JP7333221B2 - 着色組成物 - Google Patents
着色組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7333221B2 JP7333221B2 JP2019139088A JP2019139088A JP7333221B2 JP 7333221 B2 JP7333221 B2 JP 7333221B2 JP 2019139088 A JP2019139088 A JP 2019139088A JP 2019139088 A JP2019139088 A JP 2019139088A JP 7333221 B2 JP7333221 B2 JP 7333221B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- mass
- meth
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3415—Five-membered rings
- C08K5/3417—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
[1] 式(I)で表される化合物、及び式(II)で表される化合物を含む着色組成物。
[式(I)及び式(II)中、
A1及びA2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい複素環基を表す。
D1及びD2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基は、少なくとも1つの-CO2Mを有する。
Ra1及びRd1は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる-CH2-及び該複素環基が環を構成しない-CH2-を含むときの該-CH2-は、-O-、-CO-、-S(O)2-、又は-NR20-に置き換わっていてもよい。
Ra2~Ra7及びRd2~Rd7は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-CO2M又は-S(O)2OMを表し、該炭化水素基に含まれる-CH2-及び該複素環基が環を構成しない-CH2-を含むときの該-CH2-は、-O-、-CO-、-S(O)2-、又は-NR20-に置き換わっていてもよい。
Ra2とRa3、Ra3とRa4、Ra4とRa5、Rd2とRd3、Rd3とRd4、及びRd4とRd5は、各々が結合する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環を形成してもよく、該環が環を構成しない-CH2-を含むときの該-CH2-は、-O-、-CO-、-S(O)2-、又は-NR20-に置き換わっていてもよい。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R20は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R20及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体、Z体又はそれらの混合物が含まれることを表す。]
[2] A1及びA2が、互いに独立に、置換基を有していてもよい縮合複素環基である[1]に記載の着色組成物。
[3] Ra1及びRd1が水素原子であり、Ra6~Ra7及びRd6~Rd7がシアノ基又はニトロ基である[1]又は[2]に記載の着色組成物。
[4] A1及びA2が同一であり、Ra6とRa7とが同一の基である[1]~[3]のいずれかに記載の着色組成物。
[5] D1及びD2が同一であり、Rd6とRd7とが同一の基である[1]~[4]のいずれかに記載の着色組成物。
[6] 式(II)で表される化合物に対する式(I)で表される化合物の質量比が1~1000である[1]~[5]のいずれかに記載の着色組成物。
[7] 更に樹脂(B)を含む[1]~[6]のいずれかに記載の着色組成物。
[8] [1]~[7]のいずれかに記載の着色組成物と、重合性化合物(C)と、重合開始剤(D)と、溶剤(E)とを含む着色硬化性樹脂組成物。
[9] [8]に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されたカラーフィルタ。
[10] [9]に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
本発明に係る着色組成物は、式(I)で表される化合物(以下、化合物(I)とも記す)、及び式(II)で表される化合物(以下、化合物(II)とも記す)を含む。前記化合物(I)及び前記化合物(II)は、着色剤(A)として使用できる。本発明に係る着色組成物には、前記化合物(I)及び前記化合物(II)が、それぞれ1種又は2種以上含まれていてもよい。
また、本発明に係る着色組成物は、更に樹脂(以下、樹脂(B)とも記す)を含むことが好ましい。
本発明に係る着色硬化性樹脂組成物は、本発明の着色組成物、重合性化合物(以下、重合性化合物(C)とも記す)、重合開始剤(以下、重合開始剤(D)とも記す)及び溶剤(以下、溶剤(E)とも記す)を含む。
本発明に係る着色硬化性樹脂組成物は、更に重合開始助剤(以下、重合開始助剤(D1)とも記す)を含んでいてもよい。
本発明に係る着色硬化性樹脂組成物は、更にレベリング剤(以下、レベリング剤(F)とも記す)及び酸化防止剤を含んでいてもよい。
本明細書において、各成分として例示する化合物は、特に断りのない限り、単独で又は複数種を組合せて使用することができる。
着色剤(A)は、化合物(I)及び化合物(II)を含む。前記化合物(I)及び前記化合物(II)には、その互変異性体やそれらの塩も含まれる。
[式(I)及び式(II)中、
A1及びA2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい複素環基を表す。
D1及びD2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基は、少なくとも1つの-CO2Mを有する。
Ra1及びRd1は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる-CH2-及び該複素環基が環を構成しない-CH2-を含むときの該-CH2-は、-O-、-CO-、-S(O)2-、又は-NR20-に置き換わっていてもよい。ただし、-CH2-が置き換わることで-CO2H及び-S(O)2OHを形成することはない。
Ra2~Ra7及びRd2~Rd7は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-CO2M又は-S(O)2OMを表し、該炭化水素基に含まれる-CH2-及び該複素環基が環を構成しない-CH2-を含むときの該-CH2-は、-O-、-CO-、-S(O)2-、又は-NR20-に置き換わっていてもよい。ただし、-CH2-が置き換わることで-CO2H及び-S(O)2OHを形成することはない。
Ra2とRa3、Ra3とRa4、Ra4とRa5、Rd2とRd3、Rd3とRd4、及びRd4とRd5は、各々が結合する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環を形成してもよく、該環が環を構成しない-CH2-を含むときの該-CH2-は、-O-、-CO-、-S(O)2-、又は-NR20-に置き換わっていてもよい。ただし、-CH2-が置き換わることで-CO2H及び-S(O)2OHを形成することはない。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R20は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R20及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体、Z体又はそれらの混合物が含まれることを表す。]
-CO2M;
-S(O)2OM;
メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基及びブチルスルファニル基等の炭素数1~10のアルキルスルファニル基;
フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子等のハロゲン原子;
ニトロ基;
シアノ基;
トリフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、ペルフルオロイソプロピル基、ペルフルオロブチル基、ペルフルオロペンチル基、ペルフルオロヘキシル基、ペルフルオロヘプチル基、ペルフルオロオクチル基、ペルフルオロノニル基、ペルフルオロデシル基、ペルフルオロシクロヘキシル基、ペルフルオロフェニル基等の水素原子の全てがフッ素原子に置換された炭素数1~20、好ましくは炭素数1~10の炭化水素基;
*-CO-SH;
*-CO-S-CH3、*-CO-S-CH2CH3、*-CO-S-CH2-CH2-CH3、*-CO-S-CH2-CH2-CH2-CH3等のアルキル基(該アルキル基の炭素数は1~10)と結合した硫黄原子と結合したカルボニル基;
*-CO-S-C6H5等のアリール基(該アリール基の炭素数は6~20)と結合した硫黄原子と結合したカルボニル基;
*-OP(O)(OR30)2;
*-Si(R30)(R31)(R32);等が挙げられる。上記において、*は結合手を表す。
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、(2-エチル)ヘキシルオキシ基、(2-トリフルオロメチル)ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、フェニルオキシ基、m-トリルオキシ基、及び3,4-キシリルオキシ基等の炭素数が1~20、より好ましくは炭素数1~10の、炭化水素基が結合したオキシ基(アルコキシ基及びアリールオキシ基);
オキシラニル基;
ホルミル基;
アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、tert-ブタノイル基、ペンタノイル基、ヘキサノイル基、(2-エチル)ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ノナノイル基、ベンゾイル基等の炭素数が2~22、好ましくは炭素数が2~12のアルカノイル基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、tert-ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、(2-エチル)ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基及びオクチルオキシカルボニル基、ノニルオキシカルボニル基、フェニルオキシカルボニル基、o-トリルオキシカルボニル基等の炭素数1~20、好ましくは炭素数1~10の炭化水素基が結合したオキシカルボニル基;
アミノ基;
N-メチルアミノ基、N,N-ジメチルアミノ基、N-エチルアミノ基、N,N-ジエチルアミノ基、N-プロピルアミノ基、N,N-ジプロピルアミノ基、N-イソプロピルアミノ基、N,N-ジイソプロピルアミノ基、N-ブチルアミノ基、N,N-ジブチルアミノ基、N-イソブチルアミノ基、N,N-ジイソブチルアミノ基、N-sec-ブチルアミノ基、N,N-ジsec-ブチルアミノ基、N-tert-ブチルアミノ基、N,N-ジtert-ブチルアミノ基、N-ペンチルアミノ基、N,N-ジペンチルアミノ基、N-(1-エチルプロピル)アミノ基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)アミノ基、N-ヘキシルアミノ基、N,N-ジヘキシルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルアミノ基、N-ヘプチルアミノ基、N,N-ジヘプチルアミノ基、N-オクチルアミノ基、N,N-ジオクチルアミノ基、N-ノニルアミノ基、N,N-ジノニルアミノ基、N-フェニルアミノ基、N,N-ジフェニルアミノ基、N,N-エチルメチルアミノ基、N,N-プロピルメチルアミノ基、N,N-イソプロピルメチルアミノ基、N,N-ブチルメチルアミノ基、N,N-tert-ブチルメチルアミノ基及びN,N-フェニルメチルアミノ基等の1つ又は2つの炭素数1~20、好ましくは炭素数1~10の炭化水素基を有するアミノ基;
スルファモイル基;
N-メチルスルファモイル基、N,N-ジメチルスルファモイル基、N-エチルスルファモイル基、N,N-ジエチルスルファモイル基、N-プロピルスルファモイル基、N,N-ジプロピルスルファモイル基、N-イソプロピルスルファモイル基、N,N-ジイソプロピルスルファモイル基、N-ブチルスルファモイル基、N,N-ジブチルスルファモイル基、N-イソブチルスルファモイル基、N,N-ジイソブチルスルファモイル基、N-sec-ブチルスルファモイル基、N,N-ジsec-ブチルスルファモイル基、N-tert-ブチルスルファモイル基、N,N-ジtert-ブチルスルファモイル基、N-ペンチルスルファモイル基、N,N-ジペンチルスルファモイル基、N-(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)スルファモイル基、N-ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジヘキシルスルファモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルスルファモイル基、N-ヘプチルスルファモイル基、N,N-ジヘプチルスルファモイル基、N-オクチルスルファモイル基、N,N-ジオクチルスルファモイル基、N,N-オクチルメチルスルファモイル基、N-ノニルスルファモイル基、N,N-ジノニルスルファモイル基、N-フェニルスルファモイル基、N,N-ジフェニルスルファモイル基、N,N-エチルメチルスルファモイル基、N,N-プロピルメチルスルファモイル基、N,N-イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N-ブチルメチルスルファモイル基、N,N-tert-ブチルメチルスルファモイル基及びN,N-フェニルメチルスルファモイル基等の1つ又は2つの炭素数1~20、好ましくは炭素数1~10の炭化水素基を有するスルファモイル基;
N-ホルミルアミノ基;
N-アセチルアミノ基、N-プロパノイルアミノ基、N-ブタノイルアミノ基、N-2,2-ジメチルプロパノイルアミノ基、N-ペンタノイルアミノ基、N-ヘキサノイルアミノ基、N-(2-エチル)ヘキサノイルアミノ基、N-ヘプタノイルアミノ基、N-オクタノイルアミノ基、N-ノナノイルアミノ基、N-デカノイルアミノ基、N-ウンデカノイルアミノ基、N-ドデカノイルアミノ基、N-ヘンイコサノイルアミノ基、N-ベンゾイルアミノ基等の炭素数1~22、好ましくは炭素数1~12のN-アルカノイルアミノ基;
ヒドロキシ基;
ホルミルオキシ基、アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、2,2-ジメチルプロパノイルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ヘキサノイルオキシ基、(2-エチル)ヘキサノイルオキシ基、ヘプタノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ノナノイルオキシ基及びベンゾイルオキシ基等の炭素数1~20、好ましくは炭素数1~10のアルカノイルオキシ基;
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、(2-エチル)ヘキシルスルホニル基、ヘプチルスルホニル基、オクチルスルホニル基、ノニルスルホニル基、デシルスルホニル基、フェニルスルホニル基及びp-トリルスルホニル基等の炭素数1~20、好ましくは炭素数1~10の炭化水素基が置換したスルホニル基;
カルバモイル基;
N-メチルカルバモイル基、N,N-ジメチルカルバモイル基、N-エチルカルバモイル基、N,N-ジエチルカルバモイル基、N-プロピルカルバモイル基、N,N-ジプロピルカルバモイル基、N-イソプロピルカルバモイル基、N,N-ジイソプロピルカルバモイル基、N-ブチルカルバモイル基、N,N-ジブチルカルバモイル基、N-イソブチルカルバモイル基、N,N-ジイソブチルカルバモイル基、N-sec-ブチルカルバモイル基、N,N-ジsec-ブチルカルバモイル基、N-tert-ブチルカルバモイル基、N,N-ジtert-ブチルカルバモイル基、N-ペンチルカルバモイル基、N,N-ジペンチルカルバモイル基、N-(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N,N-ジ(1-エチルプロピル)カルバモイル基、N-ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジヘキシルカルバモイル基、N-(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N,N-ジ(2-エチル)ヘキシルカルバモイル基、N-ヘプチルカルバモイル基、N,N-ジヘプチルカルバモイル基、N-オクチルカルバモイル基、N,N-ジオクチルカルバモイル基、N-ノニルカルバモイル基、N,N-ジノニルカルバモイル基、N-フェニルカルバモイル基、N,N-ジフェニルカルバモイル基、N,N-エチルメチルカルバモイル基、N,N-プロピルメチルカルバモイル基、N,N-イソプロピルメチルカルバモイル基、N,N-ブチルメチルカルバモイル基、N,N-tert-ブチルメチルカルバモイル基及びN,N-フェニルメチルカルバモイル基等の1つ又は2つの炭素数1~20、好ましくは炭素数1~10の炭化水素基を有するカルバモイル基;
