리시딜기와 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 단량체가 바람직하다.

단량체(b1-1)로서는, 예컨대,

글리시딜(메타)아크릴레이트, β-메틸글리시딜(메타)아크릴레이트, β-에틸글리시딜(메타)아크릴레이트, 글리시딜비닐에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르, α-메틸-o-비닐벤질글리시딜에테르, α-메틸-m-비닐벤질글리시딜에테르, α-메틸-p-비닐벤질글리시딜에테르, 2,3-비스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,4-비스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,5-비스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,6-비스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,3,4-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,3,5-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 2,3,6-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌, 3,4,5-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌 및 2,4,6-트리스(글리시딜옥시메틸)스티렌 등을 들 수 있다.

[0431] 단량체(b1-2)로서는, 예컨대, 비닐시클로헥센모노옥사이드, 1,2-에폭시-4-비닐시클로헥산(예컨대, 세록사이드(등록상표) 2000; Daicel Corporation 제조), 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트(예컨대, 사이클로머(등록상표) A400; Daicel Corporation 제조), 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트(예컨대, 사이클로머(등록상표) M100; Daicel Corporation 제조), 식 (BI)로 나타내어지는 화합물 및 식 (BII)로 나타내어지는 화합물 등을 들 수 있다.

[0432]

[0433] [식 (BI) 및 식 (BII) 중, R^a 및 R^b는, 서로 독립적으로, 수소 원자, 또는 탄소수 1∼4인 알킬기를 나타내며, 해당 알킬기에 포함되는 수소 원자는, 히드록시기로 치환되어 있어도 된다.

X^a및 X^b는, 서로 독립적으로, 단결합, *-R^c-, *-R^c-O-, *-R^c-S- 또는 *-R^c-NH-를 나타낸다.

R^c는, 탄소수 1∼6인 알칸디일기를 나타낸다.

*는, O와의 결합손을 나타낸다.]

[0434] 탄소수 1∼4인 알킬기로서는, 예컨대, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등을 들 수 있다.

[0435] 수소 원자가 히드록시로 치환된 알킬기로서는, 예컨대, 히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기, 2-히드록시에틸기, 1-히드록시프로필기, 2-히드록시프로필기, 3-히드록시프로필기, 1-히드록시-1-메틸에틸기, 2-히드록시-1-메틸에틸기, 1-히드록시부틸기, 2-히드록시부틸기, 3-히드록시부틸기, 4-히드록시부틸기 등을 들 수 있다.

[0436] R^a 및 R^b로서는, 바람직하게는 수소 원자, 메틸기, 히드록시메틸기, 1-히드록시에틸기, 2-히드록시에틸기를 들 수 있으며, 보다 바람직하게는 수소 원자, 메틸기를 들 수 있다.

[0437] 알칸디일기로서는, 예컨대, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로판-1,2-디일기, 프로판-1,3-디일기, 부탄-1,4-디일기, 펜탄-1,5-디일기, 헥산-1,6-디일기 등을 들 수 있다.

[0438] X^a및 X^b로서는, 바람직하게는 단결합, 메틸렌기, 에틸렌기, *-CH₂-O- 및 *-CH₂CH₂-O-를 들 수 있으며, 보다 바람직하게는 단결합, *-CH₂CH₂-O-를 들 수 있다(*는 O와의 결합손을 나타냄.).

[0439] 식 (BI)로 나타내어지는 화합물로서는, 식 (BI-1)∼식 (BI-15) 중 어느 하나로 나타내어지는 화합물 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 식 (BI-1), 식 (BI-3), 식 (BI-5), 식 (BI-7), 식 (BI-9) 및 식 (BI-11)∼식 (BI-15)로 나타내어지는 화합물이 바람직하고, 식 (BI-1), 식 (BI-7), 식 (BI-9) 및 식 (BI-15)로 나타내어지는 화합물이 보다 바람직하다.

[0440]

[0441] 식 (BII)로 나타내어지는 화합물로서는, 식 (BII-1)∼식 (BII-15) 중 어느 하나로 나타내어지는 화합물 등을 들 수 있으며, 그 중에서도, 바람직하게는 식 (BII-1), 식 (BII-3), 식 (BII-5), 식 (BII-7), 식 (BII-9) 및 식 (BII-11)∼식 (BII-15)로 나타내어지는 화합물을 들 수 있으며, 보다 바람직하게는 식 (BII-1), 식 (BII-7), 식 (BII-9) 및 식 (BII-15)로 나타내어지는 화합물을 들 수 있다.

[0442]

[0443] 식 (BI)로 나타내어지는 화합물 및 식 (BII)로 나타내어지는 화합물은, 각각 단독으로 이용해도 되고, 2종 이상을 병용해도 된다. 식 (BI)로 나타내어지는 화합물 및 식 (BII)로 나타내어지는 화합물을 병용해도 된다. 식 (BI)로 나타내어지는 화합물 및 식 (BII)로 나타내어지는 화합물을 병용하는 경우, 이들의 함유 비율〔식 (BI)로 나타내어지는 화합물：식 (BII)로 나타내어지는 화합물〕은 몰 기준으로, 바람직하게는 5：95∼95：5이며, 보다 바람직하게는 10：90∼90：10이며, 더욱 바람직하게는 20：80∼80：20이다.

[0444] 단량체(b2)로서는, 옥세타닐기와 (메타)아크릴로일옥시기를 가지는 단량체가 보다 바람직하다.

단량체(b2)로서는, 예컨대, 3-메틸-3-메타크릴로일옥시메틸옥세탄, 3-메틸-3-아크릴로일옥시메틸옥세탄, 3-에틸-3-메타크릴로일옥시메틸옥세탄, 3-에틸-3-아크릴로일옥시메틸옥세탄, 3-메틸-3-메타크릴로일옥시에틸옥세탄, 3-메틸-3-아크릴로일옥시에틸옥세탄, 3-에틸-3-메타크릴로일옥시에틸옥세탄, 3-에틸-3-아크릴로일옥시에틸옥세탄 등을 들 수 있다.

[0445] 단량체(b3)으로서는, 테트라히드로푸릴기와 (메타)아크릴로일옥시기를 가지는 단량체가 보다 바람직하다.

단량체(b3)으로서는, 예컨대, 테트라히드로푸르푸릴아크릴레이트(예컨대, 비스코트 V＃150, OSAKA ORGANIC CHEMICAL INDUSTRY LTD 제조), 테트라히드로푸르푸릴메타크릴레이트 등을 들 수 있다.

[0446] 단량체(b)로서는, 얻어지는 컬러 필터의 내열성, 내약품성 등의 신뢰성을 보다 높일 수 있다는 점에서, 단량체(b1)인 것이 바람직하다. 나아가, 착색 조성물의 보존 안정성이 우수하다는 점에서, 단량체(b1-2)가 보다 바람직하다.

[0447] 단량체(c)로서는, 예컨대, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, tert-부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0^2,6]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0^2,6]데칸-9-일(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0^2,6]데센-8-일(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0^2,6]데센-9-일(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 알릴(메타)아크릴레이트, 프로파길(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트, 나프틸(메타)아크릴레이트 및 벤질(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산에스테르;

2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트 및 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트 등의 히드록시기 함유 (메타)아크릴산에스테르;

2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트 등의 할로겐 원자 함유 (메타)아크릴산에스테르;

말레산디에틸, 푸마르산디에틸 및 이타콘산디에틸 등의 디카르복실산디에스테르;

비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-에틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-히드록시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-히드록시메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-(2'-히드록시에틸)비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-메톡시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-에톡시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디히드록시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디(히드록시메틸)비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디(2'-히드록시에틸)비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디메톡시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-디에톡시비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-히드록시-5-메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-히드록시-5-에틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-히드록시메틸-5-메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-tert-부톡시카르보닐비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-시클로헥실옥시카르보닐비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-페녹시카르보닐비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5,6-비스(tert-부톡시카르보닐)비시클로[2.2.1]헵트-2-엔 및 5,6-비스(시클로헥실옥시카르보닐)비시클로[2.2.1]헵트-2-엔 등의 비시클로 불포화 화합물;

N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-숙신이미딜-3-말레이미드벤조에이트, N-숙신이미딜-4-말레이미드부티레이트, N-숙신이미딜-6-말레이미드카프로에이트, N-숙신이미딜-3-말레이미드프로피오네이트 및 N-(9-아크리딘일)말레이미드 등의 디카르보닐이미드 유도체;

스티렌, o-메틸스티렌, m-메틸스티렌, p-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 9-비닐카르바졸 및 p-메톡시스티렌 등의 비닐기 함유 방향족 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 비닐기 함유 니트릴; 염화비닐 및 염화비닐리덴 등의 할로겐화 탄화수소; (메타)아크릴아미드 등의 비닐기 함유 아미드; 아세트산비닐 등의 에스테르; 1,3-부타디엔, 이소프렌 및 2,3-디메틸-1,3-부타디엔 등의 디엔; 등을 들 수 있다.

[0448] 이들 중, 공중합 반응성 및 내열성의 관점에서 보았을 때, 스티렌, 비닐톨루엔, 트리시클로[5.2.1.0^2,6]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0^2,6]데칸-9-일(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0^2,6]데센-8-일(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0^2,6]데센-9-일(메타)아크릴레이트, N-페닐말레이미드, N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, 비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 페닐(메타)아크릴레이트, 2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 9-비닐카르바졸, 벤질(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트 및 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트 등이 바람직하다.

[0449] 수지(B)로서는, 구체적으로, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.0^2,6]데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.0^2,6]데실(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.0^2,6]데실(메타)아크릴레이트/9-비닐카르바졸/(메타)아크릴산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.0^2,6]데실(메타)아크릴레이트/페닐(메타)아크릴레이트/o-비닐안식향산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.0^2,6]데실(메타)아크릴레이트/페닐(메타)아크릴레이트/m-비닐안식향산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.0^2,6]데실(메타)아크릴레이트/페닐(메타)아크릴레이트/p-비닐안식향산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.0^2,6]데실(메타)아크릴레이트/페닐(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.0^2,6]데실(메타)아크릴레이트/2,2,3,3,4,4,5,5-옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 글리시딜(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 글리시딜(메타)아크릴레이트/스티렌/(메타)아크릴산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.0^2,6]데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산/N-시클로헥실말레이미드 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.0^2,6]데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산/N-시클로헥실말레이미드/2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.0^2,6]데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산/비닐톨루엔 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.0^2,6]데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산/2-에틸헥실(메타)아크릴레이트 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.0^2,6]데실(메타)아크릴레이트/트리시클로[5.2.1.0^2,6]데센일(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산/N-시클로헥실말레이미드 공중합체, 3-메틸-3-(메타)아크릴로일옥시메틸옥세탄/(메타)아크릴산/스티렌 공중합체, 벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 스티렌/(메타)아크릴산 공중합체 그리고 일본 특허공개공보 H09-106071호, 일본 특허공개공보 제2004-29518호 및 일본 특허공개공보 제2004-361455호의 각 공보에 기재된 수지 등을 들 수 있다.

그 중에서도, 수지(B)로서는, 단량체(a)에 유래하는 구조 단위 및 단량체(b)에 유래하는 구조 단위를 포함하는 공중합체가 바람직하다.

수지(B)는 2종 이상을 조합해도 되며, 이 경우, 수지(B)는, 적어도,

단량체(a)에 유래하는 구조 단위 및 단량체(b)에 유래하는 구조 단위를 포함하는 공중합체를 적어도 1종 포함하는 것이 바람직하며,

단량체(a)에 유래하는 구조 단위 및 단량체(b1)에 유래하는 구조 단위를 포함하는 공중합체를 적어도 1종 포함하는 것이 보다 바람직하며,

단량체(a)에 유래하는 구조 단위 및 단량체(b1-2)에 유래하는 구조 단위를 포함하는 공중합체를 적어도 1종 포함하는 것이 더욱 바람직하며,

3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.0^2,6]데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.0^2,6]데실(메타)아크릴레이트/벤질(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.0^2,6]데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산/N-시클로헥실말레이미드/2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.0^2,6]데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산/비닐톨루엔 공중합체, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.0^2,6]데실(메타)아크릴레이트/(메타)아크릴산/2-에틸헥실(메타)아크릴레이트 공중합체로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는 것이 더더욱 바람직하다.

[0450] 수지(B)의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw)은, 바람직하게는 1,000∼100,000이며, 보다 바람직하게는 1,000∼50,000이며, 더욱 바람직하게는 1,000∼30,000이며, 더더욱 바람직하게는 3,000∼30,000이며, 특히 바람직하게는 5,000∼30,000이다.

