CN113045529A - 化合物、着色树脂组合物、滤色器及显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供化合物、着色树脂组合物、滤色器及显示装置,所述化合物作为在形成显示优异的对比度的滤色器时所必要的化合物,由式(I‑1)、式(I‑2)或式(I‑3)表示。
Description
技术领域
本发明涉及作为色素有用的化合物、着色树脂组合物、滤色器及显示装置。
背景技术
液晶显示装置、电致发光显示装置及等离子体显示器等显示装置、CCD或CMOS传感器等固态摄像元件中所使用的滤色器由着色树脂组合物制造。作为这样的着色树脂组合物所含有的着色剂,已知下式所表示的呫吨化合物(专利文献1)。
[化1]
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2017-226814号公报
发明内容
发明所要解决的课题
然而,以往已知的由上述着色树脂组合物形成的滤色器无法充分满足对比度。
用于解决课题的方法
本发明的要旨如下。
[1]一种化合物,其由式(I-1)、式(I-2)或式(I-3)表示。
[化2]
[式(I-1)、式(I-2)或式(I-3)中,
L1表示2价的连接基团,L2表示3价的连接基团,L3表示4价的连接基团。
b11~b19各自独立地表示式(i),a表示与L1、L2或L3的结合键。
式(i)中,R1、R2和R3各自独立地表示可具有取代基的碳原子数1~20的烃基或氢原子,该烃基所含的-CH2-可以被-O-、-CO-或-NR11-取代。
R1、R2和R3中的至少一个表示具有羧基作为取代基的烃基。
R11表示碳原子数1~8的烃基。
R4~R9各自独立地表示氢原子、卤素原子或碳原子数1~6的烷基。
R10表示碳原子数1~10的烃基、-OH、-SO3 -Z+、-CO2 -Z+、-CO2R12、-SO3R12或-SO2NR13R14。
Z+表示氢正离子、碱金属阳离子或N+(R15)4。
R12表示碳原子数1~20的1价的饱和烃基。
R13和R14各自独立地表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1~20的1价的烃基,该烃基所含的-CH2-可以被-O-、-CO-或-NR11-取代。
R13和R14可以相互结合而形成含氮原子的3~10元环。
R15表示氢原子或碳原子数1~8的烃基,在存在多个R15的情况下,它们彼此可以相同也可以不同。
m表示0~4的整数,当m为2以上时,多个R10彼此可以相同也可以不同。]
[2]一种着色树脂组合物,其包含如[1]所述的化合物以及树脂。
[3]如[2]所述的着色树脂组合物,其进一步包含聚合性化合物以及聚合引发剂。
[4]一种滤色器,其由如[2]或[3]所述的着色树脂组合物形成。
[5]一种显示装置,其包含如[4]所述的滤色器。
发明效果
根据本发明的化合物及包含该化合物的着色树脂组合物,能够形成对比度优异的滤色器。
具体实施方式
<式(I-1)、式(I-2)或式(I-3)所表示的化合物(着色剂(A))>
本发明的化合物是式(I-1)、式(I-2)或式(I-3)所表示的化合物(以下,有时也称为化合物(I)),式(I-1)、式(I-2)或式(I-3)所表示的化合物在1分子内形成盐。
[化3]
[式(I-1)、式(I-2)或式(I-3)中,
L1表示2价的连接基团,L2表示3价的连接基团,L3表示4价的连接基团。
b11~b19各自独立地表示式(i),a表示与L1、L2或L3的结合键。
式(i)中,R1、R2和R3各自独立地表示可具有取代基的碳原子数1~20的烃基或氢原子,该烃基所含的-CH2-可以被-O-、-CO-或-NR11-取代。
R1、R2和R3中的至少一个表示具有羧基作为取代基的烃基。
R11表示碳原子数1~8的烃基。
R4~R9各自独立地表示氢原子、卤素原子或碳原子数1~6的烷基。
R10表示碳原子数1~10的烃基、-OH、-SO3 -Z+、-CO2 -Z+、-CO2R12、-SO3R12或-SO2NR13R14。
Z+表示氢正离子、碱金属阳离子或N+(R15)4。
R12表示碳原子数1~20的1价的饱和烃基。
R13和R14各自独立地表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1~20的1价的烃基,该烃基所含的-CH2-可以被-O-、-CO-或-NR11-取代。
R13和R14可以彼此结合而形成含氮原子的3~10元环。
R15表示氢原子或碳原子数1~8的烃基,在存在多个R15的情况下,它们彼此可以相同也可以不同。
m表示0~4的整数,当m为2以上时,多个R10彼此可以相同也可以不同。]
L1表示2价的连接基团,L2表示3价的连接基团,L3表示4价的连接基团。
2~4价的连接基团各自优选为2~4价的有机基团,优选为可具有取代基的碳原子数1~20的烃基,进一步优选为可具有取代基的碳原子数1~12的烃基,这些烃基所含的-CH2-可以被-O-、-CO-、-SO2-或-NR11-取代。在烃基所含的-CH2-被-O-、-CO-、-SO2-或-NR11-取代的情况下,碳原子数与被它们取代前的碳原子数相同。
2价的连接基团优选为2价的饱和烃基或2价的不饱和烃基,更优选为直链状或支链状烷二基、单环式或多环式的2价的脂环式饱和烃基、或者2价的芳香族烃基。此外,2价的连接基团可以为将这些基团中的两种以上组合而形成的基团。
具体可以举出:亚甲基、亚乙基、丙烷-1,3-二基、丁烷-1,4-二基、戊烷-1,5-二基、己烷-1,6-二基、庚烷-1,7-二基、辛烷-1,8-二基、壬烷-1,9-二基、癸烷-1,10-二基、十一烷-1,11-二基、十二烷-1,12-二基、十三烷-1,13-二基、十四烷-1,14-二基、十五烷-1,15-二基、十六烷-1,16-二基及十七烷-1,17-二基等直链状烷二基;
乙烷-1,1-二基、丙烷-1,1-二基、丙烷-1,2-二基、丙烷-2,2-二基、戊烷-2,4-二基、2-甲基丙烷-1,3-二基、2-甲基丙烷-1,2-二基、戊烷-1,4-二基、2-甲基丁烷-1,4-二基等支链状烷二基;环丁烷-1,3-二基、环戊烷-1,3-二基、环己烷-1,4-二基、环辛烷-1,5-二基等作为环烷二基的单环式的2价的脂环式饱和烃基;
降冰片烯-1,4-二基、降冰片烯-2,5-二基、金刚烷-1,5-二基、金刚烷-2,6-二基等多环式的2价的脂环式饱和烃基;
1,2-亚苯基、1,3-亚苯基、1,4-亚苯基等2价的芳香族烃基等。
作为将两种以上组合而形成的基团,可以举出将烷二基与脂环式饱和烃基组合而成的2价基团(例如,-烷二基-2价的脂环式烃基-)、将烷二基与芳香族烃基组合而成的2价基团(例如,-烷二基-2价的芳香族烃基-烷二基-)等。
作为烃基所含的-CH2-被-O-、-CO-、-SO2-或-NR11-取代后的烃基,可以例示以下的烃基等(*表示结合键)。
[化4]
其中,2价的连接基团优选为直链状或支链状烷二基,特别优选为直链状烷二基。
3价的连接基团可以举出例如从前述2价的连接基团去除1个氢原子而成的基团、前述2价的连接基团进一步与前述2价的连接基团结合而成的基团等。3价的连接基团例如为>C(R100)-[R100为氢原子或碳原子数1~20的烃基,该烃基与R1、R2和R3所表示的烃基相同。以下,相同。]、>C(R100)-C(R100)2-、>C=C(R100)-、从2价的烷二基去除1个氢原子而成的基团、从2价的芳香族烃基(优选为亚苯基)去除1个氢原子而成的基团、烷二基的1个结合键与这些基团的各结合键结合而成的基团等。作为其他的3价的连接基团,可以举出以下的基团等(*表示结合键)。
[化5]
4价的连接基团可以举出例如从前述2价的连接基团去除2个氢原子而成的基团、2个前述2价的连接基团进一步与前述2价的连接基团结合而成的基团等。4价的连接基团例如为>C<、>C(R200)-C(R200)<[R200为氢原子或碳原子数1~20的烃基,该烃基与R1、R2和R3所表示的烃基相同。]、>C=C<、从2价的烷二基去除2个氢原子而成的基团、从2价的芳香族烃基(优选为亚苯基)去除2个氢原子而成的基团、烷二基的1个结合键与这些基团的各结合键结合而成的基团等。作为其他的4价的连接基团,可以举出以下的基团等(*表示结合键)。
[化6]
2~4价的烃基可以具有取代基,作为取代基,可以举出卤素原子、羟基、氰基、碳原子数1~12的烷氧基。
作为卤素原子,可以举出氟原子、氯原子、溴原子及碘原子等。
作为碳原子数1~12的烷氧基,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基等。
b11~b19各自独立地表示式(i),a表示与L1、L2或L3的结合键。L1、L2或L3中,a可以相同也可以不同,优选为相同。
R1、R2和R3各自独立地表示可具有取代基的碳原子数1~20的烃基或氢原子,该烃基所含的-CH2-可以被-O-、-CO-或-NR11-取代,相邻的-CH2-不会同时被同种基团取代,末端的-CH2-不会被取代。
作为表示R1~R3的碳原子数1~20的1价的烃基,可以举出碳原子数1~20的1价的饱和烃基、碳原子数1~20的1价的不饱和脂肪族烃基、碳原子数6~20的1价的芳香族烃基等。
作为前述碳原子数1~20的1价的饱和烃基,可以举出例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十二烷基、十六烷基、二十烷基等直链状烷基;异丙基、异丁基、异戊基、新戊基、2-乙基己基等支链状烷基;环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、三环癸基等碳原子数3~20的脂环式饱和烃基。饱和烃基的碳原子数优选为1~18,更优选为1~15,进一步优选为2~10。
作为前述碳原子数1~20的1价的不饱和脂肪族烃基,可以举出乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一烯基、十二烯基、十六烯基、十八烯基、二十烯基等烯基;乙炔基、丙炔基、己炔基、癸炔基、二十炔基等炔基;环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等环烯基;等。不饱和脂肪族烃基的碳原子数优选为2~18,更优选为2~15,进一步优选为2~10。
作为前述碳原子数6~20的1价的芳香族烃基,可以举出苯基、二甲苯基、三甲基苯基、二丙基苯基、二(2,2-二甲基丙基)苯基、萘基、苄基、苯基乙基、苯基丁基等。芳香族烃基的碳原子数优选为6~18,更优选为6~15,进一步优选为6~12。
作为R1~R3所表示的碳原子数1~20的1价的烃基可具有的取代基,可以举出卤素原子、-OH、-ORb、-SO3 -Y+、-CO2Rb、-SRb、-SO2Rb或-SO3Rb。前述Rb表示碳原子数1~20的饱和烃基。Y+为H+、Na+、K+、或N+(Rg)4,4个Rg可以相同也可以不同。Rg表示氢原子或碳原子数1~8的烃基。
作为前述Rb所表示的碳原子数1~20的饱和烃基,可以举出作为前述的R1~R3所表示的碳原子数1~20的烃基而说明的基团。
作为前述Rg所表示的碳原子数1~8的烃基,前述的R1~R3所表示的碳原子数1~20的烃基中,可以举出碳原子数为1~8的烃基。
作为N+(Rg)4,可以举出四甲基铵、四乙基铵、四丙基铵、四丁基铵等。
作为-ORb,可以举出例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基及二十烷氧基等烷氧基等。