*-COCOR20;
*-OCON(R20)2;
*-N(R20)COOR20;等が挙げられる。上記において、*は結合手を表す。
前記式中、R20は、同一であってもよく異なっていてもよく、上記と同じ意味を表す。
D1及びD2で表される芳香族炭化水素基が1つの-CO2Mを有する場合、該-CO2Mの結合位置は特に限定されないが、例えば、芳香族炭化水素基がナフチル基である場合には、D1及びD2の結合手と同じ六員環側となる下記式(D-a)の構造でもよく、異なる六員環側となる下記式(D-b)の構造であってもよい。下記式中、*は結合手を表す。
D1及びD2で表される芳香族炭化水素基が2つ以上の-CO2M以外の置換基を有する場合には、これらは、互いに独立して、同一であってもよく異なってもよい。
なおD1及びD2で表される芳香族炭化水素基が有する-CO2M以外の置換基及び-CO2Mの数は、該芳香族炭化水素基1個当たりの数を表す。
Ra1としては、水素原子が好ましい。
Ra2~Ra5としては、互いに独立に、水素原子;ブチル基、トリフルオロメチル基等の置換基を有していてもよい炭素数1~10の飽和鎖状炭化水素基(好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基);メトキシ基、ブトキシ等の炭素数1~10のアルコキシ基;アセチル基等の炭素数2~6のアルカノイル基;3,4-キシリルオキシ基、α,α,α-トリフルオロトルイルオキシ基等の置換基を有していてもよい炭素数6~10のアリールオキシ基(好ましくは、置換基を有していてもよいフェニルオキシ基);フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;ニトロ基;シアノ基;アミノ基;ヒドロキシ基;ホルミル基;スルファモイル基;カルボキシ基;スルホ基等からなる群から選ばれる1種であることが好ましく、水素原子;フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子から選ばれる1種であることがより好ましく、水素原子;塩素原子から選ばれる1種であることがさらに好ましい。
Ra2とRa3、Ra3とRa4又はRa4とRa5とが結合して、各々が結合する炭素原子と一緒になって環を形成する場合、ベンゼン等の炭素数6~10の芳香族炭化水素環であることが好ましく、イソインドリン構造中のベンゼン環と一緒になってナフタレンを形成するのがより好ましい。
Ra2~Ra5は、環を形成しないことが好ましい。
Ra6及びRa7としては、水素原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群から選ばれる1種であることが好ましく、シアノ基、及びニトロ基からなる群から選ばれる1種であることがより好ましく、シアノ基であることがさらに好ましい。この場合、Ra6とRa7とは、同一の基であることが好ましい。
A1及びA2としては、置換基を有していてもよい縮合二環系複素環基、置換基を有していてもよい縮合三環系複素環基等の、置換基を有していてもよい縮合複素環基が好ましく、窒素原子をヘテロ原子として含む縮合複素環基(該縮合複素環基は置換基を有していてもよい)がより好ましく、窒素原子をヘテロ原子として含む縮合二環系複素環基(該縮合二環系複素環基は置換基を有していてもよい)が更に好ましく、置換基を有していてもよいキノリン基、置換基を有していてもよいインドール基、又は置換基を有していてもよいベンゾチアゾール基が一層好ましい。またA1及びA2は、置換基を有しないことが望ましい。A1とA2は、同一であることが好ましい。A1及びA2が、複素環と芳香族炭化水素等の炭化水素環から成る縮合複素環基である場合、結合手が複素環側にある構造(例えば、A1及びA2がキノリン基である場合、下記式で表される構造)が好ましい。
化合物(I)として好ましくは化合物(I-1)~化合物(I-460)であり、
より好ましくは化合物(I-1)~化合物(I-46)であり、
更に好ましくは化合物(I-1)、化合物(I-2)、化合物(I-3)、化合物(I-25)、化合物(I-28)、化合物(I-30)、化合物(I-34)、化合物(I-36)、化合物(I-38)、化合物(I-45)、化合物(I-46)である。
A1~A2は、式(AA1)~式(AA46)で表される複素環基を表す。
B1B2は、式(BB1)~式(BB21)で表されるいずれかの部分構造を表す。
また、式(AA1)~式(AA46)及び式(BB1)~式(BB21)において、*及びB1B2は、それぞれ結合手を意味する。
Rd1としては、水素原子が好ましい。
Rd2~Rd5としては、互いに独立に、水素原子;ブチル基、トリフルオロメチル基等の置換基を有していてもよい炭素数1~10の飽和鎖状炭化水素基(好ましくは、置換基を有していてもよいアルキル基);メトキシ基、ブトキシ等の炭素数1~10のアルコキシ基;アセチル基等の炭素数2~6のアルカノイル基;3,4-キシリルオキシ基、α,α,α-トリフルオロトルイルオキシ基等の置換基を有していてもよい炭素数6~10のアリールオキシ基(好ましくは、置換基を有していてもよいフェニルオキシ基);フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;ニトロ基;シアノ基;アミノ基;ヒドロキシ基;ホルミル基;スルファモイル基;カルボキシ基;スルホ基等からなる群から選ばれる1種であることが好ましく、水素原子;フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子から選ばれる1種であることがより好ましく、水素原子;塩素原子から選ばれる1種であることがさらに好ましい。
Rd2とRd3、Rd3とRd4又はRd4とRd5が結合して、各々が結合する炭素原子と一緒になって環を形成する場合、ベンゼン等の炭素数6~10の芳香族炭化水素環であることが好ましく、イソインドリン構造中のベンゼン環と一緒になってナフタレンを形成するのがより好ましい。
Rd2~Rd5は、環を形成しないことが好ましい。
Rd6及びRd7としては、水素原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群から選ばれる1種であることが好ましく、シアノ基、及びニトロ基からなる群から選ばれる1種であることがより好ましく、シアノ基であることがさらに好ましい。この場合、Rd6とRd7とは、同一の基であることが好ましい。
D1及びD2は、少なくとも1つの-CO2Mを有し、且つ、-CO2M以外の置換基を有していてもよい炭素数6~12の芳香族炭化水素基であるのが好ましく、1つの-CO2Mを有し、且つ、-CO2M以外の置換基を有していてもよいフェニル基又は-CO2M以外の置換基を有していてもよいナフチル基であるのがより好ましい。またD1及びD2は、-CO2M以外の置換基を有しないことが望ましい。D1とD2は、同一であることが好ましい。
化合物(II)中にMが存在する場合、Mとしては、水素原子が好ましい。
化合物(II)として好ましくは化合物(II-1)~化合物(II-70)であり、
より好ましくは化合物(II-1)~化合物(II-35)であり、
更に好ましくは化合物(II-1)~化合物(II-14)である。
D1~D2は、式(DD1)~式(DD7)で表される芳香族炭化水素基を表す。
B1B2は、前記式(BB1)~式(BB21)で表されるいずれかの部分構造を表す。
また、式(DD1)~式(DD7)において、*は、結合手を意味する。
また前記化合物(1-H)は、式(pt5)で表される化合物(以下、1,3-ジイミノイソインドリン化合物という場合がある)と化合物(pt3)と化合物(pt4)とを反応させることで製造できる。
また前記化合物(1-R)は、前記化合物(1-H)と、式(pt6)で表される化合物(以下、化合物(pt6)という場合がある)とを反応させることで製造できる。