[0451] 수지(B)의 분산도[중량 평균 분자량(Mw)/수(數)평균 분자량(Mn)]은, 바람직하게는 1∼6이며, 보다 바람직하게는 1∼5이며, 더욱 바람직하게는 1∼4이다.

[0452] 수지(B)의 산가(酸價)(고형분 환산치)는, 바람직하게는 10∼500mg-KOH/g, 보다 바람직하게는 20∼450mg-KOH/g, 더욱 바람직하게는 20∼400mg-KOH/g, 더더욱 바람직하게는 20∼370mg-KOH/g이며, 한층 더 바람직하게는 30∼370mg-KOH/g, 보다 한층 더 바람직하게는 30∼350mg-KOH/g, 특히 바람직하게는 30∼340mg-KOH/g, 가장 바람직하게는 30∼335mg-KOH/g이다. 여기서 산가는 수지(B) 1g을 중화하는 데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값이며, 예컨대 수산화칼륨 수용액을 이용하여 적정(滴定, titration)함으로써 구할 수 있다.

[0453] 착색 조성물 중, 수지(B)의 함유율은, 고형분의 총량에 대해, 100질량％ 미만이며, 바람직하게는 0.00001질량％ 이상 99.99999질량％ 이하이고, 보다 바람직하게는 1질량％ 이상 99질량％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 1질량％ 이상 97질량％ 이하이고, 더더욱 바람직하게는 1질량％ 이상 95질량％ 이하이고, 한층 더 바람직하게는 3질량％ 이상 95질량％ 이하이고, 특히 바람직하게는 5질량％ 이상 95질량％ 이하이고, 극히 바람직하게는 10질량％ 이상 95질량％ 이하이다.

[0454] [화합물(I) 함유액의 조제]

본 발명의 착색 조성물은, 미리 화합물(I)과 용제(E)를 포함하는 화합물(I) 함유액을 조제한 후, 해당 화합물(I) 함유액을 사용하여 착색 조성물을 조제해도 된다. 화합물(I)이 용제(E)에 용해되지 않는 경우, 화합물(I) 함유액은, 화합물(I)을 용제(E)에 분산시켜 혼합함으로써 조제해도 된다. 화합물(I) 함유액은, 착색 조성물에 함유되는 용제(E)의 일부 또는 전부를 포함하고 있어도 된다.

[0455] 화합물(I) 함유액의 고형분의 함유율은, 화합물(I) 함유액의 총량에 대해, 100질량％ 미만이며, 바람직하게는 0.01질량％ 이상 99.99질량％ 이하이고, 보다 바람직하게는 0.1질량％ 이상 99.9질량％ 이하, 더욱 바람직하게는 0.1질량％ 이상 99질량％ 이하, 더더욱 바람직하게는 1질량％ 이상 90질량％ 이하이고, 한층 더 바람직하게는 1질량％ 이상 80질량％ 이하이고, 특히 바람직하게는 1질량％ 이상 70질량％ 이하이고, 극히 바람직하게는 1질량％ 이상 60질량％ 이하이고, 가장 바람직하게는 1질량％ 이상 50질량％ 이하이다.

[0456] 화합물(I) 함유액의 화합물(I)의 함유율은, 화합물(I) 함유액 중의 고형분의 총량 중, 100질량％ 이하이며, 바람직하게는 0.0001질량％ 이상 99.9999질량％ 이하이고, 보다 바람직하게는 0.0001질량％ 이상 99질량％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 1질량％ 이상 99질량％ 이하이고, 더더욱 바람직하게는 3질량％ 이상 99질량％ 이하이고, 한층 더 바람직하게는 5질량％ 이상 99질량％ 이하이다.

[0457] 화합물(I)은, 필요에 따라서, 로진(rosin) 처리, 산성기 또는 염기성기가 도입된 유도체 등을 이용한 표면 처리, 고분자 화합물 등에 의한 화합물(I) 표면으로의 그래프트 처리, 황산 미립화법(微粒化法), 솔트 밀링(salt milling)법 등에 의한 미립화 처리, 불순물을 제거하기 위한 유기 용제나 물 등에 의한 세정 처리, 이온성 불순물의 이온 교환법 등에 의한 제거 처리 등이 실시되어 있어도 된다.

또한, 화합물(I)은, 필요에 따라서,

결정 구조 변환, 입자의 정형(整形) 및/또는 입경(粒徑)의 대략적인 균일화 처리;

화합물(I)과, 물 및/또는 유기 용매를 혼합하고, 교반 및/또는 가열하면서 교반하여, 현탁액을 얻은 후, 해당 현탁액을 여과하여, 결정 구조가 바뀐 화합물(I)을 얻는 처리;

재결정화함으로써, 화합물(I)의 결정 구조를 바꾸는 처리;

화합물(I)과, 물, 황산 또는 유기 용매를 혼합하고, 교반 및/또는 가열하면서 교반하여, 용액 또는 현탁액을 얻은 후, 해당 용액 또는 해당 현탁액을, 화합물(I)의 빈용매(貧溶媒, bad solvent)와 혼합하여, 현탁액을 얻은 후, 해당 현탁액을 여과하여, 결정 구조가 바뀐 화합물(I)을 얻는 처리;

화합물(I)과, 유도체와, 물 및/또는 유기 용매를 혼합하고, 교반 및/또는 가열하면서 교반하여, 현탁액을 얻은 후, 해당 현탁액을 여과하여, 결정 구조가 바뀐 화합물(I)을 포함하는 혼합물을 얻는 처리 및/또는 화합물(I)과 유도체를 혼합하는 처리;

화합물(I)과 유도체의 혼합물을 재결정화함으로써, 결정 구조가 바뀐 화합물(I)을 포함하는 혼합물을 얻는 처리 및/또는 화합물(I)과 유도체를 혼합하는 처리;

화합물(I)과, 유도체와, 물, 황산 또는 유기 용매를 혼합하고, 교반 및/또는 가열하면서 교반하여, 용액 또는 현탁액을 얻은 후, 해당 용액 또는 해당 현탁액을, 화합물(I)의 빈용매와 혼합하여, 현탁액을 얻은 후, 해당 현탁액을 여과하여, 결정 구조가 바뀐 화합물(I)을 포함하는 혼합물을 얻는 처리 및/또는 화합물(I)과 유도체를 혼합하는 처리;

등이 실시되어 있어도 된다.

화합물(I) 또는 유도체를 복수 종(種) 사용하는 경우, 각각 단독으로 이들 처리를 해도 되고, 복수 종을 혼합하여 이들 처리를 해도 된다.

화합물(I)의 입경은, 대략적으로 균일한 것이 바람직하다.

[0458] 상기 결정 구조 변환에 이용되는 유기 용매로서는,

아세토니트릴 등의 니트릴 용매; 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 1-펜탄올, 1-헥산올, 1-헵탄올, 2-에틸-1-헥산올, 1-옥탄올, 페놀 등의 알코올 용매; 아민 용매; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디페닐에테르 등의 에테르 용매; 아세톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매; 아세트산에틸, 안식향산메틸 등의 에스테르 용매; 헥산 등의 지방족 탄화수소 용매; 톨루엔, 트리메틸벤젠(예컨대, 1,3,5-트리메틸벤젠), 데칼린, 테트랄린 등의 방향족 탄화수소 용매; 염화메틸렌, 클로로포름, 1,2-디클로로벤젠, 트리클로로벤젠(예컨대, 1,3,5-트리클로로벤젠), 1-클로로나프탈렌, 2-클로로나프탈렌 등의 할로겐화 탄화수소 용매; 니트로벤젠 등의 니트로화 탄화수소 용매; N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈 등의 아미드 용매; 디메틸설폭시드 등의 설폭시드 용매; 등을 들 수 있다.

[0459] 상기 빈용매로서는,

아세토니트릴 등의 니트릴 용매; 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 1-펜탄올, 1-헥산올, 1-헵탄올, 2-에틸-1-헥산올, 1-옥탄올, 페놀 등의 알코올 용매; 아민 용매; 디에틸에테르, 테트라히드로푸란, 디페닐에테르 등의 에테르 용매; 아세톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매; 아세트산에틸, 안식향산메틸 등의 에스테르 용매; 헥산 등의 지방족 탄화수소 용매; 톨루엔, 트리메틸벤젠(예컨대, 1,3,5-트리메틸벤젠), 데칼린, 테트랄린 등의 방향족 탄화수소 용매; 염화메틸렌, 클로로포름, 1,2-디클로로벤젠, 트리클로로벤젠(예컨대, 1,3,5-트리클로로벤젠), 1-클로로나프탈렌, 2-클로로나프탈렌 등의 할로겐화 탄화수소 용매; 니트로벤젠 등의 니트로화 탄화수소 용매; 등을 들 수 있다.

[0460] 유도체로서는, 식 (z)로 나타내어지는 화합물 및 식 (z1)로 나타내어지는 화합물 등을 들 수 있다.

[0461]

[0462]

[0463] 화합물(I) 함유액이 유도체를 함유하는 경우, 해당 유도체의 함유율은, 화합물(I) 100질량부에 대해, 0.01질량부 이상 100질량부 이하이며, 0.01질량부 이상 70질량부 이하가 바람직하고, 0.1질량부 이상 50질량부 이하가 보다 바람직하고, 0.1질량부 이상 30질량부 이하가 더욱 바람직하고, 0.1질량부 이상 20질량부 이하가 더더욱 바람직하다.

[0464] 화합물(I)은, 분산제를 함유시켜 분산 처리를 행함으로써, 화합물(I)이 화합물(I) 함유액 중에서 균일하게 분산된 상태로 할 수가 있다. 화합물(I)을 복수 종 사용하는 경우, 각각 단독으로 분산 처리해도 되고, 복수 종을 혼합하여 분산 처리해도 된다.

[0465] 분산제로서는, 계면활성제 등을 들 수 있으며, 양이온계, 음이온계, 비이온계 및 양쪽성(兩性) 중 어느 계면활성제여도 된다. 구체적으로는, 폴리에스테르계, 폴리아민계 및 아크릴계 등의 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들 분산제는, 단독으로 이용하거나 또는 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다. 분산제로서는, 상품명으로 나타내자면, KP(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 제조), 플로렌(KYOEISHA CHEMICAL Co., LTD. 제조), 솔스퍼스(등록상표)(제네카(주) 제조), EFKA(등록상표)(BASF 제조), 아지스파(등록상표)(Ajinomoto Fine-Techno Co., Inc. 제조), DISPERBYK(등록상표)(BYK-Chemie(주) 제조), 및 BYK(등록상표) (BYK-Chemie(주) 제조) 등을 들 수 있다.

[0466] 화합물(I) 함유액이 분산제를 함유하는 경우, 해당 분산제(고형분(固形分))의 사용량은, 화합물(I) 100질량부에 대해, 예컨대 0.01질량부 이상 10000질량부 이하이며, 바람직하게는 0.01질량부 이상 5000질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 0.01질량부 이상 1000질량부 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.1질량부 이상 500질량부 이하이고, 더더욱 바람직하게는 0.1질량부 이상 300질량부 이하이고, 한층 더 바람직하게는 1질량부 이상 300질량부 이하이고, 특히 바람직하게는 5질량부 이상 260질량부 이하이다.

해당 분산제의 사용량이 상기의 범위에 있으면, 보다 균일한 분산 상태의 화합물(I) 함유액이 얻어지는 경향이 있다.

[0467] 본 발명의 착색 조성물이 수지(B)를 포함하며, 화합물(I)과 용제(E)를 포함하는 화합물(I) 함유액을 미리 조제한 후, 해당 화합물(I) 함유액을 사용하여 본 발명의 착색 조성물을 조제하는 경우, 화합물(I) 함유액은, 착색 조성물에 함유되는 수지(B)의 일부 또는 전부, 바람직하게는 일부를 미리 포함하고 있어도 된다. 수지(B)를 미리 포함시켜 둠으로써, 화합물(I) 함유액의 분산 안정성을 더욱 개선할 수 있다.

[0468] 화합물(I) 함유액이 수지(B)를 함유하는 경우, 수지(B)의 함유량은, 화합물(I) 100질량부에 대해, 예컨대 0.01질량부 이상 10000질량부 이하이며, 바람직하게는 0.01질량부 이상 5000질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 0.01질량부 이상 1000질량부 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.1질량부 이상 500질량부 이하이고, 더더욱 바람직하게는 0.1질량부 이상 300질량부 이하이다.

[0469] [중합성 화합물(C)]

중합성 화합물(C)는, 중합 개시제(D)로부터 발생한 활성 래디칼 및/또는 산에 의해 중합할 수 있는 화합물이며, 예컨대, 중합성의 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 화합물 등이고, 바람직하게는 (메타)아크릴산에스테르 화합물이다.