作为-CO2Rb,可以举出例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、叔丁氧基羰基、己氧基羰基及二十烷氧基羰基等烷氧基羰基等。
作为-SRb,可以举出例如甲基硫基、乙基硫基、丁基硫基、己基硫基、癸基硫基及二十烷基硫基等烷基硫基等。
作为-SO2Rb,可以举出例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丁基磺酰基、己基磺酰基、癸基磺酰基及二十烷基磺酰基等烷基磺酰基等。
作为-SO3Rb,可以举出例如甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、丙氧基磺酰基、叔丁氧基磺酰基、己氧基磺酰基及二十烷氧基磺酰基等烷氧基磺酰基等。
R11表示碳原子数1~8的烃基。
作为R11所表示的碳原子数1~8的烃基,可以举出作为前述的R1~R3所表示的碳原子数1~20的1价的饱和烃基而说明的基团中碳原子数1~8的烃基。
R1、R2和R3中的至少一个表示具有羧基作为取代基的烃基。
即,式(I-1)、式(I-2)或式(I-3)所表示的化合物优选满足条件(i)~(vi)中的至少一个条件。
(i)R2为具有羧基的碳原子数1~20的饱和烃基,R1和R3中的至少1个为可具有取代基的碳原子数6~10的芳香族烃基,且1分子中所含的羧基为1个。
(ii)R1和R3为具有羧基的碳原子数6~10的芳香族烃基。
(iii)R1为具有羧基的碳原子数6~10的芳香族烃基,R3为具有羧基的碳原子数1~20的饱和烃基。
(iv)R1为具有羧基的碳原子数3~20的饱和烃基,R2为具有羧基的碳原子数1~20的饱和烃基。
(v)R1为可具有取代基的碳原子数1~20的饱和烃基,R2为具有羧基的碳原子数6~10的芳香族烃基。
(vi)R1和R2为氢原子或可具有取代基的碳原子数1~20的饱和烃基,R3为具有羧基的碳原子数6~10的芳香族烃基。
条件(i)中,优选R2为具有羧基作为取代基的碳原子数1~20的饱和烃基(优选为碳原子数1~10的饱和烃基),R1和R3中的至少1个为可具有取代基的碳原子数6~10的芳香族烃基。此外,更优选R2为具有羧基作为取代基的碳原子数1~20的饱和烃基(优选为碳原子数1~10的饱和烃基),R1和R3为可具有取代基的碳原子数6~10的芳香族烃基。
条件(ii)或(iii)中,R2优选为氢原子或可具有取代基的碳原子数1~20的饱和烃基,更优选为可具有取代基的碳原子数1~20的饱和烃基。
条件(iv)中,R3优选为可具有取代基的碳原子数6~10的芳香族烃基。此外,R2优选为具有羧基作为取代基的碳原子数3~20的饱和烃基,R1和R2更优选为具有羧基作为取代基的碳原子数3~10的饱和烃基。
条件(v)中,优选R1为可具有取代基的碳原子数1~10的饱和烃基,R2为具有羧基作为取代基的碳原子数6~10的芳香族烃基。
R4~R9各自独立地表示氢原子、卤素原子或碳原子数1~6的烷基。
作为R4~R9所表示的碳原子数1~6的烷基,可以举出作为前述的R1~R3所表示的碳原子数1~20的1价的饱和烃基而说明的基团中碳原子数1~6的基团。
作为该卤素原子,可以举出氯原子、氟原子、溴原子、碘原子等。
R10表示碳原子数1~10的烃基、-OH、-SO3 -Z+、-CO2 -Z+、-CO2R12、-SO3R12或-SO2NR13R14。
Z+表示氢正离子、碱金属阳离子(例如Na+、K+)或N+(R15)4。
R12表示碳原子数1~20的1价的饱和烃基。
作为R12所表示的碳原子数1~20的饱和烃基,可以举出作为前述的R1~R3所表示的碳原子数1~20的1价的饱和烃基而说明的基团。
作为-CO2R12,可以举出如上与作为-CO2Rb而说明的基团同样的基团。
作为-SO3R12,可以举出如上与作为-SO3Rb而说明的基团同样的基团。
R13和R14各自独立地表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1~20的1价的烃基,该烃基所含的-CH2-可以被-O-、-CO-或-NR11-取代。
R13和R14可以相互结合而形成含氮原子的3~10元环。
作为R13和R14所表示的碳原子数1~20的烃基,可以举出作为前述的R1~R3所表示的碳原子数1~20的1价的烃基而说明的基团。
作为-SO2NR13R14,例如,可以举出:氨磺酰基;
N-甲基氨磺酰基、N-乙基氨磺酰基、N-丙基氨磺酰基、N-异丙基氨磺酰基、N-丁基氨磺酰基、N-异丁基氨磺酰基、N-仲丁基氨磺酰基、N-叔丁基氨磺酰基、N-戊基氨磺酰基、N-(1-乙基丙基)氨磺酰基、N-(1,1-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1,2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(2,2-二甲基丙基)氨磺酰基、N-(1-甲基丁基)氨磺酰基、N-(2-甲基丁基)氨磺酰基、N-(3-甲基丁基)氨磺酰基、N-环戊基氨磺酰基、N-己基氨磺酰基、N-(1,3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-(3,3-二甲基丁基)氨磺酰基、N-庚基氨磺酰基、N-(1-甲基己基)氨磺酰基、N-(1,4-二甲基戊基)氨磺酰基、N-辛基氨磺酰基、N-(2-乙基己基)氨磺酰基、N-(1,5-二甲基己基)氨磺酰基、N-(1,1,2,2-四甲基丁基)氨磺酰基等N-1取代氨磺酰基;
N,N-二甲基氨磺酰基、N,N-乙基甲基氨磺酰基、N,N-二乙基氨磺酰基、N,N-丙基甲基氨磺酰基、N,N-异丙基甲基氨磺酰基、N,N-叔丁基甲基氨磺酰基、N,N-丁基乙基氨磺酰基、N,N-双(1-甲基丙基)氨磺酰基、N,N-庚基甲基氨磺酰基等N,N-2取代氨磺酰基等。
R13和R14一起形成的含氮原子的3~10元环可以为单环也可以为多环,例如,可以举出以下的环。式中,*表示结合键。
[化7]
作为R15所表示的碳原子数1~8的烃基,可以举出作为前述的R1~R3所表示的碳原子数1~20的1价的饱和烃基而说明的基团中碳原子数1~8的基团。
R1~R3各自独立地优选为碳原子数1~15的1价的饱和烃基、碳原子数6~15的1价的芳香族烃基、或具有羧基作为取代基的烃基,
更优选为碳原子数1~10的1价的饱和烃基、碳原子数6~12的1价的芳香族烃基、或具有羧基作为取代基的碳原子数1~20的烃基,
进一步优选为碳原子数6~12的1价的芳香族烃基、或具有羧基作为取代基的碳原子数1~10的饱和烃基。
R4~R9各自独立地优选为氢原子。
m表示0~4的整数,优选为0~3,更优选为0~2,进一步优选为0。
式(I-1)所表示的化合物更优选为下述式(i-1)所表示的化合物。
[化8]
[式(i-1)中,R1~R3、L1与前述同义。]
作为式(i-1)所表示的化合物,如表1~10所示,可以举出式(i-1-1)~(i-1-240)所表示的化合物等。
[表1]
R<sup>1</sup> | R<sup>2</sup> | R<sup>3</sup> | L<sup>1</sup> | |
(i-1-1) | (a-1) | (b-1) | (a-1) | (c-1) |
(i-1-2) | (a-1) | (b-1) | (a-1) | (c-2) |
(i-1-3) | (a-1) | (b-1) | (a-1) | (c-3) |
(i-1-4) | (a-1) | (b-1) | (a-1) | (c-4) |
(i-1-5) | (a-1) | (b-1) | (a-1) | (c-5) |
(i-1-6) | (a-1) | (b-1) | (a-1) | (c-6) |
(i-1-7) | (a-1) | (b-2) | (a-1) | (c-1) |
(i-1-8) | (a-1) | (b-2) | (a-1) | (c-2) |
(i-1-9) | (a-1) | (b-2) | (a-1) | (c-3) |
(i-1-10) | (a-1) | (b-2) | (a-1) | (c-4) |
(i-1-11) | (a-1) | (b-2) | (a-1) | (c-5) |
(i-1-12) | (a-1) | (b-2) | (a-1) | (c-6) |
(i-1-13) | (a-2) | (b-1) | (a-2) | (c-1) |
(i-1-14) | (a-2) | (b-1) | (a-2) | (c-2) |
(i-1-15) | (a-2) | (b-1) | (a-2) | (c-3) |
(i-1-16) | (a-2) | (b-1) | (a-2) | (c-4) |
(i-1-17) | (a-2) | (b-1) | (a-2) | (c-5) |
(i-1-18) | (a-2) | (b-1) | (a-2) | (c-6) |
(i-1-19) | (a-2) | (b-2) | (a-2) | (c-1) |
(i-1-20) | (a-2) | (b-2) | (a-2) | (c-2) |
(i-1-21) | (a-2) | (b-2) | (a-2) | (c-3) |
(i-1-22) | (a-2) | (b-2) | (a-2) | (c-4) |
(i-1-23) | (a-2) | (b-2) | (a-2) | (c-5) |
(i-1-24) | (a-2) | (b-2) | (a-2) | (c-6) |
[表2]
R<sup>1</sup> | R<sup>2</sup> | R<sup>3</sup> | L<sup>1</sup> | |
(i-1-25) | (a-3) | (b-1) | (a-3) | (c-1) |
(i-1-26) | (a-3) | (b-1) | (a-3) | (c-2) |
(i-1-27) | (a-3) | (b-1) | (a-3) | (c-3) |
(i-1-28) | (a-3) | (b-1) | (a-3) | (c-4) |
(i-1-29) | (a-3) | (b-1) | (a-3) | (c-5) |
(i-1-30) | (a-3) | (b-1) | (a-3) | (c-6) |
(i-1-31) | (a-3) | (b-2) | (a-3) | (c-1) |
(i-1-32) | (a-3) | (b-2) | (a-3) | (c-2) |
(i-1-33) | (a-3) | (b-2) | (a-3) | (c-3) |
(i-1-34) | (a-3) | (b-2) | (a-3) | (c-4) |
(i-1-35) | (a-3) | (b-2) | (a-3) | (c-5) |
(i-1-36) | (a-3) | (b-2) | (a-3) | (c-6) |
(i-1-37) | (a-4) | (b-1) | (a-4) | (c-1) |
(i-1-38) | (a-4) | (b-1) | (a-4) | (c-2) |
(i-1-39) | (a-4) | (b-1) | (a-4) | (c-3) |
(i-1-40) | (a-4) | (b-1) | (a-4) | (c-4) |
(i-1-41) | (a-4) | (b-1) | (a-4) | (c-5) |