R1~R7は、それぞれ、化合物(I)のときはRa1~Ra7と同一の意味を表し、化合物(II)のときはRd1~Rd7と同一の意味を表す。
R8~R9は、それぞれ、化合物(I)のときはA1及びA2と同一の意味を表し、化合物(II)のときはD1及びD2と同一の意味を表す。
R31は、炭素数1~20のアルキル基を表す。
M1は、アルカリ金属原子を表す。
LGは、ハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トルエンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表す。]
M1で表されるアルカリ金属原子としては、リチウム原子、ナトリウム原子及びカリウム原子が挙げられる。
酸の使用量は、フタロニトリル化合物1モルに対して、通常1~20モルであり、好ましくは1~10モルであり、より好ましくは1~8モルであり、さらに好ましくは1~6モルである。
着色組成物中の樹脂(B)の含有量は、化合物(I)及び化合物(II)の合計100質量部に対して、例えば、1~500質量部であり、好ましくは5~200質量部であり、より好ましくは10~100質量部である。
C.I.ソルベントイエロー14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162;
C.I.ダイレクトイエロー2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.ディスパースイエロー51、54、76;
C.I.リアクティブイエロー2、76、116;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、57、66、73、76、80、88、91、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.ソルベントレッド24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、222、227、230、245、247;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.モーダントレッド1、2、3、4、9、11、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.アシッドバイオレット34;
C.I.ディスパースバイオレット26、27;
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.ソルベントブルー14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.アシッドブルー25、27、40、45、78、80、112;
C.I.ダイレクトブルー40;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60;
C.I.ソルベントグリーン1、3、5、28、29、32、33;
C.I.アシッドグリーン3、5、9、25、27、28、41;
C.I.ベーシックグリーン1;
C.I.バットグリーン1等。
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等のオレンジ色顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273等の赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60等の青色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58、59等の緑色顔料が挙げられる。
着色剤(A1)含有液中の樹脂(B)の含有量は、着色剤(A1)100質量部に対して、例えば、1~500質量部であり、好ましくは5~200質量部であり、より好ましくは10~100質量部である。
樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましく、不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群より選ばれる少なくとも1種の単量体(以下「単量体(a)」という場合がある)に由来する構造単位を有する重合体であることが好ましい。
樹脂(B)は、炭素数2~4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(以下「単量体(b)」という場合がある)に由来する構造単位、及びその他の構造単位を有する共重合体であることが好ましい。
その他の構造単位としては、単量体(a)と共重合可能な単量体(ただし、単量体(a)及び単量体(b)とは異なる。以下「単量体(c)」という場合がある)に由来する構造単位、エチレン性不飽和結合を有する構造単位等が挙げられる。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3-ビニルフタル酸、4-ビニルフタル酸、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸及び1,4-シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸;
メチル-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸、5-カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン及び5-カルボキシエチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物;
フマル酸及びメサコン酸を除く上記不飽和ジカルボン酸の無水物等のカルボン酸無水物;
こはく酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕及びフタル酸モノ〔2-(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α-(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸及び無水マレイン酸等が好ましい。
単量体(b)としては、例えば、オキシラニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(以下「単量体(b1)」という場合がある)、オキセタニル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(以下「単量体(b2)」という場合がある)及びテトラヒドロフリル基とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(以下「単量体(b3)」という場合がある)等が挙げられる。
Xa及びXbは、互いに独立に、単結合、*-Rc-、*-Rc-O-、*-Rc-S-又は*-Rc-NH-を表す。
Rcは、炭素数1~6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及び2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル及びイタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジ(2’-ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシ-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシ-5-エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-ヒドロキシメチル-5-メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-tert-ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5-フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン、5,6-ビス(tert-ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン及び5,6-ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン等のビシクロ不飽和化合物;
