JP2018081210A - 着色硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、
前記着色剤として、式(I)で表される化合物及びアントラキノン染料を含む着色硬化性樹脂組成物。
R41〜R44は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfであってもよく、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−及び−CO−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数2〜20の飽和炭化水素基において、隣接する−CH2−が同時に−O−に置き換わることはなく、末端の−CH2−が−O−又は−CO−に置き換わることはない。R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−SO3 -、−SO2−N-−SO2−Rf、又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する−CH2−は、−O−及び−CO−の少なくとも一方に置き換わっていてもよく、R48とR52とが互いに結合して、−NH−、−S−、又は−SO2−を形成していてもよい。ただし、該アルキル基において、隣接する−CH2−が同時に−O−に置換されることはなく、末端の−CH2−が−O−又は−CO−に置換されることはない。
環T1は、炭素数3〜10の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfであってもよい。
Mr+は、水素イオン、r価の金属イオン又は置換若しくは非置換のアンモニウムイオンを表す。
kは、R41〜R44、R47〜R54及び環T1が有する−SO3 -の個数及び−SO2−N-−SO2−Rfの個数の和を表す。
rは、1以上の整数を表す。
Rfは、炭素数1〜12のフルオロアルキル基を表す。
ただし、R41〜R44、R47〜R54及び環T1は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfを少なくとも1つ有する。]
[2][1]記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
[3][2]記載のカラーフィルタを含む表示装置。
着色剤は、式(I)で表される化合物(以下、「化合物(I)」という場合がある)及びアントラキノン染料を含む。
R41〜R44は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfであってもよく、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−及び−CO−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数2〜20の飽和炭化水素基において、隣接する−CH2−が同時に−O−に置き換わることはなく、末端の−CH2−が−O−又は−CO−に置き換わることはない。R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−SO3 -、−SO2−N-−SO2−Rf、又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する−CH2−は、−O−及び−CO−の少なくとも一方に置き換わっていてもよく、R48とR52とが互いに結合して、−NH−、−S−、又は−SO2−を形成していてもよい。ただし、該アルキル基において、隣接する−CH2−が同時に−O−に置換されることはなく、末端の−CH2−が−O−又は−CO−に置換されることはない。
環T1は、炭素数3〜10の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfであってもよい。
Mr+は、水素イオン、r価の金属イオン又は置換若しくは非置換のアンモニウムイオンを表す。
kは、R41〜R44、R47〜R54及び環T1が有する−SO3 -の個数及び−SO2−N-−SO2−Rfの個数の和を表す。
rは、1以上の整数を表す。
Rfは、炭素数1〜12のフルオロアルキル基を表す。
ただし、R41〜R44、R47〜R54及び環T1は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfを少なくとも1つ有する。]
環T1の芳香族複素環が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基等が挙げられ、好ましくは炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基が挙げられる。環T1は、置換基を有していてもよいアミノ基を有していることが好ましく、該アミノ基が有していてもよい置換基としては、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基等が好ましい。
中でも、環T1の芳香族複素環としては、窒素原子を含む芳香族複素環が好ましく、窒素原子を含む5員環の芳香族複素環がより好ましい。
環T1は、式(t1)で表される環であることが好ましい。
R56は、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表す。
X2は、−O−、−N(R57)−又は−S−を表す。
R57は、水素原子又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。
R45及びR46は、それぞれ独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は−O−及び−CO−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数2〜20の飽和炭化水素基において、隣接する−CH2−が同時に−O−に置換されることはなく、末端の−CH2−が−O−又は−CO−に置換されることはない。R45とR46とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
環T3は、窒素原子を有する炭素数3〜10の芳香族複素環を表す。
R58は、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、−SO3 -、又は−SO2−N-−SO2−Rfを表す。
R59は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表す。
k2は、0又は1を表す。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
R60は、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を表す。
R61は、水素原子、−SO3 -、又は−SO2−N-−SO2−Rfを表す。
R59は、上記と同義である。
*は、カルボカチオンとの結合手を表す。]
R41〜R46、R56及びR58〜R60で表される飽和炭化水素基並びに環T1が有していてもよいアミノ基が有していてもよい飽和炭化水素基としては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソブチル基、2−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。
また、R57で表される炭素数1〜10のアルキル基としては、R41で表される飽和炭化水素基として例示した直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基のうち炭素数1〜10の基が挙げられる。
置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基の具体例としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。下記式中、*は窒素原子との結合手を表す。
中でも、R41〜R44、R56、R58〜R60としては、炭素数1〜20の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基が好ましく、それぞれ独立して、炭素数1〜8の飽和炭化水素基又は下記式で表される基であることがより好ましい。R56、R58〜R60は、さらに好ましくは下記式で表される基である。下記式中、*は窒素原子との結合手を表す。
また、R57としては、水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基が好ましい。
R61としては、水素原子が好ましい。