(i-1-42) | (a-4) | (b-1) | (a-4) | (c-6) |
(i-1-43) | (a-4) | (b-2) | (a-4) | (c-1) |
(i-1-44) | (a-4) | (b-2) | (a-4) | (c-2) |
(i-1-45) | (a-4) | (b-2) | (a-4) | (c-3) |
(i-1-46) | (a-4) | (b-2) | (a-4) | (c-4) |
(i-1-47) | (a-4) | (b-2) | (a-4) | (c-5) |
(i-1-48) | (a-4) | (b-2) | (a-4) | (c-6) |
[表3]
R<sup>1</sup> | R<sup>2</sup> | R<sup>3</sup> | L<sup>1</sup> | |
(i-1-49) | (a-5) | (b-1) | (a-5) | (c-1) |
(i-1-50) | (a-5) | (b-1) | (a-5) | (c-2) |
(i-1-51) | (a-5) | (b-1) | (a-5) | (c-3) |
(i-1-52) | (a-5) | (b-1) | (a-5) | (c-4) |
(i-1-53) | (a-5) | (b-1) | (a-5) | (c-5) |
(i-1-54) | (a-5) | (b-1) | (a-5) | (c-6) |
(i-1-55) | (a-5) | (b-2) | (a-5) | (c-1) |
(i-1-56) | (a-5) | (b-2) | (a-5) | (c-2) |
(i-1-57) | (a-5) | (b-2) | (a-5) | (c-3) |
(i-1-58) | (a-5) | (b-2) | (a-5) | (c-4) |
(i-1-59) | (a-5) | (b-2) | (a-5) | (c-5) |
(i-1-60) | (a-5) | (b-2) | (a-5) | (c-6) |
(i-1-61) | (a-6) | (b-1) | (a-6) | (c-1) |
(i-1-62) | (a-6) | (b-1) | (a-6) | (c-2) |
(i-1-63) | (a-6) | (b-1) | (a-6) | (c-3) |
(i-1-64) | (a-6) | (b-1) | (a-6) | (c-4) |
(i-1-65) | (a-6) | (b-1) | (a-6) | (c-5) |
(i-1-66) | (a-6) | (b-1) | (a-6) | (c-6) |
(i-1-67) | (a-6) | (b-2) | (a-6) | (c-1) |
(i-1-68) | (a-6) | (b-2) | (a-6) | (c-2) |
(i-1-69) | (a-6) | (b-2) | (a-6) | (c-3) |
(i-1-70) | (a-6) | (b-2) | (a-6) | (c-4) |
(i-1-71) | (a-6) | (b-2) | (a-6) | (c-5) |
(i-1-72) | (a-6) | (b-2) | (a-6) | (c-6) |
[表4]
R<sup>1</sup> | R<sup>2</sup> | R<sup>3</sup> | L<sup>1</sup> | |
(i-1-73) | (a-7) | (b-1) | (a-7) | (c-1) |
(i-1-74) | (a-7) | (b-1) | (a-7) | (c-2) |
(i-1-75) | (a-7) | (b-1) | (a-7) | (c-3) |
(i-1-76) | (a-7) | (b-1) | (a-7) | (c-4) |
(i-1-77) | (a-7) | (b-1) | (a-7) | (c-5) |
(i-1-78) | (a-7) | (b-1) | (a-7) | (c-6) |
(i-1-79) | (a-7) | (b-2) | (a-7) | (c-1) |
(i-1-80) | (a-7) | (b-2) | (a-7) | (c-2) |
(i-1-81) | (a-7) | (b-2) | (a-7) | (c-3) |
(i-1-82) | (a-7) | (b-2) | (a-7) | (c-4) |
(i-1-83) | (a-7) | (b-2) | (a-7) | (c-5) |
(i-1-84) | (a-7) | (b-2) | (a-7) | (c-6) |
(i-1-85) | (a-8) | (b-1) | (a-8) | (c-1) |
(i-1-86) | (a-8) | (b-1) | (a-8) | (c-2) |
(i-1-87) | (a-8) | (b-1) | (a-8) | (c-3) |
(1-1-88) | (a-8) | (b-1) | (a-8) | (c-4) |
(i-1-89) | (a-8) | (b-1) | (a-8) | (c-5) |
(i-1-90) | (a-8) | (b-1) | (a-8) | (c-6) |
(i-1-91) | (a-8) | (b-2) | (a-8) | (c-1) |
(i-1-92) | (a-8) | (b-2) | (a-8) | (c-2) |
(i-1-93) | (a-8) | (b-2) | (a-8) | (c-3) |
(i-1-94) | (a-8) | (b-2) | (a-8) | (c-4) |
(i-1-95) | (a-8) | (b-2) | (a-8) | (c-5) |
(i-1-96) | (a-8) | (b-2) | (a-8) | (c-6) |
[表5]
R<sup>1</sup> | R<sup>2</sup> | R<sup>3</sup> | L<sup>1</sup> | |
(i-1-97) | (a-9) | (b-1) | (a-9) | (c-1) |
(i-1-98) | (a-9) | (b-1) | (a-9) | (c-2) |
(i-1-99) | (a-9) | (b-1) | (a-9) | (c-3) |
(i-1-100) | (a-9) | (b-1) | (a-9) | (c-4) |
(i-1-101) | (a-9) | (b-1) | (a-9) | (c-5) |
(i-1-102) | (a-9) | (b-1) | (a-9) | (c-6) |
(i-1-103) | (a-9) | (b-2) | (a-9) | (c-1) |
(i-1-104) | (a-9) | (b-2) | (a-9) | (c-2) |
(i-1-105) | (a-9) | (b-2) | (a-9) | (c-3) |
(i-1-106) | (a-9) | (b-2) | (a-9) | (c-4) |
(i-1-107) | (a-9) | (b-2) | (a-9) | (c-5) |
(i-1-108) | (a-9) | (b-2) | (a-9) | (c-6) |
(i-1-109) | (a-10) | (b-1) | (a-10) | (c-1) |
(i-1-110) | (a-10) | (b-1) | (a-10) | (c-2) |
(i-1-111) | (a-10) | (b-1) | (a-10) | (c-3) |
(i-1-112) | (a-10) | (b-1) | (a-10) | (c-4) |
(i-1-113) | (a-10) | (b-1) | (a-10) | (c-5) |
(i-1-114) | (a-10) | (b-1) | (a-10) | (c-6) |
(i-1-115) | (a-10) | (b-2) | (a-10) | (c-1) |
(i-1-116) | (a-10) | (b-2) | (a-10) | (c-2) |
(i-1-117) | (a-10) | (b-2) | (a-10) | (c-3) |
(i-1-118) | (a-10) | (b-2) | (a-10) | (c-4) |
(i-1-119) | (a-10) | (b-2) | (a-10) | (c-5) |
(i-1-120) | (a-10) | (b-2) | (a-10) | (c-6) |
[表6]
R<sup>1</sup> | R<sup>2</sup> | R<sup>3</sup> | L<sup>1</sup> | |
(i-1-121) | (a-1) | (b-1) | (a-1) | (d-1) |
(i-1-122) | (a-1) | (b-1) | (a-1) | (d-2) |
(i-1-123) | (a-1) | (b-1) | (a-1) | (d-3) |
(i-1-124) | (a-1) | (b-1) | (a-1) | (e-1) |
(i-1-125) | (a-1) | (b-1) | (a-1) | (e-2) |
(i-1-126) | (a-1) | (b-1) | (a-1) | (e-3) |
(i-1-127) | (a-1) | (b-2) | (a-1) | (d-1) |
(i-1-128) | (a-1) | (b-2) | (a-1) | (d-2) |
(i-1-129) | (a-1) | (b-2) | (a-1) | (d-3) |
(i-1-130) | (a-1) | (b-2) | (a-1) | (e-1) |
(i-1-131) | (a-1) | (b-2) | (a-1) | (e-2) |
(i-1-132) | (a-1) | (b-2) | (a-1) | (e-3) |
(i-1-133) | (a-2) | (b-1) | (a-2) | (d-1) |
(i-1-134) | (a-2) | (b-1) | (a-2) | (d-2) |
(i-1-135) | (a-2) | (b-1) | (a-2) | (d-3) |
(i-1-136) | (a-2) | (b-1) | (a-2) | (e-1) |
(i-1-137) | (a-2) | (b-1) | (a-2) | (e-2) |
(i-1-138) | (a-2) | (b-1) | (a-2) | (e-3) |
(i-1-139) | (a-2) | (b-2) | (a-2) | (d-1) |
(i-1-140) | (a-2) | (b-2) | (a-2) | (d-2) |
(i-1-141) | (a-2) | (b-2) | (a-2) | (d-3) |
(i-1-142) | (a-2) | (b-2) | (a-2) | (e-1) |
(i-1-143) | (a-2) | (b-2) | (a-2) | (e-2) |
(i-1-144) | (a-2) | (b-2) | (a-2) | (e-3) |
[表7]
R<sup>1</sup> | R<sup>2</sup> | R<sup>3</sup> | L<sup>1</sup> | |
(i-1-145) | (a-3) | (b-1) | (a-3) | (d-1) |
