CN107698536B - 化合物、着色组合物、纤维材料、滤色器和显示装置 - Google Patents

Abstract

本发明提供耐热性优异的化合物以及可提供耐热性和耐光性优异的滤色器的化合物。由式(A‑I)表示的化合物。本发明涉及化合物、着色组合物、纤维材料、滤色器和显示装置。

[R^1A～R^8A表示氢原子或烷基；R^9A、R^10A表示氢原子、烷基、可具有取代基的芳香族烃基或可具有取代基的芳烷基；R^11A～R^20A表示‑SO₃ ^‑、氢原子、烷基或卤素原子；R⁴⁵、R⁴⁶表示氢原子、烷基、芳香族烃基；R⁵⁵表示氢原子、烷基、芳香族烃基；M^r+表示r价的金属离子；k表示由式(A‑I)表示的化合物具有的SO₃ ^‑基的个数。不过，由(A‑I)表示的化合物具有至少2个SO₃ ^‑基。r表示2以上的整数。]。

Description

化合物、着色组合物、纤维材料、滤色器和显示装置

技术领域

本发明涉及化合物和包含该化合物的着色组合物。

背景技术

着色组合物在液晶显示装置、电致发光显示装置和等离子体显示器等显示装置中所使用的滤色器的制造中使用。作为这样的着色组合物，已知包含由下述式表示的着色剂的着色组合物(专利文献1)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2016/068203号

发明内容

发明要解决的课题

由以往已知的包含上述的化合物的着色组合物形成的滤色器在耐热性和耐光性方面不能充分地满足需要。本发明的目的在于提供耐热性优异的化合物以及可提供耐热性和耐光性优异的滤色器的化合物。

用于解决课题的手段

本发明包含以下的发明。

[1]由式(A-I)表示的化合物。

[式(A-I)中，

R^1A～R^8A各自独立地表示-SO₃ ^-、氢原子或碳数1～10的饱和烃基。

R^9A和R^10A各自独立地表示氢原子、碳数1～10的饱和烃基、可具有取代基的碳数6～20的芳香族烃基或可具有取代基的碳数7～30的芳烷基，该芳香族烃基和该芳烷基可具有的取代基可以是-SO₃ ^-。

R^11A～R^20A各自独立地表示-SO₃ ^-、氢原子、碳数1～10的饱和烃基或卤素原子。

上述R^1A～R^20A中，上述饱和烃基中所含的亚甲基可以被替换为氧原子或-CO-。

R⁴⁵和R⁴⁶各自独立地表示氢原子、碳数1～10的饱和烃基或可具有取代基的碳数6～20的芳香族烃基，该芳香族烃基可具有的取代基可以为-SO₃ ^-。

R⁵⁵表示氢原子、碳数1～10的饱和烃基或可具有取代基的碳数6～20的芳香族烃基，该芳香族烃基可具有的取代基可以是-SO₃ ^-。

上述R⁴⁵、R⁴⁶和R⁵⁵中，上述饱和烃基中所含的亚甲基可以被替换为氧原子或-CO-。

M^r+表示r价的金属离子。

k表示由式(A-I)表示的化合物具有的SO₃ ^-基的个数。

不过，由(A-I)表示的化合物具有至少2个SO₃ ^-基。

r表示2以上的整数。]

[2][1]所述的化合物，其中，式(A-I)中的R⁵⁵为具有卤素原子的碳数6～20的芳香族烃基。

[3]着色组合物，其包含上述[1]或[2]所述的由式(A-I)表示的化合物。

[4]用上述[3]所述的着色组合物着色了的纤维材料。

[5]由上述[3]所述的着色组合物形成的滤色器。

[6]显示装置，其包含上述[5]所述的滤色器。

发明的效果

本发明的化合物的耐热性良好，进而由包含本发明的化合物的着色组合物形成的滤色器的耐热性和耐光性良好。

具体实施方式

本发明的化合物为由式(A-I)表示的化合物(以下有时称为化合物(A-I))。在本发明的化合物中也包含其互变异构体、它们的盐。

[式(A-I)中，

R^1A～R^8A各自独立地表示-SO₃ ^-、氢原子或碳数1～10的饱和烃基。

R^9A和R^10A各自独立地表示氢原子、碳数1～10的饱和烃基、可具有取代基的碳数6～20的芳香族烃基或可具有取代基的碳数7～30的芳烷基，该芳香族烃基和该芳烷基可具有的取代基可以为-SO₃ ^-。

R^11A～R^20A各自独立地表示-SO₃ ^-、氢原子、碳数1～10的饱和烃基或卤素原子。

上述R^1A～R^20A中，上述饱和烃基中所含的亚甲基可以被替换为氧原子或-CO-。

R⁴⁵和R⁴⁶各自独立地表示氢原子、碳数1～10的饱和烃基或可具有取代基的碳数6～20的芳香族烃基，该芳香族烃基可具有的取代基可以是-SO₃ ^-。

R⁵⁵表示氢原子、碳数1～10的饱和烃基或可具有取代基的碳数6～20的芳香族烃基，该芳香族烃基可具有的取代基可以为-SO₃ ^-。

上述R⁴⁵、R⁴⁶和R⁵⁵中，上述饱和烃基中所含的亚甲基可以被替换为氧原子或-CO-。

M^r+表示r价的金属离子。

k表示由式(A-I)表示的化合物具有的SO₃ ^-基的个数。

不过，由(A-I)表示的化合物具有至少2个SO₃ ^-基。

r表示2以上的整数。]

由R^1A～R^20A、R⁴⁵、R⁴⁶、R⁵⁵表示的饱和烃基可以是直链、分支链和环状的任一种。作为直链或分支链的饱和烃基，可列举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正辛基、正壬基、正癸基等直链状烷基；异丙基、仲丁基、叔丁基、异戊基、1-甲基戊基、2-乙基丁基、1-丙基丁基、2-乙基己基等分支链状烷基等。该饱和烃基的碳数为1～10，更优选为1～8，进一步优选为1～6。

由R^1A～R^20A、R⁴⁵、R⁴⁶、R⁵⁵表示的环状的饱和烃基可以为单环，也可以为多环。作为该环状的烷基，可列举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基等脂环式饱和烃基。该环状的饱和烃基的碳数优选为3～10，更优选为碳数6～10。

作为由R^1A～R^20A、R⁴⁵、R⁴⁶、R⁵⁵表示的饱和烃基的具体例，可列举出由下述式表示的基团。下述式中，＊表示键合端。

由R^1A～R^20A、R⁴⁵、R⁴⁶、R⁵⁵表示的饱和烃基中，作为该饱和烃基中所含的亚甲基被替换为氧原子或-CO-(优选为氧原子)的基团，例如可列举出由下述式表示的基团。下述式中，＊表示键合端。

该饱和烃基中所含的亚甲基被替换为氧原子或-CO-(优选为氧原子)的基团的碳数优选1～10，更优选1～6。作为亚甲基被替换为氧原子或-CO-(优选为氧原子)的饱和烃基，优选直链状烷基。另外，氧原子间的碳数优选1～4，更优选2～3。

由R^9A～R^10A、R⁴⁵、R⁴⁶、R⁵⁵表示的可具有取代基的芳香族烃基的碳数优选为6～20，更优选为6～15，进一步优选为6～12。作为芳香族烃基，可列举出苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基等，优选为苯基、萘基、甲苯基、二甲苯基，更优选为苯基、萘基，进一步优选为苯基。

作为由R^9A～R^10A表示的芳烷基，可列举出在作为上述芳香族烃基说明的基团中结合了亚甲基、亚乙基、亚丙基等碳数1～10(优选为碳数1～5)的亚烷基的基团等。该芳烷基的碳数优选为7～30，更优选为7～20，进一步优选为碳数7～17。作为该芳香族烃基，优选苯基、萘基等。

作为由R^9A～R^10A表示的芳香族烃基和芳烷基中的取代基，可列举出氟原子、氯原子、碘等卤素原子；甲氧基、乙氧基等碳数1～6的烷氧基；羟基；甲基、乙基、丙基等碳数1～6的烷基；氨磺酰基；甲基磺酰基等碳数1～6的烷基磺酰基；甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳数1～6的烷氧基羰基；-SO₃ ^-等，可以为-SO₃ ^-。不过，优选-SO₃ ^-与芳香族烃基的芳香族烃环直接结合，即，将与芳香族烃环结合的氢原子取代。

作为由R^9A～R^10A表示的可具有取代基的芳香族烃基的具体例，可列举出由下述式表示的基团。下述式中，＊表示键合端。

作为可被取代的芳烷基的具体例，可列举出在下述芳香族烃基的键合端结合有亚甲基的基团。

作为由R⁴⁵、R⁴⁶、R⁵⁵表示的芳香族烃基中的取代基，可列举出氟原子、氯原子、碘等卤素原子；氯甲基、三氟甲基等碳数1～6的卤代烷基；甲氧基、乙氧基等碳数1～6的烷氧基；羟基；氨磺酰基；甲基磺酰基等碳数1～6的烷基磺酰基；甲氧基羰基等碳数1～6的烷氧基羰基；-SO₃ ^-等，可以为-SO₃ ^-。不过，优选-SO₃ ^-与芳香族烃基的芳香族烃环直接结合，即，将与芳香族烃环结合的氢原子取代。作为由R⁵⁵表示的芳香族烃基中的取代基，优选卤素原子和碳数1～6的卤代烷基。

作为可具有取代基的芳香族烃基的具体例，可列举出由下述式表示的基团。下述式中，＊表示键合端。

作为由R^11A～R^20A表示的卤素原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，优选氟原子。

R^1A～R^8A各自独立地优选为-SO₃ ^-、氢原子或碳数1～10的饱和烃基，更优选为-SO₃ ^-、氢原子或甲基，进一步优选为氢原子或甲基。

R^9A～R^10A各自独立地优选为碳数1～10的饱和烃基、可具有取代基的碳数6～20的芳香族烃基或可具有取代基的碳数7～30的芳烷基，各自独立地更优选为碳数1～8的饱和烃基、苯基、甲苯基、萘基、甲基萘基；未取代的芳烷基；或者被选自卤素原子、甲氧基、乙氧基、氨磺酰基、甲基磺酰基、甲氧基羰基和乙氧基羰基中的1种以上、特别是1种取代的芳烷基，各自独立地进一步优选为碳数1～4的直链状烷基。

从耐热性和耐光性的方面出发，R^11A～R^12A优选至少任一者为卤素原子或碳数1～10的饱和烃基，更优选至少任一者为卤素原子或碳数1～8的饱和烃基，进一步优选至少任一者为氟原子或碳数1～4的饱和烃基。

从耐热性和耐光性的方面出发，R^13A～R^14A优选至少任一者为卤素原子或碳数1～10的饱和烃基，更优选至少任一者为卤素原子或碳数1～8的饱和烃基，进一步优选至少任一者为氟原子或碳数1～4的饱和烃基。

从合成的容易性的方面出发，R^15A～R^20A优选各自独立地为氢原子或碳数1～10的饱和烃基，更优选为氢原子或碳数1～4的饱和烃基，进一步优选为氢原子或甲基。

R⁴⁵、R⁴⁶、R⁵⁵优选各自独立地为碳数1～10的饱和烃基或可具有取代基的碳数6～20的芳香族烃基，更优选为卤素原子、碳数1～4的卤代烷基、碳数1～4的烷氧基、羟基、或可被甲基磺酰基取代的芳香族烃基或碳数1～8的饱和烃基，进一步优选为碳数1～8的饱和烃基或由下述式表示的芳香族烃基。特别优选R⁵⁵为具有卤素原子的碳数6～20的芳香族烃基，更优选具有2个以上卤素原子的碳数6～20的芳香族烃基。由R⁵⁵表示的芳香族烃基具有的卤素原子的个数优选为1～6，更优选为1～4，进一步优选为2～3。该卤素原子优选为氟原子。

R⁵⁵特别优选为由下述式表示的芳香族烃基。下述式中，＊表示键合端。

作为由M^r+表示的r价的金属离子，可列举出镁离子、钙离子、锶离子、钡离子等碱土类金属离子；钛离子、锆离子、铬离子、锰离子、铁离子、钴离子、镍离子、铜离子等过渡金属离子；锌离子、镉离子、铝离子、铟离子、锡离子、铅离子、铋离子等典型金属离子，优选碱土类金属离子、过渡金属离子或典型金属离子，更优选镁离子、锶离子、钡离子、锰离子或锌离子，进一步优选钡离子。

r优选为2～5，更优选为2～4，进一步优选为2～3。

式(A-I)中，M^r+的个数成为用比由式(A-I)表示的化合物具有的-SO₃ ^-的个数(k)少1个的数除以r所得的数((k-1)/r)。因此，化合物(A-I)成为价数为0、即电中性的化合物。

式(A-I)中，-SO₃ ^-的个数为2以上，优选为6以下，更优选为4以下。

-SO₃ ^-优选作为(a)作为R^1A～R^8A、R^11A～R^20A的任一个而含有，(b)与由R^9A、R^10A表示的可具有取代基的碳数6～20的芳香族烃基和由R^9A、R^10A表示的可具有取代基的碳数7～30的芳烷基的任一个结合，(c)与由R⁴⁵、R⁴⁶、R⁵⁵表示的可具有取代基的碳数6～20的芳香族烃基的任一个结合，或者这些(a)～(c)的组合存在，更优选作为(a)、(b)或(a)～(b)的组合存在，进一步优选作为(a)存在。另外，在R^1A～R^8A、R^11A～R^20A中，特别优选R^16A和R^19A。

上述(a)～(c)中，-SO₃ ^-优选与芳香族烃基或芳烷基的芳香族烃环直接结合。即，-SO₃ ^-优选将与芳香族烃环结合的氢原子取代。

2个以上的-SO₃ ^-可以与同一芳香族烃环结合，但优选与不同的芳香族烃环结合。

作为化合物(A-I)，可列举出如下述表1～表9中所示那样由式(A-I-1)表示的化合物1～化合物514等。表中，＊表示键合端。

不过，由化合物(A-I-1)表示的化合物具有2个-SO₃ ^-，该-SO₃ ^-将由R^h、R^11A～R^14A表示的氢原子的任2个取代，优选将由R^h表示的氢原子的任2个取代，更优选地，在与氮原子结合的苯环中，将相对于与氮原子的结合位置位于对位的R^h取代。

【表1】

【表2】

【表3】

【表4】

【表5】

【表6】

【表7】

【表8】

【表9】

表1～表9中，Me表示甲基，Et表示乙基，iPr表示异丙基，Bt表示正丁基，Ph1～Ph10各自表示由下述式表示的基团。

其中，作为由式(A-I)表示的化合物，

优选化合物31～化合物90、化合物121～化合物180、化合物211～化合物334、化合物365～化合物424、化合物455～514，

更优选化合物46～化合物60、化合物61～化合物90、化合物136～化合物150、化合物226～化合物240、化合物271～化合物334、化合物380～化合物394、化合物470～484，