Mr+としては、水素イオン又はr価の金属イオンが好ましく、アルカリ土類金属イオン、典型金属イオン等がより好ましく、アルカリ土類金属イオン、亜鉛イオンがさらに好ましく、アルカリ土類金属イオンがよりいっそう好ましい。
(Ia)前記R47〜R54のいずれかとして含まれる
(Ib)R41〜R44で表される置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基のいずれかに結合している
(Ic)R41〜R44で表される置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基のいずれかに結合している
(Id)T1で表される芳香族複素環の水素原子を置換する炭素数6〜20の芳香族炭化水素基のいずれかに結合している
−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfは、R41〜R44を表す置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又はR41〜R44を表す置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基における芳香族炭化水素環(例えばベンゼン環)において、窒素原子との結合位置に対してパラ位に結合していることが好ましい。
化合物(I)に複数の−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfが含まれる場合、複数の−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfは、同一の芳香族炭化水素環に結合していてもよいが、異なる芳香族炭化水素環に結合していることが好ましい。
R81〜R90は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、ハロゲン原子、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfを表す。
k1は、R41、R43、R47〜R54、R81〜R90及び環T1が有する−SO3 -の個数及び−SO2−N-−SO2−Rfの個数の和を表す。
R41、R43、R47〜R54、T1、Mr+、r、Rfは上記と同義である。
ただし、R41、R43、R47〜R54、R81〜R90及び環T1は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfを少なくとも1つ有する。]
(Ie)R47〜R54のいずれかとして含まれる
(If)R81〜R90のいずれかとして含まれる
(Ig)T1で表される芳香族複素環の水素原子を置換する炭素数6〜20の芳香族炭化水素基に結合している
(If’)R86及びR89のいずれかとして含まれる
式(I−I−136)〜式(I−I−156)、式(I−I−175)〜式(I−I−177)、式(I−I−190)〜式(I−I−192)、式(I−I−205)〜式(I−I−207)、式(I−I−220)〜式(I−I−222)、式(I−I−235)〜式(I−I−237)、式(I−I−250)〜式(I−I−252)、
式(I−II−175)〜式(I−II−177)、式(I−II−190)〜式(I−II−192)、式(I−II−205)〜式(I−II−207)、式(I−II−220)〜式(I−II−222)、式(I−II−235)〜式(I−II−252)で表される化合物がより好ましく、
式(I−I−136)〜式(I−I−156)及び式(I−II−238)〜式(I−II−252)で表される化合物がとりわけ好ましい。
R1〜R4は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該炭素数1〜20の飽和炭化水素基において、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−及び−CO−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。R1とR2とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R3とR4とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R7〜R14は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する−CH2−は、−O−及び−CO−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。R8とR12とが互いに結合して、−NH−、−S−、又は−SO2−を形成していてもよい。
環T10は、炭素数3〜10の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、炭素数1〜20の飽和炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を有していてもよい。
M1は、Cl-、リン酸イオン、過塩素酸イオン、BF4 -又はPF6 -を表す。]
C.I.ソルベントイエロー117(以下、C.I.ソルベントイエローの記載を省略し、番号のみの記載とする。)、163、167、189、
C.I.ソルベントオレンジ77、86、
C.I.ソルベントレッド111、143、145、146、150、151、155、168、169、172、175、181、207、222、227、230、245、247、
C.I.ソルベントバイオレット11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60、
C.I.ソルベントブルー14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139、
C.I.ソルベントグリーン3、28、29、32、33、
C.I.アシッドレッド80、
C.I.アシッドグリーン25、27、28、41、
C.I.アシッドバイオレット34、
C.I.アシッドブルー25、27、40、45、78、80、112
C.I.ディスパースイエロー51、
C.I.ディスパースバイオレット26、27、
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60、
C.I.ダイレクトブルー40、
C.I.モーダントレッド3、11、
C.I.モーダントブルー8
等が挙げられる。アントラキノン染料は、有機溶剤に溶解するものが好ましく、青色又は緑色のアントラキノン染料がより好ましい。
R94は、置換基としてハロゲン原子、ヒドロキシ基若しくはアミノ基を有していてもよい炭素数1〜10の脂肪族飽和炭化水素基、又は、置換基としてハロゲン原子、ヒドロキシ基又はアミノ基を有していてもよい炭素数3〜10の脂環式炭化水素基を表す。
R95は、水素原子、又は、炭素数1〜10の飽和炭化水素基を表す。
rは、0〜5の整数を表す。rが2以上の場合、複数のR93は同一でも異なっていてもよい。
X91は、単結合又は炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
Zは、Na+又はK+を表す。
*は結合手を表す。)]
これらの脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ヒドロキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
これらの脂環式炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ヒドロキシ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
着色剤(A)は、化合物(1)及びアントラキノン染料の他に、染料(A1)及び/又は顔料(A2)を含んでいてもよい。
C.I.ソルベントレッド45、49、125、130、218、;
C.I.ソルベントオレンジ2、7、11、15、26、56、;
C.I.ソルベントブルー4、5、37、67、70、90;
C.I.ソルベントグリーン1、4、5、7、34、35等のC.I.ソルベント染料、
C.I.アシッドイエロー1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.アシッドレッド1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、33、34、35、37、40、42、44、50、51、52、57、66、73、76、87、88、91、92、94、95、97、98、103、106、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、155、158、160、172、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426;