N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、N-スクシンイミジル-3-マレイミドベンゾエート、N-スクシンイミジル-4-マレイミドブチレート、N-スクシンイミジル-6-マレイミドカプロエート、N-スクシンイミジル-3-マレイミドプロピオネート及びN-(9-アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体;
スチレン、α-メチルスチレン、ビニルトルエン及びp-メトキシスチレン等のビニル基含有芳香族化合物;(メタ)アクリロニトリル等のビニル基含有ニトリル;塩化ビニル及び塩化ビニリデン等のハロゲン化炭化水素;(メタ)アクリルアミド等のビニル基含有アミド;酢酸ビニル等のエステル;1,3-ブタジエン、イソプレン及び2,3-ジメチル-1,3-ブタジエン等のジエン;等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン-8-イル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン-9-イル(メタ)アクリレート、N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン及びベンジル(メタ)アクリレート等が好ましい。
このような構造単位としては、(メタ)アクリル酸単位にグリシジル(メタ)アクリレートを付加させた構造単位、無水マレイン酸単位に2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートを付加させた構造単位及びグリシジル(メタ)アクリレート単位に(メタ)アクリル酸を付加させた構造単位等が挙げられる。また、これらの構造単位がヒドロキシ基を有する場合は、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位も、エチレン性不飽和結合を有する構造単位として挙げられる。
必要に応じて、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等を使用してもよい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3-ビニルフタル酸無水物、4-ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6-テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6-テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物及び5,6-ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト-2-エン無水物等が挙げられる。
アクリレート/ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、グリシジル(メタ)アクリレート/スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N-シクロヘキシルマレイミド共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N-シクロヘキシルマレイミド/2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ビニルトルエン共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/トリシクロ[5.2.1.02,6]デセニル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N-シクロヘキシルマレイミド共重合体、3-メチル-3-(メタ)アクリルロイルオキシメチルオキセタン/(メタ)アクリル酸/スチレン共重合体、ベンジル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、スチレン/(メタ)アクリル酸共重合体並びに特開平9-106071号公報、特開2004-29518号公報及び特開2004-361455号公報の各公報記載の樹脂等が挙げられる。
中でも、樹脂(B)としては、単量体(a)に由来する構造単位及び単量体(b)に由来する構造単位を含む共重合体が好ましい。
樹脂(B)は2種以上を組合せてもよく、この場合は、樹脂(B)は、少なくとも、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/N-シクロヘキシルマレイミド/2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/ビニルトルエン共重合体、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デシル(メタ)アクリレート/(メタ)アクリル酸/2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート共重合体から選ばれる1以上を含むことが好ましい。
また、着色組成物中、樹脂(B)の含有率は、固形分の総量に対して、好ましくは3質量%以上、より好ましくは5質量%以上、さらに好ましくは7~99質量%であり、さらにより好ましくは13~99質量%であり、特に好ましくは17~95質量%である。
本明細書において「固形分の総量」とは、本発明の着色組成物又は着色硬化性樹脂組成物から溶剤(E)を除いた成分の合計量をいう。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、液体クロマトグラフィー又はガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等であり、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
重合開始剤(D)としては、O-アシルオキシム化合物、アルキルフェノン化合物、ビイミダゾール化合物、トリアジン化合物及びアシルホスフィンオキサイド化合物等が挙げられる。
これらは、後述の重合開始助剤(D1)(特にアミン類)と組合せて用いることが好ましい。
重合開始剤(D)の含有量は、樹脂(B)及び重合性化合物(C)の合計量100質量部に対して、好ましくは0.1~40質量部であり、より好ましくは1~35質量部である。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物(C)の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組合せて用いられる。重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
これらの重合開始助剤(D1)を用いる場合、その含有量は、樹脂(B)及び重合性化合物(C)の合計量100質量部に対して、好ましくは0.1~30質量部であり、より好ましくは1~20質量部である。
溶剤(E)は、例えば、エステル溶剤(分子内に-COO-を含み、-O-を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に-O-を含み、-COO-を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に-COO-と-O-とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に-CO-を含み、-COO-を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、-O-、-CO-及び-COO-を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
着色剤の耐熱性及び耐光性を向上させる観点からは、酸化防止剤を単独又は2種以上を組合せて用いることが好ましい。酸化防止剤としては、工業的に一般に使用される酸化防止剤であれば特に限定はなく、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤及び硫黄系酸化防止剤などを用いることができる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