进一步优选化合物46～化合物60、化合物61～化合物90、化合物136～化合物150、化合物226～化合物240、化合物271～化合物304、化合物380～化合物394、化合物470～484，

更进一步优选化合物46～化合物60、化合物61～化合物90、化合物136～化合物150、化合物226～化合物240、化合物271～化合物294、化合物380～化合物394、化合物470～484，

特别优选化合物46～化合物60、化合物61～化合物90、化合物136～化合物150、化合物226～化合物240、化合物279～化合物294、化合物380～化合物394、化合物470～484。

采用这些化合物，可兼具特别高的耐热性和耐光性。

化合物(A-I)能够通过将包含(A-I)的阳离子部分的盐(以下有时称为化合物(A-II))磺化，进而与r价的金属M的醋酸盐、碳酸盐、磷酸盐、硫酸盐、硅酸盐、氰化物或卤化物(优选为氯化物)反应而制造。作为包含(A-I)的阳离子部分的盐，例如可列举出盐酸盐、磷酸盐、硫酸盐、苯磺酸盐、萘磺酸盐、高氯酸盐、BF₄盐、PF₆盐等。

作为磺化的方法，可列举出公知的各种方法，例如Journal of OrganicChemistry，(1994)，第59卷，#11，第3232-3236页中记载的方法。

本发明的化合物(A-I)能够应用于纤维制品，例如能够通过在纤维材料中混炼、浸渍、附着等而使纤维材料着色。

＜着色组合物＞

本发明的着色组合物包含着色剂(A)，着色剂(A)包含化合物(A-I)。本发明的着色组合物优选还包含溶剂(E)，进而，更优选包含树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)。进而，可包含聚合引发助剂(D1)、流平剂(F)。

以下有时将包含树脂(B)、聚合性化合物(C)和聚合引发剂(D)的着色组合物称为着色固化性树脂组合物。

另外，作为各成分例示的化合物只要没有特别说明，则能够单独地使用或者将多种组合使用。

＜溶剂(E)＞

对溶剂(E)并无特别限定，能够使用该领域中通常使用的溶剂。例如，可列举出酯溶剂(在分子内包含-COO-、不含-O-的溶剂)、醚溶剂(在分子内包含-O-、不含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(在分子内包含-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(在分子内包含-CO-、不含-COO-的溶剂)、醇溶剂(在分子内包含OH、不含-O-、-CO-和-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等。这些溶剂可单独使用，也可将2种以上并用。

作为酯溶剂，可列举出乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸正丁酯、醋酸异丁酯、甲酸戊酯、醋酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、环己醇乙酸酯、γ-丁内酯等。

作为醚溶剂，可列举出乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、二甘醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、3-甲氧基-1-丁醇、3-甲氧基-3-甲基丁醇、四氢呋喃、四氢吡喃、1,4-二噁烷、二甘醇二甲基醚、二甘醇二乙基醚、二甘醇甲基乙基醚、二甘醇二丙基醚、二甘醇二丁基醚、茴香醚、苯乙醚和甲基茴香醚等。

作为醚酯溶剂，可列举出甲氧基醋酸甲酯、甲氧基醋酸乙酯、甲氧基醋酸丁酯、乙氧基醋酸甲酯、乙氧基醋酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单丁基醚乙酸酯和二丙二醇甲基醚乙酸酯等。

作为酮溶剂，可列举出4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙酮、2-丁酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、4-甲基-2-戊酮、环戊酮、环己酮和异佛尔酮等。

作为醇溶剂，可列举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙二醇和甘油等。

作为芳香族烃溶剂，可列举出苯、甲苯、二甲苯和1,3,5-三甲基苯等。

作为酰胺溶剂，可列举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮等。

上述的溶剂中，从涂布性、干燥性的方面出发，优选1atm下的沸点为120℃以上且180℃以下的有机溶剂。作为溶剂，优选丙二醇单甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、丙二醇单甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、乙二醇单甲基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、4-羟基-4-甲基-2-戊酮和N,N-二甲基甲酰胺，更优选丙二醇单甲基醚乙酸酯、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙二醇单甲基醚、乳酸乙酯、N-甲基吡咯烷酮和3-乙氧基丙酸乙酯。

相对于着色组合物的总量，溶剂(E)的含有率优选为70～95质量％，更优选为75～93质量％。换言之，着色组合物的固体成分的总量优选为5～30质量％，更优选为7～25质量％。如果溶剂(E)的含有率在上述的范围内，则涂布时的平坦性变得良好，另外形成了滤色器时色浓度没有不足，因此存在显示特性变得良好的倾向。

本说明书中，“固体成分的总量”是指从着色组合物中将溶剂(E)除去后的成分的合计量。固体成分的总量和相对于其的各成分的含量例如能够采用液相色谱或气相色谱等公知的分析手段测定。

＜着色剂(A)＞

着色剂(A)可单独地使用以本发明的化合物(A-I)作为有效成分的染料，为了调色，即为了调整分光特性，可进一步包含其他染料(A1)、颜料(P)、或它们的混合物。

作为染料(A1)，可列举出油溶性染料、酸性染料、碱性染料、直接染料、媒染染料、酸性染料的胺盐、酸性染料的磺酰胺衍生物等染料，可列举出例如在色指数(The Societyof Dyers and Colourists出版)中分类为染料的化合物、染色笔记(色染社)中记载的公知的染料。此外，根据化学结构，可列举出偶氮染料、菁染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料、酞菁染料、萘醌染料、醌亚胺染料、次甲基染料、偶氮甲碱染料、方酸染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料和硝基染料等。这些中，优选使用有机溶剂可溶性染料。

具体地，可列举出C.I.溶剂黄4(以下省略C.I.溶剂黄的记载，只记载序号。)、14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162；

C.I.溶剂红24、45、49、90、91、118、119、122、124、125、127、130、132、160、218；

C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、41、54、56、99；

C.I.溶剂蓝4、5、37、67、70、90；

C.I.溶剂绿1、4、34、35等C.I.溶剂染料、

C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251；

C.I.酸性红1、4、8、14、17、18、26、27、29、31、34、35、37、42、44、50、51、52、57、66、73、87、88、91、92、94、97、103、111、114、129、133、134、138、143、145、150、151、158、176、182、183、195、198、206、211、215、216、217、227、228、249、252、257、258、260、261、266、268、270、274、277、280、281、289、308、312、315、316、339、341、345、346、349、382、383、388、394、401、412、417、418、422、426；

C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173；

C.I.酸性紫6B、7、9、17、19、30、120、102；

C.I.酸性蓝1、7、9、15、18、22、29、42、59、60、70、72、74、82、83、86、87、90、92、93、100、102、103、104、113、117、120、126、130、131、142、147、151、154、158、161、166、167、168、170、171、184、187、192、199、210、229、234、236、242、243、256、259、267、285、296、315、335；

C.I.酸性绿1、3、5、9、16、50、58、63、65、80、104、105、106、109等C.I.酸性染料、

C.I.直接黄2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141；

C.I.直接红79、82、83、84、91、92、96、97、98、99、105、106、107、172、173、176、177、179、181、182、184、204、207、211、213、218、220、221、222、232、233、234、241、243、246、250；

C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107；

C.I.直接紫47、52、54、59、60、65、66、79、80、81、82、84、89、90、93、95、96、103、104；

C.I.直接蓝1、2、6、8、15、22、25、41、57、71、76、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293；

C.I.直接绿25、27、31、32、34、37、63、65、66、67、68、69、72、77、79、82等C.I.直接染料、

C.I.分散黄76等C.I.分散染料、

C.I.碱性红1、10；

C.I.碱性蓝1、3、5、7、9、19、24、25、26、28、29、40、41、54、58、59、64、65、66、67、68；

C.I.碱性绿1等C.I.碱性染料、

C.I.活性黄2，76，116；

C.I.活性橙16；

C.I.活性红36等C.I.活性染料、

C.I.媒染黄5、8、10、16、20、26、30、31、33、42、43、45、56、61、62、65；

C.I.媒染红1、9、12、14、17、18、19、22、23、24、25、26、27、30、32、33、36、37、38、39、41、43、46、48、53、56、63、71、74、85、86、88、90、95；

C.I.媒染橙3、4、5、8、12、13、20、21、23、24、28、29、32、34、35、36、37、42、43、47、48；

C.I.媒染紫1、2、4、5、7、14、22、24、30、31、32、37、40、41、44、45、47、48、53、58；

C.I.媒染蓝1、2、3、7、9、12、13、15、16、19、20、21、22、26、30、31、39、40、41、43、44、49、53、61、77、83、84；

C.I.媒染绿1、3、4、5、10、15、26、29、33、34、35、41、43、53等C.I.媒染染料、

C.I.还原绿1等C.I.还原染料等。

其中，优选青色染料、紫色染料和红色染料。

这些染料可单独地使用，也可将2种以上并用。

另外，在根据化学结构的分类中，优选呫吨染料。作为呫吨染料，能够使用公知的物质。例如优选由式(1)表示的化合物。

[式(1)中，R¹和R²各自独立地表示可具有取代基的苯基。

R³和R⁴各自独立地表示碳数1～10的1价的饱和烃基，该饱和烃基中所含的氢原子可以被卤素原子取代，该饱和烃基中所含的-CH₂-可以被-O-、-CO-或-NR¹¹-替换。

R¹和R³可相互结合并与它们结合的氮原子一起形成含有氮原子的环，R²和R⁴可相互结合并与它们结合的氮原子一起形成含有氮原子的环。

R⁵表示-OH、-SO₃H、-SO₃ ^-Z⁺、-CO₂H、-CO₂ ^-Z⁺、-CO₂R⁸、-SO₃R⁸或-SO₂NR⁹R¹⁰。

R⁶和R⁷各自独立地表示氢原子或碳数1～6的烷基。

m表示0～4的整数。m为2以上的整数的情况下，多个R⁵可以相同，也可不同。

R⁸表示碳数1～20的1价的饱和烃基，该饱和烃基中所含的氢原子可被卤素原子取代。

Z⁺表示⁺N(R¹¹)₄、Na⁺或K⁺。

R⁹和R¹⁰各自独立地表示氢原子或碳数1～20的1价的饱和烃基，R⁹和R¹⁰可相互结合并与氮原子一起形成3～10元含氮杂环。

R¹¹各自独立地表示氢原子、碳数1～20的1价的饱和烃基或碳数7～10的芳烷基。]

作为表示R⁸、R⁹、R¹⁰和R¹¹的碳数1～20的1价的饱和烃基，例如可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基和二十烷基等碳数1～20的直链状烷基；异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基和2-乙基己基等碳数3～20的分支链状烷基；环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基和三环癸基等碳数3～20的脂环式饱和烃基。

作为-CO₂R⁸，例如可列举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、己氧基羰基和二十烷氧基羰基等。

作为-SO₃R⁸，例如可列举出甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、丙氧基磺酰基、叔丁氧基磺酰基、己氧基磺酰基和二十烷氧基磺酰基等。

作为-SO₂NR⁹R¹⁰，例如可列举出氨磺酰基；

N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲-丁基氨磺酰基、N-叔-丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-(1,1-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1,2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(2,2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨磺酰基、N-(3-甲基丁基)氨磺酰基、N-环戊基氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(1,3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-(3,3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-(1-甲基己基)氨磺酰基、N-(1,4-二甲基戊基)氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-(2-乙基己基)氨磺酰基、N-(1,5-二甲基己基)氨磺酰基和N-(1,1,2,2-四甲基丁基)氨磺酰基等N-1取代氨磺酰基；N,N-二甲基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-叔-丁基甲基氨磺酰基、N,N-丁基乙基氨磺酰基、N,N-双(1-甲基丙基)氨磺酰基、N,N-庚基甲基氨磺酰基等N,N-2取代氨磺酰基等。

R⁹和R¹⁰可相互结合并与氮原子一起形成3～10元含氮杂环。作为该杂环，例如可列举出以下的杂环。式中，＊表示键合端。

作为表示R³和R⁴的碳数1～10的1价的饱和烃基，可列举出上述中碳数1～10的1价的饱和烃基。表示R³和R⁴的碳数1～10的1价的饱和烃基中所含的氢原子可以被卤素原子取代，该饱和烃基中所含的-CH₂-可以被-O-、-CO-或-NR¹¹-替换。

作为卤素原子，例如可列举出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。

作为用卤素原子取代的饱和烃基，例如可列举出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、全氟乙基和氯丁基等。

作为表示R⁶和R⁷的碳数1～6的烷基，例如可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基和新戊基等。

作为表示R¹¹的碳数7～10的芳烷基，例如可列举出苄基、苯基乙基和苯基丁基等。

Z⁺为⁺N(R¹¹)₄、Na⁺或K⁺，优选为⁺N(R¹¹)₄。

作为上述⁺N(R¹¹)₄，优选4个R¹¹中至少2个为碳数5～20的1价的饱和烃基。另外，4个R¹¹的合计碳数优选20～80，更优选20～60。

表示R¹和R²的苯基可具有取代基。作为该取代基，可列举出卤素原子、-R⁸、-OH、-OR⁸、-SO₃H、-SO₃ ^-Z⁺、-CO₂H、-CO₂R⁸、-SR⁸、-SO₂R⁸、-SO₃R⁸和-SO₂NR⁹R¹⁰。这些取代基中，优选-R⁸，更优选碳数1～10的1价的饱和烃基。作为这种情形的-SO₃ ^-Z⁺，优选-SO₃ ^-N⁺(R¹¹)₄。

作为-OR⁸，例如可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基和二十烷氧基等。

作为-SR⁸，例如可列举出甲基硫烷基、乙基硫烷基、丁基硫烷基、己基硫烷基、癸基硫烷基和二十烷基硫烷基等。

作为-SO₂R⁸，例如可列举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、丁基磺酰基、己基磺酰基、癸基磺酰基和二十烷基磺酰基等。

作为R³和R⁴，优选未取代的碳数1～10的1价的饱和烃基，更优选碳数1～4的1价的饱和烃基，进一步优选甲基和乙基。

R¹和R³可相互结合并与它们结合的氮原子一起形成含有氮原子的环，R²和R⁴可相互结合并与它们结合的氮原子一起形成含有氮原子的环。作为该含有氮原子的环，例如可列举出以下的环。式中，＊表示键合端。