[0470] 에틸렌성 불포화 결합을 1개 가지는 중합성 화합물로서는, 예컨대, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등, 그리고, 상술한 단량체(a), 단량체(b) 및 단량체(c)를 들 수 있다.

[0471] 에틸렌성 불포화 결합을 2개 가지는 중합성 화합물로서는, 예컨대, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르 및 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.

[0472] 그 중에서도, 중합성 화합물(C)는, 에틸렌성 불포화 결합을 3개 이상 가지는 중합성 화합물인 것이 바람직하다. 이러한 중합성 화합물로서는, 예컨대, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨옥타(메타)아크릴레이트, 트리펜타에리트리톨헵타(메타)아크릴레이트, 테트라펜타에리트리톨데카(메타)아크릴레이트, 테트라펜타에리트리톨노나(메타)아크릴레이트, 트리스(2-(메타)아크릴로일옥시에틸)이소시아누레이트, 에틸렌글리콜 변성 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 변성 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트 및 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 및 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트를 들 수 있다.

[0473] 중합성 화합물(C)의 중량 평균 분자량은, 바람직하게는 50 이상 4,000 이하이고, 보다 바람직하게는 50 이상 3,500 이하이고, 더욱 바람직하게는 50 이상 3,000 이하이고, 더더욱 바람직하게는 150 이상 2,900 이하이고, 특히 바람직하게는 250 이상 1,500 이하이다.

[0474] 중합성 화합물(C)의 함유량은, 착색 조성물 중, 고형분의 총량에 대해, 100질량％ 미만이며, 바람직하게는 0.00001질량％ 이상 99.99999질량％ 이하이고, 보다 바람직하게는 1질량％ 이상 99질량％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 1질량％ 이상 97질량％ 이하이고, 더더욱 바람직하게는 1질량％ 이상 95질량％ 이하이고, 한층 더 바람직하게는 1질량％ 이상 90질량％ 이하이고, 특히 바람직하게는 2질량％ 이상 80질량％ 이하이고, 극히 바람직하게는 3질량％ 이상 70질량％ 이하이다.

[0475] [중합 개시제(D)]

중합 개시제(D)는, 광이나 열의 작용에 의해 활성 래디칼, 산 등을 발생시켜, 중합을 개시할 수 있는 화합물이라면 특별히 한정되는 일 없이, 공지된 중합 개시제를 이용할 수 있다.

중합 개시제(D)로서는, 옥심 화합물, 예컨대 O-아실옥심 화합물 등, 알킬페논 화합물, 비이미다졸 화합물, 트리아진 화합물 및 아실포스핀옥사이드 화합물 등을 들 수 있다.

[0476] O-아실옥심 화합물로서는, 예컨대, N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)-3-시클로펜틸프로판-1-온-2-이민, N-아세톡시-1-(4-페닐설파닐페닐)-3-시클로펜틸프로판-1-온-2-이민, N-아세톡시-1-(4-페닐설파닐페닐)-3-시클로헥실프로판-1-온-2-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-｛2-메틸-4-(3,3-디메틸-2,4-디옥사시클로펜타닐메틸옥시)벤조일｝-9H-카르바졸-3-일]에탄-1-이민, N-아세톡시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-3-시클로펜틸프로판-1-이민 및 N-벤조일옥시-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]-3-시클로펜틸프로판-1-온-2-이민 등을 들 수 있다. 또한, O-아실옥심 화합물로서, 이르가큐어(Irgacure) OXE01, OXE02(이상, BASF 제조) 및 N-1919(ADEKA CORPORATION 제조) 등의 시판품을 이용해도 된다. 그 중에서도, O-아실옥심 화합물로서는, N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)부탄-1-온-2-이민, N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민 및 N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)-3-시클로펜틸프로판-1-온-2-이민으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종이 바람직하며, N-벤조일옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)옥탄-1-온-2-이민이 보다 바람직하다.

[0477] 알킬페논 화합물로서는, 2-메틸-2-모르폴리노-1-(4-메틸설파닐페닐)프로판-1-온, 2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-2-벤질부탄-1-온 및 2-(디메틸아미노)-2-[(4-메틸페닐)메틸]-1-[4-(4-모르폴리닐)페닐]부탄-1-온 등을 들 수 있다. 알킬페논 화합물로서, 이르가큐어 369, 907, 379(이상, BASF 제조) 등의 시판품을 이용해도 된다.

알킬페논 화합물로서는, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-〔4-(2-히드록시에톡시)페닐〕프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-(4-이소프로펜일페닐)프로판-1-온의 올리고머, α,α-디에톡시아세토페논 및 벤질디메틸케탈도 들 수 있다.

[0478] 비이미다졸 화합물로서는, 예컨대, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸(예컨대, 일본 특허공개공보 H06-75372호, 일본 특허공개공보 H06-75373호 등 참조), 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(디알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸(예컨대, 일본 특허공고공보 S48-38403호, 일본 특허공개공보 S62-174204호 등 참조.) 및 4,4',5,5'-위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 비이미다졸 화합물(예컨대, 일본 특허공개공보 H07-10913호 등 참조) 등을 들 수 있다.

[0479] 트리아진 화합물로서는, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-〔2-(5-메틸푸란-2-일)에텐일〕-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-〔2-(푸란-2-일)에텐일〕-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-〔2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에텐일〕-1,3,5-트리아진 및 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-〔2-(3,4-디메톡시페닐)에텐일〕-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.

[0480] 아실포스핀옥사이드 화합물로서는, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드 등을 들 수 있다. 이르가큐어(등록상표)819(BASF 제조) 등의 시판품을 이용해도 된다.

[0481] 또한 중합 개시제(D)로서는, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등의 벤조인 화합물; 벤조페논, o-벤조일안식향산메틸, 4-페닐벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐설파이드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논 및 2,4,6-트리메틸벤조페논 등의 벤조페논 화합물; 9,10-페난트렌퀴논, 2-에틸안트라퀴논 및 캄퍼퀴논 등의 퀴논 화합물; 10-부틸-2-클로로아크리돈, 벤질, 페닐글리옥실산메틸 및 티타노센 화합물 등을 들 수 있다.

이들은, 후술하는 중합 개시 조제(이하, 중합 개시 조제(D1)이라고 하는 경우가 있음.), 특히 아민류와 조합하여 이용하는 것이 바람직하다.

[0482] 중합 개시제(D)는, 바람직하게는 알킬페논 화합물, 트리아진 화합물, 아실포스핀옥사이드 화합물, 옥심 화합물 및 비이미다졸 화합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 중합 개시제이며, 보다 바람직하게는 옥심 화합물을 포함하는 중합 개시제이고, 더욱 바람직하게는 O-아실옥심 화합물을 포함하는 중합 개시제이다.

[0483] 중합 개시제(D)의 함유율은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량에 대해, 바람직하게는 0.001질량％ 이상 60질량％ 이하이고, 보다 바람직하게는 0.01질량％ 이상 50질량％ 이하이다.

[0484] [중합 개시 조제(D1)]

본 발명의 착색 조성물은, 중합 개시 조제(D1)을 함유해도 된다. 중합 개시 조제(D1)은, 중합 개시제(D)에 의해 중합이 개시된 중합성 화합물(C)의 중합을 촉진하기 위해 이용되는 화합물, 혹은 증감제(增感劑)이다. 중합 개시 조제(D1)을 포함하는 경우, 통상, 중합 개시제(D)와 조합하여 이용된다.

중합 개시 조제(D1)로서는, 아민 화합물, 알콕시안트라센 화합물, 티오크산톤 화합물 및 카르복실산 화합물 등을 들 수 있다.

[0485] 아민 화합물로서는, 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민, 4-디메틸아미노안식향산메틸, 4-디메틸아미노안식향산에틸, 4-디메틸아미노안식향산이소아밀, 안식향산2-디메틸아미노에틸, 4-디메틸아미노안식향산2-에틸헥실, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭 미힐러케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 및 4,4'-비스(에틸메틸아미노)벤조페논 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논을 들 수 있다. 또한, 아민 화합물로서, EAB-F(HODOGAYA CHEMICAL CO., LTD. 제조) 등의 시판품을 이용해도 된다.

[0486] 알콕시안트라센 화합물로서는, 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센, 9,10-디부톡시안트라센 및 2-에틸-9,10-디부톡시안트라센 등을 들 수 있다.

[0487] 티오크산톤 화합물로서는, 2-이소프로필티오크산톤, 4-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤 및 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있다.

[0488] 카르복실산 화합물로서는, 페닐설파닐아세트산, 메틸페닐설파닐아세트산, 에틸페닐설파닐아세트산, 메틸에틸페닐설파닐아세트산, 디메틸페닐설파닐아세트산, 메톡시페닐설파닐아세트산, 디메톡시페닐설파닐아세트산, 클로로페닐설파닐아세트산, 디클로로페닐설파닐아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신 및 나프톡시아세트산 등을 들 수 있다.

[0489] 이들 중합 개시 조제(D1)을 이용하는 경우, 그 함유율은, 수지(B) 및 중합성 화합물(C)의 합계량에 대해, 바람직하게는 0.00001질량％ 이상 60질량％ 이하이고, 보다 바람직하게는 0.0001질량％ 이상 50질량％ 이하이다.

[0490] [착색제(A1)]

본 발명의 착색 조성물은, 화합물(I) 이외의 착색제(이하, 착색제(A1)이라고 하는 경우가 있음.)를 포함하고 있어도 된다. 착색제(A1)에는, 1종 또는 2종 이상의 착색제가 포함되어 있어도 된다. 착색제(A1)은, 황색 착색제, 주황색 착색제, 적색 착색제 및 녹색 착색제로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것이 바람직하고, 황색 착색제 및 녹색 착색제로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것이 보다 바람직하다.

[0491] 착색제(A1)은, 염료여도 되고 안료여도 된다. 염료로서는, 공지된 염료를 사용할 수 있으며, 예컨대, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판) 및 염색 노트(Dyeing note(SHIKISENSHA CO., LTD.[色染社]))에 기재되어 있는 공지된 염료를 들 수 있다. 또한, 화학 구조에 의하면, 아조 염료, 시아닌 염료, 트리페닐메탄 염료, 크산텐 염료, 안트라퀴논 염료, 나프토퀴논 염료, 퀴논이민 염료, 메틴 염료, 아조메틴 염료, 스쿠아릴리움 염료, 아크리딘 염료, 스티릴 염료, 쿠마린 염료, 퀴놀린 염료, 니트로 염료, 프탈로시아닌 염료, 페릴렌 염료, 퀴노프탈론 염료, 이소인돌린 염료 등을 들 수 있다. 이들 염료는, 단독으로 사용하거나, 또는 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.

[0492] 구체적으로는, 이하와 같은 컬러 인덱스(C.I.) 번호의 염료를 들 수 있다.

C.I. 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 23, 24, 25, 38, 62, 63, 68, 79, 81, 82, 83, 89, 94, 98, 99, 117, 162, 163, 167, 189;

C.I. 솔벤트 레드 24, 45, 49, 90, 91, 111, 118, 119, 122, 124, 125, 127, 130, 132, 143, 145, 146, 150, 151, 155, 160, 168, 169, 172, 175, 181, 207, 218, 222, 227, 230, 245, 247;

C.I. 솔벤트 오렌지 2, 7, 11, 15, 26, 41, 54, 56, 77, 86, 99;

C.I. 솔벤트 바이올렛 11, 13, 14, 26, 31, 36, 37, 38, 45, 47, 48, 51, 59, 60;

C.I. 솔벤트 블루 4, 5, 14, 18, 35, 36, 37, 38, 44, 45, 58, 59, 59：1, 63, 67, 68, 69, 70, 78, 79, 83, 90, 94, 97, 98, 100, 101, 102, 104, 105, 111, 112, 122, 128, 132, 136, 139;

C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 등의 C.I. 솔벤트 염료,

C.I. 애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251;

C.I. 애시드 레드 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 33, 34, 35, 37, 40, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 76, 80, 87, 88, 91, 92, 94, 95, 97, 98, 103, 106, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 155, 158, 160, 172, 176, 182, 183, 195, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 289, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 382, 383, 388, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426;

C.I. 애시드 오렌지 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 149, 162, 169, 173;

C.I. 애시드 바이올렛 6B, 7, 9, 15, 16, 17, 19, 21, 23, 24, 25, 30, 34, 38, 49, 72, 102;

