WO2012128318A1 - 着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置 - Google Patents

着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ｅｌ表示装置 Download PDF

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WO2012128318A1
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宗賢 藤原
祥平 蓼沼
政昭 西村
実 相馬
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三菱化学株式会社
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    • H10K59/38—Devices specially adapted for multicolour light emission comprising colour filters or colour changing media [CCM]

Definitions

  • the present invention resides in a colored resin composition, a color filter, a liquid crystal display device, and an organic EL display device.
  • a color liquid crystal display device includes, as an example, a black matrix, a colored layer composed of a plurality of colors (usually three primary colors of red (R), green (G), and blue (B)), a transparent electrode, and an alignment layer.
  • the color filter substrate provided, the thin film transistor (TFT element), the counter electrode substrate provided with the pixel electrode and the alignment layer, and the two substrates are opposed to each other with a predetermined gap, sealed with a sealing member,
  • TFT element thin film transistor
  • the counter electrode substrate provided with the pixel electrode and the alignment layer, and the two substrates are opposed to each other with a predetermined gap, sealed with a sealing member,
  • a transmissive liquid crystal display device that is roughly configured from a liquid crystal layer formed by injecting a liquid crystal material.
  • Non-Patent Document 1 a method of finely dispersing the particle size of pigment particles to 1 ⁇ 2 or less of the coloration wavelength. Fine dispersion is required, and cost increases and stability after dispersion become problems.
  • Patent Document 1 includes C-I Acid Blue 83 (triallylamine dye) and C-I Solvent Blue 67 (copper phthalocyanine dye). A color filter provided with a blue filter layer is described.
  • Patent Document 2 discloses the use of a colored resin composition containing a zinc phthalocyanine pigment and a yellow dye when forming a green pixel.
  • the colored resin composition for forming a blue pixel described in Patent Document 1 is not satisfactory in that it suppresses the deterioration of the image quality of the display that the entire display becomes whitish and lacks the vividness of colors necessary for display. It was enough.
  • the colored resin composition for forming a green pixel described in Patent Document 2 has insufficient pixel formation and developability.
  • the present invention has been made in view of the above problems, and has an object to provide a display having high image quality and excellent image formation and developability, and a colored resin composition capable of suppressing deterioration in image quality of the display. And Another object of the present invention is to provide a color filter excellent in color purity and transmittance of a pixel, a high-quality liquid crystal display device, and an organic EL display device by using such a colored resin composition.
  • the present inventors have found that when a dye is used as a coloring material, the formed pixel surface is not sufficiently cured and the solvent resistance of the pixel is low. I found out that it was the cause.
  • the solvent resistance of the pixel indicates the difficulty of elution of the color material (pigment or dye) contained in the formed pixel into the solvent. That is, if the solvent resistance of the pixel is insufficient, for example, when an alignment film or an overcoat is formed by coating, the color contained in the pixel is included in the solvent contained in the composition for forming these. It is presumed that the material is eluted and contaminates the liquid crystal layer formed on the alignment film or overcoat, resulting in a decrease in image quality of the display.
  • the reason why the solvent resistance tends to decrease when a dye is used for the coloring material is further estimated as follows.
  • a dye is included, even if the photopolymerization initiator is in an excited state upon receiving light energy during exposure, the energy is transferred to the dye before the photopolymerization initiator generates radicals due to contact with the dye, It has been found that some of the photopolymerization initiators do not function as radicals.
  • the above phenomenon occurs because the probability of contact with the photopolymerization initiator is higher when the dye is present in a substantially monomolecular state than when the pigment is associated with the coloring material in the colored resin composition. Is big.
  • a colored resin composition comprising the compound represented (hereinafter, sometimes referred to as “compound (I)”).
  • R a1 represents a hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent.
  • X represents a direct bond, a secondary to quaternary carbon atom, a divalent to tetravalent heterocyclic group, or a divalent to tetravalent aromatic ring group.
  • the liquid crystal display device including pixels formed using the colored resin composition of the present invention has high image quality.
  • a color filter having excellent color purity and transparency of the pixel can be obtained.
  • light emission from the backlight of the color filter can be efficiently extracted, and high color reproducibility and high performance can be obtained. It is possible to provide a liquid crystal display device and an organic EL display device that are compatible in luminance.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an example of an organic EL element including the color filter of the present invention.
  • (meth) acryl means “acryl and / or methacryl”, “acrylate and / or methacrylate” and the like, for example, “(meth) acrylic acid” "Means” acrylic acid and / or methacrylic acid ".
  • total solid content means all components of the colored resin composition for color filter of the present invention other than the solvent components described later.
  • aromatic ring means both “aromatic hydrocarbon ring” and “aromatic heterocycle”.
  • the colored resin composition of the present invention contains the compound (I) in (A) a dye, (B) a solvent, (C) a binder resin, and (D) a chain transfer agent, preferably (E) a polymerizable monomer. (F) A photopolymerization initiating component and / or a thermal polymerization initiating component are included, and further other components are blended as necessary. First, (D) the chain transfer agent contained in the colored resin composition of the present invention will be described.
  • the (D) chain transfer agent in the present invention is a compound having a function of receiving a generated radical and transferring the radical to another compound.
  • the colored resin composition of the present invention contains a compound represented by the following formula (I) as (D) a chain transfer agent.
  • R a1 represents a hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent.
  • X represents a direct bond, a secondary to quaternary carbon atom, a divalent to tetravalent heterocyclic group, or a divalent to tetravalent aromatic ring group.
  • R a1 represents a hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent.
  • the alkyl group usually has 1 to 8 carbon atoms, particularly preferably 1 or 2.
  • R a1 is preferably a hydrogen atom in that the reactivity of the compound is high and the surface curability of the resulting film is high.
  • substituent that the alkyl group have the R a1 for example, those described in the section below (substituent group W 1).
  • (Substituent group W 1 ) Fluorine atom, chlorine atom, alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, alkoxyl group having 1 to 8 carbon atoms, phenyl group, mesityl group, tolyl group, naphthyl group, cyano group, acetyloxy group, alkyl having 2 to 9 carbon atoms Carboxyl group, sulfonic acid amide group, sulfone alkylamide group having 2 to 9 carbon atoms, alkylcarbonyl group having 2 to 9 carbon atoms, phenethyl group, hydroxyethyl group, acetylamide group, alkyl group having 1 to 4 carbon atoms A dialkylaminoethyl group, a trifluoromethyl group, a trialkylsilyl group having 1 to 8 carbon atoms, a nitro group, and an alkylthio group having 1 to 8 carbon atoms.
  • X represents a direct bond, a secondary to quaternary carbon atom, a divalent to tetravalent heterocyclic group, or a divalent to tetravalent aromatic ring group.
  • X is a secondary to quaternary carbon atom means that X has one of the following structures.
  • Examples of the aromatic ring group for X include an aromatic hydrocarbon ring group and an aromatic heterocyclic group.
  • the aromatic hydrocarbon ring group may be a single ring or a condensed ring, and is not particularly limited as long as the number of carbon atoms forming the ring is 5 to 18, but for example, 2 to 4 free radicals
  • Examples thereof include groups having a valence such as a benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, perylene ring, tetracene ring, pyrene ring, benzpyrene ring, chrysene ring, triphenylene ring, acenaphthene ring, fluoranthene ring, and fluorene ring.
  • the aromatic heterocyclic group may be a single ring or a condensed ring, and is not particularly limited as long as the number of carbon atoms forming the ring is 3 to 10, but examples thereof include a furan ring, a benzofuran ring, Thiophene ring, benzothiophene ring, pyrrole ring, pyrazole ring, imidazole ring, oxadiazole ring, indole ring, carbazole ring, pyrroloimidazole ring, pyrrolopyrazole ring, pyrrolopyrrole ring, thienopyrrole ring, thienothiophene ring, fluropyrrole ring, furofuran Ring, thienofuran ring, benzoisoxazole ring, benzoisothiazole ring, benzimidazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyridazine ring,
  • the heterocyclic group (that is, non-aromatic heterocyclic group) may be a single ring or a condensed ring.
  • the heterocyclic group is a non-aromatic ring containing any one of a nitrogen atom, a sulfur atom and an oxygen atom as a hetero atom.
  • the heterocyclic group has a plurality of heteroatoms constituting the ring, these may be the same or different. Specific examples include a pyridinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a benzothiazolinyl group, a phthalimidoyl group, a piperidinyl group, and a pyrrolidinyl group.
  • X is preferably a secondary to quaternary carbon atom, particularly preferably a quaternary carbon atom, from the viewpoint of good storage stability of the compound (I).
  • the carbon atom, heterocyclic group and aromatic ring group in X have a substituent represented by other than the following structural formula (I ′) (hereinafter sometimes referred to as “sulfanyl group-containing structure”). Examples of the substituent include those described in the above section (Substituent group W 1 ).
  • (About p) p represents an integer of 2 to 4.
  • p is particularly preferably 4 in that the reactivity of the compound is increased by increasing the number of sulfanyl groups that are reaction sites, and the resulting pixel has sufficient curability.
  • Examples include compounds having four sulfanyl group-containing structures: pentaerythritol tetrakisthioglycolate, pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate), and the like. Among these, pentaerythritol tetrakis (3-mercaptopropionate) is particularly preferable.
  • the content of the (D) chain transfer agent in the present invention is usually 2% by weight or more, preferably 4% by weight or more, more preferably 6% by weight or more, and usually 10% by weight or less in the solid content of the colored resin composition. , Preferably 9% by weight or less, more preferably 8.5% by weight or less. Within the above range, it is preferable in that the obtained pixel has sufficient curability and does not easily affect luminance reduction of the obtained pixel.
  • the colored resin composition of the present invention may contain a chain transfer agent other than the compound (I). In that case, the colored resin composition contains (D) the total content of the chain transfer agent within the above range. do it. However, it is particularly preferable to contain only the compound (I) as the (D) chain transfer agent, and it is preferable to contain the compound (I) within the above range.
  • the (A) dye in the present invention is not particularly limited as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • azo dyes, anthraquinone dyes, phthalocyanine dyes, quinoneimine dyes, quinoline dyes, nitro dyes Preferred examples include carbonyl dyes, methine dyes, cyanine dyes, and triarylmethane dyes.
  • the azo dye include C.I. I. Acid Yellow 11, C.I. I. Acid Orange 7, C.I. I. Acid Red 37, C.I. I. Acid Red 180, C.I. I. Acid Blue 29, C.I. I. Direct Red 28, C.I. I. Direct Red 83, C.I. I.
  • Direct Yellow 12 C.I. I. Direct Orange 26, C.I. I. Direct Green 28, C.I. I. Direct Green 59, C.I. I. Reactive Yellow 2, C.I. I. Reactive Red 17, C.I. I. Reactive Red 120, C.I. I. Reactive Black 5, C.I. I. Disperse Orange 5, C.I. I. Disperse thread 58, C.I. I. Disperse Blue 165, C.I. I. Basic Blue 41, C.I. I. Basic Red 18, C.I. I. Molded Red 7, C.I. I. Moldant Yellow 5, C.I. I. Examples thereof include Moldant Black 7.
  • anthraquinone dyes include C.I. I. Bat Blue 4, C.I. I. Acid Blue 40, C.I. I. Acid Green 25, C.I. I. Reactive Blue 19, C.I. I. Reactive Blue 49, C.I. I. Disper thread 60, C.I. I. Disperse Blue 56, C.I. I. Disperse Blue 60 etc. are mentioned. *
  • phthalocyanine dye examples include C.I. I. Pad Blue 5 and the like are quinone imine dyes such as C.I. I. Basic Blue 3, C.I. I. Basic Blue 9 and the like are quinoline dyes such as C.I. I. Solvent Yellow 33, C.I. I. Acid Yellow 3, C.I. I. Disperse Yellow 64 and the like are nitro dyes such as C.I. I. Acid Yellow 1, C.I. I. Acid Orange 3, C.I. I. Disperse Yellow 42 and the like. Among these, the optimum dye varies depending on the desired pixel color.
  • a triarylmethane dye and a cyanine dye are preferable, and a triarylmethane dye is particularly preferable because the luminance of the obtained pixel is high.
  • a triarylmethane type dye it is preferable at the point from which the effect of this invention is acquired more easily.
  • the yellow dye used as a complementary color thereof is particularly preferably an azo yellow dye because the effect of the present invention can be easily obtained.
  • Triarylmethane dyes compounds represented by formula (II)
  • compound (II) a compound represented by the following formula (II)
  • compound (II) is excellent in heat resistance and particularly in blue purity and transmittance of the obtained pixel. It is particularly preferable that
  • Z m1- represents an m1-valent anion.
  • m1 represents an integer of 1 to 4.
  • R 1 to R 6 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, or an aromatic ring group which may have a substituent. Adjacent R 1 to R 6 may combine to form a ring. The ring may have a substituent.
  • R 7 and R 8 represent a hydrogen atom or an arbitrary substituent. R 7 and R 8 may be connected to each other to form a ring.
  • the benzene ring in the above formula (II) may further have an arbitrary substituent.
  • R 1 to R 6 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • alkyl group in R 1 to R 6 include linear, branched or cyclic alkyl groups, and the number of carbon atoms is usually 1 or more, and usually 8 or less, preferably 5 or less. . Specific examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, 2-propyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group and the like.
  • Examples of the aromatic ring in R 1 to R 6 include an aromatic hydrocarbon ring and an aromatic heterocyclic ring.
  • the aromatic hydrocarbon ring group may be a single ring or a condensed ring, and is not particularly limited as long as it has 5 to 18 carbon atoms to form the ring. Benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, perylene ring, tetracene ring, pyrene ring, benzpyrene ring, chrysene ring, triphenylene ring, acenaphthene ring, fluoranthene ring, fluorene ring and the like.
  • the aromatic heterocyclic group may be a monocyclic ring or a condensed ring, and is not particularly limited as long as the number of carbon atoms forming the ring is 3 to 10.
  • one free atom Have a furan ring, benzofuran ring, thiophene ring, benzothiophene ring, pyrrole ring, pyrazole ring, imidazole ring, oxadiazole ring, indole ring, carbazole ring, pyrroloimidazole ring, pyrrolopyrazole ring, pyrrolopyrrole ring, thienopyrrole Ring, thienothiophene ring, furopyrrole ring, furofuran ring, thienofuran ring, benzisoxazole ring, benzisothiazole ring, benzimidazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyridazine
  • Adjacent R 1 to R 6 may be bonded to form a ring, and the ring may have a substituent. When adjacent R 1 to R 6 are bonded to form a ring, these may be a ring bridged with a hetero atom. Specific examples of this ring include the following. These rings may have a substituent.
  • R 1 to R 6 are preferably each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. This is a good phenyl group or a case where adjacent R 1 to R 6 are bonded to each other to form a ring, and is more preferable in that the heat resistance of the dye is improved and the light resistance of the resulting color filter is excellent. Is an optionally substituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an optionally substituted phenyl group.
  • R 1 to R 6 are an optionally substituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, it is presumed that the charges in the cation are dispersed by hyperconjugation and the cation is stabilized. Further, when R 1 to R 6 are phenyl groups which may have a substituent, it is assumed that the cation is stabilized by extending the conjugated system and dispersing the charge in the cation. Is done. As described above, it can be considered that the light resistance of the obtained color filter becomes more excellent as a result of stabilization of the cation.
  • (Substituent group W 2 ) An alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an aryl group having 6 to 15 carbon atoms, an alkylcarbonyloxy group having 2 to 9 carbon atoms, a carbon number of 7 -16 arylcarbonyloxy group, C2-C9 alkoxycarbonyl group, C7-C16 aryloxycarbonyl group, carbamoyl group, C2-C9 alkylcarbamoyl group, C7-C16 arylcarbamoyl group Group, sulfamoyl group, alkylsulfamoyl group having 1 to 8 carbon atoms, arylsulfamoyl group having 6 to 15 carbon atoms, alkylcarbonyl group having 2 to 9 carbon atoms, arylcarbonyl group having 7 to 16 carbon atoms, carbon An alky
  • Silyl group alkylthio group having 1 to 8 carbon atoms, arylthio group having 6 to 15 carbon atoms, hydroxy group, nitro group, cyano group, carboxy group, sulfo group Group, a fluorine atom, a halogen atom such as a chlorine atom.
  • Specific examples of the aryl group in the substituent group W 2 include those described as the aromatic ring group in R 1 to R 6 .
  • the aryl group is a lower alkyl group such as a methyl group or an ethyl group, a lower alkoxy group such as a methoxy group or an ethoxy group, a nitro group, a trifluoromethyl group, a cyano group, a carbamoyl group, a sulfamoyl group, a fluorine atom, or a chlorine atom. May be further substituted as a substituent.
  • the alkyl group, aromatic ring group, and ring formed by connecting to each other in R 1 to R 6 may have, preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, 1 to 8 alkoxy group, phenyl group, tolyl group, alkylcarbonyloxy group having 2 to 9 carbon atoms, carbamoyl group, sulfamoyl group, alkylsulfamoyl group having 1 to 8 carbon atoms, trifluoromethyl group, cyano group, sulfo group And a fluorine atom.
  • R 7 and R 8 represent a hydrogen atom or an arbitrary substituent.
  • the optional substituent include a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and an optionally substituted aromatic ring group.
  • R 7 and R 8 may be connected to each other to form a ring. When R 7 and R 8 are bonded to each other to form a ring, these may be a ring bridged with a heteroatom. Specific examples of this ring include the following. These rings may have a substituent.
  • R 1z and R 2z each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group.
  • R 7 and R 8 are not connected to each other to form a ring.
  • the benzene ring in the above formula (II) may further have an arbitrary substituent.
  • substituent that the benzene ring may have include those described in the above section (Substituent group W 2 ).
  • (About Z m1- ) Z m1- represents an m1-valent anion.
  • the anion is not particularly limited as long as the effect of the present invention is not impaired.
  • halide ions such as F ⁇ , Cl ⁇ , Br ⁇ , I ⁇ and the like
  • Boron anions such as (C 6 H 5 ) 4 B ⁇
  • Carboxylate anions such as CH 3 COO ⁇ , C 2 H 5 COO ⁇ , C 6 H 5 COO ⁇ ;
  • Sulfate anions such as SO 4 2 ⁇ , HSO 4 ⁇ ;
  • Phosphate anions such as HPO 4 2 ⁇ , PO 4 3 ⁇ ;
  • Examples include sulfonate anions.
  • sulfonate anion examples include aliphatic sulfonate anions which may have a substituent such as trifluoromethanesulfonic acid, methanesulfonic acid, pentanesulfonic acid, hexanesulfonic acid, heptanesulfonic acid, dodecanesulfonic acid, and camphorsulfonic acid. ;
  • An aromatic sulfonate anion optionally having a substituent such as benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, 1-naphthalenesulfonic acid, 2-naphthalenesulfonic acid; acid blue 80 (C.I. 61585), acid green 25 (C.I.
  • R 21 and R 22 each independently represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. And a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms which may have R 21 and R 22 may be bonded to each other to form a ring.
  • R 21 and R 22 each independently represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms which may have a substituent, or a substituent. And a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms which may have R 21 and R 22 may be bonded to each other to form a ring. Examples of the substituent include those described in the above section (Substituent group W 2 ).
  • R 21 and R 22 are preferably perfluoroalkyl groups having 1 to 8 carbon atoms from the viewpoint that the anion charge is dispersed and the anion is stabilized. More specifically, in the compound represented by the formula (II)
  • the anion represented by the formula (hereinafter sometimes referred to as “anion in the compound represented by the formula (II)”) is .
  • n and n ′ each independently represents an integer of 1 to 8.
  • n and n ′ are usually integers of 1 to 8, preferably 1 to 4.
  • n and n ′ may be the same or different.
  • Specific examples of the sulfonylimide anion when n and n ′ are the same include bis (trifluoromethanesulfone) imide, bis (pentafluorobutanesulfone) imide and the like.
  • sulfonylimide anion when n and n ′ are different include pentafluoroethanesulfone trifluoromethanesulfonimide, trifluoromethanesulfone heptafluoropropanesulfonimide, fluorobutanesulfone trifluoromethanesulfonimide, and the like.
  • R 11 and R 12 may be bonded to each other to form a ring.
  • R 11 and R 12 are particularly preferably a fluoroalkylene group having 2 to 12 carbon atoms. That is, the anion in the compound represented by the formula (II-1) is preferably an anion represented by the following formula (II′-2).
  • n ′′ represents an integer of 2 to 12
  • n ′′ is preferably 2 to 8 and more preferably 3 in terms of heat resistance.
  • the preferable specific example of the compound represented by Formula (II) in this invention is shown below, this invention is not limited to these. [Specific Examples of Compound (II)]
  • Triarylmethane dyes compounds represented by formula (III)
  • the triarylmethane dye is a compound represented by the following formula (III) (hereinafter sometimes referred to as “compound (III)”) in that it has light resistance, heat resistance, and high transmittance. Is preferred.
  • Z m2 ⁇ represents an m2-valent anion.
  • m2 represents an integer of 1 to 4.
  • R 11 to R 16 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or an optionally substituted aromatic ring group.
  • R 11 and R 12 , R 13 and R 14, and R 15 and R 16 may be bonded to each other to form a ring structure.
  • R 17 and R 18 each independently represents a hydrogen atom or an arbitrary substituent.
  • R 17 and R 18 may be bonded to each other to form a ring.
  • the benzene ring and indole ring in the above formula (III) may further have an arbitrary substituent.
  • R 11 to R 16 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent, or an aromatic ring group which may have a substituent. Examples of the alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and the aromatic ring group are the same as those described in the above section (for R 1 to R 6 ). Further, when adjacent R 11 to R 16 , that is, R 11 and R 12 , R 13 and R 14, and R 15 and R 16 are bonded to each other to form a ring structure, (R 1 to R 6 ).
  • R 17 and R 18 represent a hydrogen atom or an arbitrary substituent.
  • R 17 and R 18 may be connected to each other to form a ring. When R 17 and R 18 are bonded to each other to form a ring, these may be a ring bridged with a heteroatom, and specific examples thereof are described in the above section (for R 7 and R 8 ). It is the same as that. These rings may have a substituent. From the viewpoint that the obtained color filter is purple and has high luminance, it is preferable that R 7 and R 8 are not connected to each other to form a ring. In addition, it is preferable that the obtained color filters are red and have high luminance, so that they are connected to each other to form a ring.
  • the benzene ring and the indole ring may further have a substituent. That is, you may have a substituent other than having specified in Formula (III) in the range which does not impair the effect of this invention. Examples of such a substituent include the substituents described in the above section (Substituent group W 2 ).
  • the benzene ring in formula (III) when a bulky group is bonded at the o-position to the bond with the carbon atom located at the center of the triarylmethine structure, the planarity of the molecule is inhibited, and the compound Color purity may be reduced.
  • the o-position does not have a substituent or is substituted with a halogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • compound (III) may be a dimer or trimer formed by extending a linker from R 11 to R 18 .
  • the anion is a disulfonylimide anion.
  • a compound represented by the following formula (III-1) (hereinafter referred to as “compound (III-1)”) It may be referred to as “.
  • R 11 ⁇ R 18 are the same as R 11 ⁇ R 18 in the formula (III).
  • R 31 and R 32 are each independently an optionally substituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, or a substituent. And a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms which may have R 31 and R 32 may be bonded to each other to form a ring.
  • R 31 and R 32 are each independently an optionally substituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, or a substituent. And a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms which may have R 31 and R 32 may be bonded to each other to form a ring.
  • R 31 and R 32 are the same as R 21 and R 22 in the formula (II-1), and preferred embodiments are also the same. That is, the anion represented by the formula (III-1) is further preferably an anion represented by the formula (II′-1) or (II′-2).
  • Triarylmethane dyes compounds represented by formula (IV)
  • the triarylmethane dye is a compound represented by the following formula (IV) (hereinafter sometimes referred to as “compound (IV)”) in that the luminance of the obtained pixel is high and the voltage holding ratio is high. It is preferable that
  • R 41 to R 46 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aromatic ring group which may have a substituent. Adjacent R 41 to R 46 may be linked to form a ring, and the ring may have a substituent.
  • R 47 and R 48 each independently represents a hydrogen atom or an arbitrary substituent. R 47 and R 48 may be bonded to each other to form a ring, and the ring may have a substituent.
  • the benzene ring and indole ring in the above formula (IV) may further have an arbitrary substituent.
  • M + represents a hydrogen ion, an alkali metal cation, an alkaline earth metal cation, a tertiary ammonium cation or a quaternary ammonium cation.
  • n represents an integer of 0 to 4.
  • R 41 to R 46 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • alkyl group which may have a substituent and the aromatic ring group which may have a substituent include those described in the above section (for R 1 to R 6 ).
  • it preferably has a C 1-8 alkyl group or substituent which may have a substituent.
  • An aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 10 carbon atoms which may be present, more preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or a phenyl group which may have a substituent.
  • R 41 to R 46 is an optionally substituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, it is presumed that the charge in the cation is dispersed by hyperconjugation and the cation is stabilized. Is done. Further, when at least one of R 41 to R 46 is an optionally substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms, the conjugated system is extended, so that the charge in the cation is dispersed. Thus, the cation is stabilized.
  • R 41 to R 46 are an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms which may have a substituent or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms which may have a substituent. Is preferred. Examples of the substituent that the alkyl group, the aromatic ring group, and the ring formed by being connected to each other in R 41 to R 46 may have include those described above in (Substituent group W 2 ).
  • R 47 and R 48 represent a hydrogen atom or an arbitrary substituent.
  • the optional substituent include a halogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and an optionally substituted aromatic ring group.
  • R 47 and R 48 are the same as those described in the above section (for R 17 and R 18 ). The preferred embodiment is also the same.
  • M + represents a hydrogen ion, an alkali metal cation, an alkaline earth metal cation, a tertiary ammonium cation or a quaternary ammonium cation.
  • alkali metal of the alkali metal cation include lithium, sodium, and potassium.
  • alkaline earth metal of the alkaline earth metal cation include magnesium, calcium, and barium.
  • the tertiary ammonium cation represents N + HR 3 (R represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aromatic ring group which may have a substituent. R may be the same or different.
  • Examples of the preferred carbon number of the alkyl group in R and the substituents that may be present are the same as those exemplified for the alkyl groups of R 41 to R 46 .
  • Examples of the preferable number of carbon atoms of the aromatic ring group and the substituents which may be included are the same as those exemplified for the aromatic ring groups of R 41 to R 46 .
  • a lower alkyl ammonium cation having 1 to 6 carbon atoms for example, methyl ammonium cation, ethyl ammonium cation, diethyl ammonium cation, triethyl ammonium cation, etc.
  • an alkyl ammonium cation having 1 to 6 carbon atoms substituted with a hydroxy group for example, methyl ammonium cation, ethyl ammonium cation, diethyl ammonium cation, triethyl ammonium cation, etc.
  • alkylammonium cations having 1 to 6 carbon atoms eg, carboxymethylammonium cation, carboxyethylammonium cation, carboxypropylammonium cation, Carboxymethylammonium cation, etc.
  • ammonium cation substituted with an aromatic ring group and an alkyl group for example, N N- diethyl-phenyl ammonium cation and the like
  • the quaternary ammonium cation is represented by N + R 4 , and R represents an alkyl group which may have a substituent or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • a plurality of Rs may be the same or different.
  • the preferred carbon number of the alkyl group and examples of the substituent which may be present are the same as those exemplified for the alkyl group of R 1 to R 6 .
  • Examples of the preferable number of carbon atoms of the aromatic ring group and the optionally substituted substituent are the same as those exemplified for the aromatic ring groups of R 1 to R 6 .
  • quaternary alkylammonium cations having 1 to 6 carbon atoms for example, tetramethylammonium cation, tetraethylammonium cation, tetrabutylammonium cation, etc.
  • M + is a hydrogen ion, an alkali metal cation, a tertiary ammonium cation, or a quaternary ammonium cation from the viewpoint of solubility in an organic solvent used in the colored resin composition, and more preferably a lithium cation, Sodium cation, unsubstituted ammonium cation and tetrabutylammonium cation are preferred.
  • n represents an integer of 0 to 4.
  • the voltage holding ratio is also improved, it is preferably 0 to 2 in view of high solubility in an organic solvent used in the colored resin composition.
  • the compound (IV) in the present invention is a compound represented by the following formula (IV-1) (hereinafter referred to as “compound (IV-)” in that the color purity and transmittance of the resulting pixel are excellent when used in a color filter. 1) may be referred to)).
  • R 51 to R 56 each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aromatic ring group which may have a substituent. Adjacent R 51 to R 56 may be connected to each other to form a ring, and the ring may have a substituent.
  • R 57 and R 58 each independently represent a hydrogen atom or an arbitrary substituent. R 57 and R 58 may be connected to each other to form a ring, and the ring may have a substituent. Further, the benzene ring and indole ring in the above formula (IV-1) may further have an arbitrary substituent.
  • the SO 3 — group shown in the above formula (IV-1) is substituted on any carbon of the indole ring. Further, when a sulfo group is substituted in the benzene ring in the above formula (IV-1) and R 11 to R 18 described below, the sulfo group is represented by M + represented by the above formula (IV) and A salt may be formed.
  • R 51 to R 56 are respectively synonymous with R 41 to R 46 in the compound (IV). Specific examples and preferred embodiments are also the same.
  • R 57 and R 58 have the same meanings as R 47 and R 48 in compound (IV), respectively. Specific examples and preferred embodiments are also the same.
  • the compound (IV) of the present invention is a compound represented by the following formula (IV-2) (hereinafter referred to as “compound (IV-)” in that the color purity and transmittance of the resulting pixel are excellent when used in a color filter. 2) ”may be referred to).
  • R 61 to R 65 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aromatic ring group which may have a substituent. Adjacent R 61 to R 65 may be connected to form a ring, and the ring may have a substituent.
  • R 67 and R 68 each independently represent a hydrogen atom or an arbitrary substituent. R 67 and R 68 may be connected to each other to form a ring, and the ring may have a substituent.
  • Q 2 is a divalent aromatic ring group that may have a substituent, a divalent aliphatic hydrocarbon group that may have a substituent, or a divalent that may have a substituent.
  • An aliphatic heterocyclic group one group selected from the group consisting of —C ( ⁇ O) —, —O—, —S— and —NH—, or a group formed by bonding two or more of these.
  • the benzene ring and indole ring in the above formula (IV-2) may further have an arbitrary substituent.
  • the sulfo group is A salt may be formed with M + shown in (IV).
  • R 61 to R 65 are respectively synonymous with R 41 to R 45 in the compound (IV). Specific examples and preferred embodiments are also the same.
  • R 67 and R 68 have the same meanings as R 47 and R 48 in the compound (IV), respectively. Specific examples and preferred embodiments are also the same.
  • Q 2 is a divalent aromatic ring group that may have a substituent, a divalent aliphatic hydrocarbon group that may have a substituent, or a divalent that may have a substituent.
  • An aliphatic heterocyclic group one group selected from the group consisting of —C ( ⁇ O) —, —O—, —S— and —NH—, or a group formed by bonding two or more of these.
  • the divalent aromatic ring group has two free valences in the aromatic ring having one free valence described in the above section (for R 51 to R 56 ), and And groups having 2 to 14 carbon atoms. Examples of the substituent that these groups may have include those described above in (Substituent group W 2 ).
  • the divalent aliphatic hydrocarbon group is a linear, branched or cyclic group and is an aliphatic hydrocarbon group, the carbon number of which is usually 1 or more, and usually 8 or less, preferably Is 6 or less. Specific examples include an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, a cyclopentanediyl group, and a cyclohexanediyl group. Examples of the substituent that these groups may have include those described above in (Substituent group W 2 ).
  • Examples of the divalent aliphatic heterocyclic group include piperidinyl group, pyrrolidinyl group, imidazolidinyl group, pyrazolidinyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, indolinyl group, isoindolinyl group and the like.
  • Examples of the substituent that these groups may have include those described above in (Substituent group W 2 ).
  • the compound (IV) of the present invention is a compound represented by the following formula (IV-3) (hereinafter referred to as “the compound of the present invention” in that the color purity and transmittance of the obtained pixel are excellent when used as a color filter. (IV-3) ”may be preferred).
  • R 71 to R 73 and R 75 to R 76 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aromatic ring group which may have a substituent.
  • Q 3 is a divalent aromatic ring group that may have a substituent, a divalent aliphatic hydrocarbon group that may have a substituent, or a divalent that may have a substituent.
  • An aliphatic heterocyclic group one group selected from the group consisting of —C ( ⁇ O) —, —O—, —S— and —NH—, or a group formed by bonding two or more of these.
  • Adjacent R 71 and R 72 , R 73 and Q 3, and R 75 and R 76 may be linked to each other to form a ring, and the ring may have a substituent.
  • R 77 and R 78 each independently represent a hydrogen atom or an arbitrary substituent.
  • R 77 and R 78 may be bonded to each other to form a ring, and the ring may have a substituent.