作为R⁵，优选-SO₃H、-SO₃ ^-Z⁺和-SO₂NR⁹R¹⁰。

作为R⁶和R⁷，优选氢原子、甲基和乙基，更优选氢原子。

m优选0～2的整数，更优选为0或1。

作为化合物(1)，优选由式(2)表示的化合物。

[式(2)中，R²¹、R²²、R²³和R²⁴各自独立地表示碳数1～4的烷基。

p和q各自独立地表示0～5的整数。p为2以上的情况下，多个R²³可以相同，也可不同，q为2以上的情况下，多个R²⁴可以相同，也可不同。]

作为表示R²¹、R²²、R²³和R²⁴的碳数1～4的烷基，可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、异丁基、仲丁基和叔丁基等。

R²¹和R²²优选各自独立地为甲基和乙基。R²³和R²⁴优选甲基。

p和q优选0～2的整数，更优选为0或1。

作为化合物(1)，优选由式(3)表示的化合物。

[式(3)中，R³¹和R³²各自独立地表示碳数1～4的烷基。

R³³和R³⁴各自独立地表示氢原子或碳数1～4的烷基。]

作为表示R³¹、R³²、R³³和R³⁴的碳数1～4的烷基，可列举出与上述相同的烷基。R³¹和R³²优选各自独立地为甲基或乙基。优选R³³和R³⁴各自独立地为氢原子或甲基。

作为化合物(1)，例如可列举出分别由式(1-1)～式(1-7)表示的化合物。其中，从有机溶剂中的溶解性优异的方面出发，优选由式(1-1)表示的化合物。

作为颜料(P)，能够无特别限定地使用公知的颜料，可列举出例如在色指数(TheSociety of Dyers and Colourists出版)中分类为颜料的颜料。

作为颜料，例如可列举出C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、194、214等黄色颜料；

C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色的颜料；

C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、180、192、209、215、216、224、242、254、255、264、265等红色颜料；

C.I.颜料蓝15、15：3、15：4、15：6、60等青色颜料；C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料；

C.I.颜料绿7、36、58等绿色颜料；

C.I.颜料棕23、25等棕色颜料；

C.I.颜料黑1、7等黑色颜料等。

颜料(P)优选为酞菁颜料和二噁嗪颜料，更优选为选自C.I.颜料蓝15：6和C.I.颜料紫23中的至少一种。通过包含上述的颜料，透射光谱的最优化容易，滤色器的耐光性和耐化学品性变得良好。

对于颜料，根据需要，可实施松香处理、使用了导入了酸性基团或碱性基团的颜料衍生物等的表面处理、采用高分子化合物等的对颜料表面的接枝处理、采用硫酸微粒化法等的微粒化处理、或者采用用于将杂质除去的有机溶剂、水等的清洗处理、离子性杂质的采用离子交换法等的除去处理等。颜料优选粒径是均一的。

就颜料而言，通过含有颜料分散剂而进行分散处理，能够得到颜料在溶液中均一地分散的状态的颜料分散液。颜料可以各自单独地进行分散处理，也可将多种混合来进行分散处理。

作为上述颜料分散剂，可列举出表面活性剂，可以是阳离子系、阴离子系、非离子系、两性的任何表面活性剂。具体地，可列举出聚酯系、多胺系、丙烯酸系等的颜料分散剂等。这些颜料分散剂可单独使用，也可将2种以上组合使用。作为颜料分散剂，用商品名表示，可列举KP(信越化学工业(株)制造)、フローレン(共荣社化学(株)制造)、ソルスパース(注册商标)(ゼネカ(株)制造)、EFKA(注册商标)(BASF公司制造)、アジスパー(注册商标)(味之素ファインテクノ(株)制造)、Disperbyk(注册商标)(毕克化学公司制造)等。

使用颜料分散剂的情形下，相对于颜料100质量份，其使用量优选为100质量份以下，更优选为5质量份以上且50质量份以下。如果颜料分散剂的使用量在上述的范围内，存在得到均一的分散状态的颜料分散液的倾向。

相对于着色剂(A)的总量，化合物(A-I)的含有率优选为1质量％以上且100质量％以下，更优选为10质量％以上且100质量％以下。

包含染料(A1)的情况下，相对于着色剂(A)的总量，其含有率优选为0.5质量％以上且90质量％以下，更优选为40质量％以上且80质量％以下。包含颜料(P)的情况下，相对于着色剂(A)的总量，其含有率优选为1质量％以上且99质量％以下，更优选为1质量％以上且70质量％以下，进一步优选为1质量％以上且50质量％以下。

着色组合物中，相对于固体成分的总量，着色剂(A)的含有率优选为5质量％以上且70质量％以下，更优选为5质量％以上且60质量％以下。另外，着色固化性树脂组合物中，相对于固体成分的总量，着色剂(A)的含有率优选为5质量％以上且70质量％以下，更优选为5质量％以上且60质量％以下，进一步优选为5质量％以上且50质量％以下。如果着色剂(A)的含有率为上述的范围内，能够得到所期望的分光度、色浓度。

＜树脂(B)＞

树脂(B)优选为碱可溶性树脂(B)。碱可溶性树脂(B)(以下有时称为“树脂(B)”)是包含来自从不饱和羧酸和不饱和羧酸酐中选择的至少一种的单体(Ba)的结构单元的共聚物。

作为这样的树脂(B)，可列举以下的树脂[K1]～[K6]等。

树脂[K1]具有来自从不饱和羧酸和不饱和羧酸酐中选择的至少一种的单体(a)(以下有时称为“(a)”)的结构单元与来自具有碳数2～4的环状醚结构和烯属不饱和键的单体(b)(以下有时称为“(b)”)的结构单元的共聚物；

树脂[K2]具有来自(a)的结构单元和来自(b)的结构单元、和来自可与(a)共聚的单体(c)(不过，与(a)和(b)不同。)(以下有时称为“(c)”)的结构单元的共聚物；

树脂[K3]具有来自(a)的结构单元和来自(c)的结构单元的共聚物；

树脂[K4]具有使来自(a)的结构单元加成了(b)的结构单元和来自(c)的结构单元的共聚物；

树脂[K5]具有使来自(b)的结构单元加成了(a)的结构单元和来自(c)的结构单元的共聚物；

树脂[K6]具有使来自(b)的结构单元加成(a)、进而加成了羧酸酐的结构单元和来自(c)的结构单元的共聚物。

作为(a)，具体地，可列举出例如丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、邻-、间-、对-乙烯基苯甲酸等不饱和单羧酸类；

马来酸、富马酸、柠康酸、中康酸、衣康酸、3-乙烯基邻苯二甲酸、4-乙烯基邻苯二甲酸、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸、二甲基四氢邻苯二甲酸、1,4-环己烯二羧酸等不饱和二羧酸类；

甲基-5-降冰片烯-2,3-二羧酸、5-羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羧基-6-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯等含有羧基的双环不饱和化合物类；

马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐等不饱和二羧酸类酐；

琥珀酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯、邻苯二甲酸单[2-(甲基)丙烯酰氧基乙基]酯等2元以上的多元羧酸的不饱和单[(甲基)丙烯酰氧基烷基]酯类；

α-(羟基甲基)丙烯酸这样的在同一分子中含有羟基和羧基的不饱和丙烯酸酯类等。

这些中，从共聚反应性的方面、得到的树脂在碱水溶液中的溶解性的方面出发，优选丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐等。

(b)是指例如具有碳数2～4的环状醚结构(例如，选自环氧乙烷环、氧杂环丁烷环和四氢呋喃环中的至少1种)和烯属不饱和键的聚合性化合物。(b)优选具有碳数2～4的环状醚和(甲基)丙烯酰氧基的单体。

应予说明，本说明书中，“(甲基)丙烯酸”表示选自丙烯酸和甲基丙烯酸中的至少1种。“(甲基)丙烯酰基”和“(甲基)丙烯酸酯”等的表述也具有同样的意思。

作为(b)，可列举例如具有环氧乙基和烯属不饱和键的单体(b1)(以下有时称为“(b1)”)、具有氧杂环丁基和烯属不饱和键的单体(b2)(以下有时称为“(b2)”)、具有四氢呋喃基和烯属不饱和键的单体(b3)(以下有时称为“(b3)”)等。

作为(b1)，可列举例如具有直链状或分支链状的脂肪族不饱和烃被环氧化的结构的单体(b1-1)(以下有时称为“(b1-1)”)、具有脂环式不饱和烃被环氧化的结构的单体(b1-2)(以下有时称为“(b1-2)”)。

作为(b1-1)，可列举(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-甲基缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸β-乙基缩水甘油酯、缩水甘油基乙烯基醚、邻-乙烯基苄基缩水甘油基醚、间-乙烯基苄基缩水甘油基醚、对-乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-邻-乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-间-乙烯基苄基缩水甘油基醚、α-甲基-对-乙烯基苄基缩水甘油基醚、2,3-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,5-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,6-双(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,4-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,5-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,3,6-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、3,4,5-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯、2,4,6-三(缩水甘油氧基甲基)苯乙烯等。

作为(b1-2)，可列举乙烯基环己烯一氧化物、1，2-环氧-4-乙烯基环己烷(例如，セロキサイド(注册商标)2000；(株)大赛璐制造)、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯(例如，サイクロマー(注册商标)A400；(株)大赛璐制造)、(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯(例如，サイクロマーM100；(株)大赛璐制造)、由式(BI)表示的化合物和由式(BII)表示的化合物等。

[式(BI)和式(BII)中，R^a和R^b各自独立地表示氢原子或者碳数1～4的烷基，该烷基中所含的氢原子可被羟基取代。

X^a和X^b表示单键、＊-R^c-、＊-R^c-O-、＊-R^c-S-或＊-R^c-NH-。

R^c表示碳数1～6的亚烷基。

＊表示与O的键合端。]

作为R^a、R^b的碳数1～4的烷基，可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。

作为R^a、R^b的氢原子被羟基取代的烷基，可列举羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基丙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、1-羟基-1-甲基乙基、2-羟基-1-甲基乙基、1-羟基丁基、2-羟基丁基、3-羟基丁基、4-羟基丁基等。

作为R^a和R^b，优选列举出氢原子、甲基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基，更优选地可列举氢原子、甲基。

作为R^c的亚烷基，可列举出亚甲基、亚乙基、丙烷-1,2-二基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基等。

作为X^a和X^b，优选可列举出单键、亚甲基、亚乙基、＊-CH₂-O-和＊-CH₂CH₂-O-，更优选地可列举单键、＊-CH₂CH₂-O-(＊表示与O的键合端)。

作为由式(BI)表示的化合物，可列举出由式(BI-1)～式(BI-15)的任一个表示的化合物等。其中，优选由式(BI-1)、式(BI-3)、式(BI-5)、式(BI-7)、式(BI-9)或式(BI-11)～式(BI-15)表示的化合物，更优选由式(BI-1)、式(BI-7)、式(BI-9)或式(BI-15)表示的化合物。

作为由式(BII)表示的化合物，可列举出由式(BII-1)～式(BII-15)的任一个表示的化合物等。其中，优选由式(BII-1)、式(BII-3)、式(BII-5)、式(BII-7)、式(BII-9)或式(BII-11)～式(BII-15)表示的化合物，更优选由式(BII-1)、式(BII-7)、式(BII-9)或式(BII-15)表示的化合物。

由式(BI)表示的化合物和由式(BII)表示的化合物可各自单独地使用，也可将2种以上并用。将由式(BI)表示的化合物和由式(BII)表示的化合物并用的情形下，它们的含有比率[由式(BI)表示的化合物：由式(BII)表示的化合物]以摩尔基准计，优选为5：95～95：5，更优选为20：80～80：20。

作为(b2)，更优选具有氧杂环丁基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为(b2)，可列举3-甲基-3-甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、3-甲基-3-甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-甲基-3-丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-甲基丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷、3-乙基-3-丙烯酰氧基乙基氧杂环丁烷等。

作为(b3)，更优选具有四氢呋喃基和(甲基)丙烯酰氧基的单体。作为(b3)，具体地，可列举丙烯酸四氢糠酯(例如，Viscoat V#150、大阪有机化学工业(株)制造)、甲基丙烯酸四氢糠酯等。

作为(b)，在能够进一步提高得到的滤色器的耐热性、耐化学品性等的可靠性的方面，优选为(b1)。进而，在着色组合物的保存稳定性优异的方面，更优选(b1-2)。

作为(c)，可列举出例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸仲丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸环戊酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.0^2,6]癸烷-8-基酯(在该技术领域中，作为惯用名，称为“(甲基)丙烯酸双环戊酯”。此外，有时称为“(甲基)丙烯酸三环癸酯”。)、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.0^2,6]癸烯-8-基酯(该技术领域中，作为惯用名，称为“(甲基)丙烯酸双环戊烯酯”。)、(甲基)丙烯酸双环戊氧基乙酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸金刚烷酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸炔丙酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸苄酯等(甲基)丙烯酸酯类；

(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯等含有羟基的(甲基)丙烯酸酯类；

马来酸二乙酯、富马酸二乙酯、衣康酸二乙酯等二羧酸二酯；

双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5-甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5，6-二羟基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(羟基甲基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二(2’-羟基乙基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二甲氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-二乙氧基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基-5-乙基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-羟基甲基-5-甲基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-叔-丁氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-环己氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5-苯氧基羰基双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-双(叔-丁氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯、5,6-双(环己氧基羰基)双环[2.2.1]庚-2-烯等双环不饱和化合物类；

N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-琥珀酰亚氨基-3-马来酰亚胺苯甲酸盐、N-琥珀酰亚氨基-4-马来酰亚胺丁酸盐、N-琥珀酰亚氨基-6-马来酰亚胺己酸盐、N-琥珀酰亚氨基-3-马来酰亚胺丙酸盐、N-(9-吖啶基)马来酰亚胺等二羰基亚胺衍生物类；

苯乙烯、α-甲基苯乙烯、间-甲基苯乙烯、对-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、对-甲氧基苯乙烯、丙烯腈、甲基丙烯腈、氯乙烯、偏氯乙烯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、醋酸乙烯酯、1,3-丁二烯、异戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯等。

这些中，从共聚反应性和耐热性的方面出发，优选苯乙烯、乙烯基甲苯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、双环[2.2.1]庚-2-烯等。

树脂[K1]中，来自各个单体的结构单元的比率，在构成树脂[K1]的全部结构单元中，优选为

来自(a)的结构单元：2～60摩尔％

来自(b)的结构单元：40～98摩尔％，

更优选为

来自(a)的结构单元：10～50摩尔％

来自(b)的结构单元：50～90摩尔％。

如果树脂[K1]的结构单元的比率在上述的范围内，存在着色组合物的保存稳定性、形成着色图案时的显影性、和得到的滤色器的耐溶剂性优异的倾向。

树脂[K1]能够例如参考文献《高分子合成的实验法》(大津隆行著出版社(株)化学同人第1版第1次印刷1972年3月1日发行)中记载的方法和该文献中记载的引用文献来制造。

具体地，可列举出通过将(a)和(b)的规定量、聚合引发剂和溶剂等装入反应容器中，例如，用氮将氧置换，从而形成脱氧气氛，边搅拌边加热和保温的方法。应予说明，对于在此使用的聚合引发剂和溶剂等并无特别限定，能够使用该领域中通常使用的物质。作为聚合引发剂，可列举例如偶氮化合物(2,2’-偶氮二异丁腈、2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)等)、有机过氧化物(过氧化苯甲酰等)，作为溶剂，只要将各单体溶解即可，作为本发明的着色组合物的溶剂(E)，可列举后述的溶剂等。

应予说明，对于得到的共聚物，可原样地使用反应后的溶液，也可使用浓缩或稀释的溶液，也可使用采用再沉淀等方法作为固体(粉体)取出的产物。特别地，该聚合时，作为溶剂，通过使用本发明的着色组合物中所含的溶剂，能够原样地将反应后的溶液在本发明的着色组合物的调制中使用，因此能够使本发明的着色组合物的制造工序简略化。

树脂[K2]中，来自各个单体的结构单元的比率，在构成树脂[K2]的全部结构单元中，优选为

来自(a)的结构单元：2～45摩尔％

来自(b)的结构单元：2～95摩尔％

来自(c)的结构单元：1～65摩尔％，

更优选为

来自(a)的结构单元：5～40摩尔％

来自(b)的结构单元：5～80摩尔％

来自(c)的结构单元：5～60摩尔％。

如果树脂[K2]的结构单元的比率在上述的范围内，存在着色组合物的保存稳定性、形成着色图案时的显影性、以及得到的滤色器的耐溶剂性、耐热性和机械强度优异的倾向。

树脂[K2]能够例如与作为树脂[K1]的制造方法记载的方法同样地制造。

树脂[K3]中，来自各个单体的结构单元的比率，在构成树脂[K3]的全部结构单元中，优选为

来自(a)的结构单元：2～60摩尔％

来自(c)的结构单元：40～98摩尔％，

更优选为

来自(a)的结构单元：10～50摩尔％

来自(c)的结构单元：50～90摩尔％。

树脂[K3]能够例如与作为树脂[K1]的制造方法记载的方法同样地制造。

树脂[K4]能够通过得到(a)与(c)的共聚物，使(b)具有的碳数2～4的环状醚与(a)具有的羧酸和/或羧酸酐加成而制造。

首先，能够与作为树脂[K1]的制造方法记载的方法同样地制造(a)与(c)的共聚物。这种情形下，来自各个单体的结构单元的比率优选为与树脂[K3]中列举的比率相同的比率。

接下来，使(b)具有的碳数2～4的环状醚与上述共聚物中的来自(a)的羧酸和/或羧酸酐的一部分反应。

接着(a)与(c)的共聚物的制造，将烧瓶内气氛由氮置换为空气，将(b)、羧酸或羧酸酐与环状醚的反应催化剂(例如三(二甲基氨基甲基)苯酚等)和阻聚剂(例如氢醌等)等装入烧瓶内，例如，在60～130℃下反应1～10小时，从而能够制造树脂[K4]。

相对于(a)100摩尔，(b)的使用量优选5～80摩尔，更优选为10～75摩尔。通过将(b)的使用量调节为该范围，存在着色组合物的保存稳定性、形成图案时的显影性、以及得到的图案的耐溶剂性、耐热性、机械强度和感度的平衡变得良好的倾向。由于环状醚的反应性高，未反应的(b)不易残存，因此作为用于树脂[K4]的(b)，优选(b1)，更优选(b1-1)。

相对于(a)、(b)和(c)的合计量100质量份，上述反应催化剂的使用量优选0.001～5质量份。相对于(a)、(b)和(c)的合计量100质量份，上述阻聚剂的使用量优选0.001～5质量份。

对于进料方法、反应温度和时间等反应条件，能够考虑制造设备、聚合产生的放热量等适当地调整。再有，与聚合条件同样地，能够考虑制造设备、聚合产生的放热量等，适当地调整进料方法、反应温度。

制造树脂[K5]时，作为第一阶段，与上述的树脂[K1]的制造方法同样地，得到(b)与(c)的共聚物。与上述同样地，得到的共聚物可原样地使用反应后的溶液，也可使用浓缩或稀释的溶液，也可使用采用再沉淀等方法作为固体(粉体)取出的产物。

来自(b)和(c)的结构单元的比率，相对于构成上述(b)和(c)的共聚物的全部结构单元的合计摩尔数，优选各自为

来自(b)的结构单元：5～95摩尔％

来自(c)的结构单元：5～95摩尔％，

更优选为

来自(b)的结构单元：10～90摩尔％

来自(c)的结构单元：10～90摩尔％。

进而，在与树脂[K4]的制造方法同样的条件下，通过使(a)具有的羧酸或羧酸酐与(b)和(c)的共聚物具有的来自(b)的环状醚反应，从而能够得到树脂[K5]。

相对于(b)100摩尔，与上述的共聚物反应的(a)的使用量优选5～80摩尔。由于环状醚的反应性高，未反应的(b)不易残存，因此作为用于树脂[K5]的(b)，优选(b1)，更优选(b1-1)。

树脂[K6]是进一步使羧酸酐与树脂[K5]反应而成的树脂。使羧酸酐与由环状醚与羧酸或羧酸酐的反应产生的羟基反应。

树脂[K6]为通过进一步使羧酸酐与树脂[K5]反应而得到的树脂，具体地，能够通过使羧酸酐与由环状醚与羧酸或羧酸酐的反应产生的羟基反应。

作为羧酸酐，可列举马来酸酐、柠康酸酐、衣康酸酐、3-乙烯基邻苯二甲酸酐、4-乙烯基邻苯二甲酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、1,2,3,6-四氢邻苯二甲酸酐、二甲基四氢邻苯二甲酸酐、5,6-二羧基双环[2.2.1]庚-2-烯酐等。羧酸酐的使用量，相对于(Ba)的使用量1摩尔，优选0.5～1摩尔。

作为树脂(B)，具体地，可列举(甲基)丙烯酸3,4-环氧环己基甲酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.0^2.6]癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[K1]；(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.0^2.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/N-环己基马来酰亚胺共聚物、(甲基)丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.0^2.6]癸酯/(甲基)丙烯酸/乙烯基甲苯共聚物、3-甲基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷/(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物等树脂[K2]；(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸共聚物等树脂[K3]；使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的树脂、使(甲基)丙烯酸缩水甘油酯与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸苄酯/(甲基)丙烯酸共聚物加成而成的树脂等树脂[K4]；使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应的树脂、使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/苯乙烯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应而成的树脂等树脂[K5]；使(甲基)丙烯酸与(甲基)丙烯酸三环癸酯/(甲基)丙烯酸缩水甘油酯的共聚物反应而成的树脂进一步与四氢邻苯二甲酸酐反应而成的树脂等树脂[K6]等。

其中，作为树脂(B)，优选树脂[K1]和树脂[K2]，特别优选树脂[K1]。

树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为3,000～100,000，更优选为5,000～50,000，进一步优选为5,000～30,000。如果分子量在上述的范围内，则存在滤色器的硬度提高、残膜率高、未曝光部对于显影液的溶解性良好、着色图案的分辨率提高的倾向。

树脂(B)的分子量分布[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1～6，更优选为1.2～4。

树脂(B)的酸值以固体成分换算计，优选为50mg-KOH/g以上，更优选为60mg-KOH/g以上，进一步优选为70mg-KOH/g以上，优选为170mg-KOH/g以下，更优选为150mg-KOH/g以下，进一步优选为135mg-KOH/g以下。在此，酸值是作为中和树脂(B)1g所需的氢氧化钾的量(mg)测定的值，例如，能够通过使用氢氧化钾水溶液进行滴定而求出。

相对于固体成分的总量，树脂(B)的含有率优选为7～65质量％，更优选为13～60质量％，进一步优选为17～55质量％。如果树脂(B)的含有率在上述的范围内，能够形成着色图案，而且存在着色图案的分辨率和残膜率提高的倾向。

＜聚合性化合物(C)＞

聚合性化合物(C)是能够利用由聚合引发剂(D)产生的活性自由基和/或酸聚合的化合物，可列举例如具有聚合性的烯属不饱和键的化合物等，优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。

其中，聚合性化合物(C)优选为具有3个以上的烯属不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物，可列举例如三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇十(甲基)丙烯酸酯、四季戊四醇九(甲基)丙烯酸酯、三(2-(甲基)丙烯酰氧基乙基)异氰脲酸酯、乙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、乙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、丙二醇改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。

其中，优选二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯和二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。

聚合性化合物(C)的重均分子量优选为150以上且2,900以下，更优选为250以上且1,500以下。

相对于固体成分的总量，聚合性化合物(C)的含有率优选为7～65质量％，更优选为13～60质量％，进一步优选为17～55质量％。

此外，树脂(B)与聚合性化合物(C)的含量比[树脂(B)：聚合性化合物(C)]以质量基准计，优选为20：80～80：20，更优选为30：70～80：20。

如果聚合性化合物(C)的含量在上述的范围内，存在着色图案形成时的残膜率和滤色器的耐化学品性提高的倾向。

＜聚合引发剂(D)＞

聚合引发剂(D)只要是能够利用光、热的作用而产生活性自由基、酸等，引发聚合的化合物，则并无特别限定，能够使用公知的聚合引发剂。作为产生活性自由基的聚合引发剂，例如可列举烷基苯基酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、O-酰基肟化合物和联咪唑化合物。

上述O-酰基肟化合物是具有由式(d1)表示的部分结构的化合物。以下，＊表示键合端。

作为上述O-酰基肟化合物，可列举例如N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(3,3-二甲基-2,4-二氧杂环戊基甲氧基)苯甲酰基}-9H-咔唑-3-基]乙烷-1-亚胺、N-乙酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺等。可使用IRGACURE(注册商标)OXE01、OXE02(以上为BASF公司制造)、N-1919(ADEKA株式会社制造)等市售品。其中，O-酰基肟化合物优选选自N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺和N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺中的至少1种，更优选N-苯甲酰氧基-1-(4-苯基硫烷基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺。

上述烷基苯基酮化合物是例如具有由式(d2)表示的部分结构或由式(d3)表示的部分结构的化合物。这些部分结构中，苯环可具有取代基。

作为具有由式(d2)表示的部分结构的化合物，可列举例如2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲基硫烷基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、2-(二甲基氨基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-吗啉基)苯基]丁烷-1-酮等。可使用IRGACURE 369、907、379(以上为BASF公司制造)等的市售品。

作为具有由式(d3)表示的部分结构的化合物，可列举例如2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、2-羟基-2-甲基-1-[4-(2-羟基乙氧基)苯基]丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-(4-异丙烯基苯基)丙烷-1-酮的低聚物、α,α-二乙氧基苯乙酮、苯偶酰二甲基缩酮等。

在感度的方面，作为烷基苯基酮化合物，优选具有由式(d2)表示的部分结构的化合物。

作为上述三嗪化合物，可列举出例如2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基萘基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(5-甲基呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(呋喃-2-基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(4-二乙基氨基-2-甲基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙烯基]-1,3,5-三嗪等。

作为上述酰基氧化膦化合物，可列举出2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等。可使用IRGACURE(注册商标)819(BASF公司制造)等的市售品。

作为上述联咪唑化合物，可列举例如2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑(例如，参照日本特开平6-75372号公报、日本特开平6-75373号公报等。)、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(二烷氧基苯基)联咪唑、2,2’-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四(三烷氧基苯基)联咪唑(例如，参照日本特公昭48-38403号公报、日本特开昭62-174204号公报等。)、4,4’,5,5’-位的苯基被烷氧羰基取代的咪唑化合物(例如，参照日本特开平7-10913号公报等。)等。

进而，作为聚合引发剂(D)，可列举出苯偶姻、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丙基醚、苯偶姻异丁基醚等苯偶姻化合物；二苯甲酮、邻-苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、3,3’,4,4’-四(叔-丁基过氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮等二苯甲酮化合物；9,10-菲醌、2-乙基蒽醌、樟脑醌等醌化合物；10-丁基-2-氯吖啶酮、苯偶酰、苯基乙醛酸甲酯、二茂钛化合物等。

这些优选与后述的聚合引发助剂(D1)(特别是胺类)组合使用。

作为产酸剂，例如可列举出4-羟基苯基二甲基锍-对-甲苯磺酸盐、4-羟基苯基二甲基锍六氟锑酸盐、4-乙酰氧基苯基二甲基锍-对-甲苯磺酸盐、4-乙酰氧基苯基甲基苄基锍六氟锑酸盐、三苯基锍-对-甲苯磺酸盐、三苯基锍六氟锑酸盐、二苯基碘鎓-对-甲苯磺酸盐、二苯基碘鎓六氟锑酸盐等鎓盐类、硝基苄基甲苯磺酸酯类、苯偶姻甲苯磺酸酯类等。

作为聚合引发剂(D)，优选为包含选自烷基苯基酮化合物、三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、O-酰基肟化合物和联咪唑化合物中的至少一种的聚合引发剂，更优选包含O-酰基肟化合物的聚合引发剂。

相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份，聚合引发剂(D)的含量优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。如果聚合引发剂(D)的含量在上述的范围内，则存在高感度化、使曝光时间缩短的倾向，因此滤色器的生产率提高。

＜聚合引发助剂(D1)＞

聚合引发助剂(D1)是用于促进用聚合引发剂引发了聚合的聚合性化合物的聚合的化合物或増感剂。包含聚合引发助剂(D1)的情况下，通常与聚合引发剂(D)组合使用。

作为聚合引发助剂(D1)，可列举出胺化合物、烷氧基蒽化合物、噻吨酮化合物和羧酸化合物等。

作为上述胺化合物，可列举三乙醇胺、甲基二乙醇胺、三异丙醇胺、4-二甲基氨基苯甲酸甲酯、4-二甲基氨基苯甲酸乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸异戊酯、苯甲酸2-二甲基氨基乙酯、4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯、N，N-二甲基对甲苯胺；4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮)、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4’-双(乙基甲基氨基)二苯甲酮等，其中，优选4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮。可使用EAB-F(保土谷化学工业(株)制造)等的市售品。

作为上述烷氧基蒽化合物，可列举出9,10-二甲氧基蒽、2-乙基-9,10-二甲氧基蒽、9,10-二乙氧基蒽、2-乙基-9,10-二乙氧基蒽、9,10-二丁氧基蒽、2-乙基-9,10-二丁氧基蒽等。

作为上述噻吨酮化合物，可列举出2-异丙基噻吨酮、4-异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮等。

作为上述羧酸化合物，可列举出苯基硫烷基醋酸、甲基苯基硫烷基醋酸、乙基苯基硫烷基醋酸、甲基乙基苯基硫烷基醋酸、二甲基苯基硫烷基醋酸、甲氧基苯基硫烷基醋酸、二甲氧基苯基硫烷基醋酸、氯苯基硫烷基醋酸、二氯苯基硫烷基醋酸、N-苯基甘氨酸、苯氧基醋酸、萘硫基醋酸、N-萘基甘氨酸、萘氧基醋酸等。

使用这些聚合引发助剂(D1)的情形下，相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份，其含量优选为0.1～30质量份，更优选为1～20质量份。如果聚合引发助剂(D1)的量在该范围内，则能够进一步以高感度形成着色图案，滤色器的生产率倾向于提高。

＜流平剂(F)＞

作为流平剂(F)，可列举出有机硅系表面活性剂、氟系表面活性剂和具有氟原子的有机硅系表面活性剂等。这些可在侧链具有聚合性基团。

作为有机硅系表面活性剂，可列举在分子内具有硅氧烷键的表面活性剂等。具体地，可列举TORAY SILICONE DC3PA、SH7PA、DC11PA、SH21PA、SH28PA、SH29PA、SH30PA、SH8400(东丽-道康宁(株)制造)、KP321、KP322、KP323、KP324、KP326、KP340、KP341(信越化学工业(株)制造)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF4446、TSF4452和TSF4460(モメンティブ·パフォーマンス·マテリアルズ·ジャパン合同会社制造)等。

作为上述的氟系表面活性剂，可列举出在分子内具有氟碳链的表面活性剂等。具体地，可列举出フロラード(注册商标)FC430、FC431(住友3M(株)制造)、メガファック(注册商标)F142D、F171、F172、F173、F177、F183、F554、R30、RS-718-K(DIC(株)制造)、エフトップ(注册商标)EF301、EF303、EF351、EF352(三菱综合材料电子化成(株)制造)、サーフロン(注册商标)S381、S382、SC101、SC105(旭硝子(株)制造)和E5844((株)ダイキンファインケミカル研究所制造)等。

作为上述的具有氟原子的有机硅系表面活性剂，可列举出在分子内具有硅氧烷键和氟碳链的表面活性剂等。具体地，可列举出メガファック(注册商标)R08、BL20、F475、F477和F443(DIC(株)制造)等。

含有流平剂(F)的情况下，相对于着色组合物的总量，其含有率优选为0.001质量％以上且0.2质量％以下，更优选为0.002质量％以上且0.1质量％以下，进一步优选为0.005质量％以上且0.05质量％以下。应予说明，该含有率中不包含上述颜料分散剂的含有率。如果流平剂(F)的含有率在上述的范围内，则能够使滤色器的平坦性变得良好。

＜其他成分＞

本发明的着色组合物，根据需要，可包含填充剂、其他的高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等该技术领域中公知的添加剂。

＜着色组合物的制造方法＞

进而包含树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、溶剂(E)的情形的本发明的着色组合物例如能够通过将着色剂(A)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、溶剂(E)、以及根据需要使用的流平剂(F)、聚合引发助剂(D1)及其他成分混合而制备。

包含颜料(P)的情况下，优选预先与溶剂(E)的一部分或全部混合，使用珠磨机等使其分散直至颜料的平均粒径成为0.2μm以下左右。此时，根据需要可配合上述颜料分散剂、树脂(B)的一部分或全部。通过在这样得到的颜料分散液中混合剩余的成分以致成为规定的浓度，从而能够制备目标的着色组合物。

本发明中，可将化合物(A-I)与溶剂(E1)混合而制得着色分散液。制备着色分散液后，进一步与根据需要使用的溶剂(E)、树脂(B)、聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)等混合而构成着色组合物，则能够进一步提高制成了滤色器时的耐热性。

作为溶剂(E1)，只要是可作为着色组合物的溶剂(E)使用的溶剂，则都能够使用。为了将化合物(A-I)分散而特别优选的溶剂(E1)例如为醚酯溶剂，更优选地，可列举出亚烷基二醇或聚亚烷基二醇的一个羟基被醚化、剩余的羟基被酯化了的溶剂，例如丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单乙基醚乙酸酯、二甘醇单丁基醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯等。这些可单独使用或者包含多种。

相对于化合物(A-I)1质量份，溶剂(E1)的量例如为4～1000质量份，优选为6～200质量份，更优选为9～100质量份。

制备着色分散液时，优选使用分散剂。作为分散剂，例如能够使用阳离子系、阴离子系、非离子系、两性、聚酯系、多胺系、丙烯酸系等的公知的颜料分散剂。这些颜料分散剂可单独使用，也可将2种以上组合使用。作为颜料分散剂，以商品名表示，可列举出KP(信越化学工业(株)制造)、フローレン(共荣社化学(株)制造)、ソルスパース(ゼネカ(株)制造)、EFKA(BASF公司制造)、アジスパー(味之素ファインテクノ(株)制造)、Disperbyk、BYK(毕克化学公司制造)等。

相对于化合物(A-I)100质量份，分散剂的量例如为1～1000质量份，优选为3～100质量份，更优选为5～90质量份，特别优选为10～80质量份。

另外，在着色组合物中含有染料(A1)的情况下，根据需要可预先使着色分散液中包含染料(A1)的一部分或全部，优选地包含全部。相对于化合物(A-I)100质量份，着色分散液中的染料(A1)的量例如为0.1～20质量份，优选为0.5～15质量份，更优选为1～10质量份。

上述着色分散液根据需要可预先包含着色组合物中所使用的树脂(B)的一部分或全部，优选地包含一部分。通过预先包含树脂(B)，能够进一步改善制成了着色组合物时的分散性。相对于化合物(A-I)100质量份，着色分散液中的树脂(B)的固体成分换算量例如为1～300质量份，优选为10～100质量份，更优选为20～70质量份。

制备分散液时，在适当加入了必要的成分后，优选使用分散装置进行微细分散。作为分散装置，能够使用珠磨机装置。作为使用的珠粒，一般是氧化锆珠粒等硬质珠粒，其粒径例如从0.05mm以上且20mm以下的范围选择，优选为0.1～10mm，更优选为0.1～0.5mm。

另外，可使化合物(A-I)预先溶解于溶剂(E)的一部分或全部而制备溶液。优选用孔径0.01～1μm左右的过滤器将该溶液过滤。

优选用孔径0.01～10μm左右的过滤器将混合后的着色组合物过滤。

＜滤色器的制造方法＞

作为由本发明的着色组合物制造着色图案的方法，可列举出光刻法、喷墨法、印刷法等。其中，优选光刻法。光刻法是将上述着色组合物涂布于基板，干燥而形成着色组合物层，经由光掩模将该着色组合物层曝光而显影的方法。光刻法中，通过在曝光时不使用光掩模和/或不显影，从而能够形成作为上述着色组合物层的固化物的着色涂膜。能够使这样形成的着色图案、着色涂膜作为本发明的滤色器。

对制作的滤色器的膜厚并无特别限定，能够根据目的、用途等适当调整，例如，为0.1～30μm，优选为0.1～20μm，更优选为0.5～6μm。

作为基板，可使用石英玻璃、硼硅酸玻璃、铝硅酸盐玻璃、对表面进行了二氧化硅涂布的钠钙玻璃等的玻璃板、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等的树脂板、硅、在上述基板上形成了铝、银、银/铜/钯合金薄膜等的产物。在这些基板上可形成另外的滤色器层、树脂层、晶体管、电路等。

采用光刻法的各色像素的形成能够在公知或惯用的装置、条件下进行。例如，能够如下所述制作。

首先，将着色组合物涂布在基板上，通过加热干燥(预烘焙)和/或减压干燥，从而将溶剂等挥发成分除去而干燥，得到平滑的着色组合物层。

作为涂布方法，可列举旋涂法、狭缝涂布法、狭缝和旋转涂布法等。

进行加热干燥时的温度优选30～120℃，更优选50～110℃。此外，作为加热时间，优选为10秒～60分钟，更优选为30秒～30分钟。

进行减压干燥的情形下，优选在50～150Pa的压力下、20～25℃的温度范围下进行。

对着色组合物层的膜厚并无特别限定，可根据目标的滤色器的膜厚适当选择。

接下来，对于着色组合物层，经由用于形成目标的着色图案的光掩模而曝光。对该光掩模上的图案并无特别限定，可使用与目标的用途相符的图案。

作为用于曝光的光源，优选产生250～450nm的波长的光的光源。例如，可使用将不到350nm的光截断的滤波器而将该波长范围截断，或者使用将436nm附近、408nm附近、365nm附近的光取出的带通滤波器将这些波长范围选择性地取出。具体地，作为光源，可列举水银灯、发光二极管、金属卤化物灯、卤素灯等。

由于能够对曝光面全体均匀地照射平行光线，进行光掩模和形成了着色组合物层的基板的正确的对位，因此优选使用掩模对准器和步进器等曝光装置。

通过使曝光后的着色组合物层与显影液接触而显影，从而在基板上形成着色图案。通过显影，着色组合物层的未曝光部在显影液中溶解而被除去。作为显影液，优选例如氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化四甲基铵等碱性化合物的水溶液。这些碱性化合物的水溶液中的浓度优选为0.01～10质量％，更优选为0.03～5质量％。进而，显影液可包含表面活性剂。

显影方法可以是旋覆浸没法、浸渍法和喷雾法等的任一种。进而，在显影时可使基板倾斜任意的角度。

显影后优选进行水洗。

进而，优选对得到的着色图案进行后烘焙。后烘焙温度优选150～250℃，更优选160～235℃。后烘焙时间优选1～120分钟，更优选10～60分钟。

采用包含本发明的化合物的着色组合物，能够制作耐热性和耐光性优异的滤色器。该滤色器可用作用于显示装置(例如，液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)和固体摄像元件的滤色器。

实施例

以下通过实施例对本发明更详细地说明，但本发明并不受这些实施例限定。例中，表示含量乃至使用量的％和份只要无特别说明，则为质量基准。

以下中，化合物的结构通过质量分析(LC；Agilent制1200型、MASS；Agilent制LC/MSD型)、UV-VIS(日本分光制V-650)确认。

[合成例1]

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入了硫氰酸钾32.2份和丙酮160.0份后，在室温下搅拌了30分钟。接下来，历时10分钟滴入2-氟苯甲酰氯(东京化成工业(株)制造)50.0份。滴入结束后，进一步在室温下搅拌了2小时。接下来，对反应混合物进行了冰冷后，滴入N-乙基-邻-甲苯胺(东京化成工业(株)制造)40.5份。滴入结束后，进一步在室温下搅拌了30分钟。接下来，将反应混合物冰冷后，滴入30％氢氧化钠水溶液34.2份。滴入结束后，进一步在室温下搅拌了30分钟。接下来，在室温下滴入了氯醋酸31.3份。滴入结束后，在加热回流下搅拌了7小时。接下来，将反应混合物放冷至室温后，将反应溶液注入自来水120.0份中后，加入甲苯200份，搅拌了30分钟。接着，停止搅拌，静置了30分钟，结果分离为有机层和水层。通过分液操作将水层废弃后，将有机层用1N盐酸200份清洗，接下来，用自来水200份清洗，最后用饱和食盐水200份清洗。在有机层中加入适当量的芒硝，搅拌了30分钟后过滤，得到了干燥的有机层。用蒸发器对得到的有机层进行溶剂馏除，得到了淡黄色液体。用柱色谱对得到的淡黄色液体进行了精制。将精制的淡黄色液体在减压下60℃下干燥，得到了由式(B-I-2)表示的化合物49.9份。收率为51％。

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入N-甲基苯胺(东京化成工业(株)制造)15.3份和N,N-二甲基甲酰胺60份后，将混合溶液冰冷。在冰冷下历时30分钟一点点地加入60％氢化钠(东京化成工业(株)制造)5.7份后，边升温到室温边搅拌了1小时。将4,4’-二氟二苯甲酮(东京化成工业(株)制造)10.4份一点点地加入反应液中，在室温下搅拌了24小时。将反应液一点点地加入冰水200份中后，在室温下静置15小时，通过倾析将水去除，作为残渣得到了粘稠的固体。在该粘稠的固体中加入甲醇60份后，在室温下搅拌了15小时。将析出的固体过滤分离后，用柱色谱精制。将精制的淡黄色固体在减压下60℃下干燥，得到了由式(C-I-2)表示的化合物9.8份。收率为53％。

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入由式(B-I-2)表示的化合物8.2份、由式(C-I-2)表示的化合物10.0份和甲苯20.0份后，接下来，加入氧氯化磷12.2份，在95～100℃下搅拌了3小时。接下来，将反应混合物冷却到室温后，用异丙醇170.0份稀释。接下来，将稀释的反应溶液注入饱和食盐水300.0份中后，加入甲苯100份，搅拌了30分钟。接下来，停止搅拌，静置了30分钟，结果分离为有机层和水层。通过分液操作将水层废弃后，将有机层用饱和食盐水300份清洗。在有机层中加入适当量的芒硝，搅拌了30分钟后，过滤，得到了有机层。用蒸发器对得到的有机层进行溶剂馏除，得到了青紫色固体。进而将青紫色固体在减压下60℃下干燥，得到了由式(X-II-2)表示的化合物18.4份。收率为100％。

由式(X-II-2)表示的化合物的鉴定

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝687.3[M-Cl]⁺

确切质量：722.3

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入由式(X-II-2)表示的化合物2.0份和二氯甲烷7.3份后，将反应溶液冰冷。接下来，加入氯磺酸(东京化成工业(株)制造)1.6份，边升温到室温边搅拌整夜。接下来，边将反应溶液冰冷边用N,N-二甲基甲酰胺34.0份稀释。接下来，将稀释的反应溶液注入甲苯140.0份中后，搅拌了30分钟。接下来，停止搅拌，进行倾析，得到了青紫色粘稠固体。进而将青紫色粘稠固体在减压下60℃下干燥，得到了由式(X-I-2)表示的化合物2.3份。收率为100％。

由式(X-I-2)表示的化合物的鉴定

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝847.3[M+H]⁺

ESI-：m/z＝845.5[M-H]^-

确切质量：846.2

[实施例1]

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中加入由式(X-I-2)表示的化合物2.0份、离子交换水166.7份，在40℃下搅拌了30分钟。在烧杯中加入氯化钡二水合物5.8份、离子交换水34.6份，搅拌了30分钟。将前面制备的由式(X-I-2)表示的化合物的水溶液保持在40℃下，滴入氯化钡水溶液，搅拌了1小时20分钟。将得到的反应悬浊液过滤，将滤取的固体在离子交换水66.7份中悬浊清洗后，用离子交换水20.0份清洗。将得到的固体在60℃下减压干燥，得到了由式(A-I-1)表示的化合物1.9份。收率为89％。