着色硬化性樹脂組成物は、例えば、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)、重合開始剤(D)及び溶剤(E)、並びに必要に応じて用いられる重合開始助剤(D1)、レベリング剤(F)、酸化防止剤及びその他の成分を混合することにより調製できる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から、着色パターンを形成することができる。着色パターンを形成する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜が本発明のカラーフィルタである。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法及びスリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
現像後の基板は、水洗されることが好ましい。
1,3-ジイミノイソインドリン(東京化成工業(株)製)6.0部と酢酸(和光純薬工業(株)製)5.0部と1-ブタノール300部を混合した。得られた混合物に、β-オキソ-2-キノリンプロパンニトリル(WO2011/089132に記載の方法に準じて合成)24部を加え、45℃、10kPaの減圧下で10時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣に、酢酸100部を加え、80℃下2時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣9.8部に水300部加え、80℃下2時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、ろ過後の残渣をメタノール300部で洗浄し、残渣9.5部を得た。洗浄後の残渣9.5部にN,N-ジメチルホルムアミド15部を加え、80℃下2時間撹拌した。0℃まで冷却し、2時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、60部のメタノールで洗浄したのち、得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(I-1)で表される化合物からなる化合物を16部得た(収率79%)。波線は、E体、Z体又はそれらの混合物が含まれることを表す(合成例において、以下同様である)。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 504
Exact Mass: 503
合成例1のβ-オキソ-2-キノリンプロパンニトリル24部をβ-オキソ-1H-インドール-3-プロパンニトリル23部(Aldrich(株)製)としたこと以外は合成例1と同様の方法で合成を行った。式(I-2)で表される化合物を14部得た(収率69%)。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 480
Exact Mass: 479
合成例1のβ-オキソ-2-キノリンプロパンニトリル24部をβ-オキソ-2-ベンゾチアゾールプロパンニトリル25部(WO2011/016528に記載の方法に準じて合成)としたこと以外は合成例1と同様の方法で合成を行った。式(I-3)で表される化合物を8.8部得た(収率41%)。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+ 516
Exact Mass: 515
合成例1のβ-オキソ-2-キノリンプロパンニトリル24部を4-(2-シアノアセチル)安息香酸(US2680731に記載の方法に準じて合成)23部としたこと以外は合成例1と同様の方法で合成を行った。式(II-1)で表される化合物を16部得た(収率77%)。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 488
Exact Mass: 489
2,6-ナフタレンジカルボン酸ジメチル(東京化成工業(株)製)6.0部をアセニトリル(和光純薬工業(株)製)47部に懸濁させた。得られた混合物の温度を60℃に保ちながら、tert-ブトキシナトリウム(関東化学(株)製)3.5部を、1分かけて加え、90分間撹拌した。5℃以下に保ちながら、濃硫酸(関東化学(株)製)2.2部、水45部を30分かけて滴下し、25℃まで昇温させ、25℃で1時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、ろ過後の残渣を水30部、メタノール10部で洗浄したのち、得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、6-(2-シアノアセチル)-2-ナフタレンカルボン酸メチル3.7部を得た(収率60%)。
6-(2-シアノアセチル)-2-ナフタレンカルボン酸メチル3.7部を水15部に懸濁させた。得られた混合物の温度を80℃に保ちながら、水酸化ナトリウム(和光純薬工業(株)製)0.88部を加え、25分間撹拌した。5℃以下に保ちながら、濃硫酸(関東化学(株)製)2.8部を30分かけて滴下し、25℃まで昇温させ、25℃で1時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、ろ過後の残渣を水30部、メタノール10部で洗浄したのち、得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、6-(2-シアノアセチル)-2-ナフタレンカルボン酸2.6部を得た(収率75%)。
1,3-ジイミノイソインドリン(東京化成工業(株)製)6.0部とN,N-ジメチルホルムアミド300部を混合した。得られた混合物に、6-(2-シアノアセチル)-2-ナフタレンカルボン酸30部を加え、45℃で10時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣に、酢酸100部を加え、80℃下2時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、残渣9.8部に水300部加え、80℃下2時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、ろ過後の残渣をメタノール300部で洗浄し、残渣を得た。洗浄後の残渣にN,N-ジメチルホルムアミド15部を加え、80℃下2時間撹拌した。0℃まで冷却し、2時間撹拌した。得られた混合物をろ過し、60部のメタノールで洗浄したのち、得られた残渣を60℃下で減圧乾燥して、式(II-2)で表される化合物からなる化合物を18部得た(収率76%)。
(質量分析)イオン化モード=ESI-: m/z=[M-H]- 588
Exact Mass: 589
合成例1のβ-オキソ-2-キノリンプロパンニトリル24部をβ-オキソ-2-チアゾールプロパンニトリル24部(WO2011/016528に記載の方法に準じて合成)としたこと以外は合成例1と同様の方法で合成を行った。式(I-14)で表される化合物を14.4部得た(収率73%)。
合成例1のβ-オキソ-2-キノリンプロパンニトリル24部をβ-オキソ-2-ピラジンプロパンニトリル24部(WO2011/016528に記載の方法に準じて合成)としたこと以外は合成例1と同様の方法で合成を行った。式(I-19)で表される化合物を12部得た(収率65%)。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート280部を入れ、攪拌しながら80℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-8-イルアクリレート及び3,4-エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-9-イルアクリレートの混合物(含有比はモル比で1:1)
289部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)33部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート235部に溶解させた溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、80℃で4時間保持した後、室温まで冷却して、固形分35.1%、B型粘度計(23℃)で測定した粘度125mPa・sの共重合体(樹脂B1)溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは9.2×103、分散度2.08、固形分換算の酸価は77mg-KOH/gであった。樹脂B1は、以下の構造単位を有する。
装置:HLC-8120GPC(東ソー(株)製)
カラム:TSK-GELG2000HXL
カラム温度:40℃