  • the benzene ring and indole ring in the above formula (IV-3) may further have an arbitrary substituent.
  • the sulfo group is A salt may be formed with M + shown in (IV).
  • R 71 to R 73 , R 75 , R 76 R 71 to R 73 , R 75 and R 76 have the same meanings as R 41 to R 43 , R 45 and R 46 in the compound (IV), respectively. Specific examples and preferred embodiments are also the same.
  • R 77 and R 78 R 77 and R 78 have the same meanings as R 47 to R 48 in compound (IV), respectively. Specific examples and preferred embodiments are also the same.
  • Q 3 is a divalent aromatic ring group that may have a substituent, a divalent aliphatic hydrocarbon group that may have a substituent, or a divalent that may have a substituent.
  • An aliphatic heterocyclic group one group selected from the group consisting of —C ( ⁇ O) —, —O—, —S— and —NH—, or a group formed by bonding two or more of these.
  • the divalent aromatic ring group has two free valences in the aromatic ring having one free valence described in the above section (for R 51 to R 56 ), and And groups having 2 to 14 carbon atoms. Examples of the substituent that these groups may have include those described above in (Substituent group W 2 ).
  • the divalent aliphatic hydrocarbon group is a linear, branched or cyclic group and is an aliphatic hydrocarbon group, the carbon number of which is usually 1 or more, and usually 8 or less, preferably Is 6 or less. Specific examples include an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, a cyclopentanediyl group, and a cyclohexanediyl group. Examples of the substituent that these groups may have include those described above in (Substituent group W 2 ).
  • Examples of the divalent aliphatic heterocyclic group include piperidinyl group, pyrrolidinyl group, imidazolidinyl group, pyrazolidinyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, indolinyl group, isoindolinyl group and the like.
  • Examples of the substituent that these groups may have include those described above in (Substituent group W 2 ).
  • the molecular weight of the compound (IV) of the present invention is usually 500 or more, preferably 600 or more, and usually 5000 or less, preferably 2000 or less. It is preferable that it is within the above-mentioned range in terms of good solubility in a solvent and easy production.
  • R b1 to R b4 each independently represents a hydrogen atom, —R b6 or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms.
  • R b5 represents —SO 3 — , —SO 3 H, —SO 3 M, —CO 2 H, —CO 2 R b6 , —SO 3 R b6 , —SO 2 NHR b8 or —SO 2 NR b8 R b9
  • m represents an integer of 0 to 5. When m is an integer of 2 or more, the plurality of R b5 may be the same or different.
  • R b6 represents a saturated hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R b8 and R b9 each independently represent a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, or —Q1.
  • Q1 represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 5 to 10 carbon atoms.
  • M represents a sodium atom or a potassium atom.
  • D represents a halogen atom.
  • a represents an integer of 0 or 1.
  • R b6 methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, cyclopentyl, hexyl, cyclohexyl, heptyl, cycloheptyl, octyl, 2-ethylhexyl, cyclooctyl, nonyl, decanyl, tricyclodecane Nyl, methoxypropyl, ethoxypropyl, hexyloxypropyl, 2-ethylhexyloxypropyl, methoxyhexyl, ethoxypropyl and the like.
  • Examples of —SO 3 R b6 include methanesulfonyl, ethanesulfonyl, hexanesulfonyl, decanesulfonyl, and the like.
  • —CO 2 R b6 includes methyloxycarbonyl, ethyloxycarbonyl, propyloxycarbonyl, isopropyloxycarbonyl, butyloxycarbonyl, isobutyloxycarbonyl, pentyloxycarbonyl, isopentyloxycarbonyl, neopentyloxycarbonyl, cyclopentyloxycarbonyl, Hexyloxycarbonyl, cyclohexyloxycarbonyl, heptyloxycarbonyl, cycloheptyloxycarbonyl, octyloxycarbonyl, 2-ethylhexyloxycarbonyl, cyclooctyloxycarbonyl, nonyloxycarbonyl, decanyloxycarbonyl, tricyclodecanyloxycarbonyl, methoxypropyl Oxycarbonyl, ethoxypropyloxycarbonyl, f Siloxy propyl oxycarbonyl, 2-eth
  • —SO 2 NHR b8 includes sulfamoyl, methanesulfamoyl, ethanesulfamoyl, propanesulfamoyl, isopropanesulfamoyl, butanesulfamoyl, isobutanesulfamoyl, pentansulfamoyl, isopentanesulfamoyl, Neopentanesulfamoyl, cyclopentanesulfamoyl, hexanesulfamoyl, cyclohexanesulfamoyl, heptanesulfamoyl, cycloheptanesulfamoyl, octanessulfamoyl, 2-ethylhexanesulfamoyl, 1,5- Dimethylhexanesulfamoyl, cyclooctanesulfamoyl, nonanesulfamoyl, de
  • Examples of —SO 2 NHR b8 and —SO 2 NR b8 R b9 include groups represented by the following formulae.
  • X 1 represents a halogen atom.
  • halogen atom for X 1 include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
  • X 3 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or an alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms, and the hydrogen atom of the alkyl group and the alkoxy group may be substituted with a halogen atom.
  • the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, perfluoromethyl and the like.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom include methoxy, ethoxy, propoxy and the like.
  • X 2 represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms, a halogen atom or a nitro group, and the hydrogen atom of the alkyl group and the alkoxy group is substituted with a halogen atom. It may be.
  • the halogen atom for X 2 include a fluorine atom, a chlorine atom and a bromine atom.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, perfluoromethyl and the like.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom include methoxy, ethoxy, propoxy and the like.
  • X 2 represents the same meaning as described above.
  • R b8 and R b9 contained in —SO 2 NR b8 R b9 include branched alkyl groups having 6 to 8 carbon atoms, alicyclic alkyl groups having 5 to 7 carbon atoms, allyl groups, phenyl groups, carbon numbers An aralkyl group having 8 to 10 carbon atoms, a hydroxyl group-containing alkyl and aryl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkoxyl group-containing alkyl or aryl group having 2 to 8 carbon atoms is preferable, and 2-ethylhexyl is particularly preferable.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms include phenyl and naphthyl.
  • the substituent of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms ethyl, propyl, phenyl, dimethylphenyl, —SO 3 R b6 or —SO 2 NHR b8 is preferable.
  • Examples of the halogen atom exemplified as the substituent of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
  • the aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms ethyl, propyl, phenyl, dimethylphenyl, —SO 3 R b6 or —SO 2 NHR b8 is preferable.
  • the aromatic hydrocarbon group having 6 to 10 carbon atoms include methylphenyl, dimethylphenyl, trimethylphenyl, ethylphenyl, hexylphenyl, decanylphenyl, fluorophenyl, chlorophenyl, bromophenyl, hydroxyphenyl, methoxyphenyl , Dimethoxyphenyl, ethoxyphenyl, hexyloxyphenyl, decanyloxyphenyl, trifluoromethylphenyl and the like.
  • a dye or dye intermediate having —SO 3 H is chlorinated by a conventional method, and the resulting dye or dye intermediate having —SO 2 Cl is represented by R 8 —NH 2. It can be produced by reacting with an amine. Further, the dye produced by the method described in the upper right column to the lower left column of page 3 of JP-A-3-78702 can be produced by chlorination and reaction with an amine as described above.
  • the cyanine dye is preferably a compound represented by the following formula (VI) (hereinafter sometimes referred to as “compound (VI)”) in terms of high heat resistance, light resistance, and high transmittance. .
  • Z m3- represents an m3-valent anion.
  • m3 represents an integer of 1 to 4.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a nitrogen-containing heterocyclic group which may have a substituent.
  • q represents an integer of 1 to 5.
  • (About q) q represents an integer of 1 to 5. q is preferably from 1 to 5, and particularly preferably from 1 to 3, from the viewpoint of heat resistance of the coloring material.
  • Ar 1 and Ar 2 each independently represent a nitrogen-containing heterocyclic group which may have a substituent.
  • the nitrogen-containing heterocyclic group include an indole ring, a benzoindole ring, an indolenine ring, a benzoindolenine ring, an oxazole ring, a benzoxazole ring, a thiazole ring, a benzothiazole ring, a benzo having one free valence.
  • Examples include imidazole ring and quinoline ring.
  • indole ring benzoindole ring, indolenine ring, and benzoindolenine ring are preferable, and indole ring and benzoindolenine ring are more preferable in terms of high luminance.
  • the substituent that the nitrogen-containing heterocyclic ring in Ar 1 and Ar 2 may have is not particularly limited as long as the effects of the present invention are not impaired, but a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group
  • Aliphatic hydrocarbon groups such as butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl
  • Aromatic hydrocarbon groups such as phenyl, o-tolyl, m-tolyl, p-tolyl, xylyl, mesityl, o-cumenyl, m-cumenyl, p-cumenyl
  • Alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, pentyl
  • the hydrogen atom is, for example, a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom; a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, or a butoxy group.
  • a halogen atom such as a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom
  • An aromatic hydrocarbon group such as a group, xylyl group, mesityl group, o-cumenyl group, m-cumenyl group and p-cumenyl group; a carboxy group; a cyano group; a nitro group;
  • the compound represented by the formula (VI) has a cis-trans isomer at the cation site, and may be any isomer.
  • the compound represented by the formula (VI) is more preferably a compound represented by the following formula (VI-1) from the viewpoint of increasing the lightness and heat resistance of the coating film.
  • R 901 and R 902 each independently represents an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 91 and R 92 each independently represents —O—, —S—, —N—, —Se— or —CR 903 R 904 —.
  • R 903 and R 904 each independently represent a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 903 may be bonded to each other to form a ring.
  • the ring may have a substituent.
  • Rings Y 1 and Y 2 each independently represent a benzene ring that may have a substituent or a naphthalene ring that may have a substituent.
  • R 81 and R 82 are each independently an optionally substituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, or a substituent.
  • a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms which may have R 81 and R 82 may be bonded to each other to form a ring.
  • R 901 and R 902 each independently represents an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent.
  • the aliphatic hydrocarbon group include a methyl group, an ethyl group, a vinyl group, an ethynyl group, a propyl group, an isopropyl group, an isopropenyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, a 2-propynyl group, a butyl group, Isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, 2-butenyl group, 1,3-butadienyl group, pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group 2-pentene-4-ynyl group, hexyl group, iso
  • R 901 and R 902 are each preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and more preferably an alkyl group having
  • R 91 and R 92 each independently represents —O—, —S—, —N—, —Se— or —CR 903 R 904 —.
  • R 903 and R 904 each independently represent a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 903 may be bonded to each other to form a ring.
  • Preferable specific examples of the ring which R 91 and R 92 may be bonded to each other include, for example, the following, but the present invention is not limited thereto.
  • Rings Y 1 and Y 2 each independently represent a benzene ring that may have a substituent or a naphthalene ring that may have a substituent.
  • the substituent which the aliphatic hydrocarbon group in the said R901 and R902 may have is mentioned.
  • R 81 and R 82 are each independently an optionally substituted alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, or a substituent. And a cycloalkyl group having 3 to 8 carbon atoms which may have R 81 and R 82 may be bonded to each other to form a ring.
  • R 81 and R 82 have the same meanings as R 21 and R 22 in formula (II-1), and the preferred embodiments are also the same. That is, the anion in the compound represented by the formula (VI-1) is preferably a compound represented by the formula (II′-1) or (II′-2). In the compound represented by the formula (VI), for example, a dimer or a trimer may be formed by extending a linker from R 901 to R 902 and R 91 and R 92 .
  • the colored resin composition of the present invention is a colored resin composition for forming a red pixel or a colored resin composition for forming a green pixel
  • a yellow dye may be used as a complementary color.
  • the image forming property and developability tend to be insufficient before the solvent resistance is lowered. This is because when the absorption wavelength of the yellow dye and the absorption wavelength of the photopolymerization initiator overlap, the photopolymerization initiator cannot obtain sufficient light energy, and the amount of radical generation decreases, resulting in a colored resin composition. It is presumed that the photopolymerization initiator contained in the product does not function sufficiently. That is, it is preferable that the following yellow dye is included in the colored resin composition because the effects of the present invention can be more easily obtained.
  • the yellow dye will be described in detail.
  • Examples of the yellow dye in the present invention include azo dyes, quinophthalone dyes, cyanine dyes, anthraquinone dyes, methine dyes, and dipyrromethene dyes. Of these, azo dyes are preferable.
  • Examples of the azo dyes include pyridone azo dyes, pyrazolone azo dyes, and barbituric acid azo dyes. Particularly, pyridone azo dyes have a sharp absorption edge in an absorption spectrum of 400 nm to 500 nm. This is preferable in that a pixel with high luminance can be obtained.
  • the pyridone azo dye is not particularly limited, and a known substance can be used. However, a compound represented by the following formula (VII) (hereinafter referred to as “compound”) is highly soluble in the colored resin composition. VII) ”)).
  • A represents an aromatic hydrocarbon ring group which may have a substituent or a heterocyclic group which may have a substituent.
  • R 1a represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a carboxy group or a trifluoromethyl group.
  • R 2a represents a hydrogen atom, a cyano group, a carbamoyl group, an alkylcarbamoyl group which may have a substituent, an arylcarbamoyl group which may have a substituent, a carboxy group, a sulfamoyl group or a sulfo group.
  • R 3a has a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituent.
  • Aryloxycarbonyl group, substituent An optionally substituted acyl group having 2 to 30 carbon atoms, an optionally substituted alkylsulfonyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an optionally substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms Represents a sulfonyl group.
  • A represents an aromatic hydrocarbon ring group which may have a substituent or a heterocyclic group which may have a substituent.
  • the aromatic hydrocarbon ring group include a benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, perylene ring, tetracene ring, pyrene ring, benzpyrene ring, chrysene ring, triphenylene ring having one free valence. Acenaphthene ring, fluoranthene ring, fluorene ring and the like.
  • heterocyclic group examples include pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, triazolyl group, thiadiazolyl group, pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, benzothiazolinyl group Phthalimidoyl group, benzimidazolonyl group, furyl group, thiophenyl group and the like.
  • a hydrophilic group or a color tone can be adjusted in terms of improving the solubility of the compound (I) in a solvent.
  • a group having electron donating properties and electron withdrawing properties is preferred.
  • an alkyl group which may have a substituent an aryl group which may have a substituent, a monovalent heterocyclic group which may have a substituent, and a substituent.
  • the alkyl group which may have a substituent usually has 1 or more carbon atoms and usually 12 or less, preferably 10 or less.
  • Examples of the group which may be substituted for the alkyl group include an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a phenyl group, a hydroxyl group, an amino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a halogen atom, a cyano group, a sulfo group, and a carboxy group. Is mentioned.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, hydroxyethyl group, 1,2-dihydroxypropyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-butoxyethyl group, 2 Examples include-(2-methoxyethoxy) ethyl group, 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl group, 2- (2-butoxyethoxy) ethyl group, benzyl group, phenethyl group and the like.
  • the aryl group which may have a substituent usually has 6 or more carbon atoms, usually 14 or less, and preferably 12 or less.
  • the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, and an anthracenyl group.
  • the group which may be substituted on the aryl group include an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, a hydroxyl group, an amino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a halogen atom, a sulfo group, and A carboxy group etc. are mentioned.
  • Specific examples of the aryl group include phenyl group, p-tolyl group, m-tolyl group, p-methoxyphenyl group, naphthyl group, anthracenyl group and the like.
  • the monovalent heterocyclic group which may have a substituent usually has 2 or more carbon atoms and usually 14 or less, preferably 12 or less.
  • Examples of the monovalent heterocyclic group include pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, oxazolyl, triazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, benzothiazolinyl Group, phthalimidoyl group, benzimidazolonyl group, furyl group, thiophenyl group, pyranyl group, piperidinyl group, pyrrolidinyl group, imidazolidinyl group, pyrazolidinyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, indolinyl group, isoindolinyl group and the like.
  • Examples of the group that may be substituted on the monovalent heterocyclic group include an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, a hydroxyl group, an amino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, and a halogen atom. , Sulfo group and carboxy group.
  • the monovalent heterocyclic group examples include a 2-pyrrolyl group, a 2-imidazolyl group, a 1-pyrazolyl group, a 2-thiazolyl group, a 2-oxazolyl group, a 1,2,4-triazol-1-yl group, 4-pyridinyl group, 2-pyrimidinyl group, 4,6-diamino-2-triazinyl group, 8-quinolinyl group, 8-isoquinolinyl group, 2-benzothiazolinyl group, 6-methyl-7-sulfo-2-benzo Thiazolinyl group, 1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl group, 1H-benzimidazol-2-yl group, 2-furyl group, 2-thiophenyl group, 1-piperidinyl Group, 1-pyrrolidinyl group, 1-imidazolidinyl group, 1-pyrazolidinyl group, 1-piperaz
  • the alkoxy group which may have a substituent usually has 1 or more carbon atoms and usually 12 or less, preferably 10 or less.
  • Examples of the group that may be substituted on the alkoxy group include an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a phenyl group, a hydroxyl group, an amino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a halogen atom, a cyano group, a sulfo group, and a carboxy group. Is mentioned.
  • alkoxy group examples include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, n-butoxy group, hydroxyethoxy group, 1,2-dihydroxypropoxy group, 2-methoxyethoxy group, 2-ethoxyethoxy group, 2- Examples include butoxyethoxy group, 2- (2-methoxyethoxy) ethoxy group, 2- (2-ethoxyethoxy) ethoxy group, 2- (2-butoxyethoxy) ethoxy group, benzyloxy group, and phenethyloxy group.
  • the alkylamino group which may have a substituent is represented by —NR 11a R 12a , where R 11a represents an alkyl group which may have a substituent, and R 12a represents a hydrogen atom or a substituent. It represents an alkyl group that may have.
  • the alkyl group usually has 1 or more carbon atoms and usually 12 or less, preferably 10 or less.
  • Examples of the group which may be substituted for the alkyl group include an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a phenyl group, a hydroxyl group, an amino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a halogen atom, a cyano group, a sulfo group, and a carboxy group. Is mentioned. Specific examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, cyclohexyl group, hydroxyethyl group, 1,2-dihydroxypropyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group.
  • alkylamino group examples include ethylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, dibutylamino group, di (2-ethoxyethyl) amino group, diphenethylethylamino group, cyclohexylethyl group and the like.
  • the arylamino group which may have a substituent is represented by —NR 13a R 14a , R 13a represents an aryl group which may have a substituent, and R 14a represents a hydrogen atom or a substituent.
  • the alkyl group which may have and the aryl group which may have a substituent are represented. Examples of the preferred carbon number of the alkyl group and the substituent that may be present are the same as the substituent that the alkyl group in R 11a and R 12a may have.
  • the aryl group usually has 6 or more carbon atoms and usually 14 or less, preferably 12 or less, and examples thereof include a phenyl group, a naphthyl group, and an anthracenyl group.
  • Examples of the group which may be substituted on the aryl group include an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, a hydroxyl group, an amino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a halogen atom, a cyano group, A sulfo group, a carboxy group, etc. are mentioned.
  • Specific examples of the aryl group include phenyl group, p-tolyl group, m-tolyl group, p-methoxyphenyl group, naphthyl group, anthracenyl group and the like.
  • arylamino group examples include a phenylamino group, a diphenylamino group, a di (p-tolyl) amino group, a di (p-methoxyphenyl) amino group, an ethylphenylamino group, and an n-butylphenylamino group. Can be mentioned.
  • the acylamino group which may have a substituent is represented by —NH—COR 15a , and R 15a represents an alkyl group which may have a substituent or an aryl group which may have a substituent. .
  • the preferred carbon number of the alkyl group and examples of the substituent which may be present are the same as those exemplified for the alkyl group of R 11a and R 12a .
  • Examples of the preferable carbon number of the aryl group and the substituent that may be included are the same as the substituent that the aryl group of R 13a may have.
  • Specific examples of the acylamino group include acetylamino group, benzoylamino group, 2-ethylhexylcarbonylamino group and the like.
  • the alkylcarbamoyl group which may have a substituent is represented by —CO—NR 16a R 17a , and each of R 16a and R 17a independently represents a hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent. Represents. Examples of the preferred carbon number of the alkyl group and the substituent that may be present are the same as the substituent that the alkyl group in R 11a and R 12a may have.
  • alkylcarbamoyl group examples include a methylcarbamoyl group, an ethylcarbamoyl group, a phenethylcarbamoyl group, a 2-ethylhexylcarbamoyl group, a 2-ethoxyethylcarbamoyl group, a 2- (2-ethoxyethoxy) ethylcarbamoyl group, and the like.
  • the arylcarbamoyl group which may have a substituent is represented by —CO—NR 18a R 19a , and R 18a represents an aryl group which may have a substituent.
  • R 19a represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent. Examples of the preferred carbon number of the alkyl group and the substituent that may be present are the same as the substituent that the alkyl group in R 11a and R 12a may have. Examples of the preferable carbon number of the aryl group and the substituent which may be included are the same as those exemplified for the aryl group of R 13a .
  • arylcarbamoyl group examples include phenylcarbamoyl group, naphthylcarbamoyl group, p-tolylcarbamoyl group, p-methoxyphenylcarbamoyl group and the like.
  • the alkylsulfamoyl group which may have a substituent is represented by —SO 2 —NR 20a R 21a , and R 20a and R 21a may each independently have a hydrogen atom or a substituent. Represents a good alkyl group. Examples of the preferred carbon number of the alkyl group and the substituent that may be present are the same as the substituent that the alkyl group in R 11a and R 12a may have.
  • alkylsulfamoyl group examples include methylsulfamoyl group, ethylsulfamoyl group, phenethylsulfamoyl group, 2-ethylhexylsulfamoyl group, 2-ethoxyethylsulfamoyl group, 2- ( And 2-ethoxyethoxy) ethylsulfamoyl group.
  • An arylsulfamoyl group which may have a substituent represented by —SO 2 —NR 22a R 23a , wherein R 22a represents an aryl group which may have a substituent.
  • R 23a represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent. Examples of the preferred carbon number of the alkyl group and the substituent that may be present are the same as the substituent that the alkyl group in R 11a and R 12a may have. Examples of the preferable carbon number of the aryl group and the substituent which may be included are the same as those exemplified for the aryl group of R 13a .
  • arylsulfamoyl group examples include phenylsulfamoyl group, naphthylsulfamoyl group, p-tolylsulfamoyl group, p-methoxyphenylsulfamoyl group and the like.
  • the alkyloxycarbonyl group which may have a substituent is represented by —CO—OR 24a , and R 24a represents an alkyl group which may have a substituent.
  • R 24a represents an alkyl group which may have a substituent. Examples of the preferred carbon number of the alkyl group and the substituent that may be present are the same as the substituent that the alkyl group in R 11a and R 12a may have.
  • Specific examples of the alkyloxycarbonyl group include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a phenethyloxycarbonyl group, a 2-ethylhexyloxycarbonyl group, a 2-ethoxyethoxycarbonyl group, and a 2- (2-ethoxyethoxy) ethoxycarbonyl group. Is mentioned.
  • the aryloxycarbonyl group which may have a substituent is represented by —CO—OR 25a , and R 25a represents an aryl group which may have a substituent.
  • R 25a represents an aryl group which may have a substituent. Examples of the preferable number of carbon atoms of the aryl group and the substituent that may be included are the same as the substituent that the aryl group in R 23a may have.
  • Specific examples of the aryloxycarbonyl group include phenoxycarbonyl group, naphthoxycarbonyl group, p-tolyloxycarbonyl group, p-methoxyphenoxycarbonyl group and the like.
  • halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and among them, a fluorine atom and a chlorine atom having high electronegativity are preferable.
  • R 1a represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a carboxy group or a trifluoromethyl group.
  • the alkyl group which may have a substituent has usually 1 or more, usually 10 or less, preferably 5 or less.
  • Examples of the group which may be substituted on the alkyl group include an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms and a hydroxyl group.
  • Specific examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, hydroxyethyl group, methoxymethyl group and the like.
  • R 2a represents a hydrogen atom, a cyano group, a carbamoyl group, an alkylcarbamoyl group which may have a substituent, an arylcarbamoyl group which may have a substituent, a carboxy group, a sulfamoyl group or a sulfo group.
  • the alkylcarbamoyl group which may have a substituent is represented by —CO—NR 56a R 57a , and R 56a and R 57a each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group which may have a substituent. Represents.
  • Examples of the preferred carbon number of the alkyl group and the substituent that may be present are the same as the substituent that the alkyl group in R 11a and R 12a may have.
  • Specific examples of the alkylcarbamoyl group include a methylcarbamoyl group, an ethylcarbamoyl group, a phenethylcarbamoyl group, a 2-ethylhexylcarbamoyl group, a 2-ethoxyethylcarbamoyl group, a 2- (2-ethoxyethoxy) ethylcarbamoyl group, and the like. .
  • the arylcarbamoyl group which may have a substituent is represented by —CO—NR 58a R 59a , and R 58a represents an aryl group which may have a substituent.
  • R 59a represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent. Examples of the preferred carbon number of the alkyl group and the substituent that may be present are the same as the substituent that the alkyl group in R 11a and R 12a may have. Examples of the preferable carbon number of the aryl group and the substituent which may be included are the same as those exemplified for the aryl group of R 13a .
  • arylcarbamoyl group examples include phenylcarbamoyl group, naphthylcarbamoyl group, p-tolylcarbamoyl group, p-methoxyphenylcarbamoyl group and the like.
  • R 3a has a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and a substituent.
  • Aryloxycarbonyl group, substituent An optionally substituted acyl group having 2 to 30 carbon atoms, an optionally substituted alkylsulfonyl group having 1 to 30 carbon atoms, or an optionally substituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms Represents a sulfonyl group.
  • the optionally substituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms has usually 1 or more, usually 20 or less, preferably 15 or less.
  • Examples of the group which may be substituted on the alkyl group include an alkoxy group having 1 to 15 carbon atoms, a hydroxyl group, an amino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a halogen atom, a cyano group, a sulfo group and a carboxy group. .
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, hydroxyethyl group, 1,2-dihydroxypropyl group, 2-methoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-butoxyethyl group, 2 Examples include-(2-methoxyethoxy) ethyl group, 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl group, 2- (2-butoxyethoxy) ethyl group and the like.
  • the aryl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent usually has 6 or more carbon atoms, usually 30 or less, preferably 25 or less.
  • the aryl group include a phenyl group, a naphthyl group, and an anthracenyl group.
  • the group which may be substituted on the aryl group include an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 15 carbon atoms, a hydroxyl group, an amino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a halogen atom, a sulfo group, and A carboxy group etc. are mentioned.
  • Specific examples of the aryl group include phenyl group, p-tolyl group, m-tolyl group, p-methoxyphenyl group, naphthyl group, anthracenyl group and the like.
  • the aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms which may have a substituent usually has 7 or more carbon atoms and usually 20 or less, preferably 15 or less.
  • Examples of the group which may be substituted for the aralkyl group include an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 15 carbon atoms, a hydroxyl group, an amino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a halogen atom, a sulfo group, and A carboxy group etc. are mentioned.
  • aryl group examples include benzyl group, phenethyl group, ⁇ -methylbenzyl group, ⁇ -methylphenylethyl group, ⁇ -methylphenylethyl group, fluorenyl group and the like.
  • the heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms which may have a substituent usually has 3 or more carbon atoms, usually 20 or less, preferably 15 or less.
  • Examples of the monovalent heterocyclic group include pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, oxazolyl, triazolyl, thiadiazolyl, pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, benzothiazolinyl Group, phthalimidoyl group, benzimidazolonyl group, furyl group, thiophenyl group and the like.
  • Examples of the group that may be substituted on the monovalent heterocyclic group include an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 15 carbon atoms, a hydroxyl group, an amino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, and a halogen atom. , Sulfo group and carboxy group.
  • the monovalent heterocyclic group examples include a 2-pyrrolyl group, a 2-imidazolyl group, a 1-pyrazolyl group, a 2-thiazolyl group, a 2-oxazolyl group, a 1,2,4-triazol-1-yl group, 4-pyridinyl group, 2-pyrimidinyl group, 4,6-diamino-2-triazinyl group, 8-quinolinyl group, 8-isoquinolinyl group, 2-benzothiazolinyl group, 6-methyl-7-sulfo-2-benzo Examples include thiazolinyl group, 1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl group, 1H-benzimidazol-2-yl group, 2-furyl group, and 2-thiophenyl group.
  • the C2-C20 alkylcarbamoyl group which may have a substituent is represented by —CO—NR 60a R 61a , and R 60a and R 61a each independently have a hydrogen atom or a substituent. Represents an optionally substituted alkyl group.
  • the preferred carbon number of the alkyl group and examples of the substituent which may be present are the same as those exemplified for the alkyl group of R 11a and R 12a .
  • alkylcarbamoyl group examples include a methylcarbamoyl group, an ethylcarbamoyl group, a phenethylcarbamoyl group, a 2-ethylhexylcarbamoyl group, a 2-ethoxyethylcarbamoyl group, a 2- (2-ethoxyethoxy) ethylcarbamoyl group, and the like.
  • the arylcarbamoyl group having 7 to 30 carbon atoms which may have a substituent is represented by —CO—NR 62a R 63a , and R 62a represents an aryl group which may have a substituent.
  • R 63a represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent. Examples of the preferred carbon number of the alkyl group and the substituent that may be present are the same as the substituent that the alkyl group in R 11a and R 12a may have. Examples of the preferable carbon number of the aryl group and the substituent which may be included are the same as those exemplified for the aryl group of R 13a .
  • arylcarbamoyl group examples include phenylcarbamoyl group, naphthylcarbamoyl group, p-tolylcarbamoyl group, p-methoxyphenylcarbamoyl group and the like.
  • the alkylsulfamoyl group having 1 to 20 carbon atoms which may have a substituent is represented by —SO 2 —NR 64a R 65a , and R 64a and R 65a are each independently a hydrogen atom or a substituent Represents an alkyl group which may have Examples of the preferred carbon number of the alkyl group and the substituent that may be present are the same as the substituent that the alkyl group in R 11a and R 12a may have.
  • alkyl flumoyl group examples include a methylsulfamoyl group, an ethylsulfamoyl group, a phenethylsulfamoyl group, a 2-ethylhexylsulfamoyl group, a 2-ethoxyethylsulfamoyl group, 2- ( And 2-ethoxyethoxy) ethylsulfamoyl group.
  • the arylsulfamoyl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent is represented by —SO 2 —NR 66a R 67a , and R 66a represents an aryl group which may have a substituent. .
  • R 67a represents a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, or an aryl group which may have a substituent. Examples of the preferred carbon number of the alkyl group and the substituent that may be present are the same as the substituent that the alkyl group in R 11a and R 12a may have. Examples of the preferable carbon number of the aryl group and the substituent which may be included are the same as those exemplified for the aryl group of R 13a .
  • arylsulfamoyl group examples include phenylsulfamoyl group, naphthylsulfamoyl group, p-tolylsulfamoyl group, p-methoxyphenylsulfamoyl group and the like.
  • the alkyloxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms which may have a substituent is represented by —CO—OR 68a , and R 68a represents an alkyl group which may have a substituent.
  • R 68a represents an alkyl group which may have a substituent. Examples of the preferred carbon number of the alkyl group and the substituent that may be present are the same as the substituent that the alkyl group in R 11a and R 12a may have.
  • alkyloxycarbonyl group examples include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a phenethyloxycarbonyl group, a 2-ethylhexyloxycarbonyl group, a 2-ethoxyethoxycarbonyl group, and a 2- (2-ethoxyethoxy) ethoxycarbonyl group. Is mentioned.
  • the aryloxycarbonyl group having 7 to 30 carbon atoms which may have a substituent is represented by —CO—OR 69a , and R 69a represents an aryl group which may have a substituent.
  • R 69a represents an aryl group which may have a substituent. Examples of the preferable number of carbon atoms of the aryl group and the substituent that may be included are the same as the substituent that the aryl group in R 23a may have.
  • Specific examples of the aryloxycarbonyl group include phenoxycarbonyl group, naphthoxycarbonyl group, p-tolyloxycarbonyl group, p-methoxyphenoxycarbonyl group and the like.
  • R 70a is an optionally substituted alkyl group, which may have a substituent Represents an aryl group.
  • R 70a is an optionally substituted alkyl group, which may have a substituent Represents an aryl group.
  • Examples of the preferred carbon number of the alkyl group and the substituent that may be present are the same as the substituent that the alkyl group in R 11a and R 12a may have.
  • Examples of the preferable carbon number of the aryl group and the substituent which may be included are the same as those exemplified for the aryl group of R 13a .
  • Specific examples of the acyl group include an acetyl group, a benzoyl group, and a 2-ethylhexylcarbonyl group.
  • the alkylsulfonyl group having 1 to 30 carbon atoms which may have a substituent is represented by —SO 2 —R 71a , and R 71a represents an alkyl group which may have a substituent.