C.I. 애시드 블루 1, 3, 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 18, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 34, 38, 40, 41, 42, 43, 45, 48, 51, 54, 59, 60, 62, 70, 72, 74, 75, 78, 80, 82, 83, 86, 87, 88, 90, 90：1, 91, 92, 93, 93：1, 96, 99, 100, 102, 103, 104, 108, 109, 110, 112, 113, 117, 119, 120, 123, 126, 127, 129, 130, 131, 138, 140, 142, 143, 147, 150, 151, 154, 158, 161, 166, 167, 168, 170, 171, 175, 182, 183, 184, 187, 192, 199, 203, 204, 205, 210, 213, 229, 234, 236, 242, 243, 249, 256, 259, 267, 269, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324：1, 335, 340;

C.I. 애시드 그린 1, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 13, 14, 15, 16, 22, 25, 27, 28, 41, 50, 50：1, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109 등의 C.I. 애시드 염료,

C.I. 다이렉트 옐로우 2, 4, 28, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 44, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 132, 136, 138, 141;

C.I. 다이렉트 레드 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250;

C.I. 다이렉트 오렌지 26, 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107;

C.I. 다이렉트 바이올렛 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104;

C.I. 다이렉트 블루 1, 2, 3, 6, 8, 15, 22, 25, 28, 29, 40, 41, 42, 47, 52, 55, 57, 71, 76, 77, 78, 80, 81, 84, 85, 86, 87, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 120, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 195, 196, 198, 199, 200, 201, 202, 203, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 225, 226, 228, 229, 236, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 246, 247, 248, 249, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275, 293;

C.I. 다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 79, 82 등의 C.I. 다이렉트 염료,

C.I. 디스퍼스(disperse) 옐로우 51, 54, 76;

C.I. 디스퍼스 바이올렛 26, 27;

C.I. 디스퍼스 블루 1, 14, 56, 60 등의 C.I. 디스퍼스 염료,

C.I. 베이직 레드 1, 10;

C.I. 베이직 블루 1, 3, 5, 7, 9, 19, 21, 22, 24, 25, 26, 28, 29, 40, 41, 45, 47, 54, 58, 59, 60, 64, 65, 66, 67, 68, 81, 83, 88, 89;

C.I. 베이직 바이올렛 2;

C.I. 베이직 레드 9;

C.I. 베이직 그린 1; 등의 C.I. 베이직 염료,

C.I. 리엑티브 옐로우 2, 76, 116;

C.I. 리엑티브 오렌지 16;

C.I. 리엑티브 레드 36; 등의 C.I. 리엑티브 염료,

C.I. 모던트(mordant) 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65;

C.I. 모던트 레드 1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 42, 43, 45, 46, 48, 52, 53, 56, 62, 63, 71, 74, 76, 78, 85, 86, 88, 90, 94, 95;

C.I. 모던트 오렌지 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48;

C.I. 모던트 바이올렛 1, 1：1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 11, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 21, 22, 23, 24, 27, 28, 30, 31, 32, 33, 36, 37, 39, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 49, 53, 58;

C.I. 모던트 블루 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43, 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83, 84;

C.I. 모던트 그린 1, 3, 4, 5, 10, 13, 15, 19, 21, 23, 26, 29, 31, 33, 34, 35, 41, 43, 53 등의 C.I. 모던트 염료,

C.I. 배트(vat) 그린 1 등의 C.I. 배트 염료 등

[0493] 나아가, BASF의 제품인 루모겐(Lumogen, 등록상표)을 들 수 있으며, 루모겐(등록상표) F 옐로우 083(BASF 제조), 루모겐(등록상표) F 옐로우 170(BASF 제조), 루모겐(등록상표) F 오렌지 240(BASF 제조) 및 루모겐(등록상표) F 레드 305(BASF 제조)를 들 수 있다.

[0494] 또한, 식 (z)로 나타내어지는 화합물 및 식 (z1)로 나타내어지는 화합물 등을 들 수 있다.

[0495]

[0496]

[0497] 안료로서는, 공지된 안료를 사용할 수 있으며, 예컨대, 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되고 있는 안료를 들 수 있다. 이들을 단독으로 이용해도 되고, 또는 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.

구체적으로는, C.I. 피그먼트 옐로우 1, 3, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 128, 129, 137, 138, 139, 147, 148, 150, 153, 154, 166, 173, 185, 194, 214, 231 등의 황색 안료;

C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73 등의 오렌지색 안료;

C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 178, 179, 180, 190, 192, 209, 215, 216, 224, 242, 254, 255, 264, 265, 266, 268, 269, 273 등의 적색 안료;

C.I. 피그먼트 블루 15, 15：1, 15：2, 15：3, 15：4, 15：6, 16, 60 등의 청색 안료;

C.I. 피그먼트 바이올렛 1, 19, 23, 29, 32, 36, 38 등의 바이올렛색 안료;

C.I. 피그먼트 그린 7, 36, 58, 59, 62, 63 등의 녹색 안료;

C.I. 피그먼트 브라운 23, 25 등의 브라운색 안료;

C.I. 피그먼트 블랙 1, 7, 31, 32 등의 흑색 안료

를 들 수 있다.

[0498] 착색제(A1)로서는, 황색 염료 및 황색 안료(이하, 이들을 총칭하여 「황색 착색제」라고 하는 경우가 있음), 주황색 염료 및 주황색 안료(이하, 이들을 총칭하여 「주황색 착색제」라고 하는 경우가 있음), 적색 염료 및 적색 안료(이하, 이들을 총칭하여 「적색 착색제」라고 하는 경우가 있음), 녹색 염료 및 녹색 안료(이하, 이들을 총칭하여 「녹색 착색제」라고 하는 경우가 있음)가 바람직하고, 황색 착색제 및 녹색 착색제가 보다 바람직하고, 황색 안료 및 녹색 안료가 더욱 바람직하고, 녹색 안료가 더더욱 바람직하다.

[0499] 황색 염료로서는, 상기 염료 중, 색상이 황색으로 분류되고 있는 염료를 들 수 있으며, 황색 안료로서는, 상기 안료 중, 색상이 황색으로 분류되고 있는 안료를 들 수 있다.

황색 착색제로서는, 황색 염료 및 황색 안료가 바람직하고, 황색 안료가 보다 바람직하고, 퀴노프탈론 안료, 금속 함유 안료, 이소인돌린 안료가 더욱 바람직하고, C.I. 피그먼트 옐로우 129, 138, 139, 150, 185, 231이 더더욱 바람직하고, C.I. 피그먼트 옐로우 138, 139, 150, 185, 231이 한층 더 바람직하다.

[0500] 주황색 염료로서는, 상기 염료 중, 색상이 주황색으로 분류되고 있는 염료를 들 수 있으며, 주황색 안료로서는, 상기 안료 중, 색상이 주황색으로 분류되고 있는 안료를 들 수 있다.

주황색 착색제로서는, 주황색 염료 및 주황색 안료가 바람직하고, 주황색 안료가 보다 바람직하고, C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 71, 73이 더욱 바람직하다.

[0501] 적색 염료로서는, 상기 염료 중, 색상이 적색으로 분류되고 있는 염료를 들 수 있으며, 적색 안료로서는, 상기 안료 중, 색상이 적색으로 분류되고 있는 안료를 들 수 있다.

적색 착색제로서는, 적색 염료 및 적색 안료가 바람직하고, 아조 염료, 안트라퀴논 염료, 트리페닐메탄 염료, 크산텐 염료, 페릴렌 염료, 아조 안료, 디케토피롤로피롤 안료, 안트라퀴논 안료, 트리페닐메탄 염료, 크산텐 안료 및 페릴렌 안료가 보다 바람직하고, C.I. 애시드 레드 52, C.I. 피그먼트 레드 144, 177, 179, 242, 254 및 269가 더욱 바람직하다.

[0502] 또한, 황색 착색제, 주황색 착색제 또는 적색 착색제로서, 일본 특허공개공보 제2013-235257호에 기재된 크산텐 화합물 등을 사용해도 된다.

[0503] 녹색 염료로서는, 상기 염료 중, 색상이 녹색으로 분류되고 있는 염료를 들 수 있으며, 녹색 안료로서는, 상기 안료 중, 색상이 녹색으로 분류되고 있는 안료를 들 수 있다.

녹색 착색제로서는, 녹색 염료 및 녹색 안료가 바람직하고, 녹색 안료가 보다 바람직하고, 프탈로시아닌 안료가 더욱 바람직하고, 할로겐화 구리프탈로시아닌 안료, 할로겐화 아연프탈로시아닌 안료 및 할로겐화 알루미늄아연프탈로시아닌 안료가 더더욱 바람직하고, C.I. 피그먼트 그린 7, 36, 58, 59, 62 및 63이 한층 더 바람직하다.

[0504] [착색제(A1) 함유액의 조제]

본 발명의 착색 조성물이 착색제(A1)을 포함하는 경우, 미리 착색제(A1)과 용제(E)를 포함하는 착색제(A1) 함유액을 조제한 후, 해당 착색제(A1) 함유액을 사용하여 착색 조성물을 조제해도 된다. 착색제(A1)이 용제(E)에 용해되지 않는 경우, 착색제(A1) 함유액은, 착색제(A1)을 용제(E)에 분산시켜 혼합함으로써 조제할 수 있다. 착색제(A1) 함유액은, 착색 조성물에 함유되는 용제(E)의 일부 또는 전부를 포함하고 있어도 된다.

[0505] 착색제(A1) 함유액 중의 고형분의 함유율은, 착색제(A1) 함유액의 총량에 대해, 100질량％ 미만이며, 바람직하게는 0.01질량％ 이상 99.99질량％ 이하이고, 보다 바람직하게는 0.1질량％ 이상 99.9질량％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.1질량％ 이상 99질량％ 이하이고, 더더욱 바람직하게는 1질량％ 이상 90질량％ 이하이고, 한층 더 바람직하게는 1질량％ 이상 80질량％ 이하이고, 특히 바람직하게는 1질량％ 이상 70질량％ 이하이고, 극히 바람직하게는 1질량％ 이상 60질량％ 이하이고, 가장 바람직하게는 1질량％ 이상 50질량％ 이하이다.

[0506] 착색제(A1) 함유액 중의 착색제(A1)의 함유율은, 착색제(A1) 함유액 중의 고형분의 총량 중, 100질량％ 이하이며, 바람직하게는 0.0001질량％ 이상 99.9999질량％ 이하이고, 보다 바람직하게는 0.0001질량％ 이상 99질량％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 1질량％ 이상 99질량％ 이하이고, 더더욱 바람직하게는 3질량％ 이상 99질량％ 이하이고, 한층 더 바람직하게는 5질량％ 이상 99질량％ 이하이다.

[0507] 착색제(A1)은, 필요에 따라서, 로진 처리, 산성기 또는 염기성기가 도입된 유도체 등을 이용한 표면 처리, 고분자 화합물 등에 의한 착색제(A1) 표면으로의 그래프트 처리, 황산 미립화법, 솔트 밀링법 등에 의한 미립화 처리, 불순물을 제거하기 위한 유기 용제나 물 등에 의한 세정 처리, 화합물(I)과 동일한 결정 구조 변환, 입자의 정형 및/또는 입경의 대략적인 균일화 처리, 이온성 불순물의 이온 교환법 등에 의한 제거 처리 등이 실시되어 있어도 된다. 착색제(A1)의 입경은, 대략 균일한 것이 바람직하다.

[0508] 착색제(A1)은, 분산제를 함유시켜 분산 처리를 행함으로써, 착색제(A1)이 착색제(A1) 함유액 중에서 균일하게 분산된 상태로 할 수가 있다. 착색제(A1)은, 각각 단독으로 분산 처리해도 되고, 복수 종을 혼합하여 분산 처리해도 된다.

[0509] 분산제로서는, 계면활성제 등을 들 수 있으며, 양이온계, 음이온계, 비이온계 및 양쪽성(兩性) 중 어느 계면활성제여도 된다. 구체적으로는, 폴리에스테르계, 폴리아민계 및 아크릴계 등의 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들 분산제는, 단독으로 이용하거나 또는 2종 이상을 조합하여 이용해도 된다. 분산제로서는, 상품명으로 나타내자면, KP(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 제조), 플로렌(KYOEISHA CHEMICAL Co., LTD. 제조), 솔스퍼스(등록상표)(제네카(주) 제조), EFKA(등록상표)(BASF 제조), 아지스파(등록상표)(Ajinomoto Fine-Techno Co., Inc. 제조), DISPERBYK(등록상표)(BYK-Chemie(주) 제조), BYK(등록상표) (BYK-Chemie(주) 제조) 등을 들 수 있다.

[0510] 착색제(A1) 함유액이 분산제를 함유하는 경우, 해당 분산제(고형분)의 사용량은, 착색제(A1) 100질량부에 대해, 예컨대 0.01질량부 이상 10000질량부 이하이며, 바람직하게는 0.01질량부 이상 5000질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 0.01질량부 이상 1000질량부 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.1질량부 이상 500질량부 이하이고, 더더욱 바람직하게는 0.1질량부 이상 300질량부 이하이고, 한층 더 바람직하게는 1질량부 이상 300질량부 이하이고, 특히 바람직하게는 5질량부 이상 260질량부 이하이다.

해당 분산제의 사용량이 상기의 범위에 있으면, 보다 균일한 분산 상태의 착색제(A1) 함유액이 얻어지는 경향이 있다.

[0511] 본 발명의 착색 조성물이 수지(B)를 포함하며, 착색제(A1)과 용제(E)를 포함하는 착색제(A1) 함유액을 미리 조제한 후, 해당 착색제(A1) 함유액을 사용하여, 본 발명의 착색 조성물을 조제하는 경우, 착색제(A1) 함유액은, 착색 조성물에 함유되는 수지(B)의 일부 또는 전부, 바람직하게는 일부를 미리 포함하고 있어도 된다. 수지(B)를 미리 포함시켜 둠으로써, 착색제(A1) 함유액의 분산 안정성을 더욱 개선할 수 있다.

[0512] 착색제(A1) 함유액이 수지(B)를 함유하는 경우, 수지(B)의 함유량은, 착색제(A1) 100질량부에 대해, 예컨대 0.01질량부 이상 10000질량부 이하이며, 바람직하게는 0.01질량부 이상 5000질량부 이하이고, 보다 바람직하게는 0.01질량부 이상 1000질량부 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.1질량부 이상 500질량부 이하이고, 더더욱 바람직하게는 0.1질량부 이상 300질량부 이하이다.

[0513] 본 발명의 착색 조성물이 착색제(A1)을 함유하는 경우, 착색 조성물 중, 화합물(I) 및 착색제(A1)을 배합한 착색제(A)의 함유율은, 고형분의 총량에 대해, 100질량％ 미만이며, 바람직하게는 0.0001질량％ 이상 99.9999질량％ 이하이고, 보다 바람직하게는 0.0001질량％ 이상 99질량％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.0001질량％ 이상 90질량％ 이하이고, 더더욱 바람직하게는 0.0001질량％ 이상 80질량％ 이하이고, 한층 더 바람직하게는 0.0001질량％ 이상 70질량％ 이하이고, 특히 바람직하게는 0.0001질량％ 이상 60질량％ 이하이고, 극히 바람직하게는 0.0001질량％ 이상 55질량％ 이하이고, 가장 바람직하게는 0.1질량％ 이상 55질량％ 이하이다.

[0514] 본 발명의 착색 조성물이, 착색제(A1)을 함유하는 경우, 화합물(I)의 함유율은, 착색제(A)의 총량 중, 통상 0.0001질량％ 이상이고, 바람직하게는 0.0003질량％ 이상이고, 보다 바람직하게는 0.0005질량％ 이상이고, 더욱 바람직하게는 0.001질량％ 이상이며, 상한은 100질량％ 미만이고, 바람직하게는 99.9999질량％ 이하이고, 보다 바람직하게는 99질량％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 98질량％ 이하이고, 더더욱 바람직하게는 97질량％ 이하이다.

[0515] [레벨링제(F)]

레벨링제(F)로서는, 실리콘계 계면활성제, 불소계 계면활성제 및 불소 원자를 가지는 실리콘계 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들은, 측쇄(側鎖)에 중합성기를 가지고 있어도 된다.

[0516] 실리콘계 계면활성제로서는, 분자 내에 실록산 결합을 가지는 계면활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 도레이 실리콘 DC3PA, 도레이 실리콘 SH7PA, 도레이 실리콘 DC11PA, 도레이 실리콘 SH21PA, 도레이 실리콘 SH28PA, 도레이 실리콘 SH29PA, 도레이 실리콘 SH30PA, 도레이 실리콘 SH8400(상품명: Dow Corning Toray Co., Ltd. 제조), KP321, KP322, KP323, KP324, KP326, KP340, KP341(Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 제조), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF4446, TSF4452 및 TSF4460(Momentive Performance Materials Japan LLC 제조) 등을 들 수 있다.

[0517] 불소계 계면활성제로서는, 분자 내에 플루오로카본 사슬(鎖)을 가지는 계면활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 플루오라드(등록상표) FC430, 플루오라드 FC431(Sumitomo 3M Limited 제조), 메가팍(등록상표) F142D, 메가팍 F171, 메가팍 F172, 메가팍 F173, 메가팍 F177, 메가팍 F183, 메가팍 F554, 메가팍 R30, 메가팍 RS-718-K(DIC CORPORATION 제조), 에프톱(등록상표) EF301, 에프톱 EF303, 에프톱 EF351, 에프톱 EF352(Mitsubishi Materials Electronic Chemicals Co., Ltd. 제조), 서플론(등록상표) S381, 서플론 S382, 서플론 SC101, 서플론 SC105(Asahi Glass Co., Ltd. 제조) 및 E5844(다이킨 파인 케미컬 겡큐쇼 제조) 등을 들 수 있다.

[0518] 불소 원자를 가지는 실리콘계 계면활성제로서는, 분자 내에 실록산 결합 및 플루오로카본 사슬을 가지는 계면활성제 등을 들 수 있다. 구체적으로는, 메가팍(등록상표) R08, 메가팍 BL20, 메가팍 F475, 메가팍 F477 및 메가팍 F443(DIC CORPORATION 제조) 등을 들 수 있다.

[0519] 레벨링제(F)를 함유하는 경우, 그 함유량은, 착색 조성물의 총량에 대해, 통상 0.00001질량％ 이상 5질량％ 이하이고, 바람직하게는 0.00001질량％ 이상 3질량％ 이하이고, 보다 바람직하게는 0.0001질량％ 이상 2질량％ 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.0001질량％ 이상 1질량％ 이하이다.

레벨링제(F)의 함유량이 상기의 범위 내에 있으면, 컬러 필터의 평탄성을 양호하게 할 수 있다.

[0520] [산화 방지제(G)]

착색제의 내열성 및 내광성을 향상시키는 관점에서 보면, 산화 방지제를 단독으로 이용하거나 또는 2종 이상을 조합하여 이용하는 것이 바람직하다. 산화 방지제로서는, 공업적으로 사용되는 일반적인 산화 방지제라면 특별히 한정되지 않으며, 페놀계 산화 방지제, 인계 산화 방지제 및 황계 산화 방지제 등을 이용할 수 있다.

[0521] 상기 페놀계 산화 방지제로서는, 예컨대, 이르가녹스 1010(Irganox 1010：펜타에리트리톨테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], BASF 제조), 이르가녹스 1076(Irganox 1076：옥타데실-3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트, BASF 제조), 이르가녹스 1330(Irganox 1330：3,3',3",5,5',5"-헥사-tert-부틸-a,a',a"-(메시틸렌-2,4,6-트리일)트리-p-크레졸, BASF 제조), 이르가녹스 3114(Irganox 3114：1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, BASF 제조), 이르가녹스 3790(Irganox 3790：1,3,5-트리스((4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-크실릴)메틸)-1,3,5-트리아진-2,4,6(1H,3H,5H)-트리온, BASF 제조), 이르가녹스 1035(Irganox 1035：티오디에틸렌비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트], BASF 제조), 이르가녹스 1135(Irganox 1135：벤젠프로판산, 3,5-비스(1,1-디메틸에틸)-4-히드록시, C7-C9 측쇄 알킬에스테르, BASF 제조), 이르가녹스 1520L(Irganox 1520L：4,6-비스(옥틸티오메틸)-o-크레졸, BASF 제조), 이르가녹스 3125(Irganox 3125, BASF 제조), 이르가녹스 565(Irganox 565：2,4-비스(n-옥틸티오)-6-(4-히드록시3',5'-디-tert-부틸아닐리노)-1,3,5-트리아진, BASF 제조), 아데카스타브 AO-80(아데카스타브 AO-80：3,9-비스(2-(3-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시)-1,1-디메틸에틸)-2,4,8,10-테트라옥사스피로(5,5)운데칸, ADEKA CORPORATION 제조), 스밀라이저 BHT(Sumilizer BHT, Sumitomo Chemical Company, Limited 제조), 스밀라이저 GA-80(Sumilizer GA-80, Sumitomo Chemical Company, Limited 제조), 스밀라이저 GS(Sumilizer GS, Sumitomo Chemical Company, Limited 제조), 시아녹스 1790(Cyanox 1790, CITEC Corporation 제조) 및 비타민E(Eisai Co., Ltd. 제조) 등을 들 수 있다.

[0522] 상기 인계 산화 방지제로서는, 예컨대, 이르가포스 168(Irgafos 168：트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트, BASF 제조), 이르가포스 12(Irgafos 12 ：트리스[2-[[2,4,8,10-테트라-tert-부틸디벤조[d,f][1,3,2]디옥사포스핀-6-일]옥시]에틸]아민, BASF 제조), 이르가포스 38(Irgafos 38：비스(2,4-비스(1,1-디메틸에틸)-6-메틸페닐)에틸에스테르아인산, BASF 제조), 아데카스타브 329K(ADEKA CORPORATION 제조), 아데카스타브 PEP36(ADEKA CORPORATION 제조), 아데카스타브 PEP-8(ADEKA CORPORATION 제조), Sandstab P-EPQ(Clariant사(社) 제조), 웨스턴 618(Weston 618, GENERAL ELECTRIC COMPANY 제조), 웨스턴 619G(Weston 619G, GENERAL ELECTRIC COMPANY 제조), 울트라녹스 626(Ultranox 626, GENERAL ELECTRIC COMPANY 제조) 및 스밀라이저 GP(Sumilizer GP：6-[3-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로폭시]-2,4,8,10-테트라-tert-부틸디벤즈[d,f][1.3.2]디옥사포스페핀)(Sumitomo Chemical Company, Limited 제조) 등을 들 수 있다.

[0523] 상기 황계 산화 방지제로서는, 예컨대, 티오디프로피온산디라우릴, 디미리스틸 또는 디스테아릴 등의 디알킬티오디프로피오네이트 화합물 및 테트라키스[메틸렌(3-도데실티오)프로피오네이트]메탄 등의 폴리올의 β-알킬메르캅토프로피온산에스테르 화합물 등을 들 수 있다.

[0524] [기타의 성분]

본 발명의 착색 조성물은, 필요에 따라서, 충전제, 다른 고분자 화합물, 밀착 촉진제, 광안정제, 연쇄 이동제 등, 해당 기술 분야에서 공지된 첨가제를 포함해도 된다.

밀착 촉진제로서는, 예컨대, 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, 3-글리시딜옥시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디에톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴로일옥시프로필트리메톡시실란, 3-메르캅토프로필트리메톡시실란, 3-설파닐프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란 및 N-페닐-3-아미노프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다.

[0525] [착색 조성물의 제조 방법]

본 발명의 착색 조성물은, 예컨대, 화합물(I), 용제(E), 및, 필요에 따라서, 수지(B), 중합성 화합물(C), 중합 개시제(D), 중합 개시 조제(D1), 착색제(A1), 레벨링제(F), 산화 방지제(G) 및/또는 기타의 성분을 혼합함으로써 조제할 수 있다. 혼합은 공지(公知) 또는 관용(慣用)의 장치나 조건에 의해 행할 수 있다.

화합물(I)은, 미리 용제(E)의 일부 또는 전부와 혼합하고, 화합물(I)의 평균 입자직경이 0.2μm 이하 정도가 될 때까지, 비드밀(bead mill) 등을 이용하여 분산시킨 화합물(I) 함유액의 상태로 이용하는 것이 바람직하다. 이때, 필요에 따라서 상기 분산제, 수지(B)의 일부 또는 전부를 배합해도 된다.

착색제(A1)은, 미리 용제(E)의 일부 또는 전부와 혼합하고, 착색제(A1)의 평균 입자직경이 0.2μm 이하 정도가 될 때까지, 비드밀 등을 이용하여 분산시킨 착색제(A1) 함유액의 상태로 이용하는 것이 바람직하다. 이때, 필요에 따라서 상기 분산제, 수지(B)의 일부 또는 전부를 배합해도 된다.

화합물(I)은, 미리 용제(E)의 일부 또는 전부에 용해시킨 용액(해당 용액은, 화합물(I) 함유액에 포함됨)의 상태로 이용하는 것이 바람직하다. 또한, 해당 화합물(I) 함유액을, 구멍 직경이 0.01μm 이상 1μm 이하 정도인 필터로 여과하는 것이 바람직하다.

착색제(A1)은, 미리 용제(E)의 일부 또는 전부에 용해시킨 용액(해당 용액은, 착색제(A1) 함유액에 포함됨)의 상태로 이용하는 것이 바람직하다. 또한, 해당 착색제(A1) 함유액을, 구멍 직경이 0.01μm 이상 1μm 이하 정도인 필터로 여과하는 것이 바람직하다.