[实施例2]

代替氯化钡二水合物而使用氯化镁六水合物，进行了与实施例1同样的反应，结果得到了由式(A-I-2)表示的化合物。

[实施例3]

代替氯化钡二水合物而使用氯化锌，进行了与实施例1同样的反应，结果得到了由式(A-I-3)表示的化合物。

[实施例4]

代替氯化钡二水合物而使用氯化锰四水合物，进行了与实施例1同样的反应，结果得到了由式(A-I-4)表示的化合物。

[实施例5]

代替氯化钡二水合物而使用氯化锶，进行了与实施例1同样的反应，结果得到了由式(A-I-5)表示的化合物。

[实施例6]

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入了双(二亚苄基丙酮)钯(0)(东京化成株式会社制造)0.27份、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯(Sigma-Aldrich公司制造)0.57份、叔丁醇钠(东京化成株式会社制造)42.1份和4,4’-二氯二苯甲酮(东京化成株式会社制造)50份后，将2,6-二甲基苯胺(东京化成株式会社制造)48.3份和甲苯432份的混合溶液滴入烧瓶。边用油浴将该反应液加热到80℃边搅拌了2小时。将反应液用冰浴冷却后，进行过滤，得到了固体和滤液。将该固体设为粗体A1，将滤液设为滤液A1。将得到的粗体A1用甲苯50份清洗，接下来，用离子交换水250份清洗2次，得到了固体。将该固体设为粗体B1。在带有底排的烧瓶中投入滤液A1、甲苯50份、离子交换水229份和35％盐酸20.8份，搅拌了1小时后，进行分液，得到了有机层。将得到的有机层用离子交换水238份和碳酸钠12.5份的混合液进行分液清洗后，用硫酸镁150份干燥，将固体过滤分离而除去。对得到的有机层进行蒸馏，得到了固体。将该固体设为粗体C1。在具有搅拌装置的烧瓶中投入粗体B1和粗体C1，相对于粗体B1和粗体C1的总质量，投入4倍质量的乙腈，搅拌了1小时。将该混合液过滤，将得到的固体用相对于粗体B1和粗体C1的总质量为1倍质量的乙腈清洗。将清洗后的固体在减压下60℃下干燥，得到了由式(C-I-2)表示的化合物75.9份。收率为90.6％。

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入由式(C-I-2)表示的化合物50份和N,N-二甲基甲酰胺188份，在冰浴中边冷却边搅拌了30分钟。在该烧瓶中投入叔丁醇钾(东京化成株式会社制造)40份，边用冰浴冷却，边进一步搅拌了1小时。在将反应液冰冷的状态下滴入了碘乙烷(东京化成株式会社制造)55.6份。将反应液使用油浴升温到35℃，搅拌了5小时后，放冷到室温。在具有搅拌装置的另外的烧瓶中投入10％氯化钠水溶液1000份，边搅拌边滴入上述反应液。搅拌了30分钟后过滤，得到了固体。将得到的固体用离子交换水500份清洗3次，在减压下60℃下干燥，得到了由式(C-I-3)表示的化合物53.0份。收率为93.5％。

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入了由式(B-I-2)表示的化合物9.8份、由式(C-I-3)表示的化合物15.0份和甲苯30份后，接下来，加入氧氯化磷7.2份，在100℃下搅拌了7小时。接下来，将反应混合物冷却到室温后，用甲乙酮23份稀释。接下来，在稀释的反应溶液中注入离子交换水90份和35％盐酸水溶液7.5份的混合溶液，通过分液操作将水层除去。将得到的有机层用蒸发器进行溶剂馏除后，通过在减压下60℃下干燥，从而作为青紫色固体得到了由式(X-II-6)表示的化合物。青紫色固体的收量为31.0份。

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入由式(X-II-6)表示的化合物21.2份和二氯甲烷74.0份，搅拌了30分钟。将反应溶液冰冷，将内温保持在10℃下，加入了氯磺酸(东京化成株式会社制造)21.4份后，将反应溶液升温到室温，搅拌了9小时。接下来，将反应溶液冰冷，将内温保持在10℃下，用N,N-二甲基甲酰胺42份和离子交换水3.3份的混合溶液进行稀释。将稀释的反应溶液注入甲苯740份中后，搅拌30分钟，则粘性固体沉淀。通过倾析将油层排出后，在得到的粘性固体中加入甲苯212份，搅拌了30分钟。通过倾析将油层排出，在得到的粘性固体中加入20％食盐水550份，搅拌了1小时后，通过过滤将青色固体滤取。将得到的固体用20％食盐水381份清洗，在35℃下减压干燥。在具有搅拌装置的烧瓶中投入得到的固体和甲醇50份，搅拌30分钟后，进行过滤，分离为固体和滤液。将该滤液设为滤液A2。将滤取的固体用甲醇50份清洗，通过过滤分离为固体和滤液。将该滤液设为滤液B2。将滤液A2和滤液B2混合，用蒸发器将溶剂除去后，在35℃下减压干燥，作为青紫色固体得到了由式(X-I-6)表示的化合物。青紫色固体的收量为267.3份。

在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中加入由式(X-I-6)表示的化合物25.0份、氯化钡二水合物39.4份和离子交换水322份，在40℃下搅拌了2小时后，将反应悬浊液过滤。在具有搅拌装置的烧瓶中投入滤取了的固体和离子交换水313份，搅拌了30分钟后，将悬浊液过滤。将得到的固体用离子交换水250份清洗后，在60℃减压下干燥，作为青紫色固体得到了由式(A-I-6)表示的化合物。收量为21.6份，收率为80.5％。

由式(A-I-6)表示的化合物的鉴定

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝931.5[M-Ba+2H]⁺

准确质量[M-Ba]：929.3

[实施例7]

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入了硫氰酸钾26.4份和乙腈156份后，在室温下搅拌了30分钟。历时30分钟将2,6-二氟苯甲酰氯(东京化成株式会社制造)40.0份滴入上述烧瓶中后，在室温下搅拌了1小时。历时30分钟将N-乙基-邻-甲苯胺(东京化成株式会社制造)30.6份滴入上述烧瓶中后，在室温下搅拌了1小时。在上述烧瓶中投入使一氯醋酸钠79.2份溶解于离子交换水120份中的水溶液，投入了30％氢氧化钠水溶液60.4份后，在室温下搅拌了18小时。在上述烧瓶中进一步加入了离子交换水600份后，搅拌1小时，滤取析出的黄白色固体。将得到的黄白色固体用乙腈120份清洗后，用离子交换水560份清洗。在具有搅拌装置的烧瓶中投入清洗后的黄白色固体、离子交换水156份、99％醋酸35.0份(和光纯药工业株式会社制造)和甲苯156份，在室温下搅拌了2小时。历时10分钟向其中滴入30％氢氧化钠水溶液80.8份后搅拌5分钟，通过分液操作将水层除去。在得到的有机层中加入离子交换水156份，进行了分液清洗后，加入离子交换水156份和35％盐酸0.1份，进行了分液清洗。将得到的有机层用蒸发器浓缩后，在35℃减压下干燥，作为白色固体得到了由式(B-I-3)表示的化合物。收量为43.4份，收率为58.0％。

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入了由式(B-I-3)表示的化合物13.2份、由式(C-I-3)表示的化合物19.0份和甲苯38份后，接下来，加入氧氯化磷9.2份，在100℃下搅拌了7小时。接下来，将反应混合物冷却到室温后，用甲乙酮29份稀释。接下来，在稀释的反应混合物中注入离子交换水114份和35％盐酸水溶液10份的混合溶液，通过分液操作将水层除去。对得到的有机层用蒸发器进行了溶剂馏除后，在减压下60℃下干燥，从而作为青紫色固体得到了由式(X-II-7)表示的化合物。青紫色固体的收量为39.4份。

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入由式(X-II-7)表示的化合物38.4份和二氯甲烷112份，搅拌了30分钟。将反应溶液冰冷，将内温保持在10℃下，加入了氯磺酸(东京化成株式会社制造)31.6份后，将反应溶液升温到室温，搅拌了9小时。接下来，将反应溶液冰冷，将内温保持在10℃下，用N,N-二甲基甲酰胺64份和离子交换水4.9份的混合溶液稀释。在稀释的反应溶液注入甲苯1120份中后，搅拌30分钟，则粘性固体沉淀。通过倾析将油层排出后，在得到的粘性固体中加入甲苯320份，搅拌了30分钟。通过倾析将油层排出，在得到的粘性固体中加入20％食盐水832份，搅拌了1小时后，通过过滤，滤取青色固体。将得到的青色固体用20％食盐水576份清洗，在35℃下减压干燥。在具有搅拌装置的烧瓶中投入得到的该固体和甲醇128份，搅拌了30分钟后，进行过滤，分离为固体和滤液。将该滤液设为滤液A3。将滤取的固体用甲醇192份清洗，通过过滤分离为固体和滤液。将该滤液设为滤液B3。将滤液A3和滤液B3混合，用蒸发器将溶剂除去后，在40℃下减压干燥，作为青紫色固体得到了由式(X-I-7)表示的化合物。青紫色固体的收量为38.3份。

在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中加入由式(X-I-7)表示的化合物28.0份、氯化钡二水合物43.2份和离子交换水356份，在40℃下搅拌了2小时后，将反应悬浊液过滤。在具有搅拌装置的烧瓶中投入滤取了的固体和离子交换水350份，搅拌了30分钟后，将悬浊液过滤。将得到的固体用离子交换水280份清洗后，在60℃减压下干燥，作为青紫色固体得到了由式(A-I-7)表示的化合物。收量为24.5份，收率为81.7％。

由式(A-I-7)表示的化合物的鉴定

(质量分析)离子化模式＝ESI-：m/z＝949.5[M-Ba+2H]^-

准确质量[M-Ba]：947.28

[实施例8]

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入硫氰酸钾5.59份和乙腈39.4份，在室温下搅拌了30分钟。接下来，历时10分钟滴入了2-三氟甲基苯甲酰氯(东京化成株式会社制造)10.0份。滴入结束后，进一步在室温下搅拌了2小时。接下来，滴入N-乙基-邻-甲苯胺(东京化成株式会社制造)6.48份，在室温下搅拌了2小时。接下来，滴入在离子交换水25.1份中溶解了的氯醋酸钠16.7份，搅拌了30分钟。接下来，滴入10％氢氧化钠水溶液16.6份，在室温下进行了12小时搅拌。然后，在上述烧瓶中注入离子交换水127.0份，搅拌了1小时。然后，通过分液操作将水层除去，得到了有机层。使用蒸发器对该有机层进行减压干燥，得到了淡褐色液体的中间物。

在由离子交换水34.5份和醋酸7.2份制备的醋酸水溶液中滴入在甲苯33.1份中溶解的上述中间物，搅拌了2小时。接下来，滴入10％氢氧化钠水溶液21.6份，搅拌30分钟，进一步滴入了离子交换水34.5份后，通过分液操作得到了有机层。接下来，将该有机层用由盐酸0.1份和离子交换水34.5份制备的盐酸水溶液清洗，对得到的有机层用蒸发器进行了溶剂馏除后，在减压下在60℃下干燥，从而作为淡黄色油状生成物得到了由式(B-I-4)表示的化合物。收量为9.95份，收率为52.6％。

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入了由式(B-I-4)表示的化合物8.1份、由式(C-I-3)表示的化合物10.0份和甲苯15.5份后，接下来，加入氧氯化磷4.9份，在100℃下搅拌了3小时。接下来，将反应混合物冷却到室温后，用甲乙酮45.4份稀释。接下来，在稀释的反应混合物中注入0.5N盐酸水溶液100份，通过分液操作将水层除去。在得到的有机层中注入0.5N盐酸水溶液100份，通过分液操作将水层除去。对得到的有机层用蒸发器进行了溶剂馏除后，在减压下60℃下干燥，从而作为青紫色固体得到了由式(X-II-8)表示的化合物。青紫色固体的收量为18.0份。

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中，使由式(X-II-8)表示的化合物12.9份溶解于氯仿45份后，将该溶液冰冷，将内温保持在10℃。接下来，在烧瓶中加入氯磺酸(东京化成株式会社制造)12.2份，边升温到室温边搅拌了5小时。接下来，边将该反应溶液冰冷边用N,N-二甲基甲酰胺25.5份稀释。将稀释的反应溶液注入醋酸乙酯600份中后，搅拌30分钟，则粘性固体沉淀。通过倾析将油层排出，用饱和食盐水进行洗涤，从而得到了青紫色固体。通过吸滤得到该粘性固体，用5％盐酸水溶液100份洗涤，接着用离子交换水50份进行了洗涤后，在减压下60℃下干燥，从而作为青紫色粉末得到了由式(X-I-8)表示的化合物。青紫色粉末的收量为14.7份。

在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中加入由式(X-I-8)表示的化合物14.7份、甲醇19.3份和离子交换水105.9份，在40℃下搅拌了30分钟。使氯化钡二水合物22.1份溶解于离子交换水71份，将保温于40℃的水溶液滴入上述烧瓶中，搅拌2小时，得到了反应悬浊液。将得到的反应悬浊液过滤，得到了固体。将得到的固体用离子交换水71份清洗后，在减压下60℃下干燥，从而作为青紫色固体得到了由式(A-I-8)表示的化合物。收量为14.2份，收率为90.3％。

由式(A-I-8)表示的化合物的鉴定

(质量分析)离子化模式＝ESI-：m/z＝981.4[M-Ba+2H]^-

准确质量[M-Ba]：979.29

[实施例9]

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入硫氰酸钾16.5份和乙腈116份，在室温下搅拌了30分钟。接下来，历时10分钟将2,5-二氟苯甲酰氯(东京化成株式会社制造)25.0份滴入烧瓶中。滴入结束后，进一步在室温下搅拌了2小时。接下来，滴入N-乙基-邻-甲苯胺(东京化成株式会社制造)19.2份，在室温下搅拌了2小时。接下来，将在离子交换水74.2份中使氯醋酸钠49.5份溶解的水溶液滴入烧瓶中，搅拌了30分钟。接下来，将10％氢氧化钠水溶液49.1份滴入烧瓶中，在室温下进行了12小时搅拌。然后，在该反应溶液中注入离子交换水377份，搅拌1小时，得到了悬浊液。通过将悬浊液过滤，从而得到了淡褐色粉末。然后，将淡褐色粉末用乙腈116份洗涤，得到了白色粉末的中间物。

在由离子交换水102份和醋酸21.3份制备的醋酸水溶液中滴入在甲苯98份中使上述中间物溶解的溶液，搅拌了2小时。接下来，滴入10％氢氧化钠水溶液63.8份，搅拌30分钟，进一步滴入离子交换水102份后，通过分液操作得到了有机层。将该有机层用水清洗，将水层除去。接下来，用由盐酸0.1份和离子交换水102份制备的盐酸水溶液清洗，对得到的有机层用蒸发器进行了溶剂馏除后，减压下60℃下干燥，从而作为淡黄色油状生成物得到了由式(B-I-5)表示的化合物。收量为29.35份，收率为57.2％。

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入了由式(B-I-5)表示的化合物7.7份、由式(C-I-3)表示的化合物10.0份和甲苯15.5份后，接下来，加入氧氯化磷4.9份，在100℃下搅拌了3小时。接下来，将该反应混合物冷却到室温后，用甲乙酮45.4份稀释。接下来，在稀释的反应混合物中注入0.5N盐酸水溶液100份，通过分液操作将水层除去。进而注入0.5N盐酸水溶液100份，通过分液操作将水层除去。对得到的有机层用蒸发器进行了溶剂馏除后，在减压下60℃下干燥，从而作为青紫色固体得到了由式(X-II-9)表示的化合物。青紫色固体的收量为17.3份。

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中，使由式(X-II-9)表示的化合物12.4份溶解于氯仿44.8份后，将该溶液冰冷，将内温保持在10℃。接下来，在烧瓶中加入氯磺酸(东京化成株式会社制造)12.2份，边升温到室温边搅拌了5小时。接下来，边将该反应溶液冰冷边用N,N-二甲基甲酰胺25.5份稀释。将稀释的反应溶液注入醋酸乙酯600份中后，搅拌30分钟，则粘性固体沉淀。通过倾析将油层排出，用饱和食盐水进行洗涤，从而得到了青紫色固体。通过吸滤得到该粘性固体，用5％盐酸水溶液100份洗涤，接着用离子交换水50份进行了洗涤后，在减压下60℃下干燥，从而作为青紫色粉末得到了由式(X-I-9)表示的化合物。青紫色粉末的收量为14.2份。

在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中加入由式(X-I-9)表示的化合物14.2份、甲醇19.3份和离子交换水105.9份，在40℃下搅拌了30分钟。使氯化钡二水合物22.1份溶解于离子交换水71份，将保温于40℃的水溶液滴入上述烧瓶中，搅拌2小时，得到了反应悬浊液。将得到的反应悬浊液过滤，得到了固体。将得到的固体用离子交换水70.6份清洗后，在减压下60℃下干燥，从而作为青紫色固体得到了由式(A-I-9)表示的化合物。收量为9.0份，收率为58.7％。

由式(A-I-9)表示的化合物的鉴定

(质量分析)离子化模式＝ESI-：m/z＝949.4[M-Ba+2H]^-

准确质量[M-Ba]：947.28

[实施例10]

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入硫氰酸钾15.8份和乙腈72.0份后，在室温下搅拌了30分钟。历时30分钟将2-氟苯甲酰氯(东京化成株式会社制造)18.0份滴入烧瓶中后，在室温下搅拌了1小时。历时30分钟将N-乙基-1-萘胺(东京化成株式会社制造)24.9份滴入上述烧瓶中后，在室温下搅拌了1小时。将在离子交换水54份中使一氯醋酸钠39.7份溶解的水溶液滴入上述烧瓶中，将30％氢氧化钠水溶液30.3份投入上述烧瓶后，在室温下进行了18小时搅拌。将离子交换水270份加入上述烧瓶中后搅拌1小时，滤取析出的黄白色固体。将得到的黄白色固体用乙腈54份清洗后，用离子交换水257份清洗。在具有搅拌装置的烧瓶中投入清洗后的黄白色固体、离子交换水90份、99％醋酸20.9份(和光纯药工业株式会社制造)和甲苯90份，在室温下搅拌了2小时。历时10分钟向其中滴入30％氢氧化钠水溶液47份后，搅拌5分钟，通过分液操作将水层除去。在得到的有机层中加入离子交换水90份，分液清洗后，加入离子交换水90份和35％盐酸0.1份，分液清洗。将得到的有机层用硫酸镁干燥后，将固体过滤分离，将得到的有机层用蒸发器浓缩后，在35℃减压下干燥，作为白色固体得到了由式(B-I-6)表示的化合物。收量为13.4份，收率为29.8％。

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入了由式(B-I-6)表示的化合物8.5份、由式(C-I-3)表示的化合物10.0份和甲苯27份，在室温下搅拌了10分钟。加入氧氯化磷4.8份，在100℃下搅拌了7小时。将该反应混合物冷却到室温后，用甲乙酮40份稀释。在稀释的反应混合物中注入离子交换水90份和35％盐酸水溶液5份的混合溶液，通过分液操作将水层除去。在得到的有机层中注入离子交换水90份和35％盐酸水溶液5份的混合溶液，通过分液操作将水层除去。对得到的有机层用蒸发器进行了溶剂馏除后，在减压下60℃下干燥，作为青紫色固体得到了由式(X-II-10)表示的化合物。青紫色固体的收量为20.9份。

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入由式(X-II-10)表示的化合物15.0份和氯仿47份，在室温下搅拌了10分钟。将该溶液冰冷，将内温保持在10℃下，在烧瓶中加入了氯磺酸(东京化成株式会社制造)12.3份后，将反应溶液升温到室温，搅拌了9小时。将反应溶液冰冷，将内温保持在10℃下，用N,N-二甲基甲酰胺27份和离子交换水2份的混合溶液稀释。将稀释的反应溶液注入甲苯940份中后，搅拌30分钟，则粘性固体沉淀。通过倾析将油层排出后，在得到的粘性固体中加入甲苯175份，搅拌了30分钟。通过倾析将油层排出，在得到的粘性固体中加入20％食盐水350份，搅拌了1小时后，通过过滤滤取青色固体。将得到的青色固体用20％食盐水350份清洗。在具有搅拌装置的烧瓶中投入清洗后的青色固体和甲醇50份，搅拌了30分钟后，进行过滤，分离为固体和滤液。将该滤液设为滤液A4。将滤取的固体用甲醇50份清洗，通过过滤分离为固体和滤液。将该滤液设为滤液B4。将滤液A4和滤液B4混合，用蒸发器将溶剂除去后，在60℃下减压干燥，作为青紫色固体得到了由式(X-I-10)表示的化合物。青紫色固体的收量为24.9份。

在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中加入由式(X-I-10)表示的化合物20.0份、氯化钡二水合物17.7份和离子交换水189份，在40℃下搅拌了2小时后，将反应悬浊液过滤。在具有搅拌装置的烧瓶中投入滤取的固体和离子交换水250份，搅拌了30分钟后，将悬浊液过滤。将得到的固体用离子交换水200份清洗后，在60℃减压下干燥，作为青紫色固体得到了由式(A-I-10)表示的化合物。收量为27.6份，收率为96.6％。

由式(A-I-10)表示的化合物的鉴定

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝1015.5[M-Ba+2H]⁺

准确质量[M-Ba]：1013.3

[实施例11]

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入硫氰酸钾14.0份和乙腈63.9份后，在室温下搅拌了30分钟。历时30分钟滴入了2,6-二氟苯甲酰氯(东京化成株式会社制造)18.0份后，在室温下搅拌了1小时。历时30分钟将N-苯基-1-萘胺(东京化成株式会社制造)22.1份滴入上述烧瓶中后，在室温下搅拌了1小时。将使一氯醋酸钠35.2份溶解于离子交换水48份中的水溶液投入上述烧瓶中，投入了30％氢氧化钠水溶液26.8份后，在室温下搅拌了18小时。将离子交换水270份加入上述烧瓶中后，搅拌1小时，滤取析出的黄白色固体。将得到的黄白色固体用乙腈54份清洗后，用离子交换水257份清洗。在具有搅拌装置的烧瓶中投入清洗后的黄白色固体、离子交换水90份、99％醋酸20.9份(和光纯药工业株式会社制造)和甲苯90份，在室温下搅拌了2小时。历时10分钟向其中滴入30％氢氧化钠水溶液42份后搅拌5分钟，通过分液操作将水层除去。在得到的有机层中加入离子交换水90份，分液清洗后，加入离子交换水90份和35％盐酸0.1份，分液清洗。将得到的有机层用硫酸镁干燥后，将固体过滤分离，将得到的有机层用蒸发器浓缩后，在60℃减压下干燥，作为白色固体得到了由式(B-I-7)表示的化合物。收量为5.1份，收率为12.1％。

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入由式(B-I-7)表示的化合物5.1份、由式(C-I-3)表示的化合物5.9份和甲苯8.9份，在室温下搅拌了10分钟。向其中加入氧氯化磷2.9份，在100℃搅拌了7小时。将该反应混合物冷却到室温后，用甲乙酮23.6份稀释。在稀释的反应溶液中注入离子交换水53份和35％盐酸水溶液3份的混合溶液，通过分液操作将水层除去。在得到的有机层中注入离子交换水53份和35％盐酸水溶液3份的混合溶液，通过分液操作将水层除去。对得到的有机层用蒸发器进行了溶剂馏除后，在减压下60℃下干燥，作为青紫色固体得到了由式(X-II-11)表示的化合物。青紫色固体的收量为13.1份。

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入由式(X-II-11)表示的化合物7.9份和氯仿26份，在室温下搅拌了10分钟。将该溶液冰冷，将内温保持在10℃下，在烧瓶中加入氯磺酸(东京化成株式会社制造)6.6份后，将反应溶液升温到室温，搅拌了9小时。将反应溶液冰冷，将内温保持在10℃下，用N,N-二甲基甲酰胺15份和离子交换水1份的混合溶液稀释。将稀释的反应溶液注入甲苯513份中后，搅拌30分钟，粘性固体沉淀。通过倾析将油层排出后，在得到的粘性固体中加入甲苯95份，搅拌了30分钟。通过倾析将油层排出，在得到的粘性固体中加入20％食盐水191份，搅拌了1小时后，通过过滤滤取青色固体。将得到的青色固体用20％食盐水191份清洗。在具有搅拌装置的烧瓶中投入清洗后的青色固体和甲醇17份，搅拌了30分钟后进行过滤，分离为固体和滤液。将该滤液设为滤液A5。将滤取的固体用甲醇17份清洗，通过过滤分离为固体和滤液。将该滤液设为滤液B5。将滤液A5和滤液B5混合，用蒸发器将溶剂除去后，在60℃下减压干燥，作为青紫色固体得到了由式(X-I-11)表示的化合物。青紫色固体的收量为9.3份。

在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中加入由式(X-I-11)表示的化合物9.3份、氯化钡二水合物11.8份和离子交换水105份，在40℃下搅拌了2小时后，将反应悬浊液过滤。在具有搅拌装置的烧瓶中投入滤取的固体和离子交换水116份，搅拌了30分钟后，将悬浊液过滤。将得到的固体用离子交换水93份清洗后，在60℃减压下干燥，作为青紫色固体得到了由式(A-I-11)表示的化合物。收量为5.4份，收率为60.5％。

由式(A-I-11)表示的化合物的鉴定

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝1033.5[M-Ba+2H]⁺

准确质量[M-Ba]：1031.3

[实施例12]

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入了硫氰酸钾8.9份和乙腈40份后，在室温下搅拌了30分钟。历时30分钟将2-氟苯甲酰氯(东京化成株式会社制造)10.0份滴入上述烧瓶中后，在室温下搅拌了1小时。历时30分钟将N-乙基-1-萘胺(东京化成株式会社制造)10.8份滴入上述烧瓶中后，在室温下搅拌了1小时。在上述烧瓶中投入使一氯醋酸钠22.0份溶解于离子交换水30份中的水溶液，投入了30％氢氧化钠水溶液16.8份后，在室温下搅拌了18小时。将离子交换水150份加入上述烧瓶中后，搅拌1小时，滤取析出的黄白色固体。将得到的黄白色固体用乙腈30份清洗后用离子交换水143份清洗。在具有搅拌装置的烧瓶中投入清洗后的黄白色固体、离子交换水50份、99％醋酸11.6份(和光纯药工业株式会社制造)和甲苯50份，在室温下搅拌了2小时。历时10分钟向其中滴入了30％氢氧化钠水溶液26份后，搅拌5分钟，通过分液操作将水层除去。在得到的有机层中加入离子交换水50份，分液清洗后，加入离子交换水50份和35％盐酸0.1份，分液清洗。将得到的有机层用硫酸镁干燥后，将固体过滤分离，将有机层用蒸发器浓缩后，在60℃减压下干燥，作为橙色液体得到了由式(B-I-8)表示的化合物。收量为12.1份，收率为54.9％。

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入由式(B-I-8)表示的化合物7.4份、由式(C-I-3)表示的化合物10.0份和甲苯8份，在室温下搅拌了10分钟。向其中加入氧氯化磷4.8份，在100℃下搅拌了7小时。将反应混合物冷却到室温后，用甲乙酮40份稀释。在稀释的反应混合物中注入离子交换水90份和35％盐酸水溶液5份的混合溶液，通过分液操作将水层除去。在得到的有机层中注入离子交换水90份和35％盐酸水溶液5份的混合溶液，通过分液操作将水层除去。对得到的有机层用蒸发器进行了溶剂馏除后，在减压下60℃下干燥，作为青紫色固体得到了由式(X-II-12)表示的化合物。青紫色固体的收量为21.1份。

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入由式(X-II-12)表示的化合物15.0份和氯仿44份，在室温下搅拌了10分钟。将该溶液冰冷，将内温保持于10℃下，加入氯磺酸(东京化成株式会社制造)12.1份后，将反应溶液升温室温中，搅拌了9小时。将反应溶液冰冷，将内温保持在10℃下，用N,N-二甲基甲酰胺25份和离子交换水2份的混合溶液稀释。在稀释的反应溶液注入甲苯879份中后，搅拌30分钟，粘性固体沉淀。通过倾析将油层排出后，在得到的粘性固体中加入甲苯163份，搅拌30分钟。通过倾析将油层排出，在得到的粘性固体中加入20％食盐水326份，搅拌了1小时后，通过过滤，滤取青色固体。将得到的青色固体用20％食盐水326份清洗。在具有搅拌装置的烧瓶中投入清洗后的青色固体和甲醇30份，搅拌了30分钟后进行过滤，分离为固体和滤液。将该滤液设为滤液A6。将滤取的固体用甲醇30份清洗，通过过滤分离为固体和滤液。将该滤液设为滤液B6。将滤液A6和滤液B6混合，用蒸发器将溶剂除去后，在60℃下减压干燥，作为青紫色固体得到了由式(X-I-12)表示的化合物。青紫色固体的收量为22.0份。