  • R 71a represents an alkyl group which may have a substituent. Examples of the preferred carbon number of the alkyl group and the substituent that may be present are the same as the substituent that the alkyl group in R 11a and R 12a may have.
  • alkylsulfonyl group examples include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a phenethylsulfonyl group, a 2-ethylhexylsulfonyl group, a 2-ethoxyethylsulfonyl group, and a 2- (2-ethoxyethoxy) ethylsulfonyl group.
  • the arylsulfonyl group having 6 to 30 carbon atoms which may have a substituent is represented by —SO 2 —R 72a , and R 72a represents an aryl group which may have a substituent.
  • R 72a represents an aryl group which may have a substituent. Examples of the preferable number of carbon atoms of the aryl group and the substituent that may be included are the same as the substituent that the aryl group in R 23a may have.
  • Specific examples of the arylsulfonyl group include a phenylsulfonyl group, a naphthylsulfonyl group, a p-tolylsulfonyl group, and a p-methoxyphenylsulfonyl group.
  • Japanese Unexamined Patent Publication No. 2002-14223 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2005-126529, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2005-226622, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2006-58701, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2006-124634 Japan, JP2009-280691, Japan JP2009-299030, Japan JP2010-1469, Japan JP2010-152160, Japan JP2010-168531, Japan Special Pyridone azo dyes described in JP 2010-275533 A, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2011-148899, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2011-148990, and Japanese Unexamined Patent Publication No.
  • JP 2011-148991 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2011-148992, Complexed pyridone azo dyes described in JP 2011-148993 A, Examples thereof include polymerized pyridone azo dyes described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2006-265495, and dimerized pyridone azo dyes described in Japanese Patent Application Laid-Open Nos. 2010-170073 and 2010-275531. .
  • the colored resin composition of the present invention contains (A) a dye as a colorant, and other colorants can be used in combination with the dye.
  • other colorants include pigments and the like, which can be appropriately combined depending on the color of a desired pixel.
  • a violet pigment is preferably used as the pigment that can be used in combination.
  • purple pigments include C.I. I. Pigment Violet 1, 1: 1, 2, 2: 2, 3, 3: 1, 3: 3, 5, 5: 1, 14, 15, 16, 19, 23, 25, 27, 29, 31, 32, 37, 39, 42, 44, 47, 49, 50 and the like.
  • C.I. I. Pigment violet 19, 23, etc. more preferably C.I. I. Pigment violet 23 and the like.
  • a blue pigment is preferably used as a pigment that can be used in combination.
  • blue pigments include C.I. I. Pigment Blue 1, 1: 2, 9, 14, 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6, 16, 17, 19, 25, 27, 28, 29, 33, 35, 36, 56, 56: 1, 60, 61, 61: 1, 62, 63, 66, 67, 68, 71, 72, 73, 74, 75, 76, 78, 79 and the like.
  • a blue copper phthalocyanine pigment is preferable, and examples of the copper phthalocyanine pigment include C.I. I. Pigment Blue 15, 15: 1, 15: 2, 15: 3, 15: 4, 15: 6 and the like are preferable, and C.I. I. Pigment Blue 15: 6.
  • a green pixel when a dye contains a compound (VII), a green pixel is used suitably as a pigment which can be used together.
  • green pigments include C.I. I. Pigment Green 1, 2, 4, 7, 8, 10, 13, 14, 15, 17, 18, 19, 26, 36, 45, 48, 50, 51, 54, 55, 58 and the like. Of these, C.I. I. Pigment green 7, 36, 58, and the like. In particular, C.I. I. When the pigment green 58 is used, it is preferable in that the effects of the present invention can be easily obtained.
  • a yellow pigment or a red pigment may be included as appropriate.
  • pigments described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2009-25813 can be used.
  • the average primary particle diameter of the pigment is usually 100 nm or less, preferably 80 nm or less, more preferably 20 nm or more and 70 nm or less. Since the present invention is particularly effective in the case of a composition containing a highly atomized pigment, the case of containing a pigment having an average primary particle size of 20 nm to 60 nm is particularly preferable. By keeping the average primary particle size of the pigment used in the above range, the depolarization characteristics are kept good, high contrast and transmittance are realized, dispersion stability is good, and heat resistance and light resistance are also improved. An excellent pigment dispersion and colored resin composition can be obtained.
  • the primary particle diameter of the pigment can be determined by the following method. First, the pigment is ultrasonically dispersed in chloroform, dropped onto a collodion film-attached mesh, dried, and a primary particle image of the pigment is obtained by observation with a transmission electron microscope (TEM). However, in the case of organic pigments, the particle diameter of each pigment particle is the diameter corresponding to the area circle converted to the diameter of a circle having the same area, and the particle diameter of each of plural (usually about 200 to 300) pigment particles. Ask for. Using the obtained primary particle size value, the number average value is calculated according to the following formula to obtain the average particle size.
  • TEM transmission electron microscope
  • the pigment thus obtained may be used alone, but one or two or more pigments can be mixed and used within a range not impairing the effects of the present invention.
  • the content of the color material contained in the colored resin composition of the present invention varies depending on the color of the desired pixel.
  • the total content of the (A) dye and other color material is based on the total solid content. It is usually 1% by weight or more, preferably 3% by weight or more, more preferably 5% by weight or more, and usually 50% by weight or less, more preferably 40% by weight or less, more preferably 30% by weight or less.
  • the film thickness is appropriate with respect to the color density, and it is easy to control the gap when forming a liquid crystal cell.
  • the dispersion stability is high, and reaggregation and thickening are difficult to place, which is preferable.
  • the (B) solvent in the present invention has a function of adjusting the viscosity by dissolving or dispersing each component contained in the colored resin composition.
  • the solvent (B) is not particularly limited as long as it can dissolve or disperse each component constituting the colored resin composition, and it is preferable to select a solvent having a boiling point in the range of 100 to 200 ° C. More preferably, it has a boiling point of 120 to 170 ° C.
  • solvents include the following. Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol-mono t-butyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, methoxymethylpentanol, propylene Glycol monoalkyl ethers such as glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monoethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, 3-methyl-3-methoxybutanol, tripropylene glycol monomethyl ether; Glycol dialkyl ethers such as ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dipropyl ether, diethylene glycol dibutyl
  • Ethers such as diethyl ether, dipropyl ether, diisopropyl ether, diamyl ether, ethyl isobutyl ether, dihexyl ether; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl amyl ketone, methyl isopropyl ketone, methyl isoamyl ketone, diisopropyl ketone, diisobutyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, ethyl amyl ketone, methyl butyl ketone, methyl hexyl ketone, methyl nonyl ketone; Mono- or polyhydric alcohols such as ethanol, propanol, butanol, hexanol, cyclohexanol, ethylene glycol, propylene glycol, diethylene glycol, dipropylene glycol, glycerin
  • solvents corresponding to the above include mineral spirits, Valsol # 2, Apco # 18 solvent, Apco thinner, Soal Solvent No. 1 and no. 2, Solvesso # 150, Shell TS28, Solvent, Carbitol, Ethylcarbitol, Butylcarbitol, Methylcellosolve, Ethylcellosolve, Ethylcellosolve acetate, Methylcellosolve acetate, Diglyme (all trade names) and the like.
  • solvents may be used alone or in combination of two or more.
  • glycol monoalkyl ethers are preferred from the viewpoint of the solubility of the dye (A) according to the present invention.
  • propylene glycol monomethyl ether is particularly preferable from the viewpoint of the solubility of various components in the composition.
  • glycol alkyl ether acetates are further used as a solvent from the viewpoint that the balance of coatability, surface tension, etc. is good and the solubility of the constituent components in the composition is relatively high. It is more preferable to use a mixture of these.
  • glycol monoalkyl ethers In a composition containing a pigment, glycol monoalkyl ethers have a high polarity, tend to aggregate the pigment, and may reduce storage stability such as increasing the viscosity of the colored resin composition. For this reason, it is preferable that the amount of glycol monoalkyl ether used is not excessively large.
  • the proportion of glycol monoalkyl ether in the solvent is preferably 5 to 50% by weight, more preferably 5 to 30% by weight. .
  • a solvent having a boiling point of 150 ° C. or higher it is also preferable to use a solvent having a boiling point of 150 ° C. or higher.
  • the content of such a high boiling point solvent is preferably 3 to 50% by weight, more preferably 5 to 40% by weight, and particularly preferably 5 to 30% by weight based on the total amount of the solvent (B). If the amount of the high-boiling solvent is too small, for example, a dye component may be precipitated and solidified at the tip of the slit nozzle to cause foreign matter defects, and if it is too much, the drying speed of the composition will be slowed down. There is a concern that the filter manufacturing process may cause problems such as tact defects in the vacuum drying process and pin marks of prebaking.
  • the solvent having a boiling point of 150 ° C. or higher may be glycol alkyl ether acetates or glycol alkyl ethers. In this case, a solvent having a boiling point of 150 ° C. or higher may not be included separately. .
  • the content of the (B) solvent is not particularly limited, but the upper limit is usually 99% by weight.
  • the concentration of each component excluding the (B) solvent becomes too small and may be inappropriate for forming a coating film.
  • the lower limit of the content of the solvent (B) is usually 75% by weight, preferably 80% by weight, and more preferably 82% by weight in consideration of viscosity suitable for coating.
  • (C) Binder resin The preferred resin for the binder resin differs depending on the curing means.
  • examples of the (C) binder resin include Japanese Unexamined Patent Publication No. 7-207211, Japanese Unexamined Patent Publication No. 8-259876, and Japanese Laid-Open Patent Publication No. 10. Polymers described in Japanese Patent Publication Nos. -300922, JP-A-11-140144, JP-A-11-174224, JP-A-2000-56118, JP-A-2003-233179, etc. Although compounds can be used, the following resins (C-1) to (C-5) are preferred among them.
  • (C-1) An unsaturated monobasic acid is added to at least a part of the epoxy group of the copolymer with respect to the copolymer of the epoxy group-containing (meth) acrylate and another radical polymerizable monomer.
  • an alkali-soluble resin hereinafter referred to as “resin (C-1)” obtained by adding a polybasic acid anhydride to at least a part of a hydroxyl group generated by the addition reaction or the hydroxyl group generated by the addition reaction.
  • (C-2) Carboxyl group-containing linear alkali-soluble resin (C-2) (hereinafter sometimes referred to as “resin (C-2)”)
  • C-3) A resin obtained by adding an epoxy group-containing unsaturated compound to the carboxyl group portion of the resin (C-2) (hereinafter sometimes referred to as “resin (C-3)”).
  • C-4) (Meth) acrylic resin (hereinafter sometimes referred to as “resin (C-4)”)
  • C-5) Epoxy acrylate resin having a carboxyl group (hereinafter sometimes referred to as “resin (C-5)”)
  • the resin (C-1) is particularly preferable, and the resin will be described below.
  • the resins (C-2) to (C-5) may be anything as long as they are dissolved by an alkaline developer and are soluble to the extent that the intended development processing is performed. This is the same as that described in JP 2009-025813 A as the same item. The preferred embodiment is also the same.
  • (C-1) An unsaturated monobasic acid is added to at least a part of the epoxy group of the copolymer with respect to the copolymer of the epoxy group-containing (meth) acrylate and another radical polymerizable monomer.
  • an epoxy group Unsaturated in 10 to 100 mol% of the epoxy groups of the copolymer with respect to a copolymer of 5 to 90 mol% of (meth) acrylate and 10 to 95 mol% of other radical polymerizable monomer examples thereof include a resin obtained by adding a monobasic acid, or an alkali-soluble resin obtained by adding a polybasic acid anhydride to 10 to 100 mol% of a hydroxyl group generated by the addition reaction.
  • epoxy group-containing (meth) acrylate examples include glycidyl (meth) acrylate, 3,4-epoxybutyl (meth) acrylate, (3,4-epoxycyclohexyl) methyl (meth) acrylate, and 4-hydroxybutyl (meth) acrylate. ) Acrylate glycidyl ether and the like. Of these, glycidyl (meth) acrylate is preferred. These epoxy group-containing (meth) acrylates may be used alone or in combination of two or more.
  • the other radical polymerizable monomer copolymerized with the epoxy group-containing (meth) acrylate is not particularly limited as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • vinyl aromatics, dienes, (meth) Examples include acrylic acid esters, (meth) acrylic acid amides, vinyl compounds, unsaturated dicarboxylic acid diesters, monomaleimides, and the like, and in particular, mono (meth) having a structure represented by the following formula (7) Acrylate is preferred.
  • the repeating unit derived from mono (meth) acrylate having a structure represented by the following formula (7) contains 5 to 90 mol% of repeating units derived from “other radical polymerizable monomers”. Those containing 10 to 70 mol% are more preferable, and those containing 15 to 50 mol% are particularly preferable.
  • R 89 represents a hydrogen atom or a methyl group
  • R 90 represents a structure represented by the following formula (8).
  • R 91 to R 98 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • R 96 and R 98 may be connected to each other to form a ring.
  • the ring formed by connecting R 96 and R 98 is preferably an aliphatic ring, which may be saturated or unsaturated, and preferably has 5 to 6 carbon atoms.
  • the mono (meth) acrylate which has a structure represented by the said Formula (8) may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • the “other radical polymerizable monomer” other than the mono (meth) acrylate having the structure represented by the formula (8) is styrene in that the heat resistance and strength of the colored resin composition can be improved.
  • the content of the repeating unit derived from at least one selected from the above monomer group is preferably 1 to 70 mol%, more preferably 3 to 50 mol%.
  • the copolymer of the epoxy group-containing (meth) acrylate and the other radical polymerizable monomer may include 5 to 90 mol% of repeating units derived from the epoxy group-containing (meth) acrylate, and the like. Are preferably composed of 10 to 95 mol% of repeating units derived from the radical polymerizable monomer, more preferably 20 to 80 mol% of the former and 80 to 20 mol% of the latter, and 30 to Those composed of 70 mol% and the latter 70 to 30 mol% are particularly preferred. Within the above range, the addition amount of the polymerizable component and alkali-soluble component described later is sufficient, and the heat resistance and strength are sufficient, which is preferable.
  • the unsaturated monobasic acid (polymerizable component) and further the polybasic acid anhydride (alkali-soluble component) are reacted with the epoxy group portion of the epoxy group-containing copolymer synthesized as described above.
  • unsaturated monobasic acid added to an epoxy group a well-known thing can be used,
  • unsaturated carboxylic acid which has an ethylenically unsaturated double bond is mentioned.
  • Specific examples include (meth) acrylic acid, crotonic acid, o-, m-, p-vinylbenzoic acid, ⁇ -position substituted with a haloalkyl group, an alkoxyl group, a halogen atom, a nitro group, or a cyano group.
  • monocarboxylic acids such as (meth) acrylic acid. Of these, (meth) acrylic acid is preferred. These may be used alone or in combination of two or more. By adding such components, polymerizability can be imparted to the binder resin used in the present invention.
  • These unsaturated monobasic acids are usually added to 10 to 100 mol% of the epoxy group of the copolymer, preferably 30 to 100 mol%, more preferably 50 to 100 mol%. It is preferable for it to be in the above range since the colored resin composition is excellent in stability over time.
  • a well-known method is employable as a method of adding unsaturated monobasic acid to the epoxy group of a copolymer.
  • a well-known thing can be used as a polybasic acid anhydride added to the hydroxyl group produced when an unsaturated monobasic acid is added to the epoxy group of a copolymer.
  • dibasic acid anhydrides such as maleic anhydride, succinic anhydride, itaconic anhydride, phthalic anhydride, tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, chlorendic anhydride; trimellitic anhydride, pyromellitic anhydride, benzophenone
  • examples thereof include anhydrides of three or more bases such as tetracarboxylic acid anhydride and biphenyltetracarboxylic acid anhydride.
  • succinic anhydride and tetrahydrophthalic anhydride are preferred.
  • These polybasic acid anhydrides may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together. By adding such a component, alkali solubility can be imparted to the binder resin used in the present invention.
  • polybasic acid anhydrides are usually added to 10 to 100 mol% of the hydroxyl group generated by adding an unsaturated monobasic acid to the epoxy group of the copolymer, preferably 20 to 90 mol. %, More preferably 30 to 80 mol%. Within the above range, the remaining film ratio and solubility during development are sufficient, which is preferable.
  • a well-known method is employable as a method of adding a polybasic acid anhydride to the said hydroxyl group.
  • glycidyl (meth) acrylate or a glycidyl ether compound having a polymerizable unsaturated group is added to a part of the generated carboxyl group. May be.
  • the structure of such a resin is described in, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-297366 and Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-89533.
  • the above-mentioned binder resin (C-1) has a polystyrene equivalent weight average molecular weight (Mw) measured by GPC (gel permeation chromatography) of preferably 3000 to 100,000, particularly preferably 5000 to 50,000. If the molecular weight is less than 3000, heat resistance and film strength may be inferior, and if it exceeds 100,000, the solubility in a developer tends to be insufficient. Further, as a measure of molecular weight distribution, the ratio of weight average molecular weight (Mw) / number average molecular weight (Mn) is preferably 2.0 to 5.0.
  • the acid value of the binder resin (C-1) is usually 10 to 200 mg-KOH / g, preferably 15 to 150 mg-KOH / g, more preferably 25 to 100 mg-KOH / g. If the acid value is too low, the solubility in the developer may be reduced. Conversely, if it is too high, film roughening may occur.
  • the content of (C) binder resin is usually 0.1 to 80% by weight, preferably 1 to 60% by weight, based on the total solid content. Within the above range, the adhesion to the substrate is good, the permeability of the developer to the exposed area is moderate, and the surface smoothness and sensitivity of the pixels are good.
  • the colored resin composition of the present invention preferably contains (E) a polymerizable monomer because the crosslink density in the film can be easily controlled.
  • E a well-known material can be used as a polymerizable monomer, It is preferable that it is a compound which has an ethylenically unsaturated double bond at the point that the dark reactivity in a colored resin composition is low.
  • the ethylenic compound is a compound having an ethylenic double bond that undergoes addition polymerization and cures by the action of a photopolymerization initiation component described later when the colored resin composition of the present invention is irradiated with actinic rays.
  • the (E) polymerizable monomer in this invention means the concept opposite to what is called a polymeric substance, and also includes a dimer, a trimer, and an oligomer other than a monomer in a narrow sense.
  • Examples of the ethylenic compound include unsaturated carboxylic acid such as (meth) acrylic acid; ester of monohydroxy compound and unsaturated carboxylic acid; ester of aliphatic polyhydroxy compound and unsaturated carboxylic acid; aromatic polyhydroxy An ester of a compound and an unsaturated carboxylic acid; an ester obtained by an esterification reaction of an unsaturated carboxylic acid with a polyvalent carboxylic acid and a polyvalent hydroxy compound such as the above-mentioned aliphatic polyhydroxy compound or aromatic polyhydroxy compound; And an ethylenic compound having a urethane skeleton obtained by reacting an isocyanate compound with a (meth) acryloyl group-containing hydroxy compound.
  • unsaturated carboxylic acid such as (meth) acrylic acid
  • ester of monohydroxy compound and unsaturated carboxylic acid ester of aliphatic polyhydroxy compound and unsaturated carboxylic acid
  • aromatic polyhydroxy An ester of a compound and an unsatur
  • Esters of aliphatic polyhydroxy compounds and unsaturated carboxylic acids include ethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylolethane tri (meth) acrylate , Pentaerythritol di (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa (meth) Examples include (meth) acrylic acid esters such as acrylate and glycerol (meth) acrylate.
  • the (meth) acrylic acid portion of these (meth) acrylic acid esters is replaced with an itaconic acid portion, a crotonic acid portion replaced with a crotonic acid portion, or a maleic acid ester replaced with a maleic acid portion, etc. Is mentioned.
  • ester of an aromatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid examples include hydroquinone di (meth) acrylate, resorcin di (meth) acrylate, pyrogallol tri (meth) acrylate and the like.
  • the ester obtained by the esterification reaction of an unsaturated carboxylic acid with a polyvalent carboxylic acid and a polyvalent hydroxy compound is not necessarily a single substance but may be a mixture.
  • Representative examples are condensates of (meth) acrylic acid, phthalic acid, and ethylene glycol; condensates of (meth) acrylic acid, maleic acid, and diethylene glycol; condensation of (meth) acrylic acid, terephthalic acid, and pentaerythritol A condensate of (meth) acrylic acid, adipic acid, butanediol, and glycerin.
  • Examples of the ethylenic compound having a urethane skeleton obtained by reacting a polyisocyanate compound with a (meth) acryloyl group-containing hydroxy compound include aliphatic diisocyanates such as hexamethylene diisocyanate and trimethylhexamethylene diisocyanate; alicyclic rings such as cyclohexane diisocyanate and isophorone diisocyanate.
  • Formula diisocyanates aromatic diisocyanates such as tolylene diisocyanate and diphenylmethane diisocyanate, and (meth) acryloyl such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 3-hydroxy [1,1,1-tri (meth) acryloyloxymethyl] propane
  • aromatic diisocyanates such as tolylene diisocyanate and diphenylmethane diisocyanate
  • (meth) acryloyl such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 3-hydroxy [1,1,1-tri (meth) acryloyloxymethyl] propane
  • examples of the ethylenic compound used in the present invention include (meth) acrylamides such as ethylene bis (meth) acrylamide; allyl esters such as diallyl phthalate; vinyl group-containing compounds such as divinyl phthalate. .
  • esters of aliphatic polyhydroxy compounds and unsaturated carboxylic acids are preferred, pentaerythritol or (meth) acrylic acid esters of dipentaerythritol are more preferred, and dipentaerythritol hexa (meth) acrylate is particularly preferred.
  • the ethylenic compound may be a monomer having an acid value.
  • the monomer having an acid value is, for example, an ester of an aliphatic polyhydroxy compound and an unsaturated carboxylic acid, and a non-aromatic carboxylic acid anhydride is reacted with an unreacted hydroxyl group of the aliphatic polyhydroxy compound.
  • a polyfunctional monomer having a group is preferable, and in this ester, the aliphatic polyhydroxy compound is pentaerythritol and / or dipentaerythritol.
  • These monomers may be used alone, but since it is difficult to obtain a single compound in production, a mixture of two or more kinds may be used. Moreover, you may use together the polyfunctional monomer which does not have an acid group, and the polyfunctional monomer which has an acid group as (E) polymeric monomer as needed.
  • a preferred acid value of the polyfunctional monomer having an acid group is 0.1 to 40 mg-KOH / g, and particularly preferably 5 to 30 mg-KOH / g. If the acid value of this polyfunctional monomer is too low, the development and dissolution properties tend to be lowered, and if it is too high, production and handling may be difficult, and photopolymerization performance may deteriorate, and the surface smoothness of the pixel, etc. Curability may be inferior. Accordingly, when two or more polyfunctional monomers having different acid groups are used in combination, or when a polyfunctional monomer having no acid group is used in combination, the acid groups as the entire polyfunctional monomer should be adjusted so as to fall within the above range. Is preferred.
  • a more preferred polyfunctional monomer having an acid group is dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, and succinic acid ester of dipentaerythritol pentaacrylate commercially available as “TO1382” manufactured by Toagosei Co., Ltd. It is a mixture containing the main component. It is also possible to use this polyfunctional monomer in combination with another polyfunctional monomer.
  • the content of these (E) polymerizable monomers is usually 1% by weight or more, preferably 5% by weight or more, more preferably 10% by weight or more in the total solid content. Further, it is usually 80% by weight or less, preferably 70% by weight or less, more preferably 50% by weight or less, and particularly preferably 40% by weight or less.
  • the ratio of the (E) polymerizable monomer to the total colorant including the aforementioned (A) dye is usually 1% by weight or more, preferably 5% by weight or more, more preferably 10% by weight or more, and particularly preferably 20%. It is usually not more than 200% by weight, preferably not more than 100% by weight, more preferably not more than 80% by weight.
  • the light effect is sufficient, and it is difficult to cause adhesion failure at the time of development, and the cross section after development is difficult to have a reverse taper shape. It is preferable in that a defect or the like hardly occurs.
  • the colored resin composition of the present invention preferably contains at least one of (F) a photopolymerization initiation component and a thermal polymerization initiation component for the purpose of curing the coating film.
  • the curing method may be other than those using these initiators.
  • the colored resin composition of the present invention includes a resin having an ethylenic double bond as the component (C), or includes an ethylenic compound as the component (E), it directly absorbs light, or It is preferable to contain a photopolymerization initiating component that has a function of generating a polymerization active radical and / or a thermal polymerization initiating component that generates a polymerization active radical by heat.
  • the component (F) as a photopolymerization initiation component refers to a photopolymerization initiator (hereinafter arbitrarily referred to as (F1) component) and a polymerization accelerator (hereinafter arbitrarily referred to as (F2) component).
  • F1 component photopolymerization initiator
  • F2 component a polymerization accelerator
  • the colored resin composition of the present invention preferably contains (F) a photopolymerization initiation component.
  • the photopolymerization initiating component is usually used as a mixture of (F1) a photopolymerization initiator and an additive such as (F2) a polymerization accelerator and (F3) a sensitizing dye, which are added as necessary. It is a component having a function of generating a polymerization active radical by directly absorbing or photosensitizing to cause a decomposition reaction or a hydrogen abstraction reaction.
  • Examples of the photopolymerization initiator (F1) constituting the photopolymerization initiating component include, for example, titanocene derivatives described in JP-A-59-152396, JP-A-61-151197, and the like; Hexaarylbiimidazole derivatives described in JP-A-10-300922, JP-A-11-174224, JP-A-2000-56118, etc .; described in JP-A-10-39503, etc.
  • Halomethylated oxadiazole derivatives halomethyl-s-triazine derivatives, N-aryl- ⁇ -amino acids such as N-phenylglycine, N-aryl- ⁇ -amino acid salts, N-aryl- ⁇ -amino acid esters Radical activators such as ⁇ -aminoalkylphenone derivatives; Shim ester derivatives and the like.
  • photopolymerization initiators described in International Publication No. 2009/107734.
  • photopolymerization initiators ⁇ -aminoalkylphenone derivatives, oxime ester derivatives, biimidazole derivatives, acetophenone derivatives, and thioxanthone derivatives are more preferable.
  • oxime ester derivatives examples include 1,2-octanedione, 1- [4- (phenylthio) phenyl]-, 2- (o-benzoyloxime), ethanone, 1- [9-ethyl-6- ( 2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl], 1- (o-acetyloxime), and the like.
  • benzoin alkyl ethers anthraquinone derivatives
  • acetophenone derivatives such as 2-methyl- (4′-methylthiophenyl) -2-morpholino-1-propanone, 2-ethylthioxanthone, 2,4-diethylthioxanthone, etc.
  • examples also include thioxanthone derivatives, benzoate derivatives, acridine derivatives, phenazine derivatives, anthrone derivatives and the like.
  • ⁇ -aminoalkylphenone derivatives ⁇ -aminoalkylphenone derivatives, thioxanthone derivatives, and oxime ester derivatives are more preferable.
  • oxime ester derivatives are preferable.
  • Examples of the (F2) polymerization accelerator used as necessary include N, N-dialkylaminobenzoic acid alkyl esters such as N, N-dimethylaminobenzoic acid ethyl ester; 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercapto Examples include mercapto compounds having a heterocyclic ring such as benzoxazole and 2-mercaptobenzimidazole; mercapto compounds such as aliphatic polyfunctional mercapto compounds.
  • (F3) sensitizing dye is used for the purpose of increasing the sensitivity as required.
  • the sensitizing dye an appropriate one is used according to the wavelength of the image exposure light source.
  • xanthene dyes described in JP-A-4-221958, JP-A-4-219756, and the like Coumarin dyes having a heterocyclic ring as described in JP-A-3-239703, JP-A-5-289335, etc .
  • JP-A-3-239703, JP-A-5-289335 3-ketocoumarin dyes described in JP-A-6-19240, pyromethene dyes described in JP-A-6-19240, etc .
  • a sensitizing dye may also be used alone or in combination of two or more.
  • the content of these (F) photopolymerization initiating components is usually 0.1% by weight or more, preferably 0.2% by weight or more, more preferably 0.8% by weight based on the total solid content. It is 5% by weight or more, usually 40% by weight or less, preferably 30% by weight or less, and more preferably 20% by weight or less. Within the above range, it is preferable in that the sensitivity to the exposure light beam is good, the solubility of the unexposed portion in the developer is sufficient, and poor development is unlikely to occur.
  • thermal polymerization initiation component Specific examples of the thermal polymerization initiation component (thermal polymerization initiator) that may be contained in the colored resin composition of the present invention include azo compounds, organic peroxides, and hydrogen peroxide. Of these, azo compounds are preferably used. More specifically, for example, a thermal polymerization initiator described in International Publication No. 2009/107734 can be used. These thermal polymerization initiators may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • the colored resin composition of the present invention includes a surfactant, an organic carboxylic acid and / or an organic carboxylic acid anhydride, a thermosetting compound, a plasticizer, and the above-described (A) according to the present invention, in addition to the components described above. It may contain dyes other than dyes, thermal polymerization inhibitors, storage stabilizers, surface protective agents, adhesion improvers, development improvers and the like. Moreover, when a pigment is contained as a coloring matter, a dispersant or a dispersion aid may be contained. As these optional components, for example, various compounds described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2007-113000 can be used.
  • the colored resin composition of this invention contains a pigment
  • a dispersing agent it is preferable to contain a dispersing agent further.
  • the dispersant in the present invention is not particularly limited as long as the pigment is dispersed and can maintain stability.
  • cationic, anionic, nonionic or amphoteric dispersants can be used, but polymer dispersants are preferred.
  • Specific examples include block copolymers, polyurethanes, polyesters, alkylammonium salts or phosphate esters of polymer copolymers, and cationic comb graft polymers. Of these dispersants, block copolymers, polyurethanes, and cationic comb graft polymers are preferred.
  • a block copolymer is preferable, and among these, a block copolymer composed of an A block having solvophilicity and a B block having a functional group containing a nitrogen atom is preferable.
  • the B block having a nitrogen atom-containing functional group includes a unit structure having a quaternary ammonium base and / or an amino group in the side chain, while the solvophilic A block includes a quaternary ammonium. Examples include a unit structure having no base and amino group.
  • the B block constituting the acrylic block copolymer has a unit structure having a quaternary ammonium base and / or an amino group, and has a pigment adsorption function. Further, when the B block has a quaternary ammonium base, the quaternary ammonium base may be directly bonded to the main chain, but may be bonded to the main chain via a divalent linking group. Good. Examples of such a block copolymer include those described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2009-025813. Moreover, the colored resin composition of the present invention may contain a dispersant other than those described above. Examples of other dispersants include those described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2006-343648, for example.
  • the content of the dispersant in the total solid content is 2 to 1000% by weight, particularly 5 to 500% by weight, particularly 10 to 250% by weight of the total content of the pigment. It is preferable to use so that it may become in the range of weight%. By setting it within the above range, it is preferable in that good pigment dispersibility can be ensured without affecting the heat resistance of the dye, and the pigment dispersion stability becomes better.
  • the colored resin composition of the present invention may contain a dispersion aid.
  • the dispersion aid here may be a pigment derivative.
  • the pigment derivative include Japanese Patent Laid-Open No. 2001-220520, Japanese Patent Laid-Open No. 2001-271004, and Japanese Patent Laid-Open No. 2002-179976.
  • Various compounds described in JP-A No. 2007-113000 and JP-A No. 2007-186681 can be used.
  • the content of the dispersion aid in the colored resin composition of the present invention is usually 0.1% by weight or more, usually 30% by weight or less, preferably 20% by weight or less, based on the total solid content of the pigment. Preferably it is 10 weight% or less, More preferably, it is 5 weight% or less. By controlling the addition amount within the above range, it is preferable in that the effect as a dispersion aid is exhibited and the dispersibility and dispersion stability are better.
  • the colored resin composition of the present invention may contain a part or all of the resin selected from the (C) binder resin or other binder resins as the following dispersion resin.
  • the (C) binder resin is combined with the dispersant.
  • a synergistic effect contributes to the dispersion stability of the pigment. As a result, the amount of dispersant added may be reduced, which is preferable.
  • the (C) binder resin used in the dispersion treatment step may be referred to as a dispersion resin.
  • the dispersion resin is preferably used in an amount of about 0 to 200% by weight, more preferably about 10 to 100% by weight, based on the total amount of pigment in the colored resin composition.
  • the colored resin composition can be prepared by an appropriate method.
  • a preparation method in the case of further containing a pigment is as follows. In the solvent containing the pigment, in the presence of a dispersing agent and, if necessary, a dispersing aid, (C) a binder.
  • a paint shaker for example, a paint shaker, a sand grinder, a ball mill, a roll mill, a stone mill, a jet mill, a homogenizer, and the like are used to prepare a colored dispersion by mixing and dispersing while pulverizing.
  • a method of preparing by adding an additive such as at least one and mixing can be mentioned.
  • the colored resin composition of the present invention is usually in a state where all the constituent components are dissolved or dispersed in a solvent.