(i-1-146) | (a-3) | (b-1) | (a-3) | (d-2) |
(i-1-147) | (a-3) | (b-1) | (a-3) | (d-3) |
(i-1-148) | (a-3) | (b-1) | (a-3) | (e-1) |
(i-1-149) | (a-3) | (b-1) | (a-3) | (e-2) |
(i-1-150) | (a-3) | (b-1) | (a-3) | (e-3) |
(i-1-151) | (a-3) | (b-2) | (a-3) | (d-1) |
(i-1-152) | (a-3) | (b-2) | (a-3) | (d-2) |
(i-1-153) | (a-3) | (b-2) | (a-3) | (d-3) |
(i-1-154) | (a-3) | (b-2) | (a-3) | (e-1) |
(i-1-155) | (a-3) | (b-2) | (a-3) | (e-2) |
(i-1-156) | (a-3) | (b-2) | (a-3) | (e-3) |
(i-1-157) | (a-4) | (b-1) | (a-4) | (d-1) |
(i-1-158) | (a-4) | (b-1) | (a-4) | (d-2) |
(i-1-159) | (a-4) | (b-1) | (a-4) | (d-3) |
(i-1-160) | (a-4) | (b-1) | (a-4) | (e-1) |
(i-1-161) | (a-4) | (b-1) | (a-4) | (e-2) |
(i-1-162) | (a-4) | (b-1) | (a-4) | (e-3) |
(i-1-163) | (a-4) | (b-2) | (a-4) | (d-1) |
(i-1-164) | (a-4) | (b-2) | (a-4) | (d-2) |
(i-1-165) | (a-4) | (b-2) | (a-4) | (d-3) |
(i-1-166) | (a-4) | (b-2) | (a-4) | (e-1) |
(i-1-167) | (a-4) | (b-2) | (a-4) | (e-2) |
(i-1-168) | (a-4) | (b-2) | (a-4) | (e-3) |
[表8]
R<sup>1</sup> | R<sup>2</sup> | R<sup>3</sup> | L<sup>1</sup> | |
(i-1-169) | (a-5) | (b-1) | (a-5) | (d-1) |
(i-1-170) | (a-5) | (b-1) | (a-5) | (d-2) |
(i-1-171) | (a-5) | (b-1) | (a-5) | (d-3) |
(i-1-172) | (a-5) | (b-1) | (a-5) | (e-1) |
(i-1-173) | (a-5) | (b-1) | (a-5) | (e-2) |
(i-1-174) | (a-5) | (b-1) | (a-5) | (e-3) |
(i-1-175) | (a-5) | (b-2) | (a-5) | (d-1) |
(i-1-176) | (a-5) | (b-2) | (a-5) | (d-2) |
(i-1-177) | (a-5) | (b-2) | (a-5) | (d-3) |
(i-1-178) | (a-5) | (b-2) | (a-5) | (e-1) |
(i-1-179) | (a-5) | (b-2) | (a-5) | (e-2) |
(i一1-180) | (a-5) | (b-2) | (a-5) | (e-3) |
(i-1-181) | (a-6) | (b-1) | (a-6) | (d-1) |
(i-1-182) | (a-6) | (b-1) | (a-6) | (d-2) |
(i-1-183) | (a-6) | (b-1) | (a-6) | (d-3) |
(i-1-184) | (a-6) | (b-1) | (a-6) | (e-1) |
(i-1-185) | (a-6) | (b-1) | (a-6) | (e-2) |
(i-1-186) | (a-6) | (b-1) | (a-6) | (e-3) |
(i-1-187) | (a-6) | (b-2) | (a-6) | (d-1) |
(i-1-188) | (a-6) | (b-2) | (a-6) | (d-2) |
(i-1-189) | (a-6) | (b-2) | (a-6) | (d-3) |
(i-1-190) | (a-6) | (b-2) | (a-6) | (e-1) |
(i-1-191) | (a-6) | (b-2) | (a-6) | (e-2) |
(i-1-192) | (a-6) | (b-2) | (a-6) | (e-3) |
[表9]
R<sup>1</sup> | R<sup>2</sup> | R<sup>3</sup> | L<sup>1</sup> | |
(i-1-193) | (a-7) | (b-1) | (a-7) | (d-1) |
(i-1-194) | (a-7) | (b-1) | (a-7) | (d-2) |
(i-1-195) | (a-7) | (b-1) | (a-7) | (d-3) |
(i-1-196) | (a-7) | (b-1) | (a-7) | (e-1) |
(i-1-197) | (a-7) | (b-1) | (a-7) | (e-2) |
(i-1-198) | (a-7) | (b-1) | (a-7) | (e-3) |
(i-1-199) | (a-7) | (b-2) | (a-7) | (d-1) |
(i-1-200) | (a-7) | (b-2) | (a-7) | (d-2) |
(i-1-201) | (a-7) | (b-2) | (a-7) | (d-3) |
(i-1-202) | (a-7) | (b-2) | (a-7) | (e-1) |
(i-1-203) | (a-7) | (b-2) | (a-7) | (e-2) |
(i-1-204) | (a-7) | (b-2) | (a-7) | (e-3) |
(i-1-205) | (a-8) | (b-1) | (a-8) | (d-1) |
(i-1-206) | (a-8) | (b-1) | (a-8) | (d-2) |
(i-1-207) | (a-8) | (b-1) | (a-8) | (d-3) |
(i-1-208) | (a-8) | (b-1) | (a-8) | (e-1) |
(i-1-209) | (a-8) | (b-1) | (a-8) | (e-2) |
(i-1-210) | (a-8) | (b-1) | (a-8) | (e-3) |
(i-1-211) | (a-8) | (b-2) | (a-8) | (d-1) |
(i-1-212) | (a-8) | (b-2) | (a-8) | (d-2) |
(i-1-213) | (a-8) | (b-2) | (a-8) | (d-3) |
(i-1-214) | (a-8) | (b-2) | (a-8) | (e-1) |
(i-1-215) | (a-8) | (b-2) | (a-8) | (e-2) |
(i-1-216) | (a-8) | (b-2) | (a-8) | (e-3) |
[表10]
R<sup>1</sup> | R<sup>2</sup> | R<sup>3</sup> | L<sup>1</sup> | |
(i-1-217) | (a-9) | (b-1) | (a-9) | (d-1) |
(i-1-218) | (a-9) | (b-1) | (a-9) | (d-2) |
(i-1-219) | (a-9) | (b-1) | (a-9) | (d-3) |
(i-1-220) | (a-9) | (b-1) | (a-9) | (e-1) |
(i-1-221) | (a-9) | (b-1) | (a-9) | (e-2) |
(i-1-222) | (a-9) | (b-1) | (a-9) | (e-3) |
(i-1-223) | (a-9) | (b-2) | (a-9) | (d-1) |
(i-1-224) | (a-9) | (b-2) | (a-9) | (d-2) |
(i-1-225) | (a-9) | (b-2) | (a-9) | (d-3) |
(i-1-226) | (a-9) | (b-2) | (a-9) | (e-1) |
(i-1-227) | (a-9) | (b-2) | (a-9) | (e-2) |
(i-1-228) | (a-9) | (b-2) | (a-9) | (e-3) |
(i-1-229) | (a-10) | (b-1) | (a-10) | (d-1) |
(i-1-230) | (a-10) | (b-1) | (a-10) | (d-2) |
(i-1-231) | (a-10) | (b-1) | (a-10) | (d-3) |
(i-1-232) | (a-10) | (b-1) | (a-10) | (e-1) |
(i-1-233) | (a-10) | (b-1) | (a-10) | (e-2) |
(i-1-234) | (a-10) | (b-1) | (a-10) | (e-3) |
(i-1-235) | (a-10) | (b-2) | (a-10) | (d-1) |
(i-1-236) | (a-10) | (b-2) | (a-10) | (d-2) |
(i-1-237) | (a-10) | (b-2) | (a-10) | (d-3) |
(i-1-238) | (a-10) | (b-2) | (a-10) | (e-1) |
(i-1-239) | (a-10) | (b-2) | (a-10) | (e-2) |
(i-1-240) | (a-10) | (b-2) | (a-10) | (e-3) |
表1~10中,(a-1)~(a-10)、(b-1)~(b-2)、(c-1)~(c-6)、(d-1)~(d-3)、(e-1)~(e-3)所表示的部分结构与以下的结构对应。式中,*表示结合键。此外,Me表示甲基,Et表示乙基,Bu表示丁基,Ph表示苯基。
[化9]
优选为式(i-1-85)~式(i-1-120)所表示的化合物,更优选为式(i-1-85)~式(i-1-96)所表示的化合物,进一步优选为式(i-1-86)~式(i-1-95)所表示的化合物。
式(I-2)所表示的化合物更优选为下述式(i-2)所表示的化合物。
[化10]
[式(i-2)中,R1~R3、L2与前述同义。]
作为式(i-2)所表示的化合物,如表11~12所示,可以举出式(i-2-1)~(i-2-40)所表示的化合物等。
[表11]
R<sup>1</sup> | R<sup>2</sup> | R<sup>3</sup> | L<sup>2</sup> | |
(i-2-1) | (a-1) | (b-1) | (a-1) | (f-1) |
(i-2-2) | (a-1) | (b-1) | (a-1) | (f-2) |
(i-2-3) | (a-1) | (b-2) | (a-1) | (f-1) |
(i-2-4) | (a-1) | (b-2) | (a-1) | (f-2) |
(i-2-5) | (a-2) | (b-1) | (a-2) | (f-1) |
(i-2-6) | (a-2) | (b-1) | (a-2) | (f-2) |
(i-2-7) | (a-2) | (b-2) | (a-2) | (f-1) |
(i-2-8) | (a-2) | (b-2) | (a-2) | (f-2) |
(i-2-9) | (a-3) | (b-1) | (a-3) | (f-1) |
(i-2-10) | (a-3) | (b-1) | (a-3) | (f-2) |
(i-2-11) | (a-3) | (b-2) | (a-3) | (f-1) |
(i-2-12) | (a-3) | (b-2) | (a-3) | (f-2) |
(i-2-13) | (a-4) | (b-1) | (a-4) | (f-1) |
(i-2-14) | (a-4) | (b-1) | (a-4) | (f-2) |
(i-2-15) | (a-4) | (b-2) | (a-4) | (f-1) |
(i-2-16) | (a-4) | (b-2) | (a-4) | (f-2) |
(i-2-17) | (a-5) | (b-1) | (a-5) | (f-1) |
(i-2-18) | (a-5) | (b-1) | (a-5) | (f-2) |
(i-2-19) | (a-5) | (b-2) | (a-5) | (f-1) |
(i-2-20) | (a-5) | (b-2) | (a-5) | (f-2) |
(i-2-21) | (a-6) | (b-1) | (a-6) | (f-1) |
(i-2-22) | (a-6) | (b-1) | (a-6) | (f-2) |
(i-2-23) | (a-6) | (b-2) | (a-6) | (f-1) |
(i-2-24) | (a-6) | (b-2) | (a-6) | (f-2) |
[表12]
R<sup>1</sup> | R<sup>2</sup> | R<sup>3</sup> | L<sup>2</sup> | |
(i-2-25) | (a-7) | (b-1) | (a-7) | (f-1) |
(i-2-26) | (a-7) | (b-1) | (a-7) | (f-2) |
(i-2-27) | (a-7) | (b-2) | (a-7) | (f-1) |
(i-2-28) | (a-7) | (b-2) | (a-7) | (f-2) |
(i-2-29) | (a-8) | (b-1) | (a-8) | (f-1) |
(i-2-30) | (a-8) | (b-1) | (a-8) | (f-2) |
(i-2-31) | (a-8) | (b-2) | (a-8) | (f-1) |
(i-2-32) | (a-8) | (b-2) | (a-8) | (f-2) |
(i-2-33) | (a-9) | (b-1) | (a-9) | (f-1) |
(i-2-34) | (a-9) | (b-1) | (a-9) | (f-2) |
(i-2-35) | (a-9) | (b-2) | (a-9) | (f-1) |
(i-2-36) | (a-9) | (b-2) | (a-9) | (f-2) |
(i-2-37) | (a-10) | (b-1) | (a-10) | (f-1) |
(i-2-38) | (a-10) | (b-1) | (a-10) | (f-2) |
(i-2-39) | (a-10) | (b-2) | (a-10) | (f-1) |
(i-2-40) | (a-10) | (b-2) | (a-10) | (f-2) |
表11~12中,(f-1)~(f-2)所表示的部分结构与以下的结构对应。式中,*表示结合键。
[化11]
式(I-3)所表示的化合物更优选为下述式(i-3)所表示的化合物。
[化12]
[式(i-3)中,R1~R3、L3与前述同义。]
作为式(i-3)所表示的化合物,如表13所示,可以举出式(i-3-1)~(i-3-20)所表示的化合物等。
[表13]
R<sup>1</sup> | R<sup>2</sup> | R<sup>3</sup> | L<sup>3</sup> | |
(i-3-1) | (a-1) | (b-1) | (a-1) | (g-1) |
(i-3-2) | (a-1) | (b-2) | (a-1) | (g-1) |
(i-3-3) | (a-2) | (b-1) | (a-2) | (g-1) |
(i-3-4) | (a-2) | (b-2) | (a-2) | (g-1) |
(i-3-5) | (a-3) | (b-1) | (a-3) | (g-1) |
(i-3-6) | (a-3) | (b-2) | (a-3) | (g-1) |
(i-3-7) | (a-4) | (b-1) | (a-4) | (g-1) |
(i-3-8) | (a-4) | (b-2) | (a-4) | (g-1) |
(i-3-9) | (a-5) | (b-1) | (a-5) | (g-1) |
(i-3-10) | (a-5) | (b-2) | (a-5) | (g-1) |
(i-3-11) | (a-6) | (b-1) | (a-6) | (g-1) |
(i-3-12) | (a-6) | (b-2) | (a-6) | (g-1) |
(i-3-13) | (a-7) | (b-1) | (a-7) | (g-1) |
(i-3-14) | (a-7) | (b-2) | (a-7) | (g-1) |
(i-3-15) | (a-8) | (b-1) | (a-8) | (g-1) |
(i-3-16) | (a-8) | (b-2) | (a-8) | (g-1) |
(i-3-17) | (a-9) | (b-1) | (a-9) | (g-1) |
(i-3-18) | (a-9) | (b-2) | (a-9) | (g-1) |
(i-3-19) | (a-10) | (b-1) | (a-10) | (g-1) |
(i-3-20) | (a-10) | (b-2) | (a-10) | (g-1) |
表13中,(g-1)所表示的部分结构与以下的结构对应。式中,*表示结合键。
[化13]
本发明中,上述化合物(I)包含在着色剂(以下,有时称为着色剂(A))中,该着色剂进一步包含在着色树脂组合物中。着色剂所含的化合物(I)可以为式(I-1)、式(I-2)或式(I-3)所表示的化合物中的一种或两种以上。式(I-1)、式(I-2)或式(I-3)所表示的化合物中,优选为式(I-1)所表示的化合物,更优选为式(i-1)所表示的化合物。
化合物(I)的含量是指式(I-1)、式(I-2)或式(I-3)所表示的化合物的合计含量,相对于着色剂(A)的总量,例如为5质量%以上,优选为10质量%以上,更优选为12质量%以上,例如为50质量%以下,优选为40质量%以下,更优选为30质量%以下。
着色树脂组合物的固体成分总量中,化合物(I)的含有率通常为0.1质量%以上50质量%以下,优选为1质量%以上40质量%以下,更优选为1质量%以上30质量%以下。
本发明的着色树脂组合物可以包含化合物(I)以外的着色剂(以下,有时称为着色剂(A2))作为着色剂(A)。着色剂(A2)中,可以包含一种或两种以上的色素。
构成着色剂(A2)的色素可以为染料也可以为颜料。作为染料,可以举出颜色索引(染色家协会(The Society of Dyers and Colourists)出版)和染色手册(色染社)中所记载的公知的染料。此外,根据化学结构,可以举出偶氮染料、蒽醌染料、三苯基甲烷染料、呫吨染料(排除式(I-1)~式(I-3)所表示的化合物))、花菁染料、萘醌染料、醌亚胺染料、次甲基染料、偶氮次甲基染料、方酸菁染料、吖啶染料、苯乙烯基染料、香豆素染料、喹啉染料、硝基染料及酞菁染料等。它们中,优选为有机溶剂可溶性染料。这些染料可以将两种以上并用。
具体而言,可以举出如下的颜色索引(C.I.)编号的染料。
C.I.溶剂黄14、15、23、24、25、38、62、63、68、79、81、82、83、89、94、98、99、162;
C.I.酸性黄1、3、7、9、11、17、23、25、29、34、36、38、40、42、54、65、72、73、76、79、98、99、111、112、113、114、116、119、123、128、134、135、138、139、140、144、150、155、157、160、161、163、168、169、172、177、178、179、184、190、193、196、197、199、202、203、204、205、207、212、214、220、221、228、230、232、235、238、240、242、243、251;
C.I.活性黄2、76、116;
C.I.直接黄2、4、28、33、34、35、38、39、43、44、47、50、54、58、68、69、70、71、86、93、94、95、98、102、108、109、129、132、136、138、141;
C.I.分散黄51、54、76;
C.I.溶剂橙2、7、11、15、26、41、54、56、99;
C.I.酸性橙6、7、8、10、12、26、50、51、52、56、62、63、64、74、75、94、95、107、108、149、162、169、173;
C.I.活性橙16;
C.I.直接橙26、34、39、41、46、50、52、56、57、61、64、65、68、70、96、97、106、107;
C.I.溶剂红24、49、90、91、111、118、119、122、124、125、127、130、132、143、145、146、150、151、155、160、168、169、172、175、181、207、218、222、227、230、245、247;
C.I.酸性红73、80、91、92、97、138、151、211、274、289;
C.I.酸性紫34、102;
C.I.分散紫26、27;
C.I.溶剂紫11、13、14、26、31、36、37、38、45、47、48、51、59、60;
C.I.溶剂蓝14、18、35、36、45、58、59、59:1、63、68、69、78、79、83、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139;
C.I.酸性蓝25、27、40、45、78、80、112;
C.I.直接蓝40;
C.I.分散蓝1、14、56、60;
C.I.溶剂绿1、3、5、28、29、32、33;
C.I.酸性绿3、5、9、25、27、28、41;
C.I.碱性绿1;
C.I.还原绿1等。
作为颜料,可以使用公知的颜料,例如可以举出颜色索引(染色家协会(TheSociety of Dyers and Colourists)出版)中分类为颜料的颜料。可以将两种以上组合。
具体可以举出:
C.I.颜料黄1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等黄色颜料;
C.I.颜料橙13、31、36、38、40、42、43、51、55、59、61、64、65、71、73等橙色颜料;
C.I.颜料红9、97、105、122、123、144、149、166、168、176、177、179、180、192、202、208、209、215、216、224、242、254、255、264、265、266、268、269、273、溴化二酮吡咯并吡咯等红色颜料;
C.I.颜料蓝15、15:3、15:4、15:6、60等蓝色颜料;
C.I.颜料紫1、19、23、29、32、36、38等紫色颜料;
C.I.颜料绿7、36、58、59等绿色颜料。
其中,着色剂(A2)优选为颜料,更优选为蓝色颜料。
构成着色剂(A2)的色素可以根据需要实施如下处理:松香处理、使用导入有酸性基团或碱性基团的着色剂衍生物等的表面处理、利用高分子化合物等的对于颜料表面的接枝处理、利用硫酸微粒化法等的微粒化处理、利用用于去除杂质的有机溶剂或水等的清洗处理、利用离子交换法等的离子性杂质的去除处理等。色素等的粒径优选各自大致均匀。色素(尤其是颜料)通过添加分散剂进行分散处理从而形成在分散液中均匀分散的状态。
作为分散剂,可以举出表面活性剂等,可以为阳离子系、阴离子系、非离子系及两性中的任一种表面活性剂。具体可以举出聚酯系、聚胺系及丙烯酸系等表面活性剂。这些分散剂可以单独使用或将两种以上组合使用。作为分散剂,可以举出以商品名表示的KP(信越化学工业(株)制)、Floren(共荣社化学(株)制)、Solsperse(注册商标)(Zeneca(株)制)、EFKA(注册商标)(巴斯夫制)、Ajispur(注册商标)(味之素Fine-Techno(株)制)以及Disperbyk(注册商标)(毕克化学制)、BYK(注册商标)(毕克化学制)等。出于辅助分散稳定化的目的,可以并用后述的树脂(B)。
在使用分散剂的情况下,相对于颜料100质量份,分散剂的使用量优选为100质量份以下,更优选为5质量份以上50质量份以下。如果分散剂的使用量处于前述的范围,则有能够得到含有更均匀的分散状态的颜料的液体的倾向。
相对于着色剂(A)的总量,着色剂(A2)的含量例如为55质量%以上,优选为65质量%以上,更优选为75质量%以上,例如为99质量%以下,优选为95质量%以下,更优选为90质量%以下。
本发明中,着色树脂组合物包含着色剂(A)以及树脂(以下,有时称为树脂(B))。
本发明的着色树脂组合物可以包含聚合性化合物(以下,有时称为聚合性化合物(C))以及聚合引发剂(以下,有时称为聚合引发剂(D))。
本发明的着色固化性树脂组合物优选进一步包含溶剂(以下,有时称为溶剂(E)。)。
本发明的着色固化性树脂组合物可以包含流平剂。
本说明书中,除非特别指明,则作为各成分例示的化合物可以单独使用或将多种组合使用。
<树脂(B)>
树脂(B)没有特别限定,优选为碱溶性树脂,更优选为具有来源于选自由不饱和羧酸以及不饱和羧酸酐组成的组中的至少一种(a)(以下有时称为“(a)”)的结构单元的树脂。树脂(B)进一步优选具有选自由以下结构单元组成的组中的至少一种结构单元:来源于具有碳原子数2~4的环状醚结构和乙烯性不饱和键的单体(b)(以下有时称为“(b)”)的结构单元;来源于能够与(a)共聚的单体(c)(但与(a)和(b)不同)(以下有时称为“(c)”)的结构单元;以及侧链具有乙烯性不饱和键的结构单元。
作为(a),具体而言,例如,可以举出丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐、衣康酸酐、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐;琥珀酸单〔2-(甲基)丙烯酰氧基乙基〕酯等,优选为丙烯酸、甲基丙烯酸、马来酸酐。
予以说明的是,本说明书中,所谓“(甲基)丙烯酸”表示选自由丙烯酸和甲基丙烯酸组成的组中的至少一种。“(甲基)丙烯酰基”和“(甲基)丙烯酸酯”等表述也具有同样的含义。
(b)优选为具有碳原子数2~4的环状醚结构(例如,选自由环氧乙烷环、氧杂环丁烷环和四氢呋喃环组成的组中的至少一种)和(甲基)丙烯酰氧基的单体。
作为(b),例如,可以举出(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、乙烯基苄基缩水甘油醚、(甲基)丙烯酸-3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷、(甲基)丙烯酸四氢糠酯等,优选为(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸-3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸酯、3-乙基-3-(甲基)丙烯酰氧基甲基氧杂环丁烷。
作为(c),例如,可以举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸-2-甲基环己酯、(甲基)丙烯酸三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、苯乙烯、乙烯基甲苯等,优选为苯乙烯、乙烯基甲苯、N-苯基马来酰亚胺、N-环己基马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、(甲基)丙烯酸-2-羟基乙酯等。
具备侧链具有乙烯性不饱和键的结构单元的树脂可以通过使(b)加成于(a)与(c)的共聚物、或者使(a)加成于(b)与(c)的共聚物来制造。该树脂也可以为使(a)加成于(b)与(c)的共聚物,进一步使羧酸酐反应而成的树脂。
树脂(B)的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为3,000~100,000,更优选为5,000~50,000,进一步优选为5,000~30,000。
树脂(B)的分散度[重均分子量(Mw)/数均分子量(Mn)]优选为1.1~6,更优选为1.2~4。
树脂(B)的酸值以固体成分换算计优选为50~170mg-KOH/g,更优选为60~150mg-KOH/g,进一步优选为70~135mg-KOH/g。这里,酸值是作为为了中和树脂(B)1g所需的氢氧化钾的量(mg)而测定的值,可以使用例如氢氧化钾水溶液进行滴定而求得。
相对于固体成分总量,树脂(B)的含有率优选为10~70质量%,更优选为15~65质量%,进一步优选为20~60质量%。
<聚合性化合物(C)>
聚合性化合物(C)是可通过由聚合引发剂(D)产生的活性自由基和/或酸而聚合的化合物,例如,可以举出具有聚合性的乙烯性不饱和键的化合物等,优选为(甲基)丙烯酸酯化合物。
其中,聚合性化合物(C)优选为具有3个以上的乙烯性不饱和键的聚合性化合物。作为这样的聚合性化合物,例如,可以举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
聚合性化合物(C)的重均分子量优选为150以上2,900以下,更优选为250以上1,500以下。
相对于固体成分总量,聚合性化合物(C)的含有率优选为10~70质量%,更优选为15~65质量%,进一步优选为20~60质量%。
<聚合引发剂(D)>
聚合引发剂(D)只要是能够利用光或热的作用而产生活性自由基、酸等而引发聚合的化合物就没有特别限定,可使用公知的聚合引发剂。作为产生活性自由基的聚合引发剂,例如,可以举出:N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)丁烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺、N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)-3-环戊基丙烷-1-酮-2-亚胺、2-甲基-2-吗啉代-1-(4-甲硫基苯基)丙烷-1-酮、2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-2-苄基丁烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、2,4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-1,3,5-三嗪、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、2,2'-双(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基联咪唑等。
聚合引发剂优选为包含选自由三嗪化合物、酰基氧化膦化合物、烷基苯酮化合物、O-酰基肟化合物和联咪唑化合物组成的组中的至少一种的聚合引发剂,更优选为包含O-酰基肟化合物的聚合引发剂。
相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份,聚合引发剂(D)的含量优选为0.1~30质量份,更优选为1~20质量份。如果聚合引发剂(D)的含量处于前述的范围内,则存在高灵敏度化而缩短曝光时间的倾向,因此滤色器的生产率提高。
相对于聚合引发剂(D)的总量,O-酰基肟化合物的含有率优选为50质量%以上,更优选为80质量%以上,进一步优选为90质量%以上,特别优选为95质量%以上。如果O-酰基肟化合物的含有率处于前述的范围内,则有能够制作形成着色图案时的灵敏度、显影性优异、在着色剂含有率高的情况下也亮度高的滤色器的倾向。
本发明的着色固化性树脂组合物可以包含聚合引发助剂。
<聚合引发助剂(D1)>
聚合引发助剂(D1)是用于促进因聚合引发剂而引发聚合的聚合性化合物的聚合的化合物或敏化剂。在包含聚合引发助剂(D1)的情况下,通常与聚合引发剂(D)组合使用。
作为聚合引发助剂(D1),可以举出4,4’-双(二甲基氨基)二苯甲酮(通称米蚩酮)、4,4’-双(二乙基氨基)二苯甲酮、9,10-二甲氧基蒽、2,4-二乙基噻吨酮、N-苯基甘氨酸等。
在使用这些聚合引发助剂(D1)的情况下,其含量相对于树脂(B)和聚合性化合物(C)的合计量100质量份优选为0.1~30质量份,更优选为1~20质量份。如果聚合引发助剂(D1)的量处于该范围内,则能够以更高灵敏度形成着色图案,具有提高滤色器的生产率的倾向。
本发明的着色固化性树脂组合物优选包含溶剂。
<溶剂(E)>
溶剂(E)没有特别限定,可以使用本领域中通常使用的溶剂。例如,可以举出酯溶剂(分子内包含-COO-但不含-O-的溶剂)、醚溶剂(分子内包含-O-但不含-COO-的溶剂)、醚酯溶剂(分子内包含-COO-和-O-的溶剂)、酮溶剂(分子内包含-CO-但不含-COO-的溶剂)、醇溶剂(分子内包含OH但不含-O-、-CO-和-COO-的溶剂)、芳香族烃溶剂、酰胺溶剂、二甲基亚砜等。
作为溶剂,可以举出:
乳酸乙酯、乳酸丁酯、2-羟基异丁酸甲酯、乙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、丙酮酸乙酯、乙酰乙酸甲酯、环己醇乙酸酯和γ-丁内酯等酯溶剂(分子内包含-COO-但不含-O-的溶剂);乙二醇单丁基醚、二乙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、3-甲氧基-1-丁醇、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇甲基乙基醚等醚溶剂(分子内包含-O-但不含-COO-的溶剂);
3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯等醚酯溶剂(分子内包含-COO-和-O-的溶剂);
4-羟基-4-甲基-2-戊酮、庚酮、4-甲基-2-戊酮、环己酮等酮溶剂(分子内包含-CO-但不含-COO-的溶剂);
丁醇、环己醇、丙二醇等醇溶剂(分子内包含OH但不含-O-、-CO-和-COO-的溶剂)等。
可以举出甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂。可以举出N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮等酰胺溶剂。
作为溶剂,更优选为丙二醇单甲基醚乙酸酯、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、丙二醇单甲基醚、乳酸乙酯、环己酮、N-甲基吡咯烷酮和3-乙氧基丙酸乙酯。
溶剂优选为包含丙二醇单甲基醚乙酸酯的混合溶剂。作为与丙二醇单甲基醚乙酸酯组合的溶剂,优选为乳酸乙酯、丙二醇单甲基醚、3-乙氧基丙酸乙酯、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、N-甲基吡咯烷酮和4-羟基-4-甲基-2-戊酮,更优选为丙二醇单甲基醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、乳酸乙酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲氧基-1-丁醇、N-甲基吡咯烷酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮和3-乙氧基丙酸乙酯,进一步优选为乳酸乙酯、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、N-甲基吡咯烷酮和丙二醇单甲基醚。
相对于溶剂总量,与丙二醇单甲基醚乙酸酯组合的溶剂的含有率优选为1质量%以上90质量%以下,更优选为3质量%以上85质量%以下,进一步优选为5质量%以上80质量%以下。
在包含溶剂(E)的情况下,相对于本发明的着色树脂组合物总量,溶剂(E)的含有率优选为20~90质量%,更优选为25~85质量%。换言之,着色树脂组合物的固体成分总量优选为10~80质量%,更优选为15~75质量%。如果溶剂(E)的含有率处于前述的范围内,则有如下倾向:涂布时的平坦性变得良好,并且因形成滤色器时色浓度不会不足而显示特性变得良好。
<其他成分>
本发明的着色树脂组合物可以根据需要包含流平剂、填充剂、其他高分子化合物、密合促进剂、抗氧化剂、光稳定剂、链转移剂等本技术领域中公知的添加剂。
<着色树脂组合物的制造方法>
本发明的着色树脂组合物可以通过将着色剂(A)、树脂(B)、视需要的聚合性化合物(C)、聚合引发剂(D)、溶剂(E)和其他成分混合来调制。
<滤色器的制造方法>
作为由本发明的着色树脂组合物制造着色图案的方法,可以举出光刻法、喷墨法、印刷法等。其中,优选为光刻法。光刻法中,曝光时不使用光掩模和/或不进行显影从而能够形成作为上述着色树脂组合物层的固化物的着色涂膜。这样形成的着色图案、着色涂膜为本发明的滤色器。
着色树脂组合物能够制作对比度优异的滤色器。该滤色器作为显示装置(例如,液晶显示装置、有机EL装置、电子纸等)以及固态摄像元件中所使用的滤色器是有用的。
[实施例]
以下,举出实施例来更具体地说明本发明。例中,除非特别说明,则表示含量或使用量的%和份为质量基准。
以下实施例中,化合物的结构通过质量分析(LC:安捷伦(Agilent)制1200型、MASS:安捷伦制LC/MSD型)来鉴定。
〔实施例1〕
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中,加入式(X)所表示的化合物(Pink Base(中外化成制))3.0份、N-甲基吡咯烷酮21份以及叔丁醇钾(含量85%)1.7份,在室温搅拌45分钟后,加入1,6-二溴己烷0.6份,在同一温度搅拌2小时。将所得的反应液添加于2N盐酸63份,在室温搅拌1小时,然后析出晶体。将所析出的晶体滤掉,利用离子交换水充分洗涤,在60℃减压干燥,得到粗制品13.3份。将其利用硅胶柱色谱(溶剂:氯仿/甲醇100/1~20/1)精制,将所得的级分减压浓缩,在60℃减压干燥,得到式(A-1-IM)所表示的化合物1.2份。
[化14]
[化15]
式(A-1-IM)所表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+1231.5
精确质量(Exact Mass):1230.5
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中,加入式(A-1-IM)所表示的化合物1.2份、N-甲基吡咯烷酮8.2份、碳酸钾0.9份以及4-溴丁酸乙酯1.1份,在100℃搅拌3个半小时。静置冷却后,在所得的反应液中加入N-甲基吡咯烷酮7份、4%氢氧化钠水溶液12.0份,在室温搅拌7个半小时。将所得的反应液添加于2N盐酸30份,在室温搅拌30分钟,然后析出晶体。将所析出的晶体滤掉,利用离子交换水充分洗涤,在60℃减压干燥,得到式(i-1-93)所表示的化合物(以下,有时称为“化合物(A-1)”。)1.2份。
[化16]
式(A-1)所表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+1403.5
精确质量(Exact Mass):1402.5
〔实施例2〕
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中,加入式(X)所表示的化合物3.0份、N-甲基吡咯烷酮21份以及叔丁醇钠1.3份,在室温搅拌40分钟后,加入1,7-二溴庚烷0.6份,在同一温度搅拌4个半小时。将所得的反应液添加于2N盐酸63份,在室温搅拌30分钟,然后析出晶体。将所析出的晶体滤掉,利用离子交换水充分洗涤,在60℃减压干燥,得到粗制品12.0份。将其利用硅胶柱色谱(溶剂:氯仿/甲醇100/1~10/1)精制,将所得的级分减压浓缩,在60℃减压干燥,得到式(A-2-IM)所表示的化合物1.0份。
[化17]
式(A-2-IM)所表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+1245.3
精确质量(Exact Mass):1244.5
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中,加入式(A-2-IM)所表示的化合物1.0份、N-甲基吡咯烷酮7.2份、碳酸钾0.8份以及4-溴丁酸乙酯1.0份,在100℃搅拌6小时。静置冷却后,在所得的反应液中加入N-甲基吡咯烷酮6.1份、4%氢氧化钠水溶液10.4份,在室温搅拌5个半小时。将所得的反应液添加于2N盐酸30份,在室温搅拌1小时,然后析出晶体。将所析出的晶体滤掉,利用离子交换水充分洗涤,在60℃减压干燥,得到式(i-1-94)所表示的化合物(以下,有时称为“化合物(A-2)”。)1.1份。
[化18]
式(A-2)所表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+1417.8
精确质量(Exact Mass):1416.6
〔实施例3〕
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中,加入式(X)所表示的化合物3.0份、N-甲基吡咯烷酮21份以及叔丁醇钠1.3份,在室温搅拌50分钟后,加入1,5-二溴戊烷0.6份,在同一温度搅拌4小时。将所得的反应液添加于2N盐酸63份,在室温搅拌30分钟,然后析出晶体。将所析出的晶体滤掉,利用离子交换水充分洗涤,在60℃减压干燥,得到粗制品15.2份。将其利用硅胶柱色谱(溶剂:氯仿/甲醇100/1~10/1)精制,将所得的级分减压浓缩,在60℃减压干燥,得到式(A-3-IM)所表示的化合物3.0份。
[化19]
式(A-3-IM)所表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+1217.8
精确质量(Exact Mass):1216.5
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中,加入式(A-3-IM)所表示的化合物1.0份、N-甲基吡咯烷酮7份、碳酸钾0.8份以及4-溴丁酸乙酯1.0份,在100℃搅拌5个半小时。静置冷却后,在所得的反应液中加入N-甲基吡咯烷酮6份、4%氢氧化钠水溶液10.4份,在室温搅拌6小时。将所得的反应液添加于2N盐酸30份,在室温搅拌40分钟,然后析出晶体。将所析出的晶体滤掉,利用离子交换水洗涤,在60℃减压干燥,得到式(i-1-92)所表示的化合物(以下,有时称为“化合物(A-3)”。)1.0份。
[化20]
式(A-3)所表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+1389.8
精确质量(Exact Mass):1388.5
〔实施例4〕
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中,加入式(X)所表示的化合物3.0份、N-甲基吡咯烷酮21份以及叔丁醇钠1.3份,在室温搅拌1小时后,加入1,8-二溴辛烷0.7份,在同一温度搅拌3小时。将所得的反应液添加于2N盐酸63份,在室温搅拌45分钟,然后析出晶体。将所析出的晶体滤掉,利用离子交换水充分洗涤,在60℃减压干燥,得到粗制品15.0份。将其利用硅胶柱色谱(溶剂:氯仿/甲醇100/1~10/1)精制,将所得的级分减压浓缩,在60℃减压干燥,得到式(A-4-IM)所表示的化合物1.2份。
[化21]
式(A-4-IM)所表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+1259.8
精确质量(Exact Mass):1258.5
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中,加入式(A-4-IM)所表示的化合物1.0份、N-甲基吡咯烷酮7份、碳酸钾0.8份以及4-溴丁酸乙酯0.9份,在100℃搅拌7个半小时。静置冷却后,在所得的反应液中加入N-甲基吡咯烷酮5.9份、4%氢氧化钠水溶液10.0份,在室温搅拌7小时。将所得的反应液添加于2N盐酸30份,在室温搅拌1小时,然后析出晶体。将所析出的晶体滤掉,利用离子交换水充分洗涤,在60℃减压干燥,得到式(i-1-95)所表示的化合物(以下,有时称为“化合物(A-4)”。)1.1份。
[化22]
式(A-4)所表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+1431.8
精确质量(Exact Mass):1430.6
〔合成例1〕
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中,加入式(X)所表示的化合物1份、N-甲基吡咯烷酮7份、碳酸钾1.0份以及4-溴丁酸乙酯2.0份,在100℃搅拌7个半小时。静置冷却后,在所得的反应液中加入2N盐酸20份,利用氯仿45份进行2次提取,将氯仿层合并,利用饱和食盐水洗涤,利用无水硫酸镁干燥。在减压下将溶剂蒸馏去除,在60℃减压干燥,得到式(A-5-IM)所表示的化合物粗制品4.1份。
[化23]
式(A-5-IM)所表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+803.5
精确质量(Exact Mass):802.3
在具备冷凝管和搅拌装置的烧瓶中,加入式(A-5-IM)所表示的化合物4.1份、甲醇9.8份以及8%氢氧化钠水溶液3.5份,在室温搅拌6小时。将所得的反应液添加于2N盐酸30份,在室温搅拌30分钟,然后析出晶体。将所析出的晶体滤掉,利用离子交换水充分洗涤,在60℃减压干燥,得到式(A-5)所表示的化合物1.0份。
[化24]
式(A-5)所表示的化合物的鉴定
(质量分析)离子化模式=ESI+:m/z=[M+H]+747.5
精确质量(Exact Mass):746.3
〔合成例2〕
在具备回流冷凝器、滴液漏斗和搅拌机的烧瓶中,适量流入氮气而置换成氮气气氛,加入乳酸乙酯141份、丙二醇单甲基醚乙酸酯178份,一边搅拌一边加热至85℃。接着,经5小时滴加丙烯酸38份、丙烯酸-3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-8-基酯和丙烯酸-3,4-环氧三环[5.2.1.02,6]癸烷-9-基酯的混合物(含有比以摩尔比计为1:1)25份、N-环己基马来酰亚胺137份、甲基丙烯酸2-羟基乙酯50份、丙二醇单甲基醚乙酸酯338份的混合溶液。另一方面,经6小时滴加将2,2-偶氮二异丁腈5份溶解于丙二醇单甲基醚乙酸酯88份而成的溶液。滴加结束后,在85℃保持4小时后,冷却至室温,得到通过B型粘度计(23℃)测定的粘度23mPas、固体成分25.6%的共聚物(树脂(B-1))溶液。生成的共聚物的重均分子量Mw为8.0×103,分散度为2.1,固体成分换算的酸值为109mg-KOH/g。树脂(B-1)具有以下的结构单元。
[化25]
对于前述的树脂的重均分子量(Mw)和数均分子量(Mn)的测定,使用GPC法按照以下的条件来进行。
装置:K2479((株)岛津制作所制)
柱:SHIMADZU Shim-pack GPC-80M
柱温度:40℃
溶剂:THF(四氢呋喃)
待测液浓度:25mg/mL(溶剂:THF)
流速:1.0mL/min
检测器:RI
校正用标准物质:TSK标准聚苯乙烯(STANDARD POLYSTYRENE)F-40、F-4、F-288、A-2500、A-500(东曹(株)制)
将以上得到的聚苯乙烯换算的重均分子量和数均分子量之比设为分散度(Mw/Mn)。
[实施例5]
将(A)着色剂:C.I.颜料蓝15:6(颜料) 17份
丙烯酸系颜料分散剂 6份
丙二醇单甲基醚乙酸酯 143份
混合,使用珠磨机使颜料充分分散,接着,
将(A)着色剂:化合物(A-1) 3份
(B)树脂:树脂(B-1)(固体成分换算) 50份
(C)聚合性化合物:二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制) 50份
(D)聚合引发剂:N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE 01;巴斯夫公司制) 9份
(F)流平剂:聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400:东丽道康宁(株)制)
0.14份
(E)溶剂:丙二醇单甲基醚乙酸酯 567份
(E)溶剂:4-羟基-4-甲基-2-戊酮 58份
混合,得到着色树脂组合物。
[实施例6]
使用化合物(A-2)代替化合物(A-1),除此以外,进行与实施例5同样的操作,从而得到着色树脂组合物。
[实施例7]
使用化合物(A-3)代替化合物(A-1),除此以外,进行与实施例5同样的操作,从而得到着色树脂组合物。
[实施例8]
使用化合物(A-4)代替化合物(A-1),除此以外,进行与实施例5同样的操作,从而得到着色树脂组合物。
[比较例1]
将(A)着色剂:C.I.颜料蓝15:6(颜料) 17份
丙烯酸系颜料分散剂 6份
丙二醇单甲基醚乙酸酯 143份
混合,使用珠磨机使颜料充分分散,接着,
将(A)着色剂:化合物(A-5) 3份
(B)树脂:树脂(B-1)(固体成分换算) 50份
(C)聚合性化合物:二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制) 50份
(D)聚合引发剂:N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE 01;巴斯夫制) 9份
(F)流平剂:聚醚改性硅油(Toray SiliconeSH8400:东丽道康宁(株)制)
0.14份
(E)溶剂:丙二醇单甲基醚乙酸酯 582份
(E)溶剂:4-羟基-4-甲基-2-戊酮 43份
混合,得到着色树脂组合物。
[实施例9]
将(A)着色剂:C.I.颜料蓝15:6(颜料) 18.1份
丙烯酸系颜料分散剂 6份
丙二醇单甲基醚乙酸酯 150份
混合,使用珠磨机使颜料充分分散,接着,
将(A)着色剂:化合物(A-1) 2.2份
(B)树脂:树脂(B-1)(固体成分换算) 50份
(C)聚合性化合物:二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制) 50份
(D)聚合引发剂:N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE 01;巴斯夫制) 9份
(F)流平剂:聚醚改性硅油(Toray SiliconeSH8400:东丽道康宁(株)制)
0.14份
(E)溶剂:丙二醇单甲基醚乙酸酯 577份
(E)溶剂:4-羟基-4-甲基-2-戊酮 43份
混合,得到着色树脂组合物。
[实施例10]
将(A)着色剂:C.I.颜料蓝15:6(颜料) 18.8份
丙烯酸系颜料分散剂 7份
丙二醇单甲基醚乙酸酯 155份
混合,使用珠磨机使颜料充分分散,接着,
将(A)着色剂:化合物(A-1) 1.6份
(B)树脂:树脂(B-1)(固体成分换算) 50份
(C)聚合性化合物:二季戊四醇六丙烯酸酯(KAYARAD(注册商标)DPHA;日本化药(株)制) 50份
(D)聚合引发剂:N-苯甲酰氧基-1-(4-苯硫基苯基)辛烷-1-酮-2-亚胺(IRGACURE(注册商标)OXE 01;巴斯夫制) 9份
(F)流平剂:聚醚改性硅油(Toray Silicone SH8400:东丽道康宁(株)制)
0.14份
(E)溶剂:丙二醇单甲基醚乙酸酯 585份
(E)溶剂:4-羟基-4-甲基-2-戊酮 31份
混合,得到着色树脂组合物。
<着色图案的制作>
在5cm见方的玻璃基板(Eagle 2000;康宁公司制)上,利用旋涂法涂布着色树脂组合物后,在100℃前烘3分钟,得到着色组合物层。静置冷却后,将形成有着色组合物层的基板与石英玻璃制光掩模的间隔设为100μm,使用曝光机(TME-150RSK;拓普康(株)制),在大气气氛下,以150mJ/cm2的曝光量(365nm基准)进行光照射。作为光掩模,使用形成有100μm线条与间隙图案的光掩模。将光照射后的着色组合物层在包含非离子系表面活性剂0.12%和氢氧化钾0.04%的水系显影液中以24℃浸渍显影60秒,水洗后,在烘箱中,以230℃进行20分钟后烘,得到着色图案。
由实施例5~10的着色树脂组合物均形成了形状良好的着色图案。
<膜厚测定>
对于所得的着色图案,使用膜厚测定装置(DEKTAK3;日本真空技术(株)制)来测定膜厚。
<色度评价>
对于所得到的着色图案,使用测色仪(OSP-SP-200;奥林巴斯(株)制造)来测定分光,使用C光源的特征函数来测定CIE的XYZ表色系统中的xy色度坐标(x,y)和刺激值Y。Y值越大,表示亮度越高。
<对比度评价>
曝光时,不使用光掩模,除此以外,进行与着色图案的制作同样的操作,制作厚度2μm的着色涂膜。对于所得的着色涂膜,使用对比度计(CT-1:壶坂电机(株)制,色彩色差计BM-5A:拓普康制,光源:F-10,偏光膜:壶坂电机(株)制),将空白值设为30000来测定对比度。如果着色涂膜中的对比度高,则可以认为着色图案中也同样为高对比度。将结果示于表14。
[表14]
No. | FT(μm) | x | y | Y | CR |
实施例5 | 2.0 | 0.150 | 0.125 | 17.2 | 4060 |
实施例6 | 2.0 | 0.150 | 0.125 | 16.6 | 6740 |
实施例7 | 2.0 | 0.150 | 0.125 | 17.3 | 4160 |
实施例8 | 2.0 | 0.150 | 0.125 | 17.2 | 4470 |
实施例9 | 2.0 | 0.150 | 0.125 | 17.2 | 3930 |
实施例10 | 2.0 | 0.150 | 0.125 | 17.0 | 4320 |
比较例1 | ー | ー | ー | ー | 2910 |
通过实施例,基于本发明的化合物,确认到由包含该化合物的组合物得到的滤色器显示出高对比度。由此可知,包含由含有本发明的化合物的着色树脂组合物得到的滤色器的显示装置的显示特性优异。
Claims (5)
1.一种化合物,其由式(I-1)、式(I-2)或式(I-3)表示,
式(I-1)、式(I-2)或式(I-3)中,
L1表示2价的连接基团,L2表示3价的连接基团,L3表示4价的连接基团,
b11~b19各自独立地表示式(i),a表示与L1、L2或L3的结合键,
式(i)中,R1、R2和R3各自独立地表示可具有取代基的碳原子数1~20的烃基或氢原子,该烃基所含的-CH2-可以被-O-、-CO-或-NR11-取代,
R1、R2和R3中的至少一个表示具有羧基作为取代基的烃基,
R11表示碳原子数1~8的烃基,
R4~R9各自独立地表示氢原子、卤素原子或碳原子数1~6的烷基,
R10表示碳原子数1~10的烃基、-OH、-SO3 -Z+、-CO2 -Z+、-CO2R12、-SO3R12或-SO2NR13R14,
Z+表示氢正离子、碱金属阳离子或N+(R15)4,
R12表示碳原子数1~20的1价的饱和烃基,
R13和R14各自独立地表示氢原子或可具有取代基的碳原子数1~20的1价的烃基,该烃基所含的-CH2-可以被-O-、-CO-或-NR11-取代,
R13和R14可以相互结合而形成含氮原子的3~10元环,
R15表示氢原子或碳原子数1~8的烃基,在存在多个R15的情况下,它们彼此可以相同也可以不同,
m表示0~4的整数,当m为2以上时,多个R10彼此可以相同也可以不同。
2.一种着色树脂组合物,其包含权利要求1所述的化合物以及树脂。
3.根据权利要求2所述的着色树脂组合物,其进一步包含聚合性化合物以及聚合引发剂。
4.一种滤色器,其由权利要求2或3所述的着色树脂组合物形成。
5.一种显示装置,其包含权利要求4所述的滤色器。
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Legal Events
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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