在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中加入由式(X-I-12)表示的化合物20.0份、氯化钡二水合物19.8份和离子交换水199份，在40℃下搅拌2小时后，将反应悬浊液过滤。在具有搅拌装置的烧瓶中投入滤取的固体和离子交换水25份，搅拌了30分钟后，将悬浊液过滤。将得到的固体用离子交换水20份清洗后，在60℃减压下干燥，作为青紫色固体得到了由式(A-I-12)表示的化合物。青紫色固体的收量为14.2份。

由式(A-I-12)表示的化合物的鉴定

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝967.5[M-Ba+2H]⁺

准确质量[M-Ba]：965.29

[实施例13]

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入了硫氰酸钾14.4份和乙腈78份后，在室温下搅拌了30分钟。历时30分钟将2,6-二氟苯甲酰氯(东京化成株式会社制造)21.8份滴入上述烧瓶中后，在室温下搅拌了1小时。历时30分钟将N-乙基-1-萘胺(东京化成株式会社制造)21.1份滴入上述烧瓶中后，在室温下搅拌了1小时。在上述烧瓶中投入使一氯醋酸钠43.2份溶解于离子交换水59份中的水溶液，投入了30％氢氧化钠水溶液32.9份后，在室温下搅拌了18小时。将离子交换水327份加入上述烧瓶中后，搅拌1小时，滤取析出的黄白色固体。将得到的黄白色固体用乙腈65份清洗后，用离子交换水312份清洗。在具有搅拌装置的烧瓶中投入清洗后的黄白色固体、离子交换水109份、99％醋酸25.3份(和光纯药工业株式会社制造)和甲苯109份，在室温下搅拌了2小时。历时10分钟向其中滴入30％氢氧化钠水溶液51份后搅拌5分钟，通过分液操作将水层除去。在得到的有机层中加入离子交换水109份，分液清洗后，加入离子交换水109份和35％盐酸0.1份，分液清洗。将得到的有机层用硫酸镁干燥后，将固体过滤分离，将得到的有机层用蒸发器浓缩后，在60℃减压下干燥，作为橙白色固体得到了由式(B-I-9)表示的化合物。收量为24.3份，收率为49.5％。

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入由式(B-I-9)表示的化合物15.6份、由式(C-I-3)表示的化合物20.0份和甲苯30份，在室温下搅拌了10分钟。向其中加入氧氯化磷9.7份，在100℃下搅拌了7小时。将反应混合物冷却到室温后，用甲乙酮80份稀释。在稀释的反应混合物中注入离子交换水180份和35％盐酸水溶液10份的混合溶液，通过分液操作将水层除去。在得到的有机层中注入离子交换水180份和35％盐酸水溶液10份的混合溶液，通过分液操作将水层除去。对得到的有机层用蒸发器进行了溶剂馏除后，在减压下60℃下干燥，作为青紫色固体得到了由式(X-II-13)表示的化合物。青紫色固体的收量为43.2份。

以下的反应在氮气氛下进行。在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中投入由式(X-II-13)表示的化合物25.0份和氯仿74份，在室温下搅拌了10分钟。将反应溶液冰冷，将内温保持在10℃下，加入了氯磺酸(东京化成株式会社制造)20.1份后，将反应溶液升温到室温，搅拌了9小时。将反应溶液冰冷，将内温保持在10℃下，用N,N-二甲基甲酰胺43份和离子交换水3份的混合溶液稀释。将稀释的反应溶液注入甲苯1486份中后，搅拌30分钟，则粘性固体沉淀。通过倾析将油层排出后，在得到的粘性固体中加入甲苯276份，搅拌了30分钟。通过倾析将油层排出，在得到的粘性固体中加入20％食盐水552份，搅拌了1小时后，通过过滤滤取青色固体。将得到的青色固体用20％食盐水552份清洗。在具有搅拌装置的烧瓶中投入清洗后的青色固体和甲醇50份，搅拌了30分钟后进行过滤，分离为固体和滤液。将该滤液设为滤液A7。将滤取的固体用甲醇50份清洗，通过过滤分离为固体和滤液。将该滤液设为滤液B7。将滤液A7和滤液B7混合，用蒸发器将溶剂除去后，在60℃下减压干燥，作为青紫色固体得到了由式(X-I-13)表示的化合物。青紫色固体的收量为34.3份。

在具有冷却管和搅拌装置的烧瓶中加入由式(X-I-13)表示的化合物30.0份、氯化钡二水合物31.6份和离子交换水308份，在40℃下搅拌了2小时后，将反应悬浊液过滤。在具有搅拌装置的烧瓶中投入滤取的固体和离子交换水375份，搅拌了30分钟后，将悬浊液过滤。将得到的固体用离子交换水300份清洗后，在60℃减压下干燥，作为青紫色固体得到了由式(A-I-13)表示的化合物。收量为22.6份，收率为99.4％。

由式(A-I-13)表示的化合物的鉴定

(质量分析)离子化模式＝ESI+：m/z＝985.5[M-Ba+2H]⁺

准确质量[M-Ba]：983.3

[耐热性评价]

使用Seiko Instruments Inc.制热重-差示热测定装置(TG/DTA6200)，使各化合物约3000μg从45℃以5℃/分钟上升到550℃。对于各化合物，将从170℃时刻的重量观测到初期重量的5％的重量减少的温度示于表10中。

【表10】

[树脂合成例1]

在具有回流冷却器、滴液漏斗和搅拌机的烧瓶内，使适量的氮流入而成为氮气氛，装入丙二醇单甲基醚乙酸酯100份，边搅拌边加热到85℃。接下来，在该烧瓶内，使用滴液泵历时约5小时滴入了将甲基丙烯酸19份、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.0^2,6]癸烷-8-基酯和丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.0^2,6]癸烷-9-基酯的混合物(含有比以摩尔比表示，为50：50)(商品名“E-DCPA”、株式会社大赛璐制造)171份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯40份中的溶液。另一方面，使用另外的滴液泵历时约5小时在烧瓶内滴入了将聚合引发剂2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)26份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯120份中的溶液。聚合引发剂的滴入结束后，在同温度下保持约3小时，然后冷却到室温，得到了固体成分43.5％的共聚物(树脂(B-1))的溶液。得到的树脂(B-1)的重均分子量为8000，分子量分布为1.98，固体成分换算的酸值为53mg-KOH/g。

[树脂合成例2]

在具有回流冷却器、滴液漏斗和搅拌机的烧瓶内，使适量的氮流入而成为氮气氛，装入丙二醇单甲基醚乙酸酯280份，边搅拌边加热到80℃。接下来，在该烧瓶内，使用滴液泵历时约5小时滴入了将丙烯酸38份、丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.0^2,6]癸烷-8-基酯和丙烯酸3,4-环氧三环[5.2.1.0^2,6]癸烷-9-基酯的混合物(含有比以摩尔比表示，为50：50)(商品名“E-DCPA”、株式会社大赛璐制造)289份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯125份中的溶液。另一方面，使用另外的滴液泵历时约6小时在烧瓶内滴入了将聚合引发剂2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)33份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯235份中的溶液。聚合引发剂的滴入结束后，在同温度下保持约4小时，然后冷却到室温，得到了固体成分35.1％的共聚物(树脂(B-2))。得到的树脂(B-2)的重均分子量为9200，分子量分布为2.08，固体成分换算的酸值为77mg-KOH/g。

树脂的聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)的测定采用GPC法在以下的条件下进行。

装置：HLC-8120GPC(东曹(株)制造)

柱：TSK-GELG2000HXL

柱温度：40℃

溶剂：THF

流速：1.0mL/min

被检测液固体成分浓度：0.001～0.01质量％

注入量：50μL

检测器：RI

校正用标准物质：TSK STANDARD POLYSTYRENE

F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500

(东曹(株)制造)

将上述得到的聚苯乙烯换算的重均分子量和数均分子量之比(Mw/Mn)作为分子量分布。

[着色固化性树脂组合物的制备]

[实施例14]

混合，得到了着色固化性树脂组合物。

[实施例15、16、比较例1]

除了代替化合物(A-I-1)而使用了化合物(A-I-2)、化合物(A-I-3)或化合物(X-I-2)以外，与实施例14同样地得到了着色固化性树脂组合物。

[滤色器的作制造]

在2英寸见方的玻璃基板(#1737；康宁公司制造)上采用旋涂法涂布了该着色固化性树脂组合物后，在100℃下预烘焙3分钟，形成了着色组合物层。冷却后，使用曝光机(TME-150RSK；トプコン(株)制造)，在大气气氛下、以150mJ/cm²的曝光量(365nm基准)曝光。应予说明，没有使用光掩模。通过对曝光后的着色组合物层在烘箱中、180℃下进行20分钟后烘焙，从而制作滤色器(膜厚2.0μm)。

[耐热性评价]

将采用上述的方法制作的滤色器在230℃的烘箱中加热2小时，使用测色机(OSP-SP-200；OLYMPUS公司制造)测定涂布膜的加热前后的刺激值Y之差(ΔY)，用以下的标准评价。将结果示于表11中。

A：不到7.0

B：7.0以上

[分散液制作方法]

实施例17

将化合物(A-I-2)10.0份、分散剂BYK LPN-6919(固体成分60％的丙二醇单甲基醚乙酸酯溶液)5.0份、作为树脂的(树脂B-2)溶液(固体成分35.1％)11.4份、丙二醇单甲基醚乙酸酯173.6份称量后，放入0.4μm的氧化锆珠粒600份，使用涂料调理器(LAU公司制造)，振荡1小时，制作了分散液1。

[着色固化性树脂组合物的制备]

混合，得到了着色固化性树脂组合物。

[耐热性试验]

将由上述分散液得到的着色固化性树脂组合物的涂布膜在230℃的烘箱中加热2小时，使用测色机(OSP-SP-200；OLYMPUS公司制造)测定涂布膜的加热前后的刺激值Y之差(ΔY)，按照以下的标准评价。将结果示于表11中。

A：不到7.0

B：7.0以上

【表11】

	着色剂的种类	耐热性
			实施例14	(A-I-1)	A
实施例15	(A-I-2)	A
			实施例16	(A-I-3)	A
实施例17	(A-I-2)	A
			比较例1	(X-I-2)	B

[实施例18]

＜分散液制作＞

将化合物(A-I-6)10.0份、分散剂BYK LPN-6919(固体成分60％的丙二醇单甲基醚乙酸酯溶液)5.0份、作为树脂的(树脂B-2)溶液(固体成分35.1％)11.4份和丙二醇单甲基醚乙酸酯173.6份称量后混合，装入粒径0.4μm的氧化锆珠粒600份，使用涂料调理器(LAU公司制造)振荡1小时，用金属网将氧化锆珠粒过滤除去，从而制作分散液2。

<着色固化性树脂组合物的制作>

混合，得到了着色固化性树脂组合物。

[实施例19～26]

除了代替化合物(A-I-6)而使用了表12中所示的化合物以外，通过与实施例18同样的操作，得到了分散液3～10。此外，使用这些分散液，采用与实施例18同样的方法得到了着色固化性树脂组合物。

将实施例18～26中使用的化合物和对应的分散液示于表12中。

【表12】

	分散液	化合物
			实施例18	2	(A-I-6)
实施例19	3	(A-I-7)
			实施例20	4	(A-I-8)
实施例21	5	(A-I-9)
			实施例22	6	(A-I-10)
实施例23	7	(A-I-11)
			实施例24	8	(A-I-12)
实施例25	9	(A-I-13)
			实施例26	10	(A-I-3)

<着色涂膜的制作>

在5cm见方的玻璃基板(EAGLE 2000；康宁公司制造)上采用旋涂法涂布了着色固化性树脂组合物以致后烘焙后的膜厚成为2μm后，在100℃下预烘焙3分钟。放冷后，使用曝光机(TME-150RSK；トプコン(株)制造)，在大气气氛下、以150mJ/cm²的曝光量(365nm基准)进行光照射。光照射后，在烘箱中、220℃下进行20分钟后烘焙，得到了着色涂膜。

<耐热性试验>

将采用上述的方法得到的着色涂膜在230℃的烘箱中加热2小时，使用测色机(OSP-SP-200；OLYMPUS公司制造)测定着色涂膜的加热前后的刺激值Y，对于它们之差(ΔY)，用以下的标准评价。将结果示于表13中。

AA：不到3.0

A：3.0以上且不到7.0

B：7.0以上

<耐光性试验>

在采用上述的方法得到的着色涂膜上配置紫外线截断滤波器(COLORED OPTICALGLASS L38；HOYA公司制造；将380nm以下的光截断。)，使用耐光性试验机(サンテストCPS+：东洋精机株式会社制造)，用氙灯光照射24小时。使用测色机(OSP-SP-200；OLYMPUS公司制造)测定涂布膜的耐光试验前后的刺激值Y，对于它们之差(ΔY)，用以下的标准评价。将结果示于表13中。

AA：不到3.0

A：3.0以上且不到7.0

B：7.0以上

【表13】

	分散液	化合物	耐热性	耐光性
					实施例18	2	(A-I-6)	A	A
实施例19	3	(A-I-7)	AA	AA
					实施例20	4	(A-I-8)	A	AA
实施例21	5	(A-I-9)	A	A
					实施例22	6	(A-I-10)	AA	AA
实施例23	7	(A-I-11)	A	AA
					实施例24	8	(A-I-12)	AA	A
实施例25	9	(A-I-13)	A	AA
					实施例26	10	(A-I-3)	A	A

产业上的可利用性

本发明的化合物的耐热性优异，进而采用包含本发明的化合物的着色组合物能够制造耐热性和耐光性优异的滤色器。该滤色器可用作在显示装置(例如，液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)和固体摄像元件中使用的滤色器。

Claims (5)

1.由式(A-I)表示的化合物：

式(A-I)中，

R^1A～R^8A各自独立地表示氢原子，

R^9A和R^10A各自独立地表示甲基、乙基或丁基，

R^11A～R^14A各自独立地表示氢原子、碳数1～3的饱和烃基或卤素原子，R^15A、R^17A、R^18A和R^20A各自独立地表示氢原子，R^16A和R^19A各自独立地表示-SO₃ ^-，

R⁴⁵和R⁴⁶各自独立地表示乙基、丁基、可具有取代基的苯基或可具有取代基的萘基，该苯基或萘基可具有的取代基为-SO₃ ^-，

R⁵⁵表示可被氟原子或三氟甲基取代的碳数6的芳香族烃基，

M^r+表示r价的金属离子，

k表示由式(A-I)表示的化合物具有的SO₃ ^-基的个数，

不过，由(A-I)表示的化合物具有至少2个SO₃ ^-基，

r表示2以上的整数。

2.着色组合物，其包含根据权利要求1所述的由式(A-I)表示的化合物。

3.用根据权利要求2所述的着色组合物着色的纤维材料。

4.由根据权利要求2所述的着色组合物形成的滤色器。

5.显示装置，其包含根据权利要求4所述的滤色器。