  • This colored resin composition is supplied onto the substrate to form components such as a color filter, a liquid crystal display device, and an organic EL display device.
  • the colored resin composition of the present invention is preferably a colored resin composition for color filters.
  • an application as a color filter, and a liquid crystal display device (panel) and an organic EL display device using them will be described.
  • the color filter of the present invention has a pixel formed from the colored resin composition of the present invention.
  • the method for forming the color filter of the present invention will be described below.
  • the pixel of the color filter can be formed by various methods. Here, although the case where it forms by the photolithographic method using a photopolymerizable colored resin composition is demonstrated to an example, a manufacturing method is not limited to this. First, on the surface of the substrate, if necessary, a black matrix is formed so as to partition a portion for forming pixels, and after applying the colored resin composition of the present invention on this substrate, pre-baking is performed. The solvent is evaporated to form a coating film.
  • each of red, green, and blue A color filter can be manufactured by forming a pixel pattern.
  • the substrate used for forming the pixels is not particularly limited as long as it is transparent and has an appropriate strength.
  • polyester resin, polyolefin resin, polycarbonate resin, acrylic resin, thermoplastic resin examples thereof include a sheet made, an epoxy resin, a thermosetting resin, and various glasses.
  • these substrates may be appropriately subjected to pretreatment as desired, such as thin film formation treatment with a silane coupling agent or urethane resin, surface treatment such as corona discharge treatment or ozone treatment, if desired.
  • a spinner method, a wire bar method, a flow coating method, a slit and spin method, a die coating method, a roll coating method, a spray coating method, and the like can be given.
  • the thickness of the coating film is usually 0.2 to 20 ⁇ m, preferably 0.5 to 10 ⁇ m, particularly preferably 0.8 to 5.0 ⁇ m as the film thickness after drying. Within the above range, it is preferable in that the gap can be easily adjusted in the pattern development or liquid crystal cell forming step, and a desired color can be easily expressed.
  • the radiation used for forming the pixel for example, visible light, ultraviolet light, far ultraviolet light, electron beam, X-ray or the like can be used, and radiation having a wavelength in the range of 190 to 450 nm is preferable.
  • the light source for using radiation having a wavelength of 190 to 450 nm used for image exposure is not particularly limited.
  • a xenon lamp, a halogen lamp, a tungsten lamp, a high pressure mercury lamp, an ultrahigh pressure mercury lamp, a metal halide lamp Lamp light sources such as medium pressure mercury lamp, low pressure mercury lamp, carbon arc, fluorescent lamp; laser light sources such as argon ion laser, YAG laser, excimer laser, nitrogen laser, helium cadmium laser, semiconductor laser, and the like.
  • An optical filter can also be used when used by irradiating light of a specific wavelength.
  • the exposure dose of radiation is preferably 10 to 10,000 J / m 2 .
  • alkaline developer examples include sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, sodium silicate, potassium silicate, sodium metasilicate, sodium phosphate, Inorganic alkaline compounds such as potassium phosphate, sodium hydrogen phosphate, potassium hydrogen phosphate, sodium dihydrogen phosphate, potassium dihydrogen phosphate, ammonium hydroxide; mono-di- or tri-ethanolamine, mono-di-, or tri -Methylamine, mono-, di-, or tri-ethylamine, mono-, or diisopropylamine, n-butylamine, mono-, di-, or tri-isopropanolamine, ethyleneimine, ethylenediimine, tetramethylammonium Hydroxide (TMAH , Aqueous solution of an organic alkaline compound choline are preferred.
  • TMAH tetramethylammonium Hydroxide
  • a water-soluble organic solvent such as isopropyl alcohol, benzyl alcohol, ethyl cellosolve, butyl cellosolve, phenyl cellosolve, propylene glycol, diacetone alcohol, or the like can be added to the alkali developer. In addition, it is usually washed with water after alkali development.
  • a water-soluble organic solvent such as isopropyl alcohol, benzyl alcohol, ethyl cellosolve, butyl cellosolve, phenyl cellosolve, propylene glycol, diacetone alcohol, or the like
  • the development processing method any method such as an immersion development method, a spray development method, a brush development method, and an ultrasonic development method can be used.
  • the development conditions are preferably 5 to 300 seconds at room temperature (23 ° C.).
  • the development temperature is usually 10 ° C. or higher, especially 15 ° C. or higher, more preferably 20 ° C. or higher, and usually 50 ° C. or lower, especially 45 ° C. or lower, more preferably 40 ° C. or lower. Is preferred.
  • the developing method can be any one of immersion developing method, spray developing method, brush developing method, ultrasonic developing method and the like.
  • a transparent electrode such as ITO is formed on the image as it is, and is used as a part of a color display, a liquid crystal display device, or the like.
  • a top coat layer such as polyamide or polyimide can be provided on the image as necessary.
  • the transparent electrode may not be formed.
  • ribs may be formed.
  • a column structure (photo spacer) by photolithography may be formed instead of the bead dispersion type spacer.
  • the liquid crystal display device of the present invention uses the above-described color filter of the present invention.
  • the liquid crystal display device of the present invention can be formed by the method described in “Liquid Crystal Device Handbook” (Nikkan Kogyo Shimbun, September 29, 1989, Japan Society for the Promotion of Science 142nd Committee).
  • Organic EL display device When producing an organic EL display device including the color filter of the present invention, for example, as shown in FIG. 1, on a blue color filter in which pixels 20 are formed on a transparent support substrate 10 by the colored resin composition of the present invention.
  • a multicolor organic EL element is manufactured by laminating the organic light-emitting body 500 through the organic protective layer 30 and the inorganic oxide film 40.
  • a transparent anode 50, a hole injection layer 51, a hole transport layer 52, a light emitting layer 53, an electron injection layer 54, and a cathode 55 are sequentially formed on the upper surface of the color filter.
  • a method of adhering the organic light-emitting body 500 formed on another substrate onto the inorganic oxide film 40 can be used.
  • the organic EL element 100 manufactured as described above can be applied to both a passive drive type organic EL display device and an active drive type organic EL display device.
  • reaction 1 Compound 2 (5.02 g, 20 mmol), Compound 1 (14 ml, 80 mmol), sodium t-butoxy (7.53 g, 80 mmol), toluene (100 ml), palladium (II) acetate (0.55 g, 2.45 mmol), A mixture of tri-t-butylphosphine (10% hexane solution, 10 g, 4.94 mmol) was heated to reflux under nitrogen for 10 hours. After cooling to room temperature, water was added and the mixture was filtered through celite. The filtrate was extracted with toluene and washed with water.
  • the toluene layer was concentrated under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography (silica gel 500 g, hexane / ethyl acetate 10 / 1-8 / 1-6 / 1), and the resulting powder was washed with cold methanol to obtain compound A (4 .59, 53% yield).
  • reaction 2 Phosphorus oxychloride (12.2 ml, 134 mmol) was added to a mixture of compound A (39 g, 89.3 mmol), compound 3 (18.5 g, 89.3 mmol) and toluene (120 ml), and the mixture was heated to reflux for 3.5 hours. After returning to room temperature, water was added and the mixture was extracted with chloroform, and the chloroform layer was washed three times with saturated brine. The product was purified by silica gel column chromatography (silica gel 300 g, chloroform / methanol 15/1), and the obtained solid was washed with hexane to obtain compound B (54.8 g, yield 93%).
  • reaction 4 Phosphorous oxychloride (15 ml, 164 mmol) was added to a mixture of compound 4 (35.4 g, 109 mmol), compound 3 (22.6 g, 109 mmol) and toluene (200 ml), and the mixture was heated to reflux for 4 hours. After returning to room temperature, water was added and the mixture was extracted with chloroform, and the chloroform layer was washed three times with saturated brine. The product was purified by silica gel column chromatography (silica gel 300 g, chloroform / methanol 10/1 to 8/1), and the resulting solid was washed with hexane to obtain compound C (20 g, yield 33%).
  • N-ethyl-p-toluidine (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., 138 g) was dissolved in N, N-dimethylformamide (520 ml), cooled in an ice bath, and t-butoxypotassium (115 g) was added little by little. Further, a DMF (180 ml) solution of 4,4′-difluorobenzophenone (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., 37 g) was added dropwise over 30 minutes with cooling in an ice bath, followed by stirring at 50 ° C. for 3 hours. Water and toluene were added, the organic layer was separated, and the organic layer was washed with water.
  • C.I. I. Pigment Blue 15: 6 is 11.36 parts by weight, 57.5 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate as a solvent, and a dispersant “Disperbic 2000” (manufactured by Big Chemie) is 3.02 parts by weight in terms of solid content, diameter 0
  • a stainless steel container was filled with 215.7 parts by weight of 5 mm zirconia beads and dispersed in a paint shaker for 6 hours to prepare a blue pigment dispersion.
  • Each colored resin composition is applied onto a glass substrate cut into 5 cm square by spin coating so as to have a dry film thickness of 1.8 ⁇ m, dried under reduced pressure, and then prebaked at 80 ° C. for 3 minutes on a hot plate. did. Thereafter, the entire surface was exposed with an exposure amount of 60 mJ / cm 2 and baked at 230 ° C. for 30 minutes in a clean oven. Thereafter, the spectral transmittance was measured with a spectrophotometer U-3310 (manufactured by Hitachi, Ltd.), and the chromaticity (C light source) in the XYZ color system was calculated.
  • the pixels formed using the colored resin composition of the present invention are remarkably excellent in solvent resistance.
  • pixels formed using the colored resin composition of the present invention have high luminance.
  • the liquid crystal display device having pixels formed using the colored resin composition of the present invention has high image quality.
  • the organic layer was washed twice with 1000 parts by weight of 1 mol / L hydrochloric acid, followed by washing with 1000 parts by weight of a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and the resulting organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate. After the desiccant was filtered off, the solvent was distilled off to obtain 154 parts by weight of a white solid intermediate (ia).
  • reaction vessel was changed to air substitution, 0.7 part by weight of trisdimethylaminomethylphenol and 0.12 part by weight of hydroquinone were added to 43.2 parts by weight of acrylic acid, and the reaction was continued at 100 ° C. for 12 hours. Thereafter, 56.2 parts by weight of tetrahydrophthalic anhydride (THPA) and 0.7 parts by weight of triethylamine were added and reacted at 100 ° C. for 3.5 hours.
  • THPA tetrahydrophthalic anhydride
  • the polystyrene equivalent weight average molecular weight Mw measured by GPC of the resin C thus obtained was about 8400, and the acid value was 80 mg-KOH / g.
  • propylene glycol monomethyl ether acetate was added to adjust the solid content concentration to 40%.
  • Compound I-1 was synthesized according to the method described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-179611.
  • the numerical value of Table 9 is content (weight part) which does not contain a solvent.
  • the components having the following composition were mixed and dissolved to prepare a colored photopolymerizable composition.
  • the numerical value of Table 9 is content (weight part) which does not contain a solvent.
  • the colored resin composition was applied and dried on a cleaned glass substrate AN100 (Asahi Glass Co., Ltd.). Thereafter, the entire surface was exposed with an exposure amount of 50 mJ / cm 2 and spray-developed using a 0.04 wt% aqueous potassium hydroxide solution at a developer temperature of 23 ° C. and a pressure of 0.25 MPa.
  • the development time was set to dissolution time + 20 seconds. After development, the film was washed with sufficient pure water and dried with clean air, and the thickness of the colored resin composition remaining on the substrate was measured. The ratio of the film thickness after development when the film thickness before development was 100% was defined as the remaining film ratio.
  • Table 10 The results are summarized in Table 10.
  • the substrate was washed with sufficient pure water, dried with clean air, and baked in a 230 ° C. oven for 20 minutes. Thereafter, the line width of the photocured portion was measured with a 50 ⁇ optical microscope. The results are summarized in Table 10.
  • the pixel formed using the colored resin composition of the present invention has a high surface curability, so that the film surface due to alkali development in the exposed portion does not dissolve, and shows a high residual film ratio and a photomask having a pattern In the alkali development after exposure using, good pixels could be formed (Examples 24 to 27). Accordingly, a color filter including pixels formed using the colored resin composition of the present invention is excellent in pixel formation, and a liquid crystal display device and an organic EL display device including the color filter are of high quality.

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Abstract

　本発明は、高画質のディスプレイを提供すること、及びディスプレイの画質の低下を抑制しうる着色樹脂組成物を提供すること、また、このような着色樹脂組成物を用いることにより、画素の色純度及び透過率に優れたカラーフィルタ、及び高品質の液晶表示装置並びに有機ＥＬ表示装置を提供することを目的とする。本発明は（Ａ）染料、（Ｂ）溶剤、及び（Ｃ）バインダー樹脂を含む着色樹脂組成物であって、（Ｄ）連鎖移動剤が特定の化合物を含有する着色樹脂組成物に関する。

Description

着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置
　本発明は、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置に存する。
　近年、フラットディスプレイとして、カラーの液晶表示装置や有機ＥＬ（Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）ディスプレイが注目されており、これらのディスプレイにはカラーフィルタが用いられている。
　例えば、カラー液晶表示装置には、一例として、ブラックマトリックス、複数の色（通常、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）の３原色）からなる着色層、透明電極及び配向層を備えたカラーフィルタ基板と、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ素子）、画素電極及び配向層を備えた対向電極基板と、これら両基板を所定の間隙を持たせて対向させ、シール部材で密封して、上記間隙に液晶材料を注入して形成された液晶層とから概略構成された透過型の液晶表示装置がある。又、上記カラーフィルタの基板と着色層との間に反射層を設けた反射型の液晶表示装置もある。
　カラーフィルタでは、色純度、彩度、光透過量の向上が求められている。
　従来は、光透過量の向上を目的として、画像形成用材料中の感光性樹脂に対する着色顔料の含有量を減らすか、又は画像形成用材料により形成される画素を薄膜化する方法等が採られてきた。
　しかしながら、これらの方法ではカラーフィルタ自体の彩度が低下し、結果ディスプレイ全体が白っぽくなり表示に必要な色の鮮やかさが欠けてしまうとの問題があった。
　逆に彩度を優先して着色顔料含有量を増加させるとディスプレイ全体が暗くなり、この場合、明るさを確保するためにバックライトの光量を大きくしなければならず、ディスプレイの消費電力増大を招いてしまうという問題がある。
　更に、光透過量の向上を目的として、顔料粒子の粒径をその呈色波長の１／２以下にまで微分散する方法が知られているが（非特許文献１）、従来よりも更なる微分散を必要とし、コストアップ並びに分散後の安定性が問題となる。
　一方で色材として染料を使用したカラーフィルタも開発が進められている。例えば、青色画素形成用の着色樹脂組成物として、特許文献１には、シー・アイ・アシッド・ブルー８３（トリアリルアミン系色素）と、シー・アイ・ソルベント・ブルー６７（銅フタロシアニン系色素）を含む青色フィルター層を設けたカラーフィルタが記載されている。
　また、緑色画素形成用の着色樹脂組成物として、特許文献２では、緑色画素を形成するに際し、亜鉛フタロシアニン顔料と黄色染料とを含む着色樹脂組成物を用いることについて開示されている。
日本国特開２００２－１４２２２号公報 日本国特開２０１０－１６８５３１号公報
橋爪清「色材協会誌」（１９６７年１２月　ｐ６０８）
　しかしながら、特許文献１に記載の青色画素形成用の着色樹脂組成物では、ディスプレイ全体が白っぽくなり表示に必要な色の鮮やかさが欠けてしまうという、ディスプレイの画質の低下を抑制する点については不十分であった。
　また、特許文献２に記載の緑色画素形成用の着色樹脂組成物では、画素の形成及び現像性については不十分であった。
　本発明は、上記課題を鑑みて、画素の形成及び現像性に優れ、更に、高画質のディスプレイを提供すること、及びディスプレイの画質の低下を抑制しうる着色樹脂組成物を提供することを目的とする。
　また、このような着色樹脂組成物を用いることにより、画素の色純度及び透過率に優れたカラーフィルタ、及び高品質の液晶表示装置並びに有機ＥＬ表示装置を提供することを目的とする。
　本発明者等は、鋭意検討を行った結果、色材に染料を用いた場合、形成された画素表面の硬化が不十分で、画素の耐溶剤性が低いことが、ディスプレイの画質低下の一因であることを見出した。
　画素の耐溶剤性とは、形成された画素に含まれる色材（顔料又は染料）の、溶剤への溶出のし難さを示すものである。
　つまり、画素の耐溶剤性が不十分であると、例えば、配向膜やオーバーコートを塗布で形成する際に、これらを形成するための組成物中に含有される溶剤に、画素に含まれる色材が溶出し、該配向膜やオーバーコート上に形成される液晶層を汚染してしまい、結果、ディスプレイの画質低下に繋がるものと推測される。
　色材に染料を用いた場合、耐溶剤性が低下し易い理由を下記の通り更に推測する。
　染料を含む場合、露光時に光重合開始剤が光エネルギーを受けて励起状態になっても、染料との接触により、光重合開始剤がラジカルを発生する前にエネルギーが染料に移動してしまい、光重合開始剤の一部はラジカル発生の機能を果たさないことを見出した。
　染料を用いた場合に上記現象が起こるのは、着色樹脂組成物内で色材が会合している顔料よりも、ほぼ単分子状態で存在する染料の方が、光重合開始剤との接触確率が大きい。つまり、顔料よりも、染料を含む場合は、光重合開始剤のエネルギーが移動する確率が大きい。その為、染料を含む場合は、顔料を用いた場合よりも、光重合開始剤のラジカル発生機能が十分に働かず、耐溶剤性の低下、場合により画素形成性が不十分になると推測される。
　上記知見を得て、更なる鋭意検討を行った結果、染料を含む着色樹脂組成物中に、特定の化合物を含むことで、上記課題を解決することを見出して、本発明に到達した。
　即ち、本発明は、下記の着色樹脂組成物、カラーフィルタ、液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置に存する。
〔１〕（Ａ）染料、（Ｂ）溶剤、（Ｃ）バインダー樹脂及び（Ｄ）連鎖移動剤を含む着色樹脂組成物であって、前記（Ｄ）連鎖移動剤が、下記式（Ｉ）で表される化合物（以下、「化合物（Ｉ）」と称する場合がある）を含む着色樹脂組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（上記式（Ｉ）中、ｐは２～４の整数を表す。
　Ｒａ１は、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
　Ｘは、直接結合、２～４級炭素原子、２～４価の複素環基又は２～４価の芳香族環基を表す。
　尚、一分子中に含まれる複数の下記式（Ｉ’）で表される構造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
は、同じでもよく、また異なっていてもよい。）
〔２〕前記（Ｄ）連鎖移動剤の含有量が、全固形分中２重量％以上、１０重量％以下である、上記〔１〕に記載の着色樹脂組成物。
〔３〕前記染料が、トリアリールメタン系染料である、上記〔１〕または〔２〕に記載の着色樹脂組成物。
〔４〕更に、（Ｅ）重合性モノマーを含有する、上記〔１〕～〔３〕のいずれか一に記載の着色樹脂組成物。
〔５〕前記（Ｅ）重合性モノマーが、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物である、上記〔４〕に記載の着色樹脂組成物。
〔６〕更に、（Ｆ）光重合開始成分及び熱重合開始成分のうち少なくとも一方を含有する、上記〔１〕～〔５〕のいずれか一に記載の着色樹脂組成物。
〔７〕上記〔１〕～〔６〕のいずれか一に記載の着色樹脂組成物を用いて形成された画素を含む、カラーフィルタ。
〔８〕上記〔７〕に記載のカラーフィルタを有する、液晶表示装置。
〔９〕上記〔７〕に記載のカラーフィルタを有する、有機ＥＬ表示装置。
　本発明の着色樹脂組成物を用いることで、画素形成性及び現像性に優れ、更に、耐溶剤性の高い画素を形成しうる。これより、本発明の着色樹脂組成物を用いて形成された画素を含む液晶表示装置は、高画質である。
　また、画素の色純度及び透過性に優れたカラーフィルタが得られ、このようなカラーフィルタを使用することにより、カラーフィルタのバックライトの発光を効率よく取り出すことができ、高色再現性及び高輝度を両立した液晶表示装置や有機ＥＬ表示装置を提供することができる。
図１は、本発明のカラーフィルタを含む有機ＥＬ素子の一例を示す断面概略図である。
　以下に本発明の実施の形態を詳細に説明するが、以下の記載は本発明の実施態様の一例であり、本発明はこれらの内容に限定されるものではない。
　ここで、本明細書において“質量％”と“重量％”、“質量ｐｐｍ”と“重量ｐｐｍ”、及び“質量部”と“重量部”とは、それぞれ同義である。また、単に“ｐｐｍ”と記載した場合は、“重量ｐｐｍ”のことを示す。
　なお、本発明において「（メタ）アクリル」、「（メタ）アクリレート」等は、「アクリル及び／又はメタクリル」、「アクリレート及び／又はメタクリレート」等を意味するものとし、例えば「（メタ）アクリル酸」は「アクリル酸及び／又はメタクリル酸」を意味するものとする。
　また「全固形分」とは、後記する溶剤成分以外の本発明のカラーフィルタ用着色樹脂組成物の全成分を意味するものとする。
　更に、「芳香族環」とは、「芳香族炭化水素環」及び「芳香族複素環」の双方を意味するものとする。
　本発明の着色樹脂組成物は、（Ａ）染料、（Ｂ）溶剤、（Ｃ）バインダー樹脂、及び（Ｄ）連鎖移動剤に化合物（Ｉ）を含有し、好ましくは更に（Ｅ）重合性モノマー、（Ｆ）光重合開始成分及び／又は熱重合開始成分を含み、更に必要に応じて配合されるその他の成分を含む。
　先ず、本発明の着色樹脂組成物に含有される、（Ｄ）連鎖移動剤について説明する。
［（Ｄ）連鎖移動剤］
　本発明における（Ｄ）連鎖移動剤とは、発生したラジカルを受け取り、該ラジカルを他の化合物に受け渡す機能を有する化合物である。
　本発明の着色樹脂組成物は、（Ｄ）連鎖移動剤として下記式（Ｉ）で表される化合物を含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（上記式（Ｉ）中、ｐは２～４の整数を表す。
　Ｒａ１は、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
　Ｘは、直接結合、２～４級炭素原子、２～４価の複素環基又は２～４価の芳香族環基を表す。
　尚、一分子中に含まれる複数の下記式（Ｉ’）で表される構造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
は、同じでもよく、また異なっていてもよい。）
（Ｒａ１について）
　Ｒａ１は、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
　前記アルキル基としては、炭素数が通常１～８であり、特に好ましくは、１又は２である。
　Ｒａ１としては、化合物の反応性が高く、得られる膜の表面硬化性が高くなるという点で、水素原子であることが好ましい。
　尚、Ｒａ１におけるアルキル基が有していてもよい置換基としては、例えば、下記（置換基群Ｗ１）の項に記載のものが挙げられる。
（置換基群Ｗ１）
　フッ素原子、塩素原子、炭素数２～８のアルケニル基、炭素数１～８のアルコキシル基、フェニル基、メシチル基、トリル基、ナフチル基、シアノ基、アセチルオキシ基、炭素数２～９のアルキルカルボキシル基、スルホン酸アミド基、炭素数２～９のスルホンアルキルアミド基、炭素数２～９のアルキルカルボニル基、フェネチル基、ヒドロキシエチル基、アセチルアミド基、炭素数１～４のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノエチル基、トリフルオロメチル基、炭素数１～８のトリアルキルシリル基、ニトロ基、炭素数１～８のアルキルチオ基。
（Ｘについて）
　式（Ｉ）中、Ｘは、直接結合、２～４級炭素原子、２～４価の複素環基又は２～４価の芳香族環基を表す。
　なお、Ｘが２～４級炭素原子である場合とは、Ｘが下記いずれかの構造であることを意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　Ｘにおける芳香族環基としては、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基が挙げられる。
　芳香族炭化水素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、環を形成する炭素数が５～１８であれば特に制限はないが、例えば、２～４個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