C.I.アシッドオレンジ6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、169、173;
C.I.アシッドバイオレット6B、7、9、15、16、17、19、21、23、24、25、30、38、49、72、102;
C.I.アシッドブルー1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、26、29、34、38、41、42、43、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340;
C.I.アシッドグリーン1、3、5、6、7、8、9、11、13、14、15、16、22、50、50:1、58、63、65、80、104、105、106、109等のC.I.アシッド染料、
C.I.ダイレクトイエロー2、33、34、35、38、39、43、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、136、138、141;
C.I.ダイレクトレッド79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250;
C.I.ダイレクトオレンジ26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.ダイレクトバイオレット47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104;
C.I.ダイレクトブルー1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293;
C.I.ダイレクトグリーン25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等のC.I.ダイレクト染料、
C.I.ディスパースイエロー54、76等のC.I.ディスパース染料、
C.I.ベーシックレッド1、10;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89;
C.I.ベーシックバイオレット2;
C.I.ベーシックレッド9;
C.I.ベーシックグリーン1;等のC.I.ベーシック染料、
C.I.リアクティブイエロー2,76,116;
C.I.リアクティブオレンジ16;
C.I.リアクティブレッド36;等のC.I.リアクティブ染料
C.I.モーダントイエロー5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65;
C.I.モーダントレッド1、2、4、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、29、30、32、33、36、37、38、39、41、42、43、45、46、48、52、53、56、62、63、71、74、76、78、85、86、88、90、94、95;
C.I.モーダントオレンジ3、4、5、8、12、13、14、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48;
C.I.モーダントバイオレット1、1:1、2、3、4、5、6、7、8、10、11、14、15、16、17、18、19、21、22、23、24、27、28、30、31、32、33、36、37、39、40、41、44、45、47、48、49、53、58;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84;
C.I.モーダントグリーン1、3、4、5、10、13、15、19、21、23、26、29、31、33、34、35、41、43、53等のC.I.モーダント染料、
C.I.バットグリーン1等のC.I.バット染料等が挙げられる。
これらの染料は、所望するカラーフィルタの分光スペクトルに合わせて適宜選択すればよい。
Ra5は、−OH、−SO3 -、−SO3H、−SO3 -Z+、−CO2H、−CO2 -Z+、−CO2Ra8、−SO3Ra8又は−SO2NRa9Ra10を表す。
Ra6及びRa7は、互いに独立に、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
mは、0〜5の整数を表す。mが2以上のとき、複数のRa5は同一でも異なってもよい。
aは、0又は1の整数を表す。
Xは、ハロゲン原子を表す。
Z+は、+N(Ra11)4、Na+又はK+を表し、4つのRa11は同一でも異なってもよい。
Ra8は、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ra9及びRa10は、互いに独立に、水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基を表し、該飽和脂肪族炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−CO−、−NH−又は−NRa8−で置き換っていてもよく、Ra9及びRa10は、互いに結合して窒素原子を含んだ3〜10員環の複素環を形成していてもよい。
Ra11は、水素原子、炭素数1〜20の1価の飽和炭化水素基又は炭素数7〜10のアラルキル基を表す。]
Ra1〜Ra4における該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、炭素数6〜10の芳香族炭化水素基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
Ra9及びRa10における該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、例えば、ヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
−SO2Ra8としては、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、デシルスルホニル基及びイコシルスルホニル基等が挙げられる。
−SO3Ra8としては、例えば、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、プロポキシスルホニル基、tert−ブトキシスルホニル基、ヘキシルオキシスルホニル基及びイコシルオキシスルホニル基等が挙げられる。
N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N−プロピルスルファモイル基、N−イソプロピルスルファモイル基、N−ブチルスルファモイル基、N−イソブチルスルファモイル基、N−sec−ブチルスルファモイル基、N−tert−ブチルスルファモイル基、N−ペンチルスルファモイル基、N−(1−エチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,1−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(2,2−ジメチルプロピル)スルファモイル基、N−(1−メチルブチル)スルファモイル基、N−(2−メチルブチル)スルファモイル基、N−(3−メチルブチル)スルファモイル基、N−シクロペンチルスルファモイル基、N−ヘキシルスルファモイル基、N−(1,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−(3,3−ジメチルブチル)スルファモイル基、N−ヘプチルスルファモイル基、N−(1−メチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,4−ジメチルペンチル)スルファモイル基、N−オクチルスルファモイル基、N−(2−エチルヘキシル)スルファモイル基、N−(1,5−ジメチル)ヘキシルスルファモイル基、N−(1,1,2,2−テトラメチルブチル)スルファモイル基等のN−1置換スルファモイル基;
N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−エチルメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基、N,N−プロピルメチルスルファモイル基、N,N−イソプロピルメチルスルファモイル基、N,N−tert−ブチルメチルスルファモイル基、N,N−ブチルエチルスルファモイル基、N,N−ビス(1−メチルプロピル)スルファモイル基、N,N−ヘプチルメチルスルファモイル基等のN,N−2置換スルファモイル基等が挙げられる。
mは、1〜4が好ましく、1又は2がより好ましい。