혼합 후의 착색 조성물을, 구멍 직경이 0.01μm 이상 10μm 이하 정도인 필터로 여과하는 것이 바람직하다.

[0526] [컬러 필터]

본 발명의 착색 조성물로부터, 컬러 필터를 형성할 수 있다.

착색 조성물을 기판에 도포하고, 용제 등의 휘발 성분을 제거하여 건조시킴으로써, 착색 도막(塗膜)을 형성할 수 있다. 이와 같이 형성한 착색 도막은, 본 발명의 컬러 필터에 포함된다.

착색 패턴을 형성하는 방법으로서는, 포토리소그래프법, 잉크젯법, 인쇄법 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 포토리소그래프법이 바람직하다. 포토리소그래프법은, 상기 착색 조성물을 기판에 도포하고, 건조시켜 착색 조성물층을 형성한 다음, 포토마스크(photomask)를 통해 해당 착색 조성물층을 노광하여, 현상하는 방법이다. 포토리소그래프법에 있어서, 노광 시에 포토마스크를 이용하지 않는 것, 및/또는 현상하지 않는 것에 의해, 상기 착색 조성물층의 경화물인 착색 도막을 형성할 수 있다. 이와 같이 형성한 착색 패턴이나 착색 도막은, 본 발명의 컬러 필터이다.

제작하는 컬러 필터의 막 두께는, 특별히 한정되지 않고, 목적이나 용도 등에 따라 적절히 조정할 수 있으며, 예컨대, 0.1∼30μm이고, 바람직하게는 0.1∼20μm이며, 더욱 바람직하게는 0.5∼6μm이다.

[0527] 기판으로서는, 석영 유리, 붕규산 유리, 알루미나 규산염 유리, 표면을 실리카 코팅한 소다라임 유리 등의 유리판이나, 폴리카보네이트, 폴리메타크릴산메틸, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등의 수지판, 실리콘, 상기 기판 상에 알루미늄, 은, 은/동/팔라듐 합금 박막 등을 형성한 것이 이용된다. 이들 기판 상에는, 다른 컬러 필터층, 수지층, 트랜지스터 및 회로 등이 형성되어 있어도 된다.

[0528] 포토리소그래프법에 의한 각 색화소(color pixel)의 형성은, 공지 또는 관용의 장치나 조건에서 행하는 것이 가능하다. 예컨대, 하기와 같이 하여 제작할 수 있다.

우선, 착색 조성물을 기판 상에 도포한 후, 가열 건조(프리베이크(pre-bake)) 및/또는 감압 건조함으로써 용제 등의 휘발 성분을 제거하고 건조시켜, 평활한 착색 조성물층을 얻는다.

도포 방법으로서는, 스핀 코팅법, 슬릿 코팅법 및 슬릿 앤드 스핀 코팅법 등을 들 수 있다.

가열 건조를 행할 경우의 온도는, 30∼120℃가 바람직하고, 50∼110℃가 보다 바람직하다. 또한 가열 시간으로서는, 10초 간∼60분 간인 것이 바람직하고, 30초 간∼30분 간인 것이 보다 바람직하다. 감압 건조를 행할 경우는, 50∼150Pa의 압력하에, 20∼25℃의 온도 범위에서 행하는 것이 바람직하다. 착색 조성물층의 막 두께는, 특별히 한정되지 않으며, 목적으로 하는 컬러 필터의 막 두께에 따라 적절히 선택하면 된다.

[0529] 다음으로, 착색 조성물층은, 목적하는 착색 패턴을 형성하기 위한 포토마스크를 통해 노광된다.

해당 포토마스크 상의 패턴은 특별히 한정되지 않으며, 목적으로 하는 용도에 따른 패턴이 이용된다. 노광에 이용되는 광원으로서는, 250∼450nm의 파장인 광을 발생시키는 광원이 바람직하다. 예컨대, 350nm 미만인 광을, 이 파장역을 커트하는 필터를 이용하여 커트하거나, 436nm 부근, 408nm 부근, 365nm 부근의 광을, 이들 파장역을 추출하는 밴드 패스 필터를 이용하여 선택적으로 추출하거나 해도 된다. 광원의 구체적인 예로서는, 수은등, 발광 다이오드, 메탈 할라이드 램프 및 할로겐 램프를 들 수 있다.

노광면 전체에 균일하게 평행 광선을 조사하는 것이나, 포토마스크와 착색 조성물층이 형성된 기판 간의 정확한 위치 맞춤을 행하는 것이 가능하기 때문에, 마스크 얼라이너(aligner) 및 스테퍼 등의 노광 장치를 사용하는 것이 바람직하다.

[0530] 노광 후의 착색 조성물층을 현상액에 접촉시켜 현상함으로써, 기판 상에 착색 패턴이 형성된다. 현상에 의해, 착색 조성물층의 미노광부가 현상액에 용해되어 제거된다.

현상액으로서는, 예컨대, 수산화칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산나트륨 및 수산화테트라메틸암모늄 등의 알칼리성 화합물의 수용액이 바람직하다.

알칼리성 화합물의 농도는, 바람직하게는 0.01∼10질량％이며, 보다 바람직하게는 0.02∼5질량％이다. 현상액은, 계면활성제를 포함하고 있어도 된다.

현상 방법은, 퍼들법, 디핑법 및 스프레이법 등 중 어느 것이어도 좋다. 또한, 현상 시에 기판을 임의의 각도로 기울여도 된다.

현상 후의 기판은, 물로 세정되는 것이 바람직하다.

또한, 얻어진 착색 패턴에, 포스트 베이크(post bake)를 행하는 것이 바람직하다.

포스트 베이크 온도는, 150∼250℃가 바람직하고, 160∼235℃가 보다 바람직하다. 포스트 베이크 시간은, 1∼120분 간이 바람직하고, 10∼60분 간이 보다 바람직하다. 이와 같이 하여 얻어진 착색 패턴이나 착색 도막인 컬러 필터는, 다양한 특성을 부여하기 위해, 추가로 표면 코팅 처리에 제공해도 된다.

[0531] 상기 컬러 필터는, 표시 장치(예컨대, 액정 표시 장치, 유기 EL 장치, 전자 페이퍼 등) 및 고체 촬상 소자에 이용되는 컬러 필터로서 유용하며, 그 중에서도 액정 표시 장치에 이용되는 컬러 필터로서 유용하다.

[실시예]

[0532] 이하에서는, 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하겠지만, 본 발명은 원래부터 하기 실시예에 의해 제한을 받는 것이 아니며, 상기 및 후기의 취지에 적합할 수 있는 범위에서 적당히 변경을 가하여 실시하는 것도 물론 가능하고, 이들은 모두 본 발명의 기술적 범위에 포함된다. 또한, 이하에 있어서는, 특별한 언급이 없는 한, 「부」는 「질량부」를, 「％」는 「질량％」를 의미한다.

[0533] 이하의 합성예에 있어서, 화합물의 구조는 질량 분석(LC; Agilent Technologies, Inc. 제조, 1200형, MASS; Agilent Technologies, Inc. 제조, LC/MSD 6130형)으로 확인하였다.

[0534] 수지의 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수평균 분자량(Mn)의 측정은, GPC법에 의해 이하의 조건으로 실시하였다.

장치 : HLC-8120GPC(TOSOH CORPORATION 제조)

칼럼 : TSK-GELG2000HXL

칼럼 온도：40℃

용매：테트라히드로푸란

유속：1.0mL/분

분석 시료의 고형분 농도 : 0.001∼0.01질량％

주입량：50μL

검출기：RI

교정용 표준 물질 : TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40, F-4, F-288, A-2500, A-500(TOSOH CORPORATION 제조)

상기에서 얻어진 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw) 및 수평균 분자량(Mn)의 비(Mw/Mn)를 분산도로 하였다.

[0535] 합성예 A

4-아미노-2-메틸퀴놀린(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 3.67부, 프탈산 무수물(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 7.59부, 안식향산(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 14.4부 및 안식향산메틸(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 84.3부를 혼합하였다.

이 혼합물을, 170℃로 유지하면서, 10시간 동안 교반하였다.

이 혼합물에, 프탈산 무수물(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 7.92부, 안식향산(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 15.5부 및 안식향산메틸(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 45부를 첨가하였다.

이 혼합물을, 170℃로 유지하면서, 9시간 동안 교반하였다.

이 혼합물에, 안식향산메틸(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 9부를 첨가하였다.

이 혼합물을, 170℃로 유지하면서, 18시간 동안 교반하였다.

이 혼합물에, 프탈산 무수물(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 7.77부, 안식향산(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 14.6부 및 안식향산메틸(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 11.1부를 첨가하였다.

이 혼합물을, 170℃로 유지하면서, 27시간 동안 교반하였다.

이 혼합물에, 프탈산 무수물(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 3.88부, 안식향산(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 7.33부 및 안식향산메틸(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 12.3부를 첨가하였다.

이 혼합물을, 170℃로 유지하면서, 8시간 동안 교반하였다.

이 혼합물을 실온까지 냉각하고, 이 혼합물에, 메탄올 2800부를 첨가하였다.

얻어진 혼합물을 실온에서 교반한 후, 여과하였다.

얻어진 잔여물을, 메탄올 400부로 2회, 메탄올 800부로 1회 세정하였다.

얻어진 잔여물을 60℃에서 감압 건조시켜, 식 (Ia1)로 나타내어지는 화합물 7.67부를 얻었다.

[0536]

[0537] ＜식 (Ia1)로 나타내어지는 화합물의 동정(同定)＞

(질량 분석) 이온화 모드＝ESI＋： m/z＝[M＋H]⁺ 419

(질량 분석) 이온화 모드＝ESI－： m/z＝[M－H]^- 417

Exact Mass： 418

[0538] 합성예 B

식 (Ia1)로 나타내어지는 화합물 1몰 및, 수산화칼륨 20몰과 식 (Ia1)로 나타내어지는 화합물 1몰의 중량의 10배인 중량의 물의 혼합물을 혼합하였다.

이 혼합물을, 90℃로 유지하면서, 식 (Ia1)로 나타내어지는 화합물이 소실될 때까지 교반하였다.

이 혼합물과 36％ 염산을 혼합하여, 중화하였다.

이 혼합물을 여과하였다.

얻어진 잔여물을, 물로 세정하였다.

이 잔여물을 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 식 (IM1-6)으로 나타내어지는 화합물을 얻었다.

[0539]

[0540] ＜식 (IM1-6)으로 나타내어지는 화합물의 동정＞

(질량 분석) 이온화 모드＝ESI＋： m/z＝[M＋H]^＋ 289

(질량 분석) 이온화 모드＝ESI－： m/z＝[M－H]^- 287

Exact Mass： 288

[0541] 실시예 D-1

식 (IM1-6)으로 나타내어지는 화합물 1몰,

4,4'-옥시디프탈산 무수물(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 0.5몰,

안식향산(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조) 21몰 및

식 (IM1-6)으로 나타내어지는 화합물 1몰의 중량의 73배의 중량인 안식향산메틸(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조)

을 혼합하였다. 이 혼합물을, 170℃로 유지하면서 120시간 동안 교반하였다. 이 혼합물을 실온까지 냉각하고, 이 혼합물에, 이 혼합물의 중량의 13배의 중량인 메탄올을 첨가하였다. 얻어진 혼합물을 실온에서 교반한 후, 여과하고, 얻어진 잔여물을 메탄올로 세정하였다.

얻어진 잔여물을 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 식 (Ip16)으로 나타내어지는 화합물을 얻었다.

[0542]

[0543] ＜식 (Ip16)으로 나타내어지는 화합물의 동정＞

(질량 분석) 이온화 모드＝ESI＋： m/z＝[M＋H]^＋ 851

(질량 분석) 이온화 모드＝ESI－： m/z＝[M－H]^- 849

Exact Mass： 850

[0544] 실시예 D-2

4,4'-옥시디프탈산 무수물(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조)을 4,4'-(헥사플루오로이소프로필리덴)디프탈산 무수물(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. 제조)로 대신한 것 이외에는, 실시예 D-1과 동일하게 실시하여, 식 (Ip4)로 나타내어지는 화합물을 얻었다.

[0545]

[0546] ＜식 (Ip4)로 나타내어지는 화합물의 동정＞

(질량 분석) 이온화 모드＝ESI＋： m/z＝[M＋H]^＋985

(질량 분석) 이온화 모드＝ESI－： m/z＝[M－H]^-983

Exact Mass： 984

[0547] [화합물의 동정]

화합물의 구조는, 질량 분석(LCMS, LC; Agilent Technologies, Inc. 제조, 1200형, MASS; Agilent Technologies, Inc. 제조, LC/MSD형) 및 질량 분석(MALDI-TOFMS; JEOL Ltd. 제조 JMS-S3000)을 행하여 동정하였다.