　尚、本発明における遊離原子価については、「有機化学・生化学命名法　上」（南江堂、１９９２年５月２０日発行、平山健三、平山和雄訳著、１１－１２頁）の記載に基づくものである。
　また、芳香族複素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、環を形成する炭素数が３～１０であれば特に制限はないが、例えばフラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などが挙げられる。
　一方、複素環基（即ち、非芳香族複素環基）としては、単環であっても縮合環であってもよい。
　複素環基は、ヘテロ原子として窒素原子、硫黄原子及び酸素原子のいずれか一つを含む非芳香族環である。
　複素環基が環を構成するヘテロ原子を複数有する場合、これらは同一であっても異なっていてもよい。
　具体的には、ピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾチアゾリニル基、フタルイミドイル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基等が挙げられる。
　Ｘにおいては、化合物（Ｉ）の保存安定性が良好な点で、２～４級炭素原子であることが好ましく、４級炭素原子であることが特に好ましい。
　尚、Ｘにおける炭素原子、複素環基及び芳香族環基は、下記構造式（Ｉ’）（以下、「スルファニル基含有構造」と称する場合がある）以外で表される置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記（置換基群Ｗ１）の項に記載のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（ｐについて）
　ｐは、２～４の整数を表す。
　化合物（Ｉ）において、反応部位であるスルファニル基が多くなることで、化合物の反応性が高くなり、得られる画素の硬化性が十分である点で、ｐは４であることが特に好ましい。
　以下に、本発明における化合物（Ｉ）の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
［化合物（Ｉ）の具体例］
　スルファニル基含有構造を２つ有する化合物：１，２－エタンジチオール、１，３－プロパンジチオール、１，４－ブタンジチオール、２，３－ブタンジチオール、１，５－ペンタンジチオール、１，６－ヘキサンジチオール、１，８－オクタンジチオール、１，９－ノナンジチオール、２，３－ジメルカプト－１－プロパノール、ジチオエリスリトール、１，２－ベンゼンジチオール、１，２－ベンゼンジメタンチオール、１，３－ベンゼンジチオール、３，４－ジメルカプトトルエン、４－クロロ－１，３－ベンゼンジチオール、２－ヘキシルアミノ－４，６－ジメルカプト－１，３，５－トリアジン、２－ジエチルアミノ－４，６－ジメルカプト－１，３，５－トリアジン、２－シクロヘキシルアミノ－４，６－ジメルカプト－１，３，５－トリアジン、エチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、２，５－ジメルカプト－１，３，４－チアジアゾール、２，２－ビス（２－ヒドロキシ－３－メルカプトプロポキシフェニルプロパン等、
　スルファニル基含有構造を３つ有する化合物：トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリスチオグリコレート、１，２，６－ヘキサントリオールトリチオグリコレート等、
　スルファニル基含有構造を４つ有する化合物：ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）等、が挙げられる。
　上記の中でも、特に好ましくは、ペンタエリスリトールテトラキス（３－メルカプトプロピオネート）である。
（含有量について）
　本発明における（Ｄ）連鎖移動剤の含有量は、着色樹脂組成物の固形分中、通常２重量％以上、好ましくは４重量％以上、更に好ましくは６重量％以上、また通常１０重量％以下、好ましくは９重量％以下、更に好ましくは８．５重量％以下である。
　上記範囲内であると、得られる画素の硬化性が十分であり、且つ、得られる画素の輝度低下に影響し難い点で好ましい。
　尚、本発明の着色樹脂組成物は、化合物（Ｉ）以外の連鎖移動剤を含有していてもよく、その場合、（Ｄ）連鎖移動剤の合計含有量が上記範囲内となるように含有すればよい。
　但し、（Ｄ）連鎖移動剤として、化合物（Ｉ）のみを含有することが特に好ましく、化合物（Ｉ）を上記範囲内で含有することが好ましい。
＜効果を奏する理由＞
　本願の構成とすることで、得られる液晶表示装置の画質低下を抑制するとの効果が得られる理由について、以下の通り推測する。
　液晶表示装置の画質低下の一因は、前述の通り、得られる画素の耐溶剤性が十分でないことである。
　そこで、得られる画素の硬化性を高めることで、耐溶剤性を向上させることに着目した。
　画素の硬化性を向上させる為には、着色樹脂組成物に含有されるバインダー樹脂などの重合性硬化性成分を十分に機能させることが必要である。
　重合性硬化性成分を十分に機能させるとは、画素の広い範囲で重合が起こることを意味する。
　従来、例えば、光重合系である場合は、光重合開始剤が存在する極近傍でしか重合が発生せず、また発生したラジカルが拡散しない為、広範囲での重合が起こり難く、画素に十分な耐溶剤性を付与する程の硬化が得られなかった。
　ここで、本発明では、前記式（Ｉ）で表される化合物を含み、発生したラジカルが前記式（Ｉ）で表される化合物を介することで、広範囲まで拡散することが可能となる。
　この結果、重合反応がより行われ易くなり、画素に十分な耐溶剤性を付与する程の硬化が得られ、液晶表示装置の画質低下を抑制しうる。
［（Ａ）染料］
　本発明における（Ａ）染料は、本発明の効果を損わない限り特に制限はないが、例えば、アゾ系染料、アントラキノン系染料、フタロシアニン系染料、キノンイミン系染料、キノリン系染料、ニトロ系染料、カルボニル系染料、メチン系染料、シアニン系染料、トリアリールメタン系染料等が好ましく挙げられる。　
　アゾ系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１１，Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ７，Ｃ．Ｉ．アシッドレッド３７，Ｃ．Ｉ．アシッドレッド１８０，Ｃ．Ｉ．アシッドブルー２９，Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド２８，Ｃ．Ｉ．ダイレクトレッド８３，Ｃ．Ｉ．ダイレクトイエロー１２，Ｃ．Ｉ．ダイレクトオレンジ２６，Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン２８，Ｃ．Ｉ．ダイレクトグリーン５９，Ｃ．Ｉ．リアクティブイエロー２，Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１７，Ｃ．Ｉ．リアクティブレッド１２０，Ｃ．Ｉ．リアクティブブラック５，Ｃ．Ｉ．ディスパースオレンジ５，Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド５８，Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー１６５，Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー４１，Ｃ．Ｉ．ベーシックレッド１８，Ｃ．Ｉ．モルダントレッド７，Ｃ．Ｉ．モルダントイエロー５，Ｃ．Ｉ．モルダントブラック７等が挙げられる。　
　アントラキノン系染料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．バットブルー４，Ｃ．Ｉ．アシッドブルー４０，Ｃ．Ｉ．アシッドグリーン２５，Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー１９，Ｃ．Ｉ．リアクティブブルー４９，Ｃ．Ｉ．ディスパースレッド６０，Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー５６，Ｃ．Ｉ．ディスパースブルー６０等が挙げられる。　
　この他、フタロシアニン系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．パッドブルー５等が、キノンイミン系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー３，Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー９等が、キノリン系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．ソルベントイエロー３３，Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー３，Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー６４等が、ニトロ系染料として、例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドイエロー１，Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ３，Ｃ．Ｉ．ディスパースイエロー４２等が挙げられる。
　この中でも、所望する画素の色により、最適な染料は異なる。
　青色画素を形成する場合、得られる画素の輝度が高い点から、トリアリールメタン系染料及びシアニン系染料であることが好ましく、特に好ましくはトリアリールメタン系染料である。
　尚、トリアリールメタン系染料である場合には、本発明の効果がより得られ易い点で好ましい。
　また、赤色画素や緑色画素を形成する場合、その補色として用いる黄色染料では、特にアゾ系黄色染料であることが、本発明の効果が良好に得られ易い点で好ましい。
　先ず、青色画素形成用の着色樹脂組成物に好適に用いられる染料、即ちトリアリールメタン系染料及びシアニン系染料について詳説する。
［トリアリールメタン系染料］
（トリアリールメタン系染料：式（ＩＩ）で表される化合物について）
　トリアリールメタン系染料としては、耐熱性に優れ、また得られる画素の、特に青色純度及び透過率が優れる点で、下記式（ＩＩ）で表される化合物（以下、「化合物（ＩＩ）」と称する場合がある）であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（上記式（ＩＩ）中、Ｚｍ１－は、ｍ１価のアニオンを表す。
　ｍ１は１～４の整数を表す。
　Ｒ１～Ｒ６は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～８のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。隣接するＲ１～Ｒ６同士が結合して環を形成してもよい。また、該環は、置換基を有していてもよい。
　Ｒ７及びＲ８は、水素原子、又は任意の置換基を表す。Ｒ７及びＲ８は、互いに連結して環を形成していてもよい。
　また、上記式（ＩＩ）中のベンゼン環は、更に任意の置換基を有していてもよい。
　尚、一分子中に複数の
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
が含まれる場合、それらは同じ構造であっても、異なる構造であってもよい。）
（Ｒ１～Ｒ６について）
　Ｒ１～Ｒ６は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～８のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　Ｒ１～Ｒ６におけるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基であって、その炭素数が通常１以上、また、通常８以下、好ましくは５以下のものが挙げられる。具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、２－プロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
　Ｒ１～Ｒ６における芳香族環としては、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環が挙げられる。
　芳香族炭化水素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、環を形成する炭素数が５～１８であれば特に制限はないが、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などの基が挙げられる。
　また、芳香族複素環基としては、単環であっても縮合環であってもよく、環を形成する炭素数が３～１０であれば特に制限はないが、例えば、１個の遊離原子価を有する、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、インドール環、カルバゾール環、ピロロイミダゾール環、ピロロピラゾール環、ピロロピロール環、チエノピロール環、チエノチオフェン環、フロピロール環、フロフラン環、チエノフラン環、ベンゾイソオキサゾール環、ベンゾイソチアゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フェナントリジン環、ベンゾイミダゾール環、ペリミジン環、キナゾリン環、キナゾリノン環、アズレン環などの基が挙げられる。
　隣接するＲ１～Ｒ６同士が結合して環を形成してもよく、更に該環は、置換基を有していてもよい。
　隣接するＲ１～Ｒ６同士が結合して環を形成する場合、これらはヘテロ原子で架橋された環であってもよい。この環の具体例として、例えば以下のものが挙げられる。これらの環は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　化学的安定性の点から、Ｒ１～Ｒ６として好ましくは、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～８のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基であるか、或いは隣接するＲ１～Ｒ６が互いに結合して環を形成する場合であり、染料の耐熱性を向上し、得られるカラーフィルタの耐光性が優れる点で，より好ましくは置換基を有していてもよい炭素数１～８のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基である。
　Ｒ１～Ｒ６が、置換基を有していてもよい炭素数１～８のアルキル基である場合、超共役によりカチオン内の電荷が分散し、カチオンが安定化するものと推測される。
　また、Ｒ１～Ｒ６が、置換基を有していてもよいフェニル基である場合、共役系を延長することで、カチオン内の電荷が分散することで、カチオンが安定化するものと推測される。このように、カチオンが安定化した結果、得られるカラーフィルタの耐光性がより優れるものとなると考えることができる。
　Ｒ１～Ｒ６におけるアルキル基、芳香族炭化水素環基、及び隣接するＲ１～Ｒ６同士が結合して形成される環が有していてもよい置換基としては、例えば、下記（置換基群Ｗ２）のものが挙げられる。
（置換基群Ｗ２）
　炭素数１～８のアルキル基、炭素数２～８のアルケニル基、炭素数１～８のアルコキシ基、炭素数６～１５のアリール基、炭素数２～９のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数７～１６のアリールカルボニルオキシ基、炭素数２～９のアルコキシカルボニル基、炭素数７～１６のアリールオキシカルボニル基、カルバモイル基、炭素数２～９のアルキルカルバモイル基、炭素数７～１６のアリールカルバモイル基、スルファモイル基、炭素数１～８のアルキルスルファモイル基、炭素数６～１５のアリールスルファモイル基、炭素数２～９のアルキルカルボニル基、炭素数７～１６のアリールカルボニル基、炭素数１～８のアルキルスルホニル基、炭素数１～８のアルキルスルホニルアミノ基、炭素数６～１５のアリールスルホニルアミノ基、アミノ基、炭素数１～８のアルキル基が結合してなるアルキルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノ基、炭素数６～１５のアリールアミノ基、炭素数６～１５のアリール基と炭素数１～４のアルキルが結合してなるアリールアルキルアミノ基、炭素数６～１５のアリール基が結合してなるジアリールアミノ基、フェネチル基、ヒドロキシエチル基、炭素数１～８のアルキルカルボニルアミノ基、炭素数７～１６のアリールカルボニルアミノ基、炭素数１～４のアルキル基が結合してなるジアルキルアミノエチル基、トリフルオロメチル基、炭素数１～８のトリアルキルシリル基、炭素数１～８のアルキルチオ基、炭素数６～１５のアリールチオ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、スルホ基、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子。
　上記置換基群Ｗ２におけるアリール基としては、具体的にはＲ１～Ｒ６における芳香族環基として記載したものが挙げられる。該アリール基は、メチル基、エチル基等の低級アルキル基、メトキシ基、エトキシ基等の低級アルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、シアノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子を、更に置換基として有していてもよい。
　中でも、Ｒ１～Ｒ６におけるアルキル基、芳香族環基及び互いに連結して形成される環が有していてもよい置換基として、好ましくは炭素数１～８のアルキル基、炭素数１～８のアルコキシ基、フェニル基、トリル基、炭素数２～９のアルキルカルボニルオキシ基、カルバモイル基、スルファモイル基、炭素数１～８のアルキルスルファモイル基、トリフルオロメチル基、シアノ基、スルホ基及びフッ素原子である。
（Ｒ７及びＲ８について）
　Ｒ７及びＲ８は、水素原子、又は任意の置換基を表す。
　該任意の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１～８のアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族環基などが挙げられる。
　また、Ｒ７及びＲ８は、互いに連結して環を形成していてもよい。
　Ｒ７及びＲ８同士が結合して環を形成する場合、これらはヘテロ原子で架橋された環であってもよい。この環の具体例として、例えば以下のものが挙げられる。これらの環は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（上記中、Ｒ１ｚ及びＲ２ｚは、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。）
　得られるカラーフィルタが青色であり、且つ高輝度である点から、Ｒ７及びＲ８同士は互いに連結して環を形成していない方が好ましい。
　また、上記式（ＩＩ）中のベンゼン環は、更に任意の置換基を有していてもよい。
　該ベンゼン環が有していてもよい置換基としては、例えば、前記（置換基群Ｗ２）の項で記載したものが挙げられる。
（Ｚｍ１－について）
　Ｚｍ１－は、ｍ１価のアニオンを表す。
　アニオンとしては、本発明の効果を損わない限り特に制限はないが、例えばＦ－、Ｃｌ－、Ｂｒ－、Ｉ－等のハロゲン化物イオン；
　（Ｃ６Ｈ５）４Ｂ－等のホウ素アニオン；
　ＣＨ３ＣＯＯ－、Ｃ２Ｈ５ＣＯＯ－、Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ－等のカルボン酸アニオン；
　ＳＯ４ ２－、ＨＳＯ４ －等の硫酸アニオン；
　ＨＰＯ４ ２－、ＰＯ４ ３－等のリン酸アニオン；
　スルホン酸アニオン等が挙げられる。
　スルホン酸アニオンとしては、例えばトリフルオロメタンスルホン酸、メタンスルホン酸、ペンタンスルホン酸、ヘキサンスルホン酸、ヘプタンスルホン酸、ドデカンスルホン酸、カンファースルホン酸など置換基を有していてもよい脂肪族スルホン酸アニオン；
　ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、１－ナフタレンスルホン酸、２－ナフタレンスルホン酸など置換基を有していてもよい芳香族スルホン酸アニオン；
　ａｃｉｄ　ｂｌｕｅ　８０（Ｃ．Ｉ．６１５８５）、ａｃｉｄ　ｇｒｅｅｎ　２５（Ｃ．Ｉ．６１５７０）、ａｃｉｄ　ｂｌｕｅ　４５（Ｃ．Ｉ．６３０１０）、ａｃｉｄ　ｂｌｕｅ　４３（Ｃ．Ｉ．６３０００）、ａｃｉｄ　ｂｌｕｅ　２５（Ｃ．Ｉ．６２０５５）、ａｃｉｄ　ｂｌｕｅ　４０（Ｃ．Ｉ．６５１２５）等のスルホナト基を有するアントラキノン系色素のアニオン；
　ｄｉｒｅｃｔ　ｂｌｕｅ　８６（Ｃ．Ｉ．７４８１０）、ｄｉｒｅｃｔ　ｂｌｕｅ　１９９　（Ｃ．Ｉ．１４１９０）等のスルホナト基を有するフタロシアニン系色素のアニオン；
　ａｃｉｄ　ｂｌｕｅ　７４（Ｃ．Ｉ．７３０１５）等のスルホナト基を有するインジゴ系色素のアニオン；
　ジスルホニルイミドアニオン等が挙げられる。
　中でも好ましくは、ジスルホニルイミドアニオンであり、前記式（ＩＩ）で表される化合物は、特に下記式（ＩＩ－１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（式中、Ｒ１～Ｒ８は、前記式（ＩＩ）におけるＲ１～Ｒ８と同義である。
　Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～６のアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～８のシクロアルキル基を表す。
　尚、Ｒ２１及びＲ２２は、互いに結合して環を形成していてもよい。）
（Ｒ２１及びＲ２２について）
　Ｒ２１及びＲ２２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～６のアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～８のシクロアルキル基を表す。
　尚、Ｒ２１及びＲ２２は、互いに結合して環を形成していてもよい。
　該置換基としては、前記（置換基群Ｗ２）の項で記載したものが挙げられる。
　これらの内、特に、Ｒ２１及びＲ２２におけるアルキル基、アルケニル基又はシクロアルキル基が有する置換基としては、アニオンの電荷がより非局在化して、色材の耐熱性が向上する点で、フッ素原子を置換基として有することが好ましい。
　つまり、Ｒ２１及びＲ２２は、アニオンの電荷が分散されて、アニオンが安定化する点で、炭素数１～８のパーフルオロアルキル基が好ましい。
　より具体的には、前記式（ＩＩ）で表される化合物中の
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
で表されるアニオン（以下、「前記式（ＩＩ）で表される化合物中のアニオン」と称する場合がある）は、更に下記式（ＩＩ’－１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（上記式（ＩＩ’－１）中、ｎ及びｎ’は、各々独立に、１～８の整数を表す。）
　ｎ及びｎ’は、通常１～８、好ましくは１～４の整数である。
　ｎ及びｎ’は、同じでもよく、また異なっていてもよい。
　ｎとｎ’とが同じである場合のスルホニルイミドアニオンの具体例としては、ビス（トリフルオロメタンスルホン）イミド、ビス（ペンタフルオロブタンスルホン）イミド等が挙げられる。
　ｎとｎ’とが違う場合のスルホニルイミドアニオンの具体例としては、ペンタフルオロエタンスルホントリフルオロメタンスルホンイミド、トリフルオロメタンスルホンヘプタフルオロプロパンスルホンイミド、フルオロブタンスルホントリフルオロメタンスルホンイミド等が挙げられる。
　上記の中でも、アニオンが最も安定化するとの理由から、ｎ＝ｎ’＝２である、ビス（ペンタフルオロエタンスルホン）イミドが特に好ましい。
　一方、Ｒ１１及びＲ１２は、互いに結合して環を形成していてもよい。
　環を形成している場合、Ｒ１１及びＲ１２は、特に炭素数２～１２のフルオロアルキレン基であることが好ましい。
　つまり、前記式（ＩＩ－１）で表される化合物中のアニオンは、更に、下記式（ＩＩ’－２）で表されるアニオンであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（上記式（ＩＩ’－２）中、ｎ’’は、２～１２の整数を表す。）
　ｎ’’は、耐熱性の点で，好ましくは２～８であり，さらに好ましくは３である。
　ｎ’’の数が小さい分子ほど、立体反発の影響が小さくなり、より強い相互作用が可能となる。即ち、ｎ’’が小さいほど、アニオンとカチオンの相互作用が大きくなり、イオン対が安定化して色材の耐熱性が向上するものと推測される。　
　以下に、本発明における式（ＩＩ）で表される化合物の好ましい具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
［化合物（ＩＩ）の具体例］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（トリアリールメタン系染料：式（ＩＩＩ）で表される化合物について）
　トリアリールメタン系染料は、耐光性及び耐熱性，高い透過率を有する点で、更に下記式（ＩＩＩ）で表される化合物（以下、「化合物（ＩＩＩ）」と称する場合がある）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（上記式（ＩＩＩ）中、Ｚｍ２－は、ｍ２価のアニオンを表す。
　ｍ２は１～４の整数を表す。
　Ｒ１１～Ｒ１６は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～８のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を示す。Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１３とＲ１４及びＲ１５とＲ１６は、各々互いに結合して環構造を形成していてもよい。
　Ｒ１７及びＲ１８は、各々独立に、水素原子、又は任意の置換基を表す。Ｒ１７及びＲ１８は、互いに結合して環を形成していてもよい。
　又、上記式（ＩＩＩ）中のベンゼン環及びインドール環は更に任意の置換基を有していてもよい。
　尚、１分子中に複数の
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
が含まれる場合、それらは同じ構造であっても、異なる構造であってもよい。）
（Ｒ１１～Ｒ１６について）
　Ｒ１１～Ｒ１６は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～８のアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
　炭素数１～８のアルキル基及び芳香族環基としては、前記（Ｒ１～Ｒ６について）の項で記載したものと同様である。
　また、隣接するＲ１１～Ｒ１６同士、つまり、Ｒ１１とＲ１２、Ｒ１３とＲ１４及びＲ１５とＲ１６が、各々互いに結合して環構造を形成している場合も、前記（Ｒ１～Ｒ６について）の項で記載したものと同様である。
（Ｒ１７及びＲ１８について）
　Ｒ１７及びＲ１８は、水素原子、又は任意の置換基を表す。該任意の置換基としては、前記Ｒ１～Ｒ６に記載のものが挙げられる。
　また、Ｒ１７及びＲ１８は、互いに連結して環を形成していてもよい。
Ｒ１７及びＲ１８同士が結合して環を形成する場合、これらはヘテロ原子で架橋された環であってもよく、その具体例は、前記（Ｒ７及びＲ８について）の項で記載のものと同様である。これらの環は置換基を有していてもよい。
　得られるカラーフィルタが紫色であり、且つ高輝度である点から、Ｒ７及びＲ８同士は互いに連結して環を形成していない方が好ましい。
　また、得られるカラーフィルタが赤色であり、且つ高輝度である点から、互いに連結して環を形成している方が好ましい。
　尚、化合物（ＩＩＩ）において、ベンゼン環及びインドール環は、更に置換基を有していてもよい。つまり、本発明の効果を損なわない範囲で、式（ＩＩＩ）中に明記した以外の置換基を有していてもよい。
　このような置換基としては、前記（置換基群Ｗ２）の項に記載の置換基が挙げられる。
　なお、式（ＩＩＩ）中のベンゼン環において、トリアリールメチン構造の中央に位置する炭素原子との結合に対し、ｏ－位に嵩高い基が結合すると、分子の平面性が阻害され、化合物の色純度が低下する場合がある。従って、ｏ－位には置換基を有さないか、又はハロゲン原子、炭素数１～４のアルキル基で置換されていることが好ましい。
　また、化合物（ＩＩＩ）は、例えば、Ｒ１１～Ｒ１８から、リンカーを伸ばして、２量体や３量体などを形成していてもよい。
（式（ＩＩＩ－１）で表される化合物について）
　化合物（ＩＩＩ）中、特に好ましくは、アニオンがジスルホニルイミドアニオンであり、前記式（ＩＩＩ）においては、特に下記式（ＩＩＩ－１）で表される化合物（以下、「化合物（ＩＩＩ－１）」と称する場合がある）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（式中、Ｒ１１～Ｒ１８は、前記式（ＩＩＩ）におけるＲ１１～Ｒ１８と同様である。
　Ｒ３１及びＲ３２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～６のアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～８のシクロアルキル基を表す。
　尚、Ｒ３１及びＲ３２は、互いに結合して環を形成していてもよい。）
（Ｒ３１及びＲ３２について）
　Ｒ３１及びＲ３２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～６のアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～８のシクロアルキル基を表す。
　尚、Ｒ３１及びＲ３２は、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ３１及びＲ３２は、前記式（ＩＩ－１）におけるＲ２１及びＲ２２と同様であり、好ましい態様も同様である。
　つまり、前記式（ＩＩＩ－１）で表されるアニオンは、更に、前記式（ＩＩ’－１）又は（ＩＩ’－２）で表されるアニオンであることが好ましい。
　以下に、本発明における式（ＩＩＩ）で表される化合物の好ましい具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
［化合物（ＩＩＩ）の具体例］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（トリアリールメタン系染料：式（ＩＶ）で表される化合物について）
　トリアリールメタン系染料は、得られる画素の輝度が高く、また電圧保持率が高い点で、更に下記式（ＩＶ）で表される化合物（以下、「化合物（ＩＶ）」と称する場合がある）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（上記式中
　Ｒ４１～Ｒ４６は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を示す。
　隣接するＲ４１～Ｒ４６同士が連結して環を形成していてもよく、該環は、置換基を有していてもよい。
　Ｒ４７及びＲ４８は、各々独立に、水素原子、又は任意の置換基を表す。
　Ｒ４７及びＲ４８は、互いに連結して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
　又、上記式（ＩＶ）中のベンゼン環及びインドール環は更に任意の置換基を有していてもよい。
　Ｍ＋は、水素イオン、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、３級アンモニウムカチオンまたは４級アンモニウムカチオンを表す。
　ｎは、０～４の整数を表す。）
（Ｒ４１～Ｒ４６について）
　Ｒ４１～Ｒ４６は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を示す。
　置換基を有していてもよいアルキル基及び置換基を有していてもよい芳香族環基としては、前記（Ｒ１～Ｒ６について）の項に記載のものが挙げられる。
　化合物（ＩＶ）の耐熱性を向上し、得られるカラーフィルタの耐熱性が優れる点で、より好ましくは置換基を有していてもよい炭素数１～８のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素環基であり、さらに好ましくは、炭素数１～８のアルキル基又は置換基を有していてもよいフェニル基である。
　Ｒ４１～Ｒ４６の少なくとも一つが、置換基を有していてもよい炭素数１～８のアルキル基である場合、超共役によりカチオン内の電荷が分散し、カチオンが安定化するものと推測される。
　また、Ｒ４１～Ｒ４６の少なくとも一つが、置換基を有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基である場合、共役系が延長する為、カチオン内の電荷が分散して、カチオンが安定化する。このように、カチオンが安定化した結果、得られるカラーフィルタの耐熱性がより優れるものとなると考えることができる。
　即ち、Ｒ４１～Ｒ４６は、置換基を有していてもよい炭素数１～８のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数６～１０の芳香族炭化水素基であることが好ましい。
　Ｒ４１～Ｒ４６におけるアルキル基、芳香族環基及び互いに連結して形成される環が有していてもよい置換基としては、例えば、前記（置換基群Ｗ２）のものが挙げられる。
（Ｒ４７及びＲ４８について）
　Ｒ４７及びＲ４８は、水素原子、又は任意の置換基を表す。該任意の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数１～８のアルキル基、置換基を有していてもよい芳香族環基などが挙げられる。
　Ｒ４７及びＲ４８については、前記（Ｒ１７及びＲ１８について）の項で記載のものと同様である。好ましい態様も同様である。
（Ｍ＋及びｎについて）
　Ｍ＋は、水素イオン、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン、３級アンモニウムカチオンまたは４級アンモニウムカチオンを表す。
　アルカリ金属カチオンのアルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウムなどが挙げられる。またアルカリ土類金属カチオンのアルカリ土類金属としては、マグネシウム、カルシウム、バリウムなどが挙げられる。
　３級アンモニウムカチオンは、Ｎ＋ＨＲ３（Ｒは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は、置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。尚、複数含まれるＲは、同じでもよく、又異なっていてもよい。）で表される。
　前記Ｒにおける該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ４１～Ｒ４６のアルキル基の場合に例示したものと同様である。該芳香族環基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ４１～Ｒ４６の芳香族環基の場合に例示したものと同様である。具体的には、炭素数１～６の低級アルキルアンモニウムカチオン（例えば、メチルアンモニウムカチオン、エチルアンモニウムカチオン、ジエチルアンモニウムカチオン、トリエチルアンモニウムカチオン等）、ヒドロキシ基が置換した炭素数１～６のアルキルアンモニウムカチオン（例えば、エタノールアンモニウムカチオン、ジエタノールアンモニウムカチオン、トリエタノールアンモニウムカチオン等）、カルボキシ置換された炭素数１～６のアルキルアンモニウムカチオン（例えば、カルボキシメチルアンモニウムカチオン、カルボキシエチルアンモニウムカチオン、カルボキシプロピルアンモニウムカチオン、ジカルボキシメチルアンモニウムカチオン等）、芳香族環基とアルキル基が置換したアンモニウムカチオン（例えば、Ｎ，Ｎ－ジエチルフェニルアンモニウムカチオン等）等が挙げられる。
　４級アンモニウムカチオンは、Ｎ＋Ｒ４で表され、Ｒは、置換基を有していても良いアルキル基又は、置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。尚、複数含まれるＲは、同じでもよく、又異なっていてもよい。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１～Ｒ６のアルキル基の場合に例示したものと同様である。該芳香族環基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１～Ｒ６の芳香族環基の場合に例示したものと同様である。
　具体的には、炭素数１～６の４級アルキルアンモニウムカチオン（例えば、テトラメチルアンモニウムカチオン、テトラエチルアンモニウムカチオン、テトラブチルアンモニウムカチオン等）等が挙げられる。
　なお、Ｍ＋のカチオンの種類は１種類に限られず複数種混在していてもよい。また、化合物の一分子内に複数種混在してもよいし、着色樹脂組成物中に複数種混在していてもよい。
　Ｍ＋として好ましいものとしては、着色樹脂組成物に用いる有機溶剤への溶解性の観点から、水素イオン、アルカリ金属カチオン、３級アンモニウムカチオン、４級アンモニウムカチオンが好ましく、さらに好ましくは、リチウムカチオン、ナトリウムカチオン、無置換のアンモニウムカチオン、テトラブチルアンモニウムカチオンが好ましい。
　ｎは、０～４の整数を表す。
　ｎが大きいほど、化合物（ＩＶ）は親水性基のスルホ基が多く置換することになり、耐熱性、耐光性が向上し、化合物（ＩＶ）の疎水性の液晶への溶解性も低下するため電圧保持率も向上するが、着色樹脂組成物に用いる有機溶剤への溶解性が高い点で、好ましくは０～２である。
［式（ＩＶ－１）で表される化合物について］
　本発明における化合物（ＩＶ）は、カラーフィルタに用いることにより、得られる画素の色純度及び透過率が優れる点で、下記式（ＩＶ－１）で表される化合物（以下、「化合物（ＩＶ－１）」と称する場合がある）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（上記式中
　Ｒ５１～Ｒ５６は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を示す。
　隣接するＲ５１～Ｒ５６同士が連結して環を形成していてもよく、該環は、置換基を有していてもよい。
　Ｒ５７及びＲ５８は、各々独立に、水素原子、又は任意の置換基を表す。
　Ｒ５７及びＲ５８は、互いに連結して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
　又、上記式（ＩＶ－１）中のベンゼン環及びインドール環は更に任意の置換基を有していてもよい。）
　なお、上記式（ＩＶ－１）中に示されたＳＯ３ －基は、インドール環のいずれかの炭素に置換していることを示す。また、上記式（ＩＶ－１）中のベンゼン環、及び下記に説明するＲ１１～Ｒ１８においてスルホ基が置換している場合、そのスルホ基は、上記式（ＩＶ）で示したＭ＋と塩を形成していてもよい。
（Ｒ５１～Ｒ５６について）
　Ｒ５１～Ｒ５６は、各々、化合物（ＩＶ）におけるＲ４１～Ｒ４６と同義である。具体例及び好ましい態様も同様である。
（Ｒ５７及びＲ５８について）
　Ｒ５７及びＲ５８は、各々化合物（ＩＶ）におけるＲ４７及びＲ４８と同義である。具体例及び好ましい態様も同様である。
［式（ＩＶ－２）で表される化合物について］
　本発明の化合物（ＩＶ）は、カラーフィルタに用いることにより、得られる画素の色純度及び透過率が優れる点で、下記式（ＩＶ－２）で表される化合物（以下、「化合物（ＩＶ－２）」と称する場合がある）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
（上記式中
　Ｒ６１～Ｒ６５は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を示す。
　隣接するＲ６１～Ｒ６５同士が連結して環を形成していてもよく、該環は、置換基を有していてもよい。
　Ｒ６７及びＲ６８は、各々独立に、水素原子、又は任意の置換基を表す。
　Ｒ６７及びＲ６８は、互いに連結して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
　Ｑ２は、置換基を有していてもよい２価の芳香族環基、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい２価の脂肪族複素環基、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－からなる群より選ばれる１つの基又はこれらが２以上結合してなる基を表す。
　又、上記式（ＩＶ－２）中のベンゼン環及びインドール環は更に任意の置換基を有していてもよい。）
　上記式（ＩＶ－２）中のベンゼン環、インドール環、Ｑ２、下記に説明するＲ６１～Ｒ６５並びにＲ６７及びＲ６８においてスルホ基が置換している場合、そのスルホ基は、上記式（ＩＶ）で示したＭ＋と塩を形成していてもよい。
（Ｒ６１～Ｒ６５について）
　Ｒ６１～Ｒ６５は、各々、化合物（ＩＶ）におけるＲ４１～Ｒ４５と同義である。具体例及び好ましい態様も同様である。
（Ｒ６７及びＲ６８について）
　Ｒ６７及びＲ６８は、各々化合物（ＩＶ）におけるＲ４７及びＲ４８と同義である。具体例及び好ましい態様も同様である。
（Ｑ２について）
　Ｑ２は、置換基を有していてもよい２価の芳香族環基、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい２価の脂肪族複素環基、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－からなる群より選ばれる１つの基又はこれらが２以上結合してなる基を表す。
　該２価の芳香族環基としては、前記（Ｒ５１～Ｒ５６について）の項に記載の１個の遊離原子価を有する芳香族環において、２個の遊離原子価を有するものとし、且つ炭素数が２～１４である基が挙げられる。これらの基が有していてもよい置換基としては、例えば、上記の（置換基群Ｗ２）のものが挙げられる。
　該２価の脂肪族炭化水素基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状の基であって脂肪族炭化水素基であって、その炭素数が通常１以上、また、通常８以下、好ましくは６以下のものが挙げられる。具体的には、炭素数が１～８のアルキレン基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基などが挙げられる。これらの基が有していてもよい置換基としては、例えば、上記の（置換基群Ｗ２）のものが挙げられる。
　該２価の脂肪族複素環基としては、例えば、ピペリジニル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、インドリニル基、イソインドリニル基等が挙げられる。これらの基が有していてもよい置換基としては、例えば、上記の（置換基群Ｗ２）のものが挙げられる。
［式（ＩＶ－３）で表される化合物について］
　本発明の化合物（ＩＶ）は、カラーフィルタとして用いることにより、得られる画素の色純度及び透過率が優れる点で、下記式（ＩＶ－３）で表される化合物（以下、「本発明の化合物（ＩＶ－３）」と称する場合がある）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（上記式中
　Ｒ７１～Ｒ７３及びＲ７５～Ｒ７６は、各々独立に、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を示す。
　Ｑ３は、置換基を有していてもよい２価の芳香族環基、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい２価の脂肪族複素環基、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－からなる群より選ばれる１つの基又はこれらが２以上結合してなる基を表す。
　隣接するＲ７１とＲ７２、Ｒ７３とＱ３及びＲ７５とＲ７６同士が連結して環を形成していてもよく、該環は、置換基を有していてもよい。
　Ｒ７７及びＲ７８は、各々独立に、水素原子、又は任意の置換基を表す。
　Ｒ７７及びＲ７８は、互いに連結して環を形成していてもよく、該環は置換基を有していてもよい。
　又、上記式（ＩＶ－３）中のベンゼン環及びインドール環は更に任意の置換基を有していてもよい。）
　上記式（ＩＶ－３）中のベンゼン環、インドール環、下記に説明するＱ３、Ｒ７１～Ｒ７５及びＲ７７～Ｒ７８においてスルホ基が置換している場合、そのスルホ基は、上記式（ＩＶ）で示したＭ＋と塩を形成していてもよい。
（Ｒ７１～Ｒ７３、Ｒ７５、Ｒ７６について）
　Ｒ７１～Ｒ７３、Ｒ７５、Ｒ７６は、各々、化合物（ＩＶ）におけるＲ４１～Ｒ４３、Ｒ４５、Ｒ４６と同義である。具体例及び好ましい態様も同様である。
（Ｒ７７及びＲ７８について）
　Ｒ７７及びＲ７８は、各々化合物（ＩＶ）におけるＲ４７～Ｒ４８と同義である。具体例及び好ましい態様も同様である。
（Ｑ３について）
　Ｑ３は、置換基を有していてもよい２価の芳香族環基、置換基を有していてもよい２価の脂肪族炭化水素基、置換基を有していてもよい２価の脂肪族複素環基、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－からなる群より選ばれる１つの基又はこれらが２以上結合してなる基を表す。
　該２価の芳香族環基としては、前記（Ｒ５１～Ｒ５６について）の項に記載の１個の遊離原子価を有する芳香族環において、２個の遊離原子価を有するものとし、且つ炭素数が２～１４である基が挙げられる。これらの基が有していてもよい置換基としては、例えば、上記の（置換基群Ｗ２）のものが挙げられる。
　該２価の脂肪族炭化水素基としては、直鎖状、分岐鎖状又は環状の基であって脂肪族炭化水素基であって、その炭素数が通常１以上、また、通常８以下、好ましくは６以下のものが挙げられる。具体的には、炭素数が１～８のアルキレン基、シクロペンタンジイル基、シクロヘキサンジイル基などが挙げられる。これらの基が有していてもよい置換基としては、例えば、上記の（置換基群Ｗ２）のものが挙げられる。
　該２価の脂肪族複素環基としては、例えば、ピペリジニル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、インドリニル基、イソインドリニル基等が挙げられる。これらの基が有していてもよい置換基としては、例えば、上記の（置換基群Ｗ２）のものが挙げられる。
［分子量］
　本発明の化合物（ＩＶ）の分子量は、通常５００以上、好ましくは６００以上、また通常５０００以下、好ましくは２０００以下である。
　上記範囲内であると、溶剤に対する溶解性が良好で且つ製造が容易である点で好ましい。
　以下に、本発明の化合物（ＩＶ）の好ましい具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
［化合物（ＩＶ）の具体例］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
［合成方法］
　前記化合物（ＩＩ）～（ＩＶ）は、例えばＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ．１９９８，２，２９７．、国際公開第２００６／１２０２０５号、「総説合成染料」（堀口博著、三共出版、１９６８年）に記載の方法に準じて合成することができる。
（トリアリールメタン系染料：式（Ｖ）で表される化合物について）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
（式（Ｖ）中、Ｒｂ１～Ｒｂ４は、各々独立に、水素原子、－Ｒｂ６又は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基を表す。
　Ｒｂ５は、－ＳＯ３ －、－ＳＯ３Ｈ、－ＳＯ３Ｍ、－ＣＯ２Ｈ、－ＣＯ２Ｒｂ６、－ＳＯ３Ｒｂ６、－ＳＯ２ＮＨＲｂ８又は－ＳＯ２ＮＲｂ８Ｒｂ９を表す。　　
　ｍは、０～５の整数を表す。ｍが２以上の整数である場合、複数のＲｂ５は、同一であっても異なっていてもよい。　　
　Ｒｂ６は、炭素数１～１０の飽和炭化水素基を表す。
　Ｒｂ８及びＲｂ９は、各々独立に、炭素数１～１０の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数３～３０のシクロアルキル基又は－Ｑ１を表す。　
　Ｑ１は、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基又は炭素数５～１０の芳香族複素環基を表す。
　Ｍは、ナトリウム原子又はカリウム原子を表す。
　Ｄは、ハロゲン原子を表す。ａは、０又は１の整数を表す。）　　
（Ｒｂ６について）
　Ｒｂ６としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、シクロペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、シクロヘプチル、オクチル、２－エチルヘキシル、シクロオクチル、ノニル、デカニル、トリシクロデカニル、メトキシプロピル、エトキシプロピル、ヘキシロキシプロピル、２－エチルヘキシロキシプロピル、メトキシヘキシル、エトキシプロピル等が挙げられる。　　
　－ＳＯ３Ｒｂ６としては、メタンスルホニル、エタンスルホニル、ヘキサンスルホニル、デカンスルホニル等が挙げられる。　　
　－ＣＯ２Ｒｂ６としては、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、ヘプチルオキシカルボニル、シクロヘプチルオキシカルボニル、オクチルオキシカルボニル、２－エチルヘキシルオキシカルボニル、シクロオクチルオキシカルボニル、ノニルオキシカルボニル、デカニルオキシカルボニル、トリシクロデカニルオキシカルボニル、メトキシプロピルオキシカルボニル、エトキシプロピルオキシカルボニル、ヘキシロキシプロピルオキシカルボニル、２－エチルヘキシロキシプロピルオキシカルボニル、メトキシヘキシルオキシカルボニル、等が挙げられる。
　－ＳＯ２ＮＨＲｂ８としては、スルファモイル、メタンスルファモイル、エタンスルファモイル、プロパンスルファモイル、イソプロパンスルファモイル、ブタンスルファモイル、イソブタンスルファモイル、ペンタンスルファモイル、イソペンタンスルファモイル、ネオペンタンスルファモイル、シクロペンタンスルファモイル、ヘキサンスルファモイル、シクロヘキサンスルファモイル、ヘプタンスルファモイル、シクロヘプタンスルファモイル、オクタンスルファモイル、２－エチルヘキサンスルファモイル、１，５－ジメチルヘキサンスルファモイル、シクロオクタンスルファモイル、ノナンスルファモイル、デカンスルファモイル、トリシクロデカンスルファモイル、メトキシプロパンスルファモイル、エトキシプロパンスルファモイル、プロポキシプロパンスルファモイル、イソプロポキシプロパンスルファモイル、ヘキシロキシプロパンスルファモイル、２－エチルヘキシロキシプロパンスルファモイル、メトキシヘキサンスルファモイル、３－フェニル－１－メチルプロパンスルファモイル等が挙げられる。
　－ＳＯ２ＮＨＲｂ８及び－ＳＯ２ＮＲｂ８Ｒｂ９としては、さらに下記式で表される基が挙げられる。　　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　上記式中、Ｘ１は、ハロゲン原子を表す。Ｘ１におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。　　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　上記式中、Ｘ３は、炭素数１～３のアルキル基又は炭素数１～３のアルコキシル基を表し、該アルキル基及びアルコキシ基の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。　　
　ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～３のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、パーフルオロメチル等が挙げられる。　　
　ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～３のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等が挙げられる。　　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　上記式中、Ｘ２は、炭素数１～３のアルキル基、炭素数１～３のアルコキシル基、ハロゲン原子又はニトロ基を表し、該アルキル基及びアルコキシ基の水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。
　Ｘ２におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。　　
　ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～３のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、パーフルオロメチル等が挙げられる。　　
　ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～３のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ等が挙げられる。　　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　上記式中、Ｘ２は、上記と同じ意味を表す。　　
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　上記式中、Ｘ３は、上記と同じ意味を表す。　　
　－ＳＯ２ＮＲｂ８Ｒｂ９に含まれるＲｂ８及びＲｂ９としては、炭素数６～８の分枝状アルキル基、炭素数５～７の脂環式アルキル基、アリル基、フェニル基、炭素数８～１０のアラルキル基、炭素数２～８の水酸基含有アルキル及びアリール基又は炭素数２～８のアルコキシル基含有アルキルまたはアリール基が好ましく、２－エチルヘキシルであることが特に好ましい。
　炭素数６～１０の芳香族炭化水素基としては、フェニル、ナフチル等が挙げられる。
　炭素数６～１０の芳香族炭化水素基の置換基としては、エチル、プロピル、フェニル、ジメチルフェニル、－ＳＯ３Ｒｂ６又は－ＳＯ２ＮＨＲｂ８が好ましい。該炭素数６～１０の芳香族炭化水素基の置換基として挙げられるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。　　
　炭素数６～１０の芳香族炭化水素基の置換基としては、エチル、プロピル、フェニル、ジメチルフェニル、－ＳＯ３Ｒｂ６又は－ＳＯ２ＮＨＲｂ８が好ましい。
　置換基を有する炭素数６～１０の芳香族炭化水素基としては、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ヘキシルフェニル、デカニルフェニル、フルオロフェニル、クロロフェニル、ブロモフェニル、ヒドロキシフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、ヘキシロキシフェニル、デカニロキシフェニル、トリフルオロメチルフェニル等が挙げられる。　　
（化合物（Ｖ）の合成方法）
　化合物（Ｖ）は、例えば、－ＳＯ３Ｈを有する色素または色素中間体を定法によりクロル化して、得られた－ＳＯ２Ｃｌを有する色素または色素中間体をＲ８－ＮＨ２で表されるアミンと反応させることにより製造することができる。また、日本国特開平３－７８７０２号公報３頁の右上欄～左下欄に記載の方法により製造された色素を、上記同様、クロル化後、アミンと反応させることにより製造することができる。　　
（具体例）
　化合物（Ｖ）の具体例を下記に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
（シアニン系染料：式（ＶＩ）で表される化合物について）
　シアニン系染料としては、耐熱性及び耐光性、透過率が高い点で、特に下記式（ＶＩ）で表される化合物（以下、「化合物（ＶＩ）」と称する場合がある）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
（式中、Ｚｍ３－は、ｍ３価のアニオンを表す。
　ｍ３は、１～４の整数を表す。
　Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、置換基を有していてもよい含窒素複素環基を表す。
ｑは、１～５の整数を表す。）
（ｑについて）
　ｑは、１～５の整数を表す。
　ｑは、色材の耐熱性の点で、１～５が好ましく、１～３が特に好ましい。
（Ａｒ１及びＡｒ２について）
　Ａｒ１及びＡｒ２は、各々独立に、置換基を有していてもよい含窒素複素環基を表す。
　含窒素複素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、インドール環、ベンゾインドール環、インドレニン環、ベンゾインドレニン環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾイミダゾール環やキノリン環などの基が挙げられる。中でも、高輝度という点で、インドール環、ベンゾインドール環、インドレニン環、ベンゾインドレニン環が好ましく、インドール環、ベンゾインドレニン環がより好ましい。
　また、Ａｒ１及びＡｒ２における含窒素複素環が有していてもよい置換基としては、本発明の効果を損わない限り特に制限はないが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基などの脂肪族炭化水素基；
フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、キシリル基、メシチル基、ｏ－クメニル基、ｍ－クメニル基、ｐ－クメニル基などの芳香族炭化水素基；
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基などのアルコキシ基；
フェノキシ基などのアリールオキシ基；
ベンジルオキシ基などのアラルキルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、アセトキシ基、ベンゾイルオキシ基などのエステル結合を有する基；
メチルスルファモイル基、ジメチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、ジエチルスルファモイル基、ｎ－プロピルスルファモイル基、ジ－ｎ－プロピルスルファモイル基、イソプロピルスルファモイル基、ジイソプロピルスルファモイル基、ｎ－ブチルスルファモイル基、ジ－ｎ－ブチルスルファモイル基などのアルキルスルファモイル基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ－ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル基などのアルキルスルホニル基；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
ニトロ基、シアノ基が挙げられる。
　尚、上記置換基が水素原子を有する場合、該水素原子は、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基などのアルコキシ基；フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアリールオキシ基；フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、キシリル基、メシチル基、ｏ－クメニル基、ｍ－クメニル基、ｐ－クメニル基などの芳香族炭化水素基；カルボキシ基；シアノ基；ニトロ基；等によって置換されていてもよい。
　上記式（ＶＩ）で表される化合物は、カチオン部位において、シス－トランス異性体が存在するが、いずれの異性体であってもよい。
　前記式（ＶＩ）で表される化合物は、塗膜の明度、耐熱性を高くする点で下記式（ＶＩ－１）で表される化合物がより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
（上記式（ＶＩ－１）中、ｎは、前記式（ＶＩ）におけるｎと同義である。
　Ｒ９０１及びＲ９０２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基を表す。
　Ｒ９１及びＲ９２は、各々独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ－、－Ｓｅ－又は－ＣＲ９０３Ｒ９０４－を表す。
　Ｒ９０３及びＲ９０４は、各々独立に，水素原子、又は炭素数１～６の脂肪族炭化水素基を表す。
　但し、Ｒ９１及びＲ９２が、－ＣＲ９０３Ｒ９０４－である場合、Ｒ９０３同士が、互いに結合して、環を形成していてもよい。該環は、置換基を有していてもよい。
　環Ｙ１及びＹ２は、各々独立に、置換基を有してもよいベンゼン環、又は置換基を有していてもよいナフタレン環を表す。
　Ｒ８１及びＲ８２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～６のアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～８のシクロアルキル基を表す。
　尚、Ｒ８１及びＲ８２は、互いに結合して環を形成していてもよい。）
（Ｒ９０１及びＲ９０２について）
　Ｒ９０１及びＲ９０２は、各々独立に、置換基を有していてもよい、炭素数１～２０の脂肪族炭化水素基を表す。
　脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ビニル基、エチニル基、プロピル基、イソプロピル基、イソプロペニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－プロピニル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、２－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、２－ペンテン－４－イニル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、５－メチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が挙げられる。
　また、脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基としては、例えば、フェニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、キシリル基、メシチル基、ｏ－クメニル基、ｍ－クメニル基、ｐ－クメニル基などの芳香族炭化水素基；
　メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基などのアルコキシ基；
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基などのハロゲン基；
さらには、カルボキシ基、ニトロ基、シアノ基が挙げられる。
　Ｒ９０１及びＲ９０２は、それぞれ、炭素数１～８のアルキル基であることが好ましく、炭素数１～５のアルキル基であることがより好ましい。
（Ｒ９１及びＲ９２について）
　Ｒ９１及びＲ９２は、各々独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ－、－Ｓｅ－又は－ＣＲ９０３Ｒ９０４－を表す。
　Ｒ９０３及びＲ９０４は、各々独立に，水素原子、又は炭素数１～６の脂肪族炭化水素基を表す。
　但し、Ｒ９１及びＲ９２が、－ＣＲ９０３Ｒ９０４－である場合、Ｒ９０３同士が、互いに結合して、環を形成していてもよい。
　Ｒ９１とＲ９２とが互いに結合して形成していてもよい環の、好ましい具体例としては、例えば以下のものが挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
（環Ｙ１及びＹ２について）
　環Ｙ１及びＹ２は、各々独立に、置換基を有してもよいベンゼン環、又は置換基を有していてもよいナフタレン環を表す。
　Ｒ９０３及びＲ９０４における脂肪族炭化水素基、Ｒ９１及びＲ９２が互いに結合して形成していてもよい環、並びに環Ｙ１及びＹ２におけるベンゼン環及びナフタレン環が有していてもよい置換基としては、前記Ｒ９０１及びＲ９０２における脂肪族炭化水素基が有していてもよい置換基が挙げられる。
（Ｒ８１及びＲ８２について）
　Ｒ８１及びＲ８２は、各々独立に、置換基を有していてもよい炭素数１～８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２～６のアルケニル基、又は置換基を有していてもよい炭素数３～８のシクロアルキル基を表す。
　尚、Ｒ８１及びＲ８２は、互いに結合して環を形成していてもよい。
　Ｒ８１及びＲ８２は、前記式（ＩＩ－１）におけるＲ２１及びＲ２２と同義であり、好ましい態様も同様である。
　つまり、前記式（ＶＩ－１）で表される化合物中のアニオンは、更に、前記式（ＩＩ’－１）又は（ＩＩ’－２）で表される化合物であることが好ましい。
　尚、前記式（ＶＩ）で表される化合物は、例えば、Ｒ９０１～Ｒ９０２並びにＲ９１及びＲ９２から、リンカーを伸ばして、２量体や３量体などを形成していてもよい。
　以下に、本発明における式（ＶＩ）で表される化合物の好ましい具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
［具体例］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　本発明の着色樹脂組成物が、赤色画素形成用の着色樹脂組成物又は緑色画素形成用の着色樹脂組成物である場合に、補色として黄色染料を用いてもよい。
　黄色染料を含む場合には、更に、耐溶剤性の低下以前に、画像形成性や現像性が不十分である傾向がある。
　これは、黄色染料の吸収波長と光重合開始剤の吸収波長とが重なることにより、光重合開始剤が十分に光エネルギーを得ることができず、ラジカル発生量が低下してしまい、着色樹脂組成物中に含まれる光重合開始剤が十分に機能していないものと推測される。
　つまり、後述の黄色染料を着色樹脂組成物に含む場合、本発明の効果がより得られ易い点で好ましい。
　以下、黄色染料について詳説する。
［黄色染料］
　本発明における黄色染料としては、例えば、アゾ系染料、キノフタロン系染料、シアニン系染料、アントラキノン系染料、メチン系染料及びジピロメテン系染料などが挙げられ、中でも、アゾ系染料が好ましい。
　該アゾ系染料としては、例えば、ピリドンアゾ染料、ピラゾロンアゾ染料及びバルビツール酸アゾ染料などが挙げられ、特に、ピリドンアゾ染料であることが、吸収スペクトルが４００ｎｍ～５００ｎｍにおいて急峻な吸収端を有し、輝度が高い画素を得ることができる点で好ましい。
　ピリドンアゾ染料としては、特に限定はされず、公知の物質を用いることができるが、着色樹脂組成物への溶解性が高い点で、下記式（ＶＩＩ）で表される化合物（以下、「化合物（ＶＩＩ）」と称する場合がある）であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
（上記式（ＶＩＩ）中、Ａは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
　Ｒ１ａは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキル基、カルボキシ基又はトリフルオロメチル基を表す。
　Ｒ２ａは、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、置換基を有していてもよいアルキルカルバモイル基、置換基を有していてもよいアリールカルバモイル基、カルボキシ基、スルファモイル基又はスルホ基を表す。
　Ｒ３ａは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数７～２０のアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３～２０の複素環基、カルバモイル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキルカルバモイル基、置換基を有していてもよい炭素数７～３０のアリールカルバモイル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキルスルファモイル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリールスルファモイル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数７～３０のアリールオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０のアシル基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキルスルホニル基又は置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリールスルホニル基を表す。）
（Ａについて）
　Ａは、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基又は置換基を有していてもよい複素環基を表す。
　該芳香族炭化水素環基としては、例えば、１個の遊離原子価を有する、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ペリレン環、テトラセン環、ピレン環、ベンズピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、アセナフテン環、フルオランテン環、フルオレン環などが挙げられる。
　該複素環基としては、例えば、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾチアゾリニル基、フタルイミドイル基、ベンズイミダゾロニル基、フリル基、チオフェニル基等が挙げられる。
　該芳香族炭化水素環基又は該複素環基が有していてもよい置換基としては、化合物（Ｉ）の溶剤に対する溶解性を向上する点で親水性基、又は色調を調節しうる点で電子供与性や電子求引性を有する基が好ましい。
　より具体的には、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい１価の複素環基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、アミノ基、置換基を有していてもよいアルキルアミノ基、置換基を有していてもよいアリールアミノ基、置換基を有していてもよいアシルアミノ基、カルバモイル基、置換基を有していてもよいアルキルカルバモイル基、置換基を有していてもよいアリールカルバモイル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよいアルキルスルファモイル基、置換基を有していてもよいアリールスルファモイル基、置換基を有していてもよいアルキルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル基、ニトロ基、カルボキシ基、スルホ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
　置換基を有していてもよいアルキル基は、炭素数が通常１以上、また通常１２以下、好ましくは１０以下である。該アルキル基に置換していてもよい基としては、炭素数１～１０のアルコキシ基、フェニル基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ヒドロキシエチル基、１，２－ジヒドロキシプロピル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－ブトキシエチル基、２－（２－メトキシエトキシ）エチル基、２－（２－エトキシエトキシ）エチル基、２－（２－ブトキシエトキシ）エチル基、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよいアリール基は、炭素数が通常６以上、通常１４以下、好ましくは１２以下である。該アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等があげられる。該アリール基に置換していてもよい基としては、炭素数１～８のアルキル基、炭素数１～８のアルコキシ基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アリール基の具体例としては、フェニル基、ｐ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－メトキシフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよい１価の複素環基は、炭素数が通常２以上、また通常１４以下、好ましくは１２以下である。該１価の複素環基としては、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾチアゾリニル基、フタルイミドイル基、ベンズイミダゾロニル基、フリル基、チオフェニル基、ピラニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、ピラゾリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、インドリニル基、イソインドリニル基等が挙げられる。該１価の複素環基に置換していてもよい基としては、炭素数１～８のアルキル基、炭素数１～８のアルコキシ基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。１価の複素環基の具体例としては、２－ピロリル基、２－イミダゾリル基、１－ピラゾリル基、２－チアゾリル基、２－オキサゾリル基、１，２，４－トリアゾール－１－イル基、４－ピリジニル基、２－ピリミジニル基、４，６－ジアミノ－２－トリアジニル基、８－キノリニル基、８－イソキノリニル基、２－ベンゾチアゾリニル基、６－メチル－７－スルホ－２－ベンゾチアゾリニル基、１，３－ジヒドロ－１，３－ジオキソ－２Ｈ－イソインドール－２－イル基、１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－イル基、２－フリル基、２－チオフェニル基、１－ピペリジニル基、１－ピロリジニル基、１－イミダゾリジニル基、１－ピラゾリジニル基、１－ピペラジニル基、１－モルホリニル基、１－インドリニル基、２－イソインドリニル基が挙げられる。
　置換基を有していてもよいアルコキシ基は、炭素数が通常１以上、また通常１２以下、好ましくは１０以下である。該アルコキシ基に置換していてもよい基としては、炭素数１～１０のアルコキシ基、フェニル基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ヒドロキシエトキシ基、１，２－ジヒドロキシプロポキシ基、２－メトキシエトキシ基、２－エトキシエトキシ基、２－ブトキシエトキシ基、２－（２－メトキシエトキシ）エトキシ基、２－（２－エトキシエトキシ）エトキシ基、２－（２－ブトキシエトキシ）エトキシ基、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよいアルキルアミノ基は、－ＮＲ１１ａＲ１２ａで表され、Ｒ１１ａは、置換基を有していてもよいアルキル基を表し、Ｒ１２ａは水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。該アルキル基は、炭素数が通常１以上、また通常１２以下、好ましくは１０以下である。該アルキル基に置換していてもよい基としては、炭素数１～１０のアルコキシ基、フェニル基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、シクロヘキシル基、ヒドロキシエチル基、１，２－ジヒドロキシプロピル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－ブトキシエチル基、２－（２－メトキシエトキシ）エチル基、２－（２－エトキシエトキシ）エチル基、２－（２－ブトキシエトキシ）エチル基、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。該アルキルアミノ基の具体例としては、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ（２－エトキシエチル）アミノ基、ジフェネチルエチルアミノ基、シクロヘキシルエチル基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよいアリールアミノ基は、－ＮＲ１３ａＲ１４ａで表され、Ｒ１３ａは、置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｒ１４ａは水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ａ及びＲ１２ａにおけるアルキル基が有していてもよい置換基と同様である。該アリール基は、炭素数が通常６以上、また通常１４以下、好ましくは１２以下で、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。該アリール基に置換していてもよい基としては、炭素数１～８のアルキル基、炭素数１～８のアルコキシ基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アリール基の具体例としては、フェニル基、ｐ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－メトキシフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。該アリールアミノ基の具体例としては、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジ（ｐ－トリル）アミノ基、ジ（ｐ－メトキシフェニル）アミノ基、エチルフェニルアミノ基、ｎ－ブチルフェニルアミノ基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよいアシルアミノ基は、－ＮＨ－ＣＯＲ１５ａで表され、Ｒ１５ａは置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ａ及びＲ１２ａのアルキル基の場合に例示したものと同様である。該アリール基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１３ａのアリール基が有していてもよい置換基と同様である。アシルアミノ基の具体例としては、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、２－エチルヘキシルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよいアルキルカルバモイル基は、－ＣＯ－ＮＲ１６ａＲ１７ａで表され、Ｒ１６ａ及びＲ１７ａは、各々独立に、水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ａ及びＲ１２ａにおけるアルキル基が有していてもよい置換基と同様である。該アルキルカルバモイル基の具体例としては、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、フェネチルカルバモイル基、２－エチルヘキシルカルバモイル基、２－エトキシエチルカルバモイル基、２－（２－エトキシエトキシ）エチルカルバモイル基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよいアリールカルバモイル基は、－ＣＯ－ＮＲ１８ａＲ１９ａで表され、Ｒ１８ａは置換基を有していてもよいアリール基を表す。Ｒ１９ａは水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ａ及びＲ１２ａにおけるアルキル基が有していてもよい置換基と同様である。該アリール基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１３ａのアリール基の場合に例示したものと同様である。該アリールカルバモイル基の具体例としては、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基、ｐ－トリルカルバモイル基、ｐ－メトキシフェニルカルバモイル基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよいアルキルスルファモイル基は、－ＳＯ２－ＮＲ２０ａＲ２１ａで表され、Ｒ２０ａ及びＲ２１ａは、各々独立に、水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ａ及びＲ１２ａにおけるアルキル基が有していてもよい置換基と同様である。該アルキルスルファモイル基の具体例としては、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、フェネチルスルファモイル基、２－エチルヘキシルスルファモイル基、２－エトキシエチルスルファモイル基、２－（２－エトキシエトキシ）エチルスルファモイル基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよいアリールスルファモイル基、－ＳＯ２－ＮＲ２２ａＲ２３ａで表され、Ｒ２２ａは置換基を有していてもよいアリール基を表す。Ｒ２３ａは水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ａ及びＲ１２ａにおけるアルキル基が有していてもよい置換基と同様である。該アリール基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１３ａのアリール基の場合に例示したものと同様である。該アリールスルファモイル基の具体例としては、フェニルスルファモイル基、ナフチルスルファモイル基、ｐ－トリルスルファモイル基、ｐ－メトキシフェニルスルファモイル基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよいアルキルオキシカルボニル基は、－ＣＯ－ＯＲ２４ａで表され、Ｒ２４ａは置換基を有していてもよいアルキル基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ａ及びＲ１２ａにおけるアルキル基が有していてもよい置換基と同様である。該アルキルオキシカルボニル基の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基、２－エチルヘキシルオキシカルボニル基、２－エトキシエトキシカルボニル基、２－（２－エトキシエトキシ）エトキシカルボニル基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル基は、－ＣＯ－ＯＲ２５ａで表され、Ｒ２５ａは置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アリール基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ２３ａにおけるアリール基が有していてもよい置換基と同様である。該アリールオキシカルボニル基の具体例としては、フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、ｐ－トリルオキシカルボニル基、ｐ－メトキシフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
　ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ、なかでも電気陰性度の高いフッ素原子、塩素原子が好ましい。
（Ｒ１ａについて）
　Ｒ１ａは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキル基、カルボキシ基又はトリフルオロメチル基を表す。
置換基を有していてもよいアルキル基は、炭素数が通常１以上、通常１０以下、好ましくは５以下である。該アルキル基に置換していてもよい基としては、炭素数１～８のアルコキシ基、水酸基などが挙げられる。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ヒドロキシエチル基、メトキシメチル基等が挙げられる。
（Ｒ２ａについて）
　Ｒ２ａは、水素原子、シアノ基、カルバモイル基、置換基を有していてもよいアルキルカルバモイル基、置換基を有していてもよいアリールカルバモイル基、カルボキシ基、スルファモイル基又はスルホ基を表す。
　置換基を有していてもよいアルキルカルバモイル基は、－ＣＯ－ＮＲ５６ａＲ５７ａで表され、Ｒ５６ａ及びＲ５７ａは、各々独立に、水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ａ及びＲ１２ａにおけるアルキル基が有していてもよい置換基と同様である。該アルキルカルバモイル基の具体例としては、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、フェネチルカルバモイル基、２－エチルヘキシルカルバモイル基、２－エトキシエチルカルバモイル基、２－（２－エトキシエトキシ）エチルカルバモイル基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよいアリールカルバモイル基は、－ＣＯ－ＮＲ５８ａＲ５９ａで表され、Ｒ５８ａは置換基を有していてもよいアリール基を表す。Ｒ５９ａは水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ａ及びＲ１２ａにおけるアルキル基が有していてもよい置換基と同様である。該アリール基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１３ａのアリール基の場合に例示したものと同様である。該アリールカルバモイル基の具体例としては、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基、ｐ－トリルカルバモイル基、ｐ－メトキシフェニルカルバモイル基等が挙げられる。
（Ｒ３ａについて）
　Ｒ３ａは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数７～２０のアラルキル基、置換基を有していてもよい炭素数３～２０の複素環基、カルバモイル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキルカルバモイル基、置換基を有していてもよい炭素数７～３０のアリールカルバモイル基、スルファモイル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキルスルファモイル基、置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリールスルファモイル基、置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキルオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数７～３０のアリールオキシカルボニル基、置換基を有していてもよい炭素数２～３０のアシル基、置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキルスルホニル基又は置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリールスルホニル基を表す。
　置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基は、炭素数が通常１以上、通常２０以下、好ましくは１５以下である。該アルキル基に置換していてもよい基としては、炭素数１～１５のアルコキシ基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ヒドロキシエチル基、１，２－ジヒドロキシプロピル基、２－メトキシエチル基、２－エトキシエチル基、２－ブトキシエチル基、２－（２－メトキシエトキシ）エチル基、２－（２－エトキシエトキシ）エチル基、２－（２－ブトキシエトキシ）エチル基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリール基は、炭素数が通常６以上、また通常３０以下、好ましくは２５以下である。該アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等があげられる。該アリール基に置換していてもよい基としては、炭素数１～１５のアルキル基、炭素数１～１５のアルコキシ基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アリール基の具体例としては、フェニル基、ｐ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－メトキシフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよい炭素数７～２０のアラルキル基は、炭素数が通常７以上、また通常２０以下、好ましくは１５以下である。該アラルキル基に置換していてもよい基としては、炭素数１～１５のアルキル基、炭素数１～１５のアルコキシ基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。アリール基の具体例としては、ベンジル基、フェネチル基、α―メチルベンジル基、α―メチルフェニルエチル基、β―メチルフェニルエチル基、フルオレニル基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよい炭素数３～２０の複素環基は、炭素数が通常３以上、また通常２０以下、好ましくは１５以下である。該１価の複素環基としては、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、チアジアゾリル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾチアゾリニル基、フタルイミドイル基、ベンズイミダゾロニル基、フリル基、チオフェニル基等が挙げられる。該１価の複素環基に置換していてもよい基としては、炭素数１～１５のアルキル基、炭素数１～１５のアルコキシ基、水酸基、アミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ハロゲン原子、スルホ基及びカルボキシ基などが挙げられる。１価の複素環基の具体例としては、２－ピロリル基、２－イミダゾリル基、１－ピラゾリル基、２－チアゾリル基、２－オキサゾリル基、１，２，４－トリアゾール－１－イル基、４－ピリジニル基、２－ピリミジニル基、４，６－ジアミノ－２－トリアジニル基、８－キノリニル基、８－イソキノリニル基、２－ベンゾチアゾリニル基、６－メチル－７－スルホ－２－ベンゾチアゾリニル基、１，３－ジヒドロ－１，３－ジオキソ－２Ｈ－イソインドール－２－イル基、１Ｈ－ベンズイミダゾール－２－イル基、２－フリル基、２－チオフェニル基が挙げられる。
　置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキルカルバモイル基は、－ＣＯ－ＮＲ６０ａＲ６１ａで表され、Ｒ６０ａ及びＲ６１ａは、各々独立に、水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ａ及びＲ１２ａのアルキル基の場合に例示したものと同様である。該アルキルカルバモイル基の具体例としては、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、フェネチルカルバモイル基、２－エチルヘキシルカルバモイル基、２－エトキシエチルカルバモイル基、２－（２－エトキシエトキシ）エチルカルバモイル基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよい炭素数７～３０のアリールカルバモイル基は、－ＣＯ－ＮＲ６２ａＲ６３ａで表され、Ｒ６２ａは置換基を有していてもよいアリール基を表す。Ｒ６３ａは水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ａ及びＲ１２ａにおけるアルキル基が有していてもよい置換基と同様である。該アリール基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１３ａのアリール基の場合に例示したものと同様である。該アリールカルバモイル基の具体例としては、フェニルカルバモイル基、ナフチルカルバモイル基、ｐ－トリルカルバモイル基、ｐ－メトキシフェニルカルバモイル基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキルスルファモイル基は、－ＳＯ２－ＮＲ６４ａＲ６５ａで表され、Ｒ６４ａ及びＲ６５ａは、各々独立に、水素原子又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ａ及びＲ１２ａにおけるアルキル基が有していてもよい置換基と同様である。該アルキルフルファモイル基の具体例としては、メチルスルファモイル基、エチルスルファモイル基、フェネチルスルファモイル基、２－エチルヘキシルスルファモイル基、２－エトキシエチルスルファモイル基、２－（２－エトキシエトキシ）エチルスルファモイル基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリールスルファモイル基は、－ＳＯ２－ＮＲ６６ａＲ６７ａで表され、Ｒ６６ａは置換基を有していてもよいアリール基を表す。Ｒ６７ａは水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ａ及びＲ１２ａにおけるアルキル基が有していてもよい置換基と同様である。該アリール基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１３ａのアリール基の場合に例示したものと同様である。該アリールスルファモイル基の具体例としては、フェニルスルファモイル基、ナフチルスルファモイル基、ｐ－トリルスルファモイル基、ｐ－メトキシフェニルスルファモイル基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよい炭素数２～２０のアルキルオキシカルボニル基は、－ＣＯ－ＯＲ６８ａで表され、Ｒ６８ａは置換基を有していてもよいアルキル基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ａ及びＲ１２ａにおけるアルキル基が有していてもよい置換基と同様である。該アルキルオキシカルボニル基の具体例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、フェネチルオキシカルボニル基、２－エチルヘキシルオキシカルボニル基、２－エトキシエトキシカルボニル基、２－（２－エトキシエトキシ）エトキシカルボニル基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよい炭素数７～３０のアリールオキシカルボニル基は、－ＣＯ－ＯＲ６９ａで表され、Ｒ６９ａは置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アリール基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ２３ａにおけるアリール基が有していてもよい置換基と同様である。該アリールオキシカルボニル基の具体例としては、フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基、ｐ－トリルオキシカルボニル基、ｐ－メトキシフェノキシカルボニル基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよい炭素数２～３０のアシル基は、－ＣＯＲ７０ａで表され、Ｒ７０ａは置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ａ及びＲ１２ａにおけるアルキル基が有していてもよい置換基と同様である。該アリール基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１３ａのアリール基の場合に例示したものと同様である。アシル基の具体例としては、アセチル基、ベンゾイル基、２－エチルヘキシルカルボニル基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよい炭素数１～３０のアルキルスルホニル基は、－ＳＯ２－Ｒ７１ａで表され、Ｒ７１ａは置換基を有していてもよいアルキル基を表す。該アルキル基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ１１ａ及びＲ１２ａにおけるアルキル基が有していてもよい置換基と同様である。該アルキルスルホニル基の具体例としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、フェネチルスルホニル基、２－エチルヘキシルスルホニル基、２－エトキシエチルスルホニル基、２－（２－エトキシエトキシ）エチルスルホニル基等が挙げられる。
　置換基を有していてもよい炭素数６～３０のアリールスルホニル基は、－ＳＯ２－Ｒ７２ａで表され、Ｒ７２ａは置換基を有していてもよいアリール基を表す。該アリール基の好ましい炭素数、有していてもよい置換基の例は、前記Ｒ２３ａにおけるアリール基が有していてもよい置換基と同様である。該アリールスルホニル基の具体例としては、フェニルスルホニル基、ナフチルスルホニル基、ｐ－トリルスルホニル基、ｐ－メトキシフェニルスルホニル基等が挙げられる。
［化合物（ＶＩＩ）の具体例］
　以下に、化合物（ＶＩＩ）の好ましい具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　上記の構造以外にも、日本国特開２００２－１４２２３号、日本国特開２００５－１２６５２９号、日本国特開２００５－２２６０２２号、日本国特開２００６－５８７０１号、日本国特開２００６－１２４６３４号、日本国特開２００９－２８０６９１号、日本国特開２００９－２９９０３０号、日本国特開２０１０－１４６９号、日本国特開２０１０－１５２１６０号、日本国特開２０１０－１６８５３１号、日本国特開２０１０－２７５５３３号、日本国特開２０１１－１４８９８９号、日本国特開２０１１－１４８９９０号、日本国特開２０１１－１４８９９１号の各公報に記載のピリドンアゾ染料、日本国特開２０１１－１４８９９２号、日本国特開２０１１－１４８９９３号の各公報に記載の錯体化されたピリドンアゾ染料、日本国特開２００６－２６５４９５号公報に記載のポリマー化されたピリドンアゾ染料、日本国特開２０１０－１７００７３号及び日本国特開２０１０－２７５５３１号の各公報に記載の２量化されたピリドンアゾ染料が挙げられる。
［その他の色材］
　本発明の着色樹脂組成物は、色材として、（Ａ）染料を含み、該染料に加え、その他の色材を併用することができる。
　その他の色材としては、顔料などが挙げられ、所望する画素の色により適宜組み合わせて用いることができる。
　例えば、青色画素を形成する際、染料が化合物（ＩＩ）又は（ＶＩ）を含む場合、併用しうる顔料としては、紫色顔料が好適に用いられる。
　紫色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２５、２７、２９、３１、３２、３７、３９、４２、４４、４７、４９、５０等を挙げることができる。これらの中で、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９、２３等であり、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３等である。
　また、青色画素を形成する際、染料が化合物（ＩＩＩ）～（Ｖ）を含む場合、併用しうる顔料としては、青色顔料が好適に用いられる。
　青色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、１７、１９、２５、２７、２８、２９、３３、３５、３６、５６、５６：１、６０、６１、６１：１、６２、６３、６６、６７、６８、７１、７２、７３、７４、７５、７６、７８、７９などを挙げることができる。
　これらの中でも、青色の銅フタロシアニン顔料が好ましく、該銅フタロシアニン顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６などが好ましく挙げられ、更に好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６である。
　また、緑色画素を形成する際、染料が化合物（ＶＩＩ）を含む場合、併用しうる顔料としては、緑色画素が好適に用いられる。
　緑色顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン１、２、４、７、８、１０、１３、１４、１５、１７、１８、１９、２６、３６、４５、４８、５０、５１、５４、５５、５８等を挙げることができる。これらの中で、好ましくはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８等である。
　特に、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８を用いた場合に、本発明の効果が得られ易い点で好ましい。
　その他、適宜黄色顔料や赤色顔料などを含んでいてもよい。これら顔料としては、例えば、日本国特開２００９－２５８１３号公報に記載の顔料を用いることができる。
　尚、色材に顔料を含む場合、顔料の平均一次粒径が、通常１００ｎｍ以下、好ましくは８０ｎｍ以下、より好ましくは２０ｎｍ以上７０ｎｍ以下である。本発明は、高度に微粒化された顔料を含む組成物の場合に特に有効であるため、平均一次粒径２０ｎｍ以上６０ｎｍ以下である顔料を含む場合が特に好ましい。
　使用する顔料の平均一次粒径を上記範囲とすることにより、消偏特性を良好に保ち、高いコントラストや透過率などを実現し、又、分散安定性が良好で、耐熱性や耐光性にも優れた顔料分散液及び着色樹脂組成物を得ることができる。
　尚、顔料の一次粒径は次の方法で求めることができる。
　先ず、顔料をクロロホルム中に超音波分散し、コロジオン膜貼り付けメッシュ上に滴下して、乾燥させ、透過電子顕微鏡（ＴＥＭ）観察により、顔料の一次粒子像を得る。但し、有機顔料の場合は、個々の顔料粒子の粒径を、同じ面積となる円の直径に換算した面積円相当径として、複数個（通常２００～３００個程度）の顔料粒子についてそれぞれ粒径を求める。得られた一次粒径の値を用い、下式の計算式の通り個数平均値を計算し平均粒径を求める。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000070
　こうして得られた顔料は、単独で使用してもよいが、本発明の効果を損なわない範囲で１種又は２種以上の顔料を混合して用いることができる。
（色材の含有量）
　本発明の着色樹脂組成物に含まれる色材の含有量は、所望する画素の色により異なるが、例えば、前記（Ａ）染料及びその他の色材の総含有量は、全固形分に対し、通常１重量％以上、好ましくは３重量％以上、更に好ましくは５重量％以上、また、通常５０重量％以下、更に好ましくは４０重量％以下、より好ましくは３０重量％以下である。
　上記範囲内であると、色濃度に対して膜厚が適度であり、液晶セル化の際のギャップ制御が容易である。更に、分散安定性が高く、再凝集や増粘などが置き難いため好ましい。
［（Ｂ）溶剤］
　本発明における（Ｂ）溶剤は、着色樹脂組成物に含まれる各成分を溶解または分散させ、粘度を調節する機能を有する。
　該（Ｂ）溶剤としては、着色樹脂組成物を構成する各成分を溶解または分散させることができるものであればよく、沸点が１００～２００℃の範囲のものを選択するのが好ましい。より好ましくは１２０～１７０℃の沸点をもつものである。
　このような溶剤としては、例えば、次のようなものが挙げられる。
　エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール－モノｔ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルペンタノール、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メチル－３－メトキシブタノール、トリプロピレングリコールモノメチルエーテルのようなグリコールモノアルキルエーテル類；
　エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルのようなグリコールジアルキルエーテル類；
　エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート、３－メトキシブチルアセテート、メトキシペンチルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３－メチル－３－メトキシブチルアセテートのようなグリコールアルキルエーテルアセテート類；
　ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジアミルエーテル、エチルイソブチルエーテル、ジヘキシルエーテルのようなエーテル類；
　アセトン、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソアミルケトン、ジイソプロピルケトン、ジイソブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチルアミルケトン、メチルブチルケトン、メチルヘキシルケトン、メチルノニルケトンのようなケトン類；
　エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリンのような１価または多価アルコール類；
　ｎ－ペンタン、ｎ－オクタン、ジイソブチレン、ｎ－ヘキサン、ヘキセン、イソプレン、ジペンテン、ドデカンのような脂肪族炭化水素類；
　シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、メチルシクロヘキセン、ビシクロヘキシルのような脂環式炭化水素類；
　ベンゼン、トルエン、キシレン、クメンのような芳香族炭化水素類；
　アミルホルメート、エチルホルメート、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸プロピル、酢酸アミル、メチルイソブチレート、エチレングリコールアセテート、エチルプロピオネート、プロピルプロピオネート、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、イソ酪酸メチル、エチルカプリレート、ブチルステアレート、エチルベンゾエート、３－エトキシプロピオン酸メチル、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸メチル、３－メトキシプロピオン酸エチル、３－メトキシプロピオン酸プロピル、３－メトキシプロピオン酸ブチル、γ－ブチロラクトンのような鎖状または環状エステル類；
　３－メトキシプロピオン酸、３－エトキシプロピオン酸のようなアルコキシカルボン酸類；
　ブチルクロライド、アミルクロライドのようなハロゲン化炭化水素類；
　メトキシメチルペンタノンのようなエーテルケトン類；
　アセトニトリル、ベンゾニトリルのようなニトリル類：
　上記に該当する市販の溶剤としては、ミネラルスピリット、バルソル＃２、アプコ＃１８ソルベント、アプコシンナー、ソーカルソルベントＮｏ．１及びＮｏ．２、ソルベッソ＃１５０、シェルＴＳ２８　ソルベント、カルビトール、エチルカルビトール、ブチルカルビトール、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ジグライム（いずれも商品名）などが挙げられる。
　これらの溶剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　上記溶剤中、前述の本発明に係る（Ａ）染料の溶解性の点から、グリコールモノアルキルエーテル類が好ましい。中でも、特に組成物中の各種構成成分の溶解性の点からプロピレングリコールモノメチルエーテルが特に好ましい。
　また、例えば任意成分として後述する顔料を含む場合には、塗布性、表面張力などのバランスがよく、組成物中の構成成分の溶解度が比較的高い点からは、溶剤としてさらにグリコールアルキルエーテルアセテート類を混合して使用することがより好ましい。なお、顔料を含む組成物中では、グリコールモノアルキルエーテル類は極性が高く、顔料を凝集させる傾向があり、着色樹脂組成物の粘度を上げる等、保存安定性を低下させる場合がある。このため、グリコールモノアルキルエーテル類の使用量は過度に多くない方が好ましく、（Ｂ）溶剤中のグリコールモノアルキルエーテル類の割合は５～５０重量％が好ましく、５～３０重量％がより好ましい。
　また、最近の大型基板等に対応したスリットコート方式への適性という観点からは、１５０℃以上の沸点をもつ溶剤を併用することも好ましい。この場合、このような高沸点溶剤の含有量は、（Ｂ）溶剤全体に対して３～５０重量％が好ましく、５～４０重量％がより好ましく、５～３０重量％が特に好ましい。高沸点溶剤の量が少なすぎると、例えばスリットノズル先端で染料成分などが析出・固化して異物欠陥を惹き起こす可能性があり、また多すぎると組成物の乾燥速度が遅くなり、後述するカラーフィルタ製造工程における、減圧乾燥プロセスのタクト不良や、プリベークのピン跡といった問題を惹き起こすことが懸念される。
　なお、沸点１５０℃以上の溶剤は、グリコールアルキルエーテルアセテート類であっても、またグリコールアルキルエーテル類であってもよく、この場合は、沸点１５０℃以上の溶剤を別途含有させなくてもかまわない。
　本発明の着色樹脂組成物において、（Ｂ）溶剤の含有量に特に制限はないが、その上限は通常９９重量％とする。組成物中の（Ｂ）溶剤の含有量が９９重量％を超える場合は、（Ｂ）溶剤を除く各成分の濃度が小さくなり過ぎて、塗布膜を形成するには不適当となるおそれがある。一方、（Ｂ）溶剤の含有量の下限値は、塗布に適した粘性等を考慮して、通常７５重量％、好ましくは８０重量％、更に好ましくは８２重量％である。
［（Ｃ）バインダー樹脂］
　（Ｃ）バインダー樹脂は、硬化手段により好ましい樹脂は異なる。
　本発明の着色樹脂組成物が光重合性樹脂組成物である場合、（Ｃ）バインダー樹脂としては、例えば日本国特開平７－２０７２１１号、日本国特開平８－２５９８７６号、日本国特開平１０－３００９２２号、日本国特開平１１－１４０１４４号、日本国特開平１１－１７４２２４号、日本国特開２０００－５６１１８号、日本国特開２００３－２３３１７９号などの各公報等に記載される高分子化合物を使用することができるが、中でも好ましくは下記（Ｃ－１）～（Ｃ－５）の樹脂などが挙げられる。
　（Ｃ－１）：エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、又は該付加反応により生じた水酸基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られる、アルカリ可溶性樹脂（以下、「樹脂（Ｃ－１）」と称す場合がある。）
　（Ｃ－２）：カルボキシル基含有直鎖状アルカリ可溶性樹脂（Ｃ－２）（以下、「樹脂（Ｃ－２）」と称す場合がある。）
　（Ｃ－３）：前記樹脂（Ｃ－２）のカルボキシル基部分に、エポキシ基含有不飽和化合物を付加させた樹脂（以下「樹脂（Ｃ－３）」と称す場合がある。）
　（Ｃ－４）：（メタ）アクリル系樹脂（以下、「樹脂（Ｃ－４）」と称す場合がある。）
　（Ｃ－５）：カルボキシル基を有するエポキシアクリレート樹脂（以下「樹脂（Ｃ－５）と称す場合がある。）
　このうち特に好ましくは樹脂（Ｃ－１）が挙げられ、以下該樹脂について説明する。
　尚、樹脂（Ｃ－２）～（Ｃ－５）は、アルカリ性の現像液によって溶解され、目的とする現像処理が遂行される程度に溶解性を有するものであれば何でもよく、各々、日本国特開２００９－０２５８１３号公報に同項目として記載のものと同様である。好ましい態様も同様である。
（Ｃ－１）：エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、他のラジカル重合性単量体との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の少なくとも一部に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、或いは該付加反応により生じた水酸基の少なくとも一部に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂
　樹脂（Ｃ－１）の特に好ましい樹脂の一つとして、エポキシ基含有（メタ）アクリレート５～９０モル％と、他のラジカル重合性単量体１０～９５モル％との共重合体に対し、該共重合体が有するエポキシ基の１０～１００モル％に不飽和一塩基酸を付加させてなる樹脂、或いは該付加反応により生じた水酸基の１０～１００モル％に多塩基酸無水物を付加させて得られるアルカリ可溶性樹脂が挙げられる。
　そのエポキシ基含有（メタ）アクリレートとしては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシブチル（メタ）アクリレート、（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートグリシジルエーテル等が例示できる。中でもグリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。これらのエポキシ基含有（メタ）アクリレートは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　上記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと共重合させる他のラジカル重合性単量体としては、本発明の効果を損わない限り特に制限はなく、例えば、ビニル芳香族類、ジエン類、（メタ）アクリル酸エステル類、（メタ）アクリル酸アミド類、ビニル化合物類、不飽和ジカルボン酸ジエステル類、モノマレイミド類などが挙げられるが、特に下記式（７）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートが好ましい。
　下記式（７）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートに由来する繰返し単位は、「他のラジカル重合性単量体」に由来する繰返し単位中、５～９０モル％含有するものが好ましく、１０～７０モル％含有するものが更に好ましく、１５～５０モル％含有するものが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　上記式（７）中、Ｒ８９は水素原子又はメチル基を示し、Ｒ９０は下記式（８）で表される構造を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
　上記式（８）中、Ｒ９１～Ｒ９８は、各々独立に、水素原子又は炭素数１～３のアルキル基を示す。尚、Ｒ９６とＲ９８とが、互いに連結して環を形成していてもよい。
　Ｒ９６とＲ９８が連結して形成される環は、脂肪族環であるのが好ましく、飽和又は不飽和のいずれでもよく、更に炭素数は５～６であることが好ましい。
　中でも、式（８）で表される構造中、特に下記構造式（８ａ）、（８ｂ）、又は（８ｃ）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
　尚、前記式（８）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレートは、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　前記式（８）で表される構造を有するモノ（メタ）アクリレート以外の、「他のラジカル重合性単量体」としては、着色樹脂組成物の耐熱性及び強度を向上しうる点で、スチレン、（メタ）アクリル酸－ｎ－ブチル、（メタ）アクリル酸－ｔｅｒｔ－ブチル、（メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸イソボロニル、（メタ）アクリル酸アダマンチル、（メタ）アクリル酸ベンジル、（メタ）アクリル酸－２－ヒドロキシエチル、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、が挙げられる。
　上記モノマー群から選択された少なくとも１種に由来する繰返し単位の含有量が、１～７０モル％であるものが好ましく、３～５０モル％であるものが更に好ましい。
　尚、前記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと、前記他のラジカル重合性単量体との共重合反応には、公知の溶液重合法が適用される。
　本発明において、前記エポキシ基含有（メタ）アクリレートと前記他のラジカル重合性単量体との共重合体としては、エポキシ基含有（メタ）アクリレートに由来する繰返し単位５～９０モル％と、他のラジカル重合性単量体に由来する繰返し単位１０～９５モル％と、からなるものが好ましく、前者２０～８０モル％と、後者８０～２０モル％とからなるものが更に好ましく、前者３０～７０モル％と、後者７０～３０モル％とからなるものが特に好ましい。
　上記範囲内であると、後述の重合性成分及びアルカリ可溶性成分の付加量が十分であり、また、耐熱性や強度が十分であるため好ましい。
　上記の様に合成された、エポキシ基含有共重合体のエポキシ基部分に、不飽和一塩基酸（重合性成分）と、更に多塩基酸無水物（アルカリ可溶性成分）とを反応させる。
　ここで、エポキシ基に付加させる不飽和一塩基酸としては、公知のものを使用することができ、例えば、エチレン性不飽和二重結合を有する不飽和カルボン酸が挙げられる。
　具体例としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸、α－位がハロアルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子、ニトロ基、又はシアノ基などで置換された（メタ）アクリル酸等のモノカルボン酸等が挙げられる。中でも好ましくは（メタ）アクリル酸である。これらは１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　このような成分を付加させることにより、本発明で用いるバインダー樹脂に重合性を付与することができる。
　これらの不飽和一塩基酸は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基の１０～１００モル％に付加させるが、好ましくは３０～１００モル％、より好ましくは５０～１００モル％に付加させる。前記範囲内であると、着色樹脂組成物の経時安定性に優れるため好ましい。尚、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。
　更に、共重合体のエポキシ基に不飽和一塩基酸を付加させたときに生じる水酸基に付加させる多塩基酸無水物としては、公知のものが使用できる。
　例えば、無水マレイン酸、無水コハク酸、無水イタコン酸、無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水クロレンド酸等の二塩基酸無水物；無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物、ビフェニルテトラカルボン酸無水物等の三塩基以上の酸の無水物が挙げられる。中でも、無水コハク酸及びテトラヒドロ無水フタル酸が好ましい。これらの多塩基酸無水物は１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　このような成分を付加させることにより、本発明で用いるバインダー樹脂にアルカリ可溶性を付与することができる。
　これらの多塩基酸無水物は、通常、前記共重合体が有するエポキシ基に、不飽和一塩基酸を付加させることにより生じる水酸基の１０～１００モル％に付加させるが、好ましくは２０～９０モル％、より好ましくは３０～８０モル％に付加させる。
　上記範囲内であると、現像時の残膜率及び溶解性が十分であるため好ましい。
　尚、当該水酸基に多塩基酸無水物を付加させる方法としては、公知の方法を採用することができる。
　更に、光感度を向上させるために、前述の多塩基酸無水物を付加させた後、生成したカルボキシル基の一部にグリシジル（メタ）アクリレートや重合性不飽和基を有するグリシジルエーテル化合物を付加させてもよい。このような樹脂の構造に関しては、例えば日本国特開平８－２９７３６６号公報や日本国特開２００１－８９５３３号公報に記載されている。
　上述のバインダー樹脂（Ｃ－１）の、ＧＰＣ（ゲルパーミエーションクロマトグラフィー）で測定したポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、３０００～１０００００が好ましく、５０００～５００００が特に好ましい。分子量が３０００未満であると、耐熱性や膜強度に劣る可能性があり、１０００００を超えると現像液に対する溶解性が不足する傾向がある。また、分子量分布の目安として、重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）の比は、２．０～５．０が好ましい。
　なお、バインダー樹脂（Ｃ－１）の酸価は、通常１０～２００ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ、好ましくは１５～１５０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ、更に好ましくは２５～１００ｍｇ－ＫＯＨ／ｇである。酸価が低くなりすぎると、現像液に対する溶解性が低下する場合がある。逆に、高すぎると、膜荒れが生じることがある。
　（Ｃ）バインダー樹脂の含有量は、全固形分中、通常０．１～８０重量％、好ましくは１～６０重量％である。
　上記範囲内であると、基板への密着性が良好であり、また露光部への現像液の浸透性が適度で、画素の表面平滑性や感度が良好である点で好ましい。
［（Ｅ）重合性モノマー］
　本発明の着色樹脂組成物は、（Ｅ）重合性モノマーを含有するのが、膜中での架橋密度をコントロールし易くなることから好ましい。
　（Ｅ）重合性モノマーとしては、公知の材料を用いることができるが、着色樹脂組成物中での暗反応性が低い点で、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物であることが好ましい。
　エチレン性化合物は、本発明の着色樹脂組成物が活性光線の照射を受けた場合、後述する光重合開始成分の作用により付加重合し、硬化するようなエチレン性二重結合を有する化合物である。尚、本発明における（Ｅ）重合性モノマーは、いわゆる高分子物質に相対する概念を意味し、狭義の単量体以外に二量体、三量体、オリゴマーも包含する。
　エチレン性化合物としては、例えば、（メタ）アクリル酸等の不飽和カルボン酸；モノヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステル；不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び前述の脂肪族ポリヒドロキシ化合物、芳香族ポリヒドロキシ化合物等の多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステル；ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物；等が挙げられる。
　脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステルが挙げられる。また、これら（メタ）アクリル酸エステルの（メタ）アクリル酸部分を、イタコン酸部分に代えたイタコン酸エステル、クロトン酸部分に代えたクロトン酸エステル、或いは、マレイン酸部分に代えたマレイン酸エステル等が挙げられる。
　芳香族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルとしては、ハイドロキノンジ（メタ）アクリレート、レゾルシンジ（メタ）アクリレート、ピロガロールトリ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
　不飽和カルボン酸と多価カルボン酸及び多価ヒドロキシ化合物とのエステル化反応により得られるエステルは、必ずしも単一物ではなく、混合物であってもよい。代表例としては、（メタ）アクリル酸、フタル酸、及びエチレングリコールの縮合物；（メタ）アクリル酸、マレイン酸、及びジエチレングリコールの縮合物；（メタ）アクリル酸、テレフタル酸、及びペンタエリスリトールの縮合物；（メタ）アクリル酸、アジピン酸、ブタンジオール、及びグリセリンの縮合物等が挙げられる。
　ポリイソシアネート化合物と（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物とを反応させたウレタン骨格を有するエチレン性化合物としては、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート；シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等の脂環式ジイソシアネート；トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネートと、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシ〔１，１，１－トリ（メタ）アクリロイルオキシメチル〕プロパン等の（メタ）アクリロイル基含有ヒドロキシ化合物との反応物が挙げられる。
　その他、本発明に用いられるエチレン性化合物の例としては、エチレンビス（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリルアミド類；フタル酸ジアリル等のアリルエステル類；ジビニルフタレート等のビニル基含有化合物等が挙げられる。
　これらの中では脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルが好ましく、ペンタエリスリトールまたはジペンタエリスリトールの（メタ）アクリル酸エステルがより好ましく、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートが特に好ましい。
　また、エチレン性化合物は酸価を有するモノマーであってもよい。酸価を有するモノマーとしては、例えば、脂肪族ポリヒドロキシ化合物と不飽和カルボン酸とのエステルであり、脂肪族ポリヒドロキシ化合物の未反応のヒドロキシル基に非芳香族カルボン酸無水物を反応させて酸基を持たせた多官能単量体が好ましく、特に好ましくは、このエステルにおいて、脂肪族ポリヒドロキシ化合物がペンタエリスリトール及び／またはジペンタエリスリトールであるものである。
　これらの単量体は１種を単独で用いてもよいが、製造上、単一の化合物を得ることは難しいことから、２種以上の混合物を使用してもよい。
　また、必要に応じて（Ｅ）重合性モノマーとして酸基を有しない多官能モノマーと酸基を有する多官能モノマーを併用してもよい。
　酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、０．１～４０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであり、特に好ましくは５～３０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇである。この多官能モノマーの酸価が低すぎると現像溶解特性が低下する傾向があり、高すぎると製造や取扱いが困難になる場合があり、また光重合性能が落ちたり、画素の表面平滑性等の硬化性が劣る場合がある。従って、異なる酸基の多官能モノマーを２種以上併用する場合、或いは酸基を有しない多官能モノマーを併用する場合、全体の多官能モノマーとしての酸基が上記範囲に入るように調整することが好ましい。
　本発明において、より好ましい酸基を有する多官能モノマーは、東亞合成社製の「ＴＯ１３８２」として市販されているジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートのコハク酸エステルを主成分とする混合物である。この多官能モノマーと他の多官能モノマーを組み合わせて使用することもできる。
　本発明の着色樹脂組成物において、これらの（Ｅ）重合性モノマーの含有量は、全固形分中、通常１重量％以上、好ましくは５重量％以上、更に好ましくは１０重量％以上であり、また、通常８０重量％以下、好ましくは７０重量％以下、更に好ましくは５０重量％以下、特に好ましくは４０重量％以下である。
　また、（Ｅ）重合性モノマーの前述の（Ａ）染料を含めた全色材に対する比率は、通常１重量％以上、好ましくは５重量％以上、更に好ましくは１０重量％以上、特に好ましくは２０重量％以上であり、また、通常２００重量％以下、好ましくは１００重量％以下、更に好ましくは８０重量％以下である。
　上記範囲内であると、光効果が十分で現像時に密着不良などを誘起する要因となり難く、また現像後の断面が逆テーパー形状になり難く、更に溶解性が低下することでの剥離現象、抜け不良などが発生し難い点で好ましい。
［（Ｆ）光重合開始成分及び／又は熱重合開始成分］
　本発明の着色樹脂組成物は、塗膜を硬化させる目的で、（Ｆ）光重合開始成分及び熱重合開始成分のうち少なくとも一方を含むことが好ましい。ただし、硬化の方法はこれらの開始剤によるもの以外でもよい。
　特に、本発明の着色樹脂組成物が、（Ｃ）成分としてエチレン性二重結合を有する樹脂を含む場合や、（Ｅ）成分としてエチレン性化合物を含む場合には、光を直接吸収し、又は光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する光重合開始成分及び／又は熱によって重合活性ラジカルを発生する熱重合開始成分を含有することが好ましい。なお、本発明において光重合開始成分としての（Ｆ）成分とは、光重合開始剤（以下、任意に（Ｆ１）成分と称する）に重合加速剤（以下、任意に（Ｆ２）成分と称する）、増感色素（以下、任意に（Ｆ３）成分と称する）などの付加剤が併用されている混合物を意味する。
（光重合開始成分）
　本発明の着色樹脂組成物は、特に（Ｆ）光重合開始成分を含有することが好ましい。光重合開始成分は、通常、（Ｆ１）光重合開始剤、及び必要に応じて添加される（Ｆ２）重合加速剤、（Ｆ３）増感色素等の付加剤との混合物として用いられ、光を直接吸収し、或いは光増感されて分解反応又は水素引き抜き反応を起こし、重合活性ラジカルを発生する機能を有する成分である。
　光重合開始成分を構成する（Ｆ１）光重合開始剤としては、例えば、日本国特開昭５９－１５２３９６号、日本国特開昭６１－１５１１９７号各公報等に記載のチタノセン誘導体類；日本国特開平１０－３００９２２号、日本国特開平１１－１７４２２４号、日本国特開２０００－５６１１８号各公報等に記載されるヘキサアリールビイミダゾール誘導体類；日本国特開平１０－３９５０３号公報等に記載のハロメチル化オキサジアゾール誘導体類、ハロメチル－ｓ－トリアジン誘導体類、Ｎ－フェニルグリシン等のＮ－アリール－α－アミノ酸類、Ｎ－アリール－α－アミノ酸塩類、Ｎ－アリール－α－アミノ酸エステル類等のラジカル活性剤、α－アミノアルキルフェノン誘導体類；日本国特開２０００－８００６８号公報等に記載のオキシムエステル系誘導体類等が挙げられる。
　具体的には、例えば国際公開第２００９／１０７７３４号等に記載の光重合開始剤等が挙げられる。
　これら光重合開始剤の中では、α－アミノアルキルフェノン誘導体類、オキシムエステル系誘導体類、ビイミダゾール誘導体類、アセトフェノン誘導体類、及びチオキサントン誘導体類がより好ましい。
　また、オキシムエステル系誘導体類としては、１，２－オクタンジオン，１－〔４－（フェニルチオ）フェニル〕－，２－（ｏ－ベンゾイルオキシム）、エタノン，１－〔９－エチル－６－（２－メチルベンゾイル）－９Ｈ－カルバゾール－３－イル〕，１－（ｏ－アセチルオキシム）、等が挙げられる。
　その他に、ベンゾインアルキルエーテル類、アントラキノン誘導体類；２－メチル－（４’－メチルチオフェニル）－２－モルホリノ－１－プロパノン等のアセトフェノン誘導体類、２－エチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン等のチオキサントン誘導体類、安息香酸エステル誘導体類、アクリジン誘導体類、フェナジン誘導体類、アンスロン誘導体類等も挙げられる。
　これら光重合開始剤の中では、α－アミノアルキルフェノン誘導体類、チオキサントン誘導体類、オキシムエステル系誘導体類がより好ましい。特に、オキシムエステル系誘導体類が好ましい。
　必要に応じて用いられる（Ｆ２）重合加速剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル等のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ安息香酸アルキルエステル類；２－メルカプトベンゾチアゾール、２－メルカプトベンゾオキサゾール、２－メルカプトベンゾイミダゾール等の複素環を有するメルカプト化合物；脂肪族多官能メルカプト化合物等のメルカプト化合物類等が挙げられる。
　これらの（Ｆ１）光重合開始剤及び（Ｆ２）重合加速剤は、それぞれ１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　また、必要に応じて感応感度を高める目的で、（Ｆ３）増感色素が用いられる。増感色素は、画像露光光源の波長に応じて、適切なものが用いられるが、例えば日本国特開平４－２２１９５８号、日本国特開平４－２１９７５６号各公報等に記載のキサンテン系色素；日本国特開平３－２３９７０３号、日本国特開平５－２８９３３５号各公報等に記載の複素環を有するクマリン系色素；日本国特開平３－２３９７０３号、日本国特開平５－２８９３３５号各公報等に記載の３－ケトクマリン系色素；日本国特開平６－１９２４０号公報等に記載のピロメテン系色素；日本国特開昭４７－２５２８号、日本国特開昭５４－１５５２９２号、特公昭４５－３７３７７号、日本国特開昭４８－８４１８３号、日本国特開昭５２－１１２６８１号、日本国特開昭５８－１５５０３号、日本国特開昭６０－８８００５号、日本国特開昭５９－５６４０３号、日本国特開平２－６９号、日本国特開昭５７－１６８０８８号、日本国特開平５－１０７７６１号、日本国特開平５－２１０２４０号、日本国特開平４－２８８８１８号各公報等に記載のジアルキルアミノベンゼン骨格を有する色素等が挙げられる。
　（Ｆ３）増感色素もまた１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　本発明の着色樹脂組成物において、これらの（Ｆ）光重合開始成分の含有量は、全固形分中、通常０．１重量％以上、好ましくは０．２重量％以上、更に好ましくは０．５重量％以上、また、通常４０重量％以下、好ましくは３０重量％以下、更に好ましくは２０重量％以下の範囲である。
　上記範囲内であると、露光光線に対する感度が良好で、また未露光部分の現像液に対する溶解性が十分で、現像不良などが起き難い点で好ましい。
（熱重合開始成分）
　本発明の着色樹脂組成物に含有されていてもよい熱重合開始成分（熱重合開始剤）の具体例としては、アゾ系化合物、有機過酸化物及び過酸化水素等が挙げられる。これらのうち、アゾ系化合物が好適に用いられる。より具体的には、例えば国際公開第２００９／１０７７３４号等に記載の熱重合開始剤を用いることができる。
　これらの熱重合開始剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
［任意成分］
　本発明の着色樹脂組成物は、前記各成分の外に、界面活性剤、有機カルボン酸及び／又は有機カルボン酸無水物、熱硬化性化合物、可塑剤、前記本発明に係る前述の（Ａ）染料以外の染料、熱重合防止剤、保存安定剤、表面保護剤、密着向上剤、現像改良剤等を含有していてもよい。また、色素として顔料を含有する場合には、分散剤や分散助剤を含有してもよい。これら任意成分としては、例えば日本国特開２００７－１１３０００号公報記載の各種化合物を使用することができる。
［分散剤］
　本発明の着色樹脂組成物が、顔料を含む場合、更に分散剤を含有することが好ましい。
　本発明における分散剤は、顔料が分散し、安定を保つことができれば特に種類を問わない。
　例えば、カチオン系、アニオン系、ノニオン系や両性等の分散剤を使用することができるが、ポリマー分散剤が好ましい。具体的には、ブロック共重合体、ポリウレタン、ポリエステル、高分子共重合体のアルキルアンモニウム塩又はリン酸エステル塩、カチオン性櫛型グラフトポリマー等を挙げることができる。これら分散剤の中で、ブロック共重合体、ポリウレタン、カチオン性櫛型グラフトポリマーが好ましい。特にブロック共重合体が好ましく、この中でも親溶剤性を有するＡブロック及び窒素原子を含む官能基を有するＢブロックからなるブロック共重合体が好ましい。
　具体的には、窒素原子含有官能基を有するＢブロックとして、側鎖に４級アンモニウム塩基、及び／又はアミノ基を有する単位構造が挙げられ、一方、親溶剤性のＡブロックとして、４級アンモニウム塩基及びアミノ基を有さない単位構造が挙げられる。
　係るアクリル系ブロック共重合体を構成するＢブロックは、４級アンモニウム塩基、及び／又はアミノ基を有する単位構造を有し、顔料吸着機能を持つ部位である。
　又、係るＢブロックとして、４級アンモニウム塩基を有する場合、当該４級アンモニウム塩基は、直接主鎖に結合していてもよいが、２価の連結基を介して主鎖に結合していてもよい。
　このようなブロック共重合体としては、例えば、日本国特開２００９－０２５８１３号公報に記載のものが挙げられる。
　また、本発明の着色樹脂組成物は、上記した以外の分散剤を含んでいてもよい。その他の分散剤としては、例えば、例えば日本国特開２００６－３４３６４８号公報に記載のものが挙げられる。
　本発明の着色樹脂組成物が、顔料を含有する場合、分散剤の全固形分中の含有量は、顔料の総含有量の２～１０００重量％、特に５～５００重量％、とりわけ１０～２５０重量％の範囲内となるように用いることが好ましい。
　上記範囲内とすることで、染料の耐熱性に影響を及ぼすことなく、良好な顔料分散性を確保することができ、また顔料の分散安定性がより良好となる点で好ましい。
［分散助剤］
　本発明の着色樹脂組成物には、分散助剤を含有していてもよい。ここでいう分散助剤は、顔料誘導体であってもよく、顔料誘導体としては、例えば日本国特開２００１－２２０５２０号公報、日本国特開２００１－２７１００４号公報、日本国特開２００２－１７９９７６号公報、日本国特開２００７－１１３０００号公報、及び日本国特開２００７－１８６６８１号公報等に記載の各種化合物等を使用することができる。
　尚、本発明の着色樹脂組成物における分散助剤の含有量は、顔料の総固形分量に対して通常０．１重量％以上、又、通常３０重量％以下、好ましくは２０重量％以下、より好ましくは１０重量％以下、更に好ましくは５重量％以下である。添加量を上記の範囲に制御することにより、分散助剤としての効果が発揮され、又、分散性及び分散安定性がより良好である点で好ましい。
［分散樹脂］
　本発明の着色樹脂組成物には、前記（Ｃ）バインダー樹脂もしくはその他のバインダー樹脂から選ばれた樹脂の一部又は全部を下記の分散樹脂として含有していてもよい。
　具体的には、後述する［着色樹脂組成物の調製方法］において、前述の分散剤等の成分とともに、（Ｃ）バインダー樹脂を含有させることにより、該（Ｃ）バインダー樹脂が、分散剤との相乗効果で顔料の分散安定性に寄与する。結果として分散剤の添加量を減らせる可能性があるため好ましい。又、現像性が向上し、基板の非画素部に未溶解物が残存せず、画素の基板への密着性が向上する、といった効果も奏するため好ましい。
　このように、分散処理工程に使用される（Ｃ）バインダー樹脂を、分散樹脂と称することがある。分散樹脂は、着色樹脂組成物中の顔料全量に対して０～２００重量％程度使用することが好ましく、１０～１００重量％程度使用することがより好ましい。
［着色樹脂組成物の調製方法］
　本発明において着色樹脂組成物は、適宜の方法により調製することができるが、例えば、前記（Ａ）染料、（Ｃ）バインダー樹脂、及び化合物（Ｉ）を含む（Ｄ）連鎖移動剤を、（Ｂ）溶剤及びその他の添加剤と共に混合することで調製できる。
　また、（Ａ）染料の他に、更に顔料を含む場合の調製方法としては、顔料を含む溶剤中、分散剤及び必要に応じて添加する分散助剤の存在下で、場合により（Ｃ）バインダー樹脂の一部と共に、例えば、ペイントシェイカー、サンドグラインダー、ボールミル、ロールミル、ストーンミル、ジェットミル、ホモジナイザー等を用いて、粉砕しつつ混合・分散して着色分散液を調製する。該着色分散液に、（Ａ）染料、（Ｃ）バインダー樹脂、（Ｄ）連鎖移動剤、必要に応じて、（Ｅ）重合性モノマー、（Ｆ）光重合開始剤及び熱重合開始剤のうち少なくとも一方、などの添加剤を添加し、混合することにより調製する方法を挙げることができる。
［着色樹脂組成物の応用］
　本発明の着色樹脂組成物は、通常、すべての構成成分が溶剤中に溶解又は分散された状態である。この着色樹脂組成物が基板上へ供給され、カラーフィルタや液晶表示装置、有機ＥＬ表示装置などの構成部材が形成される。
　つまり、本発明の着色樹脂組成物は、カラーフィルタ用着色樹脂組成物であることが好ましい。
　以下、本発明の着色樹脂組成物の応用例として、カラーフィルタとしての応用、及びそれらを用いた液晶表示装置（パネル）及び有機ＥＬ表示装置について、説明する。
＜カラーフィルタ＞
　本発明のカラーフィルタは、本発明の着色樹脂組成物から形成された画素を有するものである。
　以下に、本発明のカラーフィルタを形成する方法について説明する。
　カラーフィルタの画素は、様々な方法で形成することができる。ここでは光重合性の着色樹脂組成物を使用してフォトリソグラフィ法にて形成する場合を例に説明するが、製造方法はこれに限定されるものではない。
　まず、基板の表面上に、必要に応じて、画素を形成する部分を区画するようにブラックマトリックスを形成し、この基板上に、本発明の着色樹脂組成物を塗布したのち、プレベークを行って溶剤を蒸発させ、塗膜を形成する。次いで、この塗膜にフォトマスクを介して露光したのち、アルカリ現像液を用いて現像して、塗膜の未露光部を溶解除去し、その後ポストベークすることにより、赤色、緑色、青色の各画素パターンを形成して、カラーフィルタを作製することができる。
　画素を形成する際に使用される基板としては、透明で適度な強度を有するものであれば特に限定されないが、例えば、ポリエステル系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、熱可塑性樹脂製シート、エポキシ樹脂、熱硬化性樹脂、各種ガラスなどが挙げられる。
　また、これらの基板には、所望により、シランカップリング剤やウレタン系樹脂などによる薄膜形成処理、コロナ放電処理やオゾン処理などの表面処理等、適宜前処理を施してもよい。
　着色樹脂組成物を基板に塗布する際には、スピナー法、ワイヤーバー法、フローコート法、スリット・アンド・スピン法、ダイコート法、ロールコート法、スプレーコート法等が挙げられる。中でも、スリット・アンド・スピン法、及びダイコート法が好ましい。
　塗布膜の厚さは、乾燥後の膜厚として、通常、０．２～２０μｍ、好ましくは０．５～１０μｍ、特に好ましくは０．８～５．０μｍである。
　上記範囲内であると、パターン現像や液晶セル化工程でのギャップ調整が容易であり、また所望の色発現がし易い点で好ましい。
　画素を形成する際に使用される放射線としては、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ線等を使用することができるが、波長が１９０～４５０ｎｍの範囲にある放射線が好ましい。
　画像露光に使用される、波長１９０～４５０ｎｍの放射線を用いるための光源は、特に限定されるものではないが、例えば、キセノンランプ、ハロゲンランプ、タングステンランプ、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライドランプ、中圧水銀灯、低圧水銀灯、カーボンアーク、蛍光ランプ等のランプ光源；アルゴンイオンレーザー、ＹＡＧレーザー、エキシマレーザー、窒素レーザー、ヘリウムカドミニウムレーザー、半導体レーザー等のレーザー光源等が挙げられる。特定の波長の光を照射して使用する場合には、光学フィルターを利用することもできる。
　放射線の露光量は、１０～１０，０００Ｊ／ｍ２が好ましい。
　また、前記アルカリ現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、メタ珪酸ナトリウム、燐酸ナトリウム、燐酸カリウム、燐酸水素ナトリウム、燐酸水素カリウム、燐酸二水素ナトリウム、燐酸二水素カリウム、水酸化アンモニウム等の無機アルカリ性化合物；モノ－・ジ－・又はトリ－エタノールアミン、モノ－・ジ－・又はトリ－メチルアミン、モノ－・ジ－・又はトリ－エチルアミン、モノ－・又はジ－イソプロピルアミン、ｎ－ブチルアミン、モノ－・ジ－・又はトリ－イソプロパノールアミン、エチレンイミン、エチレンジイミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド（ＴＭＡＨ）、コリン等の有機アルカリ性化合物等の水溶液が好ましい。
　前記アルカリ現像液には、例えばイソプロピルアルコール、ベンジルアルコール、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコール、ジアセトンアルコール等の水溶性有機溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。なお、アルカリ現像後は、通常、水洗する。
　現像処理法としては、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法等の何れかの方法によることができる。現像条件は、室温（２３℃）で５～３００秒が好ましい。
　現像処理の条件には特に制限はないが、現像温度は通常１０℃以上、中でも１５℃以上、更には２０℃以上、また、通常５０℃以下、中でも４５℃以下、更には４０℃以下の範囲が好ましい。
　現像方法は、浸漬現像法、スプレー現像法、ブラシ現像法、超音波現像法等の何れかの方法によることができる。
　このようにして作製されたカラーフィルタを液晶表示装置に使用する場合には、このままの状態で画像上にＩＴＯ等の透明電極を形成して、カラーディスプレー、液晶表示装置等の部品の一部として使用されるが、表面平滑性や耐久性を高めるため、必要に応じ、画像上にポリアミド、ポリイミド等のトップコート層を設けることもできる。また、一部、平面配向型駆動方式（ＩＰＳモード）等の用途においては、透明電極を形成しないこともある。また、垂直配向型駆動方式（ＭＶＡモード）では、リブを形成することもある。また、ビーズ散布型スペーサに代わり、フォトリソグラフィ法による柱構造（フォトスペーサー）を形成することもある。
＜液晶表示装置＞
　本発明の液晶表示装置は、上述の本発明のカラーフィルタを用いたものである。本発明の液晶表示装置の型式や構造については特に制限はなく、本発明のカラーフィルタを用いて常法に従って組み立てることができる。
　例えば、「液晶デバイスハンドブック」（日刊工業新聞社、１９８９年９月２９日発行、日本学術振興会第１４２委員会著）に記載の方法で、本発明の液晶表示装置を形成することができる。
＜有機ＥＬ表示装置＞
　本発明のカラーフィルタを含む有機ＥＬ表示装置を作成する場合、例えば図１に示すように、透明支持基板１０上に、本発明の着色樹脂組成物により画素２０が形成された青色カラーフィルタ上に有機保護層３０及び無機酸化膜４０を介して有機発光体５００を積層することによって多色の有機ＥＬ素子を作製する。
　有機発光体５００の積層方法としては、カラーフィルタ上面へ透明陽極５０、正孔注入層５１、正孔輸送層５２、発光層５３、電子注入層５４、及び陰極５５を逐次形成していく方法や、別基板上へ形成した有機発光体５００を無機酸化膜４０上に貼り合わせる方法などが挙げられる。このようにして作製された有機ＥＬ素子１００は、パッシブ駆動方式の有機ＥＬ表示装置にもアクティブ駆動方式の有機ＥＬ表示装置にも適用可能である。
　次に、本発明を実施例によって更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例の記載に限定されるものではない。
＜青色画素形成用着色樹脂組成物について＞
［染料の合成］
（化合物Ａの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
（反応１）
　化合物２（５．０２ｇ、２０ｍｍｏｌ）、化合物１（１４ｍｌ、８０ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（７．５３ｇ，８０ｍｍｏｌ）、トルエン（１００ｍｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．５５ｇ，２．４５ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスフィン（１０％ヘキサン溶液、１０ｇ、４．９４ｍｍｏｌ）の混合物を窒素下で１０時間加熱還流した。室温に冷却後、水を加えセライトで濾過し、濾液をトルエンで抽出し、水で洗浄した。トルエン層を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５００ｇ、ヘキサン／酢酸エチル　１０／１－８／１－６／１）で精製し、得られた粉末を冷メタノールで洗浄して化合物Ａ（４．５９、収率５３％）を得た。
（合成例１：染料（１）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
（反応２）
　化合物Ａ（３９ｇ、８９．３ｍｍｏｌ）、化合物３（１８．５ｇ、８９．３ｍｍｏｌ）、トルエン（１２０ｍｌ）の混合物にオキシ塩化リン（１２．２ｍｌ、１３４ｍｍｏｌ）を加え、３．５時間加熱還流した。室温に戻した後、水を加え、クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を飽和食塩水で３回洗浄した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３００ｇ、クロロホルム／メタノール１５／１）で精製し、得られた固体をヘキサンで洗浄して化合物Ｂ（５４．８ｇ、収率９３％）を得た。
（反応３）
　化合物Ｂ（２９ｇ、４３．８ｍｍｏｌ）、リチウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（１２．６ｇ、４３．８ｍｍｏｌ）及びメタノール（１７５ｍｌ）の混合物を、５０℃で１．５時間撹拌した。減圧濃縮し、得られた固体をメタノール／水＝１／２で洗浄して染料（１）（３３．５９ｇ、収率８４．５％）を得た。
（合成例２：染料（２）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
（反応４）
　化合物４（３５．４ｇ、１０９ｍｍｏｌ）、化合物３（２２．６ｇ、１０９ｍｍｏｌ）、トルエン（２００ｍｌ）の混合物にオキシ塩化リン（１５ｍｌ、１６４ｍｍｏｌ）を加え、４時間加熱還流した。室温に戻した後、水を加え、クロロホルムで抽出し、クロロホルム層を飽和食塩水で３回洗浄した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル３００ｇ、クロロホルム／メタノール１０／１～８／１）で精製し、得られた固体をヘキサンで洗浄して化合物Ｃ（２０ｇ、収率３３％）を得た。
（反応５）
　化合物Ｃ（１８ｇ、３２．７ｍｍｏｌ）、リチウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（９．４ｇ、３２．７ｍｍｏｌ）及びメタノール（６０ｍｌ）の混合物を、５０℃で１時間撹拌した。減圧濃縮し、得られた固体をメタノール／水＝１／２で洗浄して染料（２）（１７．７ｇ、収率６８％）を得た。
（合成例３：染料（３）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
　化合物５（６．０ｇ、２５ｍｍｏｌ：国際公開第２００８／００３６０４号に記載の方法で合成）、化合物６（６．４ｍｌ、５０ｍｍｏｌ：東京化成社製）、炭酸カリウム（６．９ｇ、５０ｍｍｏｌ）、Ｎ－メチル－２－ピロリドン（２５ｍｌ）の混合物を１１０～１２５℃で４時間加熱撹拌した。室温に冷却後水を加え、トルエンで抽出し、トルエン層を希塩酸及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、９．２ｇの薄茶色オイルを得た。このものをエタノール（４０ｍｌ）に溶解し、水酸化ナトリウム（２ｇ、５２．３ｍｍｏｌ）の水（２５ｍｌ）溶液を加え、８５℃で１時間撹拌した。放冷して、トルエンで抽出し、トルエン層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、化合物７（５．９５ｇ、収率９４％）を白色粉末で得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　化合物８（１．４７ｇ、４．３４ｍｍｏｌ：国際公開第２００９／１０７７３４号に記載の方法で合成）、化合物７（１．１ｇ、４．３４ｍｍｏｌ）、トルエン（３０ｍｌ）、オキシ塩化リン（０．６ｍｌ）の混合物を４時間加熱還流した後、室温に冷却し、水を加え、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶剤：クロロホルム／メタノール＝１５／１～１０／１）で精製し、得られた固体をヘキサンで洗浄して化合物９（１．３２ｇ、収率５０％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　化合物９（８．９ｇ、１４．６ｍｍｏｌ）、化合物１０（４．２ｇ、１４．６ｍｍｏｌ：東京化成社製）、メタノール（５０ｍｌ）の混合物を５０℃で１．５時間撹拌した後、減圧濃縮し、得られた固体をメタノール／水＝１／２で洗浄し、染料（３）（１１．５ｇ、収率９２．３％）を得た。
（合成例４：染料（４）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
　Ｎ－エチル－ｐ－トルイジン（東京化成工業社製、１３８ｇ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（５２０ｍｌ）に溶解し、氷浴で冷却して、ｔ－ブトキシカリウム（１１５ｇ）を少しずつ添加した。さらに４，４’－ジフルオロベンゾフェノン（東京化成工業社製、３７ｇ）のＤＭＦ（１８０ｍｌ）溶液を氷浴で冷却下に３０分かけて滴下した後、５０℃で３時間攪拌した。水およびトルエンを加え、有機層を分離し、有機層を水で洗った。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル　１５／１～１０／１）で精製し、化合物Ｄ（６３．６ｇ）を薄黄色固体として得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
　化合物Ｄ（２４ｇ）、化合物３（１１．１ｇ）（東京化成工業社製）、トルエン（１３０ｍｌ）の混合物に、オキシ塩化リン（７．３ｍｌ）（和光純薬工業社製）を加え、５時間加熱還流した。室温に冷却後、水を加え、クロロホルム抽出して、有機層を飽和食塩水で３回洗った。減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１２／１）で精製し、化合物Ｅ（３４．８ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
　化合物Ｅ（６．６６ｇ）、リチウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（東京化成工業社製、２．８７ｇ）、メタノール（１００ｍｌ）の混合物を４０℃で３０分間攪拌後、減圧濃縮し、得られた固体をメタノール／水（１／２）の混合物で洗浄して、染料（４）（６．５１ｇ）を得た。
（合成例５：染料（５）の合成）
（中間体Ｃ１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　中間体Ｄ（２４ｇ）、１－メチル－２－フェニルインドール（東京化成工業社製、１１．１ｇ）、トルエン（１３０ｍｌ）の混合物に、オキシ塩化リン（和光純薬工業社製、７．３ｍｌ）を加え、５時間加熱還流した。室温に冷却後、水を加え、クロロホルム抽出して、有機層を飽和食塩水で３回洗った。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム／メタノール＝１２／１）で精製し、中間体Ｃ１（３４．８ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
　中間体Ｃ１（６．０ｇ）と９５％硫酸（９０ｇ）の混合物を７０℃で６時間、８０℃で４時間撹拌した後、氷水に注ぎ、沈殿を濾取した。アセトンに溶解し、水で希釈した後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８に調整し、沈殿を濾過・乾燥して、染料１（５．４ｇ）を得た。染料（５）は、１Ｈ　ＮＭＲの分析により、染料（５）Ａと染料（５）Ｂの６４：３６の混合物であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
　１Ｈ　ＮＭＲ及びＭＳの結果を下記に示す。
　１Ｈ　ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）δ１．２５（ｔ，Ｈ－４）、２．３９（ｓ，Ｈ－１）、３．８８（ｍ，Ｈ－５，Ｈ－１１）、６．４－６．８（ｂｒ，Ｈ－６）、７．００（ｄ，Ｈ－１５）、７．１２（ｄ，Ｈ－３），７．２３－７．３８（ｍ，Ｈ－２，Ｈ－７，Ｈ－８，Ｈ－９，Ｈ－１０）、７．６０（ｄ，Ｈ－１２）、７．６３（ｄｄ，Ｈ－１６）、７．７１（ｄ，Ｈ－１４）、７．８７（ｄｄ，Ｈ－１３）、８．１１（ｄ，Ｈ－１７）
　ＭＳ（ＬＤＩ，ｐｏｓｉ）ｍ／ｚ　７１８（Ｍ＋Ｈ，Ｃ４６Ｈ４４Ｎ３Ｏ３Ｓ）、７４０（Ｍ＋Ｎａ，Ｃ４６Ｈ４３Ｎ３ＮａＯ３Ｓ）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
（合成例６：染料（６）の合成）
　Ｃ．Ｉ．アシッド・レッド２８９（東京化成工業社製、２２．２９ｇ）にクロロホルム（２２２．９ｇ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１３．２２５ｇ）を加え、内部温度を２０℃以下に保ちつつ塩化チオニル（１６．１９ｇ）を滴下した。滴下後、昇温し、５０℃で５時間反応した後、２０℃以下まで冷却し、トリエチルアミン（３２．８ｇ、０．３２４ｍｏｌ）、と２－エチルヘキシルアミン（１８．５７ｇ、０．１４３６ｍｏｌ）の混合液を３５分かけて２０℃以下を保持しつつ滴下した。その後、室温で５時間攪拌した。溶剤を濃縮し、メタノール（１５ｍｌ）を加えて十分攪拌した後、水（５５７ｇ）中に攪拌しながら滴下し、赤色結晶を析出させた。ハルツになった分は再度メタノールに溶解後、濃縮して、再度水に添加して結晶化させた。一度ろ過した結晶を水（３００ｍｌ）で懸洗し、減圧乾燥して、染料（６）（２１．８２３ｇ）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
［樹脂の合成］
（参考合成例１：樹脂Ａの合成）
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（１４５重量部）を窒素置換しながら攪拌し１２０℃に昇温した。ここにスチレン（２０重量部）、グリシジルメタクリレート（５７重量部）及びトリシクロデカン骨格を有するモノアクリレート（日立化成社製ＦＡ－５１３Ｍ）８２重量部を滴下し、更に１２０℃で２時間攪拌し続けた。次に反応容器内を空気置換に変え、アクリル酸２７重量部にトリスジメチルアミノメチルフェノール（０．７重量部）及びハイドロキノン（０．１２重量部）を投入し、１２０℃で６時間反応を続けた。その後、テトラヒドロ無水フタル酸（ＴＨＰＡ）５２重量部、トリエチルアミン（０．７重量部）を加え、１２０℃、３．５時間反応させた。こうして得られた樹脂ＡのＧＰＣにより測定した重量平均分子量Ｍｗは約１５０００であった。樹脂Ａの構造は以下に示す通り（以下の４種の繰り返し単位を含む高分子化合物）であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
［青色顔料分散液の調製］
　青色顔料にＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６を１１．３６重量部、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート５７．５重量部、分散剤「ディスパービック２０００」（ビックケミー社製）を固形分換算で３．０２重量部、径０．５ｍｍのジルコニアビーズ２１５．７重量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェーカーにて６時間分散させて青色顔料分散液を調製した。
［着色樹脂組成物の調製］
　［染料の合成］で得られた各染料、［樹脂の合成］で得られた樹脂Ａを、表１～３に記載された組成となるように他の成分を混合して、着色樹脂組成物を調製した。尚、表１～３中の数値は、いずれもレジスト固形分中の重量部を表す。レジスト中の固形分は２２％、溶剤組成はＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート）：ＰＧＭＥ（プロピレングリコールモノメチルエーテル）＝７：３とした。
　混合に際しては、各成分が十分に混合するまで１時間以上攪拌し、最後に５μｍの駒型フィルターによって濾過し、異物を取り除いた。
　尚、表１～３中の数値は、いずれも添加する各成分の重量部を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000091
＜着色樹脂膜の製造及び耐溶剤性の評価＞
　５ｃｍ角に切断したガラス基板上に、上記各着色樹脂組成物をスピンコート法により乾燥膜厚１．８μｍとなるように塗布し、減圧乾燥させた後、ホットプレート上にて８０℃３分間プリベークした。その後、６０ｍＪ／ｃｍ２の露光量にて全面露光し、クリーンオーブンにて２３０℃３０分焼成した。その後、分光光度計Ｕ－３３１０（日立製作所製）にて、分光透過率を測定し、ＸＹＺ表色系における色度（Ｃ光源）を算出した。
　続いて、上記基板について、ＰＧＭＥＡに３０分浸漬した後、上記同様、分光透過率を測定し、ＸＹＺ表色系における色度（Ｃ光源）を算出した。浸漬後の色度との色差（ΔＥ＊ａｂ）、即ち耐溶剤性を測定した結果をまとめて表４～６に示す。
　また、前記基板に関し、分光光度計Ｕ－３３１０（日立製作所製）により測定し、その結果を表７及び８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000096
　表４～６に示すが如く、本発明の着色樹脂組成物を用いて形成された画素は、耐溶剤性が著しく優れることが分かる。
　また、表７及び８に示すが如く、本発明の着色樹脂組成物を用いて形成された画素は、輝度が高い。
　これより、本発明の着色樹脂組成物を用いて形成された画素を有する液晶表示装置は高画質である。
＜緑色画素形成用着色樹脂組成物について＞
　［１］黄色染料の合成
＜合成例１：化合物（１－ｉ）の合成＞
　四つ口フラスコに４－アセトアミドベンゼンスルホニルクロリド１１７重量部と塩化メチレン１６００重量部、トリエチルアミン５６重量部、４－ジメチルアミノピリジン３重量部を加え、５℃に冷却した。続いて、１，５－ジメチルヘキシルアミン７１重量部を１５分間かけて滴下し、続いて室温で６時間撹拌した。１ｍｏｌ／Ｌ塩酸１０００重量部で２回有機層を洗浄し、続いて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１０００重量部で洗浄し、得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤をろ別後、溶剤を留去し、白色固体の中間体（ｉ－ａ）１５４重量部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
四つ口フラスコに中間体（ｉ－ａ）９８重量部と５重量％塩酸２５０重量部を加え、９０℃で５時間攪拌したところ、白色固体の（１－ｂ）を得た。この白色固体は精製することなく、次の反応に用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　上記（ｉ－ｂ）を含む懸濁液に水１０００重量部、濃塩酸２４重量部を加え、５℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム８重量部を加え、３０分間攪拌した。　１－（２－エチルヘキシル）－１，２－ジヒドロ－６－ヒドロキシ－４－メチル－２－オキソ－３－ピリジンカルボニトリル２６重量部をメタノール８０重量部と水５０重量部の混合溶液に加え、５℃に冷却し、上記のジアゾニウム塩を含む液を水酸化ナトリウムでｐＨを８に保持しながら滴下した。この反応液を吸引ろ過することによりオレンジ色固体を得た。この固体をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、黄色固体の化合物（１－ｉ）６６重量部を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　この化合物の１０ｐｐｍクロロホルム溶液中での極大吸収波長（λｍａｘ）は４３１ｎｍ、グラム吸光係数は８７であった。ＮＭＲの結果を下記に示す。
　１Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）δ　７．９６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．５７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、４．２６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、４．００－３．８３（ｍ，２Ｈ）、３．４５－３．３０（ｍ，１Ｈ）２．６４（ｓ，３Ｈ）、１．８７－１．７５（ｍ，１Ｈ）、１．４８－１．００（ｍ，１８Ｈ）、０．９７－０．８６（ｍ，６Ｈ）、０．８１（ｄｄ，６Ｈ，Ｊ＝６．４，２．４Ｈｚ）であった。
　［２］樹脂の合成　
　＜参考合成例２：樹脂Ｂの合成＞
　反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４００重量部を仕込み、窒素置換したあと、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。
　一方、モノマー槽中にジメチル－２，２’－［オキシビス（メチレン）］ビス－２－プロペノエート３０重量部、メタクリル酸６０重量部、メタクリル酸シクロヘキシル１１０重量部、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート５．２重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート４０重量部を仕込み、連鎖移動剤槽にｎ－ドデシルメルカプタン５．２重量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート２７重量部を仕込み、反応槽の温度が９０℃に安定してからモノマー槽及び連鎖移動剤槽から滴下を開始し、重合を開始させた。温度を９０℃に保ちながら滴下をそれぞれ１３５分かけて行い、滴下が終了して６０分後に昇温を開始して反応槽を１１０℃にした。　
　３時間、１１０℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝５／９５（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、メタクリル酸グリシジル３９．６重量部、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔ－ブチルフェノール）０．４重量部、トリエチルアミン０．８重量部を仕込み、そのまま１１０℃で９時間反応させた。こうして得られた樹脂ＢのＧＰＣにて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗは８０００、酸価は１０１ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。　
　＜参考合成例３：樹脂Ｃの合成＞
　プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１４５重量部を窒素置換しながら攪拌し、１２０℃に昇温した。ここにスチレン１０重量部、グリシジルメタクリレート８５．２重量部及びトリシクロデカン骨格を有するモノアクリレートＦＡ－５１３Ｍ（日立化成社製）６６重量部を滴下し、及び２．２’－アゾビス－２－メチルブチロニトリル８．４７重量部を３時間かけて滴下し、更に９０℃で２時間攪拌し続けた。次に反応容器内を空気置換に変え、アクリル酸４３．２重量部にトリスジメチルアミノメチルフェノール０．７重量部及びハイドロキノン０．１２重量部を投入し、１００℃で１２時間反応を続けた。その後、テトラヒドロ無水フタル酸（ＴＨＰＡ）５６．２重量部、トリエチルアミン０．７重量部を加え、１００℃で３．５時間反応させた。こうして得られた樹脂ＣのＧＰＣにて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量Ｍｗは約８４００、酸価８０ｍｇ－ＫＯＨ／ｇであった。
　さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを加え、固形分濃度を４０％に調整した。
［３］光重合開始剤の合成
　光重合開始剤（化合物Ｉ－１）を示す。
　化合物Ｉ－１は、日本国特開２００８－１７９６１１号公報に記載の方法に準じて合成した。
　［４］緑色顔料分散液の調製　
　ハロゲン化金属フタロシアニン顔料としてＣ．Ｉ．ピグメントグリーン５８（ＤＩＣ社製）を１２．７重量部、分散剤としてビックケミー社製「ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９」（メタクリル酸系ＡＢブロック共重合体、アミン価１２１ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ、酸価１ｍｇ－ＫＯＨ／ｇ以下）を固形分換算で３．２重量部、参考合成例２で合成した樹脂Ｂを固形分換算で４．２重量部を混合し、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用い、固形分濃度２０％に調整した。この混合液１００．５重量部と径０．５ｍｍのジルコニアビーズ３００重量部をステンレス容器に充填し、ペイントシェーカーにて６時間分散させて緑色顔料分散液を調製した。
［５］着色樹脂組成物の調製　
　［１］で合成した染料、［２］で合成した樹脂Ｃ、［３］で合成した光重合開始剤、［４］で調製した顔料分散液、重合性モノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、連鎖移動剤としてペンタエリスリトール－テトラキス（３－メルカプトプロピオネート）（淀化学社製）及び界面活性剤としてフッ素系界面活性剤Ｆ－４７５（ＤＩＣ社製）を１％プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで希釈したものを表９に示す割合で混合し、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いて固形分濃度２０％になるように実施例、比較例の着色樹脂組成物を調製した。なお、表９中の数値は溶剤を含んでない含有量（重量部）である。
　下記組成の成分を混合して溶解し着色光重合性組成物を調製した。なお、表９中の数値は溶剤を含んでいない含有量（重量部）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000101
　尚、表９中の数値は、いずれも添加する各成分の重量部を表す。
　その他、表９中の各化合物は、各々以下の通りである。
　ＰＥＴ－Ｐ：ペンタエリスリトール－テトラキス（３－メルカプトプロピオネート）（淀化学社製）
　ＤＰＨＡ：ジペンタエリスリト－ルヘキサアクリレート
　Ｆ４７５：フッ素系界面活性剤（ＤＩＣ社製）
［５］溶解時間及び残膜率の測定
　洗浄した後５ｃｍ角に切断したガラス基板ＡＮ１００（旭硝子社製）上に、上記各着色樹脂組成物をスピンコート法により乾燥膜厚２．０μｍとなるように塗布し、減圧乾燥させた。０．０４重量％水酸化カリウム水溶液を用いて、現像液温度２３℃、圧力０．２５ＭＰａでスプレー現像したときに、未露光部の着色樹脂組成物が現像液へ完全に溶解し、基板が露出した時間を、その着色樹脂組成物の溶解時間とした。
　溶解時間の測定と同様に、洗浄したガラス基板ＡＮ１００（旭硝子社製）上に着色樹脂組成物を塗布・乾燥した。その後、５０ｍＪ／ｃｍ２の露光量にて全面露光し、０．０４重量％水酸化カリウム水溶液を用いて、現像液温度２３℃、圧力０．２５ＭＰａでスプレー現像した。なお、現像時間は、溶解時間＋２０秒間とした。現像後、十分な純水で洗浄し、クリーンエアにより乾燥し、基板上に残った着色樹脂組成物の膜厚を測定した。現像前の膜厚を１００％とした時の、現像後の膜厚の比率を残膜率とした。
　結果を表１０に纏めた。
［６］光硬化部の幅測定（実施例２４～２７、比較例８～９）（線幅測定）
　前記［５］溶解時間の測定と同様に、洗浄したガラス基板ＡＮ１００（旭硝子社製）上に各着色樹脂組成物を塗布・乾燥した。その後、幅４０μｍ、長さ３０ｍｍの直線パターンを有するフォトマスクを用いて５０ｍＪ／ｃｍ２の露光量にて露光し、０．０４重量％水酸化カリウム水溶液を用いて、現像液温度２３℃、圧力０．２５ＭＰａで、スプレー現像した。
　尚、現像時間は、溶解時間＋１０秒と、溶解時間＋２０秒の二つの条件で行った。
　現像後、十分な純水で洗浄し、クリーンエアにより乾燥し、２３０℃オーブンにて２０分間焼成を行った。その後、５０倍の光学顕微鏡にて光硬化部分の線幅を測定した。
　結果を表１０に纏めた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000102
　表１０に示すが如く、黄色染料を含む着色樹脂組成物では、連鎖移動剤を含まない場合は、画像形成すら困難である（比較例８及び９）。
　一方、本発明の着色樹脂組成物を用いて形成された画素は、表面硬化性が高いため露光部のアルカリ現像による膜表面が溶解せず、高い残膜率を示すとともに、パターンを有するフォトマスクを用いた露光後のアルカリ現像では、良好な画素の形成をすることができた（実施例２４～２７）。
　これより、本発明の着色樹脂組成物を用いて形成された画素を含むカラーフィルタは、画素の形成に優れ、また該カラーフィルタを含む液晶表示装置及び有機ＥＬ表示装置は高品質である。
　本発明を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。本出願は２０１１年３月２３日出願の日本特許出願（特願２０１１－０６４４５４）、２０１１年１１月２８日出願の日本特許出願（特願２０１１－２５９２３８）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
　１００　有機ＥＬ素子
　２０　画素
　３０　有機保護層
　４０　無機酸化膜
　５００　有機発光体
　５１　正孔注入層
　５４　電子注入層

Claims (9)

  1. 　（Ａ）染料、（Ｂ）溶剤、（Ｃ）バインダー樹脂及び（Ｄ）連鎖移動剤を含む着色樹脂組成物であって、
    　前記（Ｄ）連鎖移動剤が、下記式（Ｉ）で表される化合物である着色樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （上記式（Ｉ）中、ｐは２～４の整数を表す。
    　Ｒａ１は、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
    　Ｘは、直接結合、２～４級炭素原子、２～４価の複素環基又は２～４価の芳香族環基を表す。
    　尚、一分子中に含まれる複数の下記式（Ｉ’）で表される構造
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     は、同じでもよく、また異なっていてもよい。）
  2. 　前記（Ｄ）連鎖移動剤の含有量が、全固形分中２重量％以上１０重量％以下である、請求項１に記載の着色樹脂組成物。
  3. 　前記染料が、トリアリールメタン系染料である、請求項１または２に記載の着色樹脂組成物。
  4. 　更に、（Ｅ）重合性モノマーを含有する、請求項１～３のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
  5. 　前記（Ｅ）重合性モノマーが、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物である、請求項４に記載の着色樹脂組成物。
  6. 　更に、（Ｆ）光重合開始成分及び熱重合開始成分のうち少なくとも一方を含有する、請求項１～５のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物。
  7. 　請求項１～６のいずれか一項に記載の着色樹脂組成物を用いて形成された画素を含む、カラーフィルタ。
  8. 　請求項７に記載のカラーフィルタを有する、液晶表示装置。
  9. 　請求項７に記載のカラーフィルタを有する、有機ＥＬ表示装置。
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