溶剤:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/分
分析試料の固形分濃度:0.001~0.01質量%
注入量:50μL
検出器:RI
校正用標準物質:TSK STANDARD POLYSTYRENE F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分散度とした。
(1) 着色組成物及び着色硬化性樹脂組成物の調製
以下の成分を混合し、ビーズミルを用いて化合物(I-1)及び化合物(II-1)を分散させて着色組成物1を得た。
着色剤(A):化合物(I-1) 45部
化合物(II-1) 5部
分散剤(BYK-LPN6919;ビックケミー・ジャパン(株)製) 58部
樹脂(B):樹脂B1溶液 93部
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 800部
着色組成物1: 400部
樹脂(B):樹脂B1溶液 45部
重合性化合物(C):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標)DPHA;日本化薬(株)製) 25部
重合開始剤(D):N-ベンゾイルオキシ-1-(4-フェニルスルファニルフェニル)オクタン-1-オン-2-イミン(イルガキュア(登録商標)OXE-01;BASF(株)製) 15部
溶剤(E):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 86部
レベリング剤:ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製) 0.12部
5cm角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物を、ポストベーク後の膜厚が2μmになるようにスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして、着色組成物層を形成した。放冷後、基板上に形成された着色組成物層に、露光機(TME-150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。光照射後、オーブン中、230℃で30分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。
得られた着色塗膜の吸収を測色機(OSP-SP-200;OLYMPUS社製)を用いて測定した。得られた着色塗膜を、さらにオーブン中、空気雰囲気下で、230℃で120分加熱した後、測色機で吸収を測定した。試験前後の着色塗膜の極大吸収波長の吸光度変化から、吸光度保持率を求めた。
得られた着色塗膜の上に紫外線カットフィルター(COLORED OPTICAL GLASS L38;ホヤ社製;380nm以下の光をカットする。)を配置し、耐光性試験機(SUNTEST CPS+:東洋精機社製)にてキセノンランプ光を48時間照射した後、測色機で吸収を測定した。試験前後の着色塗膜の極大吸収波長の吸光度変化から、吸光度保持率を求めた。
実施例2は、着色剤(A)として45部の化合物(I-1)に代えて、45部の化合物(I-2)を用いる以外は実施例1と同様にした。
実施例3は、着色剤(A)として45部の化合物(I-1)及び5部の化合物(II-1)に代えて、45部の化合物(I-3)及び5部の化合物(II-2)を用いる以外は実施例1と同様にした。
実施例4~6は、着色剤(A)として5部の化合物(II-1)に代えて、実施例4では45部の化合物(II-1)を、実施例5では0.5部の化合物(II-1)を、実施例6では0.1部の化合物(II-1)をそれぞれ用いる以外は実施例1と同様にした。
実施例7及び8は、着色剤(A)として45部の化合物(I-1)に代えて、実施例7では45部の化合物(I-14)を、実施例8では45部の化合物(I-19)をそれぞれ用いる以外は実施例1と同様にした。
比較例1~4は、着色剤(A)として45部の化合物(I-1)及び5部の化合物(II-1)に代えて、比較例1では50部の化合物(I-1)を、比較例2では50部の化合物(I-2)を、比較例3では50部の化合物(I-3)を、比較例4では50部の化合物(II-1)をそれぞれ用いる以外は実施例1と同様にした。
実施例2~8及び比較例1~4の結果を表15に示す。
A:23℃下で14時間静置後も、粘度が略変化せず、着色塗膜の作製、耐熱性及び耐光性試験を問題なく実施できる。
B:23℃下で14時間静置後、粘度は上がるが、着色塗膜の作製、耐熱性及び耐光性試験を問題なく実施できる。
C:23℃下で14時間静置後、固まり、着色塗膜を作製できない。
Claims (9)
- 式(I)で表される化合物、及び式(II)で表される化合物を含み、
式(II)で表される化合物に対する式(I)で表される化合物の質量比が1~1000である着色組成物。
A1及びA2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい複素環基を表す。
D1及びD2は、互いに独立に、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表し、該芳香族炭化水素基は、少なくとも1つの-CO2Mを有する。
Ra1及びRd1は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、又は水素原子を表し、該炭化水素基に含まれる-CH2-及び該複素環基が環を構成しない-CH2-を含むときの該-CH2-は、-O-、-CO-、-S(O)2-、又は-NR20-に置き換わっていてもよい。
Ra2~Ra7及びRd2~Rd7は、互いに独立に、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基、置換基を有していてもよい複素環基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、-CO2M又は-S(O)2OMを表し、該炭化水素基に含まれる-CH2-及び該複素環基が環を構成しない-CH2-を含むときの該-CH2-は、-O-、-CO-、-S(O)2-、又は-NR20-に置き換わっていてもよい。
Ra2とRa3、Ra3とRa4、Ra4とRa5、Rd2とRd3、Rd3とRd4、及びRd4とRd5は、各々が結合する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよい環を形成してもよく、該環が環を構成しない-CH2-を含むときの該-CH2-は、-O-、-CO-、-S(O)2-、又は-NR20-に置き換わっていてもよい。
Mは、水素原子又はアルカリ金属原子を表す。
R20は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~40の炭化水素基、又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
R20及びMが複数存在する場合、それらは同一であってもよく、異なっていてもよい。
波線は、E体、Z体又はそれらの混合物が含まれることを表す。] - A1及びA2が、互いに独立に、置換基を有していてもよい縮合複素環基である請求項1に記載の着色組成物。
- Ra1及びRd1が水素原子であり、Ra6~Ra7及びRd6~Rd7がシアノ基又はニトロ基である請求項1又は2に記載の着色組成物。
- A1及びA2が同一であり、Ra6とRa7とが同一の基である請求項1~3のいずれかに記載の着色組成物。
- D1及びD2が同一であり、Rd6とRd7とが同一の基である請求項1~4のいずれかに記載の着色組成物。
- 更に樹脂(B)を含む請求項1~5のいずれかに記載の着色組成物。
- 請求項1~6のいずれかに記載の着色組成物と、重合性化合物(C)と、重合開始剤(D)と、溶剤(E)とを含む着色硬化性樹脂組成物。
- 請求項7に記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されたカラーフィルタ。
- 請求項8に記載のカラーフィルタを含む表示装置。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018149801 | 2018-08-08 | ||
JP2018149801 | 2018-08-08 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020026521A JP2020026521A (ja) | 2020-02-20 |