[0548] 합성예 C

식 (Ia1)로 나타내어지는 화합물 2.27부, 이소부탄올 35.00부, 히드라진일수화물 1.28부를 투입하여, 100℃로 가열하고 3시간 동안 교반하였다. 반응 후, 실온까지 냉각하여, 메탄올 75부에 부어 넣고(注加), 얻어진 결정을 여과에 의해 분별(濾別)하였다. 진공 건조를 행하여, 옅은 주황색의 분체(粉體) 2.0부를 얻었다. 얻어진 분체에 대해, LCMS에 의해 질량 분석을 행하여, 식 (IM1-6)으로 나타내어지는 화합물임을 확인하였다.

(질량 분석) 이온화 모드＝ESI＋： m/z＝[M＋H]^＋289

Exact Mass： 288

[0549] 실시예 D-3

합성예 C에서 얻어진 분체 1.00부, 4,4'-옥시디프탈산 무수물 0.55부, 안식향산 3.65부를 질소 치환한 플라스크에 투입하여, 220℃로 가열하고, 4시간 동안 교반하였다. 반응 후, 실온까지 냉각하여, 메탄올 80부/이온 교환수 50부에 부어 넣고, 얻어진 결정을 여과에 의해 분별하였다. 얻어진 결정을 메탄올 50부/이온 교환수 40부에 부어 넣고, 진공 건조를 행하여, 황색의 분체 1.06부를 얻었다. 얻어진 황색의 분체에 대해, MALDI-TOFMS에 의해 질량 분석을 행하여, 식 (Ip16)으로 나타내어지는 화합물이 포함되어 있음을 확인하였다.

(질량 분석)

이온화 모드＝MALDI(Positive)： m/z＝[M＋H]^＋851

Exact Mass： 850

[0550] 실시예 D-4

합성예 C에서 얻어진 분체 0.98부, 4,4'-(헥사플루오로이소프로필리덴)디프탈산 무수물 0.77부, 안식향산 3.58부를 질소 치환한 플라스크에 투입하여, 220℃로 가열하고, 5시간 동안 교반하였다. 반응 후, 실온까지 냉각하여, 메탄올 80부/이온 교환수 50부에 부어 넣고(注加), 얻어진 결정을 여과에 의해 분별하였다. 진공 건조를 행하여, 황색의 분체 1.32부를 얻었다. 얻어진 결정에 대해 메탄올로 리펄핑(repulping) 세정을 반복하고, 진공 건조를 행하여, 황금색의 분체 0.77부를 얻었다. 얻어진 황금색의 분체에 대해, MALDI-TOFMS에 의해 질량 분석을 행하여, 식 (Ip4)로 나타내어지는 화합물이 포함되어 있음을 확인하였다.

(질량 분석)

이온화 모드＝MALDI(Positive)： m/z＝[M＋H]^＋985

Exact Mass： 984

[0551] 실시예 D-5

합성예 C에서 얻어진 분체 1.00부, 피로멜리트산 무수물 0.25부, 안식향산 1.10부, 안식향산메틸 2.20부를 질소 치환한 플라스크에 투입하여, 180℃로 가열하고, 4시간 동안 교반하였다. 반응 후, 실온까지 냉각하여, 메탄올 17부를 부어 넣고 교반하였다. 이 혼합물을 메탄올 67부에 교반하면서 적하하였다. 이것을 여과하여 얻어진 침전물을 테트라히드로푸란, N,N-디메틸포름아미드, 메탄올로 세정한 후, 진공 건조를 행하여, 황색의 분체 0.72부를 얻었다. 얻어진 황색의 분체에 대해, MALDI-TOFMS에 의해 질량 분석을 행하여, 식 (Ip164)로 나타내어지는 화합물이 포함되어 있음을 확인하였다.

(질량 분석)

이온화 모드＝MALDI(Positive)： m/z ＝[M＋H]^＋ 759

Exact Mass： 758

[0552] 실시예 D-6

합성예 C에서 얻어진 분체 1.00부, 1,2,4,5-시클로헥산테트라카르복실산 무수물 0.29부, 안식향산 2.72부, 안식향산메틸 4.80부를 질소 치환한 플라스크에 투입하여, 180℃로 가열하고, 17시간 동안 교반하였다. 반응 후, 실온까지 냉각하여, 메탄올 11부를 부어 넣고 교반하였다. 이 혼합물을 여과하여 얻어진 침전물을 메탄올로 세정한 후, 진공 건조를 행하여, 황색의 분체 0.79부를 얻었다. 얻어진 황색의 분체에 대해, 액체 크로마토 그래프/질량 분석계에 의해 질량 분석을 행하여, 식 (Ip6000)으로 나타내어지는 화합물이 포함되어 있음을 확인하였다.

(질량 분석)

이온화 모드＝ESI(Positive)：m/z＝ [M＋H]^＋ 765

Exact Mass：764

[0553]

[0554] 합성예 A-2

일본 특허공개공보 제2020-132878호에 기재된 방법으로, 식 (Ia2)로 나타내어지는 화합물을 합성하였다.

[0555]

[0556] 합성예 B-2

식 (Ia1)로 나타내어지는 화합물을 식 (Ia2)로 나타내어지는 화합물로 대신한 것 이외에는 동일한 방법으로, 합성예 B를 실시하여, 식 (IM1-7)로 나타내어지는 화합물을 합성하였다.

[0557]

[0558] 실시예 D-7

합성예 B-2에서 얻어진 분체 1.00부, 피로멜리트산 무수물 0.24부, 안식향산 1.05부, 안식향산메틸 2.14부를 질소 치환한 플라스크에 투입하여, 180℃로 가열하고, 5시간 동안 교반하였다. 반응 후, 실온까지 냉각하여, 메탄올 16부를 부어 넣고 교반하였다. 이 혼합물을 메탄올 29부에 교반하면서 적하하였다. 이것을 여과하여 얻어진 침전물을 테트라히드로푸란, N,N-디메틸포름아미드, 톨루엔으로 세정한 후, 진공 건조를 행하여, 황색의 분체 0.76부를 얻었다. 얻어진 황색의 분체에 대해, MALDI-TOFMS에 의해 질량 분석을 행하여, 식 (Ip1156)으로 나타내어지는 화합물이 포함되어 있음을 확인하였다.

(질량 분석)

이온화 모드＝MALDI(Positive)：m/z＝ [M＋H]^＋ 787

Exact Mass：786

[0559]

[0560] 합성예 A-3

일본 특허공개공보 제2020-132878호에 기재된 방법으로, 식 (Ia3)으로 나타내어지는 화합물을 합성하였다.

[0561] 합성예 B-3

식 (Ia1)로 나타내어지는 화합물을 식 (Ia3)으로 나타내어지는 화합물로 대신한 것 이외에는 동일한 방법으로, 합성예 B를 실시하여, 식 (IM1-8)로 나타내어지는 화합물을 합성하였다.

[0562]

[0563] 실시예 D-8

합성예 B-3에서 얻어진 분체 1.00부, 피로멜리트산 무수물 0.34부, 안식향산 1.49부, 안식향산메틸 1.50부를 질소 치환한 플라스크에 투입하여, 180℃로 가열하고, 5시간 동안 교반하였다. 반응 후, 실온까지 냉각하여, 메탄올 14부를 부어 넣고 교반하였다. 이 혼합물을 여과하여 얻어진 침전물을 테트라히드로푸란으로 세정한 후, 진공 건조를 행하여, 황색의 분체 1.10부를 얻었다. 얻어진 황색의 분체에 대해, MALDI-TOFMS에 의해 질량 분석을 행하여, 식 (Ip412)로 나타내어지는 화합물이 포함되어 있음을 확인하였다.

(질량 분석)

이온화 모드＝MALDI(Positive)：m/z＝ [M＋H]^＋ 859

Exact Mass：858

[0564]

[0565] 합성예 1

환류 냉각기, 적하 깔때기 및 교반기를 구비한 플라스크 내에 질소를 적당량 흘려서 질소 분위기로 치환하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 280부를 넣고, 교반하면서 80℃까지 가열하였다. 이어서, 아크릴산 38부, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.0^2,6]데칸-8-일아크릴레이트 및 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.0^2,6]데칸-9-일아크릴레이트의 혼합물(함유비(比)는 몰비로 1：1) 289부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 125부의 혼합 용액을 5시간에 걸쳐서 적하하였다. 한편, 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 33부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 235부에 용해시킨 용액을 6시간에 걸쳐서 적하하였다. 적하 종료 후, 80℃로 4시간 동안 유지한 후, 실온까지 냉각하여, 고형분 35.0％의 공중합체(수지 B1) 용액을 얻었다. 얻어진 수지 B1의 중량 평균 분자량은 8800, 분산도는 2.1, 고형분 환산의 산가는 80mg-KOH/g이었다.

[0566] 합성예 2

환류 냉각기, 적하 깔때기 및 교반기를 구비한 플라스크 내에 질소를 적당량 흘려서 질소 분위기로 치환하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 340부를 넣고, 교반하면서 80℃까지 가열하였다. 이어서, 아크릴산 57부, 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.0^2,6]데칸-8-일아크릴레이트 및 3,4-에폭시트리시클로[5.2.1.0^2,6]데칸-9-일아크릴레이트의 혼합물(함유비는 몰비로 1：1) 54부, 벤질메타크릴레이트 239부, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 73부의 혼합 용액을 5시간에 걸쳐서 적하하였다. 한편, 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 40부를 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 197부에 용해시킨 용액을 6시간에 걸쳐서 적하하였다. 적하 종료 후, 80℃로 3시간 동안 유지한 후, 실온까지 냉각하여, 고형분 36.8％의 공중합체(수지 B2) 용액을 얻었다. 얻어진 공중합체의 중량 평균 분자량은 9400, 분산도는 1.89, 고형분 환산의 산가는 114mg-KOH/g이었다.

[0567] 실시예 E-1

이하의 비율로 각 성분을 혼합하고, 비드밀을 이용하여 착색제를 분산시켜, 착색 조성물 ME-1을 얻었다.

착색제(A)：실시예 D-1에서 얻어진 식 (Ip16)으로 나타내어지는 화합물 4.50부;

착색제(A)：식 (z)로 나타내어지는 화합물 0.500부;

분산제 용액：BYK-LPN6919(BYK-Chemie Japan(주) 제조) 8.33부;

수지(B)：수지 B1 용액 11.4부;

용제(E)：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 75.2부;

[0568]

[0569] 이어서, 이하의 비율로 각 성분을 혼합하여 착색 조성물 E-1을 얻었다.

착색 조성물 ME-1 57.6부;

수지(B)：수지 B1 용액 28.4부;

용제(E)：프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 14.0부;

레벨링제(F)：폴리에테르 변성 실리콘 오일(도레이 실리콘 SH8400

Dow Corning Toray Co., Ltd. 제조) 0.00630부;

[0570] 2 인치 스퀘어(inch square)의 유리 기판(이글 XG; Corning Incorporated 제조) 상에, 착색 조성물 E-1을 스핀 코팅법으로 도포한 후, 100℃로 3분 간 프리베이크하여, 프리베이크 착색 도막을 형성하였다.

얻어진 프리베이크 착색 도막의 막 두께를, DektakXT(BRUKER 제조)를 이용하여 측정하였다. 이 프리베이크 착색 도막의 스펙트럼을, 측색기：LV micro Z(Lambda Vision Inc. 제조)를 이용하여 380nm∼780nm의 범위를 1nm 마다 측정하였다.

이 프리베이크 착색 도막의 막 두께, 및 이 프리베이크 착색 도막의 흡수 스펙트럼의 가장 장파장측의 극대 흡수 파장 또는 흡수 스펙트럼의 가장 장파장측의 숄더 피크의 파장을 표 AD5에 나타낸다.

이 프리베이크 착색 도막에 대해, 230℃로 30분 간 포스트 베이크를 행함으로써, 포스트 베이크 착색 도막을 얻었다.

[0571] 실시예 E-2

식 (Ip16)으로 나타내어지는 화합물을, 실시예 D-2에서 얻어진 식 (Ip4)로 나타내어지는 화합물로 대신한 것 이외에는, 실시예 E-1과 동일하게 하여, 착색 조성물 E-2을 얻고, 프리베이크 착색 도막 및 포스트 베이크 착색 도막을 얻었다.

[0572] 실시예 E-3

식 (Ip16)으로 나타내어지는 화합물을, 실시예 D-5에서 얻어진 식 (Ip164)로 나타내어지는 화합물로 대신한 것 이외에는, 실시예 E-1과 동일하게 하여, 착색 조성물 E-3을 얻고, 프리베이크 착색 도막 및 포스트 베이크 착색 도막을 얻었다.

[0573] 실시예 E-4

식 (Ip16)으로 나타내어지는 화합물을, 실시예 D-6에서 얻어진 식 (Ip6000)으로 나타내어지는 화합물로 대신한 것 이외에는, 실시예 E-1과 동일하게 하여, 착색 조성물 E-4를 얻고, 프리베이크 착색 도막 및 포스트 베이크 착색 도막을 얻었다.

[0574] 실시예 E-5

식 (Ip16)으로 나타내어지는 화합물을, 실시예 D-7에서 얻어진 식 (Ip1156)으로 나타내어지는 화합물로 대신한 것 이외에는, 실시예 E-1과 동일하게 하여, 착색 조성물 E-5를 얻고, 프리베이크 착색 도막 및 포스트 베이크 착색 도막을 얻었다.

[0575] 실시예 E-6

식 (Ip16)으로 나타내어지는 화합물을, 실시예 D-8에서 얻어진 식 (Ip412)로 나타내어지는 화합물로 대신한 것 이외에는, 실시예 E-1과 동일하게 하여, 착색 조성물 E-6을 얻고, 프리베이크 착색 도막 및 포스트 베이크 착색 도막을 얻었다.

[0576] 비교예 1

식 (Ip16)으로 나타내어지는 화합물을, C.I. 피그먼트 옐로우 138(BASF사(社) 제조, Paliotol Gelb L0962HD)로 대신한 것 이외에는, 실시예 E-1과 동일하게 하여, 착색 조성물 E-7을 얻고, 프리베이크 착색 도막 및 포스트 베이크 착색 도막을 얻었다.

[0577] [표 AD5]

[0578] 상기의 결과로부터, 본 발명의 화합물을 포함하는 착색 조성물로부터 형성된 착색 도막의 흡수 스펙트럼의 가장 장파장측의 극대 흡수 파장 또는 흡수 스펙트럼의 가장 장파장측의 숄더 피크의 파장은, C.I. 피그먼트 옐로우 138을 포함하는 착색 조성물로부터 형성된 착색 도막의 흡수 스펙트럼의 가장 장파장측의 극대 흡수 파장(458nm)에 비해, 보다 장파장임을 알 수 있었다.

[0579] [조제예 1~7]

[착색 조성물의 조제]

표 AD6에 나타내는 조성이 되도록 각 성분을 혼합하여 착색 조성물을 얻을 수 있다. 수치의 단위는 질량부이다.

[0580] [표 AD6]

[0581] 표 AD6 중, 각 성분은 이하와 같다.

착색 조성물 E-1：실시예 E-1에 기재된 착색 조성물 E-1

착색 조성물 E-2：실시예 E-2에 기재된 착색 조성물 E-2

착색 조성물 E-3：실시예 E-3에 기재된 착색 조성물 E-3

착색 조성물 E-4：실시예 E-4에 기재된 착색 조성물 E-4

착색 조성물 E-5：실시예 E-5에 기재된 착색 조성물 E-5

착색 조성물 E-6：실시예 E-6에 기재된 착색 조성물 E-6

착색 조성물 E-7：비교예 1에 기재된 착색 조성물 E-7

수지(B)：수지 B1(고형분)

중합성 화합물(C-1)：디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(KAYARAD(등록상표) DPHA; Nippon Kayaku Co., Ltd. 제조)

중합 개시제(D-1)：N-아세틸옥시-1-(4-페닐설파닐페닐)-3-시클로헥실프로판-1-온-2-이민(PBG-327; 옥심 화합물; Changzhou Tronly New Electronic Materials(주) 제조)

용제(E)： 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트

레벨링제(F)： 폴리에테르 변성 실리콘 오일(Dow Corning Toray Co., Ltd. 제조 「도레이 실리콘 SH8400」) (고형분)

[0582] ＜컬러 필터(착색 도막)의 제작＞

5cm 스퀘어(centimeter square)의 유리 기판(이글 2000; Corning Incorporated 제조) 상에, 착색 조성물을 스핀 코팅법으로 도포한 후, 100℃로 3분 간 프리베이크하여, 착색 조성물층을 형성한다. 방랭(放冷) 후, 기판 상에 형성된 착색 조성물층에, 노광기(TME-150 RSK; TOPCON CORPORATION 제조)를 이용하여, 대기 분위기하에서, 100mJ/cm²의 노광량(365nm 기준)으로 광을 조사한다. 광 조사 후, 오븐 내에서, 230℃로 30분 간 포스트 베이크를 행하여, 착색 도막을 얻는다.

[산업상의 이용 가능성]

[0583] 본 발명의 착색 조성물 및 화합물은, C.I. 피그먼트 옐로우 138을 포함하는 착색 조성물에 비해, 보다 짙은 색의 컬러 필터의 형성에 이용할 수 있기 때문에, 컬러 필터나 액정 표시 장치 등의 표시 장치에 적합하게 이용된다.

Claims

하기의 식 (I)로 나타내어지는 화합물.

[식 (I) 중,
R¹∼R⁵는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO₃M, -CO₂M, MM, 탄소수 1∼40인 1가(價)의 탄화수소기 또는 탄소수 1∼40인 1가의 헤테로 고리기를 나타내며,
해당 1가의 탄화수소기 및 해당 1가의 헤테로 고리기를 구성하는 -C(-)(-)-는, -Si(-)(-)-로 치환되어 있어도 되고,
해당 1가의 탄화수소기 및 해당 1가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH(-)-는, -N(-)-으로 치환되어 있어도 되고,
해당 1가의 탄화수소기 및 해당 1가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH＝는, -N＝으로 치환되어 있어도 되고,
해당 1가의 탄화수소기 및 해당 1가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH₂-는, -O-, -S-, -S(O)₂- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 되고,
해당 1가의 탄화수소기 및 해당 1가의 헤테로 고리기를 구성하는 수소 원자는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO₃M, -CO₂M 또는 MM으로 치환되어 있어도 된다.
R¹ 및 R², R² 및 R³, 및 R³ 및 R⁴는, 각각 서로 결합하여 고리(環)를 형성하고 있어도 된다.
M은, 수소 원자, 알칼리 금속 원자, 배위자를 가지고 있어도 되는 금속 원자 또는 N(Z¹)(Z²)(Z³)(Z⁴)를 나타낸다.
MM은, 알칼리 금속 원자, 배위자를 가지고 있어도 되는 금속 원자 또는 N(Z¹)(Z²)(Z³)(Z⁴)를 나타낸다.
Z¹∼Z⁴는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1∼40인 1가의 탄화수소기 또는 탄소수 1∼40인 1가의 헤테로 고리기를 나타내며,
해당 1가의 탄화수소기 및 해당 1가의 헤테로 고리기를 구성하는 -C(-)(-)-는, -Si(-)(-)-로 치환되어 있어도 되고,
해당 1가의 탄화수소기 및 해당 1가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH(-)-는, -N(-)-으로 치환되어 있어도 되고,
해당 1가의 탄화수소기 및 해당 1가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH＝는, -N＝으로 치환되어 있어도 되고,
해당 1가의 탄화수소기 및 해당 1가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH₂-는, -O-, -S-, -S(O)₂- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 되고,
해당 1가의 탄화수소기 및 해당 1가의 헤테로 고리기를 구성하는 수소 원자는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO₃M, -CO₂M 또는 MM으로 치환되어 있어도 된다.
Q¹ 및 Q²는, 각각 독립적으로, 2가의 탄화수소기 또는 2가의 헤테로 고리기를 나타내도 되며,
해당 2가의 탄화수소기 및 해당 2가의 헤테로 고리기를 구성하는 -C(-)(-)-는, -Si(-)(-)-로 치환되어 있어도 되고,
해당 2가의 탄화수소기 및 해당 2가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH(-)-는, -N(-)-으로 치환되어 있어도 되고,
해당 2가의 탄화수소기 및 해당 2가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH＝는, -N＝으로 치환되어 있어도 되고,
해당 2가의 탄화수소기 및 해당 2가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH₂-는, -O-, -S-, -S(O)₂- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 되고,
해당 2가의 탄화수소기 및 해당 2가의 헤테로 고리기를 구성하는 수소 원자는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO₃M, -CO₂M 또는 MM으로 치환되어 있어도 된다.
Z¹∼Z⁴, M 및 MM이 각각 복수 존재하는 경우, 이들은 서로 동일하거나 또는 상이해도 된다.
Q¹ 및 Q² 중 적어도 하나는, 식 (QQ20)으로 나타내어지는 기이다.

[식 (QQ20) 중,
p는, 0 이상의 정수(整數)이며,
q는, 0 이상의 정수이며,
p와 q의 합은 1 이상의 정수이다.
L은, (2p＋2q＋2)가(價)의 탄화수소기 또는 (2p＋2q＋2)가의 헤테로 고리기를 나타내며,
해당 (2p＋2q＋2)가의 탄화수소기 및 해당 (2p＋2q＋2)가의 헤테로 고리기를 구성하는 -C(-)(-)-는, -Si(-)(-)-로 치환되어 있어도 되고,
해당 (2p＋2q＋2)가의 탄화수소기 및 해당 (2p＋2q＋2)가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH(-)-는, -N(-)-으로 치환되어 있어도 되고,
해당 (2p＋2q＋2)가의 탄화수소기 및 해당 (2p＋2q＋2)가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH＝는, -N＝으로 치환되어 있어도 되고,
해당 (2p＋2q＋2)가의 탄화수소기 및 해당 (2p＋2q＋2)가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH₂-는, -O-, -S-, -S(O)₂- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 되고,
해당 (2p＋2q＋2)가의 탄화수소기 및 해당 (2p＋2q＋2)가의 헤테로 고리기를 구성하는 수소 원자는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO₃M, -CO₂M 또는 MM으로 치환되어 있어도 된다.
Q³ 및 Q⁴는, 각각 독립적으로, 2가의 탄화수소기 또는 2가의 헤테로 고리기를 나타내며,
해당 2가의 탄화수소기 및 해당 2가의 헤테로 고리기를 구성하는 -C(-)(-)-는, -Si(-)(-)-로 치환되어 있어도 되고,
해당 2가의 탄화수소기 및 해당 2가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH(-)-는, -N(-)-으로 치환되어 있어도 되고,
해당 2가의 탄화수소기 및 해당 2가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH＝는, -N＝으로 치환되어 있어도 되고,
해당 2가의 탄화수소기 및 해당 2가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH₂-는, -O-, -S-, -S(O)₂- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 되고,
해당 2가의 탄화수소기 및 해당 2가의 헤테로 고리기를 구성하는 수소 원자는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO₃M, -CO₂M 또는 MM으로 치환되어 있어도 된다.
R^Q95∼R^Q104는, 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO₃M, -CO₂M, MM, 탄소수 1∼40인 1가의 탄화수소기 또는 탄소수 1∼40인 1가의 헤테로 고리기를 나타내며,
해당 1가의 탄화수소기 및 해당 1가의 헤테로 고리기를 구성하는 -C(-)(-)-는, -Si(-)(-)-로 치환되어 있어도 되고,
해당 1가의 탄화수소기 및 해당 1가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH(-)-는, -N(-)-으로 치환되어 있어도 되고,
해당 1가의 탄화수소기 및 해당 1가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH＝는, -N＝으로 치환되어 있어도 되고,
해당 1가의 탄화수소기 및 해당 1가의 헤테로 고리기를 구성하는 -CH₂-는, -O-, -S-, -S(O)₂- 또는 -CO-로 치환되어 있어도 되고,
해당 1가의 탄화수소기 및 해당 1가의 헤테로 고리기를 구성하는 수소 원자는, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, -SO₃M, -CO₂M 또는 MM으로 치환되어 있어도 된다.
R^Q95∼R^Q104는, 각각 R^Q95∼R^Q104로부터 선택되는 하나 이상과 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
M 및 MM은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
※는, 결합손(結合手)을 나타낸다.
Q³, Q⁴, R^Q95∼R^Q104, M 및 MM이 각각 복수 존재하는 경우, 이들은 서로 동일하거나 또는 상이해도 된다.]]
제1항에 기재된 화합물 및 수지를 포함하는 착색 조성물.
제2항에 있어서,
중합성 화합물과 중합 개시제를 포함하는 착색 조성물.
제2항 또는 제3항에 기재된 착색 조성물에 의해 형성되는 컬러 필터.
제4항에 기재된 컬러 필터를 포함하는 표시 장치.