前記+N(Ra11)4としては、4つのRa11のうち、少なくとも2つが炭素数5〜20の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。また、4つのRa11の合計炭素数は20〜80が好ましく、20〜60がより好ましい。化合物(1a)中に+N(Ra11)4が存在する場合、Ra11がこれらの基であると、化合物(1a)を含む本発明の着色硬化性樹脂組成物から、異物が少ないカラーフィルタを形成できる。
Ra33及びRa34は、互いに独立に、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルキルスルファニル基又は炭素数1〜4のアルキルスルホニル基を表す。
Ra31及びRa33は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよく、Ra32及びRa34は、一緒になって窒素原子を含む環を形成してもよい。
p及びqは、互いに独立に、0〜5の整数を表す。pが2以上のとき、複数のRa33は同一でも異なってもよく、qが2以上のとき、複数のRa34は同一でも異なってもよい。
Ra11は、上記と同じ意味を表す。]
置換基として有していてもよい炭素数6〜10の芳香族炭化水素基としては、Ra1におけるものと同じ基が挙げられる。
炭素数1〜3のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
Ra31及びRa32は、互いに独立に、炭素数1〜3の1価の飽和炭化水素基であることが好ましい。
Ra33及びRa34における炭素数1〜4のアルキルスルファニル基としては、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基、ブチルスルファニル基及びイソプロピルスルファニル基等が挙げられる。
Ra33及びRa34における炭素数1〜4のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基及びイソプロピルスルホニル基等が挙げられる。
Ra33及びRa34は、炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
顔料としては、例えば、C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214などの黄色顔料;
C.I.ピグメントオレンジ13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73などのオレンジ色の顔料;
C.I.ピグメントレッド9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265などの赤色顔料;
C.I.ピグメントブルー15、15:3、15:4、15:6、60などの青色顔料;C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38などのバイオレット色顔料;
C.I.ピグメントグリーン7、36、58などの緑色顔料;
C.I.ピグメントブラウン23、25などのブラウン色顔料;
C.I.ピグメントブラック1、7などの黒色顔料等が挙げられる。
顔料は、粒径が均一であることが好ましい。顔料分散剤を含有させて分散処理を行うことで、顔料が溶液中で均一に分散した状態の顔料分散液を得ることができる。
顔料分散剤を用いる場合、その使用量は、顔料(A2)の総量に対して、好ましくは1質量%以上100質量%以下であり、より好ましくは5質量%以上50質量%以下である。顔料分散剤の使用量が前記の範囲にあると、均一な分散状態の顔料分散液が得られる傾向がある。
樹脂(B)は、特に限定されないが、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K1];不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種(a)(以下「(a)」という場合がある)に由来する構造単位と、炭素数2〜4の環状エーテル構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(b)(以下「(b)」という場合がある)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K2];(a)に由来する構造単位と(b)に由来する構造単位と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)(以下「(c)」という場合がある)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K3];(a)に由来する構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K4];(a)に由来する構造単位に(b)を付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K5];(b)に由来する構造単位に(a)を付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体;
樹脂[K6];(b)に由来する構造単位に(a)を付加させ、カルボン酸無水物をさらに付加させた構造単位と(c)に由来する構造単位とを有する共重合体。
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
こはく酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル類;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性の点や得られる樹脂のアルカリ水溶液への溶解性の点から、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が好ましい。
尚、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸及びメタクリル酸よりなる群から選ばれる少なくとも1種を表す。「(メタ)アクリロイル」及び「(メタ)アクリレート」等の表記も、同様の意味を有する。
Xa及びXbは、単結合、*−Rc−、*−Rc−O−、*−Rc−S−又は*−Rc−NH−を表す。
Rcは、炭素数1〜6のアルカンジイル基を表す。
*は、Oとの結合手を表す。]
水素原子がヒドロキシで置換されたアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、1−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、3−ヒドロキシブチル基、4−ヒドロキシブチル基等が挙げられる。
Ra及びRbとしては、好ましくは水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2−ヒドロキシエチル基が挙げられ、より好ましくは水素原子、メチル基が挙げられる。
Xa及びXbとしては、好ましくは単結合、メチレン基、エチレン基、*−CH2−O−及び*−CH2CH2−O−が挙げられ、より好ましくは単結合、*−CH2CH2−O−が挙げられる(*はOとの結合手を表す)。
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等が挙げられる。
これらのうち、共重合反応性及び耐熱性の点から、スチレン、ビニルトルエン、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等が好ましい。
(a)に由来する構造単位;2〜60モル%
(b)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10〜50モル%
(b)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K1]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、及び得られるカラーフィルタの耐溶剤性に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2〜45モル%
(b)に由来する構造単位;2〜95モル%
(c)に由来する構造単位;1〜65モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;5〜40モル%
(b)に由来する構造単位;5〜80モル%
(c)に由来する構造単位;5〜60モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K2]の構造単位の比率が、上記の範囲にあると、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、着色パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるカラーフィルタの耐溶剤性、耐熱性及び機械強度に優れる傾向がある。
(a)に由来する構造単位;2〜60モル%
(c)に由来する構造単位;40〜98モル%
であることが好ましく、
(a)に由来する構造単位;10〜50モル%
(c)に由来する構造単位;50〜90モル%
であることがより好ましい。
樹脂[K3]は、例えば、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造することができる。
まず(a)と(c)との共重合体を、樹脂[K1]の製造方法として記載した方法と同様に製造する。この場合、それぞれに由来する構造単位の比率は、樹脂[K3]で挙げたものと同じ比率であることが好ましい。
(a)と(c)との共重合体の製造に引き続き、フラスコ内雰囲気を窒素から空気に置換し、(b)、カルボン酸又はカルボン酸無水物と環状エーテルとの反応触媒(例えばトリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等)及び重合禁止剤(例えばハイドロキノン等)等をフラスコ内に入れて、例えば、60〜130℃で、1〜10時間反応することにより、樹脂[K4]を製造することができる。
(b)の使用量は、(a)100モルに対して、5〜80モルが好ましく、より好ましくは10〜75モルである。この範囲にすることにより、着色硬化性樹脂組成物の保存安定性、パターンを形成する際の現像性、並びに、得られるパターンの耐溶剤性、耐熱性、機械強度及び感度のバランスが良好になる傾向がある。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K4]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
前記反応触媒の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましい。前記重合禁止剤の使用量は、(a)、(b)及び(c)の合計量100質量部に対して0.001〜5質量部が好ましい。
仕込方法、反応温度及び時間等の反応条件は、製造設備や重合による発熱量等を考慮して適宜調整することができる。なお、重合条件と同様に、製造設備や重合による発熱量等を考慮し、仕込方法や反応温度を適宜調整することができる。
(b)及び(c)に由来する構造単位の比率は、前記の共重合体を構成する全構造単位の合計モル数に対して、それぞれ、
(b)に由来する構造単位;5〜95モル%
(c)に由来する構造単位;5〜95モル%
であることが好ましく、
(b)に由来する構造単位;10〜90モル%
(c)に由来する構造単位;10〜90モル%
であることがより好ましい。
前記の共重合体に反応させる(a)の使用量は、(b)100モルに対して、5〜80モルが好ましい。環状エーテルの反応性が高く、未反応の(b)が残存しにくいことから、樹脂[K5]に用いる(b)としては(b1)が好ましく、さらに(b1−1)が好ましい。
カルボン酸無水物としては、無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物等が挙げられる。カルボン酸無水物の使用量は、(a)の使用量1モルに対して、0.5〜1モルが好ましい。
中でも、樹脂(B)としては、樹脂[K1]及び樹脂[K2]が好ましい。
樹脂(B)の分散度[重量平均分子量(Mw)/数平均分子量(Mn)]は、好ましくは1.1〜6であり、より好ましくは1.2〜4である。
重合性化合物(C)は、重合開始剤(D)から発生した活性ラジカル及び/又は酸によって重合しうる化合物であり、例えば、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられ、好ましくは(メタ)アクリル酸エステル化合物である。
中でも、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート及びジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートが好ましい。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始しうる化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。活性ラジカルを発生する重合開始剤としては、例えば、アルキルフェノン化合物、トリアジン化合物、アシルホスフィンオキサイド化合物、O−アシルオキシム化合物及びビイミダゾール化合物が挙げられる。
式(d3)で表される部分構造を有する化合物としては、例えば、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−〔4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル〕プロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−(4−イソプロペニルフェニル)プロパン−1−オンのオリゴマー、α,α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジルジメチルケタール等が挙げられる。
感度の点で、アルキルフェノン化合物としては、式(d2)で表される部分構造を有する化合物が好ましい。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、通常、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
重合開始助剤(D1)としては、アミン化合物、アルコキシアントラセン化合物、チオキサントン化合物及びカルボン酸化合物等が挙げられる。
溶剤(E)は、特に限定されず、当該分野で通常使用される溶剤を用いることができる。例えば、エステル溶剤(分子内に−COO−を含み、−O−を含まない溶剤)、エーテル溶剤(分子内に−O−を含み、−COO−を含まない溶剤)、エーテルエステル溶剤(分子内に−COO−と−O−とを含む溶剤)、ケトン溶剤(分子内に−CO−を含み、−COO−を含まない溶剤)、アルコール溶剤(分子内にOHを含み、−O−、−CO−及び−COO−を含まない溶剤)、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。
レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
シリコーン系界面活性剤としては、分子内にシロキサン結合を有する界面活性剤等が挙げられる。具体的には、トーレシリコーンDC3PA、同SH7PA、同DC11PA、同SH21PA、同SH28PA、同SH29PA、同SH30PA、同SH8400(商品名:東レ・ダウコーニング(株)製)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工業(株)製)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF−4446、TSF4452及びTSF4460(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製)等が挙げられる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、密着促進剤、酸化防止剤、光安定剤、連鎖移動剤等、当該技術分野で公知の添加剤を含んでもよい。
本発明の着色樹脂組成物は、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)及び重合開始剤(D)、並びに、必要に応じて用いられる、溶剤(E)、レベリング剤(F)及びその他の成分を混合することにより調製できる。
本発明の着色硬化性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、前記着色硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である着色塗膜を形成することができる。このように形成した着色パターンや着色塗膜を本発明のカラーフィルタとすることができる。
作製するカラーフィルタの膜厚は、特に限定されず、目的や用途等に応じて適宜調整することができ、例えば、0.1〜30μm、好ましくは0.1〜20μm、さらに好ましくは0.5〜6μmである。
まず、着色硬化性樹脂組成物を基板上に塗布し、加熱乾燥(プリベーク)及び/又は減圧乾燥することにより溶剤等の揮発成分を除去して乾燥させ、平滑な着色組成物層を得る。
塗布方法としては、スピンコート法、スリットコート法、スリット アンド スピンコート法等が挙げられる。
加熱乾燥を行う場合の温度は、30〜120℃が好ましく、50〜110℃がより好ましい。また加熱時間としては、10秒間〜60分間であることが好ましく、30秒間〜30分間であることがより好ましい。
減圧乾燥を行う場合は、50〜150Paの圧力下、20〜25℃の温度範囲で行うことが好ましい。
着色組成物層の膜厚は、特に限定されず、目的とするカラーフィルタの膜厚に応じて適宜選択すればよい。
露光に用いられる光源としては、250〜450nmの波長の光を発生する光源が好ましい。例えば、350nm未満の光を、この波長域をカットするフィルタを用いてカットしたり、436nm付近、408nm付近、365nm付近の光を、これらの波長域を取り出すバンドパスフィルタを用いて選択的に取り出したりしてもよい。具体的には、水銀灯、発光ダイオード、メタルハライドランプ、ハロゲンランプ等が挙げられる。
露光面全体に均一に平行光線を照射したり、フォトマスクと着色組成物層が形成された基板との正確な位置合わせを行うことができるため、マスクアライナ及びステッパ等の露光装置を使用することが好ましい。
現像方法は、パドル法、ディッピング法及びスプレー法等のいずれでもよい。さらに現像時に基板を任意の角度に傾けてもよい。
現像後は、水洗することが好ましい。
以下において、化合物の構造は質量分析(LC;Agilent製1200型、MASS;Agilent製LC/MSD型)で確認した。
以下の反応を、窒素雰囲気下で行った。冷却管及び攪拌装置を備えたフラスコに、チオシアン酸カリウム32.2部およびアセトン160部を投入した後、室温下で30分攪拌した。次いで、2−フルオロ安息香酸クロリド(東京化成(株)製)50部を10分かけて滴下した。滴下終了後、さらに室温下で2時間攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、N−エチル−o−トルイジン(東京化成(株)製)40.5部を滴下した。滴下終了後、さらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物を氷冷した後、30%水酸化ナトリウム水溶液34.2部を滴下した。滴下終了後、反応混合物をさらに室温下で30分攪拌した。次いで、反応混合物に室温下でクロロ酢酸31.3部を滴下した。滴下終了後、加熱還流下で7時間、反応混合物を攪拌した。次いで、反応混合物を室温まで放冷した後、反応混合物を水道水120部の中に注ぎ、トルエン200部を加えて30分攪拌した。ついで攪拌を停止し、30分静置して、有機層と水層を分離した。水層を分液操作で廃棄した後、有機層を1規定の塩酸200部で洗浄し、次いで水道水200部で洗浄し、最後に飽和食塩水200部で洗浄した。有機層へ適当量のボウショウを加えて30分攪拌した後、ろ過して乾燥された有機層を得た。得られた有機層をエバポレーターで溶媒留去して、淡黄色液体を得た。得られた淡黄色液体をカラムクロマトグラフィーで精製した。精製した淡黄色液体を減圧下60℃で乾燥し、式(B−I−2)で表される化合物を49.9部得た。収率は51%であった。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 687.3[M−Cl]+
Exact Mass:722.3
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 847.3[M+H]+
ESI−: m/z= 845.5[M−H]-
Exact Mass:846.2
式(C−I−2)で表される化合物を式(BP−2)で表される化合物に変更したこと以外は実施例1と同様にして、式(X−I−4)で表される化合物を得た。なお、式中、−SO3 -は、丸括弧内の部分構造に含まれる水素原子のいずれかを置換していることを意味するものとする。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z= 931.5[M+H]+
Exact Mass:930.3
式(X−I−2)で表される化合物を式(X−I−4)で表される化合物に変更したこと以外は実施例1と同様にして、式(A−I−4)で表される化合物を得た。
特開2015−38201号公報に記載の方法に従って式(A−X−1)で表される化合物(以下、化合物(A−X−1)ともいう)を合成した。
式(1x)で表される化合物20部とN−プロピル−2,6−ジメチルアニリン(和光純薬工業(株)製)200部とを遮光条件下混合し、得られた溶液を110℃で6時間攪拌した。得られた反応液を室温まで冷却後、水800部、35%塩酸50部の混合液中に添加し室温で1時間攪拌したところ、結晶が析出した。析出した結晶を吸引濾過の残渣として取得後乾燥し、式(A−IV)で表される化合物を得た。
(質量分析)イオン化モード=ESI+: m/z=[M+H]+659.9
Exact Mass: 658.9
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流し窒素雰囲気に置換し、乳酸エチル141部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート178部を入れ、攪拌しながら85℃まで加熱した。次いで、アクリル酸38部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカ−9−イルアクリレートの混合物25部、シクロヘキシルマレイミド137部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート50部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート338部の混合溶液を5時間かけて滴下した。一方、2,2−アゾビスイソブチロニトリル5部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート88部に溶解した混合溶液を6時間かけて滴下した。滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分25.6%の共重合体(樹脂(B−1))溶液を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは8000、分散度は2.1、固形分換算の酸価は111mg−KOH/gであった。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート280部を入れ、攪拌しながら80℃まで加熱した。次いで、該フラスコ内に、アクリル酸38部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルアクリレート及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物289部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125部に溶解した溶液を滴下ポンプを用いて約5時間かけて滴下した。一方、重合開始剤2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)33部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート235部に溶解した溶液を別の滴下ポンプを用いて約6時間かけてフラスコ内に滴下した。滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、固形分35.1%の共重合体(樹脂(B−2))を得た。生成した共重合体の重量平均分子量Mwは9200、分散度は2.08、固形分換算の酸価は77mg−KOH/gであった。
装置 ;HLC−8120GPC(東ソー(株)製)
カラム ;TSK−GELG2000HXL
カラム温度 ;40℃
溶媒 ;THF
流速 ;1.0mL/min
被検液固形分濃度;0.001〜0.01質量%
注入量 ;50μL
検出器 ;RI
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE
F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)
上記で得られたポリスチレン換算の重量平均分子量及び数平均分子量の比(Mw/Mn)を分散度とした。
化合物(A−I−4)を16.2部、分散剤BYKLPN−6919(固形分換算)を12.1部、樹脂として樹脂(B−2)(固形分換算)を4.0部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート174部を秤量後、0.4μmのジルコニアビーズ600部を入れ、ペイントコンディショナー(LAU社製)を使用して1時間振盪した後、ジルコニアビーズをろ過により除去して分散液1を作製した。
〔着色硬化性樹脂組成物の調製〕
表25中に示す部数で各成分を混合して着色硬化性樹脂組成物を得た。
・着色剤(A)
(A−I−3):合成例1で得られた化合物(A−I−3)
(A−I−4):合成例2で得られた化合物(A−I−4)
(A−X−1):合成例3で得られた化合物(A−X−1)
(A−II−1):C.I.ソルベントブルー45
(A−II−2):C.I.アシッドグリーン28
(A−II−3):C.I.ソルベントブルー132
(A−II−4):C.I.ソルベントグリーン3
(A−III):C.I.ピグメントブルー15:6
(A−IV):合成例4で得られた化合物(A−IV)
・樹脂(B)
(B−1):合成例5で得られた樹脂(B−1)(固形分換算)
(B−2):合成例6で得られた樹脂(B−2)(固形分換算)
・重合性化合物(C)
(C−1):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD(登録商標) DPHA;日本化薬(株)製)
・重合開始剤(D)
(D−1):N−ベンゾイルオキシ−1−(4−フェニルスルファニルフェニル)オクタン−1−オン−2−イミン(イルガキュア(登録商標)OXE−01;BASF社製;オキシム化合物)
・溶剤(E):
(E−1):N−メチルピロリドン
(E−2):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(E−3):乳酸エチル
・レベリング剤(F)
(F−1):ポリエーテル変性シリコーンオイル(固形分換算)
(トーレシリコーンSH8400;東レダウコーニング(株)製)
5cm角のガラス基板(イーグル2000;コーニング社製)上に、着色硬化性樹脂組成物を、ポストベーク後の膜厚が2.0μmになるようにスピンコート法で塗布したのち、100℃で3分間プリベークして着色組成物層を形成した。放冷後、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、60mJ/cm2の露光量(365nm基準)で着色組成物層に光照射した。光照射後、オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行い、着色塗膜を得た。
なお、膜厚は、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))を用いて測定した。
得られた着色パターンについて、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、C光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)と刺激値Yとを測定した。
得られた着色塗膜の上に紫外線カットフィルター(COLORED OPTICAL GLASS L38;ホヤ社製;380nm以下の光をカットする。)を配置し、耐光性試験機(サンテストCPS+:東洋精機社製)にて、キセノンランプ光を48時間照射した。
照射前後でxy色度座標(x、y)及びYを測定し、該測定値からJIS Z 8730:2009(7.色差の計算方法)に記載される方法で色差△Eab*を計算し、結果を表26に示した。△Eab*は小さいほど色変化が小さいことを意味する。また、着色塗膜の耐光性が良好であれば、同じ着色硬化性樹脂組成物から作製された着色パターンも、耐光性は良好であるといえる。
得られた着色塗膜をオーブン中、230℃で2時間加熱した。加熱前後でxy色度座標(x、y)及びYを測定し、該測定値からJIS Z 8730:2009(7.色差の計算方法)に記載される方法で色差△Eab*を計算し、結果を表26に示した。△Eab*は小さいほど色変化が小さいことを意味する。また、着色塗膜の耐熱性が良好であれば、同じ着色硬化性樹脂組成物から作製された着色パターンも、耐熱性は良好であるといえる。
Claims (3)
- 着色剤、樹脂、重合性化合物及び重合開始剤を含み、
前記着色剤として、式(I)で表される化合物及びアントラキノン染料を含む着色硬化性樹脂組成物。
R41〜R44は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、又は、置換基を有していてもよい炭素数7〜30のアラルキル基を表し、該芳香族炭化水素基及び該アラルキル基が有していてもよい置換基は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfであってもよく、該飽和炭化水素基に含まれる水素原子は、置換若しくは非置換のアミノ基又はハロゲン原子に置換されていてもよく、該飽和炭化水素基の炭素数が2〜20である場合、該飽和炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−及び−CO−の少なくとも一方に置き換わっていてもよい。ただし、該炭素数2〜20の飽和炭化水素基において、隣接する−CH2−が同時に−O−に置き換わることはなく、末端の−CH2−が−O−又は−CO−に置き換わることはない。R41とR42とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよく、R43とR44とが結合してそれらが結合する窒素原子とともに環を形成してもよい。
R47〜R54は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、−SO3 -、−SO2−N-−SO2−Rf、又は炭素数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基を構成する−CH2−は、−O−及び−CO−の少なくとも一方に置き換わっていてもよく、R48とR52とが互いに結合して、−NH−、−S−、又は−SO2−を形成していてもよい。ただし、該アルキル基において、隣接する−CH2−が同時に−O−に置換されることはなく、末端の−CH2−が−O−又は−CO−に置換されることはない。
環T1は、炭素数3〜10の芳香族複素環を表し、該芳香族複素環は、炭素数1〜20の飽和炭化水素基、置換若しくは非置換のアミノ基又は置換基を有していてもよい炭素数6〜20の芳香族炭化水素基を有していてもよい。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置換基は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfであってもよい。
Mr+は、水素イオン、r価の金属イオン又は置換若しくは非置換のアンモニウムイオンを表す。
kは、R41〜R44、R47〜R54及び環T1が有する−SO3 -の個数及び−SO2−N-−SO2−Rfの個数の和を表す。
rは、1以上の整数を表す。
Rfは、炭素数1〜12のフルオロアルキル基を表す。
ただし、R41〜R44、R47〜R54及び環T1は、−SO3 -又は−SO2−N-−SO2−Rfを少なくとも1つ有する。] - 請求項1記載の着色硬化性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタ。
- 請求項2記載のカラーフィルタを含む表示装置。
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TW (1) | TWI733945B (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020162010A1 (ja) * | 2019-02-08 | 2020-08-13 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
WO2020162009A1 (ja) * | 2019-02-08 | 2020-08-13 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP2020189899A (ja) * | 2019-05-20 | 2020-11-26 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色樹脂組成物 |
US11970438B2 (en) | 2018-10-23 | 2024-04-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Compound, ink, resist composition for color filter, sheet for heat-sensitive transfer recording, and toner |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7064411B2 (ja) * | 2018-09-19 | 2022-05-10 | 東友ファインケム株式会社 | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び表示装置 |
CN111638629B (zh) * | 2019-07-10 | 2023-11-10 | 住华科技股份有限公司 | 着色树脂组成物、由该着色树脂组成物所形成的滤光片、以及包含该滤光片的显示设备 |
CN113045529A (zh) * | 2019-12-27 | 2021-06-29 | 东友精细化工有限公司 | 化合物、着色树脂组合物、滤色器及显示装置 |
JP2021109969A (ja) * | 2020-01-09 | 2021-08-02 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性組成物 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012128318A1 (ja) * | 2011-03-23 | 2012-09-27 | 三菱化学株式会社 | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 |
WO2015041114A1 (ja) * | 2013-09-17 | 2015-03-26 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、およびトリアリールメタン化合物 |
JP2015083671A (ja) * | 2013-09-18 | 2015-04-30 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
WO2016068203A1 (ja) * | 2014-10-31 | 2016-05-06 | 東友ファインケム株式会社 | 化合物 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5737051B2 (ja) * | 2011-08-15 | 2015-06-17 | 株式会社リコー | 電子写真感光体及びその製造方法、画像形成方法、画像形成装置、並びにプロセスカートリッジ |
JP5842481B2 (ja) | 2011-09-05 | 2016-01-13 | 三菱化学株式会社 | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 |
JP2014196394A (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-16 | 日本化薬株式会社 | トリアリールメタン化合物 |
JP2014196262A (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-16 | 日本化薬株式会社 | トリフェニルメタン化合物 |
CN104298073B (zh) * | 2013-07-16 | 2019-11-29 | 东友精细化工有限公司 | 着色固化性树脂组合物 |
CN104516200B (zh) * | 2013-10-07 | 2019-10-18 | 东友精细化工有限公司 | 着色固化性树脂组合物 |
JP6209499B2 (ja) * | 2014-03-18 | 2017-10-04 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、化合物およびカチオン |
CN105929636A (zh) * | 2015-02-26 | 2016-09-07 | 东友精细化工有限公司 | 着色固化性树脂组合物、滤色器及显示装置 |
JP6592257B2 (ja) * | 2015-03-12 | 2019-10-16 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色硬化性樹脂組成物 |
KR101970385B1 (ko) * | 2015-03-30 | 2019-04-18 | 동우 화인켐 주식회사 | 착색 경화성 수지 조성물 |
-
2016
- 2016-11-16 JP JP2016223572A patent/JP6971021B2/ja active Active
-
2017
- 2017-11-14 CN CN201711120735.8A patent/CN108073038B/zh active Active
- 2017-11-15 KR KR1020170152153A patent/KR102403575B1/ko active IP Right Grant
- 2017-11-15 TW TW106139492A patent/TWI733945B/zh active
-
2021
- 2021-08-06 JP JP2021129858A patent/JP2021184106A/ja not_active Withdrawn
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012128318A1 (ja) * | 2011-03-23 | 2012-09-27 | 三菱化学株式会社 | 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機el表示装置 |
WO2015041114A1 (ja) * | 2013-09-17 | 2015-03-26 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、およびトリアリールメタン化合物 |
JP2015083671A (ja) * | 2013-09-18 | 2015-04-30 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
WO2016068203A1 (ja) * | 2014-10-31 | 2016-05-06 | 東友ファインケム株式会社 | 化合物 |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11970438B2 (en) | 2018-10-23 | 2024-04-30 | Canon Kabushiki Kaisha | Compound, ink, resist composition for color filter, sheet for heat-sensitive transfer recording, and toner |
WO2020162010A1 (ja) * | 2019-02-08 | 2020-08-13 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
WO2020162009A1 (ja) * | 2019-02-08 | 2020-08-13 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP2020128496A (ja) * | 2019-02-08 | 2020-08-27 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP2020128497A (ja) * | 2019-02-08 | 2020-08-27 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
CN113286828A (zh) * | 2019-02-08 | 2021-08-20 | 住友化学株式会社 | 着色固化性树脂组合物 |
JP7203627B2 (ja) | 2019-02-08 | 2023-01-13 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP7203626B2 (ja) | 2019-02-08 | 2023-01-13 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
CN113286828B (zh) * | 2019-02-08 | 2023-04-28 | 住友化学株式会社 | 着色固化性树脂组合物 |
JP2020189899A (ja) * | 2019-05-20 | 2020-11-26 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色樹脂組成物 |
JP7324046B2 (ja) | 2019-05-20 | 2023-08-09 | 東友ファインケム株式会社 | 着色樹脂組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR102403575B1 (ko) | 2022-05-30 |
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CN108073038B (zh) | 2022-04-01 |
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TW201823377A (zh) | 2018-07-01 |
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