JP7333221B2 true JP7333221B2 (ja) | 2023-08-24 |
Family
ID=69414166
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019139088A Active JP7333221B2 (ja) | 2018-08-08 | 2019-07-29 | 着色組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7333221B2 (ja) |
KR (1) | KR20210042849A (ja) |
CN (1) | CN112533999B (ja) |
TW (1) | TWI804665B (ja) |
WO (1) | WO2020031799A1 (ja) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007112919A (ja) | 2005-10-21 | 2007-05-10 | Toray Ind Inc | 顔料分散液、着色剤組成物、およびカラーフィルター |
JP2016065115A (ja) | 2014-09-22 | 2016-04-28 | Jsr株式会社 | 着色組成物、着色硬化膜、並びに表示素子及び固体撮像素子 |
JP2017137490A (ja) | 2016-02-01 | 2017-08-10 | 住友化学株式会社 | 化合物及び着色組成物 |
JP2018012834A (ja) | 2016-07-07 | 2018-01-25 | 住友化学株式会社 | 顔料組成物、着色組成物及び着色硬化性組成物 |
JP2018062644A (ja) | 2016-09-02 | 2018-04-19 | 住友化学株式会社 | 着色組成物及び化合物 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3007329A1 (de) * | 1980-02-27 | 1981-09-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Isoindolinfarbstoffe |
JP2011033796A (ja) * | 2009-07-31 | 2011-02-17 | Dainippon Printing Co Ltd | カラーフィルター用赤色顔料分散液、カラーフィルター用赤色感光性樹脂組成物、カラーフィルター、及び表示装置 |
KR20170137490A (ko) | 2016-06-03 | 2017-12-13 | 현대자동차주식회사 | Obc 및 인버터 통합 모듈 및 그 제어 방법 |
-
2019
- 2019-07-29 JP JP2019139088A patent/JP7333221B2/ja active Active
- 2019-07-31 CN CN201980051973.9A patent/CN112533999B/zh active Active
- 2019-07-31 KR KR1020207038021A patent/KR20210042849A/ko active Search and Examination
- 2019-07-31 WO PCT/JP2019/029962 patent/WO2020031799A1/ja active Application Filing
- 2019-08-06 TW TW108127829A patent/TWI804665B/zh active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007112919A (ja) | 2005-10-21 | 2007-05-10 | Toray Ind Inc | 顔料分散液、着色剤組成物、およびカラーフィルター |
JP2016065115A (ja) | 2014-09-22 | 2016-04-28 | Jsr株式会社 | 着色組成物、着色硬化膜、並びに表示素子及び固体撮像素子 |
JP2017137490A (ja) | 2016-02-01 | 2017-08-10 | 住友化学株式会社 | 化合物及び着色組成物 |
JP2018012834A (ja) | 2016-07-07 | 2018-01-25 | 住友化学株式会社 | 顔料組成物、着色組成物及び着色硬化性組成物 |
JP2018062644A (ja) | 2016-09-02 | 2018-04-19 | 住友化学株式会社 | 着色組成物及び化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112533999B (zh) | 2023-02-17 |
TWI804665B (zh) | 2023-06-11 |
WO2020031799A1 (ja) | 2020-02-13 |
TW202012393A (zh) | 2020-04-01 |
CN112533999A (zh) | 2021-03-19 |
KR20210042849A (ko) | 2021-04-20 |
JP2020026521A (ja) | 2020-02-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7315621B2 (ja) | 着色組成物 | |
JP6742698B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 | |
JP2018081210A (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
KR102114951B1 (ko) | 착색 경화성 수지 조성물 | |
JP6974081B2 (ja) | 着色組成物、着色硬化性組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置、及び化合物 | |
JP7241514B2 (ja) | 着色組成物、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 | |
KR20160056294A (ko) | 착색 경화성 수지 조성물 | |
JP7079128B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP6974080B2 (ja) | 着色剤として有用な化合物、着色組成物、着色硬化性組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 | |
JP2020083982A (ja) | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、表示装置及び化合物 | |
JP7333221B2 (ja) | 着色組成物 | |
JP2018059097A (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
JP7093263B2 (ja) | イソインドリン化合物 | |
JP7079127B2 (ja) | 着色硬化性樹脂組成物 | |
KR20220051808A (ko) | 화합물 | |
JP2022129359A (ja) | 着色樹脂組成物、化合物、カラーフィルタ及び表示装置 | |
JP2022143135A (ja) | 着色樹脂組成物 | |
JP2022145487A (ja) | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220512 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230309 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230404 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230509 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230801 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230814 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7333221 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |